CN101400258B

CN101400258B - 改善植物对寒冷温度和/或霜冻耐受性的方法

Info

Publication number: CN101400258B
Application number: CN200780008630.1A
Authority: CN
Inventors: W·拉德马赫; H·克勒; L·史密斯; V·尤斯塔德
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2006-03-10
Filing date: 2007-03-02
Publication date: 2013-10-09
Anticipated expiration: 2027-03-02
Also published as: ZA200808565B; CN101400258A; UA97798C2

Abstract

本发明涉及在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物在改善植物对低温的耐受性中的用途。

Description

改善植物对寒冷温度和/或霜冻耐受性的方法

本发明涉及在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的化合物，尤其是活性嗜球果伞素(strobilurin)化合物在改善植物对寒冷温度和/或霜冻的耐受性中的用途。

温度为影响植物生长的主要因素之一。寒冷温度(降至0℃)和霜冻(0℃以下的温度)可减缓发芽和植物生长并且主要影响它们的发育和它们产品的数量与质量。作物植物如玉米、糖用甜菜、稻、大豆、土豆、西红柿、柿子椒、甜瓜、黄瓜、菜豆、豌豆、香蕉和柑橘属甚至在5℃以下的温度下遭受伤害和/或基本上延迟发育。轻微0℃以下的平均温度导致这些植物品种部分或完全死亡。开花时间左右的晚霜，例如重复导致例如梨果(pomefruit)和核果属如苹果、梨、温柏、桃、油桃、杏、李、蜜李、杏仁或樱桃中的显著产量损失。已遭受寒冷伤害或霜害的植物显示例如叶、花和芽上的梢枯症状。寒冷伤害的花根本不发育成果实或发育成畸形果实或外皮损害的果实，如果存在的话，这仅仅可困难地销售。重度寒冷伤害和霜害必然伴随整个植物的死亡。

因此，寒冷伤害和霜害为农业领域重要的损失因素。现有避免寒冷伤害和霜害的可能性由于它们的复杂性或结果常规不可再现这一事实而相当不令人满意。在本上下文中必须提到的可能性为抗寒和抗霜植物品种的培育，在温室中起始于寒冷敏感性植物并随后尽可能延迟地将它们移至户外，在塑料薄膜下培养，使群丛中空气循环，吹入暖空气，将加热器放在群丛中，灌溉防霜。

DE4437945描述了包含维生素E的植物增强产品，据说其降低植物毒性农用化学品和其他非生物应激物的植物伤害性作用。这些组合物可额外包含低温保护剂如甘油。任选存在的低温保护剂未描述为具有防止寒冷伤害或霜害作用。

J.Lalk和K.

在Physiol.Plant.63，287-292(1985)中描述了脱落酸可改善硬质冬小麦中对寒冷温度的抗霜性。

本发明的目的是提供一种改善植物对冷冻温度和/或霜冻耐受性的组合物。

此目的已通过使用在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物改善植物对低温的耐受性而实现。嗜球果伞素特别用于本发明目的。

在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物作为杀真菌剂由文献中已知[例如见Dechema-Monographien Bd.129，27-38，VCHVerlagsgemeinschaft Weinheim 1993；Natural Product Reports 1993，565-574；Biochem.Soc.Trans.22，63S(1993)]。然而，至今未提议这种活性化合物可有效用于改善植物对寒冷温度和/或霜冻的耐受性，这仅在本发明范围内找到。

特别重要的在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物为嗜球果伞素。嗜球果伞素通常长期作为杀真菌剂并且在一些情况下还作为杀虫剂(EP-A 178 826；EP-A 253 213；WO 93/15046；WO 95/18789；WO95/21153；WO 95/21154；WO 95/24396；WO 96/01256；WO 97/15552；WO 97/27189)已知。在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物的另一实例为噁唑酮菌(famoxadone)(5-甲基-5-(4-苯氧基苯基)-3-(苯基氨基)-2，4-噁唑烷二酮)。

