WO2007020986A1 - 置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 - Google Patents

置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 Download PDF

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Takashi Furuya
Hideo Kanno
Kozo Machiya
Akiyuki Suwa
Noriaki Yasokawa
Shinsuke Fujioka
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Nihon Nohyaku Co., Ltd.
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Description

明細書
置換ピラゾールカルボン酸ァユリ ド誘導体又はその塩類、 その中間体及び農園芸 用薬剤並びにその使用方法
技術分野
本発明は置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体又はその塩類、 その中間体 及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、 特に殺虫剤又は殺ダニ剤並びにそ の使用方法に関する。
背景技術
従来、 本発明類似の置換ピラゾールカルボン酸アミ ド誘導体が農園芸用殺虫剤、 殺菌剤又は殺ダニ剤として有用であることが知られている （例えば、 特開 200 3-48878号公報、 特開 2004— 1 89738号公報及び特開 2004— 2695 1 5号公報参照。 ） 。 特開 2003— 48878号公報では置換ビラゾ —ルカルボン酸ァニリ ド誘導体が開示されているが、 ァ-リン部分の置換基にお いては、 ほぼ 2位置換体に限られ、 3位の置換基としてはメチル基のみであり、 本発明記載の 3位に炭素数 2以上のアルキル基を導入した化合物は化合物一覧表 にも開示されていなレ、。 更に、 そこに具体的に開示されている 3位メチル体は殺 ダニ活性を示していない。 特開 2004— 1 89738号公報では置換ピラゾー ルカルボン酸ァニリ ド誘導体が開示されているが、 ァニリン部分の置換基におい ては、 アルコキシ基、 アルキルチオ基及びアルキルアミノ基に限定されており、 本発明記載の 3位に炭素数 2以上のアルキル基を直接導入した化合物は化合物一 覽表にも開示されていない。 特開 2004— 269 5 1 5号公報では置換ピラゾ 一ルカルボン酸アミド誘導体が開示されているが、 ヘテロ環ァミンとのアミ ド化 合物が開示されているだけであり.、 本発明の置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド 誘導体は開示されていない。
発明の開示
農業及び圃芸等の作物生産において、 害虫等による被害は今なお大きく、 既存 薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、 特に殺虫剤又は 殺ダニ剤の開発が望まれている。 又、 就農者の老齢化等により各種の省力的施用 方法が求められるとともに、 これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬 剤、 特に殺虫剤又は殺ダニ剤の創出が求められている。
本発明者等は新規な農園芸用薬剤、 特に殺虫剤又は殺ダニ剤を開発すべく鋭意 研究を重ねた結果、 前記従来文献に記載された幅広い化合物群のうち、 ヘテロ環 カルボン酸部分としてピラゾール環を選択し、 ァニリン部分 3位に特定の置換基 を導入した本発明の一般式 （I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリ ド 誘導体が、 殺ダニ剤として前記従来文献に記載された内容からは全く予想するこ との出来ない優れた防除効果を示すことを見いだした。 更に該化合物の中間体で ある、 一般式 （Π) で表される置換ァニリン誘導体及び 1， 3—ジメチルー 5— トリフルォロメチルピラゾールー 4—カルボン酸又はその塩類が文献未記載の新 規化合物であり、 該化合物は医薬、 農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造 する上で有用な中間体であることを見いだし、 本発明を完成させたものである。 即ち本発明は一般式 （I )
Figure imgf000004_0001
{式中、
R 1は la) 水素原子、 2a) -^アルキル基、 3a) ノヽロ Cr C6アルキル基、 4a) C Ceアルキルカルボニル基、 5a) ハロ CrC6アルキルカルボ ル基、 6a) C2 - C6アルケニルカルボニル基、 7a) ハロ C2- C6ァルケ-ルカルボニル基、 8a) CrC6アルキルカルボエル C!- C6アルキル基、 9a) C3-C6シク口アルキル基、 10a) ハロ C3- C6 シク口アルキル基、 11a) C3-C6シクロアルキノレ Cr C6アルキル基、 12a) ハロ C3- C6シクロアルキル Cr Ceアルキル基、 13a) C2-C6アルケニル基、 14a) ノヽロ C2- C6アルケニル基、 15a) C2-C6アルキニル基、 16a) ハロ C2- C6アル キニル基、 17a) C 。アルコキシ Cr C6アルキル基、 18a) ノヽロ C C6アルコキ シ - C6アルキル基、 19a) C2- C6アルケニルォキシ Cr C6アルキル基、 20a) C厂 C6 アルコキシ Cr C6アルコキシ Cr C6アルキル基、 21a) CrC6アルキルチオ CrC6ァ ルキル基、 22a) ノヽロ Cr C6アルキルチオ C6アルキル基、 23a) - C6アルキル スルフィ^ル Cr C6アルキル基、 24a) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィニル Cr C6ァ ルキル基、 25a) - C6アルキルスルホ二ル Cr C6アルキル基、 26a) ハロ CrC6 7 ルキルスルホニル CrC6アルキル基、 27a) モノ Cr C6アルキルアミノ CrC6ァノレ キル基、 28a) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルアミノ （厂 C6アルキル基 、 29a) フエニル C厂 C6アルコキシ Cr C6アルキル基、 30a) 同一又は異なっても 良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) (厂 アルキル基、 e) ハロ - アルキル基、 f) C「C6アルコキシ基、 g) ハロ - C6アルコキシ基 、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ハロ CrC6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキル スルフィニル基、 k) ハロ CrC6アルキルスルフィニル基、 1) C C6アルキルス ルホ-ル基、 m) ノヽロ Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミ ノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノ基、 及び p) C厂 C6ァ ルコキシカルボ-ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二 ル - C6アルコキシ C C6アルキル基、 31a) Cr C16ァノレコキシカルボニル基、 32a) C厂 C6アルコキシ CrC6アルコキシカルボニル基、 33a) ノヽロ CrC6アルコキ シカルボニル基、 34a) C2_C6アルケニルォキシカルボニル基、 35a) Cr C6アル キルチオカルボエル基、 36a) モノ CrC6アルキルアミノカルボニル基、 37a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノカルボニル基、 38a) CrC6アル ■ コキシカルボ二ル C「 C6アルキル基、 39a) CrC6アルキルスルホ二.ル基、 40a) ノヽロ C C6アルキルスルホニル基、 41a) シァノ - C6アルキル基、 42a) フエ二 ル CrC6アルキル基、 43a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) (厂 C6アルキル基、 e) ハロ &-Cfiアルキル基、 f) アルコキシ基、 g) ノヽロ Cr C6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ C6アルキルチオ基、 j) C厂 C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C6 アルキルスルフィエル'基、 1) C「 C6アルキルスルホニル基、 in) ノヽロ CrC6アル キルスルホニル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) C厂 C6アルコキシカルボ-ル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル -( 6アルキル基、 44a) フ ェ-ルカルボニル基、 45a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ C「C6アルキル基、. f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ -(：6アルコキシ基、 h) CrC6アルキルチオ基、 i) ノヽロ - C6アルキルチオ基、 j) - C6アルキルスルフィュル基、 k) ノヽロ - C6 アルキルスルフィエル基、 1) Cr C6アルキルスルホュル基、 m) ノヽロ Cr C6アル キルスルホュル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ - C6アルキルァミノ基、 及び p) C厂 C6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルカルボエル基、 46a) 複素環 カルボニル基、 47a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ 基、 c) ニトロ基、 d) C「 C6アル'キル基、 e) ハロ C厂 C6アルキル基、 f) C C6 アルコキシ基、 g) ハロ CrC6アルコキシ基、 h) -( 6アルキルチオ基、 i) ハ 口 C厂 C6アルキルチオ基、 j) (厂 C6アルキルスルフィエル基、 k) ハロ （：厂^アル キルスルフィニル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 ΙΏ) ハロ （厂 C6アルキル スルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良い ジ C Ceアルキルアミノ基、 及び p) じ厂( 6アルコキシカルボニル基から選択され る 1以上の置換基を環上に有する置換複素環カルボニル基、 48a) フエノキシ力 ルポ二ル基、 49a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基 、 c) ニトロ基、 d) C C6アルキル基、 e) ノヽロ Cr C6アルキル基、. f) -( 6ァ ルコキシ基、 g) ハロ - C6アルコキシ基、 h) - C6アルキルチオ基、 i) ハロ Cr C6アルキルチオ基、 j) - アルキルスルフィエル基、 k) ハロ - アルキ ノレスルフィニル基、 1) CrC6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ （：厂 C6ァルキルス ルホニル基、 n) モノ C「 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボ-ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシカルボニル基、 50a) フエノキシ C厂 C6アルキルカルボ二ル基、 51a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子 、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C6アルキル基、 e) ハロ CrC6アルキル 基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチ ォ基、 i) 'ハロ CfC6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィニル基、 1) - C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ Cr C6アルキルスルホエル基、 n) モノ （：厂 Ceアルキルアミノ基、 0) 同一又は異 なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノ基、 及び p) (厂(：6アルコキシカルボニル基 から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ - C6アルキル力 ルボュル基、 52a) フエニルスルホニル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C6アルキル基、 e) ハ 口 CrC6アルキル基、 f) (厂 C6アルコキシ基、 g) ノヽロ C6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ノ、口 C厂 C6アルキルチオ基、 j) C厂 C6アルキルスルフ ィニル基、 k) ノヽロ -Ceアルキルスルフィエル基、 1) -( 6アルキルスルホ二 ル基、 tn) ノヽロ - C6アルキルスルホュル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ C「C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホ ニル基、 54a) 同一又は異なっても良いジ Ci-Ceアルキルホスホノ基、 55a) 同 一又は異なっても良いジ CrC6アルキルホスホノチォ基、 56a) - C6アルキル- ^C C6アルコキシカルボニルアミノチォ基、 57a) - C6アルキル-^ Cr C6アル コキシカルボニル C厂 C6アルキルアミノチォ基、 58a) 同一又は異なっても良い ジ Cr C6アルキルァミノチォ基、 59a) C3-C6シク口アルキルカルボ ル基、 60a) ノヽロ - シクロアルキルカルボニル基、 61a) Cr C6アルキル C3 - ( 6シクロアルキ ルカル'ボニル基、 62a) ノヽロ Cr C6アルキル C3-C6シクロアルキルカルボ二ル基、 63a) フエ二ル Cr C6 ァノレキルカルボニル基、 64a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハ 口 C厂 C6アルキル基、 f) (厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ C C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ C厂 C6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフ ィニル基、 k) ハロ （厂 アルキルスルフィエル基、 1) Cr C6アルキルスルホ二 ノレ基、 m) ノヽロ Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルアミノ基、 及び p) Cr C6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル Cr C6 アルキルカルボニル基、 65a) フエ二ル C3- C6シクロアルキルカルボニル基、 66a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) -トロ 基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ C厂 C6アルキル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C6アルコキシ基、 h) - C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ - C6アルキル チォ基、 j) Cr C6アルキルスルフィエル基、 k) .ノヽロ Cr C6アルキルスルフイエ ル基、 1) C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ C厂 C6アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキル アミノ基、 及び p) C C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基 を環上に有する置換フエニル C3-C6シクロアルキルカルボュル基、 67a) C3- C6シ クロアルキル アルキルカルボニル基、 68a) CrC6アルコキシ CrC6アルキル カルボニル基、 69a) ノヽロ C3 - C6シクロアルキノレ C厂 C6アルキノレカルボニル基、 70a) フエノキシ -( 6アルコキシカルボエル基、 71a) 同一又は異なっても良く 、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル S、 e) ノヽロ Cr C6アルキル基、 f) - C6アルコキシ基、 g) ノ、口 C厂 C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ Cr C6アルキルチォ基、 j) (厂 C6アルキルス ノレフィエル基、 k) ノヽロ C厂 C6アルキルスルフィニル基、 1) - C6アルキルスル ホニル基、 m) ハロ Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルァミノ 基、 0) 同一又は異なっても良いジ C「C6アルキルアミノ基、 及び p) Cr C6アル コキシカルボ二ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキ シ Cr C6アルコキシカルボニル基、 72a) C「 アルキルカルボ二ルォキシ Cr C6ァ ノレキル基、 73a) Cr C6アルキルカルボ二ル C C6アルキルカルボニル基、 又は 74a) CrC6アルコキシカルボニル d- C6アルキルカルボ二ル基を示す。 R 2は lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 3b) CrC6アルキル基、 4b) ハロ - Ceアルキル基、 5b) シァノ基、 6b) ヒ ドロキシ基、 7b) - C6アルコキシ基. 8b) ハロ Cr C6アルコキシ基、 9b) C厂 C6アルコキシ CrC3アルコキシ基、 10b) ノヽロ C厂 C6アルコキシ Cr C3アルコキシ基、 l ib) Cr C6アルキルチオ C3アルコ キシ基、 12b) ノヽロ Cr C6アルキルチオ - C3アルコキシ基、 13b) - C6アルキル スルフィエル CrC3アルコキシ基、 14b) ハロ Cr C6アルキルスルフィニル CrC3 アルコキシ基、 15b) CrC6アルキルスルホ二ル C Caアルコキシ基、 16b) ノ、口 Cr C6アルキルスルホ二ル Cr C3アルコキシ基、 17b) モノ Cr C6アルキルアミノ Cr C3アルコキシ基、 18b) 同一又は異なっても良いジ C!- アルキルアミノ Cr C3 アルコキシ基、 19b) Cr C6アルキルチオ基、 20b) ハロ C厂 C6アルキルチオ基、 21b) Cr C6アルキルスルフィニル基、 22b) ノヽロ - アルキルスルフィニル基、 23b) - C6アルキルスルホニル基、 24b) ハロ C厂 C6アルキルスルホニル基、 25b) アミノ基、 26b) モノ CrC6アルキルアミノ基、 27b) 同一又は異なっても 良いジ - C6アルキルアミノ基、 28b) フエノキシ基、 29b) 同一又は異なって も良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基. e) ハロ C「C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ハロ （厂( 6アルコキシ基. h) CrC6アルキルチオ基、 i) ノ、口 - C6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルス ノレフィニル基、 k) ハロ C C6アルキルスルフィニル基、 1) <：厂(：6アルキルスル ホニル基、 m) ノヽロ CrC6アルキルスルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ 基、 0) 同一又は異なっても良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) - C6アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユノキ シ基、 30b) フエ二ルチオ基、 31b) 同一又は異なっても良く、 a), ハロゲン原 子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ Cr C6ァルキ ル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ハロ - C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキル チォ基、 i) ハロ C C6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C C6アルキルスルフィエル基、 1) -(：6アルキルスルホ-ル基、 m) ノヽロ Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異 なっても良いジ CrC6アルキルアミノ基、 及び p) (：厂 C6アルコキシカルボニル基 から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルチオ基、 32b) フエ ニルスルフィニル基、 33b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C6アルキル基、 e) ハロ - C6アルキル基、 f) C厂 C6アル キシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ノ、口 Cr C6ァルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C6 アルキルスルフィニル基、 1) Cr C6アルキルスルホュル基、 m) ハロ Cr C6アル キルスルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ C C6アルキルアミノ基、 及び p) -( 6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルフィニル基、 34b) フエ ニルスルホニル基、 35b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シ ァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C6アルキル基、 e) ノヽロ -Ceアルキル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ノヽロ - C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ハロ - C6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィニル基、 k) ハロ CrC6 アルキルスルフィニル基、 1) C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - C6アル キルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フヱュルスルホニル基、 36b) フエ二 ノレ Cf アルコキシ基、 又は 37b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ノ、口 C厂 C6アルキル基、 f) -Ceアルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C6アルコキシ基、 h) - C6ァルキルチオ基. i) ノヽロ CrC6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C厂 C6 アルキルスルフィエル基、 1) (： C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C^-Ceアル キルスルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ C厂 C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル -(：6アルコキシ基を示す。
Gは lc) C2 - 。アルキル基、 2c) ハロ C2- 。アルキル基、 3c) C3 - 。アルケニ ル基、 4c) ノ、口 C3 - C10アルケニル基、 5c) C3- C10アルキニル基、 6c) ノヽロ C3 - C10ァ ルキニル基、 7c) - 。シクロアルキル基、 8c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) C厂 C6アルキル基、 及ぴ c) ハロ C アルキル基 から選択さ れる 1以上の置換基を環上に有する置換 C3- Cieシク口アルキル基、 9c) C3-C10シ クロアルケニル基、 10c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) C厂 C6 アルキル基、 及び c) ハロ CrC6アルキル基から選択される 1以上の置換基を環 上に有する置換 C3- Cwシク口アルケニル基、 11c) C3-C8シク口アルキル C厂 C6了 ルキル基、 又は 12c) ノヽロ C3- C8シクロアルキル - C6アルキル基を示す。
zは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Xは同一又は異なっても良く、 Id) 水素原子 2d) ハロゲン原子、 3d) シ ァノ基、 4d) ニトロ基、 5d) (厂 C6アルキル基、 又は 6d) ハロ C厂 C6アルキル基 を示す。 ·
Y 1は le) 水素原子、 2e) -( 6アルキル基、 3e) ハロ Cr C6アルキル基、 4e) C2- C6アルケニル基、 5e) ハロ C2- C6アルケニル基、 6e) C2- C6アルキニル基、 7e) ノヽロ C2- C6アルキニル基、 8e) CrC6アルコキシ - C6アルコキシ CrC6アルキ ル基、 9e) ヒ ドロキシ - C6アルキル基、 10e) (：厂 アルキルカルボニルォキシ CrC6アルキル基、 l ie) C3-C6シク口アルキル基、 12e) ノ、口 C3- C6シク口アルキ ル基、 13e) C3-C6シクロアルキル Cr C6アルキル基、 14e) ノヽロ C3 - C6シクロアル キル Cr C6アルキル基、 15e) Cr C6アルキルスルホニル基、 16e) ハロ - C6ァ ルキルスルホニル基、 17e) C C6アルキルチオ Cr C6アルキル基、 18e) ノヽロ - C6 アルキルチオ Cr C6アルキル基、 19e) Cr C6アルキルスルフィエル Cr C6アルキル 基、 20e) ノヽロ CrC6アルキルスルフィエル CrC6アルキル基、 21e) , CrC6アルキ ノレスルホ二ル CrC6アルキル基、 ，22e) ノヽロ Cr C6アルキルスルホ二ル Cr C6アル キル基、 23e) モノ - C6アルキルアミノ （厂 C6アルキル基、 24e) 同一又は異な つても良いジ （：厂 C6アルキルアミノ 。厂(：6アルキル基、 25e) フエニル基、 又は 26e) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ 基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ノヽロ CrC6アルキル基、 f) C C6アルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ハロ C厂 C6アルキル チォ基、 j) C厂 C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ アルキルスルフィニ ル基、 1) CrC6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C厂 C6アルキルスルホニル基、 n) モノ CL- C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C!- C6アルキル アミノ基、 および p) -( 6アルコキシカルボュル基から選択される 1以上の置換 基を環上に有する置換フエ二ル基を示す。
