KR101001120B1 - 치환 피라졸카르복실산 아닐리드 유도체 또는 이의 염,이의 중간체, 농원예용 약제, 및 이의 사용 방법 - Google Patents

치환 피라졸카르복실산 아닐리드 유도체 또는 이의 염,이의 중간체, 농원예용 약제, 및 이의 사용 방법 Download PDF

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아키유키 스와
노리아키 야소카와
신스케 후지오카
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니혼노야쿠가부시키가이샤
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Abstract

화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복실산 아닐리드 유도체 또는 이의 염은 농원예용 살충제 또는 살비제로서 우수한 효과를 나타낸다:
Figure 112008018012745-pct00039
{식 중, R1 은 H, 알킬, 알킬카르보닐, 알케닐카르보닐, 시클로알킬, 페닐알킬, 페닐카르보닐 등이고; R2 는 H, 할로겐, 알킬, CN, OH, 알콕시, 페녹시, 페닐티오, 페닐설포닐 등이며; G 는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, C3-C10 시클로알케닐 등이고; Z 는 O 또는 S 이며; X 는 H, 할로겐, CN, NO2, 알킬 등이고; Y1 은 H, 알킬, 알케닐, 페닐, 알콕시알킬 등이며; Y2 는 H, 할로겐, CN, NO2, OH, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6 알킬, 페닐, 페녹시, 헤테로시클릭 고리 등이고, m 은 1 또는 2 이며; n 은 1-3 이다}.

Description

치환 피라졸카르복실산 아닐리드 유도체 또는 이의 염, 이의 중간체, 농원예용 약제, 및 이의 사용 방법 {SUBSTITUTED PYRAZOLECARBOXYLIC ACID ANILIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, INTERMEDIATE THEREOF, AGENT FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE, AND USE THEREOF}
본 발명은 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 염, 이의 중간체, 및 상기 화합물을 유효 성분으로 함유하는 농원예용 약제, 특히 살충제 또는 살비제, 및 이의 사용 방법에 관한 것이다.
종래, 본 발명과 유사한 치환 피라졸카르복스아미드 유도체가 농원예용 살충제, 살균제 또는 살비제로서 유용하다는 것이 공지되어 있다 (예를 들면, JP-A-2003-48878, JP-A-2004-189738 및 JP-A-2004-269515). JP-A-2003-48878 에는, 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체가 개시되어 있다. 그러나, 아닐린 부분의 치환기는 주로 2-위치 치환기로 한정되고, 3-위치 치환기는 메틸기 뿐이며, 3-위치에 탄소수 2 이상의 알킬기를 도입한 본 발명에 기재된 화합물은 화합물 일람표에도 포함되어 있지 않다. 또한, 거기에 구체적으로 개시되어 있는 3-위치 메틸체는 살비 활성을 나타내지 않는다. JP-A-2004-189738 에는, 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체가 개시되어 있다. 그러나, 아닐린 부분의 치환기는 알콕 시기, 알킬티오기 및 알킬아미노기로 한정되고, 3-위치에 탄소수 2 이상의 알킬기를 직접 도입한 본 발명에 기재된 화합물은 화합물 일람표에도 포함되어 있지 않다. JP-A-2004-269515 에는, 치환 피라졸카르복스아미드 유도체가 개시되어 있다. 그러나, 헤테로시클릴 아민과의 아미드 화합물 만이 개시되어 있으며, 본 발명의 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체는 개시되어 있지 않다.
발명의 개시
농업 및 원예 분야의 작물 생산에 있어서, 해충에 의한 피해는 지금도 심각하며, 기존 약에 대한 저항성 해충의 발생 등에 기인하여, 신규한 농원예용 약제의 개발, 특히 살충제 및 살비제의 개발이 요망된다. 또한, 취농자의 노령화로 인해 각종 노동 절약적 시용 방법이 요구되기 때문에, 이러한 노동 절약적 시용 방법에 적합한 성격을 갖는 농원예용 약제, 특히 살충제 및 살비제의 창출이 요구된다.
본 발명자들은 신규한 농원예용 약제, 특히 살충제 및 살비제를 개발하기 위해 예의 연구를 하였으며, 그 결과, 상기 종래 문헌에 기재된 광범위한 화합물 중에서, 헤테로시클릭 카르복실산 부분으로서 피라졸 고리를 선택하고, 아닐린 부분의 3-위치에 특정한 치환기를 도입한 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체가 살비제로서 상기 종래 문헌에 기재된 내용으로부터는 전혀 예상되지 않는 우수한 방제 효과를 나타내는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 상기 화합물의 중간체, 즉 화학식 (II) 로 표시되는 치환 아닐린 유도체, 및 1,3-디메틸-5-트리플루오로메틸피라졸-4-카르복실산 또는 이의 염이 종래 문헌에서 알려지지 않은 신규 화합물이고, 의약, 농약 등과 같은 생리 활성을 갖는 각종 유도체를 제조하기 위한 중간체로서 유용하다는 것을 발견하였으며, 이로써 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체:
Figure 112008018012745-pct00001
{식 중,
R1 은 1a) 수소 원자, 2a) C1-C8 알킬기, 3a) 할로 C1-C6 알킬기, 4a) C1-C6 알킬카르보닐기, 5a) 할로 C1-C6 알킬카르보닐기, 6a) C2-C6 알케닐카르보닐기, 7a) 할로 C2-C6 알케닐카르보닐기, 8a) C1-C6 알킬카르보닐 C1-C6 알킬기, 9a) C3-C6 시클로알킬기, 10a) 할로 C3-C6 시클로알킬기, 11a) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 12a) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 13a) C2-C6 알케닐기, 14a) 할로 C2-C6 알케닐기, 15a) C2-C6 알키닐기, 16a) 할로 C2-C6 알키닐기, 17a) C1-C10 알콕시 C1-C6 알킬기, 18a) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 19a) C2-C6 알케닐옥시 C1-C6 알킬기, 20a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 21a) C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 22a) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 23a) C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 24a) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 25a) C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 26a) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 27a) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기, 28a) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 29a) 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 30a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 31a) C1-C16 알콕시카르보닐기, 32a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 33a) 할로 C1-C6 알콕시카르보닐기, 34a) C2-C6 알케닐옥시카르보닐기, 35a) C1-C6 알킬티오카르보닐기, 36a) 모노 C1-C6 알킬아미노카르보닐기, 37a) 디 C1-C6 알킬아미노카르보닐기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 38a) C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬기, 39a) C1-C6 알킬설포닐기, 40a) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 41a) 시아노 C1-C6 알킬기, 42a) 페닐 C1-C6 알킬기, 43a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬기, 44a) 페닐카르보닐기, 45a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐카르보닐기, 46a) 헤테로시클릴카르보닐기, 47a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 헤테로시클릴카르보닐기, 48a) 페녹시카르보닐기, 49a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시카르보닐기, 50a) 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 51a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 52a) 페닐설포닐기, 53a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설포닐기, 54a) 디 C1-C6 알킬포스포노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 55a) 디 C1-C6 알킬포스포노티오기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 56a) N-C1-C6 알킬-N-C1-C6 알콕시카르보닐아미노티오기, 57a) N-C1-C6 알킬-N-C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬아미노티오기, 58a) 디 C1-C6 알킬아미노티오기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 59a) C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 60a) 할로 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 61a) C1-C6 알킬 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 62a) 할로 C1-C6 알킬 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 63a) 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 64a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 65a) 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 66a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 67a) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬카르보닐기, 68a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬카르보닐기, 69a) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬카르보닐기, 70a) 페녹시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 71a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 72a) C1-C6 알킬카르보닐옥시 C1-C6 알킬기, 73a) C1-C6 알킬카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 또는 74a) C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기이고;
R2 는 1b) 수소 원자, 2b) 할로겐 원자, 3b) C1-C6 알킬기, 4b) 할로 C1-C6 알킬기, 5b) 시아노기, 6b) 히드록시기, 7b) C1-C6 알콕시기, 8b) 할로 C1-C6 알콕시기, 9b) C1-C6 알콕시 C1-C3 알콕시기, 10b) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C3 알콕시기, 11b) C1-C6 알킬티오 C1-C3 알콕시기, 12b) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C3 알콕시기, 13b) C1-C6 알킬설피닐 C1-C3 알콕시기, 14b) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C3 알콕시기, 15b) C1-C6 알킬설포닐 C1-C3 알콕시기, 16b) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C3 알콕시기, 17b) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C3 알콕시기, 18b) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C3 알콕시기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 19b) C1-C6 알킬티오기, 20b) 할로 C1-C6 알킬티오기, 21b) C1-C6 알킬설피닐기, 22b) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, 23b) C1-C6 알킬설포닐기, 24b) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 25b) 아미노기, 26b) 모노 C1-C6 알킬아미노기, 27b) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 28b) 페녹시기, 29b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시기, 30b) 페닐티오기, 31b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐티오기, 32b) 페닐설피닐기, 33b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설피닐기, 34b) 페닐설포닐기, 35b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설포닐기, 36b) 페닐 C1-C6 알콕시기, 또는 37b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알콕시기이며;
G 는 1c) C2-C10 알킬기, 2c) 할로 C2-C10 알킬기, 3c) C3-C10 알케닐기, 4c) 할로 C3-C10 알케닐기, 5c) C3-C10 알키닐기, 6c) 할로 C3-C10 알키닐기, 7c) C3-C10 시클로알킬기, 8c) a) 할로겐 원자, b) C1-C6 알킬기, 및 c) 할로 C1-C6 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 C3-C10 시클로알킬기, 9c) C3-C10 시클로알케닐기, 10c) a) 할로겐 원자, b) C1-C6 알킬기, 및 c) 할로 C1-C6 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 C3-C10 시클로알케닐기, 11c) C3-C8 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 또는 12c) 할로 C3-C8 시클로알킬 C1-C6 알킬기이고;
Z 는 산소 원자 또는 황 원자이며;
X 는 동일 또는 상이할 수 있고, 1d) 수소 원자, 2d) 할로겐 원자, 3d) 시아노기, 4d) 니트로기, 5d) C1-C6 알킬기, 또는 6d) 할로 C1-C6 알킬기이며;
Y1 은 1e) 수소 원자, 2e) C1-C6 알킬기, 3e) 할로 C1-C6 알킬기, 4e) C2-C6 알케닐기, 5e) 할로 C2-C6 알케닐기, 6e) C2-C6 알키닐기, 7e) 할로 C2-C6 알키닐기, 8e) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 9e) 히드록시 C1-C6 알킬기, 10e) C1-C6 알킬카르보닐옥시 C1-C6 알킬기, 11e) C3-C6 시클로알킬기, 12e) 할로 C3-C6 시클로알킬기, 13e) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 14e) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 15e) C1-C6 알킬설포닐기, 16e) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 17e) C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 18e) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 19e) C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 20e) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 21e) C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 22e) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 23e) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기, 24e) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 25e) 페닐기, 26e) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기이고;
Y2 는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1f) 수소 원자, 2f) 할로겐 원자, 3f) 시아노기, 4f) 니트로기, 5f) 히드록실기, 6f) 메르캅토기, 7f) 아미노기, 8f) 카르복실기, 9f) C1-C6 알킬기, 10f) 할로 C1-C6 알킬기, 11f) C2-C6 알케닐기, 12f) 할로 C2-C6 알케닐기, 13f) C2-C6 알키닐기, 14f) 할로 C2-C6 알키닐기, 15f) 트리 C1-C6 알킬실릴 C2-C6 알키닐기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 16f) 페닐 C2-C6 알키닐기, 17f) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 18f) 히드록시 C1-C6 알킬기, 19f) C1-C6 알킬카르보닐옥시 C1-C6 알킬기, 20f) C3-C6 시클로알킬기, 21f) 할로 C3-C6 시클로알킬기, 22f) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 23f) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 24f) C1-C6 알콕시기, 25f) 할로 C1-C6 알콕시기, 26f) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시기, 27f) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시기, 28f) 페닐 C1-C6 알콕시기, 29f) C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 30f) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 31f) C1-C6 알킬티오기, 32f) 할로 C1-C6 알킬티오기, 33f) C1-C6 알킬설피닐기, 34f) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, 35f) C1-C6 알킬설포닐기, 36f) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 37f) C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 38f) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 39f) C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 40f) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 41f) C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 42f) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 43f) 모노 C1-C6 알킬아미노기, 44f) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 45f) 페닐아미노기, 46f) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기, 47f) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 48f) 페닐기, 49f) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기, 50f) 페녹시기, 51f) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시기, 52f) 헤테로시클릭기, 또는 53f) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 헤테로시클릭기이고;
m 은 1 또는 2 이며;
n 은 1-3 의 정수이다},
이의 염 및 상기 화합물을 유효 성분으로 함유하는 농원예용 약제, 및 이의 사용 방법에 관한 것이다.
