TW502028B - Isothiazole carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for protecting plants against attack by undesirable microorganisms and animal pests - Google Patents
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Description
本發明係關於新穎異喧嗤竣酸衍生物,關於其製備 方法及關於其保護植物以對抗所不欲之微生物及動物害 蟲之侵害的用途。 現已知多種異噻唑羧酸衍生物具有抗黴菌特性(參 考 US_A5240951 及 jp-A 〇6_〇〇9313)。因此,如 34_二 氯-異噻唑-5—羧酸異丙酯可用來控制黴菌。這個化合物之 活性良好,但在某些情況於低施用比率時仍有一些需要 改進之處。 因此,本發明提供了具下式之新穎異噻唑羧酸衍生 物 (請先閲讀背面之注意事項 ! 再本頁)
s ω C-R II o •mi 其中, R代表-OR1或-SR2基,其中 _
Ri代表具1至12個碳原子之烷基,其中每一個取 代基可被相同或不同選自下列之基所單-至三取 代:鹵素、氰基、硝基、羥基、綾基,具丨至6 個碳原子的烷氧基,具丨至6個碳原子及丨至5 個鹵素原子的齒素烷氧基,具丨至6個碳原子的 烷硫基,具1至ό個碳原子及丨至5個鹵素原子 的鹵素烷硫基,具1至6個碳原子的烷基胺基, 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS )八4規格(21〇><297公釐) 87443 A(9bayer) — 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 502028
、發明説明( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 具1至6個碳原子於每一個烷基部份的二烷基胺 基,具1至4個碳原子於烷氧基部份的苯基烷氧 基’及具1至3個雜原子,例如,氮,氧及/或 硫於雜環基部份及具丨至4個碳原子於烷氧基部 份的雜環基烷氧基,或 R代表具6至10個碳原子的芳基,其可被相同或 不同選自下列之基所單-至三取代:鹵素、氰 基、硝基、羧基,具丨至6個碳原子的烷基,具 1至6個碳原子及1至5個i素原子的鹵素烷 基,於烷氧基部份具1至6個碳原子的烷氧基羰 基,具1至6個碳原子的烷氧基,具i至6個碳 原子及1至5個鹵素原子的_素烷氧基,具i 6個碳原子的烧硫基,具丨至6個碳原子及j 5個函素原子的_素烷硫基,具丨至6個碳原子 的烷胺基,於每一個烷基部份具丨至6個碳原子 的二烷基胺基,笨基及苯氧基,或 R1代表於芳基部份具6至10個碳原子及於烷基部 份具1至6個碳原子的芳烷基,其中芳基部份可 被相同或不同選自下列之基所單-至三取代:鹵 素、氰基、硝基、羧基,具丨至6個碳原子的烷 基,具1至6個碳原子及丨至5個鹵素原子的鹵 素烷基,於烷氧基部份具丨至6個碳原子的烷氧 基罗厌基,具1至6個碳原子的烧氧基,具丨至6 請 先 閲 讀 背 面 之 注 項 至 至 訂 •4- 502028 A7 B7 經濟部中央檩準局員工消費合作衽印製 五、發明説明( 個碳原子及1至5個鹵素原子的齒素烷氧基,具 1至6個碳原子的烷硫基,具1至6個碳原子及 1至5個鹵素原子的鹵素烧硫基,具1至6個碳 原子的烷胺基,於每一個烧基部份具1至6個碳 原子的二烷基胺基,苯基及笨氧基,或 R1代表於芳基部份具ό至1〇個碳原子及於烷基部 份具1至6個碳原子的芳烷氧基,其中芳基部份 可被相同或不同選自下列之基所單_至三取代: 鹵素、氰基、硝基、羧基,具1至ό個碳原子的 烧基’具1至6個碳原子及1至5個鹵素原子的 鹵素烧基,於烧氧基部份具1至6個碳原子的烧 氧基幾基,具1至6個碳原子的烧氧基,具1至 6個碳原子及1至5個鹵素原子的鹵素烷氧基, 具1至6個碳原子的烧硫基,具1至6個碳原子 及1至5個鹵素原子的鹵素烷硫基,具1至6個 碳原子的烷胺基,於每一個烷基部份具1至6個 碳原子的二烷基胺基,苯基及苯氧基,或 R1代表經適當苯並稠合之雜環烷基,其於雜環烷基 部份具1至3個雜環子,例如,氮,氧及/或 硫’且於烧基部份具1至6個碳原子,其中雜環 基部份可被相同或不同選自下列之基所單_至三 取代:鹵素、氰基、硝基、缓基,具1至6個碳 原子的烷基,具1至6個碳原子及1至5個鹵素 (請先閲讀背面之注意事項再本頁)
、1Τ
502028 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(4 ) 原子的鹵素烷基,於烷氧基部份具1至6個碳原 子的烷氧基羰基,具1至6個碳原子的烷氧基, 具1至6個碳原子及1至5個鹵素原子的鹵素烷 氧基,具1至6個碳原子的烷硫基,具1至6個 碳原子及1至5個鹵素原子的鹵素烷硫基,具1 至6個碳原子的烷胺基,於每一個烷基部份具1 至6個碳原子的二烷基胺基,苯基及苯氧基,或 R1代表具下式之取代基 /r3 一 (ch2)「o—(ch2)「N\ _ R ! :+ "-j. d 其中’ 邱八 - . '·Ά m及η各自獨立,代表由1至3的整數, R3代表具1至4個碳原子的烷基或苯基,且 R4代表氫或具1至4個碳原子的烷基,且 R2代表1至12個碳原子之烷基,其中每一個取代 基可被相同或不同選自下列之基所單-至三取 代:鹵素、氰基、硝基、羥基、羧基,具1至6 個碳原子的烷氧基,具1至6個碳原子及1至5 個鹵素原子的鹵素烷氧基,具1至6個碳原子的 烷硫基,具1至6個碳原子及1至5個鹵素原子 的鹵素烷硫基,具1至6個碳原子的烷基胺基, -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210'乂297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再本頁) 太 訂 DUZUZ6 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 五、發明説明(5 ) A7 B7 ^至6個碳原子於每—個絲部份的二烧基胺 ^具1至4個碳原子於烷氧基部份的苯基烷氧 二及具1至3個雜原子,例如,氮,氧及/或 硫於雜環基部份及具1至4個碳原子於烧氧基部 份的雜環基烷氧基,或 R2代表具6至10個碳原子的芳基,其可被相同或 不同選自下列之基所單-至三取代:_素、氰 基、硝基、魏基,具1至6個碳原子的烧基,具 1至6個碳原子及i i 5 _素原子的齒素院 基,於烷氧基部份具i至6個碳原子的烷氧基羰 基,具1至6個碳原子的烷氧基,具丨至6個碳 原子及1至5個_素原子的_素燒氧基,具1至 6個碳原子的烧硫基,具1至6個碳原子及1至 5個鹵素原子的鹵素烷硫基,具i至6個碳原子 的烧胺基,於每一個烧基部份具丨至6個碳原子 的二烷基胺基,苯基及苯氧基,或 R2代表於芳基部份具6至10個碳原子及於烷基部 份具1至6個碳原子的芳烧基,其中芳基部份可 被相同或不同選自下列之基所單_至三取代:齒 素、氰基、硝基、羧基,具1至6個碳原子的烷 基,具1至6個碳原子及1至5個鹵素原子的鹵 素烧基,於烧氧基部份具1至6個碳原子的烧氧 基羰基,具1至6個碳原子的烷氧基,具i 請 先 閲 讀 背 面 之 注 意 項
訂 至6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇'〆297公釐 502028 經濟部中央襟準局員工消費合作社印製 A7 --------B7 五、發明説明(6 ) 個碳原子及1至5個鹵素原子的_素烷氧基,具 1至6個碳原子的烷硫基,具1至6個碳原子及 1至5個鹵素原子的鹵素烷硫基,具1至6個碳 原子的燒胺基’於每一個烧基部份具丨至6個碳 原子的二烷基胺基,苯基及苯氧基,或 R2代表於芳基部份具6至1〇個碳原子及於烷基部 份具1至6個碳原子的芳烷氧基,其中芳基部份 可被相同或不同選自下列之基所單_至三取代·· 鹵素、氰基、硝基、羧基,具1至6個碳原子的 烷基,具1至6個碳原子及1至5個鹵素原子的 鹵素烷基,於烷氧基部份具!至6個碳原子的烧 氧基Ik基,具1至6個碳原子的燒氧基,具1至 6個碳原子及1至5個齒素原子的齒素烷氧基, 具1至6個奴原子的烧硫基,具1至6個碳原子 及1至5個鹵素原子的鹵素烷硫基,具丨至6個 碳原子的院胺基,於每一個烧基部份具丨至6個 碳原子的二烷基胺基,苯基及苯氧基,或 R2代表經適當苯並稠合之雜環烷基,其於雜環基部 份具1至3個雜原子,例如,氮,氧及/或硫, 且於烧基部份具1至6個碳原子,其中雜環基部 份可被相同或不同選自下列之基所單-至三取 鹵素、t基、硝'基、叛基,具!至6個碳原 子的烧基,具1至6個碳原子及i至5個齒素原 本Ά張尺度適用中關家縣(CNS ) A4規格(21GX297公釐〉 (請先閲讀背面之注意事項 再蠊冬 裝. 頁) 訂 A7 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製
發明説明(7) B7 子的鹵素烷基,於烷氧基部份具丨至6個碳原子 的烷氧基羰基,具1至6個碳原子的烷氧基,具 1至6個碳原子及丨至5個自素原子的鹵素烷氧 基,具1至6個碳原子的院硫基,具丨至6個碳 原子及1至5個鹵素原子的鹵素烧硫基,具j至 6個碳原子的燒胺基,於每一個烧基部份具」至 6個碳原子的二烷基胺基,苯基及苯氧基, 或 R2代表具下式之取代基 ^(CH2)p—〇-(CH2)- 其中 、R6 .:¾ ί·η\ P及q各自獨立,代表由1至3的整數, R5代表具1至4個碳原子的烷基或苯基,且 R6代表氫或具1至4個碳原子的烷基。 、再者’亦發現式(I)之異噻唑羧酸衍生物可藉著將下 式之3,4-二氯_異噻唑_5_羰基氯化物 b;/.