适合的嗜球果伞素的具体实例为式I的化合物和选自(2-氯-5-[1-(3-甲基苄基氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、2-(2-(6-(3-氯-2-甲基-苯氧基)-5-氟-嘧啶-4-基氧基)-苯基)-2-甲氧基-亚氨基-N-甲基-乙酰胺和3-甲氧基-2-(2-(N-(4-甲氧基-苯基)环丙烷-亚胺酸酰基-硫-甲基)-苯基)-丙烯酸甲酯的嗜球果伞素化合物及其盐：

其中变量定义如下：

X为卤素、C₁-C₄烷基或三氟甲基；

m为0或1；

Q为C(＝CH-CH₃)-COOCH₃、C(＝CH-OCH₃)-COOCH₃、C(＝N-OCH₃)-CONHCH₃、C(＝N-OCH₃)-COOCH₃、N(-OCH₃)-COOCH₃或基团Q1：

其中#表示与苯环的连接点；

A为-O-B、-CH₂O-B、-OCH₂-B、-CH₂S-B、-CH＝CH-B、-C≡C-B、-CH₂O-N＝C(R¹)-B、-CH₂S-N＝C(R¹)-B、-CH₂O-N＝C(R¹)-CH＝CH-B或-CH₂O-N＝C(R¹)-C(R²)＝N-OR³，其中：

B为苯基，萘基，含1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的5元或6元杂芳基或5元或6元杂环基，其中环体系未被取代或由1、2或3个基团R^a取代：

R^a相互独立地为氰基、硝基、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆烷基氨基羰基、二-C₁-C₆烷基氨基羰基、C₁-C₆烷基氨基硫代羰基、二-C₁-C₆烷基氨基硫代羰基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆链烯氧基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、5或6元杂环基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳基氧基、C(＝NOR^a)-R^b或OC(R^a)₂-C(R^b)＝NOR^b，其中环状基团本身可未被取代或由1、2、3、4或5个基团R^b取代：

R^b相互独立地为氰基、硝基、卤素、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆烷基氨基羰基、二-C₁-C₆烷基氨基羰基、C₁-C₆烷基氨基硫代羰基、二-C₁-C₆烷基氨基硫代羰基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆链烯氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄基、苄氧基、5或6元杂环基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳氧

基或C(＝NOR^A)-R^B；

R^A、R^B相互独立地为氢或C₁-C₆烷基；

R¹为氢、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄烷硫基；

R²为苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳基羰基或5或6元杂芳基磺酰基，其中环体系未被取代或由1、2、3、4或5个基团R^a取代，

C₁-C₁₀烷基、C₃-C₆环烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₁₀烷基羰基、C₂-C₁₀链烯基羰基、C₃-C₁₀炔基羰基、C₁-C₁₀烷基磺酰基或C(＝NOR^a)-R^b，其中这些基团的碳链未被取代或由1、2、3、4或5个基团R^c取代：

R^c相互独立地为氰基、硝基、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基氨基、二-C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆烷基氨基羰基、二-C₁-C₆烷基氨基羰基、C₁-C₆烷基氨基硫代羰基、二-C₁-C₆烷基氨基硫代羰基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆链烯氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷氧基、5或6元杂环基、5或6元杂环基氧基、苄基、苄氧基、苯基、苯氧基、苯硫基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳氧基和杂芳基硫基，其中环状基团可部分或完全卤化或可由1、2或3个基团R^a取代；和

R³为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基，其中碳链可未卤化或完全卤化或可由1、2、3、4或5个基团R^c取代。

式I的活性化合物属于长期以杀真菌剂，并且在各个情况下也作为杀虫剂已知的活性嗜球果伞素化合物类。它们尤其描述于EP-A 178 826；EP-A253 213；WO 93/15046；WO 95/18789；WO 95/21153；WO 95/21154；WO 95/24396；WO 96/01256；WO 97/15552；WO 97/27189中。