게다가, 본 발명은 또한 이의 중간체인 화학식 (II) 로 표시되는 치환 아닐린 유도체:
Figure 112008018012745-pct00002
{식 중,
R1 은 1a) 수소 원자, 2a) C1-C8 알킬기, 3a) 할로 C1-C6 알킬기, 4a) C1-C6 알킬카르보닐기, 5a) 할로 C1-C6 알킬카르보닐기, 6a) C2-C6 알케닐카르보닐기, 7a) 할로 C2-C6 알케닐카르보닐기, 8a) C1-C6 알킬카르보닐 C1-C6 알킬기, 9a) C3-C6 시클로알킬기, 10a) 할로 C3-C6 시클로알킬기, 11a) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 12a) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 13a) C2-C6 알케닐기, 14a) 할로 C2-C6 알케닐기, 15a) C2-C6 알키닐기, 16a) 할로 C2-C6 알키닐기, 17a) C1-C10 알콕시 C1-C6 알킬기, 18a) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 19a) C2-C6 알케닐옥시 C1-C6 알킬기, 20a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 21a) C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 22a) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 23a) C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 24a) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 25a) C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 26a) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 27a) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기, 28a) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 29a) 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 30a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 31a) C1-C16 알콕시카르보닐기, 32a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 33a) 할로 C1-C6 알콕시카르보닐기, 34a) C2-C6 알케닐옥시카르보닐기, 35a) C1-C6 알킬티오카르보닐기, 36a) 모노 C1-C6 알킬아미노카르보닐기, 37a) 디 C1-C6 알킬아미노카르보닐기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 38a) C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬기, 39a) C1-C6 알킬설포닐기, 40a) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 41a) 시아노 C1-C6 알킬기, 42a) 페닐 C1-C6 알킬기, 43a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬기, 44a) 페닐카르보닐기, 45a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐카르보닐기, 46a) 헤테로시클릴카르보닐기, 47a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 헤테로시클릴카르보닐기, 48a) 페녹시카르보닐기, 49a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시카르보닐기, 50a) 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 51a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 52a) 페닐설포닐기, 53a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설포닐기, 54a) 디 C1-C6 알킬포스포노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 55a) 디 C1-C6 알킬포스포노티오기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 56a) N-C1-C6 알킬-N-C1-C6 알콕시카르보닐아미노티오기, 57a) N-C1-C6 알킬-N-C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬아미노티오기, 58a) 디 C1-C6 알킬아미노티오기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 59a) C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 60a) 할로 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 61a) C1-C6 알킬 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 62a) 할로 C1-C6 알킬 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 63a) 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 64a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 65a) 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 66a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 67a) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬카르보닐기, 68a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬카르보닐기, 69a) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬카르보닐기, 70a) 페녹시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 71a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 72a) C1-C6 알킬카르보닐옥시 C1-C6 알킬기, 73a) C1-C6 알킬카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 또는 74a) C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기이고;
R2 는 1b) 수소 원자, 2b) 할로겐 원자, 3b) C1-C6 알킬기, 4b) 할로 C1-C6 알킬기, 5b) 시아노기, 6b) 히드록시기, 7b) C1-C6 알콕시기, 8b) 할로 C1-C6 알콕시기, 9b) C1-C6 알콕시 C1-C3 알콕시기, 10b) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C3 알콕시기, 11b) C1-C6 알킬티오 C1-C3 알콕시기, 12b) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C3 알콕시기, 13b) C1-C6 알킬설피닐 C1-C3 알콕시기, 14b) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C3 알콕시기, 15b) C1-C6 알킬설포닐 C1-C3 알콕시기, 16b) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C3 알콕시기, 17b) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C3 알콕시기, 18b) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C3 알콕시기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 19b) C1-C6 알킬티오기, 20b) 할로 C1-C6 알킬티오기, 21b) C1-C6 알킬설피닐기, 22b) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, 23b) C1-C6 알킬설포닐기, 24b) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 25b) 아미노기, 26b) 모노 C1-C6 알킬아미노기, 27b) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 28b) 페녹시기, 29b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시기, 30b) 페닐티오기, 31b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐티오기, 32b) 페닐설피닐기, 33b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설피닐기, 34b) 페닐설포닐기, 35b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설포닐기, 36b) 페닐 C1-C6 알콕시기, 또는 37b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알콕시기이며;
G 는 1c) C2-C10 알킬기, 2c) 할로 C2-C10 알킬기, 3c) C3-C10 알케닐기, 4c) 할로 C3-C10 알케닐기, 5c) C3-C10 알키닐기, 6c) 할로 C3-C10 알키닐기, 7c) C3-C10 시클로알킬기, 8c) a) 할로겐 원자, b) C1-C6 알킬기, 및 c) 할로 C1-C6 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 C3-C10 시클로알킬기, 9c) C3-C10 시클로알케닐기, 10c) a) 할로겐 원자, b) C1-C6 알킬기, 및 c) 할로 C1-C6 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 C3-C10 시클로알케닐기, 11c) C3-C8 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 또는 12c) 할로 C3-C8 시클로알킬 C1-C6 알킬기이고;
X 는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1d) 수소 원자, 2d) 할로겐 원자, 3d) 시아노기, 4d) 니트로기, 5d) C1-C6 알킬기, 또는 6d) 할로 C1-C6 알킬기이고;
n 은 1-3 의 정수이다},
이의 염 및 1,3-디메틸-5-트리플루오로메틸피라졸-4-카르복실산 및 이의 염에 관한 것이다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 화학식 (I) 의 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 및 화학식 (II) 의 치환 아닐린 유도체의 정의에 있어서, 각 치환기에서의 "할로", "C1-C6 알킬", "C1-C6 알콕실", "C2-C6 알케닐", "C2-C6 알키닐" 또는 "헤테로시클릭기" 등은 하기의 의미를 가진다.
"할로" 또는 "할로겐 원자" 는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 불소 원자를 의미한다.
"C1-C6 알킬" 은 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 2-메틸부틸, 1-에틸프로필, n-헥실, 2-에틸부틸 등이다.
"C1-C8 알킬" 은 탄소수 1 내지 8 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 2-메틸부틸, 1-에틸프로필, n-헥실, 2-에틸부틸, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실 등이다.
"C2-C10 알킬" 은 탄소수 2 내지 10 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 예를 들면 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 2-메틸부틸, n-헥실, 2-에틸부틸, 1-에틸프로필, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실 등이다.
"C3-C6 시클로알킬" 은 탄소수 3 내지 6 의 시클릭 알킬, 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이다.
"C3-C8 시클로알킬" 은 탄소수 3 내지 8 의 시클릭 알킬, 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸 등이다.
"C3-C10 시클로알킬" 은 탄소수 3 내지 10 의 시클릭 알킬, 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 시클로데실 등이다.
"C3-C10 시클로알케닐" 은 탄소수 3 내지 10 의 시클릭 알케닐, 예를 들면 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로옥테닐, 시클로데세닐 등이다.
"C1-C3 알콕시" 는 이의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 3 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬인 알콕시, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시 등이다.
"C1-C6 알콕시" 는 이의 알킬 부분이 상기 "C1-C6 알킬" 인 알콕시, 예를 들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜틸옥시, 이소펜틸옥시, 네오펜틸옥시, t-펜틸옥시, 2-메틸부톡시, 1-에틸프로폭시, 헥실옥시, 2-에틸부톡시 등이다.
"C1-C10 알콕시" 는 이의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬인 알콕시, 예를 들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜틸옥시, 이소펜틸옥시, 네오펜틸옥시, t-펜틸옥시, 2-메틸부톡시, 1-에틸프로폭시, 헥실옥시, 2-에틸부톡시, n-헵틸옥시, n-옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이다.
"C1-C16 알콕시" 는 이의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 16 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬인 알콕시, 예를 들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜틸옥시, 이소펜틸옥시, 네오펜틸옥시, t-펜틸옥시, 2-메틸부톡시, 1-에틸프로폭시, 헥실옥시, 2-에틸부톡시, n-헵틸옥시, n-옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, n-운데실옥시, n-도데실옥시, n-트리데실옥시, n-테트라데실옥시, n-펜타데실옥시, n-헥사데실옥시 등이다.
"C2-C6 알케닐" 은 하나 이상의 2중 결합을 갖는 탄소수 2 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐, 예를 들면 비닐, 1-프로페닐, 알릴, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐, 2-메틸-1-프로페닐, 2,4-펜타디에닐, 3-헥세닐 등이다.
"C3-C10 알케닐" 은 하나 이상의 2중 결합을 갖는 탄소수 3 내지 10 의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐, 예를 들면 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐, 2,4-펜타디에닐, 3-헥세닐, 3-헵테닐, 3-옥테닐, 3-노네닐, 3-데세닐 등이다.
"C2-C6 알키닐" 은 하나 이상의 3중 결합을 갖는 탄소수 2 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알키닐, 예를 들면 에티닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 2-펜티닐, 3-헥시닐 등이다.
"C3-C10 알키닐" 은 하나 이상의 3중 결합을 갖는 탄소수 3 내지 10 의 직쇄 또는 분지쇄 알키닐, 예를 들면 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 2-펜티닐, 3-헥시닐, 3-헵티닐, 3-옥티닐, 3-노니닐, 3-데시닐 등이다.
"C2-C6", "C3-C10" 등의 숫자는 탄소 원자 2 내지 6 개 및 탄소 원자 3 내지 10 개와 같은 탄소 원자수의 범위를 나타낸다.
또한, 상기 정의는 상기 치환기가 연결된 기에 대해서도 적용될 수 있다. 예를 들면, "할로 C1-C6 알킬" 은 동일 또는 상이한 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예를 들면 클로로메틸, 2-클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 3-클로로프로필, 2-클로로-1,1-디메틸에틸, 1-브로모-1-메틸에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 퍼플루오로헥실 등을 의미한다.
"헤테로시클릭기" 및 "헤테로시클릴" 은 예를 들면 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로티오피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 및 피라졸릴기를 포함하는, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기이다.
본 발명의 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체의 염은 알칼리 금속 (리튬, 나트륨, 칼륨 등) 의 염; 알칼리 토금속 (칼슘, 마그네슘 등) 의 염; 암모늄염; 및 유기 아민 (메틸아민, 트리에틸아민, 디에탄올아민, 피페리딘, 피리딘 등) 의 염, 또는 산 부가염을 포함한다. 산 부가염은 예를 들면 아세테이트, 프로피오네이트, 옥살레이트, 트리플루오로아세테이트, 벤조에이트 등과 같은 카르복실레이트; 메탄설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, p-톨루엔설포네이트 등과 같은 설포네이트; 하이드로클로라이드, 설페이트, 니트레이트, 카보네이트 등과 같은 무기 산염을 포함한다.
본 발명의 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체에 있어서, R1 은 바람직하게는 1a) 수소 원자, 2a) C1-C6 알킬기, 3a) 할로 C1-C6 알킬기, 4a) C1-C6 알킬카르보닐기, 5a) 할로 C1-C6 알킬카르보닐기, 6a) C2-C6 알케닐카르보닐기, 13a) C2-C6 알케닐기, 17a) C1-C10 알콕시 C1-C6 알킬기, 18a) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 19a) C2-C6 알케닐옥시 C1-C6 알킬기, 20a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 29a) 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 30a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 31a) C1-C16 알콕시카르보닐기, 32a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 33a) 할로 C1-C6 알콕시카르보닐기, 34a) C2-C6 알케닐옥시카르보닐기, 35a) C1-C6 알킬티오카르보닐기, 42a) 페닐 C1-C6 알킬기, 43a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬기, 44a) 페닐카르보닐기, 45a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐카르보닐기, 46a) 헤테로시클릴카르보닐기, 47a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 헤테로시클릴카르보닐기, 48a) 페녹시카르보닐기, 49a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시카르보닐기, 50a) 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 51a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 52a) 페닐설포닐기, 53a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설포닐기, 58a) 디 C1-C6 알킬아미노티오기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 59a) C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 61a) C1-C6 알킬 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 63a) 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 64a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 65a) 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 66a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 68a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬카르보닐기, 73a) C1-C6 알킬카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 또는 74a) C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기이고, 더욱 바람직하게는 1a) 수소 원자, 4a) C1-C6 알킬카르보닐기, 5a) 할로 C1-C6 알킬카르보닐기, 17a) C1-C10 알콕시 C1-C6 알킬기, 18a) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 31a) C1-C16 알콕시카르보닐기, 33a) 할로 C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 68a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬카르보닐기이다.
R2 는 바람직하게는 1b) 수소 원자, 2b) 할로겐 원자, 6b) 히드록시기, 7b) C1-C6 알콕시기 또는 8b) 할로 C1-C6 알콕시기이고, 더욱 바람직하게는 1b) 수소 원자 또는 7b) C1-C6 알콕시기이다.
G 는 바람직하게는 1c) C2-C10 알킬기, 3c) C3-C10 알케닐기, 또는 11c) C3-C8 시클로알킬 C1-C6 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 1c) C2-C10 알킬기이다.
X 는 바람직하게는 1d) 수소 원자, 2d) 할로겐 원자, 또는 5d) C1-C6 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 1d) 수소 원자이다.
Z 는 바람직하게는 산소 원자이다.
Y1 은 바람직하게는 2e) C1-C6 알킬기, 3e) 할로 C1-C6 알킬기, 또는 4e) C2-C6 알케닐기이고, 더욱 바람직하게는 2e) C1-C6 알킬기이다.
Y2 는 바람직하게는 1f) 수소 원자, 2f) 할로겐 원자, 9f) C1-C6 알킬기, 10f) 할로 C1-C6 알킬기, 또는 31f) C1-C6 알킬티오기이고, 더욱 바람직하게는 1f) 수소 원자, 2f) 할로겐 원자, 9f) C1-C6 알킬기, 또는 10f) 할로 C1-C6 알킬기이다.
m 은 바람직하게는 2 이다.
