JP2009529323A - 寒冷温度及び／又は霜に対する植物の耐性を改善する方法 - Google Patents

Abstract

本発明は、低温に対する植物の耐性を改善するための、ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物の使用に関する。

Description

本発明は、寒冷温度及び／又は霜に対する植物の耐性を改善するための、ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する化合物、特に活性ストロビルリン化合物の使用に関する。

温度は植物の成長に影響する主な因子の一つである。寒冷温度（０℃まで下がる）及び霜（０℃未満の温度）は、発芽及び植物の成長を遅らせることがあり、それらの発達及びそれらの生産物の量と質に実質的な影響を与えることがある。作物植物、例えばトウモロコシ、サトウダイコン、イネ、ダイズ、ジャガイモ、トマト、ピーマン、メロン、キュウリ、マメ類、エンドウマメ、バナナ及び柑橘類の種は、５℃より低い温度でも傷害及び／又は発達の実質的な遅れをこうむることがある。０℃より僅かに低い温度さえ、これらの植物種の部分的又は完全な死をもたらす。開花期付近の遅霜は、例えば繰り返えされると、ナシ状果及び核果の種、例えばリンゴ、西洋ナシ、マルメロ、モモ、ネクタリン、アンズ、プラム、ダムソン、アーモンド又はサクランボにおいて実質的な収穫損失をもたらす。冷害又は霜害を受けた植物は、例えば葉、花及び果実に立ち枯れ症状を示す。霜害を受けた花は、果実にまで全く発達しないか、又は変形した果実若しくは皮に傷のある果実に発達し、これらは、たとえ販売できたとしても、困難なしには販売することができない。重症の冷害及び霜害は植物全体の死を伴う。

従って、冷害及び霜害は農業分野にとって重要な損失因子である。冷害及び霜害を避けるための既存の可能なものは、それらの複雑さのため、また結果がしばしば再現できないために、むしろ不十分である。この文脈で挙げねばならない可能なこととは、耐寒性及び耐霜性植物品種を育種すること、温室内で低温感受性植物から出発し、その後にそれらをできるだけ遅く野外に植え付けること、プラスチックフィルムの下で栽培すること、スタンド内の空気を循環すること、温風を吹き付けること、スタンドにヒーター設置すること、及びかんがい霜よけすることである。

DE 4437945 は、ビタミンＥを含む植物用強化生成物を記載しており、これらは植物毒性農薬及び非生物的ストレッサーの植物傷害効果を減少すると言われている。これらの組成物は抗凍結剤、例えばグリセロールを更に含んでいてよい。任意により存在する抗凍結剤が冷害又は霜害を予防する効果を有することは、記載されていない。

J. Lalk 及び K. Dorffling は、Physiol. Plant. 63, 287-292 (1985) に、アブシジン酸が順化した冬コムギにおいて寒冷温度に対する耐霜性を改善できることを記載している。

本発明の目的は、寒冷温度及び／又は霜に対する植物の耐性を改善する化合物を提供することであった。

この目的は、低温に対する植物の耐性を改善するために、ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物を使用することによって達成された。特に、ストロビルリン類が本発明の目的のために有用である。

ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物は、文献から殺菌剤として知られている〔例えば Dechema-Monographien Bd. 129, 27-38, VCH Verlagsgemeinschaft Weinheim 1993; Natural Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soc. Trans. 22, 63S (1993) を参照されたい〕。しかしながら、このような活性化合物が寒冷温度及び／又は霜に対する植物の耐性を改善するために効果的に使用できるという示唆はこれまで存在しておらず、これは本発明の枠内でのみ見出されたことである。

ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物の特に重要なクラスは、ストロビルリン類である。ストロビルリン類は、古くから殺菌剤として一般に知られており、場合によっては殺虫剤としても記載されてきた (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO 93/15046; WO 95/18789; WO 95/21153; WO 95/21154; WO 95/24396; WO 96/01256; WO 97/15552; WO 97/27189)。ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物のもう一つの例は、ファモキサドン（５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ）−２，４−オキサゾリジンジオン）である。

好適なストロビルリン類のための具体的な例は、式Ｉの化合物

〔式中の可変物は以下に定義されるとおりである：
Ｘは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はトリフルオロメチルであり；
ｍは、０又は１であり；
Ｑは、Ｃ（＝ＣＨ−ＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、Ｃ（＝ＣＨ−ＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、
Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）−ＣＯＮＨＣＨ３、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、
Ｎ（−ＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３又は基Ｑ１

