JP2000026409A - 複素環 - Google Patents

複素環

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】寄生虫撲滅特性を有する窒素含有複素環物質、
特にＮ−アリール／ヘテロアリール置換の複素環物質を
提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ） で表される化合物。上記の化合物は駆虫剤として有効で
ある。化合物の具体的一例を示すと、４−（２，２−ジ
ブロモシクロプロピル）−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３−トリア
ゾールになる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、寄生虫撲滅特性を
有する窒素含有複素環物質、特にＮ−アリール／ヘテロ
アリール−置換の複素環物質に関する。
【０００２】
【従来技術】国際特許出願公開ＷＯ９８／２４７６７
号、及び欧州特許出願公開ＥＰ０ ８４６ ６８６ Ａ
１号には、それぞれ、４−シクロプロピル部分、及び４
−ヘテロ環部分を有するある種の１−Ｎ−アリールピラ
ゾール物質が、駆虫特性を持つと報告されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明に従い、式（Ｉ）
【０００４】
【化４】
【０００５】の化合物、医薬、農業または獣医学的に使
用可能なその塩、または、そのような化合物または塩の
溶媒和物（以降“本発明の物質”と呼ぶ）が提供される
が、その際、式中、ＡはＮまたはＣＲ5であり、ＢはＮ
またはＣＲ6であり、その際のＲ5及びＲ6は、それぞれ
が独立して、Ｈ、１個以上のハロで置換されていてもよ
いＣ1-4アルキル、ＣＮ及びハロより選ばれるか、また
はＡ及びＢがそれぞれＣＲ5及びＣＲ6である場合、それ
らは一緒になって縮合したベンゾまたはピリジノ環を形
成していてもよく、その縮合環は、１または２個のハロ
置換基で置換されていてもよく、さらにピリジノ縮合環
が存在する場合、そのピリジノ環の窒素上にはオキシド
置換基があってもよく、Ｒ1は、フラン−２−イル、フ
ラン−３−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル
及びイソオキサゾール−５−イルより選ばれた五員環の
ヘテロアリール基であり、それらは、ハロ、１個以上の
ハロで置換されていてもよいＣ1-4アルキル、及び（１
個以上のハロで置換されていてもよいＣ1-4アルキル）
Ｓ（Ｏ）nより独立して選ばれた１または２個の置換基
で置換されていてもよく、または、Ｒ1は、式（II）
【０００６】
【化５】
【０００７】の基であり、その際のＲ7は、Ｈ、１個以
上のハロで置換されていてもよいＣ1-4アルキル、また
は１個以上のハロで置換されていてもよいＣ1-4アルコ
キシであり、Ｒ8及びＲ9は、それぞれが独立して、Ｈ、
クロロ、フルオロ、ブロモ及び１個以上のハロで置換さ
れていてもよいＣ1-4アルキルより選ばれるか、また
は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ
3-6シクロアルキル基を形成しており、Ｒ10及びＲ
11は、それぞれが独立して、Ｈ、クロロ、フルオロ、ブ
ロモ及び１個以上のハロで置換されていてもよいＣ1-4
アルキルより選ばれるか、または、Ｒ8及びＲ9が一緒に
なってシクロアルキル基部分を形成していない場合、Ｒ
10及びＲ11は、それらが結合している炭素原子と一緒に
なって、Ｃ5-7シクロアルキル基を形成しており、Ｅは
ＮまたはＣＲ2であり、その際のＲ2は、Ｈ、ＮＨ2、ハ
ロ、ＮＨＣＨ2（Ｃ1-4アルコキシで置換されていてもよ
いフェニル）、ＣＯ2（１個以上のハロで置換されてい
てもよいＣ1-4アルキル）またはＳ（Ｏ）n（１個以上の
ハロで置換されていてもよいＣ1-4アルキル）であり、
ＸはＮまたはＣＲ12であり、その際のＲ12はハロであ
り、Ｒ3はハロであり、Ｒ4は、１個以上のハロで置換さ
れていてもよいＣ1-4アルキル、１個以上のハロで置換
されていてもよいＣ1-4アルコキシ、Ｓ（Ｏ）n（１個以
上のハロで置換されていてもよいＣ1-4アルキル）、ハ
ロまたはＳＦ5であり、及びｎは０、１または２であ
り、但し、（ｉ）ＢがＮの場合、Ａ及び／またはＥもＮ
であり、さらに（ii）ＥがＮの場合、Ａ及び／またはＢ
もＮである。
【０００８】アルキル基は、炭素原子の数が許す範囲
で、直鎖でも分枝鎖でもよい。Ｓ（Ｏ）nアルキル及び
アルコキシ基は、そのようなアルキル部分を含んでい
る。ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを
意味する。
【０００９】医薬、農業または獣医学的に使用可能な塩
は、技術的によく知られており、例えば、Ｂｅｒｇｅ等
によりＪ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，６６，１−１９（１
９７７）に記載されている塩が含まれる。適当な酸付加
塩は、無毒性塩を形成する酸からできる塩で、これには
塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、重硫酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、酢酸塩、グル
コン酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、クエン酸塩、酒石酸
塩、アスコルビン酸塩、琥珀酸塩、マレイン酸塩、フマ
ル酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩及びｐ−トル
エンスルホン酸塩が含まれる。
【００１０】一般に、溶媒和物（例えば水和物）は技術
的によく知られており、標準法によって製造可能であ
る。上記式（Ｉ）の化合物における“ＡＢＮＥＣ”環部
分は、ピロールー１−イル、１，２，３−トリアゾール
−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、イ
ミダゾール−１−イルまたはインドール−１−イル部分
であるのが好ましい。
【００１１】Ｒ5はＨ、１個以上のハロで置換されてい
てもよいＣ1-4アルキルまたはＣＮであるか、または、
ＢがＣＲ6の場合、それが結合している炭素原子及びＣ
Ｒ6と一緒になってベンゾまたはピリジノ環を成してい
るのが好ましく、そのベンゾまたはピリジノ環は１また
は２個のハロ基で置換されていてもよく、さらにピリジ
ノ環が存在する場合には、そのピリジノ環の窒素上がオ
キシドで置換されていてもよい。Ｒ5はＨ、ＣＮ、ＣＨ3
またはＣＦ3であるか、または、ＢがＣＲ6の場合、それ
が結合している炭素原子及びＣＲ6と一緒になってベン
ゾまたはピリジノ環を成しているのがより好ましく、そ
のベンゾまたはピリジノ環は１または２個のフルオロ基
で置換されていてもよく、さらにピリジノ環が存在する
場合には、そのピリジノ環の窒素上がオキシドで置換さ
れていてもよい。Ｒ5は、Ｈ、ＣＨ3またはＣＮであるの
が最も好ましい。
【００１２】Ｒ6は、Ｈ、ハロ、１個以上のハロで置換
されていてもよいＣ1-4アルキルであるか、または、Ａ
がＣＲ5の場合、それが結合している炭素原子及びＣＲ5
と一緒になってベンゾまたはピリジノ環を成しているの
が好ましく、そのベンゾまたはピリジノ環は１または２
個のハロ基で置換されていてもよく、さらにピリジノ環
が存在する場合には、そのピリジノ環の窒素上がオキシ
ドで置換されていてもよい。Ｒ6は、Ｈ、ハロ、ＣＨ3ま
たはＣＦ3であるか、または、ＡがＣＲ5の場合、それが
結合している炭素原子及びＣＲ5と一緒になってベンゾ
またはピリジノ環を成しているのがより好ましく、その
ベンゾまたはピリジノ環は１または２個のフルオロ基で
置換されていてもよく、さらにピリジノ環が存在する場
合には、そのピリジノ環の窒素上がオキシドで置換され
ていてもよい。Ｒ6は、Ｈ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ3であ
るのが最も好ましい。
【００１３】Ｒ1は、フラン−２−イル、フラン−３−
イル、チエン−２−イル、チエン−３−イルまたはイソ
オキサゾール−５−イル基であるのが好ましく、それら
は個々に、ハロ、１個以上のハロで置換されていてもよ
いＣ1-4アルキル及び（１個以上のハロで置換されてい
てもよいＣ1-4アルキル）Ｓ（Ｏ）nより独立して選ばれ
た１または２個の置換基で置換されていてもよく、また
は、Ｒ1は、式（II）
【００１４】
【化６】
【００１５】の基であるのが好ましく、式中Ｒ7はＨま
たは１個以上のハロで置換されていてもよいＣ1-4アル
キルであり、Ｒ8及びＲ9は、それぞれが独立して、Ｈ、
クロロ、フルオロまたはブロモより選ばれ、及びＲ10及
びＲ11は共にＨである。
【００１６】Ｒ1は、フラン−２−イル、フラン−３−
イル、チエン−２−イル、チエン−３−イルまたはイソ
オキサゾール−５−イル基であるのがより好ましく、そ
れらは個々に、フルオロ、クロロ、ブロモ、ＣＦ3及び
ＣＨ3より独立して選ばれた１または２個の置換基で置
換されていてもよく、または、Ｒ1は、式（II）
【００１７】
【化７】
【００１８】の基であるのが好ましく、式中Ｒ7は、
Ｈ、ＣＨ3またはＣＦ3であり、Ｒ8及びＲ9は、それぞれ
が独立して、Ｈ、クロロ、フルオロまたはブロモより選
ばれ、及びＲ10及びＲ11は共にＨである。Ｒ1は、３−
ブロモイソオキサゾール−５−イル、２，２−ジブロモ
シクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピルまた
は１−トリフルオロメチルシクロプロピルであるのが最
も好ましい。
【００１９】Ｒ2は、Ｈ、ＮＨ2、ハロまたはＮＨＣＨ2
（Ｃ1-4アルコキシで置換されていてもよいフェニル）
であるのが好ましい。Ｒ2は、Ｈ、ＮＨ2、Ｆ、Ｃｌまた
はＢｒであるのがより好ましい。Ｒ2は、ＨまたはＮＨ2
であるのが最も好ましい。
【００２０】ＸはＣ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＣ−Ｂｒであ
るのが好ましい。ＸはＣ−Ｃｌであるのがより好まし
い。Ｒ3はクロロであるのが好ましい。
【００２１】Ｒ4は、１個以上のハロで置換されていて
もよいメチル、１個以上のハロで置換されていてもよい
メトキシ、Ｓ（Ｏ）n（１個以上のハロで置換されてい
てもよいメチル）、ハロまたはＳＦ5であるのが好まし
い。Ｒ4はＣＦ3、ＯＣＦ3、ＳＣＦ3またはＳＦ5である
のがより好ましい。
【００２２】最も好ましい物質は、後記の実施例にある
物質、それらの塩及び溶媒和物である。式（Ｉ）の化合
物は、１個以上の不斉中心を有することもあり、そのた
め、２個以上の立体異性体として存在することもある。
本発明は、式（Ｉ）の化合物、それらの塩、溶媒和物及
び混合物の、個々の異性体を全て含む。
【００２３】ジアステレオマーの分離は、通常の方法に
より、例えば、式（Ｉ）の化合物、または、その適当な
塩または誘導体の立体異性体混合物を、分別結晶、Ｈ．
Ｐ．Ｌ．Ｃ．のようなクロマトグラフィーにより可能で
ある。また式（Ｉ）の化合物の個々の鏡像体は、対応す
る光学的に純粋な中間体から製造してもよいし、適当な
キラル支持体を用い、対応するラセミ体をＨ．Ｐ．Ｌ．
Ｃ．によるような分割によって、または、対応するラセ
ミ体を適当な光学活性の酸または塩基と反応させること
によって得たジアステレオマー塩の分別結晶によっても
得ることができる。
【００２４】本発明により提供される物質は、技術、特
に同時出願中の国際特許出願公開ＷＯ９８／２４７６７
号、及び欧州特許出願公開ＥＰ０ ８４６ ６８６ Ａ
１号におけような、駆虫性ピラゾールの関連技術におい
