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Description

319757 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（1 ) 發明簡述 本發明係關於新穎芳族醯胺、彼之製備方法、含有彼 之組成物以及彼作爲殺蟲劑之用途。 揭示在歐洲專利申請公告0,369, 762、0, 524, 041及 0, 553, 081中的某些5-環丙基戊二烯醯胺類具有這些性質 〇 頃發現對應於下述定義式（I)之化合物也具有殺蟲劑 性質，使其可用於保護植物、防護公共或私有房產之衛生 、以及履行供動物或甚至人類使用之治療處理。 而且式（I)之產品具有光安定性並對哺乳動物沒有太 高的毒性，因此完全符合現代農業化學工業之要求。 所以本發明之主題是全部立體異構形式或立體異構混 合物形式之式（I)化合物： Q(CH2)a-(X1)b-Qi-Q2-C(X2)-N(Ri)(R2) (I) 其中： Q代表一個芳基或衍生自含苯環之縮合雙環烴，其經由該 苯環之碳原子連接至相鄰之（CH2)e基，Q含6至12個碳原子 且可未經取代或經取代，a與b爲相同或不同且彼此可互爲 獨立地等於0或1 , Xi代表一個二價的氧基、硫基、亞磺醯基或磺醯基， X2代表一個氧原子或硫原子， I I I I I L 參-云 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 319757 at _B7_五、發明説明（2 ) b代表一個環丙二基，其可未經取代或經取代， Q2代表一個亞芳基或衍生自含苯環之縮合雙環烴，其經由 該苯環之兩個碳原子連接至相鄰之Qi及C(x2)基，Q2含6至 12個碳原子且可與Q無關，可未經取代或經取代， 1^及1?2彼此互爲獨立地代表： 氫原子， 或衍生自飽和或未飽和、直鏈或枝鏈、芳族或非芳族、環 狀或非環狀烴之基團，含1至12個碳原子，其本身可未經 取代或經取代， 或衍生自直鏈或枝鏈結構之基團，含1至20個碳原子及1至 6個選自氧、氮或硫原子之雜原子，其本身可未經取代或 經取代， 或衍生自芳族或非芳族雜環之基團，含5至9個碳原子及1 至4個選自氧、氮或硫原子之雜原子，其本身可未經取代 或經取代， 或基團（A): X3II R 3 ~ C * 其中X3代表一個氧原子或硫原子，且R3代表氫原子或 R 4 - ( T1 ) i基，其中i等於〇或1 , T i代表一個二價氧基、羰 基或氧羰基且R4代表氫原子或衍生自飽和或未飽和、直鏈 或枝鏈、芳族或非芳族、環狀或非環狀烴之基團，含1至 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公董） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -! A7 319757 B7 五、發明説明（3 ) 20個碳原子，其本身可未經取代或經取代， 或基團（B): X3
II (R3)2_P_ 其中1?3與13相同於上述之定義， 或基團（〇）： _ T 2 - R 5 其中T2代表一個二價硫基、亞磺醯基、磺醯基或磺醯氧基 且1?5代表氫原子或衍生自飽和或未飽和、直鏈或枝鏈、芳 族或非芳族、環狀或非環狀烴之基團，含1至8個碳原子， 其本身可未經取代或經取代， 或基團（D): [S(O) j ]k-N(Re)(R7) 其中j等於0、1或2，k等於0或1, R6代表氫原子或衍生自 飽和或未飽和、直鏈或枝鏈、芳族或非芳族、環狀或非環 狀烴之基團，含1至8個碳原子，其本身可未經取代或經取 代，且R7代表一個羧基、氟羰基、含2至5個碳原子之烷氧 羰基、或含1至5個碳原子之醯基、或含1至4個碳原子且經 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^^1- I I- - - - ----- 1 I— H— X —I! !| ----- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（4 ) 氧基或含2至5個碳原子之烷氧羰基、或含1至5個碳原子之 醯基、或含6至1 0個碳原子之芳基取代之烷基，可未經取 代或經由一或多個選自鹵素、氰基、硝基、三氟甲基、三 氟甲氧基、三氟甲硫基或含1至4個碳原子之烷基或含1至4 個碳原子之烷氧基取代，或Re及1?7與和其連接之氮原子一 起形成一個3至10員之含氮雜環且視需要可含一或多個選 自氧、氮或硫之環雜原子並視需要經取代， 或1^及1?2代表與和其連接之氮原子一起形成一個3至10員 之含氮雜環且視需要可含一或多個選自氧、氮或硫之環雜 原子並視需要經取代，當然在該式（I)中當Q代表2-(苯胺 基-羰基）苯基，（^爲1,2-環丙二基，Q2爲鄰伸苯基，χ2爲 氧原子、R2爲氫原子且a與b等於Q, Ri不代表苯基。 關於式（I)化合物係指全部可能的幾何異構物及立體 異構物個別或其混合物。 關於衍生自含苯環的縮合雙環烴之基團係特別指q之 定義爲氬品基、品基、某基、二氫某基、四氫某基，且q2 之定義特別爲下列基團：鄰-伸苯基、間-伸苯基、對-伸苯 基、1,2-伸棻基、1,3 -伸菓基、1,4 -伸棻基、4, 5-伸芘基 、4, 6-伸15基、4, 7-伸芘基、4, 5-伸氫芘基、4, 6-伸氫芘 基、4 ,7 -伸氫 15 基、1,2, 3 ,4 -四氫 5, 6 -伸某基、1,2,3,4-四氫5, 7-伸棻基、5, 8-四氫伸某基》 關於衍生自飽和或未飽和、芳族或非芳族、環狀烴之 基團係特別指苯基、環烷基例如環丙基、環丁基、環戊基 或環己基以及經由環狀基團例如笮基或環丙甲基所取代之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 笨_ 訂 7 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 319757 at __B7___五、發明説明（5 ) 烷基。 關於衍生自飽和或未飽和、直鏈或枝鏈、非環狀烴之 基團係特別指烷基例如特別是甲基、乙基、丙基、異丙基 、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、 新戊基、第三戊基、己基或異己基，烯基例如特別是乙烯 基、卜丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、異丙烯基，炔基例如 特別是乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基，以及含數個不飽和 之基團例如烷二烯基如1,3-丁二烯基或戊-2-烯-4-块基。 關於衍生自直鏈或枝鏈結構，含1至2 Q個碳原子及1至 6個雜原子之基團係特別指衍生自烷類之基團，其中部份 碳原子被氧、硫原子或-NH-基取代，例如下列基團：羥甲 基、甲氧甲基、乙氧甲基、2-羥乙基、2-甲氧乙基、2-(2 -甲氧乙氧基）乙基、（2-甲氧乙氧基）甲基、[2-(2-甲氧乙 氧基）乙氧基]甲基、乙氧甲基、[2-(2-丁氧乙氧基）乙氧 基]甲基、2-甲硫乙基、2-(甲胺基）乙基、甲胺甲基、丁 胺丁基或丙氧甲基。 關於衍生自芳族或非芳族雜環基之基團係特別指下列 基團：_嗯基、呋喃基、哌喃基、吡咯基、2H-吡咯基、咪 唑基、妣唑基、吡啶基、吡阱基、嘧啶基、嗒阱基、異睡 唑基、異噚唑基、呋吖基、睡唑基、噚唑基、吡咯啶基、 吡咯啉基、咪唑啉基、吡唑啉基、六氫吡啶基、六氫吡阱 基、嗎福啉基、吖庚因基、睡阱基、四阱基、噚四氫睡吩 基、睡二阱基》 當Q被一或多個取代基取代時，這些取代基係特別選 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^^1- ^^^1 i n^i tm Kn m » ml ^^^1 ^ J. .ve (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -8 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 319757 at ___B7五、發明説明（6 ) 自鹵素或下列基團：亞甲二氧基、二氟亞甲二氧基、四氟 亞乙二氧基、氰基、硝基、氰氧基、硫氰氧基、五氟硫基 、氟磺醯基或R-(T)C-其中R代表氫原子或衍生自飽和或未 飽和、直鏈或枝鏈、芳族或非芳族、非環狀烴之基團並含 1至8個碳原子，其本身可未經取代或被一或多個幽素原子 取代，c等於0或1且T代表一個二價的氧基、羰基、羰氧基 、氧羰基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、或磺醯氧基、 -(C0)d-N(R’）-(C0)e-(0)f-或-N(R&quot;)-S(0)e-其中 R’與 R&quot; 獨立地代表R爲氫原子或衍生自飽和或未飽和、直鏈或枝 鏈、芳族或非芳族、非環狀烴之基團並含1至8個碳原子， 其本身可未經取代或被一或多個鹵素原子取代，d、 e及f 等於0或1,當e等於0時f也等於0，e + d之和等於0或1，且g 等於0、1或2。 當（^經取代時，其取代基係特別選自鹵素原子、氰基 、叠氮基、或含1至4個碳原子之未經取代或被一或多個鹵 素原子取代之飽和或未飽和脂肪基，例如甲基、乙烯基或 乙炔基》 當Q2經取代時，這些取代基係特別選自鹵素原子或亞 甲二氧基、二氟亞甲二氧基、四氟亞乙二氧基、氰基、硝 基、胺基、烷胺基、烯胺基、氛氧基、硫氰氧基、五氟硫 基、氟磺醯基或R-(T)&lt;=-其中R代表氫原子或衍生自飽和或 未飽和、直鏈或枝鏈、芳族或非芳族、環狀或非環狀烴之 基團並含1至8個碳原子，其本身可未經取代或被一或多個 鹵素原子取代，c等於0或1且T代表一個二價的氧基、羰基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ' ----------麥------tT-----—11 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（7 ) 、羰氧基、氧羰基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、或磺醢氧 基、-(CO)d-N(R，）-(CO)e-(0)f-或- N(R&quot;)-S(0)e-其中 R’ 、R&quot;、d、e、f與g相同於先前之定義。 當在製程或後續步驟中，其中指出一個基團可被一或 多個鹵素取代，這些鹵素原子可爲氟、氯、溴或碘原子， 當其爲被氟原子多元取代之基團，特別是指全氟化基團。 當在製程中，一個衍生自飽和或未飽和、直鏈或枝鏈 、芳族或非芳族、環狀或非環狀烴之基團被取代時，這些 取代基係特別選自鹵素原子或亞甲二氧基、二氟亞甲二氧 基、四氟亞乙二氧基、氰基、硝基、氛氧基、硫氰氧基、 五氟硫基、氟磺醯基或R-(T)&lt;=-其中R代表氫原子或衍生自 飽和或未飽和、直鏈或枝鏈、芳族或非芳族、環狀或非環 狀烴之基團並含1至8個碳原子及視需要含一或多個雜原子 ，其本身可未經取代或被一或多個鹵素原子取代，c等於〇 或1且T代表一個二價的氧基、羰基、羰氧基、氧羰基、硫 基、亞磺醯基、磺醯基、或磺醯氧基、 -(CO)d-N(R’）-(C0)e-(0)f-或- N(R&quot;)-S(0)s-其中 R’、R&quot; 、d、e、f與g相同於先前之定義。 其中Q、Qi、Q2如先前敘述之未經取代或經取代的式（ I)化合物，構成本發明之第一個較佳變例。 在本發明之第二個較佳變例中，Q代表一個苯基或棻 基，未經取代或經1至3個取代基取代，且特別是選自下列 之基團：苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-(三氟 甲基）苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、4-(三氟甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------,^--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 319757 B7 五、發明説明（8 ) 基）苯基、4-硝基苯基、4-甲氧基苯基、4-(二氟甲氧基） 苯基、4-(三氟甲氧基）苯基、3-溴-4-(二氟甲氧基）苯基 、4-(2,2 -二溴乙烯基）苯基、4 -乙炔基苯基、4 -笮基苯基 、3,4-二溴苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,4-二 氟苯基、3-氯-4-碘苯基、4-溴-3-氯苯基、4-溴-2-氟苯 基、4-溴-3-氟苯基、4-溴-3-(三氟甲基）苯基、4-氯-3-( 三氟甲基）苯基、3,5_雙-(三氟甲基）苯基、3,4,5-三氯苯 基、4-溴-3, 5-二氯苯基、3-苯氧基苯基、4-(氟-3-苯氧 基）苯基、3-溴-4-(三氟甲磺醯氧基）苯基、3,4-雙（三氟 甲磺醯氧基）苯基、2-某基或5-溴-2-棻基或6-溴-卜棻基 〇 在本發明之第三個較佳變例中，（^之位阻組態係使 (3-((：112)«-(又1)1&gt;基在相對於〇2-(：42)-以1?1)(1?2)基之反式 位置。 在本發明之第四個較佳變例中，（^爲未經取代或被1 或2個鹵素原子或被1或2個甲基取代，且特別是選自下列 之基團：1，2 -環丙—基、氣環丙二基、卜氯_1 2-環丙一基、1-漠-1,2 -環丙一基、1-甲基-1，2 -環丙二基、 3, 3 -二溴-1,2 -環丙二基及1,2 -二氣-ι,2 -環丙二基。 在本發明之第五個較佳變例中，q2代表其中—個下列 基團：鄰-伸苯基、間-伸苯基、對-伸苯基、丨，2_伸某基、 1，3 -伸某基、1,4 -伸某基、1,5 -伸菜基、2, 5 -伸某基、4, 5 -伸芘基、4 , 6 -伸品基、4, 7 -伸15基、4，5 -伸氫芘基、4, 6-伸氫Ιδ基、4,7-伸氫品基、1,2, 3, 4 -四氫-5 ,6 -伸某基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） . -- -11 - ---------1^-------,訂-----11.- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 319757 a7 ___B7_ 五、發明説明（9 ) 、1,2,3,4 -四氮-5, 7 -伸某基、1,2, 3, 4 -四氨-5, 8 -伸某基 、未經取代或被1至4個取代基取代，且特別是下列基團：2 -甲基-1,4-伸苯基、2,3,5,6-四氟-1,4-伸苯基、3-甲基-1,4-伸苯基、2-氯-1,4-伸苯基、2-乙醢胺基-5-氯-1,4-伸苯基、2-胺基-5-氯-1,4-伸苯基、2-二甲胺基-5-氯-1， 4 -伸苯基。 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 n. !· - ^^1 - In ή - ---. an (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 在本發明之第六個較佳變例中，Ri代表一個含1至6個 碳原子之枝鏈烷基，例如其中一個下列基團：異丙基、異 丁基、1,2-二甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基或2,2-二甲基 丙基、卜甲基丙基、2-甲基丁基、2,2-二甲基-卜甲乙基 、3-氯丙基、環丁基、環己基、環丙甲基、（2-甲基-1,3-二噁茂烷-2-基）甲基，或是一個含2至5個碳原子之枝鏈烯 基，例如2 -甲基-2 -丙嫌基、2_氣-2_丙嫌基、2_漠-2 -丙 烯基，或是一個未經取代之苯基或經取代之苯基，例如其 中一個下列基團：2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-碘 苯基、2-硝基苯基、2-羥基苯基、2-甲氧基苯基、2-氰基 苯基、2-胺基苯基、2-(二甲胺基）苯基、2-(三氟甲氧基） 苯基、2-苯氧基苯基、2-甲氧羰基苯基、2-乙氧羰基苯基 、2-苯羰基苯基、2-甲醯基苯基、2-乙醯基苯基、2-(甲 硫基）苯基、2-氟磺醯基苯基、2-乙炔基苯基、2-(卜甲基 -2-丙烯基）苯基、2-(羥甲基）苯基、2-甲基苯基、2-(第 三丁基）苯基、2-(氟甲基）苯基、2-(二氟甲基）苯基、2-( 三氟甲基）苯基、2-乙基苯基、2-丙基苯基、2-異丙基苯 基、2-(吡啶-卜基）苯基、3 -氯苯基、3 -溴苯基、3 -甲氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4规格（210X297公釐） -12 - A7 B7 319757 五、發明説明（10) '11 -- - I I - - -si ^^1 » .....