CL 與下式之化合物進行反應而製得 師八
本紙張尺錢财_ X撕公fT (III)502028 、發明説明(
Η — R 其中 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R定義如前, 如果適當,可在一酸縳劑存在之下 可在-稀釋劑存在之下進行。 仃’且如果適當’ 最後,亦發現式(I)之異4讀酸衍生 保護植物以對抗所不欲之微生物的 = =可適用來起動植物對抗所不欲:微=:防 j適用作為殺微生物劑而直接控‘微生物。此外,根 據本發明之化合物村有效輯抗财婦的動物。 令人驚奇的’根據本發明之化合物比3,4_二氣-異養 唾i紐異㈣具較佳之殺微生物活性其為具有同性 質活性的結構上相似的已知技藝化合物。 式⑴提供了根據本發明異噻唑羧酸衍生物的一般定 下式(I)化合物為較佳者,其中 代表-OR1或-SR2,其中 Rl代表具1至8個碳原子的烷基,其可被相同或不 同選自下列之基所單-至三取代··氟、氣、溴、 氰基、硝基、羥基、叛基,具1至4個碳原子的 烷氧基,具1至4個碳原子及1至3個氟、氯及 /或溴原子的鹵素烷硫基,具1至4個碳原子的 烷基胺基,於每個烷基部份具1至4個碳原子的 二烧基胺基,具1或2個碳原子於燒氧基部份之 请 先 閱 之 注 意 事 項 ft
義 R -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
發明説明( R1 請 先 閱 讀 背 意 事 項 訂 本基烷*氧基及具1至3個雜原子’例如,氮、氧 及/或硫,於雜環基部份且具1或2個碳原子於 烧氧基部份的五-或六元雜環基-烷氧基,或 代表苯基,其可被相同或不同選自下列之基所單 -至二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、缓基, 具1至4個碳原子的烷基,具1至4個碳原子及 1至3個氟^,氣及/或溴原子的鹵素燒基,具1 至4個碳原子於烷氧基部份的烷氧基羰基,具1 至4個碳原子的烷氧基,具1至4個碳原子及1 至3個氟、氯及/或溴原子的鹵素垸氧基,具1 至4個碳原子的烷硫基,具1至4個碳原子及1 至3個氟、氯及/或溴原子的i素烷硫基,具1 至4個碳原子的烷基胺基,於每一個烷基部份具 1至4個碳原子的二烷基胺基、苯基及苯氧基, 或 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 R1代表具1至4個碳原子於烷基部份的苯基烷基, 其中苯基部份可被相同或不同選自下列之基所單 -至二取代:氟、氣、溴、氰基、硝基、鲮基, 具1至4個碳原子的烧基,具1至4個碳原子及 1至3個I,氯及/或溴原子的南素统基,具1 至4個碳原子於烷氧基部份的烷氧基幾基,具1 至4個碳原子的烷氧基,具1至4個碳原子及1 至3個氟、氣及/或溴原子的鹵素烷氧基,具1 -11-用中國國家榡隼(CNS ) A4規格(21GX297公釐) 502028 A7 B7 五、發明説明( 經濟部中央標準局員工消費合作衽印製 至4個碳原子的烷硫基,具1至4個碳原子及1 至3個敦、氯及/或溴原子的鹵素烷硫基,具i 至4個碳原子的烷基胺基,於每一個烷基部份具 1至4個碳原子的二烷基胺基、苯基及苯氧基, 或 Rl代表具1至4個碳原子於氧烷基部份的苯氧基烷 基’其中笨基部份可被相同或不同選自下列之基 所單-至三取代:氟、氣、溴、氰基、硝基、羧 基’具1至4個碳原子的烷基,具1至4個碳原 子及1至3個氣’氣及/或漠原子的鹵素烧基, 具1至4個碳原子於烷氧基部份的烷氧基羰基, 具1至4個瑗原子的烧氧基,具1至4個碳原子 及1至3個氟、氣及/或溴原子的_素烷氧基, 具1至4個碳原子的烷硫基,具1至4個碳原子 及1至3個氟、氣及/或溴原子的_素烧硫基, 具1至4個碳原子的烷基胺基,於每一個烷基部 份具1至4個碳原子的二烷基胺基、苯基及苯氧 基,或 R 代表經適當本並稠合之五-或六雜環基烧基, 其於雜環基部份具1至3個雜原子,例如,氮、 氧及/或硫,且於烧基部份具1至4個碳原 子’其中雜環基部份可被相同或不同選自下列之 基所單-至三取代:氟、氣、溴、氰基、硝基、 -12- 中國国家榡準(CNS〉A4規格(210X297公釐 (請先閱讀背面之注意事項再本頁)
訂 502028 A7 B7 五 、發明説明( 11 R1 羧基,具1矣4個碳原子的烧基’具1至4個碳 原子及1裏3個氣’氯及/或漠原子的i素烧 基,具1多4個碳原子於烧氧基部份的烷氧基羰 基,具1多4個碳原子的烷氧基,具1至4個碳 原子及1炱3個氟、氯及/或溴原子的鹵素烷氧 基,具1參4個碳原子的烧硫基,具1至4個碳 原子及1奏3個說、氣及/或漠原子的ή素烧硫 基,具1炱4個碳原子的烷基胺基,於每一個烷 基部份具1裏4個碳原子的二烷基胺基、苯基及 笨氧基’ A 代表真下之之取錄 R3,一 dn(r4 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 其中, m及n各自獨立代表1或2, R3代表具* 1至3個碳原子的烧基或苯基,且 R4代表氫或具1至3個碳原子的烷基,且 R2代表具1至8個碳原子烧基’其可被相同或不同 選自下列之基所單-至三取代:氟、氣、溴、氰 基、硝基、羥基、羧基,具1至4個碳原子的烧 氧基,具1至4個碳原子及1至3個氟、氯及/ :) 13-
本*氏張尺度適用中國國家標準(CNS )續^ 2⑴X297公羡 502028 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(12) 或漠原子的肩素院硫基,具i至4個碳原子的烧 基胺基,於每個烧基部份具1至4個碳原子的二 烷基胺基,具i或2個碳原子於烷氧基部份之苯 基烷氧基及具i至3個雜原子,例如,氮、氧及 /或硫,於雜環基部份且具1或2個碳原子於烷 氧基部份的五-或六元雜環基_烷氧基,或 R2代表苯基,其可被相同或不同選自下列之基所單 -至二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、魏基, 具1至4個碳原子的烷基,具1至4個碳原子及 1至3個氣’氣及/或漠原子的鹵素烧基,具1 至4個碳原子於烧氧基部份的烧氧基羧基,具1 至4個破原子的烧氧基,具1至4個碳原子及1 至3個氟、氯及/或溴原子的鹵素烷氧基,具1 至4個碳原子的烧硫基,具1至4個碳原子及1 至3個氟、氣及/或溴原子的鹵素烷硫基,具1 至4個碳原子的烧基胺基,於每一個烧基部份具 1至4個碳原子的二烷基胺基、苯基及苯氧基, 或 R2代表具1至4個碳原子於烷基部份的苯基烷基, 其中苯基部份可被相同或不同選自下列之基所單 -至三取代:氣、氣、溴、氰基、硝'基、羧基, 具1至4個碳原子的烷基,具1至4個碳原子及 1至3個氟,氣及/或溴原子的鹵素烷基,具i -14- (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 太 、tr 泉 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X297公釐) 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 A7 —-----------B7__ 五、發明説明(13) 至4個碳原子於烷氧基部份的烷氧基羰基,具1 至4個碳原子的烷氧基,具1至4個碳原子及i 至3個氟、氣及/或溴原子的豳素烷氧基,具1 至4個碳原子的烷硫基,具1至4個碳原子及i 至3個氟、氣及/或溴原子的鹵素烷硫基,具1 至4個碳原子的烧基胺基,於每一個烧基郭份具 1至4個碳原子的二烷基胺基、苯基及苯氧基, 或 R2代表具1至4個碳原子於氧烷基部份的苯氧基烷 基’其中苯基部份可被相同或不同選自下列之基 所早•至二取代·銳、氣、漠、亂基、确’基、魏 基’具1至4個碳原子的烷基,具1至4個碳原 子及1至3個氟’氯及/或溴原子的_素烧基, 具1至4個碳原子於烷氧基部份的烷氧基羰基, 具1至4個碳原子的烷氧基,具1至4個碳原子 及1至3個氟、氣及/或溴原子的鹵素烷氧基, 具1至4個碳原子的烷硫基,具1至4個碳原子 及1至3個氟、氣及/或漠原子的鹵素烧硫基, 具1至4個碳原子的烷基胺基,於每一個烷基部 份具1至4個碳原子的二烷基胺基、苯基及苯氧 基,或 R2代表經適當苯並稠合之五-或六元雜環基烷基, 其於雜環基部份具1至3個雜原子,例如,氮、 -15- ^^) A4規格(210^^97公羡 1 (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 太 訂 五、發明説明( A7 B7 氧及/或硫,且於烧基部份具1至4個碳原 子’其中雜環基部份可被相同或不同選自下列之 基所單-至三取代:氟、氣、溴、氰基、硝基、 叛基,具1至4個碳原子的烷基,具1至4個碳 原子及1至3個氟,氣及/或溴原子的鹵素烷 基’具1至4個碳原子於烷氧基部份的烷氧基羰 基’具1至4個碳原子的烷氧基,具1至4個碳 原子及1至3個I、氣及/或溴原子的鹵素烧氧 基’具1至4個碳原子的烷硫基,具1至4個碳 原子及1至3個氟、氣及/或漠原子的鹵素烧硫 基’具1至4個碳原子的烷基胺基,於每一個烷 基部份具1至4個碳原子的二烷基胺基、苯基及 笨氧基,或 R2代表具下式之取代基 請 先 閲 讀 背 面 意 事 項 再應Wi 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
R5 —(CH2)r-〇—(CH2)^-N( _ R6 |cp ·-* : -;..r 其中, ;^ J V 丨二 p及q各自獨立代表1或2, L R56代表具1至3個碳原子的烷基或苯基,且 R代表氫或具1至3個碳原子的烷基。 下式(I)化合物為特佳者,其中, g ( 210X297公釐)
R 代表-OR1或_SR2 ,其中, R 至6個碳原子的烷基,其可被相同或不 淳、氰義列::代基所單·至三取代:氟、氯、 經基、緩基、甲氧基、乙氧 及1至3,: : f二丁氧基,具1至3個碳原子 甲硫基、二二原子的A素院氧基、 ^ „ '丨土 ” 1至3個碳原子及1至3個 臭原子的南素燒硫基、甲基胺基、 g巷胺基、二甲基胺其、-具下式之取一乙基胺基、苄氧基或 -〇-(CH2)r_R7,其中, Γ代表1或2,且 R7代表吼洛烧基、六氫吼咬 R代表苯基’其可被相同或不同選自;=二 :單-…故、氣、漠、氛基、= 基、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、另ί ί;ΐ:基:第三丁基、具1或2個碳原子及1 至3個氟、氯及/或漠原子的齒缝基、 J美乙^基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異‘ 乳基、苐二丁氧基、具1或2個碳原子及i至3 個氟、氯及/或溴原子的鹵素烷氣基、甲辟美、 乙硫基、具1或2個碳原子及i至3個氣^及
