EP1044195A1 - Isothiazolcarbonsaüre-derivate - Google Patents

Isothiazolcarbonsaüre-derivate

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Publication number
EP1044195A1
EP1044195A1 EP98959830A EP98959830A EP1044195A1 EP 1044195 A1 EP1044195 A1 EP 1044195A1 EP 98959830 A EP98959830 A EP 98959830A EP 98959830 A EP98959830 A EP 98959830A EP 1044195 A1 EP1044195 A1 EP 1044195A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
carbon atoms
atoms
halogen
alkyl
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP98959830A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Lutz Assmann
Dietmar Kuhnt
Hans-Ludwig Elbe
Christoph Erdelen
Stefan Dutzmann
Gerd Hänssler
Klaus Stenzel
Astrid Mauler-Machnik
Haruko Sawada
Haruhiko Sakuma
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP1044195A1 publication Critical patent/EP1044195A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to new isothiazolecarboxylic acid derivatives, a process for their preparation and their use for protecting plants against attack by undesirable microorganisms and animal pests.
  • R represents the groups -OR 1 or -SR 2 , wherein
  • R 1 represents alkyl having 1 to 12 carbon atoms, each of these
  • Residues are monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylthio having 1 to 6 carbon atoms, haloalkylthio having 1 up to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms.
  • R 1 represents aryl having 6 to 10 carbon atoms, which can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro, carboxyl, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, Alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylthio with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylamino with 1 up to 6 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, phenyl and / or phenoxy, or
  • R 1 stands for aralkyl with 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, it being possible for the aryl part to be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro, carboxyl, alkyl having 1 to 6 carbon atoms ,
  • Haloalkyl with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylthio with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylthio with 1 up to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylamino with 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, phenyl and / or phenoxy, or
  • Carbon atoms in the oxyalkyl part, the aryl part being simple can be substituted up to three times, in the same way or differently, by halogen, cyano, nitro, carboxyl, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkoxycarbonyl having 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylthio with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylamino with 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part , Phenyl and / or phenoxy, or
  • R 1 represents optionally benzene-fused heterocyclylalkyl with 1 to 3 heteroatoms, such as nitrogen, oxygen and / or sulfur, in the heterocyclyl part and 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, where the heterocyclyl part can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by halogen, cyano, Nitro, carboxyl, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, haloalkyl with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 6 carbon atoms and 1 to
  • alkylthio with 1 to 6 carbon atoms alkylthio with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylamino with 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, phenyl and / or phenoxy, or
  • R 1 for a radical of the formula
  • n and n independently of one another represent integers from 1 to 3,
  • R 3 represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms or phenyl
  • R 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 represents alkyl having 1 to 12 carbon atoms, where each of these radicals can be substituted once to three times, identically or differently, by halogen, cyano, nitro, carboxyl, alkoxy with 1 to 6
  • R 2 represents aryl having 6 to 10 carbon atoms, which can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro, carboxyl, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, Alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in
  • Alkoxy part alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylthio with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 6 carbon atoms, alkylamino with 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, phenyl and / or phenoxy, or
  • R 2 represents aralkyl with 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, it being possible for the aryl part to be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro, carboxyl, alkyl having 1 to 6 carbon atoms ,
  • Haloalkyl with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylthio with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylthio with 1 up to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylamino with 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, phenyl and / or phenoxy, or
  • R 2 for aroxyalkyl with 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and 1 to 6
  • Alkyl part, phenyl and / or phenoxy, or R 2 represents optionally benzene-fused heterocyclylalkyl with 1 to 3 heteroatoms, such as nitrogen, oxygen and / or sulfur, in the heterocyclyl part and 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, where the heterocyclyl part can be mono- to trisubstituted, identical or differently substituted by halogen, cyano, Nitro, carboxyl, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, haloalkyl with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms , Alkylthio with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms,
  • R 2 for a radical of the formula
  • R 5 represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms or phenyl
  • R 6 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • isothiazolecarboxylic acid derivatives of the formula (I) can be prepared by using 3,4-dichloro-isothiazole-5-carboxylic acid chloride of the formula
  • the isothiazolecarboxylic acid derivatives of the formula (I) can be used very well to protect plants against attack by unwanted microorganisms.
  • the substances according to the invention are suitable both for mobilizing the plant's own defenses against attack by undesirable microorganisms and as microbicides for directly combating the microorganisms.
  • the substances according to the invention also have an action against animal plant pests.
  • the substances according to the invention have a better microbicidal activity than the 3,4-dichloroisothiazole-5-carboxylic acid isopropyl ester, which is a constitutionally similar, previously known active ingredient with the same direction of action.
  • the isothiazolecarboxylic acid derivatives according to the invention are generally defined by the formula (I).
