ES2409832T3 - Derivado de anilida de ácido pirazolcarboxílico sustituido o una sal del mismo, intermedio de síntesis, agente para uso agrícola y hortícola, y uso del mismo. - Google Patents

Derivado de anilida de ácido pirazolcarboxílico sustituido o una sal del mismo, intermedio de síntesis, agente para uso agrícola y hortícola, y uso del mismo. Download PDF

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Hideo Kanno
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Akiyuki Suwa
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Abstract

Un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I): **Fórmula** en donde R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo C1-C8, 3a) un grupo haloalquilo C1-C6, 4a) un grupo alquil C1-C6-carbonilo, 5a) un grupo haloalquil C1-C6-carbonilo, 6a) un grupo alquenil C2-C6-carbonilo, 7a) un grupo haloalquenil C2-C6-carbonilo, 8a) un grupo alquil C1-C6-carbonil-alquilo C1-C6, 9a) un grupo cicloalquilo C3-C6, 10a) un grupo halocicloalquilo C3-C6, 11a) un grupo cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 12a) un grupo halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 13a) un grupo alquenilo C2-C6, 14a) un grupo haloalquenilo C2-C6, 15a) un grupo alquinilo C2-C6, 16a) un grupo haloalquinilo C2-C6, 17a) un grupo alcoxi C1-C10-alquilo C1-C6, 18a) un grupo haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 19a) un grupo alquenil C2-C6-oxi-alquilo C1-C6, 20a) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 21a) un grupo alquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 22a) un grupo haloalquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 23a) un grupo alquil C1-C6-sulfinil-alquilo C1-C6, 24a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 25a) un grupo alquil C1-C6-sulfonil-alquilo C1-C6, 26a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 27a) un grupo monoalquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, 28a) un grupo dialquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 29a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 30a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 31a) un grupo alcoxi C1-C16-carbonilo, 32a) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-carbonilo, 33a) un grupo haloalcoxi C1-C6-carbonilo, 34a) un grupo alquenil C2-C6-oxicarbonilo, 35a) un grupo alquil C1-C6-tiocarbonilo, 36a) un grupo monoalquilamino C1-C6-carbonilo, 37a) un grupo dialquilamino C1-C6-carbonilo, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 38a) un grupo alcoxi C1-C6-carbonil-alquilo C1-C6, 39a) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, 40a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, 41a) un grupo cianoalquilo C1-C6, 42a) un grupo fenilalquilo C1-C6, 43a) un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 44a) un grupo fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 46a) un grupo heterociclilcarbonilo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o), un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 48a) un grupo fenoxicarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo,50a) un grupo fenoxialquil C1-C6-carbonilo, 51a) un grupo fenoxialquil C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6.

Description

Derivado de anilida de ácido pirazolcarboxílico sustituido o una sal del mismo, intermedio de síntesis, agente para uso agrícola y hortícola, y uso del mismo.
Campo técnico
La presente invención se refiere a derivados sustituidos de pirazolcarboxanilida o sus sales, a sus intermediarios y a agentes agrohortícolas, particularmente insecticidas o acaricidas, que contienen dichos compuestos como un ingrediente activo, y a un método para el uso de estos.
Arte previo
Convencionalmente, se conoce que los derivados de pirazolcarboxamida sustituidos similares a la presente invención son útiles como insecticidas agrohortícolas, fungicidas o acaricidas (por ejemplo, JP-A-2003-48878, JP-A-2004-18973E y JP-A2004-269515). En la JP-A2003-48878 se divulgan los derivados sustituidos de pirazolcarboxanilida. Sin embargo, los sustituyentes en el resto anilina se limitan en su mayoría a los sustituyentes en posición 2, el sustituyente en posición 3 es el grupo metilo solamente y el compuesto descrito en la presente invención, en el cual el grupo alquilo que tiene 2 o más átomos de carbono es introducido en la posición 3, no está incluido aun en su lista de compuestos. Además, la forma metilo en la posición 3 divulgada concretamente allí no muestra una actividad acaricida. En el documento JP 25 A-2004-189738, se divulgan derivados sustituidos de pirazolcarboxanilida. Sin embargo, los sustituyentes en el resto anilina están limitados al grupo alcoxi, al grupo alquiltio y al grupo alquilamino y el compuesto descrito en la presente invención, en el cual el grupo alquilo que tiene 2 o más átomos de carbono es introducido directamente en la posición 3, no está incluido aún en su lista de compuestos. En el documento JP-A-2004-269515, se divulgan derivados de pirazolcarboxamida sustituidos. Sin embargo, sólo se divulga un compuesto amida con heterociclilamina y los derivados sustituidos de pirazolcarboxanilida de la presente invención no se divulgan.
Descripción de la invención
En las plantaciones de cultivos en los campos agrícolas y hortícolas, los daños causados por las plagas de insectos aún son serios y el desarrollo de nuevos agentes agrohortícolas, particularmente el desarrollo de insecticidas y acaricidas, se desea debido a la generación de plagas de insectos resistentes a los agentes conocidos, y similares. Como se requieren varios trabajos agrícolas que ahorren labores debido al número creciente de la población mayor que trabaja las granjas, también se requiere la creación de agentes agrohortícolas con propiedades adecuadas para tales trabajos de granja que ahorran labores, particularmente insecticidas y acaricidas. Los presentes inventores han realizado amplios estudios continuados sobre el desarrollo de nuevos agentes agrohortícolas, en particular insecticidas y acaricidas y han hallado, como resultado, que entre el amplio intervalo de compuestos descrito en el documento previo arriba mencionado, un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I), en la cual un anillo pirazol es seleccionado como el resto de ácido carboxílico heterocíclico y un sustituyente específico es introducido en el resto de anilina en posición 3, mostró un excelente efecto de control como acaricida, no predicho del contenido descrito en las referencias del arte previo arriba mencionadas. Los derivados sustituidos de anilina representados por la fórmula (II) y el ácido 5-trifluorometilpirazol-4-carboxílico sustituido o una sal de éste son útiles como intermediarios para la elaboración de los compuestos de la invención.
Conforme a ello, la presente invención se refiere a derivados sustituidos de pirazolcarboxanilida representados por la fórmula (I):
en donde
R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo C1-C8, 3a) un grupo haloalquilo C1-C6, 4a) un grupo alquil C1-C6-carbonilo, 5a) un grupo haloalquil C1-C6-carbonilo, 6a) un grupo alquenil C2-C6-carbonilo, 7a) un grupo haloalquenil C2-C6-carbonilo, 8a) un grupo alquil C1-C6-carbonil-alquilo C1-C6, 9a) un grupo cicloalquilo C3-C6, 10a) un grupo halocicloalquilo C3-C6, 11a) un grupo cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 12a) un grupo halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 13a) un grupo alquenilo C2-C6, 14a) un grupo haloalquenilo C2-C6, 15a) un grupo alquinilo C2-C6, 16a) un grupo haloalquinilo C2-C6, 17a) un grupo alcoxi C1-C10-alquilo C1-C6, 18a) un grupo haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 19a) un grupo alquenil C2-C6-oxi-alquilo C1-C6, 20a) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 21a) un grupo alquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 22a) un grupo haloalquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 23a) un grupo alquil C1-C6-sulfinil-alquilo C1-C6, 24a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 25a) un grupo alquil C1-C6-sulfonil-alquilo C1-C6, 26a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 27a) un grupo monoalquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, 28a) un grupo dialquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 29a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 30a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales
o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 31a) un grupo alcoxi C1-C16-carbonilo, 32a) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-carbonilo, 33a) un grupo haloalcoxi C1-C6-carbonilo, 34a) un grupo alquenil C2-C6-oxicarbonilo, 35a) un grupo alquil C1-C6-tiocarbonilo, 36a) un grupo monoalquilamino C1-C6-carbonilo, 37a) un grupo dialquilamino C1-C6-carbonilo, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 38a) un grupo alcoxi C1-C6-carbonil-alquilo C1-C6, 39a) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, 40a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, 41a) un grupo cianoalquilo C1-C6, 42a) un grupo fenilalquilo C1-C6, 43a) un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 44a) un grupo fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 46a) un grupo heterociclilcarbonilo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o), un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 48a) un grupo fenoxicarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 50a) un grupo fenoxialquil C1-C6-carbonilo, 51a) un grupo fenoxialquil C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 52a) un grupo fenilsulfonilo, 53a) un grupo fenilsulfonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 54a) un grupo dialquil C1-C6-fosfono, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 55a) un grupo dialquil C1-C6-fosfonotio, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 56a) un grupo N-alquil C1-C6-N-alcoxi C1-C6-carbonilaminotio, 57a) un grupo N-alquil C1-C6-N-alcoxi C1-C6-carbonilalquil C1-C6-aminotio, 58a) un grupo dialquil C1-C6-aminotio, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 59a) un grupo cicloalquil C3-C6-carbonilo, 60a) un grupo halocicloalquil C3-C6-carbonilo, 61a) un grupo alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-carbonilo, 62a) un grupo haloalquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-carbonilo, 63a) un grupo fenilalquil C1-C6-carbonilo, 64a) un grupo fenilalquil C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 65a) un grupo fenilcicloalquil C3-C6-carbonilo, 66a) un grupo fenilcicloalquil C3-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 67a) un grupo cicloalquil C3-C6-alquil C1-C6-carbonilo, 68a) un grupo alcoxi C1-C6-alquil C1-C6-carbonilo, 69a) un grupo halocicloalquil C3-C6-alquil C1-C6-carbonilo, 70a) un grupo fenoxialcoxi C1-C6-carbonilo, 71a) un grupo fenoxialcoxi C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 72a) un grupo alquil C1-C6-carboniloxialquilo C1-C6, 73a) un grupo alquil C1-C6-carbonilalquil C1-C6-carbonilo o 74a) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilalquil C1-C6-carbonilo;
R2 es 1b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo de halógeno, 3b) un grupo alquilo C1-C6, 4b) un grupo haloalquilo C1-C6, 5b) un grupo ciano, 6b) un grupo hidroxi, 7b) un grupo alcoxi C1-C6, 8b) un grupo haloalcoxi C1-C6, 9b) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C3, 10b) un grupo haloalcoxi C1-C6-alcoxi C1-C3, 11b) un grupo alquil C1-C6-tioalcoxi C1-C3, 12b) un grupo haloalquil C1-C6-tioalcoxi C1-C3, 13b) un grupo alquil C1-C6-sulfinilalcoxi C1-C3, 14b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilalcoxi C1-C3, 15b) un grupo alquil C1-C6-sulfonilalcoxi C1-C3, 16b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilalcoxi C1-C3, 17b) un grupo monoalquil C1-C6-aminoalcoxi C1-C3, 18b) un grupo dialquil C1-C6-aminoalcoxi C1-C3, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 19b) un grupo alquil C1-C6-tio, 20b) un grupo haloalquil C1-C6-tio, 21b) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, 22b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, 23b) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, 24b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, 25b) un grupo amino, 26b) un grupo monoalquil C1-C6-amino, 27b) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 28b) un grupo fenoxi, 29b) un grupo fenoxi sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo alquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 30b) un grupo feniltio, 31b) un grupo feniltio sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, a) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 32b) un grupo fenilsulfinilo, 33b) un grupo fenilsulfinilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 34b) un grupo fenilsulfonilo, 35b) un grupo fenilsulfonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 36b) un grupo fenilalcoxi C1-C6 o 37b) un grupo fenilalcoxi C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo;
G es 1c) un grupo alquilo C2-C10, 2c) un grupo halolquilo C2-C10, 3c) un grupo alquenilo C3-C10, 4c) un grupo haloalquenilo C3-C10, 5c) un grupo alquinilo C3-C10, 6c) un grupo haloalquinilo C3-C10, 7c) un grupo cicloalquilo C3-C10, 8c) un grupo cicloalquilo C3-C10 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo alquilo C1-C6 y c) un grupo haloalquilo C1-C6, 9c) un grupo cicloalquenilo C3-C10, 10c) un grupo cicloalquenilo C3-C10 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo alquilo C1-C4 y c) un grupo haloalquilo C1-C6, 11c) un grupo cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6 o 12c) un grupo halocicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6;
Z es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;
X puede ser igual o diferente y es 1d) un átomo de hidrógeno, 2d) un átomo de halógeno, 3d) un grupo ciano, 4d) un Y1 es 1e) un átomo de hidrógeno, 2e) un grupo alquilo C1-C6, 3e) un grupo haloalquilo C1-C6, 4e) un grupo alquenilo C2-C6, 5e) un grupo haloalquenilo C2-C6, 6e) un grupo alquinilo C2-C6, 7e) un grupo haloalquinilo C2-C6, 8e) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 9e) un grupo hidroxialquilo C1-C6, 10e) un grupo alquil C1-C6-carboniloxialquilo C1-C6, 11e) un grupo cicloalquilo C3-C6, 12e) un grupo halocicloalquilo C3-C6, 13e) un grupo cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 14e) un grupo halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 15e) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, 16e) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, 17e) un grupo alquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 18e) un grupo haloalquil C1-C6-tioalquilo C1-C6, 19e) un grupo alquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 20e) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 21e) un grupo alquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 22e) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 23e) un grupo monoalquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, 24e) un grupo dialquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 25e) un grupo fenilo, 26e) un grupo fenilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo;
Y2 puede ser igual o diferente y es 1f) un átomo de hidrógeno, 2f) un átomo de halógeno, 3f) un grupo ciano, 4f) un grupo nitro, 5f) un grupo hidroxilo, 6f) un grupo mercapto, 7f) un grupo amino, 8f) un grupo carboxilo, 9f) un grupo alquilo C1-C6, 10f) un grupo haloalquilo C1-C6, 11f) un grupo alquenilo C2-C6, 12f) un grupo haloalquenilo C2-C6, 13f) un grupo alquinilo C2-C6, 14f) un grupo haloalquinilo C2-C6, 15f) un grupo trialquil C1-C6-sililalquinilo C2-C6, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 16f) un grupo fenilalquinilo C2-C6, 17f) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 18f) un grupo hidroxialquilo C1-C6, 19f) un grupo alquil C1-C6-carboniloxialquilo C1-C6, 20f) un grupo cicloalquilo C3-C6, 21f) un grupo halocicloalquilo C3-C6, 22f) un grupo cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 23f) un grupo halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 24f) un grupo alcoxi C1-C6, 25f) un grupo haloalcoxi C1-C6, 26f) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, 27f) un grupo haloalcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, 28f) un grupo fenilalcoxi C1-C6, 29f) un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 30f) un grupo haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 31f) un grupo alquil C1-C6-tio, 32f) un grupo haloalquil C1-C6-tio, 33f) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, 31f) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, 35f) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, 36f) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, 37f) un grupo alquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 38f) un grupo haloalquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 39f) un grupo alquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 40f) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 41f) un grupo alquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 42f) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 43f) un grupo monoalquil C1-C6-amino, 44f) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 45f) un grupo fenilamino, 46f) un grupo monoalquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, 47f) un grupo dialquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 48f) un grupo fenilo, 49f) un grupo fenilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 50f) un grupo fenoxi, 51f) un grupo fenoxi sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 52f) un grupo heterocíclico o 53f) un grupo heterocíclico sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo;
m es 1 ó 2; y
n es un número entero de 1-3, sus sales y agentes agrohortícolas con el compuesto como un ingrediente activo y sus métodos de uso.