であり、
ここで、＃は、フェニル環との結合を意味し;
Ａは、−Ｏ−Ｂ、−ＣＨ２Ｏ−Ｂ、−ＯＣＨ２−Ｂ、−ＣＨ２Ｓ−Ｂ、
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｂ、−Ｃ≡Ｃ−Ｂ、−ＣＨ２Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−Ｂ、
−ＣＨ２Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−Ｂ、−ＣＨ２Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｂ又は
−ＣＨ２Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−Ｃ（Ｒ２）＝Ｎ−ＯＲ3であり、ここで、
Ｂは、フェニル、ナフチル、１、２若しくは３個の窒素原子及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１若しくは２個の酸素及び／又は硫黄原子を含有する５若しくは６員のヘテロアリール又は５若しくは６員のヘテロシクリルであり、ここで、該環系は非置換であるか又は１、２若しくは３個の基Ｒａで置換されており:
Ｒａは、互いに独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５若しくは６員のヘテロシクリル、５若しくは６員のヘテロアリール、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲａ）−Ｒｂ又はＯＣ（Ｒａ）２−Ｃ（Ｒｂ）＝ＮＯＲｂであり、ここで、それらの部分としての環式基は非置換であってよく又は１、２、３、４若しくは５個の基Ｒｂで置換されていてもよく：
Ｒｂは、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５若しくは６員のヘテロシクリル、５若しくは６員のヘテロアリール、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲＡ）−ＲＢであり；
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり；
Ｒ２は、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、５若しくは６員のヘテロアリール、５若しくは６員のヘテロアリールカルボニル又は５若しくは６員のヘテロアリールスルホニル（ここで、該環系は非置換であってよく又は１、２、３、４若しくは５個の基Ｒａで置換されていてもよい）、
Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−アルキニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル又はＣ（＝ＮＯＲａ）−Ｒｂであり、ここで、該炭素鎖は非置換であってよく又は１、２、３、４若しくは５個の基Ｒｃで置換されていてもよく：
Ｒｃは、互いに独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、５若しくは６員のヘテロシクリル、５若しくは６員のヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、５若しくは６員のヘテロヘテロアリール、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ又はヘテロアリールチオであり、ここで、該環式基は部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてよく又は１、２若しくは３個の基Ｒａで置換されていてもよく：そして
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、であり、ここで、該炭素鎖は１、２、３、４若しくは５個の基Ｒｃで置換されていてもよい〕；並びに
（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル、（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル、２−（２−（６−（３−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル）−２−メトキシ−イミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド及び３−メトキシ−２−（２−（Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）シクロプロパン−カルボキシイミドイル−スルファニル−メチル）−フェニル）−アクリル酸メチルエステルからなる群から選択されるストロビルリン化合物; 並びに
それらの塩である。

式Iの活性化合物は、殺菌剤として、また個々の場合に殺虫剤としても活性であることが長い間知られている活性ストロビルリン化合物に属する。それらは、特に EP 178 826; EP 253 213; WO 93/15046; WO 95/18789; WO 95/21153; WO 95/21154; WO 95/24396; WO 96/01256; WO 97/15552; WO 97/27189 に記載されている。

本発明によれば、温度低下が生じた場合に植物が受けることのある低温ストレスを、本発明を用いて予防又は効果的に減少させることができる。

作物生産において、低温は、寒冷温度及び霜、すなわち、１５℃、好ましくは１５℃〜−１５℃、特に好ましくは１０℃〜−１０℃、特に１０℃〜−５℃の範囲の温度を意味すると考えられる。また、０℃未満の温度範囲と同様に、１０℃又は１１℃〜０℃及び５℃〜０℃の温度範囲も、それぞれの作物に傷害を与えることがある。従って、植物の傷害をもたらす温度は、関連する作物にも依存することがある。

本発明により使用される化合物は、好ましくは−１５℃〜１５℃、特に好ましくは−１０℃〜１０℃、特に−５℃〜１０℃の温度範囲に対して植物の耐性を改善するために用いられる。更に、０℃未満の温度範囲と同様に、１０℃又は１１℃〜０℃及び５℃〜０℃の温度範囲も、特に重要である。

寒冷感受性植物の場合、本発明により使用される化合物、特にストロビルリン化合物、より具体的には式Ｉの化合物は、それぞれ、寒冷温度に対する植物の耐性を改善するために及び温度が低下した場合に植物の低温ストレスを減少するために特に用いられる。これは、０℃〜１５℃、特に０℃〜１０℃の範囲の温度に対する耐性を意味すると一般に考えられる。霜感受性植物の場合、上記の寒冷感受性植物（これらは例えば、開花期中のナシ状果及び核状果の種、及び柑橘類の種、並びに耐寒性であるが耐霜性でない他の植物である）に加えて、これらの化合物は、−１５℃〜０℃、特に好ましくは−１０℃〜０℃、特に−５℃〜０℃の範囲の温度に対する植物の耐性を改善するためにも特に適している。

耐性は、特に、植物における冷害及び／又は霜害を減少又は予防することを意味すると考えられる。

本発明によれば、低温ストレスは氷晶の形成による霜害に限定されものではなく、傷害は上記よりも高い温度でも、特に感受性植物において起こることがある。このような植物にとって、既に例えば１０℃〜５℃又は１０℃〜０℃の温度が、結果として著しい傷害をもたらすことがある。本発明によれば、ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する化合物、特に式Ｉの化合物を施用することにより、感受性作物をこのような傷害から予防できることも見出された。このようにして、例えばコーヒー、トウモロコシ、イネ、ダイズ及び柑橘果実の種を低温ストレスに対して効果的に保護することができる。

ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する化合物、特にストロビルリン類、より具体的には式Ｉの化合物は、寒冷感受性作物植物、例えばトウモロコシ、イネ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、ナス、トマト、ピーマン、ジャガイモ、メロン、キュウリ、ブドウの蔓（vinegrape）（ブドウ）、マメ類、エンドウマメ、バナナ、柑橘類の種及びコーヒーにおける冷害を減少又は予防するために特に好ましく用いられる。更に、本発明は、コムギ、オオムギ、ヒマワリ及びナタネへの低温ストレスに対して成功裏に適用することができる。

その上に、本発明によれば、ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する化合物、特に式Ｉの化合物は、上記の寒冷感受性作物植物、更にナシ状果及び核状果の種、全ての柑橘類の種及びコーヒーにおける霜害を減少又は予防するために特に好ましく用いられる。ナシ状果及び核状果の種の場合に、これらの化合物は、これらの植物の蕾、花、葉及び未熟果実への霜害を予防するために特に好ましく用いられる。ナシ状果及び核状果の種、例えばリンゴ、西洋ナシ、マルメロ、モモ、アンズ、ネクタリン、サクランボ、プラム、ダムソン又はアーモンド、好ましくはリンゴである。柑橘類の種は、例えばレモン、オレンジ、グレープフルーツ、クレメンタイン又はタンジェリンである。