/或溴原子的鹵素烧硫基、甲基胺爲乙其A •17- 尺度適用中ggj家榡準(⑽)a4胁(2獻297公羞) 502028 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(16) 基、二甲基胺基、二乙基胺基、苯基及笨氧基, 或 R1代表具1或2個碳原子於烷基份的苯基烷基,其 中,苯基部份可被相同或不同選自下列之取代基 所單-至三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羧 基、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、另丁 基、異丁基、第三丁基、具1或2個碳原子及1 至3個氟、氣及/或溴原子的鹵素烷基、甲氧羰 基、乙氧羰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙 氧基、第三丁氧基、具1或2個碳原子及1至3 個氟、氯及/或溴原子的鹵素烷氧基、甲硫基、 乙硫基、具1或2個碳原子及1至3個氟、氣及 /或溴原子的鹵素烷硫基、甲基胺基、乙基胺 基、二甲基胺基、二乙基胺基、苯基及苯氧基》 或 R1代表具1或2個碳原子於氧烷基部份的苯氧基烷 基,其中苯基部份可被相同或不同選自下列之取 代基所單-至三取代:氟、氯、溴、氰基、硝 基、羧基、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁 基、另丁基、異丁基、第三丁基、具1或2個礙 原子及1至3個氟、氯及/或溴原子的鹵素烧 基、甲氧獄基、乙氧幾基、甲氧基、乙氧基、丙 氧基、異丙氧基、第三丁氧基、具1或2個碳原 -18- (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 太
、1T 泉- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 502028 A7 B7 五、發明説明(17) 子及1至3個氟、氣及/或溴原子的鹵素烷氧 基、曱硫基、乙硫基、具1或2個碳原子及1至 3個氟、氣及/或溴原子的鹵素烷硫基、甲基胺 基、乙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、苯基 及苯氧基, R1代表具下式之取代基 -A-R8,其中 A 代表_CHr,-CH2-CH2-,或-CH-,且
I CH3 R8 代表σ比嗤基,咪嗤基1,2,4-三嗤基、吡洛 基、吱喃基、σ塞嗯基、σ塞ϋ坐基、$ ϋ坐基、ϋ比 唆基、定基、三咕基、1,2,3-三嗤基、苯 並三嗤基、ϋ奎11林基、異4 σ林基、坐林基、 吲哚基、苯並噻嗯基、苯並呋喃基、苯並噻 唑基或苯並咪唑基,其中,這些取代基可被 相同或不同選自下列之取代基所單-至三取 代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羧基、甲 基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、另丁 基、異丁基、第三丁基、具1或2個碳原子 及1至3個氟、氯及/或溴原子的鹵素烷 基、曱氧羰基、乙氧羰基、甲氧基、乙氧 基、丙氧基、異丙氧基、第三丁氧基、具1 -19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 丹太 、1Τ 502028 A7 B7 五、發明説明( 或2個碳原子及1至3個氟、氯及/或溴原 子的i素烷氧基、甲硫基、乙硫基、具1或 2個碳原子及1至3個氟、氯及/或溴原子 的鹵素烷硫基、曱基胺基、乙基胺基、二甲 基胺基、二乙基胺基、苯基及苯氧基,或 R1代表具下式之取代基 -(ch2)—〇-(ch2)—N. 、r4 (請先閲讀背面之注意事項再本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中, m及n各自獨立代表1或2, R3 代表甲基、乙基或丙基,且 R4代表氫、甲基或乙基,且 R2代表具1至6個碳原子的烷基,其可被相同或不 同選自下列之基所單-至三取代:氟、氯、溴、 氰基、硝基、羧基、甲氧基、乙氧基、異丙氧 基、第三丁氧基、具1至3個碳原子及1至3個 氟、氯及/或溴原子的i素烷氧基、具1至3個 碳原子及1至3個氟、氯及/或溴原子的鹵素烧 硫基、甲基胺基、乙基胺基、二甲基胺基、二乙 基胺基、苄氧基及具下式之取代基 -0-(CH2)s-R9,其中 -20- 本紙張尺度適用中國p家標準(CNS ) A4規格(210'〆297公釐) 訂 502028 A7 B7 五、發明説明(19) s代表1或2,且 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再本頁) R9代表咐咯烧基,六氫吡唆基或嗎福咁基,或 R2代表苯基,其可被相同或不同選自下列之基所單 -至三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羧基、 甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、另丁基、 異丁基、第三丁基、具]或2個碳原子及1至3 個氟、氯及/或溴原子的i素烷基、甲氧羰基、 乙氧羰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧 基、第三丁氧基、具1或2個碳原子及1至3個 氟、氣及/或溴原子的鹵素烷氧基、甲硫基、乙 硫基、具1或2個碳原子及1至3個氟、氯及/ 或溴原子的鹵素烧硫基、甲基胺基、乙基胺基、 二甲基胺基、二乙基胺棊、苯基及苯氧基,或 R2 代表具1或2個碳原子於烷基部份的苯基烷基, 其中可苯基部份可被相同或不同選自下列之基所 單-至三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羧 基、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、另丁 基、異丁基、第三丁基、具1或2個碳原子及1 至3個氟、氯及/或溴原子的鹵素烷基、甲氧羰 基、乙氧羰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙 氧基、第三丁氧基、具1或2個碳原子及1至3 個氟、氯及/或溴原子的鹵素烷氧基、甲硫基、 乙硫基、具1或2個碳原子及1至3個氟、氯及 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 502028 五、發明説明(2〇 ) 經濟部中央檩準局員工消費合作社印製 A7 B7 /或溴原子的鹵素烷硫基、甲基胺基、乙基胺 基、二甲基胺基、二乙基胺基、苯基及苯氧基, 或 R2代表具1或2個碳原子於氧烷基部份的苯氧基烷 基’其中苯基部份可被相同或不同選自下列之基 所單-至三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羧 基甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、另丁 基、異丁基、第三丁基、具1或2個碳原子及1 至3個氟、氯及/或溴原子的函素烧基、甲氧羰 基、乙氧羰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙 氧基、第三丁氧基、具1或2個碳原子及丨至3 個氟、氯及/或溴原子的鹵素烷氧基、甲硫基、 乙硫基、具1或2個碳原子及1至3個氟、氣及 /或溴原子的鹵素烷硫基、曱基胺基、乙基胺 基、二甲基胺基、二乙基胺基、苯基及苯氧基, 或 R2代表具下式之取代基 -A^R10,其中 A1 代表-CH2-,-CH2-CH2-,或-ςΗ_,且 ch3 R1G代表吡唑基;咪唑基、1,2,4-三唑基、吡咯 基、吱喃基、嗔嗯基、啐唾基、吼tr定基、哺 啶基、三畊基、1,2,3-三唑基、苯並三唑 基、喳啩基、異喳咁基、4唑啉基、,呼、
-22-
匸阳)八4規格(210乂297公釐) JUZUZ5 A7 B7 五、發明説明(21) 基、笨並噻嗯基、笨並呋喃基、苯並噻唑基 或笨並μ基’其巾’這錄代基可被相或 不同選自下列之基所單_至三取代:氟、 氣、漠、氰基、硝基、竣基、甲基、乙基、 丙基、異丙基、正丁基、另丁基、異丁基、 ?二:基、具1或2個碳原子及1至3個 狀、氣及/或漠原子的南素烧基、 甲氧羰 土、?氧幾基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、 異丙氧基、第二丁氧基、具j或2個碳原子 及1至3個氟、氯及/或填原子的函素烧氧 基、甲硫基、乙硫基、具1或2個碳原子及 1至3個氟、氯及/或溴原子的鹵素烧硫 基甲基胺基、乙基胺基、二甲基胺基、二 乙基胺基、苯基及苯氧基,或 R2代表具下式之取代基 R° -(ch2)^—0—(CH2)—ν' 、R〇 訂------ 个頁} 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中, P及q各自獨立代表1或2, R5代表甲基,乙基或苯基,且 R6代表氫,甲基或乙基。 上述各取代基之定義可隨意的互相結合 此外 別的定義可能不適用。 可提及之根據本發明化合物的實例為列於下 異噻唑羧酸衍生物。 、又:p -23- 本紙張尺度it财目目家涵CNS ) “見格(2—297巧 -m —ϋ —ϋ HI ml ml n ·1_ϋ —ϋ βϋ— —ϋ flm —ϋ ϋ— —ϋ ϋ 502028 A7 B7 五、發明説明(22) 表1
R
CL CI 、Qf 、C-R s II 〇
-0-CH2-CH2-CN 0-CH2-CH2-C1 -0-CH2-CF3 -0-CH2-CH2-0-CH3 -0-CH2-CH2-CH2-0-C2H5 -0-CH2-CH2-S-C2H5 -0-CH2-CH2-COOH -0-CH2-CH2-N(C2H5)2 -O-CH2-CH2-S-CF3 -0-CH2-CH2-0-CH2-CH—N 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2—N O -24- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X297公釐) 502028 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(23) 表1(續)