根据本发明，如果发生温度降低，则可根据本发明防止或有效降低植物可经受的冷胁迫。

在作物生产中，低温应当理解意指寒冷温度和霜冻，即15℃，优选15℃至-15℃，尤其是10℃至-10℃，特别是10℃至-5℃的温度。10℃或11℃至0℃和5℃至0℃的温度范围以及0℃以下的温度范围也可损害相应的作物。因此，导致植物损害的温度也可取决于涉及的作物。

根据本发明使用的化合物优选用于改善植物对-15℃至15℃，尤其优选-10℃至10℃，特别是-5℃至10℃的温度范围的耐受性。此外，改善植物对10℃或11℃至0℃，5℃至0℃的温度范围以及0℃以下的温度范围的耐受性特别重要。

在寒冷敏感性植物的情况下，本发明所用化合物，特别是嗜球果伞素化合物，更具体而言式I化合物特别分别用于改善植物对寒冷温度的耐受性和降低温度降低情况下植物的冷胁迫。这通常应当理解意指对0-15℃，尤其是0-10℃的温度的耐受性。在霜冻敏感性植物的情况下-除上述寒冷敏感性植物外，这些例如为开花阶段期间的梨果和核果属和柑橘属和抗寒，但不抗霜冻的其他植物-这些化合物特别还适于改善植物对-15℃至0℃，尤其优选-10℃至0℃，特别是-5℃至0℃的温度的耐受性。

耐受性应当理解特别意指降低或防止植物中的寒冷伤害和/或霜害。

根据本发明，冷胁迫不限于由于冰晶形成的霜害，而是尤其在敏感作物中，损害还发生在高于上述的温度下。对于这种植物，例如10℃至5℃或10℃至0℃的温度已可产生明显损害。根据本发明，已发现还可通过施用在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物，特别是式I化合物而防止敏感作物受这种损害。这样，例如可有效保护咖啡、玉米、稻、大豆和柑橘类水果品种以防冷胁迫。

在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的化合物，特别是嗜球果伞素，更具体而言式I化合物尤其优选用于降低或防止寒冷敏感性作物植物如玉米、稻、大豆、糖用甜菜、甘蔗、茄子、西红柿、柿子椒、土豆、甜瓜、黄瓜、葡萄藤(葡萄)、菜豆、豌豆、香蕉、柑橘属和咖啡中的寒冷伤害。此外，本发明可成功地用于防止小麦、大麦、向日葵和油菜籽的冷胁迫。

此外，根据本发明，在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的化合物，特别是式I化合物尤其优选用于降低或防止上述寒冷敏感性作物植物，此外还有梨果和核果，所有柑橘属和咖啡中的霜害。在梨果和核果属中，这些化合物尤其优选用于防止这些植物的芽、花、叶和幼果上的霜害。梨果和核果属例如为苹果、梨、温柏、桃、杏、油桃、樱桃、李子、蜜李或杏仁，优选苹果。柑橘属例如为柠檬、桔子、葡萄柚、克莱门氏小柑橘(Clementine)或橘子。

本发明所用化合物，尤其是式I化合物特别用于降低或防止核果属(例如杏仁)和梨果，尤其是苹果中的霜害。

本发明一个实施方案涉及开头定义的式I活性化合物或选自(2-氯-5-[1-(3-甲基苄基氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯和(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯的嗜球果伞素化合物的用途。

在本发明另一个实施方案中，使用开头定义的式I化合物。

另外，可根据本发明使用列于下表中的如下化合物。

表I

编号	T	(R^a’)_y	基团苯基-(R^b)_x的位置	(R^b)_x	参考
						I-1	N	-	1	2，4-Cl₂	WO 96/01256
I-2	N	-	1	4-Cl	WO 96/01256
						I-3	CH	-	1	2-Cl	WO 96/01256
I-4	CH	-	1	3-Cl	WO 96/01256
						I-5	CH	-	1	4-Cl	WO 96/01256
I-6	CH	-	1	4-CH₃	WO 96/01256