特に、本発明により使用される化合物、特に式Ｉの化合物は、核状果の種（例えばアーモンド）、及びナシ状果、特にリンゴにおける霜害を減少又は予防するために用いられる。

本発明の一つの実施形態は、冒頭で定義される式Ｉの活性化合物、又は（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル及び（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチルから選択されるストロビルリン化合物の使用に関する。

本発明の別の実施形態において、冒頭で定義される式Ｉの化合物が用いられる。

加えて、以下の表に列記される下記の化合物を、本発明により使用することができる。

本発明による使用のために好ましいものは、市販の活性ストロビルリン化合物である。次の活性化合物：化合物Ｉ−５（ピラクロストロビン）、ＩＩ−１（クレゾキシム−メチル）、ＩＩ−３（ジモキシストロビン）、ＩＩ−１１（ＺＪ ０７１２）、ｌｌｌ−３（ピコキシストロビン）、ＩＶ−６（トリフロキシストロビン）、ＩＶ−９（エネストロブリン）、Ｖ−１６（オリザストロビン）、ＶＩ−１（メトミノストロビン）、ＶＩＩ−１（アゾキシストロビン）及びＶＩＩ−１１（フルオキサストロビン）が特に好ましい。有用であるもう一つの式Ｉの化合物は、フルアクリピリム（（Ｅ）−２−｛α−［２−イソプロポキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イルオキシ］−ｏ−トリル｝−３−メトキシアクリル酸メチル）である。

本発明の文脈において、「式Ｉの化合物」という用語は、式Ｉの中性化合物及び冒頭に挙げられる他の活性ストロビルリン化合物の両者を、そしてまた、それらの塩をも指す。

本発明により使用される化合物、特に式Ｉの化合物は、好ましくは２５〜１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは５０〜５００ｇ／ｈａ、特に５０〜２５０ｇ／ｈａの施用量で用いられる。

本発明に係る組成物は、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤又は肥料と一緒に存在することもできる。本発明により使用される化合物、特に化合物（Ｉ）、又はそれらを含む組成物を、１種以上の他の活性化合物、特に殺菌剤と組み合わせる場合には、例えば活性スペクトルの拡大又は耐性発生の予防が多くの場合に可能である。多くの場合に相乗効果が得られる。

ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物、特に活性ストロビルリン化合物と一緒に使用できる殺菌剤、殺虫剤、成長遅延剤及びプライマーの下記のリストは、可能な組み合わせを説明するために意図されているのであって、限定するためではない：
ストロビルリン類
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル、（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル、２−（オルト−（（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、２−（２−（６−（３−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド；３−メトキシ−２−（２−（Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−シクロプロパンカルボキシイミドイルスルファニルメチル）−フェニル）−アクリル酸メチルエステル；
カルボキサミド類
− カルボキシアニリド類：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラーセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸アニリド、２−クロロ−Ｎ−（１，３，３−トリメチル−インダン−４−イル）−ニコチンアミド、Ｎ−（４’−ブロモビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−４−フルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ’−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−シアノフェニル）−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（２−（１，３−ジメチル−ブチル）−フェニル）−１，３，３−トリメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミド、Ｎ−（４’−クロロ−３’，５−ジフルオロ−ビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミド、Ｎ−（４’−クロロ−３’，５−ジフルオロ−ビフェニル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミド、Ｎ−（３’，５−ジフルオロ−４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミド、Ｎ−（３’，５−ジフルオロ−４’−メチル−ビフェニル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミド、Ｎ−（シス−２−ビシクロプロピル−２−イル−フェニル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミド、Ｎ−（トランス−２−ビシクロプロピル−２−イル−フェニル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸アミド；
− カルボン酸モルホリド類：ジメトモルフ、フルモルフ；
− ベンズアミド類：フルメトベル、フルオピコリド（ピコベンズアミド）、フルオピラム、ゾキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド；
− 他のカルボキサミド類：カルプロパミド、ジクロシメト、マンジプロパミド、オキシトラシクリン、シルチオファム、Ｎ−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）シクロプロパンカルボン酸アミド、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−インイルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−メタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−インイルオキシ］−３−メトキシフェニル）−エチル）−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド；
アゾール類
− チアゾール類：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキノコナゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメフォン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、１（４−クロロ−フェニル）−２−（［１，２，４］トラゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；
− イミダゾール類：シアゾファミド、イマザリル、イマザリル−スルフェート、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
− ベンゾイミダゾール類：ベノミル、カルベンダジンム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
− その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール；
含窒素ヘテロシクリル化合物
− ピリジン類：フルアジナム、ピリフェノクス、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、２，３，５，６−テトラヒドロ−４−メタンスルホニル−ピリジン、３，４，５−トリクロロ−ピリジンン−２，６−ジカルボニトリル、Ｎ−（１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−エチル）−２，４−ジクロロ−ニコチンアミド、Ｎ−（（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−メチル）−２，４−ジクロロ−ニコチンアミド；
− ピリミジン類：ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル；
− ピペラジン類：トリフォリン；
− ピロール類：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
− モルホリン類：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ−アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
− ジカルボキシイミド類：イプロジオン、フルオロイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン；
− その他：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アニラジン、ブラスチシジン−Ｓ、カプタン、キノメチオナト、カプタフォール、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンソクアト、ジフェンソクアト−メチルスルフェート、フェノキサニル、フォルペト、オキソリン酸、ピペラリン、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−スルホニル）−［１，２，４］トリアゾール−１−スルホンアミド；
カルバメート類及びジチオカルバメート類
− ジチオカルバメート類：フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、メタスルホカルブ、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
− カルバメート類：ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、３−（４−クロロフェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）プロピオン酸メチル、Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）ブタ−２−イル）カルバミン酸４−フルオロフェニル；
他の殺菌剤
− グアニジン類：ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン−アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン−トリアセテート、グアザチンートリス（アルベシレート）；
− 抗生物質：カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、ポリオキシン類、ストレプトマイシン、バリダマイシンＡ；
− 有機金属化合物：フェンチン塩（例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン）；
− 硫黄含有ヘテロシクリル化合物：イソプロチオラン、ジチアノン；
− 有機リン化合物：エジフェンホス、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、イプロベンフォス、ピラゾホス、トルクロフォス−メチル、リン酸及びその塩；
− 有機塩素化合物：チオファネートメチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、キントゼン、トリルフルアニド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
− ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジクロラン、ジノカプ、ジノブトン、ニトロタル−イソプロピル、テクナゼン；
− 無機活性化合物：ボルドー混合物、銅塩（例えば酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅）、硫黄；
− その他：ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン−銅、プロヘキサジオン−カルシウム、スピロオキサミン、トリルフルアニド、Ｎ−（シクロプロピルメトキシイミノ−（６−ジフルオロメトキシ−２，３−ジフルオロ−フェニル）−メチル）−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−（４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニル−プロポキシ）−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（５−ジフルオロメチル−２−メチル−４−（３−トリメチルシラニル−プロポキシ）−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン；
植物成長調節剤（ＰＧＲ）：オーキシン類（例えばβ−インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、２−（１−ナフチル）アセトアミド（ＮＡＡ）、サイトカイン類、ジベレリン類、エチレン、アブシジン酸。

