UA77546C2 - Pyrazolepyrimidines and using thereof to control harmful organisms - Google Patents

Description

Опис винаходу

Даний винахід стосується нових піразолопіримідинів, кількох способів їх одержання та їх застосування для 2 боротьби із шкідливими організмами. Крім того винахід стосується також нових проміжних продуктів, а також способів їх одержання.

Вже відомо, що певні піразолопіримідини проявляють фунгіцидні властивості |див. ОЕ-А 3130633 або ЕК-А 2794745). Активність цих речовин висока, але при незначних витратних кількостях в багатьох випадках є незадовільною. 70 Нещодавно були описані нові піразолопіримідини формули їх кад в нове м

Е Є й х ше ко. ШИ: в якій

В! означає аміно, гідрокси або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкілокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкеніламіно, алкініламіно, циклоалкіламіно, М-циклоалюл-М-алкіламіно, алкіліденаміно або гетероцикліл,

В2 означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкеніл, алкініл або циклоалкіл, або

В та в? разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють, в разі необхідності, заміщене с гетероциклічне кільце, о

ВЗ означає, в разі необхідності, заміщений арил,

Х' означає водень або галоген та

Х2? означає галоген, ціано, нітро, алкіл, галогеналкіл, циклоалкіл, форміл, тіокарбамоїл, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, гідроксіміноалкіл або алкоксіміноалкіл, (Се) а також кислотно-адитивні солі тих сполук формули (І), « в' яких

В" означає аміно. що)

Сполуки згідно з винаходом в залежності від виду заміщення, в разі необхідності, можуть бути представлені ча у вигляді сумішей різних можливих ізомерних форм, зокрема стереоізомерів, таких як, наприклад, Е- та 72-, 3о трео- та еритроізомери, а також оптичні ізомери, в разі необхідності, також у формі таутомерів. Якщо ВЗ в обох в сусідніх із місцем зв'язку атомах заміщені різними замісниками, то відповідні сполуки можуть бути представлені у особливій формі стереоізомерів, а саме у формі атропізомерів.

Крім того було з'ясовано, що піразолопіримідини формули (І) можуть бути одержані « а) шляхом взаємодії галогенпіразолопіримідинів формули - - ик "» ша й

Кв: Яр Ж бух ще й ОБ ще й й М -І у -І в якій сл ВЗ та Х мають вказані вище значення,

ХЗ означає галоген, ціано, нітро, алкіл, галогеналкіл, циклоалкіл, тіокарбамоїл, алкоксикарбоніл або ве алкілкарбоніл та У" означає галоген, з амінами формули й ; є їх т

ГФ! в якій юю В" та В? мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача, в разі необхідності, в присутності каталізатора та, в разі необхідності, в присутності акцептора кислоти, або Б) шляхом взаємодії піразолопіримідинів формули (Іа) бо б5 я я ве Еш у яв, ск в якій 70 В", в2, ЕЗ та Х' мають вказані вище значення, з діїзобутил-алюмінійгідридом в присутності водного розчину хлориду амонію, а також в присутності органічного розріджувача, або с) шляхом взаємодії піразолопіримідинів формули (ІБ)

В. Кт щі зафе ведух вд а МН ха 4 МЕ. с Квт Я Ж ЧЕ. ка в якій

В", в2, ЕЗ та Х' мають вказані вище значення, з аміносполуками формули (ІМ) с » по, о в якій

ВЕ? означає водень або алкіл, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності каталізатора, причому аміносполуки і-й формули (ІМ) можуть також бути застосовані у формі їх кислотно-адитивних солей, «І та, в разі необхідності, шляхом додавання кислоти до одержаних таким способом сполук формули (І), в яких

В" означає аміно. ю

Крім того було з'ясовано, що нові піразолопіримідини формули (І) або їх кислотно-адитивні солі є особливо ї- придатними для боротьби зі шкідливими організмами. Вони проявляють передусім високу активність проти небажаних мікроорганізмів, таких як гриби та бактерії. Крім того речовини згідно з винаходом проявляють дуже - високу інсектицидну та нематоцидну активність.

Несподівано виявили, що піразолопіримідини формули (І) згідно з винаходом, а також їх кислотно-адитивні солі проявляють значно кращу активність проти шкідливих організмів, ніж схожі за структурою попередньо відомі « дю речовини з таким самим напрямком дії. з

Піразолопіримідини згідно з винаходом загалом визначаються формулою (І). В" переважно означає гідрокси, с аміно, алкіл, що містить 1-6 атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном, ціано, гідрокси, :з» аміно, фенілом, гетероциклілом, алкокси, що містить 1-4 атоми вуглецю, алкоксикарбонілом, що містить 1-4 атоми вуглецю в алкоксичастині, алкіламіно, що містить 1-4 атомів вуглецю, діалкіламіно, що містить 2-8 атомів вуглецю, циклоалкілом, що містить 3-6 атомів вуглецю, галогенциклоалкілом, що містить 3-6 атомів - вуглецю та 1-5 атомів галогену, алкілті»), що містить 1-4 атоми вуглецю, оксо, гідроксиіїміно та/або алкоксіміно, що містить 1-4 атоми вуглецю, - в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом алкеніл, що с містить 2-6 атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом алкініл, що ї- містить 2-6 атомів вуглецю,

Ф в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, галогеналкілом, що містить 1-2 атоми вуглецю та 1-5 атомів галогену, фенілом та/або гетероциклілом циклоапкіл, що містить 3-7 атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом алкокси, що містить 1-7 атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом алкенілокси, (Ф) що містить 2-6 атомів вуглецю,

ГІ в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом алкінілокси, що містить 2-6 атомів вуглецю, во в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом циклоалкілокси, що містить 3-7 атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом алкіламіно, що містить 1-7 атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом 65 діалкіламіно, що містить 1-7 атомів вуглецю в кожному алкільному залишку, в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом алкеніламіно, що містить 2-6 атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом алкініламіно, що містить 2-6 атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом циклоалкіламіно, що містить 3-7 атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом

М-циклоалкіл-М-алкіламіно, що містить 3-7 атомів вуглецю в циклоалкільній частині та 1-7 атомів вуглецю в алкільній частині, 70 в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом алкіліденаміно, що містить 2-6 атомів вуглецю, або в разі необхідності, заміщений галогеном, алкілом, циклоалкілом, ціано, фенілом та/або гетероциклілом гетероцикліл, що містить 5 або 6 членів кільця, причому названі вище гетероциклільні залишки 1-3 рази можуть бути однаково або по-різному заміщені /5 такими замісниками, як галоген, гідрокси, феніл, 1,2-діоксиетилен, алкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю, галогеналкіл, що містить 1 або 2 атоми вуглецю та 1-5 атомів галогену, алкокси, що містить 1-4 атоми вуглецю, алкілтіо, що містить 1-4 атоми вуглецю, галогеналкокси, що містить 1 або 2 атоми вуглецю та 1-5 атомів галогену, галогеналкілтіо, що містить 1 або 2 атоми вуглецю та 1-5 атомів галогену, причому названі вище гетероциклільні залишки є насиченими або частково ненасиченими, та причому названі вище фенільні залишки 1-3 рази можуть бути однаково або по-різному заміщені такими замісниками, як галоген, ціано, нітро, аміно, гідрокси, форміл, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл; відповідно нерозгалужений або розгалужений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, що містять сч відповідно 1-6 атомів вуглецю; відповідно нерозгалужений або розгалужений алкеніл або алкенілокси, що містять відповідно 2-6 атомів (8) вуглецю; відповідно нерозгалужений або розгалужений галогеналкіл, галогеналкокси, галогеналкілтіо, галогеналкілсульфініл або галогеналкілсульфоніл, що містять відповідно 1-6 атомів вуглецю та 1-13 однакових Ге зо або різних атомів галогену; відповідно нерозгалужений або розгалужений галогеналкеніл або галогеналкенілокси, що містять відповідно « 2-6 атомів вуглецю та 1-13 однакових або різних атомів галогену; ю відповідно нерозгалужений або розгалужений алкіламіно, діалкіламіно, алкілкарбоніл, алкілкарбонілокси, алкоксикарбоніл, алкілсульфонілокси, гідроксіміноалкіл або алкоксіміноалкіл, що містять відповідно 1-6 атомів в. з5 Вуглецю в окремих алкільних частинах; ча циклоалкіл, що містить 3-6 атомів вуглецю, з'єднаний в положенні 2,3 1,3-пропандіїл, 1,4-бутандіїл, метилендіокси (-О-СН.-О-) або 1,2-етилендіокси (-0-СНО-СНО-О), причому ці залишки можуть бути 1-3 рази однаково або по-різному заміщені такими замісниками, як галоген, алкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю та/або галогеналкіл, що містить 1-4 атоми « Вуглецю та 1-9 однакових або різних атомів галогену. з с В? переважно означає водень, ц алкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном, циклоалкілом, що містить "» 3-6 атомів вуглецю, алкокси, що містить 1-4 атоми вуглецю, алкілтіо, що містить 1-4 атоми вуглецю, оксо, гідроксіміно та/або алкоксіміно, що містить 1-4 атоми вуглецю, алкеніл, що містить 2-4 атоми вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном та/або циклоалкілом, що -І містить 3-6 атомів вуглецю, алкініл, що містить 2-4 атоми вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном та/або циклоалкілом, що 7 містить 3-6 атомів вуглецю, або ос циклоалкіл, що містить 3-6 атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном та/або циклоалкілом,

Що містить 3-6 атомів вуглецю. ть В" та В? разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, переважно означають 3- -б--ленне гетероциклічне 4) кільце, яке є ненасиченим або частково насиченим, який поряд із названим атомом азоту містить також інший гетероатом з ряду азот, кислород та сірка та може бути 1-3 рази однаково або по-різному заміщене такими замісниками, як галоген, гідрокси, ціано, морфолініл, аміно, анельований фенільний цикл, метиленовий або етиленовий міст, алкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю, о галогеналкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю та 1-9 однакових або різних атомів галогену, іме) алкілкарбоніламіно, що містить 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, діалкіламіно, що містить 2-8 атомів вуглецю, 60 алкоксикарбоніламіно, що містить 1-4 атоми вуглецю іт алкоксичастині, ді(алкоксикарбоніл)аміно, що містить 2-8 атомів вуглецю в алкоксичастинах, гідроксиалкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю, алкоксикарбоніл, що містить 1-4 атоми вуглецю в алкоксичастині та/або алкілкарбоніл, що містить 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині. З переважно означає феніл, 1-4 рази однаково або по-різному заміщений такими 65 замісниками, як галоген, ціано, нітро, аміно, гідрокси, форміл, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл; відповідно нерозгалужений або розгалужений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, що містять відповідно 1-6 атомів вуглецю; відповідно нерозгалужений або розгалужений алкеніл або алкенілокси, що містять відповідно 2-6 атомів

Вуглецю; відповідно нерозгалужений або розгалужений галогеналкіл, галогеналкокси, галогеналкілтіо, галогеналкілсульфініл або галогеналкілсульфоніл, що містять відповідно 1-6 атомів вуглецю та 1-13 однакових або різних атомів галогену; відповідно нерозгалужений або розгалужений галогеналкеніл або галогеналкенілокси, що містять відповідно 7/0. 2-65 атомів вуглецю та 1-11 однакових або різних атомів галогену; відповідно нерозгалужений або розгалужений алкіламіно, діалкіламіно, алкілкарбоніл, алкілкарбонілокси, алкоксикарбоніл, алкілсульфонілокси, гідроксіміноалкіл або алкоксіміноалкіл, що містять відповідно 1-6 атомів вуглецю в окремих алкільних частинах; циклоалкіл, що містить 3-6 атомів вуглецю, з'єднані в положенні 2,3 1,3-пропандіїл, 1,4-бутандіїл, метилендіокси (-0О-СН.О-О-) або 1,2-етилендіокси (-0-СНоО-СН.О-0-), причому ці залишки можуть бути 1 або кілька разів однаково або по-різному заміщені такими замісниками, як галоген, алкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю та/або галогеналкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю та 1-9 однакових або різних атомів галогену.

Х! переважно означає водень, фтор, хлор або бром.

Х? переважно означає ціано, фтор, хлор, бром, йод, нітро, форміл, галогеналкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю та 1-9 атомів фтору, хлору та/або брому, алкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю, циклоалкіл, що містить 3-6 атомів вуглецю, тіокарбамоїл, алкоксикарбоніл, що містить 1-4 атоми вуглецю в алкоксичастині, алкілкарбоніл, що містить 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, гідроксіміноалкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, або алкоксиіміноалкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю в алкоксичастині та 1-4 СМ атоми вуглецю в алкільній частині. о

В! особливо переважно означає гідрокси, аміно, метил, етил, н-пропіл, і-пропіл, н-бутил, і-бутил, в-бутил, т-бутил, н-пентил, і-пентил, 1,2-диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, або

В особливо переважно означає метоксиметил, 2-метоксиетил, метилтіометил, 2-метилтіоетил, гідроксімінометил, метоксімінометил, ацетилметил, 2-гідроксімінопропіл, 2-метоксімінопропіл, аліл, со 2-метилпроп-2-еніл, пропаргіл, 2,2,2-трифторетил, 1-"трифторметил)етил, З,3,3-трифторпропіл, «г циклопропілметил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, дифторметокси, трифторметокси, о дифторхлорметокси, трифторетокси, ї- метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-л. в- або т-бутиламіно, диметиламіно, діетиламіно,

Зо трифторетиламіно, циклогексилметиламіно, 2-ціаноетиламіно, аліламіно, 1-циклопропілетиламіно, ї- циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентил-аміно, циклогексиламіно, 1-метилетиліденаміно, відповідно, в разі необхідності, один або два рази однаково або по-різному заміщені фтором, хлором та/або метилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, піролідиніл, піперидиніл, морфолініл, « тіаморфолініл, піперазиніл або в разі необхідності, заміщений піридилметилокси або тіазолілметокси, або 70 В" особливо переважно означає (2,2-дихлорциклопропіл)метил, (2-фурил)метил, (2-тетрагідрофурил)метил, 8 с (2-тетрагідропіраніл)метил, 1,3-діоксолан-2-ілметил, 1-циклопропілетил, бензилокси, 2,4-дихлорбензилокси, : з» 2,6-дихлорбензилокси, 2-хлорбензилокси, 2-фторциклопропіл, 2-гексагідропіранілокси, 2-тієнілметил, 2-трифтор-метилциклогексил, 3-(диметиламіно)пропіл, 3,5-біс-трифторметилциклогексил, З,5-дихлорбензилокси,

З-амінопропіл, З-хлорбензилокси, З-трифторметилбензилокси, З-трифторметилциклогексил, 4--рифторметилциклогексил, 4-хлорбензилокси, 4-фторбензилокси, 4-трифторметилбензилокси, -С(СНаі)»-СЕз, -Ф«СНаз»-СнН.-СОосН», -СН(ІСНЬОН)-СООСН з, -СН(СНУІ)-СН(О-СНУ)», -СН(СНьз)-СН:СН», -СН(СН»з)-СНо-СН(СНЗ)», -І -сСнН(СНь)-СНо-О-Снз, -СН(СНяУ)-СНО-ОН, -СН(СНя)-СООСНУ, -СН(СН»)-СОО-т-бутил, -СН.-С(СНУь)-СН», сл -СНо-СН(ОСНУ)», -СНо-СНо-СЕз, 0 -СНо-СНо-СІ, -СНо.СНО.-СМ, -СНо-СНо-М(СНаз)», /-СНо-СНо-Щ(СНз)», -бн.-сно-МН»о, -СНо-СНЕ», -СН.-СМ, -СН.-СООСсСьНв, -СНо-СООСН з, і-бутокси, -МН-СНо-СЕР2-СНЕ», -МН-СНо-СЕ», ї 50 -МН-СН.-СН(СН»)», метокси, етокси, і-пропокси, т-бутокси або -0О-СН(СН»)-СНо-СН»з,

Ф причому вказані вище тіазолільні та піридильні залишки у випадку тіазолілу один або два рази, а у випадку піридилу один - три рази можуть відповідно однаково або по-різному бути заміщені фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-. в- або т-бутилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або т-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіою, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторетокси, дифторметилтіо, дифторхлорметилтіо, дихлорфторметилтіо, трифторметилтіо та/або фенілом,

ГФ) та причому вказані вище бензилокси-залишки у фенільній частині 1-3 рази можуть однаково або по-різному 7 бути заміщені такими замісниками, як фтор, хлор, бром, ціано, нітро, аміно, гідрокси, форміл, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в- або т-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або 60 і-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл або етилсульфоніл, трифторметил, трифторетил, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторетокси, дифторметилтіо, дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетил, пропіоніл, ацетилокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, гідроксімінометил, гідроксімінсетил, метоксімінометил, бо етоксімінометил, метоксіміноетил, етоксіміноетил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил,

з'єднані в положенні 2,3 1,3-пропандіїл, метилендіокси (-0-СН»-О-) або 1,2-етилендіокси (-0О-СНо-СНо»-О-), причому ці залишки можуть бути 1 або кілька разів однаково або по-різному заміщені такими замісниками, як фтор, хлор, метил, етил, н-пропіл, і-пропіл та/або трифторметил.