编号	T	(R^a’)_y	基团苯基-(R^b)_x的位置	(R^b)_x	参考
						I-7	CH	－	1	H	WO 96/01256
I-8	CH	－	1	3-CH₃	WO 96/01256
						I-9	CH	5-CH₃	1	3-CF₃	WO 96/01256
I-10	CH	1-CH₃	5	3-CF₃	WO 99/33812
						I-11	CH	1-CH₃	5	4-Cl	WO 99/33812
I-12	CH	1-CH₃	5	-	WO 99/33812

表II

编号	V	Y	R^a	参考
					II-1	OCH₃	N	2-CH₃	EP-A 253 213
II-2	OCH₃	N	2，5-(CH₃)₂	EP-A 253 213
					II-3	NHCH₃	N	2，5-(CH₃)₂	EP-A 477 631
II-4	NHCH₃	N	2-Cl	EP-A 398 692
					II-5	NHCH₃	N	2-CH₃	EP-A 398 692
II-6	NHCH₃	N	2-CH₃，4-OCF₃	EP-A 628 540
					II-7	NHCH₃	N	2-Cl，4-OCF₃	EP-A 628 540
II-8	NHCH₃	N	2-CH₃，4-OCH(CH₃)-C(CH₃)＝NOCH₃	EP-A 11 18 609
					II-9	NHCH₃	N	2-Cl，4-OCH(CH₃)-C(CH₃)＝NOCH₃	EP-A11 18 609
II-10	NHCH₃	N	2-CH₃，4-OCH(CH₃)-C(CH₂CH₃)＝NOCH₃	EP-A 11 18 609
					II-11	OCH₃	CH	2，5-(CH₃)₂	EP-A 226 917

表III

编号	V	Y	T	R^a	参考
						III-1	OCH₃	CH	N	2-OCH₃，4-CF₃	WO 96/16047
III-2	OCH₃	CH	N	2-OCH(CH₃)₂，4-CF₃	WO 96/16047
						III-3	OCH₃	CH	CH	2-CF₃	EP-A 278 595
III-4	OCH₃	CH	CH	4-CF₃	EP-A 278 595
						III-5	NHCH₃	N	CH	2-Cl	EP-A 398 692
III-6	NHCH₃	N	CH	2-CF₃	EP-A 398 692
						III-7	NHCH₃	N	CH	2-CF₃，4-Cl	EP-A 398 692
III-8	NHCH₃	N	CH	2-Cl，4-CF₃	EP-A 398 692

表IV

编号	V	Y	R¹	B	参考
						IV-1	OCH₃	CH	CH₃	(3-CF₃)C₆H₄	EP-A 370 629
IV-2	OCH₃	CH	CH₃	(3，5-Cl₂)C₆H₃	EP-A 370 629
						IV-3	NHCH₃	N	CH₃	(3-CF₃)C₆H₄	WO 92/13830
IV-4	NHCH₃	N	CH₃	(3-OCF₃)C₆H₄	WO 92/13830
						IV-5	OCH₃	N	CH₃	(3-OCF₃)C₆H₄	EP-A 460 575
IV-6	OCH₃	N	CH₃	(3-CF₃)C₆H₄	EP-A 460 575
						IV-7	OCH₃	N	CH₃	(3，4-Cl₂)C₆H₃	EP-A 460 575
IV-8	OCH₃	N	CH₃	(3，5-Cl₂)C₆H₃	EP-A 463 488

