JP2005533070A - ピラゾロピリミジン及び有害生物を防除するためのその使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）：
【化６７】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ^１及びＸ^２は明細書中に記載の意味を有する）を有する新規なピラゾロピリミジン、前記物質の製造方法及び前記物質の有害生物を防除するための使用に関する。本発明は式（ＩＩ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）を有する新規中間体及びその製造方法にも関する。

Description

本発明は、新規なピラゾロピリミジン、その複数の製造方法及び有害生物を防除するためのその使用に関する。更に、本発明は新規な中間体及びその製造方法に関する。

ある種のピラゾロピリミジンが殺真菌特性を有していることは既に公知である（ドイツ国特許出願公開第３１３０６３３号明細書またはフランス国特許出願公開第２７９４７４５号明細書参照）。これらの化合物の活性は良好であるが、低施用量では不満足なときがある。

本発明は、式：

（式中、
Ｒ^１はアミノ、ヒドロキシ、またはいずれも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキリデンアミノまたはヘテロシクリルを表し、
Ｒ^２は水素、またはいずれも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、或いは
Ｒ^１及びＲ^２はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよいヘテロ環を形成し、
Ｒ^３は場合により置換されていてもよいアリールを表し、
Ｘ^１は水素またはハロゲンを表し、
Ｘ^２はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ホルミル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキルを表す）
の新規なピラゾロピリミジン及び式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はアミノを表す）の化合物の酸付加塩を提供する。

置換パターンに応じて、本発明の化合物は適当ならば異なる異性体形態、特に立体異性体、例えばＥ及びＺ、トレオ及びエリトロ、光学異性体の混合物として、また適当ならば鏡像異性体の形態で存在し得る。Ｒ^３が結合部位に隣接する２つの原子上に異なる置換基を有しているならば、問題の化合物は特定の立体異性体の形態で、すなわちアトロプ異性体として存在し得る。

更に、式（Ｉ）のピラゾロピリミジンが
ａ）適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば触媒の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下で式（ＩＩ）：

（式中、Ｒ^３及びＸ^１は上記と同義であり、Ｘ^３はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルを表し、Ｙ^１はハロゲンを表す）
のハロピラゾロピリミジンを式（ＩＩＩ）：

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は上記と同義である）
のアミンと反応させる；または
ｂ）塩化アンモニウム水溶液の存在下及び有機希釈剤の存在下で式（Ｉａ）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＸ^１は上記と同義である）
のピラゾロピリミジンを水素化ジイソブチルアルミニウムと反応させる；または
ｃ）希釈剤の存在下、適当ならば触媒の存在下で式（Ｉｂ）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＸ^１は上記と同義である）
のピラゾロピリミジンを式（ＩＶ）：
Ｈ_２Ｎ−ＯＲ^４ （ＩＶ）
（式中、Ｒ^４は水素またはアルキルを表す）
を有するアミノ化合物（このアミノ化合物は酸付加塩の形態でも使用可能である）と反応させる；
さらに、適当ならばこうして得られた式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はアミノを表す）の化合物に酸を添加する
ことにより式（Ｉ）のピラゾロピリミジンが製造され得ることを知見した。

最後に、式（Ｉ）の新規なピラゾロピリミジン及びその酸付加塩は有害生物を防除するために非常に適していることを知見した。特に、本発明の化合物は望ましくない微生物、例えば真菌及び細菌に対して強い作用を有する。更に、本発明の化合物は非常に良好な殺虫作用及び殺線虫作用をも有する。

驚くことに、本発明の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン及びその酸付加塩は同一の作用を有する構造上最も類似の従来化合物よりも有害生物に対してかなり良好な活性を有す

式（Ｉ）は本発明のピラゾロピリミジンの一般的定義を与える。

好ましくは、Ｒ^１はヒドロキシ；アミノ；場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、フェニル、ヘテロシクリル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、２〜８個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、３〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロシクロアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、オキソ、ヒドロキシイミノ及び／または１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノで置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキル；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい２〜６個の炭素原子を有するアルケニル；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい２〜６個の炭素原子を有するアルキニル；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、１〜２個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロアルキル、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい１〜７個の炭素原子を有するアルコキシ；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルオキシ；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい１〜７個の炭素原子を有するアルキルアミノ；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい各アルキル部分に１〜７個の炭素原子を有するジアルキルアミノ；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい２〜６個の炭素原子を有するアルケニルアミノ；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい２〜６個の炭素原子を有するアルキニルアミノ；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルアミノ；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよいシクロアルキル部分に３〜７個の炭素原子及びアルキル部分に１〜７個の炭素原子を有するＮ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ；場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい２〜６個の炭素原子を有するアルキリデンアミノ；または場合によりハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シアノ、フェニル及び／またはヘテロシクリルで置換されていてもよい５〜６個の環原子を有するヘテロシクリルを表し、
上記ヘテロシクリル基はハロゲン、ヒドロキシ、フェニル、１，２−ジオキシエチレン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜２個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜２個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロアルコキシ、１〜２個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロアルキルチオからなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−、ジ−またはトリ−置換されていてもよく、これらのヘテロシクリル基は飽和または部分不飽和であり、
上記フェニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；いずれも１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；いずれも２〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニルまたはアルケニルオキシ；いずれも１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一または異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；いずれも２〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一または異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖ハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；各アルキル部分に１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル；いずれもハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一または異なるハロゲンを有するハロアルキルから選択される同一または異なる置換基でモノ−またはポリ−置換されていてもよい２，３−位で結合している１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）からなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−、ジ−またはトリ−置換されていてもよい。

好ましくは、Ｒ^２は水素；場合によりハロゲン、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、オキソ、ヒドロキシイミノ及び／または１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキル；場合によりハロゲン及び／または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルで置換されていてもよい２〜４個の炭素原子を有するアルケニル；場合によりハロゲン及び／または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルで置換されていてもよい２〜４個の炭素原子を有するアルキニル；または場合によりハロゲン及び／または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルで置換されていてもよい３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す。

好ましくは、Ｒ^１及びＲ^２はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、該窒素原子に加えて窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される追加ヘテロ原子を含んでいてもよく、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、モルホリニル、アミノ、融合フェニル環、メチレンもしくはエチレン橋、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有し、１〜９個の同一または異なるハロゲンを有するハロアルキル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルアミノ、２〜８個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシ部分に２〜８個の炭素原子を有するジ（アルコキシカルボニル）アミノ、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル及びアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルからなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−、ジ−またはトリ−置換されていてもよい飽和または部分飽和の３〜６員ヘテロ環を表す。

好ましくは、Ｒ^３はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；いずれも１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；いずれも２〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニルまたはアルケニルオキシ；いずれも１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一または異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニル；いずれも２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一または異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖ハロアルケニルまたはハロアルケニルオキシ；各アルキル部分に１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル；いずれもハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び／または１〜４個の炭素原子及び１〜９個の同一または異なるハロゲンを有するハロアルキルから選択される同一または異なる置換基でモノ−またはポリ−置換されていてもよい２，３−位で結合している１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）からなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−、ジ−またはトリ−置換されていてもよいフェニルを表す。

好ましくは、Ｘ^１は水素、フッ素、塩素または臭素を表す。

好ましくは、Ｘ^２はシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ホルミル、１〜４個の炭素原子及び１〜９個のフッ素、塩素及び／または臭素原子を有するハロアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、チオカルバモイル、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、またはアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを表す。

特に好ましくは、Ｒ^１はヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピルを表し、または特に好ましくは、Ｒ^１はメトキシメチル、２−メトキシエチル、メチルチオメチル、２−メチルチオエチル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、アセチルメチル、２−ヒドロキシイミノプロピル、２−メトキシイミノプロピル、アリル、２−メチルプロパ−２−エニル、プロパルギル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−（トリフルオロメチル）−エチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、トリフルオロエチルアミノ、シクロヘキシルメチルアミノ、２−シアノエチルアミノ、アリルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、１−メチルエチリデンアミノを表し；場合によりフッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−またはジ−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニルまたはピペラジニルを表し；または場合により置換されていてもよいピリジルメチルオキシまたはチアゾリルメトキシを表し、または特に好ましくは、Ｒ^１は（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、（２−フリル）メチル、（２−テトラヒドロフリル）メチル、（２−テトラヒドロピラニル）メチル、１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、１−シクロプロピルエチル、ベンジルオキシ、２，４−ジクロロベンジルオキシ、２，６−ジクロロベンジルオキシ、２−クロロベンジルオキシ、２−フルオロシクロプロピル、２−ヘキサヒドロキシピラニルオキシ、２−チエニルメチル、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル、３−（ジメチルアミノ）プロピル、３，５−ビストリフルオロメチルシクロヘキシル、３，５−ジクロロベンジルオキシ、３−アミノプロピル、３−クロロベンジルオキシ、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−クロロベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、４−トリフルオロメチルベンジルオキシ、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＦ_３、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ_２−ＣＯＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）−ＣＯＯＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ（Ｏ−ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−ｔ−ブチル、−ＣＨ_２−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＯＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃｌ、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＮ、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−ＣＨ２−ＮＨ_２、−ＣＨ_２−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２−ＣＮ、−ＣＨ_２−ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２−ＣＯＯＣＨ_３、ｉ−ブトキシ、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＦ_２−ＣＨＦ_２、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＦ_３、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシまたは−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、
上記したチアゾリル基及びピリジル基はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ及びフェニルからなる群から選択される同一または異なる置換基で、チアゾリルの場合にはモノ−またはジ−置換されていてもよく、ピリジルの場合にはモノ−、ジ−またはトリ−置換されていてもよく、
上記したベンジルオキシ基のフェニル部分がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル；フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−またはポリ−置換されていてもよい２，３−位で結合している１，３−プロパンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）からなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−、ジ−またはトリ−置換されていてもよい。