成長遅延剤：プロヘキサジオン及びその塩、トリネキサパク−エチル、クロルメクアト、メピクアト−クロリド、ジフルフェンゾピル。

プライマー類：ベンゾチアジアゾール（ＢＴＨ）、サリチル酸及びその誘導体、β−アミノ酪酸（ＢＡＢＡ）、１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）、リポポリサッカライド類（ＬＰＳ）、ネオニコチノイド類（例えばアセタミピリド、クロチアニジン、ジネトフラン、フィプロニル、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム）。

エチレンモジュレーター：Ｓ−アデノシル−Ｌ−メチオニンから１−アミノシクロプロパン−１−カルボン酸（ＡＣＣ）への変換を阻害するエチレン生合成阻害剤、例えばビニルグリシンの誘導体、ヒドロキシルアミン類、オキシムエーテル誘導体；ＡＣＣからエチレンへの変換を遮断するエチレン生合成阻害剤であって、植物利用可能な形態のＣｏ＋＋又はＮｉ＋＋イオンからなる群から選択されるもの；フェノール基捕捉剤、例えば没食子酸ｎ−プロピル；ポリアミン類、例えばプトレッシン、スペルミン又はスペルミジン；ＡＣＣの構造類似体、例えばα−アミノイソ酪酸又はＬ−アミノシクロプロペン−１−カルボン酸；サリチル酸又はアシベンゾラル−Ｓ−メチル；ＡＣＣオキシダーゼの阻害剤として作用するアスコルビン酸の構造類似体、例えばプロヘキサジオン−Ｃａ又はトリネキサパク−エチル；並びにその主要作用がジベレリン生合成の阻害であるトリアゾリル化合物、例えばシトクロムＰ−４５０依存性モノオキシゲナーゼの阻害剤としてのパクロブトラゾール又はユニコナゾール；エチレンの構造類似体、例えば１−メチルシクロプロペン又は２，５−ノルボルナジエン及び３−アミノ−１，２，４−トリアゾール又はＡｇ＋＋イオンからなる群から選択されるエチレンの作用の阻害剤。

上記の活性化合物は一般に知られており、そして市販されている。

好ましい実施形態において、ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する化合物、特にストロビルリン化合物、具体的には式Ｉの化合物は、本発明によれば生体制御物質、特にプライマー類と組み合わせて用いられる。

好ましい実施形態において、ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する化合物、特にストロビルリン化合物、具体的には式Ｉの化合物は、本発明によればプロヘキサジオン−Ｃａ及び／又はトリネキサパク−エチル及び／又は助剤としての従来の抗凍結剤と組み合わせて用いられる。

もう一つの好ましい実施形態において、ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する化合物、特にストロビルリン化合物、具体的には式Ｉの化合物は、本発明によればビタミンＥ若しくはその誘導体及び／又はアブシジン酸及び／又は助剤としての従来の抗凍結剤と組み合わせて用いられる。

ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する化合物、特にストロビルリン化合物、具体的には式Ｉの化合物と、ビタミンＥ又はその誘導体との重量比は、好ましくは１：１〜１：２０、特に好ましくは１：５〜１：２０、特に１：５〜１：１５である。本発明により使用される化合物、具体的には式Ｉの化合物と、アブシジン酸との重量比は、好ましくは１：０．０５〜１：１、特に好ましくは１：０．０５〜１：０．５、特に１：０．１〜１：０．３である。本発明により使用される化合物、具体的には式Ｉの化合物と、抗凍結剤との重量比は、好ましくは１：１０〜１：１０００、特に好ましくは１：１０〜１：５００、特に１：１０〜１：１００である。

本発明の文脈において、ビタミンＥは、ビタミンＥ群の全ての化合物、例えばα−ないしη−トコフェロール及びトコトリエノール類、並びにそれらの異性体、塩及びエステルを意味すると考えられ、これらの化合物は天然由来であるか又は合成由来であるかとは無関係である。特に好ましく使用される物質は、天然に存在するα−トコフェロール（ＲＲＲ−α−トコフェロール）、又はＣ１−Ｃ４−カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸若しくは酪酸とのそのエステルである。酢酸α−トコフェロールが特に用いられる。