编号	V	Y	R¹	B	参考
						IV-9	OCH₃	CH	CH₃	CH＝CH-(4-Cl)C₆H₄	EP-A 936 213

表V

编号	V	R¹	R²	R³	参考
						V-1	OCH₃	CH₃	CH₃	CH₃	WO 95/18789
V-2	OCH₃	CH₃	CH(CH₃)₂	CH₃	WO 95/18789
						V-3	OCH₃	CH₃	CH₂CH₃	CH₃	WO 95/18789
V-4	NHCH₃	CH₃	CH₃	CH₃	WO 95/18789
						V-5	NHCH₃	CH₃	4-F-C₆H₄	CH₃	WO 95/18789
V-6	NHCH₃	CH₃	4-Cl-C₆H₄	CH₃	WO 95/18789
						V-7	NHCH₃	CH₃	2，4-C₆H₃	CH₃	WO 95/18789
V-8	NHCH₃	Cl	4-F-C₆H₄	CH₃	WO 98/38857
						V-9	NHCH₃	Cl	4-Cl-C₆H₄	CH₂CH₃	WO 98/38857
V-10	NHCH₃	CH₃	CH₂C(＝CH₂)CH₃	CH₃	WO 97/05103
						V-11	NHCH₃	CH₃	CH＝C(CH₃)₂	CH₃	WO 97/05103
V-12	NHCH₃	CH₃	CH＝C(CH₃)₂	CH₂CH₃	WO 97/05103
						V-13	NHCH₃	CH₃	CH＝C(CH₃)CH₂CH₃	CH₃	WO 97/05103
V-14	NHCH₃	CH₃	O-CH(CH₃)₂	CH₃	WO 97/06133
						V-15	NHCH₃	CH₃	O-CH₂CH(CH₃)₂	CH₃	WO 97/06133
V-16	NHCH₃	CH₃	C(CH₃)＝NOCH₃	CH₃	WO 97/15552

表VI

编号	V	Y	R^a	参考
					VI-1	NHCH₃	N	H	EP-A 398 692
VI-2	NHCH₃	N	3-CH₃	EP-A 398 692
					VI-3	NHCH₃	N	2-NO₂	EP-A 398 692
VI-4	NHCH₃	N	4-NO₂	EP-A 398 692
					VI-5	NHCH₃	N	4-Cl	EP-A 398 692
VI-6	NHCH₃	N	4-Br	EP-A 398 692

表VII

编号	Q	R^a	参考
				VII-1	C(＝CH-OCH₃)COOCH₃	5-O-(2-CN-C₆H₄)	EP-A 382 375
VII-2	C(＝CH-OCH₃)COOCH₃	5-O-(2-Cl-C₆H₄)	EP-A 382 375
				VII-3	C(＝CH-OCH₃)COOCH₃	5-O-(2-CH₃-C₆H₄)	EP-A 382 375
VII-4	C(＝N-OCH₃)CONHCH₃	5-O-(2-Cl-C₆H₄)	GB-A 2253624
				VII-5	C(＝N-OCH₃)CONHCH₃	5-O-(2，4-Cl₂-C₆H₃)	GB-A 2253624
VII-6	C(＝N-OCH₃)CONHCH₃	5-O-(2-CH₃-C₆H₄)	GB-A 2253624
				VII-7	C(＝N-OCH₃)CONHCH₃	5-O-(2-CH₃，3-Cl-C₆H₃)	GB-A 2253624
VII-8	C(＝N-OCH₃)CONHCH₃	4-F，5-O-(2-CH₃-C₆H₄)	WO 98/21189
				VII-9	C(＝N-OCH₃)CONHCH₃	4-F，5-O-(2-Cl-C₆H₄)	WO 98/21189
VII-10	C(＝N-OCH₃)CONHCH₃	4-F，5-O-(2-CH₃，3-Cl-C₆H₃)	WO 98/21189

编号	Q	R^a	参考
				VII-11	Q1	4-F，5-O-(2-Cl-C₆H₄)	WO 97/27189
VII-12	Q1	4-F，5-O-(2-CH₃，3-Cl-C₆H₃)	WO 97/27189
				VII-13	Q1	4-F，5-O-(2，4-Cl₂-C₆H₃)	WO 97/27189

优选根据本发明使用市售活性嗜球果伞素化合物。特别优选如下活性化合物：化合物I-5(唑菌胺酯(pyraclostrobin))、II-1(亚胺菌(kresoxim-methyl))、II-3(醚菌胺(dimoxystrobin))、II-11(ZJ0712)、III-3(啶氧菌酯(picoxystrobin))、IV-6(肟菌酯(trifloxystrobin))、IV-9(烯肟菌酯(enestroburin))、V-16(肟醚菌胺(orysastrobin))、VI-1(叉氨苯酰胺(metominostrobin))、VII-1(腈嘧菌酯(azoxystrobin))和VII-11(氟嘧菌酯(fluoxastrobin))。有用的另一种式I化合物为嘧螨酯(fluacrypyrim)((E)-2-{α-[2-异丙氧基-6-(三氟甲基)嘧啶-4-基氧基]-邻-甲苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯)。