Y 2は同一又は異なっても良く、 If) 水素原子、 2f) ハロゲン原子、 3f) シ ァノ基、 4f) ニトロ基、 5f) 水酸基、 6f) メルカプト基、 7f) アミノ基、 8f) カルボキシル基、 9f) C アルキル基、 10f) ハロ （厂 C6アルキル基、 llf) C2- C6ァルケ-ル基、 12f) ハロ C2_C6アルケニル基、 13f) C2- C6アルキニ ル基、 14f) ハロ C2- C6アルキニル基、 15f) 同一又は異なっても良いトリ -Ce アルキルシリノレ C2-C6アルキニル基、 16f) フエニル C2-C6アルキニル基、 17f) C「 C6アルコキシ Cr C6アルコキシ C Ceアルキル基、 18f) ヒ ドロキシ Cr C6アル キル基、 19f) C厂 C6アルキルカルボ-ルォキシ Cf アルキル基、 20f) C3- C6シ クロアルキル基、 21f) ノヽロ C3-C6シクロアルキル基、 22f) C3- C6シクロアルキ ノレ C厂 C6アルキル基、 23f) ハロ C3_C6シクロアルキル - アルキル基、 24f) C「 C6アルコキシ基、 25f) ノヽロ C厂 C6アルコキシ基、 26f) - C6アルコキシ CrC6 アルコキシ基、 27f) ノヽロ （厂 アルコキシ Cr C6アルコキシ基、 28f) フエニル C「 C6アルコキシ基、 29f) Cr C6アルコキシ C厂 C6アルキル基、 30f) ノヽロ Cr C6 アルコキシ CrC6アルキル基、 31f) Cr C6ァルキルチオ基、 32f) ノヽロ CrC6アル キルチオ基、 33f) - C6アルキルスルフィエル基、 34f) ハロ -( 6アルキルス ルフィニル基、 35f) Cr C6アルキルスルホニル基、 36f) ノヽロ C厂 ς6アルキルス ルホ-ル基、 37f) Cr C6アルキルチオ Cr C6アルキル基、 38f) ノヽロ CrC6アルキ ルチオ CfCeアルキル基、 39f) C C6アルキルスルフィニル - アルキル基、 40f) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィニル Cr C6アルキル基、 41f) - アルキルス ルホニル C厂 C6アルキル基、 42f) ハロ C C6アルキルスルホ二ル - C6アルキル 基、 43f) モノ CrC6アルキルアミノ基、 44f) 同一又は異なっても良いジ - C6 アルキルアミノ基、 45f) フエニルァミノ基、 46f) モノ - アルキルアミノ C6アルキル基、 47f) 同一又は異なっても良いジ Cr C6アルキルアミノ Cr C6ァ ルキル基、 48f) フエニル基、 49f) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原 子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) (厂 C6アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキ ル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ノヽロ Cr C6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキル チォ基、 i) ノヽロ CrC6アルキルチオ基、 j) - C6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ - C6アルキルスルフィエル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異 なっても良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 および p) Cr C6アルコキシカルボニル 基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ-ル基、 50f) フエノ キシ基、 51f) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ - C6アルキル基、 f) (：厂 C6アル コキシ基、 g) ハロ CrC6アルコキシ基、 h) CrC6アルキルチオ基、 i) ハロ C6 アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ CrC6アルキルス ノレフィエル'基、 1) CrC6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - C6アルキルスルホ ニル基、 n) モノ (：厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6 アルキルアミノ基、 および p) Cr アルコキシカルボニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フエノキシ基、 52f) 複素環基、 又は 53f) 同一 又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6 アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル基、 f) - C6アルコキシ基、 g) ノヽロ Cr C6 アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ハロ C6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルブイ-ル基、 k) ノヽロ CrC6アルキルスルブイ二ル基、 1) CrC6 アルキルスルホニル基、 rti) ノヽロ Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ CrC6ァ ルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ （厂 アルキルアミノ基、 およ び p) (厂 アルコキシカルボ-ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有す る置換複素環基を示す。
mは 1又は 2を示し、 nは 1〜3の整数を示す。 } で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体又はその塩類及び該化合物 を有効成分とする農園芸用薬剤並びにその使用方法に関する。
また本発明はその中間体である一般式 （II)
Figure imgf000014_0001
{式中、
R 1は la) 水素原子、 2a) Cr C8アルキル基、. 3a) ノヽロ CrC6アルキル基、 4a) , CrC6アルキルカルボュル基、 5a) ハロ Cr C6アルキルカルボニル基、 6a) C2 - C6アルケニルカルボニル基、 7a) ノヽロ C2- C6アルケニルカルポニル基、 8a) CrC6アルキルカルボニル d- C6アルキル基、 9a) C3-C6シクロアルキル基、 10a) ハロ C3- C6 シクロアルキル基、 11a) C3- C6シクロアルキル C C6アルキル基、 12a) ノヽロ C3- C6シクロアルキル Cr C6アルキル基、 13a) C2_C6アルケニル基、 14a) ノヽロ C2-C6アルケニル基、 15a) C2-C6アルキニル基、 16a) ハロ C2- C6アル キニル基、 17a) (： 。アルコキシ Cr C6アルキル基、 18a) ハロ Cr C6アルコキ シ - C6アルキル基、 19a) C2- C6アルケニルォキシ - アルキル基、 20a) CrC6 アルコキシ Cr C6アルコキシ Cr C6アルキル基、 21a) CrC6アルキルチオ C「 C6ァ ルキル基、 22a) ノヽロ Cr C6アルキルチオ - アルキル基、 23a) Cr C6アルキル スルフィニル - C6アルキル基、 24a) ハロ C6アルキルスルフィニル Cr C6ァ ルキル基、 25a) C厂 C6アルキルスルホ二ル CrC6アルキル基、 26a) ハロ - ァ ルキルスルホニル CrC6アルキル基、 27a) モノ CrC6アルキルァミノ -( 6アル キル基、 28a) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルアミノ C,- C6アルキル基 、 29a) フエ二ル Cr C6アルコキシ Cr C6アルキル基、 30a) 同一又は異なっても 良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ノヽロ Cr C6アルキル基、 f) C - C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基 、 h) Cr C6ァルキルチオ基、 i) ハロ Cr C6アルキルチオ基、 j) C厂 C6アルキル スルフィニル基、 k) ノヽロ Ci-Ceアルキルスルフィニル基、 C6アルキルス ルホニル基、 tn) ハロ Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミ ノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基、 及び p) -〇6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二 ル C厂 C6アルコキシ CrC6アルキル基、 31a) CrC16アルコキシカルボニル基、 32a) CrC6アルコキシ CrC6アルコキシカルボニル基、 33a) ハロ Cr C6アルコキ シカルボニル基、 34a) C2- C6アルケニルォキシカルボニル基、 35a) - ァノレ キルチオカルボニル基、 36a) モノ - C6アルキルアミノカルボニル基、 37a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノカルボニル基、 38a) Cr C6アル コキシカルボュノレ CrC6アルキル基、 39a) -( 6アルキルスルホニル基、 40a) ハロ CrC6アルキルスルホニル基、 41a) シァノ - C6アルキル基、 42a) フエ二 ル C厂 C6アルキル基、 43a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C6アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチォ基、 i) ノヽロ CrC6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ - C6 アルキルスノレブイ二ル基、 1) - C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ CrC6アル キルスルホニル基、 n) モノ （：厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ - C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル CrC6アルキル基、 4½) フ ェニルカルボニル基、 45a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル基、 f) - C6アルコキシ基、 g) ノヽロ （厂(：6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ CrC6アルキルチオ基、 j) C C6アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C【 - C6 アルキルスルフィニル基、 1) C C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - アル キルスルホニル基、 n) モノ （厂 アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) -( 6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルカルボニル基、 46a) 複素環 カルボニル基、 47a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ 基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ノヽロ -(：6アルキル基、 f) C C6 アルコキシ基、 g) ノヽロ d-Ceアルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ハ 口 CrC6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ （：厂 C6アル キルスノレフィニノレ基、 1) C C6アルキルスルホ二ノレ基、 m) ノヽロ - ァノレキノレ スルホニル基、 n) モノ d - C6アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良い ジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択され る 1以上の置換基を環上に有する置換複素環カルボニル基、 48a) フエノキシ力 ルポ二ル基、 49a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基 、 c) ュトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル基、 f) Cr C6ァ ルコキシ基、 g) ノヽ口， CrC6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ CrC6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C厂 C6アルキ ルスルフィニル基、 1) - アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ CrC6アルキルス ルホニル基、 モノ Cr C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノ基、 及び p) (：厂 アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシカルボニル基、 50a) フエノキシ - C6アルキルカルボニル基、 51a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子 、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ノヽロ C厂 C6アルキル 基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) CrC6アルキルチ ォ基、 i) ノヽロ C「 C6アルキルチォ基、 j) -( 6アルキルスルフィニル基、. k) ノヽロ - C6アルキルスルフィエル基、 1) C厂 C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ ( アルキルスルホニル基、 n) モノ じ厂( 6アルキルアミノ基、 o) 同一又は異 なっても良いジ -Ceアルキルアミノ基、 及び p) (厂 C6アルコキシカルボニル基 から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ C厂 C6アルキル力 ルポ二ル基、 52a) フエニルスルホ-ル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C C6アルキル基、 e) ハ 口 Cr C6アルキル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ハロ - C6アルコキシ基、 h) -(：6アルキルチオ基、 i) ハロ Cr C6アルキルチオ基、 j) C厂 C6アルキルスルフ ィニル基、 k) ノヽロ - C6アルキルスルフィニル基、 1) C厂 c6アルキルスルホ二 ル基、 m) ハロ CrC6アルキルスルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルアミノ基、 及び p) Cr C6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユニルスルホ ニル基、 54a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルホスホノ基、 55a) 同 一又は異なっても良いジ（：厂 アルキルホスホノチォ基、 56a) ^ - アルキル - J^ rCeアルコキシカルボ-ルァミノチォ基、 57a) ΛΗ^- C6アルキル- - C6アル コキシカルボ二ル CrC6アルキルアミノチォ基、 58a) 同一又は異なっても良い ジ Cr C6アルキルァミノチォ基、 59a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、 60a) ノヽロ C3-〇6シクロアルキルカルボニル基、 61a) Cr C6ァノレキル C3- C6シクロァルキ ルカルボニル基、 62a) ノ、口 Cr C6アルキル C3- C6シクロアルキルカルボュル基、 63a) フエ二ル - アルキルカルボエル基、 64a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハ 口 C厂 C6アルキル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ハロ - C6アルコキシ基、 h) - C6アルキルチオ基、 i) ノ、口 Cr C6アルキルチォ基、 j) Cr C6アルキルスルフ ィニル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスノレフィニル基、 1) Cr C6アルキルスルホ二 ル基、 m) ノヽロ CrC6アルキルスルホエル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、 及び p) C厂 C6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル Cr C6 アルキルカノレボニノレ基、 65a) フエ-ノレ C3-C6シクロアルキノレカノレポ二ノレ基、 66a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ 基、 d) CrC6アルキル基、 e) ハロ - アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ノ、口 Cr C6アルコキシ基、 h) C C6アルキルチオ基、 i) ハロ Cr C6アルキル チォ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィニ ノレ基、 1) - C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C厂 C6アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキル アミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基 を環上に有する置換フエニル C3-C6シクロアルキルカルボニル基、 67a) C6シ ク口アルキノレ C C6アルキルカルボニル基、 68a) CrC6アルコキシ d - C6ァノレキノレ カルボ二ル基、 69a) ノヽロ C3- C6シクロアルキル Cr C6アルキルカルボニル基、 70a) フエノキシ -( 6アルコキシカルボュル基、 71a) 同一又は異なっても良く 、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) (：厂 アルキル基、 e) ノヽロ アルキル基、 f) - C6アルコキシ基、 g) ノヽロ - C6アルコキシ基、 h) CrC6アルキルチオ基、 i) ノヽロ （厂 C6アルキルチオ基、 j) C C6アルキルス /レフィニル基、 k) ハロ （厂 C6アルキルスルフィエル基、 1) Cr C6アルキルスル ホ^ル基、 m) ノヽロ - アルキルスルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ 基、 0) 同一又は異な,つても良いジ C厂 C6アルキルアミノ基、 及び p) Cr C6 ァノレ コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキ シ - アルコキシカルボニル基、 72a) C厂 C6アルキルカルボ二ルォキシ（：厂 ァ ルキル基、 73a) CrC6アルキルカルボニル - C6アルキルカルボニル基、 又は 74a) CrC6アルコキシカルボニル CrC6アルキルカルボ二ル基を示す。
R 2は lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 3b) CrC6アルキル基、 4b) ハロ C厂 C6アルキル基、 5b) シァノ基、 6b) ヒ ドロキシ基、 7b) Cr C6アルコキシ基 8b) ハロ C厂 C6アルコキシ基、 9b) Cr C6アルコキシ C C3アルコキシ基、 10b) ハロ CrC6アルコキシ Cr C3アルコキシ基、 l ib) - C6アルキルチォ Cr C3アルコ キシ基、 12b) ノ、口 CrC6アルキルチオ Ct- C3アルコキシ基、 13b) C C6アルキル スノレブイ二ノレ - アルコキシ基、 14b) ノヽロ - C6アルキルスルフ,ィニル - アルコキシ基、 15b) Cr C6アルキルスルホ二ル（厂 C3アルコキシ基、 16b) ハロ CrC6アルキルスルホニル CrC3アルコキジ基、 17b) モノ C厂 C6アルキルァミノ Cr C3アルコキシ基、 lSb) 同一又は異なっても良いジ Cr C6アルキルアミノ CrC3 アルコキシ基、 19b) Cr C6アルキルチオ基、 20b) ノヽロ C C6アルキルチオ基、 21b) - アルキルスルフィュル基、 22b) ノヽロ - アルキルスルフィエル基、 23b) C^-Ceアルキルスルホニル基、 24b) ハロ - C6アルキルスルホニル基、 25b) アミノ基、 26b) モノ CrC6アルキルアミノ基、 27b) 同一又は異なっても 良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 28b) フエノキシ基、 29b) 同一又は異なって も良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C6アルキル基、 e) ノヽロ CrC6アルキル基、 f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ Cr C6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルス ルフィエル基、 k) ハロ Cr C6アルキルスルフィエル基、 1) CrC6アルキルスル ホニル基、 m) ノヽロ CrC6アルキルスルホニル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ 基、 0) 同一又は異なっても良いジ C^Ceアルキルアミノ基、 及び p) C厂 C6アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキ シ基、 30b) フエ二ルチオ基、 31b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原 子、 b) シァノ基、 c) -トロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ - アルキ ル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ノヽロ Cr C6アルコキシ基、 h) -( 6アルキル チォ基、 i) ノヽロ Cr C6アルキルチォ基、 j) (厂 C6アルキルスルフィエル基、 k) ハロ CrC6アルキルスルフィニル基、 1) CrC6アルキルスルホニル基、 m) ノ、口 Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異 なっても良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) (：厂 アルコキシカルボエル基 から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルチオ基、 32b) フエ ニルスルフィニル基、 33b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ CrC6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) CrC6アルキルチオ基、 i) ハロ C C6アルキルチオ基、 j) C厂 C6アルキルスルフィニル基、 （0 ノヽロ - C6 アルキル'スルフィニル基、 1) C Csアルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C C6 ァノレ キルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルフィニル基、 34b) フエ ニルスルホニル基、 35b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シ ァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ハロ - C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ Cr C6アルキルチォ基、 j) CrC6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ CrC6 アルキルスルフィニル基、 1) - アルキルスルホニル基、 m) ハロ -( 6アル キルスルホニル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) C厂 C6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニル基、 36b) フエ二 ノレ - C6アルコキシ基、 又は 37b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ノヽロ - アルキル基、 f) C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) - C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ CrC6アルキルチオ基、 j) C厂 C6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ CrC6 アルキルスルフィニル基、 1) C^-Ceアルキルスルホニル基、 m) ハロ CrC6ァノレ キルスルホニル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ （厂 アルキルアミノ基、 及び p) - アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル -( 6アルコキシ基を示す。
Gは lc) - 。アルキル基、 2c) ノヽロ C2- 。アルキル基、 3c) C3- C10アルケニ ル基、 4c) ハロ C3 - C10ァルケエル基、 5c) C3 - C10アルキニル基、 6c) ハロ C3-C10ァ ルキニル基、 7c) - 。シクロアルキル基、 8c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) CrC6アルキル基、 及ぴ c) ハロ - C6アルキル基 から選択さ れる 1以上の置換基を環上に有する置換 C3- Cwシクロアルキル基、 9c) C3-C10シ クロアルケニル基、 10c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) CrC6 アルキル基、 及び c) ハロ C厂 C6アルキル基から選択される 1以上の置換基を環 上に有する置換 C3- Cwシク口アルケニル基、 11c) c3-c8シク口アルキル Cr C6ァ ルキル基、 又は 12c) ノヽロ C3- C8シクロアルキル - アルキル基を示す。
Xは同一又は異なっても良く、 Id) 水素原子、 2d) ハロゲン原子、 3d) シ ァノ基、 4d) ニトロ基、 5d) Cr C6アルキル基、 又は 6d) ハロ Cr C6アルキル基 を示す。 nは 1〜 3の整数を示す。 }
で表ざれる置換ァニリン誘導体又はその塩類及び、 1 , 3—ジメチルー 5—トリ フルォロメチルビラゾール— 4一力ルボン酸又はその塩類にも関する。
発明を実施するための最良の形態
本発明の一般式 （I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリ ド誘導体及 び一般式 （Π) で表される置換ァニリン誘導体の定義において、 各置換基におけ る 「ハ口」 、 「(：厂^アルキル」 、 「C厂 C6アルコキシ J 、 「C2- C6アルケニル J 、 「C2 - C6アルキニル」 又は 「複素環基」 等は以下の意味を示す。
「ハ口」 又は 「ハロゲン原子」 とは、 塩素原子、 臭素原子、 沃素原子又はフッ 素原子を示す。
「C厂 C6アルキル」 とは、 直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 6個のアルキルを 示し.、 例えば、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、 n—ブチル、 i 一 プチノレ、 s —プチル、 t —ブチノレ、 n—ペンチノレ、 イソペンチル、 ネオペンチル t—ペンチル'、 2—メチル 'ブチル'、 1—ェチノレプロピル'、 n 一へキシノレ、 2 ーェ チルブチル等が挙げられる。
「Cr C8アルキル」 とは、 直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜 8個のアルキルを 示し、 例えば、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 i 一プロピル、 11—プチル、 i - プチル、 s—プチル、 t 一プチル、 n—ペンチル、 イソペンチル、 ネオペンチル t―'ペンチル、 2—メチルブチル、 1—ェチノレプロピル、 n—へキシル、 2—ェ チルブチル、 n—ヘプチル、 n—ォクチル'、 2—ェチルへキシル等が挙げられる, 「 - 。アルキル」 とは、 直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 2〜 1 0個のアルキ ルを示し、 例えば、 ェチル、 n—プロピル、 i 一プロピル'、 n—プチル、 i —ブ チノレ、 s—プチル、 t—ブチノレ、 ， n—ペンチル、 イソペンチノレ、 ネオペンチノレ、 t一ペンチル、 2—メチノレブチノレ、 n—へキシノレ、 2 —ェチノレブチノレ、 1ーェチ ノレプロピル'、 n—ヘプチル、 n—ォクチル、 2—ェチルへキシル、 n—ノニル、 n _デシル等が挙げられる。
「C3-C6シクロアルキル」 とは、 環状の炭素原子数 3 ~ 6個のアルキルを示し、 例えば、 シクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等が 挙げられる。
「C3- C8シクロアルキル'」 とは、 環状の炭素原子数 3〜 8個のアルキルを示し、 例えば、 シクロプロピノレ、 シクロブチル、 シクロペンチノレ、 シクロへキシル、 シ クロォクチル等が挙げられる。
「C3 - 。シクロアルキル'」 とは、 環状の炭素原子数 3〜 1 0個のアルキルを示 し、 例えば、 シクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル シクロォクチル、 シク口デシル等が挙げられる。
「C3- 。シクロアルケニル」 とは、 環状の炭素原子数 3〜 1 0個のアルケニル を示し、 例えば、 シクロプロべニル、 シクロブテュル'、 シクロペンテ二ノレ、 シク 口へキセニル、 シクロオタテュル、 シクロデセニル等が挙げられる。
「 - アルコキシ丄 とは、 そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 3個のアルキルであるアルコキシを示し、 例えば、 メ トキシ、 ェトキシ'、 プ ロボキシ、 イソプロポキシ等が挙げられる。
「Cr C6アルコキシ」 とは、 そのアルキル部位が上記 「Cr C6アルキル」 である アルコキシを示し、 例えば、 メ トキシ、 エトキシ、 n—プロポキシ、 i 一プロボ キシ、 n—プトキシ、 イソブトキシ、 s—ブトキシ、 t一ブトキシ、 n—ペンチ ノレォキシ、 イソペンチノレオキシ、 ネオペンチノレオキシ、 t—ペンチノレオキシ、 2— メチルブトキシ、 1—ェチノレプロポキシ、 へキシノレオキシ、 2 —ェチノレブトキシ 等が挙げられる。
「C厂 。アルコキシ」 とは、 そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子 数 1 〜 1 0個のアルキルであるアルコキシを示し、 例えば、 メ トキ、ン、 エトキシ n—プロポキシ、 i—プロポキシ、 11—ブトキシ、 イソブトキシ、 s—ブトキシ t—ブトキシ、 n—ペンチノレオキシ、 イソペンチノレオキシ、 ネオペンチノレォキシ t _ペンチノレオキシ、 2—メチルブトキシ、 1—ェチノレプロポキシ、 へキシノレオ キシ、 2—ェチルブトキシ、 n —へプチルォキシ、 n—ォクチルォキシ、 2 —ェ チルへキシルォキシ、 n—ノニルォキシ、 n—デシルォキシ等が挙げられる。 「c厂 c16アルコキシ」 とは、 そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子 数 1 〜 1 6個のアルキルであるアルコキシを示し、 例えば、 メ トキシ、 エトキシ、 n—プロポキシ、 i—プロポキシ、 n—ブトキシ、 イソブトキシ、 s—ブトキシ、 t一ブトキシ、 n—ペンチルオキシ、 イソペンチノレオキシ、 ネオペンチノレオキシ、 t—ペンチノレオキシ、 2—メチノレブトキシ、 1 一ェチルプロポキシ、 へキシ, /レオ キシ、 2—ェチノレブトキシ、 11 —ヘプチノレオキシ、 n—オタチノレオキシ、 2—ェ チルへキシルォキシ、 n—ノエルォキシ、 n—デシルォキシ、 n—ゥンデシルォ キシ、 n—ドデシルォキシ、 n—トリデシルォキシ、 n—テトラデシルォキシ、 n—ペンタデシルォキシ、 n —へキサデシルォキシ等が挙げられる。