て報告されている方法を用いることにより、製造が可能
であり、例えば、後記の実施例及び製法の部において特
に記載の方法、及びその適当な改良法により製造可能で
ある。技術に熟練した合成化学者は、本発明の物質の構
築には多くの変法が適用可能であることに気づくであろ
う。
【００２５】典型的な合成法を以下に記す。これらの方
法において、式（Ｉ）の化合物に関する様々な基及び置
換基の定義は、特に記載がない限り、上記の通りであ
る。方法１ Ｒ1が式（II）
【００２６】
【化８】
【００２７】の基である式（Ｉ）の化合物は、対応する
下記の式（III）または（IV）
【００２８】
【化９】
【００２９】のオレフィン化合物から、必要に応じ、
“Ｒ8Ｒ9Ｃ：”または“Ｒ10Ｒ11Ｃ：”部分のカルベン
転移または挿入反応と正式には考えられる反応により製
造可能である。
【００３０】式（III）または（IV）の化合物は、通常
の方法、例えば、国際特許出願公開ＷＯ９７／０７１０
２号において、対応するピラゾール−４−オレフィンに
関して記載された方法を適用することによって製造可能
であり、これは、参考のためにここに記載する。
【００３１】前記のカルベン転移／挿入反応は、Ｎｅｌ
ｓｏｎが出版した（１９７３）、ＴＬ Ｇｉｌｃｈｒｉ
ｓｔ及びＣＷ Ｒｅｅｓ共著の“Ｃａｒｂｅｎｅｓ，Ｎ
ｉｔｒｅｎｅｓ ａｎｄ Ａｒｙｎｅｓ”、及び、Ｗｉ
ｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅが出版した（１９８
５）、Ｊ Ｍａｒｃｈ著の“Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”第３巻（例えば７６８
−７７４ページの５−４９章）のような、技術的に既知
の様々なテキストに記載の方法によって行うことがで
き、これら二冊は、参考のためにここに記載する。“Ｒ
8Ｒ9Ｃ：”及び“Ｒ10Ｒ11Ｃ：”部分は、技術的に既知
の適当な前駆体から発生させることができる。
【００３２】方法２ Ｒ1が、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チエン
−２−イル、チエン−３−イルまたはイソオキサゾール
−５−イルより選ばれた五員環のヘテロアリール基（そ
れらは個々に、ハロ、ＣＨ3、ＣＦ3及びＣＦ3Ｓ（Ｏ）n
より独立して選ばれた１または２個の置換基で置換され
ていてもよい）である式（Ｉ）の化合物は、クロスカッ
プリング反応、例えば、式（Ｖ）：
【００３３】
【化１０】
【００３４】の化合物を、式ＡｒＢ（ＯＨ）2のホウ素
酸と、パラジウム触媒クロスカップリングすることによ
り製造可能であり、その際のＡｒは、フラン−２−イ
ル、フラン−３−イル、チエン−２−イル、チエン−３
−イルまたはイソオキサゾール−５−イルより選ばれた
五員環のヘテロアリール基であり、それらは個々に、ハ
ロ、ＣＨ3、ＣＦ3及びＣＦ3Ｓ（Ｏ）nより独立して選ば
れた１または２個の置換基で置換されていてもよい。こ
の反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
エタノール／トルエン／水、ジグライム／水またはジオ
キサン／水のような適当な溶媒または溶媒系中、Ｐｄ
（ＰＰｈ3）4のような適当なパラジウム（０）種を用
い、さらに、ＮａＨＣＯ3またはＫ2ＣＯ3のような適当
な塩基を用いて行われる。一般的なパラジウム触媒クロ
スカップリング化学は、ＡＲ Ｍａｒｔｉｎ及びＹ Ｙ
ａｎｇにより、Ａｃｔａ Ｃｈｅｍｉｃａ Ｓｃａｎｄ
ｉｎａｖｉｃａ（１９９３），４７，２２１−２３０中
に記載されている。
【００３５】上記式（Ｖ）の中間体は、式（VI）
【００３６】
【化１１】
【００３７】の化合物を、アセトニトリルのような適当
な溶媒中、Ｎ−ヨードまたはＮ−ブロモ琥珀酸イミドの
ような、ヨード化またはブロモ化種と反応させることに
よって製造可能である。
【００３８】式（VI）の化合物は、通常の方法、及び、
後記の実施例及び製法の部において記載の方法を適用す
ることによって製造可能である。式ＡｒＢ（ＯＨ）2の
ホウ素酸（Ａｒは上記定義の通りである）は、通常の方
法により製造可能である。
【００３９】方法３ Ｒ1が３−ブロモイソオキサゾール−５−イルである式
（Ｉ）の化合物は、式（VII）：
【００４０】
【化１２】
【００４１】の化合物を、水／酢酸エチルのような適当
な溶媒または溶媒系中、ジブロモホルムアルドキシム、
及び、ＫＨＣＯ3のような適当な塩基と反応させること
により製造可能である。
【００４２】式（VII）の化合物は、通常の方法、及
び、実施例及び製法の部において記載の方法、及びその
改良法により製造可能であり、また国際特許出願公開Ｗ
Ｏ９７／０７１０２号において、対応するピラゾール−
４−アルキンに関して記載された方法を適用することに
よっても製造可能である。この文献は、参考のためにこ
こに記載する。
【００４３】方法４ Ｒ1が３−（ヨード、ブロモまたはクロロ）フラン−２
−イルである式（Ｉ）の化合物は、下記の一連の反応：
【００４４】
【化１３】
【００４５】に従って製造可能である。式（IX）の化合
物は、Ｒ7がＨである上記の式（III)または（IV）のオ
レフィンを、四酸化オスミウム／Ｎ−メチルモルホリン
オキシド（ＮＭＭＯ）／メタ過ヨウ素酸ナトリウムのよ
うな適当な酸化系を用いて酸化することにより製造可能
である。この反応は、アセトン／水のような適当な溶媒
または溶媒系中で行うことができる。
【００４６】式（Ｘ）の化合物は、アルデヒド（IX）
を、プロピオールアルデヒドジエチルアセタールのリチ
ウム塩と反応させることによって製造可能である。プロ
ピオールアルデヒドジエチルアセタールのリチウム塩
は、プロピオールアルデヒドジエチルアセタールとｎ−
ブチルリチウムのような適当なリチウム化剤とから、そ
の場で調製するのが好ましい。この反応は、テトラヒド
ロフランのようなエーテル溶媒中で行うのが好ましく、
乾燥窒素下のような不活性雰囲気下で行うのが好まし
い。
【００４７】Ｙがクロロ、ブロモまたはヨードである式
（XI）の化合物は、式（Ｘ）の化合物を、水性の水素酸
（塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸）と反応させる
ことによって製造可能である。この反応は、ジオキサン
のような適当な溶媒中で行うことができる。環化反応
は、Ｏｂｒｅｃｈｔにより、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃ
ｔａ，７２（１９８９）４４７中に記載されている反応
に由来する。
【００４８】方法５ Ｒ1が５−（ヨード、ブロモまたはクロロ）チエン−２
−イルである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ1がチエン−２−
イルである式（Ｉ）の対応する化合物（方法２により製
造できる）を、アセトニトリルのような適当な溶媒中、
Ｎ−（ヨード、ブロモまたはクロロ）琥珀酸イミドのよ
うな、ヨード、ブロモまたはクロロ化種とそれぞれ反応
させることによって製造可能である。
【００４９】方法６ Ｒ1が５−トリフルオロメチルスルフェニルチエン−２
−イルである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ1がチエン−２−
イルである式（Ｉ）の対応する化合物（方法２で製造で
きる）を、ジクロロメタンのような適当な溶媒中、塩化
トリフルオロメチルスルフェニル及び塩化錫（IV）と反
応させることによって製造可能である。
【００５０】方法７ Ｒ1が３−（ヨード、ブロモまたはクロロ）−４−（ヨ
ード、ブロモまたはクロロ）−イソオキサゾール−５−
イルである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ1が３−（ヨード、
ブロモまたはクロロ）−イソオキサゾール−５−イルで
ある式（Ｉ）の対応する化合物（上記方法で製造でき
る）を、アセトニトリルのような適当な溶媒中、対応す
るＮ−（ヨード、ブロモまたはクロロ）琥珀酸イミドの
ような、ヨード、ブロモまたはクロロ化種とそれぞれ反
応させることによって製造可能である。
【００５１】方法８ Ｒ1が２−トリフルオロメチルフラン−３−イルである
式（Ｉ）の化合物は、Ｒ1がフラン−３−イルである式
（Ｉ）の対応する化合物（方法２で製造できる）を、Ｄ
ＭＦのような適当な溶媒中、１．３７バールから３．１
バール（２０から４５ｐ．ｓ．ｉ．）のような高圧下、
ＣＦ3−Ｚ（ＺはＢｒ、Ｉ、Ｃｌ等のような適当な脱離
基である）、亜ジチオ酸ナトリウム(sodium dithionit
e)及びリン酸水素二ナトリウムと反応させることによっ
て製造可能である。このタイプの反応は、Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ
ｓ２（１９９０）２２９３に記載されている。
【００５２】方法９ Ｒ1が２−（クロロまたはブロモ）フラン−３−イルで
ある式（Ｉ）の化合物は、Ｒ1がフラン−３−イルであ
る式（Ｉ）の対応する化合物（方法１で製造できる）
を、アセトニトリルのような適当な溶媒中、Ｎ−（クロ
ロまたはブロモ）琥珀酸イミドのような、クロロまたは
ブロモ化剤で適切に反応させることによって製造可能で
ある。
【００５３】方法１０ Ｒ1が２−トリフルオロメチルスルフェニルフラン−３
−イルである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ1がフラン−３−
イルである式（Ｉ）の対応する化合物（方法２で製造で
きる）を、ジクロロメタンのような適当な溶媒中、塩化
トリフルオロメチルスルフェニル及び塩化錫（IV）(sta
nnic chloride)と反応させることによって製造可能であ
る。
【００５４】方法１１ ＥがＣＨである式（Ｉ）の化合物は、ＥがＣＮＨ2であ
る対応する化合物を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の
ような適当な溶媒中、亜硝酸ｔ−ブチルのような適当な
亜硝酸アルキルと反応させることによって製造可能であ
る。
【００５５】方法１２ ＥがＣ−ハロである式（Ｉ）の化合物は、ＥがＣＮＨ2
である対応する化合物を、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）のような適当な溶媒中、亜硝酸ｔ−ブチルのような
適当な亜硝酸アルキル、及び、ヨウ素、トリブロモメタ
ンまたはＣｕＣｌ 2のようなハライド源と反応させるこ
とによって製造可能である。
【００５６】方法１３ ＥがＣ−Ｃ1-6アルキルであり、Ｒ1、Ａｒ、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が式（Ｉ）の化合物に関して先に定義
の通りである式（Ｉ）の化合物は、ＥがＣ−ヨードであ
る対応する化合物を、ｎ−ブチルリチウムのようなリチ
ウム化種と反応させて対応する５−リチウム化ピラゾー
ルとし、続いてこれを、Ｚがヨウ素または臭素のような
適当な脱離基であるアルキル化種（Ｃ1-6アルキル−
Ｚ）と反応させることによって製造可能である。
【００５７】本発明の物質は、通常の方法により分離及
び精製が可能である。本発明の物質を合成する際に、反
応性の高い官能基の保護及び脱保護が必要になるかもし
れないことは、技術熟練者には明らかであろう。これ
は、例えば、ジョン ウィリー＆サンズ社が１９９１年
に出版した、Ｔ Ｗ Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ Ｇ Ｍ Ｗ
ｕｔｓ著の“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉ
ｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”に記載され
ているような通常の方法によって可能である。
【００５８】本発明の物質は、人、動物及び植物におい
て、それらが寄生虫撲滅活性を有するが故に有用であ
る。それらは特に、外部寄生虫の治療に有用である。人
における本発明の物質の用途に関しては、 ａ）本発明の物質を、医薬として使用可能な補助剤、希
釈剤またはキャリヤーと混合して含む、局所投与に適用
可能な医薬配合物； ｂ）薬剤として使用するための、本発明の物質； ｃ）寄生虫用薬剤の製造における本発明の物質の用途；
及び ｄ）本発明の物質を患者に有効量投与することを含む、
その患者の寄生虫感染を治療する方法が提供される。
【００５９】人以外の動物における本発明の物質の用途
に関しては、本物質は、考えられる特定な用途に合わ
せ、さらには治療を受ける宿主動物及び影響を及ぼして
いる寄生虫の個々の種類に合わせ、単独で、または配合
物として投与することが可能である。本物質を投与する
際に可能な方法には、カプセル、丸薬、錠剤または飲薬
による経口投与、または、浴びせ用（ｐｏｕｒ−ｏｎ）
または局所用（ｓｐｏｔ−ｏｎ）配合物としての投与が
含まれるが、別法として、それらは、注射（例えば皮
下、筋内または静脈注射）、浸液（ｄｉｐ）、スプレ
ー、ムース、シャンプー、散剤により、または移植組織
として投与することもできる。
【００６０】このような配合物は、標準的な獣医学的プ
ラクチスに従って、通常の方法で調製される。このよう
に、カプセル、丸薬または錠剤は、本活性物質を、適当
に小分けした希釈剤またはキャリヤーと混合し、さらに
澱粉、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム等のよ
うな崩壊剤及び／または結合剤を加えることによって調
製可能である。経口用飲薬は、本活性物質を適当な媒質
中に溶解または懸濁させることによって調製可能であ
る。注射可能な配合物は、無菌溶液としての調製が可能
であり、これには他の物質、例えば、その溶液を血液と
等張にさせるのに十分な塩またはブドウ糖が含まれてい
てもよい。使用可能な液体キャリヤーには、ゴマ油等の
ような植物油、トリアセチン等のようなグリセリド、安
息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピル、及びプロ
ピレングリコールの脂肪酸誘導体等のようなエステルと
共に、ピロリドン、グリセロールホルマール等のような
有機溶媒も含まれる。この配合物は、その液体キャリヤ
ー中に活性成分を、その最終配合物が、例えば０．０１
から１０重量％の活性成分を含むように、溶解または懸
濁させることによって調製される。
【００６１】これらの配合物は、治療しようとする宿主
動物の種類、感染の程度及び型、さらには宿主の体重に
より、そこに含まれる活性物質の重量が様々に変化する
ことになる。非経口、局所（例えば、化合物の投与に浴
びせ用または局所用、浸液、スプレー、ムース、シャン
プーまたは散剤を用いること）及び経口投与の場合、典
型的な活性成分の投与量範囲は、動物の体重に対して
０．０１−１００ｍｇである。好ましい範囲は、１ｋｇ
に対して０．１から１０ｍｇである。
【００６２】別法として、本発明の物質は、動物の餌と
一緒に投与することも可能で、このためには、普通の動
物の餌と混ぜることを目的とし、濃縮した餌の添加剤ま
たはプレミックスを調製してもよい。
【００６３】本発明の物質は、節足動物、植物線虫、蠕
虫または原生動物害虫の防除に有用である。特に本発明
の物質は、獣医学及び家畜農業の領域において、さらに
は脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えば人、及び、牛、
羊、山羊、馬、豚、家禽、犬、猫及び魚のような家畜
に、内部または外部から寄生する節足動物、蠕虫または
原生動物に対する公共衛生維持において利用が可能であ
り、例えば、マダニ（例えば、マダニｓｐｐ．、オウシ
マダニのようなウシマダニｓｐｐ．、キララマダニｓｐ
ｐ．、イボマダニｓｐｐ．、リピセファルス・アペンジ
クラーリスのようなウシ壁ダニｓｐｐ．、チマダニｓｐ
ｐ．、カクマダニｓｐｐ．、オルニトドロス モウバタ
（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）のよう
なオルニトドロスｓｐｐ．）及びダニ（例えば、ダマリ
ニアｓｐｐ．、ワクモ、ヒゼンダニのようなヒゼンダニ
ｓｐｐ．、ソロプテスｓｐｐ．、コリオプテスｓｐ
ｐ．、ニキビダニｓｐｐ．、ナンヨウツツガムシｓｐ
ｐ．）を含むダニ目；双翅目（例えば、ヤブカｓｐ
ｐ．、アノフェレスｓｐｐ．、ムスカｓｐｐ．、ヒポデ
ルマｓｐｐ．、ウマバエｓｐｐ．、ブヨｓｐｐ．）；半
翅目（例えば、トリアトマｓｐｐ．）；フチラプテラ
（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）（例えば、ダマリニアｓ
ｐｐ．、イヌノミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）ｓｐ
ｐ．）；隠翅目（例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐ
ｈａｌｉｄｅｓ）ｓｐｐ．）；網翅目（例えば、ワモン
ゴキブリｓｐｐ．、チャバネゴキブリｓｐｐ．）；膜翅
目（例えば、イエヒメアリ）に対して用いたり、例え
ば、一連の毛様線虫系、ニッポストロンギルス ブラシ
リエンシス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａ
ｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、トルキネラ属旋毛虫、ヘモンカ
ス捻転毛様線虫、トリコストロンギルス コルブリフォ
ルミス毛様線虫、ネマトデルス・バットス（Ｎｅｍａｔ
ｏｄｉｒｕｓｂａｔｔｕｓ）、オステルタジア サーカ
ムシンクタ（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａｃｉｒｃｕｍｃｉｎ
ｃｔａ）、トリコストロンギルス アクセイ（Ｔｒｉｃ
ｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅｉ）、クーペリアｓ
ｐｐ．及び小形条虫のような寄生性線虫によって引き起
こされる胃腸管の感染に対して用いたり、例えば、エイ
メリア・テネラ、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅ
ｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、エイメリア・ブルネ
ッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリ
ア・マクシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ）、エイ
メリア・ネカトリクス、エイメリア・ボビス（Ｅｉｍｅ
ｒｉａ ｂｏｖｉｓ）、エイメリア・ズルニ及びエイメ
リア・オビノイダリス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｏｖｉｎｏｉ
ｄａｌｉｓ）のようなエイメリアｓｐｐ．；クルーズ
トリパノソーマ、リーシュマニアｓｐｐ．、マラリア原
虫ｓｐｐ．、バベシアｓｐｐ．、トリコモナディダエ
（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ）ｓｐｐ．、ヒスト
モナスｓｐｐ．、ジアルディアｓｐｐ．、トキソプラズ
マｓｐｐ．、赤痢アメーバ及びタイレリアｓｐｐ．によ
って引き起こされる原生動物性疾患の防除及び治療にお
いて用いたり、貯蔵用製品、例えば穀物及び小麦粉を含
む穀類、落花生、動物の餌、材木、さらにカーペット及
び織物のような家財を、節足動物、特にぞうむし、蛾及
びダニを含む甲虫、例えばコナマダラメイガｓｐｐ．
（小麦粉蛾）、ヒメマルカツオブシｓｐｐ．（カーペッ
ト甲虫）、コクヌストモドキｓｐｐ．（小麦粉甲虫）、
コクゾウムシｓｐｐ．（穀物ゾウムシ）及びダニ目（ダ
ニ）の襲撃から保護する際に用いたり、ゴキブリ、ア
リ、シロアリ、さらに家及び工場にはびこる同様な節足
動物害虫を防除する際に、さらには、水路、井戸、貯水
池または水が流れたり、溜まったりしている所において
蚊の幼虫を防除する際に用いたり、シロアリ、例えばヤ
マトシロアリｓｐｐ．、ヘテロタームス（Ｈｅｔｅｒｏ
ｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．、イエシロアリｓｐｐ．によっ
て建物が襲撃されるのを防ぐよう、基礎、建造物及び土
壌を処理するために用いたり、農業においては、鱗翅目
（蝶及び蛾）の成虫、幼虫及び卵、例えばヘリオシス
ヴィレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅ
ｎｓ）（タバコ バッドウォーム（ｔａｂａｃｃｏ ｂ
ｕｄｗｏｒｍ））、ヘリオシス アルミオエラ（Ｈｅｌ
ｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｏｅｒａ）及びヘリオシス ゼ
ア（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）のようなヘリオシス
ｓｐｐ．、スポドプテラ エクゼンプタ（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ ｅｘｅｍｐｔａ）、スポドプテラ リットラ
リス（Ｓ．ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプト綿蠕
虫）、スポドプテラ エリダニア（Ｓ．ｅｒｉｄａｎｉ
ａ）（南部行列蛆）のようなスポドプテラｓｐｐ．、マ
メストラ コンフィグレータ（Ｍａｍｅｓｔｒａｃｏｎ
ｆｉｇｕｒａｔａ）（バールサ行列蛆（ｂｅｒｔｈａ
ａｒｍｙ ｗｏｒｍ））；エアリアス インスラーナ
（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）（エジプト綿のみ
むし）のようなエアリアスｓｐｐ．、ペクチノフォーラ
ゴッシーピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓ
ｓｙｐｉｅｌｌａ）（ピンク綿のみむし）のようなペク
チノフォーラｓｐｐ．、オストリニーナ ヌビラリス
（Ｏｓｔｒｉｎｉｎａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（ヨーロ
ッパあわのめいちゅう）のようなオストリニーナｓｐ
ｐ．、トリコプラシアニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）（キャベツルーパー（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐ
ｅｒ））、ピ−リスｓｐｐ．（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐ
ｐ．）（キャベツ蠕虫）、ラフィクマｓｐｐ．（Ｌａｐ
ｈｙｑｍａ ｓｐｐ．）（行列蛆）、アグロチス（Ａｇ
ｒｏｔｉｓ）及びアマセス（Ａｍａｔｈｅｓ）ｓｐｐ．
（根切り虫）、ウィセーナ（Ｗｉｓｅａｎａ）ｓｐｐ．
（ポリーナ蛾（ｐｏｒｉｎａ ｍｏｔｈ））、チロ（Ｃ
ｈｉｌｏ）ｓｐｐ．（米の茎木食い虫（ｒｉｃｅ ｓｔ
ｅｍ ｂｏｒｅｒ））、トリポリザ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚ
ａ）ｓｐｐ．及びディアトレーア（Ｄｉａｔｒａｅａ）
ｓｐｐ．（サトウキビ木食い虫及び米木食い虫）、スパ