В2 особливо переважно означає водень, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в- або т-бутил, метоксиметил, 2-метоксиетил, метилтіометил, 2-метилтіоетил, гідроксімінометил, метоксімінометил, ацетилметил, 2-гідроксиімінопропіл, 2-метоксиімінопропіл, аліл, пропаргіл, 2,2,2-трифторетил, 1-(1,1,1-трифторметил)етил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил.

ВЕ! та В2 особливо переважно разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, означають 1-піролініл, 70 З-піролініл, піролідиніл, дигідропіридиніл, піперидиніл, піразолініл, піразолідиніл, імідазолініл, імідазолідиніл, 1,2-діазинаніл, 1,3-діазинаніл, піперазиніл, оксазолініл, оксазолідиніл, ізоксазоліл, ізоксазолідиніл, тетрагідропіридазиніл, дигідрооксазиніл, морфолініл, тіазолініл, тіазолідиніл або тіоморфолініл, причому названі гетероцикли можуть бути заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, аміно, гідрокси, формілом, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, 75 метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-. в- або т-бутилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфініл ом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом, трифторметилом, трифторетилом, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторетокси, дифторметилтіо, дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо, трифторметилсульфінілом, трифторметилсульфонілом, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетилом, пропіонілом, ацетилокса, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, гідроксімінометилом, гідроксіміннетилом, метоксімінометилом, етоксімінометилом, метоксіміноетилом, етоксіміноетилом, циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, анельоаним фенільним кільцем або метандіїльним або етандіїльним мостом, Ге! або о

В" та 22 особливо переважно разом означають групу формули в г ва ри й о з ря М с дей Б не; - ее й сина - с т -яь 8 шо ж ШИ з ва МЕ, г. З -І

В

1 кВ їз 70 г о щ но - зв дк

В цих групах положення з'єднання з атомом азоту відповідно позначене "7. 60 ВЗ особливо переважно означає феніл, який 1-3 рази може бути однаково або по-різному заміщений такими замісниками, як фтор, хлор, бром, ціано, нітро, форміл, метил, етил, п- або і-пропіл, н-, і-, в- або т-бутил, аліл, пропаргіл, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або |і-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, алілокси, пропаргілокси, трифторметил, трифторетил, бо дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторетокси, дифторметилтіо, дифторхлорметилтіо,

трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трихлоретинілокси, трифторетинілокси, хлоралілокси, йодпропаргілокси, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетил, пропіоніл, ацетилокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, гідроксімінометил, гідроксіміноетил, метоксімінометил, етоксімінометил, метоксіміноетил, етоксіміноетил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, з'єднані в положенні 2,3 1,3-пропандіїл, метилендіокси (-0О-СНо-О-) або 1,2-етилендіокси (-0-СНоО-СН.О-0-), причому ці залишки можуть бути 1 або кілька разів однаково або по-різному заміщені такими замісниками, як фтор, хлор, метил, етил, н-пропіл, і-пропіл та/або трифторметил.

Х! особливо переважно означає водень, фтор або хлор. 70 Х?2 особливо переважно означає ціано, фтор, хлор, бром, йод, форміл, трифторметил, метоксикарбоніл, метилкарбоніл, гідроксімінометил, метоксімінометил, тіокарбамоїл, нітро, метил, етил або циклопропіл.

ВЗ особливо переважно означає 2,4-, 2,5- або 2,6б-дизаміщений феніл, або 2-заміщений феніл або 2,4,6-тризаміщений феніл.

До найбільш переважної групи належать сполуки формули (І), в якій

В! означає аміно, гідрокси, метил, етил, н-пропіл, і-пропіл, н-бутил, і-бутил, в-бутил, т-бутил, 1,2-диметил пропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, трифторметил, 2,2,2-трифторметил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифтор-1-метилетил, З,3,3-трифторпропіл, 2,2,2-трифтор-1,1-диметилетил,

З-метилбутил, аліл, 2-метилпроп-2-еніл, 2-метоксиетил, 2,2-диметоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, 2-фторциклопропіл, 2-трифторметилциклогексил, З-трифторметилциклогексил, 4-трифторметил циклогексил, З,5-ди(трифторметил)циклогексил, циклопропілметил, дихлорциклопропілметил, 1-циклогексилетил, 2-фурилметил, 2-тетрагідрофурилметил, 2-тієнілметил, 1,3-діоксолан-2-ілметил, пропаргіл, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, 2-аміноетил, З-аміно-пропіл, 2-диметиламіноетил, ціанометил, 2-ціаноетил, 2-вінілоксиетил, піролідиніл, піперидиніл, морфолініл, тіоморфолініл або піперазиніл, 2 означає водень, метил, етил, н- або іпропіл, н-, і- в- або т-бутил, аліл, пропаргіл, с 2,2,2-трифторетил, 1-(1,1,1-трифторметил)етил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, (9 циклогексилметил або циклопропіл або 2 та в2 разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, означають відповідно, в разі необхідності, один або два рази однаково або по-різному заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, гідрокси, метилом, етилом, с зо трифторметилом, метилкарбонілом, метилкарбоніламіно або метоксикарбонілом піролідиніл, піперидиніл, морфолініл, тіоморфолініл, піперазиніл, 5-метил-3,б-дигідро-1(2Н)-піридиніл, «Ж 5-етил-3,6-дигідро-1-(2Н)-піридиніл або тетрагідро-1-(2Н)-піридазиніл або групу формули ою ж жиму ї- ення - п й й нт ов о

Шан я КЕ -І їснй «е ще : Кисае ши: пон НВ 4) бо й а ея ат

ВЗ означає 1-3 рази в положенні 2-, 4- та/або 6 заміщений фтором та/або хлором феніл, бо або

ВЗ означає 2-трифторметилфеніл, 2-хлор-5-нітрофеніл або 2-хлор-4-метоксифеніл,

Х! означає водень або хлор та

Х?2 означає фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, циклопропіл, форміл, тіокарбамоїл або метоксімінометил.

Вказані вище залишки можуть бути у будь-якій послідовності комбіновані між собою. Крім того деякі значення можуть випадати.

Переважними сполуками згідно з винаходом є також адитивні продукти з кислот та деякі піразолопіримідини формули (І), в яких

В" означає аміно та

В2, 83, Х та Х? мають значення, визначені як переважні.

До кислот, які можуть бути додані, належать переважно галогенводневі кислоти, такі як, наприклад, хлорводневі та бромводневі кислоти, зокрема хлорводневі кислоти, крім того фосфорна кислота, азотна кислота, моно- та біфункціональна карбонові кислоти та гідроксикарбонові кислоти, такі як, наприклад, оцтова, 75 малеїнова, бурштинова, фумарова, винна, лимонна, саліцилова, сорбінова та молочна кислота, а також сульфоні кислоти, такі як, наприклад, п-толуолсульфонова кислота, 1,5-нафталіндисульфонова кислота, сахарин та тіосахарин.

Вказані вище загальні або переважні визначення залишків стосуються як кінцевих продуктів формули (І), так і необхідних для їх одержання вихідних або проміжних продуктів.

Якщо як вихідні речовини застосовують З-ціано-5,7-дихлор-6-(2-хлорфеніл)-піразоло|1,5-а|піримідин та метилетиламін, то здійснення способу (а) згідно з винаходом демонструє наведена нижче схема: . щі. я Ов, | і о не Шо сій й «В ЯН "в тя Б.

Якщо як вихідну речовину застосовують

З-ціано-5-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(1,2,2-триметилпропіламіно)-піразоло|1,5а|піримідин, а як реакційний і-й компонент діізобутил-алюмінійгідрид, то здійснення способу (Б) згідно з винаходом демонструє наведена нижче «І схема: ї й ній вин щи й « : » Ша. п ра

НЯ

- Якщо як вихідні речовини застосовують - З-форміл-5-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(1,2,2-триметилпропіламіно)піразоло|1,5а|піримідин та метоксиамін-гідрохлорид, то здійснення способу (с) згідно з винаходом демонструє наведена нижче схема: 1 ще ї» 50 ще ЛЕ ВИН, жи Яні ІБ сних М Ве яння тва ВК й шк кі І лай ча с Як ши свй х ща : во щі ? Я Шан -й зн ший

Галогенпіразолопіримідини, які як вихідні речовини застосовують для здійснення способу (а) згідно з винаходом, визначаються загальною формулою (ІІ). У формулі (І) ВЗ та Х! мають переважно значення, вказані бо вище при описі сполук загальної формули (І) та визначені як переважні для цих залишків. У! означає переважно фтор, хлор або бром, особливо переважно фтор або хлор.

ХЗ означає переважно ціано, фтор, хлор, бром, йод, нітро, галогеналкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю та 1-9 атомів фтору, хлору та/або брому, алкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю, циклоалкіл, що містить 3-6 атомів

Вуглецю, тіокарбамоїл, алкоксикарбоніл, що містить 1-4 атоми вуглецю в алкоксичастині, або алкілкарбоніл, що містить 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині.

ХЗ особливо переважно означає ціано, фтор, хлор, бром, йод, трифторметил, метоксикарбоніл, метил карбоніл, тіокарбамої!л, нітро, метил, етил або циклопропіл.

ХЗ найбільш переважно означає фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, циклопропіл або тіокарбамоїл.

Галогенпіразолопіримідини формули (ІЇ) є новими. Ці речовини також є придатними для боротьби із шкідниками, зокрема для боротьби з небажаними мікроорганізмами.

Галогенаіразолопіримідини формули (ІІ) можуть бути одержані а) шляхом взаємодії гідроксипіразолопіримідинів формули

НЕ

НМ! в якій з з й

КУ та Х" мають вказані вище значення, із засобами галогенування, в разі необхідності, в присутності розріджувача, або е) шляхом взаємодії дигідроксипіразолопіримідинів формули сч а о ще (Се) не в якій «І

ВЗ та Х мають вказані вище значення, ою із засобами галогенування, в разі необхідності, в присутності розріджувача.

Гідроксипіразолопіримідини, які як вихідні речовини застосовують для здійснення способу (4) згідно з і -

З5 Винаходом, визначаються загальною формулою (М). У формулі (М) ВЗ та ХЗ мають переважно значення, вказані ї- вище при описі сполук загальних формул (І) та (Ії) та визначені як переважні для цих залишків.

Гідроксипіразолопіримідини формули (М) до цього часу невідомі. Вони можуть бути одержані 7) шляхом взаємодії естерів акрилової кислоти формули « ой щ-к з - " в якій и?

ВЗ має вказане вище значення, 5 .

К" означає алкіл та -І У? означає алкокси або діалкіламіно, з амінопіразолами формули -і

К

(9) р їй й

М. МИ, те Яр 4) й в якій

ХЗ має вказане вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності сильної основи. о Естери акрилової кислоти, які як вихідні речовини застосовують для здійснення способу (ї) згідно з винаходом, визначаються загальною формулою (МІ). У цій формулі КЗ має переважно значення, вказані вище де при описі сполук формули (І) та визначені як переважні для цього залишку. В У означає переважно алкіл, що містить 1-4 атоми вуглецю, особливо переважно метил або етил. У? означає переважно алкокси, що містить 1-4 60 й й й й не й ня й атоми вуглецю, або діалкіламіно, що містить 1-4 атоми вуглецю в кожній алкільній групі. Особливо переважно У? означає метокси, етокси або диметиламіно.

Естери акрилової кислоти формули (МІЇ) є відомими або можуть бути одержані відомими методами |див. ЕР-А 0165448).

Амінопіразоли, які як реакційні компоненти застосовують для здійснення способу (Її) згідно з винаходом, б5 но й й й визначаються загальною формулою (МІ). У цій формулі Х З має переважно значення, вказані вище при описі сполук формули (ІЇ) та визначені як переважні для цього залишку.

Амінопіразоли формули (МІ) є відомими або можуть бути одержані відомими методами |див. Тейггапеадгоп

Гей 21, 2029-2031 (1967); Перідв Апп. Спет. 707, 141-146 (1967), Мопаїви. Спет. 1998, 1329 (12), 500 1313-1318) па у. Мед. Снет. 25 (1982), 239 НІ.

Дигідроксипіразолопіримідини, які як вихідні речовини застосовують для здійснення способу (е) згідно з винаходом, визначаються загальною формулою (МІ). У цій формулі ВЗ та Х? переважно мають значення, вказані вище при описі сполук формул (І) та (ІЇ) та визначені як переважні для цих залишків.

Дигідроксипіразолопіримідини формули (МІ) є також до цього часу невідомими сполуками. Вони можуть бути 70 одержані 9) шляхом взаємодії естерів мапонової кислоти формули же що о Ван ще в якій

ВЗ має вказане вище значення та 25 означає алкіл, з амінопіразолами формули й

Ш с в якій о

ХЗ має вказане вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності сильної основи.

Естери малонової кислоти, які як вихідні речовини застосовують для здійснення способу (д) згідно з винаходом, визначаються загальною формулою (ІХ). У цій формулі ВЗ має переважно значення, вказані вище і-й 3о при описі сполук формули (І) згідно з винаходом та визначені як переважні для цього залишку. Б б означає чЖ переважно алкіл, що містить від 1 до 4 атомів вуглецю, особливо переважно метил або етил.

Естери малонової кислоти формули (ІХ) відомі або можуть одержані відомими способами |див. О5-А 6 156 й 925). -

Як розріджувачі при здісненні способів (Її) та (9) згідно з винаходом застосовують всі звичайні інертні органічні розчинники. До них належать переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як - петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діззопропіловий етер, метил-т-бутиловий етер, « дю метил-т-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол; нітрили, з такі як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або і-бутиронітрил або бензонітрил; аміди, такі як М,М-диметилформамід, с М,М-диметилацетамід, М-метилформанілід, М-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; :з» естери, такі як метиловий естер оцтової кислоти або етиловий естер оцтової кислоти; сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид; сульфони, такі як сульфолан; спирти, такі як метанол, етанол, н- або і-пропанол, ну, і1-, в-або трет.-бутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксиетанол, метоксиетанол, монометиловий етер - 75 діетиленгліколю, моноетиловий етер діетиленгліколю; аміно, такі як три-н-бутиламін, або карбонові кислоти, такі як оцтова кислота. -і Як сильні основи при здійсненні способів (7) та (9) згідно з винаходом застосовують переважно гідриди або сл алкоголяти лужних або лужноземельних металів, а також аміди лужних металів, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, метилат натрію, етилат натрію та трет.-бутилат калію.

Її 50 Способи (ї) та (9), а також інші способи згідно з винаходом загалом здійснюють при атмосферному тиску.

Ф Хоча можливо також здійснювати спосіб згідно з винаходом при підвищеному або - якщо не присутні легко леткі реакційні компоненти - при пониженому тиску.

Реакційні температури при здійсненні способів (Її) та (9) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. За відсутності основ загалом працюють при температурі від 1002С до 2502С, переважно від 12090 до й й й 20020. У присутності основ загалом працюють при температурах від 202С до 1202С, переважно від 202 до 8090. (Ф) При здійсненні способу (Її) згідно з винаходом на 1 моль естеру акрилової кислоти формули (МІЇ) загалом

ГІ застосовують від 1 до 15моль, переважно від 1 до вмоль амінопіразолу формули (МІ). Обробку здійснюють звичайними методами. во При здійсненні способу (4) згідно з винаходом на їмоль естеру малонової кислоти формули (ІХ) загалом застосовують від 1 до 15моль, переважно від 1 до вмоль амінопіразолу формули (МІ). Обробку здійснюють звичайними методами.

Як засоби галогенування при здійсненні способів (4) та (е) згідно з винаходом застосовують відповідно всі звичайні агенти, придатні для здійснення реакції обміну між приєднаними до вуглецю гідроксигрупами та дв Галогеном. До них переважно належать трихлорид фосфору, трибромід фосфору, пентахлорид фосфору, оксихлорид фосфору, фосген, тіонілхлорид, тіонілбромід або їх суміші. Відповідні фтор-сполуки формули (ІІ)

можуть бути одержані шляхом взаємодії хлор- або бром-сполук із фторидом калію.

Як розріджувачі при здісненні способів (4) та (е) згідно з винаходом застосовують всі звичайні для здійснення галогенування органічні розчинники. До них належать переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан.

Як розріджувачі можуть також бути застосовані засоби галогенування або суміш засобу галогенування та одного із вказаних вище розріджувачів. 70 Реакційні температури при здійсненні способів (а) та (е) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. За відсутності основ загалом працюють при температурі від 202С до 15023, переважно від 402С до 12026.

При здійсненні способів (4) та (е) згідно з винаходом на моль гідроксипіразолопіримідину формули (М) або дігідроксипіразолопіримідину формули (МІ) відповідно застосовують надлишкову кількість засобу галогенування. 75 Обробку здійснюють звичайними методами.

Аміни, які як вихідні речовини застосовують для здійснення способу (а) згідно з винаходом, визначаються загальною формулою (ІП). У цій формулі КЕ" та К? мають переважно значення, вказані вище при описі сполук формули (І) згідно з винаходом та визначені як переважні для К та К2.