--1 -«11 - - - I 1^1 、νβ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基苯基、3-氟苯基、3-甲基苯基、.3-苯氧基苯基、4-氟苯 基、4-氯苯基、4-氰基苯基、4-(氰甲基）苯基、4-甲氧基 苯基、4-甲基苯基、4-(第三丁基）苯基、4-(三氟甲基）苯 基、4-苯氧基苯基、4-苄氧基苯基、4-甲氧羰基苯基、4-環己基苯基、2,4 -二氯苯基、2, 5 -二氯苯基、2 ,6 -二氯苯 基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2, 3-二甲基苯基、2, 4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2, 6-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2, 5-二甲氧基苯基、3, 4 -—甲氧基苯基、3,5 - —·甲氧基苯基、2 -甲氧基-5-甲基 苯基、2-甲氧基-5-三氟甲基苯基、3-甲氧基-5-三氟甲基 苯基、2-甲氧基-5-硝基苯基、2-硝基-4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、3,5-二氯-4-甲氧基苯基、4,5-二氯 -2 -甲氧基本基、4 -漠-3, 5 - 氯本基、2-(1-甲乙基）本基 、3_氯_2_甲基本基、3 -氣-2 -甲基本基、3 -漠_2_甲基本 基、2, 3-二氯苯基、2,3-二溴苯基、3,4-二溴苯基、4-氟 -2 -甲基本基、4 -氯-2-氣本基、4 -氣- 2- (二氣甲基）本基 、2,4 - —氣苯基、2 -氯-4-甲基苯基、2 -氯-5-甲基本基、 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 5 -氯-2-甲基苯基、5 -氣-2-甲基本基、5 -确-2 -甲基本基 、2,6 - 氣本基、2 -氣-4-甲基本基、2 -氣-6 -甲基本基、 2-氯-6-甲基苯基或衍生自雜環之基團例如2-氯-3-吡啶基 、3-吡啶基、2-吡啶基、4-吡啶基、3-甲基吡啶基、5-甲 基異噚唑-3-基、1,3,4-_二唑-2-基、4-嘧啶基、3-吡唑 基、4 -(三氟甲基）_唑-2 -基、5 -氯-4 -(三氟甲基）_唑-2 -基、卜六氫吡啶基、2 ,6 -二甲基-卜六氫吡啶基、4 -嗎福 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) -13 - 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A 7 B7 五、發明説明（11 ) 啉基或卜全氫吖庚因基，或1^及1?2與和其連接之氮原子形 成雜環基例如4-硫嗎福啉基、4-嗎福啉基、：!-氮丙啶基、 1-六氮卩比陡基、1_卩比略陡基、2 -甲基六氨卩比陡-1-基、2_ 羥甲基吡咯啶-1-基。 在本發明之第七個較佳變例中，R2代表氫原子、含1 至4個碳原子之烷基，尤其是乙基、苄基、乙氧甲基、丙. 氧甲基、一個基團（A)其中X3代表氧原子且R3代表含1至11 個碳原子之烷基、含2至5個碳原子之烷氧羰基或苯氧羰基 ，且R2在此情形下特別代表乙醯己醯基、癸醯基、2-甲氧 基-2-酮基乙醯基、2-乙氧基-2-酮基乙醯基、或2-苯氧基 -2-酮基乙醯基、一個基團（B)其中R3代表含1至4個碳原子 之烷氧基且R2在此情形下特別代表二乙氧膦醯基、一個基 團（C)其中^代表二價硫基且R5爲三氟甲基或五氟乙基或 未經取代或經一或多個鹵素原子取代之苯基或經一或多個 含1至4個碳原子的烷基取代之苯基，且在此情形下1?2特別 代表三氟甲硫基、五氟乙硫基、或苯硫基、（4-氯苯基）硫 基、（2-甲基苯基）硫基、硫基、（4-甲基苯基）硫基、或（4 -第三丁基苯基）硫基或一個基團（D)其中j等於0且1?2在此 情形下特別代表（N-甲醯基N-甲基胺基）硫基或（N-甲氧羰 基N-甲基胺基）硫基。 在本發明之第八個較佳變例中，a與b等於0。 本發明之主題特別是下列名稱之化合物： -4-[2-(3，4 - —•漠苯基）-1-氣環丙基]-N-(2 -甲基苯基 )苯醯胺之B對掌異構物（順式異構物） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------裝-- (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁)
'IT 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（12) -4-[2-(3,4-二溴苯基）環丙基]-N-(2-甲基苯基）苯醯 胺（反式異構物） -4-[2-(3 -溴-4-二氟甲氧基）苯基]-1-氟環丙基]-N-( 2-甲基苯基）苯醯胺之B對掌異構物（順式異構物） _4_[2-(4_氯本基）_1_氣環丙基]-N -乙基- N- (2 -甲基 苯基）苯醯胺（順式異構物） - 4-[2-(3，4_ 漠苯基）-1-氣環丙基]-N-(2-甲基本基 )苯醯胺（順式異構物） -4-[2-(3, 4 - —漠苯基）-1-氣環丙基]-N -異丁基本酸 胺（順式異構物） _4-[2-(3，4 - —氯本基）-1-氣環丙基]-N-(1, 2 -—甲丙 基）苯醯胺（順式異構物） _4-[2-(4 -—氯本基）-1_氣環丙基]-N-(2 -甲基本基） 苯醯胺（順式異構物） _4-[2-(3, 4 - —•氯苯基）-1-氣環丙基]-N-(2_甲基苯基 )苯醯胺（順式異構物） _4-[2-(3, 4_ 氯本基）_1_氣環丙基]-N -乙基- N_(2_ 甲基苯基）苯醯胺（順式異構物） -4-[2-(3,4,5-三氯苯基）-：1-氟環丙基]邻-(2-甲基苯 基）苯醯胺（順式異構物） -4~[2-(3, 4 -—漠苯基）-1-氣環丙基]-N -甲基- N- (2-甲基苯基）苯醯胺（順式異構物） -4-[2-(4-三氟甲氧基苯基）-卜氟環丙基]-N-(2-甲基 苯基）苯醯胺（順式異構物） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐_) &quot; -15 - - I 1«I I - - - I - . - - -! i1·良 -- - I...... —I— I I 、-° (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（13 ) ~4_[2_(3, 4_二漠苯基）_1_氣環丙基]-N-(2, 6_ —•甲基 苯基）苯醯胺（順式異構物） -4-[2-(3，4-二漠苯基）_1_氟環丙基]-N_(2, 4, 6-二甲 基苯基）苯醯胺（順式異構物） -4-[2-(3,4-二氯苯基）_卜氟環丙基]-N-[2-(氟甲基） 苯基）苯醯胺（順式異構物） -4-[2-(3,4-二溴苯基）_卜氟環丙基]_N-(2-甲基苯基 )苯硫醯胺（順式異構物） -4-[2_(3, 4-二漠苯基）_1_氣環丙基]-N -乙基- N- (2-甲基苯基）苯硫醯胺（順式異構物） -4-[2-(3, 4-二溴苯基）-1_氟環丙基]-N-(4-嗎福啉基 )苯醯胺（順式異構物）。 本發明之另一主題是式（I)化合物之製備方法，其特 徵是式（II)之酸或相對等之酸衍生物： Q_(CH2)a_(Xl)b_Ql_Q2_C(0)_Z (II) 其中Q、a、b、^^及“如先前之定義，且Z代表一個羥基、 鹵化基團、含1至4個碳原子之烷氧基或-?(〇)(〇0)邻11$基 ，其中Φ代表苯基，與式（III)之胺反應： HNCR! )(R2) (III) 其中匕及匕如先前之定義，以便得到相對等於式（I)之產 ▲袈-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 319757 A7 B7 經濟部中央梂準局貝工消费合作社印製 五、發明説明（14) 物，其中X2代表一個氧原子，必要時將其轉化成式（I)之 產物其中（Χ2)代表一個硫原子。 若適當可將根據上述方法所得的式（I)產物分離成其 光學活性異構物。 異構物之分離可根據熟悉此項技藝者所熟知的方法進 行，例如經由結晶法或層析法。 根據實施上述式（I)化合物製備方法之較佳情形，通 常是在無水及非質子溶劑例如.乙醚、二氯甲烷、甲苯或苯 中，於溫度範圍爲-25至+150°C下進行醯胺化反應。 確實的反應情形也決定於Z基之本質，例如當Z代表烷 氧基時，反應是在高溫下例如25至125°C進行，且較宜在 三烷基鋁例如三甲基鋁存在下，其與式（III)之胺形成錯 合物。 當Z代表鹵化基團或亞胺逐膦酸鹽時，反應是在〇至30 °C下進行，特別是在正常溫度且較宜在三級胺例如三乙胺 存在下進行，將醯胺轉化成硫醯胺是根據熟悉此項技藝者 已知的方法進行，例如使醯胺與五硫化磷、硫化氫、三硫 化硼或硫磷醯溴（LAWESSON REAGENT)反應。 當式（II)酸之衍生物爲鹵化醯例如氯化醯時，其製備 是經由酸與適當的試劑例如草醯氯或亞硫醯氯反應，當z 代表-Ρ(0)(0Φ)-ΝΗΦ基時，製備相對應之衍生物是經由酸 與（：1-Ρ(0)(0Φ)-ΝΗΦ反應，其中Ζ代表羥基之式（Π)酸可經 由將酯進行水解而製備》 製備其中Ζ代表烷氧基之式（II)化合物可特別是用下 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） ' ! I —^1 n 1 I 1^1 ^ : _ - - --- - - I ---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 A7 __B7 五、發明説明（15 ) 列方法進行： a) 將式（IV)化合物： Q-(CH2)e_(Xi)t&gt;_C(R9)=C(R：i〇)_Q2_C(0)_Z (IV) 其中Q、a、Xi、b、Q2&amp;Z相同於前述之定義，且匕與!^。 彼此互爲獨立地代表氫原子、鹵素原子或烷基，與碳烯產 生劑例如重氮甲烷、二溴甲烷或二碘甲烷在二乙基鋅存在 下進行環丙烷化反應； b) 將式（V)衍生物： Q-(CH2)e_(Xi)b_C(R9)=CH(Ri〇) (V) 其中Q、a、Xi、b、“及！^。相同於前述之定義，與式（VI) 化合物進行環縮合反應：
其中Zi代表烷氧基，而導致式（II)化合物其中“代表位置 1被氟原子取代之環丙二基。 製備其中Z代表羥基之式（II)酸可經由從式（VII)化合 物將氮消除： 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X 2们公釐） : I- « - - - I - - I I- I ---. ---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___B7_五、發明説明（16 ) !ί-Ν Η ΛΛ (VII&gt; Q-( C Η 3 ) g ( X , ； b Q ζ-Hal 丨 . j 而導致式（VIII)化合物： Q-(CH2)e_(Xi)b_Qi_Q2_Hal (VIII) 其中Q、a、b、Q2相同於前述之定義，Hal代表溴或碘 原子且h代表未經取代之環丙二基，將式（VIII)之產物轉 化成式（IX)之氰基衍生物： Q-(CH2)a-(Xi)b-Q1-Q2-C=N (IX) 然後將其轉化成式（II)之相對應酸。 製備式（VII)化合物是將肼與式（X)化合物反應： -* ----- ~- I .一. I !.&gt;·· 0 II Q-(CH2)a-(Χχ)b-C-CH=CH-Q2-Hal (X) 製備式（X)化合物是在鹸性介質中將式（XI)化合物： Q-(CH2)a-(Xi)b-CO-CHs (XI) 與式（XII)之芳族醛進行縮合反應： 1 I. I In - - - ^^1 nn - i I- --- --1 si t^i -5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -19 - i公告本 02126 號專利中請案中文説明書修it荑 民颺86午6 Α7 Β7 «6. b. 18
五、發明説明（I7) Ha 1 -Q2-CHO -ψ-ΊΓ
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補岁 ~~— - · . —__J (XII 式（XI)與（XII)之產物可商業化供應或由熟悉此項技藝者 輕易地合成。 製備式（VI)化合物是將式（ΧΠΙ)化合物進行溴化反應 F-CH2-Q2-COZ1 (XIII) 其本身是從式（XIV)化合物製備 HO-CH2-Q2-COZ1 (XIV) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其可商業化供應或由熟悉此項技藝者輕易地合成。 式（IV)與（V)化合物爲已知或可得自根據熟悉此項技 藝者所知道的一般方法。 實驗情形係用敘述於本申請案之實例說明。 也是本發明之主題的是除了下列名稱產物之外的式 (II)、（VI)、（VII)、（VIII)、（IX)與（X)化合物： -5-(2-苯基環丙基）-2-乙醯氧基苯甲酸甲酯 -2-(2-苯基環丙基）苯甲酸甲酯 -1,2 -二苯基環丙烷-4,4’-二睛 -4-[2-(l-某基）環丙基苯睛及 -3-(4 -溴苯基）-1_苯基丙烯酮 以及除了式（VIII)之產物其中Xi代表磺醯基。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 20 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 319757 at _Β7 _五、發明説明（18 ) 式（I)化合物可用於對抗有害的微生物例如節肢動物 如昆蟲類及蟎類與蠕蟲類，例如線蟲類、或軟體動物類例 如舌蝓類，因此本發明之一個主題是一種對抗節肢動物及 /或蠕蟲類及/或軟體動物類之方法，其包括將有效劑量之 式（I)化合物甩藥至節肢動物及/或蠕蟲類及/或軟體動物 類或其環境以便消滅有害的微生物。本發明之另一主題是 一種對抗及/或根除節肢動物及/或蠕蟲類及/或軟體動物 類成群出沒於動物（包括人類）及/或植物（包括樹木）及/或 儲存產品之方法，其包括將有效劑量之式（I)化合物用藥 至動物或處所。本發明之又一主題是將式（I)化合物用在 人體及動物醫藥、公共衛生及/或農業中，以便對抗有害 的節肢動物及/或蠕蟲類。 式（I)化合物特別可用於保護未割之穀物、草料植物 、植栽、溫室穀物、果園及葡萄園、裝飾植物及植栽或森 林之樹木，例如穀類（如玉米、麥、稻米、及高粱）、棉花 、煙草、莢果及沙拉植物（例如豆類、甘藍菜、玻璃生菜 、萵苣、洋蔥、蕃茄及甜椒）、糧食穀類（例如馬鈴薯、甜 菜、落花生、大豆及油菜）、甘蔗、草地及草料穀類（例如 玉米、高粱及紫苜蓿）、植栽植物（例如生產茶、咖啡、可 可、香蕉、棕櫚油、椰子、橡膠及香料之植物）、果園及 種植的樹木（例如生產核果及梨果、柑橘類水果、獼猴桃 、油梨、芒果、橄欖及堅果之果樹）、葡萄樹、裝飾植物 、生長在溫室及花園與公園之花及灌木、森林、植栽及苗 圃內之樹木（包括落葉及長青類）》 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -21 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 7 B7 五、發明説明（19 ) 彼等也可用於保護木材（未砍伐、已砍伐、加工、儲 存或建築物之木材），防止遭受樹蜂（例如 Urocerus)、鞘 翅目（例如棘脛小蠢科、長小蠢科、粉蠢科、長蠢科、天 牛科及竊蠢科）及白蟻之攻擊。 彼等可用於保護儲存的產物，例如穀物、水果、堅果 、香料及煙草，包括整株狀態、粉末或轉化之產品，防止 受到蟎類、鞘翅目及象鼻蟲類之攻擊。彼等也可用於保護 儲存的動物產品，例如皮革、獸毛、羊毛及羽毛，包括天 然或轉化之形式（例如地毯或織物），防止受到蟎類、鞘翅 目之攻擊，以及防止肉及魚類受到鞘翅目與蒼蠅類之攻擊 〇 式（I)化合物特別可用於對抗節肢動物、蠕蟲類或軟 體動物類，其有害於人體或飼養動物，或爲疾病之傳播者 或帶菌體而可使後者感染，例如先前敘述之實例，更特定 地說其可用在對抗可產生叮咬而令人討厭的扁蝨類、蟎類 、虱類、蚤類、蚊類及蒼蠅類。 特定地說，本發明係關於使用先前定義之式（I)化合 物作爲農藥，尤其是作爲殺蟲劑、殺蟎劑及殺線蟲劑，以 便於保護穀物，尤其是稻米及棉花，或者是用其處理該穀 物之儲存產品，且特別是在家庭或公共場所作爲殺蟲劑或 殺蟎劑使用。 