  • R represents the groups -OR 1 or -SR 2 , wherein
  • R 1 represents alkyl with 1 to 8 carbon atoms, which is monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine,
  • R 1 represents phenyl which can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxyl, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, Chlorine and / or bromine atoms, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkylthio with 1 to 4 Carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or Bromine atoms, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 4 carbon atoms in each alkyl part, phenyl and or phenoxy
  • R 1 stands for phenylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, where the phenyl part can be substituted one to three times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxyl, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 4 carbon
  • R 1 represents phenoxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the oxyalkyl part, where the phenyl part can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxyl, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to
  • R 1 stands for optionally benzannelated, five- or six-membered heterocyclic alkyl having 1 to 3 heteroatoms, such as nitrogen, oxygen and / or sulfur, in the heterocyclyl part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, the heterocyclyl part being simple to triple, similar or can be differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxyl, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1
  • R 1 for a radical of the formula
  • n and n independently of one another represent 1 or 2
  • R 3 represents alkyl having 1 to 3 carbon atoms or phenyl
  • R 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 3 carbon atoms and R 2 represents alkyl having 1 to 8 carbon atoms, which can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxyl, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy having 1 to 4 carbon atoms and 1 up to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 4 carbon atoms in each alkyl part, phenylalkoxy with 1 or 2 carbon atoms in the alkoxy part and / or five- or six-membered heterocyclic alkoxy with 1 to 3 heteroatoms, such as nitrogen, oxygen and /
  • R 2 represents phenyl which can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxyl, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, Chlorine and / or bromine atoms, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkylthio with 1 to 4 Carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 4 carbon atoms in each alkyl part, phenyl and / or
  • R 2 represents phenylalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, where the phenyl part can be substituted once to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, Carboxyl, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 4 Carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 4 carbon atom
  • R 2 represents phenoxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the oxyalkyl part, where the phenyl part can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxyl, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or Bromine atoms, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1
  • R 2 represents optionally benzannelated, five- or six-membered heterocyclic alkyl having 1 to 3 heteroatoms, such as nitrogen, oxygen and / or sulfur, in the heterocylyl part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, the heterocyclyl part being substituted one to three times, in the same or different manner can be due to fluorine, chlorine,
  • R 2 for a radical of the formula
  • R 5 represents alkyl having 1 to 3 carbon atoms or phenyl
  • R 6 represents hydrogen or alkyl having 1 to 3 carbon atoms.
  • R represents the groups -OR 1 or -SR 2 , wherein
  • R 1 represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms, which is monosubstituted to trisubstituted in the same or different way by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxyl, carboxyl, methoxy, ethoxy, Isopropoxy, tert-butoxy, haloalkoxy with 1 to 3 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, methylthio, ethylthio, haloalkylthio with 1 to 3 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and or bromine atoms, Methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, benzyloxy and / or a residue of
  • r 1 or 2
  • R 7 represents pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl, or
  • R 1 represents phenyl which can be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro,
  • R 1 represents phenylalkyl having 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part, where the phenyl part can be substituted once to three times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro,
  • R 1 represents phenoxyalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the oxyalkyl part, where the phenyl part can be substituted once to three times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano,
  • R 1 for a radical of the formula
  • -CH- I stands and CH- R 8 for pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,4-triazolyl, pyrrolyl, furanyl,
  • Bromine atoms methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, phenyl and / or phenoxy, or
  • R 1 for a radical of the formula
  • 25 m and n independently of one another represent 1 or 2
  • R 3 represents methyl, ethyl or phenyl
  • R 4 represents hydrogen, methyl or ethyl
  • R 2 represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms, which can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine,
  • s 1 or 2
  • R 9 represents pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl, or
  • R 2 represents phenyl which can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro,
  • R 2 represents phenylalkyl having 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part, where the phenyl part can be substituted once to three times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro,
  • Chlorine and / or bromine atoms methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, phenyl and / or phenoxy, or
  • R 2 represents phenoxyalkyl having 1 or 2 carbon atoms in the oxyalkyl part, where the phenyl part can be substituted once to three times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl , sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, haloalkyl with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, tert.-
  • R 2 for a radical of the formula
  • R i o r pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,4-triazolyl, pyrrolyl, furanyl,
  • 10 can be fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, haloalkyl with 1 or 2 carbon atoms and 1 up to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxy, ethoxy,
  • R 2 for a radical of the formula
  • R 5 represents methyl, ethyl or phenyl
  • R 6 represents hydrogen, methyl or ethyl.
  • radical definitions given above can be combined with one another in any way.
  • individual definitions can also be omitted.
  • R preferably or particularly preferably has those meanings which have already been mentioned as preferred or as particularly preferred for this radical in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
  • Suitable acid binders for carrying out the process according to the invention are all customary inorganic and organic bases.
  • Alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or hydrogen carbonates such as sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium acetate, can preferably be used , Potassium acetate, calcium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, furthermore ammonium hydroxide, ammonium acetate or ammonium carbonate, or tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N -Methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaminopyridine,
  • Diazabicyclooctane (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) or Diazabicycloundecen (DBU).
  • inert organic solvents are suitable as diluents for carrying out the process according to the invention.
  • Aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as petroleum ether, are preferably usable.
  • Hexamethylphosphoric triamide Hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Sulfones such as sulfolane.
  • the reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between -10 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under elevated pressure or, if no volatile components are involved in the reaction, under reduced pressure.
  • 1 mol of 3,4-dichloroisothiazole-5-carboxylic acid chloride of the formula (II) is generally employed in 1 to 5 mol, preferably 1 to 2 mol, of the compound of the formula (III) and an equivalent amount or excess of acid binder.
  • the processing takes place according to usual methods. In general, the reaction mixture is concentrated after the reaction has ended, water and a water-immiscible organic solvent are added to the remaining residue, and the organic phase is separated off, washed, dried and concentrated. The remaining product can be freed of any impurities that may be present using customary methods.
  • the active compounds according to the invention have a strong plant-strengthening effect. They are therefore suitable for mobilizing the plant's own defenses against attack by unwanted microorganisms.
  • Plant-strengthening substances are to be understood in the present context as those substances which are able to stimulate the defense system of plants in such a way that the treated plants develop extensive resistance to these microorganisms when subsequently inoculated with undesired microorganisms.
  • undesirable microorganisms include phytopathogenic
  • the substances according to the invention can therefore are used to protect plants against the infestation by the named pathogens within a certain period of time after the treatment.
  • the period within which protection is brought about generally extends from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days, after the treatment of the plants with the active compounds.
  • the active compounds according to the invention also have a strong microbicidal action and are also used practically for the direct control of undesired microorganisms.
  • the active ingredients are suitable for use as crop protection agents, in particular as fungicides.
  • the undesirable microorganisms in crop protection include fungi from the classes Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or Peronospora brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or Pyrenophora graminea (conidial form: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
  • Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus (conidia form:
  • Drechslera synonym: Helminthosporium
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alternaria species such as, for example, Alternaria brassicae;
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good results in combating cereal diseases, for example against Erysiphe species, or for diseases in wine, fruit and vegetable cultivation, for example against
  • Plasmopara or Venturia species or rice diseases, such as against Pyricularia species.
  • Other plant diseases such as, for example, Septoria, Cochliobolus, Pyrenophora and Pseudocercosporella species, can also be combated with good success with the active compounds according to the invention, Drechslera teres being specifically mentioned.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield. They are also less toxic and have good plant tolerance.
  • the active compounds according to the invention are, with good plant tolerance and favorable toxicity to warm-blooded animals, also suitable for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which are used in agriculture, in forestry, in horticulture, in the protection of stocks and materials, and in the hygiene sector or in veterinary medicine Range occur.
  • animal pests in particular insects, arachnids and nematodes, which are used in agriculture, in forestry, in horticulture, in the protection of stocks and materials, and in the hygiene sector or in veterinary medicine Range occur.
  • the substances are against normally sensitive and resistant species as well as against pests in all or some Stages of development effective.
  • the animal pests mentioned above include:
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Orthoptera e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
  • Thysanoptera for example Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
  • Heteroptera for example Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • Ph Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Tumeria bellaella, Galleria mellellaella Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima,
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Der- manyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipice- phalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.
  • Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Der- manyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipice- phalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.
  • Chorioptes spp. Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
  • Plant-parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
  • Pratylenchus spp. Radopholus similis
  • Ditylenchus dipsaci Ditylenchus dipsaci
  • Tylenchulus semipenetrans Heterodera spp.
  • Globodera spp. Meloidogyne spp.
  • Aphelenchoides spp. Longidorus spp.
  • Xiphinema spp. Trichodorus spp.
  • the substances according to the invention can be used with particularly good success for controlling plant-damaging mites, such as against the bean spider mite
  • insects Tetranychus urticae
  • insect pests such as against the caterpillars of the cockroach (Plutella maculipennis), the larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae) and the green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps).
  • the substances according to the invention also have a herbicidal activity.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and ULV -Cold and warm mist formulations.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents Means. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions
  • alcohols such as butanol or Glycol and its ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • solid carriers for example natural rock meal, such as kaolins, alumina, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock meal, such as highly disperse silica, alumina and silicates.
  • Possible solid carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks.
  • Suitable emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates.
  • Possible dispersants are, for example, lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and also natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt,
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt,
  • Molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance.
  • synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than that
  • Fungicides aldimorph, ampropylfos, ampropylfos potassium, andoprim, anilazine, azaconazole,
  • Buthiobat Calciumpoly sulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon,
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole,
  • Flusilazole Flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminum, fosetyl
  • Iodocarb Ipconazole, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax,
  • Oxadixyl Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
  • Paclobutrazole pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, pimaricin, piperalin, polyoxin, polyoxorim, probenazole, prochloraz, procymidone,
  • Thicyofen Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl,
  • Tricyclazole tridemorph, triflumizole, triforin, triticonazole,
  • Bacillus thuringiensis 4-bromo-2- (4-chloro-phenyl) -l - (ethoxymethyl) -5- (trifluoromethyl) -lH-pyrrole-3-carbonitrile, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, betacyfluthrin, bifenthrin, BPMC , Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos-N - 3-pyridinyl) -methyl] -N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide,
  • Fenamiphos fenazaquin, fenbutatin oxide, fenitrothion, fenobucarb, fenothiocarb, fenoxycarb, fenpropathrin, fenpyrad, fenpyroximate, fenthion, fenvalerate, fipronil, fluazinam, fluazuron, flucycloxuron, flucythrinate, flufenoxuron, Flufen- prox, fluvalinate, fonophos, formothion, fosthiazate, fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
  • Imidacloprid Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
  • Parathion A Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Prome- carb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetroos, Pyri- phllos daphenthion, pyresmethrin, pyrethrum, pyridaben, pyrimidifen, pyriproxifen,
  • Tebufenozide Tebufenozide, tebufenpyrad, tebupirimiphos, teflubenzuron, tefluthrin,
  • Temephos Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos,
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients using the ultra-low-volume process or to prepare the active ingredient or the active ingredient itself in the Inject soil. The seeds of the plants can also be treated.
  • the application rates can be varied within a substantial range, depending on the type of application.
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha. In the case of seed treatment, the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed. In the treatment of the soil, the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • the substances according to the invention can also be present in commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations as a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds through which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • a crystalline precipitate separates from the initially obtained aqueous phase and is filtered off with suction and dried. This gives 22.35 g of a crystalline product with a melting point of 129 to 130 ° C.
  • Emulsifier 0.06 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Pyricularia oryzae inoculated The plants are then placed in a greenhouse at 100% relative atmospheric humidity and a temperature of 25 ° C.
  • Evaluation is carried out 4 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by dipping into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the cockroach (Plutella xylostella) while the leaves are still moist.
  • the degree of killing is determined after 7 days. An efficiency of 100% means that all the caterpillars have been killed, while an efficiency of 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 15 ° C and a relative humidity of 80%.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.

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Abstract

Neue Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I), in welcher R die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen hat, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen und tierische Schädlinge.

Description

Isothiazolcarbonsäure-Derivate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Isothiazolcarbonsäure-Derivate, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen und tierische Schädlinge.
Es ist bereits bekannt geworden, daß zahlreiche Isothiazolcarbonsäure-Derivate fun- gizide Eigenschaften besitzen (vgl. US-A 5 240 951 und JP-A 06-009 313). So läßt sich z.B. 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-isopropylester zur Bekämpfung von Pilzen einsetzen. Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Es wurden nun neue Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel
in welcher
R für die Gruppen -OR1 oder -SR2 steht, worin
R1 für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser
Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen. Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Heterocyclylalkoxy mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, oder
R1 für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Ha- logen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für Aroxy alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6
Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für gegebenenfalls benzanneliertes Heterocyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen- Stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis
5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für einen Rest der Formel
R°
/
"(CH-)— 0-(CH2)n— N„ steht,
^R4 worin
m und n unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen,
R3 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R4 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
und
R2 für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkoxy mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Heterocyclylalkoxy mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, oder
R2 für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im
Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Ha- logen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für Aroxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6
Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo- genatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem
Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder R2 für gegebenenfalls benzanneliertes Heterocyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für einen Rest der Formel
Rs
-(CH steht,
2'p -o- -(CH2)— N, R° worin
p und q unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen,
R5 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R6 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
gefunden. Weiterhin wurde gefunden, daß sich Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I) herstellen lassen, indem man 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-chlorid der Formel
mit Verbindungen der Formel
H-R (III)
in welcher
R die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I) sehr gut zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen verwendbar sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe eignen sich sowohl zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen als auch als Mikrobizide zur direkten Bekämpfung der Mikroorganismen. Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Stoffe auch eine Wirkung gegen tierische Pflanzenschädlinge.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Stoffe eine bessere mikrobizide Wirksamkeit als der 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-isopropyl- ester, welches ein konstitutionell .ähnlicher, vorbekannter Wirkstoff gleicher Wirkungsrichtung ist.