Lv^ -γλ-1 (請先閱讀背面之注意事項再本頁) ,-ιτ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210'乂297公釐) 502028 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29*7公釐) 502028 A7 B7 25 五、發明説明( 表1(續) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
-27- (請先閱讀背面之注意事項再本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 502028 A7 B7 五、發明説明( 26 表1(續)
R -S 一 CH-<^~^Cl CH0
-S-CHo-CH.:~N 尸丨
\=J - S-CH2-CHj -S-CH2-CH2-0-CH2-CH2-N(C2H5)2 -S-CH2-CH2-〇-CH2-CH2-N(CH3)2 (請先閲讀背面之注意事項本頁)
sTh^
-S_CH——N 尸丨 CH. \=zl 用3,4-二氯-異噻唑-5-羰基氯化物及N,N-二甲基乙醇 胺作為起始物質時,根據本發明之製法可藉下列程式闡 明0 璋·理 師人 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ¥ C-CI II 〇
HO-CH2-CH2-N(CH3)2 n、q/^c-〇-ch5-ch2-n(ch3)2 b II o -28-
C y [ST r ^. J .鹼 -? -HCI 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 502028 五、發明説明(27) 該進行根據本發明之製法中㊈ 3,4-二氣基氣化物係起始物質 951)。 、参考 US-Aj 240 式(瓜)提供了進行根據本發明之製 組份之醇及硫醇的一般定義。於此式中, 別具有那些定義,其係已揭示在相關於根據本發明之式⑴ 物質的說明中所提及屬於較好及最好之定義。 進行根據本發明之製法時適合的酸缚劑為所有慣用 的無機或有機鹼。較好使用鹼土金屬或鹼金屬氫化物, 氫氧化物、醯胺、醇鹽、醋酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽, 例如,氫化鈉、醯胺鈉、甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇 鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣、 碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀,以及氫氧化銨、醋酸銨或 碳酸按’或第三胺,例如,三甲基胺、三乙基胺、三丁 基胺、N,N-二甲基苯胺、n,N-二甲基午胺、。比σ定、N-甲 基六氫吡啶、Ν-甲基嗎福咁、Ν,Ν-二甲基胺基吡啶、重 氮二環辛烧(DABCO)、重氮二環壬烯(DBN)或重氮二環十 一碳烯(DBU)。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 進行根據本發明之製法時適合的稀釋劑為所有的惰 性有機溶劑。較好使用脂族,脂環族或芳族烴類,例 如,石油醚、己烧、庚烧、環己烧、甲基環己烧、笨、 甲苯、二曱苯或萘烧、ή化烴類,例如,氣笨、二氣 苯、二氣甲烷、氣仿、四氣化碳、二氯乙烷或三氣乙 -29- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > Α4規格(210Χ297公釐) 烧㈤類,例如,二乙喊、二異丙_、甲基第三丁基 醚甲基第三戊基醚、H四氫吹喃、U-二甲氧基 乙院、1,2-二乙氡基乙烷或苯甲醚;腈類,例如,乙腈、 丙腈、正-或異丁腈或苄腈;醯胺類,例如,N,N_二甲美 甲醯胺、、N,N-二甲基乙醯胺、N_甲基甲醯胺、队甲基:比 各烧酮或,、甲基磷酸三醯胺;自旨類,例如,醋酸甲醋或 醋酸乙S旨;亞賴,例如,二甲基㈣;颯類,例如, 烷石風(sulpholane) 〇 斤進行根據本發明之製法時,反應溫度可在一相當大 的範圍間變化。通常,反應係在-10。。及+15(TC之:度 間,較好是在及10(TC之溫度間進行。 根據本發明之製法通常是在大氣壓力下進行。然 =亦可在上升壓力,或,如果反應中沒有揮發組份 時,可在降低壓力時進行。 進行根據本發明之製法時,每莫耳之式(π)3,4•二氯_ 異噻唑-5-羰基氯化物通常係使用丨至5莫耳,較好是i 至2莫耳之式(皿)化合物及等量或過量之酸缚劑。反應係 依常用方式進行。通常,反應混合物在反應停止後被濃 縮,該賸下的殘質係與水及一種略微與水溶混的有機溶 劑摻合,並將有機層分解出來,清洗,乾燥並濃縮。該 勝下的產物不含任何可能出現在一般方法中之雜質。 根據本發明之活性化合物具備有效的植物_強固作 用。因此’它們適合用來起動植物對抗所不欲之微生物 -30- 502028 A7 B7 五、發明説明(29) 侵害的防禦。於本文中,植物-強固化合物為那些可以刺 激植物防禦系統之物質,因此,該經處理之植物,其隨 後與所不欲之微生物一起培植,實質上對於該微生物產 生抗性。 於本案中,所不欲之微生物為植物致病性黴菌,細 菌及病毒。根據本發明之化合物亦可在施行對抗前述有 害有機體之處理後之相當時間範圍内用來保護植物。該 有效的保護時間範圍通常延長到用該活性化合物處理植 物後1至10天,較好為1至7天。 除了植物-強固作用,根據本發明之活性化合物亦具 備有效的殺菌作用且另可實際用來直接控制所不欲之微 生物。該活性化合物適合作為作物保護劑,特別是殺黴 菌劑。 於作物保護上,所不欲之微生物包括根腫菌綱、卵 菌綱、壸菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱、半知 菌綱。 上述某些黴菌性疾病之起因微生物的屬名係提及為 例而非用來限制: 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 腐黴屬,例如終極腐黴; 疫黴屬,例如致病疫黴; 假霜黴屬,例如葎草假霜黴或古巴假霜黴; 單軸黴屬,例如葡萄生單軸黴; 霜黴屬,例如豌豆霜黴或蕓苔霜黴; -31- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 502028 A7 B7 五、發明説明( 30 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 白粉菌屬,例如禾白粉菌; 單絲殼屬,例如蒼耳單絲殼菌; 叉絲單囊殼屬,例如白叉絲單囊殼; 黑星菌屬,例如蘋果黑星菌; 核腔菌屬,例如圓核腔菌或麥類核腔 支義拉g Drechslera),共:長續孢屬); 旋胞腔菌屬,例如禾旋胞腔_(分生孢子型式:支義拉 菌,共:長蠕孢屬); 單胞銹菌屬,例如疣頂單胞銹菌; 柄銹菌屬’例如隱匿柄銹菌; 腥黑粉菌屬,例如小麥網腥黑粉菌; 黑粉菌尾,例如裸黑粉菌或燕麥散黑粉菌; 薄膜革菌屬,例如佐佐木薄膜革菌; 皮居拉菌屬(Pyricularia sp·),例如稻皮居拉菌; 鏈孢黴屬,例如大刀鏈孢; 葡萄孢屬,例如灰葡萄孢; 殼針孢屬,例如穎枯殼針孢; 小球腔菌屬,例如穎枯小球腔菌; 尾孢黴屬,例如變灰尾孢; 鏈格孢屬,例如大孢芸苔鏈格孢; 假尾孢屬’例如备伯假尾抱(Pseudocercosporella nerpotrichoides)。 活性化合物的良好作物保護性係在用來控制植物疾 菌(分生孢子型式 請 閲 讀 背 面 意 事 項 fk 訂 •32- 本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS ) A4規格(210X297公慶) 502028 A7 ____B7 五、發明説明(31) 病之濃度時處理植物的地上部、及處理繁殖莖及種子, 以及處理土壤。 根據本發明之活性化合物特別適合用來控制穀類疾 病,例如對抗白粉菌屬,或葡萄栽培,水果及蔬菜生長 之疾病,例如對抗單軸黴屬或黑星菌屬,或稻米疾病, 例如對抗皮居拉菌屬。根據本發明之活性化合物亦可成 功的控制其他植物疾病,例如,殼針孢屬,旋胞腔菌 屬,核腔菌屬及假尾孢屬,且說明書中也許以支義拉提 菌做範例。 根據本發明之活性化合物亦適用於增加收成量。此 外,它們具有較低的毒性及良好的作物安全性。 根據本發明之活性化合物亦適用來控制動物害蟲, 特別是昆虫,蜘蛛類及線虫,它們存在於農藝,森林, 園藝,被儲存產物之保護及物質,以及衛生範疇及獸醫 用藥’且具有良好的作物安全性及對溫血動物有幫助的 毒性。該化合物可有效的對抗通常敏感及具抗性之種類 及對抗於所有或某些生長階段之害蟲。上述害蟲包括: 等足類’例如’歐尼卡艾斯拉虫(〇niscus asellus),艾曼 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 丁 韋格虫(Armadillidium vulgare)及波西拉疥虫(Porcellio scaber) 〇 雙翅目’例如’般尼拉斯谷特斯虫(Blaniulusguttulatus)。 唇足目,例如,食果土棲及家蚰蜒。 綜合綱,例如,無點家蚰蜒。 -33- 本紙張尺度適用巾關*榡準(CNS ) A4規格(2歐挪公 502028