式（I)化合物可用於此等目的，使用化合物本身或稀 釋的形式，經由習知的方法例如浸浴劑、噴霧劑、漂流劑 、塗漆、泡沫劑、粉末、塵粉、水性懸浮液、糊劑、膠、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 2们公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（20 ) 洗劑、軟資、可燃性固體、蒸發墊、可燃性線圈、餌、食 物添加劑、可濕化粉末、顆粒、氣溶膠、可乳化濃縮物、 油性懸浮液、油性溶液、加壓噴霧劑、浸滲物質、乳液或 熟悉此項技藝者所熟知的其他標準組成物，浸浴濃縮物並 非直接使用，而是用水稀釋後將動物浸在含浸浴劑之槽中 ，噴霧劑可用手或使用噴灑槍或噴灑罐施加，動物、土壤 、植物或表面可經由施加大量的噴霧劑而達到飽和或施加 少量或超少量而使表面覆蓋噴霧劑，水性懸浮液可如同噴 霧劑或浸浴劑之方式應用在動物上，塵粉可藉由使用粉末 施加器而將其散佈，或者是在動物之情形下，加入穿孔的 袋中而連接在樹上或頂部，糊劑、洗劑及軟資可用手施加 或分佈於惰性物質表面使動物與其摩擦後，將物質傳送至 其皮虜上，乳液係以小體積液體劑量之形式分佈於動物背 面，使得全部或大部分液體留在動物上。 式（I)化合物可存在爲立即可使用於植物、動物及表 面之組成物，或使用前必須先稀釋的組成物，但兩種形式 之組成物都含有與一或多種賦形劑或稀釋劑緊密混合之式 (I)化合物，賦形劑可爲液體、固體或氣體或含這些物質 之混合物，且式（I)化合物可存在爲99至0. 0 2 5%重量/體積 之濃度，根據組成物必須稀釋之程度而決定。 塵粉、粉末或顆粒爲緊密混合物中含式（I)化合物與 粉狀惰性固體賦形劑，例如適當的黏土、高嶺土、澎潤土 、綠坡縷石、吸附碳黑、滑石、雲母、白堊、石膏、磷酸 三鈣、粉狀軟木、矽酸鎂、植物賦形劑、澱粉及矽藻土， 氏張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 ! -23 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 319757 a7 __B7_五、發明説明（21 ) 這些固體組成物之製備通常是經由將固體稀試劑與式（I) 化合物溶液在揮發性溶劑中混合，再將溶劑蒸發，必要時 將產物磨碎以便得到粉末且必要時將產物顆粒化、加壓或 封入膠襄。 式（I)化合物之噴霧劑可含在有機溶劑（例如下列所述 者）中之溶液或當場從可乳化濃縮物製備之水性乳化液（浸 浴劑或淋浴劑）（也稱爲可混在水中之油），其也可作爲浸 泡劑使用，此濃縮物較宜含活性成份、有或無有機溶劑及 一或多種乳化劑之混合物，此溶劑可存在於廣大的範圍內 ，但較宜爲0至90¾重量/體積之組成物且可選自煤油、酮 類、醇類、二甲苯、芳族棻及可用在組成物中的其他已知 溶劑，乳化劑之濃度可在廣大範圍內變化，但較宜爲5至 2 5¾重量/體積之範圍且乳化劑較宜爲非離子性表面活性劑 ，尤其是烷基酚類之聚氧烯系酯類及己糖醇酐類之聚氧乙 烯系衍生物，或陰離子性表面活性劑，尤其是月桂硫酸鈉 、脂肪醇類之硫酸醚類、烷基芳基磺酸及烷基硫琥珀酸鈉 或耗鹽。 陽離子乳化劑爲特別是氯化苯甲烴銨及乙基硫酸四級 銨鹽類。 兩性離子乳化劑爲特別是羥甲基化油酸咪唑啉及烷基 二甲基甜菜鹸類。 蒸發墊通常將棉花及纖維素之混合物壓成約32毫米乘 22毫米乘3毫米之板子並用多至0.3毫升之濃縮物處理，其 中含在有機溶劑中之活性成份及視需要使用之抗氧化劑、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）_ _ -24 - ------tr----^---1 ^ I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) B7_ 五、發明説明（22 ) 著色劑及香料》 殺蟲劑是用熱源將其蒸發，例如墊子之電子加熱裝置 可燃燒的固體通常含鋸木屑及黏著劑而與活性成份混 合並製成條狀（通常爲線圈狀），也可加入著色劑及殺徽劑 〇 可濕化之粉末含惰性固體賦形劑、一或多種表面活性 劑及視需要使用之安定劑及/或抗氧化劑。 可乳化之濃縮物含乳化劑及通常含有機溶劑例如煤油 、酮類、醇類、二甲苯、芳族某及其他已知溶劑》 可濕化之粉末及可乳化之濃縮物通常含5至9 5重量％活 性成份，並在使用前先稀釋例如用水。 塗漆中含在有機溶劑中的活性成份、以及樹脂與視需 要使用之塑化劑。 浸浴劑不但可從可乳化之濃縮物製備，也可從可濕化 之粉末製備，以肥皂及水性懸浮液爲基質之浸浴劑含式（I )化合物並與分散劑及一或多種表面活性劑緊密混合。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 式（I)化合物之水性懸浮液可含在水中之懸浮液以及 懸浮劑、安定劑或其他試劑，懸浮液或溶液可直接使用或 用以之方法先稀釋。 軟音（或滑潤膏）可從植物油、脂肪酸之合成酯類或羊 毛脂與惰性基質例如軟蠟一起製備，式（I)化合物較宜均 勻的分佈於溶液或懸浮液之混合物中，軟育也可得自可乳 化之濃縮物經由將後者稀釋於軟資基質中。 糊劑及洗劑也是半固體組成物，其中式（I)化合物可 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 319757 A7 經濟部中央橾準局員工消费合作社印製 B7五、發明説明（23 ) 存在爲在適當基質例如液體或軟蠟、或在與甘油、膠或適 當肥皂之非脂肪基質中之均勻分散液，基於軟膏、洗劑及 糊劑通常在使用前不再稀釋之事實，彼等必須含處理所必 須的式（I)化合物之適當百分比。 氣溶膠噴霧劑可製成活性成份在氣溶膠拋射劑及輔助 溶劑例如鹵化烷與上述個別提到的溶劑之簡單溶液，乳液 組成物可存在爲式（I)化合物在液體介質中之溶液或懸浮 液，鳥類或哺乳動物寄主經由攜帶浸有式（I)化合物之適 當模製塑膠物質的製造產品，也可用於保護而防止外寄生 性蟎類之大批出沒，這些製造的產品包括適於連接在身體 適當部位之頸圈、耳籤.帶子、衣服及條狀物，此塑膠物 .質以聚（氯乙烯）較佳。 因此本發明之特殊主題是一種組成物，其中含： a) 如同先前定義之式（I)化合物， b) 適於供該式（I)產物作爲殺蟲劑使用之惰性賦形劑 f 一種組成物，其中含： a) 如同先前定義之式（I)化合物， b) 該式（I)產物適於在動物方面使用之惰性賦形劑， 以及使用一種如同先前定義之式（I)化合物處理人體 或動物，該方法之特徵是將藥學上可被接受之該化合物調 配物施加在動物體上》 式（I)化合物可用於保護及治療植物，在此情形下是 施加有效劑童的殺蟲劑、殺蟎劑、殺軟體動物劑、殺線蟲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐)— -26 - 1^1 - I _ ------ - ----- I— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) „- - r-86. __•公告土 S I Η 8補玄1 五、發明説明（2) 劑之活性成份，施加的劑量根據所選用的化合物、組成物 之本質、施加方法、植物種類、種植密度、可能的成群出 沒及不同的其他因素而改變，但通常在農業上的合適劑量 範圍爲0.001至3公斤每公頃且以〇.〇1至1公斤每公頃較佳 ，供農業使用之典型組成物中含0.0001 %至50¾之式（I )化 合物且較宜爲0.1至15重量％之式（I)化合物。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式（I)化合物在動物、房屋或外面場所使用之濃度根 據所選用的化合物、處理之間隔時間、組成物之本質及可 能的成群出沒而改變，但通常在施加的組成物中必須含有 的化合物劑量爲0 . 001至20 . 0¾重量/體稹，以0 . 01至10%重 量/體積較佳，沈積在動物之化合物劑量根據施加方法、 動物大小、施加組成物中化合物之濃度、組成物之稀釋因 子及組成物之本質而改變，但通常介於0.0001¾至〇.5 %重 量/重量之範圍，非稀釋組成物例如乳液組成物除外，其 通常在0.1至20.0¾範圍下沈積且以〇.1至10¾較佳，施加在 儲存產品之化合物劑量通常介於0.1至20ρριη之範圍，在開 放空間下之噴灑可在每立方公尺處理區域產生0.001至1毫 克式（I )化合物之平均最初濃度下進行。 軟育、滑潤劑、糊劑及氣溶膠通常如上所述地任意使 用，且在施加組成物中式（丨）化合物之濃度爲〇.001至2〇% 重量/體積。 本紙浪尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X 297公慶） ^1 |_n - - i - '*I l^i I n 1* n n - - - I— ^-a (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -27 -
A7 B7 哞％l«k 修正補充 五、發明説明（2今 式（I)化合物頃經顯示具有對抗家蠅（Musca domestica)之活性，此外，某些式（I)化合物具有對抗其 他有害節肢動物之活性，尤其是桃蚜、棉葉蟎、斜紋夜蛾 、美洲菸夜蛾、小菜蛾、庫蚊、赤擬谷盜、谷象、美洲大 蠊及德國小蠊，因此式（I)化合物可用於對抗節肢動物， 例如昆蟲類及蟎類，在彼等構成討厭東西之任何環境下， 例如在農業、飼養業、公共衛生及家庭環境下。 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 有害的昆蟲類包括鞘翅目（例如竊蠹、象甲、象蟲、 香蕉蛀基象甲、稻象甲、露尾甲、蘋枝小蠢、大榉小蠢、 瓜葉甲、負泥蟲、跳甲、馬鈴著甲蟲、威麻擬步甲、細胸 叩甲、皮蠢、异爪犀金龜、猿葉蟲、擬谷盜、谷象、葉甲 、花象甲或皮蠹屬）、鱗翅目（例如粉螟、夜蛾、金鋼鑽 、紅鈴蟲、玉米螟、粉夜蛾、粉蝶、甜菜夜蛾、地老虎、 八字地老虎、Wiseana'三化螺、廉螟、葡萄捲葉蛾、蘋 果蠢蛾、果樹捲葉蛾、小菜蛾、稻螟、夜蛾、斜紋夜蛾、 Π 11 〇 r a 1 i s ' H e 1 r 〇 t u i s v i r e s c e n s、夜蛾或袋衣蛾屬） 、雙翅目（例如家蠅、伊蚊、按蚊、庫蚊、舌蠅、蚋、螫 蠅、角蠅、牛蛇、水蠅、絲光綠蠅、金蠅、螺旋蠅、人庸 蠅、胃蠅、牛皮蠅、蘿卜蠅、稻芒蠅、黃潛蠅、潛蠅、實 蠅、螺痕潛蠅及虱蠅靥）、虱目（食毛目，例如畜虱屬， 及裸尾目，例如長顎虱及盲虱靥）、半翅目（例如蚜 粉風 本认瓜尺度.適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 319757-----公告五、發明 、額蚜、Aeneolamia、葉嬅、Parkinsiella、蔗飛虱、圓 紅蚧、蚧、粉蚧、盲蝽、豆莢盲蝽、黑帶紅蝽、棉籽長蝽 、稻綠蝽、粉虱、吸血猨蝽、木虱、瘤額蚜、修尾蚜、根 瘤蚜、松球蚜、褐稻虱、黑尾葉蟬或榆葉蜂屬）、直翅目 (例如飛煌、家螺繂、炸媪、黑螺蜂屬）' 網翅目（例如 小蠊、大蠊或排蠊屬）、膜翅目（例如菜葉蜂、莖蜂、切 叶蟻、火蟻或小黑蟻屬）、等翅目（例如香蟻及白蟻屬）、 蚤目（例如櫛頭蚤或人蚤屬）、雙尾目（例如衣魚屬）、 革翅目（例如球捜屬）及齒蟲目（例如peripS0CUS屬） 及纓翅目（例如萷馬）。 有害的蟎類爲扁蝨類例如牛卑靥、鈍緣卑屬、扇頭卑 屬、花卑屬、璃眼卑屬、硬卑靥、血卑屬、革卑屬及暗眼 卑屬，及蟎類與疥瘡蟎類例如粉蟎屬、葉蟎屬、蚤蟎屬、 痂蟎屬、疥蟎屬、瘡蟎靥、癢蟎靥、真恙蟎屬、蠕形蟎屬 、全爪蟎屬、苔蟎屬、嬰蟎屬、謙蟎屬、雜食線蟎屬、小 妯蜒屬及海蛆靥β 可直接及傳播植物之細菌、病毒、真菌或黴菌疾病， 攻擊植物與樹木而在農業、森林及園藝上很重要之線蟲類 爲特別是根瘤線蟲，例如螻線蟲靥（例如 M. incognita);根線蟲，例如Globodera屬（例如 G.rostochiensis);異皮線蟲靥（例如 H_. avenae): 本. A7 B7
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本认恨尺度.適;i]中國國家標隼（CNS_) A4規格（210X 297公釐） -29 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 公告本 a? {修正 --L----BZ-C補充丨 五、發明説明（2》 穿孔線蟲屬（例如R . s i m i 1 i s ):草地線蟲，例如 Praty 1 enchus屬（例如 ρ· pratensis); Belonoaimus屬（例 如B. gracilis);刃線蟲屬（例如橘墊刃線蟲 );Rotylenchulus屬（例如 R. reniformis);
Rotylenchus屬（例如 r〇bustus): Helicotylenchus 屬 (例如 H. multicinctus); Hemicycliophora屬（例如 Η. gracilis); Criconemoides靥（例如 C_ similis); T r i c h o d o r u s屬（例如T · p r i m i t i v u s ):劍尾線蟲，例如 劍線蟲屬（例如 X. diversicaudatum)、Longidorus 屬（ 例如 L. elongatus); Hoplolaimus靥（例如 H. coronatus) ;Aphelenchoides屬（例如 A. ritzemabosi、A. besseyi) ，及莖線蟲，例如Ditylenchus屬（例如D. dipsaci)。 本發明化合物可結合一或多種其他活性農藥成份（例 如擬除蟲菊酯類、胺基甲酸類及有機磷酸酯類）及/或引誘 劑、驅除劑、殺菌劑、殺徽菌劑、殺線蟲劑、驅蟲劑等， 此外，頃觀察到本發明化合物之活性可經_添加增效劑或 增强劑而增加，例如氧化酶抑制劑類之增效劑例如胡椒基 丁醚或2 -丙炔苯基隣酸丙酯，或藉由添加本發明之第二種 化合物或農藥擬除蟲菊酯，當氧化酶抑制劑之增效劑存在 於本發明組成物中時，增效劑對式（丨）化合物之比例範圍 爲2 5 : 1至1 : 2 5，例如約1 0 : 1。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本萸) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -30 - 319757 A7 B7 五、發明説明（28) 可防止本發明化合物產生化學降解之安定劑特別是例 如抗氧化劑（如生育酚類、丁羥基苯甲醚、丁羥基甲苯）、 維生素C(抗壞血酸）及氧收集劑（例如表氣醇），以及有機 及無機鹸類，例如三烷基胺類如三乙胺，其可作爲鹸性安，&amp; 本發明化合物具有農藥性質及/或增加的光安定性及 定劑及收集劑 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 或降低對哺乳動物之毒性· .· ' + 下列實例係以非限定之方式說明本發明之較佳方面· 製備1 :4-(卜氟-2-苯環丙基）苯甲酸，消旋性順式異構物 (A) +消旋性順式+反式混合物（50/50)(B) 步驟A: 4-甲醯苯甲酸第三丁酯 a) 4-甲醯苯甲酸氯 在0°C及惰性氣壓下，將15克商業供應之4-甲醯苯甲 酸與2 0 0毫升二氯甲烷混合，然後加入9毫升商業供應之草 醯氯及0.2毫升二甲基甲醯胺，使反應介質在0°C下放置歷-時半小時，然後在環境溫度下歷時20小時，將所得的醯基 氯蒸乾。 b) 4-甲醯苯甲酸第三丁酯 在6°C及惰性氣壓下，將20毫升第三丁醇與100毫升吡 啶混合，然後加入步驟a)殘留物在200毫升二甲基甲醢胺 之溶液，在環境溫^下歷經一小時後，將反應介質在迴流 下加熱歷時4小時，然後放置使回復至環境溫度，移除溶 劑並將殘留物溶解於醋酸乙酯，經清洗並在矽謬上層析， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -31 - A7 B7 五、發明説明（29 ) 在此方法下得到產率爲48.5!«之第三丁酯，11£_:1^ = 0.3(溶 離液：庚烷-醋酸乙酯（8-2)) » 步賺B: 4-(羥甲基）苯甲酸第三丁酯 將5. 2 3克根據步驟Α所得的4-甲酸苯甲酸第三丁 ‘與二 100毫升四氫呋喃混合並將混合物冷卻至o°c,然後加入Τ:· 克的氫硼化鈉，使溫度上升至20-25°C，進行攪拌歷時3小 :· 時，隨後用100毫升10¾氯化截·水溶液水解、用醋酸乙酯萃 取，萃取液經清洗、乾燥、蒸乾並在矽膠上層析殘留物（ 溶離液：庚烷-醋酸乙酯（1-1))。 在此方法下分離出5克預期之羥甲基化衍生物。 LLiL:Rf = 0. 3(溶離液：庚烷-醋酸乙酯（1-1)) · 微量分析：C12Hle〇3 = 208. 3 C% Η% 計算值 69.2 7.7 實驗值 68.9 7.8 質子在250MHz及CDCU中之NMR(ppm) 1.59(s):C02tBu; 2.01(t):$-CH2-〇H; 4.75(d): 丨-〇12-011;7.40及7.96(人八’38&gt;):芳族^3· 在CHCla中之IR(公分_1 ) 3610:OH: 1 708 :C = 0 酯類：1 6 1 3-1 576- 1 505:芳族· 步斑C:4-(氣甲基）苯甲酸第三丁酯 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（2!〇&gt;&lt;297公釐） -----ι:Γ!ιΐ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 来. 