「C2-C6アルケニル」 とは、 少なくとも 1個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖 状の炭素原子数 2 〜 6個のアルケニルを示し、 例えば、 ビュル、 1 _プロぺニル、 ァ リ ノレ、 1一ブテ-ノレ、 2—ブテニノレ、 3—ブテニノレ、 2—ペンテ二ノレ、 2—メ チルー 1—プロべ-ル、 2 , 4—ペンタジェニル、 3—へキセニル等が挙げられ る。
「C3 - C1Qアルケニル」 とは、 少なくとも 1個の二重結合を有する直鎖又は分岐 鎖状の炭素原子数 3 〜 1 0個のアルケニルを示し、 例えば、 1—ブテュル、 2— ブテュル、 3—ブテュル、 2—ペンテュル、 2 ， 4—ペンタジェニル、 3—へキ セニル、 3—ヘプテュル、 3—オタテュル、 3—ノネ-ル、 3—デセニル等が挙 げられる。
「C2 - C6アルキニル」 とは、 少なくとも 1個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖 状の炭素原子数 2 〜 6個のアルキニルを示し、 例えば、 ェチュル、 2—プロピニ ノレ、 1ーブチュル-、 2—ブチニノレ、 3—ブチニノレ、 2 _ペンチ二ノレ、 3—へキシ ニル等が挙げられる。
「C3 - 。アルキニル」 とは、 少なくとも 1個の三重結合を有する直鎖又は分岐 鎖状の炭素原子数 3 〜 1 0個のアルキニルを示し、 例えば、 1—ブチュル、 2 _ プチ-ノレ、 3—ブチニノレ、 2—ペンチ二ノレ、 3—へキシュノレ、 3—へプチ二ノレ、 3—オタチュル、 3—ノニニル、 3—デシニル等が挙げられる。 又、 「C2- C6」 、 「C3- Cw」 等の数字は炭素原子 2個〜 6個、 3個〜 1 0個のよ うに炭素原子数の範囲を示す。
更に、 上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、 例えば、 「ハロ - C6アルキル」 の場合は、 同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原 子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示し、 例えば、 クロロメチノレ、 2—クロ口ェチル、 2 , 2， 2 _トリクロ口ェチノレ、 3 - クロ口プロピノレ、 2—クロロー 1 , 1—ジメチノレエチノレ、 1ープ、ロモ一 1—メチ ルェチル、 ジフルォロメチノレ、 トリフルォロメチ.ル、 2 , 2 , 2— トリフノレオ口 ェチル、 パーフルォ口へキシル等が挙げられる。
「複素環基」 及び 「複素環」 とは、 酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選択 される 1以上のへテロ原子を有する 5又は 6員複素環基を示し、 例えば、 ピリジ ル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリ ミジニル基、 フリル基、 テトラヒ ドロフ リル基、 チェニル基、 テトラヒ ドロチェニル基、 テトラヒ ドロピラエル基、 テト ラヒ ドロチォピラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリ ル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基等が挙げられる。 '
本発明の一般式 （ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体の 塩としては、 アルカリ金属 （リチウム、 ナトリウム、 カリウム等） の塩、 アル力 リ土類金属 （カルシウム、 マグネシウム等） の塩、 アンモニゥム塩、 有機アミン (メチルァミン、 トリェチルァミン、 ジエタノールァミン、 ピぺリジン、 ピリジ ン等） の塩又は酸付加塩等が挙げられ、 酸付加塩としては、 例えば、 酢酸塩、 プ ロピオン酸塩、 シユウ酸塩、 トリフルォロ酢酸塩、 安息香酸塩等のカルボン酸塩、 メタンスノレホン酸塩、 トリフノレオロメタンスノレホン酸塩、 p — トルエンスルホン 酸塩等のスルホン酸塩、 塩酸塩、 硫酸塩、 硝酸塩、 炭酸塩等の無機酸塩が挙げら れる。 - 本発明の一般式 （ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体に おいて、 R 1として好ましくは la) 水素原子、 2a) Cr C6アルキル基、 3a) ハロ C厂 C6アルキル基、 4a) (： C6アルキルカルボニル基、 5a) ノヽロ Cr C6アルキル力 ノレボニル基、 6a) C2- C6アルケニルカルボニル基、 13a) C2- C6アルケニル基、 17a) - 。アルコキシ CrC6アルキル基、 18a) ノヽロ Cr C6アルコキシ C厂 C6アル キル基、 19a) C2- C6アルケニルォキシ Cr C6アルキル基、 20a) Cr C6アルコキシ - C6アルコキシ CrC6アルキル基、 29a) フエ二ル C C6アルコキシ Cr C6アルキ ル基、 30a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ュトロ基、 d) C厂 C6アルキル基、 e) ハロ CrC6アルキル基、 f) - アルコキ シ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ハロ C厂 C6ァ ノレキルチオ基、 j) C C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスル フィエル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 tn) ノヽロ - アルキルスルホ二 ル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - C6 7 ノレキルアミノ基、 および p) C Ce アルコキシカルボニル基から選択される 1以上 の置換基を環上に有する置換フエニル - アルコキシ C6アルキル基、 31a) C16アルコキシカルボニル基、 32a) CrC6アルコキシ - アルコキシカルボ二 ル基、 33a) ノヽロ C「C6アルコキシカルボニル基、 34a) C2-C6アルケニルォキシ カルボニル基、 35a) - アルキルチオカルボニル基、 42a) フエ二ノレ C,- C。ァ ルキル基、 43a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) (厂 C6アルキル基、 e) ノヽロ Cr C6アルキル基、 f) C C6アル コキシ基、 g) ハロ C厂 C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ハロ CrC6 アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルス ノレフィニル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ CrC6アルキルスルホ ニル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ Cr C6 アルキルアミノ基、 および p) - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フエ二ル CrC6アルキル基、 44a) フエニルカル ボニル基、 45a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ノ、口 Cr C6アルキル基、 f) - C6アル コキシ基、 g) ノヽロ CrC6アルコキシ基、 h) - C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ CrC6 アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィエル基、 k) ハロ C C6アルキルス ノレフィエル基、 1) -Ceアルキルスルホニル基、 m) ノヽロ Cr C6アルキルスルホ ニル基、 n) モノ C「 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ（：厂 C6 アルキルアミノ基、 および p) -( 6アルコキシカルボニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フエニルカルボニル基、 46a) 複素環カルボニル 基、 47a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) 二 トロ基、 d) C厂 C6アルキル基、 e) ハロ C厂 C6アルキル基、 f) - C6アルコキシ 基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ハロ C「C6アル キルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスルフ ィニル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ Cr C6アルキルスルホニル 基、. n) モノ （厂 アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ Cr C6アル キルアミノ基、 および p) - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を環上に有する置換複素環カルボニル基、 48a) フエノキシカルボニル基、 49a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ 基、 d) CrC6アルキル基、 e) ハロ C厂 C6アルキル基、 f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ノヽロ C「C6アル.コキシ基、 h) C C6ァルキルチオ基、 i) ハロ C厂 C6アルキル チォ基、 j) C厂 C6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ CrC6アルキルスルフィニ ル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキル アミノ基、 および p) C厂 C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換 基を環上に有する置換フエノキシカルボニル基、 50a) フエノキシ Cr C6アルキ ルカルポニル基、 51a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァ ノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル基、 f) CrC6 アルコキシ基、 g) ハロ CrC6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ノヽ 口 Cr C6アルキルチォ基、 j) C C6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ （：厂^アル キルスルフィニル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ （： ^アルキル スルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良い ジ CrC6アルキルアミノ基、 および p) ( アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を環上 fc有する置換フエノキシ C厂 c6アルキルカルボニル基、 52a) フエニルスルホニル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原 子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ C厂 C6アルキ ル基、 f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ CrC6アルコキシ基、 h) C6アルキル チォ基、 i) ノ、口 （厂 C6アルキルチオ基、 j) - アルキルスルフィエル基、 k) ハロ CrC6アルキルスルフィエル基、 1) CrC6アルキルスルホニル基、 m) ハロ C厂 C6アルキルスル'ホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 。） 同一又は異 なっても良いジ （厂 C6アルキルアミノ基、 および p) Cr C6アルコキシカルボニル 基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユニルスルホニル基、 58a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノチォ基、 59a) C3- C6シクロ アルキルカルボニル基、 61a) -Ceアルキル C3- C6シクロアルキルカルボニル基、 63a) フエ二ル Cr C6アルキルカルボニル基、 64a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 . e) ハ 口 C「 C6アルキル基、 f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ノヽロ CrC6アルコキシ基、 h) CrC6アルキルチオ基、 i) ノヽロ C C6ァルキルチオ基、 j) CrCeアルキルスルフ ィニル基、 k) ノヽロ C厂 C6アルキルスルフィニル基、 1) C C6アルキルスルホ二 ル基、 m) ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルアミノ基、 および p) Cr C6アルコキ シカルボュル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユ二ル - C6 アルキル力ノレボニル基、 65a) フエニル C3- C6シクロアルキルカルポニル基、 66a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、. c) ニトロ 基、 d) (：厂 C6アルキル基、 e) ノヽロ C C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ノヽロ C C6アルコキシ基、 h) - C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ Cr C6アルキル チォ基、 j) Cr C6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィュ ル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ CrC6アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキル アミノ基、 および p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換 基を環'上に有する匱換フヱニル C3-C6シクロアルキルカルボニル基、 68a) CrC6 ァノレコキシ Cr C6アルキルカルボュル基、 73a) Cr C6アルキル'カルボニル Cr ( 6ァ ノレキルカルボニル基、 又は 74a) - C6アルコキシカルボニル CfCeアルキルカル ボニル基であり、 更に好ましくは la) 水素原子、 4a) (厂 アルキルカルボニル 基、 5a) ノ、口 - C6アルキルカルボニル基、 17a) - C10ァノレコキシ - C6アルキル 基、 18a) ノヽロ Cr C6アルコキシ Cr C6アルキル基、 30a) C厂 C16アルコキシカルボ ニル基、 32a)ハロ CrC6アルコキシカルボエル基又は 64a) (厂 C6アルコキシ CrC6 ァノレキルカルボ二ノレ基である。
R 2として好ましくは lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 6b) ヒ ドロキシ基、 7b) . Cr C6アルコキシ基又は 8b) ハロ C C6アルコキシ基であり、 更に好ましくは lb) 水素原子又は 7b) - C6アルコキシ基である。
Gとして好ましくは lc) C2- C10アルキル基、 3c) c3- c10アルケニル基、 又は 11c) C3-C8シク口アルキル C「 C6アルキル基であり、 更に好ましくは lc) C2-C10ァ ノレキル基である。
Xとして好ましくは Id) 水素原子、 2d) ハロゲン原子、 又は 5d) - C6アルキ ル基であり、 更に好ましくは Id) 水素原子である。
Zとして好ましくは酸素原子である。
Y 1として好ましくは 2e) CrC6アルキル基、 3e) ノヽロ C厂 C6アルキル基、 又は 4e) C2- C6アルケニル基であり、 更に好ましくは 2e) Cr C6アルキル基である。
Y 2として好ましくは If) 水素原子、 2f) ハロゲン原子、 9f) Cr C6アルキル基、 10f) ハロ Cr C6アルキル基、 又は 31f) Cr C6アルキルチオ基であり、 更に好まし くは If) 水素原子、 2f) ハロゲ 原子、 9f) C厂 C6 アルキル基、 又は 10f) ハロ - アルキル基である。
mとして好ましくは 2である。
又、 一般式 （Π) で表される置換ァニリン誘導体の塩としては酸付加塩が好ま しく、 例えば、 酢酸塩、 プロピオン酸塩、 シユウ酸塩、 トリフルォロ酢酸塩、 安 息香酸塩等のカルボン酸塩、 メタンスルホン酸塩、 トリフルォロメタンスルホン 酸塩、 一トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩、 塩酸塩、 硫酸塩、 硝酸塩、 炭酸塩等の無機酸塩が挙げられる。
本発明の 1 , 3—ジメチル一 5—トリフルォロメチルビラゾールー 4—カルボ ン酸の塩としては、 アルカリ金属 （リチウム、 ナトリウム、 カリウム等） の塩、 アルカリ土類金属 （カルシウム、 マグネシウム等） の塩、 アンモニゥム塩、 有機 ァミン （メチルァミン'、 トリェチルァミン、 ジエタノールァミン、 ピぺリジン、 ピリジン等） の塩が挙げられる。
本発明の一般式 （I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体又 はその中間体である一般式 （Π) で表される置換ァニリン誘導体は、 その構造式 中に 1つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体及びジ ァステレオマーが存在する場合もあり、 本発明は各々の光学異性体及びそれらが 任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 又、 本発明の一般式 ( I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体は、 その構造中式中 に炭素一炭素二重結合に由来する 2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、 本 発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含 するものでる。 更に、 水和物として存在する場合もあり、 それらをも全て包含す るものでる。
以下に本発明の一般式 （ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘 導体又はその中間体である一般式 （Π) で表される置換ァニリン誘導体の代表的 な製造方法を示すが、 本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法 1
Figure imgf000030_0001
(M-3)
(式中、 G、 R \ X、 η、 Υ Υ2及び mは前記に同じく し、 R3は水素原子、 -Ceアルキル基、 ハロ Cr C6アルキル基、 フエニル基、 置換フエニル基又はフエ 二ル - C4アルキル基を示し、 Wは一 O—、 一S—又は一 N (R 4) 一 （式中、 R 4は水素原子、 Cr C6アルキル基、 ノヽロ Cr C6アルキル基、 フエニル基、'置換フエ二 ル'基又はフエ二ル CrC4アルキル基を示す。 ） を示し、 Qはハロゲン原子又は - C6 アルコキシ基を示す。 ）
一般式 （I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリ ド誘導体のうち、 Z が Oで表され、 R 2が水素原子、 フッ素原子又は WR3 (式中、 W及び R3は前記 に同じ。 ） で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体 （ 1— 1) は、 —般式 （II— 1 ) 〜一般式 （II— 3) で表されるァニリ ン誘導体と一般式 (III) で表されるピラゾールカルボン酸ハライ ド又はピラゾールカルボン酸ェ ステルを塩基の存在下又は不存在下に、 不活性溶媒中で反応させることにより、 又は一般式 （II— 1) 〜一般式 （II一 3) で表されるァュリン誘導体と一般式 (IV) で表されるピラゾールカルボン酸を縮合剤の存在下に、 塩基の存在下又は 不存在下、 不活性溶媒中で反応させることにより製造することができるが、 通常 のアミ ド類の製造方法であれば良い。 '
一般式 （II一 2) で表されるァニリン誘導体は、 一般式 （II一 1) で表される ァニリン誘導体を還元剤の存在下、 不活性溶媒中で還元することにより製造する ことができる。
一般式 （II一 3 ) で表されるァ-リン誘導体は、 一般式 (II - 1 ) で表される ァニリン誘導体を塩基の存在下又は不存在下、 不活性溶媒中で一般式 （V) で表 されるアルコール誘導体、 チオール誘導体又はアミン誘導体と反応させることに より製造することができる。
一般式 （II一 1 ) →一般式 （II一 2 )
本反応で使用できる還元剤としては、 水素化リチウムアルミニウム、 水素化ホ ゥ素リチウム、 水素化ホウ素ナトリウム、 ジイソプチルアルミニウムヒ ドリ ド、 水素化ビス （2—メ トキシェトキシ） アルミニウムナトリウム等の金属水素化物、 金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示することができ、 その使用量は一般式 (II— 1 ) で表されるァニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選 択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 塩 化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 クロ口ベン ゼン、 ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒ ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 ジメチルスルホ キシド等の不活性溶媒を例示することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応時間 は反応規模、 反応温度により一定しないが、 数分乃至 5 0時間の範囲で行えば良 ' い。 ,
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法 より単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造する ことができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも 可能である。
一般式 （Π— 1 ) →一般式 （II一 3 ) 本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水素化 力リゥム等の金属水素化物、 ナトリゥムメ トキシド、 ナトリゥムエトキシド、 力 リウム t一ブトキシド等の金属アルコラート類、 n—プチルリチウム、 s—プチ ルリチウム、 t一プチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、 そ の使用量は一般式 （II一 1 ) で表されるァニリン誘導体に対して当量乃至過剰量 の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 メ タノ一ノレ、 エタノール'等のアルコール類、 ジェチノレエーテノレ、 1 ， 2—ジメ トキ シェタン、 ジォキサン、 テトラヒ ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不 活性溶媒を例示することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合 して使用することができる。
反応温度は一 7 0 °C乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応 時間は反応規模、 反応温度により一定しないが、 数分乃至 5 0時間の範囲で行え ば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィ一等で精製することにより目的物を製造する ことができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも 可能である。
一般式 （II— 1 ) 、 一般式 （Π— 2 ) 又は一般式 （Π— 3 ) →—般式 （I一 1 )
本反応で使用する縮合剤としては、 例えばシァノリン酸ジェチル.（D E P C ) 、 カルボニルジィミダゾール （C D I ) 、 1 , 3—ジシク口へキシルカルボジィミ ド （D C C ) 、 クロ口炭酸エステル類、 ヨウ化 2—クロロー 1—メチルピリジニ ゥム等を例示することができる。
本反応で使用する塩基としては、 無機塩基又は有機塩基が挙げられ、 無機塩基 としては、 例えば水酸化ナトリゥム、 水酸化力リゥム等のアルカリ金属原子の水 酸化物や水素化ナトリウム、 水素化力リゥム等のアルカリ金属の水素化物、 ナト リゥムェトキシド、 カリウム t—ブトキシド等のアルコールのアル力リ金属塩、 炭酸ナトリウム、 炭酸力リゥム、 炭酸水素ナトリゥム等の炭酸塩類、 有機塩基と しては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン、 D B U等を例示することができ、 その使用量は一般式 （II I) 又は （IV) で表されるピラゾールカルボン酸誘導体 に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 塩 化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 クロ口ベン ゼン、 ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒ ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 酢酸ェチル等の エステル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等のアミ ド類、 ジメ チルスルホキシド、 1， 3 —ジメチルー 2—イミダゾリジノン及びアセトン、 メ チルェチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、 これらの不活性溶媒は 単独で又は 2種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、 各反応剤を等モル使用すれば良いが、 いずれ かの反応剤を過剰に使用することもでき、 反応温度は室温乃至使用する不活性溶 媒の沸点域で行うことができ、.反応時間は反応規模、 反応温度により一定しない 力 数分乃至 4 8時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造する ことができる。 ，
本反応の原料化合物である一般式 （Π— 1 ) で表されるァニリン誘導体は、 特 開平 1 1— 3 0 2 2 3 3号公報、 特開 2 0 0 1— 1 2 2 8 3 6号公報又は特開 2 0 0 6 - 8 6 7 5号公報の明細書に開示の製造方法等に準じて製造することがで きる。
一般式 （II I) 又は （IV) で表されるピラゾールカルボン酸誘導体は公知文献 (例えば、 Au s t. J. C h e m. , 1 98 3, 36， 1 35— 1 47、 S y n t h e s i s, 1 986, 753— 755、 特開昭 52— 87 168号公報、 特開昭 63— 45264号公報、 特開平 1一 106866号公報等。 ） 記載の方 法に準じて製造することができる。
製造方法 2
Figure imgf000034_0001
(式中、 G、 R R 2、 X、 n、 Y Y 2及び mは前記に同じ。 ）
一般式 （ I) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリ ド誘導体のうち、 Z が Sで表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体 （ 1— 2) は、 （I一 1 ) で表されるァユリ ド誘導体を公知の方法 （T e t r a h e d r o n L e t t . ， Λ. (42) ， 406 1 (1 980) ) に準じてローソン試薬と反応させ ることにより製造することができる。
製造方法 3
Figure imgf000034_0002
(式中、 G、 R 2、 X、 n、 Y Y2、 m及び Qは前記に同じ。 R 1'は R 1に同 じく し、 但し水素原子を除く。 ）
一般式 （ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体のうち、 R 1が水素原子以外の置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体 （ 1—4) は、 一 般式 （1— 3) で表されるアミ ド誘導体と一般式 （VI) で表されるハライ ド誘導 体又はエステル誘導体を塩基の存在下又は不存在下に、 不活性溶媒中で 応させ ることにより製造することができる。
本反応で使用できる塩基としては水酸化ナトリウム、 水酸化力リゥム等の金属 水酸化物、 炭酸ナトリゥム、 炭酸力リゥム、 炭酸水素ナトリゥム等の炭酸塩類、 水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水素化カリウム等の金属水素化物、 ナトリ ゥムメ トキシド、 ナトリウムエトキシド、 カリウム t一ブトキシド等の金属アル コラート類、 n—ブチルリチウム、 s—ブチルリチウム、 t—プチルリチウム等 のアルキル金属類を例示することができ、 その使用量は一般式 （ 1 — 3 ) で表さ れるアミ.ド誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良 い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 メ タノール、 エタノール等のアルコール類、 ジェチルエーテル、 1， 2—ジメ トキ シェタン、 ジォキサン、 テトラヒ ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 ジメ チルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等のアミ ド類、 ジメチルスルホキシド. 1， 3—ジメチル一 2—イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ. これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。
反応温度は一 7 0 °C乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応 時間は反応規模、 反応温度により一定しないが、 数分乃至 5 0時間の範囲で行え ば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造する ことができる。
製造方法 4 .