Die erfindungsgemäßen Isothiazolcarbonsäure-Derivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R für die Gruppen -OR1 oder -SR2 steht, worin
R1 für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis drei- fach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder fünf- oder sechsgliedriges Heterocyclylalkoxy mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauer- stoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, oder
R1 für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und oder Phenoxy, oder
R1 für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- teil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkyl- amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder R1 für gegebenenfalls benzanneliertes, fünf- oder sechsgliedriges Hetero- cyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen im Alkylteil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für einen Rest der Formel
R°
/
"(CH-)— 0-(CH2)— N, steht. R4
worin
m und n unabhängig voneinander für 1 oder 2 stehen,
R3 für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R4 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht und R2 für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder fünf- oder sechsgliedriges Hetero- cyclylalkoxy mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, oder
R2 für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für gegebenenfalls benzanneliertes, fünf- oder sechsgliedriges Hetero- cyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocylylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für einen Rest der Formel
R° /
-(CH2)p— 0-(CH2)q— N steht,
^R6 worin
p und q unabhängig voneinander für 1 oder 2 stehen,
R5 für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R6 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R für die Gruppen -OR1 oder -SR2 steht, worin
R1 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Benzyloxy und/oder einen Rest der
Formel
-0-(CH2)r-R7, worin
r für 1 oder 2 steht und
R7 für Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, oder
R1 für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,
Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.- Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3
Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,
Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso- Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.- Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für Phenoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, ter - Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3
Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für einen Rest der Formel
-A-R8 steht, worin
A für -CH2-, -CH2-CH2- oder
-CH- I steht und CH- R8 für Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Pyrrolyl, Furanyl,
Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Tria- zinyl, 1,2,3-Triazolyl, Benzotriazolyl, Chinolinyl, Isochino- linyl, Chinazolinyl, Indolyl, Benzothienyl, Benzofuranyl,
5 Benzothiazolyl oder Benzimidazolyl steht, wobei diese Reste einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlen-
10 Stoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1
15 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für einen Rest der Formel
20
steht,
worin
25 m und n unabhängig voneinander für 1 oder 2 stehen,
R3 für Methyl, Ethyl oder Phenyl steht und
R4 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, und
R2 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis drei- fach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino,
Diethylamino, Benzyloxy und/oder einen Rest der Formel
-0-(CH2)s-R9, worin
s für 1 oder 2 steht und
R9 für Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, oder
R2 für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,
Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso- Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.- Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3
Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder R2 für Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,
Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso- Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.- Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-,
Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für Phenoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, tert.-
Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für einen Rest der Formel
-Aϊ-R10 steht, worin
A1 für -CH2-, -CH2-CH2- oder -CH-
I steht und CH,
Rio r Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Pyrrolyl, Furanyl,
5 Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Tria- zinyl, 1,2,3-Triazolyl, Benzotriazolyl, Chinolinyl, Isochino- linyl, Chinazolinyl, Indolyl, Benzothienyl, Benzofuranyl, Benzothiazolyl oder Benzimidazolyl steht, wobei diese Reste einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert
10 sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy,
15 Propoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder
2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino,
20 Diethylamino, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für einen Rest der Formel
Rs
/
-(CH 2'p -o- -(CH2)— N steht,
R 25 worin
p und q unabhängig voneinander für 1 oder 2 stehen, R5 für Methyl, Ethyl oder Phenyl steht und
R6 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht.
Die zuvor angegebenen Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können auch einzelne Definitionen entfallen.
Als Beispiele für erfindungsgemäße Stoffe seien die in der folgenden Tabelle aufgeführten Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I) genannt.
Tabelle 1
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verwendet man 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-chlorid und N,N-Dimethyl- ethanolamin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Das bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangssubstanz benötigte 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-chlorid der Formel (II) ist bekannt (vgl. US-A 5 240 951).
Die weiterhin bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Reaktionskomponenten benötigten Alkohole und Thioalkohole sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel hat R vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt bzw. als besonders bevorzugt für diesen Rest genannt wurden.
Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie Natriumhydrid, Na- triumamid, Natriummethylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Natrium- carbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, ferner Ammoniumhydroxid, Ammoniumacetat oder Ammoniumcarbonat, oder tertiäre Amine, wie Trimethyl- amin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin,
Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfϊndungsgemäßen Verfahrens kom- men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether,
Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan,
Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethyl- ether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahy- drofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, 1 ,2-Diethoxyethan oder Anisol; Nitrile, wie Acetoni- tril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethyl- formamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder
Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäu- reethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -10°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und lOO°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder, sofern keine flüchtigen Komponenten an der Umsetzung beteiligt sind, unter vermindertem Druck zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol an 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-chlorid der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Verbindung der Formel (III) sowie eine äquivalente Menge oder einen Überschuß an Säurebindemittel ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, daß man das Reaktionsgemisch nach beendeter Umsetzung einengt, den verbleibenden Rückstand mit Wasser und einem mit Wasser wenig mischbaren organischen Lösungsmittel versetzt, die organische Phase abtrennt, wäscht, trocknet und einengt. Das verbleibende Produkt kann nach üblichen Methoden von eventuell enthaltenen Verunreinigungen befreit werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke pflanzenstärkende Wirkung auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrstoffe gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen. Unter pflanzenstärkenden Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, daß die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene
Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen neben der pflanzenstärkenden Wirkung auch eine starke mikrobizide Wirkung auf und werden auch zur direkten Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Zu den unerwünschten Mikroorganismen im Pflanzenschutz gehören Pilze aus den Klassen Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krankheiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseu- doperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera- Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora- Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform:
Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum; Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberirdi- sehen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und des
Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, oder von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen
Plasmopara- oder Venturia-Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten einsetzen. Mit gutem Erfolg lassen sich mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen auch weitere Pflanzenkrankheiten, wie beispielsweise Septoria-, Cochliobolus-, Pyrenophora- und Pseudocercosporella-Arten bekämpfen, wobei Drechslera teres speziell genannt sei.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Gartenbau, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor bzw. im veterinärmedizinischen Bereich vorkommen. Die Stoffe sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen Schädlinge in allen oder einzelnen Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten tierischen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco- phaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeuro- des vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosi- phum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, LithocoUetis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Buccu- latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Ca- pua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima,
Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chryso- cephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho- nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Droso- phila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Os- cinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Der- manyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipice- phalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Die erfindungsgemäßen Stoffe lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämp- f ng von pflanzenschädigenden Milben, wie gegen die Bohnenspinnmilbe
(Tetranychus urticae), oder zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie gegen die Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis), die Larven des Meerettichblattkäfers (Phaedon cochleariae), sowie der grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps), einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Stoffe besitzen auch eine herbizide Wirksamkeit.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überfuhrt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen- den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aro- maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo- rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kie- selsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokos- nußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die
Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide: Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos,
Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat,
Buthiobat, Calciumpoly sulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon,
Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chlo- ropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyprocona- zol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol,
Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon,
Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam,
Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol,
Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-
Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol,
Furconazol-cis, Furmecyclox, Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat,
Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,
Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid,
Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und
Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax,
Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon,
Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox,
Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol,
Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl,
Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid,
Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801, α-(l , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-b-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-a-methyl-lH-l,2,4-triazol-l -ethanol, α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH-l,2,4- triazol-1 -ethanol, (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2JJ-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon,
(E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, {2-Methyl-l-[[[l-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1 -isopropylester
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-ethanon-0-(phenylmethyl)-oxim, 1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- 1 H-pyrrol-2,5-dion, l-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, 1 -[[2-(4-Chlo henyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]- 1 H- 1 ,2,4-triazol, 1 -[ 1 -[2-[(2,4-Dichloφhenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]- 1 H-imidazol, l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4,-trifluor-methyl-l,3-thiazol-5-carbox- anilid,
2,2-Dichlor-N-[l-(4-chlorphenyl)-ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid, 2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(l-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thiadiazol, 2-[[6-Deoxy-4-0-(4-0-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy- lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro- 1 , 1 ,3-trimethyl-l H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenylphenol(OPP),
3 ,4-Dichlor- 1 -[4-(difluormethoxy)-phenyl]- 1 H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin, 4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethy 1-5 -(4-methylpheny 1)- 1 H-imidazol- 1 -sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[l,5-a]quinazolin-5(4H)-on, 8-(l , 1 -Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl- 1 ,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, eis- 1 -(4-Chlθφhenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-tri.azol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(l,l-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-moφholin- hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlθφhenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat, Methantetrathiol-N atriumsalz,
Methyl- 1 -(2,3 -dihydro-2,2-dimethy 1- 1 H-inden- 1 -y 1)- 1 H-imidazol-5 -carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat, Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3 -Dichlor-4-hydroxyphenyl)- 1 -methyl-cyclohexancarboxamid. N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N-(4-Cyclohexylphenyl)- 1 ,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(4-Hexylphenyl)- 1 ,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(5 -Chlor-2-methy lpheny l)-2-methoxy-N-(2-oxo-3 -oxazolidiny l)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz, 0,0-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, S-Methyl- 1 ,2,3 -benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l-Benzopyran-2,l'(3Η)-isobenzofuran]-3'-on, Bakterizide:
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chloφhenyl)-l -(ethoxymethyl)-5-(trifluoro- methyl)-lH-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu- thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto- carboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho- carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlor- pyrifos, Chloφyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon,
Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime- thoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufen- prox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha- midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono- crotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos- phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Prome- carb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyri- daphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin,
Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos,
Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden. Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Bekämpfung von Mikroorganismen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Auch beim Einsatz gegen tierische Schädlinge können die erfindungsgemäßen Stoffe in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
In ein Gemisch aus 31 g (0,345 Mol) N,N-Dimethyl-ethanolamin und 350 ml Pyridin werden bei 5 bis 10°C unter Rühren 77,37 g (0,3 Mol) 3,4-Dichlor-isothiazol-5- carbonsäurechlorid innerhalb von 10 Minuten eingetropft. Nach beendeter Zugabe versetzt man das Reaktionsgemisch mit 260 ml Tetrahydrofuran, läßt auf Raumtemperatur erwärmen und rührt dann 2 Stunden bei Raumtemperatur. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird mit 500 ml Wasser und 500 ml Essigsäureethylester verrührt. Man trennt die Phasen und extrahiert die wäßrige Phase noch einmal mit 300 ml Essigsäure- ethylester. Die vereinigten organischen Phasen werden zunächst mit 450 ml wäßriger
Natriumhydrogencarbonat-Lösung und dann mit 300 ml wäßriger Kochsalzlösung gewaschen und danach unter vermindertem Druck eingeengt. Das verbleibende Produkt wird mit Essigsäureethylester versetzt. Der entstehende Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält auf diese Weise 1,17 g eines kristallinen Produktes vom Schmelzpunkt 127 bis 129°C.