ルガノシス ピレリアーナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ
ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）（グレープベリー蛾）、シデ
ィアポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）
（コドリング蛾（ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ））、アー
チップス（Ａｒｃｈｉｐｓ）ｓｐｐ．（果樹トートリッ
クス蛾（Ｆｒｕｉｔ ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ ｍｏ
ｔｈ））、プルテラ キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（ダイアモンドブラック蛾）
に対して用いたり、鞘翔目（甲虫類）の成虫及び幼虫、
例えばヒポセネマス ハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍ
ｕｓ ｈａｍｐｅｉ）（コーヒーベリー木食い虫）、ヒ
レシナス（Ｈｙｌｅｓｉｎｕｓ）ｓｐｐ．（樹皮甲
虫）、アンソノマス グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（綿花のさやぞうむし）、アカ
リンマ（Ａｃａｌｙｍｍａ）ｓｐｐ．（キュウリ甲
虫）、レマ（Ｌｅｍａ）ｓｐｐ．、プシリオデス（Ｐｓ
ｙｌｌｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、レプチノタルサ デセム
リネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌ
ｉｎｅａｔａ）（コロラドじゃがいもかぶとむし）、デ
ィアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）ｓｐｐ．（モロ
コシルートウォーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ
ｓ））、ゴノセファルム（Ｇｏｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ）
ｓｐｐ．（偽捻転胃虫（ｆａｌｓｅ ｗｉｒｅ ｗｏｒ
ｍｓ））、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）ｓｐｐ．
（捻転胃虫）、デルモレピダ（Ｄｅｒｍｏｌｅｐｉｄ
ａ）及びヘテロニカス（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ）ｓ
ｐｐ．（白色地虫（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂｓ））、ファ
エドン コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅ
ａｒｉａｅ）（マスタード甲虫）、リッソルホプトラス
オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒ
ｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）（重湯ぞうむし）、メリオエセス
（Ｍｅｌｉｏｅｔｈｅｓ）ｓｐｐ．（花粉甲虫）、セウ
トリンカス（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．、
リンコフォラス（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）及びコ
スモポリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ）ｓｐｐ．
（ルートぞうむし（ｒｏｏｔｗｅｅｖｉｌｓ））に対し
て用いたり、半翅目、例えばプシラ（Ｐｓｙｌｌａ）ｓ
ｐｐ．、ベミシア（Ｂｅｍｉｓｉａ）ｓｐｐ．、トリア
レウロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、ア
フィス（Ａｐｈｉｓ）ｓｐｐ．、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）
ｓｐｐ．、メゴウラ ビシアエ（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉ
ｃｉａｅ）ｓｐｐ．、フィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅ
ｒａ）ｓｐｐ．、アデルゲス（Ａｄｅｌｇｅｓ）ｓｐ
ｐ．、フォロドン フムリ（Ｐｈａｒｏｄｏｎ ｈｕｍ
ｕｌｉ）（ホップダムソンあぶらむし（ｈｏｐ ｄａｍ
ｓｏｎ ａｐｈｉｄ））、アエネオラミア（Ａｅｎｅｏ
ｌａｍｉａ）ｓｐｐ．、ネフォテチックス（Ｎｅｐｈｏ
ｔｅｔｔｉｘ）ｓｐｐ．（米の葉ホッパー（ｒｉｃｅ
ｌｅａｆ ｈｏｐｐｅｒｓ））、エンポアスカ（Ｅｍｐ
ｏａｓｃａ）ｓｐｐ．、ニラパルバータ（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ）ｓｐｐ．、パーキンシエラ（Ｐｅｒｋｉｎ
ｓｉｅｌｌａ）ｓｐｐ．、フィリラ（Ｐｈｙｒｉｌｌ
ａ）ｓｐｐ．、アオニディーラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌ
ａ）ｓｐｐ．（赤色カイガラムシ）、ルビーカイガラｓ
ｐｐ．、シューコッカス（Ｐｓｅｕｃｏｃｃｕｓ）ｓｐ
ｐ．、ヘロペルチス（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ）ｓｐｐ．
（蚊（ｍｏｓｑｕｉｔｏ ｂｕｇｓ））、リガス（Ｌｙ
ｇｕｓ）ｓｐｐ．、ディスダーカス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ）ｓｐｐ．、オキシカレナス（Ｏｘｙｃａｒｅｎｕ
ｓ）ｓｐｐ．、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）ｓｐｐ．；ニメ
ノプテラ（Ｎｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、例えばアタリア
（Ａｔｈａｌｉａ）ｓｐｐ．及びセファス（Ｃｅｐｈｕ
ｓ）ｓｐｐ．（ハバチ）、アッタ（Ａｔｔａ）ｓｐｐ．
（葉切りアリ）；双翅目、例えばヒレミイア（Ｈｙｌｅ
ｍｙｉａ）ｓｐｐ．（ルートバエ（ｒｏｏｔ ｆｌｉｅ
ｓ））、アテリゴナ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ）ｓｐ
ｐ．、及びキモグリバエｓｐｐ．（シュートバエ（ｓｈ
ｏｏｔ ｆｌｉｅｓ））、ハモグリバエ（Ｐｈｙｔｏｍ
ｙｚａ）ｓｐｐ．（リーフマイナーズ（ｌｅａｆｍｉｎ
ｅｒｓ））、セラチチス（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）ｓｐ
ｐ．（果物バエ）；ネギアザミウマのようなアザミウマ
目；トノサマバッタ及びスキストセルカ（Ｓｃｈｉｓｔ
ｏｃｅｒｃａ）ｓｐｐ．（バッタ）のようなバッタ目、
及び、エンマコオロギｓｐｐ．及びクロツヤコオロギｓ
ｐｐ．のようなコオロギ；マルトビムシｓｐｐ．及びオ
ニチウラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ）ｓｐｐ．（スプリ
ングテール（ｓｐｒｉｎｇｔａｉｌｓ））のようなトビ
ムシ目、オドントターメス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅ
ｓ）ｓｐｐ．（シロアリ）のようなシロアリ目、ハサミ
ムシｓｐｐ．（ハサミムシ）のようなハサミムシ目、及
び、ナミハダニｓｐｐ．、パノニカス（Ｐａｎｏｎｙｃ
ｈｕｓ）ｓｐｐ．及びブリオビア（Ｂｒｙｏｂｉａ）ｓ
ｐｐ．（クモダニ）、エリオフィエス（Ｅｒｉｏｐｈｙ
ｅｓ）ｓｐｐ．（没食子ダニ（ｇａｌｌ ｍｉｔｅ
ｓ））、ポリファコタルソネマス（Ｐｏｌｙｐｈａｃｏ
ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）ｓｐｐ．のようなダニ目のよう
に、農業上重要なその他の節足動物；ブラニウラス（Ｂ
ｌａｎｉｕｌｕｓ）ｓｐｐ．（やすで）、ミゾコムカデ
ｓｐｐ．（シンフィリド（ｓｙｍｐｈｉｌｉｄｓ）、ワ
ラジムシｓｐｐ．（ウッドライス（ｗｏｏｄｌｉｃ
ｅ））及びカブトエビｓｐｐ．（甲殻類）；農業、林業
及び園芸にとって大切な植物及び樹木を、直接に、また
はその植物にバクテリア、ウィルス、マイコプラズマま
たは真菌性の病気を蔓延させることによって襲撃する線
虫、メリオドギン（Ｍｅｌｉｏｄｏｇｙｎｅ）ｓｐｐ．
（例えばＭ．インコグニタ（Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔ
ａ））のようなルートノット線虫（ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ
ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）；グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅ
ｒａ）ｓｐｐ．（例えばＧ．ロストキエンシス（Ｇ．ｒ
ｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ））のようなシスト線虫；ラ
ドフォラス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）ｓｐｐ．（例えば
Ｒ．シミリス（Ｒ．ｓｉｍｉｌｉｓ））；プラチレンカ
ス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．（例えばＰ．
パラテンシス（Ｐ．ｐａｒａｔｅｎｓｉｓ））のような
レジョン線虫（ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）；
ベロノリアマス（Ｂｅｌｏｎｏｌｉａｍｕｓ）ｓｐｐ．
（例えばＢ．グラシリス（Ｂ．ｇｒａｃｉｌｉｓ））；
チレンカラス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）ｓｐｐ．（例
えばＴ．セミペネトラン（Ｔ．ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａ
ｎｓ））；ロチレンカラス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕ
ｓ）ｓｐｐ．（例えばＲ．レニフォルミス（Ｒ．ｒｅｎ
ｉｆｏｒｍｉｓ））；ロチレンカス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ）ｓｐｐ．（例えばＲ．ロブスタス（Ｒ．ｒｏｂ
ｕｓｔｕｓ））；ヘリコチレンカス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．（例えばＨ．グラシリス
（Ｈ．ｇｒａｃｉｌｉｓ））；クリコネモイデス（Ｃｒ
ｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）（例えばＣ．シミリス（Ｃ．
ｓｉｍｉｌｉｓ））；トリコドラス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏ
ｒｕｓ）ｓｐｐ．（例えばＴ．プリミチバス（Ｔ．ｐｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ））；キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅ
ｍａ）ｓｐｐ．（例えばＸ．ディバースカウダタム
（Ｘ．ｄｉｖｅｒｓｉｃａｕｄａｔｕｍ））；ロンギド
ラス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）ｓｐｐ．（例えばＬ．エ
ロンガタス（Ｌ．ｅｌｏｎｇａｔｕｓ））；ホプロライ
マス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）ｓｐｐ．（例えばＨ．
コロナタス（Ｈ．ｃｏｒｏｎａｔｕｓ））；ハガレセン
チュウｓｐｐ．（例えばＡ．リッツェマ−ボシ（Ａ．ｒ
ｉｔｚｅｍａ−ｂｏｓｉ）、Ａ．ベッセイ（Ａ．ｂｅｓ
ｓｅｙｉ））；ジチレンクスｓｐｐ．（例えばＤ．ジプ
サシ（Ｄ．ｄｉｐｓａｃｉ））のような茎及び球根回虫
に対して用いたりすることが可能である。
【００６４】また本発明の物質は、植物につく節足動物
または線虫害虫の防除にも有用である。通常本活性物質
は、節足動物または線虫の感染を防除しようとする部位
に、その処理部位の１ヘクタールに対して活性化合物が
約０．００５ｋｇから約２５ｋｇ、好ましくは０．０２
から２ｋｇ／ｈａの割合となるように塗布される。理想
的な条件下では、防除しようとする害虫によって、より
低い割合で十分な防除ができる場合もある。一方、不利
な気象条件、害虫の耐性及び他の要因により、活性成分
をより高い割合で用いることが必要となることもある。
葉に用いる際には、０．０１ｇから１ｋｇ／ｈａの割合
での使用が可能である。
【００６５】その害虫が土壌性の場合、本活性物質を含
む配合物は、慣用法のいずれかで、処理しようとする領
域に均一に散布される。望むのであれば、畑または一般
に作物が生育している領域に、あるいは襲撃から保護し
ようとする種または植物の極めて近くに散布することも
可能である。本活性物質は、その領域に水をスプレーす
ることによって土壌に流し込むこともできるし、降雨の
自然現象に任せることもできる。もし望むのであれば、
配合物を散布中または散布後に、例えば、耕すこと、ま
たは円板すき（ｄｉｓｋｉｎｇ）によって、機械的に土
壌中に散布させることも可能である。散布は、種を蒔い
たり植えたりする前、その時点、またはその後、但し発
芽前にあるいは発芽後に可能である。
【００６６】本発明の物質は、主として土壌に住み着い
ている線虫の防除を目的とし、固体または液体の組成物
としてその土壌に散布可能であるが、また、主として植
物の地上部分を襲撃する線虫（例えば、先に列挙したハ
ガレセンチュウ(Aphelenchoides)ｓｐｐ．及びクキセン
チュウ(Ditylenchus) ｓｐｐ．）の防除を目的とし、葉
に散布することも可能である。 本発明の物質は、例え
ば、根に散布した主題物質によって、葉を食べる虫が死
ぬと言うように、植物の、散布した場所から離れた部分
を食料としている害虫を防除するところに価値がある。
加えて、本発明の物質は抗食作用または忌避作用によっ
て、植物への攻撃を減少させる。
【００６７】本発明の物質は、畑、飼い葉、農園、温
室、果樹園及びブドウ園の作物、または観葉植物の保
護、さらに農園及び森林の保護、例えば穀物（とうもろ
こし、小麦、米、さとうもろこしのような）、綿、タバ
コ、野菜及びサラダ用野菜（豆、菜、カカビッツ（ｃｕ
ｒｃｕｒｂｉｔｓ）、レタス、タマネギ、トマト及びト
ウガラシのような）、畑の作物（ジャガイモ、てんさ
い、落花生、大豆、なたねのような）、サトウキビ、牧
草地及び飼料（トウモロコシ、サトウモロコシ、むらさ
きうまごやしのような）、農園（茶、コーヒー、ココ
ア、バナナ、あぶらやし、ココナッツ、ゴム、香辛料の
農園のような）、果樹園及び畑（核果、柑橘類、キウィ
フルーツ、アボカド、マンゴー、オリーブ及びくるみ畑
のような）、ブドウ園、温室内、庭及び公園の観葉植
物、花及び低木、森林の森林樹（落葉樹も常緑樹も）、
植林地及び養樹場の保護において、特に価値がある。
【００６８】またこれらは、材木（伐採前、伐採後、加
工後、貯蔵用または建築用）をはばち（例えばウロセラ
ス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ））、甲虫（例えばスコリチド
（ｓｃｏｌｙｔｉｄｓ）、プラッチポジド（ｐｌａｔｙ
ｐｏｄｉｄｓ）、リクチド（ｌｙｃｔｉｄｓ）、ボスト
リチッド（ｂｏｓｔｒｙｃｈｉｄｓ）、セラムビシッド
（ｃｅｒａｍｂｙｃｉｄｓ）、アノビイド（ａｎｏｂｉ
ｉｄｓ））またはシロアリ、例えばヤマトシロアリｓｐ
ｐ．、ヘテロタームス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）ｓ
ｐｐ．、イエシロアリｓｐｐ．の襲撃から保護するとこ
ろに価値がある。
【００６９】これらは、穀物、果物、木の実、香辛料及
びタバコのような貯蔵品、これらはそのまま、または粉
砕したり混合したりして製品にしてあってよいが、これ
らを、蛾、甲虫及びダニの害から保護するのに用いられ
る。皮、毛、羊毛及び羽毛のような、天然または加工済
（カーペットまたは織物）の貯蔵用動物製品を、蛾及び
甲虫の襲撃から保護したり、また貯蔵用の肉及び魚を甲
虫、ダニ及びハエの襲撃から保護したりもする。
【００７０】本発明の物質は、例えば前述のように、人
及び、家畜のような他の動物にとって有害であったり、
それらに蔓延して病気の媒介体として働いたりする節足
動物、蠕虫または原生動物を防除するところに価値があ
り、特にマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、アブ、さらに、
刺すハエ、有害なハエ及び蝿蛆症のハエを防除するとこ
ろにより高い価値がある。本発明の物質は、例えば、家
畜の宿主動物に住み着いたり、その皮膚内または皮膚上
で餌を食べたり、またはその動物の血を吸ったりする節
足動物、蠕虫または原生動物の防除に特に有用であり、
それを目的とし、本物質は、経口、非経口、経皮または
局所的に投与することが可能である。
【００７１】さらに本発明のもう一つの局面により、本
発明の物質を、相容性の補助剤、希釈剤またはキャリヤ
ーと混合して含む、寄生虫撲滅配合物が提供される。こ
の配合物は、局所投与に適用することが好ましい。
【００７２】さらに本発明は、寄生虫撲滅剤として用い
られる本発明の物質；及び、寄生虫に感染した部位を、
本発明の物質の有効量で治療することを含む、その部位
における寄生虫感染の治療方法を提供する。その部位
は、動物の皮膚または毛、あるいは、処理しようとする
植物の表面またはその付近の土壌であるのが好ましい。
【００７３】さらに本発明は、式（Ｉ）の化合物、及び
それらの塩及び溶媒和物を製造するための、本文記載の
方法；式（Ｉ）の化合物、または、医薬、農業または獣
医学的に使用可能なその塩及び／または溶媒和物を、相
容性の補助剤、希釈剤またはキャリヤーと混合して含
む、医薬、農業または獣医学的寄生虫撲滅配合物；薬剤
として用いるための、式（Ｉ）の化合物、及び、医薬、
農業または獣医学的に使用可能なその塩及び／または溶
媒和物、及びそれらの配合物；寄生虫感染の治療用薬剤
を製造する際の、式（Ｉ）の化合物、または、医薬、農
業または獣医学的に使用可能なその塩、またはその配合
物の用途；ある部位における寄生虫の殺傷方法；及び本
文に記載の新規中間体を提供する。
【００７４】本文における治療には、寄生虫感染のよう
なある症状によって引き起こされる兆候の緩和と同時
に、予防も含まれることは明らかであろう。殺虫活性試験 成虫のハエ（サシバエ属）を採集して、ＣＯ2を用いて
麻酔をかける。試験物質を含むアセトン溶液１μｌを、
ハエの胸郭に直接塗布する。さらにそのハエをＣＯ2か
ら回復させるため、湿ったガーゼで覆った５０ｍｌの試
験管中に入れる。陰性の対照は、ハエに１μｌのアセト
ンを調剤したものである。投与後２４時間で死亡率を評
価する。次の表は、抜粋した本発明の物質の、このよう
なハエに対する生体内活性を例示したものである。死亡
率を１００％とするのに必要な投与量は、μｇ／ハエで
表される。
【００７５】 ダニ駆除活性試験 用量の１０μｇ／ｃｍ2は、アセトンまたはエタノール
のような適当な溶媒中に試験化合物を溶かした１ｍｇ／
ｍｌ溶液を、ピペットで０．５ｍｌずつ取り、それを、
８×６．２５ｃｍのサイズに切ったＷｈａｔｍａｎ Ｎ
ｏ．１（商標）濾紙上に均一に付けることによって用意
する。乾燥したならば、この紙を半分に折り、クリンプ
装置を用いて二つの縁を密封し、水で湿らせた脱脂綿を
入れたＫｉｌｎｅｒビンの中に置く。さらにこのビンを
密封し、２５℃で２４時間置く。次に、約５０匹のオウ
シマダニの幼虫を、処理済みの濾紙の封筒の中に入れ、
完全な密封になるよう、第三の縁に沿ってクリンプす
る。この濾紙の封筒をＫｉｌｎｅｒビンに戻し、これを
密封して２５℃でさらに４８時間置く。次にこの濾紙を
取り除き、死亡率を評定する。陰性の対照は、適当に切
った濾紙を０．５ｍｌの溶媒のみで処理し、同様な方法
で続く処理を行うことにより用意する。他の用量での活
性は、試験溶液の濃度を様々に変えることにより得る。
下表には、オウシマダニ(Boophilus microplus)の幼虫
に対する、抜粋した本発明化合物の生体内活性を例示す
る。用量はμｇ／ｃｍ2で表される。
【００７６】 本発明を、以下の実施例により例示する。実施例及び製
法において、融点はＧａｌｌｅｎｋａｍｐ融点測定器を
用いて測定し、補正は行っていない。核磁気共鳴（ＮＭ
Ｒ）のデータは、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＣ３００またはＡＭ
３００を用いて取り、対照として、溶媒またはテトラメ
チルシランを用い、百分の一単位で値を決定した。質量
スペクトル（ＭＳ）のデータは、Ｆｉｎｎｉｇａｎ Ｍ
ａｔ．ＴＳＱ７０００またはＦｉｓｏｎｓ Ｉｎｓｔｒ
ｕｍｅｎｔｓ Ｔｒｉｏ １０００で測定した。計算及
び実測のイオンは、最も低い質量のアイソトープ組成を
参考にして値を決定した。ＨＰＬＣ精製は、２１×２５
０ｍｍ ＤｙｎａｍａｘTM５μＯＤＳ逆相カラム上で、
アセトニトリル：０．００５Ｍヘプタンスルホン酸水溶
液：メタノール（５０：４０：１０）を１０ｍｌ／分で
溶出して行った。画分は、非水部分を蒸発濃縮し、続い
てエーテルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液との間で分
配することによって得た。さらにその有機層を分離して
乾燥させ、蒸発濃縮した。
【００７７】
【実施例】実施例１ ４−（２，２−ジブロモシクロプロピル）−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
１，２，３−トリアゾール 製法２の表題化合物（２１０ｍｇ）をブロモホルム（４
ｍｌ）及びジクロロメタン（２ｍｌ）に溶かした溶液
に、水酸化ナトリウム（水（０．２ｍｌ）中に２００ｍ
ｇ）及び塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（１０ｍ
ｇ）を加え、この混合物を室温で１６時間、激しく撹拌
した。さらにこの反応物に、同量の水酸化ナトリウム
（水（０．２ｍｌ）中に２００ｍｇ）及び塩化ベンジル
トリエチルアンモニウム（１０ｍｇ）を加え、さらに４
日間、撹拌した。反応物を水（１００ｍｌ）で希釈して
ジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出し、有機層を分離
して、乾燥するまで蒸発濃縮し、ジクロロメタン：ヘキ
サン（３：１）で溶出するシリカゲル（５ｇ）カラムク
ロマトグラフィーで精製すると、表題化合物が黄色の結
晶性固体（ｍ．ｐ．１５６−１５８℃）として得られ
た。 δ（ＣＤＣｌ3）：７．７６（２Ｈ，ｓ），７．２０