Аміни формули (ЇЇ) є частково відомими.

Новими є аміни формули

В се 29 в якій Ге)

В означає ізобутил, 2-метоксиетил або ес оч

ТВі нн Кр їх ев (Се) зо Аміни формули (Ша) можуть бути одержані й) шляхом взаємодії на першій стадії етилового естеру

М-метоксикарбамінової кислоти формули - я о

Я

Й де ВИ, Яку ї- із галогеносполуками формули в якій

В" має вказані вище значення та З с Х" означає бром або йод, "» в присутності основи та в присутності розріджувача " "й цк "й . . . та шляхом взаємодії на другій стадії відповідних карбаматів формули

Ї Щ

- "ев, с в якій

ВЕ" має вказані вище значення, о із гідроксидом калію в присутності етанолу та води.

Ф Новими є також аміни формули аз ; тв

ГФ) в якій

ГІ В" має вказані вище значення. Аміни формули (ПЬ) можуть бути одержані ї) шляхом взаємодії на першій стадії етилового естеру М-гідрокси-М-метилкарбамінової кислоти формули бо її: Тен Й що а он 65 із галогеносполуками формули в якій

В та Х" мають вказані вище значення, в присутності основи та в присутності розріджувача та шляхом взаємодії на другій стадії відповідних карбаматів формули ю дя в якій

В" має вказані вище значення, із гідроксидом калію в присутності етанолу та води.

Новими є також трифторізопропіламіни формули -щ І" ВДТ ів. в якій

Е8 означає метил, етил або пропіл.

Трифторізопропіламіни формули (Ніс) можуть бути одержані

Ї) шляхом взаємодії на першій стадії етилового естеру М-трифторізопропіл-карбамінової кислоти формули де се

Ов, із галогеносполуками формули со зо жі ще й в якій

ВЗ та Х" мають вказані вище значення, Щео, в присутності основи та в присутності розріджувача ї- та шляхом взаємодії на другій стадії відповідних карбаматів формули їх і - -ОБЕ, в якій - с ВЗ має вказані вище значення, ч» із гідроксидом калію в присутності етанолу та води. " Крім того новим є також З-трифторметил-3-амінопропен формули

Те І я ще я я -І С шо - З-трифторметил-3-амінопропен формули (ІПІ-4) може бути одержаний с К) шляхом взаємодії карбамату формули

І й жк 42) ші, ШИ з водним розчином соляної кислоти.

Сполуки формули (Х), (ХІ), (ХІІ), (ХМ), (ХМІ) та (ХМІІЇ), які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способів (П)-(Ї), є відомими або можуть бути одержані звичайними методами. (Ф) При здійсненні першої стадії способів (п), (ї) та ()) згідно з винаходом застосовують відповідно всі

ГІ звичайні неорганічні та органічні акцептори кислоти.

До них належать переважно гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонати лужних во або лужноземельних металів, такі як, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, метилат натрію, етилат натрію, трет.-бутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію та гідрокарбонат натрію, та крім того амонієві сполуки, такі як гідрохлорид амонію, ацетат амонію та карбонат амонію. До органічних основ належать: третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, М,М-диметиланілін, М,М-диметилбензиламін, піридин, 65 М-метилпіперидин, М-метилморфолін, М,М-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (БАВСО), діазабіциклононен (ОВМ) або діазабіциклоундецен (ОВ).

Як розріджувачі при здійсненні першої стадії способів (М), (ї) та (Ї) застосовують відповідно всі звичайні інертні органічні розчинники. Перевагу надають етерам, таким як діетиловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол; амідам, таким як М,М-диметилформамід,

М,М-диметилацетамід, М-метилформанілід або М-метилпіролідон; сульфонам, таким як сульфолан; спиртам, таким як метанол, етанол, ізопропанол, трет.-бутанол, н-бутанол.

Реакційні температури при здійсненні першої стадії способів (М), (ї) та (|) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурі від 09С до 1502, переважно від 1090 до 10026.

При здійсненні першої стадії способів (М), (ї) та (Ї) згідно з винаходом загалом працюють відповідно при атмосферному тиску. Хоча можливо також працювати при підвищеному або, якщо не присутні компоненти з низькою температурою кипіння, при пониженому тиску.

При здійсненні першої стадії способів (ПМ), (ї) та (|) - на Тмоль етилового естеру М-метоксикарбамінової кислоти формули (Х) загалом застосовують від 0,5 до 75 АБмоль, переважно від 1 до 5моль галогеносполуки формули (ХІ), або - на Тмоль етилового естеру М-гідрокси-М-метилкарбамінової кислоти формули (ХІІІ) загалом застосовують від 0,5 до 15моль, переважно від 1 до 5моль галогеносполуки формули (Хі), або - на Тмоль етилового естеру М-трифторізопропілкарбамінової кислоти формули (ХМ) загалом застосовують від 0,5 до 15моль, переважно від 1 до 5моль галогеносполуки формули (ХМІ1).

Обробку здійснюють відповідно звичайними методами, наприклад, шляхом екстрагування та подальшого висушування або шляхом осадження з подальшим фільтруванням та висушуванням. В разі необхідності, ще наявні сполуки можуть бути видалені звичайними способами.

Сполуки формул (ХІЇ), (ХІМ) та (ХМІЇ), які як проміжні продукти одержують при здійсненні першої стадії способів (ПН), (ї) та (Ї), є новими. Га

Реакційні температури при здійсненні другої стадії способів (п), (ї) та (|) згідно з винаходом також о можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурі від 09С до 1002С, переважно від 102С до 8026.

При здійсненні другої стадії способів (М), (ї) та (Ї) згідно з винаходом загалом працюють відповідно при атмосферному тиску. Хоча можливо також працювати при підвищеному або, якщо не присутні компоненти з (Се) низькою температурою кипіння, при пониженому тиску. «

При здійсненні другої стадії способів (М), () та () на 17 моль сполуки формули (ХІЇ), (ХІМ) або (ХМІЇ) відповідно застосовують до 1Омоль гідроксиду калію. Обробку здійснюють звичайними методами. При цьому М шляхом додавання кислот, переважно водних розчинів соляної кислоти, ізолюють аміни у формі їх солей. м

При здійсненні способу (К) реакційні температури можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурах від 102 до 15023, переважно при температурах кипіння. -

Загалом при здійсненні способу (К) працюють при атмосферному тиску. Хоча можливо також працювати при підвищеному тиску.

При здійсненні способу (К) на моль карбамату формули (ХМІІЇ) застосовують надлишкову кількість, « переважно до 1Омоль, водного розчину соляної кислоти. Обробку здійснюють звичайними методами.

Як розріджувачі при здісненні способу (а) згідно з винаходом застосовують всі звичайні інертні органічні т с розчинники. Перевагу надають аліфатичним, аліциклічним або ароматичним вуглеводням, таким як петролейний в етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогенованим ни вуглеводням, таким як хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етерам, таким як діетиловий етер, дізопропіловий етер, метил-т-бутиловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан або 1,2-діетоксиетан; амідам, таким як М,М-диметилформамід, -і М,М-диметилацетамід або М-метилпіролідон; естерам, таким як метиловий естер оцтової кислоти або етиловий -1 естер оцтової кислоти; сульфоксидам, таким як диметилсульфоксид; сульфонам, таким як сульфолан.

Як каталізатори при здійсненні способу згідно з винаходом застосовують всі придатні для проведення о взаємодії агенти, що прискорюють здійснення реакції. Переважно застосовують фториди лужних металів, такі як їз 50 фторид калію або фторид цезію.

Як акцептори кислоти при здійсненні способу (а) згідно з винаходом застосовують всі придатні для 4» проведення взаємодії агенти, що зв'язують кислоти. При цьому переважно застосовують амоніак, наприклад, третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, М,М-диметиланілін, М,М-диметилбензиламін, піридин, М-метилпіперидин, М-метилморфолін, М,М-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (БАВСО), діазабіциклононен (ОВМ) або діазабіциклоундецен (0ВИ).

Ге! При здійсненні способу (а) згідно з винаходом реакційні температури можна варіювати у широкому діапазоні.

Загалом працюють при температурах від 02С до 1502С, переважно від 02С до 8020. о При здісненні способу (а) згідно з винаходом на 1 моль галогенпіразолопіримідину формули (ІІ) загалом застосовують від 0,5 до 1Омоль, переважно від 0,8 до 2моль аміну формули (І). Обробку здійснюють 60 звичайними методами.

Піразолопіримідини, які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (Б) згідно з винаходом, визначаються загальною формулою (Іа). У цій формулі В", В2, ВЗ та Х мають переважно значення, вказані вище при описі сполук формули (І) згідно з винаходом та визначені як переважні для цих залишків.

Під піразолопіримідинами формули (Іа) розуміють речовини згідно з винаходом, які можуть бути одержані за бо способом (а) згідно з винаходом.

Як розріджувачі при здійсненні способу (Б) згідно з винаходом застосовують всі звичайні інертні органічні розчинники, переважно аліфатичні або ароматичні, в разі необхідності, галогеновані вуглеводні, такі як толуол, дихлорметан, хлороформ або тетрахлорвуглець.

При здійсненні способу (Бр) згідно з винаходом реакційні температури можна варіювати у широкому діапазоні.

Загалом працюють при при температурах від -802С до «202С, переважно від -6092С; до 10260,

При здійсненні способу (Б) згідно з винаходом загалом працюють при атмосферному тиску. Хоча можливо також працювати при підвищеному тиску.

При здісненні способу (р) згідно з винаходом на моль піразолопіримідину формули (Іа) загалом 7/о застосовують еквімолярну або надлишкову кількість, переважно від 1,1 до 1,2 моль діізобутилалюмінійгідриду та після цього додають надлишкову кількість розчину хлориду амонію. Обробку здійснюють звичайними методами.

Спочатку реакційну суміш підкислюють, органічну фазу відокремлюють, водну фазу екстрагують органічним розчинником, перемішаним із незначною кількістю води, висушують та концентрують при пониженому тиску.

Піразолопіримідини, які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (с) згідно з винаходом, 75 визначаються загальною формулою (ІБ). У цій формулі В", 2, ВЗ та Х' мають переважно значення, вказані вище при описі сполук формули (І) згідно з винаходом та визначені як переважні для цих залишків.

Під піразолопіримідинами формули (ІБ) розуміють сполуки згідно з винаходом, які можуть бути одержані за способом (Б) згідно з винаходом.

Аміносполуки, які як реакційні компоненти застосовують при здійсненні способу (с) згідно з винаходом, визначаються загальною формулою (ІМ). У цій формулі 7 означає переважно водень або алкіл, що містить від 1 до 4 атомів вуглецю, особливо переважно водень, метил або етил.

Як реакційні компоненти застосовують також кислотно-адитивні солі, переважно хлорводневі адитивні солі аміносполук формули (ІМ).

Як аміносполуки формули (ІМ), так і їх кислотно-адитивні солі є відомими або можуть бути одержані СМ відомими методами. (5)

Як розріджувачі при здійсненні способу (с) згідно з винаходом застосовують всі звичайні інертні органічні розчинники. Перевагу при цьому надають спиртам, таким як метанол, етанол, н-пропанол або ізопропанол.

Як каталізатори при здійсненні способу (с) згідно з винаходом застосовують всі придатні для проведення взаємодії агенти, що прискорюють реакцію. Перевагу при цьому надають кислотним або основним каталізаторам, таким як, наприклад, слабко основний іонообмінник, який знаходиться у продажу під назвою -

Амберліст А-219).

При здійсненні способу (с) згідно з винаходом реакційні температури можна варіювати у широкому діапазоні. 3

Загалом працюють при температурах від 02С до 802С, переважно від 102С до 6020. М

При здійсненні способу (с) згідно з винаходом загалом працюють при атмосферному тиску. Хоча можливо

Зо також працювати при підвищеному тиску. в.

При здійсненні способу (с) згідно з винаходом на 1 моль піразолопіримідину формули (ІБ) загалом застосовують еквімолярну або надлишкову кількість, переважно від 1,1 до 1,5моль аміносполук формули (ІМ) або їх кислотно-адитивних солей. Обробку здійснюють звичайними методами. Загалом реакційну суміш, в разі « необхідності, спочатку фільтрують, а потім концентрують та очищують.

Для одержання кислотно-адитивних солей піразолопіримідинів формули (І) застосовують передусім такі т с кислоти, які вже були вказані вище при описі кислотно-адитивних солей та визначені як переважні. "» Кислотно-адитивні солі сполук формули (І) можуть бути одержані звичайними методами утворення солей, " наприклад, шляхом розчинення сполуки формули (І) в придатному інертному розчиннику та шляхом додавання кислоти, наприклад, хлорводневої кислоти, та ізольовані, наприклад, шляхом відфільтрування, та, в разі необхідності, очищені шляхом промивання інертним органічним розчинником. - Активні речовини згідно з винаходом при високій сумісності з рослинами та сприятливій токсичності по - відношенню до теплокровних тварин є придатними для боротьби із тваринними шкідниками, зокрема комахами, павуками та нематодами, які наносять шкоду сільському господарству, лісам, при збереженні запасів та о матеріалів, а також у побутовому секторі. Ці активні речовини переважно застосовують як засоби захисту їз 250 рослин. Вони є ефективними по відношенню до звичайних чуттєвих та стійких видів, а також на всіх або окремих стадіях розвитку. До вищевказаних шкідників належать: 4; З ряду рівноногі, наприклад, Опізсивз азеїи5, АгпааійПамшт мціЇдаге, Рогсеїо зсабрег.

З ряду двопарноногі, наприклад, Віапішив дикшаив.

З ряду губоногі, наприклад, Сеорпйиз сагрорпадив, Зсціїдега зрр. оо З ряду симфіли, наприклад, ЗсціідегеПа іттасціа(е. о З ряду щетинохвостки, наприклад, І ерізта засспагіпа.

З ряду ногохвостки, наприклад, Опуспішгив агтацив. ю З ряду прямокрилі, наприклад, АсПпейа дотевіїсив, (гуПоїаІра зрр., Госивіа тідгайгіа тідгафгіоідев,

Меїапорісиз врр., Зспівіосегса дгездагіа. 60 З ряду таргани, наприклад, Віаца огіепіаї|і5, Регіріапейа атегісапа, | енсорпае тадегаеє, Віацнеїа Сегтапіса.

З ряду шкірокрилі, наприклад, Ропісціа ашгісціагіа.

З ряду терміти, наприклад, КеїісцШегптез взрр.

З ряду воші, наприклад, Редісшив Нпитапив согрогіз, Наептаїйоріпиз зрр., І іподпаїпивз згрр., Тгісподесіев зрр., батаїінпіа зрр. б5 З ряду пузиреногі, наприклад, НегсіпоїНгірз Тетогаїїв5, ТПгірз габасі, ТНгірз раї!ті, ЕРгапкКіїпівНа оссідепіаїів.

З ряду напівжосткокрилі, наприклад, Еипигудавіег зрр., ЮОуздегсив іпіептедіив, Ріезта диаадгайа, Сітех

Іесішагіив, Кпоапіциз ргоїїхив, Тгіаюта зрр.

З ряду рівнокрилі, наприклад, АїЇІецгодез Вгаззісаеє, Ветівіа (арасі, Тгіагенгодез марогагіогит, АрпПів дозвзурії, Вгемісогупе Бргазвісае, Стуріотуливз гіріз, Арпіз Тарае, Арпіз роті, Егіозвота Іапідегит, НуаїІоріегив агипаіпіз, РНуйохега мавіайіх, Ретрпідизв взрр., Масгозірпит амепає, Мулив врр., Рі|погодоп Питциї,

КПораїозірпит раді, Етроазса зрр., Еивсеїв Біорай5, Мерпоїейціх сіпсіісерв, Іесапішт согпі, Заїззейа оІеае, Іаодеїрнах вігіаФейив, Міарагмайа Ішдепв, Аопідіейа ацгапій, Аврідіоїше НПедегає, Рвзеидососсив зрр., РзуЇа врр.

З ряду лузкокрилі, наприклад, Ресііпорпога дозвуріейа, Вираїиз ріпіагіив, СПеітайюбріа ргитаїйа, 7/0 ММросоейв ріапсагаеНна, Нуропотеціа радеМа, РішейМйа хуовієМйа, Маїасозота пеийвіа, Еиргосіїз спгузогпіпоеа, Іутапійа взрр., Виссціайіх пигрегіеа, РпиуПоспівіїв сігейа, Адгоїїв оврр., Еихоа грр.,

Беша взрр., Еагіав іпзцшапа, Неїоїйіз овзрр., Матезіга ргазвзісае, Рапоїїв Паттеа, Зродоріега взрр.,

Тгіспоріизвіа пі, Сагросарза ротопейПа, Ріегіз зврр., Спйо овзрр., Ругайвіа пибііайв, Ерпевзіа КиеппіеПа,

Саїегіа тейопеїа, Тіпеоїа бБівзейПШейПйа, Тіпеа реїйопеМйа, Ноїйтаппорпйа рзецйдозргеїеНйа, Сасоесіа родапа,

Сарца гейсціапа, СПогізіопецга їТтіїегапа, СіІувіа атбБідцейа, Нотопа тадпапіта, Тогігіх мігідапа,

Спарнаіосегив зрр., ОшШета огугае.