또한, 화학식 (II) 로 표시되는 치환 아닐린 유도체의 염은 바람직하게는 예를 들어 아세테이트, 프로피오네이트, 옥살레이트, 트리플루오로아세테이트, 벤조에이트 등과 같은 카르복실레이트; 메탄설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, p-톨루엔설포네이트 등과 같은 설포네이트; 하이드로클로라이드, 설페이트, 니트레이트, 카보네이트 등과 같은 무기 산염을 포함하는 산 부가염이다.
본 발명의 1,3-디메틸-5-트리플루오로메틸피라졸-4-카르복실산의 염은 알칼리 금속 (리튬, 나트륨, 칼륨 등) 의 염; 알칼리 토금속 (칼슘, 마그네슘 등) 의 염; 암모늄염; 및 유기 아민 (메틸아민, 트리에틸아민, 디에탄올아민, 피페리딘, 피리딘 등) 의 염을 포함한다.
본 발명의 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 중간체, 즉 화학식 (II) 로 표시되는 치환 아닐린 유도체는 구조식 내에 하나 또는 복수의 비대칭 중심을 함유할 수 있으며, 또한 2 종 이상의 광학이성질체 및 부분입체이성질체가 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 각각의 광학이성질체 및 이의 임의의 비율의 혼합물을 전부 포함한다. 또한, 본 발명의 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체는 구조식 내에 C-C 2중 결합에서 유래하는 2 종의 기하이성질체를 가질 수 있다. 본 발명은 기하이성질체 전부 및 이들을 임의의 비율로 함유하는 혼합물을 포함한다. 또한, 본 발명은 이의 수화물을 포함한다.
이하에서, 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 및 이의 중간체인 화학식 (II) 로 표시되는 치환 아닐린 유도체의 대표적인 제조 방법을 설명하지만, 본 발명이 이들로 한정되는 것으로 해석해서는 안된다.
제조 방법 1
Figure 112008018012745-pct00003
{식 중, G, R1, X, n, Y1, Y2 및 m 은 상기 정의한 바와 같고; R3 은 수소 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, 페닐기, 치환 페닐기 또는 페닐 C1-C4 알킬기이며; W 는 -O-, -S- 또는 -N(R4)- (식 중, R4 는 수소 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, 페닐기, 치환 페닐기 또는 페닐 C1-C4 알킬기임) 이고; Q 는 할로겐 원자 또는 C1-C6 알콕실기이다}.
화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 중에서, Z 가 O 이고, R2 가 수소 원자, 불소 원자 또는 WR3 (식 중, W 및 R3 은 상기 정의한 바와 같음) 인 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 (I-1) 은 화학식 (II-1) 내지 (II-3) 으로 표시되는 아닐린 유도체와 화학식 (III) 으로 표시되는 피라졸카르복실산 할라이드 또는 피라졸카르복실레이트 에스테르를 염기의 존재 또는 부재하에, 불활성 용매 중에서 반응시킴으로써, 또는 화학식 (II-1) 내지 (II-3) 으로 표시되는 아닐린 유도체와 화학식 (IV) 로 표시되는 피라졸카르복실산을 축합제의 존재하에, 염기의 존재 또는 부재하에, 불활성 용매 중에서 반응시킴으로써 제조할 수 있으며, 임의의 통상적인 아미드 제조 방법을 적용할 수 있다.
화학식 (II-2) 로 표시되는 아닐린 유도체는 화학식 (II-1) 로 표시되는 아닐린 유도체를 환원제의 존재하에, 불활성 용매 중에서 환원시킴으로써 제조할 수 있다.
화학식 (II-3) 으로 표시되는 아닐린 유도체는 화학식 (II-1) 로 표시되는 아닐린 유도체를 염기의 존재 또는 부재하에, 불활성 용매 중에서, 화학식 (V) 로 표시되는 알코올 유도체, 티올 유도체 또는 아민 유도체를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
화학식 (II-1) → 화학식 (II-2)
본 반응에 사용되는 환원제의 예는 수소화 리튬 알루미늄, 수소화붕소 리튬, 수소화붕소 나트륨, 디이소부틸 알루미늄 히드라이드, 나트륨 비스(2-메톡시에톡시)알루미늄 히드라이드 등과 같은 금속 수소화물, 리튬 등과 같은 금속 또는 금속염 등을 포함한다. 환원제의 사용량은 화학식 (II-1) 로 표시되는 아닐린 유도체에 대해서 당량 내지 과잉량의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
본 반응에 사용되는 불활성 용매는 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 한 임의의 것일 수 있고, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등과 같은 방향족 탄화수소; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등과 같은 할로겐화 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등과 같은 직쇄 또는 시클릭 에테르, 또는 디메틸술폭시드 등을 포함하며, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
반응 온도는 실온 내지 사용되는 불활성 용매의 비등 온도의 범위일 수 있고, 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도에 따라서 수 분 내지 50 시간의 범위일 수 있다.
반응 종료후, 통상적인 방법에 의해 반응 혼합물로부터 목적 화합물을 단리할 수 있고, 필요에 따라 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피 등을 이용한 정제로 목적 화합물을 제조할 수 있다. 또한, 목적 화합물을 반응 혼합물로부터 단리하지 않고 다음의 반응 공정에 적용할 수 있다.
화학식 (II-1) → 화학식 (II-3)
본 반응에 사용되는 염기의 예는 수소화 리튬, 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 등과 같은 금속 수소화물; 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드 등과 같은 금속 알코올레이트; 및 n-부틸 리튬, sec-부틸 리튬, tert-부틸 리튬 등과 같은 알킬 금속을 포함한다. 염기의 사용량은 화학식 (II-1) 로 표시되는 아닐린 유도체에 대해서 당량 내지 과잉량의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
본 반응에 사용되는 불활성 용매는 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 한 임의의 것일 수 있고, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등과 같은 방향족 탄화수소; 메탄올, 에탄올 등과 같은 알코올; 디에틸 에테르, 1,2-디메톡시에탄, 디옥산, 테트라히드로푸란 등과 같은 직쇄 또는 시클릭 에테르 등을 포함하며, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
반응 온도는 -70 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비등 온도의 범위일 수 있고, 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도에 따라서 수 분 내지 50 시간의 범위일 수 있다.
반응 종료후, 통상적인 방법에 의해 반응 혼합물로부터 목적 화합물을 단리할 수 있고, 필요에 따라 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피 등을 이용한 정제로 목적 화합물을 제조할 수 있다. 또한, 목적 화합물을 반응 혼합물로부터 단리하지 않고 다음의 반응 공정에 적용할 수 있다.
화학식 (II-1), (II-2) 또는 (II-3) → 화학식 (I-1)
본 반응에 사용되는 축합제의 예는 디에틸 시아노포스페이트 (DEPC), 카르보닐디이미다졸 (CDI), 1,3-디시클로헥실카르보디이미드 (DCC), 클로로포르메이트, 2-클로로-1-메틸피리디늄 요오다이드 등을 포함한다.
본 반응에 사용되는 염기로서는 무기 염기 또는 유기 염기가 포함되며, 무기 염기의 예는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등과 같은 알칼리 금속 수산화물; 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 등과 같은 알칼리 금속 수소화물; 나트륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드 등과 같은 알코올의 알칼리 금속염; 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산수소나트륨 등과 같은 탄산염을 포함하고; 유기 염기의 예는 트리에틸아민, 피리딘, DBU 등을 포함한다. 염기의 사용량은 화학식 (III) 또는 (IV) 로 표시되는 피라졸카르복실산 유도체에 대해서 당량 내지 과잉량의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
본 반응에 사용되는 불활성 용매는 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 한 임의의 것일 수 있고, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등과 같은 방향족 탄화수소; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등과 같은 할로겐화 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등과 같은 직쇄 또는 시클릭 에테르; 에틸 아세테이트 등과 같은 에스테르; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 아미드; 디메틸술폭시드; 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논; 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등을 포함한다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 반응은 등몰 반응이기 때문에, 각 반응물을 등몰로 사용할 수 있으나, 반응물중 임의의 것은 또한 과잉으로 사용할 수 있다. 반응 온도는 실온 내지 사용되는 불활성 용매의 비등 온도의 범위일 수 있고, 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도에 따라서 수 분 내지 48 시간의 범위일 수 있다.
반응 종료후, 통상적인 방법에 의해 반응 혼합물로부터 목적 화합물을 단리할 수 있고, 필요에 따라 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피 등을 이용한 정제로 목적 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응의 원료인 화학식 (II-1) 로 표시되는 아닐린 유도체는 JP-A-11-302233, JP-A-2001-122836 또는 JP-A-2006-8675 에 개시된 제조 방법에 따라서 제조할 수 있다.
화학식 (III) 또는 (IV) 로 표시되는 피라졸카르복실산 유도체는 공지 문헌 (예를 들면, Aust. J. Chem., 1983, 36, 135-147, Synthesis, 1986, 753-755, JP-A-52-87168, JP-A-63-45264, JP-A-1-106866 등) 에 개시된 여러 방법에 따라서 제조할 수 있다.
제조 방법 2
Figure 112008018012745-pct00004
(식 중, G, R1, R2, X, n, Y1, Y2 및 m 은 상기 정의한 바와 같다).
화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 중에서, Z 가 S 인 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 (I-2) 는 (I-1) 로 표시되는 아닐리드 유도체를 공지 방법 (Tetrahedron Lett., 21 (42), 4061 (1980)) 에 따라서 로위슨 시약 (Lawesson's Reagent) 과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
제조 방법 3
Figure 112008018012745-pct00005
(식 중, G, R2, X, n, Y1, Y2, m 및 Q 는 상기 정의한 바와 같으며, R1' 는 수소 원자를 제외하고는 상기 정의한 바와 같다).
화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 중에서, R1 이 수소 원자 이외의 것인 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 (I-4) 는 화학식 (I-3) 으로 표시되는 아미드 유도체와 화학식 (VI) 으로 표시되는 할라이드 유도체 또는 에스테르 유도체를 염기의 존재 또는 부재하에, 불활성 용매 중에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
본 반응에 사용되는 염기는, 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등과 같은 금속 수산화물; 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산수소나트륨 등과 같은 탄산염; 수소화 리튬, 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 등과 같은 금속 수소화물; 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드 등과 같은 금속 알코올레이트; n-부틸 리튬, sec-부틸 리튬, tert-부틸 리튬 등과 같은 알킬 금속을 포함한다. 염기의 사용량은 화학식 (I-3) 으로 표시되는 아미드 유도체에 대해서 당량 내지 과잉량의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
본 반응에 사용되는 불활성 용매는 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 한 임의의 것일 수 있고, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등과 같은 방향족 탄화수소; 메탄올, 에탄올 등과 같은 알코올; 디에틸 에테르, 1,2-디메톡시에탄, 디옥산, 테트라히드로푸란 등과 같은 직쇄 또는 시클릭 에테르; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 아미드; 디메틸술폭시드; 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등을 포함한다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
반응 온도는 -70 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비등 온도의 범위일 수 있고, 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도에 따라서 수 분 내지 50 시간의 범위일 수 있다.
반응 종료후, 통상적인 방법에 의해 반응 혼합물로부터 목적 화합물을 단리할 수 있고, 필요에 따라 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피 등을 이용한 정제로 목적 화합물을 제조할 수 있다.
제조 방법 4
Figure 112008018012745-pct00006
(식 중, G, R1, R3, X, n, Y1, Y2 및 m 은 상기 정의한 바와 같으며, q 는 1 또는 2 이다).
화학식 (I-6) 으로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체는 제조 방법 1 에서 제조할 수 있는 화학식 (I-5) 로 표시되는 설파이드 유도체를 불활성 용매의 존재하에서 산화제와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
본 반응에 사용되는 불활성 용매의 예는 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 등과 같은 할로겐화 탄화수소; 톨루엔, 크실렌 등과 같은 방향족 탄화수소; 플루오로벤젠, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등과 같은 할로겐화 방향족 탄화수소; 아세트산 등과 같은 산; 메탄올, 에탄올, 프로판올 등과 같은 알코올을 포함한다.
산화제의 예는 m-퍼옥시클로로벤조산, 과아세트산, 칼륨 메타페리오데이트, 과황산 수소 칼륨 (Oxone), 과산화수소 등을 포함한다. 산화제의 사용량은 화학식 (I-5) 로 표시되는 설파이드 유도체에 대해서 0.5 내지 3 당량의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
반응 온도는 -50 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비등 온도의 범위일 수 있고, 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도에 따라서 수 분 내지 24 시간의 범위일 수 있다.
반응 종료후, 통상적인 방법에 의해 반응 혼합물로부터 목적 화합물을 단리할 수 있고, 필요에 따라 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피 등을 이용한 정제로 목적 화합물을 제조할 수 있다.
화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체의 대표적인 화합물을 표 1 및 표 2 에 예시하고, 화학식 (II) 로 표시되는 치환 아닐린 유도체의 대표적인 화합물을 표 3 에 예시하고, 화학식 (IV) 로 표시되는 치환 피라졸카르복실산 유도체를 표 4 에 예시하였으나, 본 발명이 이들로 한정되는 것으로 해석해서는 안된다.
표 1 및 표 2 의 "물성" 란에는 융점 (℃) 또는 굴절률 (nD(℃)) 을 나타냈고, 무정형 또는 페이스트로 기재한 화합물에 대해서는, 이의 1H-NMR 데이터를 표 5 에 나타냈다. 표에서, "n-" 은 노르말이고, "i-" 는 이소이며, "t-" 는 3차이고, "c-" 는 시클로이며, "Me" 는 메틸기이고, "Et" 는 에틸기이며, "Pr" 은 프로필기이고, "Bu" 는 부틸기이며, "Pen" 은 펜틸기이고, "Hex" 는 헥실기이며, "Ph" 는 페닐기이고, "Bn" 은 벤질기이며, "Ac" 는 아세틸기이고, "Pyr" 은 피라지닐기이다.