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印袈 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 319757 A7 _____B7 五、發明説明（30 ) 在惰性氣壓下，將4. 5克根據步驟B所得的4-(羥甲基） 苯甲酸第三丁酯與10 0毫升二氯甲烷混合並將混合物冷卻 至0°C,然後加入3.56克縮寫稱爲DAST之商業供應二乙胺 硫三氟（C2H5)2NSF3,在0/ + 5°C下攪拌混合介質歷時1小時 ,然後在20-25°C下歷時1小時，倒入10¾碳酸氫鈉水溶液 中，用二氯甲烷進行萃取，萃取液經乾燥、蒸乾並在矽膠 上層析殘留物（溶離液：二氯甲烷），分離出3克預期之氟甲 基化衍生物· LUL:Rf = 0.37(溶離液：庚烷-醋酸乙酯（8-2)) 〇 微量分析：C12H15F〇2 = 210.25 C% H% F% 計算值 68. 6 7.2 9.0 實驗值 68. 3 7.3 9.1 質子在250犲112及00(：13中之心1?(卩卩111) 1.60(s):C〇2tBu;5.43(d，J = 47):CL2-F;7.40&amp; 8. 01 (AA’ BB’）：芳族 H’ s。 在CHC13中之IR(公分-1 ) 1712:C = 0 酯類；1 6 1 8- 1 582- 1 5 1 2:芳族。 步驟D:4-(漠氟甲基）苯甲酸第三丁酯 將2. 3克根據步驟C所得的4-(氟甲基）苯甲酸第三丁酯 與30毫升四氯甲烷混合，在混合物中加入0.1克縮寫稱爲 AIBN之商業供應2,2-偶氮雙異丁晴及2克N-溴代琥珀醯亞 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS &gt; A4規格（210X297公釐） —-------^-I^------.訂------1 I · (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -33 - A7 B7 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（31 ) 胺， 然 後 將整 體迴 流 並照射歷時4小時 ，加入 額外0. 2克之 AIBN 進 行照 射再 歴 時4小時，然後將 反應介 質在環 境溫 度下 靜 置 歷時 4 8小 時 ，過濾後在矽膠上層析， 得到1 .7克 預期 之 溴 氟化 衍生 物 0 瑢點 :39. 4°C « » TLC ： Rf =0 .32(溶離 液 :庚烷-二氯甲烷- 第三丁 基甲基 醚（90 - 5 - 5 )) 〇 微量 分 析 • C 1 2 Hi4BrF〇2=289.15 C% E% Br% F% 計算 值 49. 85 4.9 27.6 6.6 丨實驗 值 50. 0 4.9 27.4 6.9 質子在 250ΜΗζ&amp;ϋϋ(：13Φ2ΝΜ1?(ρριη) 1. 6(s) ： COatBu ； 7.43(d, J = 49 . 5 ) ： CEL-BrF ； 7. 5 3-8. 04 (AA’ BB’）：芳族 H’ s。 在CHC13中之IR(公分-1 ) 1711:C = 0 酯類；1 6 1 3- 1 580- 1 5 0 6:芳族》 步驟E: (± )4-(卜氟-2-苯基環丙基）苯甲酸第三丁酯（順式 異構物） 在惰性氣壓下，將30毫升四氫呋喃、2.2克第三丁酸 鉀與4毫升商業化供應的苯乙烯混合，然後加入3克根據步 驟D所得的4-(溴氟甲基）苯甲酸第三丁酯於30毫升四氫呋 喃之溶液歷時半小時，四分之一小時後將混合物倒入10¾ | 適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ~~ --------^--^------tr------良 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（32 ) 氯化銨水溶液，整體用醋酸乙酯萃取，萃取液經清洗、乾 燥、蒸乾後，在矽膠上層析殘留物，因此得到25克預期 產物。 熔點：5 7. 4 °C - LLII: R f = 0. 1 5 (溶離液：庚烷-甲苯（5 0 _ 5 0 )) ° 微量分析：C2〇H2iF〇2 = 312. 4 C% H% * 計算值 76.9 6.. 8 6·1 實驗值 76.8 6.7 5. 9 質子在250MHz及CDCU中之NMR(ppm) 1.. 6(s):C〇2tBu; 1. 5及 2. Q(m):環丙烷 3-位置之 CH_2 ; 2.51(m):環丙烷2-位置之CL(於反式/F位置）；7.31(m)、 8.0(»(1):伸苯基之11:7.31(111):苯基之11。 在CHC13中之IR(公分-1 ) 1370; 1707:C〇2tBu; 1614、 1606、 1575、 1511、 1500:Φ- ο m = 312 + 經由類似方式之操作，也可得到下列異構化合物混合 物： -4-(卜氟-2-苯基環丙基）苯甲酸第三丁酯（順式+反式 異構物；順式/反式=70/30 ),消旋性· 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ------------^--裝------訂--^-----t (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 319757 A7 B7 五、發明説明（33 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 步膣氣-2-苯基環丙基）苯甲酸（順式+反式異構物 :順式/反式=70/30 )，消旋性 將1克順式/反式= 70/30消旋性之根據步驟E所得的4-( 1-氟-2-苯基環丙基）苯甲酸第三丁酯與8 0毫升甲苯混合， 在混合物中加入0.09毫克之對甲苯磺酸單水合物，然後將 整體在1G0°C下加熱歷時6小時，然後放置過夜，經清洗、 用醋酸乙酯萃取、乾燥並蒸乾後，得到1克白色固體（順式 /反式異構物=70/30,消旋性）。 步驟G:4-(l-氟-2-苯基環丙基）苯甲酸，消旋性順式異構 物（A) +消旋性順式+消旋性反式之混合物（5 0/5 0)(B) 將1克上述所得的白色固體從異丙醚再結晶，沈澱並 得到0.39克消旋性純順式異構物（A)，將母液蒸乾後得到 0.5克順式/反式混合物（50/50)(B)。 基構物（A)：^分析 溶點：16 9.2。。· 微量分析：Ci eHi r»F〇9 = 25fi. 3 計算值 實驗值 C% 75. 50. Η% 7. ‘ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 5. 質子在250MHz及CDCU中之NMR(ppm) 1.83(m)及 2.04(m):環丙烷 3-位置之 Cla; 2.57(m):環 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 36 經濟部中央搮準局貝工消費合作社印製 A 7 B7 _ _ 五、發明説明（34) 丙烷2-位置之CIL; 7. 39及8. 14(AA’，BB’）：伸苯基之Η: 7.35至7.4(11!):苯基之11· 在CHCU中之IR(公分_1) 1725及1694:C=0; 1615、 1575、 1512及1500:Φβ 十= 312 + 實例1 H箱· - 2-苯基環丙基）-N-異丁基苯醯胺(順式+反 式異構物，順式/反式=3/2) 步驟A:製備4-(1-氟-2-苯基環丙基）苯甲酸氯 在惰性氣壓下，將0.35克根據製備1所得之4-(1-氟-2 -苯基環丙基）苯甲酸（混合物（B))與20毫升二氯甲烷混合 ，將混合物冷卻至0°C,然後加入0.207克商業供應之草醯 氯及0.01毫升二甲基甲醯胺，在20-25°C下將整體攪拌歷 時3小時，蒸乾以便收集醯基氯。 步驟B··醯胺化 在情性氣壓下，將10毫升吡啶及0.2毫升商業化供應 之異丁基胺混合，使混合物冷卻至0°C,然後加入根據步 驟A所得的醯基氯於4毫升二甲基甲醢胺之溶液，在20-25 1下將反應介質攪拌歷時20小時，蒸乾、純化並從異丙醚 再結晶，以便分離出0.3克預期之醯胺。
熔點：100°C
Rf = 0. 2-0.25(溶離液：庚烷-二氯甲烷-第三丁基甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）&quot;&quot;&quot;~ --------^--装------訂------'-C--- ; ; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（35 ) 醚（5-4-1 ) ) β 微最分析：C2niU2FN0 = 311. 14 C% H% F% N% 計算值 77.1 7.1 6.1 4. 實驗值 77.0 7.1 6.2 4. 質子在CDCU中之NMR(ppm) 順式（A)及反式（B)混合物 (A) 0. 95 及 0.99(d):異丁基之 CH_3; 1.68 至 2. 10:異丁基 之CE^i環丙烷3-位置之Cfl_2; 2.51(m):環丙烷2-位置 之（：11;3.23:異丁基之（：112;6.07^;6.95至7.36:苯 基之H; 7. 58(d)及7. 79(d):伸苯基之H。 (B) 3.04(d,d，d，J = 8.5-11.5及 20):環丙烷 2-位置之 CJL; 3.3 0異丁基之（：112;6.18^* 在CHC1 3中之IR(公分一1 ) 3465:=C-NH; 1656:00; 1616、1 5 72、1 530 及 1 502:Φ 〇 iL5.：M + = 311 + 實例2:4-(卜箱· -2-苯基環丙基）-N-(2-甲基苯基）苯醢胺（ 順式+反式異構物，順式/反式=3/1) 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本 訂 -38 - A7 B7 五、發明説明（36 ) 步驟A:製備醯基氯中間物 在惰性氣壓下，將根據製備1所得之0.15克異構混合 物（B)及0.20克順式異構物（A)之4-(卜氟-2-苯基環丙基） 苯甲酸與20毫升二氯甲烷混合，將混合物冷卻至〇°C,然 後加入0. 15毫升草醯氯及0. 01毫升二甲基甲醯胺，在環境' 溫度下進行攪拌歷時3小時，在真空下將反應介質蒸乾以 便收集醯基氯。 步驟B:醯胺化 在惰性氣壓下，將10毫升吡啶及0. 15毫升商業化供應 之鄰甲苯胺混合，使混合物冷卻至〇°C,然後加入根據步 驟A所得的醯基氯於6毫升二甲基甲醯胺之溶液，在環境溫 度下將反應介質攪拌歷時24小時，蒸乾並在矽膠上靥析， 以便得到0.43克預期之醯胺。 焙點：1 3 8. 2 °C Rf = 0. 3-0.35(溶離液：庚烷-二氯甲烷-第三丁基甲基-醚（5-4-1))。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消费合作社印簟 微量分析：C23HgnFNO = 345. 4 計算值 實驗值 C% 80.0 79.9 n% F%
4. 4. I 質子在250MHz及CDCU中之NMR(ppm) 順式（A)75!«及反式（Β)25ϋί之混合物 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -39 經濟部中央標準局員工消费合作杜印製 A7 B7 _ 五、發明説明（37 ) 對於兩種異構物1.70至1.8 7及1.93至2. 10:環丙烷3-位置 之 CH_2 ; 6.95至8.00:芳族11’3及^?11。 對於（A): 2.35(s): Φ-(：Η3 之 CH3; 2.55(m);環丙烷 2-位置之 CH 對於（B): 2.30(s): $-CIL3之 CH_3; 3.08(d,d，d，J = 8、5、11及 20 ):環丙烷2-位置之Cfl_; 在CHCU中之IR(公分一Μ 3440:=C-NH: 1677:&gt;C=0; 1614、 1605、 1589、 1571 、1526、 1510及1500:Φ。 MLS.： M + = 346 + 製備3:4-「2-(4-氣苯基）環丙基]苯甲酸（反式異構物） 步驟A:3-(4-滇苯某)-1-(4-氯苯基）丙烯酮 將從15.46克商業化供應之4-氯乙醯苯、18. 5克4-溴-苯甲醛及75毫升100¾乙醇所製備之混合物加熱至35°C,經 四分之一小時後，加入7. 41克氫氧化鈉於37毫升水之溶液 ,然後將整體攪拌過夜，經過濾及清洗後，得到33克預期 之產物。 ILiL: Rf = 〇. 65(溶離液：己烷-醋酸乙酯（1-1))。 步應B : 5-(4-漠苯基）-3-(4-氯苯基）-4,5-二氫吡唑 將25克根據步驟A所得的3-(4-溴苯基）-1-(4-氯苯基） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） 一 -40 - ----------------tr——I----^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央梂準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（38) 丙烯酮、50毫升水合肼及8毫升水混合，將混合物迴流歷 時1.5小時後冷卻至環境溫度，加入200毫升水並清洗所得 到之沈澱。 步驟C:1-(4-溴苯某)-2-( 4-氯苯基）環丙烷（反式異構物） 將50毫升二乙二醇及20 72克氫氧化鉀添加至根據步驟 B所得的粗產物中，將反應介質在240°C下加熱歷時1.5小 時，然後冷卻並倒入水中，甩乙醚進行萃取，萃取液經乾 燥並蒸乾，層析殘留物以便於再結晶後得到7.5克預期產 物。
I 费:驟D:4「-2-(4-氢余基）環丙基1苯腈 將2.0克根據步驟C所得的溴化衍生物、15毫升商業化 供應N-甲基吡咯啶及1.1 7克氯化銅混合，將混合物迴流歷 時24小時，冷卻至20°C,用乙醚進行萃取，萃取液經乾燥 並蒸乾，在矽膠上層析殘留物，收集到0.8克預期產物。-LL£_: Rf = 0.53(溶離液：乙醚-己烷（1-1))· JLS.：M + = 254 + 炎遲1:4 [_2_(4_氯苯基）環丙基]苯甲酸（反式異構物） 將0.4克根據步驟D所得的氰化衍生物、7. 5毫升乙醇 及7.5毫升10M氫氧化鈉水溶液混合，將混合物迴流歷時12 小時，倒入水中、清洗、用氫氯酸將其酸化、用乙醚萃取 ,萃取液經乾燥並蒸乾後得到0.3克預期酸·