Los derivados sustituidos de anilina representados por la fórmula (II) son intermediarios para la preparación de los compuestos de la fórmula (I):
en donde
R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo C1-C8, 3a) un grupo haloalquilo C1-C6, 4a) un grupo alquil C1-C6-carbonilo, 5a) un grupo haloalquil C1-C6-carbonilo, 6a) un grupo alquenil C2-C6-carbonilo, 7a) un grupo haloalquenil C2-C6-carbonilo, 8a) un grupo alquil C1-C6-carbonilalquilo C1-C6, 9a) un grupo cicloalquilo C3-C6, 10a) un grupo halocicloalquilo C3-C6, 11a) un grupo cicloalquil C3-C6-alquil C1-C6, 12a) un grupo halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 13a) un grupo alquenilo C2-C6, 14a) un grupo haloalquenilo C2-C6, 15a) un grupo alquinilo C2-C6, 16a) un grupo haloalquinilo C2-C6, 17a) un grupo alcoxi C1-C10-alquilo C1-C6, 18a) un grupo haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 19a) un gurpo alquenil C2-C6-oxialquilo C3-C6, 20a) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 21a) un grupo alquil C1-C6-tioalquilo C1-C6, 22a) un grupo haloalquil C1-C6-tioalquilo C1-C6, 23a) un grupo alquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 24a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 25a) un grupo alquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 26a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 27a) un grupo monoalquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, 28a) un grupo dialquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 29a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 30a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales
o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e), un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C5-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 31a) un grupo alcoxi C1-C16-carbonilo, 32a) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-carbonilo, 33a) un grupo haloalcoxi C1-C6-carbonilo, 34a) un grupo alquenil C2-C6-oxicarbonilo, 35a) un grupo alquil C1-C6-tiocarbonilo, 36a) un grupo monoalquilamino C1-C6-carbonilo, 37a) un grupo dialquilamino C1-C6-carbonilo, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 38a) un grupo alcoxi C1-C6-carbonil-alquilo C1-C6, 39a) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, 40a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, 41a) un grupo cianoalquilo C1-C6, 42a) un grupo fenilalquilo C1-C6, 43a) un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 94a) un grupo fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 46a) un grupo heterociclilcarbonilo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-ltio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 48a) un grupo fenoxicarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 50a) un grupo fenoxialquil C1-C6-carbonilo, 51a) un grupo fenoxialquil C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 52a) un grupo fenilsulfonilo, 53a) un grupo fenilsulfonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios, sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 54a) un grupo dialquil C1-C6-fosfono, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 55a) un grupo dialquil C1-C6-fosfonotio, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 56a) un grupo N-alquil C1-C6-N-alcoxi C1-C6-carbonilaminotio, 57a) un grupo N-alquil C1-C6-N-alcoxi C1-C6-carbonilalquil C1-C6-aminotio, 58a) un grupo dialquil C1-C6-aminotio, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 59a) un grupo cicloalquil C3-C6-carbonilo, 60a) un grupo halocicloalquil C3-C6-carbonilo, 61a) un grupo alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-carbonilo, 62a) un grupo haloalquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-carbonilo, 63a) un grupo fenilalquil C1-C6-carbonilo, 64a) un grupo fenilalquil C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 65a) un grupo fenilcicloalquil C3-C6-carbonilo, 66a) un grupo fenilcicloalquil C3-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 67a) un grupo cicloalquil C3-C6-alquil C1-C6-carbonilo, 68a) un grupo alcoxi C1-C6-alquil C1-C6-carbonilo, 69a) un grupo halocicloalquil C3-C6-alquil C1-C6-carbonilo, 70a) un grupo fenoxialcoxi C1-C6-carbonilo, 71a) un grupo fenoxialcoxi C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 72a) un grupo alquil C1-C6-carboniloxialquilo C1-C6, 73a) un grupo alquil C1-C6-carbonilalquil C1-C6-carbonilo o 74a) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilalquil C1-C6-carbonilo;
R2 es 1b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo de halógeno, 3b) un grupo alquilo C1-C6, 4b) un grupo haloalquilo C1-C6, 5b) un grupo ciano, 6b) un grupo hidroxi, 7b) un grupo alcoxi C1-C6, 8b) un grupo haloalcoxi C1-C6, 9b) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C3, 10b) un grupo haloalcoxi C1-C6-alcoxi C1-C3, 11b) un grupo alquil C1-C6-tioalcoxi C1-C3, 12b) un grupo haloalquil C1-C6-tioalcoxi C1-C3, 13b) un grupo alquil C1-C6-sulfinilalcoxi C1-C3, 14b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilalcoxi C1-C3, 15b) un grupo alquil C1-C6-sulfonilalcoxi C1-C3, 16b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilalcoxi C1-C3, 17b) un grupo monoalquil C1-C6-aminoalcoxi C1-C3, 18b) un grupo dialquil C1-C6-aminoalcoxi C1-C3, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 19b) un grupo alquil C1-C6-tio, 20b) un grupo haloalquil C1-C6-tio, 21b) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, 22b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, 23b) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, 24b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, 25b) un grupo amino, 26b) un grupo monoalquil C1-C6-amino, 27b) un grupo alquil C1-C6-lamino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 28b) un grupo fenoxi, 29b) un grupo fenoxi sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 30b) un grupo feniltio, 31b) un grupo feniltio sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 32b) un grupo fenilsulfinilo, 33b) un grupo fenilsulfinilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 34b) un grupo fenilsulfonilo, 35b) un grupo fenilsulfonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 36b) un grupo fenilalcoxi C1-C6 o 37b) un grupo fenilalcoxi C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, l) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo;
G es 1c) un grupo alquilo C2-C10, 2c) un grupo haloalquilo C2-C10, 3c) un grupo alquenilo C3-C10, 4c) un grupo haloalquenilo C3-C10, 5c) un grupo alquinilo C3-C10, 6c) un grupo haloalquinilo C3-C10, 7c) un grupo cicloalquilo C3-C10, 8c) un grupo cicloalquilo C3-C10 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo alquilo C1-C6 y c) un grupo haloalquilo C1-C6, 9c) un grupo cicloalquenilo C3-C10, 10c) un grupo cicloalquenilo C3-C10 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo alquilo C1-C6 y c) un grupo haloalquilo C1-C6, 11c) un grupo cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6 o 12c) un grupo halocicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6;
X puede ser igual o diferente y es 1d) un átomo de hidrógeno, 2d) un átomo de halógeno, 3d) un grupo ciano, 4d) un grupo nitro, 5d) un grupo alquilo C1-C6 o 6d) un grupo haloalquilo C1-C6;
n es un número entero de 1-3, sus sales y ácido 1,3-dimetil-5-trifluorometilpirazol-4- carboxílico y una de sus sales.
Mejor modo de llevar a cabo la invención
En las definiciones del derivado sustituido de pirazolcarboxanilida de la fórmula (I) y el derivado sustituido de anilina de la fórmula (II) de la presente invención, “halo”, “alquilo C1-C6”, “alcoxilo C1-C6”, “alquenilo C2-C6”, “alquinilo C2-C6” o “un grupo heterocíclico” y similares en cada uno de los sustituyentes tiene el siguiente significado.
El “halo” o “átomo de halógeno” significa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un átomo de flúor.
El “alquilo C1-C6” es alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 6 átomos de carbono, tales como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, t-pentilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 2-etilbutilo, y similares.
El “alquilo C1-C8” es alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 8 átomos de carbono, tales como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, t-pentilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 2-etilbutilo, n-heptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, y similares.
El “alquilo C2-C10” es alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 10 átomos de carbono, tales como etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, 1-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, t-pentilo, 2-metilbutilo, n-hexilo, 2-etilbutilo, 1-etilpropilo, n-heptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-nonilo, n-decilo, y similares.
El “cicloalquilo C3-C6” es alquilo cíclico que tiene 3 a 6 átomos de carbono, tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, y similares.
El “cicloalquilo C3-C8” es alquilo cíclico que tiene 3 a 8 átomos de carbono, tales como ciclopropilo, ciclobctilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclooctilo, y similares.
El “cicloalquilo C3-C10” es alquilo cíclico que tiene 3 a 10 átomos de carbono, tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclooctilo, ciclodecilo, y similares.
El “cicloalquenilo C3-C10” es alquenilo cíclico que tiene 3 a 10 átomos de carbono, tales como ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclooctenilo, ciclodecenilo, y similares.
El “alcoxi C1-C3” es alcoxi, en donde su resto alquilo es alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 3 átomos de carbono, tales como metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, y similares.
El “alcoxi C1-C6” es alcoxi, en donde su resto alquilo es el “alquilo C1-C6” antes mencionado, tales como metoxi, etoxi, n-propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, s-butoxi, t-butoxi, n-pentiloxi, isopentiloxi, neopentiloxi, t-pentiloxi, 2-metilbutoxi, 1-etilpropoxi, hexiloxi, 2-etilbutoxi, y similares.
El “alcoxi C1-C10” es alcoxi, en donde su resto alquilo es alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 10 átomos de carbono, tales como metoxi, epoxi, n-propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, s-butoxi, t-butoxi, n-pentiloxi, isopentiloxi, neopentiloxi, t-pentiloxi, 2-metilbutoxi, 1-etilpropoxi, hexiloxi, 2-etilbutoxi, n-heptiloxi, n-octiloxi, 2-etilhexiloxi, n-noniloxi, n-deciloxi, y similares.
El “alcoxi C1-C16” es alcoxi, en donde su resto alquilo es alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 16 átomos de carbono, tales como metoxi, etoxi, n-propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, s-butoxi, t-butoxi, n-pentiloxi, isopentiloxi, neopentiloxi, t-pentiloxi, 2-metilbutoxi, 1-etilpropoxi, hexiloxi, 2-etilbutoxi, n-heptiloxi, n-octiloxi, 2-etilhexiloxi, n-noniloxi, n-deciloxi, n-undeciloxi, n-dodeciloxi, n-trideciloxi, n-tetradeciloxi, n-pentadeciloxi, n-hexadeciloxi, y similares.
El “‘alquenilo C3-C10” es alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene 3 a 10 átomos de carbono, que tiene al menos un enlace doble, tales como 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 2-pentenilo, 2,4-pentadienilo, 3-hexenilo, 3-heptenilo, 3-octenilo, 3-nonenilo, 3-decenilo, y similares.
El “alquinilo C2-C6” es alquinilo de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono, que tiene al menos un enlace triple, tales como etinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 2-pentinilo, 3-hexinilo, y similares.
El “alquinilo C3-C10” es alquinilo de cadena lineal o ramificada que tiene 3 a 10 átomos de carbono, que tiene al menos un enlace triple, tales como 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 2-pentinilo, 3-hexinilo, 3-heptinilo, 3-octinilo, 3-noninilo, 3-decinilo, y similares.