Aus der anfangs erhaltenen wäßrigen Phase scheidet sich ein kristalliner Niederschlag ab, der abgesaugt und getrocknet wird. Man erhält hierbei 22,35 g eines kristallinen Produktes vom Schmelzpunkt 129 bis 130°C.
Aus der wäßrigen Mutterlauge scheidet sich nach 48-stündigem Stehen bei Raumtemperatur erneut ein Feststoff ab, der abgesaugt und getrocknet wird. Man erhält dabei 10,25 g eines kristallinen Produktes vom Schmelzpunkt 128 bis 130°C. Man erhält insgesamt 32,6 g (39,15 % der Theorie) an 3,4-Dichlor-isothiazol-5- carbonsäure-(2-dimethylamino)-ethylester.
Herstellung des Ausgangsproduktes:
In 8,92 g (0,045 Mol) 3, 4-Dichlor-isothiazol-5 -carbonsäure werden bei Raumtem- peratur innerhalb von 5 Minuten unter Rühren 146 g (1,23 Mol) Thionylchlorid eingetropft. Danach fügt man 4 Tropfen Dimethylformamid hinzu und erhitzt das Reaktionsgemisch eine Stunde unter Rückfluß. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält auf diese Weise 12,19 g an 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäurechlorid in Form eines orangefarbenen Öles.
Nach der zuvor angegebenen Methode werden auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Stoffe der Formel (I) hergestellt.
Tabelle 2
Tabelle 2 (Fortsetzung)
*) Die Bestimmung der log P-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0,1 % wäßrige Phosphorsäure).
**) Die λ- Werte bezeichnen Maxima im UV-Spektrum.
Beispiel A
Pyricularia-Test (Reis) / Resistenzinduktion
Lösungsmittel : 2,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,06 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte
Konzentration.
Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 5 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von
Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle A
Pyricularia-Test (Reis) / Resistenzinduktion
Tabelle A (Fortsetzung)
Pyricularia-Test (Reis) / Resistenzinduktion
Tabelle A (Fortsetzung)
Pyricularia-Test (Reis) / Resistenzinduktion
Beispiel B
Plutella-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamϊd
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach 7 Tagen wird der Abtötungsgrad bestimmt. Dabei bedeutet ein Wirkungsgrad von 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden, während ein Wirkungsgrad von 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle B pflanzenschädigende Insekten Plutella-Test
Beispiel C
Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv
Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle C
Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv
Beispiel D
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der .angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer
Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor. Tabelle D
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / protektiv

Claims

Patentansprüche
1. Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel
CI CI
W (i) N -C-R s II o
in welcher
R für die Gruppen -OR1 oder -SR2 steht, worin
R1 für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen,
Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und oder Heterocyclyl- alkoxy mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, oder
R1 für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff- 5 atomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
10 R1 für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlen-
15 Stoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoff-
20 atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für Aroxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 25 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der
Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycar- 30 bonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 5 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil. Phenyl und/oder
Phenoxy, oder
R1 für gegebenenfalls benzanneliertes Heterocyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel,
10 im Heterocyclylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im
Alkylteil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
15 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1
20 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R1 für einen Rest der Formel
25
R°
/
"(CH2)— 0-(CH2)n— N, steht,
^R
worin m und n unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen,
R3 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R4 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
10 und
R2 für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden
15 substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl,
Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino
20 mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Heterocyclyl- alkoxy mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlen-
25 Stoffatomen im Alkoxyteil, oder
R2 für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 30 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, 5 Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 10 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 15 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 20 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für Aroxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Oxyalkylteil steht, wobei der
25 Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy
30 mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, 5 oder
R2 für gegebenenfalls benzanneliertes Heterocyclylalkyl mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, im Heterocyclylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkyl-
10 teil steht, wobei der Heterocyclylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Koh-
15 lenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff-
20 atomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem
Alkylteil, Phenyl und/oder Phenoxy, oder
R2 für einen Rest der Formel
R°
/
-(CH2)P- -0-(CH2)q— N steht,
25 -R6
worin p und q unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen,
R5 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und
R6 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Isothiazolcarbonsäure-Derivaten der Formel
(I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3,4-Dichlor- isothiazol-5-carbonsäure-chlorid der Formel
mit Verbindungen der Formel
H-R (III)
in welcher
R die oben angegebenen Bedeutungen hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen und tierische Schädlinge, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Isothiazolcarbonsäure-Derivat der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
4. Verwendung von Isothiazolcarbonsäure-Derivaten der Formel (I) gemäß An- spruch 1 zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen und tierische Schädlinge.
5. Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen und tierische Schädlinge, dadurch gekennzeichnet, daß man Iso- thiazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen und tierische Schädlinge, dadurch ge- kennzeichnet, daß man Isothiazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I) gemäß
Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
7. Isothiazolcarbonsäure-Derivat gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
8. Isothiazolcarbonsäure-Derivat gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die
Formel
Isothi-azolcarbonsäure-Derivat gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
10. Isothiazolcarbonsäure-Derivat gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001122864A (ja) * 1999-10-20 2001-05-08 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾールカルボン酸誘導体
JP2001213869A (ja) * 2000-01-28 2001-08-07 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾールカルボン酸誘導体および病害防除剤
JP2001294581A (ja) * 2000-04-12 2001-10-23 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾール誘導体
JP2003113167A (ja) * 2001-10-05 2003-04-18 Bayer Ag イソチアゾール類および病害防除剤
JP2003146975A (ja) * 2001-11-15 2003-05-21 Bayer Ag イソチアゾール類および病害防除剤
EP2070413A1 (de) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2070414A1 (de) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2070415A1 (de) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
EP2070411A1 (de) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
TWI489942B (zh) 2008-12-19 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag 活性化合物組合物
JP6121649B2 (ja) * 2009-02-03 2017-04-26 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺細菌剤としての硫黄含有複素芳香族酸類似体の使用
JP6027442B2 (ja) 2009-10-15 2016-11-16 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 活性化合物の組み合わせ
US20150011394A1 (en) * 2012-01-21 2015-01-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of host defense inducers for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
BR112015007299B1 (pt) * 2012-10-05 2020-12-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd processo para a produção de composto de isotiazol
CN102942565B (zh) * 2012-11-06 2016-01-27 江西天人生态股份有限公司 一类3,4-二氯异噻唑衍生物及其制备方法和用途
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
WO2017178407A1 (en) 2016-04-13 2017-10-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungicidal combinations
CN108031305A (zh) * 2017-12-23 2018-05-15 刘顶康 一种延长聚烯烃微滤膜抗菌持久性的方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1770976A1 (de) * 1968-07-25 1972-01-13 Bayer Ag Isothiazolderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
US4132676A (en) * 1977-12-09 1979-01-02 Givaudan Corporation Perfume compositions containing ethyl 3,4-dichloro-5-isothiazolecarboxylate
JP2530071B2 (ja) * 1990-09-20 1996-09-04 三井東圧化学株式会社 イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいもち病防除剤
US5240951A (en) * 1990-09-20 1993-08-31 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Isothiazolecarboxylic acid derivatives, rice blast control agents containing the same as active ingredients, and rice blast control method applying the control agents
JPH069313A (ja) 1992-06-29 1994-01-18 Mitsui Toatsu Chem Inc イソチアゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分とするイネいもち病防除剤
DE19545638A1 (de) * 1995-12-07 1997-06-12 Bayer Ag Verwendung von 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)estern zur Bekämpfung von Schädlingen
DE19642529A1 (de) * 1996-10-15 1998-04-16 Bayer Ag Aminophenolderivate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9924414A1 *

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Publication number Publication date
CN1121399C (zh) 2003-09-17
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ZA9810298B (en) 1999-05-18
PL340461A1 (en) 2001-02-12
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TW502028B (en) 2002-09-11
AR016008A1 (es) 2001-05-30
JP2001522841A (ja) 2001-11-20
US6191155B1 (en) 2001-02-20
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CO5040010A1 (es) 2001-05-29
JP4511720B2 (ja) 2010-07-28
KR20010024566A (ko) 2001-03-26
BR9814134A (pt) 2000-10-03
RU2205180C2 (ru) 2003-05-27

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