I 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之：/£-意事項再填寫本頁) •裝- 訂 -41 - 經濟部中央樣準局貝工消費合作杜印製 319757 A7 ____B7^ 五、發明説明（39 ) TLC ： Rf = 0.37(溶離液：乙醚）。 啻例3 : 4[-2-(4 -氯苯基）環丙基]-N -異丁基苯醯胺（反式異 構物） 將0.3克根據製備3所得的產物與5毫升二氯甲烷混合 ，然後加入0.1毫升草醯氯及1滴二甲基甲醯胺，進行攪拌 歷時2小時後將其蒸乾，加入5毫升二氯甲烷，將反應介質 冷卻至-10 °C並加入0.1毫升ffi陡:、〇.1毫升異丁胺、5毫克 二甲胺吡啶及2毫升二氯甲烷，然後在環境溫度下將整體 攪拌歷時1小時，將反應介質倒入水中，清洗、乾燥、過 濾後將其蒸乾並純化。 得到0. 23克預期產物。 熔點：1 3 6- 1 38。。。 ILil:Rf = 0. 46(溶離液：乙醚）。 質子在25 0MHz及CDCU中之NMR(ppm) 〇.96(&lt;1):異丁基之（：113:1.52(111)及2.16(111):環丙基1-及2-位置之CLS 3-位置之Cb ; 1. 80-2. 08(m):異丁基之Ci ;3.24(t):異丁基之 C£U; 6.15: Nl; 7.06(d)、7.18(d)、 7· 25(d)、7. 71(d):芳族 H，s。 IS.： M + = 328 + 製~ffiJL:4-[2-(4-氯苯基）_卜氟環丙基]苯甲酸（順式異構物 楚-^丄：4-[2-(4-氯苯基）_卜氟環丙基]苯甲酸第三丁酯（順 用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ &quot; ------^---——裝------訂— -Γ----1. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局負工消费合作杜印製 A7 _B7_____ 五、發明説明（40 ) 式+反式異構物；順式/反式=37/63 ),消旋性 如同製備1中步驟A之操作，使用商業化供應之4-氯苯 乙烯，得到所需之產物。 溶點：1 1 Q °C，順式產物。 TLC: 順式產物0.5-0.27(溶離液：己烷-甲苯（5 0-50))，反 式產物0.27-0.30 (溶離液：己烷-甲苯（50-50 )) … 質子在 250MHz之 ME_(Ppm) ： 順式產物2. 4-2. 45 :環丙烷2-位置之CBL 反式產物3. 0-3. 05 :環丙烷2-位置之Cfl_ 建1邏』_:4-[2-(4-氯苯基）-1-氟環丙基]苯甲酸（順式異構物 ) 經由類似方式之操作，從4-[2-(4-氯苯基）-1-氟環丙 基]苯甲酸第三丁酯得到產率爲80¾之所需產物。 熔點：2 0 4。。。 - 實例4:4-C2-(4-氛苯基)-1-氟環丙基]-N-乙基-N-(2-甲基 苯基）苯醯胺（順式異構物） 相同於實例1之操作，從根據製備4所得之酸與商業化 供應之N-乙基鄰甲苯胺得到所需之產物。 熔點:1 3 3 °C。 質子在250MHz及CDCU中之Mi(ppm) 1.20-1.23-1. 26: N-CH2-CH3; 1.68-1.86:環丙基 3-位 ---------------- 裝'------—訂--1----良 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） 一 43 - 經濟部中*.標準局貝工消費合作社印裝 A7 _B7___ 五、發明説明（4】） 置之〇12:2.18(5):$-(^3之（：83:2. 3.0-2.32-2.34:環丙基 2-位置之^;3.62-3.69及4.10-4.20:付-(：12-(^3;7.0卜 7. 51 :芳族 12H· s。 iLS.：M + = 408 + 眚例L 4-[2-(4-氯苯基）-1-氟環丙基]-N-異丁基苯醯胺（: 順式異構物） 相同於實例1之操作，從根據製備4所得之酸與商業化 供應之N-異丁胺得到所需之產物。 熔點：1 4 0 °C。 質子在 250MHz及 CDCU 中之！ULB_(PPm) 0. 9 9(d):異 丁基之 Cl3 ; 1. 70-1. 98 (m):環丙基 3-位置 之CH2及異丁基之CL; 2. 47(m):環丙基2-位置之CB_(反式/F );3.30(1〇):異丁基之（：112;6.20(»1:)111;7.20-7.35:芳 族 6H’s ; 7. 80(wd):芳族 2H’s。 實例6:4-[2-(4-氛苯基）-1-氟環丙基]-N-(2-甲基苯基）苯 醯胺（順式異構物） 相同於實例1之操作，從根據製備4所得之酸與商業化 供應之鄰甲苯胺得到所需之產物· 溶酤：17 2。。。 ULCjRpO. 14(溶離液：己烷-醋酸乙酯（8-2)) · 微童分析：C23HlaClFNO = 379. 86 6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------------裝---^----訂----------丨東 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（42) C% H% F% Cl% N% 計算值 72.73 5.04 5.0 9. 3 3· 69 實驗值 72.5 4.9 4.8 9· 5 3· 6 質子在 250ΜΗζ及 CDC13中之 fULRXppm) 1. 803-2. 025 ( 2H):環丙基 3-位置之 CI2 : 2· 35(s)及 2. 45-2. 5 7(m)(4H) :Φ-(：Η_3及瓚丙基 2-位置之 CL(反式 / F): 7. 1 3-7. 98( 1 3H):芳族 ΒΓ s及 NBL° 、 .一 - , 。 在CHCU中之IR(公分-1) 3444:=C-NH; 1677:0=C&lt;; 1615、 1589、 1570、 1526 、1510及 1496 :Φ +二級醯胺 β 製備7··4-「2-(3· 4-二溴苯基）_卜氟環丙基]苯甲酸（順式異 構物） 步厫Α:4-「2-(3. 4-二溴苯基）_卜氟環丙基]苯甲酸第三丁 酯（順式異構物） 相同於製備1步驟Ε之操作，用商業化供應之3, 4-溴苯_ 乙烯得到所需的產物。質子之 1.60(s)：C〇2tBu 7. 28 至 8. 03:芳族 7Η· s 步驟B:4-[2-(3. 4-二溴苯基）-卜氟環丙基]苯甲酸（順式異 構物） * · 相同於製備1步驟F之操作，得到所需的產物· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ----------裝------訂--^-------東 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（43 ) 窗例7:4-「2-(3. 4-二溴苯基）_卜氟環丙基]-N-(2-甲基苯 基）苯醯胺（順式異構物）及其光學活性異構物 相同於實例1之操作，用根據製備7所得的酸與商業化: 供應之鄰甲苯胺得到所需的產物。 熔點：158°C。 質子在250肘“及（：1)(：13中之1111^0〇1) 1. 7 7-2. 10 :環丙基 3-位置之 CH_2 ; 2. 35(s) :$-CEU之 Cfl_3 ; 2. 46(d, d, d):環丙基 2-位置之 CL(反式 /F) ; 7. 63(s) :NH; 7. 12 至 7. 92:芳族 11H’s e -分離光學活性異構物 將2克於實例7所得的產物以每批次500毫克注射至260 克CHIRALPAK AD ®相，20 V並以庚烷-乙醇-甲醇50-30-20 作爲溶離混合物，流率爲100毫升/分鐘，經蒸餾好的溶離 份後，收集到830毫克右旋的對掌異構物A(純度99%)及850 毫克左旋的對掌異構物B(純度96.690，於相同情形下將對 掌異構物B以每批次425毫克再注射以便得到780毫克（純度-99.4%)。 對照組： 純度之測定是經由分析用的HPLC於CHIRALPAK AD®管 柱25公分xO.46公分，以1毫升/分鐘之流率用相同的溶離 混合物，測定是在254奄微米下進行且右旋對掌異構物與 左旋對掌異構物之容置因子分別爲1. 44及2. 35 · 對掌異構物 A:aD(0.61« 於 CHC13) = + 26T · 氏尺度適用中國國家標车（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝_ 訂 319757 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 五、發明説明（44 ) 對掌異構物 B:aD(0.6% 於 CHCl 3 ) = -257° 。 眚例S:4-「2-(3. 4-二溴苯基）-卜氟環丙基]-N-異丁基苯醯 胺（順式異構物） 相同於實例1之操作，用根據製備7所得的酸與商業化. 供應之異丁胺得到所需的產物。 ’熔點：13 2。。。 質子在250MHz及CDCU中之MEXppm) 0.97(d)、1.00(d):異丁基之 CHV，1.63 至 1.98(3H): 環丙基3-位置之CIb及異丁基之Ci; 2. 45(1 Η):環丙基2-位 置之 CH(反式/F); 3.25(t)(2H):異丁基之 Cfl^; 6.05(f): NH; 7.06至7.82(71〇:芳族118’3° 使用根據製備1至7所得之反式異構物，得到下列化合 物： 眚例9 : 4-[2-(3, 4 -二溴苯基）-1-氣環丙基]異丁基苯酸一 胺（反式異構物） 熔點：15 7。。》 質子在 250 MHz 及 CDCU中之 ίίϋ(ΡΡπι) 0.96(d):異丁基之 CH3; 1.65 至 2.08(m):環丙基 3-位 置之 CIU及異丁基之 CL; 2.99(d，d，d J = 8.5、11.5及20): 環丙基2-位置之CL(順式/F);3.24(t):異丁基之CILs!; 6.13(»〇1!1;6.88((1)及7.11(&lt;1):4-氣苯基之11:7.16(&lt;1) 及7. 61(d):對伸苯基之 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS)A4規格（ 210X297公釐）_ ~ -----------裝------訂------東 &lt; · (請先閲讀背面之注意事¾再填寫本頁) 319757 A7 B7 五、發明説明（45 ) 宜^011〇_:4-[2-(4-氯苯基）-卜氟環丙基]-?1-(2-甲基苯基） 苯醯胺（反式異構物） _ UiL:Rf = 〇. 16(溶離液：己烷-醋酸乙酯（8-2))。 在CHCU中之I R(公分_1) ' 3450:=C-NH; 1676:0=C; 1615、 1589、 1572、 1526、 1510 及 1495: Φ +二級醯胺。 - 經由實施前面頁次敘述之其中一種方法，可i製備下列 產物。 -實例編號前面之星號表示純順式異構物頃經分離且 雙星號表示純反式異構物頃經分離， -TfO代表三氟甲基磺醯氧基， -z2代表2-(吡咯啶-1-基）苯基， -THP代表四氫哌喃氧基。 ---------------— I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 -泉 經濟部中央橾準局貝工消費合作杜印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X2SI7公釐） -48 - 319757 五、發明説明（46 )
A7 B7 表A
〇 C g 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製
Ex Ν* : a b c d e V f g h i j R2 2 Η Η H H H _.F Me H H H H H 4* Η Η Cl H H F Me H H H H Et 6* Η Η Cl H H F Me H H H H H 7* Η Br Br H H F Me H H H H H ，7A Η Br Br H H F Me H H H H H 7B Η Br Br H H F Me H H H H H 10** Η Η Cl H H F Me H H H H H ’ 12* Η Cl Cl H H F Me H H H H H y 13* Η Cl Cl H H F Me H H H H Et 14** Η Cl Cl H H H Me H H H H , H 15* Η Br Br H H F Me H H H H Et 16* Η H MeO H H F Me H H H H Et 17* Η Cl Cl Cl H F Me H H H H H 18* Η cf3 Br H H F Me H H H H H- 19* C1 H Cl H H F Me H H H H H 20 C1 H Cl H H F Me H H H H H 21** C1 H Cl H H F Me H H H H H 22* Η H Br H H F Me H H H H H 23* Η Br H H H F Me H H H H H 24* C1 H H H H F Me H H H H H 25** C1 H H H H F Me H H H H H 26* Η PhO H H H F Me H H H H H 27* Η , PhO H H H F Me H H H H Et 29^ Η H Me H H F Me H H H H H -----------裝------訂------線j(請先閲讀背面之注意事項填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS)A4規格（210Χ297公釐）_ 49 _ A7 B7 五、發明説明(4&quot; 表a (續) b a
i 經濟部中央標準局®c工消费合作社印製
Ex N* : a b C d e V f g h i j r2 31* Cl Η Η H H F Me H H H H .. Et 32* Η cf3 Br H H F Me H H H H Et 33* Η Η CF3 H H F Me H H H H H 34** Η Η cf3 H H F Me H H H H H 35* Cl C1 Η H H F Me H H H H H ^ 36* Cl C1 Η H H F Me H H H H Et 37** Η Br Br H H F Me H H H H Et 38* Η Η CF3 H H F Me H H H H Et 39** Η Η CF3 H H F Me H H H H Et 40* Η TfO TfO H H F Me H H H H H 41** Η Br Br H H F Me H H H H H 42** Η Η F H H F Me H H H H H- 43* Η Η F H H F Me H H H H H 44* Η Br Br H H F Me H H H H Pr 45* Η Br Br H H F Me H H H H Me 46* (：1 Η H H Cl F Me H H H H H 47* Η Br Br H H F Me H H H H Bn 48* Η Br Br H H F Me H H H H Bu 49* Η Η cf3o H H F Me H H H H H ;50* Η Η chf2o H H F Me H H H H H S1* Η PhO F H H F Me H H H H H 52* Η Η N〇2 H H F Me H H H H K 53* Η F F H H F Me H H H Me H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝·
•IT 線
Θ張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）_ 5Q 五、發明説明（48 A7B7 表.A (績&gt;.n b a
請 先 閱 讀 背 4il 之 注 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 ;v·'·. --',Ji,-,'.-i·· Ex N* : a b c d e V f ·' '， g h i - j r2 56* Η Br Br H H F H · H tBu H H H 57* Η Br Br H H F ch2=c&lt;ch3 ) H H H H H 58* Η Br Br H H F MeS H H H H H 59* Η Br Br H H F MeO H H H H H 60* Η Br Br H H F H H 環己基 H H Η * 61* Η Br Br H H F Ph H H H H H 62* Η Br Br H H F H Br H H H H 7 63* Η Br . Br H H F Cl H H H H H 64* Η Br Br H H F H H H H H H ：ι ' Br Br H H F Et H H H H H /β6* ·: Br Br H H F NSC H H H H H 67* Η Br Br H H F cf3〇 H H H H H - 68* Η Br Br H H F - PhO H H H H H /69* Η Br Br H H F Br H H H H H 7〇* Η Br Br H H F H Cl MeO Cl H H 71* Η Br Br H H F MeO H Cl Cl H H 、’72* Η Br Br H H F H H F H H H 、,73* Η Br f3r H H F H F H H H H 74* Η Br Br H H F H Cl Br Cl H H 75* Η Br Br H H F N〇2 H MeO H H H 76* Η Br Br H H F H Cl Cl H H H 77* Η Br Br H H F MeO H H Me H H 78* Η Br Br H H F H MeO H MeO H H - 妾 裝. 訂 線 本紙張又度適用中國國家橾準（CMS ) A4規格（210X297公釐）_ 5i 319757 A7 B7 五、發明説明（49 ) ' 表A (績）。 b a d e
經濟部中央橾準局男工消費合作社印装