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본 발명의 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 염을 유효 성분으로 함유하는 농원예용 약제, 특히 농원예용 살충제 또는 살비제는 수도, 과수, 야채, 기타 작물, 화훼 및 관상 식물 등에 해로운 농원예 해충, 저곡 해충, 위생 해충, 선충 등과 같은 각종 해충의 방제에 적합하다. 이들은 예를 들면 사과애모무늬잎말이나방 (아독소페스 오라나 파시아타 (Adoxophes orana fasciata)), 차애모무늬잎말이나방 (아독소피에스 에스피. (Adoxophyes sp.)), 만주 과일 나방 (그라폴리타 이노피나타 (Grapholita inopinata)), 복숭아순나방 (그 라폴리타 몰레스타 (Grapholita molesta)), 대두콩나방 (레구미니보라 글리시니보 렐라 (Leguminivora glycinivorella)), 뽕큰애기잎말이나방 (올레트레우테스 모리 (Olethreutes mori)), 차 잎말이나방 (칼로프틸리아 테비보라 (Caloptilia thevivora)), 나방 종 (칼로프틸리아 자크리사 (Caloptilia zachrysa)), 사과굴나방 (필로노릭테르 린고니엘라 (Phyllonorycter ringoniella)), 배나무굴나방 (스풀레르리나 아스타우로타 (Spulerrina astaurota)), 배추흰나비 (피에르스 라파에 크루시보라 (Piers rapae crucivora)), 담배나방 (헬리오티스 에스피. (Heliothis sp.)), 코들링나방 (라스페이 레시아 포모넬라 (Laspey resia pomonella)), 배추좀나방 (플루텔라 크실로스텔라 (Plutella xylostella)), 사과좀나방 (아르기레스티 아 콘주겔라 (Argyresthia conjugella)), 복숭아심식나방 (카르포시나 니포넨시스 (Carposina niponensis)), 이화명나방 (킬로 수프레살리스 (Chilo suppressalis)), 쌀 잎말이나방 (크나팔로크로시스 메디날리스 (Cnaphalocrocis medinalis)), 차색알락명나방 (에페스티아 엘루텔라 (Ephestia elutella)), 뽕나무명나방 (글리포데스 필로알리스 (Glyphodes pyloalis)), 황색쌀나방 (시르포파가 인세르툴라스 (Scirpophaga incertulas)), 쌀 팔랑나비 (파르나라 구타타 (Parnara guttata)), 멸강나방 (슈달레티아 세파라타 (Pseudaletia separata)), 벼밤나방 (세사미아 인페렌스 (Sesamia inferens)), 담배거세미나방 (스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura)), 파밤나방 (스포도프테라 엑시구아 (Spodoptera exigua)) 등을 포함하는 나비목 (레피도프테라 (LEPIDOPTERA));
꼬마매미충 (마크로스텔레스 파시프론스 (Macrosteles fascifrons)), 끝동매미충 (네포테틱스 신크티셉츠 (Nephotettix cincticepts)), 벼멸구 (닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens)), 흰등벼멸구 (소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera)), 귤나무이 (디아포리나 시트리 (Diaphorina citri)), 포도가루이 (알레우롤리부스 타오나바에 (Aleurolibus taonabae)), 고구마가루이 (베미시아 타바시 (Bemisia tabaci)), 온실가루이 (트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum)), 무테두리진딧물 (리파피스 에리시미 (Lipaphis erysimi)), 복숭아혹진딧물 (미주스 페르시카에 (Myzus persicae)), 뿔밀깍지벌레 (세로플라스테스 세리페루스 (Ceroplastes ceriferus)), 솜 같은 밀감속 가늠자 (풀비나리아 아루란티이 (Pulvinaria aurantii)), 조개깍지벌레 (슈다오니디아 두플렉스 (Pseudaonidia duplex)), 샌호제깍지벌레 (콤스톡카스피스 페르니시오사 (Comstockaspis perniciosa)), 화살깍지벌레 (우나스피스 야노넨시스 (Unaspis yanonensis)) 등을 포함하는 노린재목 (헤미프테라 (HEMIPTERA));
콩딱정벌레 (아노말라 루포쿠프레아 (Anomala rufocuprea)), 일본딱정벌레 (포필리아 자포니카 (Popillia japonica)), 담배딱정벌레 (라시오데르마 세리코르네 (Lasioderma serricorne)), 가루나무좀 (릭투스 부룬네우스 (Lyctus brunneus)), 28-점 무당벌레 (에필라크나 비긴티오토푼크타타 (Epilachna vigintiotopunctata)), 팥바구미 (칼로소브루쿠스 키넨시스 (Callosobruchus chinensis)), 채소바구미 (리스트로데레스 코스티로스트리스 (Listroderes costirostris)), 옥수수바구미 (시토필루스 제아마이스 (Sitophilus zeamais)), 목화바구미 (안토노무스 그란디스 그란디스 (Anthonomus grandis grandis)), 벼물바구미 (리소르호프트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus)), 참긴더듬이잎벌레 (아울라코포라 페모랄리스 (Aulacophora femoralis)), 벼잎벌레 (오울레마 오리자에 (Oulema oryzae)), 벼룩잎벌레 (필로트레타 스트리올라타 (Phyllotreta striolata)), 소나무좀 (토미쿠스 피니페르다 (Tomicus piniperda)), 콜로라도감자잎벌레 (레프티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata)), 멕시코콩무당벌레 (에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis)), 옥수수뿌리벌레 (디아브로티카 에스피. (Diabrotica sp.)) 등을 포함하는 참선충목 (틸렌키다 (TYLENCHIDA));
멜론파리 (다쿠스(제우고다쿠스) 쿠쿠르비타에 (Dacus ( Zeugodacus ) cucurbitae)), 귤과실파리 (다쿠스(박트로세라) 도르살리스 (Dacus ( Bactrocera ) dorsalis)), 벼잎물가파리 (아그노미자 오리자에 (Agnomyza oryzae)), 고자리파리 (델리아 안티쿠아 (Delia antiqua)), 씨고자리파리 (델리아 플라투라 (Delia platura)), 대두콩혹파리 (아스폰딜리아 에스피. (Asphondylia sp.)) 등을 포함하는 파리목 (디프테라 (DIPTERA));
뿌리썩이선충 (프라틸렌쿠스 에스피 . (Pratylenchus sp .)), 감자씨스트선충 (글 로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis)), 근류선충 (멜로이도기네 에스피. (Meloidogyne sp.)), 감귤선충 (틸렌쿨루스 세미페네트란스 (Tylenchulus semipenetrans)), 식물기생성선충 종 (아펠렌쿠스 아베나에 (Aphelenchus avenae)), 국화잎 (아펠렌코이데스 리트제마보시 (Aphelenchoides ritzemabosi)) 등을 포함하는 참선충목 (틸렌키다 TYLENCHIDA)); 및
귤응애 (파노니쿠스 시트리 (Panonychus citri)), 과일 나무 빨강 거미 진드기 (파노니쿠스 울미 (Panonychus ulmi)), 점박이응애붙이 (테트라니쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus)), 차응애 (테트라니쿠스 칸자와이 키시다 (Tetranychus Kanzawai Kishida)), 점박이응애 (테트라니쿠스 우르티카에 코크 (Tetranychus urticae Koch)), 공식적인 리셉션 녹응애 (아카필라 테아에 (Acaphylla theae)), 귤녹응애 (아쿨로프스 펠레카시 (Aculops pelekassi)), 자주색차응애 (칼라카루스 카리나투스 (Calacarus carinatus)), 배잎녹응애 (에피트리메루스 피리 (Epitrimerus pyri)) 등을 포함하는 응애목 (아카리나 (ACARINA)) 에 대해서 현저한 살충 효과를 가진다.
본 발명의 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 염은 바람직하게는 농원예용 살충제 또는 살비제로서 사용된다. 그러나, 상기 화합물은 삼림 및 목재용 해충, 축산용 해충, 위생용 해충 등과 같은 각종 해충에 대해서 우수한 방제 효과를 나타내며, 광범위한 분야에서 해충 방제제로서 사용될 수 있다. 상기 해충의 예는 하기의 것들을 포함한다: 타바누스 루피덴스 비고트 (Tabanus rufidens Bigot) 와 같은 등에과; 집파리 (무스카 도메스티카 우이시나 마콰르트 (Musca domestica uicina MACQUART)) 와 같은 집파리과; 말파리 (가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis)) 와 같은 말파리과; 쇠파리 (하이포데르마 보비스 엘. (Hypoderma bovis L.)) 과 같은 쇠파리과; 메가셀리아 스피라쿨라리스 (Megaselia spiracularis) 와 같은 벼룩파리과; 엷은 집모기 (쿨렉스 피피엔스 팔렌스 (Culex pipiens pallens)), 아노펠레스 시넨시스 (Anopheles sinensis), 외줄무늬 모기 (아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus)), 및 아에데스 자포니쿠스 (Aedes japonicus) 와 같은 모기과; 고양이 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis)), 개 벼룩 (크테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis)), 사람 벼룩 (풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans)) 과 같은 벼룩과; 익소데스 오바투스 뉴만 (Ixodes ovatus Neumann) 과 같은 참진드기과; 유프록티스 시밀레스 (Euproctis similes) 와 같은 독나방과; 쌀바구미 (시토필루스 제아마이스 (Sitophilus zeamais)) 와 같은 왕바구미과; 베스파 시밀리마 크산토프테라 카메론 (Vespa simillima xanthoptera Cameron) 과 같은 말벌과; 독일 바퀴벌레 (블라텔라 게르마니카 (Blattela germanica)) 와 같은 바퀴과; 미국 바퀴벌레 (페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana)) 및 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica) 와 같은 왕바퀴과; 사면발이 (프티루스 푸비스 (Phthirus pubis)) 와 같은 사면발이과; 일본 흰개미 (레티쿨리테르메스 스페라투스 (Reticulitermes speratus)) 및 집 흰개미 (코프토테르메스 포르모사누스 (Coptotermes formosanus)) 와 같은 흰개미과; 및 익소데스 페르술카투스 (Ixodes persulcatus) 와 같은 참진드기과; 및 열대 쥐응애 (오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti)) 와 같은 가위집게진드기과.
본 발명의 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 염을 유효 성분으로 함유하는 농원예용 약제, 특히 농원예용 살충제 또는 살비제는 수전작물, 전작물, 과수, 야채 및 기타 작물, 화훼 및 관상 식물 등에 해로운 상기 예시한 해충에 대해서 현저한 방제 효과를 가진다. 따라서, 본 발명의 농원예용 살충제의 소기의 효과는, 해충의 발생이 예측되는 시기에, 해충의 발생전에 또는 해충의 발생이 확인된 시점에서, 상기 약제를 논, 밭, 과수, 야채, 기타 작물, 화훼 및 관상 식물의 종자, 수전수, 줄기 및 잎, 또는 토양에 적용함으로써 나타날 수 있다.
본 발명의 농원예용 약제를 사용할 수 있는 식물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 하기에 나타낸 식물을 포함한다:
곡류 (예를 들면, 쌀 (오리자 사티바 (Oryza sativa)), 대맥 (호르데움 불가레 (Hordeum vulgare)), 소맥 (트리티쿰 아에스티붐 엘. (Triticum aestivum L.)), 호밀 (세칼레 세레알레 (Secale cereale)), 귀리 (아베나 (Avena)), 옥수수 (제아 마이스 엘. (Zea mays L.)), 고량 등); 콩류 (대두, 소두, 잠두, 콩, 낙화생 등); 과수 및 과실류 (사과, 감귤, 배, 포도, 복숭아, 플럼, 체리, 호두, 아몬드, 바나나, 딸기 등); 야채류 (양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 상추, 양파, 파, 피망 등); 근채류 (당근, 감자, 고구마, 무, 연근, 순무 등); 가공용 작물류 (면, 마 (리눔 우시타티씨뭄 (Linum usitatissimum)), 닥나무 (브로우쏘네티아 카시노키 시에브 (Broussonetia kasinoki SIEB)), 삼지닥나무 (에드게워르티아 파피리페라 (Edgeworthia papyrifera)), 채종 (브라씨카 나푸스 엘. (Brassica napus L.)), 첨채 (베타 불가리스 (Beta vulgaris)), 홉, 사탕수수 (사카룸 오피시나룸 (Saccharum officinarum)), 사탕무 (베타 불가리스 바르. 사카리페라 (Beta vulgaris var. saccharifera)), 올리브, 고무, 커피, 담배, 차 등); 호리병박 (호박, 오이, 수박, 멜론 등); 목초류 (새발풀, 수수, 티모시, 토끼풀, 자주개자리 등); 지류 (금잔디, 겨이삭띠 등); 향료용 작물 (라벤더 (라반둘라 오피시날리스 카익스 (Lavandula officinalis CHAIX)), 로즈마리, 백리향, 파슬리, 고추, 생강 등); 및 화훼류 (국화, 장미, 난초 등).
