RU2205180C2 - Производные изотиазолкарбоновой кислоты, способ их получения и средства для защиты растений на их основе - Google Patents
Производные изотиазолкарбоновой кислоты, способ их получения и средства для защиты растений на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2205180C2 RU2205180C2 RU2000115289/04A RU2000115289A RU2205180C2 RU 2205180 C2 RU2205180 C2 RU 2205180C2 RU 2000115289/04 A RU2000115289/04 A RU 2000115289/04A RU 2000115289 A RU2000115289 A RU 2000115289A RU 2205180 C2 RU2205180 C2 RU 2205180C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- carboxylic acid
- group
- Prior art date
Links
- BMPVWNJQCJQBFW-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole-3-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C=1C=CSN=1 BMPVWNJQCJQBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- -1 atoms halogen Chemical class 0.000 claims 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- HQZKNCJWLIWCSV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1,2-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1SN=C(Cl)C=1Cl HQZKNCJWLIWCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- MSSXWKAJMRSAGF-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1,2-thiazole-5-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=1SN=C(Cl)C=1Cl MSSXWKAJMRSAGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 0 *CC(c1c(*)c(*)n[s]1)=O Chemical compound *CC(c1c(*)c(*)n[s]1)=O 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Abstract
Изобретение относится к новым производным изотиазолкарбоновой кислоты формулы I, где R означает группу -OR1 или -SR2, в которой R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный однократно остатками, выбранными из группы, включающей галогеналкоксил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в каждой алкильной части, фенилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и пирролидинилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, и двукратно гидроксилом, или т.д., m и n равно 2, R3 означает фенил, R4 означает алкил с 1-4 атомами углерода, R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода или R2 означает фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена галогеном. Изобретение также представляет способ получения производных изотиазолкарбоновой кислоты формулы I путем взаимодействия хлорид 3,4-дихлоризотиазол-5-карбоновой кислоты формулы II с соединением формулы H-R, где R определен выше, при необходимости, в присутствии связующего кислоту вещества и, при необходимости, в присутствии разбавителя, и средство для защиты растений от поражения нежелательными микроорганизмами и животными вредителями, содержащее, по меньшей мере, одно производное изотиазолкарбоновой кислоты формулы I и, по меньшей мере, один наполнитель или поверхностно-активное вещество. Технический результат - получение новых производных изотиазолкарбоновой кислоты. 3 с. и 4 з.п. ф-лы, 7 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т,
Claims (4)
1. Производные изотиазолкарбоновой кислоты формулы
где R означает группу -OR1 или SR2, в которой R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный однократно остатками, выбранными из группы, включающей галогеналкоксил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в каждой алкильной части, фенилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и пирролидинилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, и двукратно гидроксилом, или R1 означает фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена группой, включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, или R1 означает феноксиалкил с 1-2 атомами углерода в оксиалкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена группой, включающей галоген, галогеналкил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, или R1 означает пиридилметил или бензанеллированный 1,2,3-триазолилалкил с 2 атомами углерода в алкиле, или R1 означает остаток формулы
где m и n= 2;
R3 означает фенил;
R4 означает алкил с 1-4 атомами углерода,
R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, или R2 означает фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена галогеном.
где R означает группу -OR1 или SR2, в которой R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный однократно остатками, выбранными из группы, включающей галогеналкоксил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в каждой алкильной части, фенилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и пирролидинилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, и двукратно гидроксилом, или R1 означает фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена группой, включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, или R1 означает феноксиалкил с 1-2 атомами углерода в оксиалкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена группой, включающей галоген, галогеналкил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, или R1 означает пиридилметил или бензанеллированный 1,2,3-триазолилалкил с 2 атомами углерода в алкиле, или R1 означает остаток формулы
где m и n= 2;
R3 означает фенил;
R4 означает алкил с 1-4 атомами углерода,
R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, или R2 означает фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена галогеном.