特に好ましくは、Ｒ^２は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、メチルチオメチル、２−メチルチオエチル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、アセチルメチル、２−ヒドロキシイミノプロピル、２−メトキシイミノプロピル、アリル、プロパルギル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−（１，１，１−トリフルオロメチル）エチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表す。

特に好ましくは、Ｒ^１及びＲ^２はそれらが結合している窒素原子と一緒になって１−ピロリニル、３−ピロリニル、ピロリジニル、ジヒドロピリジニル、ピペリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、１，２−ジアジナニル、１，３−ジアジナニル、ピペラジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリジニル、テトラヒドロピリダジニル、ジヒドロオキサジニル、モルホリニル、チアゾリニル、チアゾリジニルまたはチオモルホリニルを表し、上記したヘテロ環はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、融合フェニル環、メタンジイル橋またはエタンジイル橋で置換されていてもよい。

或いは、特に好ましくは、Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって式：

を表す。上記基は＊を付けた位置で窒素原子に結合している。

特に好ましくは、Ｒ^３はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル；フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル及び／またはトリフルオロメチルからなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−またはポリ−置換されていてもよい２，３−位で結合している１，３−プロパンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）からなる群から選択される同一または異なる置換基でモノ−、ジ−またはトリ−置換されたフェニルを表す。

特に好ましくは、Ｘ^１は水素、フッ素または塩素を表す。

特に好ましくは、Ｘ^２はシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ホルミル、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、メチルカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、チオカルバモイル、ニトロ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す。

特に好ましくは、Ｒ^３は２，４−、２，５−または２，６−ジ置換フェニル、２−置換フェニルまたは２，４，６−トリ置換フェニルを表す。

非常に好ましい化合物群は、式（Ｉ）（式中、
Ｒ^１はアミノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル、３−メチル−ブチル、アリル、２−メチル−プロパ−２−エニル、２−メトキシエチル、２，２−ジメトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ、２−フルオロシクロプロピル、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル、３−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、３，５−ジ（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、１−シクロヘキシルエチル、２−フリルメチル、２−テトラヒドロフリルメチル、２−チエニルメチル、１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、プロパルギル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、２−ジメチルアミノエチル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−ビニルオキシエチル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニルまたはピペラジニルを表し、
Ｒ^２は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−（１，１，１−トリフルオロメチル）エチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルまたはシクロプロピルを表し、或いは
Ｒ^１及びＲ^２はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メチルカルボニル、メチルカルボニルアミノ及びメトキシカルボニルからなる群から選択される同一または異なる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、５−メチル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル、５−エチル−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニルまたはテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニルを表し、または下記式：

を表し、
Ｒ^３は２、４及び／または６位がフッ素及び／または塩素でモノ−、ジ−またはトリ置換されているフェニルを表すかまたは２−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−５−ニトロフェニルまたは２−クロロ−４−メトキシフェニルを表し、
Ｘ^１は水素または塩素を表し、
Ｘ^２はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、シクロプロピル、ホルミル、チオカルバモイルまたはメトキシイミノメチルを表す）
を有する化合物である。

上記した基の定義は所望により相互に組み合わされ得る。更に、個々の定義は適合し得ない。

本発明において好ましい化合物には、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はアミノ酸を表し、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ^１及びＸ^２はこれらの基について好ましい基として上記した意味を有する）のピラゾロピリミジンの酸付加物が含まれる。

好ましく付加され得る酸には、ハロゲン化水素酸（例えば、塩酸及び臭化水素酸、特に塩酸）、リン酸、硝酸、モノ官能性及びジ官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、（例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸）、サッカリン及びチオサッカリンが含まれる。

基の上記した一般的定義または好ましい定義は式（Ｉ）の最終生成物にも、それぞれの製造に必要な出発物質または中間体にも適用される。

出発物質として３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及びメチルエチルアミンを用いると、本発明の方法（ａ）は下記スキームで示され得る。

出発物質として３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及び反応成分として水素化ジイソブチルアルミニウムを用いると、本発明の方法（ｂ）は下記スキームで示され得る。

出発物質として３−ホルミル−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及びメトキシアミン塩酸塩を用いると、本発明の方法（ｃ）は下記スキームで示され得る。

式（ＩＩ）は本発明の方法（ａ）を実施するための出発物質として必要なハロピラゾロピリミジンの一般的定義を与える。この式中、Ｒ^３及びＸ^１は好ましくは本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して好ましい基として上記した意味を有する。Ｙ^１は好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に好ましくはフッ素または塩素を表す。

好ましくは、Ｘ^３はシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、１〜４個の炭素原子及び１〜９個のフッ素原子及び／または臭素原子を有するハロアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、またはアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルを表す。

特に好ましくは、Ｘ^３はシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、メチルカルボニル、チオカルボニル、ニトロ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す。

非常に好ましくは、Ｘ^３はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、シクロプロピルまたはチオカルバモイルを表す。

式（ＩＩ）のハロピラゾロピリミジンは新規である。この化合物も有害生物を防除するために、特に望ましくない微生物を防除するために適している。

式（ＩＩ）のハロピラゾロピリミジンは、
ｄ）適当ならば希釈剤の存在下で式：

（式中、Ｒ^３及びＸ^３は上記と同義である）
のヒドロキシピラゾロピリミジンをハロゲン化剤と反応させる、または
ｅ）適当ならば希釈剤の存在下で式：

（式中、Ｒ^３及びＸ^３は上記と同義である）
のジヒドロキシピラゾロピリミジンをハロゲン化剤として反応させる
ことにより製造され得る。

式（Ｖ）は本発明の方法（ｄ）を実施するための出発物質として必要なヒドロキシピラゾロピリミジンの一般的定義を与える。この式中、Ｒ^３及びＸ^３は好ましくは本発明の式（Ｉ）及び（ＩＩ）を有する化合物の記載に関連して好ましい基として上記した意味を有する。

式（Ｖ）のヒドロキシピラゾロピリミジンも今までに開示されていない。この化合物は、
ｆ）適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば強塩基の存在下で式：

（式中、Ｒ^３は上記と同義であり、Ｒ^５はアルキルを表し、Ｙ^２はアルコキシまたはジアルキルアミノを表す）
のアクリル酸エステルを式：

（式中、Ｘ^３は上記と同義である）
のアミノピラゾールと反応させる
ことにより製造され得る。

式（ＶＩＩ）は本発明の方法（ｆ）を実施するための出発物質として必要なアクリル酸エステルの一般的定義を与える。この式中、Ｒ^３は好ましくは本発明の式（Ｉ）を有する化合物の記載に関連して好ましい基として上記した意味を有する。Ｒ^５は好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル、特に好ましくはメチルまたはエチルを表す。Ｙ^２は好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、または各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表す。特に好ましくは、Ｙ^２はメトキシ、エトキシまたはジメチルアミノを表す。

式（ＶＩＩ）のアクリル酸エステルは公知であるかまたは公知方法（欧州特許出願公開第０１６５４４８号明細書）により製造され得る。

式（ＶＩＩＩ）は本発明の方法（ｆ）を実施するための反応成分として必要なアミノピラゾールの一般的定義を与える。この式中、Ｘ^３は好ましくは本発明の式（ＩＩ）の化合物の記載に関連して好ましい基として上記した意味を有する。

式（ＶＩＩＩ）のアミノピラゾールは公知であるかまたは公知方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２１：２０２９−２０３１（１９６７）、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，７０７：１４１−１４６（１９６７）、Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．，１３２９（１２）：１３１３−１３１８（１９９８）及びＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２５：２３９以降（１９８２）参照）により製造され得る。

式（ＶＩ）は本発明の方法（ｅ）を実施するための出発物質として必要なジヒドロキシピラゾロピリミジンの一般的定義を与える。この式中、Ｒ^３及びＸ^３は好ましくは本発明の式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の記載に関連して好ましい基として上記した意味を有する。

式（ＶＩ）のジヒドロキシピラゾロピリミジンも今までに開示されていない。この化合物は、
ｇ）適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば強塩基の存在下で式：

（式中、Ｒ^３は上記と同義であり、Ｒ^６はアルキルを表す）
のマロン酸エステルを式：

（式中、Ｘ^３は上記と同義である）
のアミノピラゾールと反応させる
ことにより製造され得る。

式（ＩＸ）は本発明の方法（ｇ）を実施するための出発物質として必要なマロン酸エステルの一般的定義を与える。この式中、Ｒ^３は好ましくは本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して好ましい基として上記した意味を有する。Ｒ^６は好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル、特に好ましくはメチルまたはエチルを表す。

式（ＩＸ）のマロン酸エステルは公知であるかまたは公知方法（米国特許第６，１５６，９２５号明細書）により製造され得る。

方法（ｆ）及び（ｇ）を実施するのに適した希釈剤はいずれも慣用の不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−，ｉ−，ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール；エーテル類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；アミン類、例えばトリ−ｎ−ブチルアミン；またはカルボン酸、例えば酢酸を使用することが好ましい。

本発明の方法（ｆ）及び（ｇ）を実施するのに適した強塩基は、好ましくはアルカリ土類金属またはアルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属またはアルカリ金属アルコキシド、またはアルカリ金属アミドである。水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが例示され得る。

本発明の方法（ｆ）及び（ｇ）及び本発明の他の方法は通常大気圧下で実施される。しかしながら、高圧で操作しても、かなり揮発性の反応成分が存在していないならば減圧下で操作してもよい。