최근에, 유전자 재조합 작물 (제초제 내성 작물, 살충성 독소 발생 유전자가 혼입된 해충 내성 작물, 병해 저항성 유도물질 생산 유전자가 혼입된 병해 내성 작물, 식미 향상 작물, 보존성 향상 작물, 수량 향상 작물 등), 곤충 성 페로몬 (잎말이나방, 도둑나방 등의 교신 교란제), 천적 곤충을 사용한 IPM (통합적 해충 관리) 기술이 진보되었으며, 본 발명의 농약 조성물은 이러한 기술과 병용하거나 체계화하여 사용할 수 있다.
본 발명의 농원예용 약제는 일반적으로 농약 제제의 통상적인 방법에 따라서 편리하게 사용 가능한 형태로 제조된다.
즉, 본 발명의 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 염 및, 임의로 보조제를 적당한 불활성 담체와 적당한 비율로 배합하고, 용해, 분산, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 또는 부착시켜 적당한 제형, 예를 들면 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 과립수화제, 입제, 분제, 정제, 팩제 등으로 제조한다.
본 발명에 사용 가능한 불활성 담체는 고체 또는 액체일 수 있다. 고체 담체로 사용 가능한 재료로는, 대두분, 곡물분, 목분, 수피분, 거분, 담배줄기분, 호두껍질분, 밀기울, 섬유소 분말, 식물 추출 잔류물, 분쇄 합성 중합체 등과 같은 수지, 점토 (예를 들면, 카올린, 벤토나이트, 및 산성 백토), 탈크 (예를 들면, 탈크 및 납석), 실리카 분말 또는 조각 (예를 들면, 규조토, 규사, 운모 및 화이트 카본 [미분 수화 실리카 또는 수화 규산으로도 불리는 합성 고분산 규산으로서, 시판 제품의 일부는 규산칼슘을 주성분으로 함유한다]), 활성탄, 황 분말, 경석, 소성 규조토, 브릭 분쇄물, 플라이 애쉬, 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 등과 같은 무기 또는 광물성 분말, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리(비닐리덴 클로라이드) 등과 같은 플라스틱 담체, 화학 비료 (예를 들면, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 염화암모늄), 및 퇴비를 예시할 수 있다. 이들 담체는 단독으로 또는 이의 2 종 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
액체 담체로 사용 가능한 재료는 자체 용해성을 갖는 물질, 또는 용해성을 갖지 않아도 보조제의 도움으로 유효 성분을 분산시킬 수 있는 물질로부터 선택된다. 하기의 것들이 액체 담체의 대표적인 예이며, 이들은 단독으로 또는 이의 2 종 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다: 물, 알코올 (예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 에틸렌 글리콜), 케톤 (예를 들면, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤 및 시클로헥사논), 에테르 (예를 들면, 에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필 에테르 및 테트라히드로푸란), 지방족 탄화수소 (예를 들면, 케로신 및 광유), 방향족 탄화수소 (예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 용매 나프타 및 알킬나프탈렌), 할로겐화 탄화수소 (예를 들면, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 클로로벤젠), 에스테르 (예를 들면, 에틸 아세테이트, 디이소프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트), 아미드 (예를 들면, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드), 니트릴 (예를 들면, 아세토니트릴), 및 디메틸 술폭시드.
하기의 것들이 보조제의 대표적인 예이며, 이들은 목적에 따라서 사용되고, 단독으로 또는 2 종 이상 혼합하여 사용되거나, 또는 몇몇 경우에는 전혀 사용할 필요가 없다.
유효 성분 화합물을 유화, 분산, 용해 및/또는 습윤시키기 위해서, 계면활성제가 사용된다. 계면활성제로는, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트, 알킬아릴설포네이트, 나프탈렌 설폰산 축합 생성물, 리그닌설포네이트 및 고급 알코올 설페이트 에스테르를 예시할 수 있다.
또한, 유효 성분 화합물의 분산 안정화, 점착 및/또는 결합을 위해서, 하기에 예시한 보조제를 또한 사용할 수 있으며, 즉, 카세인, 젤라틴, 전분, 메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 아라비아 고무, 폴리(비닐 알코올), 테레빈유, 강유, 벤토나이트 및 리그닌설포네이트와 같은 보조제를 또한 사용할 수 있다.
고체 제품의 유동성을 개량하기 위해서, 하기의 보조제를 또한 사용할 수 있으며, 즉, 왁스, 스테아레이트, 알킬 포스페이트 등과 같은 보조제를 사용할 수 있다.
분산성 제품의 해교제로서, 나프탈렌술폰산 축합물 및 인산염의 축중합물과 같은 보조제를 사용할 수 있다.
소포제로서는, 실리콘 오일과 같은 보조제를 또한 사용할 수 있다.
방부제로서는, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, p-클로로-m-크실레놀, 부틸 p-히드록시벤조에이트와 같은 보조제를 또한 첨가할 수 있다.
또한, 필요에 따라서, 기능성 전착제, 피페로닐 부톡시드와 같은 대사 분해 저해제와 같은 활성 증강제, 프로필렌 글리콜과 같은 동결방지제, BHT 와 같은 산화방지제, 자외선 흡수제, 및 기타 첨가제를 또한 첨가할 수 있다.
유효 성분 화합물의 함량은 필요에 따라서 변할 수 있으며, 유효 성분 화합물은 농원예용 약제 100 부당 0.01 내지 90 중량부의 범위에서 적절히 선택되는 비율로 사용할 수 있다. 예를 들면, 분제 또는 입제의 경우, 유효 성분 화합물의 적합한 함량은 0.01 내지 50 중량% 이다. 유제 또는 수화제의 경우에도, 0.01 내지 50 중량% 이다.
본 발명의 농원예용 약제는 하기의 방식으로 각종 해충을 방제하는데 사용된다: 그대로 또는 물 등으로 적절히 희석하거나 이것에 현탁시킨 후에 해충 방제에 유효한 양으로, 해충의 발생이 예측되는 작물 또는 해충의 발생이나 성장이 바람직하지 않은 장소에 적용한다.
본 발명의 농원예용 약제의 적용량은 목적, 방제하고자 하는 해충, 작물의 생육 상황, 해충의 발생 경향, 기후, 환경 조건, 제형, 적용 방법, 적용 장소 및 적용 시기와 같은 여러 인자에 따라서 변한다. 10 아르당 0.001 g 내지 10 ㎏, 바람직하게는 0.01 g 내지 1 ㎏ (유효 성분 화합물로서) 의 범위로부터 목적에 따라서 적절히 선택할 수 있다.
본 발명의 농원예용 약제는 방제 가능 해충종 및 유효 적용이 가능한 기간의 범위를 확대하거나 적용량을 감소시키기 위해서, 기타 농원예용 살충제, 살비제, 살선충제, 살균제, 생물 농약 등과 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 농원예용 살충제는 적용 장소에 따라서 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 등과 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 목적으로 사용되는 기타 농원예용 살충제, 살비제 및 살선충제로서는, 에티온, 트리클로르폰, 메타미도포스, 아세페이트, 디클로르보스, 메빈포스, 모노크로토포스, 말라티온, 디메토에이트, 포르모티온, 메카르밤, 바미도티온, 티오메톤, 디술포톤, 옥시데프로포스, 날레드, 메틸파라티온, 페니트로티온, 시아노포스, 프로파포스, 펜티온, 프로티오포스, 프로페노포스, 이소펜포스, 테메포스, 펜토에이트, 디메틸빈포스, 클로르펜빈포스, 테트라클로르빈포스, 폭심, 이속사티온, 피라클로포스, 메티다티온, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 피리다펜티온, 디아지논, 피리미포스메틸, 포살론, 포스메트, 디옥사벤조포스, 퀴날포스, 테르부포스, 에토프로포스, 카두사포스, 메술펜포스, 스피로디클로펜, 메타플루미존, 플루벤디아미드, DPS (NK-0795), 포스포카르브, 페나미포스, 이소아미도포스, 포스티아제이트, 이사조포스, 에토프로포스, 펜티온, 포스티에탄, 디클로펜티온, 티오나진, 술프로포스, 펜술포티온, 디아미다포스, 피레트린, 알레트린, 프랄레트린, 레스메트린, 페르메트린, 테플루트린, 비펜트린, 펜프로파트린, 시페르메트린, α-시페르메트린, 시할로트린, λ-시할로트린, 델타메트린, 아크리나트린, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 시클로프로트린, 에토펜프록스, 할펜프록스, 실라플루오펜, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 메토밀, 옥사밀, 티오디카르브, 알디카르브, 알라니카르브, 카르타프, 메톨카르브, 크실릴카르브, 프로폭수르, 페녹시카르브, 페노부카르브, 에티오펜카르브, 페노티오카르브, 비페나제이트, BPMC, 카르바릴, 피리미카르브, 카르보푸란, 카르보술판, 푸라티오카르브, 벤푸라카르브, 알독시카르브, 디아펜티우론, 디플루벤주론, 테플루벤주론, 헥사플루무론, 노발루론, 루페누론, 플루페녹수론, 클로르플루아주론, 펜부타주석 옥사이드, 트리시클로헥실주석 히드록사이드, 나트륨 올레에이트, 칼륨 올레에이트, 메토프렌, 히드로프렌, 비나파크릴, 아미트라즈, 디코폴, 케르센, 클로로벤질레이트, 브로모프로필레이트, 테트라디폰, 벤술타프, 벤족시메이트, 테부페노지드, 메톡시페노지드, 피리달릴, 크로마페노지드, 프로파르기트, 아세퀴노실, 엔도술판, 디오페놀란, 클로르페나필, 펜피록시메이트, 톨펜피라드, 피프로닐, 테부펜피라드, 트리아자메이트, 에톡사졸, 헥시티아족스, 니코틴 설페이트, 니텐피람, 아세타미프리드, 트리아클로프리드, 이미다클로프리드, 트리아메톡삼, 클로티아니딘, 디노테푸란, 플루아지남, 피리프록시펜, 히드라메틸논, 피리미디펜, 피리다벤, 시로마진, TPIC (트리프로필 이소시아누레이트), 피메트로진, 클로펜테진, 부프로페딘, 티오시클람, 페나자퀸, 키노메티오네이트, 인독사카르브, 폴리낙틴 복합체, 밀베멕틴, 아바멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 스피노사드, BT (바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis)), 아자디라크틴, 로테논, 히드록시프로필 전분, 레바미솔 하이드로클로라이드, 메탐-나트륨, 모란텔 타르트레이트, 다조메트, 트리클라미드, 파스퇴리아 페네트란스, 모나크로스포륨-피마토파굼 등과 같은 농원예용 살충제, 살비제 및 살선충제를 예시할 수 있다.
상기와 동일한 목적으로 사용되는 농원예용 살균제로서는, 황, 석회황 합제, 염기성 황산구리, 이프로벤포스, 에디펜포스, 톨클로포스-메틸, 티람, 폴리카르바메이트, 지네브, 마네브, 만코제브, 프로피네브, 티오파네이트, 티오파네이트 메틸, 베노밀, 이미녹타딘 아세테이트, 이미노쿠타딘 알베실레이트, 메프로닐, 플루톨라닐, 펜시쿠론, 푸라메트필, 티플루자미드, 메탈락실, 옥사딕실, 카르프로파미드, 디클로플루아니드, 플루술파미드, 클로로탈로닐, 크레속심-메틸, 페녹사닐, 히멕사졸, 에트리디아졸, 플루오로이미드, 프로시미돈, 빈클로졸린, 이프로디온, 트리아디메폰, 비테르타놀, 트리플루미졸, 이프코나졸, 플루코나졸, 프로피코나졸, 디페노코나졸, 미클로부타닐, 테트라코나졸, 헥사코나졸, 테부코나졸, 티아디닐, 이미벤코나졸, 프로클로라즈, 페푸라조에이트, 시프로코나졸, 이소프로티올란, 페나리몰, 피리메타닐, 메파니피림, 피리페녹스, 플루아지남, 트리포린, 디클로메진, 아족시스트로빈, 티아디아진, 카프탄, 프로베나졸, 아시벤졸라르-S-메틸, 프탈리드, 트리시클라졸, 피로퀼론, 키노메티오나트, 옥소린산, 디티아논, 카수가마이신, 발리다마이신, 폴리옥신, 블라스티시딘, 스트렙토마이신 등과 같은 농원예용 살균제를 예시할 수 있다.
유사하게, 제초제로서는, 글리포세이트, 술포세이트, 글리포시네이트, 비알라포스, 부타미포스, 에스프로카르브, 프로술카르브, 벤티오카르브, 피리부티카르브, 아술람, 리누론, 딤론, 이소우론, 벤술푸론 메틸, 시클로술파무론, 시노술푸론, 피라조술푸론 에틸, 아짐술푸론, 이마조술푸론, 테닐클로르, 알라클로르, 프레틸라클로르, 클로메프로프, 에토벤자니드, 메페나세트, 펜디메탈린, 비페녹스, 아시플루오르펜, 락트펜, 시할로포프-부틸, 이옥시닐, 브로모부티드, 알록시딤, 세톡시딤, 나프로파미드, 인다노판, 피라졸레이트, 벤조페나프, 피라플루펜-에틸, 이마자필, 술펜트라존, 카펜스트롤, 벤톡사존, 옥사디아존, 파라쿠아트, 디쿠아트, 피리미노바크, 시마진, 아트라진, 디메타메트린, 트리아지플람, 벤플레세이트, 플루티아세트-메틸, 퀴잘로포프-에틸, 벤타존, 과산화칼슘 등과 같은 제초제를 예시할 수 있다.