五、發明説明(32) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 雙尾目,例如,西洋衣魚。彈尾目,例如,刺棘跳虫。 直翅目’例如,東方緋蠊,美洲大蠊,馬得拉蜚蠊,德 國小蠊,家蟋蟀,螻蛄,亞洲飛蝗,長頸負蝗及群居蚱蜢。 革翅目,例如,歐洲球螋。等翅目,例如,白蟻。 虱目,例如,頭虱,獸虱及長顎虱。 艮毛目’例如’羽乱及多明鈐風(Damalinea spp)。 纓翅目,例如,溫室條薊馬及芒薊馬。 異翅亞目,例如,中華褐盾蝽,中間異蝽(Dysdereus intermedius),甜菜擬網蝽,臭虫、南美臭虫及吸血獵 蜂。 同翅目,例如,夾癭粉虱,棉粉虱,溫室白粉虱,棉 蚜,甘藍蚜,茶藶隱瘤額蚜,蚕豆蚜,蘋果蚜,蘋果綿 辑’桃大尾財,大瘤坊(Phylloxera vastatrix),瘦錦辑,麥 長管蚜,瘤額蚜,薄荷瘤額蚜,粟縊管蚜,葉蟬,二葉 葉蟬’黑尾葉蟬,李蜡蛉,蓋蛉,稻灰飛風,稻褐飛 風’紅圓蛉,司得圓虫介(Aspidiotus hederae),粉纷及木 虱。 鱗翅目,例如,紅鈴虫,松尺蠖,奇麻拖比布達虫 (Cheimatobia brumata),布卡拉細蛾(Lithocolletis blancardella),櫻桃巢蛾,小菜蛾,天幕毛虫,草鈴毒蛾 -34- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再本頁) 束 訂 泉 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 502028 Μ _Β7__ 五、發明説明(33) (Euproctic chrysorrhoea),毒蛾,棉葉穿孔潛蛾,橘細潛 蛾,夜蛾,切根虫,褐夜蛾,埃及金鋼鑽,棉鈴虫,甜 菜夜蛾,甘藍夜蛾,火焰夜蛾(Panolis flammea),斜紋夜 蛾,黏虫,粉紋夜蛾,蘋果蠹蛾,粉蝶,稻螟,努比杈 野模(Pyrausta nubilalis),可尼拉粉埃(Ephestia kuehniella),大蜡螟,袋衣蛾,網衣蛾,褐織葉蛾,波那 捲葉蛾(Cacoecia podana),網葉蛾(Capua reticulana),雲 杉捲葉蛾,葡萄果蠹蛾,廣葉捲蛾及櫟綠捲葉蛾。 鞘翅目,例如,家倶竊蠢,多明尼加豆象(RhizoPertha dominica),被覆豆象,大豆象’家天牛’艾尼葉虫 (Agelastica alni),馬鈴薯甲虫,耳蝸葉虫,葉甲,洋菜藍 跳甲,墨西哥豆瓢虫,阿豆馬虫(Atomaria spp),鋸胸谷 盜,象甲,谷象,縱槽象甲,香蕉蛀基象甲,甘藍莢象 甲,苜蓿葉象甲,皮蠹,班皮蠢,皮蠹,黑皮蠢’粉 橐,綠甲(Meligethes aeneus),蛛甲,金黃珠曱,麥珠 甲,谷盜,黃粉甲,叩甲,金針虫,鰓角金龜,六月金 龜及克賴翠忍蘭卡虫(Costelytra zealandica)。 膜翅目,例如,鋸角葉蜂,葉蜂,田蟻,廚蟻及大胡 蜂。 雙翅目,例如,伊蚊,按蚊,庫蚊,黃猩猩果蠅,家 蠅,廄蠅,紅頭麗蠅,綠蠅,圓蚧,疽蠅,胃蠅,蚤蠅 (Hyppobosca spp),螯繩,鼻繩,皮繩,牛it,小捲葉 蛾,花提藍毛蚊(Bibio hortulanus),瑞典麥桿繩,玻璃 -35- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 2f先閱讀背面之注意事項再:^本頁) -灯. 五、發明説明( 34- A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 蠅’甜菜潛料,地巾海實㉚,油撖攬實繩及歐州大 蚊0 蚤目,例如,東方鼠蚤及毛列蚤。 蛛形目M列如’模里斯蝎蛉(Scorpio mau⑽及黑募婦球 腹蛛。 碑蠕目列如,粗腳粉蝶,隱喙蜱,耳殘嗓蜱,雞皮刺 蟎,葡萄癭蟎,橘銹蟎,頭蜱,扇頭蜱,花蜱,海曼蜱 (Hyalomma spp) ’硬蜱,癢⑽,惠蜗,岭滿,、線蜗,苜稽 苔滿,爪螨及紅葉蜗。 植物寄生性線蟲包括,例如,皮履線虫屬 (Pmtylendms spp),穿孔線虫屬,達林線虫 dispsaci),半穿透墊刃線蟲,異皮線蟲屬,球皮線蟲屬, 蟲痳線蟲屬,具長線蟲屬(L〇ngid〇rus Spp·),劍線蟲屬及 毛線蟲屬(Trichodorus spp·)。 根據本發明之化合物可特別成功地用來控制傷害植 物的恙虫,例如對抗溫室紅瓢虫(棉紅蜘蛛),或用來對抗 傷害植物的昆虫’例如對抗小菜蛾(Plutella maculipennis) 之幼虫,芥菜甲蟲(耳媧葉蟲)以及綠稻葉蟬(黑尾葉蟬)。 根據本發明之化合物亦具有除草活性。 根據其本身的物理及/或化學特性,該活性化合物 可轉換成常用的配方形成,例如,溶液,乳濁液,懸浮 液,粉末,泡沫,糊,顆粒,氣溶膠,供種子用之於聚 合物質及於塗料組成物中的極細膠囊,以及ULV冷-及溫 -36- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再^^本頁) 丹本 -吞 502028 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(35) 一成霧配方。 這些配方係用已知方式製備,例如,將活性化合物 與增充劑混合,亦即,液態溶劑,液化加壓氣體及/或 固態載體,可選擇地使用表面活性劑,亦即乳化劑及/ 或分散劑,及/或泡沫形成劑。如果所使用的增充劑為 水,亦可使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。適當的液態 溶劑主要為:芳族,例如,二甲苯,甲笨或烷基萘,氣 化芳族或氯化脂族烴,例如,氯苯,氯乙烯或二氯甲 烧,脂族烴,例如,環己烧或石错,例如,礦物油顧 份,醇類,例如,丁醇或乙二醇以及其醚類和酯類,酮 類,例如,丙酮,曱基乙基酮,甲基異丁基酮或環己 酮,強極性溶劑,例如,二甲基甲醯胺及二甲亞砜,以 及水。液化之氣體增充劑或載體為那些在周遭溫度及在 大氣壓力下呈氣態者,例如,氣溶膠推進劑,例如,鹵 化烴類以及丁烷,丙烷,氮氣及二氧化碳。適合的固態 載體為:例如,研碎之天然礦物,如,高嶺土,黏土, 滑石,白堊,石英,活性白土,蒙脫土或矽藻土,以及 研碎之合成礦物,例如,極度分散之石夕石,礬土及石夕酸 鹽。適合的顆粒用固態載體為:例如,壓碎且分級的天 然巖石,例如,方解石,大理石,浮石,海泡石及白雲 石,以及無機和有機粉類之合成顆粒,及有機物質之顆 粒,例如,木屑,椰子殼,玉米穗轴及煙草桿。適合之 乳化劑及/或泡沫形成劑為:例如,非離子及陰離子乳 -37- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 502028 A7 B7 五、發明説明(36) 化劑,例如聚氧乙烯脂肪酸酯,聚氧乙烯脂肪醇醚,例 如,烷基芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸鹽,烷基硫酸鹽, 芳基磺酸鹽以及蛋白質水解產物。適合的分散劑為:例 如,木質素-亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 配方中可使用膠黏劑,例如,羧酸甲基纖維素及天 然和合成的聚合物,其可為粉末,顆粒或格子形式,例 如,阿拉伯膠,聚乙烯醇及聚醋酸乙烯酯,以及天然磷 脂,例如,腦填脂及卵磷脂,及合成鱗脂。其他可能的 添加物為礦物油及植物油。 亦可使用染料,例如,無機色素,例如,氧化鐵, 二氧化鈦及普魯士藍,及有機染料,例如,茜素染料, 偶氮染料及金屬鈦花青染料,及微量養分,例如,鐵, 猛,硼,銅,鈷,鉬及鋅之鹽類。 配方中通常含有0.1及95%重量間的活性化合物, 較好為0.5及90%間。 根據本發明之活性化合物可單獨使用或以其配方形 式使用,亦可與已知殺黴菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑,殺 線蟲劑或殺昆蟲劑做成混合物使用以,例如,改進活性 帶或避免抗性的發展。於很多範例中,可得到協同作 用,亦即,混合物的活性超過各別成份的活性。 混合物中輔成份之實例為下列化合物: 殺黴菌劑: 艾迪莫,艾丙芙,艾丙弗鉀,安得平,安來鋅,氮雜康 -38- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 太 五、 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 發明説明(37) °坐,氮雜唑並, 本艾克τ Y笨得尼,笨諾米,苯米克,苯米克一異丁 基,私卩又分,聯萘克,聯笨基,聯特諾,布拉丁一s,溴 克坐布祐米,布司貝,聚麟化約,卡米辛,卡他弗, 達卡本達秦,卡布辛,卡凡,啥咐並甲二磺酸鹽, ^苯噻唑’氣芬唑,氣如尼,氣如品,氯噻尼,氯來 f ’可司康’卡弗尼,塞莫尼,赛波尼口坐,塞波迪尼, 塞波芬, 迪貝卡,二氯芬,二口丁唑,二口弗尼,二口米辛,二 口諾,二乙去+,t 穴下一夫口唑,二甲噻莫,二甲索莫,二 一 P坐一尼口唑一Μ,二諾蓋,二苯基胺,二吡噻, =帶=夫,二噻諾,都迪莫,都丁,爪唑隆, 艾〔备芳艾波卡唾,依卡嗤,依塞莫,依三二峻, :莫:貝’芬耐平尼’芬那莫,芬賓卡:坐,芬吱那,芬嗅 =力平可尼,分普平定,芬普平漠,醋酸芬丁,氣氧化 分丁 ’飛班,飛如,弗辛那,弗米多芬,氣諾買,弗鸣卡 唾,弗平米多,弗石夕唾,弗硫酿胺,弗多蘭尼,弗三否, 否拍,否乙—銘化物,否乙-納,飛司來,弗具待唾, 拉=,弗瑞米匹,弗卡波尼,弗卡唾,弗切一順成, 米環司,吉拿定, 六環苯,六卡那唑,海米唑, 依美秦來,依美卡哇,亞胺辛-& 应胺辛一疋,亞胺辛二定阿貝西 來,亞胺辛二定三醋酸鹽,礙卡, 、下依波卡唑,依波苯弗 -39- 弗弗 {請先閑讀背面之注意事項再填 _ 本頁} -訂 ----* 1-- I ...........1 表紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐 502028 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(38) (IBP),依波二酮,依朗米西,異依普硫蘭,異凡二酮, 靠蓋米西,克索西一甲基,銅製劑,例如氫氧化銅,環 烷酸銅,氣氧化銅,硫酸銅,氧化銅,喔星銅及波迪奥 混合物, 曼銅,曼卡瑞,曼尼貝,米夫唑,米平尼並,米普尼, 米太拉司,米卡唑,米塞硫卡,米弗散,米太瑞,米多 米卡,米硫凡,米代米西,米塞丁尼,米塞辛林, 二甲基二硫氨基甲酸錄’瑣基1異丙基,氧弗辛, 潘可丁唑,平弗唑埃,平卡唑,平塞可諾,硫二芬,呱 嗎辛,呱啉,聚辛,聚氧雲,前苯唑,前氯瑞,前塞米 頓,前潘目卡,前潘辛納,前皮考那嗤,前i尼,吼嗤 塞,吡凡諾,吡嘧塞尼,吡諾喳隆,吡氧弗, 奎卡嗤,σ奎多嗤(PCNB), 硫及硫製劑, 田匹卡tr坐,田可太蘭,田那辛,田塞司,四卡σ坐,塞苯 旦唑,塞芬,塞弗醯胺,塞芬那一甲基,塞瑞,塞辛 米,多羅弗一甲基,甲苯基弗尼,三艾迪米風,三艾迪 米諾,三畊匹丁,三畊氧化物,三氣醯胺,三環唑,三 迪莫,三弗米嗤,三弗林,三定卡嗤, 優卡σ坐, 凡林米西A,因可ϋ坐林,因卡嗤, 惹蘭醯胺,辛巴,辛蘭,以及 代格G, -40- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐)