本発明の方法（ｆ）及び（ｇ）をそれぞれ実施する際の反応温度は比較的広範囲で変更可能である。塩基の不在下では上記方法は通常１００〜２５０℃の温度、好ましくは１２０〜２００℃の温度で実施される。塩基が存在する場合には上記方法は通常２０〜１２０℃の温度、好ましくは２０〜８０℃の温度で実施される。

本発明の方法（ｆ）を実施する際、式（ＶＩＩＩ）のアミノピラゾールは式（ＶＩＩ）を有するアクリル酸エステル１モルあたり通常１〜１５モル、好ましくは１〜８モル使用する。後処理は慣用方法により実施される。

本発明の方法（ｇ）を実施する際、式（ＸＩＩＩ）のアミノピラゾールは式（ＩＸ）を有するマロン酸エステル１モルあたり通常１〜１５モル、好ましくは１〜８モル使用する。後処理は慣用方法により実施される。

本発明の方法（ｄ）及び（ｅ）をそれぞれ実施するのに適したハロゲン化剤は炭素に結合しているヒドロキシ基をハロゲンで置換するのに適した慣用の試薬である。三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、ホスゲン、塩化チオニル、臭化チオニルまたはその混合物を使用することが好ましい。式（ＩＩ）の対応フルオロ化合物はフッ化カリウムと反応させることによりクロロまたはブロモ化合物から製造され得る。

本発明の方法（ｄ）及び（ｅ）を実施するのに適した希釈剤はいずれも前記ハロゲン化のために慣用されている有機溶媒である。脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンを使用することが好ましい。

しかしながら、使用する希釈剤がハロゲン化剤そのものであっても、ハロゲン化剤と上記希釈剤の１つの混合物であってもよい。

本発明の方法（ｄ）及び（ｅ）をそれぞれ実施する際の反応温度は比較的広範囲で変更可能である。上記方法は通常２０〜１５０℃の温度、好ましくは４０〜１２０℃の温度で実施される。

本発明の方法（ｄ）及び（ｅ）をそれぞれ実施する際、ハロゲン化剤は式（Ｖ）のヒドロキシピラゾロピリミジン及び式（ＶＩ）のジヒドロキシピラゾロピリミジン１モルあたり過剰量使用する。後処理は慣用方法により実施される。

式（ＩＩＩ）は本発明の方法（ａ）を実施するための出発物質として更に必要なアミンの一般的定義を与える。この式中、Ｒ^１及びＲ^２は好ましくは本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して好ましい基として上記した意味を有する。

式（ＩＩＩ）のアミンの幾つかは公知である。

式：

（式中、Ｒ^７はイソブチル、２−メトキシエチルまたは

を表す）
のアミンは新規である。

式（ＩＩＩａ）のアミンは、
ｈ）第１ステップで塩基の存在下または希釈剤の存在下で式：

のＮ−メトキシカルバミン酸エチルを式：
Ｒ^７−Ｘ^４ （ＸＩ）
（式中、Ｒ^７は上記と同義であり、Ｘ^４はフッ素またはヨウ素を表す）
のハロゲン化合物と反応させ、第２ステップでエタノール及び水の存在下で生じた式：

（式中、Ｒ^７は上記と同義である）
のカルバメートを水酸化カリウムと反応させる
ことにより製造され得る。

式：

（式中、Ｒ^７は上記と同義である）
のアミンも新規である。

式（ＩＩＩｂ）のアミンは、
ｉ）第１ステップで塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式：

のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバミン酸エチルを式：
Ｒ^７−Ｘ^４ （ＸＩ）
（式中、Ｒ^７及びＸ^４は上記と同義である）
のハロゲン化合物と反応させ、第２ステップでエタノール及び水の存在下で生じた式：

（式中、Ｒ^７は上記と同義である）
のカルバメートを水酸化カリウムと反応させる
ことにより製造され得る。

式：

（式中、Ｒ^８はメチル、エチルまたはプロピルである）
のトリフルオロイソプロピルアミンも新規である。

式（ＩＩＩｃ）のトリフルオロイソプロピルアミンは、
ｊ）第１ステップで塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式：

のＮ−トリフルオロイソプロピルカルバミン酸エチルを式：
Ｒ^８−Ｘ^４ （ＸＶＩ）
（式中、Ｒ^８及びＸ^４は上記と同義である）
のハロゲン化合物と反応させ、第２ステップでエタノール及び水の存在下で生じた式：

（式中、Ｒ^８は上記と同義である）
のカルバメートを水酸化カリウムと反応させる
ことにより製造され得る。

最後に、式：

の３−トリフルオロメチル−３−アミノプロペンも新規である。

式（ＩＩＩ−４）の３−トリフルオロメチル−３−アミノプロペンは、
ｋ）式：

のカルバメートを水性塩酸と反応させる
ことにより製造され得る。

方法（ｈ）〜（ｊ）を実施するための出発物質として必要な式（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩ）及び（ＸＶＩＩＩ）の化合物は公知であるかまたは公知方法により製造され得る。

本発明の方法（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）のそれぞれの第１ステップを実施するのに適した酸受容体はいずれも前記反応のために慣用されているすべての無機及び有機酸受容体である。

アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウム；アンモニウム化合物、例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム及び炭酸アンモニウムを使用することが好ましい。適当な有機塩基としては、第３級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が例示され得る。

方法（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）のそれぞれの第１ステップを実施するのに適した希釈剤はいずれも慣用されている不活性有機溶媒である。エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリドまたはＮ−メチルピロリドン；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノールまたはｎ−ブタノールを使用することが好ましい。

方法（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）のそれぞれの第１ステップを実施する際の反応温度は比較的広範囲で変更可能である。通常、第１ステップは０〜１５０℃の温度、好ましくは１０〜１００℃の温度で実施される。

方法（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）のそれぞれの第１ステップは通常大気圧下で実施される。しかしながら、高圧で実施しても、反応に低沸点成分が反応に関与していないならば減圧下で実施してもよい。

方法（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）の第１ステップを実施するために、
式（ＸＩ）のハロゲン化合物は式（Ｘ）のＮ−メトキシカルバミン酸エチル１モルあたり通常０．５〜１５モル、好ましくは１〜５モル使用し、または
式（ＸＩ）のハロゲン化合物は式（ＸＩＩＩ）のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバミン酸エチル１モルあたり通常０．５〜１５モル、好ましくは１〜５モル使用し、または
式（ＸＶＩ）のハロゲン化合物は式（ＸＶ）のＮ−トリフルオロイソプロピールカルバミン酸エチル１モルあたり通常０．５〜１５モル、好ましくは１〜５モル使用する。

いずれも後処理は慣用方法、例えば抽出後乾燥させたり、沈殿後濾過、乾燥させたりして実施される。なお存在し得る不純物は慣用方法により除去され得る。

方法（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）の第１ステップを実施する際に中間体として得られる式（ＸＩＩ）、（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩＩ）の化合物は新規である。

方法（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）のそれぞれの第２ステップを実施する際の反応温度は比較的広範囲で変更可能である。通常、第２ステップは０〜１００℃の温度、好ましくは１０〜８０℃の温度で実施される。

方法（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）のそれぞれの第２ステップは通常大気圧下で実施される。しかしながら、ここでも高圧で操作しても、単離しようとする生成物が比較的低沸点を有していないならば減圧下で操作してもよい。

方法（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）のそれぞれの第２ステップを実施する際、水酸化カリウムは式（ＸＩＩ）、（ＸＩＶ）または（ＸＶＩＩ）の化合物１モルあたり最高１０モル使用する。後処理は慣用方法で実施する。この場合、アミンを通常酸（好ましくは、水性塩酸）を添加することにより塩の形態で単離することが適当である。

方法（ｋ）を実施する際の反応温度は比較的広範囲で変更可能である。通常、１０〜１５０℃の温度、好ましくは還流温度で実施する。

方法（ｋ）は通常大気圧下で実施するが、高圧下で操作してもよい。

方法（ｋ）を実施する際、水性塩酸は式（ＸＶＩＩＩ）のカルバメート１モルあたり過剰量、好ましくは最高１０モル使用する。この場合も後処理は慣用方法で実施する。

本発明の方法（ａ）を実施するのに適した希釈剤はいずれも慣用されている不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンまたは１，２−ジエトキシエタン；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチルピロリドン；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホランを使用することが好ましい。

本発明の方法を実施するのに適した触媒はいずれも該反応のために慣用されている反応促進剤である。アルカリ金属フッ化物、例えばフッ化カリウムまたはフッ化セシウムを使用することが好ましい。

本発明の方法（ａ）を実施するのに適した酸受容体はいずれも該反応のために慣用されている酸結合剤である。アンモニア及び第３級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用することが好ましい。

本発明の方法（ａ）を実施する際の反応温度は比較的広範囲で変更可能である。通常０〜１５０℃の温度、好ましくは０〜８０℃の温度で実施する。

本発明の方法（ａ）を実施する際、式（ＩＩＩ）のアミンは式（ＩＩ）のるハロピラゾロピリミジン１モルあたり０．５〜１０モル、好ましくは０．８〜２モル使用する。後処理は慣用方法で実施する。

式（Ｉａ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要なピラゾロピリミジンの一般的定義を与える。この式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＸ^１は好ましくは本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して好ましい基として上記した意味を有する。

式（Ｉａ）のピラゾロピリミジンは、本発明の方法（ａ）により製造され得る本発明の物質である。

本発明の方法（ｂ）を実施するのに適した希釈剤はいずれも慣用の不活性有機溶媒である。未置換またはハロゲン化されている脂肪族または芳香族炭化水素、例えばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素を使用することが好ましい。