З ряду жорсткокрилі, наприклад, Апорішт рипсіайшт, КПігорегна дотіпіса, Вгиспіаіиз оБіесіцв,

Асапіпозсеїйдевз оБріесіи5, Нуоїгирез ра|шив, Адеїавзіїса аіпі, Іерііпоїагза десетіїпеаіа, Риаедоп соспіеагіає, Оіабгоїса зрр., РвзуПодевз спгузосерпаіа, Еріасппа магімевіїз, АЮтагіа зрр., Огугаернйив 2о Зийгіпатепзів, Апіпопотиз 8зрр. ЗМйорпйи5 врр. ОМогпіпупспиз вцісайо5, Совтороїйез зогаїдиз,

Сешфогтпупспиз азвітіїїв, Нурега розіїса, ЮОептевіез взрр., Тгододегпта зрр., Апіпйгепиз зрр., АНйадепиз 2грр.,

Гусіиз зврр., Меїїде(евз аепейз, Рііпиз звзрр., Міріив ПооІеисив, сіррішт рзуїПоідевз, Тгіроїйшт зврр., Тепебгіо тоійог, Адгіоїез врр. Соподегиз врр., Меїоіопійа теїоіопійа, АтрПітаНйоп зоїівійіа|йв, Совіеуга 7еаІападіса, І іввогпорігив огугорпіив. сч

З ряду перетинчастокрилі, наприклад, Оіргіоп зрр., Норіосатра зрр., І азіиз зрр., Мопотогішт рНагаопів,

Мегзра зрр. і)

З ряду двокрилі, наприклад, Аедез зрр., Апорпеіез зрр., Сшех взрр., Огозорпіа теїіІаподазіег, Мизса врр.,

Раппіа зрр., Саїйрпога егу(Пгосернаіа, І исійа зврр. СПгузотуіа зрр., Сшегерга зрр., СавігорпіЇ5 врр.,

Нурророзса зрр., Зіотохуз зрр., Оезігиз зрр., Нуродегта зрр., Тарапиз врр., Таппіа зрр., Віріо погішапив, («о зо ОзсіпеМа її Рпогріа взрр., Редотуїа Ппуозсуаті, Сегаців саріафєа, Оасив оІеае, Тірша раїшдоза, Нуіетуа зрр., Пігіотуга зрр. -

З ряду блохи, наприклад, ХепорзуїІа спеоріз, Сегаїорпуїиз зрр. ю

З класу паукоподібні, наприклад, Зсогріо тапигив, І айгодесіиз гпасіап5, Асагиз зіго, Адгаз зрр.,

Огпійодогоз зврр., Оептапуззиз даїйпає, Егіорпуез тіріз, РНуПосорігшіа ооіІеімога, Воорпйи5 згрр., ї-

КПірісерпаіз взрр., АтБіуотта зрр., Нуаїтта взрр., Їходез зрр., Рзогоріеєвз зрр., СПогіоріез врр., Загсоріев ї- зрр., Таггопетивз зрр., Вгуобіа ргаейоза, Рапопуспиз зрр., Темйгапуспивз врр., Нетійаггопетиз зрр., ВгеміраІрив зрр.

До фітопаразитарних нематодів відносяться, наприклад, РгайіІепспиз зрр., Кадорпоїиз вітіез, Ойуіепспив дірзасі, Туіепспціиз зептірепеїгап5, Не(егодега зрр., Сіородега зрр., Меїіосідодупе зрр., АрпеіІепспоїдез згрр., «

Гопдідогив зрр., Хірпіпета зрр., Тгісподогиз зрр., Вигзарпеіепспиз зрр. з с Активні речовини можуть ефективно бути застосовані для боротьби з комахами, які шкодять рослинам, . наприклад, для боротьби з гусеницями капустянки (Рішеїйа тасиіїреппів). а Речовини згідно з винаходом проявляють високу мікробіцидну активність та можуть бути застосовані для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як грибки та бактерії, у захисті рослин та матеріалів.

Фунгіциди можуть бути застосовані у захисті рослин для боротьби з Ріазтодіорпоготусейез, Оотусейев, -І СНуггідіотусе(ез, 7удоптусей(ез, Азсотусейез, Вазідіотусейез та Оешеготусегезв.

Бактерициди можуть бути застосовані у захисті рослин для боротьби з Рзейдотопадасеае, КПі2обріасеае,

Ш- Епіегорасіегіасеае, Согуперасіегіаседе та Зігеріотусеїйасеаєвє. с Нижче наведені приклади деяких збудників грибкових та бактеріальних захворювань, які належать до вказаних вище родів та в жодному разі не обмежують обсягу охорони винаходу: пи види Хапіпотопаз, наприклад, Хапіпотопаз сатревзігіз ру. огугае;

Ф види Рзейдотопазвз, наприклад, Рзендотопаз зугіпдае ру. Іаспгутапв; види Егміпіа, наприклад, Егміпіа атуіомога; види Руїпішт, наприклад, Руїпішт иКтит; види Рпуїорпїйога, наприклад, Рпуфорпійога іпгевіапв; види Рзейдорегопозрога, наприклад, Рзейдорегопозрога питиїї або Рзейдорегопозрога сирепвів; (Ф) види Ріазторага, наприклад, Ріазторага мійісоїа; ка види. Вгетіа, наприклад Вгетіа Іасіисае; види Регопозрога, наприклад, Регопогзрога різі або Р. Бгаззісаеє; во види Егузірпе, наприклад, Егувірпе дгатіпів; види Зрпаегоїпеса, наприклад, Зрпаегоїпеса шіідіпеа; види Родозрпаега, наприклад, Родозрпаеєга Іеисоїгісна; види Мепішгіа, наприклад, Мепіцшгіа іпаедцаїїів; види Ругепорпога, наприклад, Ругепорпога іегез або Р. дгатіпеа (форма конідії: ОЮОгеспвіега, син.: 65 Неїтіпірозрогіит), - види СоспіороЇив5, наприклад, Соспііоро|ив заїймиз (форма конідії: Огеспзіега, син.: НеІтіпірозрогіит);

види Оготусев, наприклад, Оготусез аррепаїісшіацшв; види Риссіпіа, наприклад, Риссіпіа гесопайа; види Зсіегоїіпіа, наприклад, Зсіегоїїпіа зсіегобйогит; види ТШейа, наприклад, ТШейа сагієв; види О8іШйадо, наприклад, ОзіШадо пида або ОзШадо амепаеє; види Реїїсціагіа, наприклад, Реїїїсціагіа зазакії; види Ругісціагіа, наприклад, Ругісціагіа огугае; види Ризагіит, наприклад, Ризагіит си!тогит; 70 види Воїгуїіз, наприклад, Воїгуїіз сіпегеа; види Зеріогіа, наприклад, Зеріогіа подогит; види І еріозрпаєгіа, наприклад, І еріозрпаєгіа подогит; види Сегсозрога, наприклад, Сегсозрога сапезсепв; види АГегпагіа, наприклад, АГегпагіа Бгазвісае; види Рзецйдосегсозрогеїіа, наприклад, РзеийидосегсозрогеПа Пегроїгіспоідев.

Активні речовини згідно з винаходом проявляють також сильний зміцнювальний вплив на рослини. Тому вони є придатними для мобілізації захисних сил рослин, спрямованих проти враження небажаними мікроорганізмами.

В даному контексті під речовинами, що зміцнюють рослини (індукують резистентність) слід розуміти такі речовини, які здатні так стимулювати захисну систему рослин, щоб оброблені рослини при подальшому го Зараженні небажаними мікроорганізмами проявляли високу резистентність по відношенню до цих мікроорганізмів.

Під небажаними мікроорганізмами в даному випадку слід розуміти фітопатогенні грибки, бактерії та віруси.

Отже, речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані для захисту рослин від враження вказаними збудниками хвороб протягом певного проміжку часу після обробки. Час, протягом якого діє даний захист, с об становить загалом від 1 до 10, переважно 1-7 днів після обробки рослин активними речовинами.

Висока сумісність рослин з активними речовинами при їх використанні в концентраціях, необхідних для і) боротьби із хворобами, дозволяє обробляти пригрунтові частини рослин, посадковий матеріал, насіння та грунт.

При цьому активні речовини згідно з винаходом можуть бути успішно застосовані для боротьби із хворобами зернових, наприклад, проти видів Ризагішт, із хворобами виноградних, овочевих та фруктових культур, такими «о зо як, наприклад, види Воїгуїіз, Мепішгіа, АКегпагіа, або із хворобами рису, як, наприклад, види Ругісціагіа.

Активні речовини згідно з винаходом придатні також для підвищення продуктивності врожаю. Крім того вони є - менш токсичними та проявляють високу сумісність з рослинами. ю

Активні речовини згідно з винаходом, в разі необхідності, в певних концентраціях та витратних кількостях, можуть бути застосовані також як гербіциди, для впливу на ріст рослин, а також для боротьби з тваринними - шкідниками. Вони, в разі необхідності, можуть також бути застосовані як проміжні та як попередні продукти для ї- синтезу інших активних речовин.

Згідно з винаходом можуть бути оброблені всі рослини та частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють всі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, « які можна одержати звичайними методами культивування та оптимізації або біотехнологічними та з с генно-інженерними методами або комбінаціями цих методів, включаючи трансгенні рослини та сорти рослин, що захищаються або не захищаються законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти з всі надземні та підземні частини та органи рослин, як парость, лист, квітка та корінь, причому необхідно назвати, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До частин рослин належать також зібраний врожай та вегетативний І генеративний матеріал -І для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки та насіння.

Згідно з винаходом обробку рослин та частин рослин активними речовинами здійснюють безпосередньо або

Ш- шляхом впливу на їх оточення, середовище їх росту або закрите сховище відповідно до звичайних методів с обробки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприскування, випару, створення штучного тумана, розкидання, намазування, а у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку насіння, шляхом о одношарового або багатошарового покриття.

Ф У захисті матеріалів речовини згідно з винаходом застосовують для захисту технічних матеріалів від враження та руйнування небажаними мікроорганізмами.

Під технічними матеріалами у даному контексті слід розуміти матеріали, виготовлені для застосування у ов техніці. Прикладами таких технічних матеріалів, які повинні бути захищені активними речовинами згідно з винаходом від зміни або руйнування мікроорганізмами, є клейкі речовини, глини, папір та картон, тканини,

Ф) шкіра, деревина, лакофарбові матеріали та вироби з пластмаси, змазки та інші матеріали, які можуть бути ка вражені або зруйновані мікроорганізмами. В рамках матеріалів, що підлягають захисту, слід також назвати частини виробничого устаткування, наприклад, замкнені цикли охолодження, які можуть бути пошкоджені бо внаслідок розмноження мікроорганізмів. В рамках даного винаходу як технічним матеріалам перевагу надають клейким речовинам, глинам, паперу та картону, шкірі, деревині, лакофарбовим матеріалам, змазкам та рідким теплоносіям, особливо деревині.

Серед мікроорганізмів, які можуть впливати на руйнування або зміну технічних матеріалів, слід, наприклад, назвати бактерії, грибки, дріжджі, водорості та слизові організми. Активні речовини згідно з винаходом 65 переважно впливають на грибки, зокрема плісняву, на грибки, що псують та руйнують деревину (Вазідіотусейеп), а також на слизові організми та водорості.

Необхідно, наприклад, назвати мікроорганізми таких родів:

АКетапа, такі як АКетапа (епиів,

Азрегої в, такі як Азрегойиз підег,

Спаеютіит, такі як Спаеютішт діорозит,

Сопіоргпога, такі як Сопіорпога риейапа,

Ї епііпив, такі як І епііпиз (дппив,

Репісійит, такі як Репісіййшт діаисит,

Роїурогив, такі як РоїЇурогиз мегвісо|ог, 70 Айцгеоразідіцт, такі як Агеобравзідіит риїїшіапв,

Заегорпота, такі як Зсіегорпота ріїуорпіїа,

Тгісподегта, такі як Тгісподегта мігіде,

Езспегіспіа, такі як ЕзсПегіспіа сої),

Рзейдотопаз, такі як Рзендотопавз аегидіпоза, еарпуіососсив, такі як Зарпуіососсиз ацгеив.

Активні речовини згідно з винаходом в залежності від їх відповідних фізичних та/або хімічних властивостей можуть бути перетворені на звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, пасти, грануляти, аерозолі, мікрокапсульовані в полімерні речовини для насіння, а також УФ-композиції з утворенням туману холодним та гарячим способом.

Ці композиції одержують відомими способами, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, тобто рідкими розчинниками, розрідженими газами під тиском та/або твердими носіями, в разі необхідності, при застосуванні поверхнево-активних речовин, тобто емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворюючих речовин. У випадку використання води як розріджувача можуть також бути застосовані, наприклад, органічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як рідкі органічні розчинники в основному сч об Застосовують: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні і) вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та естери, кетони, такі як ацетон, метил етил кетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також воду. Під газоподібними Ге зо розріджувачами або носіями розуміють такі рідини, які при нормальній температурі та нормальному тиску існують у формі газу, наприклад, аерозолю, такі як галогенвуглеводні, а також бутан, пропан, азот та діоксид - вуглецю. Як тверді носії мають на увазі: наприклад, помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, ю тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію та силікати. Як тверді носії для гранулятів мають на увазі: ї-

Зв наприклад, подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, ї- доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного та органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну. Як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі: наприклад, неіїоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, « алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку. Як пт) с диспергуючі засоби мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу.

У композиціях можуть бути застосовані речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, ;» природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та бинтетичні фосфоліпіди. ІнШИМИ добавками можуть бути мінеральні масла та рослинні олії. -І Можуть бути застосовані барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові

Ш- кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку. «сл Композиції містять загалом від 0,1 до У5ваг.9о активної речовини, переважно, від 0,5 до 9Оваг.9о активної речовини. ве Активні речовини згідно з винаходом можуть бути використані як такі або у своїй препаративній формі

Ф змішані з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами або інсектицидами з метою розширення спектру дії або запобігання розвитку резистентності. У багатьох випадках при цьому одержують синергічні ефекти, тобто ефективність суміші є вищою, ніж ефективність її окремих компонентів. Для змішування ВИиКОристовують, наприклад, такі сполуки:

Фунгіциди: (Ф) алдиморф, ампропілфос, ампропілфос-капій, андоприм, анілазин, азаконазол, азоксистробін, ка беналаксил, беноданіл, беноміл, бензамакрил, бензамакрил-ізобутил, біалафос, бінапакрил, біфеніл, бітертанол, бластицидин-5, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, во полісульфід кальцію, карпропамід, капсиміцин, каптафол, каптан, карбендазин, карбоксин, карвон, хінометіонат, хлобензтіазон, хлорфеназол, хлоронеб, хлоропікрин, хлороталоніл, хлозолінат, хлозилакон, куфранеб, цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, дебакарб, дихлорофен, диклобутразол, диклофуанід, дикломецин, диклоран, діетофенкарб, дифеноконазол, диметиримол, диметоморф, диніконазол, диніконазол-М, динокап, дифеніламін, дипіритіон, диталімфос, 65 дитіанон, додеморф, додін, дразоксолон, едифенфос, епоксиконазол, етаконазол, етиримол, етридіазол,

фамоксадон, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, фенітропан, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фенілінацетат, фенілінгідроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флуметовер, фтормід, флуквінконазол, флурпримідол, флузилазол, флусульфамід, флутоланіл, флутриафол, фолпет, фозетил-алюміній, фозетил-натрій, фталід, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фуркарбаніл, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, флуоксастробін, гуазатин, гексахлорбензол, гексаконазол, гімексазол, імазаліл, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадинальбезилат, імінокгадинтриацетат, йодокарб, іпконазол, 70 іпробенфос (ІВР), іпродіон, іпровалікарб, ірумаміцин, ізопротюлан, ізоваледіон, казугаміцин, крезоксим-метил, сполуки міді, такі як: гідроксид міді, нафтенат міді, оксихлорид міді, сульфат міді, оксид міді, оксин-мідь та бордоска суміш, манкопер, манкозеб, манеб, меферимзон, мепаніпірим, мепроніл, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метомеклам, метсульфовакс, мілдюмщин, миклобутаніл, миклозолін, диметидитюкарбамат нікелю, нітротал-ізопропіл, нуаримол, офурак, оксадиксил, оксамокарб, оксолінова кислота, оксикарбоксин, оксифеніліїн, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, пікоксистробін, пімарицин, піпералін, полюксин, полюксорим, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропанозин-натрій, пропіконазол, пропінеб, піраклостробін, піразофос, пірифенокс, піриметаніл, пірохілон, піроксифур, протюконазол, хінконазол, хінтозен (РСМВ), хіноксифен, сірка та сполуки сірки, спіроксамін, тебуконазол, теклофталам, текназен, тетциклацис, тетраконазол, тіабендазол, тиціофен, тифлузаміди, тюфанат-метил, тирам, тіоксимід, толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трихламід, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумізол, трифорин, тритиконазол, сч уніконазол, валідаміцин А, вінклозолін, вініконазол, (8) зариламід, зинеб, зирам, а також