Ex N* : a b c d e V f ' g h i — j R2 80* H Br Br H H F H MeO MeO H H H ψι* H Br Br H H F Me H H H Me Me /82* H Br Br H H F Me H MeO H H H ' h* H Br Br H H F F H H H F H 84* H Br Br H H F H H C〇2Me H H H r. 85* H Br Br H H F H H 日nO H H H 石6* H Br Br H H F ch3 H H H Me H \/81* H Br Br H H F Cl H H H Cl H 83* H Br Br H H F MeO H H CF3 H H y&amp;9* H Br Br H H F Me Me H H H H 、A〇* H Br Br H H F Me H Me H H H 91* H Br Br H H F H MeO H cf3 H H 92* H Br Br H H F Cl „ H H Me H H 93* H Br Br H H F H H MeO H H H 94 H Br Br H H F H H PhO H H H /95* H Br Br H H F F H Me H H H 96* H Br Br H H F H Cl Cl H H Me 97* H Br Br H H F MeO H H MeO H H 义8* H Br Br H H F Me Cl H H H H 99* H Br Br H H F H PhO H H H H 100* H Br :ir H H F MeO H H N〇2 H H 101* H Br Br H H F H Br Br H H H 102* H Br Br H H F PhCO H H H H H 103* H Br Br H H F Cl H H Cl H H (請先閱讀背面之注意事項填寫本1) --------裝------訂--- 本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 2 5
A B 五、發明説明（50 ) 一表'A (績）;* b a
經濟部中央樣準局負工消費合作社印装
Ex N * : a b c d e V f 9 h i j r2 104* Η Br Br H H ；; F H H NCCH 2 H H H 、yi〇5* Η Br Br H H F Me H Me H Me H 106* Η Br Br H H F Cl H Cl H H H 107* Η Br Br H H F H Cl H Cl H H 108* Η Br Br H H F H Me H Me H H 109* Η Br Br H H F Me H H Cl H H 4 110* Η Br Br H H F z2 H H H H H 111* Η Br Br H H F co2m e H H Cl H H 112* Η Br Br H H F tBu H H H H H -’113** Η Cl Cl H H H Me H H H H H 、Λΐ4** Η Cl Cl H Η — H Me H H H H Et 115* Η Cl Cl H H H Me H H H H H 116 Η H Br H H H Me H H H H Et Λπ** Η Br Br H H H Me H H H H H 118** Η Br Br H H H Me H H H Me H Λΐ9 ** Η Cl Cl H H H Me H H H Me H 120* Η Cl Cl H H Br Me H H H H H /ΐ21* Η Cl Cl H H Cl He H H H H H 268 * Η Br Br H H F chf2 o H H H H H ’2 69 * Η F F H H F Me H H H H H 270 * Η Br TfO Br H F Me H H H H H 271 * Η Br TfO H H F Me H H H H H 272 * Η Br TfO H H F Me H H H Me H (請先閲讀背面之注意事項-if填寫本頁) -----^--d.
HI —-is n、T 本紙張尺度逍用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 53 一 五、發明説明（si ) A7 B7 b a
請 先 閲 背 Λ 之 注 經濟部中央橾，準局貝工消費合作社印裝
Ex N* : a b c d e V f g h i j R2 274* / H Br chf2〇 Br H * F Me H H H Me H / * 、’275* H Br chf2〇 Br H F Me H H H H H 276* H ΠΓ Br H H F Cl H Me H H H 282* H Br Br H H F OH H H H H H \/άβ3* / H Cl Cl H H F ch2〇 H H H H H H / -284* H Cl Cl H H F ch2f H H H H H !285* H Cl Cl H H F CHO H H H H H '/286* H Cl Cl H H F Me H H H Me H 287* H Cl Cl H H F Me H Me H H H 、,288* H Cl Cl H H F F H H H H H 289* H Cl Cl H H F Cl H Me H H H 、/290* H Cl Cl H H F CN H H H H H 291* H Cl Cl H H F OMe H H cf3 H H 345* H Cl Cl H H F CHF? H H H H H 308* H Cl Cl H H F H H PhO H H H 317** H Br Br H H H Me H Me H H H 318** H Br Br H H H F H H H H H 319** H Br Br H H H Cl H Me H H H 320** H Br Br H H H H H PhO H H H 321** H Br Br H H H H H CN H H H 322** H Br Br H H H OMe H H cf3 H H 323** H Br Br H H H ch2〇 H H H H H H 324** H Br Br H H H ch2f H H H H H
I 裝 丨訂——--------線I, 本紙張尺度逋用中國國家橾举（CNS &gt; A4規格（210X297公釐）_ % _ A7 B7
Ex N* : a b c d e V * f g h - i j R2 30* Η Η MeO H H F Me H H H H H 54* Η Br Br H F F H H H H H H 55* Η Br Br H H F H H Me H H H 79* Η Br Br H H F MeOC(O) H H H H H 273* Η 5r chf2〇 H H F Me H H H H H 344* Η Η TfO H H F Me H H H H H ^66* Η Cl H Cl H F Me H H H H H / 261* Η Br Br H H F H Me H H H H 346* Η Cl Cl H H F Me H H H Cl H 1-=-. I n m m It^^l ι^ϋ —^ϋ In (請先閲讀背面之注意事t-f填寫本頁) 訂 -線J: 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 張 紙 本 家 國 國 中 用 適 準 釐 公 7 29 319757 A7 B7
五、發明説明（53 )表：B b a
請先閲讀背面之 注意事項 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印簞
Ex N* : a b c d e - V R1 V R2 1 Η Η . H H H F (ch3&gt;2chch2 H 3 * * Η Η Cl H H H (ch3&gt;2chch2 H 5* Η… Η Cl H H r &lt;ch3)2chch2 H 8* Η Br Br H H F (CH3)2CHCH2 H 9 * * Η Η Cl H H F &lt;ch3)2chch2 H 122** Η Η F H H F (CH3)2CHCH2 H 123* Η Η F H H F (CH3)2CHCH2 H 124* C1 Η H H Cl F i (CH3)2CHCH2 H 125 C1 Cl H H H F (CH3)2CHCH2 H - 126* Η F F H H F (CH3)2CHCH2 H 127* Η Η chf2〇 H H F (ch3)2chch2 H ^ 128* Η Η cf3o H H F (CH3)2CCH2 H 129* Η Br Br H H F (CH3)2CHCH(CH3) CH3CH2 130* Η Br Br H H F ch3(CH2)2 H 131* Η Br Br H H F &lt;CH3)3CH2C(CH3&gt;2 H 132 * Η Br Br H H F CH3CH2 ch3ch2 133 * Η Br Br H H F ch3(ch2)3 H 134* Η Br Br H H F (CH3)2CHCH(CH3) H 135* Η Br Br H H F (CH3)2CHCH2CH(CH3) H 136* Η Br Br H H F &lt;ch3)2chch2ch2 H 137* Η Br Br H H F ch3(ch2)2 ch3 138* Η Br Br H H F ch3(〇h2)5 H 139* Η Br Br H H F (CH3)3CCH(CH3) H 妾 裝 訂 本紙張尺度逍用中國國家橾準（CNS ) A4说格（210X297公釐）_ 56 _
A7 B7 五、發明説明（54 ) 一. 表B (續)，. b a
經濟部中央橾準局—工消费合作社印装
Εχ Ν' a b c d e V - .…- R1 R2 140 Η Br Br H H r (CH3)3c H /l41* Η Br Br H H F (CH3)3CCH2 H /l42* Η Br Bf H H F CH3CH2CH(CH3) H /143* Η Br Br H H F ch3ch2ch(ch3)ch2 144* Η Br Br H H F ch3 ch3 i /145* Η Br Br H H F (CH3)2CH H 146* Η Br Br H H F ch3ch2 H 147* Η Br Br H H F ch3ch2ch(c2h5) H 148* Η Br Br H H F (C2H5)CH(CH3)CH2CH(CH3) H 149* Η Br Br H H F (CHj)2CH(CH2&gt;3CH(CH3〉 H 150* Η Br Br H H F (CH3)3C(CH2)2 H 151* Η Br Br H H F &lt;ch3&gt;2chch2 ch3 152* Η Br Br H H F {ch3)3c ch3 /l53* Η Br Br H H F CH3CH2C(CH3)2 H /154 Η Br Br f{ H F CH3&lt;CH2&gt;2CH(CH3&gt; H 155* Η Br Br H H F (CH3)2CH {ch3)2ch 156* Η Br Br H H F 《ch3)2ch Et 157** Η H Br H H H (ch3)2chch2 H 158 Η Br Br H H H (CH3)2CHCH2 H 159 Η Cl Cl H H H (CH3)2CHCH(CH3) H 191* Η Br Br H H F 4-第三丁環己基（反式） H 161* Η Cl Cl H H Cl (CH312chch2 H 162* Η Cl Cl H H Cl &lt;CH3)2CHCH(CH3) H (請先閲讀背面之注意事項#填寫本瓦) --裝-- ΐτ------- ^ 1---------- 本紙張尺度逋用中國國家搮準（CNS ) A4規格（2i〇x297公釐）_ 57 _ A7 B7 五、發明説明（55 ) 表ι·Β (績）〜 b a
經濟部中央搮準局貞工消費合作社印装
Ex N* : a b c d e V R1 R2 163* Η Cl Cl. H H Br (CH3)2CHCH2 Η 164* Η Br Br H H F CH2=C(CH3)CH2 Η 165* Η Br Br H H F CH2sCHCH2 Η 166* Η Br Br H H F CHHCCH2 Η 、’167* Η Br Br H H F CH2=C(C1)CH2 Η 168* Η PhO F H H F (ch3)2chch2 Η 169* Η F F H H F C6H5-CH(CH3) (R) Η 170* Η Br Br H H F (2-Me C6H4)CH2 Η 171* Η Br Br H H F (4-C1 C6H4)CH2 Η 172* Η Br Br H H F (C6Hs)CH2 Η 173 Η Br Br H H F C6H5-CH{CH3) Η /{74* Η Br Br H H F 環丁基 Η - /l75* Η Br Br H H F 環己基 Η y^76* Η Br Br H H F 環戊基 Η 177* Η Br Br H H F 環丙基 Η ι^78* Η Br Br H H F (環丙基)甲基 Η 179* Η Br Br H H F C6H5-CH2(CH2)3 Η 180 Η Br Br H H F (3-CF3 C6H4)CH2CH(CHt) Η 181* Η Br Br H H F (環己基)甲基 Η 182 Η Br Br H H F 金則-1·基 Η /183* Η Br Br H H F 2-甲環己基 Η /l84* Η Br Br H H F CHHCC(CH3)2 Η 185* Η Br Br H H F 2,3-二氩-卜總 Η (請先閲讀背面之注意事項孑填寫本頁) •秦· 、-° 本紙張尺度逍用中國國家梂準（CNS )八4见格（21〇&gt;&lt;297公釐）_
A7 B7 五、發明説明（56 )表B (嫌）*‘ b a
經濟部中央橾準局員工消費合作社印裝 Εχ Ν': a b c d e V - r2 186* Η Br Br H H F 1-某基 早R 187* Η Br Br H H F NSCCH2 Η 188 Η Br Br H H F (2-_SS)甲基 Η 190* Η Br Br H H F 4(順式)-第三丁環己基 ΗΗ 192* Η Br Br H H F tBu0C(*0)CH2 Η 193* Η Br Br H H F MeSCH2CH2 Η Η Br Br H H F cich2(ch2)2 Η 195 Η Br Br H H F 2-(4-嗎藕琳基)乙基 Η 196^ Η Br Br H H F cf3ch2 Η 197* Η Br Br H H F (C7F15)CH2 Η 198* Η Br Br H H F (四氣咲晡-2-基)甲基 Η 199* Η Br Br H H F 4-甲基fli哩-2-基 Η 200* Η Br Br H H F (C6h5)2ch Η 201* Η Br Br H H F (C6H5)CH2CH(C6H5) Η 202* Η Br Br H H F (C6H5)2CHCH2 Η 203* Η Br Br H H F (MeO)2CHCH2 Η 204* Η Br Br H H F MeOCH，CH2 Η 205* Η Br Br H H F 3-(2-围基耻咯啶)丙基 Η y^06* Η Br Br H H Γ ΟΗ2=〇(Βγ)ΟΗ2 Η 207* Η Br Br H H F fch2ch2 Η 208* Η Br Br H H F (Me0C(=0)](C6H5)CH Η 209* Μ Br Br H H F U-乙舰咯啶-2-基)甲基 Η 210* Η Br Br H H F 5-甲基_哩基 Η 211* Η Br Br H H F CH2(〇H)CH(CH3) Η (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 線 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4规格（2!〇X 297公釐） 59 五、發明説明（57 ) 表:，B (嫌)，、λ b a
經濟部中央梂隼局貝工消費合作社印裝
Ex N* : a b c d e V «1 ’212 Η Cl Cl H H H 環丁基 Η 213 * Η Br Br H H F (4-甲基睡哩-5-基)甲基 Me 214 * Br Br H H H F (CH3)2NCH2CH^ Me 215* Η Br Br H H F (CH^JpNCH-jCHiCHT) Η 216* Η Br Br H H F (ch3)?nch2ch2 Η 1 217* Η Br Br H H F (ch3)2ch (ch3 &gt;，CH 218* Η Br Br H H F (CH3)?CH CH；3CH5 219* Η Br Br H H F 叩川卜）：4-硫嗎®8¾¾ 220* Η Br Br H H F N(Rt ) (R?)： 氮丙啶-卜基 221* Η Br Br H H F 六織啶-卜基 222* Η Br Br H H F ΝΑ)%): 吡咯啶小基 223* Η Br Br H H F NAHR，&quot; 4-嗎福啉基 224* Η Br Br H H F N(Rt ) (R?) ： 2-甲基六飾ft陡-卜基 225* Η Br Br H H F 吡咯啶-1-基 H J^26* Η Br Br H H F 4-嗎_基 H ^27* Η Br Br H H F (3,5-diCl CfiH-,)NH H ,228* Η Br Br H H F 六雛啶-卜基 H 229* Η Br Br H H F &lt;CH 山 N H 277* Η Br Br H H F (2,6-二甲基)六氣妣陡-卜基 l-yl H 278* Η Br TfO Br H F H 279* Η Br CHF7〇 Br H F CHrjCHtCH^JCH；) H 280* Η Br Br H H F 吡啶-3-基 H 281* Η Br Br H H F Ν^ΑΗΙ^β-ΟΗ,ΟΗ 耻格啶-I-基 ^293* Η Br Br H H F 2-C1 3-吡陡基 H 294* Η Cl Cl H H F 苯並DTT啶-卜基 H (請先閱讀背面之注意事項异填寫本頁) I--— — I!-----1--ily--裝------訂-- 01.---------------^ 本紙張尺度逍用中國國家梯準（CNS ) A4说格（210X297公釐） B7 五、發明説明（58 ) 嫌 -/fv B 表