本発明の方法（ｂ）を実施する際の反応温度は比較的広範囲で変更可能である。通常−８０〜＋２０℃の温度、好ましくは−６０〜＋１０℃の温度で実施する。

本発明の方法（ｂ）は通常大気圧下で実施するが、高温で操作することもできる。

本発明の方法（ｂ）を実施する際、水素化ジイソブチルアルミニウムは式（Ｉａ）のピラゾロピリミジン１モルあたり通常当量または過剰量、好ましくは１．１〜１．２モル使用し、その後過剰量の塩化アンモニウム水溶液を添加する。後処理は慣用方法により実施する。通常、反応混合物を酸性化し、有機相を分離し、水性相を難水混和性の有機溶媒で抽出し、合わせた有機相を洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮する。

式（Ｉｂ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための出発物質として必要なピラゾロピリミジンの一般的定義を与える。この式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＸ^１は好ましくは本発明の式（Ｉ）を有する化合物の記載に関連して好ましい基として上記した意味を有する。

式（Ｉｂ）を有するピラゾロピリミジンは本発明の方法（ｂ）により製造され得る本発明の物質である。

式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための出発物質として必要なアミノ化合物の一般的定義を与える。この式中、Ｒ^４は好ましくは水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキル、特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表す。

適当な反応成分には式（ＩＶ）のアミノ化合物の酸付加塩、好ましくは塩酸付加塩が含まれる。

式（ＩＶ）のアミノ化合物もその酸付加塩も公知であるか公知方法により製造され得る。

本発明の方法（ｃ）を実施するのに適した希釈剤はいずれも不活性有機溶媒である。アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノールまたはイソプロパノールを使用することが好ましい。

本発明の方法（ｃ）を実施するのに適した触媒はいずれも該反応のために慣用されている反応促進剤である。酸性または塩基性触媒、例えばＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１（登録商標）の名前で市販されている弱塩基イオン交換樹脂を使用することが好ましい。

本発明の方法（ｃ）を実施する際の反応温度はある範囲で変更可能である。通常、０〜８０℃の温度、好ましくは１０〜６０℃の温度で実施する。

本発明の方法（ｃ）は通常大気圧下で実施するが、高温で操作することもできる。

本発明の方法（ｃ）を実施する際、式（ＩＶ）のアミノ化合物またはその酸付加塩は式（Ｉｂ）のピラゾロピリミジン１モルあたり通常当量または過剰量、好ましくは１．１〜１．５モル使用する。後処理は慣用方法により実施する。通常、反応混合物を所要により濾過した後濃縮し、精製する。

式（Ｉ）のピラゾロピリミジンの酸付加塩を製造するために好ましい酸は本発明の酸付加塩の記載に関連して好ましい酸として上記した酸である。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、塩を形成するために慣用されているようにして、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒中に溶解し、酸（例えば、塩酸）を添加することにより簡単に得ることができ、酸付加塩は公知の方法で、例えば濾別により単離し、適当ならば不活性有機溶媒で洗浄することにより精製され得る。

本発明の活性化合物は動物有害生物、特に農業、森林、貯蔵物や材料の保護及び衛生部門で遭遇する昆虫類、クモ類及び線虫類を防除するために適しており、良好な植物耐性及び温血動物に対して有利な毒性を有する。本発明の活性化合物を植物保護剤として使用することが好ましい。本発明の活性化合物は通常感受性及び耐性種並びにすべての発達段階またはいずれかの発達段階に対して活性である。上記した有害生物には、
等脚類目から、例えばセイヨウワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚類目から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
唇脚類目から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びゲジゲジ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；
結合類目から、例えばナミコムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
シミ目から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；
トビムシ目から、例えばシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；
直翅類目から、例えばイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｉｏｉｄｅｓ）、クシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）；
ゴオブリ目から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マディラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）；
ハサミムシの目から、例えばクヌギハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目から、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目から、例えばアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、シラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）；
アザミウマ目から、例えばヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキシロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；
異翅類目から、例えばカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、カメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
同翅類目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、アシアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、アブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、アブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
鱗翅類目から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、マツノシャクトリガ（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キンモンホソガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、チビカ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ヤガ（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ツボミムシ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ツメクサガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、イラクサギンワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ハナマメハマキ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ヌジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒノシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、メイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）及びイネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）；
甲虫目から、例えばシバンムシ（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ココナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、トムシ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、ノミハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、テントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ゾウムシ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、カツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、カツオブシムシ（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケシキスイ（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシダマン（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズソミムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）；
膜翅類目から、例えばハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ハバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、アリ（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメノバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
双翅類目から、例えばセブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、トラフカクイカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ホオアカクロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ウマシラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、モグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ハエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ハエ（Ｈｙｌｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）及びハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｅ ｓｐｐ．）；
ノミ目から、例えばケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びトガムシ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；
クモ形類網から、例えばコガネサソリ（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、コケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ヒメダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、サビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ダニ（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びチャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）；
が含まれる。

植物寄生性線虫類には、例えばネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、シストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、センチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、コミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。

活性化合物は植物腐朽性昆虫、特にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫を防除するために特に良好な結果で使用され得る。

本発明の化合物は高い殺微生物活性を有し、作物及び材料を保護する際に望ましくない微生物（例えば、真菌及び細菌）を防除するために使用され得る。

殺真菌剤は、作物を保護する際にネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類及び不完全菌類を防除するために使用され得る。

殺菌剤は、作物を保護する際にシュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科及びストレプトマイセス科を防除するために使用され得る。

上記した属名に入る真菌及び細菌病を引き起こす幾つかの病原菌を例として挙げ得るが、これらに限定されない：
キサントモナス種、例えばＸａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ；
シユードモナス種、例えばＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ；
エルウィニア種、例えばＥｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ；
クサレカビ種、例えばＰｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ；
フィトフィラ種、例えばＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ；
ニセツユカビ種、例えばＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ；
タンジクツユカビ種、例えばＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ；
ラッパツユカビ種、例えばＢｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ；
ツユカビ種、例えばＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ；
ウドンコカビ種、例えばＥｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；
スフェロテカ種、例えばＳｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ；
ポドスフェラ種、例えばＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ；
ベンチュリア種、例えばＶｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ；
ピレノフォーラ種、例えばＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ（分生子形態：ドレクスレラ，同義語：ヘルミンスポリウム）；
コクリオボラス種、例えばＣｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ（分生子形態：ドレクスレラ，同義語：ヘルミンスポリウム）；
ウロミセス種、例えばＵｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ；
サビキン種、例えばＰｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ；
スクレロチニア種、例えばＳｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ；
ナマグサクロボキシ種、例えばＴｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ；
クロボキシ種、例えばＵｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ；
ペリキュラリア種、例えばＰｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ；
ピリキュラリア種、例えばＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ；
フザリウム種、例えばＦｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ；
ボトリティス種、例えばＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；
セプトリア種、例えばＳｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ；
レプトスフェリア種、例えばＬｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ；
セルコスポラ種、例えばＣｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ；
アルテルナリア種、例えばＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ；及び
シュードセルコスポレラ種、例えばＰｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ。

本発明の活性化合物は植物において非常に高い強化作用をも有する。従って、本発明の活性化合物は望ましくない微生物による攻撃に対する植物自身の防御を高めるために使用され得る。

本明細書中、植物強化(plant-fortifying)（耐性誘発）物質とは、処理した植物にその後望ましくない微生物を接種したときに植物がこれらの微生物に対して実質的な耐性を示すように植物の防御系を刺激し得る物質を意味すると理解されたい。

本発明において、望ましくない微生物とは植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味すると解される。従って、本発明の物質は処理後所定期間植物を上記した病原体による攻撃から防御するために使用され得る。保護期間は植物を活性化合物で処理後通常１〜１０日間、好ましくは１〜７日である。

植物は植物病を防除するのに必要な濃度の活性化合物を十分許容するという事実により、植物の地上部分、繁殖株及び種、並びに土壌を処理することができる。

本発明の活性化合物は、穀物病（例えば、フザリウム種）、ブドウ栽培及び果実や野菜の栽培における病気（例えば、ボトリティス、ベンチュリア及びアルテルナリア種）またはコメ病（例えば、ピリクラリラ）の防除に関して特に良好な結果で使用することができる。

本発明の活性化合物は作物の収率を高めるためにも好適である。更に、本発明の活性化合物は低毒性を示し、植物は十分許容できる。

適当ならば、本発明の活性化合物は除草剤として、植物成長に影響を及ぼすためある濃度及び施用量で使用され得る。適当ならば、本発明の活性化合物は別の活性化合物を合成するための中間体及び前駆体としても使用され得る。

本発明の活性化合物で植物及び植物部分を処理することができる。植物とは、所望するもののみならず所望しない野生植物または作物（天然に存在する作物をも含む）のようなすべての植物及び植物集団と理解される。作物は、慣用の育種及び最適化方法により、またはバイオテクノロジー及び遺伝子工学方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得、この中にはトランスジェニック植物及び品種所有権により保護され得るまたは得ない植物品種が含まれる。植物部分とは、苗、葉、花及び根のような地上及び地下にある植物のすべての部分及び器官を意味し、その例として葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎が挙げられ得る。植物部分には収穫した植物及び発育物、生殖繁殖物、例えば苗、塊茎、根茎、挿木及び種子も含まれる。

植物及び植物部分の本発明の活性化合物による処理は直接実施しても、またはその周囲、生息地または貯蔵スペースに対して慣用の処理方法に従って、例えば浸漬、液剤散布、蒸発、噴霧、全面施用、展着により、及び繁殖材料の場合、特に種子の場合には単層または多層コーティングを施すことにより実施する。