在本发明上下文中，术语“式I化合物”指式I的中性化合物和开头所提到的其他活性嗜球果伞素化合物及其盐。

本发明所用化合物，特别是式I化合物优选以25-1000g/ha，特别优选50-500g/ha，特别是50-250g/ha的施用率使用。

本发明组合物也可与其他活性化合物，例如与除草剂、杀虫剂、生长阻滞剂、杀真菌剂或肥料一起存在。当本发明所用化合物，特别是化合物(I)，或包含它们的组合物与一种或多种其他活性化合物，特别是杀真菌剂组合时，在许多情况下可例如拓宽活性谱或防止抗性产生。在许多情况下，得到协同增效效应。

下列可与在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物，特别是活性嗜球果伞素化合物一起使用的杀真菌剂、杀虫剂、生长阻滞剂和引物意味着阐明，但不限制可能的组合：

嗜球果伞素类(Strobilurins)

腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、2-(邻-(2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯、2-(2-(6-(3-氯-2-甲基-苯氧基)-5-氟-嘧啶-4-基氧基)-苯基)-2-甲氧基-亚氨基-N-甲基-乙酰胺；3-甲氧基-2-(2-(N-(4-甲氧基-苯基)环丙烷-亚胺酸酰基-硫-甲基)-苯基)-丙烯酸甲酯；

羧酰胺类

-羧酰苯胺类：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、2-氨基-4-甲基-噻唑-5-甲酸酰替苯胺、2-氯-N-(1，1，3-三甲基-茚满-4-基)-烟酰胺、N-(4’-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-氯-3’-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-4-氟-联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3，4-二氯异噻唑-5-甲酰胺、N-(2-(1，3-二甲基-丁基)-苯基)-1，3，3-三甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4’-氯-3’，5-二氟-联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4’-氯-3’，5-二氟-联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-5-氟-联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3’，5-二氟-4’-甲基-联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3’，5-二氟-4’-甲基-联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(顺-2-双环丙基-2-基-苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(反-2-双环丙基-2-基-苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺；

-羧酸吗啉化物：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)；

-苯甲酰胺类：氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、氟吡菌酰胺(fluopyram)、苯酰菌胺(zoxamide)、N-(3-乙基-3，5-5-三甲基-环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基-苯甲酰胺；

-其他羧酰胺：氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、土霉素(oxytetracycline)、硅噻菌胺(silthiofam)、N-(6-甲氧基-吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺；

唑类

-三唑类：azaconazole、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇(diniconazole-M)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、噁咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、唑菌醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-(4-氯-苯基)-2-([1，2，4]三唑-1-基)-环庚醇；

-咪唑类：氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、烯菌灵(imazalil-sulfphat)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；

-苯并咪唑类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)；

-其他：噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)；

含氮杂环基化合物

-吡啶类：氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、2，3，5，6-四氯-4-甲烷磺酰基-吡啶、3，4，5-三氯-吡啶-2，6-二腈、N-(1-(5-溴-3-氯-吡啶-2-基)-乙基)-2，4-二氯-烟酰胺、N-((5-溴-3-氯-吡啶-2-基)-甲基)-2，4-二氯-烟酰胺；

-嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯定(nitrapyrin)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；

-哌嗪类：嗪氨灵(triforine)；

-吡咯类：氟噁菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)；

-吗啉类：4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸盐(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；

-二羧酰亚胺类：异丙定(iprodione)、唑呋草(fluoroimid)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；

-其他：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、灭瘟素(blasticidin-S)、克菌丹(captan)、灭螨猛(chinomethionat)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、双乙氧咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-methylsulphat)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、喹菌酮(oxolinic acid)、粉病灵(piperalin)、苯锈啶(fenpropidin)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N，N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1，2，4]三唑-1-磺酰胺；