502028 A7 B7 五、發明説明(39) OK-8705, OK-8801 ^ a -(U-二甲基乙基)-召-(2-苯氧基乙基)_1H-1,2,4-三唑小 乙醇, α _(2,4_二氯苯基)-0 _貌各丙基_1H-1,2,4-三唾-1-乙醇, α -(2,4-二氯苯基)-々-甲氧基甲基_〗h_1,2,4_三唾-1-乙 醇, α -(5-甲基-1,3-二噚烷-5-基)K[4-(三氟甲基)-苯基]-亞 甲基]-1Η-1,2,4-三嗤-1-乙醇, (5RS,6RS)-6-羥基-2,2,7,7-四曱基-5-(1Η-1,2,4-三唑-1-基)- 3-辛酮, (Ε)- α -(甲氧基亞胺基)-Ν_甲基-2-苯氧基-苯基乙醯胺, {2-甲基-1-[[[ΐ-(4-甲基苯基)-乙基]_胺基]-羰基]-丙基卜氨 基甲酸異丙酯, 一氣苯基)-2-( 1 Η_ 1,2,4_三嗤-1 -基)-乙烧闕-0-(苯基 甲基)-肟, 1-(2-甲基-1_萘基)-ΐΗ-吡咯-2,5-二酮, 1-(3,5-一乳本基)-3-(2-丙稀基)-2,5-吼洛烧二嗣, 1-[(二碘甲基)_磺醯]-4-甲基苯, 1-[[2-(2,4-二氯苯基)-i,3-二吗茂烷_2-基]-甲基]-1Η-咪唾, H[2-(4-氣苯基)各苯基環氧乙烷基]-甲基]-1H-1,2,4-三 tr坐, 二氯苯基)_甲氧基]_苯基]-乙烯基]-1H-咪唑, -41- 10® f^NS ) ( noxl^W) ' ~— (請先閱讀背面之注意事項 I f^HHF In -ϋ 再填_本頁} 、1Τ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 502028 A7 B7 五、發明説明(40) 1- 曱基-5-壬基-2-(苯基曱基)-3-11比洛烧闕, 2’,6’-二溴-2-甲基-4·_三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯替苯胺, 2,2-二氣-N-[l-(4-氣苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-ί哀丙烧缓 醯胺, 2.6- 二氣-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-噻氰酸鹽, 2.6- 二氣-N-(4-三氟甲基苄基)-苯醯胺, 2.6- 二氣-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯醯胺, 2- (2,3,3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑, 2-[(1-甲基乙基)-磺醯]-5-(三氯甲基)-1,3,4-噻重氮, 2-[[(6-去氧-4-0-(4-0-甲基-点-0-。比喃匍糖基)-&-0-11比喃匍 糖基]-胺基]-4-甲氧基-H-吡咯並[2,3-a]-嘧啶-5-腈, 2-胺基丁烷, 2-溴-2-(溴甲基)-戊烷二腈, 2-氣-N-(2,3-二氳-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶羧醯 胺, 2-氣-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(異塞鼠S&甲基)-乙酿胺’ 2- 苯基苯酚(OPP), 3,4-氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮, 3,5 -二氣-N-[氣基[(1-甲基-2-丙快基)-氧基]-甲基]-苯酿 胺, 3- (1,1-二甲基丙基-1-酮基-1H-茚-2-腈, 3-[2-(4-氣苯基)-5-乙氧基-3-異啐唑咁基]-吼啶, -42- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再本頁)
、tT 502028 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(41) 4-氣-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4-曱基苯基)-1Η-咪唑-1-胺磺 醢, 4-甲基-四嗤並[l,5-a]^奎吐口林-5(411)-酮, 8-(1,1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1,4-二噁螺[4,5]癸-2-甲胺, 8-經基喳啉硫酸鹽$ 9H-氧雜蒽-2-[(苯基胺基)-羰基]-9-羧酸醯肼, 二-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯醯)-氧基]-2,5-噻苯二 羧酸鹽, 順-1_(4-氯苯基)-2-(1Η-1,2,4-三唑-1-基)-環庚醇, 順-4-[3-[4-(l,l-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2,6-二甲基 -嗎福咐氫氯化物, [(4-氯苯基)-偶氮]-氰基醋酸乙酯, 碳酸氫鉀, 甲烷四硫赶鈉鹽, 1-(2,3-二氫-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1Η-咪唑-5-羧酸甲 酯, N-(2,6-二甲基苯基)-N-(5-異噚嗤基魏基)-DL·丙胺酸甲 酯, N-(氯乙醯)-N-(2,6_二甲基笨基)-DL-丙胺酸曱酯, N-(2,3-二氣-4-髮基苯基)-1-曱基-¾己烧竣酿胺’ N-(2,6-二曱基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-酮基-3_呋喃基)-乙醯胺, -43- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇'〆297公釐)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 502028 A7 B7 五、發明説明(42) N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-酮基-3-噻嗯基)-乙醯胺, N-(2-氣-4-石肖基笨基)-4-甲基-3-石肖基-胺石黃酿, Ν~*(4-ί^己基本基)-1,4,5,6-四氮-2-,ϋ定胺, Ν-(4-己基苯基)-1,4,5,6-四氫-2-嘧啶胺, Ν-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-风2-酮基-3-噚唑烷基)-乙 醯胺, Ν-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環丙烷羧醯胺, N-[2,2,2-二氣-1-[(氣乙酿)-胺基]-乙基]-苯酿胺’ 1^-[3-氣-4,5-二-(2-丙快氧基)-苯基]-1^-甲氧基-甲烧亞胺釀 胺, N-甲醯-N_羥基-DL-丙胺酸-鈉鹽, [2-(二丙基胺基)-2-酮基乙基]-乙基磷醯胺代酸0,0-二乙 酯, 苯基丙基磷醯胺硫代酸0-甲基S-苯酯, 1,2,3-苯並噻二唑-7-羧硫代酸S-甲酯, 螺[2HH-苯並吡喃-2,Γ-(3Ή)-異苯並呋喃-3’-酮, 殺細菌劑: 溴目波,二氣芬,硝吡任,二曱基二硫代胺基甲酸鎳 鹽,高升佳司,辛西任,吱喃魏酸,氧代四環,前苯 唆,鏈黴素,丁口他蘭,硫酸銅及其他銅製劑。 -44- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 502028 A7 B7 五、發明説明(43) 殺昆蟲劑/殺端劑/殺線蟲劑· 阿貝米丁,阿西弗,阿克萘林,阿蘭卡巴,阿迪卡巴, 阿發米旋,阿買林,阿凡米丁,AZ 60541,阿秦代瑞 丁,阿辛弗A,阿辛弗Μ,阿秦環錫,巴西拉斯蘇瑞那 斯,4-溴-2-(4-氣苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1Η-吡咯-3-腈,苯代卡,苯弗卡,苯受卡,比塔弗旋,比芬 旋,BPMC,波芬潑,波目弗A,布芬卡,布普芬辛,布 拖卡波米,丁基吡代並, 卡多沙弗,卡波基,卡波吱喃,卡波苯硫,卡波硫芬, 卡泰,氣乙卡’亂踩乳弗,氣分吼’氣分凡構,氯弗 弄’氯米确^ ’ N-[(6-氣-3-。比咬基)-甲基]-Ν’-氣基-N-甲基_ 乙亞胺醯胺,氣吡弗,氣吡弗Μ,順式-瑞米旋,可旋, 可芬辛,氰基磷,環普旋,塞弗旋,塞鹵素旋,塞己 辛,塞普米旋,塞路嗎辛, 迪他米旋,迪米通Μ,迪米通S,迪米通-S-甲基,二弗 旋如,二秦任,二氣芬旋,二氣凡,二氯鱗,二克多 磷,二乙翁,二氟苯如,二甲氧酸鹽,二甲基凡磷,二 氧松,二硫松, 艾迪弗磷,伊嗎丁,伊弗凡瑞,伊硫弗卡,伊松,伊弗 普,伊普磷:,伊三填, 芬米鱗,芬辛4,芬伯丁氧化物,芬嗤松,芬伯卡,芬 硫卡,芬氧卡,芬普旋,芬吡瑞,芬吡辛美,芬松,芬 凡了瑞,發普尼,弗辛喃,弗魯若,弗環若,弗塞内, -45- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再本頁) ,ιτ 502028 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(44) 弗芬若,弗芬普,弗凡林内,鳳磷,弗目松,弗噻瑞, 弗芬普,弗噻卡, HCH,庚烯酮磷,己氟嗎隆,己噻若, 哺卡吼,伊普苯弗,艾沙若鱗,異茶碟,異普卡,異辛 松,依凡米丁,λ-西鹵旋,魯芬努如, 馬拉松,米卡拜,米凡磷,米硫磷,米醛,米散克弗, 米散馬杜磷,米散達松,米硫卡,甲米基,米多卡,美 貝米丁,單克多填,目散旦丁, 耐得,NC 184,耐坦吼搁, 奥米索埃,草胺醯,氧基去普弗, 巴拉松A,巴拉松Μ,伯米旋,苯宋,奉瑞,磷隆,磷 米,磷番買頓,磷辛,普米卡,普米磷Μ,普米磷A, 普芬弗,普密卡,普巴磷,普波塞,普硫弗,普宋,吡 米σ坐辛,σ比氯磷,σ比苯松,ϋ比米旋,σ比算,ϋ比旦普,σ比 嘴二芬,吡普辛芬,喳萘鱗, 沙利松,西皮弗,西弗芬,硫弗塔,硫普弗, 堤皮芬惜,提皮芬吡瑞,提皮吡磷,提弗苯如,提弗 旋,提米磷,特拜,特皮弗,四氯凡磷,噻芬路,硫代 二卡,硫代芬路,硫化米宋,硫代那辛,索因辛,喘隆 米旋,三艾醒,三氮雜磷,三叉容,三氯鳳,三弗目 如,三甲噻卡,凡蜜多松,XMC,二甲苯基卡,辛塔米 旋。 亦可為含其他活性化合物,例如除草劑或含肥料及 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐)
502028 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(45) 生長調節劑之混合物。 該活性化合物可以其配方形式如此使用或以由其製 得之使用型式使用,例如立即可用之溶液,懸浮液,濕 性粉末,糊,可溶性粉末,粉屑及粒劑。施用係依習用 方法進行,例如藉酒水,喷霧,霧化,分散,洒粉塵, 泡沫,擴展等進行5再者,亦可將活性化合物以超低體 積方式使用或將活性化合物製劑或活性化合物本身注入 土壤中。其亦可處理植物的種子。 根據本發明之活性化合物用來控制微生物時,根據 施用方式,其施用比率可在一相當大範圍間變化。處理 植物體部份時,活性化合物的施用比率通常在0.1及 10,000克/公頃間,宜在10及1000克/公頃間。處理種子 時,每公斤種子之活性化合物的施用比率通常在0.001及 50克間,宜在每公斤種子0.01及10克間。處理土壞 時,活性化合物的施用比率通常在0.1及10,000克/公頃 間,宜在1及5000克/公頃間。 同樣的,於對抗動物害蟲時,根據本發明之化合物 可以商業上可用的配方存在,或可為由這些配方與協合 劑製成之混合物使用形式。協合劑為可加強活性化合物 之活性的化合物,該添加之協合劑本身並不一定要具備 活性。 由商業配方製得之使用形式中的活性化合物含量可 在相當廣大的範圍間變化。使用形式之活性化合物濃度 -47- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇><297公釐)