（１Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ），２．２０（１
Ｈ，ｄｄ），１．９４（１Ｈ，ｄｄ）．ＭＳ（サーモス
プレー）：Ｍ／Ｚ［Ｍ＋ＮＨ4］４９７．９；Ｃ12Ｈ6Ｂ
ｒ2Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3＋ＮＨ4の理論値４９８．０。
【００７８】実施例２ ４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
１，２，３−トリアゾール 製法２の表題化合物（２００ｍｇ）をトルエン（５ｍ
ｌ）に溶かした溶液に、フェニル（トリクロロメチル）
水銀（３０９ｍｇ）を加えた。混合物を７０℃で６時間
加熱し、さらに室温で１６時間撹拌させた。さらにモル
当量のフェニル（トリクロロメチル）水銀（３０９ｍ
ｇ）を加え、反応物を１００℃で８時間加熱し、次に室
温で１６時間撹拌させた。反応物を水（１００ｍｌ）で
希釈してジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出し、有機
画分を分離して、乾燥するまで蒸発濃縮し、ジクロロメ
タンで溶出するシリカゲル（２０ｇ）カラムクロマトグ
ラフィーで精製すると、表題化合物が淡黄色の結晶性固
体（ｍ．ｐ．１３４−１３６℃）として得られた。 δ（ＣＤＣｌ3）：７．７８（２Ｈ，ｓ），７．１８
（１Ｈ，ｓ），３．０３（１Ｈ，ｔ），２．２０（２
Ｈ，ｄ）．ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ［Ｍ＋ＮＨ
4］４０７．２；Ｃ12Ｈ6Ｃｌ4Ｆ3Ｎ3＋ＮＨ4の理論値４
０７．０。
【００７９】実施例３ ３−シアノ−４−（２，２−ジブロモシクロプロピル）
−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）ピロール 製法５の表題化合物（２００ｍｇ）をブロモホルム（１
ｍｌ）、ジクロロメタン（０．５ｍｌ）及びエタノール
（０．１ｍｌ）に溶かした溶液に、水酸化ナトリウム
（水（０．１ｍｌ）中に１００ｍｇ）及び塩化ベンジル
トリエチルアンモニウム（５ｍｇ）を加え、この混合物
を室温で３日間、激しく撹拌した。反応物を水（１００
ｍｌ）で希釈してエーテル（１００ｍｌ）で抽出し、有
機画分を分離してＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過して、乾燥
するまで蒸発濃縮し、Ｃ１８シリカ上、溶出液としてア
セトニトリル：水：メタノール（６０：３０：１０）を
用い、逆相ＨＰＬＣで精製すると、表題化合物が無色の
ガム様固体として得られた。 δ（ＣＤＣｌ3）：７．７８（２Ｈ，ｓ），７．１８
（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），２．８８（１
Ｈ，ｄｄ），２．２４（１Ｈ，ｄｄ），１．９４（１
Ｈ，ｄｄ）．ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ［Ｍ＋Ｎ
Ｈ4］５１７．９；Ｃ15Ｈ7Ｂｒ2Ｃｌ2Ｆ3Ｎ2＋ＮＨ4の
理論値５１７．９。
【００８０】実施例４ ３−（２，２−ジブロモシクロプロピル）−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）イン
ドール 製法７の表題化合物（２００ｍｇ）をブロモホルム（４
ｍｌ）及びジクロロメタン（２ｍｌ）に溶かした溶液
に、水酸化ナトリウム（水（０．２ｍｌ）中に２００ｍ
ｇ）及び塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（１０ｍ
ｇ）を加えた。この混合物を室温で１６時間、激しく撹
拌した。反応物を水（１００ｍｌ）で希釈してジクロロ
メタン（１００ｍｌ）で抽出し、有機層を分離してＭｇ
ＳＯ4で乾燥し、濾過して、乾燥するまで蒸発濃縮し
た。残渣をジクロロメタン：ヘキサン（１：５）で溶出
するシリカゲル（２０ｇ）カラムクロマトグラフィーで
精製すると、表題化合物が無色のガム様固体として得ら
れた。 δ（ＣＤＣｌ3）：７．７２−７．９０（３Ｈ，ｍ），
７．２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，
ｄ），６．８４（１Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｄ
ｄ），２．１２（１Ｈ，ｄｄ），１．９４（１Ｈ，ｄ
ｄ）．Ｍ／Ｚ［Ｍ＋ＮＨ4］５４５．８；Ｃ18Ｈ10Ｂｒ2
Ｃｌ2Ｆ3Ｎ＋ＮＨ4の理論値５４６．０。
【００８１】実施例５ ３−（２，２−ジブロモシクロプロピル）−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−６
−フルオロインドール 製法１０の表題化合物（２０ｇ）をブロモホルム（８０
ｍｌ）、ジクロロメタン（４００ｍｌ）及びエタノール
（２０ｍｌ）に溶かした溶液に、水酸化ナトリウム（Ｈ
2Ｏ（４０ｍｌ）中に４０ｇ）及び塩化ベンジルトリエ
チルアンモニウム（０．８０ｇ）を加えた。この混合物
を６時間加熱還流し、さらに室温で４８時間撹拌した。
反応物を水（１０００ｍｌ）で希釈してジクロロメタン
（１０００ｍｌ）で抽出し、有機画分を分離してＭｇＳ
Ｏ4で乾燥し、濾過して、乾燥するまで蒸発濃縮した。
残渣をジクロロメタンで溶出するシリカゲル（１ｋｇ）
カラムクロマトグラフィーで精製すると、表題化合物が
無色のガム様固体として得られた。 δ（ＣＤＣｌ3）：７．７０−８．００（３Ｈ，ｍ），
６．９８−７．１６（１Ｈ，ｍ），６．８０−６．９４
（１Ｈ，ｍ），６．５０−６．７０（１Ｈ，ｍ），２．
９８（１Ｈ，ｄｄ），２．２４（１Ｈ，ｄｄ），１．９
４（１Ｈ，ｄｄ）。
【００８２】実施例６ ３−（２，２−ジブロモシクロプロピル）−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
１，２，４−トリアゾール 製法１３の表題化合物（６００ｍｇ）をブロモホルム
（２０ｍｌ）及びジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶かし
た溶液に、水酸化ナトリウム（０．４ｍｌのＨ2Ｏ中に
４００ｍｇ）及び塩化ベンジルトリエチルアンモニウム
（１００ｍｇ）を加え、この混合物を室温で３日間、激
しく撹拌した。反応物を水（１００ｍｌ）で希釈してジ
クロロメタン（１００ｍｌ）で抽出し、有機画分を分離
してＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過して、乾燥するまで蒸発
濃縮し、ジクロロメタンで溶出するシリカゲル（２０
ｇ）カラムクロマトグラフィーで精製すると、表題化合
物が黄色のガム様固体として得られた。 δ（ＣＤＣｌ3）：８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７６
（２Ｈ，ｓ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ），２．４２（１
Ｈ，ｄｄ），２．１０（１Ｈ，ｄｄ）．ＭＳ（サーモス
プレー）：Ｍ／Ｚ［Ｍ＋Ｈ］４７８．３；Ｃ12Ｈ6Ｂｒ2
Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3＋Ｈの理論値４７７．８。
【００８３】実施例７ ４−（３−ブロモイソオキサゾール−５−イル）−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１，２，３−トリアゾール 製法１４の表題化合物（１．０６ｇ）を酢酸エチル（２
５ｍｌ）及び水（２．５ｍｌ）に溶かした溶液を素早く
撹拌し、ここに炭酸水素カリウム（０．６５８ｇ）及び
ジブロモホルムアルドキシム（０．７０３ｇ）を個々に
加えた。反応物を室温で一晩撹拌させた。さらにジブロ
モホルムアルドキシム（０．７０３ｇ）を加え、反応物
をさらに５時間撹拌した。ロータリーエバポレーターで
溶媒を真空下留去し、その反応混合物をジクロロメタン
（６０ｍｌ）に溶かして水（２×５０ｍｌ）で洗浄し
た。有機層を分離して乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過して
乾燥するまで蒸発濃縮し、ヘキサン：酢酸エチル（９
５：５）で溶出するシリカ（１００ｇ）カラムクロマト
グラフィーで精製すると、表題化合物が淡黄色の固体と
して得られた。 δ（ＣＤＣｌ3）：８．２０（１Ｈ，ｓ），７．８５
（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ）。
【００８４】実施例８ ３−（３−ブロモイソオキサゾール−５−イル）−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）インドール 製法１５の表題化合物（１．０ｇ）を酢酸エチル（２５
ｍｌ）及び水（２．５ｍｌ）に溶かした溶液を素早く撹
拌し、ここへ炭酸水素カリウム（０．５４ｇ）及びジブ
ロモホルムアルドキシム（１．４ｇ）を個々に加えた。
反応物を室温で一晩撹拌させた。ロータリーエバポレー
ターで溶媒を真空下留去し、その反応混合物をジクロロ
メタン（５０ｍｌ）に溶かして水（２×５０ｍｌ）で洗
浄した。有機層を分離して乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過
して乾燥するまで蒸発濃縮し、ヘキサン、次にジクロロ
メタンで溶出するシリカゲル（５０ｇ）カラムクロマト
グラフィーで精製すると、表題化合物が白色固体（２８
４ｍｇ）として得られた。 δ（ＣＤＣｌ3）：８．０（１Ｈ，ｄ），７．８（２
Ｈ，ｓ），７．７（１Ｈ，ｓ），７．３−７．５（２
Ｈ，ｍ），７．０（１Ｈ，ｄ），６．６（１Ｈ，ｓ）。
【００８５】製法 製法１ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−ヨード−１，２，３−トリアゾール １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−トリメチルシリル−１，２，３−トリアゾ
ール（ＥＰ−４００８４２−Ａ１；１．００ｇ）をテト
ラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かした溶液に、窒素雰
囲気下−７８℃で、トリフルオロ酢酸銀（６２３ｍｇ）
及びヨウ素（７１６ｍｇ）を加えた。反応物を１時間か
けて放置して室温まで昇温させ、さらに１６時間撹拌さ
せた。反応物を濾過して濾液を水（１００ｍｌ）で希釈
し、エーテル（１００ｍｌ）で抽出して有機画分を分離
し、ＭｇＳＯ4で乾燥させて濾過し、乾燥するまで蒸発
濃縮した。この残渣を、ジクロロメタン：ヘキサン
（２：１）で溶出するカラムクロマトグラフィー（シリ
カ、１００ｇ）で精製すると、表題化合物が淡黄色の結
晶性物質（ｍ．ｐ．１９４−１９５℃）として得られ
た。
【００８６】製法２ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−エテニル−１，２，３−トリアゾール 製法１の表題化合物（５００ｍｇ）をジメチルホルムア
ミド（５０ｍｌ）に溶かした溶液に、トリブチルビニル
錫（７１５μｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）（５０ｍｇ）を加えた。反応物
を窒素下、１００℃で１時間加熱し、水（１００ｍｌ）
で希釈してエーテル（１００ｍｌ）で抽出し、有機画分
を分離してＭｇＳＯ4で乾燥させ、濾過して乾燥するま
で蒸発濃縮した。残渣をジクロロメタン：ヘキサン
（３：１）で溶出するカラムクロマトグラフィー（シリ
カ、５０ｇ）で精製すると、表題化合物が白色の結晶性
物質（ｍ．ｐ．１０９−１１１℃）として得られた。