氨基甲酸盐和二硫代氨基甲酸盐

-二硫代氨基甲酸盐类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、威百亩(metam)、磺菌威(methasulphocarb)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、；

-氨基甲酸盐类：乙霉威(diethofencarb)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、flubenthiavalicarb、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、百维灵盐酸盐(propamocarb hydrochlorid)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；

其他杀真菌剂

-胍类：多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍醋酸盐(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))；

-抗菌素：春雷素(kasugamycin)、春雷素水合物(kasugamycin-hydrochlorid-hydrat)、多氧霉素(polyoxin)、链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A)；

-有机金属化合物类：三苯基锡盐(例如薯瘟锡(fentin acetate)、三苯基锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide))；

-含硫的杂环基化合物：稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon)；

-有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐；

-有机氯化合物：甲基托布津(thiophanate methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、菌霉净(dichlorophene)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯苯酚及其盐、五氯硝基苯(quintozene)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基-苯基)-N-乙基-4-甲基-苯磺酰胺；

-硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、氯硝胺(dicloran)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、四氯硝基苯(tecnazen)；

-无机活性化合物：波尔多混合液(Bordeaux mixture)、铜盐(例如乙酸铜、氢氧化铜、氯氧化铜、碱式硫酸铜)、硫；

-其他：联二苯、溴硝丙二醇(bronopol)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、二苯胺、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycine)、喹啉铜(oxine-copper)、调环酸(prohexadione-calcium)、螺噁茂胺(spiroxamine)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(环丙基甲氧基亚氨基-(6-二氟甲氧基-2，3-二氟-苯基)-甲基)-2-苯基乙酰胺、N’-(4-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2，5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N’-(4-(4-氟-3-三氟甲基-苯氧基)-2，5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N’-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基-丙氧基)-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N’-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基-丙氧基)-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒；

植物生长调节剂(PGR)：植物生长激素(例如β-吲哚乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、2-(1-萘基)乙酰胺(NAA))、促细胞分裂素、赤霉素、乙烯、脱落酸。

生长阻滞剂：调环酸(prohexadione)和它的盐、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、矮壮素(chlormequat)、助壮素(mepiquat-chloride)、二氟吡隆(diflufenzopyr)。

引物：苯并噻二唑(BTH)、水杨酸和它的衍生物、β-氨基丁酸(BABA)、1-甲基环丙烯(1-MCP)、脂多糖(LPS)、新烟碱类(例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinetofuran)、氟虫腈(fipronil)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam))。

乙烯调节剂：抑制S-腺苷-L-蛋氨酸转化成1-氨基环丙烷-1-甲酸(ACC)的乙烯生物合成抑制剂，例如乙烯基甘氨酸衍生物、羟胺、肟醚衍生物；阻断ACC转化成乙烯的乙烯生物合成抑制剂，其选自：植物可得形式的Co++或Ni++离子；酚类自由基清除剂如没食子酸丙酯；多胺如腐胺、精胺或亚精胺；ACC的结构类似物如α-氨基异丁酸或L-氨基环丙烯-1-甲酸；水杨酸或噻二唑素；充当ACC氧化酶的抑制剂的抗坏血酸结构类似物如调环酸酸钙(prohexadione-Ca)或抗倒酯；和作为细胞色素P-450-相关单氧酶的抑制剂的三唑基化合物如多效唑(paclobutrazol)或烯效唑(uniconazole)，其主要作用是阻断赤霉素的生物合成；选自如下的乙烯作用抑制剂：乙烯的结构类似物如1-甲基环丙烯或2，5-降冰片二烯和3-氨基-1，2，4-三唑或Ag++离子。

上述活性化合物通常已知并且为市售的。

在优选实施方案中，在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的化合物，特别是嗜球果伞素化合物，具体而言式I化合物根据本发明与生物调节剂，特别是与引物组合使用。

在优选实施方案中，在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的化合物，特别是嗜球果伞素化合物，具体而言式I化合物根据本发明与调环酸酸钙和/或与抗倒酯和/或与作为辅助剂的常规低温保护剂组合使用。