Драже 0,

ОК-8705, «о зо ОК-8801, о-(1,1-диметилетил)-р-(2-феноксиетил)-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, - о-(2,4-дихлорфеніл)- ВД-фтор-р-пропіл-ТН-1,2,4-триазол-1-етанол, ю о-(2,4-дихлорфеніл)- дД-метокси-о-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, оа-(5-метил-1,3-діоксан-5-іл)-6-(4-"трифторметил)феніл|метилені|-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, - (БРБ,бАК5)-6-гідрокси-2,2,7,7-тетраметил-5-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-3-октанон, ї- (Е)-а-(метоксиіміно)-М-метил-2-феноксифенілацетамід, 1--2,4-дихлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)уетанон-О-(фенілметил)оксим, 1--2-метил-1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон, « 1-(3,5-дихлорфеніл)-3-(2-пропеніл)-2,5-піролідиндіон, 1-Кдийодметил)сульфоніл)-4-метилбензол, - с 1-(2-(2,4-дихлорфеніл)-1,3-діоксолан-2-іл|метил/|-1Н-імідазол, и 1-(2-(4-хлорфеніл)-3-фенілоксираніл|метил|-1Н-1,2,4-триазол, є» 1-(1-2-К2,4-дихлорфеніл)метокси|фенілі|етеніл|-1Н-імідазол, 1-метил-5-ноніл-2-(фенілметил)-З-піролідинол, 2,6'і-дибром-2-метил-4-трифторметокси-4-трифторметил-1,3-тіазол-5-карбоксанілід, -і 2,6-дихлор-5-(метилтіо)-4-піримідинілтіоціанат, -1 2,6-дихлор-М-(4-трифторметилбензил)бензамід, 2,6-дихлор-М-((4-(трифторметил)феніл|метилі|Сензамід, 1 2-(2,3,3-трийод-2-пропеніл)-2Н-тетразол, їх 50 2-Ї1-метилетил)сульфоніл|-5-(трихлорметил)-1,3,4-тіадіазол, 2-І(6-деокси-4-0-(4-О-метил-Д-ЮО-глікопіранозил)-о,

І) -ЮВ-глюкопіранозилі|аміно|-4-метокси-1Н-піроло|2,3-4|Іпіримідин-5-карбонітрил, 2-амінобутан, 2-бром-2-(бромметил)пентандинітрил, 25 2-хлор-М-(2,3-дигідро-1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)-3-піридинкарбоксамід,

Ге! 2-хлор-М-(2,6-диметилфеніл)-М-(ізотіоціанатометил)ацетамід, 2-фенілфенол(ОРР), де З,4-дихлор-1-(4-(ідифторметокси)феніл|-1Н-пірол-2,5-діон, 3,5-дихлор-М-(ціано-К1-метил-2-пропініл)уокси|метилі|бензамід, 60 3-(1,1-диметилпропіл-1-оксо-1Н-інден-2-карбонітрил, 3-(2-(4-хлорфеніл)-5-етокси-3-ізоксазолідиніл|піридин, 4-хлор-2-ціано-М,М-диметил-5-(4-метилфеніл)-1Н-імідазол-1-сульфонамід, 4-метилтетразоло!|1,5-а)хіназолін-5(4Н)-он, 8-гідроксихінолінсульфат, 65 2-Кфеніламіно)карбоніл)гідразидоН-ксантен-9-карбонової кислоти, біс-(1-метилетил)-3-метил-4-((З-метилбензоїл)окси|-2,5-тіофендикарбоксилат,

цис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)уциклогептанол, гідрохлорид цис-4-(3-І(4-(1,1-диметилпропіл)феніл-2-метилпропіл|-2,6-диметил-морфоліну, етил-(4-хлорфеніл)азо|ціаноацетат, гідрокарбонат калію, натрієва сіль метантетратіолу, метил-1-(2,3-дигідро-2,2-диметил-1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, метил-М-(2,6-диметилфеніл)-М-(5-ізоксазолілкарбоніл)-Оі -аланінат, метил-М-(хлорацетил)-М-(2,6-диметилфеніл)-Оі -аланінат, 70 ІМ-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-М-(тетрагідро-2-оксо-3-фураніл)ацетамід,

М-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-М-(тетрагідро-2-оско-3-тієніл)ацетамід,

М-(2-хлор-4-нітрофеніл)-4-метил-3-НІтробензолсульфонамід,

М-(4-циклогексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2-піримідинамін,

М-(4-гексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2-піримідинамін,

М-(5-хлор-2-метилфеніл)-2-метокси-М-(2-оксо-3-оксазолідиніл)ацетамід,

М-(б-метокси)-3-піридиніл)уциклопропанкарбоксамід,

І-(2,2,2-трихлор-1-((хлорацетил)аміно|етилі|Сензамід,

ІМ-ІЗ-хлор-4,5-бю-(2-пропінілокси)феніл|-М'-метоксиметанімідамід, натріїєва сіль-М-форміл-М-гідрокси-ОЇ -аланіл,

О,О-діетил-(2-(дипропіламіно)-2-оксоетил|Іетилфосфорамідотіоат,

О-метил-5-фенілфенілпропілфосфорамідотісат,

З-метил-1,2,3-бензотіадіазол-7-карботіоат, зріго(2НІ-1-бензопіран-2,1'(3'Н)-ізобензофурані-3'-он, 4-(3,4-диметоксифеніл)-3-(4-фторфеніл)акрилоїл|морфолін. сч

Бактерициди: бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель-диметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова і) кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші сполуки, що містять мідь.

Інсектициди/Акарициди/Нематоциди: Ге зо абамектин, ацефат, ацетаміприд, акринатрин, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, альфа-циперметрин, альфаметрин, амітраз, авермектин, А 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, азинфос М, азоциклотин, «

Васіїнв роріййаеє, Васійи5 зрпаегісив, Васійи5 взиБШі5, Васійиз (Пигідіепзівб, Васцо віруси, (З

Веацймегіа Браззвіапа, Веашймегіа (епеПа, бендіокарб, бенфуракарб, бенсультап, бензоксимат, бетацифлутрин, біфеназат, біфенілрин, біоетанометрин, біоперметрин, бістрифлурон, ВРМС, бромофос А, буфенкарб, ї- бупрофезин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутилпіридабен, ча кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, хлоетокарб, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлофлуазурон, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос М, хловапортрин, хромафенозиди, цис-резметрин, цис-перметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофенілезин, клотіанідин, ціанофос, циклопрен, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромазин, « дельтаметрин, деметон М, деметон 5, деметон-5-метил, діафеніліурон, діазинон, дихлорвос, дикофол, ств) с дифлубензурон, диметоат, диметилвінфос, діофенолан, дисульфотон, докузат-натрій, дофенапін, . ефлузиланат, емамектин, емпентрин, ендосульфан, Епіоторіїнога зрр., есфенвалерат, етіофенкарб, етіон, и?» етопрофос, етофенпрокс, етоксазоли, етримфос, фенаміфос, феназаквін, фенбутатин оксид, фенітротіон, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимат, фенвалерат, фіпроніл, флуазурон, флуброцитринат, -І флуциклоксурон, флуцитринат, флуфеноксурон, флуметрин, флутензин, флувалінат, фонофос, фосметилан, фостіазат, фубфенпрокс, фуратіокарб,

Ш- гранулоподібі віруси, с галофенозид, НСН, гептенофос, гексафлумурон, гекситіазокс, гідропрен, імідаклоприд, індоксакарб, ізазофос, ізофенфос, ізоксатіон, івермектин, ве віруси поліедроза,

Ф ламбда-цигалотрин, луфенурон, малатіон, мекарбам, метальдегід, метамідофос, МеїйПагпігішт апізоріїае, МеїйНагпігішт Памомігіде, метидатіон, метіокарб, метопрени, метоміл, метоксифенозид, метолкарб, метоксадіазон, мевінфос, мілбемектин, мілбеміцин, монокротофос, налед, нітенпірам, нітіазин, новалурон, (Ф) ометоат, оксаміл, оксидеметон М, ка Раесіїотусевз ТИтозогозеиз, паратіон А, паратіон М, перметрин, фенілоат, форат, фозалон, фозмет, фосфамідон, фоксим, піримікарб, піриміфос А, піриміфос М, профенофос, промекарб, пропаргіт, пропоксур, бо протіофос, протоат, піметрозин, піраклофос, пірезметрин, піретрум, піридабен, піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, хіналфос, рибавірин, салітіон, себуфос, силафлуофен, спіносад, спіродиклофен, сульфотеп, сульпрофос, 65 тау-флувалінат, тебуфенозид, тебуфенпірад, тебупіриміфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темивінфос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіапроніл,

тіатрифос, тіоциклам гідрооксалат, тіодикарб, тіофанокс, турингіенсин, тралоцитрин, тралометрин, триаратен, триазамат, триазофос, триазурон, трихлофенідин, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамідотіон, ванілипрол, МегісШит Іесапії,

М 5302, (1К-цис)-(5-(фенілметил)-3-фураніл|метил-3-|((дигідро-2-оксо-3(2Н)-фураніліден)-метил)|-2,2-диметилциклопро панкарбоксилат (З-феноксифеніл)метил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат 1-(2-хлор-5-тіазоліл)метилітетрагідро-3,5-диметил-М-нітро-1,3,5-триазин-2(1Н)-імін 70 2-(2-хлор-6-фторфеніл)-4-І(4-(1,1-диметилетил)феніл|)|-4,5-дигідрооксазол 2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталіндіон 2-хлор-М-((Ц4-(1-фенілетокси)феніл|аміно)карбоніл|Ібензамід 2-хлор-М-((4-(2,2-дихлор-1,1-дифторетокси)фенілІаміно|карбоніл|бензамід

З-метилфенілпропілкарбамат 4-І4-(4-етоксифеніл)-4-метилпентил|-1-фтор-2-феноксибензол 4-хлор-2-(1,1-диметилетил)-5-((2-(2,6-диметил-4-феноксифенокси)етил/)гіо|-3(2Н)-піридазинон 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропіл)-5-((б-йод-3-піридиніл)метокси)|-3(2Н)-піридазинон 4-хлор-5-((б-хлор-3-піридиніл)метокси|-2-(3,4-дихлорфеніл)-3(2Н)-піридазинон штами Васіїиз (пигіпдіепвів ЕС-2348 (2-бензоїл-1-(1,1-диметилетил)гідразид бензойної кислоти 2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфеніл)-2-оксо-1-оксаспіро|4.5|дец-3-ен-4-іловий естер бутанової кислоти

ІЗ-Кб-хлор-3З-піридиніл)метил|-2-тіазолідиніліденіІціанамід дигідро-2-(нітрометилен)-2Н-1,3-тіазин-3(4Н)-карбоксальдегід етил-І(2-(1,6-дигідро-6-оксо-1-(фенілметил)-4-піридазиніл|окси|)етил|карбамат сч

ІМ-(3,4,4-трифтор-1-оксо-3-бутеніл)гліцин

М-(4-хлорфеніл)-3-І4--(дифторметокси)фенілі-4,5-дигідро-4-феніл-1Н-піразол-1-карбоксамід і)

М-К2-хлор-5-тіазоліл)метил|-М'-метил-М"-нітрогуанідин

М-метил-М'-(1-метил-2-пропеніл)-1,2-гідразиндикарботіоамід

М-метил-М'-2-пропеніл-1,2-гідразиндикарботіоамід Ге зо О,О-діетил-(2-(дипропіламіно)-2-оксоетил|Іістилфосфорамідотісат

М-ціанометил-4-трифторметилнікотинамід - 3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенілокси)-4-ІЗ-"З-трифторметилпіридин-2-ілокси)-пропокси|бензол. ю

Можливою є також суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як гербіциди, або з добривами та регуляторами росту рослин. -

Крім того сполуки формули (І) згідно з винаходом також проявляють сильну прогрибкову активність. У них ї- досить широкий спектр протигрибкової дії, сюди зокрема належать дерматофіти та грибки, пліснява та двафазові грибки (наприклад, вид Сапаїда, як, наприклад, Сапаїда аїрісап5, Сапаїда діабгаа), а також

Ерідегпторпуїп ЯЙоссозуит, вид Авзрегаоїійи5, як, наприклад, Авзрегоїйи5 підег та Авзрегойив Титідайв, вид

Тгіспорпуїюп, як, наприклад, Тгіспорпуїп птепіадгорпуїез, вид Місгозрогоп, як, наприклад, Місгозрогоп сапів « та айдоціпії. Перелік цих грибів в жодному разі не обмежує спектр дії, він має лише пояснювальний характер. з с Активні речовини можуть бути застосовані як такі, у вигляді їх препаративних форм або у вигляді одержаних з них форм, готових до застосування, таких як розчини, суспензії, порошки, що змочуються, пасти, розчинні ;» порошки, дуети та грануляти. Застосування відбувається звичайними способами, наприклад, шляхом лиття, розбризкування, розпилення, розкидання, запилення, обробки піною, намазування і т.д. Крім того можливим є також нанесення активних речовин способом Шга-І ом'-МоЇїште (наднизького об'єму) або шляхом впорскування -І композиції активних речовин або самої активної речовини в грунт. Можливо також обробляти насіння рослин перед посівом.

Ш- При застосуванні активних речовин згідно з винаходом як фунгіцидів витратні кількості в залежності від с виду нанесення можуть варіюватися в широкому діапазоні. При обробці частин рослин витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 О0Ог/га, переважно від 10 до 1000г/га. При обробці насіння пи витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,001 до 50г на кілограм насіння, переважно від

Ф 0,01 до 10г на кілограм насіння. При обробці грунту витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10000г/га, переважно від 1 до 500Ог/га.

Активні речовини згідно з винаходом можуть також бути застосовані як інсектициди у наявних в продажу дв Композиціях, а також у одержаних із цих композицій формах застосування у суміші із синергічними агентами.

Синергічні агенти є сполуками, які підвищують ефективність композиції, причому застосовуваний синергічний (Ф, агент не повинен проявлять активну дію. ка Вміст активної речовини у наявних у продажу готових формах композицій можна варіювати у широкому діапазоні. Концентрація активної речовини у формах застосування може становити від 0,0000001 до 95ваг.9о, бр переважно від 0,0001 до 1Тваг.9о, активної речовини.

Застосування відбувається способами, вигідними для кожної форми застосування. При застосуванні проти шкідників гігієни та запасів активна речовина відрізняється високою залишковою дією по відношенню до деревини та глини, а також значною стабільністю по відношенню до лугів на вапняних основах.

Як вже було зазначено вище, згідно з винаходом можуть бути оброблені всі рослини та їх частини. У 65 переважній формі виконання винаходу обробляють дикоростучі рослини або види та сорти рослин, а також їх частини, одержані звичайними методами біологічного розведення, наприклад, схрещуванням або злиттям протопластів. В іншій переважній формі виконання обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані генно-технологічними методами, в разі необхідності, у комбінації зі звичайними методами (генетично модифіковані організми), та їх частини. Поняття "частини" або "частини рослин" або "органи рослин" було пояснене вище.

Найбільш переважно згідно з винаходом обробляють рослини комерційно доступних сортів або тих сортів, що знаходяться у постійному використанні. Під сортами рослин розуміють рослини з новими властивостями (ознаками), що одержують звичайним розведенням, мутагенезом або рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, види, біотипи та генотипи. 70 В залежності від виду або сорту рослин, їх походження та умов росту (грунт, клімат, період вегетації, харчування) в результаті обробки згідно з винаходом можуть спостерігатися нададитивні ("синергічні") ефекти.

Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення спектру дії та/або посилення дії речовин та засобів згідно з винаходом, покращення росту рослин, підвищення толерантності по відношенню до високих або низьких температур, підвищення толерантності до браку вологи або до вмісту солей 7/5. У воді або у грунті, підвищення продуктивності при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/або краща перероблюваність продуктів врожаю, що виходять за межі власне очікуваних ефектів.