アブシジン酸は、（Ｓ）（＋）−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソ−２−シクロヘキセニル）−３−メチル−シス／トランス−２，４−ペンタジエン酸である。

植物の保護に適する抗凍結剤は、例えば、アルコール類、例えばプロパノール及びブタノール、ポリオール類、例えばグリコール又はグリセロール、（ポリ）エーテルポリオール類、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール及び５００までの分子量を有するポリエチレングリコール、並びにギ酸の塩、例えば特にギ酸のナトリウム、カリウム、アンモニウム、カルシウム及びマグネシウム塩を包含する。好ましく使用される抗凍結剤はグリセロールである。同様にギ酸の１種以上の塩の使用も好ましい。

植物生理学において、プライマー類は、活性をプライミングすることで知られている化合物である。プライミングは、最終的結果として、植物が生物的（例えば菌類病原体）及び非生物的（例えば干ばつ）ストレスの両方に立ち向かう能力の向上を生じさせる過程として知られている。プライマー類は植物におけるシグナル伝達と複雑な方法で相互作用するので、それらは一般に生物制御物質の下位群と分類することができる（Conrath et al. (2006) Priming: Getting ready for battle. Molecular Plant-Microbe Interactions 19: 1062-1071 で概説されている）。

エチレンモジュレーターは、植物ホルモンであるエチレンの自然形成又はその作用を遮断する物質を意味すると理解すべきである〔例えば M. Lieberman (1979), Biosynthesis and action of ethylene, Annual Review of Plant Physiology 30: 533-591; S.F. Yang and N.E. Hoffman (1984), Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants, Annual Review of Plant Physiology 35: 155-189; E.S. Sisler et. al. (2003), 1-substituted cyclopropenes: Effective blocking agents for ethylene action in plants, Plant Growth Regulation 40: 223-228; WO 2005 044002 で概説されている〕。

本発明により使用される化合物、具体的には式Ｉの化合物、又は上記の助剤とのそれらの組み合わせは、それらが作物保護の分野で従来使用されるような製剤として典型的に用いられる。

例えば、それらを濃縮溶液、懸濁液又はエマルジョンの形態で水で希釈し、そして噴霧により施用することができる。使用形態は、施用されるべき植物又は植物部分の種類に依存する；何れにしても、それらは活性化合物及び助剤のできるだけ微細な分布を可能にすべきである。

適切ならばビタミンＥ及び／又はアブシジン酸及び／又は抗凍結剤との組み合わせとしての、本発明により使用される化合物、具体的には式Ｉの化合物に加えて、製剤は、作物保護製品を製剤するために従来用いられる製剤助剤、例えば不活性助剤及び／又は界面活性物質、例えば乳化剤、分散剤、水などを含むことができる。

好適な界面活性物質は、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸の、並びに脂肪酸、アルキル−、アルキルアリールスルホネート、アルキルラウリルエーテル及び脂肪アルコールスルフェートのアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、そして硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノールの、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−又はノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレン又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、メチルセルロース又はシロキサンである。好適なシロキサンの例は、ポリエーテル／ポリメチルシロキサン共重合体であり、これらは展着剤又は浸透剤とも呼ばれる。

不活性製剤助剤は、本質的に下記のものである：
中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシン及びジーゼル油、更にコールタール油、並びに植物又は動物起源の油、脂肪族の、環式の及び芳香族の炭化水素、例えばパラフィン類、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、高極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン等のアミン類、及び水。

本発明により使用される化合物、具体的には式Ｉの化合物、又はビタミンＥ及び／又はアブシジン酸及び／又は抗凍結剤とのそれらの組み合わせの水性使用形態は、貯蔵製剤、例えばエマルジョン濃縮物、懸濁液、ペースト、水和剤又は水分散性顆粒から、水の添加により製造することができる。エマルジョン、ペースト又は油性分散液を製造するために、本発明により使用される化合物、特に式Ｉの化合物、又は上記のビタミンＥ及び／又はアブシジン酸及び／又は抗凍結剤とのそれらの組み合わせを、そのままで又は油若しくは溶剤に溶解して、湿潤剤、固着剤、分散剤又は乳化剤により水中でホモジナイズすることができる。当然のことながら、これらの使用形態は、貯蔵製剤に用いられる助剤を含むこととなる。

好ましい実施形態において、本発明により使用される化合物、具体的には式Ｉの化合物、又は上記のそれらの組み合わせは、水性噴霧混合物の形態で用いられる。水性噴霧混合物は、それぞれの化合物を好ましくは５０〜２００ｐｐｍの量で含む。上記の組み合わせを噴霧混合物として用いる場合には、それはビタミンＥを好ましくは５０〜４０００ｐｐｍ、特に好ましくは５００〜３５００ｐｐｍ、特に１０００〜３０００ｐｐｍの量で；アブシジン酸を好ましくは０〜２００ｐｐｍ、特に好ましくは２．５〜１００ｐｐｍ、特に５〜１５ｐｐｍの量で、そして抗凍結剤を好ましくは０〜５００００ｐｐｍ、特に好ましくは５００〜２００００ｐｐｍ、特に５００〜１００００ｐｐｍの量で含むこととなる。

本発明により使用される化合物、具体的には活性ストロビルリン化合物、更なる活性化合物及び／又は抗凍結剤は、植物又は植物部分に混合物として又は別個に施用することができ；後者の場合には、個々の化合物をできるだけ短い間隔で施用すべきである。