Figure imgf000036_0001
(式中、 G、 R R 3、 X、 ii、 Y Y 2及び mは前記に同じく し、 qは 1又は 2を示す。 ）
又、 一般式 （ I一 6 ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリ ド誘導体は、 製造方法 1で製造できる一般式 （ 1 _ 5 ) で表されるスルフィ ド誘導体を不活性 溶媒の存在下、 酸化剤と反応させることにより製造できる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 例えば塩化メチレン、 クロ口ホルム等 のハロゲン化炭化水素類、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 フルォロ ベンゼン、 クロ口ベンゼン'、 ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、 酢酸等の酸類、 メタノール、 エタノール、 プロパノール等のアルコ ル類を例示 することができる。
酸化剤としては、 例えばメタクロ口過安息香酸、 過酢酸、 メタ過ヨウ素酸カリ ゥム、 過硫酸水素カリウム （ォキソン） 、 過酸化水素等を例示することができ、 その使用量は一般式（ I— 5 )で表されるスルフィ ド誘導体に対して 0 . 5〜3当 量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は一 5 0 °C〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、 反応 時間は反応温度、 反応規模等により一定しないが、 数分乃至 2 4時間の範囲であ る。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造す ることができる。
一般式 （ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリ ド誘導体の代表的な 化合物を第 1表及び第 2表に、 一般式 （II) で表される置換ァニリン誘導体の代 表的な化合物を第 3表に、 一般式 （IV) で表される置換ピラゾールカルボン酸を 第 4表に例示するが、 本発明はこれらに限定されるものではない。 又、 第 1表及 び第 2表中の 「物性」 欄には融点 （°C) 又は屈折率 [nD (°C) ] を記載し、 ァ モルファスあるいはペース トと記載した化合物については、 その1 H— NMRデ 一タを第 5表に示した。 尚、 表中、 「n—」 はノルマルを、 「 i―」 はイソを、 「 t―」 はターシャリーを、 「c一」 はシクロを、 「Me」 はメチル基を、 「E t J はェチル基を、 「P r」 はプロピル基を、 「B u」 はブチル基を、 「P e n」 はペンチル基を、 「He x」 はへキシル基を、 「P h」 はフエエル基を、 「Bn」 はベンジル基を、 「AcJ はァセチル基を、 「Py r」 はピラジュル基 を示す。
一般式 （1 — 4)
Figure imgf000038_0001
第 1表 （Xn=H)
Figure imgf000038_0002
1表 （続き）
Figure imgf000039_0001
8ε
Figure imgf000040_0001
( ) 挲 τ镙
86T9lC/900Zdf/X3d 9860Z0/.00Z OAV 1表 （続き）
Figure imgf000041_0001
1表 （続き）
Figure imgf000042_0001
1表 （続き）
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
86T9lC/900Zdf/X3d 1表 （続き）
Figure imgf000045_0001
1表 （続き）
Figure imgf000046_0001
1表 （続き）
Figure imgf000047_0001
1表 （続き）
Figure imgf000048_0001
1表 （続き）
Figure imgf000049_0001
8
Figure imgf000050_0001
86T9lC/900Zdf/X3d 9860Ζ0/.00Ζ OAV 1表 （続き）
Figure imgf000051_0001
09
Figure imgf000052_0001
i ) 挲 τ绻
86T9lC/900Zdf/X3d 9860Ζ0/.00Ζ OAV 1表 （続き）
Figure imgf000053_0001
1表 （続き）
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
( ^m) 挲丁镍
86I9Ii:/9003<If/X3d 9860i0/Z.00i OAV No. G Y 1 Y丄 2 R 1 R 2 物性 '-496 n-Pr Me 3-Me CO-i-Pr O e 61. 6-62. 9-497 n-Pr Me 3-Me CO-s-Bu O e 1. 4960 (22. 2)-498 n-Pr Me 3-Me OMe 1. 4991 (22. 1)-499 n-Pr Me 3-Me CH20-n-Pr OMe 1. 4864 (22. 8)-500 n-Pr Me 3-Me CH20-i-Pr OMe 1. 4863 (22. 4)-501 n-Pr Me 3, 5-Me2 CO-n-Pr OEt 1. 4892 (22. 7)-502 n-Pr Me 3, 5— Me2 CO-i-Pr OEt 1. 910 (22. 8)-503 n-Pr Me 3, 5-Me2 H O-n-Pr 158-159. 5-504 n-Pr Me 3, 5- Me2 COEt O-n-Pr 1. 4975 (20. 5)-505 n-Pr Me 3, 5- Me2 CO-n-Pr O-n-Pr 1. 4940 (20. 5)-506 n-Pr Me 3， 5- Me2 〇 CO-i-Pr O-n-Pr 1. 4960 (20. 6)
〇
-507 i-Bu CH2CF3 3, 5-Me2 CO 0Et OMe 137-138-508 i-Bu CH2CF3 3, 5-Me2 CO-i-Pr OMe
-509 i-Bu i-Pr 3, 5-Me2 ' H OMe 166-167-510 i-Bu i-Pr 3, 5- e2 CO-i -PiOMe 107-108-511 i-Bu Me 3- Me- 5-Cl ll F 143. 2-144. 7-512 i-Bu Me 3-Me- 5-Cl CO-i-Pr F 1. 4888 (23. 0)-513 i-Bu Me 3-Cl-5-Me H OMe 153-161-514 i-Bu Me 3 - CI- 5 - Me CO-i-Pr OMe ペース ト-515 i-Bu Me 3- CI- 5-Me CH20-i-Pr OMe ペース ト-516 i-Bu Me 3-Cl-5-Me COO e OMe アモルファス-517 i-Bu Me 3-Br-5-Me H OMe 172-174-518 i-Bu Me 3-Br-5- e CO-i-Pr OMe ペース ト-519 i-Bu Me 3_Br - 5 - Me CH20- i- Pr OMe 'ペース ト-520 i-Bu Me 3-I-5-Me . H H 178-183-521 i-Bu Me 3 - Br - 5 - Me COOMe OMe ペース ト-522 i-Bu Me 3-1- 5 - Me H OMe アモルファス 第 1表 （続き）
Figure imgf000057_0001
1表 （続き）
Figure imgf000058_0001
一般式 （ 1 —4)
Figure imgf000059_0001
第 2表 （Yi^Me)
Figure imgf000059_0002
2表 （続き）
Figure imgf000060_0001
一般式 (II)
Figure imgf000061_0001
3表 （Ι^=Η)
Figure imgf000061_0002
(IV)
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000062_0002
表
Figure imgf000063_0001
第 5表 （続き)
Figure imgf000064_0001
5表 （続き)
Figure imgf000065_0001
第 5表 （続き)
Figure imgf000066_0001
本発明の一般式 （ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体又 はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤、 又は 殺ダニ剤は水稲、 果樹、 野菜、 その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、 園 芸、 貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、 例えばリンゴコ カクモンノ、マキ ( Adoxophyes orana fasciata ) 、 チヤノ ： ^为クモンノヽマキ (Adoxophy.es sp. ) 、 リンゴコシンクイ (Grapholita inopinata) 、 ナシヒメ シ ン ク イ 、 Grapholita molesta ) ,、 マ メ シ ン ク 力 、 Leguminivora glycinivorella ) 、 ク ヮ ノヽマキ ( Olethreutes mori ) 、 チヤ ノ ホ ソガ (Caloptilia thevivora) \ リンゴホソガ (Caloptilia zachrysa) 、 キンモン ホソガ (Phyllonorycter ringoniella) 、 ナシホソカ (Spulerrina astaurota) モンシロチョ ウ ( Piers rapae crucivora ) 、 ォオタバ 'コガ類 ( Heliothis sp. ) 、 ド、 リ ン 7 ( Laspey resia pomonella ) ヽ. ナ 77 ( Piute丄丄 a xylostella) 、 ジンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella) 、 モモシンクイ ガ (Carposina niponensis) 、 二カメィガ (Chi丄 o suppressal is) 、 コブノメイ ガ (Cnaphalocrocis medinal is) '、 チヤマグラメイガ (Ephestia elutella) 、 ク ヮ ノ メ イ ガ ( Glyphodes pyloalis ) 、 サ ンカ メ ィ ガ ( Scirpophaga incertulas ) 、 イ チモ ンジセセ ] J ( Par直 a guttata ) 、 ァ ヮ ョ 卜 ゥ (Pseudaletia separata) 、 イネョ 卜ゥ (Sesamia inferens) 、 ノヽスモンョ 卜ゥ (Spodoptera litura) 、 シロイチモジョ トウ .（Spodoptera exigua) 等の鱗翅目 害虫、
フ タ テ ン 3 ノく ィ ( Macrosteles fascifrons ) 、 ツマ ク、' 口 3 ノ ィ (Nephotettix cincticeps) 、 卜ビイロワン力 (Nilaparvata lugens) 、 セジロ ゥンカ （Sogatella furcifera) 、 ミカンキジラミ （Diaphorina citri) 、 ブド ゥコナジラミ (Aleurolobus taonabaej 、 タノ、ココナンラミ (Bemisia tabaci) オンシッコナジラミ (Trialeurodes vaporariorum) 、 ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi; 、 モモァカァプラムシ (Myzus persicae J 、 ッノロウムシ ( Ceroplastes ceriferus ) 、 カ ン' ヮ タ カイ 刀 ラ ム シ ( Pulvinaria aurantii) 、 5；カンマノレカイガラムシ (Pseudaonidia duplex) 、 ナシマノレカイ 刀 フムシ ( Comstockaspis perniciosa ) 、 ヤノネカイ刀ラムシ ( Unaspis yanonensis) 等の半翅目害虫、 ヒメコガネ （Anotnala rufocuprea) 、 マメコガネ (Popil la japonica) , タ,ヽコ 、ノノ ンム、ノ (Lasioderma serricorne) 、 ヒフ夕 キクイムシ ( Lyctus brunneus ) 、 ニジユ ウャホシテン 卜 ゥ ' ( Epilachna vigintiotopunctata ヽ フズキゾゥムシ (Callosobrucnus chinensis) ヽ ャサ ン 7ムシ (Listroderes costirostris) 、 コクゾゥムシ' (Sitophilus zeamais) ヮ タ ^ ン ゥムン 、 Anthonomus grand is grandis ) 、 ネ ミ ズゾ ン ムシ (Lissorhoptrus oryzophilus) 、 ウジノヽムシ (Aulacophora femoral is) 、 イネ ドロオイムシ (Oulema oryzae) 、 キスジノミ ノヽムシ (Phyllotreta striolata) マツ ノ キク イ ムシ ( Tomicus piniperda ) 、 コ ロ ラ ドポテ ト ビー トノレ ( Leptinotarsa decemlineata ) 、 メ キシカンビーンビ一 卜ノレ ( Epilachna varivestis) 、 コーンノレー トワーム類 (Diabrotica sp. ) 等の甲虫目害虫、 ク リ ミ ノ ェ ( Dacus ( Zeugodacus ) cucurbitae ) 、 ミカン ノ" ^ュ ( Dacus (Bactrocera dorsal is) 、 イネノヽモク リノ ェ (Agromyza oryzae) 、 タマネキ バエ （Delia antiqua) 、 タネバエ （Dalia platura ) 、 ダイズサャタマバエ ( Asphondylis sp. ) 等の双翅 目 害虫、 ミ ナ ミ ネ グサ レセ ンチユ ウ ( Pratylenchus coffeae ) 、 ジャガイ モシス 卜センチユ ウ ( Glabodera rostchiensis) 、 ネコプ、センチユウ （Meloidogyne sp. ) 、 ミカンネセンチユウ ( Tylenchulus semipenetrans ) 、 ニセネグサレセンチユ ウ ( Aphelenchus avenae) 、 ノヽガレセンチュウ (Aphelenchoides ritzetnabosi) 等のノヽ センチュ ク目害虫、 ミカンノヽ夕' ^ (Panonychus citri ) 、 リ ン fノヽ夕、、；^ (Panonychus ulmi ) 、 ニセナミノヽ夕、,二' ( Tetranychus cinnabarinus ) 、 カンサ！ ノヽタ ^ (Tetranychus kanzawai Kisnida) 、 ナミノヽダ- (Tetranychus urticae Koch) 、 チヤノナガサビダ二 ( Acaphylla theae ) 、 ミ カンサビハダ二 （ Aculops pelekassi ) 、 チヤノ サビダ二 ( Calacarus carinatus ) 、 ナシサビグ二 (Epitrimerus pyri) 等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。 本発明の一般式 （I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体又 はその塩類は、 農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤としての使用が好ましいが、 森林 - 木ネオ用害虫、 畜産用害虫、 衛生用害虫等の種々の害虫類に対して優れた防除効果 を示し、 幅広い分野で害虫防除剤として使用することができ、 これらの害虫類と しては、 例えば、 ャマトアブ（Tabanus rufidens Bigot)等のアブ科、 イエバエ ( usca domestica uicina MACQUART)等のィエノ 工科、 > マノくェ（Gasterophilus intestinal is)等のゥマバエ科、 ゥシバエ（Hypoderma bouis L. )等のゥシバエ科、 ォォキモンノ ミバエ（Megaselia spiracularis)等のノ ミバ工科、 了カイエ力 (Culex pipiens pal lens) N シマノヽマタラ力 (Anopheles sinensis; s ヒ 卜スシシ マ力（Aedes albopictus) N ャマトャプ力（Aedes japonicus)等の力科、 ネコノミ (Ctenocephal ides ： telis)、 ィヌノ ： (Ctenocephalides canis)、 ヒ '卜ノ ； (Pulex irritans)等のヒ トノミ科、 ャマトマダニ（Ixodes ovatus Neumann)等のマダニ科、 モンシロ ドクガ（Euproctis similes)等のドクガ科、 コクゾゥムシ（Sitophilus zeamais)等のォサゾゥムシ科、 キイロスズメノ チ（Vespa simill ima xanthoptera Cameron)等のスズメバチ科、 チヤバネゴキブリ（Blattela germanica)等のチヤバ ネゴキブリ科、 ヮモンゴキブリ （Periplaneta americana)、 ャマ トゴキブリ (Periplaneta japonica)等のゴキブリ科、 ケジラミ（Phthirus pubis)等のケジラ ミ科、 ャマトシロアリ (Reticul itennes speratus) N ィェシロアリ (Coptotermes formosanus)等のシロアリ科、 シュルツエマダニ（Ixodes persulcatus)等のマダ -科、 イエダニ（Ornithonyssus bacoti)等のォォサシダニ科等を挙げることがで きる。
本発明の一般式 （ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体又 はその塩類を有効成分とする農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤は、 水田作物、'畑作物、 果樹、 野菜、 その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害 虫に対して顕著な防除効果を有するので、 害虫の発生が予測される時期に^^わせ て、 害虫の発生前又は発生が碓認された時点で水田、 畑、 果樹、 野菜、 その他の 作物、 花卉等の種子、 水田水、 茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園 芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
本発明の農園芸用薬剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、 例 えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類 ズ例えば、 稲（Oryza sativa)、 大麦（Hordeutn vulgare) s 小麦 (Triticum aestivum し)、 ライ麦 (Secale cereale) s ォー卜麦 (Avena)、 卜ゥモロコシ (Zea mays し.）、 高粱等） 、 豆類 （大豆、 小豆、 そら豆、 えんどう豆、 落花生等） 、 果 樹 '果実類 （リンゴ、 柑橘類、 梨、 ブドウ、 桃、 梅、 桜桃、 クルミ、 アーモンド、 バナナ、 イチゴ等） 、 野菜類 （キャベツ、 トマト、 ほうれん草、 ブロッコリ一、 レタス、 タマネギ、 ネギ、 ピーマン等） 、 根菜類 （ニンジン、 馬鈴薯、 サッマイ モ、 大根、 蓮根、 かぶ等） 、 加工用作物類 （綿、 麻（Linum usitatissimum)、 コ ゥゾ (Broussonetia kasinoki SIEB)、 ミツマタ (Edgeworthia papyri f era) N 米種 (Brass ica napus し） 、 ビー ト （Beta vulgaris) 、 ホ ッ プ、 サ ト ウ キ ビ (Saccharatum off icinarum) アンサイ (Beta vulgaris var. saccharifera) N ォ リーブ、 ゴム、 コーヒー、 タバコ、 茶等） 、 瓜類 （カボチヤ、 キュクリ、 スイカ、 メロン等） 、 牧草類 （オーチャードグラス、 ソルガム、 チモシ一、 クローバー、 アルフアルファ等） 、 芝類 （高麗芝、 ベントグラス等） 、 香料等用作物類 （ラベ ンダー（Lavandula officinalis CHAIX)、 ローズマリー、 タイム、 パセリ、 胡椒、 しょうが等） 、 花卉類 （キク、 バラ、 蘭等） 等の植物に使用できる。
また、 近年、 遺伝子組み換え作物 （除草剤耐性作物、 殺虫性タンパク産生遺伝 子を組み込んだ害虫耐性作物、 病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込 んだ病害耐性作物、 食味向上作物、 保存性向上作物、 収量向上作物など） 、 昆虫 性フェロモン （ハマキガ類、 ョ トウガ類の交信攪乱剤など） 、 天敵昆虫などを用 いた I P M (総合的害虫管理） 技術が進歩しており、 本発明の農薬組成物はそれ らの技術と併用、 あるいは体系化して用いることができる。