До переважних трансгенних (отриманих з використанням генних технологій) рослин або сортів рослин, що підлягають обробці, згідно з винаходом належать всі рослини, які містять генетичний матеріал, модифікований го за генною технологією, що додає цим рослинам особливо вигідних цінних властивостей. Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, більша тривалість збереження та/або краща сч г перероблюваність продуктів врожаю. До інших та особливо переважних прикладів таких властивостей належать о підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до певних гербіцидних активних речовин. Як приклади трансгенних рослин слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, Ге зо плодами цитрусових та виноград), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні та рапсу. До особливо переважних властивостей належать підвищеніа стійкості рослин до комах завдяки токсинам, - що утворюються в рослинах, особливо таким, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Васіїїшв ю

Тпигіпдіепвіз (наприклад, за допомогою генів СтгуїА(а), СтуіА(В), СтгуіА(с), СтупПА, СтуША, СтуПВ2, Стубс,

Стуг2Ар, СтузЗвь та СтуІР, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особливо переважних ї- властивостей належать також підвищена стійкість рослин по відношенню до грибків, бактерій та вірусів завдяки ї- набутій системній стійкості (ЗАК), системіну, фітоалексину, еліциторам, а також генам резистентності та відповідно протеїнам та токсинам. Крім того до особливо переважних властивостей належать також підвищена толерантність рослин по відношенню до певних гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечують бажані « властивості, можуть зустрічатися в трансгених рослинах в комбінаціях між собою. Прикладами "Бт. рослин" є з с сорти кукурудзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у продажу під торговельними марками МІЕЇО САКО . (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), КпоскОці Ф (наприклад, кукурудза), Зіаг пк! (наприклад, кукурудза), и?» Воїїдагає (бавовна), Мисоїпе (бавовна) та Мем еайк? (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, наявні у продажу під торговельними марками Кошпаир КеаадудФ (толерантність по відношенню до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Гірепу ГіпкФ (толерантність -І по відношенню до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІФ (толерантність по відношенню до імідазолінонів) та

ЗТ5О (толерантність по відношенню до сульфонілкарбамідів, кукурудза). Стійкими до гербіцидів (звичайно

Ш- вирощені в умовах толерантності по відношенню до гербіцидів) рослинами є наявні у продажу під назвою с СіІвеапівійФф сорти рослин (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення справедливі і для сортів рослин, що будуть одержані в майбутньому або які в майбутньому потраплять на ринок, з цими або в о майбутньому створеними генетичними властивостями.

Ф Найбільш переважно згідно з винаходом зазначені рослини можуть бути оброблені сполуками формули (І) або сумішами активних речовин згідно з винаходом. Вказані вище області переважних значень активних речовин або сумішей також використовують для обробки таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять в спеціально зазначеними в даному тексті сполуками або сумішами.

Наведені нижче приклади наочно демонструють вирішення задачі винаходу. (Ф) Приклади одержання Приклади 1 та 2 іме) па бо і. не ен,

СЕ ди -- як й 65 Кх

2,5г (7,Зммоль) З-ціано-5,7-дихлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)піразоло|(1,5-а|-піримідину разом з 0,425г (7,ммоль) фториду калію при перемішуванні протягом З годин при температурі 60 9С поміщають у 7,8г ацетонітрилу. Потім додають 3,31г (29,Зммоль) (5)-1,1,1-трифторопроп-2-іламіну та перемішують протягом наступних 15 годин при температурі 8020. Розчинник відганяють при пониженому тиску, залишок обробляють дихлорметаном та 1М розчином соляної кислоти. Органічну фазу відокремлюють, висушують над сульфатом натрію, а розчинник відганяють при пониженому тиску. Залишок очищують хроматографією на силікагелі за допомогою розчину з 4 частин циклогексану та 1 частини етилового естеру оцтової кислоти. Ізолюють 2 різні фракції продукту (фракція 1 та фракція 2).

Фракцію 1 (1,2г) ще раз очищують хромаграфуванням на силікагелі за допомогою суміші з 9 частин н-гексану та 1 частини ацетону. Одержують О,вг (2190 від теор.)

З-ціано-5-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(5)-11,1-трифторопроп-2-іламіно-піразоло|1,5-а|-піримідину. - у вигляді атропоізомера А (приклад 1) (вміст: 80,490).

НРІ С: ІсдР-3,88 (ізомер АБ).

ТН-ЯМР (0ОМ5О-йв, тетраметилсилан): 5 - 1,37, 1,38 (ЗН); 4,88, 4,90 (1Н); 7,43-7,59 (1Н); 7,60-7,66 (1); 7,72-7,78 (1Н); 8,06, 8,08 (ІН, МН); 8,83 (1Н) м.ч.

Ізольована фракція 2 містить 0,ог (29,390 від теор.)

З-ціано-5-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(3)-11",1"-трифторпроп-2-іламінопіразоло|1,5-а|піримідин у вигляді атропоізомера В (приклад 2) (вміст: 99,3965).

НРІ С: ІсдР 3,91 (ізомер В5). 7ТН-ЯМР (0ОМ5О-йь, тетраметилсилан): 5 - 1,29, 1,31 (ЗН); 4,61, 4,63 (1); 7,42-7,47 (1Н); 7,58-7,61 (1Н); 7,73-7,76 (1Н); 8,10, 8,12 (1Н, МН); 8,84 (1Н) м.ч.

Приклад З 7 тож в ж о а К А й «

До розчину 0,5г (1,4ммоль) 3,5,7-трихлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)піразоло|1,5-а|-піримідину в 12,5мл о ацетонітрилу додають 0,165г (237,5ммоль) фториду калію та 0,481г (4,2бммоль) (5)-1,1,1-трифторпроп-2-іламіну р та протягом 16 годин перемішують при температурі 802С. Після охолодження додають 1М розчин соляної кислоти та дихлорметан. Реакційну суміш фільтрують, а фільтрат концентрують. Залишок хроматографують - картушу на силікагелі сумішшю метил-т-бутиловий етер/петролейний етер (1:100). Одержують 0,25г (4095 від теор.) М-ЇЗ,5-дихлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)піразоло-|1,5-а|піримідин-7-іл|-М-К15)-2,2,2-трифтор-1 -метилетиліаміну. «

НРІ С; ІсдР-4,43

Приклад 4 не) с (СХ ве шо їв. шо «ій 2. - 20 б 1г (О,3Зммоль) 7-хлор-6-(2-хлор-6-фторфеніл)піразоло|1,5-а|Іпіримідин-3-карбонітрилу та 0,028г

Ф (0,3З3ммоль) 1,2-диметилпропіламіну розчиняють в бмл дихлорметану. Додають 0,0бмл триетиламіну, а реакційну суміш протягом 16 годин перемішують при кімнатній температурі. Реакційну суміш перемішують з 1М розчином соляної кислоти, потім фільтрують, а фільтрат при пониженому тиску концентрують. Залишок хроматографують картушу на силікагелі сумішшю метил-т-бутиловий етер/петролейний етер (1:93. Одержують

О,1г (8995 від теор.) 6-(2-хлор-6-фторфеніл)-7-(1,2-диметилпропіл)аміно|піразоло|1,5-а|Іпіримідин-3-карбонітрилу. (Ф) НРІ С; ІсдР 3,78.

ГІ Приклад 5 60 б5

Б. ся я. й Б ді то Об 1г (0,316бммоль) 7-хлор-6-(2-хлор-6-фторфеніл)піразоло!|1,5-а|Іпіримідин-3-карбонітрилу та 0,028г (0,31бммоль) 1,2-диметилпропіламіну розчиняють в 4мл ацетонітрилу. Додають 0,044г (0,31бммоль) карбонату калію, та реакційну суміш протягом 16 годин перемішують при температурі 602С. До реакційної суміші додають 2Омл етеру та 1Омл 1М розчину соляної кислоти. Органічну фазу відділяють, висушують над сульфатом натрію у5 Та концентрують при пониженому тиску. Залишок хроматографують картушу на силікагелі сумішшю метил-т-бутиловий етер/петролейний етер (1:30). Одержують 0,Овг (6790 від теор.)

ІМ-(З-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)піразоло-(1,5-а|Іпіримідин-7-іл|-М-(1,2-диметилпропіл)аміну.

НРІ С; ІсдР-4,53.

За вказаними вище методами одержують також наведені в таблиці 1 сполуки формули

Кн пад ла ун Шон р У Е ія Е а СЕ КД ТКА ЦІ: дО ЕДТА МИТИ МИТИ ЗА п ЛИТИХ КІМН Ж пустот у, шщ с ;» -І -І 1 їз 50 42)

Ф) іме) 60 б5 о Ша ши нн мн 7 Хе» і Щк. ; о а о ов ск нн о ен ни НН (се) 5, ; о ОН ши ши :

Ф

(Ф. о) бо б5

Прикл. Я я па. х їх АІзомер од 'Тпл.: м щ юю

СнеСнь- | ще

Золя 0000000007боН -хлор-бірторфеній ЗСЇОСОМО до: 10 37 С Ч2-тетрагідро- пане 2-хпор-в-фторфеніл ра гом 4,08 "фурил)метил | | і ! 58 дметоксиєтил Со; о б-хлор-б-рторфеніл Сі СМ ОГО ЗВ

За -СниСООС Ов о бохлор-б-фторфеніл С СОМ О100886 б пропарйт 000СНо божлорбфторфент СІ СМ 555 41 зониСООСЯ, СНУ оболор-бфторфеніл 1 ЗОМ О000000357 до і діокоспано- СН. бхлорфбфторфені! СІ ПОМ 7758 шорт шин 43 аліл -бНз 2-хпор-б6-фторфеніл АС -СМ 4,03 іга о Сі2-фурил)метип СН 2-хлор-б-фторфеніп -СІ СМ о 000589 аб З пЕНИФ(ЄНО-СН, СНа оаолорбфторфенія С ОМ О000487 рвав ібутя 3330000 СНУ бхлорб-фторфенії СІ ОМ О0000004Б с йт о (бблетрапдро: нлропо фожлюрефторфеня СІ СОМ 00000046 о фурил)метил ' | ! дв бути 000000 -Н 2,4,6-трифторфеніл -в ом, 3,85 с 48 -СнАС(СН»)з -н 2,4,6-трифторфеніп -С ОМ 426 500000 фбутия 000 -Н 2.4,б-трифторфеніл СІ СМ 3,89: з

БІО оциклопентил СЯ 2,4,б-трифторфеніл ІСІ СМ 40 юю

БЕ 0пропіл 00000 п і2,А,в-трифторфеніл. (СОЇ сем 3,54. - 3553. Спдйклопропій ОСНО обйблрифторфеніл СОСОК 3,25 ї- 54 0 циклопропілметмлой .аб-трифторфеній ЗСЕОССМ ОЇ 3,63

БО ЗОНА (СНІ СН -Н 2,4,б-трифторфенія СІ СМ з « 56 ті дДодіоксолан-о- ЗСНУ 24,б-трифторфенія БОЇ СОМ 3,33 то ! ілметил | 8 - |Б7 Фметоксиєтий Со гиблрифторфеній ОМ 000 фввостпсвубдуєти 70000 БАвлрифторфенія 1 ОМО00035 р с ж ПН -0р90ббумло 00000 фтюрфени ОК - во -бно.-СНо- СЕ» -Н 2-фторфеніл бом, 3,34 сл їх Строп о 000000 Вефторфеніло 00 БС СМ 338 їз 50

Ф

(Ф) о) бо б5

"нн жи шини не НН - їз

І) іФ) їмо) бо 65 й ІОН ї ши що щі тей ій ше 5 з не й шшн ше « їз 50 4)

Ф) ко 60 65

15 я и 555 Зони гм їж я : 20 Те т- м ша пес мм ОВ в о діснй, й

МОДА Ве» . ОК вотежвт лето йо ; ЕН й . ш. нн ї ножі пня Ен нн ен на ще фрнннєлтнн вний, н- « : шов "й шН ,» ей су пен и нні З нн нн со НЕ вн ти Й ана В

ЧК» 42 ко 60 б5 ою Же шин шо ин нн шо я ки поши о Й АТОМИ п в ве ! зо. КІ т ВИНИ и ни нн т г» ї хЛя ї І ШИ ' їз 50 4)

Ф) ко 60 б5

! воля ШИ "ше Щ Ї поши и І ши нн М а пеМя її. й БНИМИВАЕК о Щ п Й о я ще ЯК, Що З Ге) то шлю 00 Ще Ше шк о з5 | «Ве ШЕ Щі щі шк ши ши т пнях шен я мере нь І і: їкох, 7 А ШІ їз 70 42)

Ф) іме) 6о 65

70 поще п м нн а ви в о ин дня 0 Вмшвиевюи й Кк сне ші СО ЛИ пня / я ШЕ я в Ши и ши ше що. - ші : ІИЕЛИЄДЕТИ А т ПЕК давен яки: Пе ВЕ Я ЕЕ ЕК ЧИТ тя ЯН пут мж о ПЕВ ИН Що.

1 ї Ж сне сатани г ОО МЛ ВИДЖОШМЛВИ УНІ ЕЕ ЖІ.

ЛМУХДЮ дл ТИ ИН т 5 ТА я по -й Ето ло ДИКО Пеня код їз 50 4;

52 іФ) іме)

60 б5

Б ї ши ши ши

БА шин т я гуни зок аиеК ве ря су кіт ке пЕпр тр рут кс зх ин Он Й не СЯ ие ние ШО, пи їх зо ШЕ во нн ши нн нн З воли Кн нене м ме ЗШ ее о КАНА НН Ме З А НИ Моря А - | Мне ; ! і ЕЕ шишки ши - і Я очно Бі й шт ИшчК Ин К птанорютищ, ВИХИЖЯ нище й доля я ЕЛИТЕЧ ПІ ВДЕ ИН - їз 50 4) (Ф, ко 60 б5 і: ши п мн, мн, нн ше ши 5 3 и: ше ши: ши шо и и ши Еш пий т. ї ЛЕТ НЯ ОН Н вних Куля ко щ. шк Пи иджй Е Вт Аня щ ди ння ТИ ИСИЕИ ррнчнся ДЕ тет,

ЕЕ ори и НН Не и о З В ОВ ЕЕ З ВХ ш

В пк І - Ж : Й и Вам ЕВ ЧК х « ж и ЇЇ

І а А и У в й Й аж с у: ї-

Я нема ее Нх Її ї . у К н "нний ДИ п дВх десни евюва з нерест ку в КК Окис тя зо Шликванли и й ви СПИШ в В нан їх 4) ко 60 б5 пса й шк СІЯ о, ни ИЙ жй У ШУ! КЕ ВО КНАЕй Б ої ді тя ЕЕ в м й тив и нд кни т и яви я алркиттх питво ук вний ше На Б Й ННЯ й В НН НЕ

Її. зу. виття пон КЕ ШТОК щи в ен нн нн ки ин ан Кн я

ВИШНЯ панни шен й Ше Я СИХ І

Ши ин не НН А ни и ШЕ В ШИН

ШЕ ще й й 2 ге) п вна в в и р нн в в нн Й с ШЕ ша А. на ан Ес м и м С ЛНВ

НН я ене НН о ен о В НН НИ: ша: Я и ШИ « с нн БИ КН ВИ ВИНА, НН - шк ще пн у, нн ї Бе ее й і 1 г» 4» го 60 65

Я ни пород, Кр Ал іден Пе іету зрекндй в як. тує кю жить ве ник т ЛдО В АВА Ж Оя ще в шт кет ре тповвтуатях уж рентний пв'жії

ШЕ шт "Шк . о зо ЩЕ и о. ше 7 | « ; не | ш 5 з; її Убови аж ДЕ м Ка їх їх чо рН и і в В - їз 4) (Ф) ко 60 б5

Я з в вра щ ПА ИН ве подете Е : | Б Ето нів й . школ се шо ; : Ж й шо «Пс я шо й х сек пив и Ки гою вен ї: ПА УЯЕВНЕНЕ ВН а в днем пожтдий с

ШЕУ и в 3 ШЕ Те ї ї й ! : ; о 7 ; й | о х ! й | ї : Рой ї г пи ї г» й «ШЕ сил ше ші шк 5 Б и -І » я винне вне в поні зкефнех нУцЖ вок поїв Кя ик АЙ ВИД еденітях зичанні їз 20 4) 25

Ф) ко 60 бо

Трдедтн мя й нн ян дов ит итМя п кл нг шення 2: ми «ШЕ ша ШІ ши шш ш ою їх ше в. Б. х Ш в я п я х ї з х й й 42)

Ф) іме) бо б5 ї щ сня сте ти Дали КТ Кв ЕТ ТТН п КТ, пет ЖІ ЗМИТИ нлниВо Ум Е І: 7 пт шко в в т їй - щі шин дет ет ст зніме пеннтуюту зе -

І» ; ЕМО Т или ше ї п «ЕКО Х ли рт д, : І й що (9) Ффроєжнут уж вкреше яе Сюмнет и ПФУ Блек ЛАД ТЯ З екжт фс ЖЖ сим тд нні я Ведят удій вірі пюре денній їз 70 42)

Ф) іме) бо 65 -ДО-

ше сш ше нина й ши ши ше « 70 ше 0 ши 55 и. в їз 50 4)

Ф) ко бо б5 то ее» ЕЕ: ШИНИ пре ов я Бен пре хе ноляюнеі Я іх ї зо веогІдтьня ; і. ц 8 ; » : ї пк паж ян ї | | | ї ї й Й - я пе нн нн етно с «ЕЕ рн Ву ни ру АтдкйнняЯ Ея Шу ШИШКИ Же об твикни їз 0 42)

Ф) іме) 60 б5 -д2-

720 ї пре і Кт ЕТ Тіт . т, пн як оте фДИДНЯ як. МЕТІ о ; ї шо ї їх сл ЖЖасьнием заттелєсюуєтю тег дент ТУ; МІКНЖТА РОБ ооЖеоК ж меіютня вико юю НУ т: риє СВ ОП Я Бий їз 4)

Ф) ко во б5

Шеий о 00Бевче ши НО БЕ :

Е 0 ПРЕЕКНИНЬ с ШИ ЩИ ! и ше Ве СО Ка р дея о С Оу І ї і ше 5 н ї 40 З у Жан : : ї з г» : ке і шо й ; о ши п УЖЕ ши я у й ве с . їй ї щ ї» 50 ХО ге: умо Мо худтему ОДПУЛТТЬ хх ЛІ СЕИТЕЙТЬЯВ о ШОМ МЕлІЬЕч БІЛІЙ зі. доле ж іпУЗІ ЛИСЯ УНК ОЙ ТТИМТ: У Я

І) (Ф, їмо) 60 б5 ши ше шен и в ПИ й ї ГаШаЕН пе 5. і: Т

Таєть Б осно Я ПАЖе Мена а пен а нн ще я вад Бо ї й ї й і.