Los números en “C2-C6”, “C3-C10”, y similares muestra el intervalo de números de átomo de carbono tales como 2 a 6 átomos de carbono y 3 a 10 átomos de carbono.
Más aún, las definiciones antes mencionadas se pueden aplicar a los grupos en los que los sustituyentes antes mencionados están conectados. Por ejemplo, “haloalquilo C1-C6” significa grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o varios átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como clorometilo, 2-cloroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 3-cloropropilo, 2-cloro-1,1-dimetiletilo, 1-bromo-1-metiletilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, perfluorohexilo, y similares.
“Un grupo heterocíclico” y “un heterociclilo” son grupos heterocíclicos de 5 ó 6 miembros que tienen uno o varios
heteroátomos seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno incluyendo, por ejemplo, grupo piridilo, grupo piridin-N-óxido, grupo pirimidinilo, grupo furilo, grupo tetrahidrofurilo, grupo tienilo, grupo tetrahidrotienilo, grupo tetrahidropiranilo, grupo tetrahidrotiopiranilo, grupo oxazolilo, grupo isoxazolilo, grupo oxadiazolilo, grupo tiazolilo, grupo isotiazolilo, grupo tiadiazolilo, grupo imidazolilo, grupo triazolilo y grupo pirazolilo.
Una sal de un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I) de la presente invención incluye una sal de un metal alcalino (litio, sodio, potasio, etc.); una sal de un metal alcalinotérreo (calcio, magnesio, etc.); una sal de amonio; y una sal de una amina orgánica (metilamina, trietilamina, dietanolamina, piperidina, piridina, etc.) o una sal por adición de ácidos. La sal por adición de ácidos incluyen, por ejemplo, un carboxilato tales como acetato, propionato, oxalato, trifluoroacetato, benzoato, y similares; un sulfonato tales como metansulfonato, trifluorometansulfonato, p-toluensulfonato, y similares; una sal de ácido inorgánico tales como un clorhidrato, un sulfato, un nitrato, un carbonato, y similares.
En los derivados sustituidos de pirazolcarboxanilida representados por la fórmula (I) de la presente invención, R1 es preferentemente 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo C1-C6, 3a) un grupo haloalquilo C1-C6, 4a) un grupo alquil C1-C6-carbonilo, 5a) un grupo haloalquil C1-C6-carbonilo, 6a) un grupo alquenil C2-C6-carbonilo, 13a) un grupo alquenilo C2-C6, 17a) un grupo alcoxi C1-C10-alquilo C1-C6, 18a) un grupo haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 19a) un grupo alquenil C2-C6-oxialquilo C1-C6, 20a) un grupo alcoxi C1-C6-acoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 29a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 30a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 31a) un grupo alcoxi C1-C16-carbonilo, 32a) un grupo alcoxi C1-C6- alcoxi C1-C6-carbonilo, 33a) un grupo haloalcoxi C1-C6-carbonilo, 34a) un grupo alquenil C2-C6-oxicarbonilo, 35a) un grupo alquil C1-C6-tiocarbonilo, 42a) un grupo fenilalquilo C1-C6, 43a) un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 44a), un grupo fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno
o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 46a) un grupo heterociclilcarbonilo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 48a) un grupo fenoxicarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 50a) un grupo fenoxialquil C1-C6-carbonilo, 51a) un grupo fenoxialquil C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 52a) un grupo fenilsulfonilo, 53a) un grupo fenilsulfonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 58a) un grupo dialquil C1-C6-aminotio, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 59a) un grupo cicloalquil C3-C6-carbonilo, 61a) un grupo alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-carbonilo, 63a) un grupo fenilalquil C1-C6-carbonilo, 64a) un grupo fenilalquil C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 65a) un grupo fenilcicloalquil C3-C6-carbonilo, 66a) un grupo fenilcicloalquil C3-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 68a) un grupo alcoxi C1-C6-alquil C1-C6-carbonilo, 73a) un grupo alquil C1-C6-carbonilalquil C1-C6-carbonilo o 74a) un grupo alquil C1-C6-carbonilalquil C1-C6-carbonilo y, con mayor preferencia, 1a) un átomo de hidrógeno, 4a) un grupo alquil C1-C6-carbonilo, 5a) un grupo haloalquil C1-C6-carbonilo, 17a) un grupo alcoxi C1-C10-alquilo C1-C6, 18a) un grupo haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 31a) un grupo alcoxi C1-C16-carbonilo, 33a) un grupo haloalcoxi C1-C6-carbonilo o 68a) un grupo alcoxi C1-C6-alquil C1-C6-carbonilo.
R2 es, con preferencia, 1b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo de halógeno, 6b) un grupo hidroxi, 7b) un grupo alcoxi C1-C6 o 8b) un grupo haloalcoxi C1-C6 y, con mayor preferencia, 1b) un átomo de hidrógeno o 7b) un grupo alcoxi C1-C6.
G es, con preferencia, 1c) un grupo alquilo C2-C10, 3c) un grupo alquenilo C3-C10 u 11c) un grupo cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6 y, con mayor preferencia, 1c) un grupo alquilo C2-C10.
X es, con preferencia, 1d) un átomo de hidrógeno, 2d) un átomo de halógeno, o 5d) un grupo alquilo C1-C6 y, con mayor preferencia, 1d) un átomo de hidrógeno.
Z es, con preferencia, un átomo de oxígeno.
Y1 es, con preferencia, 2e) un grupo alquilo C1-C6, 3e) un grupo haloalquilo C1-C6 o 4e) un grupo alquenilo C2-C6 y, con mayor preferencia, 2e) un grupo alquilo C1-C6.
Y2 es, con preferencia, 1f) un átomo de hidrógeno, 2f) un átomo de halógeno, 9f) un grupo alquilo C1-C6, 10f) un grupo haloalquilo C1-C6 o 31f) un grupo alquil C1-C6-tio y, con mayor preferencia, 1f) un átomo de hidrógeno, 2f) un átomo de halógeno, 9f) un grupo alquilo C1-C6 o 10f) un grupo haloalquilo C1-C6.
m es, con preferencia, 2.
Además, una sal de un derivado sustituido de anilina representado por la fórmula (II) es, con preferencia, una sal por adición de ácidos que incluye, por ejemplo, un carboxilato tales como acetato, propionato, oxalato, trifluoroacetato, benzoato, y similares; un sulfonato tales como metansulfonato, trifluorometansulfonato, p-toluensulfonato, y similares; una sal de ácido inorgánico tales como un clorhidrato, un sulfato, un nitrato, un carbonato, y similares.
Una sal de ácido 1,3-dimetil-5-trifluorometilpirazol-4-carboxílico de la presente invención incluye una sal de un metal
alcalino (litio, sodio, potasio, etc.); una sal de metal alcalinotérreo (calcio, magnesio, etc.); una sal de amonio; y una sal de una amina orgánica (metilamina, trietilamina, dietanolamina, piperidina, piridina, etc.).
Un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I) o uno de sus intermediarios, un derivado sustituido de anilina representado por la fórmula (II) de la presente invención puede contener uno o varios números de centros asimétricos en la fórmula estructural y otros dos o más isómeros ópticos y diastereómeros pueden estar presentes. En consecuencia, la presente invención comprende enteramente cada isómero óptico y las mezclas con cualquiera de sus relaciones. Además, un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I) de la presente invención puede tener dos tipos de isómeros geométricos derivados de un enlace doble C-C en la fórmula estructural. La presente invención comprende todos los isómeros geométricos y las mezclas con ellos en cualquier proporción. Más aún, la presente invención comprende sus hidratos.
Los métodos de producción representativos para un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I) y un derivado sustituido de anilina representado por la fórmula (II), como uno de sus intermediarios, se ilustran en la presente más abajo, pero la presente invención no se debe construir como limitativa.
Método de producción 1
(en donde G, R1, X, n, Y1, Y2 y m son como se definieron con anterioridad; y R3 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilalquilo C1-C4; W es -O-, -S- o -N(R4)-, en donde R4 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo fenilo, un grupo fenilo sustituido o un grupo fenilalquilo C1-C4; y Q es un átomo de halógeno o un grupo alcoxilo C1-C6).
Entre un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I), un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida (I-1), en donde Z es O y R2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o WR3, en donde W y R3 son como se definieron con anterioridad, se puede producir haciendo reaccionar un derivado de anilina representado por las fórmulas (II-1) a (II-3) con un haluro pirazolcarboxílico o un éster de pirazolcarboxilato representado por la fórmula (III) en presencia o ausencia de una base en un disolvente inerte o haciendo reaccionar un derivado de anilina representado por las fórmulas (II-1) a (II-3) con un ácido pirazolcarboxílico representado por la fórmula (IV) en presencia de un agente de condensación, en presencia o ausencia de una base, en un disolvente inerte y cualquier método de producción usual para amidas puede ser aplicable.
Un derivado de anilina representado por la fórmula (II-2) se puede producir reduciendo un derivado de anilina representado por la fórmula (XI-1) en presencia de un agente de reducción, en un disolvente inerte.
Un derivado de anilina representado por la fórmula (II-3) se puede producir haciendo reaccionar un derivado de anilina representado por la fórmula (II-1) con un derivado de alcohol, un derivado de tiol o un derivado de amina representado por la fórmula (V), en presencia o ausencia de una base en un disolvente inerte.
La fórmula (II-1) → la fórmula (II-2)
Un ejemplo de un agente de reducción para usar en la presente reacción incluye hidruros metálicos tales como hidruro de litio y aluminio, borhidruro de litio, borhidruro de sodio, hidruro de diisobutilaluminio, hidruro de bis(2-metoxietoxi)aluminio y sodio, y similares, metal tales como litio, y similares o sales metálicas, y similares. La cantidad del agente de reducción por usar se puede seleccionar, de ser apropiado, en el intervalo de cantidad equivalente a cantidad en exceso respecto a un derivado de anilina representado por la fórmula (II-1).
Un ejemplo de un disolvente inerte por usar en la presente reacción, que puede ser cualquiera siempre que no inhiba de forma significativa el progreso de la presente reacción, incluye hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, y similares; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, y similares; hidrocarburos aromáticos halogenados tales como clorobenceno, diclorobenceno, y similares; éteres de cadena lineal o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, y similares, o dimetilsulfóxido, y similares y estos disolventes inertes se pueden usar solos o en combinación de dos o más tipos.
La temperatura de reacción puede estar en el intervalo de temperatura ambiente a temperatura de ebullición de un disolvente inerte por usar y el tiempo de reacción puede estar en el intervalo de varios minutos a 50 horas, si bien depende de la escala de reacción y la temperatura de reacción.
Después de completar la reacción, el compuesto deseado se puede aislar de la mezcla de reacción por un método convencional y el compuesto deseado se puede producir por purificación usando recristalización o cromatografía en columna, etc., de ser necesario. El compuesto deseado también se puede someter a posterior etapa de reacción sin aislamiento de la mezcla de reacción.
La fórmula (XI-1) → la fórmula (II-3)
Un ejemplo de una base por usar en la presente reacción incluye hidruros metálicos tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio, y similares; alcoholatos de metal tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, ter-butóxido de potasio, y similares; y metales de alquilo tales como n-butil-litio, sec-butil-litio, ter-butil-litio y similares. La cantidad de la base por usar se puede seleccionar, de ser apropiado, en el intervalo de cantidad equivalente a cantidad en exceso respecto de un derivado de anilina representado por la fórmula (II-1).
Como un ejemplo de un disolvente inerte por usar en la presente reacción, que puede ser cualquiera siempre que no inhiba de modo significativo el progreso de la presente reacción, incluye hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, y similares; alcoholes tales como metanol, etanol, y similares; éteres de cadena lineal o cíclicos tales como éter dietílico, 1,2-dimetoxietano, dioxano, tetrahidrofurano, y similares, y otros y estos disolventes inertes se pueden usar solos o en combinación de dos o más tipos.
La temperatura de reacción puede estar en el intervalo de -70 °C a temperatura de ebullición de un disolvente inerte por usar y el tiempo de reacción puede estar en el intervalo de varios minutos a 50 horas, si bien depende de la escala de reacción y la temperatura de reacción.
Después de completar la reacción, el compuesto deseado se puede aislar de la mezcla de reacción por un método convencional y el compuesto deseado se puede producir por purificación usando recristalización o cromatografía en columna, etc., de ser necesario. El compuesto deseado también se puede someter a posterior etapa de reacción sin aislamiento de la mezcla de reacción.
La fórmula (II-1), (II-2) o (II-3) → la fórmula (I-1)
Un ejemplo de un agente de condensación por usar en la presente reacción incluye cianofosfato de dietilo (DEPC), carbonildiimidazol (CDI), 1,3-diciclohexilcarbodiimida (DCC), cloroformiatos, yoduro de 2-cloro-1-metilpiridinio, y similares.