本発明により使用される活性化合物、特にストロビルリン類は、上記の全ての植物だけでなく、それらと異なる植物種にも施用するために用いることができる。それらが施用されるべき植物部分に応じて、自体公知であり、かつ農作業に従来用いられる装置でそれらを施用することができ、水性噴霧溶液又は噴霧混合物の形態での施用が好ましい。

本発明の方法は、植物の生きた作物における葉面散布のために、播種又は植え付け前の土壌施用のために適しており、後者はトウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ及び他の作物の初期段階の低温ストレスに対して保護を与える土壌の全体的処理及び畝間施用を包含する。

施用は、流出点までの噴霧又は種子粉衣により行われる。地上植物部分の全部又は個々の植物部分、例えば花、葉若しくは果実だけの何れも処理される。処理されるべき個々の植物部分の選択は、植物の種及びその発達段階に依存する。後期段階は、葉面処理により好ましく保護することができる。一つの実施形態において、施用は種子上に行われる。種々の発達段階にある胚、苗、蕾及び花、並びに未熟果実を処理することが好ましい。

施用は、寒冷温度又は霜の時期の前に好ましく行われる。施用は、予期される寒冷温度又は霜が始まる前の、好ましくは少なくとも１２時間、特に好ましくは少なくとも２４時間、特に少なくとも３６時間〜２０日に行われる。

種子を処理するために、活性化合物は一般に１〜１０００ｇ／種子１００ｋｇ、好ましくは５〜１０００ｇ／１００ｋｇの量で用いられる。

本発明は更に、低温に対する植物の耐性を改善する方法、好ましくは植物における冷害及び霜害を減少する方法であって、本発明により使用される化合物、具体的には式Ｉの化合物を含む水性組成物を、種子、植物又は植物部分に施用することを含む上記方法に関する。

本発明により使用される化合物、具体的には式Ｉの化合物、他の化合物、水性組成物及び施用に関して上記で述べられていることは、ここでも同様に適用される。

寒冷温度及び霜に対する植物の耐性は、活性ストロビルリン化合物の本発明による使用によって著しく増大する。特に、植物への冷害及び霜害は、本発明による使用によって予防されるか又は少なくとも減少される。ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する化合物、特に活性ストロビルリン化合物、例えばクレゾキシム−メチル、ピラクロストロビン及びオリザストロビン、とりわけピラクロストロビン及びオリザストロビン、好ましくはクレゾキシム−メチル及びオリザストロビン、特にオリザストロビンを本発明により使用するもう一つの利点は、火傷病に対するそれらの活性である。従って、本発明により処理された植物は、低温に対していっそう耐性であるだけでなく、更にこの花感染症に対しても保護される。

低温ストレスに対する処理の保護効果は、制御された環境で定量的に測定されただけでなく（例えば西洋ナシ、トウモロコシ、アラビドプシス（Arabidopsis）（シロイヌナズナ）、コムギ）、実際の野外条件の両方において他の作物についても観察され（例えばサトウダイコン、オレンジ）、本原理が幅広く応用できることを示した。

以下の実施例は、本発明を説明することを意図しているが、如何なる限定をも強いるものではない。

実施例１
１．１ 実験
アラビドプシス・タリアナ（Arabidopsis thaliana、シロイヌナズナ）植物を、ポット（直径８ｃｍ）で、制御された環境条件下に日中は２１℃及び夜間は１９℃で、１日当たり９時間の明及び１５時間の暗の照明レジメントにおいて栽培した。

化学的処理は、播種後１８日目に行った。各ポットを、市販のポンプ噴霧アプリケーターを用いて下記の処理スケジュールにより、５００μｌの噴霧溶液で処理した。

１）未処理
２）オリザストロビン（２５０ｐｐｍ）
３）オリザストロビン（５００ｐｐｍ）
４）ピラクロストロビン（５００ｐｐｍ）
化学的処理の後に、ポットを同一成長条件に３日間移しておいた。次いで、ポットを三つの異なる環境条件に移して低温ストレスを与えた：
対照植物（Ａ）は、上記と同一の条件下で保持した。

ストレス植物（Ｂ）は、９−１５時間の昼−夜サイクル下で２日間６℃に移した。この低温処理は、アラビドプシス植物を下記の凍結ストレス（−４℃、暗所で２４時間）にある程度まで順応できるようにする (Wanner et al., 1999, Cold-induced freezing tolerance in Arabidopsis, Plant Physiology 120, 391-399)。

ストレス植物（Ｃ）は、低温順化させず、そして制御された環境に更に２日間保持した後に、照明をつけずに１日間−４℃に移した。

これらの処理の後に、全てのポットを上記の標準栽培条件（制御された環境条件）に戻した。

１．２ 結果
化学的処理後３日目及び９日目（凍結処理からの復帰後３日目）に、この試験を、視覚的判断により症状を％葉面傷害で採点して評価した。

化学的処理後３日目に、検出し得る葉面傷害はなかった。ストレス処理の後に、下記の葉面傷害が評価された：

選択された環境条件は、強い葉面傷害を引き起こすのに十分であった。予想したとおり、２日の低温順化の期間、すなわちストレス条件「Ｂ」は、ストレス症状を減少することができた。しかしながら、結果から分かるように、ストレス症状の最も効果的な減少は、本発明の化学的処理により達成された。両者の化学的処理、オリザストロビン及びピラクロストロビンは、異なるストレス条件下でシロイヌナズナ植物における低温ストレス症状の減少に著しく有効であった。