생물 농약으로서, 예를 들면 핵 다각체 바이러스 (Nuclear polyhedrosis virus, NPV), 과립병 바이러스 (Granulosis virus, GV), 세포질 다각체병 바이러스 (cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV), 곤충폭스 바이러스 (entomopox virus, EPV) 등으로부터 수득되는 바이러스 제제; 모나크로스포리움 피마토파굼 (Monacrosporium phymatophagum), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema Carpocapsae), 스테이네르네마 쿠시다이 (Steinernema kushidai), 파스퇴리아 페네 트란스 (Pasteuria penetrans) 등과 같은 살충제 또는 살선충제로서 사용되는 미생물 농약; 트리코데르마 리그노룸 (Trichoderma lignorum), 아그로박테리움 라디오박토르 (Agrobacterium radiobactor), 비병원성 에르위니아 카로토보라 (Erwinia Carotovora), 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) 등과 같은 살균제로서 사용되는 미생물 농약; 및 크산토모나스 캄페스트리스 (Xanthomonas campestris) 등과 같은 제초제로서 사용되는 생물 농약을 본 발명의 농원예용 약제와 혼합하여 사용함으로써 상기와 동일한 효과를 기대할 수 있다.
또한, 본 발명의 농원예용 약제는 기생벌 (엔카르시아 포르모사 (Encarsia formosa)), 기생벌 (아피디우스 콜레마니 (Aphidius colemani)), 혹파리 (아피돌레테스 아피디미자 (Aphidoletes aphidimyza)), 기생벌 (디글리푸스 이사에아 (Diglyphus isaea)), 기생성 응애 (다크누사 시비리카 (Dacnusa sibirica)), 포식성 응애 (피토세이울루스 페르시밀리스 (Phytoseiulus persimilis)), 포식성 응애 (암블리세이우스 쿠쿠메리스 (Amblyseius cucumeris)), 포식성 노린재 (오리우스 사우테리 (Orius sauteri)) 등과 같은 천적 생물; 베아우베리아 브롱니아르티이 (Beauveria brongniartii) 등과 같은 미생물 농약; 및 (Z)-10-테트라데세닐 아세테이트, (E,Z)-4,10-테트라데카디에닐 아세테이트, (Z)-8-도데세닐 아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐 아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센 등과 같은 페로몬을 포함한 생물 농약과 병용할 수 있다.
다음에, 본 발명의 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체, 및 이의 중간체인 화학식 (II) 로 표시되는 치환 아닐린 유도체 및 화학식 (IV) 로 표시되는 치환 피라졸카르복실산을, 한정적인 것으로 해석되지 않는 실시예를 들어 설명한다.
실시예 1 1,3-디메틸-5-트리플루오로메틸피라졸-4-카르복실산 (화합물 번호 4-1) 의 제조
4-요오도-1,3-디메틸-5-트리플루오로메틸피라졸 (8.7 g, 30 mmol) 을 테트라히드로푸란 (87 ㎖) 에 용해시키고, n-부틸 리튬의 헥산 용액 (1.6 M, 28 ㎖) 을 아르곤 분위기 하에서, 드라이아이스-아세톤 (-60 ℃ 이하) 으로 냉각시키면서 서서히 첨가하였다. -70 ℃ 에서 30 분간 교반한 후, 이산화탄소를 불어넣으면서 혼합물을 실온까지 서서히 승온시켰다. 반응 혼합물을 물에 붓고, 유기층을 제거한 후, 수성층을 염산으로 산성화시켰다. 수성층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 물로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 농축시켰다. 수득된 미정제 결정을 헥산으로 세정하여 목적 화합물 (4.67 g) 을 결정으로서 산출하였다.
수율 74 %
물성: 융점 124 - 125.5 ℃
실시예 2 N-{3-이소부틸-4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-1,5-디메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-카르복스아미드 (화합물 번호 1-211) 의 제조
1,5-디메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-카르복실산 (2.09 g, 10 mmol) 을 티오닐 클로라이드에 용해시키고, 혼합물을 3 시간 동안 가열 환류시켰다. 혼합물을 감압하에서 농축시켜 1,5-디메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-카르보닐 클로라이드를 산출하였다. 이것을 3-이소부틸-4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린 (3.29 g, 10 mmol) 및 트리에틸아민 (3.03 g, 30 mmol) 의 테트라히드로푸란 (30 ㎖) 용액에 첨가하고, 혼합물을 2 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석시키고, 물로 세정한 후, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 감압하에서 농축시킨후, 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 = 1:1) 로 정제하여 목적 화합물 (3.64 g) 을 결정으로서 산출하였다.
수율 70 %
물성: 융점 138-139 ℃
실시예 3 N-메톡시메틸-N-{3-이소부틸-4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-1,5-디메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-카르복스아미드 (화합물 번호 1-222) 의 제조
수소화 나트륨 (32 ㎎, 60 %, 0.8 mmol) 을 테트라히드로푸란 (10 ㎖) 에 현탁시키고, N-{3-이소부틸-4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에 틸]페닐}-1,5-디메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-카르복스아미드 (250 ㎎, 0.48 mmol) 의 테트라히드로푸란 (5 ㎖) 용액을 적하하였다. 실온에서 30 분간 교반한 후, 클로로메틸 메틸 에테르 (64 ㎎, 0.8 mmol) 의 테트라히드로푸란 (2 ㎖) 용액을 첨가하고, 혼합물을 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 묽은 염산에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 물로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 농축시키고, 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 = 2:1) 로 정제하여 목적 화합물 (238 ㎎) 을 산출하였다.
수율: 88 %
물성: nD1.4669 (22.4 ℃)
실시예 4 2-메틸-5-n-프로필-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린 (화합물 번호 3-1) 의 제조
5-n-프로필-2-메틸아닐린 (14.9 g, 0.1 mol) 을 tert-부틸 메틸 에테르-물 (1:1) 혼합 용매 (300 ㎖) 에 희석시키고, 헵타플루오로이소프로필 요오다이드 (29.6 g, 0.1 mol), 테트라부틸암모늄 하이드로겐 설페이트 (3.4 g, 0.01 mol), 탄산수소나트륨 (8.4 g, 0.1 mol) 및 나트륨 디티오나이트 (17 g, 0.1 mol) 를 연속적으로 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 헥산에 희석시키고, 3N 염산으로 2 회 세정한 후, 수성 탄산수소나트륨 및 포화 염수로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 = 5:1) 로 정제하여 목적 화합물 (28.5 g) 을 산출하였다.
수율: 90 %
물성: 1H-NMR[CDCl3/TMS, δ 값 (ppm)] 7.09(s, 1H), 6.54(s, 1H), 3.76(bs, 2H), 2.63(m, 2H), 2.13(s, 3H), 1.58(m, 2H), 0.96(t, 3H)
실시예 5 4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-2-메틸-5-n-프로필아닐린 (화합물 번호 3-3) 의 제조
2-메틸-5-n-프로필-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린 (1.6 g, 5 mmol) 을 메탄올 중의 나트륨 메톡시드 28 % 용액 (9.6 g) 에 용해시키고, 혼합물을 3 시간 동안 가열 환류시켰다. 냉각후, 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 물로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 = 5:1) 로 정제하여 목적 화합물 (1.31 g) 을 산출하였다.
수율: 79 %
물성: 1H-NMR[CDCl3/TMS, δ 값 (ppm)] 7.10(s, 1H), 6.66(s, 1H), 3.72(bs, 2H), 3.42(s, 3H), 2.84(m, 2H), 2.14(s, 3H), 1.61(m, 2H), 1.00(t, 3H)
실시예 6 2-메틸-5-n-프로필-4-[2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메 틸)에틸]아닐린 (화합물 번호 3-2) 의 제조
2-메틸-5-n-프로필-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린 (1.6 g, 5 mmol) 을 디메틸 술폭시드 (20 ㎖) 에 용해시키고, 수소화붕소 나트륨 (378 ㎎, 10 mmol) 을 소량 첨가한 후, 혼합물을 60 ℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 얼음을 소량 첨가한 후, 아세트산을 적하하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석시키고, 유기층을 물로 4 회 세정한 후, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시켜 목적 화합물 (1.47 g) 을 산출하였다.
수율: 99 %
물성: 1H-NMR[CDCl3/TMS, δ 값 (ppm)] 7.18(s, 1H), 6.54(s, 1H), 4.45-4.20(br, 2H), 4.27(m, 1H), 2.50(dd, 2H), 2.14(s, 3H), 1.57(m, 2H), 0.98(t, 3H)
실시예 7 N-{4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-2-메틸-5-n-프로필페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (화합물 번호 2-15) 의 제조
1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르보닐 클로라이드 (172 ㎎, 1 mmol), 4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-2-메틸-5-n-프로필아닐린 (329 ㎎, 1 mmol) 및 트리에틸아민 (303 ㎎, 3 mmol) 을 테트라히드로푸란 (10 ㎖) 에 용해시키고, 혼합물을 3 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응 혼합물을 에틸 아세 테이트로 희석시키고, 물로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 = 1:2) 로 정제하여 목적 화합물 (360 ㎎) 을 산출하였다.
수율: 77 %
물성: 융점 132-134 ℃
실시예 8 N-아세틸-N-{4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-2-메틸-5-n-프로필페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (화합물 번호 2-16) 의 제조
수소화 나트륨 (32 ㎎, 60 %, 0.8 mmol) 을 테트라히드로푸란 (10 ㎖) 에 현탁시키고, N-{4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-2-메틸-5-n-프로필페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (250 ㎎, 0.53 mmol) 의 테트라히드로푸란 (5 ㎖) 용액을 적하하였다. 실온에서 30 분간 교반한 후, 아세트산 무수물 (80 ㎎, 0.78 mmol) 의 테트라히드로푸란 (2 ㎖) 용액을 첨가하고, 혼합물을 하룻 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 묽은 염산에 붓고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 물로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 농축시키고, 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 = 1:3) 로 정제하여 목적 화합물 (139 ㎎) 을 산출하였다.
수율: 52 %
물성: nD1.4905 (25.9 ℃)
실시예 9 N-{2-메틸-5-n-프로필-4-[2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐-2-메틸-5-n-프로필페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (화합물 번호 2-13) 의 제조
4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-2-메틸-5-n-프로필아닐린 대신에 2-메틸-5-n-프로필-4-[2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린을 사용한 것 이외에는 실시예 7 과 동일한 방식으로 반응을 3 시간 동안 수행하여 목적 화합물을 산출하였다.
수율: 66 %
물성: 융점 128-131 ℃
실시예 10 N-{3-이소부틸-4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (화합물 번호 1-155) 의 제조
1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르보닐 클로라이드 (3.93 g, 22.8 mmol), 3-이소부틸-4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린 (5.0 g, 15.2 mmol), 및 트리에틸아민 (3.07 g, 30.4 mmol) 을 테트라히드로푸란 (100 ㎖) 에 용해시키고, 혼합물을 5 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석시키고, 물로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 수득된 미정제 결정을 에테르로 세정하여 목적 화합물 (5.62 g) 을 산출하였다.
수율: 80 %
물성: 융점 189-190 ℃
실시예 11 N-에톡시메틸-N-{3-이소부틸-4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (화합물 번호 1-145) 의 제조
수소화 나트륨 (29 ㎎, 60 %, 0.73 mmol) 을 테트라히드로푸란 (10 ㎖) 에 현탁시키고, N-{3-이소부틸-4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (260 ㎎, 0.48 mmol) 의 테트라히드로푸란 (5 ㎖) 용액을 적하하였다. 실온에서 30 분간 교반한 후, 클로로메틸 에틸 에테르 (70 ㎎, 0.73 mmol) 의 테트라히드로푸란 (2 ㎖) 용액을 첨가하고, 혼합물을 하룻 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 묽은 염산에 붓고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 물로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 농축시키고, 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 = 1:3) 로 정제하여 목적 화합물 (200 ㎎) 을 산출하였다.
수율: 69 %
물성: nD1.4892 (22.4 ℃)
실시예 12 N-이소부틸옥시카르보닐-N-{3-이소부틸-4-[1-메톡시-2,2,2-트리 플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (화합물 번호 1-152) 의 제조
수소화 나트륨 (29 ㎎, 60 %, 0.73 mmol) 을 테트라히드로푸란 (10 ㎖) 에 현탁시키고, N-{3-이소부틸-4-[1-메톡시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (260 ㎎, 0.48 mmol) 의 테트라히드로푸란 (5 ㎖) 용액을 적하하였다. 실온에서 30 분간 교반한 후, 이소부틸 클로로카보네이트 (100 ㎎, 0.73 mmol) 의 테트라히드로푸란 (2 ㎖) 용액을 첨가하고, 혼합물을 하룻 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 묽은 염산에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 물로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 농축시키고, 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 = 1:1) 로 정제하여 목적 화합물 (280 ㎎) 을 산출하였다.
수율: 91 %
물성: nD1.4829 (22.3 ℃)
실시예 13 N-{3-이소부틸-4-[2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (화합물 번호 1-123) 의 제조
1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르보닐 클로라이드 (2.09 g, 10.0 mmol), 3-이소부틸-4-[2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린 (2.0 g, 6.69 mmol), 및 트리에틸아민 (1.35 g, 13.4 mmol) 을 테트라히드로푸란 (60 ㎖) 에 용해시키고, 혼합물을 5 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응 혼합물을 에틸 아세테 이트로 희석시키고, 물로 세정하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시킨 후, 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 = 1:3) 로 정제하여 목적 화합물 (2.41 g) 을 산출하였다.