本発明の農園芸用薬剤は、 農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製 剤して使用するのが一般的である。
即ち、 一般式 （ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体又は その塩類はこれらを適当な不活性担体に、 又は必要に応じて補助剤と一緒に適当 な割合に配合して溶解、 分離、 懸濁、 混合、 含浸、 吸着若しくは付着させて適宜 の剤型、 例えば懸濁剤、 乳剤、 液剤、 水和剤、 顆粒水和剤、 粒剤、 粉剤、 錠剤、 パック剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、 固体の担体になり うる材料としては、 例えばダイズ粉、 穀物粉、 木粉、 樹皮粉、 鋸粉、 タバコ茎粉、 タルミ殻粉、 ふすま、 繊維素粉末、 植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂等の合成重合体、 粘土類 （例えばカオリン、 ベントナイ ト、 酸性白 土等） 、 タノレク類 （例えばタルク、 ピロフィライ ト等） 、 シリカ類 {例えば珪藻 土、 珪砂、 雲母、 ホワイ トカーボン （含水微粉珪素、 含水珪酸ともいわれる合成 高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。 ） } 、 活性炭、 ィォゥ粉末、 軽石、 焼成珪藻土、 レンガ粉砕物、 フライアッシュ、 砂、 炭酸カルシウム、 燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、 ポリエチレン、 ポリプロ ピレン、 ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、 硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安等の化学肥料、 堆肥等を挙げることができ、 これらは単独で若しくは二種以 上の混合物の形で使用される。
液体の担体になり うる材料としては、 それ自体溶媒能を有するものの他、 溶媒 能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるも のから選択され、 例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、 これらは 単独で若しくは 2種以上の混合物の形で使用され、 例えば水、 アルコール類 （例 えばメタノール、 エタノール、 イソプロパノール、 ブタノール、 エチレングリコ ール等） 、 ケトン類 （例えばアセトン、 メチルェチルケトン、 メチルイソブチル ケトン、 ジイソプチルケトン、 シクロへキサノン等） 、 エーテル類 （例えばェチ ノレエーテル、 ジォキサン、 セロソルブ、 ジプロピノレエーテノレ、 テトラヒ ドロフラ ン等） 、 脂肪族炭化水素類 （例えばケロシン、 鉱油等） 、 芳香族炭化水素類 （例 えばベンゼン、 トルエン、 キシレン、 ソルベントナフサ、 ァノレキルナフタレン 等） 、 ハロゲン化炭化水素類 （例えばジクロロェタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭 素、 塩素化ベンゼン等） 、 エステル類 （例えば酢酸ェチル、 ジイソプピルフタレ ート、 ジブチルフタレート、 ジォクチルフタレート等） 、 アミ ド類 （例えばジメ チルホルムアミ ド、 ジェチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等） 、 二トリ ル類 （例えばァセト^トリル等） 、 ジメチルスルホキシド類等を挙げることがで きる。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、 これら の補助剤は目的に応じて使用され、 単独で、 ある場合は二種以上の補助剤を併用 し、 又ある場合には全ぐ補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、 分散、 可溶化及び/又は湿潤の目的のために界面活性 剤が使用され、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシェチレ ンアルキルァリールエーテル'、 ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、 ポリオ キシエチレン樹脂酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、 ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエート、 アルキルァリールスルホン酸塩. ナフタレンスルホン酸縮合物、 リグニンスルホン酸塩、 高級アルコール硫酸エス テル等の界面活性剤を例示することができる。'
又、 有効成分化合物の分散安定化、 粘着及び/又は結合の目的のために、 次に 例示する補助剤を使用することもでき、 例えばカゼイン、 ゼラチン、 澱粉、 メチ ノレセノレロース、 カルボキシメチルセルロース、 アラビアゴム、 ポリビュルァノレコ ール、 松根油、 糠油、 ベントナイト、 リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用す ることもできる。
固体製品の流動性改良のだめに次に挙げる補助剤を使用することもでき、 例え ばワックス、 ステアリン酸塩、 燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、 例えばナフタレンスルホン酸縮合物、 縮合燐酸塩 等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、 例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、 1 , 2 —べンズイソチアゾリン一 3—オン、 パラクロロメタ キシレノール、 パラォキシ安息香酸ブチル等も添加することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、 ピぺロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤 等の活性増強剤、 プロピレングリコール等の凍結防止剤、 B H T等の酸化防止剤、 紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、 農園芸用殺虫 剤 1 0 0重量部中、 0 . 0 1 〜 9 0重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良 く、 例えば粉剤又は粒剤とする場合は 0 . 0 1 〜 5 0重量％、 又乳剤又は水和剤 とする場合も同様 0 . 0 1 〜 5 0重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種害虫を防除するためにそのまま、 又は水等で適宜 希釈し、 若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測さ れる作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、 例えば目的、 対象害虫、 作物の 生育状況、 害虫の発生傾向、 天候、 環境条件、 剤型、 施用方法、 施用場所、 施用 時期等により変動するが、 有効成分化合物として 1 0アール当たり 0 . 0 0 l g 〜 1 0 k g、 好ましくは◦. 0 1 g〜 1 k gの範囲から目的に応じて適宜選択す れば良い。
本発明の農園芸用薬剤は、 更に防除対象病害虫、 防除適期の拡大のため、 或い は薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 生物農薬等と混合して使用することも可能であり、 又、 使用場面に応じて除草剤、 植物成長調節剤、 肥料等と混合して使用することも可能である。 かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤としては、 例え ばェチオン、 トリクロノレホン、 メタミ ドホス、 ァセフェート、 ジクロノレボス、 メ ビンホス、 モノクロ トホス、 マラチオン、 ジメ トエート、 ホル 'モチオン、 メカノレ バム、 ノくミ ドチオン、 チオメ トン、 ジスルホトン'、 ォキシデプロホス、 ナレッ ド メチルパラチオン、 フエニトロチオン、 シァノホス、 プロパホス、 フェンチオン プロチ才ホス、 プロフエノホス、 イソフェンホス、 テメホス、 フェントエート、 ジメチノレビンホス、 クロル'フエビンホス、 テ トラクロノレビンホス、 ホキシム、 ィ ソキサチオン、 ピラクロホス、 メチダチオン、 クロ口ピリホス、 クロルピリホ ス ' メチル、 ピリダフェンチオン、 ダイアジノン、 ピリ ミホスメチル、 ホサロン ホスメッ ト、 ジォキサベンゾホス、 キナルホス、 .テノレブホス、 エトプロホス、 力 ズサホス、 メスノレフェンホス、 スピロジクロフェン、 メタフノレミゾン、 フノレベン ジァミ ド、 D P S (N K - 0 7 9 5 ) 、 ホスホカルプ、 フエナミホス、 イソアミ ドホス、 ホスチアゼート、 ィサゾホス、 ェナプロホス、 フェンチオン、 ホスチェ タン、 ジクロフェンチオン、 チォナジン、 スルプロホス、 フェンスノレフォチオン ジァミダホス、 ピレトリン、 アレスリン'、 プラレトリン、 レスメ トリン、 ペルメ トリン、 テフノレトリン、 'ビフェントリン、 フェンプロノくトリン、 シペルメ トリン. アルファシペルメ トリン、 シハロ トリン、 ラムダシハロ トリン、 デルタメ トリン ァクリナトリン、 フェンバレレート、 エスフェンバレレート、 シク口プロ トリン. エトフェンプロックス、 ノ、ノレフェンプロックス、 シラフノレオフェン、 フノレシトリ ネート、 フルバリネート、 メ ソミル、 ォキサミル、 チォジカルプ、 アルジカルプ ァラニカノレブ、 力ノレタップ、 メ トルカル'ブ、 キシリカノレプ、 プロボキスル、 フエ ノキシカルプ、 フエノブカノレブ、 ェチォフェンカノレブ、 フエノチォカノレブ、 ビフ ェナゼート、 B P M C、 力ルバリル、 ピリ ミカーブ、 カルボフラン、 カルボスル ファン、 フラチォカルプ、 ベンフラカルブ、 アルドキシカルプ、 ジァフェンチウ ロン、 ジフノレベンズロン、 テフノレべンズロン、 へキサフノレムロン、 ノノ ノレロン、 ノレフェヌロン、 フノレフエノクスロン、 クロノレフノレァズロン、 酸化フェンブタスズ, 水酸化トリシクロへキシルスズ、 ォレイン酸ナトリウム、 ォレイン酸カリウム、 メ トプレン、 ハイド口プレン、 ピナパクリル、 アミ トラズ、 ジコホル、 ケルセン クロノレべンジレート、 フエニソブロモレート、 テトラジホン、 ベンスノレタップ、 ベンゾメート、 テプフエノジド、 メ トキシフエノジド、 ピリダリル、 クロマフエ ノジド、 プロパルギット、 ァセキノシル、 エンドスルファン、 ジオフエノラン、 クロルフエナビル、 フェンピロキシメート、 トルフェンビラ ド、 フィプロニル、 テブフェンビラド、 トリァザメート、 エトキサゾール、 へキシチアゾタス、 硫酸 ュコチン、 二テンビラム、 ァセタミプリ ド、 チアクロプリ ド、 イミダクロプリ ド チアメ トキサム、 クロチア二ジン、 ジノテフラン、 フルアジナム、 ピリプロキシ フェン、 ヒ ドラメチルノン'、 ピリミジフェン、 ピリダベン、 シロマジン、 T P I C (トリプロピルイソシァヌレート） 、 ピメ トロ.ジン、 クロフエンテジン、 ブプ 口： ェジン、 チオシクラム、 フエナザキン、 キノメチォネート、 インドキサカル ブ、 ポリナクチン複合体、 ミルべメクチン、 アバメタチン、 エマメクチン 'ベン ゾエート、 スピノサッ，ド、 B T (バチルス 'チューリンゲンシス） 、' ァザデイラ クチン、 ロテノン、 ヒ ドロキシプロピルデンプン、 塩酸レバミゾール、 メタム - ナトリウム、 酒石酸モランテル、 ダゾメット、 トリクラミ ド、 バストリア、 モナ クロスポリゥム ' フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤を例示 することができ、
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、 例えば硫黄、 石灰硫黄合剤、 塩 基性硫酸銅、 ィプロベンホス、 エディフェンホス、 トルク口ホス ' メチル、 チラ ム、 ポリカーバメイ ト、 ジネブ、 マンゼブ、 マンコゼブ、 プロビネプ、 チオファ ネート、 チオファネートメチル、 べノミル、 ィミノクタジン酢酸塩、 ィミノクタ ジンアルべシル酸塩、 メプロニル、 フノレトラニル、 ペンシクロン、 フラメ トピル チフノレザミ ド、 メタラキシノレ、 ォキサジキシル、. 力ノレプロノヽ。ミ ド、 ジクロフノレア ニ ド、 フノレスノレフア ミ ド、 クロロタロニノレ、 タレソキシム . メチノレ、 フエノキサ 二/レ、 ヒメキサゾ一/レ、 エタロメゾ一ノレ、 フ /レオ^/イミ ド、 -プロシミ ドン、 ビン クロゾリン、 ィプロジオン、 トリアジメホン、 ビテルタノール、 トリフノレミゾー ノレ、 ィプコナゾーノレ、 フノレコナゾ一ノレ、 プロピコナゾーノレ、 ジフエノコナゾーノレ ミクロプタニノレ、 テトラコナゾ一ノレ、 へキサコナゾール'、 テブコナゾーノレ、 チア ジニノレ、 イ ミベンコナゾ一ノレ、 プロクロラズ、 ぺフラゾエー ト、 シプロコナゾ一 ル、 イソプロチオラン、 フエナリモル、 ピリメタニル、 メパニピリム、 ピリ.フエ ノックス、 フノレアジナム、 トリホリン、 ジクロメジン、 ァゾキシストロビン、 チ アジアジン、 キヤブタン、 プロべナゾール、 ァシベンゾフラノレ Sメチル、 フサラ イ ド、 トリシクラゾール、 ピロキロン、 キノメチォネート、 ォキソリュック酸、 ジチアノン、 カスガマイシン、 バリダマイシン、 ポリオキシン、 ブラストサイジ ン、 ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
同^ iに除草剤としては、 例えばグリホサート、 スルホセート、 ダルホシネート、 ビアラホス、 ブタミホス、 エスプロカルプ、 プロスル'ホカルプ、 ベンチォカーブ、 ピリ.プチカルプ、 ァシュラム、 リニュロン、 ダイムロン、 イソゥロン、 ベンスル フロンメチノレ、 シクロ,ス. /レフアムロン、 シノスノレフロン、 ピラゾスノレフロンェチ ル、 アジムス/レフロン、 イマゾスルフロン、 テュル-クローノレ、 ァラクロ一ノレ、 プ レチラクローノレ、 クロメプロップ、 エトベンザニド、 メフエナセッ ト、 ペンディ メタリン'、 ビフエノックス、 アシフルォフェン、 ラク トフェン、 シハロホッ プ チル'、 アイォキシュル、 ブロモブチド、 ァロキシジム、 セトキシジム、 ナプロパ ミ ド、 インダノフアン、 ピラゾレート、 ベンゾフエナップ、 ピラフルフェンェチ ノレ、 イマザピノレ、 スノレフェントラゾン、 カフエンス トローノレ、 ベントキサゾン、 ォキサジァゾン、 ノ、。ラコート、 ジクワッ ト、 ピリミノバック、 シマジン、 ァトラ ジン、 ジメタメ トリン、 トリアジフラム、 ベンフレセート、 フルチアセッ トメチ ノレ、 キザロホップ .ェチル、 ベンタゾン、 過酸化カルシウム等の除草剤を例示す ることができる。
又、 生物農薬として、 例えば核多角体ウィルス （Nuclear polyhedrosis virus, NPV) 、 顆粒病ウィルス （Granulosis virus , GV) 、 細胞質多角体病ウィルス (Cytoplasmic polyhedrosis virus、 CPV) 、 昆虫ポックスゥイノレス (Entomopox virus 、 EPV ) 等のウイルス製剤、 モノク ロスポリ ゥム ' フィマ トパガム ( Monacrosporium phymatophagum ) 、 スタイナ一不マ - カーポカフ サエ ( Steinernema carpocapsae ) 、 スタイナ一ネマ · クシダェ ( Steinernema kushidai) 、 パスツーリア .ぺネトランス （Pasteuria penetrans) 等の殺虫又 は殺線虫剤と して利用される微生物農薬、 ト リ コデルマ · リ グノ,ラン ( Trichoderma lignorum ) 、 ァグロ ノくク テ リ ゥ ゥム ' ラジオノ ク タ " (Agrobacterium radiobactor) 、 非病原性エルビニァ · 力口 卜ボーラ (Erwinia carotovora) 、 ノ チルス 'ズブチリス （Bacillus subtilis) 等の殺菌剤として 使用される微生物農薬、 ザン トモナス ' キャンペス ト リ ス （Xanthomonas campestris) 等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用すること により、 同様の効果が期待できる。
更に、 生物農薬として例えばオンシッッヤコバチ （Encarsia formosa) 、 コレ マンアブラノ チ (Aphidius colemani ) 、 ショ ク，ガ'夕マノ ェ ( Aphidoletes aphidimyza) 、 ィサ： τ·ァヒメコノ チ (Diglyphus isaea) 、 ノヽモグリ.コマュノ チ (Dacnusa sibirica) ·、 テリカブリタ二 (Phytoseiulus persimilis) 、 ククメ ジ スカフ、、リタ二 (Amblyseius cucumeris) 、 ナミ ヒメノ、ナカメムシ (Orius sauteri ) 等の天敵生物、 ボーべ リ ア . ブロ ンユアティ （ Beauveria brongniartii) 等の微生物農薬、 （Z) — 10—テトラデセニル=ァセタート、
(E， Z) —4， 1' 0—テトラデカジニエル =ァセタート、 （Z) — 8—ドデセ 二ル=ァセタート、 （z) _ 1 1—テトラデセニル=ァセタート、 （Z) - 1 3 —ィコセン一 10—オン、 （Z) — 8—ドデセ二ル=ァセタート、 （Z) — 1 1 —テトラデセニル=ァセタート、 （Z) — 1 3—ィコセン一 10—オン、 14— メチル一 1—ォクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
実施例
以下に本発明の一般式 （ I ) で表される置換ピラゾールカルボン酸ァユリ ド誘 導体及びその中間体である一般式 （Π) で表される置換ァニリン誘導体又は一般 式 （IV) で表される置換ピラゾールカルボン酸について、 実施例を挙げて説明す るが、 本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 1 1， 3—ジメチノレー 5—トリフルォロメチノレビラゾールー 4—カルボ ン酸 （化合物 No. 4- 1) の製造
4_·ョード一 1 , 3—ジメチル一 5—トリフルォロメチルピラゾール （8. 7 g, 3 Omm o 1 ) をテトラヒ ドロフラン （ 8 7 m 1 ) に溶角爭し、. n—プチルリ チウムのへキサン溶液 （1. 6M, 28m l ) をアルゴン雰囲気下、 ドライアイ スーアセトンで冷却下 （― 60°C以下） 、 ゆっくりと加えた。 30分間一 70°C で攪拌したのち、 二酸化炭素を吹き込みながら室温まで徐々に昇温させた。 反応 液を水に注ぎ、 有機層を除いた後、 水層を塩酸で酸性にした。 酢酸ェチルで抽出、 水洗し、 硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、 得られた粗結晶をへキサンで洗 浄することにより目的物 4. 6 7 gを結晶として得た。
収率 74 %
物性：融点 1 24 - 1 25. 5 °C
実施例 2 1^_ { 3—ィソプチル一4_ [1—メ トキシー2, 2， 2—トリフル オロー 1一 （トリフノレオロメチノレ） ェチル] フエ二ノレ } 一 1， 5—ジメチノレ一 3 —トリフルォロメチルピラゾールー 4—カルボン酸アミ ド （化合物 No. 1 - 2 1 1) の製造
1， 5—ジメチル一 3—トリフルォロメチルピラゾール一4—カルボン酸 （2. 09 g, 1 Ommo 1 ) を塩化チォニルに溶解し、 3時間加熱還流した。 減圧濃 縮により、 1， 5 _ジメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾール一 4—カルボ ン酸クロリ ドを得た。 これを、 3—イソブチル一4— [1ーメ トキシ一 2， 2, 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ァニリン （3. 29 g, 10 mm o 1 ) 及びトリェチルァミン （3. 03 g , 30 mm o 1 ) のテトラヒ ドロフラン （30m l ) 溶液に加え、 2時間加熱還流した。 反応液を酢酸ェチル で希釈後、 水洗し、 硫酸マグネシウムで乾燥した。 減圧濃縮後、 得られた残渣を シリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 1) にて分 離精製することにより目的物 3. 64 gを結晶として得た。 .