材料を保護する際には、工業材料を望ましくない微生物の感染及び望ましくない微生物による腐朽から保護するために本発明の化合物が使用され得る。

本明細書中、工業材料とは工業界で使用するために製造された生きていない材料を意味すると理解されたい。本発明の活性化合物により微生物変化または腐朽から保護しようとする工業材料の例は接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、織物、革、木材、ペイント及びプラスチック製品、冷却潤滑剤、及び微生物に感染したり微生物により腐朽される恐れがある他の材料であり得る。微生物の増殖によりダメージを受ける恐れがある製造プラントの一部、例えば冷却水回路も保護すべき材料の範囲内に含まれ得る。本発明の範囲内で挙げ得る工業材料は好ましくは接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、革、木材、ペイント、冷却潤滑剤、熱交換液であり、特に好ましくは木材である。

工業材料を劣化または腐朽させ得る微生物の例としては細菌、真菌、酵母、藻類及び粘菌が挙げられ得る。好ましくは、本発明の活性化合物は真菌、特にかび、木材変色・木材腐朽菌（担子菌類）に対して、または粘菌及び藻類に対して作用する。

下記属の微生物を例示し得る：
アルテルナリア属、例えばアルテルナリア・テナース（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）；
アスペルギルス属、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）；
ケトミウム属、例えばケトミウム・グラボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；
イドタケ属、例えばイドタケ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）；
レンティナス属、例えばレンティナス・ティグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；
ペニシリウム属、例えばペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）；
ポリポラス属、例えばポリポラス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；
アウレオバシジウム属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；
スクレロフォーマ属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；
トリコデルマ属、例えばトリコデルマ・ビリディ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ；
エシェリヒア属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）；
シュードモナス属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；及び
スタフィロコッカス属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

活性化合物の特殊な物理的及び／または化学的性質に応じて、活性化合物を一般的な製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、フォーム剤、ペースト剤、粒剤、エアゾール剤、及びポリマー物質及び種子用コーティング組成物中にマイクロカプセル化、ＵＬＶ冷及び温煙霧剤に変換させてもよい。

製剤は公知の方法により、例えば活性化合物と液体溶媒、加圧下で液化ガスである増量剤及び／または固体担体とを場合により乳化剤及び／または分散剤である界面活性剤及び／または発泡剤を用いて混合することにより調製される。使用する増量剤が水のとき、例えば補助溶媒として有機溶媒を使用してもよい。本質的に、好適な液体溶媒は芳香族類（例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン）、塩素化芳香族類または塩素化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはジクロロメタン）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサンまたは石油分画のようなパラフィン）、アルコール類（例えば、ブタノールまたはグリコール）並びにそのエーテル類及びエステル類、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド）、または水である。液化ガス増量剤または担体とは、標準温度及び大気圧下でガスである液体、例えばハロゲン化炭化水素、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素のようなエアゾール噴射剤を意味すると理解されたい。好適な固体担体の例は、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土）及び粉砕合成鉱物（例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケート）である。粒剤用の好適な固体担体の例は、粉砕・分画化天然岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石）、無機及び有機ミールの合成顆粒、有機材料の顆粒（例えば、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎）である。好適な乳化剤及び／または発泡剤の例は、ノニオン性及びアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテルのようなポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート）、またはタンパク質水解物である。好適な分散剤の例は、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

カルボキシメチルセルロースや粉末、顆粒またはラテックス形態の天然及び合成ポリマーのような増粘剤、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル；天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン；及び合成リン脂質を製剤中に使用することができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。

無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー）及び有機顔料（例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料）のような着色剤及び微量栄養素（例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩）を使用することができる。

製剤は通常０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

本発明の活性化合物はそのままで、製剤として、または例えば活性スペクトルを拡大したり耐性の発生を防止するために公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤と混合して使用され得る。多くの場合、相乗効果、すなわち混合物の活性が個々の成分の活性よりも高いという効果が得られる。

好適な混合成分を以下に例示する。

殺真菌剤：
アルジモルフ、アンプロピルホス、アンプロピルホスカリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチサイジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カルプロパミド、カプシマイシン、キャプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプルフラム、デダカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメソモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フエンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリンゾン、フルアジナム、フルメトバー、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フルオキサストロビン、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅製剤（例えば、水酸化銅、ナフタレン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物）、マンコッパー、マンゼブ、マンネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホボックス、ミリジオマイシン、ミクロブタニル、マイクロゾリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニック酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシンナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシファー、プロチオコナゾール、キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、硫黄及び硫黄製剤、スピロキサミン、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チオキシミド、トルクロホスメーチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクロラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、ザリラミド、ジネブ、ジラム、並びに
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フロロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシフェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）エタノンＯ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンザミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンザミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロール［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンザミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）オン、
８−ヒドロキシキノリンスルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
エチル［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノアセテート、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニレート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンザミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミダミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホラミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホラミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソチアゾフラン］−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリルオイル］モルホリン。

殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、α−メトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、バシラス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・チュリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベタシフルスリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、カジュサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルスリン、クロマフェノジド、シスレスメトリン、シスペルメトリン、クロシストリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトンＳ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロロボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメソエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサトナトリウム、ドフェナピン、エフルシラネート、エマメクチン、エンペンスリン、エンドスルファン、ハエカビ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリンホス、フェナミホス、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパソリン、フェンピラド、フェンピリスリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシチリネート、フルシクロキスロン、フルシスリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、グラニュローシスウイルス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドロプレン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、核多核体病ウイルス、λ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラソン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、黒きょう病菌（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ，Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オメソエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェンソエート、ホラット、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルガイト、プロポクスル、プロチオホス、プロソート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、リバビリン、サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホテプ、スルプロホス、τ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、テトラジホン、セタシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、チオシクラムハイドロジェンオキサレート、チオジカルブ、チオファノックス、スリンギエンシン、トラロシスリン、トラロメスリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロロフェニジン、トリクロロホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール、バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ＹＩ ５３０２、ゼーターシペルメスリン、ゾラプロホス、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンザミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンザミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシラス・チュリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（２−ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）カルボキサルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−１−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホラミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。

他の公知の活性化合物（例えば、除草剤）または肥料や生長調節物質との混合物も可能である。

更に、本発明の式（Ｉ）の化合物は非常に高い抗真菌活性をも有する。これらの化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、かび及び二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）やカンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）のようなカンジダ種）、有毛表皮糸状菌（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種（例えば、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））、白癬菌種（例えば、トリコフィートン・メンタグルフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、小胞子菌種（例えば、ミクロスポラム・キャニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポラム・オドウィニ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ））に対して非常に高い抗真菌活性を有する。上記した真菌リストは例示にすぎず、真菌スペクトルを網羅していない。

活性化合物はそのまま、製剤の形態で、または前記製剤から調製した使用形態（例えば、用時使用される溶液、懸濁液、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、粉剤及び粒剤）で使用され得る。施用は慣用方法で、例えば浸漬、液剤散布、噴霧、全面施用、散粉、気泡、展着等により実施される。更に、活性化合物を微量方法により施用したり、または活性化合物調製物または活性化合物そのものを土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明の活性化合物を殺真菌剤として使用するとき、施用量は施用のタイプに応じて比較的広範囲で変更可能である。植物部分を処理するときの活性化合物の施用量は通常１ヘクタールあたり０．１〜１０，０００ｇ、好ましくは１０〜１，０００ｇである。種子粉衣するときの活性化合物の施用量は通常種子１ｋｇあたり０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇである。土壌処理するときの活性化合物の施用量は通常１ヘクタールあたり０．１〜１０，０００ｇ、好ましくは１〜５，０００ｇである。

殺虫剤として使用するとき、本発明の活性化合物は更に市販製剤中、及び前記製剤から調製した使用形態中、共力剤との混合物として存在させてもよい。共力剤は、添加する共力剤そのものが活性である必要はないが活性化合物の作用を増大させる化合物である。

市販製剤から調製される使用形態中の活性化合物の含量は広範囲で変更可能である。使用形態の活性化合物は０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．００１〜１重量％の活性化合物を含む。

化合物は使用形態に適した慣用方法で使用される。

衛生害虫及び貯蔵物品の害虫に対して使用するとき、活性化合物は木材及び粘土に対する優れた残留作用及び石灰基質上のアルカリに対する良好な安定性により区別される。

上記したように、すべての植物及びその部分を本発明の活性化合物で処理することができる。好ましい実施態様では、野生植物種及び植物栽培品種、または交配またはプロトプラスト融合のような一般的な生物学的育種により得られる品種が処理される。更に好ましい実施態様では、遺伝子工学に場合により慣用方法を組み合わせて得られるトランスジェニック植物及び植物栽培品種（遺伝子修飾生物）及びその一部を処理する。「一部」、「植物部分」または「植物部分」は前に説明したとおりである。

特に好ましくは、市販されているかまたは使用されている植物栽培品種の植物を本発明により処理する。植物栽培品種とは、従来の育種法、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術を用いて成育させた新しい性質（形質）を有する植物を意味すると理解されたい。これらは栽培品種、生物型及び遺伝子型であり得る。

植物種または植物栽培品種、その場所及び成長条件（土壌、気候、生育期、飼料）に応じて、本発明の処理により相加（相乗）効果をも得ることができる。例えば、施用量の低下及び／または活性スペクトルの拡大及び／または本発明に従って使用され得る物質及び組成物の活性の上昇、良好な植物成長、高温または低温に対する高い耐性、干ばつ、または水または土壌塩濃度に対する高い耐性、より高い開花性能、より容易な収穫、早い成熟、より高い収穫物収率、収穫物のより良好な品質及び／またはより高い栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性及び／または加工性を実際予想される効果以上に発揮することができる。