.¾ 經濟部中央揉準局負工消费合作社印装 V VV Ex N* : a b c d e V · Λ η 295 * H Cl Cl H H F &lt;CHq卜CCH7C(CH山 Η 296 * H Cl Cl H H F CftHi；-CH0CH-jCH0CH0 Η 297 * H Cl Cl H H F N(Ri)(R，&gt;: 4-嗎 igift基 ! 298 * H Cl Cl H H F (CH-,)9CHCH7 Η / 299 * H Cl Cl H H F (CHt)9CHCH(CH-,) Η /300 * H Cl Cl H H F 環戊基 Η 301 * H Cl Cl H H F 4-嗎福啉基 Η 302 •k H Cl Cl H H F Η Η 303 * H Cl Cl H H F (CHt)9C=CHCH9 Η 304 * H Cl Cl H H F CH7=C(CHt)CH9 Η 305 * H Cl Cl H H F ci-ch9ch9ch9 Η 306 4r H Cl Cl H H F (CH-,)9CHCH9CH9 Η 307 *. H Cl Cl H H F ch7 Η 1 309 * H Cl Cl H H F CH0=C(Br)CH^ Η 310 ★ H Cl Cl H H F CH^-S-CHjCHy Η 311 * H Cl Cl H H F CSCCH^ Η 312 •k H Cl Cl H H F CfiHq-CH(CH-,) Η 313 •k H Cl Cl H H F (CH 小 NCH9CH9 CH^ 314 * H Cl Cl H H F 2-THP Η ，315 4r H CL Cl H H F 環己-3-烯-卜基 Η 316 * H Cl Cl H H F 四唑-5-基 Η 325 ** H Br Br H H H (CHq)，CCH9C(CH山 Η 326 ** H Br Br H H H CfiHq-CH^CH9CH9CH9 Η 327 H Br Br H H H 4-嗎輻咐基 328 H Br Br H H H (CH 山 CHCH, Η /329 H Br Br H H H Η (請先閲讀背面之注意事項著填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家搮準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） 319757 五、發明説明（59 A7 B7 b a
Ex N* : a b c d e V Ri R, 330 Η Br Br H H H 環戊基' ' . H ’ ★ ★ 331 Η Br Br H H H 1,4-囉-4-基 ^' H 332** Η Br Br H H H CH2=C(CH3)CH：) H 333** Η Br Br H H H (CH^)^CHCHpCHp H 334** Η Br Br H H H ch3 H 335** Η Br Be. H H H H ϋ 336 Η Br Br H H H ch3sch?ch2 H 337** Η Br Br H H H CHSCCH^ H 338 ** Η Br Br H H H C6Hc5-CH(CH、） H - H 339 ** Η Br 3r H H H (CH^J^NCH^CH^ 340* Η H TfO H H F 環丁基 H 341 * Η H TfO H H F (CH3)2CHCH(CH3) H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裳. 訂 -線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 _B7 五、發明説明（6〇 )
表 C
R2 經濟部中央搮準局員工消費合作社印製
Ex r : V +.R 1 R 2 230** 5 -漠-2-桌基 F 2-甲基苯基 乙基 / ,/231* 5 -漠-2 -桌基 F 2-甲基苯基 乙基 5 -漠-2-某基 F 2-甲基苯基 Η 233** 5 -漠-2-某基 F 2-甲基苯基 Η 234* 2-某基 F 2-甲基苯基 Η 235* 2-某基 F 2-甲基丙基 Η 236* 6 -漠-1-某基 F 2-甲基丙基 Η 237 6 -漠-I-某基 F 2-甲基丙基 Η 238 6 -漠-1-某基 F 1, 2-二甲基丙基 Η 239 7 -漠-1-某基 F 2-甲基丙基 Η 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 訂 .東 -63 A7
7 B 五、發明説明（61 )
表 D
N-R 在下表中伸苯基是經由1 -位置之皤與BT胺官能基速接 且伸某基是經由1 -或2 —位置之联連接） 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 E X N * : Q a V.,, R 1, R&gt;' 2 4 0 - 1.3* 伸 苯「基 -. r . .» 二 .女 F..:· ' 2 -甲 m 丙 承' Η ~ 1,3- 伸 苯基 F 2 - ’甲 基 丙 基 Η 2 4 1 * 1,3- -伸 苯基 F 2 -甲 基 丙 基 CHaCH. 2 4 2 * 1.3- 伸 苯基 F 2 -甲 基 丙 基 C H a C Η &gt; 2 4 3 * 1 » 3 - 伸 苯基 F 2 -甲 基 ΡΪ 基 Η /2 4 4 * 2 -甲 基 -1,4 -伸 苯 基 / F 2 -甲 基 丙 基 Η 2 4 5 * 2 甲 基 -1,4 -伸 苯 基 F 2 -甲 基 西 墓 Η 2 4 6 2 -甲 基 -1,4 -伸 苯 基 F 2 -甲 基 丙 基 Η 2 4 7 * * 2,3, 5 , 6 -四 氟- 1 , 4-伸 苯基- F 2 -甲 基 丙 基 Η 2 4 8 &quot;* 3 -甲 基 -1.4 -伸 苯 基 F 2 -甲 基 丙 基 Η 2 4 9 * 3 -甲 基 -1*4 Τ伸 苯 基 - F 2 -甲 基 丙 基 Η 2 5 0 * 2 -氯 -1 ，4 -伸 苯 基 F 2 -甲 基 丙 基 Η 2 5 1 * 2,5- 伸 某基 F 2 甲 基 η 基 Η 2 5 2 * 2,5- 伸 棻基 P 2 -甲 基 丙 基 Η 2 5 3 - 1,5- 伸 某基 F 2 -甲 基 丙 基 Η 2 5 4 * 1,5- 伸 某基 F 2 -甲 基 W 基 Η 2 5 5 * 2 -乙 蘐 胺基 -5 - % -1,4 -伸苯基 F 2 -甲 基 Η 基 Η 2 5 β - 2 -胺 基 _ 5 _氣 -1 ,4 -伸苯基 F 2 -甲 m W 基 Η 2 5 7 * # 2,3, 5， β -四觎- 1 , 4-伸 苯基 P 2 -甲 基 基 C Η a C Η . 2 5 8 ” 2 -氯 -1 ，4 -伸 苯 基 F 2 -甲 基 P? 基 Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 泉 張 紙 本 A \—/ S N C /_\ 準 標 家國國中用 適
釐 公 7 29 X 4 6 319757 五、發明説明（62 ) A7 B7 表 D (績）
v
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製
Ex N，： Q2 V Ri r2 259** 2-氯-1,伸苯基 Η 2-甲基丙基 Η 260* 3-氣-1，4-伸苯基 Η 2-甲基苯基 Η 261* 3-氣-1, 4-伸苯基 Η 2-甲基丙基 Η 342 1,4-伸某基 Η 2-甲基苯基 Η 343 5-氣-2(1-甲亞乙基）胺基-1,4 -伸苯基 F 2-甲基苯基 Η 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -65 - A7 __B7 五、發明説明（63 )
表 E b
(在下表中，Qi之1 -位置是連接至醯替苯胺基） Ex N，： b c Qi Ri r2 262 Br Br 3, 3-二溴-1, 2-環丙二基 2-甲基苯基 Η 263 Η Cl 1，2-二氟-1，2-環丙二基 2-甲基苯基 Η .1 I I II裝— I 訂 乘 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -66 - 癯 A7 _B7 五、發明説明（64 )
表 F b
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Εχ Ν': b c V R i R 2 / 2 6 4 B r Br F 2-甲基苯基 Η /2 6 5 / B r B r F 1，2-二甲基丙基 Η β 4 5 B r B r F 2 -甲基苯基 Η 2 9 2 B r B r F 2-甲基苯基 E t (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 訂 泉 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ~ 67 - 五、發明説明（65 ) A7 B7 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 在下表中列出式（I )產物之物理分析結果 實例之產物 M. p. °C Rf 4 133〇C 0, 19 (己烷 /AcOEt 7/3) 6 1 7 2 °C 0, 14 (己烷 /AcOEt 8/2) 7 158〇C . 0,2 (己烷 /AcOEt 7/3) . 12 148〇C 0, 2 (己烷 /AcOEt 7/3) 13… 12 6, 8°C 0, 18 (己烷 / AcOEt 7/3)… 15 130, 1°C 0,07,(異丙醚/庚烷/1/1) 17 19 5〇C 0, 25.(庚烷 /AcOEt 7/3) 20 - 0, 1 (庚烷 /AcOEt 85/15) 23 12 8〇C 0, 16 (庚烷 /AcOEt 7/3) 32 - 0, 12 (庚烷 /AcOEt 7/3) 33 - 0, 25 (庚烷 /AcOEt 7/3) 38 - 0, 13 (庚烷 /AcOEt 7/3) 45 147〇C 0, 18 (己烷 /AcOEt 7/3) 47 1 0 7 , 8 °C 0, 18 (己烷 /AcOEt 8/2) 49 13 7〇C 50 12 4°C 0, 45 (庚烷 /AcOEt 7/3) 54 1 3 8, 1°C 0, 25 (庚烷/AcOEt 7/3) 72 0, 22 (庚烷 /AcOEt 7/3) 73 - 0, 25.(庚烷 /AcOEt 7/3) 82 - 0, 08 (庚烷 /AcOEt 7/3) 86 - 0, 24 (己烷 /AcOEt 7/3) 105 - 0, 48 (己烷 /AcOEt 7/3) 113 1 5 6 , 6 °C 0, 3 (庚烷 /AcOEt 1/1) 114 1 2 2 , 3 °C 0,25 (庚烷/AcOEt 1/1) 117 1 6 3, 6 °C 0, 32 (庚烷 /AcOEt 1/1 ) 121 141°C 0, 1 (庚烷 /AcOEt 8/2) 284 164〇C 0，1 5 (庚院 / E t h e r i s ο 1 / 1 ) 292 - 0, 5 (庚烷 /AcOEt 1/1) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -68 - 319757 A7 B7 五、發明説明（66) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例之產物 M. p. °C Rf 8 1 32〇C 0, 1 7 (己烷 /AcOEt 7/3) 128 13 9〇C 0, 14 (己烷 /AcOEt 7/3) 167 136。。 0, 15 (己烷 /AcOEt 7/3) 174 18 9, 9°C 0, 23_ (庚烷 /AcOEt 1/1 ) 194 - 0,2 (CHzClz) 226 - 0, 02 (庚烷 /AcOEt 7/3)— 293 —· 0, 25 (CHzCU/TEA 99/1 ) 231 - 0, 2 (庚烷 /AcOEt 7/3) 232 - 0, 25 (庚烷 /AcOEt 7/3) 236 184〇C 0, 32 (庚烷 /AcOEt 6/4) 244 159〇C 0, 24 (庚烷 /AcOEt 7/3) 264 — 0,42 (庚烷/AcOEt 1/1) 265 - 0, 28 (己烷 /AcOEt 7/3) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張从適用中國國家揉準（CNS)M·(應驗«) 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製 A7 _B7_五、發明説明（67 ) 組成物之製備 在以下之組成物實例中，下列符號係代表 *表面活性劑。 #反應以形成微廖_囊之聚脲壁。 1.可乳化之濃縮物 活性成份 10.00 乙氧化烷基酚* 7.50 ' . - V . ' ' ·· - · ' ^4 ’··· 烷基芳基磺酸酯 . v 2.50 Ce-i3芳族溶劑 8 0.00 可乳化之濃縮物 活性成份 乙氧化烷基酚〃 烷基芳基磺酸酯 酮族溶劑 C 8 - i 3芳族溶劑 抗氧化劑 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X2S»7公釐） 100.00 10.00 2.50 2.50 64. 00 18.00 3.00 ----------i^.------，訂--1----Φ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本育) 100.00 -70 - A7 B7 五、發明説明（68) 3.可濕化之粉末 活性成份 (：8-13芳族溶劑 C18芳族溶劑 高嶺土 烷基芳基磺酸酯 伸某基磺酸* 矽藻土 5.00 7.00 28.00 10.00 1. 00 3.0 0 46. 0 0 .0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 100.00 塵粉 活性成份 滑石 0.50 99.50 100.00 訂 -泉. 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 餌 活性成份 糖 石嫌 0.5 79. 5 20.0 100.00 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）；.々 71 - 319757 A7 B7 五、發明説明（69 ) 6.濃縮之乳化液 活性成份 (：8-13芳族溶劑 鯨蠟醇 聚氧乙烯甘油單油酸酯 聚氧乙烯山梨糖酯* 矽溶液 水 5.00 32.00 3. 00 •0.75 0.25 0.1 58.9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 100.00 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 .濃縮之懸浮液 活性成份 乙氧化烷基酚 矽溶液 烷二醇 煙化矽石 黃原膠 水 緩衝液 10.00 3.000.1 5.00 0.50 0.20 80. 0 100.00 訂 -泉_ 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 72 - 319757 A7 B7 五、發明説明（70 ) 8.微乳化液 活性成份 10. 