2. Способ получения производных изотиазолкарбоновой кислоты формулы (I) по п. 1, отличающийся тем, что хлорид 3,4-дихлоризотиазол-5-карбоновой кислоты формулы
подвергают взаимодействию с соединениями формулы
H-R (III)
где R означает группу -OR1 или SR2, в которой R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный однократно остатками, выбранными из группы, включающей галогеналкоксил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в каждой алкильной части, фенилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и пирролидинилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, и двукратно гидроксилом, или R1 означает фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена группой, включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, или R1 означает феноксиалкил с 1-2 атомами углерода в оксиалкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена группой, включающей галоген, галогеналкил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, или R1 означает пиридилметил или бензанеллированный 1,2,3-триазолилалкил с 2 атомами углерода в алкиле, или R1 означает остаток формулы
где m и n= 2,
R3 означает фенил;
R4 означает алкил с 1-4 атомами углерода;
R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, или
R2 означает фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена галогеном,
при необходимости, в присутствии связующего кислоту вещества и, при необходимости, в присутствии разбавителя.
подвергают взаимодействию с соединениями формулы
H-R (III)
где R означает группу -OR1 или SR2, в которой R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный однократно остатками, выбранными из группы, включающей галогеналкоксил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в каждой алкильной части, фенилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и пирролидинилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, и двукратно гидроксилом, или R1 означает фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена группой, включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, или R1 означает феноксиалкил с 1-2 атомами углерода в оксиалкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена группой, включающей галоген, галогеналкил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, или R1 означает пиридилметил или бензанеллированный 1,2,3-триазолилалкил с 2 атомами углерода в алкиле, или R1 означает остаток формулы
где m и n= 2,
R3 означает фенил;
R4 означает алкил с 1-4 атомами углерода;
R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, или
R2 означает фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, при этом фенильная часть может быть замещена галогеном,
при необходимости, в присутствии связующего кислоту вещества и, при необходимости, в присутствии разбавителя.
3. Средство для защиты растений от поражения нежелательными микроорганизмами и животными вредителями, содержащее активное вещество и, по меньшей мере, один наполнитель или поверхностно-активное вещество, отличающееся тем, что в качестве активного вещества содержит, по меньшей мере, одно производное изотиазол-карбоновой кислоты общей формулы I по п. 1.
4. Производное изотиазолкарбоновой кислоты по п. 1, отличающееся формулой
5. Производное изотиазолкарбоновой кислоты по п. 1, отличающееся формулой
6. Производное изотиазолкарбоновой кислоты по п. 1, отличающееся формулой
7. Производное изотиазолкарбоновой кислоты по п. 1, отличающееся формулой
5. Производное изотиазолкарбоновой кислоты по п. 1, отличающееся формулой
6. Производное изотиазолкарбоновой кислоты по п. 1, отличающееся формулой
7. Производное изотиазолкарбоновой кислоты по п. 1, отличающееся формулой
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19750011.0 | 1997-11-12 | ||
| DE19750011A DE19750011A1 (de) | 1997-11-12 | 1997-11-12 | Isothiazolcarbonsäure-Derivate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000115289A RU2000115289A (ru) | 2002-05-10 |
| RU2205180C2 true RU2205180C2 (ru) | 2003-05-27 |
Family
ID=7848416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000115289/04A RU2205180C2 (ru) | 1997-11-12 | 1998-11-03 | Производные изотиазолкарбоновой кислоты, способ их получения и средства для защиты растений на их основе |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6191155B1 (ru) |