本発明により好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学により得られる品種）には、遺伝子修飾で植物に対して特に有用な性質（形質）を付与する遺伝子材料を含む植物すべてが含まれる。そのような性質の例はより良好な植物成長；高温または低温に対するより高い耐性；干ばつ、または水または土壌塩濃度に対するより高い耐性；より高い開花性能；より容易な収穫；早い成熟；より高い収穫物収率；収穫物のより良好な品質及び／またはより高い栄養価；収穫物のより良好な貯蔵安定性及び／または加工性である。更に特に強調すべき性質は動物や微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／またはウイルスに対する植物のより高い防御効果、並びにある除草活性化合物に対する植物のより高い耐性である。トランスジェニック植物の例として重要な作物、例えば穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、菜種；及び果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘、ブドウの果実を付けた植物）が挙げられ得、特にトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及び菜種が強調される。強調される形質は、特に植物中で形成される毒素、特にバシラス・チュリンジエンシス由来の遺伝子材料（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ、及びその組合せ）により植物（以下、“Ｂｔ植物”という）中に形成される毒素による昆虫に対する植物の高い防御である。同様に特に強調される形質は、浸透獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子、並びに対応発現タンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高い耐性である。更に特に強調される形質は、ある除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、“ＰＡＴ”遺伝子）に対する植物の高い耐性である。所望の形質を与える遺伝子はトランスジェニック植物において他との組合せでも存在し得る。“Ｂｔ植物”の例としてはトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種が挙げられ得、これらはＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。除草剤耐性植物の例としてはトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種が挙げられ得、これらはＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている。例示し得る除草剤耐性植物（除草剤耐性のために慣用方法で育成した植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、綿）の商品名で販売されている品種が含まれる。勿論、これらの記述は上記遺伝子形質またはなお開発中の遺伝子形質を有する植物品種に対しても適用される。これらの植物品種は将来開発され及び／または市販されるであろう。

上記した植物は本発明に従って式（Ｉ）の化合物または本発明の活性化合物混合物を用いて特に有利な方法で処理され得る。活性化合物及び混合物について上記した好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。植物が本明細書に特記した化合物または混合物で処理されることに強調される。

本発明を下記実施例により説明する。

製造例
（実施例１及び２）

アセトニトリル（７．８ｇ）中の３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２．５ｇ，７．３ミリモル）及びフッ化カリウム（０．４２５ｇ，７．３ミリモル）を６０℃において３時間撹拌する。次いで、（Ｓ）−１，１，１−トリフルプロパ−２−イルアミン（３．３１ｇ，２９．３ミリモル）を添加し、混合物を８０℃において更に１５時間撹拌する。溶媒を減圧下で留去させ、残渣をジクロロメタン及び１Ｎ 水性塩酸で処理する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去させる。残渣をシクロヘキサン４部及び酢酸エチル１部の混合物を用いてシリカゲルでクロマトグラフィーにかける。２つの異なる生成物フラクション（フラクション１及びフラクション２）が単離される。

フラクション１（１．２ｇ）をｎ−ヘキサン９部及びアセトン１部の混合物を用いてシリカゲルでクロマトグラフィーにかける。こうして、０．８ｇ（収率２１％）の３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７（Ｓ）−１’，１’，１’−トリフルオロプロパ−２−イルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンがアトロ異性体Ａ（実施例１）（純度８０．４％）として得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．８８（異性体ＡＳ）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝１．３７、１．３８（３Ｈ）、４．８８、４．９０（１Ｈ）、７．４３−７．５９（１Ｈ）、７．６０−７．６６（１Ｈ）、７．７２−７．７８（１Ｈ）、８．０６、８．０８（１Ｈ，ＮＨ）、８．８３（１Ｈ）ｐｐｍ。

最後に単離されるフラクション２は、０．９ｇ（収率２９．３％）の３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７（Ｓ）−１’，１’，１’−トリフルオロプロパ−２−イルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンをアトロ異性体Ｂ（実施例２）（純度９９．３％）として含む。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．７８（異性体ＢＳ）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝１．２９、１．３１（３Ｈ）、４．６１、４．６３（１Ｈ）、７．４２−７．４７（１Ｈ）、７．５８−７．６１（１Ｈ）、７．７３−７．７６（１Ｈ）、８．１０、８．１２（１Ｈ，ＮＨ）、８．８４（１Ｈ）ｐｐｍ。

（実施例３）

フッ化カリウム（０．１６５ｇ，２３７．５ミリモル）及び（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルアミン（０．４８１ｇ，４．２６ミリモル）を、アセトニトリル（１２．５ｍｌ）中に３，５，７−トリクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（０．５ｇ，１．４ミリモル）を含む溶液に添加し、混合物を８０℃で１６時間撹拌する。冷却後、１Ｎ 塩酸及びジクロロメタンを添加する。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮する。残渣をメチルｔ−ブチルエーテル／石油エーテル（１：１００）を用いてシリカゲルカートリッジでクロマトグラフィーにかける。こうして、０．２５ｇ（収率４０％）のＮ−［３，５−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル］アミンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．４３。

（実施例４）

７−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニトリル（０．１ｇ，０．３３ミリモル）及び１，２−ジメチルプロピルアミン（０．０２８ｇ，０．３３ミリモル）をジクロロメタン（５ｍｌ）中に溶解させる。トリエチルアミン（０．０５ｍｌ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌する。反応混合物を１Ｎ 塩酸と一緒に撹拌した後、濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。残渣をメチルｔ−ブチルエーテル／石油エーテル（１：９）を用いてシリカゲルカートリッジでクロマトグラフィーにかける。こうして、０．１ｇ（収率８９％）の６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−［（１，２−ジメチルプロピル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニトリルが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．７８。

（実施例５）

７−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニトリル（０．１ｇ，０．３１６ミリモル）及び１，２−ジメチルプロピルアミン（０．０２８ｇ，０．３１６ミリモル）をアセトニトリル（４ｍｌ）中に溶解させる。炭酸カリウム（０．０４４ｇ，０．３１６ミリモル）を添加し、反応混合物を６０℃で１６時間撹拌する。反応混合物にエーテル（２０ｍｌ）及び１Ｎ 塩酸（１０ｍｌ）を添加する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をメチルｔ−ブチルエーテル／石油エーテル（１：３０）を用いてシリカゲルカートリッジでクロマトグラフィーにかける。こうして、０．０８ｇ（収率６７％）のＮ−［３−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．５３。

下表１にリストする式：

を有する化合物も上記した方法により製造される。

ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ アネックスＶ．Ａ８に従ってＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％水性リン酸）により測定した
^＊）Ｒ^１及びＲ^２がそれらが結合している窒素原子と一緒になってヘテロ環を形成していることを意味する。

^＊＊）生成物の幾つかは立体異性体として単離された。“Ｓ”及び“Ｒ”はそれぞれキラル中心でＳ立体配置及びＲ立体配置を有することを意味する。“ＡＳ”はアトロピー中心で立体配置は曖昧ではないが未知であり、キラル中心でＳ立体配置を有することを意味する。ＢＳはアトロピー中心で立体配置は曖昧ではないが未知であり、キラル中心でＳ立体配置を有することを意味する。また、“ＡＲ”及び“ＢＲ”はそれぞれアトロピー中心で相補的立体配置及びキラル中心でＲ立体配置を有することを意味する。従って、同一の置換基の場合、“ＡＲ”と“ＢＳ”、“ＡＳ”と“ＢＲ”はそれぞれエナンチオマー対である。

実施例４０１の化合物の製造

方法（ｂ）：
窒素雰囲気下−５０℃で撹拌しながら、ジクロロメタン（１３．２ｇ）中に３−シアノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３００ｍｇ，０．７３８ミリモル）を含む溶液にトルエン中水素化ジイソブチルアルミニウム（６４９ｍｇ，０．８１２ミリモル）の１モル溶液をゆっくり滴下する。添加終了後、−５０℃での撹拌を更に３０分間続ける。次いで、反応混合物の温度を０℃に上昇させ、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、混合物を０℃で２時間撹拌する。１Ｎ 塩酸を添加し、有機相を濾別し、水性相をジクロロメタンで３回以上抽出する。合わせた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮する。こうして、３００ｍｇ（収率９９％）の３−ホルミル−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．４３。

実施例４０２の化合物の製造

方法（ｃ）：
室温において、エタノール（２０ｍｌ）中に３−ホルミル−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３００ｍｇ，０．７３３ミリモル）を含む溶液にメトキシアミン塩酸塩（７３ｍｇ，０．８８０ミリモル）及びＡｍｂｅｒｌｙｓｔ Ａ−２１の名前で市販されている弱塩基イオン交換樹脂（１．０ｇ）を添加し、混合物を室温で１８時間振とうする。次いで、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。こうして、２２０ｍｇの３−メトキシイミノ−５−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンがアトロプ異性体の混合物の形態で得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝５．４８。

式（ＩＩ）を有する中間体の製造
（実施例４４１）

方法（ｇ）：

２−クロロ−４−フルオロフェニルマロン酸ジメチル（４８ｇ，０．１８４モル）を４−シアノ−５−アミノピラゾール（１９．９１ｇ，０．１８４モル）及びトリ−ｎ−ブチルアミン（３７．５５ｇ，０．２０３モル）と混合し、混合物を１８０℃で６時間撹拌する。反応中に形成されたメタノールを留去させる。次いで、反応混合物を室温まで冷却する。９５℃及び１ミリバールで、揮発性成分を留去させる。得られた残渣は粗生成物の形態の６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニトリルである。この粗生成物を更に精製することなく次の合成のために使用する。