収率 70 %
物性：融点 1 38— 1 39 °C 実施例 3 N—メ トキシメチル一 N— { 3—イソブチル一4— [1—メ トキシー 2， 2, 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] フエ二ル} 一 1， 5—ジメチル一 3—トリフルォロメチルピラゾールー 4—カルボン酸アミ ド (化合物 No. 1 -222) の製造
水素化ナトリウム （32m g, 60%, 0. 8mmo 1 ) をテトラヒ ドロフラ ン （10m l ) に懸濁し、 N— { 3—ィソブチル一 4一 [ 1ーメ トキシー 2， 2 2—トリフノレオロー 1一 （トリフノレオロメチノレ） ェチノレ] フエ二ル} - 1 , 5 - ジメチル一 3—トリフルォロメチルピラゾールー 4一力ルボン酸ァミ ド （250 m g， 0. 48 mm o 1 ) のテトラヒ ドロフラン （5 m l ) 溶液を滴下した。 室 温で 30分間攪拌後、 クロロメチルメチルエーテル （64m g， 0. 8 mm o 1 ). のテトラヒ ドロフラン （2m l ) 溶液を加え、 5時間攪拌した。 反応液を希 塩酸中に注ぎ込み、 酢酸ェチルにて抽出し、 水洗した。 硫酸マグネシウムを用い て乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (へキサン：酢酸ェチル = 2 ： 1) にて^離精製することにより目的物 238m gを得た。
収率： 88%
物性： nD 1. 4669 (22. 4°C)
実施例 4 2—メチル一 5— n—プロピル一 4— [ 1 , 2, 2, 2—テトラフル オロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ァニリン （化合物 No. 3— 1) の
5— n—プロピル一 2—メチルァニリン · （ 14. 9 g， 0. l mo l ) をター シャリーブチルメチルエーテル一水 （1 ： 1) 混合溶媒 300m lに希釈し、 へ プタフルォロイソプロピルョージド （29. 6 g, 0. lmo l ) 、 テトラプチ ルアンモニゥムハイ ドロゲンサルフェー ト （ 3. 4 g , 0. 0 lmo l ) 、 炭酸 水素ナトリウム （8. 4 g, 0. lmo l ) , 亜ジチオン酸ナトリウム （1 7 g 0. lmo l ) を順次加え、 室温で一晩攪拌した。 反応液をへキサンで希釈し、 3規定塩酸で 2回洗浄し、 重曹水、 飽和食塩水で洗浄した。 硫酸マ： 乾燥後、 減圧濃縮し、 残渣をシリカゲルクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェ チル 5 : 1) にて分離精製して、 目的物 28. 5 gを得た。
収率： 90%
物性： -NMR [CDCI3/TMS, δ値 （ppm) ] 7.09 (s， 1H) ， 6.54 (s, 1H) , 3.76 (bs, '2Η) , 2.63 (m, 2H) , 2.13(s， 3H), 1.58 (m, 2H) , 0.96 (t, 3H) 実施例 5 4— [1—メ トキシ一 2， 2, 2 _トリフルオロー 1— (トリフノレオ ロメチル） ェチル] 一 2—メチル— 5— n—プロピルァニリン （化合物 No. 3 一 3) の製造
2—メチノレ一 5— n—プロピル一 4— [ 1， 2， 2， 2—テトラフルオロー 1 一 （トリフルォロメチル） ェチル] ァニリン （1, 6 g， 5 mm o 1 ) を 28% ナトリウムメ トキシドメタノール溶液 （9. 6 g) に溶解し、 3時間加熱還流し た。 放冷後、 反応液を氷水中に注ぎ込み、 酢酸ェチルにて抽出し、 水洗した。 硫 酸マグネシウムを用いて乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 5 ： 1) にて分離精製することに より目的物 1. 3 1 gを得た。
収率： 79%
物性： 1 H-删 R[CDC13/TMS, δ値 (ppm) ] 7.10(s, 1H), 6.66(s, 1H), 3.72 (bs, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.84(m, 2H)， 2.14 (s, 3H), 1.61(m, 2H)， 1.00 (t, 3H)
実施例 6 2—メチノレ一 5— n—プロピノレ一 4— [2， 2， 2—トリフスレオ口 一 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ァニリン （化合物 No. 3-2) の製造
2—メチルー 5— n—プロピル一 4— [ 1 , 2， 2, 2—テ トラフルオロー 1 一 （トリフルォロメチル） ェチル] ァニリン （ 1. 6 g， 5 mm 0 1 ) をジメチ ルスルホキシド （2 Om 1 ) に溶解させ、 水素化ホウ素ナトリウム （3 78mg, 1 Ommo 1 ) を少しずつ加え、 60 °Cで 5時間攪拌した。 反応液に氷を少量ず つ加え、 その後酢酸を滴下した。 酢酸ェチルにて反応液を希釈し、 4回水洗した。 硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、 減圧濃縮することにより、 目的物 1. 47 g を得た。
収率： 99 %
物性： 1 H-雇 R[CDC13/TMS， δ値 (ppm) ] 7.18 (s, 1H), 6.54 (s, 1H), .4.45- 4.20 (br, 2H)， 4.27 (m, 1H) , 2.50 (dd, 2H), 2.14(s, 3H), 1.57 (m, 2H)， 0.98(t, 3H)
実施例 7 N— {4— [1—メ トキシー 2, 2, 2—トリフゾレオ口一 1一 （トリ プノレオロメチノレ） ェチノレ] 一 2—メチノレー 5— n—プロピノレフェュル } — 1， 3 5—トリメチルビラゾール一 4—カルボン酸アミ ド （化合物 No. 2- 1 5) の 1 , 3， 5 _トリメチルビラゾールー 4一力ノレボン酸クロリ ド （1 72mg， 1 mmo 1 ) 、 4 - [1ーメ トキシ一 2, 2， 2—トリフルォロ一 1— (トリフ ルォロメチル） ェチル] 一 2—メチル一 5— n—プロピルァニリン .（329 m g： 1 mm o 1 ) 、 及びトリェチルァミン （303mg， 3 mm o 1 ) をテトラヒ ド 口フラン （1 0m l ) に溶解し、 3時間加熱還流した。 反応液を酢酸ェチルで希 釈後、 水洗した。 有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られ た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル == 1 ： 2 ) にて分離精製することにより目的物 360mgを得た。
収率： 77 %
物性：融点 1 32〜； L 34 °C
実施例 8 N—ァセチルー N— {4— [1—メ トキシ一 2， 2, 2—トリフルォ ロー 1— (トリフルォロメチノレ） ェチル] 一 2—メチルー 5— n—プロピルフエ 二ル} — 1， 3， 5—トリメチルビラゾールー 4—カルボン酸アミ ド （化合物 N o. 2-16) の製造
水素化ナトリウム （32mg, 60%, 0. 8 mmo 1 ) をテトラヒ ドロフラ ン （1 Om 1 ) に懸濁し、 N— { 4 - [1ーメ トキシ一 2，. 2， 2—トリフルォ 口一 1一 （トリ フノレオロメチノレ） ェチノレ] 一 2—メチノレ一 5—n—プロピノレフェ 二ル} — 1, 3， 5—トリメチルビラゾールー 4一力ルボン酸アミ ド （25 Om g, 0. 53mmo 1 ) のテトラヒ ドロフラン （5m l ) 溶液を滴下した。 室温 で 30分間攪拌後、 無水酢酸 （ 80 m g， 0. 78 mm o 1 ) のテトラヒ ドロフ ラン （2m l ) 溶液を加え、 1昼夜攪拌した。 反応液を希塩酸中に注ぎ込み、 酢 酸ェチルにて抽出し、 水洗した。 硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル- 1 ： 3) にて分離精製することにより目的物 1 39mgを得た。
収率： 52%
物性： n D 1. 4905 ( 25. 9。C)
実施例 9 N— { 2—メチノレー 5— n—プロピル _ 4— [2， 2, 2— ト リフノレ オロー 1 _ (トリフノレオロメチノレ） ェチノレ] フ ニル一 2—メチノレ一 5—n—プ 口ピルフエ二ル} — 1， 3， 5—トリメチルビラゾーノレ一 4—カルボン酸アミ ド (化合物 No. 2- 1 3) の製造
4— [1—メ トキシ一 2, 2， 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチ ノレ） ェチル] 一 2—メチルー 5— n—プロピルァニリンの代わりに 2—メチル一 5— n—プロピル一 4— [2, 2， 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチ ノレ） ェチル] ァニリンを用いた以外は実施例 7と同様にして 3時間反応を行なう ことにより目的物を得た。
収率： 66 %
物性：融点 1 28— 1 3 1 °C
実施例 10 N— { 3—イソブチル一4— [1ーメ トキシー 2， 2, 2—トリフ ルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] フエ二ル} - 1 , 3， 5—トリメ チルピラゾールー 4 _カルボン酸アミ ド （化合物 No. 1— 155) め製造
1 , 3 , 5—トリメチルビラゾールー 4—カルボン酸クロリ ド （ 3. 93 g， 22. 8 mm o 1 ) 、 3—ィソブチルー 4一 [ 1ーメ トキシー 2， 2， 2 _トリ フルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ァニリン .（ 5. 0 g , 1 5. 2 mm o 1 ) 、 及びトリェチルァミン （3. 07 g, 30. 4 mm o 1 ) をテトラ ヒ ドロフラン （100m l ) に溶解し、 5時間加熱還流した。 反応液を酢酸ェチ ルで希釈後、 水洗した。 有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた粗結晶をエーテル洗浄することにより目的物 5. 62 gを得た。
収率： 80°/。
物性：融点 189〜1 90°C
実施例 1 1 N—エトキシメチル一 N— {3—イソプチルー 4— [1—メ トキシ 一 2， 2, 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] フエ二ル} — 1, 3， 5_トリメチルビラゾール一4一力ルボン酸アミ ド （化合物 No. 1 -145) の製造
水素化ナトリウム （29mg, 60%, 0. 73mmo 1 ) をテトラヒ ドロフ ラン （1 Om 1 ) に懸濁し、 N— { 3—イソブチル一4— [1—メ トキシ一 2， 2,, 2—トリフルオロー 1— (トリフノレオロメチノレ） ェチノレ] フエ二ル} — 1, 3， 5—トリメチルビラゾール一4—カルボン酸アミ ド （26 Omg, 0. 48 mmo 1 ) のテトラヒ.ドロフラン （5m l ) 溶液を滴下した。 室温で 30分間攪 拌後、 クロルメチルェチルエーテル （7 Omg, 0. 73 mmo 1 ) のテトラヒ ドロフラン （2m 1 ) 溶液を加え、 1昼夜攪拌した。 反応液を希塩酸中に注ぎ込 み、 酢酸ェチルにて抽出し、 水洗した。 硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、 減圧 濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸 ェチル = 1 ： 3) にて分離精製することにより目的物 20 Omgを得た。
収率： 69 %
物性： n D 1. 4892 (22. 4°C)
実施例 1 2 N—イソプチルォキシカルボュル— N— { 3—イソプチルー 4一
[1ーメ トキシ一 2， 2， 2—トリフルオロー 1 _ (トリフルォロ チル） ェチ ノレ] フエ二ル} — 1 , 3， 5—トリメチルビラゾールー 4—カルボン酸アミ ド (化合物 No. 1-1 52) の製造
水素化ナトリウム （29 m g, 60%， 0. 73 mm o 1. ) をテトラヒ ドロフ ラン （1 0m l ) に懸濁し、 N— { 3 f ソブチル一 4— [ 1ーメ トキシ一 2, 2， 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] フエ二ル} 一 1, 3， 5—トリメチノレビラゾールー 4—力ノレボン酸アミ ド （26 Omg , 0. 48 mmo 1 ) のテトラヒドロクラン （5m l ) 溶液を滴下した。 室温で 30分間攪 拌後、 クロル炭酸イソブチル （10 Omg, 0. 73 mmo 1 ) のテトラヒドロ フラン （2m l ) 溶液を加え、 1昼夜攪拌した。 反応液を希塩酸中に注ぎ込み、 酢酸ェチルにて抽出し、 水洗した。 硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、 減圧濃縮 し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチ ル= 1 : 1) にて分離精製することにより目的物 280mgを得た。
収率： 9 1 %
物性,： nD 1. 4829 (22. 3°C)
実施例 1 3 N— { 3—イソプチルー 4— [2, 2， 2—トリフルオロー 1— (トリフノレオロメチル） ェチル] フエ二ル} — 1, 3， 5—トリメチルビラゾー ル—4—カルボン酸アミ ド （化合物 No. 1- 1 23) の製造
1， 3, 5—トリメチノレビラゾーノレ一 4—力ノレボン酸クロリ ド （ 2. 09 g , 1 0. 0 mm o 1 ) 、 3—ィソブチノレ一 4一 [2， 2， 2—トリプノレオ口一 1― (トリフルォロメチル） ェチル] ァニリン （ 2. 0 g , 6. 69 mm o 1 ) 、 及 びトリエチルァミン （ 1. 3 5 g， 1 3. 4 mm o 1 ) をテトラヒ ドロフラン (60m l ) に溶解し、 5時間加熱還流した。 反応液を酢酸ェチルで希釈後、 水 洗した。 有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣を シリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 3) にて分 離精製することにより目的物 2. 41 gを得た。
収率： 77 %
物性：融点 148〜； I 5 1 °C
実施例 14 N—ァセチル一 N— { 3—イソブチル一4— [2， 2, 2—トリフ ノレオロー 1— ( ト リ フノレオロメチ /レ） ェチノレ] フエ二ノレ } — 1， 3， 5—トリメ チルピラゾールー 4 _カルボン酸アミド （化合物 No. 1—.1 25) の製造 水素化ナトリウム （38mg, 60%, 0. 96 mm o 1 ) をテトラヒ ドロフ ラン （1 0m l ) に懸濁し、 N— { 3—イソブチル一4— [2, 2, 2—トリフ ノレオロー 1一 （トリフルォロメチ.ル） ェチル'] フエ二ノレ } — 1, 3， 5—トリメ チルピラゾーノレ一 4一力ルボン酸アミ ド （300mg, 0. 64 mm o 1 ) のテ トラヒドロフラン （5m l ) 溶液を滴下した。 室温で 30分間攪拌後、 ァセチル クロリ ド （75mg， 0. 96 mm o 1 ) のテトラヒ ドロフラン （2m l ) 溶液 を加え、 1昼夜攪拌した。 反応液を希塩酸中に注ぎ込み、 酢酸ェチルにて抽出し、 水洗した。 硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 3) にて分離精 製することにより目的物 9 Omgを得た。
収率： 28%
物性： nD l. 5021 (22. 5°C)
参考例 1 4一ョード一1， 3—ジメチル一 5—トリフルォロメチルピラゾール の製造
60%発煙硫酸 （80 g) にヨウ素 30 gを溶解し、 そこへ 1 , 3—ジメチル — 5—トリフルォロメチルビラゾール （1 3. 1 2 g, 80 mm o 1 ) を氷冷下 ゆっくりと加え、 2時間 0°Cで攪拌した。 反応液を氷水中に注ぎ込み、 酢酸ェチ ルで抽出後、 チォ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。 硫酸マグネ シゥムで乾燥後減圧濃縮し、 得られた粗結晶をへキサンで洗浄することにより目 的物 20 gを結晶として得た。
収率： 86%
物性： 1 H-则 R[CDC13/TMS, δ値 （ppm) ] 3.98 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、 本発明はこれらに限定さ れるものではない。
尚、 製剤例中、 部とあるのは重量部を示す。
製剤例 1
第 1表または第 2表記載の化合物 -10部
キシレン 70部
N—メチルピロリ ドン 10部 ポリオキシエチレンノニ.ルフエニノレエ一テノレと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 0部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例 2
第 1表または第 2表記載の化合物 3部
クレー粉末 8 2部
珪藻土粉末 1 5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例 3
第 1表または第 2表記載の化合物 5部
ベントナイ トとクレーの混合粉末 9 0部
リグ: ンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、 適量の水を加えて混練し、 造粒、 乾燥して粒剤とする。 製剤例 4
第 1表または第 2表記載の化合物 2 0部
カオリンと合成高分散珪酸 7 5部
ポリォキシエチレンノニノレフェニルエーテルと
アルキルべンゼンスノレホン酸カルシウムとの混合物
Figure imgf000085_0001
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例 1 ナミハダ二 (Tetranychus urticae) に対する殺ダニ試験。
直径 2 c mのインゲン葉リーフディスクを湿潤濾紙上に置いた。 そこへ 1 0頭 のナミハダ二雌成虫を接種した後、 第 1表または第 2表に記載の化合物を有効成 分とする製剤を 5 0 0 p p m、 5 0 p p m及び 5 p p mに希釈した薬液 5 0 m 1 を散布した。 処理 2日後に生存数を調査した。 下記式により補正死虫率を算出し、 下記の判定基準に従って判定した。 2 5 °C条件下、 2連制。 . 無処理区生存数一処理区生存数
補正死虫率 （％) X 100
無処理区生存数
A · · ·補正死虫率 100%
B · · ·補正死虫率 99%〜9
C · · ·補正死虫率 89%〜8
D · · ·捕正死虫率 79%〜5 尚、 比較化合物として、 特開 2003 48878号公報記載の化合物 N o . — 163及び 1一 1 64を用いた。
Figure imgf000086_0001
(1-163) (1-164)
上記試験の結果、 本発明の化合物 No . 1 - 1 、 1一 3 、 1— 4、 1一 6 , 1
- 8 、 1 — 10、 1一 1 2、 1一 1 3、 1 - 1 5 、 1一 1 6、 1— 25〜 1一 2
8、 1一 3 1、 1 ― 34〜1一 3 7、 1一 4 5、 1 - 4 7 〜 1一 49、 1 ― 5 1
〜 5 4、 1 - 56 、 1一 57、 1 - 59 、 1 ― 6 7、 1一 69〜： L— 72 、 1一
74 〜 1 - 76, 1一 8 9、 1 - 1 0 1 〜 1一 1 14 、 1 — 1 20〜 1一 1 60、
1一 1 7 6〜 1一 2 25、 1— 228、 1一 23 4、 1一 246、 1—2 5 8、
1一 26 0、 1 - 2 66、 1— 270、 1一 28 2、 1一 285、 1 -2 9 4、
1― 30 6〜 1一 3 25、 1 - 3 27 ~ 1一 3 3 2、 1一 335〜： 1 _ 3 3 7、
1一 33 9〜 1一 3 42、 1 - 344~ 1一 35 8、 1一 36 1〜： L— 3 7 3、
1一 37 5〜 1一 3 80、 1 - 382 ~ 1一 38 4、 1一 386〜 1 _ 3 8 9、
1― 39 丄〜 1一 3 94、 1— 396、 1一 39 9〜 1一 406、 1 -4 1 2〜
4 1 6、 1— 42 0 〜1ー42 3、 1 - 42 5〜 1一 427、 1—429 1 -
43 3、 1 -43 5 〜； 1— 439、 1 - 44 1〜 1一 44 5、 1 -448 、 1― 4 5 0〜 1一 4 5 2、 1一 4 54〜 1 - 46 3、 1— 4 6 7〜 1—4 70、 1一
4 7 3、 1一 4 7 7、 1一 4 7 8、 1 - 48 2 〜： 1ー48 7、 1一 4 8 9〜1—
4 9 3、 1 ― 49 6〜 1一 50 2、 1 - 5 1 0 、 1 - 5 1 4, 1 - 5 1 5, 1一
5 1 8、 1― 5 1 9、 1― 5 2 3- 1 - 5 27. 、 1— 5 3 1、 1一 5 3 9〜： L—
5 4 1、 i一 54 6〜 1一 54 9、 2— 1 3、 2- 1 5〜 2— 1 7、 2— 2 1〜
2 - 2 3 、 2一 2 5、 2一 34、 2 _ 3 6〜 3 9、 2— 4 1〜 4 3及び 2— 4 5 の化合物は 5 00 ρ ρ m、 5 0 p p m及ひ ό ρ p mのいずれの濃度においても A 活性を示し、 1一 2 3 、 1 — 3 2、 1— 7 8、 1— 1 7 3、 1 - 2 84, 1 - 3
2 6、 、 1一 3 3 4、 1一 3 3 8、 1 - 34 3 、 1— 3 8 5、 1一 3 9 7〜1 _
3 9 8、 1一 40 8、 1 - 4 1 0、 1 -4 1 7 、 1—440、 1—44 7、 1 -
44 9、 1一 46 4、 1 - 4 7 2、 1 - 4 7 5 、 1 -4 76, 1—4 7 9、 1一
4 8 0、 1一 50 4〜 1 - 5 0 6、 1 - 5 0 9 、 1— 5 2 1、 1— 5 2 9、 1
5 3 0、 1一 5 3 3、 1一 54 2、 2— 26〜 2— 3 3、 2 - 1 0及び 2 _ 4 6 の化合物は 5 00 p pm及び 5 0 p mのいずれの濃度においても A活性を示し た。 一方、 対照の両化合物とも 5 00 p pmの濃度でも殺ダニ活性を示さなかつ た 産業上の利用可能性
本発明によれば、 従来技術に比べて優れた性能を有する農園芸用薬剤、 特に殺 虫、 殺ダニ剤を提供できる。 本出願は、 日本で出願された特願 200 5— 2 3 44 0 5、 特願 2 00 5— 3 2 2 5 3 1及び特願 2 00 6 - 1 1 4 9 3 7を基礎としており、 その内容は本明 細書にすべて包含.されるものである。 本発明がその好ましい態様を参照して提示又は記載される一方、 本明細書中に おいて、 添付の請求の範囲で包含される発明の範囲を逸脱することなく、 形態や 詳細の様々な変更をなし得ることは当業者に理解されるであろう。 本明細書中に 示され又は参照されたすベての特許、 特許公報及びその他の刊行物は、 参照によ りその全体が取り込まれる。

Claims

請求の範囲
1 . 一般式 （ I )
Figure imgf000089_0001
{式中、
5 R 1は la) 水素原子、 2a) C「 C8アルキル基、 3a) ハロ Cr C6アルキル基、
, 4a) C6アルキルカルボニル基、 5a) ノヽロ CrC6アルキルカルボニル基、 6a) C2- C6アルケニルカルボニル基、 7a) ノヽロ C2- C6アルケニルカルボニル基、 8a) C C6アルキルカルボ:^ル C C6アルキル基、 9a) C3-C6シク口アルキル基、 10a) ノヽロ C3- C6 シク口アルキル基、 11a) C3-C6シク口アルキル - C6アルキル基、0 12a) ノヽロ C3- C6シクロアルキル Cr C6アルキル基、 13a) C2- C6アルケニル基、 14a) ノヽロ C2-C6アルケニル基、 15a) C2-C6アルキニル基、 16a) ノヽロ C2- C6アル キニル基、 17a) - C10アルコキシ - C6アルキル.基、 18a) ノヽロ C C6ァノレコキ シ - アルキル基、 19a) C2- C6アルケニルォキシ Cr C6アルキル基、 20a) -Ce アルコキシ d-C6アルコキシ - アルキル基、 21a) CrC6アルキルチオ - C6ァ5 ルキル基、 22a) ノヽロ - C6アルキルチオ CrC6アルキル基、 23a) C「 C6アルキル スルフィニル - C6アルキル基、 24a) ノヽロ C厂 C6アルキルスルフィエル CrC6ァ ルキル基、 25a) (厂 C6アルキルスルホ二ル - アルキル基、 26a) ハロ - C6ァ . ルキルスルホニル - C6アルキル基、 27a) モノ Cr C6アルキルアミノ Cr C6アル キル基、 28a) 同一又は異なっても良いジ C^- C アルキルアミノ -( 6アルキル基0 、 29a) フエ二ル（厂 C6アルコキシ（厂 アルキル基、 30a) 同一又は異なっても 良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C6アルキル基、 e) ハロ （厂 C6アルキル基、 f) (厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ C厂 C6アルコキシ基 、 h) CrC6アルキルチオ基、 i) ハロ - C6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキル スルフィニル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィュル基、 1) c c6アルキルス ノレホニル基、 m) ノヽロ CrC6アルキルスルホニル基、 n) モノ C「C6アルキルアミ ノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C!-Ceアルキルアミノ基、 及び p) - (：6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエェ ノレ - C6アルコキシ CrC6アルキル基、 31a) CrC16アルコキシカルボュル基、 32a) (厂 C6アルコキシ Cr C6アルコキシカルボニル基、 33a) ハロ CrC6アルコキ シカルボ二ル基、 34a) C2-C6アルケニルォキシカルボニル基、 35a) C C6アル キルチオカルポニル基、 36a) モノ - アルキルアミノカルボニル基、 37a) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルァミノカルボニル基、 38a) Cr C6アル コキシカルボ二ル - アルキル基、 39a) - C6アルキルスルホニル基、 40a) ノヽロ Cr C6アルキルスルホニル基、 41a) シァノ - C6アルキル基、 42a) フエ二 ル - アルキル基、 43a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ハロ C「C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ CrC6アルキルチオ基、 j) C C6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ CrC6 アルキルスルフィニル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ C厂 C6アル キルスルホニル基、 n) モノ C「C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ C厂 C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル CrC6アルキル基、 44a) フ ェニノレカノレボニノレ基、 45a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C C6アルキル基、 e) ハロ C厂 C6アルキル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ノヽロ （厂 C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ C C6アルキ.ルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ - C6アルキルスノレフィニル基、 1) C C6アルキルスルホニル基、 m) ノ、口 CrC6ァ ルキルスルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なって も良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) C厂 C6アルコキシカルボニル基から選 択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルカルポニル基、 46a) 複素 環カルボニル基、 47a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァ ノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル基、 f) C厂 C6 アルコキシ基、 g) ハロ C厂 C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ハ 口 CrC6アルキルチオ基、 j) - アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ Cr C6アル キルスルフィニル基、 1) (： アルキルスルホニル基、 m) ハロ Cr C6アルキル スルホニル基、 モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良い ジ Cr C6アルキルアミノ基、 及ぴ p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択され る 1以上の置換基を環上に有する置換複素環カルボニル基、 48a) フエノキシ力 ルポニル基、 49a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基 、 c) ニトロ基、 d) C厂 C6アルキル基、 e) ノヽロ CrC6アルキル基、 f) C厂 C6ァ ルコキシ基、 g) ノヽロ CrC6アルコキシ基、 h) CrC6アルキルチオ基、 i) ノヽロ C厂 C6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィエル基、 k) ハロ CrC6アルキル スルフィエル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ Cr C6アルキルスル ホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - C6 アルキルアミノ基、 及び p) - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上 の置換基を環上に有する置換フエノキシカルボュル基、 50a) フエノキシ Cr C6 アルキルカルボニル基、 51a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ハロ CrC6アルキル基、 f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ CrC6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基 、 i) ハロ C C6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C6アルキルスルフィニル基、 1) CrC6アルキルスルホニル基、 m) ハロ C厂 C6 アルキルスルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なつ ても良いジ CrC6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ C厂 C6アルキルカルボ ニル基、 52a) フエニルスルホニル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハ ロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C6アルキル基、 e) ハロ Cr C6 アルキル基、 f) C!