502028 A7 B7 五、發明説明(46) 在0.0000001及95%重量間,宜在0 0001及1%重量 間。 根據本發明之活性化合物的製備方法及用途係闡明 於下列實例。 製備實例 實例1
CI
CI
|中 s,C.〇-CH2.CH2.N(CH3)2 〇 津戈i 師乂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於5至lot:時,將77·37克(0·3莫耳)3,4_二氯_異噻 唑-5-羰基氣化物於10分鐘期間逐滴攪拌加到一含有31 克(0.345莫耳)Ν,Ν-二甲基-乙醇胺及350毫升吡啶的混合 物中。當添加停止後,將反應混合物與260毫升四氫呋 喃摻和並溫熱到室溫且然後於室溫中攪拌2小時。隨即 將反應混合物於降壓下濃縮。將留下的殘質與5〇〇毫升 水及500毫升醋酸乙酯一起攪拌。分離各相並將水相用 300毫升醋酸乙酯再萃取一次。將合併之有機相首先用 450毫升碳酸氫鈉水溶液清洗且然後用3〇〇毫升氯化納水 溶液清洗,且然後於降壓下濃縮。將賸下的產物與醋酸 乙酯摻合。將產生的沉澱物用空吸法過濾出來並乾燥 -48- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )六4^格(210 X 297公釐) 502028 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 五、發明説明(47) 之。如此得到h17克結晶產物,熔點為127-129°C。 由最初得到的水相中,分離出一結晶沉澱物,其係 用空吸法過濾出來並乾燥。得到22.35克結晶產物,熔點 為 129-130°C。 靜置於至溫中48小時後,再次由水相母液中分離出 一固體’且將此固體用空吸法過濾出來並乾燥。得到 10.25克結晶產物,熔點為12813〇〇c。 全部得到32·6克(理論值之39.15%)3,4-二氣-異噻唑-5-羧酸(2-二甲基胺基)_乙酯。 起始物質之製備:
於室溫中,將146克(1.23莫耳)亞硫醯二氯於5分鐘 時間内逐滴攪拌加至8.92克(0.045莫耳)3,4-二氣-異噻唑_ 5-羧酸中。然後加入4滴二甲基甲醯胺,並將反應混合物 於回流中加熱1小時。隨即將反應混合物冷卻至室溫旅 於降壓下濃縮。得到12·19克橙油形式之3,4-二氣-異嗔 唑-5-碳醯氯。 列於下表之式(I )化合物亦係藉上述方法製備。 -49- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
502028 A7 B7 五、發明説明(48 )
〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例 R 物理常數 2 -0-CH2-CH2-N(C2H5)2 log P = 1.37*); λ = 234 nm*"), 280 nm 3 厂 -0-(CH2)2-0-(CH2)2-一 log P = 1.36; λ = 240 nm, 288 nm 4 -0-(CH2)2-0-<^ ^ log P = 4.71; λ = 222 nm and 289 nm 5 -0-(GH2)2-0-CH2—/ \ log P = 4.12; λ = 238 nm and 288 nm 6 -o-(CH2)2-o-/ V-C-OCH3 log P = 3.91; λ = 252 nm 7 -〇.(CH2)2-0-(CH2)2—N—^》 c2h5 log P = 2.60; λ = 240 nm and 288 nm 8 -〇-(CH2)2-〇-CH2CF3 log P = 3.55; λ = 238, 240 and 288 nm 9 -0-(CH2)2-〇-CH(CH2F)2 log P = 3.11; λ = 238, 240 and 2288 nm 10 -o-(ch2)2-o—%—c\ log P = 4.58; λ = 228 nm and 286 nm -50- (請先閱讀背面之注意事項
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 502028 A7 B7 五、發明説明(49 ) 表2(續) 實例 R 物理常數 11 -0-(CH2)2—N 5 log P = 2.81; λ = 204, 2.46 and 286 nm 12 -o-ch2、^^n U m.p. = 70-71°C 13 -o-(CH2)2-/ V-Ci m.p. = 103 - 105°C 14 -0-(CH2)2—^~\—ch3 m.p. = 64 -65°C 15 -s-ch3 log P = 3.46; λ = 252 nm and 288 nm 16 -s-ch2—^ > m.p. = 60-61°C 17 _S-CH2-CH(CH3)2 V log P = 5.16; λ = 252 nm and 290 nm 18 -S-〇3Hy-ii log P = 4.66; λ = 252 nm and 290 nm 19 -O-CH-/ VcH3 ch3n—/ log P = 5.02; λ = 239 nm and 287 nm 20 —o—CH5—CH—CH;—OH 1 OH log P = 1.49 -51- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 --- ----B7 五、發明説明(50) )該 log P 值係根據 EEC Directive 79/831 Annex V·AS 藉HPLC測定(梯度方法,乙腈/ο·〗%含水磷酸)。 **)該λ值表UV光譜之畸峯。
實例A 皮居拉菌(Pyricularia)測試(稻米)/抗性之誘導 溶劑:2·5份重之丙酮 乳化劑:0.06份重之烧基芳基聚乙二醇謎 為了製備一活性化合物的適當製劑,將1份重的活 性化合物與指定量之溶劑混合,並將濃縮物用水及指定 量之乳化劑稀釋到所欲濃度。 為了測試抗性-誘導活性,將稻米幼株依指定施用率 喷洒以活性化合物製劑。處理5天後,該植物用稻皮居 拉菌之水性孢子懸浮液培植。隨即將該植物置於1〇〇%相 對大氣濕度及25。(:溫度之溫室中。 培植4天後進行評估。〇%意指相關於對照組的效 果’而100%效果意指未觀察到有感染。 活性化合物,施用率及結果顯示於下表中。 -52- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項本頁) I n m- — ,ιτ 502028 A7 B7 五、發明説明(51 )
表A 皮居拉菌測試(稻米)/抗性之誘導 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 活性化合物 活性化合物之 施用比率克/公頃 功效% 根據本發明 X n、s^^-o-(ch2vn(ch3)2 〇 (1) 750 90 Cl Cl n、s^^-〇-(ch2)2-o-ch2-^》 〇 ^—’ (5) 750 80 clwcl N^s^c-〇-(CH2)2-〇-/ Vci o ^~丨 (10) 750 70 Cl Cl Nxs^if-°-(CH2)2-〇^ Vc-〇ch3 〇 o (6) 750 90 -53- (請先閱讀背面之注意事項 裝-- 本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 502028 A7 B7五、發明説明(52)表A(續) 皮居拉菌測試(稻米)/抗性之誘導 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 活性化合物 活性化合物之 施用比率克/公頃 功效% clwcl NXS^^CH2)2--/ VCI Ο Ν~1 (13) 750 100 ci> Cl ο ^~' (14) 750 100 Vi Ο (15) 750 90 c,wc, c\ (16) 750 90 -54- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項本頁)
、tT 502028 A7 B7 五、發明説明(53) 表A(續) 皮居拉菌測試(稻米)/抗性之誘導 活性化合物 活性化合物之 施用比率克/公頃 功效% Vi N\s^O-S-CH2-CH(CH3)2 ο (17) 750 100 Cl> Cl N、S^^C—O—CH—^ CH3 〇 ch3 ^—丨 (19) 750 100 (請先閱讀背面之注意事項 ^^裝-- 再鄉寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
實例B 小菜蛾測試 溶劑:7份重之二甲基甲醯胺 乳化劑:1份重之烷基芳基聚乙二醇醚 為了製備一活性化合物的適當製劑,將1份重的活 性化合物與指定量之溶劑及乳化劑混合,並將濃縮物用 水稀釋到所欲濃度。 -55- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 502028 A7 B7 五、發明説明(54 ) 甘藍菜葉(Brassica oleracea)藉浸在所欲濃度之活性化 合物製劑中而處理,且在葉子仍濕潤時用小菜蛾(Plutella xylostella)之幼蟲培植。 7天後,測定致死量。100%效果意指所有的幼蟲均 被殺死,而0%效果意指沒有幼蟲被殺死。 活性化合物,活性化合物濃度及測試結果顯示於下 表中。
表B 傷害植物的昆蟲 小菜蛾測試 (請先閱讀背面之注意事項再^^本頁 衣. 丹太 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 活性化合物 活性化合物之 重量濃度% 7天後之 致死率% 根據本發明 0.1 100 Cl Cl /Τ\ /—1 N^SyVC-0-(CH2)2-0-(CH2)~NN Ο (3) (12) 0.1 100 -56-
、tT 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八私驗(210X297公釐) 502028 A7 B7 五、發明説明(55)