На п мое ее МИ кт ши ис БАНКИ м ока жене Но ме ж ї

Тх ТТ ; ;

Як и мн ни нин ни што нин ах сш й шко Я нин я Вейн ЕК В ПЕВ В не а си ВИ ЕК В тик я иа ве нат с кни - се

ШЕБЕ ше вв ШИ ше Бере Си КО БЕ т ! щі, що і і; о шо жиди в жеЖ же Мк тя палет ета ТЕ що Пякя Мих Е зо Ше я - ши ши по БежЖя ї те пен р кН ДУТИ лишдуюталт: оайевси д рмві ї АЛЬ: виде вм і ШЕ річ ККУ «5 в по в.

Я ке Мед еВ АНІ же Я бшк ее ї її СЕ жо, ВКА ЕТ т окис НИ уст пін ях зво ин сни «Кирсввюветттся ФОНЕНяєлютеяя фичуивнтстяяє КВ сне « 40 ІВ І ; х ши о в с і ; ше !

Б щ шен 7 ПУВКУИюю в ПЛКИ де т 50 іс МИЛЕАДТІ МОЛОТ шк мли! Моптапуит о хх ІК ПСЖ ту БИЧ ММТР ЦО ЕОМ й п ТИЦІ сли О МИ ДІ ХЖ ОТ ше і щ»

Ф й означає місце з'єднання.

Значення ІсдР визначають відповідно до інструкцій Європ. Співтовариства 79/831, М. А8, шляхом високопродуктивної рідинної хроматографії (градієнтним методом, ацетонітрил/0,1 96 водний розчин фосфорної кислоти). к) означає, що ВК! та К2 разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють гетероциклічне кільце. (Ф) хх) означає, що продукти частково ізолюють як стереоізомери. "5" або "Кк" означає 5- або К-конфігурацію у

ГІ центрі кристалізації; "АБ" означає однозначну або невідому конфігурацію у атропоцентрі та 5З-конфігурацію у центрі кристалізації. ВЗ означає відповідно іншу однозначну або невідому конфігурацію у атропоцентрі та во З-конфігурацію у центрі кристалізації. "АК" та "ВК" звону означають відповідні додаткові конфігурації у атропоцентрі разом з К-конфігурацією у центрі кристалізації. Тому при однакових замісниках "АК" та "В5", а також "А5" та "ВК" утворюють відповідні енантіомерні пари.

Одержання сполуки за прикладом 401 б5

Че сх те НИК з у блосіб 6 ди ще з іш. м щк 70 У розчин ЗООмг (0,73в8ммоль)

З-ціано-5-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(1,2,2-триметилпропіламіно)піразоло|1,5а|піримідину в 13,2г дихлорметану в атмосфері аргону та при перемішуванні при температурі -509С7 повільно по краплях додають 1-молярний розчин 649мг (0,812ммоль) діїзобутилалюмінійгідриду в толуолі. Після цього ще 30 хвилин перемішують при температурі -502С. Потім дають реакційній суміші нагрітися до 02С, після цього додають 75 насичений водний розчин хлориду алюмінію та протягом 2 годин перемішують при температурі 02С. Додають 1-М розчин соляної кислоти, органічну фазу відділяють, а водну фазу ще три рази екстрагують дихлорметаном.

Об'єднані органічні фази промивають спочатку насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, а потім насиченим водним розчином хлористого натрію, висушують над сульфатом натрію та концентрують при пониженому тиску. Таким чином одержують ЗООмг (9990 від теор.)

З-форміл-5-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(1,2,2-триметилпропіламіно)піразоло|1,5а|-піримідину.

НРІ С: ІсдР-4,43.

Одержання сполуку за прикладом 402 ше ой о й

У розчин ЗООмг (0,73З3ммоль) З

З-форміл-5-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(1,2,2-триметилпропіламіно)піразоло|1,5а|)піримідину в 20мл етанолу М при кімнатній температурі додають 7Змг (0,880ммоль) метоксиаміногідрохлориду та 1,0г слабо основного іонноообмінника, наявного у продажу під назвою Амберліст А-21 та протягом 18 годин струшують при кімнатній - температурі. Після цього реакційну суміш фільтрують, а фільтрат концентрують при пониженому тиску. ї-

Одержують 220мг

З-метоксіміно-5-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)-7-(1,2,2-триметилпропіламіно)піразоло|1,5а|Іпіримідину у форму суміші атропоізомерів. «

НРІ С: ІсдР-5,48.

Одержання попередніх продуктів формули (ІЇ) - с Приклад 441

І» Ше де «7 я, їні

Вк -І 7Е с Спосіб (4): 1» 50 а вк 48г (0,184моль) дим етилового естеру 2-хлор-4-фтор-фенілмалонової кислоти змішують з 19,91г (0,184моль) (Ф) 4-ціано-5-амінопіразолу та 37,55г (0,20Змоль) три-н-бутиламіну та перемішують протягом б годин при ка температурі 1802С. Одержаний під час здійснення реакції метанол відганяють. Після цього реакційну суміш охолоджують до кімнатної температури. При температурі 9592С та тиску 1 мбар відганяють леткі компоненти. Як бо залишок одержують 6-(2-хлор-4-фторфеніл)-5,7-дигідроксипіразоло|1,5-а|-піримідин-З-карбонітрилу у вигляді сировини, яку без подальшого очищення застосовують для інших реакцій синтезу.

Спосіб (е) б5

В. ей ни і с вда, я

Попередньо одержаний /6-(2-хлор-4-фтор-феніл)-5,7-дигідроксипіразоло|1,5-а|-піримідин-З-карбонітрил.- у 7/0 Вигляді сировини розчиняють в 367,3г (2,395моль) фосфороксихлориду. При кімнатній температурі по порціях додають 31,95г (0,0153моль) фосфорпентахлориду. Потім суміш протягом 12 годин кип'ятять зі зворотним холодильником. Леткі компоненти відганяють при пониженому тиску, залишок розчиняють у дихлорметані та промивають водою. Органічну фазу висушують над сульфатом натрію та концентрують при пониженому тиску.

Залишок очищують хроматографією на силікагелі (розчинник: З частини циклогексану та 1 частина етилового /5 естеру оцтової кислоти). Одержують 21г 95,7 Фо-ного розчину

З-ціано-5,7-дихлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)піразоло-(|1,5-а|піримідину.

НРІС: ІсдР-3,48.

ТН-ЯМР (0М50-ав, тетраметилсилан): 5 - 7,44-7,52 (1Н); 7,62-7,66 (1Н); 7,71-7,77 (1Н); 9,03 (1Н) м.ч.

Приклад 442 20 теорій а

Кї

Те | т ИЙ

СЮ яна 25 й ї- й

Спосіб (е) о 26г (824ммоль) З-хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)піразоло|1,5-а|піримідин-5,/-діолу та 8,бг (41,2ммоль) фосфорпентахлориду при перемішуванні протягом 1 години при температурі 110 9Сб додають в 126,3г фосфороксихлориду. Після охолодження реакційну суміш при крижаному охолодженні перемішують з водою та (Се) 30 дихлорметаном. Органічну фазу відокремлюють, висушують та концентрують при пониженому тиску. Залишок « очищують хроматографією на силікагелі сумішшю метил-т-бутиловий етер/петролейний етер (1:9). Одержують 5г (16,495 від теор.) 3,5,7-трихлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)-піразоло|1,5-а|піримідину. ІФ)

НРІС: ІсдР-3,97. м

Приклад 443 35 й о . т же да ча й з н- с "» Спосіб (4): " 14,2г (11, 9ммоль) 25 9б-ного розчину З-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)піразоло|1,5-а|піримідин-7-олу та 1,24г (55ммоль) фосфорпентахлориду при перемішуванні протягом 1 години при температурі 1102 додають в 16,Зг фосфороксихлориду та потім протягом 4 годин перемішують без подальшої подачі тепла. Після охолодження і реакційну суміш при крижаному охолодженні перемішують з водою та дихлорметаном. Органічну фазу -і відокремлюють, висушують та концентрують при пониженому тиску. Залишок очищують хроматографією на силікагелі сумішшю н-гексан/етиловий естер оцтової кислоти (від 3:1 до 1:1). Одержують 2,1г (54 95 від теор.) і-й З,7-дихлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)піразоло|1,5-а|піримідину. їз 70 НРІ С: ІсдР 3,56.

Ф За вказаними вище методами одержують також наведені в таблиці 2 сполуки формули я й іще ви

ГФ! я ши шій Ше

Пе) Ш 60 б5 ши ен Я ШИН А НА, 70 ши ши шк о ок кни нн с зни

В сонник ост ян ВЕ о нежктияні тр нти То з кнттетнт нт тест

ШЕ 5. ше І

Значення ІсдР визначають відповідно до інструкцій Європ. Співтовариства 79/831, М. А8, шляхом високопродуктивної рідинної хроматографії (градієнтним методом, ацетонітрил/0,196 водний розчин фосфорної с об КИСЛОТИ).

Одержання попередніх продуктів Формул (М) та (МІ): і)

Приклад 453 і це щи ще о зо х зо шщ- ПЕК з я» і

ОО пе сьо шН; З

Спосіб (8 - 35 11,3г (43,85ммоль) метил-2-(2-хлор-4-фторфеніл)-3--диметиламіно)-2-акрилової кислоти та 5,2г (43,85мМмМолЬь) ї- 4-хлор-1Н-піразол-5-аміну при перемішуванні протягом б годин при температурі 180 С додають в 11,5мл три-н-бутиламіну, причому одержаний метанол та диметиламін відганяють. Після цього суміш концентрують при пониженому тиску. Одержують 14,2г (2790 від теор.) 2590-ного розчину «

З-хлор-6-(2-хлор-4-фторфеніл)піразоло|1,5-а|піримідин-7-олу. 40 Приклад 454 шщ й -І пе -1 Спосіб (4) 11,15г (42,5ммоль) диметилового естеру 2-(2,4,6-трифторфеніл)малонової кислоти та 5г (42,5мМмоль) 1 4-хлор-1Н-піразол-5-аміну при перемішуванні протягом З годин при температурі 180 9С додають в 11,5мл їз 50 три-н-бутиламіну, причому одержаний метанол відганяють. Продукт декантують. Одержують 21г (7695 від теор.) 49 Фо-ного розчину З-хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)піразоло|1,5-а|Іпіримідин-5, 7-діолу. 4» ща вказаними методамиодержують також наведені в таблиці З сполуки формули

Би ще - 60 б5 пиши.

Й вн ВИ ни и СИ

Ен Моно вен сесим БИ я

ДРЕННЮНУ ккд дсисон анва Коо сно есатосрн -Я- - Я - - - 25 6 я "вехлоре фторефанія в і г - 80 А ох

Одержання амінів формули (ЇЇ)

Приклад 458

Спосіб (п) перша стадія: «а "і ША Н, кв я ШИ я 100О0мг етилового естеру М-метокси-карбамінової кислоти поміщають в 10,О0мл диметилформаміду та по порціях додають 40Змг гідриду натрію, причому при охолодженні встановлюють температуру 3020. Реакційну суміш протягом 2 годин перемішують при температурі 302С та після цього додають З500мг метилового етеру 2-бромметилу. Реакційну суміш протягом 18 годин перемішують при температурі 20-25 "С, а потім при СМ перемішуванні додають 20мл води. Одержаний реакційний розчин при пониженому тиску концентрують до суха ге) та 4 рази екстрагують відповідно ЗОмл дихлорметану. Органічні екстракти висушують над сульфатом натрію, фільтрують та при пониженому тиску концентрують до суха.

Одержують 1200мг етилового естеру (М-метокси-М-метоксиетил)карбамінової кислоти (чистота 77,695, вихід 62,69). ісе)

Спосіб (п), друга стадія: « м пежнийиК не сабо йн ще 200мг етилового естеру (М-метокси-М-метоксиетил)карбамжової кислоти поміщають в 4,0мл водного розчину /- ча етанолу (5995-ного), додають 240,бмг гідроксиду калію та протягом 18 годин перемішують при температурі 4020.

Потім в реакційну суміш при перемішуванні додають 50мл води, тричі екстрагують 20мл діетилового етеру та тричі 20мл дихлорметану. Об'єднані органічні фази двічі промивають 20мл води, висушують та концентрують при « температурі 2023 при пониженому тиску до 20мл.

В одержаний розчин при крижаному охолодженні додають 2мл соляної кислоти, протягом 1 години т с перемішують при кімнатній температурі та при температурі 202С до суха концентрують при пониженому тиску. "» Одержаний продукт тричі дигерують відповідно 15мл метанолу та після цього при температурі 209С до суха " концентрують при пониженому тиску.

Одержують 140мг М-метокси-М-метоксиетиламінгідрохлориду (вихід 87,6905).

Приклад 459 - Спосіб (ії), перша стадія: -і ще с вну т ода,

Суміш із 1000мг етилового естеру М-гідрокси-М-метилкарбамінової кислоти, 116бмг метилового етеру 2-бромметилметилового етеру при перемішуванні нагрівають до температури кипіння та після цього по краплях додають розчин 49Змг гідроксиду калію в 5мг етанолу. Реакційну суміш протягом 10 годин кип'ятять зі зворотним холодильником, потім фільтрують, а фільтрат концентрують при пониженому тиску. Залишок поміщають у суміш

ГФ) води та етилового естеру оцтової кислоти. Органічну фазу відділяють, промивають початку насиченим водним

ГФ розчином хлориду амонію, а потім водою. Після цього органічну фазу висушують над сульфатом натрію та концентрують при пониженому тиску. Таким чином одержують 0,7г продукту, який згідно із газовою во хроматографією на 83905 складається з етилового естеру (М-метил-М-метоксиетокси)карбамінової кислоти. Тому вихід становить 3995 від теор.

Спосіб (ї), друга стадія: 65 Гм

Суміш з 200мг етилового естеру (М-метил-М-метоксиетокси)карбамінової кислоти, 4мл етанолу та 4мл води поміщають в 240,бмг подрібненого гідроксиду калію та протягом 2 годин перемішують при температурі 4026.

Після цього в реакційну суміш при перемішуванні додають 5Омл води, тричі екстрагують 20мл діетилового етеру татричі 20мл метиленхлориду. Об'єднані органічні фази двічі промивають 20мл води, висушують над сульфатом натрію та при кімнатній температурі при пониженому тиску концентрують до 20мл. Одержаний розчин при крижаному охолодженні поміщають в мл етеру соляної кислоти. Кристали, які випали в осад, відфільтровують та висушують. Таким чином одержують 190мг гідрохлориду М-метил-М-метоксиетоксиаміну.

Приклад 460 70 Спосіб (ії), перша стадія: й У ж

У суміш з 2000мг етилового естеру М-(2,2,2-трифтор-1-метилетил)карбамінової кислоти та 20мл тетрагідрофурану при кімнатній температурі при перемішуванні додають 475мг гідриду натрію. Після цього при перемішуванні при кімнатній температурі по краплях додають розчин 46б0О0мг йодметану в 1Омл тетрагідрофурану. Реакційну суміш протягом 16 годин перемішують при температурі 509С та потім додають воду. Тричі екстрагують 20мл метиленхлориду, об'єднані органічні фази висушують над сульфатом натрію та концентрують при пониженому тиску. Одержують 100Омг продукту, який згідно з газовою хром аграфією на 7595 складається із етилового естеру М-(2,2,2-трифтор-1-метилетил)-М-метилкарбаміново| кислоти. Таким чином вихід складає 34,86905. сч

Спосіб (|), друга стадія: о т

У суміш з 100О0мг етилового естеру М-(2,2,2-трифтор-1-метилетил)-М-метилкарбамінової кислоти, 20мл со зо етанолу та 20мл води додають 107Омг подрібненого гідроксиду калію та протягом 66 годин перемішують при температурі 402С. Після цього реакційну суміш розріджують водою та тричі екстрагують 20мл суміші, яка в - однакових пропорціях складається із метиленхлориду та діетилового етеру. Об'єднані органічні фази висушують ю над сульфатом натрію та при кімнатній температурі концентрують при пониженому тиску. В одержаний розчин при крижаному охолодженні додають етер соляної кислоти та протягом 60 годин перемішують при кімнатній - температурі. Після концентрування при пониженому тиску одержують 280мг ча

ІМ-(2,2,2-трифтор-1-метилетил)-М-метиламінгідрохлориду. Таким чином вихід становить 3495 від теор.