수율: 77 %
물성: 융점 148-151 ℃
실시예 14 N-아세틸-N-{3-이소부틸-4-[2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (화합물 번호 1-125) 의 제조
수소화 나트륨 (38 ㎎, 60 %, 0.96 mmol) 을 테트라히드로푸란 (10 ㎖) 에 현탁시키고, N-{3-이소부틸-4-[2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-1,3,5-트리메틸피라졸-4-카르복스아미드 (300 ㎎, 0.64 mmol) 의 테트라히드로푸란 (5 ㎖) 용액을 적하하였다. 실온에서 30 분간 교반한 후, 아세틸 클로라이드 (75 ㎎, 0.96 mmol) 의 테트라히드로푸란 (2 ㎖) 용액을 첨가하고, 혼합물을 하룻 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 묽은 염산에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 물로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 농축시키고, 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 = 1:3) 로 정제하여 목적 화합물 (90 ㎎) 을 산출하였다.
수율: 28 %
물성: nD1.5021 (22.5 ℃)
참고예 1 4-요오도-1,3-디메틸-5-트리플루오로메틸피라졸의 제조
요오드 (30 g) 를 60 % 황산 (발연, 80 g) 에 용해시키고, 1,3-디메틸-5-트리플루오로메틸피라졸 (13.12 g, 80 mmol) 을 빙냉하에서 서서히 첨가하였다. 혼합물을 0 ℃ 에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 수성 티오황산나트륨 및 포화 염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압하에서 농축시켰다. 수득된 미정제 결정을 헥산으로 세정하여 목적 화합물 (20 g) 을 결정으로서 산출하였다.
수율 86 %
물성: 1H-NMR[CDCl3/TMS, δ 값 (ppm)] 3.98(s, 3H), 2.26(s, 3H)
이하에 본 발명의 대표적인 제형예 및 시험예를 기재하지만, 이들이 본 발명의 범위를 한정하는 것으로 해석해서는 안된다.
제형예에서 사용되는 용어 "부" 는 중량부이다.
제형예 1
표 1 또는 표 2 에 기재된 각 화합물 10 부
크실렌 70 부
N-메틸피롤리돈 10 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와 칼슘 알킬벤젠설포네이트의 혼합물 10 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하여 용해시켜 유제를 제조하였다.
제형예 2
표 1 또는 표 2 에 기재된 각 화합물 3 부
점토 분말 82 부
규조토 분말 15 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 분제를 제조하였다.
제형예 3
표 1 또는 표 2 에 기재된 각 화합물 5 부
벤토나이트와 점토의 혼합 분말 90 부
칼슘 리그닌설포네이트 5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고, 수득된 혼합물을 적당한 양의 물과 함께 혼련시킨 후, 과립화하고 건조시켜 입제를 제조하였다.
제형예 4
표 1 또는 표 2 에 기재된 각 화합물 20 부
카올린과 합성 고분산 규산의 혼합물 75 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와 칼슘 알킬벤젠설포네이트의 혼합물 5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 수화제를 제조하였다.
시험예 1: 점박이응애 (테트라니쿠스 우르티카에 (Tetranychus urticae)) 에 대한 살비 작용
직경 2 ㎝ 의 강낭콩 잎 디스크를 습윤 여과지 상에 놓았다. 각각의 잎 디스크에 10 마리의 점박이응애 암컷 성충을 접종시킨 후, 표 1 또는 표 2 에 기재된 각 화합물을 유효 성분으로 함유하는 제제를 희석시켜 각각의 농도를 500 ppm, 50 ppm 및 5 ppm 으로 조정함으로써 제조한 시험 용액 50 ㎖ 를 산포하였다. 상기 처리 2 일후, 생존 응애를 계수하였다. 하기 식에 의해서 보정 사망률을 계산하고, 하기 나타낸 판정기준에 따라서 살비 활성을 판정하였다. 25 ℃ 조건하에서 상기 실험을 2 회 반복하였다.
보정 사망률 (%) = {(무처리군 중 생존 응애의 수 - 처리군 중 생존 응애의 수) / 무처리군 중 생존 응애의 수} × 100
판정기준:
A --- 보정 사망률 100 %
B --- 보정 사망률 99 % - 90 %
C --- 보정 사망률 89 % - 80 %
D --- 보정 사망률 79 % - 50 %
비교 화합물로서, JP-A-2003-48878 에 기재된 화합물 번호 1-163 및 1-164 를 사용하였다.
Figure 112008018012745-pct00036
상기 시험의 결과로서, 본 발명의 화합물 번호 1-1, 1-3, 1-4, 1-6, 1-8, 1-10, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, 1-25 내지 1-28, 1-31, 1-34 내지 1-37, 1-45, 1-47 내지 1-49, 1-51 내지 1-54, 1-56, 1-57, 1-59, 1-67, 1-69 내지 1-72, 1-74 내지 1-76, 1-89, 1-101 내지 1-114, 1-120 내지 1-160, 1-176 내지 1-225, 1-228, 1-234, 1-246, 1-258, 1-260, 1-266, 1-270, 1-282, 1-285, 1-294, 1-306 내지 1-325, 1-327 내지 1-332, 1-335 내지 1-337, 1-339 내지 1-342, 1-344 내지 1-358, 1-361 내지 1-373, 1-375 내지 1-380, 1-382 내지 1-384, 1-386 내지 1-389, 1-391 내지 1-394, 1-396, 1-399 내지 1-406, 1-412 내지 1-416, 1-420 내지 1-423, 1-425 내지 1-427, 1-429 내지 1-433, 1-435 내지 1-439, 1-441 내지 1-445, 1-448, 1-450 내지 1-452, 1-454 내지 1-463, 1-467 내지 1-470, 1-473, 1-477, 1-478, 1-482 내지 1-487, 1-489 내지 1-493, 1-496 내지 1-502, 1-510, 1-514, 1-515, 1-518, 1-519, 1-523 내지 1-527, 1-531, 1-539 내지 1-541, 1-546 내지 1-549, 2-13, 2-15 내지 2-17, 2-21 내지 2-23, 2-25, 2-34, 2-36 내지 39, 2-41 내지 2-43 및 2-45 는 500 ppm, 50 ppm 및 5 ppm 중 임의의 농도에서 A 활성을 나타냈으며, 화합물 번호 1-23, 1-32, 1-78, 1-173, 1-284, 1-326, 1-334, 1-338, 1-343, 1-385, 1-397 내지 1-398, 1-408, 1-410, 1-417, 1-440, 1-447, 1-449, 1-464, 1-472, 1-475, 1-476, 1-479, 1-480, 1-504 내지 1-506, 1-509, 1-521, 1-529, 1-530, 1-533, 1-542, 2-26 내지 2-33, 2-40 및 2-46 은 500 ppm 및 50 ppm 중 임의의 농도에서 A 활성을 나타냈다. 반면, 2 개의 대조 화합물은 500 ppm 의 농도에서 조차도 살비 활성을 나타내지 못했다.
본 발명에 의하면, 종래 기술에 비해서 우수한 성능을 가진 농원예용 약제, 특히 살충제 및 살비제를 제공할 수 있다.
본 출원은 일본에서 출원된 특허 출원 번호 234405/2005, 322531/2005 및 114937/2006 에 기초하며, 그 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.
본 발명이 이의 바람직한 양태를 참조하여 제시 및 기재된 반면, 본 명세서 중에서, 첨부한 청구범위에서 포함되는 발명의 범위를 벗어나지 않고서, 형태 및 세부사항이 변경될 수 있음이 당업자에 의해서 이해될 것이다.
본 명세서 중에 나타낸 또는 참조된 모든 특허, 특허 공보 및 기타 간행물은 그 전체가 참조로 인용된다.

Claims (14)

  1. 화학식 (I) 로 표시되는 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 염:
    Figure 112008018012745-pct00037
    {식 중,
    R1 은 1a) 수소 원자, 2a) C1-C8 알킬기, 3a) 할로 C1-C6 알킬기, 4a) C1-C6 알킬카르보닐기, 5a) 할로 C1-C6 알킬카르보닐기, 6a) C2-C6 알케닐카르보닐기, 7a) 할로 C2-C6 알케닐카르보닐기, 8a) C1-C6 알킬카르보닐 C1-C6 알킬기, 9a) C3-C6 시클로알킬기, 10a) 할로 C3-C6 시클로알킬기, 11a) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 12a) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 13a) C2-C6 알케닐기, 14a) 할로 C2-C6 알케닐기, 15a) C2-C6 알키닐기, 16a) 할로 C2-C6 알키닐기, 17a) C1-C10 알콕시 C1-C6 알킬기, 18a) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 19a) C2-C6 알케닐옥시 C1-C6 알킬기, 20a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 21a) C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 22a) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 23a) C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 24a) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 25a) C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 26a) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 27a) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기, 28a) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 29a) 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 30a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 31a) C1-C16 알콕시카르보닐기, 32a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 33a) 할로 C1-C6 알콕시카르보닐기, 34a) C2-C6 알케닐옥시카르보닐기, 35a) C1-C6 알킬티오카르보닐기, 36a) 모노 C1-C6 알킬아미노카르보닐기, 37a) 디 C1-C6 알킬아미노카르보닐기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 38a) C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬기, 39a) C1-C6 알킬설포닐기, 40a) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 41a) 시아노 C1-C6 알킬기, 42a) 페닐 C1-C6 알킬기, 43a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알 콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬기, 44a) 페닐카르보닐기, 45a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐카르보닐기, 46a) 헤테로시클릴카르보닐기, 47a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 헤테로시클릴카르보닐기, 48a) 페녹시카르보닐기, 49a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시카르보닐기, 50a) 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 51a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 52a) 페닐설포닐기, 53a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설포닐기, 54a) 디 C1-C6 알킬포스포노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 55a) 디 C1-C6 알킬포스포노티오기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 56a) N-C1-C6 알킬-N-C1-C6 알콕시카르보닐아미노티오기, 57a) N-C1-C6 알킬-N-C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬아미노티오기, 58a) 디 C1-C6 알킬아미노티오기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 59a) C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 60a) 할로 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 61a) C1-C6 알킬 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 62a) 할로 C1-C6 알킬 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 63a) 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 64a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 65a) 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 66a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 67a) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬카르보닐기, 68a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬카르보닐기, 69a) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬카르보닐기, 70a) 페녹시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 71a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 72a) C1-C6 알킬카르보닐옥시 C1-C6 알킬기, 73a) C1-C6 알킬카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 또는 74a) C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기이고;
    R2 는 1b) 수소 원자, 2b) 할로겐 원자, 3b) C1-C6 알킬기, 4b) 할로 C1-C6 알킬기, 5b) 시아노기, 6b) 히드록시기, 7b) C1-C6 알콕시기, 8b) 할로 C1-C6 알콕시기, 9b) C1-C6 알콕시 C1-C3 알콕시기, 10b) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C3 알콕시기, 11b) C1-C6 알킬티오 C1-C3 알콕시기, 12b) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C3 알콕시기, 13b) C1-C6 알킬설피닐 C1-C3 알콕시기, 14b) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C3 알콕시기, 15b) C1-C6 알킬설포닐 C1-C3 알콕시기, 16b) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C3 알콕시기, 17b) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C3 알콕시기, 18b) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C3 알콕시기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 19b) C1-C6 알킬티오기, 20b) 할로 C1-C6 알킬티오기, 21b) C1-C6 알킬설피닐기, 22b) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, 23b) C1-C6 알킬설포닐기, 24b) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 25b) 아미노기, 26b) 모노 C1-C6 알킬아미노기, 27b) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 28b) 페녹시기, 29b) a) 할로 겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시기, 30b) 페닐티오기, 31b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐티오기, 32b) 페닐설피닐기, 33b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설피닐기, 34b) 페닐설포닐기, 35b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설포닐기, 36b) 페닐 C1-C6 알콕시기, 또는 37b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알콕시기이며;
    G 는 1c) C2-C10 알킬기, 2c) 할로 C2-C10 알킬기, 3c) C3-C10 알케닐기, 4c) 할로 C3-C10 알케닐기, 5c) C3-C10 알키닐기, 6c) 할로 C3-C10 알키닐기, 7c) C3-C10 시클로알킬기, 8c) a) 할로겐 원자, b) C1-C6 알킬기, 및 c) 할로 C1-C6 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 C3-C10 시클로알킬기, 9c) C3-C10 시클로알케닐기, 10c) a) 할로겐 원자, b) C1-C6 알킬기, 및 c) 할로 C1-C6 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 C3-C10 시클로알케닐기, 11c) C3-C8 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 또는 12c) 할로 C3-C8 시클로알킬 C1-C6 알킬기이고;
    Z 는 산소 원자 또는 황 원자이며;
    X 는 동일 또는 상이할 수 있고, 1d) 수소 원자, 2d) 할로겐 원자, 3d) 시아노기, 4d) 니트로기, 5d) C1-C6 알킬기, 또는 6d) 할로 C1-C6 알킬기이며;
    Y1 은 1e) 수소 원자, 2e) C1-C6 알킬기, 3e) 할로 C1-C6 알킬기, 4e) C2-C6 알케닐기, 5e) 할로 C2-C6 알케닐기, 6e) C2-C6 알키닐기, 7e) 할로 C2-C6 알키닐기, 8e) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 9e) 히드록시 C1-C6 알킬기, 10e) C1-C6 알킬카르보닐옥시 C1-C6 알킬기, 11e) C3-C6 시클로알킬기, 12e) 할로 C3-C6 시클로알킬기, 13e) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 14e) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬 기, 15e) C1-C6 알킬설포닐기, 16e) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 17e) C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 18e) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 19e) C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 20e) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 21e) C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 22e) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 23e) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기, 24e) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 25e) 페닐기, 26e) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기이고;
    Y2 는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1f) 수소 원자, 2f) 할로겐 원자, 3f) 시아노기, 4f) 니트로기, 5f) 히드록실기, 6f) 메르캅토기, 7f) 아미노기, 8f) 카르복실기, 9f) C1-C6 알킬기, 10f) 할로 C1-C6 알킬기, 11f) C2-C6 알케닐기, 12f) 할로 C2-C6 알케닐기, 13f) C2-C6 알키닐기, 14f) 할로 C2-C6 알키닐기, 15f) 트리 C1- C6 알킬실릴 C2-C6 알키닐기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 16f) 페닐 C2-C6 알키닐기, 17f) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 18f) 히드록시 C1-C6 알킬기, 19f) C1-C6 알킬카르보닐옥시 C1-C6 알킬기, 20f) C3-C6 시클로알킬기, 21f) 할로 C3-C6 시클로알킬기, 22f) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 23f) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 24f) C1-C6 알콕시기, 25f) 할로 C1-C6 알콕시기, 26f) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시기, 27f) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시기, 28f) 페닐 C1-C6 알콕시기, 29f) C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 30f) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 31f) C1-C6 알킬티오기, 32f) 할로 C1-C6 알킬티오기, 33f) C1-C6 알킬설피닐기, 34f) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, 35f) C1-C6 알킬설포닐기, 36f) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 37f) C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 38f) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 39f) C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 40f) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 41f) C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 42f) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 43f) 모노 C1-C6 알킬아미노기, 44f) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 45f) 페닐아미노기, 46f) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기, 47f) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 48f) 페닐기, 49f) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할 로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐기, 50f) 페녹시기, 51f) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시기, 52f) 헤테로시클릭기, 또는 53f) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기 에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 헤테로시클릭기이고;
    m 은 1 또는 2 이며;
    n 은 1-3 의 정수이다}.