実施例２
２．１ 実験
満開発達段階にある Bosc 西洋ナシ成木の１本の枝に、Pristine（登録商標）38WG を、２リットル当たり１．０３グラムの割合（１エーカー当たり２００ガロンで１エーカー当たり１４．５オンスに等しい）で、流出するまで噴霧した（Pristine（登録商標）38WG は、BASF Aktiengesellschaft により製造されたピラクロストロビン及びボスカリドの市販製剤である）。Silgard（登録商標）309（市販のアジュバント）を Pristine（登録商標）に加え、２リットル当たり０．２９７ｍｌの割合（１００ガロン当たり２．０オンス又は１エーカー当たり４．０オンスに等しい）で用いた。Pristine（登録商標）プラス Silgard（登録商標）の噴霧液を施用したが、付近の木の１本の対照枝には噴霧しないでおいた。

１日後に、温度制御された枝用ケージ（これは長さ２メートルの主枝を取り囲む）を用いて、温度を３．９℃の周囲温度から−３．７℃まで下げた。この温度に達するのに要した時間は約１０分であった。この温度を僅かに高め、−３．３℃〜−２．８℃で５分間保持した。

花を霜害について５日後に評価した。ケージの中にあった各枝上の花の総数を数えた。花萼中の雌蕊の基部に変色が見て取れたならば、花は傷害されたと考えた。

２．２ 結果
対照枝：花の総数２８３
健康２０２（７１％）及び傷害８１（２９％）
本発明により処理した枝：花の総数１６３
健康１４７（９０％）及び傷害１６（１０％）
このように、低温処理の前に施用した Pristine（登録商標）は、西洋ナシの花に実質的な程度の霜保護を与えた。

実施例３
３．１ 実験
トウモロコシの種子（ズィー・メイス（Zea mays）；品種 Pioneer除草剤耐性 33P71）を、下記の何れかを用いて処理した：
Ｔ１：水（未処理）
Ｔ２：ピラクロストロビン（活性成分５ｇ／種子１００ｋｇ）
Ｔ３：アゾキシストロビン（活性成分１ｇ／種子１００ｋｇ）
続いて、処理した種子を、砂（メトロミックス）を入れたプラスチックポット（６ｃｍ ×６ｃｍ×７ｃｍ）で栽培した。種子を栽培箱 (Conviron) 中で、２５℃及び湿度６０％で１６／８時間の暗／明サイクル下に５日間インキュベートした（苗はコード１０であった）。この時点で、苗を−５℃の温度に３時間暴露した。低温ストレスの後に、生育し得る苗を、それらがコード１３に達するまで成長を持続させた。この段階で、それらに更に２時間の−５℃の低温ストレスを受けさせた。最後に、各種子処理について傷害された苗の数（％）を記録した。

３．２ 結果

選択された環境条件は、強い葉面傷害を引き起こすのに十分であった。結果から分かるように、本発明の式Ｉの化学物質による種子の処理は、結果として、低温ストレス下でのストレス症状の効果的な減少をもたらしたが、水だけで処理した対照植物は酷く傷害された。

実施例４
柑橘類の成木（シトラス・シネンシス (Citrus sinensis)、スイートオレンジ）を、１４〜１８日の間隔で三回の１６００ｇ／ｈａのピラクロストロビン葉面施用により処理した。施用は冬季の最初の凍結の少し前に開始した。温度は、三度の別の低温気候事象において−６℃に低下した。極度の低温では、傷害を減少することが見込まれるものは何もない。しかしながら、これらの極限条件下でさえ、ピラクロストロビンで処理した土地で栽培した植物は、未処理の対照植物よりも少ない葉枯れ症状及び落果を示した。この実験の結果は、柑橘類におけるピラクロストロビンの強力な低温保護を示す。

Claims (28)

1. 低温に対する植物の耐性を改善するための、ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物の使用。
2. 活性化合物がストロビルリン又はその塩である、請求項１に記載の使用。
3. ストロビルリンが式Ｉの化合物
   

   

   〔式中の可変物は以下に定義されるとおりである：
   Ｘは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はトリフルオロメチルであり；
   ｍは、０又は１であり；
   Ｑは、Ｃ（＝ＣＨ−ＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、Ｃ（＝ＣＨ−ＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、
   Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）−ＣＯＮＨＣＨ３、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、
   Ｎ（−ＯＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３又は基Ｑ１
   

   