方法（ｅ：

上で粗生成物の形態で得た６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニトリルをオキシ塩化リン（３６７．３ｇ，２．３９５モル）中に溶解させる。同時に、室温において五塩化リン（３１．９５ｇ，０．１５３モル）を少しずつ添加する。次いで、混合物を還流下で１２時間煮沸する。揮発性成分を減圧下で留去させ、残渣にジクロロメタンを添加し、混合物を水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣を移動相としてシクロヘキサン３部と酢酸エチル１部を用いてシリカゲルでクロマトグラフィーにかける。こうして、２１ｇの３−シアノ−５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（純度９５．７％）が得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．４８。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝７．４４−７．５２（１Ｈ）、７．６２−７．６６（１Ｈ）、７．７１−７．７７（１Ｈ）、９．０３（１Ｈ）ｐｐｍ。

（実施例４４２）

方法（ｅ）：
３−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール（２６ｇ，８２．４ミリモル）及び五塩化リン（８．６ｇ，４１．２ミリモル）を１１０℃においてオキシ塩化リン（１２６．３ｇ）中で撹拌する。冷却後、反応混合物を氷冷しながら水及びジクロロメタンと一緒に撹拌する。有機相を濾別し、乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をメチルｔ−ブチルエーテル／石油エーテル（１：９）を用いてシリゲルでクロマトグラフィーにかける。こうして、５ｇ（収率１６．４％）の３，５，７−トリクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．９７。

方法（ｅ）：
（実施例４４３）

方法（ｄ）：
３−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール（純度２５％）（１４．２ｇ，１１．９ミリモル）及び五塩化リン（１．２４ｇ，５．９ミリモル）をオキシ塩化リン（１６．３ｇ）中で１１０℃において１時間、次いで更に加熱することなく４時間撹拌する。冷却後、反応混合物を氷冷しながら水及びジクロロメタンと一緒に撹拌する。有機相を濾別し、乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３：１から１：１）を用いてシリカゲルでクロマトグラフィーにかける。こうして、２．１ｇ（収率５４％）の３，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−４−フルオフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが得られる。

ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．５６。

下表２にリストする式：

を有する化合物も上記した方法により製造される。

ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ アネックスＶ．Ａ８に従ってＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％水性リン酸）により測定した。

式（Ｖ）及び（ＶＩ）を有する中間体の製造
（実施例４５３）

方法（ｆ）：
２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−アクリル酸メチル（１１．３ｇ，４３．８５ミリモル）及び４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ−５−アミン（５．２ｇ，４３．８５ミリモル）を１８０℃においてトリ−ｎ−ブチルアミン（１１．５ｍｌ）中で６時間撹拌し、形成されたメタノール及びジメチルアミンを留去させる。次いで、混合物を更に減圧下で濃縮する。こうして、１４．２ｇ（収率２７％）の３−クロロ−６−（２−クロロ−４−フルオフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール（純度２５％）が得られる。

（実施例４５４）

方法（ｇ）：
２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）マロン酸ジメチル（１１．１５ｇ，４２．５ミリモル）及び４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ−５−アミン（５ｇ，４２．５ミリモル）を１８０℃においてトリ−ｎ−ブチルアミン（１１．５ｍｌ）中で３時間撹拌し、形成されたメタノールを留去させる。生成物をデカントする。こうして、２１ｇ（収率７６％）の３−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール（純度４９％）が得られる。

下表３にリストする式：

を有する化合物も上記した方法により製造される。

式（ＩＩＩ）を有するアミンの製造
方法（ｈ）の第１ステップ：

まず、Ｎ−メトキシカルバミン酸エチル（１０００ｍｇ）をジメチルホルムアミド（１０．０ｍｌ）に充填し、同時に水素化ナトリウム（４０３ｍｇ）を少しずつ添加し、３０℃で冷却することにより温度を維持する。反応混合物を３０℃で２時間撹拌した後、２−ブロモエチルメチルエーテル（３５００ｍｇ）を添加する。反応混合物を２０〜２５℃において１８時間撹拌した後水（２０ｍｌ）中に撹拌する。生じた反応混合物を減圧下で蒸発乾固し、ジクロロメタン（３０ｍｌ×４）で抽出する。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮乾固する。こうして、１２００ｍｇ（収率６２．６％）の（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メトキシエチル）カルバミン酸エチル（純度６２．６％）が得られる。

方法（ｈ）の第２ステップ：

まず、（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メトキシエチル）カルバミン酸エチル（２００ｍｇ）を５９％ 水性エタノール（４．０ｍｌ）に充填し、水酸化カリウム（２４０．６ｍｇ）を添加し、混合物を４０℃で１８時間撹拌する。次いで、反応混合物を水（５０ｍｌ）中で撹拌し、ジエチルエーテル（２０ｍｌ×３）及びジクロロメタン（２０ｍｌ×３）で抽出する。合わせた有機相を水（２０ｍｌ×２）で洗浄し、乾燥し、減圧下２０℃で容量２０ｍｌまで濃縮する。氷冷しながら、生じた溶液に塩酸（２ｍｌ）を添加し、混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下２０℃で濃縮乾固する。生じた生成物をメタノール（１５ｍｌ×３）で消化し、次いで減圧下２０℃で濃縮乾固する。こうして、１４０ｍｇ（収率８７．６％）のＮ−メトキシ−Ｎ−メトキシエチルアミン塩酸塩が得られる。

（実施例４５９）
方法（ｉ）の第１ステップ：

Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバミン酸エチル（１０００ｍｇ）及び２−ブロモエチルメチルエーテル（１１６６ｍｇ）の混合物を撹拌しながら還流温度に加熱した後、エタノール（５ｍｌ）中に水酸化カリウム（４９３ｍｇ）を含む溶液を滴下する。反応混合物を還流下１０時間煮沸した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮することにより後処理する。水と酢酸エチルの混合物を残っている残渣に添加する。有機相を分離し、飽和塩化アンモニウム水溶液及び水で順次洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。こうして、０．７ｇの生成物が得られる。この生成物はガスクロマトグラフィーによると８３％の（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシ）カルバミン酸エチルから構成されている。従って、計算収率は理論量の３９％である。

方法（ｉ）の第２ステップ：

（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシ）カルバミン酸エチル（２００ｍｇ）、エタノール（４ｍｌ）及び水（４ｍｌ）の混合物に粉末状水酸化カリウム（２４０．６ｍｇ）を添加し、混合物を４０℃で２時間撹拌する。次いで、反応混合物を水（５０ｍｌ）に撹拌した後ジエチルエーテル（２０ｍｌ×３）、ジクロロメタン（２０ｍｌ×３）で順次抽出する。合わせた有機相を水（２０ｍｌ×２）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下室温で容量２０ｍｌまで濃縮する。氷冷しながら、生じた溶液にエーテル性塩酸（１ｍｌ）を添加する。沈殿した結晶を濾別し、乾燥する。こうして、１９０ｍｇのＮ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシアミン塩酸塩が得られる。

（実施例４６０）
方法（ｉ）の第１ステップ：

室温で撹拌しながら、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）カルバミン酸エチル（２０００ｍｇ）及びテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）の混合物中に水素化ナトリウム（４７５ｍｇ）を添加する。次いで、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中にヨードメタン（４６００ｍｇ）を含む溶液を室温で撹拌しながら滴下する。反応混合物を５０℃で１６時間撹拌した後、水を添加する。混合物をジクロロメタン（２０ｍｌ×３）で抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。こうすると、１０００ｍｇの生成物が得られる。この生成物はガスクロマトグラフィーによると７５％のＮ（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）−Ｎ−メチルカルバミン酸エチルから構成されている。従って、計算収率は理論量の３９％である。

方法（ｉ）の第２ステップ：

Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）−Ｎ−メチルカルバミン酸エチル（１０００ｍｇ）、エタノール（２０ｍｌ）及び水（２０ｍｌ）の混合物に粉末状水酸化カリウム（１０７０ｍｇ）を添加し、混合物を４０℃で６６時間撹拌する。次いで、反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタン及びジエチルエーテルの同量混合物（２０ｍｌ×３）で抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後わずかに減圧下の室温で濃縮する。氷冷しながら、生じた溶液にエーテル性塩酸を添加し、混合物を室温で６０時間撹拌する。減圧下で濃縮すると、２８０ｍｇのＮ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）−Ｎ−メチルアミン塩酸塩が得られる。従って、計算収率は理論量の３４％である。

（実施例４６１）
方法（ｋ）：

１６％ 塩酸（８．０ｍｌ）中のＮ−（１−トリフルオロメチル−２−プロパン）カルバミン酸ベンジル（６００ｍｇ）を減圧下で１．５時間還流加熱する。２０℃に冷却した後、混合物をジエチルエーテル（２０ｍｌ×２）で抽出する。残っている水性相を減圧下で濃縮乾固し、メタノール（１０ｍｌ）を３回添加する。メタノールを減圧下で除去し、３１０ｍｇの（１−トリフルオロメチルプロパ−２−エン）アミン塩酸塩が単離される。従って、計算収率は理論量の８２．９％である。