Приклад 461

Спосіб (К): « с якуноя Я ві може Й й Ш бООмг бензилового естеру М-(1-трифторметил-2-пропен)карбамінової кислоти протягом 1,5 годин нагрівають 15 до кипіння в 8,Омл 16 95-ного розчину соляної кислоти. Після охолодження до 202 двічі екстрагують відповідно -1 2Омл діетилового етеру.

Водну фазу, яка залишилася, до суха концентрують при пониженому тиску та тричі промивають відповідно -і 1Омл метанолу. Після виведення метанолу при пониженому тиску ізолюють /З1Омг сл (1-трифторметилпроп-2-ен)амінгідрохлориду. Таким чином вихід становить 82,995 від теор.

Згідно з описаними вище методами одержують також вказані в таблицях карбамати. щ» 42)

Ф) іме) 60 б5 -БО0-

10 идтмвтят лм Уся и жимі вода скат ТУТ У КАТ ВЕЕДУ МД. Русь рію МЕНІ Ин Чу зе ШО я шиї

ЩІ с : ; я ддтелей обу уві тя ви ув КО сту. ща ніж ідейно кит й ший тись верес ТІ клин - як Как юю орто до ув евтеттетєтюхая пику Ав, ЯР Кейн оті» в. юю « т с ;з» -І -І 1 ї» 50 4) (Ф, ко бо 65 пе : :

КЕ хе. я т ій . ї. ! ї ; У. ще І с г ще Жрнлннкї Ж (Се) г з но. "Мк зн во В ЗрДАЩЕН НЕ нею т ВЕЛИКУ пуд ДЕЙ кнітикєв чен тки тек ве ви НКТ жив дк Щео, 35 . ще І : чн й - с в. ня кт МНН влити

Ба -І сл юю дено што ПЕВНО ЯСИТНЬ х е і ши ШЕ Фран вин ї

Ф ; дк ЛЕ поло ВТ ке є МЕЛЕ Ск а ЯК т.

Ф) Згідно з описаними вище методами одержують також вказані в таблицях аміни. ко бо б5 сш Ящи ; | ше ше т і ї стен тв ен и ше нн в ев ШИ М

Я, ши чи ери ці З й. шини ШослЕевнях. У Отеї и диня ; - пиши Й - шин й посаг ж | ча

Вказані в прикладах 466-469 аміни ізолюють відповідно у формі їх гідро хлоридів та характеризують.

Одержання амінопіразолу

Приклад 470 « й ий | З с пкт в о : » Що пе а) Суміш із 16,223г (200ммоль) циклопропілацетонітрилу та 15,556г (210ммоль) етилформіату в атмосфері аргону та при перемішуванні при кімнатній температурі протягом однієї години по краплях додають в 400мл -І діетилового етеру. Потім додають 4,598г (200ммоль) натрію та протягом 4 днів перемішують при кімнатній температурі. Після того як металевий натрій розчинився, охолоджують до 102С та протягом 30 хвилин додають

Ше 12,01г (200ммоль) оцтової кислоти, причому реакційну температуру тримають в межах від 109 до 1590. с Протягом 15 хвилин перемішують, після цього реакційну суміш відсмоктують та промивають ЗОмл холодного діетилового етеру. Фільтрат концентрують при пониженому тиску. Таким чином одержують 22,0г ве 1-форміл-1-циклопропілацетонітрилу у формі сировини, який без попереднього очищення застосовують для б подальших реакцій синтезу.

Б) Суміш із 8,670г (0,17Змоль) гідрату гідразину та З3З,12мл оцтової кислоти при перемішуванні при кімнатній температурі додають у розчин 21,825г (0,200моль) 1-форміл-1-циклопропілацетонітрилу в 20Омл етанолу. Реакційну суміш протягом 4 годин нагрівають до кипіння та після цього концентрують при пониженому тиску. Одержують 13,7г (55,6905 від теор.) 4-циклопропіл-1Н-піразол-5-аміну.

Ф, Приклад 471 іме) За вказаними вище методами одержують також сполуку формули 60 б5

Приклади застосування Приклад А

Дослідження Мепішгіа (на яблуках)/захисна дія

Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, 24,5ваг. частин диметилацетаміду,

Емульгатор: 1,Оваг. частина алкіларилполігліколевого етеру.

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою.

Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину рослини заражають суспензією збудника яблучного струпу Мепішгіа 2о іпаедчаїв та після цього на 1 день поміщають в інкубаційну камеру при температурі приблизно 2029 та відносній вологості повітря 10095.

Потім рослини поміщають в теплицю при температурі приблизно 212С та відносній вологості повітря 90905.

Через 10 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, 09о означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 10095 означає, що враження шкідниками не спостерігалось. с

Активні речовини, витратні кількості активних речовин та результати досліджень наведені нижче в таблиці. о (Се) «

ІФ) у і - - . и? -і -і 1 щ» 4) іме) 60 б5 -Б4-

Бе нини нн па ою нев го ДИНИ Сн : |В МНК 7 шо ши: і ї Її | і)

Є ; . . / се Шин: шо. ке УК Лани шик Шен ння виш Пенн и ться -я саше її (Се) зо М КН В Е 5 шини: шини нини НишИ. « | пло ; о ; го їз 50

Ф

(Ф) о) бо б5 ще пери ТИ ЛИХИХ ЕИМ ше що пЕР де ТУ ПМД ТЕ ЩЕ ПЕІЛУТ ЛО ИЛУЄТТХ «рій ПЛАУ ша; шх ПАН 8 рон її ї 70 ; г. г : ; ї еКх пи ве Код шен, їх І х ма зе рих В як ни шо Ше й скоя м ШИ я рн тронний є г :

ШЕ п що :

М Пани кет ; Щи: той ї о зо у ве НН й ! т - Ей й ї 5 « ї не ? | ; - ю : ту нилрт . : ! ї пт

С; ! пе і . ї т» о ви ШЕ Е .

Ф) ко 60 65 -58в-

ее й щ аж тити й ит. І сит ви ж анегнєйнях ост вет в суи сдйтх вті л)єхе Мор вит тий мук. г Локка І. 9 . а нн й : ій

М . Метт ен нхх ню й х я ев ве пили чани Ї сдитючк г ї ен ши і ; ї » я Ще : ши ше - - ї я пет пек, г зн одно 5; у . : : 4;

Ф) ко 6о 65

; ше Бо г ї й ; тя ; : ; 70 . ше ї й ї : ОТ ії є . 7 й Кун ї й сій їв МИ ММ п ТІЛІ сс лан вот и я пет штат иія яршкті Я ОпдожЯ ца Пе ШЕ Д лют т пиши ЕТ ТКА я : ї в ! ї і ; Еш - : ся п й І ї І : се

Еш тими ПА жЕ ЛКК, пи У Хомекряі ти: ОК; СлИту хр Я ї" ЗМ о ЗЛЕ аЄтя жилу ше хатини дике кт, що ї Си ши шия ї НЯ ї 8 У Кн Н ко Ії ІФ)

І с Ше і щи 7 ї ту

ЩЕ шо ; ї і. не с ї пив, ВЕ й х ї М, і ши ША ше ї ї Є "» ї г тех йа Е паж У Вера і й жоден ри ек во. ЕЙ й й

ШЕ Ше ; ї г и Що Еш з ї (9! Геклрекма сині рнавтятт, ІН МІ КОС Ук еЖЕР КК дія ПЕТОН ІНН Зк ІКТ СМ ЖК ДЕКО рек КК Кг: дат Рея т тИт в ЛЕТИ НК ТЕ У Кяих ж «востиь г щ»

Приклад В 4) Дослідження Воїгуїїз (на бобових) / захист

Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, 24,5ваг. частин диметилацетаміду,

Емульгатор: 1,Оваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. о Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. іме) Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину на кожен листок кладуть 2 маленькі шматочки агару, заражені 60 Воїгуїїз сіпегеа. Заражені рослини поміщають в затемнену камеру при температурі приблизно 202С та відносній вологості повітря 100905.

Через 2 дні після зараження визначають величину плям на листках. При цьому, 09о означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 10095 означає, що враження не спостерігалось.

Активні речовини, витратні кількості активних речовин та результати досліджень наведені нижче в таблиці. б5

: ся вкрив вве У ох кс НИ ї і ши і ЦІ ке зо |В в щей й КЕ ; | ї | . н- -І 5.) їз 50 4)

Ф;

По) 60 б5 мі ен ши | 7 й 7 1 2 ши ши ши у і Е »" КЕ ши | « : й ші : : « з5 І ши ше . : 1 їх 4)

(Ф) ко во б5 ї довж ув НОВ НАНОХ ! ше 5 з й і

Е ЕН ов, т жив ї тер й

І; и Ах х І | | й : Й

Її . Й | гі ю 5, в: і Ц

І: пе АС осо: під доотйл шин й тімн о У Ох плат паж моштолих их | - шк ши зи шо : ; « зо В бі пиш У ї ї н- с роя: бі ЄД Ул-ПвТЛОНІ СТЕ. раду ея я Щ і; ЗНДАМ: Її што? ШО ай НКХИИ т кю і : п и ДИ З що . що г Моя р дон о ї її Н їз 50 42)

Ф) їх) 60 б5 ж ЛЕТ пет ди пекти Ей пот пояс: У й ГОГлюЖНИЙН сля ши т т Ше о, ЛУГИ ІЙЛЕТТІЛИ: ОСЛО У ХІТИ К ТІ у окопи Лоту ЩІ УЗИ УЖ ОПТ СИТІ СТАТ 3 зо ШЕ не ЩЕ | шо | Щ І І е ЕржілвяснА т уд Тент торти» тож щі м ягртях я-- Я | ох лес й ллвк, НО ШШЯ РИ, о: сіном УК ії

Ї ноти ст й ; ї « шо дн Ї ще те і ди Ї -к ; а

І» ше м -І чи у сон ен о ро чн А пр ог ян пе х. х до - -- 5 пЕ ФОДЖІМ ХУ ДУТИ нт ит її -І 1 їз 50 42)

Ф) іме) 60 б5 н вив ке Бен Же ню ЯК ОТ ге ин я не кет ка ри кеВ кедовесномив КЕ

Я - 7 ше ст Жож я. т 7 три о же яти ї дов . КЕЖЯ І ї «й ки Мей ян ші З | їй й лайк лк т 4 х ЕЕ й Ен ЕЕ в : Е.

КО рих ї | н й вк ОО ї у й.

БО а ї і й ї що Бе Н | с

Ж ші І ПАСТУ ВНИХ МЛ тини БИ ВО КИМ ВК. ВШ ПЕ МЛ СУХО ЄОО їх и по кор нні пішої о

Приклад С

Дослідження АГегпагіа (на томатах)/захисна дія

Розчинник: 49ваг. частин М,М-диметилформаміду,

Емульгатор: ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру ісе)

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із «г вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою.

Для дослідження захисної дії молоді рослини томату обприскують композицією активної речовини зазначеної о витратної кількості. Через 1 день після обробки рослини заражають суспензією збудника АКегпагіа зоїЇапі та М залишають на 24 години при відносній вологості 10095 та температурі 2022. Після цього рослини залишають у приміщенні при температурі 202С та відносній вологості повітря 96965. в

Через 7 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, О9о означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 10095 означає, що враження шкідниками не спостерігалось.

Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. « - . и? -і -і 1

ЧК» 4) іме) 60 б5

: бен жи я сх Тит пеня ку ик исна ян й « Шо в НН и Ши ю І. і в ; у швея ши НИ Й г І: і15 ШЕ ді ї ї ї " ше ши : «в ше ше ч з5 ПИВ п ни ен ля рненстіютіняня БЕЖ - 7 ко не і й

Г ; шЕЛев. І ше ї шити Я -е 7 « и ш: її : ; -І -І 1 їз 42)

Ф) іме) 6о 65 й Клея Й ї Й " вн шШ я ї М І; 70 й он | БЕ з Б Те ї х. і НА Ії Ї х їх Ол дню Кр яю Р Й

Б ча я є т ї ї й : 1 ! її ГБ я як й шу Бе Я; ХЕ ' : й / ши К ; ; ї МОБ ; | сч

Приклад Ю

Дослідження Ризагішт пімаїе (маг. Ма)|шв) (на пшениці)/захисна дія

Розчинник: 25ваг. частин М,М-диметилацетаміду, с зо Емульгатор: 0О,бваг. частин алкіларилполігліколевого етеру

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із Й вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. ою

Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину рослини обприскують суспензією конідій Ризагішт пімаїе (маг. ї- 35 та/шв). м

Рослини поміщають в теплицю в інкубаційні камери при температурі приблизно 152С та відносній вологості повітря 10090.

Через б днів після зараження проводять оцінку. При цьому, О9о означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 10095 означає, що враження шкідниками не спостерігалось. «

Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. -в . и? -і -і 1 щ» 4) іме) 60 б5 ї нин АН Я СИ ї їх ит що Енн А нн ї у кодек аа и НН о ен в НН и а Е

Я Б НІ їй БЕ

С: шо уродж па ї ї ; й ЕСЕ я пов вто ї, й і я ї ій ми шу ! шо 5 шо їх с |В а | ї | (5) ! Пошк Е ; - В : 8 о З з ІН | ї І - і їй ше й ; І «

Приклад Е о) с Дослідження Ругісціагіа (на рисі)/захисна дія "» Розчинник: 25ваг. частин М,М-диметилацетаміду, " Емульгатор: 0О,бваг. частин алкіларилполігліколевого етеру

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. ш- Для дослідження захисної дії молоді рослини рису обприскують композицією активної речовини зазначеної -І витратної кількості. Після висихання розчину рослини заражають водною суспензією спор Ругісціагіа огуга).

Після цього рослини поміщають в теплицю при температурі 252С та відносній вологості повітря 100905. і-й Через б днів після зараження проводять оцінку. При цьому, О9о означає ступінь дії, що відповідає «їз» 20 контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 10095 означає, що враження шкідниками не спостерігалось.

Ф Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. іме) 60 б5 тю ШЕ ше сш : . ї . шо і я

ШВ | й ї ; їй о я Б . ' ї се зо ши г Й ; « ї- ТИН ИЮТКИХИ КМ ПИЄЄВНИХ вд тт ям жк НЕ ї еНЕ ЯМКИ по ЖИТ, Ч «і ДВІ ЛНЦЮМ зику ворот» і І в)

І Шен : з - в

БОТИ УСЕ ПЛИТИ АТО тий ПІМЛЮ ЩИТ ПРЗТИТТХУ ТІ МИТ ЗХ Кит лет ЛДяИ Кр тт вия інижог тив тех ак я шщ с Приклад ЕЕ "з Дослідження Рішеїа " Розчинник: 10Оваг. частин ацетону, 1900ваг частин метанолу

Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із -і вказаною кількістю розчинника та концентрат розріджують до необхідної концентрації метанолом. - На нормовану кількість штучного корму піпеткою додають вказану кількість композиції активних речовин бажаної концентрації. Після того як метанол випарується, на корм додають приблизно 200-300 яєць капустянки 1 (РіІшейа хуїозіейа). 1» 50 Через певний час оцінюють ступінь відмирання яєць або личинок в 95. При цьому, 100 95 означає, всі тварини вимерли; 0 95 означає, що жодна тварина не була знищена. 4) Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці.

Claims (4)

1. Формула винаходу о 1. Піразолопіримідини формули о ее ЙО бо рен бо в якій

   В! означає аміно, гідрокси або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкілокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкеніламіно, алкініламіно, циклоалкіламіно, М-циклоалкіл-М-алкіламіно, алкіліденаміно або гетероцикліл, 22 означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкеніл, алкініл або циклоалкіл, або ВЕ! та В2 разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють, в разі необхідності, заміщене гетероциклічне кільце, ВЗ означає, в разі необхідності, заміщений арил, Х! означає водень або галоген та

   10 . . . . . . ; . . Х2 означає галоген, ціано, нітро, алкіл, галогеналкіл, циклоалкіл, форміл, тіокарбамоїл, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, гідроксіміноалкіл або алкоксіміноалкіл, а також кислотно-адитивні солі таких сполук формули (І), в яких /5 В! означає аміно.
2. 2. Засіб боротьби зі шкідливими організмами, який відрізняється тим, що містить щонайменше один піразолопіримідин формули (І) за п. 71 або його кислотно-адитивну сіль, а також розріджувачі та/або поверхнево-активні речовини.
3. З. Галогенпіразолопіримідини формули їй Ї ух ій (І АЖ иЯ Др ов. їгтя се 7 Те о в якій ВЗ означає, в разі необхідності, заміщений арил, Х" означає водень або галоген, ХЗ означає галоген, ціано, нітро, алкіл, тіокарбамоїл, циклоалкіл, галогеналкіл, алкоксикарбоніл або «0 алкілкарбоніл та У! означає галоген. «
4. 4. Дигідроксипіразолопіримідини формули я М ю при МЕ ВЕБ Ж Же в якій « ВЗ означає, в разі необхідності, заміщений арил та 8 с ХЗ означає галоген, ціано, нітро, алкіл, тіокарбамоїл, циклоалкіл, галогеналкіл, алкоксикарбоніл або а алкілкарбоніл. а - і - і 1 т» 4) ко бо б5