  2. 제 1 항에 있어서, R1 이 1a) 수소 원자, 2a) C1-C6 알킬기, 3a) 할로 C1-C6 알킬기, 4a) C1-C6 알킬카르보닐기, 5a) 할로 C1-C6 알킬카르보닐기, 6a) C2-C6 알케닐카르보닐기, 13a) C2-C6 알케닐기, 17a) C1-C10 알콕시 C1-C6 알킬기, 18a) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 19a) C2-C6 알케닐옥시 C1-C6 알킬기, 20a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 29a) 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 30a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬 기, 31a) C1-C16 알콕시카르보닐기, 32a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 33a) 할로 C1-C6 알콕시카르보닐기, 34a) C2-C6 알케닐옥시카르보닐기, 35a) C1-C6 알킬티오카르보닐기, 42a) 페닐 C1-C6 알킬기, 43a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬기, 44a) 페닐카르보닐기, 45a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐카르보닐기, 46a) 헤테로시클릴카르보닐기, 47a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1- C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 헤테로시클릴카르보닐기, 48a) 페녹시카르보닐기, 49a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시카르보닐기, 50a) 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 51a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬 아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 52a) 페닐설포닐기, 53a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설포닐기, 58a) 디 C1-C6 알킬아미노티오기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 59a) C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 61a) C1-C6 알킬 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 63a) 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 64a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하 나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 65a) 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 66a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 68a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬카르보닐기, 73a) C1-C6 알킬카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 또는 74a) C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기인 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 염.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R2 가 1b) 수소 원자, 2b) 할로겐 원자, 6b) 히드록시기, 7b) C1-C6 알콕시기, 또는 8b) 할로 C1-C6 알콕시기인 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 염.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, G 가 1c) C2-C10 알킬기, 3c) C3-C10 알케닐기, 또는 11c) C3-C8 시클로알킬 C1-C6 알킬기인 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 염.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, X 가 1d) 수소 원자, 2d) 할로겐 원자, 또는 5d) C1-C6 알킬기인 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 염.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, Z 가 산소 원자이고; Y1 이 2e) C1-C6 알킬기, 3e) 할로 C1-C6 알킬기, 또는 4e) C2-C6 알케닐기이며; Y2 가 1f) 수소 원자, 2f) 할로겐 원자, 9f) C1-C6 알킬기, 10f) 할로 C1-C6 알킬기, 또는 31f) C1-C6 알킬티오기인 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 염.
  7. 제 1 항에 있어서, R1 이 1a) 수소 원자, 4a) C1-C6 알킬카르보닐기, 5a) 할로 C1-C6 알킬카르보닐기, 17a) C1-C10 알콕시 C1-C6 알킬기, 18a) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 31a) C1-C16 알콕시카르보닐기, 33a) 할로 C1-C6 알콕시카르보닐기, 또는 68a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬카르보닐기이고; R2 가 1b) 수소 원자, 또는 7b) C1-C6 알콕시기이며; G 가 1c) C2-C10 알킬기이고; Z 가 산소 원자이며; X 가 1d) 수소 원자이고; Y1 이 2e) C1-C6 알킬기이며; Y2 가 동일 또는 상이할 수 있고, 1f) 수소 원자, 2f) 할로겐 원자, 9f) C1-C6 알킬기, 또는 10f) 할로 C1-C6 알킬기인 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 염.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 치환 피라졸카르복스아닐리드 유도체 또는 이의 염을 유효 성분으로 함유하는 농원예용 약제.
  9. 제 8 항에 있어서, 농원예용 살충제 또는 살비제인 농원예용 약제.
  10. 유용 식물로부터 유해 생물을 방제하기 위해, 제 8 항에 따른 농원예용 약제의 유효량으로 대상 식물 또는 토양을 처리하는 것을 포함하는 농원예용 약제의 사용 방법.
  11. 유용 식물로부터 유해 생물을 방제하기 위해, 제 9 항에 따른 농원예용 약제의 유효량으로 대상 식물 또는 토양을 처리하는 것을 포함하는 농원예용 약제의 사용 방법.
  12. 화학식 (II) 로 표시되는 치환 아닐린 유도체 또는 이의 염:
    Figure 112008018068072-pct00038
    {식 중,
    R1 은 1a) 수소 원자, 2a) C1-C8 알킬기, 3a) 할로 C1-C6 알킬기, 4a) C1-C6 알킬카르보닐기, 5a) 할로 C1-C6 알킬카르보닐기, 6a) C2-C6 알케닐카르보닐기, 7a) 할로 C2-C6 알케닐카르보닐기, 8a) C1-C6 알킬카르보닐 C1-C6 알킬기, 9a) C3-C6 시클로알킬기, 10a) 할로 C3-C6 시클로알킬기, 11a) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 12a) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 13a) C2-C6 알케닐기, 14a) 할로 C2-C6 알케닐기, 15a) C2-C6 알키닐기, 16a) 할로 C2-C6 알키닐기, 17a) C1-C10 알콕시 C1-C6 알킬기, 18a) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 19a) C2-C6 알케닐옥시 C1-C6 알킬기, 20a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 21a) C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 22a) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, 23a) C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 24a) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C6 알킬기, 25a) C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 26a) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C6 알킬기, 27a) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기, 28a) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 29a) 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 30a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 31a) C1-C16 알콕시카르보닐기, 32a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 33a) 할로 C1-C6 알콕시카르보닐기, 34a) C2-C6 알케닐옥시카르보닐기, 35a) C1-C6 알킬티오카르보닐기, 36a) 모노 C1-C6 알킬아미노카르보닐기, 37a) 디 C1-C6 알킬아미노카르보닐기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 38a) C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬기, 39a) C1-C6 알킬설포닐기, 40a) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 41a) 시아노 C1-C6 알킬기, 42a) 페닐 C1-C6 알킬기, 43a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬기, 44a) 페닐카르보닐기, 45a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐카르보닐기, 46a) 헤테로시클릴카르보닐기, 47a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 헤테로시클릴카르보닐기, 48a) 페녹시카르보닐기, 49a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시카르보닐기, 50a) 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 51a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알킬카르보닐기, 52a) 페닐설포닐기, 53a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설포닐기, 54a) 디 C1-C6 알킬포스포노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 55a) 디 C1-C6 알킬포스포노티오기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 56a) N-C1-C6 알킬-N-C1-C6 알콕시카르보닐아미노티오기, 57a) N-C1-C6 알킬-N-C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬아미노티오기, 58a) 디 C1-C6 알킬아미노티오기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 59a) C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 60a) 할로 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 61a) C1-C6 알킬 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 62a) 할로 C1-C6 알킬 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 63a) 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 64a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 65a) 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 66a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C3-C6 시클로알킬카르보닐기, 67a) C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬카르보닐기, 68a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬카르보닐기, 69a) 할로 C3-C6 시클로알킬 C1-C6 알킬카르보닐기, 70a) 페녹시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 71a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알콕시카르보닐기, 72a) C1-C6 알킬카르보닐옥시 C1-C6 알킬기, 73a) C1-C6 알킬카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기, 또는 74a) C1-C6 알콕시카르보닐 C1-C6 알킬카르보닐기이고;
    R2 는 1b) 수소 원자, 2b) 할로겐 원자, 3b) C1-C6 알킬기, 4b) 할로 C1-C6 알킬기, 5b) 시아노기, 6b) 히드록시기, 7b) C1-C6 알콕시기, 8b) 할로 C1-C6 알콕시기, 9b) C1-C6 알콕시 C1-C3 알콕시기, 10b) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C3 알콕시기, 11b) C1-C6 알킬티오 C1-C3 알콕시기, 12b) 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C3 알콕시기, 13b) C1-C6 알킬설피닐 C1-C3 알콕시기, 14b) 할로 C1-C6 알킬설피닐 C1-C3 알콕시기, 15b) C1-C6 알킬설포닐 C1-C3 알콕시기, 16b) 할로 C1-C6 알킬설포닐 C1-C3 알콕시기, 17b) 모노 C1-C6 알킬아미노 C1-C3 알콕시기, 18b) 디 C1-C6 알킬아미노 C1-C3 알콕시기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 19b) C1-C6 알킬티오기, 20b) 할로 C1-C6 알킬티오기, 21b) C1-C6 알킬설피닐기, 22b) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, 23b) C1-C6 알킬설포닐기, 24b) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, 25b) 아미노기, 26b) 모노 C1-C6 알킬아미노기, 27b) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 28b) 페녹시기, 29b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페녹시기, 30b) 페닐티오기, 31b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐티오기, 32b) 페닐설피닐기, 33b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설피닐기, 34b) 페닐설포닐기, 35b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐설포닐기, 36b) 페닐 C1-C6 알콕시기, 또는 37b) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알콕시기이며;
    G 는 1c) C2-C10 알킬기, 2c) 할로 C2-C10 알킬기, 3c) C3-C10 알케닐기, 4c) 할로 C3-C10 알케닐기, 5c) C3-C10 알키닐기, 6c) 할로 C3-C10 알키닐기, 7c) C3-C10 시클로알킬기, 8c) a) 할로겐 원자, b) C1-C6 알킬기, 및 c) 할로 C1-C6 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 C3-C10 시클로알킬기, 9c) C3-C10 시클로알케닐기, 10c) a) 할로겐 원자, b) C1-C6 알킬기, 및 c) 할로 C1-C6 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 C3-C10 시클로알케닐기, 11c) C3-C8 시클로알킬 C1-C6 알킬기, 또는 12c) 할로 C3-C8 시클로알킬 C1-C6 알킬기이고;
    X 는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1d) 수소 원자, 2d) 할로겐 원자, 3d) 시아노기, 4d) 니트로기, 5d) C1-C6 알킬기, 또는 6d) 할로 C1-C6 알킬기이고;
    n 은 1-3 의 정수이다}.
  13. 제 12 항에 있어서, R1 이 1a) 수소 원자, 2a) C1-C6 알킬기, 3a) 할로 C1-C6 알킬기, 4a) C1-C6 알킬카르보닐기, 5a) 할로 C1-C6 알킬카르보닐기, 17a) C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 18a) 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 31a) C1-C16 알콕시카르보닐기, 33a) 할로 C1-C6 알콕시카르보닐기, 44a) 페닐카르보닐기, 또는 45a) a) 할로겐 원자, b) 시아노기, c) 니트로기, d) C1-C6 알킬기, e) 할로 C1-C6 알킬기, f) C1-C6 알콕시기, g) 할로 C1-C6 알콕시기, h) C1-C6 알킬티오기, i) 할로 C1-C6 알킬티오기, j) C1-C6 알킬설피닐기, k) 할로 C1-C6 알킬설피닐기, l) C1-C6 알킬설포닐기, m) 할로 C1-C6 알킬설포닐기, n) 모노 C1-C6 알킬아미노기, o) 디 C1-C6 알킬아미노기 (알킬기는 동일 또는 상이함), 및 p) C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기를 고리 상에 갖는 치환 페닐카르보닐기이고; R2 가 1b) 수소 원자, 2b) 할로겐 원자, 6b) 히드록시기, 7b) C1-C6 알콕시기, 또는 8b) 할로 C1-C6 알콕시기이며; G 가 1c) C2-C10 알킬기이고; X 가 1d) 수소 원자, 또는 5d) C1-C6 알킬기인 치환 아닐린 유도체 또는 이의 염.
  14. 삭제
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