00 聚氧乙烯甘油單油酸酯〃 10.00 院二醇 4. 00 水 76.00 100.00 9.可分散於水中之顆粒劑 活性成份 70. 00 聚乙烯吡咯啶 2.50 乙氧化烷基酚 1.25 烷基芳基磺酸酯 1.25 高嶺土 25.00 100.00 --------^— 装------IT-----------泉' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ., ' f/ 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 319757 A7 B7 五、發明説明（了1 ) 1 0.顆粒劑 活性成份 2. 00 乙氧化烷基酚* 5.00 烷基芳基磺酸酯$ 3. 00 (:8-13芳族溶劑 20. 00 矽藻土顆粒 70.00 100.00 •- - : 11.氣溶膠（噴霧劑） - 活性成份 0.3 胡椒基丁醚 1.5 Ce-13飽和烴溶劑 58. 2 丁烷 40. 0 100.00 ---------^--裝------訂—------:廉 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（72 ) 12.氣溶膠（噴霧劑） 活性成份 Cm飽和烴溶劑 山梨糖單油酸酯$ 水 丁烷 10.0 1. 0 40.0 48. 7 100.00 13.氣溶膠（噴霧劑） 活性成份 C〇2 聚氧乙烯甘油單油酸酯 丙烷 水 1. 00 3.00 1.40 38. 00 56.60 ---------^------iT (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 100.00 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 木紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -75 - 319757 A7 B7 五、發明説明（73 ) 14.塗漆 活性成份 2.50 樹脂 5. 00 抗氧化劑 0. 50 非常芳族之石油溶劑 92.0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 100.00 噴霧劑（即可使用） 活性成份 0.10 抗氧化劑 0. 1 0 無味煤油 99. 8 100.00 強化噴霧劑（即可使用） 活性成份 0.10 胡椒基丁醚 0.50 抗氧化劑 0.10 無味煤油 99.30 100.00 - I I - n ~~ 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS )八4说格（210X297公釐） -76 - A7B7 五、發明説明（74 ) 17.微膠囊 活性成份 Cm芳族溶劑 芳族二異氰酸酯# 乙氧化烷基酚〃 烷二胺# 二乙撐三胺 濃鹽酸 黃原膠 煙化矽石 水 10.0 10.0 4. 5 6. 0 64.6 100.00 ---------:--^------1Τ1------泉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） |77 - 319757 A7 B7 五、發明説明（75 ) 18.可分散之濃縮劑 活性成份 N-甲基吡咯啶酮 N-烷基吡咯陡酮 (：8-13芳族溶劑 壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯 。乙氧化烷基酚 烷基芳基磺酸酯 聚烷二醇醚 15. 00 53.00 16.00 6. 00 3.50 1.30 0.20 .负. 100.00 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 19.可溶解之濃縮劑 由下列所組成之均相混合物 活性成份 胡椒基丁醚 Tween 80 Topanol A 水 0.25 1.00 0. 25 0.1 98.40 —-------^--裝------訂-------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 78 - 319757 A7 B7 五、發明説明（76 ) 20.可乳化之濃縮劑 下列物質經密切地混合 活性成份 胡椒基丁醚 Topanol A Tween 80 二甲苯 0.015 0.5 0. 1 3.5 95.885 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局貞工消费合作社印製 牛物研究 A)在 Pha.edon cochleariae 之研究 將產物依據所需要之濃度溶解在丙酮-水（5 0-5 0 )混合 物中，將小白菜之葉子浸在溶液中歷時5秒，然後放置歷I 時1小時使乾化，將10隻成蟲（雄性與雌性之混合）放入含 葉子之Petri盤中，將盤子保持在25 °C下且光週期爲12小 時，歷時七天後；檢査昆蟲之死_亡率，並評估葉子表面之_ 消耗量。 下列產物在從30ppm即具有良好的活性：實例5、7、8 、12、 13、 17、 18、 231、 232、 45、 128、 226、 86. 87、 141、 145、 194、 105、 284、 264、 7b、 218、 301、 286、 183、2 98之產物。 B )在 S ρ 〇 d 〇 p t e r a 1 i 11 〇 r a 1 i s 之研究 將產物依據所需要之濃度溶解在丙酮-水（50-50)混合 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 319757 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印掣 A7 B7 五、發明説明（77) 物中，將豆葉（Phaseolus vulgaris, Delinel var.)浸在 溶液中歷時5秒，然後放置於Petri盤中歷時1小時使乾化 ，將10隻Spodoptera littoralis幼蟲放在各盤中，將盤 子保持在25°C下且光週期爲12小時，歷時七天後，檢査昆 蟲之死亡率，並評估葉子表面之消耗量· 下列產物在從30ppm即具有良好的活性：實例4、6、7 、8、 12、 13、 15' 17、 18、 20、 22、 23、 32、 33、 38、 44、45、47、48、49、50、128、129、3“、236、邊g 54、 174、 175、 178、 63、 346、 176, 65、 66、 134、 69、 72、 73. 226、 82、 83、 86. 87、 89. 90» 141、 142、 228 143、 145、 293 , 206 . 105 , 167. 284、 113、 114、 30 117、 159 , 212 . 264、 292、 121、 265、 雜、 290 . 309 288 . 30 0 &gt; 266 , 315、 266 , 3乂5、 299、 269、 267 . 119 、95、 98、 317、 273、 286、 184, 329、 154、 283、 183、 153、275、285、298、7B及 324之產物。 C)在 H e 1 i 〇 t h i s v i r e s c e n s 之研究 將產物依據所需要之濃度溶解在丙酮-水（50-50)混合 物中，將50微升溶液沈積於含約2克主要爲蔬菜之人造介 質的小槽表面，然後將Heliothis vi.rescens初生幼蟲放 入各槽中，用一片玻璃紙將各盤密封，將測試物保持在25 °C下且光週期爲12小時，七天後檢査昆蟲之死亡率· 下列產物在從30ppm即具有良好的活性：實例7、12、 22、 32、 33、 38、 49、 50、 54、 175、 63、 65、 69、 72、 ^度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐) ~~ -80 _ ----------^------、玎—~-----來' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A7 _B7_·_五、發明説明（78 ) 83、 86、 89、 90、 105、 284, 117、 244、 292、 345、 95、 315、346、271、2 73、275、286、324、2 99及 7B之產物。 D)在Diobrotica之活性研究 測試的昆蟲爲Diobrotica undecimpunctata之最後階 段幼蟲。 將9公分直徑之濾紙放在Petri盤之底部，並用1毫7升 丙酮溶液處理，乾燥後，每份放入15隻幼蟲並在.處理24小 時後檢査其死亡率。 下列產物在從lOOppm即具有良好的活性：實例134、81 、86、286、298、346、299 之產物。 I-----------^------.IT—·-----^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 81

Claims (1)

  1. A8 B8 C8 D8 附件1 ( a ): 六、申請專利範圍 第85102126號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 .一種下式（I )化合物 民國86年7月修正 Q(CH2)a-(Xi)b-Qi-Q2-C(X2)-N(Ri)(R2) (I) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中： Q爲苯基（可爲鹵素、Ci— C4烷基.、 基、Ci — C4院氧基、Ci_ 04齒院氧基、苯氧基及三氟 甲基磺醯氧基所取代），及某基（可爲鹵素取代）；Q1 爲鹵素取代之環丙二基；Q2爲可被鹵素、C: — c4院基 取代之苯基；Ri爲苯基（可經Cl— C4烷基、鹵素、Ci —c4烷氧基' Cx—C*羥烷基' 烷基、 CHO及CN取代）、Ci— Ce烷基、鹵代C2-Ce烯基 和炔基、C3 - C8環烷基、Ci — C4鹵烷基、嗎福啉基、 六氫吡啶；鹵代吡啶基及環己烯基；R2及於氫及（：1-C4烷基；Χι爲二價的氧基、硫基、亞磺醯基或磺醯基； x2爲氧原子或硫原子；及a與b爲〇。 2 ·如申請專利範圍第1項之式（I)化合物，其爲 之化合物： ~4-[2-(3, 4 -—漠苯基）-1-氣環丙基]_Ν-(2 -甲基苯基 各紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 )苯醯胺之B對掌異構物（順式異構物）， -4-[2-(3,4-二溴苯基）環丙基]-N-(2-甲基苯基）苯醯 胺（反式異構物）， -4-[2-(3 -漠-4- —•氣甲氧基）苯基]-1-氣環丙基]-N-( 2-甲基苯基）苯醯胺之B對掌異構物（順式異構物）， -4-[2-(4-氯苯基）_1-氣環丙基]-N -乙基-N- (2 -甲基 苯基）苯醯胺（順式異構物）， -4-[2-(3,4-二溴苯基）-1-氟環丙基]-N-(2-甲基苯基 )苯醯胺（順式異構物）， -4-[2-(3,4-二溴苯基）-1-氟環丙基]-N-異丁基苯醯 胺（順式異構物）， -4-[2-(3,4-二氯苯基）-1-氟環丙基]4-(1,2-二甲丙 基）苯醯胺（順式異構物）， -4-[2-(4-二氯苯基）-；!-氟環丙基]-N-(2-甲基苯基） 苯醯胺（順式異構物）， -4-[2-(3,4-二氯苯基）-1-氟環丙基]-N-(2-甲基苯基 )苯醯胺（順式異構物）， -4-[2-(3，4 -—氯苯基）-1-氣環丙基]-N -乙基- N- (2-甲基苯基）苯醯胺（順式異構物）， -4-[2-(3,4,5-三氯苯基）-卜氟環丙基]-N-(2-甲基苯 基）苯醯胺（順式異構物）， _4_[2-(3，4_ —漠苯基）-1-氣環丙基]-N -甲基-N-(2_ 甲基苯基）苯醯胺（順式異構物）， -4-[2-(4-三氟甲氧基苯基）-1-氟環丙基]-N-(2-甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2I0X297公釐） ---------------tr------Μ I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 319757 Ss f C8 D8 六、申請專利範圍 苯基）苯醯胺（順式異構物）’ -4-[2-(3,4-二溴苯基）-1_氟環丙基]-N-(2，6-二甲基 苯基）苯醯胺（順式異構物）’ -4-[2-(3,4-二溴苯基）-卜氟環丙基]4-(2,4,6-三甲 基苯基）苯醯胺（順式異構物）， -4-[2-(3,4-二氯苯基）-1_氟環丙基]-N-[2-(氟甲基） 苯基）苯醯胺（順式異構物）’ -4-[2-(3,4-二溴苯基）-卜氟環丙基]-N-(2-甲基苯基 )苯硫醯胺（順式異構物）， -4-[2-(3，4-二漠苯基）-1_氣環丙基]-乙基- N- (2-甲基苯基）苯硫醯胺（順式異構物），或 -4-[2-(3,4-二溴苯基）-1_氟環丙基]-N-(4-嗎福啉基 )苯醯胺（順式異構物）。 3 . —種如申請專利範圍第1項之式（I)化合物之製備 方法，其特徵是式（II)之酸或相對等之酸衍生物： Q-(CH2)a-(Xi)b-Qi-Q2-C(〇)-Z (II) 其中Q、‘a、b、〇1及〇2如申請專利範圍第1項之定義 ，且Z爲羥基、鹵化基團、含1至4個碳原子之烷氧基或 -Ρ(0)(0Φ)-ΝΗΦ基，其中Φ爲苯基，與式（III)之胺反應： HN(Rx)(R2) (III) 本紙張^^度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------------、訂------碌- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -3 - 319757 έ88 C8 D8 六、申請專利範圍 其中Ri及R2如申請專利範圍第1項之定義，以便得到相 對等於式（I)之產物，其中又2爲氧原子，必要時將其轉化 成X 2爲硫原子之式（I)之產物。 4 . 一種殺蟲劑組成物，其包含： a) 如申請專利範圍第1項之式（I)化合物， b) 適於供該式（I)產物作爲殺蟲劑使用之惰性賦形劑 〇 5 · —種式（Π)之產物 Q-(CH2)a-(Xi)b-Qi-Q2-C(0)-Z (II) 其中Q、Qi、Q2、X、a及b如申請專利範圍第1 項之定義，以及Z爲羥基、鹵化基團、含1至4個碳原子 烷氧基或-Ρ(〇)(〇Φ)-ΝΗΦ基，其中Φ爲苯基， 但2 —（2 —苯基環丙基）苯甲酸甲酯之產物除外。 6 .—種式（VI)之產物 F · ---------.------,玎------Μ I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 C Q Ζ ο C I V 基 氧 Θ 義 定 之 項 第 圍 範 利 專 請 串 如 2 Q 中 其 Ζ 及 以 烷 爲 7 物 產 之 \ly νπ χίν 式 ilmA 種 A Ns c /V 準 標 家 國 國 中 用 I適 一釐 -祕 29 X 319757 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍
    (VII) H a L 其中Q、Q2、Xi、a及b如申請專利範圍第1項之 定義，以及Ha 1爲溴或碘原子。 8. —種式（VI)之產物 (vin ) 其中Q、Qi、Q2、Xi、a及b如申請專利範圍第1項 之定義，以及Hal爲溴或碘原子。 9. 一種式（K)之產物 !-(CHz)a-(Xl )b-Ql-Q2-C: (K ) (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 其中Q、Qi、Q2、Xi、a及b如申請專利範圍第1項 之定義， 但4_〔 2 — ( 1_某基）環丙基〕苯腈產物除外。 10 1 —種式（X)之產物 0 II · Q-(CH2)a-(X1)b-C-CH = CH-Q2-Hal ( X ) 其中Q、Q2、Xi、a及b如申請專利範圍第1項之定義 ，以及Ha 1爲溴或碘原子， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 一 5 — 319757 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 但3 —（4 —漠苯基）一 1 —苯基丙儲嗣之產物除外 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
    (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（210X297公釐） 訂 -6 -
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