| EP (1) | EP1044195A1 (ru) |
| JP (1) | JP4511720B2 (ru) |
| KR (1) | KR100577614B1 (ru) |
| CN (1) | CN1121399C (ru) |
| AR (1) | AR016008A1 (ru) |
| AU (1) | AU1559199A (ru) |
| BR (1) | BR9814134A (ru) |
| CO (1) | CO5040010A1 (ru) |
| DE (1) | DE19750011A1 (ru) |
| PL (1) | PL340461A1 (ru) |
| RU (1) | RU2205180C2 (ru) |
| TW (1) | TW502028B (ru) |
| WO (1) | WO1999024414A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA9810298B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2640806C2 (ru) * | 2012-10-05 | 2018-01-18 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Способ получения производного изотиазола |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001122864A (ja) * | 1999-10-20 | 2001-05-08 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | イソチアゾールカルボン酸誘導体 |
| JP2001213869A (ja) * | 2000-01-28 | 2001-08-07 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | イソチアゾールカルボン酸誘導体および病害防除剤 |
| JP2001294581A (ja) * | 2000-04-12 | 2001-10-23 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | イソチアゾール誘導体 |
| JP2003113167A (ja) * | 2001-10-05 | 2003-04-18 | Bayer Ag | イソチアゾール類および病害防除剤 |
| JP2003146975A (ja) * | 2001-11-15 | 2003-05-21 | Bayer Ag | イソチアゾール類および病害防除剤 |
| EP2070413A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
| EP2070414A1 (en) * | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
| EP2070411A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
| EP2070415A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
| TWI489942B (zh) | 2008-12-19 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | 活性化合物組合物 |
| PL2393363T3 (pl) * | 2009-02-03 | 2014-03-31 | Bayer Ip Gmbh | Zastosowanie heteroaromatycznego analogu kwasu zawierającego siarkę jako środka bakteriobójczego |
| KR101845794B1 (ko) | 2009-10-15 | 2018-04-05 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 활성 화합물의 배합물 |
| EP2804480A1 (en) * | 2012-01-21 | 2014-11-26 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of host defense inducers for controlling bacterial harmful organisms in useful plants |
| CN102942565B (zh) * | 2012-11-06 | 2016-01-27 | 江西天人生态股份有限公司 | 一类3,4-二氯异噻唑衍生物及其制备方法和用途 |
| AR093996A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias |
| WO2017178407A1 (en) | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Fungicidal combinations |
| CN108031305A (zh) * | 2017-12-23 | 2018-05-15 | 刘顶康 | 一种延长聚烯烃微滤膜抗菌持久性的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1770976A1 (de) * | 1968-07-25 | 1972-01-13 | Bayer Ag | Isothiazolderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4132676A (en) * | 1977-12-09 | 1979-01-02 | Givaudan Corporation | Perfume compositions containing ethyl 3,4-dichloro-5-isothiazolecarboxylate |
| US5240951A (en) * | 1990-09-20 | 1993-08-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Isothiazolecarboxylic acid derivatives, rice blast control agents containing the same as active ingredients, and rice blast control method applying the control agents |
| JP2530071B2 (ja) * | 1990-09-20 | 1996-09-04 | 三井東圧化学株式会社 | イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいもち病防除剤 |
| JPH069313A (ja) | 1992-06-29 | 1994-01-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソチアゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分とするイネいもち病防除剤 |
| DE19545638A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Ag | Verwendung von 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)estern zur Bekämpfung von Schädlingen |
| DE19642529A1 (de) * | 1996-10-15 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Aminophenolderivate |
-
1997
- 1997-11-12 DE DE19750011A patent/DE19750011A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-11-03 RU RU2000115289/04A patent/RU2205180C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-11-03 WO PCT/EP1998/006960 patent/WO1999024414A1/de active IP Right Grant
- 1998-11-03 PL PL98340461A patent/PL340461A1/xx unknown
- 1998-11-03 BR BR9814134-1A patent/BR9814134A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-11-03 AU AU15591/99A patent/AU1559199A/en not_active Abandoned