Como una base por usar en la presente reacción, se incluye una base inorgánica o una base orgánica y un ejemplo de una base inorgánica incluye hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, y similares; hidruros de metal alcalino tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio, y similares; sales de metales alcalinos de alcohol tales como etóxido de sodio, ter-butóxido de potasio, y similares; carbonatos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrógeno-carbonato de sodio, y similares; y un ejemplo de las bases orgánicas incluye trietilamina, piridina, DBU, y similares. La cantidad de la base por usar se puede seleccionar en el intervalo de cantidad equivalente a cantidad en exceso respecto de un derivado de ácido pirazolcarboxílico representado por la fórmula (III)
o (IV).
Un ejemplo de un disolvente inerte por usar en la presente reacción, que puede ser cualquiera siempre que no inhiba de modo significativo el progreso de la presente reacción, incluye hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, y similares; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, y similares; hidrocarburos aromáticos halogenados tales como clorobenceno, diclorobenceno, y similares; éteres de cadena lineal o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, y similares; ésteres tales como acetato de etilo, y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida, y similares; dimetilsulfóxido; 1,3-dimetil-2-imidazolidinona; acetona, metiletilcetona, y similares. Estos disolventes inertes se pueden usar solos o en combinación de dos o más tipos.
Como la presente reacción es una reacción equimolar, cada reactivo se puede usar en moles iguales, sin embargo, cualquiera de los reactivos también se puede usar en exceso. La temperatura de reacción puede estar en el intervalo de temperatura ambiente a temperatura de ebullición de un disolvente inerte por usar y el tiempo de reacción puede estar en el intervalo de varios minutos a 48 horas, si bien depende de la escala de reacción y la temperatura de reacción.
Después de completar la reacción, el compuesto deseado se puede aislar de la mezcla de reacción por un método convencional y el compuesto deseado se puede producir por purificación usando recristalización o cromatografía en columna, etc., de ser necesario.
Un derivado de anilina representados por la fórmula (II-1), como una materia prima de la presente reacción, se puede producir de acuerdo con un método de producción revelado en el documento JP-A-11-302233, JP-A-2001-122836 o JP-A-2006-8675.
Un derivado de ácido pirazolcarboxílico representado por las fórmulas (III) o (IV) se puede producir de acuerdo con diversos métodos descritos en las bibliografías conocidas (por ejemplo, Aust. J. Chem., 1983, 36, 135-147, Synthesis, 1986, 753-755, JP-A-52-87168, JP-A-63-45264, JP-A-1-106866, y similares).
Método de producción 2
(en donde G, R1, R2, X, n, Y1, Y2 y m son como se definieron con anterioridad).
Entre los derivados sustituidos de pirazolcarboxanilida representados por la fórmula (I), se puede producir un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida (1-2), en donde Z es S, haciendo reaccionar un derivado de anilida representado por (I-1) con reactivo de Lawesson de acuerdo con un método conocido (Tetrahedron Lett., 21 (42), 4061 (1980)).
Método de producción 3
(en donde G, R2, X, n, Y1, Y2, m y Q son como se definieron con anterioridad y R1’ es como se definió con anterioridad, excepto por un átomo de hidrógeno).
Entre los derivados sustituidos de pirazolcarboxanilida representados por la fórmula (I), se puede producir un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida (1-4), en donde R1 es distinto de un átomo de hidrógeno, haciendo reaccionar un derivado de amida representado por la fórmula (I-3) con un derivado de haluro o un derivado de éster representado por la fórmula (VI), en presencia o ausencia de una base, en un disolvente inerte.
Como un ejemplo de una base por usar en la presente reacción, incluye hidróxidos de metal tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, y similares; carbonatos tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrógeno-carbonato de sodio, y similares; hidruros metálicos tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio, y similares; alcoholatos de metal tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, ter-butóxido de potasio, y similares; metales de alquilo tales como n-butil-litio, sec-butil-litio, ter-butil-litio, y similares. La cantidad de la base por usar se puede seleccionar, de ser apropiado, en el intervalo de cantidad equivalente a cantidad en exceso respecto de un derivado de amida representados por la fórmula (I-3).
Un ejemplo de un disolvente inerte por usar en la presente reacción, que puede ser cualquiera siempre que no inhiba de modo significativo el progreso de la presente reacción, incluye hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, y similares; alcoholes tales como metanol, etanol, y similares; éteres de cadena lineal o cíclicos tales como éter dietílico, 1,2-dimetoxietano, dioxano, tetrabidrofurano, y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida, y similares; dimetilsulfóxido; 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, y similares. Estos disolventes inertes se La temperatura de reacción puede estar en el intervalo de -70 °C a temperatura de ebullición de un disolvente inerte por usar y el tiempo de reacción puede estar en el intervalo de varios minutos a 50 horas, si bien depende de la escala de reacción y la temperatura de reacción.
Después de completar la reacción, el compuesto deseado se puede aislar de la mezcla de reacción por un método convencional y el compuesto deseado se puede producir por purificación usando recristalización o cromatografía en columna, etc., de ser necesario.
Método de producción 4
10 (en donde G, R1, R3, X, n, Y1, Y2 y m son como se definieron con anterioridad y q es 1 ó 2).
Un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I-6) se puede producir haciendo reaccionar un derivado de sulfuro representado por la fórmula (I-5) que se puede producir en el Método de producción 1 con un agente de oxidación en presencia de un disolvente inerte.
Un ejemplo de un disolvente inerte por usar en la presente reacción incluye hidrocarburos halogenados tales como
15 cloruro de metileno, cloroformo, y similares; hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, y similares; hidrocarburos aromáticos halogenados tales como fluorobenceno, clorobenceno, diclorobenceno, y similares; ácidos tales como ácido acético, y similares; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, y similares.
Un ejemplo de un agente de oxidación incluye ácido m-peroxiclorobenzoico, ácido peracético, metaperyodato de potasio, hidrógeno-persulfato de potasio (Oxone), peróxido de hidrógeno, y similares. La cantidad de agente de
20 oxidación por usar se puede seleccionar, de ser apropiado, en el intervalo de 0,5 a 3 equivalentes respecto de un derivado de sulfuro representado por la fórmula (I-5).
La temperatura de reacción puede estar en el intervalo de -50 °C a temperatura de ebullición de un disolvente inerte por usar y el tiempo de reacción puede estar en el intervalo de varios minutos a 24 horas, si bien depende de la escala de reacción y la temperatura de reacción.
25 Después de completar la reacción, el compuesto deseado se puede aislar de la mezcla de reacción por un método convencional y el compuesto deseado se puede producir por purificación usando recristalización o cromatografía en columna, etc., de ser necesario.
Los compuestos típicos de derivados sustituidos de pirazolcarboxanilida representados por la fórmula (I) se ejemplifican en la Tabla 1 y la Tabla 2 y los compuestos típicos de derivados sustituidos de anilina representados por la
30 fórmula (II) se ejemplifican en la Tabla 3 y un derivado sustituido de ácido pirazolcarboxílico representado por la fórmula (IV) se ejemplifica en la Tabla 4, sin embargo, la presente invención no debería construirse como limitativa a ellas.
En la columna de “propiedad” de la Tabla 1 y la Tabla 2, se muestra el punto de fusión (°C) o el índice de refracción (nD (°C)) y para los compuestos descritos como amorfo o pasta, se mostraron sus datos de 1H-RMN en la Tabla 5. En las
35 Tablas, “n-” es normal e “i-” es iso, “t-” es terciario, “c-” es ciclo, “Me” es un grupo metilo, “Et” es un grupo etilo, “Pr” es un grupo propilo, “Bu” es un grupo butilo, “Pen” es un grupo pentilo, “Hex” es un grupo hexilo, “Ph” es un grupo fenilo, “Bn” es un grupo bencilo, “Ac” es un grupo acetilo y “Pyr” es un grupo pirazinilo.
Tabla 1 (Xn =H)
Fórmula (I-4)
Fórmula (II) Fórmula (IV)
Tabla 4
El agente agrohortícola, en particular, insecticidas o acaricidas agrohortícolas, con un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I) o una sal, de la presente invención, como un ingrediente activo, son adecuados para controlar varias plagas de insectos tales como las plagas de insectos agrohortícolas, las plagas de insectos de los granos almacenados, las plagas de insectos sanitarios, nematodos, etc., que son dañinos para el arroz con cáscara, los árboles frutales, las verduras, otros cultivos, las flores y plantas ornamentales, etc. Estos tienen un marcado efecto insecticida, por ejemplo, sobre los LEPIDÓPTEROS incluyendo polilla de la piel (Capua) (Adoxophyes orana fasciata), polilla pequeña del té (Adoxophyes sp.), polilla de la fruta de Manchuria (Grapholita inopinata), polilla oriental del durazno (Grapholita molesta), barrenador de vainas de soja (Leguminivora glyicinivorella), insecto que arruga las hojas de la morera (Olethreutes mori), insecto que arruga las hojas del té (Caloptilia thevivora), Caloptilia sp. (Caloptilia zachrysa), barrenador de las hojas del manzano (Phyllonorycter ringoniella), barrenador de la corteza del peral (Spulerrina astaurota), blanco común (Piers rapae crucivora), gusano de las yemas del tabaco (Heliothis sp.), polilla de las manzanas verdes (Laspey resia pomonella), polilla de dorso de diamante (Plutella xylostella), polilla de la fruta del manzano (Argyresthia conjugella), polilla de la fruta del durazno (Carposina niponensis), barrenador de los tallos del arroz (Chilo suppressalis), insecto que arruga las hojas del arroz (Cnaphalocrocis medinalis), polilla del tabaco (Ephestia elutella), pirálida de la morera (Glyphodes pyloalis), barrenador del arroz amarillo (Scirpophaga incertulas), mariposa del arroz (Parnara guttata), oruga del arroz (Pseudaletia separata), barrenador del clavel (Sesamia inferens), oruga podadora común (Spodoptera litura), oruga de la remolacha (Spodoptera exigua), etc.;
HEMÍPTEROS incluyendo el saltador de hojas de áster (Macrosteles fascifrons), saltador de hojas de arroz verde (Nephotettix cincticepts), saltador de plantas de arroz moreno (Nilaparvata lugens), saltador de plantas de arroz, de dorso blanco (Sogatella furcifera), citrus psylla (Diaphorina citri), mosca blanca de la uva (Aleurolibus taonabae), mosca blanca de la batata (Bemisia tabaci), mosca blanca de invernadero (Trialeurodes vaporariorum), áfido del nabo (Lipaphis erysimi), áfido del durazno verde (Myzus persicae), cochinilla de cera india (Ceroplastes ceriferus), cochinilla de cítricos algodonosos (Pulvinaria aurantii), cochinilla del alcanfor (Pseudaonidia duplex), cochinilla de San José (Comstockaspis perniciosa), cochinilla de punta de flecha (Unaspis yanonensis), etc.;
COLEÓPTEROS incluyendo el escarabajo de la soja (Anomala rufocuprea), escarabajo japonés (Popillia japonica), escarabajo del tabaco (Lasioderma serricorne), escarabajo pulverizador (Lyctus brunneus), mariquita de veintiocho puntos (Epilachna vigintiotopunctata), gorgojo del poroto azuki (Callosobruchus chinensis), gorgojo de las verduras (Listroderes costirostris), gorgojo del maíz (Sitophilus zea mays), gorgojo de las cápsulas (Anthonomus grandis grandis), gorgojo del agua del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), escarabajo de las hojas de la calabaza (Aulacophora femoralis), escarabajo de las hojas del arroz (Oulema oryzae), escarabajo pulga rayado (Phyllotreta striolata), escarabajo de los brotes del pino (Tomicus piniperda), escarabajo de la papa de Colorado (Leptinotarsa decemlineata), escarabajo del poroto mexicano (Epilachna varivestis), gusano de las raíces del maíz (Diabrotica sp.), etc.;
DÍPTEROS incluyendo la mosca del melón (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), mosca de la fruta oriental (Dacus (Bactrocera) dorsalis), barrenador de las hojas del arroz (Agnomyza oryzae), cresa de la cebolla (Delia antigua), cresa del trigo de siembra (Delia platura), jején de agallas de las hojas de soja (Asphondylia sp.), etc.;
TILÉNQUIDOS incluyendo el nematodo de la lesión de las raíces (Pratylenchus sp.), nematodo de quistes de la papa (Globodera rostochiensis), nematodo de las agallas de las raíces (Meloidogyne sp.), nematodo de los cítricos (Tylenchulus semipenetrans), Aphelenchus sp. (Aphelenchus avenae), foliar del crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi), etc.; y
ÁCAROS incluyendo el ácaro rojo (Panonychus citri), araña roja de los frutales (Panonychus ulmi), arañita roja del algodonero (Tetranychus cinnabarinus), arañuela de Kanzawa (Tetranychus Kanzawai Kishida), ácaro de dos puntos (Tetranychus urticae Koch), ácaro rosado (Acaphylla these), ácaro del moho del cítrico japonés (Aculops pelekassi), Un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I) o sus sales de la presente invención se usa preferentemente como insecticida o acaricida agrohortícola. Sin embargo, el compuesto exhibe un excelente efecto de control contra varias plagas de insectos, tales como plagas de insectos para el bosque y la madera, plagas de insectos para el ganado, plagas de insectos sanitarias, etc., y se pueden usar como agentes de control de plagas en varios campos. Ejemplos de plagas de insectos incluyen: Tabanidae tales como Tabanus rufidens Bigot; Muscidae tales como la mosca doméstica (Musca domestica uicina MACQUART); Gasterofilidae tales como la mosca gasterófila de los caballos (Gasterophilus intestinalis); Hypodermatidae tales como la miasis de los bovinos (Hvpoderma bovis L.); Phoridae tales como Megaselia spiracularis; Culicidae tales como el mosquito común (Culex pipiens pallens), Anopheles sinensis, el mosquito tigre (Aedes albopictus) y el Aedes japonicus; Pulicidae tales como la pulga felina (Ctenocephalides felis), la pulga canina (Ctenocephalides canis), la pulga del hombre (Pulex irritans); Ixodidae tales como Ixodes ovatus Neumann; Linantriidae tales como Euproctis similes; Rhynchophoridae tales como el gorgojo del maíz (Sitophilus zea mays); Vespidae tales como Vespa simillima xanthoptexa Cameron; Blattellidae tales como la cucaracha alemana (Blattela germanica); Blattidae tales como la cucaracha americana (Periplaneta americana) y la Periplaneta Japonica; Ptiridae tales como los piojos del pubis (Phthirus pubis); Termitidae tales como la termita japonesa (Reticulitermes speratus) y la termita subterránea de Formosa (Coptotermes formosanus); y los Ixodidae tales como Ixodes persulcatus; y Macronissidae tales como el ácaro tropical de los ratones (Ornitonissus bacoti).