- C6アルコキシ基、 g) ハロ C厂 C6アルコキシ基、 h) C C6ァ ルキルチオ基、 i) ノヽロ C厂 C6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル 基、 k) ハロ CrC6アルキルスルフィエル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ - C6アルキルスルホニル基、 n) モノ （厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同 一又は異なっても良いジ （厂 C6アルキルアミノ基、 及び p) C厂 C6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニル 基、 54a) 同一又は異なっても良いジ -(：6アルキルホスホノ基、 55a) 同一又 は異なっても良いジ - アルキルホスホノチォ基、 56a) H:「C6アルキル -;^ C厂 C6アルコキシカルボニルァミノチォ基、 57a) ^CrC6アルキル - CrCeアルコ キシカルボ二ル （厂 アルキルアミノチォ基、 58a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルァミノチォ基、 59a) C3-C6シク口アルキルカルボニル基、 60a) ノヽロ C3-C6シクロアルキルカルボニル基、 61a) - C6アルキル C3-〇6シクロアルキ ルカルボニル基、 62a) ノヽロ -〇6アルキル C3- C6シクロアルキルカルボニル基、 63a) フエ二ル Cr アルキルカルボニル基、 64a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハ 口 Cr C6アルキル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ノヽロ Cr C6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ CrC6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフ ィニル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィニル基、 1) Cr C6アルキルスルホ二 ル基、 m) ノヽロ CfCeアルキルスルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノ基、 及び p) Cr C6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル - C6 アルキルカルボニル基、 65a) フエニル C3-C6シクロアルキルカルボ-ル基、 66a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ 基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ノ、口 CrC6アルキル基、 f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ノヽロ CrC6アルコキシ基、 h) CrC6アルキルチオ基、 i) ノヽロ C C6アルキルチ ォ基、 j) Cr C6アルキルスルフィエル基、 k) ノ、口 CrC6アルキルスルフィエル 基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ノ、口 Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ C「 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルアミ ノ基、 及び p) C厂 C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環 上に有 る置換フエニル C3-C6シクロアルキルカルボニル基、 67a) C3-C6シク口 アルキル Cf アルキルカルボニル基、 68a) Cr C6アルコキシ - C6アルキルカル ボ-ル基、 69a) ノヽロ C3-C6シクロアルキル Cr C6アルキルカルボニル基、 70a) フエノキシ C厂 C6アルコキシカルボニル基、 71a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ュトロ基、 d) CfCeアルキル基、 e) ハロ CrC6アルキル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) C厂 C6 アルキルチオ基、 i) ハロ Cr C6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィニ ル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィエル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基 、 in) ハロ Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) Cr C6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ C厂 C6ァ ノレコキシカルボニル基、 72a) C6アルキルカルボ二ルォキシ - アルキル基 、 73a) Cr C6アルキルカルボ二ル CrC6アルキルカルボニル基、 又は 74a) CrC6 アルコキシカルボ二ル - アル'キルカルボ二ル基を示す。
R 2は lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 3b) C^-Ceアルキル基、 4b) ノヽロ - C6アルキル基、 5b) シァノ基、 6b) ヒ ドロキシ基、 7b) C厂 C6アルコキシ基. 8b) ハロ C「 C6アルコキシ基、 9b) CrC6ァルコキシ - ァルコキシ基、 10b) ハロ Cr C6アルコキシ Cr C3アルコキシ基、 l ib) C「 C6ァルキルチオ Cr C3アルコ キシ基、 12b) ノ、口 C C6アルキルチオ Cr C3アルコキシ基、 13b) CrC6アルキル スルフィニル C C3ァノレコキシ基、 14b) ノヽロ C厂 C6アルキルスルフィエル - C3 アルコキシ基、 15b) CrC6アルキルスルホ-ル CrC3アルコキシ基、 16b) ハロ CrC6アルキルスルホ二ル CrC3アルコキシ基、 17b) モノ -(：6アルキルアミノ Cr C3アルコキシ基、 18b) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノ Cr C3 アルコキシ基、 19b) CrC6アルキルチオ基、 20b) ハロ C C6アルキルチォ基、 21b) - アルキルスルフィエル基、 22b) ノ、口 CrC6アルキルスルフィエル基、 23b) - アルキルスルホニル基、 24b) ノヽロ -^ アルキルスルホニル基、 25b) アミノ基、 26b) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 27b) 同一又は異なっても 良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 28b) フエノキシ基、 2%) 同一又は異なって も良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C6アルキル基、 e) ノヽロ Cr C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ノヽロ C C6アルコキシ基、 h) - C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ Cr C6アルキルチォ基、 j) C6アルキルス ルフィエル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィニル基、 1) C厂 C6アルキルスル ホニル基、 m) ノヽロ -( 6アルキルスルホニル基、 n) モノ C C6アルキルアミノ 基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルアミノ基、 及び p) C厂 C6アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキ シ基、 30b) フエ二ルチオ基、 31b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原 子、. b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ノヽロ Cr C6アルキ ル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C6アルコキシ基、 h) C C6アルキル チォ基、 i) ノヽロ CrC6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィエル基、 k) ノ、口 - C6アルキルスルフィニル基、 1) C厂 C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ CrC6アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異 なっても良いジ -( 6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基 から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルチオ基、 32b) フエ ニルスルフィニル基、 33b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ハロ C C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ハロ C厂 C6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ Cr C6ァルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィニノレ基、 k) ノヽロ C厂 C6 アルキルスルフィニル基、 1) C C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ CL - C6ァノレ キルスルホニル基、 n) モノ CL - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ CrC6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルフィニル基、 34b) フエ ニルスルホニル基、 35b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シ ァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ノヽロ C厂 C6アルキル基、 f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ C厂 C6アルコキシ基、 h) CrC6アルキルチオ基、 i) ハロ - C6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ CrC6 アルキルスルフィュル基、 1) - C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C6アル キルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ C C6アルキルアミノ基、 及び p) (厂 アルコキシカルボュル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニル基、 36b) フエ二 ノレ Cr C6アルコキシ基、 又は 37b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ノヽロ - C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ハロ CrC6アルコキシ基、 h) CfCeアルキルチオ基 i) ノヽロ Cr C6アルキルチォ基、 j) CrC6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C厂 C6 アルキルスルフィニル基、 1) -C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ Cr C6アル キルスルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても 良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) <：厂( 6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フェニル C厂 C6アルコキシ基を示す。
Gは lc) C2- 。アルキル基、 2c) ハロ - 。アルキル基、 3c) C3- 。アルケニ ル基、 4c) ハロ C3-C10アルケニル基、 5c) C3-C10アルキニル基、 6c) ハロ C3- C10ァ ルキニル基、 7c) - 。シクロアルキル基、 8c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) - C6アルキル基、 及び c) ハロ -(：6アルキル基 から選択さ れる 1以上の置換基を環上に有する置換 C3- Cwシク口アルキル基、 9c) C3-C10シ クロアルケニル基、 10c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) CrC6 アルキル基、 及び c) ハロ CrC6アルキル基から選択される 1以上の置換基を環 上に有する置換 C3- C10シク口アルケニル基、 11c) C3-C8シク口アルキル Cr C6ァ ルキル基、 又は 12c) ノヽロ C3 - シクロアルキル Cr C6アルキル基を示す。
zは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Xは同一又は異なっても良く、 Id) 水素原子、 2d) ハロゲン原子、 3d) シ ァノ基、 4d) ニトロ基、 5d) - C6アルキル基、 又は 6d) ハロ C厂 C6アルキル基 を示す。 Y 1は le) 水素原子、 2e) Cr C6アルキル基、 3e) ハロ Cr C6アルキル基、 4e) C2- C6アルケニル基、 5e) ハロ C2_C6アルケニル基、 6e) C2- C6アルキニル基、 7e) ノ、口 C2-C6アルキニル基、 8e) C厂 C6アルコキシ〇厂( 6アルコキシ C C6アルキ ル基、 9e) ヒ ドロキシ Cr C6アルキル基、 10e) CrC6アルキルカルボニルォキシ CrC6アルキル基、 l ie) C3- C6シクロアルキル基、 12e) ノヽロ -(：6シクロアルキ ル基、 13e) C3- C6シクロアルキル Cr C6アルキル基、 e) ハロ C3-C6シクロアル キル - C6アルキル基、 15e) CrC6アルキルスルホニル基、 16e) ハロ CrC6ァ ルキルスルホニル基、 17e) CrC6アルキルチオ Cr C6アルキル基、 18e) ハロ - C6 アルキルチオ C C6アルキル基、 19e) - C6アルキルスルフィニル C C6アルキル 基、 20e) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィニル Cr C6.アルキル基、 21e) Cr C6アルキ ノレスルホ二ル - C6アルキル基、 22e) ノヽロ Cf"C6アルキルスルホ二ル - C6アル キル基、 23e) モノ Cr C6アルキルァミノ C厂 C6アルキル基、 24e) 同一又は異な つても良いジ CrC6アルキルアミノ CrC6アルキル基、 25e) フエニル基、 又は 26e) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ 基、 d) C厂 C6アルキル基、 e) ノヽロ CrC6アルキル基、 f) (厂( 6アルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C6ァノレコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ Cr C6アルキル チォ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ノ、口 - アルキルスルフィニ ノレ基、 1) CrC6アルキルスルホニル基、 in) ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキル アミノ基、 および p) じ厂( 6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換 基を環上に有する置換フエ二ル基を示す。
Y 2は同一又は異なっても良く、 If) 水素原子、 2f) ハロゲン原子、 3f) シ ァノ基、 4f) ニトロ基、 5f) 水酸基、 6f) メルカプト基、 7f) アミノ基、 8f) カルボキシル基、 9f) C厂 C6アルキル基、 10f) ハロ （：厂 C6アルキル基、 l lf) C2- C6アルケニル基、 12f) ノヽロ C2- C6アルケニル基、 13f) C2- C6アルキニ ル基、 14f) ハロ C2-C6アルキニル基、 15f) 同一又は異なっても良いトリ C厂 C6 アルキルシリル · C2- C6アルキニル基、 16f) フエニル C2- C6アルキニル基、 17f) C「 C6アルコキシ C厂 C6アルコキシ C「 C6アルキル基、 18f) ヒ ドロキシ Cr C6アル キル基、 19f) Cr C6アルキルカルボ二ルォキシ CrC6アルキル基、 20f) C3- C6シ クロアルキル基、 21f) ノヽロ C3- C6シクロアルキル基、 22f) C3-〇6シクロアルキ ノレ CrC6アルキル基、 23f) ノヽロ C3- C6シクロアルキル Cr C6アルキル基、 24f) C厂 C6アルコキシ基、 25f) ハロ （：厂 アルコキシ基、 26f) (厂 C6アルコキシ Cr C6 アルコキシ基、 27f) ハロ CrC6アルコキシ Cr C6アルコキシ基、 28f) フエニル (：厂 C6アルコキシ基、 29f) C厂 C6アルコキシ Cr C6アルキル基、 30f) ハロ （厂 アルコキシ C C6アルキル基、 31f) C厂 C6アルキルチオ基、 32f) ハロ Cr C6アル キルチオ £、 33f) CrC6アルキルスルフィニル基、 34f) ハロ Cr C6アルキルス ルフィニル基、 35f) - アルキルスルホニル基、 36f) ハロ Cr C6アルキルス ル ニル基、 37f) C C6アルキルチオ Cr C6アルキル基、 38f) ノヽロ Cr C6アルキ ルチオ CrC6アルキル基、 39f) CL-C6アルキルスルフィニル C厂 C6アルキル基、 40f) ハロ CrC6アルキルスルフィエル Cr C6アルキル基、 41f) (：厂 C6アルキルス ルホニル d- C6アルキル基、 42f) ノヽロ C6アルキルスルホ二ル CrC6アルキル 基、 43f) モノ C「 C6アルキルアミノ基、 44f) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6 アルキルアミノ基、 45f) フエュルァミノ基、 46f) モノ （：厂 C6アルキルアミノ C厂 C6アルキル基、 47f) 同一又は異なっても良いジ C「C6アルキルアミノ C厂 C6ァ ルキル基、 48f) フエニル基、 49f) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原 子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ -( 6アルキ ル基、 f) -(：6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) CrC6アルキル チォ基、 i) ノヽロ CrC6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C厂 C6アルキルスルフィニル基、 1) C厂 C6アルキルスルホニル基、' m) ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 11) モノ - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異 なっても良いジ （：厂 C6アルキルアミノ基、 および p) CrC6アルコキシカルボニル 基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ-ル基、 50f) フエノ キシ基、 51f) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル基、 f) (：厂 C6アル コキシ基、 g) ノヽロ C厂 C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ハロ C厂 C6 アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C6アルキルス ノレフィニル基、 1) C厂 C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ Cr C6アルキルスルホ ュル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C6 アルキルアミノ基、 および p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フエノキシ基、 52f) 複素環基、 又は 53f) 同一 又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C6 アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル基、 f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ C!- C6 アルコキシ基、 h) アルキルチオ基、 i) ハロ Cr C6アルキルチオ基、 j) C厂 C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィエル基、 1) - C6 アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ -( 6アルキルスルホニル基、 n) モノ - C6アル キルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ ' CrC6アルキルアミノ基、 および p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換複素環基を示す。
mは 1又は 2を示し、 nは 1 〜 3の整数を示す。 }
で表される置換ピラゾールカルポン酸ァ二リ ド誘導体又はその塩類。
2 . R 1が la) 水素原子、 2a) 0厂( 6アルキル基、 3a) ノヽロ C厂 C6アルキル基 4a) Cr C6アルキルカルボ二ル基、 5a) ノヽロ Cr C6アルキルカルボニル基、 6a) C2-C6アルケニルカルボニル基、 13a) C2- C6アルケニル基、 17a) Cr 。アルコキ シ - C6アルキル基、 18a) ノヽロ Cr C6アルコキシ Cr C6アルキル基、 19a) C2_C6 ■ アルケニルォキシ CrC6アルキル基、 20a) C C6アルコキシ C6アルコキシ C C6 アルキル基、 29a) フエ二ル C C6アルコキシ CrC6アルキル基、 30a) 同一又は 異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6ァ ルキル基、 e) ハロ CrC6アルキル基、 f) C - C6アルコキシ基、 g) ノヽロ CrC6ァ ルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ハロ C厂 C6アルキルチオ基、 j) CrC6 アルキルスルフィニル基、 k) ハロ Cr C6アルキルスルフィニル基、 1) ( ァ ルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C厂 C6アルキルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アル キルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基、 および p) -( 6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フエ二ル d- C6アルコキシ Cr C6アルキル基、 31a) C C16アルコキシカルボ エル基、 32a) (厂 C6アルコキシ Cr C6アルコキシカルボニル基、 33a) ノヽロ Cr C6 ァノレコキシカルボニル基、 34a) C2- C6アルケニルォキシカルボニル基、 35a) 〇厂(：6アルキルチオカルボニル基、 42a) フエ二ル Cr C6アルキル基、 43a) 同一 又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6 アルキル碁、 e) ノヽロ Cr C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ノヽロ Cr C6 アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ハロ Cr C6アルキルチォ基、 j) C厂 C6アルキルスルフィニル基、 k) ハロ Cr C6アルキルスルフィニル基、 1) Cr C6 アルキルスルホニル基、 m) ハロ C C6アルキルスルホニル基、 n) モノ - C6ァ ルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良いジ （：厂 アルキルアミノ基、 およ び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有す る置換フエ-ル CrC6アルキル基、 44a) フエニルカルボニル基、 45a) 同一又 は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6 アルキル基、 e) ハロ C【 - C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ノヽロ CrC6 アル'コキシ基、 h) CrC6アルキルチオ基、 i) ハロ CrC6アルキルチオ基、 j) C C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C厂 C6アルキルスルフィニル基、 1) Cr C6 アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ Cr C6ァ ルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ （厂 アルキルアミノ基、 およ び p) - C6アルコキシカルボエル基から選択される 1以上の置換基を環上に有す る置換フエ二ルカルポニル基、 46a) 複素環カルボニル基、 47a) 同一又は異な つても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C「 C6ァルキ ル基、 e) ノヽロ - C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 - g) ノヽロ C厂 C6アルコ キシ基、 h) CrC6アルキルチオ基、 i) ハロ （ C6アルキルチオ基、 j) -(：6ァ ノレキルスルフィニル基、 k) ハロ C【 - C6アルキルスルフィエル基、 1) - C6アル キルスルホニル基、 m) ハロ Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ CrC6アルキ ルァミフ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノ基、 および p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換 複素環カルボニル基、 48a) フエノキシカルボニル基、 49a) 同一又は異なって も良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ノヽロ C厂 C6アルキル基、 f) CrC6ァノレコキシ基、 g) ノ、口 Cr C6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ハロ Cr C6アルキルチォ基、 j) Cr C6アルキルス ルフィニル基、 k) ノヽロ C C6アルキルスルフィニル基、 1) CrC6アルキルスル ホニル基、 tn) ノヽロ CL- C6アルキルスルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルァミノ 基、 .0) 同一又は異なっても良いジ C「C6アルキルアミノ基、 および p) CrC6ァ ル: 3キシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノ キシカルボニル基、 50a) フエノキシ - アルキルカルボニル基、 51a) 同一 又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6 アルキル基、 e) ハロ C C6アルキル基、 f) - C6アルコキシ基、 g) ノ、口 CrC6 アルコキシ基、 h) C C6アルキルチオ基、 i) ハロ CrC6アルキルチオ基、 j) C厂 C6アルキルスルフィニル基、 k) ハロ C厂 C6アルキルスルフィニル基、 1) CrC6 ァ.ルキルスルホニノレ基、 m) ハロ C C6アルキルスルホニル'基、 n) モノ Cr C6ァ ルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ -( 6アルキルアミノ基、 およ び p) C C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有す る置換フエノキシ -( 6アルキルカルボエル基、 52a) フエニルスルホニル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ 基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ノヽロ Cr C6アルキル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ノヽロ CrC6アルコキシ基、 h) C厂 C6ァルキルチオ基、 i) ノヽロ C厂 C6アルキル チォ基、 j) CrC6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ CrC6アルキルスルフィニ ル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキル アミノ基、 および p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換 基を環上に有する置換フエニルスルホニル基、 58a) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルァミノチォ基、 59a) C3-C6シク口アルキルカルボニル基、 61a) C厂 C6アルキル C3- C6シクロアルキルカルボニル基、 63a) フエ二ル CrC6アルキル カルボニル基、 64a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ 5 基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ノ、口 - C6アルキル基、 f) C厂 C6 アルコキシ基、 g) ノヽロ Cr C6アルコキシ基、 h) C【 - C6アルキルチオ基、 i) ノヽ 口 Cr C6アルキルチオ基、 j) C厂 C6アルキルスルフィニル基、 k) ノ、口 -( 6アル キルスルフィニル基、 1) - アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - アルキル スルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良い,0 ジ じ厂( 6アルキルアミノ基、 および p) - アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C C6アルキルカルボニル基、 65a) フエニル C3-C6シクロアルキルカルボニル基、 66a) 同一又は異なっても良 く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ハロ C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基5 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ハロ CrC6アルキルチオ基、 j) C6アルキルス ルフィエル基、 k) ハロ - アルキルスルフィニル基、 1) Cr C6アルキルスル ホニル '基、 m) ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ 基、 0) 同一又は異なっても ¾ぃジ C厂 C6アルキルアミノ基、 ぉょび 1>) Cr C6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二0 ル -(：6シクロアルキルカルボニル基、 68a) - C6アルコキシ Cr C6アルキルカル ボニル基、 73a) Cr C6アルキルカルボ二ル CrC6アルキルカルボニル基、 又は . 74a) C厂 C6アルコキシカルボ二ル - アルキルカルボニル基である，