【００８７】製法３ ２−アミノ−４−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヨードピロール ２−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−シアノピロール（ＥＰ−３７
２９８２Ａ２）をアセトニトリル（２０ｍｌ）に溶かし
た溶液に、Ｎ−ヨード琥珀酸イミド（７０３ｍｇ）を加
えた。反応物を室温で３０分間撹拌し、水（１００ｍ
ｌ）で希釈してエーテル（１００ｍｌ）で抽出した。有
機画分を分離してＭｇＳＯ4で乾燥させ、濾過して、乾
燥するまで蒸発濃縮し、その残渣をジクロロメタン：ヘ
キサン（７：３）で溶出するカラムクロマトグラフィー
（シリカ、２０ｇ）で精製すると、表題化合物が黄色の
結晶性物質（ｍ．ｐ．１３０−１３２℃）として得られ
た。
【００８８】製法４ ４−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−ヨードピロール 製法３の表題化合物をテトラヒドロフラン（１２０ｍ
ｌ）に溶かした溶液に、亜硝酸ｔ−ブチル（４ｍｌ）を
加えた。反応物を１時間加熱還流し、次に乾燥するまで
蒸発濃縮し、残渣をジクロロメタン：ヘキサン（７：
３）で溶出するシリカゲル（５００ｇ）カラムクロマト
グラフィーで精製すると、表題化合物が淡黄色の結晶性
物質（ｍ．ｐ．１１８−１２０℃）として得られた。
【００８９】製法５ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−エテニルピロール 製法４の表題化合物（２．５０ｇ）をジメチルホルムア
ミド（１００ｍｌ）に溶かした溶液に、トリブチルビニ
ル錫（５ｍｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）（３００ｍｇ）を加えた。反応物
を窒素下、１００℃で１時間加熱し、この混合物を乾燥
するまで蒸発濃縮した。残渣をジクロロメタン：ヘキサ
ン（７：３）で溶出するシリカゲル（５００ｇ）カラム
クロマトグラフィーで精製すると、表題化合物が白色の
結晶性固体（ｍ．ｐ．５５−６０℃）として得られた。
【００９０】製法６ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−ホルミルインドール ３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド
（１．０ｇ）をジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶
かした溶液に、３−ホルミルインドール（６２３ｍｇ）
及び炭酸カリウム（５９３ｍｇ）を加え、混合物を９０
℃で１．５時間加熱した。反応物を室温まで冷まして水
（２００ｍｌ）で希釈し、エーテル（２００ｍｌ）で抽
出した。有機画分を分離して乾燥するまで蒸発濃縮する
と、表題化合物が淡黄色の結晶性物質（ｍ．ｐ．１６７
−１６９℃）として得られた。
【００９１】製法７ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−エテニルインドール 臭化メチルトリフェニルホスホニウム（７１４ｍｇ）を
テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かした溶液に、窒
素下０℃で、ｎ−ブチルリチウム（０．８ｍｌ、２．５
Ｍヘキサン溶液）を加えた。１０分後、製法６の表題化
合物（７００ｍｇ）を加えた。反応物をさらに１時間撹
拌し、これを氷で冷やした１０％塩化アンモニウム水溶
液（５０ｍｌ）に空けて、エーテル（１００ｍｌ）で抽
出し、食塩水（５０ｍｌ）で洗浄してＭｇＳＯ4で乾燥
させ、濾過して蒸発濃縮してオイルを得た。この残渣
を、ジクロロメタン：ヘキサン（７：３）で溶出するシ
リカゲル（１０ｇ）カラムクロマトグラフィーで精製す
ると、表題化合物が淡黄色の結晶性物質（ｍ．ｐ．８５
−８７℃）として得られた。
【００９２】製法８ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−６−フルオロインドール ３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド
（３４．５ｇ）をジメチルホルムアミド（２５０ｍｌ）
に溶かした溶液に、６−フルオロインドール（３４．５
ｇ）及び炭酸カリウム（２０．４ｇ）を加えた。この混
合物を９０℃で６時間加熱し、さらに室温で１６時間撹
拌させた。反応物を水（１０００ｍｌ）で希釈し、ヘキ
サン（１０００ｍｌ）で抽出した。有機画分を分離し、
乾燥するまで蒸発濃縮すると、表題化合物が無色の液体
として得られた。 δ（ＣＤＣｌ3）：７．８０（２Ｈ，ｓ），７．６２
（１Ｈ，ｄｄ），７．２０（１Ｈ，ｄ），６．９６（１
Ｈ，ｄｔ），６．７６（１Ｈ，ｄ），６．６２（１Ｈ，
ｄｄ）。
【００９３】製法９ ３−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−６−フルオロインドール 製法８の表題化合物（３７．８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（２００ｍｌ）に溶かした溶液に、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）中の臭素（６．
８ｍｌ）を１０分間かけて滴下して加え、反応物を室温
で１時間撹拌した。この反応物を、アンモニア（１０ｍ
ｌ）及びメタ重亜硫酸ナトリウム（２．０ｇ）を水（１
０００ｍｌ）に溶かした溶液で希釈してヘキサン（２×
５００ｍｌ）で抽出し、ＭｇＳＯ4で乾燥させて濾過
し、蒸発濃縮すると、表題化合物が無色のオイルとして
得られた。 δ（ＣＤＣｌ3）：７．８０（２Ｈ，ｓ），７．６０
（１Ｈ，ｄｄ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．０８（１
Ｈ，ｄｔ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ）。
【００９４】製法１０ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−エテニル−６−フルオロインドール 製法９の表題化合物（４４．３ｇ）をジメチルホルムア
ミド（４００ｍｌ）に溶かした溶液に、トリブチルビニ
ル錫（３５ｍｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）（２．７ｇ）を加えた。反応物
を窒素雰囲気下、７０℃で２４時間加熱し、さらに室温
で４日間、撹拌させた後、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）（２．５ｇ）を加え、この
反応物を７０℃で２４時間加熱した。反応混合物を乾燥
するまで蒸発濃縮し、この残渣を、ヘキサンで溶出する
シリカゲル（１ｋｇ）カラムクロマトグラフィーで精製
すると、表題化合物が無色のオイルとして得られた。 δ（ＣＤＣｌ3）：７．７４（１Ｈ，ｄｄ），７．８０
（２Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．０２（１
Ｈ，ｄｔ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ），６．６０（１
Ｈ，ｄｄ），５．８０（１Ｈ，ｄ），５．３０（１Ｈ，
ｄ）。
【００９５】製法１１ ３−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール： ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（６
０：４０の混合物） ３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド
（１．０ｇ）をジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶か
した溶液に、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール
（３６０ｍｇ）及び炭酸カリウム（２９６ｍｇ）を加
え、この混合物を１００℃で２時間加熱した。反応物を
室温まで冷まし、水（１００ｍｌ）で希釈してエーテル
（１００ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を乾燥するまで
蒸発濃縮すると、表題化合物が淡黄色の結晶として得ら
れた。
【００９６】製法１２ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−ヨード−１，２，４−トリアゾール 製法１１の表題化合物（６００ｍｇ）をジヨードメタン
（４ｍｌ）に溶かした溶液に、亜硝酸ｔ−ブチル（２ｍ
ｌ）を加えて、反応物を室温で１時間撹拌し、次に、水
（１００ｍｌ）で希釈してエーテル（１００ｍｌ）で抽
出し、これをＭｇＳＯ4で乾燥させて濾過し、蒸発濃縮
してオイルを得た。残渣をジクロロメタン：ヘキサン
（１０：１）で溶出するカラムクロマトグラフィー（シ
リカ、１００ｇ）で精製すると、表題化合物のみが黄色
の結晶（ｍ．ｐ．１３０−１３２℃）として得られた。
【００９７】製法１３ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−エテニル−１，２，４−トリアゾール 製法１２の表題化合物（２０４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（３ｍｌ）に溶かした溶液に、トリブチ
ルビニル錫（２９１μｌ）及びテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｇ）を加えた。
反応物を窒素下、９０℃で５時間加熱し、乾燥するまで
蒸発濃縮して、その残渣をジクロロメタンで溶出するシ
リカゲル（１０ｇ）カラムクロマトグラフィーで精製す
ると、表題化合物が白色の結晶（ｍ．ｐ．９７−９９
℃）として得られた。
【００９８】製法１４ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−エチニル−１，２，３−トリアゾール 製法１の表題化合物（２５．０２ｇ）、トリメチルシリ
ルアセチレン（２６０ｍｌ）及びジイソプロピルアミン
（２３０ｍｌ）をテトラヒドロフラン（７００ｍｌ）に
溶かした溶液に、ヨウ化銅（Ｉ）（０．４６５ｇ）及び
ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（０．８６５ｇ）を加えた。反
応混合物を５時間加熱還流し、乾燥するまで蒸発濃縮し
て、ジクロロメタンで溶出するシリカゲル（３５０ｇ）
カラムクロマトグラフィーで精製すると、茶色のオイル
が得られた。得た物質をテトラヒドロフラン（５００ｍ
ｌ）に溶かして、−７８℃まで冷やし、フッ化テトラブ
チルアンモニウム（９０．７ｍｌ）を滴下して加えた。
加え終わった後、反応物を室温まで昇温させ、この混合
物を水（２５０ｍｌ）で希釈して、塩化メチレン（４０
０ｍｌ）で抽出し、これを乾燥させて（ＭｇＳＯ4）濾
過し、乾燥するまで蒸発濃縮して、これをジクロロメタ
ン：ヘキサン（９０：１０）で溶出するシリカゲル（４
００ｇ）カラムクロマトグラフィーで精製した。この物
質をヘキサン中で再結晶させると、表題化合物が淡い茶
色の固体として得られた。 δ（ＣＤＣｌ3）：７．９３（１Ｈ，ｓ），７．８２
（２Ｈ，ｓ），３．３８（１Ｈ，ｓ）。
【００９９】製法１５ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−エチニルインドール ３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド
（４．７９ｇ）をジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）に
溶かした溶液に、３−エチニルインドール（２．９ｇ）
及び炭酸カリウム（２．８４ｇ）を加え、この混合物
を、窒素雰囲気下、９０℃で３時間加熱し、さらに室温
で一晩撹拌させた。この反応物を水（１００ｍｌ）で希
釈し、ヘキサン（２×１００ｍｌ）で抽出した。有機画
分を分離して一つに合わせ、乾燥するまで蒸発濃縮し
て、ヘキサン：酢酸エチル（９７：３）で溶出するシリ
カゲル（３００ｇ）カラムクロマトグラフィーで精製す
ると、表題化合物が白色固体（１．３ｇ、ｍ．ｐ．１２
０−１２２℃）として得られた。 δ（ＣＤＣｌ3）：６．９−７．８（７Ｈ，ｍ），３．
３（３Ｈ，ｓ）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/41 ６０２ Ａ６１Ｋ 31/41 ６０２ Ｃ０７Ｄ 209/10 Ｃ０７Ｄ 209/10 249/06 ５０２ 249/06 ５０２ 249/08 ５１２ 249/08 ５１２ 413/04 413/04 (72)発明者 ネイサン・アンソニー・ローガン・チャブ イギリス国ケント シーティー13・９エヌ ジェイ，サンドウィッチ，ラムズゲート・ ロード，セントラル・リサーチ，ファイザ ー・リミテッド

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 の化合物であり、式中ＡはＮまたはＣＲ5であり、 ＢはＮまたはＣＲ6であり、 その際のＲ5及びＲ6は、それぞれが独立して、Ｈ、１個
    以上のハロで置換されていてもよいＣ1-4アルキル、Ｃ
    Ｎ及びハロより選ばれるか、またはＡ及びＢがそれぞれ
    ＣＲ5及びＣＲ6である場合、それらは一緒になって縮合
    したベンゾまたはピリジノ環を形成していてもよく、そ
    の縮合環は、１または２個のハロ置換基で置換されてい
    てもよく、及び、ピリジノ縮合環が存在する場合、その
    ピリジノ環の窒素上にはオキシド置換基があってもよ
    く、 Ｒ1は、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チエン
    −２−イル、チエン−３−イル及びイソオキサゾール−
    ５−イルより選ばれた五員環のヘテロアリール基であ
    り、それらは個々に、ハロ、１個以上のハロで置換され
    ていてもよいＣ1- 4アルキル、及び（１個以上のハロで
    置換されていてもよいＣ1-4アルキル）Ｓ（Ｏ）nより独
    立して選ばれた１または２個の置換基で置換されていて
    もよく、または、Ｒ1は、式（II） 【化２】 の基であり、 その際のＲ7は、Ｈ、１個以上のハロで置換されていて
    もよいＣ1-4アルキル、または、１個以上のハロで置換
    されていてもよいＣ1-4アルコキシであり、 Ｒ8及びＲ9は、それぞれが独立して、Ｈ、クロロ、フル
    オロ、ブロモ及び、１個以上のハロで置換されていても
    よいＣ1-4アルキルより選ばれるか、または、それらが
    結合している炭素原子と一緒になった場合には、Ｃ3-6
    シクロアルキル基を形成しており、 Ｒ10及びＲ11は、それぞれが独立して、Ｈ、クロロ、フ
    ルオロ、ブロモ及び、１個以上のハロで置換されていて
    もよいＣ1-4アルキルより選ばれるか、または、Ｒ8及び
    Ｒ9が一緒になってシクロアルキル基部分を形成してい
    ない場合、Ｒ 10及びＲ11は、それらが結合している炭素
    原子と一緒になってＣ5-7シクロアルキル基を形成して
    おり、 ＥはＮまたはＣＲ2であり、 その際のＲ2は、Ｈ、ＮＨ2、ハロ、ＮＨＣＨ2（Ｃ1-4ア
    ルコキシで置換されていてもよいフェニル）、ＣＯ
    2（１個以上のハロで置換されていてもよいＣ1-4アルキ
    ル）またはＳ（Ｏ）n（１個以上のハロで置換されてい
    てもよいＣ1-4アルキル）であり、 ＸはＮまたはＣＲ12であり、 その際のＲ12はハロであり、 Ｒ3はハロであり、 Ｒ4は、１個以上のハロで置換されていてもよいＣ1-4ア
    ルキル、１個以上のハロで置換されていてもよいＣ1-4
    アルコキシ、Ｓ（Ｏ）n（１個以上のハロで置換されて
    いてもよいＣ1-4アルキル）、ハロまたはＳＦ5であり、
    及びｎは０、１または２であり、 但し、（ｉ）ＢがＮの場合、Ａ及び／またはＥもＮであ
    り、（ii）ＥがＮの場合、Ａ及び／またはＢもＮである
    化合物、医薬、農業または獣医学的に使用可能なそれら
    の塩、または、そのような化合物または塩の溶媒和物。
  2. 【請求項２】 “ＡＢＮＥＣ”環部分が、ピロール−１
    −イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，
    ２，４−トリアゾール−１−イル、イミダゾール−１−
    イルまたはインドール−１−イルである、請求項１に記
    載の化合物、塩または溶媒和物。
  3. 【請求項３】 ＡがＣＲ5であり、及びＲ5がＨ、ＣＮ、
    ＣＨ3またはＣＦ3である、または、ＢがＣＲ6の場合、
    それが結合している炭素原子及びＣＲ6と一緒になっ
    て、ベンゾまたはピリジノ環を成している（そのベンゾ
    またはピリジノ環は、１または２個のフルオロ基で置換
    されていてもよく、及びピリジノ環が存在する場合に
    は、そのピリジノ環の窒素上がオキシドで置換されてい
    てもよい）、前記請求項のいずれかに記載の化合物、塩
    または溶媒和物。
  4. 【請求項４】 ＢがＣＲ6であり、及びＲ6がＨ、ハロ、
    ＣＨ3またはＣＦ3である、または、ＡがＣＲ5の場合、
    それが結合している炭素原子及びＣＲ5と一緒になっ
    て、ベンゾまたはピリジノ環を成している（そのベンゾ
    またはピリジノ環は、１または２個のフルオロ基で置換
    されていてもよく、及びピリジノ環が存在する場合に
    は、そのピリジノ環の窒素上がオキシドで置換されてい
    てもよい）、前記請求項のいずれかに記載の化合物、塩
    または溶媒和物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が、フラン−２−イル、フラン−３
    −イル、チエン−２−イル、チエン−３−イルまたはイ
    ソオキサゾール−５−イル基である（それらは個々に、
    フルオロ、クロロ、ブロモ、ＣＦ3及びＣＨ3より独立し
    て選ばれた１または２個の置換基で置換されていてもよ
    い）、または、Ｒ1が式（II） 【化３】 の基であり、式中Ｒ7はＨ、ＣＨ3またはＣＦ3であり、
    Ｒ8及びＲ9は、それぞれが独立して、Ｈ、クロロ、フル
    オロまたはブロモより選ばれ、及びＲ10及びＲ11は共に
    Ｈである、前記請求項のいずれかに記載の化合物、塩ま
    たは溶媒和物。
  6. 【請求項６】 Ｒ2がＨ、ＮＨ2、Ｆ、ＣｌまたはＢｒで
    ある、前記請求項のいずれかに記載の化合物、塩または
    溶媒和物。
  7. 【請求項７】 ＸがＣ−Ｆ、Ｃ−ＣｌまたはＣ−Ｂｒで
    ある、前記請求項のいずれかに記載の化合物、塩または
    溶媒和物。
  8. 【請求項８】 Ｒ3がクロロである、前記請求項のいず
    れかに記載の化合物、塩または溶媒和物。
  9. 【請求項９】 Ｒ4がＣＦ3、ＯＣＦ3、ＳＣＦ3またはＳ
    Ｆ5である、前記請求項のいずれかに記載の化合物、塩
    または溶媒和物。
  10. 【請求項１０】 ＡがＣＲ5であり、及びＲ5がＨ、ＣＨ
    3またはＣＮである、前記請求項のいずれかに記載の化
    合物、塩または溶媒和物。
  11. 【請求項１１】 ＢがＣＲ6であり、及びＲ6がＨ、Ｃ
    ｌ、ＢｒまたはＣＨ3である、前記請求項のいずれかに
    記載の化合物、塩または溶媒和物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ1が３−ブロモイソオキサゾール−
    ５−イル、２，２−ジブロモシクロプロピル、２，２−
    ジクロロシクロプロピルまたは１−トリフルオロメチル
    シクロプロピルである、前記請求項のいずれかに記載の
    化合物、塩または溶媒和物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ2がＨまたはＮＨ2である、前記請求
    項のいずれかに記載の化合物、塩または溶媒和物。
  14. 【請求項１４】 ＸがＣ−Ｃｌである、前記請求項のい
    ずれかに記載の化合物、塩または溶媒和物。
  15. 【請求項１５】 ４−（２，２−ジブロモシクロプロピ
    ル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
    ルフェニル）−１，２，３−トリアゾール；４−（２，
    ２−ジクロロシクロプロピル）−１−（２，６−ジクロ
    ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３−
    トリアゾール；３−シアノ−４−（２，２−ジブロモシ
    クロプロピル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
    ルオロメチルフェニル）ピロール；３−（２，２−ジブ
    ロモシクロプロピル）−１−（２，６−ジクロロ−４−
    トリフルオロメチルフェニル）インドール；３−（２，
    ２−ジブロモシクロプロピル）−１−（２，６−ジクロ
    ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−６−フルオロ
    インドール；３−（２，２−ジブロモシクロプロピル）
    −１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
    ェニル）−１，２，４−トリアゾール；４−（３−ブロ
    モイソオキサゾール−５−イル）−１−（２，６−ジク
    ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２，３
    −トリアゾール；及び３−（３−ブロモイソオキサゾー
    ル−５−イル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
    ルオロメチルフェニル）インドール；より選ばれる化合
    物、または、その塩または溶媒和物。
  16. 【請求項１６】 前記請求項のいずれかに記載の物質、
    及び、相容性の使用可能な補助剤またはキャリヤーを含
    む、医薬または獣医学的配合物。
  17. 【請求項１７】 局所投与に適用される、請求項１６に
    記載の配合物。
  18. 【請求項１８】 薬剤として用いるための、請求項１か
    ら１５のいずれか１項に記載の物質。
  19. 【請求項１９】 寄生虫撲滅薬剤の製造における、請求
    項１から１５のいずれか１項に記載の物質の使用。
  20. 【請求項２０】 ある部位、例えば動物の患者のある部
    位に、請求項１から１５のいずれか１項に記載の物質を
    有効量投与することを含む、その部位における寄生虫感
    染の治療方法。
  21. 【請求項２１】 ある部位に、請求項１から１５のいず
    れか１項に記載の物質を投与することを含む、その部位
    における寄生虫の殺傷方法。
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