- 1998-11-03 JP JP2000520428A patent/JP4511720B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-03 CN CN98811083.0A patent/CN1121399C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-03 KR KR1020007004448A patent/KR100577614B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-11-03 EP EP98959830A patent/EP1044195A1/de not_active Withdrawn
- 1998-11-03 US US09/554,170 patent/US6191155B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-11 TW TW087118721A patent/TW502028B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-11-11 CO CO98066542A patent/CO5040010A1/es unknown
- 1998-11-11 ZA ZA9810298A patent/ZA9810298B/xx unknown
- 1998-11-12 AR ARP980105722A patent/AR016008A1/es unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2640806C2 (ru) * | 2012-10-05 | 2018-01-18 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Способ получения производного изотиазола |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1559199A (en) | 1999-05-31 |
| DE19750011A1 (de) | 1999-05-20 |
| BR9814134A (pt) | 2000-10-03 |
| KR100577614B1 (ko) | 2006-05-10 |
| EP1044195A1 (de) | 2000-10-18 |
| TW502028B (en) | 2002-09-11 |
| PL340461A1 (en) | 2001-02-12 |
| JP4511720B2 (ja) | 2010-07-28 |
| KR20010024566A (ko) | 2001-03-26 |
| CN1121399C (zh) | 2003-09-17 |
| AR016008A1 (es) | 2001-05-30 |
| CN1278804A (zh) | 2001-01-03 |
| ZA9810298B (en) | 1999-05-18 |
| JP2001522841A (ja) | 2001-11-20 |
| WO1999024414A1 (de) | 1999-05-20 |
| CO5040010A1 (es) | 2001-05-29 |
| US6191155B1 (en) | 2001-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2205180C2 (ru) | Производные изотиазолкарбоновой кислоты, способ их получения и средства для защиты растений на их основе | |
| RU2225861C2 (ru) | Производные ди- или трифторметансульфониланилида, способ их получения, промежуточные продукты и гербициды | |
| RU2000115292A (ru) | Амиды изотиазолкарбоновой кислоты и их применение для защиты растений | |
| RU94004980A (ru) | Фунгицидное средство, способ его получения и способ борьбы с грибками | |
| RU94021649A (ru) | Оптически активные производные 2-имидазолин-5-онов и 2-имидазолин-5-тионов, способ их получения (варианты), промежуточные соединения для их получения, фунгицидная композиция, способ борьбы с грибками | |
| RU2000115289A (ru) | Производные изотиазолкарбоновой кислоты | |
| KR900014370A (ko) | 트리플루오로메틸페닐라졸릴메틸록시란. 그의 제법 및 작물 보호제로서의 그의 용도 | |
| KR970701497A (ko) | 살충성 n-(치환된 아릴메틸)-4-[비스(치환된 페닐)메틸]피페리딘(insecticidal n-(substituted arylmethyl)-4-[bis(substituted phenyl)methyl]piperidines) | |
| KR910009157A (ko) | 제초성 조성물 | |
| RU95113442A (ru) | Азоксицианобензольное соединение, способы его получения, фунгицидная композиция и способы борьбы с грибками | |
| DE69921151D1 (de) | Fluorszierende marker | |
| KR980002028A (ko) | 벤질옥시 치환된 방향족 화합물 및 이를 이용한 균류 및 곤충제어방법 | |
| RU94040905A (ru) | Фунгицидное средство на основе производных азола и способ торможения кристаллизации производных азола из водного препарата для опрыскивания | |
| MX9205016A (es) | N-alcanoilaminometil y n-aroilaminometil pirrol y procedimiento para su preparacion. | |
| GR3017534T3 (en) | Barbituric acid derivatives having insecticidal activity. | |
| HU216800B (hu) | Pirrol-tiokarboxamidokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, és eljárás alkalmazásukra | |
| KR910002772A (ko) | 3-메톡시미노프로피온산 에스테르 및 이것을 함유한 살균제 | |
| RU94036445A (ru) | Производные оксадиазолкарбонамида, способ их получения, промежуточные соединения, способ их получения, гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками | |
| KR910004544A (ko) | 신규 아조페닐 화합물, 이를 함유한 조성물, 이의 제조 방법 및 살균제로서 이들의 이용 | |
| WO2004045536A3 (en) | Method and compositions for temporarily incapaciting subjets | |
| SU1687019A3 (ru) | Способ борьбы с вредной растительностью в посевах пшеницы | |
| KR927003542A (ko) | 알칸산 아미드 유도체 또는 그의 염, 그 제조방법 및 제초제 | |
| KR920006284A (ko) | α-아릴아크릴산 유도체, 그의 제조 방법, 및 살충제 및 살진균제로서의 그의 용도 | |
| KR910006221A (ko) | 아닐린 유도체 및 이것을 함유하는 살균제 | |
| KR960013202A (ko) | 살충제 및 진드기구충제로서의 n-아릴티오히드라존 유도체 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20031104 |