El agente agrohortícola, en particular, los insecticidas o acaricidas agrohortícolas, con un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representados por la fórmula (I) o sus sales de la presente invención como un ingrediente activo tiene un marcado efecto de control sobre las plagas de insectos arriba ilustrados, que son dañinos para los cultivos de los campos de arroz, los cultivos de las tierras altas, los árboles frutales, las verduras y otros cultivos, las flores y las plantas ornamentales, y similares. Por lo tanto, el efecto deseado de los insecticidas agrohortícolas de la presente invención puede ser exhibido aplicando los agentes a campos de arroz, campos, árboles frutales, verduras, otros cultivos, semillas de flores y plantas ornamentales, al agua de los campos de arroz, a tallos y hojas, o al suelo, en una estación en la que se espera que aparezcan las plagas de insectos, antes de su aparición o en el momento en que se confirma su aparición. Las plantas, para las cuales se puede usar un agente agrohortícola de la presente invención, no están limitadas específicamente e incluyen, por ejemplo, las plantas que se muestran a continuación: Cereales (por ejemplo, arroz (Oryza sativa), cebada (Hordeum vulgare), trigo (Triticum aestivum L.), centeno (Secale cereale), avena (Avena), maíz (Zea mays L.), kaoliang, etc.); legumbres (porotos de soja, porotos adzuki, porotos fava, porotos, maní, etc.); árboles frutales y frutas (manzana; frutas cítricas, pera, uva, durazno, ciruela, cereza, nuez, almendra, banana, frutilla, etc.); verduras (col, tomate, espinaca, brócoli, lechuga, cebolla, cebolla de verdeo, pimiento verde, etc.); verduras de raíz (zanahoria, papa, batata, rabanito, raíz de loto, nabo, etc.); cultivos para procesamiento (algodón, lino (Linum usitatissimum), papel de morera (Broussonetia kasinoki Sieb), árbol de papel (Edgeworthia papyrifera), colza (Brassica napus L.), remolacha (Beta vulgaris), lúpulo, caña de azúcar (Saccharum officinarum), remolacha azucarera (Beta vulgaris var. saccharifera), olivo, caucho, café, tabaco, té, etc.); calabazas (zapallo, pepino, sandía, melón, etc.); pastos (pasto ovillo, sorgo, pasto Timothy, trébol, alfalfa, etc.); pastos (césped de Corea, césped para canchas de golf, etc.); cultivos para especias (lavanda (Lavandula officinalis Chaix), romero, tomillo, perejil, pimienta, jengibre, etc.); y flores (crisantemo, rosa, orquídea, etc.).
Recientemente, cultivos de genes recombinantes (cultivos resistentes a los herbicidas, cultivos resistentes a las plagas de insectos a los que se incorporó un gen que genera una toxina insecticida, cultivos resistentes a enfermedades a los que se incorporó un gen que produce un inductor de la resistencia a enfermedades, cultivos que mejoran el sabor, cultivos que mejoran la preservación, cultivos con rendimiento mejorado, etc.), feromona sexual de los insectos (productos químicos de disrupción de feromonas para las polillas que enrollan las hojas, oruga de la col, etc.), tecnología IPM (manejo integrado de las plagas) usando insectos enemigos naturales han avanzado y composiciones de plaguicidas de la presente invención se pueden usar en combinación o por sistematización con tales tecnologías.
El agente agrohortícola de la presente invención se prepara generalmente en formas que se pueden usar convenientemente de acuerdo con una manera común para la formulación de los agroquímicos.
Es decir, el derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I) o una sal de la presente invención y, opcionalmente, un adyuvante se mezclan con un vehículo inerte adecuado en una proporción adecuada y se prepara en una forma de formulación adecuada tal como una suspensión, un concentrado emulsionable, un concentrado soluble, un polvo humectable, gránulos dispersables en agua, gránulos, polvo, comprimidos, un pack o similar mediante la disolución, dispersión, suspensión, mezclado, impregnación, adsorción o adhesión.
El vehículo inerte que se puede usar en la presente invención puede ser o bien sólido o líquido. Como un material que se puede usar como el vehículo sólido, se puede ejemplificar la harina de soja, harina de cereales, harina de madera, harina de corteza, aserrín, tallos de tabaco en polvo, cáscaras de nueces en polvo, salvado, celulosa en polvo, residuo de extracción de vegetales, resinas tales como polímeros sintéticos en polvo y similares, arcillas (por ejemplo, caolín, bentonita y arcilla ácida), talcos (por ejemplo, talco y pirofilita), polvo o copos de sílice (por ejemplo, tierra de diatomeas, arena de sílice, mica y carbón blanco (ácido silícico de alta dispersión, sintético, denominado también sílice hidratada finamente dividida o ácido silícico hidratado, algunos productos que se pueden obtener comercialmente contienen silicato de calcio como el principal componente), polvos inorgánicos o minerales, tales como carbón activado, azufre en polvo, piedra pómez, tierra de diatomeas calcinada, ladrillo molido, ceniza fina, arena, carbonato de calcio, fosfato Un material que se puede usar como el vehículo líquido es seleccionado entre materiales que tienen solubilidad en sí mismos o que, aún sin tal solubilidad, son capaces de dispersar un ingrediente activo con la ayuda de un adyuvante. Los siguientes son ejemplos típicos de vehículos líquidos y se pueden usar solos o como una mezcla de dos o más tipos de estos: agua, alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol y etilenglicol), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutilcetona, diisobutilcetona y ciclohexanona), éteres (por ejemplo, éter etílico, dioxano, Cellosolve, éter dipropílico y tetrahidrofurano), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, querosén y aceites minerales), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, nafta solvente y alquilnaftalenos), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, dicloroetano, cloroformo, tetracloruro de carbono y clorobenceno), ésteres (por ejemplo, acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo y ftalato de dioctilo), amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dietilformamida y dimetilacetamida), nitritos (por ejemplo, acetonitrilo) y dimetilsulfóxido.
Los siguientes son ejemplos típicos del adyuvante, que se usan dependiendo de los propósitos y se usan solos o en combinación de dos o más tipos o en algunos casos, no necesitan ser usados.
Para emulsionar, dispersar, disolver y/o humectar un compuesto como ingrediente activo, se usa un tensioactivo. Como el tensioactivo, se puede ejemplificar, éteres alquílicos de polioxietileno, éteres alquilarílicos de polioxietileno, ésteres de ácidos grasos superiores de polioxietileno, resinatos de polioxietileno, monolaurato de polioxietilensorbitano, monooleato de polioxietilensorbitano, sulfonatos de alquilarilo, productos de condensación de ácido naftalensulfónico, ligninasulfonatos y ésteres sulfato de alcoholes superiores.
Además, para estabilizar la dispersión de un compuesto como ingrediente activo, adherirlo y/o ligarlo, se pueden usar los adyuvantes ilustrados más abajo, a saber, se pueden usar también adyuvantes tales como caseína, gelatina, almidón, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma arábiga, alcohol poli(vinílico), aguarrás, aceite de salvado, bentonita y ligninasulfonatos.
Para mejorar la fluidez de un producto sólido, se pueden usar también los siguientes adyuvantes, a saber, se pueden usar adyuvantes tales como ceras, estearatos, fosfatos de alquilo, etc.
Los adyuvantes tales como los productos de condensación del ácido naftalenoulfónico y policondensados de fosfatos se pueden usar como un peptizador para productos dispersables.
Los adyuvantes tales como los aceites de silicona también se puede usar como un agente antiespumante. Los adyuvantes tales como 1,2-benzisotiazolin-3-ona, p-cloro-m-xilenol, p-hidroxibenzoato de butilo también pueden ser agregados como un conservante. Además, si es necesario, se pueden agregar también agentes dispersantes funcionales, intensificadores de activos, tales como el inhibidor de la descomposición metabólica, como butóxido de piperonilo, agentes anticongelantes, tales como propilenglicol, antioxidantes tales como BHT, absorbedores de rayos ultravioletas y los otros aditivos.
El contenido del compuesto como ingrediente activo se puede variar como se requiera, y el compuesto como ingrediente activo se puede usar en una proporción elegida adecuadamente en el rango de 0,01 a 90 partes en peso por 100 partes de los agentes agrohortícolas. Por ejemplo, en polvos o gránulos, el contenido adecuado del compuesto como ingrediente activo es del 0,01 al 50% en peso. En polvos humectables o concentrados emulsionables, es también del 0,01 al 50% en peso. El agente agrohortícola de la presente invención se usa para controlar una variedad de plagas de insectos de la siguiente manera: se aplica a un cultivo en el cual se espera que aparezcan las plagas de insectos o un sitio en el cual es indeseable la aparición o el crecimiento de las plagas de insectos, tal cual o después de haber sido diluido adecuadamente con, o suspendido en, agua o similar, en una cantidad efectiva para el control de las plagas de insectos. La dosificación a aplicar del agente agrohortícola de la presente invención varía dependiendo de varios factores tales como el propósito, las plagas de insectos a ser controladas, un estado de crecimiento de una planta, la tendencia de las plagas de insectos, el aspecto, el tiempo, las condiciones ambientales, una forma de formulación, un método de aplicación, un sitio de aplicación y el tiempo de aplicación. Se puede elegir adecuadamente en el rango de 0,001 g a 10 kg, preferentemente 0,01 g a 1 kg, (en términos del compuesto como ingrediente activo) por 10 áreas dependiendo de los fines.
El agente agrohortícola de la presente invención se puede usar en mezcla con otros insecticidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, plaguicidas bióticos agrohortícolas, o similares, para expandir el espectro de la especie de plaga de insecto controlable y el período de tiempo cuando es posible la aplicación efectiva o para reducir la dosificación. Además, el insecticida agrohortícola de la presente invención se puede usar mezclado con herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fertilizantes o similares, dependiendo de las situaciones de aplicación.
Como los otros insecticidas, acaricidas y nematicidas agrohortícolas, que se usan para el fin anterior, se pueden ejemplificar insecticidas, acaricidas y nematicidas agrohortícolas tales como Etion, Triclorfon, Metamidofos, Acefato, Diclorvos, Mevinfos, Monocrotofos, Malation, Dimetoato, Formotion, Mecarbam, Vamidotion, Tiometon, Disulfoton, Oxideprofos, Naled, Hetilparation, Fenitrotion, Cianofos, Propafos, Fention, Protiofos, Profenofos, Isofenfos, Temefos, Fentoato, Dimetilvinfos, Clorfenvinfos, Tetraclorvinfos, Foxim, Isoxation, Piraclofos, Metidation, Clorpirifos, Clorpirifos-metilo, Piridafention, Diazinona, Pirimifosmetilo, Fosalona, Fosmet, Dioxabenzofos, Quinalfos, Terbufos, Etoprofos, Cadusafos, Mesulfenfos, Espirodiclofeno, Metaflumizona, Flubendiamida, DPS (NK-0795), Fosfocarb, Fenamifos, Isoamidofos, Fostiazato, Isazofos, Etoprofos, Fention, Fostietano, Diclofention, Tionazina, Sulprofos, Fensulfotion, Diamidafos; Piretrina, Aletrina, Praletrina, Resmetrina, Permetrina, Teflutrina, Bifentrina, Fenpropatrina, Cipermetrina, α-Cipermetrina, Cihalotrina, X-Cihalotrina, Deltametrina, Acrinatrina, Fenvalerato, Esfenvalerato, Cicloprotrina, Etofenprox, Halfenprox, Silafluofeno, Flucitrinato, Fluvalinato, Metomilo, Oxamilo, Tiodicarb, Aldicarb, Alanicarb, Cartap, Metolcarb, Xililcarb, Propoxur, Fenoxicarb, Fenobucarb, Etiofencarb, Fenotiocarb, Bifenazato, BPMC, Carbarilo, Pirimicarb, Carbofurano, Carbosulfano, Furatiocarb, Benfuracarb, Aldoxicarb, Diafentiurona, Diflubenzurona, Teflubenzurona, Hexaflumurona, Novalurona, Lufenurona, Flufenoxurona, Clorfluazurona, Óxido de fenbutatina, Hidróxido de triciclohexilestaño, Oleato de sodio, Oleato de potasio, Metopreno, Hidropreno, Binapacrilo, Amitraz, Dicofol, Kerseno, Clorobencilato, Bromopropilato, Tetradifon, Bensultap, Benzoximato, Tebufenozida, Metoxifenozida, Piridalilo, Cromafenozida, Propargita, Acequinosilo, Endosulfano, Diofenolano, Clorfenapilo, Fenpiroximato, Tolfenpirad, Fipronil, Tebufenpirad, Triazamato, Etoxazol, Hexitiazox, Sulfato de nicotina, Nitenpiram, Acetamiprida, Tiacloprida, Imidacloprida, Tiametoxam, Clotianidina, Dinotefurano, Fluazinam, Piriproxifeno, Hidrametilnona, Pirimidifeno, Piridabeno, Ciromazina, TPIC (isocianurato de tripropilo), Pimetrozina, Clofentezina, Buprofedina, Tiociclam, Fenazaquina, Quinometionato, Indoxacarb, complejos de polinactina, Milbemectina, Abamectina, Benzoato de emamectina, Espinosad, BT (Bacillus thuringiensis), Azadiractina, Rotenona, Hidroxipropilalmidón, Clorhidrato de levamisol, Metam-sodio, Tartrato de morantel, Dazomet, Triclamida, Pasteuria penetrans, Monacrosporium-phymatophagum, etc.