實例C 白粉菌測試(大麥)/保護性 溶劑:10份重之N-甲基吡咯烷酮 乳化劑:0.6份重之烷基芳基聚乙二醇醚 為了製備一活性化合物的適當製劑,將1份重的活 性化合物與指定量之溶劑及乳化劑混合,並將濃縮物用 水稀釋到所欲濃度。 為了測試保護活性,將幼株依指定施用率喷洒活性 化合物製劑。 於喷洒塗層乾燥後,將植物洒上禾白粉菌之孢子。 將植物置於溫度接近20°C且接近80%相對大氣濕度 的溫室中,以促進黴膿疱之生成。 培植7天後進行評估。0%意指相關於對照組的效 果,而100%效果意指未觀察到有感染。 活性化合物,施用率及測試結果顯示於下表中。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 502028 A7 B7 五、發明説明(56 ) 表C 白粉菌測試(大麥)/保護性 活性化合物 活性化合物之施用 比率克/公頃 功率% 根據本發明 Cl、 CI Η N^S^C-〇-(CH2)2-〇-(CH2)-NvJ 〇 (3) 250 100
實例D 穎枯小球腔菌測試(小麥)/保護性 溶劑:10份重之N-甲基-吼洛烧酮 乳化劑:0.6份重之烷基芳基聚乙二醇醚 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 為了製備一活性化合物的適當製劑,將1份重的活 性化合物與指定量之溶劑及乳化劑混合,並將濃縮物用 水稀釋到所欲濃度。 為了測試保護活性,將植物幼株依指定施用率喷洒 以活性化合物製劑。當喷洒塗層乾燥後,將植物洒上穎 -58- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 502028 A7 B7 五、發明説明(57 ) 枯小球腔菌之孢子懸浮液。將植物於20°C及100%相對 大氣濕度之培育箱中放置48小時。 將植物放置在接近15t:溫度及80%相對大氣濕度之 溫室中。 培育10天後進行評估。0%意指相關於對照組的效 果,而100%效果意指未觀察到有感染。 活性化合物,施用率及測試結果顯示於下表中。
表D 穎枯小球腔菌(小麥)/保護性 (請先閲讀背面之注意事項再本頁) 、11 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 活性化合物 活性化合物之 施用比率克/公頃 功效% 根據本發明 c,wc, VCI Ο χ=ζ/ (13) 250 81 -59- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
Claims (1)
- 申1愿· 專利申請案第87118721號 ROC Patent Appln. No. 87118721 修正之申請專唧範圍中文本-附件, Amended Claims in Chinese - Enel 1 (民國91年7月丨1曰送呈)一 (Submitted on July | ή ? 2002) 1. 種具下式之異噻唑羧酸衍生物 CI C1S (I) C-R II 〇 其中, R 代表-OR1或-SR2基,其中 Ri代表1至12個碳原子之烷基,其中每一個取代 基被相同或不同選自下列之基所單_至三取代·· 鹵素、氰基、硝基、羥基、羧基,具i至6個 碳原子的烷氧基,具1至6個碳原子及1至5 個鹵素原子的齒素烷氧基,具丨至6個碳原子 的烷硫基,具1至6個碳原子及丨至5個鹵素 原子的鹵素烷硫基,具1至6個碳原子的烷基 胺基,具1至6個碳原子於每一個烷基部份的 二烷基胺基,具1至4個碳原子於烷氧基部份 的苯基烧氧基’及具1至3個雜原子,例如, 氮,氧及/或硫於雜環基部份及具丨至4個碳 原子於烷氧基部份的雜環基烷氧基,或 -60 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 計 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 87443-claini(9BAYER) 502028 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 R1代表具0至1〇個碳原子的芳基,其可被相同或 不同選自下列之基所單-至三取代··鹵素、氰 基、硝基、羧基,具1至6個碳原子的烧基, 具1至6個碳原子及1至5個鹵素原子的鹵素 烷基,於烷氧基部份具1至6個碳原子的烷氧 基羰基,具1至6個碳原子的烷氧基,具丨至 6個碳原子及1至5個自素原子的_素烷氧 基,具1至6個碳原子的烷硫基,具丨至6個 碳原子及1至5個鹵素原子的鹵素烷硫基,具 1至6個碳原子的烷胺基,於每一個烷基部份 具1至6個碳原子的二烷基胺基,苯基及苯氧 基’或 R代表於芳基部份具6至1〇個礙原子及於烧基部 份具1至6個碳原子的芳烷基,其中芳基部份 可被相同或不同選自下列之基所單-皇三取代: 鹵素、氰基、硝基、羧基,具1至6個碳原子 的烧基,具1至6個碳原子及1至5個_素原 子的函素烧基,或 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R代表於务基部份具6至1〇個破原子及於烧基部 份具1至6個碳原子的芳烷氧基,其中芳基部 份可被相同或不同選自下列之基所單_至三取 代:函素、氰基、硝基、羧基,具1至6個碳 原子的燒基’具1至6個碳原子及1至5個_ 素原子的鹵素烷基,於烷氧基部份具丨至6個 61 502028 六、申請專利範圍嘴原于的既乳丞羰丞,取 r1代表經適當苯並稠合之雜環烧基,其於雜環芙 部份具1至3個雜原子’例如,氮,氧及/成 硫,且於烷基部份具1至6個碳原子,其中雜 環基部份可被相同或不同選自下列之基所單_至 二取代:_素、氰基、硝基、缓基,具1至6 個碳原子的烧基,具1至6個碳原子及丨至5 個鹵素原子的鹵素烷基,或 R1代表具下式之取代基 R3 、R4 其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 in及η各自獨立,代表由1至3的整數, R代表具1至4個碳原子的烧基或笨基,且 R代表氫或具1至4個碳原子的烧基,且 r2代表1至12個碳原子之烷基,或 R2代表具6至10個碳原子的芳基,其可被相同或 不同選自下列之基所單-至三取代:_素、氰 基、硝基、羧基,具1至6個碳原子的烷基, 具1至6個碳原子及丨至5個鹵素原子的鹵素 烧基,或 R2代表於芳基部份具6至10個礙原子及於烷基部 份具1至6個碳原子的芳烷基,其中芳基部份 -62A8 B81被相同或不同選自下列之基所單_至三取代: 鹵素、氰基、確基、羧基,具i至6個碳原子 的燒基,具1至6個碳原子及i至5個幽素原 子的i素烷基。 =種製備如巾請專利第丨項之式⑴㈣讀酸衍生 基氣化合物 將下式之3,4--氣-異t坐-5-幾 CI CIS C-CI II 〇 (II) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 與下式化合物進行反應 Η-R (瓜) 其中, , R 定義如申請專利範圍第1項, 如果適當,在一酸缚劑存在之下進行,且如果適當,1 一稀釋劑存在之下進行。 3·—種用來保護植物以對抗植物病源之真菌侵害的組义 物,其特點在於其含有至少一種如申請專利範圍第工^ 之式⑴異噻唑羧酸衍生物、以及增充劑及/或表面活十 劑。 4種用來保護植物以對抗昆蟲侵害的組成物,其特點^ 於其含有至少一種如申請專利範圍第!項之式⑴異噻% -63 -JUZUZ6 六、申請專利範圍 羧酸衍生物、以及增充劑及/或表面活性劑。 5·-種保護植物赠抗植物病源之真菌財的方法,其特 點在於將如申請專職圍第i項之式⑴異喧㈣酸衍生 物施用在該植物及/或其環境區。 6· —種保護植物以對抗昆蟲侵害的方法,其特點在於將如 申明專利範圍第1項之式⑴異噻唑羧酸衍生物施用在該 植物及/或其環境區。 7·如申凊專利範圍第i項之式⑴異噻唑羧酸衍生物,其特 點為具下式 ci、 ci 〇一(ch2)2—n(ch3)2 ο 8.如申請專利範圍第1項之式(I)異噻唑羧酸衍生物,其特 點為具下式 CL CI 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 N、S 乂 jj—〇-(CH2)2— 9.如申清專利範圍第i項之式⑴異噻唑羧酸衍生物,其特 點為具下式 64 - 本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS)A4規格(210x297公釐) 502028 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 CL Cl Η S,fj—〇一(CHA 〇 -Cl 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 10.如申請專利範圍第1項之式(I)異噻唑羧酸衍生物,其特 點為具下式 CL 〇1 n、q^^C——s一ch3 s II 〇 5 6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x297公釐) 502028 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明() 專利申請案第87118721號 ROC Patent Appln. No. 87118721 補充之實例中文本-附件(五) Supplemental Working Erample in Chinese - EncL (V) (民國90年(月知曰送呈) (Submitted on May 2001) 實例E 皮居拉菌(pyricalaria)測試(稻米)/抗性之誘導 溶劑:48.8份重之N,N-二甲基甲醯胺 為了製備一活性化合物的適當製劑,將1重量份的活性 化合物與指定量之溶劑混合,並將濃縮物用水及指定量之 乳化劑稀釋到所欲濃度。 為了測试抗性-誘導活性,將稻米幼株依指定施用率喷洒活 性化合物製劑。處理5天後’該植物用稻米皮居拉菌之水性孢子 懸浮液培植於26 C及100%相對大氣濕度之培養箱中24小時, 再將該植物置於80%相對大氣濕度及溫度2fc之溫室中。 培植7天後進行評估。0%意指相關於對照組的效果,而1〇〇 %效果意指未觀察到感染之現象。 活性化合物、施用率及結果顯示於下表中。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公爱了 -------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 502028 A7 B7 五、發明說明() 表E 皮居拉菌測試(稻米)/抗性之誘導 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)活性化合物 活性化合物之施用比率 克/公頃 功效% 根據USP 5,240.951之已知物 375 0 根據本發明 375 70 375 80 375 50 375 70 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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