請求項 1に記載の置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体又はその塩類。 5
3 . R 2力 S lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 6b) ヒドロキシ基、 7b) CrC6 アルコキシ基、 又は 8b) ハロ Cr C6アルコキシ基である
請求項 1又は 2に記載の置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体又はその逾類
4 . Gが lc) C2- 。アルキル基、 3c) C3- 。アルケニル基、 又は 11c) C3- C8シ クロアルキル c厂 c6アルキル基である
請求項 1乃至 3いずれか 1項に記載の置換ピラゾールカルボン酸ァユリ ド誘導体 又はその塩類。
5 . が Id) 水素原子、 2d) ハロゲン原子、 又は 5d) Cr C6アルキル基であ る
請求項 1乃至 4いずれか 1項に記載の置換ビラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体 又はその塩類。
6 . Zが酸素原子であり、
2e) C C6アルキル基、 3e) ノ、口 - C6アルキル基、 又は 4e) C2-C6アルケ ニル基であり、
Y 2が If) 水素原子、 2f) ハロゲン原子、 9f) -Ceアルキル基、 10f) ハロ CrC6アルキル基、 又は 31f) (：厂 C6アルキルチオ基である
請求項 1乃至 5いずれか 1項に記載の置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体 又はその塩類。
7 . R 1力 S la) 水素原子、 4a) CrC6アルキルカルボエル基、 5a) ノヽロ - C6 アルキルカルボニル基、 17a) Cr 。アルコキシ C厂 C6アルキル基、 18a) ハロ C C6アルコキシ C厂 C6アルキル碁、 30a) C C16アルコキシカルボニル基、 32a) ノヽロ - C6アルコキシカルボニル基、 又は 64a) Cr C6アルコキシ CrC6アルキル力 ルポニル基であり、
R 2が lb) 水素原子、 又は 7b) Cr C6アルコキシ基であり、
Gが lc) C2- C8アルキル基であり、 zが酸素原子であり、
Xが Id) 水素原子であり、
Y 1が 2e) ( 厂 C6アルキル基であり、
Y 2が同一又は異なっても良く、 If) 水素原子、 2f) ハロゲン原子、 9f) C厂 C6 アルキル基、 又は 10f) ハロ アルキル基である
請求項 1に記載の置換ビラゾールカルボン酸ァニリ ド誘導体又はその塩類。
8 . 請求項 1乃至 7いずれか 1項に記載の置換ピラゾールカルボン酸ァニリ ド 誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
9 . . 農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤である請求項 8に記載の農園芸用薬剤。
1 0 . 有用植物から有害生物を防除するために、 請求項 8又は 9に記載の農園 芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤 の使用方法。
1 1 . 一般式 （II)
Figure imgf000103_0001
{式中、
R 1は la) 水素原子、 2a) CrC8アルキル基、 3a) ノ、口 Cr C6アルキル基、 4a) Cr C6アルキルカルボニル基、 5a) ハロ C厂 C6アルキルカルボ二ル基、 6a) C2- C6アルケニルカルボニル基、 7a) ハロ C2- C6アルケニルカルボニル基、 8a) C C6アルキルカルボニル d-C6アルキル基、 9a) C3-C6シク口アルキル基、 10a) ノヽロ C3- C6シクロアルキル基、 11a) C3-C6シクロアルキル Cr C6アルキル基、 12a) ハロ C3-C6シク口アルキル - アルキル基、 13a) C2- C6アルケニル基、 14a) ハロ C2 - C6アルケニル基、 15a) C2- C6アルキニル基、 16a) ハロ C2- C6ァノレ キニル基、 17a) C 。アルコキシ CrC6アルキル基、 18a) ハロ Ct- C6アルコキ シ - C6アルキル基、 19a) C2-C6アルケュルォキシ Cr C6アルキル基、 SOa) ^ - C6 アルコキシ（ アルコキシ Cr C6アルキル基、 21a) CrC6アルキルチオ Cr C6ァ ルキル基、 22a) ノヽロ Cr C6アルキルチオ Cr C6アルキル基、 23a) CrC6アルキル スルフィニル d-C6アルキル基、 24a) ノヽロ - C6アルキルスルフィニル C厂 C6ァ ルキル基、 25a) Cr C6アルキルスルホュル Cr C6アルキル基、 26a) ハロ Cr C6ァ ルキルスルホュル - C6アルキル基、 27a) モノ Cr C6アルキルアミノ - C6アル キル基、 28a) 同一又は異なっても良いジ Cr C6アルキルアミノ CrC6アルキル基 、 29a) フエ二ル Cr C6アルコキシ Cr C6アルキル基、 30a) 同一又は異なっても 良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ノヽロ C厂 C6アルキル基、 f) - C6アルコキシ基、 g) ハロ CrC6アルコキシ基 、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ハロ Cr C6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキル スルフィニル基、 k) ノヽロ Cr C6アルキルスルフィニル基、 1) Cr C6アルキルス ノレホニル基、 m) ノヽロ C厂 C6アルキルスルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミ ノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ -( 6アルキルアミノ基、 及び p) Cr C6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二 ル C厂 C6アルコキシ C厂 C6アルキル基、 31a) Cr C16アルコキシカルボニル基、 32a) CrC6アルコキシ CrC6アルコキシカルボニル基、 33a) ノ、口 C C6アルコキ シカルボ二ル基、 34a) C2-C6アルケニルォキシカルボ二ル基、 βδβΧ- C6アル キルチオカルボニル基、 36a) モノ CrC6アルキルアミノカルボ二ル基、 37a) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノカルボニル基、 38a) Cr C6アル コキシカルボ二ル C6アルキル基、 39a) - アルキルスルホニル基、 40a) ハロ Cr C6アルキルスルホエル基、 41a) シァノ C厂 C6アルキル基、 42a) フエ二 ル （ C6アルキル基、 43a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C6アルキル基、 e) ハロ CfC6アルキル基、 f) (厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ C【 - C6アルキルチオ基、 j) C厂 C6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ C!-Ce アルキルスルフィニル基、 1) (厂( 6アルキルスルホニル基、 m) ハロ Cr C6アル キルスルホニル基、 n) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ -( 6アルキルアミノ基、 及び p) - アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ル CrC6アルキル基、 44a) フ ェニルカルボニル基、 45a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ハロ （厂 C6アルキル基、 f) C C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) CrC6アルキルチォ基、 i) ノヽロ - C6アルキルチオ基、 j) - C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ CrC6 アルキルスルフィニル基、 1) C C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ C厂 C6アル キルスルホニル基、 n) モノ C C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエエルカルボ二ル基、 46a) 複素環 カルボニル基、 47a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ 基、 c) ニトロ基、 d) CrC6アルキル基、 e) ノ、口 CrC6アルキル基、 f) CrC6 アルコキシ基、 g) ノ、口 -(：6アルコキシ基、 h) - アルキルチォ基、 i) ノヽ 口 C C6アルキルチォ基、 j) C C6アルキルスルフィニル基、 k) ハロ Cr C6アル キルスルフィエル基、 1) - アルキルスルホニル基、 tn) ノヽロ C厂 C6アルキル スルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ基、 o) 同一又は異なっても良い , ジ .Cr C6アルキルァミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルポニル基から選択され る 1以上の置換基を環上に有する置換複素環カルボニル基、 48a) フエノキシ力 ルポ二ル基、 49a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基 、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル基、 f) - C6ァ ルコキシ基、 g) ノ、口 - C6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ノ、口 - C6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ Cr C6ァルキ ノレスルフィニル基、 1) C C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ （： アルキルス ルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノ基、 及び p) C厂 C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシカルボニル基、 50a) フエノキシ C厂 C6アルキルカルボニル基、 51a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子 、 b) シァノ基、 c) エトロ基、 d) C厂 C6アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル 基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) C6アルキルチ ォ基、 i) ノヽロ Cr C6アルキルチォ基、 j) _( 6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - アルキルスルフィエル基、 1) C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ CrC6アルキルスルホニル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ基、 o) 同一又は異 なっても良いジ CrC6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基 から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキシ - C6アルキル力 ルポニル基、 52a) フエニルスルホニル基、 53a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハ 口 Cr C6アルキル基、 f) CrC6アルコキシ基、 g) ノヽロ Cr C6アルコキシ基、 h) - C6アルキルチオ基、 i) ハロ C C6アルキルチオ基、 j) - アルキルスルフ ィニル基、 k) ノヽロ （厂^アルキルスルフィニル基、 1) Cr C6アルキルスルホ二 ル基、 m) ノヽロ CrC6アルキルスルホニル基、 n) モノ Cr C6ァノレキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルアミノ基、 及ぴ p) C厂 C6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホ ニル基、 54a) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルホスホノ基、 55a) 同 一又は異なっても良いジ CrC6アルキルホスホノチォ基、 56a) Cr C6アルキル- A^CrC6アルコキシカルボニルァミノチォ基、 57a) ^CrC6アルキル- - C6アル コキシカルボ二ル CrC6アルキルアミノチォ基、 58a) 同一又は異なっても良い ジ Cr C6アルキルァミノチォ基、 59a) C3- C6シク口アルキルカルボニル基、 60a) ノヽロ C3-C6シクロアルキルカルボニル基、 61a) -(：6アルキル C3- C6シクロアルキ ルカルボニル基、 62a) ノヽロ Cr C6アルキル C3- C6シクロアルキルカルボニル基、 63a) フエ二ル C「 C6アルキルカルボニル基、 64a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C6アルキル基、 e) ハ 口 CrC6アルキル基、 f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) 0厂( 6アルキルチオ基、 i) ノヽロ Cr C6ァルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフ ィニノレ基、' k) ノヽロ - アルキルスルフィニル基、 1) - アルキルスルホ二 ル基、 m) ノヽロ C厂 C6アルキルスルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ（厂 アルキルアミノ基、 及び p) Cr C6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル d_C6 アルキルカルボニル基、 65a) フエニル C3-C6シクロアルキルカルボニル基、 66a) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ 基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ Cr C6アルキル基、 f) (厂 アルコキシ基、 g) ノヽロ CrC6アルコキシ基、 h) CrC6ァルキルチオ基、 i) ノヽロ - C6アルキル チォ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ハロ Cr C6アルキルスルフィニ ノレ基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ハロ - C6アルキルスルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキル アミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基 を環上に有する置換フエニル C3-C6シクロアルキルカルボニル基、 67a) C3- C6シ クロアノレキノレ Cr C6アルキルカルボニル基、 68a) CrC6ァノレコキシ - C6アルキル カルボエル基、 69a) ノヽロ C3-C6シクロアルキル - アルキルカルボニル基、 70a) フエノキシ CrC6アルコキシカルボニル基、 71a) 同一又は異なっても良く 、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) • ノヽロ C C6アルキル基、 f) -( 6アルコキシ基、 g) ノヽロ C厂 C6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ C C6アルキルチオ基、 j) Ci-Ceアルキルス ルフィニル基、 k) ハロ （厂 C6アルキルスルフィエル基、 1) Cr C6アルキルスル ホニル基、 m) ノヽロ CrC6アルキルスルホニル基、 n) モノ . CrC6アルキルアミノ 基、 0) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6 7ノレ コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエノキ シ Cr C6アルコキシカルボニル基、 72a) -^アルキルカルボニルォキシ - C6ァ ルキル基、 73a) (：厂 C6アルキルカルボ二ル Cr C6アルキルカルボニル基、 又は 74a) CrC6アルコキシ力ノレボニル CrC6アルキルカルボ二ル基を示す。
R 2は lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 3b) Cr C6アルキル基、 4b) ハロ C厂 C6アルキル基、 5b) シァノ基、 6b) ヒ ドロキシ基、 7b) CrC6アルコキシ基 8b) ノヽロ C C6アルコキシ基、 9b) Cr C6アルコキシ Cr C3アルコキシ基、 10b) ノヽロ d- C6アルコキシ C厂 C3アルコキシ基、 l ib) Cr C6アルキルチォ Cr C3アルコ キシ基、 12b) ノヽロ CrC6アルキルチオ Cr C3アルコキシ基、 13b) Cr C6アルキル スルフィエル CrC3アルコキシ基、 14b) ハ口 CrC6アルキルスルブイ二ル Cr C3 アルコキシ基、 15b) (厂( 6アルキルスルホ二ノレ - C3ァノレコキシ基、 16b) ノヽロ C厂 C6アルキルスルホ二ノレ - C3アルコキシ基、 17b) モノ C C6アルキルアミノ (厂 C3アルコキシ基、 18b) 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノ C C3 アルコキシ基、 19b) CrCeアルキルチオ基、 20b) ハロ CrC6アルキルチオ基、 21b) CrC6アルキルスルフィニル基、 22b) ノヽロ CrC6アルキルスルフィニル基、 23b) - C6アルキルスルホニル基、 24b) ハロ C C6アルキルスルホニル基、 25b) アミノ基、 26b) モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 27b) 同一又は異なっても 良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 28b) フエノキシ基、 29b) 同一又は異なって も良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C「 C6アルキル基 e) ハロ C厂 C6アルキル基、 f) - C6アルコキシ基、 g) ノヽロ Cr C6アルコキシ基 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ Cr C6アルキルチオ基、 j) (： アルキルス ルフィエル基、 k) ノヽロ C C6アルキルスルフィエル基、 1) CrC6アルキルスル ホニル基、 m) ノヽロ C厂 C6アルキルスルホニル基、 n) モノ CrC6アル^ルァミノ 基、 0) 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルアミノ基、 及び p) (：厂 C6アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユノキ シ基、 30b) フエ二ルチオ基、 31b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原 子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) - C6アルキル基、 e) ノヽロ C!-Ceアルキ ル基、 f) Cr C6アルコキシ基、 g) ノ、口 CrC6アルコキシ基、 h) CrC6アルキル チォ基、 i) ハロ Cr C6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C6ァノレキルスノレフィニノレ基、 1) C C6アルキノレスノレホニル基、 m) ハロ C厂 C6アルキルスルホニル基、 n) モノ Cr C6アルキルアミノ基、 o) 同一又は異 なっても良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基 から選択ざれる 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二ルチオ基、 32b) フエ ニルスルフィエル基、 33b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ - C6アルキル基、 f) - C6アルコキシ基、 g) ノヽロ Cr C6アルコキシ基、 h) - C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ C厂 C6アルキルチオ基、 j) Cr C6アルキルスルフィエル基、 k) ハロ Ci-Ce アルキルスルフィニル基、 1) C C6アルキルスルホニル基、 tn) ノヽロ - C6アル キルスルホニル基、 n) モノ CrC6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ CrC6アルキルアミノ基、 及び p) C厂 C6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルフィニル基、 34b) フエ ニルスルホニル基、 35b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) シ ァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C6アルキル基、 e) ノヽロ C C6アルキル基、 f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) Cr C6アルキルチオ基、 i) ノヽロ Cr C6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ C厂 C6 アルキルスルフィニル基、 1) Cr C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ Cr C6アル キルスルホニル基、 11) モノ -Ceアルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ - C6アルキルアミノ基、 及び p) -Ceアルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルスルホニル基、 36b) フエ二 ノレ C厂 C6アルコキシ基、 又は 37b) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) Cr C6アルキル基、 e) ハロ CrC6アルキル基、 f) C厂 C6アルコキシ基、 g) ハロ Cr C6アルコキシ基、 h) C厂 C6アルキルチオ基 i) ノ、口 - C6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィニル基、 k) ノヽロ - C6 アルキルスルブイ二ル基、 1) C厂 アルキルスルホニル基、 m) ノヽロ - C6アル キルスルホニル基、 n) モノ （厂 C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は異なっても 良いジ Cr C6アルキルアミノ基、 及び p) CrC6アルコキシカルボニル基から選択 される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C厂 c6アルコキシ基を示す。
Gは lc) C2- 。アルキル基、 2c) ハロ - 。アルキル基、 3c) C3- 。アルケニ ル基、 4c) ハロ C3 - C10アルケニル基、 5c) C3 - C10アルキニル基、 6c) ノヽロ C3- C10ァ ルキニル基、 7c) - 。シクロアルキル基、 8c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) - C6アルキル基、 及ぴ c) ハロ Cr C6アルキル基 から選択さ れる 1以上の置換基を環上に有する置換 C3- 。シク口アルキル基、 9c) C3-C10シ クロアルケニル基、 10c) 同一又は異なっても良く、 a) ハロゲン原子、 b) C厂 C6 アルキル基、 及び c) ハロ - アルキル基から選択される 1以上の置換基を環 上に有する置換 C3- Clflシク口アルケニル基、 11c) C3-C8シク口アルキル CrC6ァ ルキル基、 又は 12c) ハロ C3-C8シクロアルキル CrC6アルキル基を示す。
Xは同一又は異なっても良く、 Id) 水素原子、 2d) ハロゲン原子、 3d) シ ァノ基、 4d) ニトロ基、 5d) C厂 C6アルキル基、 又は 6d) ハロ Cr C6アルキル基 を示す。
nは 1 〜 3の整数を示す。 }
で表される置換ァニリン誘導体又はその塩類。
1 2 . R1が la) 水素原子、 2a) CrC6アルキル基、 3a) ハロ CrC6アルキル基、 4a) -( 6アルキルカルボニル基、 5a) ハロ C C6アルキルカルボニル基、 17a) Cr C6アルコキシ Cr C6アルキル基、 18a) ノ、口 C C6アルコキシ C C6アルキル基、 30a) Cr C6アルコキシカルボ-ル基、 32a) ハロ - アルコキシカルボニル基、 43a) フエ二ルカルポニル基、 又は 44a) 同一又は異なっても良く、, a) ハロゲ ン原子、 b) シァノ基、 c) ニトロ基、 d) C厂 C6アル.キル基、 e) ハロ Cr C6ァ ルキル基、 f) C C6アルコキシ基、 g) ノヽロ （：厂^アルコキシ基、 h) Cr C6アル キルチオ基、 i) ノヽロ Cr C6アルキルチオ基、 j) CrC6アルキルスルフィエル基、 k) ノヽロ CrC6アルキルスルフィニル基、 1) C C6アルキルスルホニル基、 m) ノヽ 口 Cr C6アルキルスルホニル基、 n) モノ - C6アルキルアミノ基、 0) 同一又は 異なっても良いジ - アルキルアミノ基、 および p) Cr C6アルコキシカルボ- ル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニルカルボニル基で あり、
R2が lb) 水素原子、 2b) ハロゲン原子、 6b) ヒ ドロキシ基、 7b) - C6アルコ キシ基、 又は 8b) ハロ Cr C6アルコキシ基であり、
Gが lc) C2 - 。アルキル基であり、
Xが Id) 水素原子、 又は 5d) Cr C6アルキル基である
請求項 1 1に記載の置換ァニリン'誘導体又はその塩類。
1 3 . 1， 3 —ジメチルー 5 —トリフルォロメチルピラゾールー 4—カルボン 酸又はその塩類。
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