Como los fungicidas agrohortícolas usados para el mismo fin anterior, se pueden ejemplificar fungicidas agrohortícolas tales como Azufre, sulfuro de cal, Sulfato de cobre básico, Iprobenfos, Edifenfos, Tolclofos-metilo, Tiram, Policarbamato, Zineb, Maneb, Mancozeb, Propineb, Tiofanato, Tiofanato metilo, Benomil, Acetato de iminoctadina, Albecilato de iminocutadina, Mepronil, Flutolanil, Pencicurona, Furametpil, Tifluzamida, Metalaxilo, Oxadixilo, Carpropamida, Diclofluanida, Flusulfamida, Clorotalonil, Kresoxim-metilo, Fenoxanil, Himexazol, Etridiazol, Fluoroimida, Procimidona, Vinclozolian, Iprodiona, Triadimefon, Bitertanol, Triflumizol, Ipconazol, Fluconazol, Propiconazol, Difenoconazol, Miclobutanilo, Tetraconazol, Hexaconazol, Tebuconazol, Tiadinilo, Imibenconazol, Procloraz, Pefurazoato, Ciproconazol, Isoprotiolano, Fenarimol, Pirimetanil, Mepanipirim, Pirifenox, Fluazinam, Triforina, Diclomezina, Azoxistrobina, Thiadiazina, Captan, Probenazol, Acibenzolar-S-metilo, Ftalida, Triciclazol, Piroquilona, Quinometionat, Ácido oxolínico, Ditianona, Kasugamicina, Validamicina, Polioxina, Blasticidina, Estreptomicina, etc.
De modo similar, como los herbicidas, se pueden ejemplificar herbicidas tales como Glifosato, Sulfosato, Glifosinato, Bialafos, Butamifos, Esprocarb, Prosulcarb, Bentiocarb, Piributicarb, Asulam, Linuron, Dimron, Isouron, Bensulfuron metilo, Ciclosulfamuron, Cinosulfuron, Pirazosulfuron etilo, Azimsulfuron, Imazosulfuron, Tenilclor, Alaclor, Pretilaclor, Clomeprop, Etobenzanida, Mefenacet, Pendimetalina, Bifenox, Acifluorfeno, Lactfeno, Cihalofop-butilo, Ioxinilo, Bromobutide, Aloxidim, Setoxidim; Napropamida, Indanofan, Pirazolato, Benzofenap, Piraflufen-etilo, Imazapilo, Sulfentrazona, Cafenstrol, Bentoxazona, Oxadiazona, Paraquat, Diquat, Piriminobac, Simazina, Atrazin, Dimetametrina, Triaziflam, Benflesato, Flutiacet-metilo, Quizalofop-etilo, Bentazona, Peróxido de calcio, etc.
Con respecto a los plaguicidas bióticos, se puede esperar el mismo efecto que el indicado más arriba usando el agente agrohortícola de la presente invención mezclado con, por ejemplo, formulaciones virales obtenidas del virus de polihedrosis viral (NPV), virus de la granulosis (GV), virus de la polihedrosis citoplasmática (CPV), virus entomopox (EPV), etc.; plaguicidas microbianos utilizados como insecticidas o nematicidas, tales como Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, etc.; plaguicidas microbianos utilizados como fungicidas, tales como Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, no patógenos Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc.; y plaguicidas bióticos utilizados como herbicidas, tales como Xanthomonas campestris, etc.
Además, el agente agrohortícola de la presente invención se puede usar en combinación con plaguicidas bióticos incluyendo enemigos naturales, tales como la avispa parasitoide (Encarsia formosa), avispa parásita de pulgones (Aphidius colemani), mosquito cecidómido (Aphidoletes aphidimyza), avispa parasitoide de orugas (Diglyphus isaea), avispa parasitoide del minador de hojas (Dacnusa sibirica), ácaro depredador (Phytoseiulus persimilis), ácaro depredador (Amblyseius cucumeris), escarabajo depredador (Orius sauteri), etc.; plaguicidas microbianos tales como Beauveria brongniartii, etc.; y feromonas tales como acetato de (Z)-10-tetradecenilo, acetato de (E,Z) -4,10-tetradecadienilo, acetato de (Z)-8-dodecenilo, acetato de (Z)-11-tetradecenilo, (Z)-13-icosen-10-ona, 14-metil-1-octadeceno, etc.
Ejemplos
Los derivados sustituidos de pirazolcarboxanilida representados por la fórmula (I) y el derivado sustituido de anilina representados por la fórmula (II) y el ácido pirazolcarboxílico sustituido representado por la fórmula (IV), que por ello son intermediarios, se explican a continuación haciendo referencia a los Ejemplos, que no se construyen como limitativos.
El 4-Yodo-1,3-dimetil-5-trifluorometilpirazol (8,7 g, 30 mmol) se disolvió en tetrahidrofurano (87 ml) y se añadió una solución (1,6 M, 28 ml) de n-butil-litio en hexano lentamente bajo una atmósfera de argón con enfriamiento con hielo seco-acetona (no superior a -60 °C). Después de agitación a -70 °C durante 30 min, la mezcla se calentó de forma gradual hasta temperatura ambiente mientas se insuflaba en dióxido de carbono. La mezcla de reacción se vertió en agua, la capa orgánica se eliminó y la capa acuosa se acidificó con ácido clorhídrico. La capa acuosa se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida. Los cristales crudos obtenidos se lavaron con hexano para dar el compuesto deseado (4,67 g) en forma de cristales.
Rendimiento 74%.
Propiedad: punto de fusión 124 - 125,5 °C
Ejemplo 2 Producción de N-(3-isobutil-4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil)-1,5-dimetil-3-trifluorometilpirazol-4-carboxamida (compuesto N.º 1-211)
El ácido 1,5-dimetil-3-trifluorometilpirazol-4-carboxílico (2,09 g, 10 mmol) se disolvió en cloruro de tionilo y la mezcla se calentó a reflujo durante 3 hr. La mezcla se concentró a presión reducida para dar cloruro de 1,5-dimetil-3-trifluorometilpirazol-4-carbonilo. Esto se añadió a una solución de 3-isobutil-4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-[(trifluorometil)etil]anilina (3,29 g, 10 mmol) y trietilamina (3,03 g, 30 mmol) en tetrahidrofurano (30 ml) y la mezcla se calentó a reflujo durante 2 hr. La mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo, se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio. Después de concentrar a presión reducida, el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 1:1) para dar el compuesto deseado (3,64 g) en forma de cristales.
Rendimiento 70%.
Propiedad: punto de fusión 138-139 °C
Ejemplo 3 Producción de N-metoximetil-N-(3-isobutil-4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1- (trifluorometil)etil]fenil}-1,5-dimetil-3-trifluorometilpirazol-4-carboxamida (compuesto N.º 1-222)
El hidruro de sodio (32 mg, 60%, 0,8 mmol) se suspendió en tetrahidrofurano (10 ml) y se añadió una solución de N-(3-isobutil-4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-1,5-dimetil-3-trifluorometilpirazol-4-carboxamida (250 mg, 0,48 Io mmol) en tetrahidrofurano (5 ml) gota a gota. Después de agitación a temperatura ambiente durante 30 min, se añadió una solución de éter clorometilmetílico (64 mg, 0,8 mmol) en tetrahidrofurano (2 ml) y la mezcla se agitó durante 5 hr. La mezcla de reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 2:1) para dar el compuesto deseado (238 mg).
Rendimiento: 88%
Propiedad: nD 1,4669 (22,4 °C)
Ejemplo 4 Producción de 2-metil-5-n-propil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil)anilina (compuesto N.º 31)
5-n-Propil-2-metilanilina (14,9 g, 0,1 mot) se diluyó en un solvente mixto (300 ml) de éter terc-butilmetílico-agua (1:1) y se añadieron sucesivamente yoduro de heptafluoroisopropilo (29,6 g, 0,1 mol), hidrógeno-sulfato de tetrabutilamonio (3,4 g, 0,01 mol), hidrógeno-carbonato de sodio (9,4 g, 0,1 mol) y ditionito de sodio (17 30 g, 0,1 mol). La mezcla se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se diluyó en hexano, se lavó dos veces con ácido clorhídrico 3 N y se lavó con hidrógeno-carbonato de sodio acuoso y salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en gel de sílice (hexano:acetato de etilo 5:1) para dar el compuesto deseado (28,5 g).
Rendimiento: 90%
Propiedad: 1H-RMN [CDCl3/TMS, valor δ (ppm)] 7,09 (s, 1H), 6,54 (s, 1H), 3,76 (bs, 2H) 2,63 (m, 2H), 2,13 (s, 3H), 1,58 (m, 2H), 0,96 (t, 3H).
Ejemplo 5 Producción de 4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-l(trifluorometil)etil]-2-metil-5-n-propilanilina (compuesto N.º 3-3)
2-Metil-5-n-propil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometil)etil]anilina (1,6 g, 5 mmol) se disolvió en una solución al 28% (9,6 g) de metóxido de sodio en metanol y la mezcla se calentó a reflujo durante 3 hr. Después de dejar enfriar, la mezcla de reacción se vertió en agua helada y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó por cromatografía en Rendimiento: 79%
Propiedad: 1H-RMN [CDCl3/TMS, valor δ (ppm)] 7,10 (s, 1H), 6,66 (s, 1H), 3,72 (bs, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,84 (m, 2H), 2,14 (s, 3H), 1,61 (m, 2H), 1,00 (t, 3H)
Ejemplo 6 Producción de 2-metil-5-n-propil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina (compuesto N.º 3-2)
2-Metil-5-n-propil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina (1,6 g, 5 mmol) se disolvió en dimetilsulfóxido (20 ml), se añadió borhidruro de sodio (378 mg, 10 mmol) en pequeñas porciones y la mezcla se agitó a 60 °C durante 5 hr. Se añadió hielo a la mezcla de reacción en pequeñas porciones y luego se añadió ácido acético gota a gota. La mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y la capa orgánica se lavó 4 veces con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida para dar el compuesto deseado (1,47 g).
Rendimiento: 99%
Propiedad: 1H-RMN [CDCl3/TMS, valor δ (ppm)] 7,18 (s, 1H), 6,54 (s, 1H), 4,45-4,20 (br, 2H), 4,27 (m, 1H), 2,50 (dd, 2H), 2,14 (s, 3H), 1,57 (m, 2H), 0,98 (t, 3H)
Ejemplo 7 Producción de N-{4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]-2-metil-5-n-propilfenil)-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto N.º 2-15)
Cloruro de 1,3,5-trimetilpirazol-4-carbonilo (172 mg, 1 mmol), 4-(1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]-2-metil-5-n-propilanilina (329 mg, 1 mmol) y trietilamina (303 mg, 3 mmol) se disolvieron en tetrahidrofurano (10 ml) y la mezcla se calentó a reflujo durante 3 hr. La mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y se lavó con agua. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 1:2) para dar el compuesto deseado (360 mg).
Rendimiento: 77%
Propiedad: punto de fusión 132-134 °C
Ejemplo 8 Producción de N-acetil-N-{4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]-2-metil-5-n-propilfenil}-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto N.º 2-16)
Hidruro de sodio (32 mg, 60%, 0,8 mmol) se suspendió en tetrahidrofurano (10 ml) y se añadió una solución de N-{4-(1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil)-2-metil-5-n-propilfenil)-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (250 mg, 0,53 mmol) en tetrahidrofurano (5 ml) gota a gota. Después de agitación a temperatura ambiente durante 30 min, se añadió una solución de anhídrido acético (80 mg, 0,78 mmol) en tetrahidrofurano (2 ml) y la mezcla se agitó durante un día. La mezcla de reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 1:3) para dar el compuesto deseado (139 mg).