   であり、
   ここで、＃は、フェニル環との結合を意味し;
   Ａは、−Ｏ−Ｂ、−ＣＨ２Ｏ−Ｂ、−ＯＣＨ２−Ｂ、−ＣＨ２Ｓ−Ｂ、
   −ＣＨ＝ＣＨ−Ｂ、−Ｃ≡Ｃ−Ｂ、−ＣＨ２Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−Ｂ、
   −ＣＨ２Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−Ｂ、−ＣＨ２Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｂ又は
   −ＣＨ２Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−Ｃ（Ｒ２）＝Ｎ−ＯＲ3であり、ここで、
   Ｂは、フェニル、ナフチル、１、２若しくは３個の窒素原子及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１若しくは２個の酸素及び／又は硫黄原子を含有する５若しくは６員のヘテロアリール又は５若しくは６員のヘテロシクリルであり、ここで、該環系は非置換であるか又は１、２若しくは３個の基Ｒａで置換されており:
   Ｒａは、互いに独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５若しくは６員のヘテロシクリル、５若しくは６員のヘテロアリール、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲａ）−Ｒｂ又はＯＣ（Ｒａ）２−Ｃ（Ｒｂ）＝ＮＯＲｂであり、ここで、それらの部分としての環式基は非置換であってよく又は１、２、３、４若しくは５個の基Ｒｂで置換されていてもよく：
   Ｒｂは、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５若しくは６員のヘテロシクリル、５若しくは６員のヘテロアリール、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲＡ）−ＲＢであり；
   ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
   Ｒ１は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり；
   Ｒ２は、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、５若しくは６員のヘテロアリール、５若しくは６員のヘテロアリールカルボニル又は５若しくは６員のヘテロアリールスルホニル（ここで、該環系は非置換であってよく又は１、２、３、４若しくは５個の基Ｒａで置換されていてもよい）、
   Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１０−アルキニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルホニル又はＣ（＝ＮＯＲａ）−Ｒｂであり、ここで、該炭素鎖は非置換であってよく又は１、２、３、４若しくは５個の基Ｒｃで置換されていてもよく：
   Ｒｃは、互いに独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、
   Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、５若しくは６員のヘテロシクリル、５若しくは６員のヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、５若しくは６員のヘテロヘテロアリール、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ又はヘテロアリールチオであり、ここで、該環式基は部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてよく又は１、２若しくは３個の基Ｒａで置換されていてもよく：そして
   Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、であり、ここで、該炭素鎖は１、２、３、４若しくは５個の基Ｒｃで置換されていてもよい〕であるか；又は
   （２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル、（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル、２−（２−（６−（３−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル）−２−メトキシ−イミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド及び３−メトキシ−２−（２−（Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）シクロプロパン−カルボキシイミドイル−スルファニル−メチル）−フェニル）−アクリル酸メチルエステルからなる群から選択されるストロビルリン化合物である、請求項２に記載の使用。
4. ストロビルリンが式Ｉの化合物である、請求項３に記載の使用。
5. 式Ｉの化合物がピラクロストロビン、クレゾキシム−メチル、ジモキシストロビン、ＺＪ ０７１２、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、オリザストロビン、メトミノストロビン、アゾキシストロビン及びフルオキサストロビンからなる群から選択される、請求項３又は４に記載の使用。
6. Ｉの化合物がピラクロストロビン、クレゾキシム−メチル、ジモキシストロビン及びオリザストロビンからなる群から選択される、請求項３〜５の何れか１項に記載の使用。
7. Ｉの化合物がアゾキシストロビン、ピラクロストロビン及びオリザストロビンからなる群から選択される、請求項３〜６の何れか１項に記載の使用。
8. 式Ｉの化合物がオリザストロビンである、請求項３〜７の何れか１項に記載の使用。
9. トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ヒマワリ、ナタネ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、ジャガイモ、トマト、ピーマン、ナス、メロン、キュウリ、マメ類、エンドウマメ、バナナ、ブドウの蔓（ブドウ）、ナシ状果及び核果、柑橘果実及びコーヒーにおける冷害を減少又は予防するための、請求項１〜８の何れか１項に記載の使用。
10. トウモロコシ、イネ、ダイズ、ナシ状果及び核果、柑橘果実及びコーヒーにおける冷害を減少又は予防するための、請求項９に記載の使用。
11. アーモンド、トウモロコシ、ダイズ、柑橘果実及びコーヒーにおける冷害を減少又は予防するための、請求項９又は１０に記載の使用。
12. ナシ状果及び核果、柑橘植物、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ヒマワリ、ナタネ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、ジャガイモ、トマト、ピーマン、ナス、メロン、キュウリ、マメ類、エンドウマメ、バナナ、ブドウの蔓（ブドウ）及びコーヒーにおける霜害を減少又は予防するための、請求項１〜８の何れか１項に記載の使用。
13. トウモロコシ、イネ、ダイズ、ナシ状果及び核果、柑橘果実及びコーヒーにおける霜害を減少又は予防するための、請求項１２に記載の使用。
14. トウモロコシ、ダイズ、柑橘果実及びコーヒーにおける霜害を減少又は予防するための、請求項１３に記載の使用。
15. 花、未熟果実及び苗おける霜害を減少又は予防するための、請求項１〜８の何れか１項に記載の使用。
16. ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物が、殺菌剤及び成長遅延剤の群からのもう一つの活性化合物と一緒に使用される、請求項１〜８の何れか１項に記載の使用。
17. ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物が、プライミング活性を有する化合物（プライマー）及び１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰ）の群から選択されるもう一つの活性化合物と一緒に使用される、請求項１〜８の何れか１項に記載の使用。
18. プロヘキサジオン−Ｃａと、及び／又はトリネキサパク−エチル及び／又は従来の抗凍結剤と組み合わせた、請求項１〜１５の何れか１項に記載の使用。
19. ビタミンＥ及び／又はアブシジン酸及び／又は従来の抗凍結剤と組み合わせた、請求項１〜１５の何れか１項に記載の使用。
20. 抗凍結剤がグリセロール及びギ酸の塩から選択される、請求項１８又は１９に記載の使用。
21. ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物とビタミンＥとが、１：１〜１：２０の重量比で用いられる、請求項１９に記載の使用。
22. ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物とアブシジン酸とが、１：０．０５〜１：１の重量比で用いられる、請求項１９〜２１の何れか１項に記載の使用。
23. ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物と従来の抗凍結剤とが、１：１０〜１：５００の重量比で用いられる、請求項１８〜２２の何れか１項に記載の使用。
24. ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物が、該化合物を５〜１０００ｐｐｍの量で含む水性噴霧液の形態で用いられる、請求項１〜８の何れか１項に記載の使用。
25. ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物の施用量が、２５〜１０００ｇ／ｈａの範囲である、請求項１〜８の何れか１項に記載の使用。
26. ミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物が種子に施用される、請求項１〜８の何れか１項に記載の使用。
27. 請求項１〜８の何れか１項に記載のミトコンドリア呼吸鎖をｂ／ｃ１複合体レベルで阻害する活性化合物の少なくとも１種を含む組成物を、植物又は植物部分に施用する、低温に対する植物の耐性を改善する方法。
28. 組成物が水性組成物である、請求項２７に記載の方法。