下表にリストするカルバメートも上記方法により製造され得る。

下表にリストするアミンも上記方法により製造され得る。

実施例４６６〜４６９にリストしたアミンはそれぞれ塩酸塩の形態で単離され、特性づけられた。

アミノピラゾールの製造
（実施例４７０）

ａ） アルゴン雰囲気下室温で撹拌しながら、シクロプロピルアセトニトリル（１６．２２３ｇ，２００ミリモル）及びギ酸エチル（１５．５５６ｇ，２１０ミリモル）の混合物にジエチルエーテル（４００ｍｌ）を１時間かけて滴下する。ナトリウム（４．５９８ｇ，２００ミリモル）を添加し、混合物を室温で４日間撹拌する。金属ナトリウムが溶解したら、混合物を１０℃に冷却し、反応混合物を１０〜１５℃に維持しながら酢酸（１２．０１ｇ，２００ミリモル）を３０分間かけて添加する。反応混合物を更に１５分間撹拌した後吸引濾過し、残渣を冷ジエチルエーテル（３０ｍｌ）で洗浄する。濾液を減圧下で濃縮する。こうして、２２．０ｇの１−ホルミル−１−シクロプロピルアセトニトリルが粗生成物の形態で得られる。この粗生成物は精製することなく次の合成に使用する。

ｂ） 室温で撹拌しながら、ヒドラジン水和物（８．６７０ｇ，０．１７６モル）及び酢酸（３．１２ｍｌ）の混合物をエタノール（２０ｍｌ）中に１−ホルミル−１−シクロプロピルアセトニトリル（２１．８２５ｇ，０．２００モル）を含む溶液に導入する。反応混合物を還流下で４時間撹拌した後、減圧下で濃縮することにより後処理する。こうして、１３．７ｇ（収率５５．６％）の４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−アミンが得られる。

使用例
（実施例Ａ）
ベンチュリア試験（リンゴ）／防除：
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を溶媒としての２４．５重量部のアセトン及び２４．５重量物のジメチルアセトアミド及び乳化剤としての１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテルと混合し、濃厚物を所望濃度まで水で希釈する。

防除活性を試験するために、幼植物に活性化合物の調製物を指定施用量スプレーする。スプレー膜が乾燥したら、植物にリンゴ黒星病の病原菌ベンチュリア・イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子水溶液を接種した後約２０℃／相対湿度１００％の恒温器中に１日置く。

その後、植物を約２１℃／相対湿度約９０％の温室に置く。

接種から１０日目に評価を実施する。０％はコントロールに相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

活性化合物、活性化合物の施用量及び試験結果を下表に示す。

（実施例Ｂ）
ボトリティス試験（豆）／防除：
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を溶媒としての２４．５重量部のアセトン及び２４．５重量物のジメチルアセトアミド及び乳化剤としての１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテルと混合し、濃厚物を所望濃度まで水で希釈する。

防除活性を試験するために、幼植物に活性化合物の調製物を指定施用量スプレーする。スプレー膜が乾燥したら、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）でコロニー化した寒天の小片２つを各葉の上に置く。接種した植物を約２０℃／相対湿度１００％の暗室中に置く。

接種から２日後に葉上の感染域の大きさを評価する。０％はコントロールに相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

活性化合物、活性化合物の施用量及び試験結果を下表に示す。

（実施例Ｃ）
アルテルナリア試験（トマト）／防除：
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を溶媒としての４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び乳化剤としての１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテルと混合し、濃厚物を所望濃度まで水で希釈する。

防除活性を試験するために、幼トマト植物に活性化合物の調製物を指定施用量スプレーする。処理から１日後に植物にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液を接種した後２０℃／相対湿度１００％に２４時間維持する。その後植物を温度２０℃／相対湿度９６％に維持する。

接種から７日目に評価を実施する。０％はコントロールに相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

活性化合物、活性化合物の施用量及び試験結果を下表に示す。

（実施例Ｄ）
フザリウム・ニバレ試験（コムギ）／防除：
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を溶媒としての２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び乳化剤としての０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテルと混合し、濃厚物を所望濃度まで水で希釈する。

防除活性を試験するために、幼植物に活性化合物の調製物を指定施用量スプレーする。スプレー膜が乾燥したら、植物にフザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））の分生子懸濁液を接種する。

植物を透明インキュベーションフード下で温度約１５℃／相対湿度１００％の温室に置く。

接種から６日目に評価を実施する。０％はコントロールに相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

活性化合物、活性化合物の施用量及び試験結果を下表に示す。

（実施例Ｅ）
ピリキュラリア試験（コメ）／防除：
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を溶媒としての２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び乳化剤としての０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテルと混合し、濃厚物を所望濃度まで水で希釈する。

防除活性を試験するために、幼コメ植物に活性化合物の調製物を指定施用量スプレーする。スプレー膜が乾燥したら、植物にピリキュラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子水性懸濁液を接種する。その後、植物を２５℃／相対湿度１００％の温室中に置く。

接種から６日目に評価を実施する。０％はコントロールに相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

活性化合物、活性化合物の施用量及び試験結果を下表に示す。

（実施例Ｆ）
コナガ試験：
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を溶媒としての１００重量部のアセトン及び１９００重量部のメタノールと混合し、濃厚物を所望濃度までメタノールで希釈する。

所望濃度の活性化合物を指定量標準量の合成飼料にピペットで添加する。メタノールを蒸発させたら、約２００〜３００個のコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の卵を飼料上に載せる。

所望期間が経過したら、卵または幼虫の死滅率％を調べる。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物の施用量及び試験結果を下表に示す。

Claims (12)

1. 式：
   

   

   （式中、
   Ｒ^１はアミノ、ヒドロキシ、またはいずれも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキリデンアミノまたはヘテロシクリルを表し、
   Ｒ^２は水素、またはいずれも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、或いは
   Ｒ^１及びＲ^２はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよいヘテロ環を形成し、
   Ｒ^３は場合により置換されていてもよいアリールを表し、
   Ｘ^１は水素またはハロゲンを表し、
   Ｘ^２はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ホルミル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキルを表す）
   のピラゾロピリミジン及び式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はアミノを表す）の化合物の酸付加塩。
2. ａ）適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば触媒の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下で式：
   

   

   （式中、Ｒ^３及びＸ^１は請求の範囲第１項に定義した通りであり、Ｘ^３はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルを表し、Ｙ^１はハロゲンを表す）
   のハロピラゾロピリミジンを式：
   

   

   （式中、Ｒ^１及びＲ^２は請求の範囲第１項に定義した通りである）
   のアミンと反応させる；または
   ｂ）塩化アンモニウム水溶液の存在下及び有機希釈剤の存在下で式：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＸ^１は請求の範囲第１項に定義した通りである）
   のピラゾロピリミジンを水素化ジイソブチルアルミニウムと反応させる；または
   ｃ）希釈剤の存在下、適当ならば触媒の存在下で式：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＸ^１は請求の範囲第１項に定義した通りである）
   のピラゾロピリミジンを式：
   Ｈ_２Ｎ−ＯＲ^４ （ＩＶ）
   （式中、Ｒ^４は水素またはアルキルを表す）
   を有するアミノ化合物（式（ＩＶ）のアミノ化合物は酸付加塩の形態でも使用可能である）と反応させる；
   適当ならばこうして得られた式（Ｉ）（式中、Ｒ^１はアミノを表す）を有する化合物に酸を添加する請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンの製造方法。
3. 増量剤及び／または界面活性剤に加えて少なくとも１つの請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンまたはその酸付加塩を含むことを特徴とする有害生物の防除用組成物。
4. 有害生物を防除するための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンまたはその酸付加塩の使用。
5. 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンまたはその酸付加塩を有害生物及び／またはその生育地に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
6. 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンまたはその酸付加塩を増量剤及び／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物の防除用組成物の製造方法。
7. 式：
   

   

   （式中、
   Ｒ^３は場合により置換されていてもよいアリールを表し、
   Ｘ^１は水素またはハロゲンを表し、
   Ｘ^３はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、チオカルバモイル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルを表し、
   Ｙ^１はハロゲンを表す）
   のハロピラゾロピリミジン。
8. ｄ）適当ならば希釈剤の存在下で式：
   

   

   （式中、Ｒ^３及びＸ^３は請求の範囲第７項に定義した通りである）
   のヒドロキシピラゾロピリミジンをハロゲン化剤と反応させる；または
   ｅ）適当ならば希釈剤の存在下で式：
   

   

   （式中、Ｒ^３及びＸ^３は請求の範囲第７項に定義した通りである）
   のジヒドロキシピラゾロピリミジンをハロゲン化剤と反応させる、ことを特徴とする
   請求の範囲第７項に記載の式（ＩＩ）のハロピラゾロピリミジンの製造方法。
9. 式：
   

   

   （式中、
   Ｒ^３は場合により置換されていてもよいアリールを表し、
   Ｘ^３はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、チオカルバモイル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルを表す）
   のヒドロキシピラゾロピリミジン。
10. ｆ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で式：
    

    

    （式中、Ｒ^３は請求の範囲第９項に定義した通りであり、Ｒ^５はアルキルを表し、Ｙ^２はアルコキシまたはジアルキルアミノを表す）
    のアクリル酸エステルを式：
    

    

    （式中、Ｘ^３は請求の範囲第９項に定義した通りである）
    のアミノピラゾールと反応させる、ことを特徴とする
    請求の範囲第９項に記載の式（Ｖ）のヒドロキシピラゾロピリミジンの製造方法。
11. 式：
    

    

    （式中、
    Ｒ^３は場合により置換されていてもよいアリールを表し、
    Ｘ^３はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、チオカルバモイル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルを表す）
    のジヒドロキシピラゾロピリミジン。
12. ｇ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば強塩基の存在下で式：
    

    

    （式中、Ｒ^３は請求の範囲第１１項に定義した通りであり、Ｒ^６はアルキルを表す）
    のマロン酸エステルを式：
    

    

    （式中、Ｘ^３は請求の範囲第１１項に定義した通りである）
    のアミノピラゾールと反応させる、ことを特徴とする
    請求の範囲第１１項に記載の式（ＶＩ）のジヒドロキシピラゾロピリミジンの製造方法。