Rendimiento: 52%
Propiedad: nD 1,4905 (25,9 °C)
Ejemplo 9 Producción de N-{2-metil-5-n-propil-4-[2,2,2-trifluoro-1(trifluorometil)-etil]fenil-2-metil-5-n-propiifenil}-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto N.º 2-13)
De la misma manera que en el Ejemplo 7 excepto porque se usó 2-metil-5-n-propil-4(2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil)anilina en lugar de 4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]-2-metil-5-n-propilanilina, la reacción se lleva a cabo durante 3 hr para dar el compuesto deseado.
Rendimiento: 66%
Propiedad: punto de fusión 128-131 °C
Ejemplo 10 Producción de N-{3-isobutil-4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto N.º 1-155)
Cloruro de 1,3,5-trimetilpirazol-4-carbonilo (3,93 g, 22,8 mmol), 3-isobutil-4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina (5,0 g, 15,2 mmol) y trietilamina (3,07 g, 30,4 mmol) se disolvieron en tetrahidrofurano (100 ml) y la mezcla se calentó a reflujo durante 5 hr. La mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y se lavó con agua. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida. Los cristales crudos obtenidos se lavaron con éter para dar el compuesto deseado (5,62 g).
Rendimiento: 80%
Propiedad: punto de fusión 189-190 °C
Ejemplo 11 Producción de N-etoximetil-N-(3-isobutil-4-(1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto N.º 1-145)
El hidruro de sodio (29 mg, 60%, 0,73 mmol) se suspendió en tetrahidrofurano (10 ml) y se añadió una solución de N-{3-isobutil-4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (260 mg, 0,48 mmol) en tetrahidrofurano (5 ml) gota a gota. Después de agitación a temperatura ambiente durante 30 min, se añadió una solución de éter clorometiletílico (70 mg, 0,73 mmol) en tetrahidrofurano (2 ml) y la mezcla se agitó durante un día. La mezcla de reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 1:3) para dar el compuesto deseado (200 mg).
Rendimiento: 69%
Propiedad: nD 1,4892 (22,4 °C)
Ejemplo 12 Producción de N-isobutiloxicarbonil-N-{3-isobutil-4-[1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxami da (compuesto N.º 1-152)
El hidruro de sodio (29 mg, 60%, 0,73 mmol) se suspendió en tetrahidrofurano (10 ml) y se añadió una solución de N-{3-isobutil-4-(1-metoxi-2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (260 mg, 0,48 mmol) en tetrahidrofurano (5 ml) gota a gota. Después de agitación a temperatura ambiente durante 30 min, se añadió una solución de clorocarbonato de isobutilo (100 mg, 0,73 mmol) en tetrahidrofurano (2 ml) y la mezcla se agitó durante un día. La mezcla de reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 1:1) para dar el compuesto deseado (280 mg).
Rendimiento: 91%
Propiedad: nD 1,4829 (22,3 °C)
Ejemplo 13 Producción de N-{(3-isobutil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto N.º 1-123)
Cloruro de 1,3,5-trimetilpirazol-4-carbonilo (2,09 g, 10,0 mmol), 3-isobutil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]anilina (2,0 g, 6,69 mmol) y trietilamina (1,35 g, 13,4 mmol) se disolvieron en tetrahidrofurano (60 ml) y la mezcla se calentó a reflujo durante 5 hr. La mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y se lavó con agua. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 1:3) para dar el compuesto deseado (2,41 g).
Rendimiento: 77%
Propiedad: punto de fusión 148-151 °C
Ejemplo 14 Producción de N-acetil-N-{3-isobutil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (compuesto N.º 1-125)
El hidruro de sodio (38 mg, 60%, 0,96 mmol) se suspendió en tetrahidrofurano (10 ml) y se añadió una solución de N-{3-isobutil-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-1,3,5-trimetilpirazol-4-carboxamida (300 mg, 0,64 mmol) en tetrahidrofurano (5 ml) gota a gota. Después de agitación a temperatura ambiente durante 30 min, se añadió una solución de cloruro de acetilo (75 mg, 0,96 mmol) en tetrahidrofurano (2 ml) y la mezcla se agitó durante un día. La mezcla de reacción se vertió en ácido clorhídrico diluido y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 1:3) para dar el compuesto deseado (90 mg).
Rendimiento: 28% Propiedad: nD 1,5021 (22,5 °C) Producción del Ejemplo de referencia de 1 4-yodo-1,3-dimetil-5-trifluorometilpirazol El yodo (30 g) se disolvió en ácido sulfúrico al 60% (fumante, 80 g) y se añadió 1,3-dimetil-5-trifluorometilpirazol (13,12
g, 80 mmol) lentamente bajo enfriamiento con hielo. La mezcla se agitó a 0 °C durante 2 hr. La mezcla de reacción se vertió en agua helada y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con tiosulfato de sodio acuoso y salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida. Los cristales crudos obtenidos se lavaron con hexano para dar el compuesto deseado (20 g) en forma de cristales.
Rendimiento 86% Propiedad: 1H-RMN [CDCl3/TMS, valor δ (ppm)] 3,98 (s, 3H), 2,26 (s, 3H) Típicos ejemplos de formulación y ejemplo de prueba de la presente invención se describen más abajo, pero no se
deberían construir como limitativos del alcance de la invención.
Como se usan en los ejemplos, los términos “parte” y “partes” son en peso.
Ejemplo de formulación 1
Cada compuesto enumerado en la Tabla 1 o la Tabla 2
10 partes
Xileno
70 partes
N-metilpirrolidona
10 partes
Mezcla de éter polioxietilen-nonilfenílico
10 partes
y alquilbencensulfonato de calcio
Un concentrado emulsionable se preparó mezclando de modo uniforme los ingredientes anteriores para efectuar la
disolución.
Ejemplo de formulación 2
Cada compuesto enumerado en la Tabla 1 o la Tabla 2 3 partes
Arcilla en polvo 82 partes
Tierra de diatomeas en polvo 15 partes
Se preparó un polvo mezclando de modo uniforme y moliendo los ingredientes anteriores.
Ejemplo de formulación 3
Cada compuesto enumerado en la Tabla 1 o la Tabla 2 5 partes
Polvo mixto de bentonita y arcilla 90 partes
Ligninsulfonato de calcio 5 partes Se prepararon gránulos mezclando los ingredientes anteriores de modo uniforme y amasando la mezcla resultante junto con una cantidad apropiada de agua, seguido de granulación y secado.
Ejemplo de formulación 4
Cada compuesto enumerado en la Tabla 1 o la Tabla 2 20 partes
Mezcla de caolín y ácido silícico sintético en alta dispersión 75 partes
Mezcla de éter polioxietilen-nonilfenílico y
alquilbencensulfonato de calcio 5 partes
Se preparó un polvo humectable mezclando de modo uniforme y moliendo los ingredientes anteriores.
Ejemplo de prueba 1: Acción acaricida sobre el ácaro de dos puntos (Tetranychus urticae)
Un disco de una hoja de poroto alubia con un diámetro de 2 cm se colocó sobre el papel de filtro humedecido. Luego se
inocularon diez hembras adultas del ácaro de dos puntos en cada disco de hoja, y se rociaron con 50 ml de solución de
prueba, preparada diluyendo una formulación con cada compuesto indicado en la Tabla 1 o la Tabla 2 como un ingrediente activo para ajustar cada una de las concentraciones a 500 ppm, 50 ppm y 5 ppm. Dos días después del tratamiento se contaron los ácaros que sobrevivieron. Se calculó la mortalidad corregida mediante la siguiente ecuación y se evaluó la actividad acaricida de acuerdo con el criterio mostrado más abajo. El experimento se llevó a cabo con dos réplicas bajo la condición a 25°C.
5 Número de ácaros Número de ácaros que sobrevivieron que sobrevivieron en el grupo no tratado en el grupo tratado
Mortalidad corregida (%) = ------------------------------------------------------------------------------- x 100 Número de ácaros que sobrevivieron 10 en el grupo no tratado
Criterio: A --- Mortalidad corregida 100% B --- Mortalidad corregida 99%-90%
15 C --- Mortalidad corregida 89%-80% D --- Mortalidad corregida 79%-50%. Como compuestos comparativos, se usaron los compuestos Nros. 1-163 y 1-164 revelados en el documento
JP-A-2003-48878.
20 (1-163) (1-164)
Como resultado de la prueba antes mencionada, los compuestos Nros. 1-1, 1-3, 1-4, 1-6, 1-8, 1-10, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, 1-25 a 1-28, 1-31, 1-34 a 1-37, 1-45, 1-47 a 1-49, 1-51 a 54, 1-56, 1-57, 1-59, 1-67, 1-69 a 1-72, 1-74 ao 1-76, 1-89, 1-101 a 1-114, 1-120 a 1-160, 1-176 a 1-225, 1-228, 1-234, 1-246, 1-258, 1-260, 1-266, 1-270, 1-282, 1-285, 1-294, 1-306 a 1-325, 1-327 a 1-332, 1-335 a 1-337, 1-339 a 1-342, 1-344 a 1-358, 1-361 a 1-373, 1-375 a 1-380, 1-382
25 a 1-384, 1-386 a 1-389, 1-391 a 1-394, 1-396, 1-399 a 1-406, 1-412 a 1-416, 1-420 a 1-423, 1-425 a 1-427, 1-429 a 1-433, 1-435 a 1-439, 1-441 a 1-445, 1-448, 1-450 a 1-452, 1-454 a 1-463, 1-467 a 1470, 1-473, 1-477, 1-478, 1-482 a 1-487, 1-489 a 1-493, 1496 a 1-502, 1-510, 1-514, 1-515, 1-518, 1-519, 1-523 a 1527, 1-531, 1-539 a 1-541, 1-546 a 1-549, 2-13, 2-15 a 2-17, 2-21 a 2-23, 2-25, 2-34, 2-36 a 39, 2-41 a 43 y 2-45 de la presente invención mostraron una actividad en cualquier concentración de 500 ppm, 50 ppm y 5 ppm y los compuestos Nros. 1-23, 1-32, 1-78, 1-173,
30 1-284, 1-326, 1-334, 1-338, 1-343, 1-385, 1-397 a 1-398, 1-408, 1-410, 1-417, 1-440, 1-447, 1-449, 1-464, 1-472, 1-475, 1-476, 1-479, 1-480, 1-504 a 1-506, 1-509, 1-521, 1-529, 1-530, 1-533, 1-542, 2-26 a 2-33, 2-40 y 2-46 mostraron una actividad en cualquier concentración de 500 ppm y 50 ppm. Por el contrario, los dos compuestos de control no mostraron una actividad acaricida incluso a la concentración de 500 ppm.
Aplicabilidad industrial
35 De acuerdo con la presente invención, se pueden proporcionar agentes agrohortícolas, en particular insecticidas y acaricidas, que tienen superiores propiedades en comparación con las técnicas convencionales.

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida representado por la fórmula (I):
    en donde
    R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo C1-C8, 3a) un grupo haloalquilo C1-C6, 4a) un grupo alquil C1-C6-carbonilo, 5a) un grupo haloalquil C1-C6-carbonilo, 6a) un grupo alquenil C2-C6-carbonilo, 7a) un grupo haloalquenil C2-C6-carbonilo, 8a) un grupo alquil C1-C6-carbonil-alquilo C1-C6, 9a) un grupo cicloalquilo C3-C6, 10a) un grupo halocicloalquilo C3-C6, 11a) un grupo cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 12a) un grupo halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 13a) un grupo alquenilo C2-C6, 14a) un grupo haloalquenilo C2-C6, 15a) un grupo alquinilo C2-C6, 16a) un grupo haloalquinilo C2-C6, 17a) un grupo alcoxi C1-C10-alquilo C1-C6, 18a) un grupo haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 19a) un grupo alquenil C2-C6-oxi-alquilo C1-C6, 20a) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 21a) un grupo alquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 22a) un grupo haloalquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 23a) un grupo alquil C1-C6-sulfinil-alquilo C1-C6, 24a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 25a) un grupo alquil C1-C6-sulfonil-alquilo C1-C6, 26a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 27a) un grupo monoalquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, 28a) un grupo dialquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 29a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 30a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales
    o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 31a) un grupo alcoxi C1-C16-carbonilo, 32a) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-carbonilo, 33a) un grupo haloalcoxi C1-C6-carbonilo, 34a) un grupo alquenil C2-C6-oxicarbonilo, 35a) un grupo alquil C1-C6-tiocarbonilo, 36a) un grupo monoalquilamino C1-C6-carbonilo, 37a) un grupo dialquilamino C1-C6-carbonilo, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 38a) un grupo alcoxi C1-C6-carbonil-alquilo C1-C6, 39a) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, 40a) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, 41a) un grupo cianoalquilo C1-C6, 42a) un grupo fenilalquilo C1-C6, 43a) un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 44a) un grupo fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 46a) un grupo heterociclilcarbonilo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o), un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 48a) un grupo fenoxicarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 50a) un grupo fenoxialquil C1-C6-carbonilo, 51a) un grupo fenoxialquil C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 52a) un grupo fenilsulfonilo, 53a) un grupo fenilsulfonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 54a) un grupo dialquil C1-C6-fosfono, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 55a) un grupo dialquil C1-C6-fosfonotio, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 56a) un grupo N-alquil C1-C6-N-alcoxi C1-C6-carbonilaminotio, 57a) un grupo N-alquil C1-C6-N-alcoxi C1-C6-carbonilalquil C1-C6-aminotio, 58a) un grupo dialquil C1-C6-aminotio, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 59a) un grupo cicloalquil C3-C6-carbonilo, 60a) un grupo halocicloalquil C3-C6-carbonilo, 61a) un grupo alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-carbonilo, 62a) un grupo haloalquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-carbonilo, 63a) un grupo fenilalquil C1-C6-carbonilo, 64a) un grupo fenilalquil C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 65a) un grupo fenilcicloalquil C3-C6-carbonilo, 66a) un grupo fenilcicloalquil C3-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 67a) un grupo cicloalquil C3-C6-alquil C1-C6-carbonilo, 68a) un grupo alcoxi C1-C6-alquil C1-C6-carbonilo, 69a) un grupo halocicloalquil C3-C6-alquil C1-C6-carbonilo, 70a) un grupo fenoxialcoxi C1-C6-carbonilo, 71a) un grupo fenoxialcoxi C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 72a) un grupo alquil C1-C6-carboniloxialquilo C1-C6, 73a) un grupo alquil C1-C6-carbonilalquil C1-C6-carbonilo o 74a) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilalquil C1-C6-carbonilo;
    R2 es 1b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo de halógeno, 3b) un grupo alquilo C1-C6, 4b) un grupo haloalquilo C1-C6, 5b) un grupo ciano, 6b) un grupo hidroxi, 7b) un grupo alcoxi C1-C6, 8b) un grupo haloalcoxi C1-C6, 9b) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C3, 10b) un grupo haloalcoxi C1-C6-alcoxi C1-C3, 11b) un grupo alquil C1-C6-tioalcoxi C1-C3, 12b) un grupo haloalquil C1-C6-tioalcoxi C1-C3, 13b) un grupo alquil C1-C6-sulfinilalcoxi C1-C3, 14b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilalcoxi C1-C3, 15b) un grupo alquil C1-C6-sulfonilalcoxi C1-C3, 16b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilalcoxi C1-C3, 17b) un grupo monoalquil C1-C6-aminoalcoxi C1-C3, 18b) un grupo dialquil C1-C6-aminoalcoxi C1-C3, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 19b) un grupo alquil C1-C6-tio, 20b) un grupo haloalquil C1-C6-tio, 21b) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, 22b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, 23b) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, 24b) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, 25b) un grupo amino, 26b) un grupo monoalquil C1-C6-amino, 27b) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 28b) un grupo fenoxi, 29b) un grupo fenoxi sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo alquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 30b) un grupo feniltio, 31b) un grupo feniltio sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, a) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 32b) un grupo fenilsulfinilo, 33b) un grupo fenilsulfinilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 34b) un grupo fenilsulfonilo, 35b) un grupo fenilsulfonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 36b) un grupo fenilalcoxi C1-C6 o 37b) un grupo fenilalcoxi C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo;
    G es 1c) un grupo alquilo C2-C10, 2c) un grupo halolquilo C2-C10, 3c) un grupo alquenilo C3-C10, 4c) un grupo haloalquenilo C3-C10, 5c) un grupo alquinilo C3-C10, 6c) un grupo haloalquinilo C3-C10, 7c) un grupo cicloalquilo C3-C10, 8c) un grupo cicloalquilo C3-C10 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo alquilo C1-C6 y c) un grupo haloalquilo C1-C6, 9c) un grupo cicloalquenilo C3-C10, 10c) un grupo cicloalquenilo C3-C10 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo alquilo C1-C4 y c) un grupo haloalquilo C1-C6, 11c) un grupo cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6 o 12c) un grupo halocicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6;
    Z es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;
    X puede ser igual o diferente y es 1d) un átomo de hidrógeno, 2d) un átomo de halógeno, 3d) un grupo ciano, 4d) un grupo nitro, 5d) un grupo alquilo C1-C6 o 6d) un grupo haloalquilo C1-C6:
    Y1 es 1e) un átomo de hidrógeno, 2e) un grupo alquilo C1-C6, 3e) un grupo haloalquilo C1-C6, 4e) un grupo alquenilo C2-C6, 5e) un grupo haloalquenilo C2-C6, 6e) un grupo alquinilo C2-C6, 7e) un grupo haloalquinilo C2-C6, 8e) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 9e) un grupo hidroxialquilo C1-C6, 10e) un grupo alquil C1-C6-carboniloxialquilo C1-C6, 11e) un grupo cicloalquilo C3-C6, 12e) un grupo halocicloalquilo C3-C6, 13e) un grupo cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 14e) un grupo halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 15e) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, 16e) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, 17e) un grupo alquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 18e) un grupo haloalquil C1-C6-tioalquilo C1-C6, 19e) un grupo alquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 20e) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 21e) un grupo alquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 22e) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 23e) un grupo monoalquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, 24e) un grupo dialquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 25e) un grupo fenilo, 26e) un grupo fenilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo;
    Y2 puede ser igual o diferente y es 1f) un átomo de hidrógeno, 2f) un átomo de halógeno, 3f) un grupo ciano, 4f) un grupo nitro, 5f) un grupo hidroxilo, 6f) un grupo mercapto, 7f) un grupo amino, 8f) un grupo carboxilo, 9f) un grupo alquilo C1-C6, 10f) un grupo haloalquilo C1-C6, 11f) un grupo alquenilo C2-C6, 12f) un grupo haloalquenilo C2-C6, 13f) un grupo alquinilo C2-C6, 14f) un grupo haloalquinilo C2-C6, 15f) un grupo trialquil C1-C6-sililalquinilo C2-C6, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 16f) un grupo fenilalquinilo C2-C6, 17f) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 18f) un grupo hidroxialquilo C1-C6, 19f) un grupo alquil C1-C6-carboniloxialquilo C1-C6, 20f) un grupo cicloalquilo C3-C6, 21f) un grupo halocicloalquilo C3-C6, 22f) un grupo cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 23f) un grupo halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, 24f) un grupo alcoxi C1-C6, 25f) un grupo haloalcoxi C1-C6, 26f) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, 27f) un grupo haloalcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, 28f) un grupo fenilalcoxi C1-C6, 29f) un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 30f) un grupo haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 31f) un grupo alquil C1-C6-tio, 32f) un grupo haloalquil C1-C6-tio, 33f) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, 31f) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, 35f) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, 36f) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, 37f) un grupo alquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 38f) un grupo haloalquil C1-C6-tio-alquilo C1-C6, 39f) un grupo alquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 40f) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, 41f) un grupo alquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 42f) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, 43f) un grupo monoalquil C1-C6-amino, 44f) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 45f) un grupo fenilamino, 46f) un grupo monoalquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, 47f) un grupo dialquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 48f) un grupo fenilo, 49f) un grupo fenilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 50f) un grupo fenoxi, 51f) un grupo fenoxi sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 52f) un grupo heterocíclico o 53f) un grupo heterocíclico sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo;
    m es 1 ó 2; y
    n es un número entero de 1-3,
    o una de sus sales.
  2. 2.
    El derivado sustituido de pirazolcarboxanilida de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 2a) un grupo alquilo C1-C6, 3a) un grupo haloalquilo C1-C6, 4a) un grupo alquil C1-C6-carbonilo, 5a) un grupo haloalquil C1-C6-carbonilo, 6a) un grupo alquenil C2-C6-carbonilo, 13a) un grupo alquenilo C2-C6, 17a) un grupo alcoxi C1-C10-alquilo C1-C6, 18a) un grupo haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 19a) un grupo alquenil C2-C6-oxi-alquilo C1-C6, 20a) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 29a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 30a) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 31a) un grupo alcoxi C1-C16-carbonilo, 32a) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-carbonilo, 33a) un grupo haloalcoxi C1-C6-carbonilo, 34a) un grupo alquenil C2-C6-oxicarbonilo, 35a) un grupo alquil C1-C6-tiocarbonilo, 42a) un grupo fenilalquilo C1-C6, 43a) un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C8, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 44a) un grupo fenilcarbonilo, 45a) un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 46a) un grupo heterociclilcarbonilo, 47a) un grupo heterociclilcarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 48a) un grupo fenoxicarbonilo, 49a) un grupo fenoxicarbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 50a) a fenoxi 25 C1-C6 alquilcarbonilo group, 51a) a sustituido fenoxi C1-C6, alquilcarbonilo group que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo halo C1-C6 -?o alcoxi group, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 52a) un grupo fenilsulfonilo, 53a) un grupo fenilsulfonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo
    alcoxi C1-C6-carbonilo, 58a) un grupo dialquil C1-C6-aminotio, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes, 59a) un grupo cicloalquil C3-C6-carbonilo, 61a) un grupo alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-carbonilo, 63a) un grupo fenilalquil C1-C6-carbonilo, 64a) un grupo fenilalquil C1-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, g) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfiriilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 65a) un grupo fenilcicloalquil C3-C6-carbonilo, 66a) un grupo fenilcicloalquil C3-C6-carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes seleccionados de a) un átomo de halógeno, b) un grupo ciano, c) un grupo nitro, d) un grupo alquilo C1-C6, e) un grupo haloalquilo C1-C6, f) un grupo alcoxi C1-C6, q) un grupo haloalcoxi C1-C6, h) un grupo alquil C1-C6-tio, i) un grupo haloalquil C1-C6-tio, j) un grupo alquil C1-C6-sulfinilo, k) un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, l) un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, m) un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, n) un grupo monoalquil C1-C6-amino, o) un grupo dialquil C1-C6-amino, en donde los grupos alquilo son iguales o diferentes y p) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilo, 68a) un grupo alcoxi C1-C6-alquil C1-C6-carbonilo, 73a) un grupo alquil C1-C6-carbonilalquil C1-C6-carbonilo o 74a) un grupo alcoxi C1-C6-carbonilalquil C1-C6-carbonilo o una de sus sales.
  3. 3.
    El derivado sustituido de pirazolcarboxanilida de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en donde R2 es 1b) un átomo de hidrógeno, 2b) un átomo de halógeno, 6b) un grupo hidroxi, 7b) un grupo alcoxi C1-C6 o 8b) un grupo haloalcoxi C1-C6
    o una de sus sales.
  4. 4. El derivado sustituido de pirazolcarboxanilida de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde G es 1c) un grupo alquilo C2-C10, 3c) un grupo alquenilo C3-C10 u 11c) un grupo cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6
    o una de sus sales.
  5. 5. El derivado sustituido de pirazolcarboxanilida de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde X es 1d) un átomo de hidrógeno, 2d) un átomo de halógeno o 5d) un grupo alquilo C1-C6
    o una de sus sales.
  6. 6. El derivado sustituido de pirazolcarboxanilida de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde Z es un átomo de oxígeno;
    Y1 es 2e) un grupo alquilo C1-C6, 3e) un grupo haloalquilo C1-C6 o 4e) un grupo alquenilo C2-C6; e Y2 es 1f) un átomo de hidrógeno, 2f) un átomo de halógeno, 9f) un grupo alquilo C1-C6, 10f) un grupo haloalquilo C1-C6
    o 31f) un grupo alquil C1-C6-tio
    o una de sus sales.
  7. 7. El derivado sustituido de pirazolcarboxanilida de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1 es 1a) un átomo de hidrógeno, 4a) un grupo alquil C1-C6-carbonilo, 5a) un grupo haloalquil C1-C6-carbonilo, 17a) un grupo alcoxi C1-C10-alquilo C1-C6, 18a) un grupo haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, 31a) un grupo alcoxi C1-C16-carbonilo, 33a) un grupo haloalcoxi C1-C6-carbonilo o 68a) un grupo alcoxi C2-C6-alquil C1-C6-carbonilo;
    R2 es 1b) un átomo de hidrógeno o 7b) un grupo alcoxi C1-C6; G es 1c) un grupo alquilo C2-C10; Z es un átomo de oxígeno; X es 1d) un átomo de hidrógeno; Y1 es 2e) un grupo alquilo C1-C6; e Y2 puede ser igual o diferente y es 1f) un átomo de hidrógeno, 2f) un átomo de halógeno, 9f) un grupo alquilo C1-C6 o
    10f) un grupo haloalquilo C1-C6,
    o una de sus sales.
  8. 8.
    Un agente agrohortícola que comprende un derivado sustituido de pirazolcarboxanilida de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 o una de sus sales como un ingrediente activo.
  9. 9.
    El agente agrohortícola de acuerdo con la reivindicación 8, que es un insecticida o acaricida agrohortícola.
  10. 10.
    Un método de usando un agente agrohortícola, que comprende el tratamiento de una planta o suelo objeto con una
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