在另一个优选实施方案中，在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的化合物，特别是嗜球果伞素化合物，具体而言式I化合物根据本发明与维生素E或其衍生物和/或与脱落酸和/或与作为辅助剂的常规低温保护剂组合使用。

在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的化合物，特别是嗜球果伞素化合物，具体而言式I化合物与维生素E或其衍生物的重量比优选1:1-1:20，尤其优选1:5-1:20，特别是1:5-1:15。本发明所用化合物，具体而言式I化合物与脱落酸的重量比优选1:0.05-1:1，尤其优选1:0.05-1:0.5，特别是1:0.1-1:0.3。本发明所用化合物，具体而言式I化合物与低温保护剂的重量比优选1:10-1:1000，尤其优选1:10-1:500，特别是1:10-1:100。

在本发明上下文中，维生素E应当理解意指维生素E组的所有化合物，例如α-至η-生育酚和生育三烯酚和它们的异构体、盐和酯，其中这些化合物为天然，还是合成来源没有关系。特别优选使用的物质为天然存在的α-生育酚(RRR-α-tocopherol)或其与C₁-C₄羧酸如甲酸、乙酸、丙酸或丁酸的酯。特别使用α-生育酚乙酸酯。

脱落酸为(S)(+)-5-(1-羟基-2，6，6-三甲基-4-氧代-2-环己烯基)-3-甲基-顺/反-2，4-戊二烯酸。

适于植物处理的低温保护剂例如包括醇如丙醇和丁醇，多元醇如乙二醇或甘油，(聚)醚多元醇如二乙二醇、三乙二醇和分子量为至多500的聚乙二醇，和甲酸盐，特别例如甲酸的钠、钾、铵、钙和镁盐。优选使用的低温保护剂为甘油。还优选使用一种或多种甲酸盐。

在植物生理学中，引物已知为诱导(priming)活性化合物。诱导已知为最终产生增强的植物克服生物(例如真菌性病原体)和非生物(例如干旱)胁迫的能力的方法。由于引物以复杂方式与植物中的信号相互作用，通常它们可归类为生物调节剂的子群(Conrath等(2006)Priming：Getting readyfor battle.Molecular Plant-Microbe Interactions 19：1062-1071中的综述)。

乙烯调节剂应当理解意指阻断植物激素乙烯天然形成或其作用的物质。[例如参见M.Lieberman(1979)，Biosynthesis and action of ethylene，Annual Review of Plant Physiology 30：533-591；S.F.Yang和N.E.Hoffman(1984)，Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants，AnnualReview of Plant Physiology 35：155-189；E.S.Sisler等(2003)，1-substitutedcyclopropenes：Effective blocking agents for ethylene action in plants，Plant Growth Regulation 40：223-228；WO2005044002]

本发明所用化合物，尤其是式I化合物或它们与上述助剂的组合通常作为它们常规用于作物保护领域的配制剂使用。

例如，它们为可用水稀释的浓缩溶液、悬浮液或乳液的形式并通过喷雾施用。使用形式取决于它要施用的植物类型或植物部分；在任何情况下，它们应使活性化合物和助剂尽可能精细地分布。

除本发明所用化合物，尤其是式I化合物，如果合适的话，与维生素E和/或脱落酸和/或低温保护剂组合外，配制剂可包含常规用于作物保护产品配制的配制助剂，例如惰性助剂和/或表面活性物质如乳化剂、分散剂、润湿剂等。

合适的表面活性物质为芳族磺酸如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸和脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基-和烷基芳基磺酸盐，烷基月桂基醚和脂肪醇硫酸盐，和硫酸化十六醇、十七醇和十八醇和脂肪醇二醇醚的盐，磺化萘和它的衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液，甲基纤维素或硅氧烷。适合的硅氧烷的实例为聚醚/聚甲基硅氧烷共聚物，其也称作铺展剂或渗透剂。

惰性配制助剂主要为：

中至高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如石蜡、四氢化萘、烷基化萘和它们的衍生物，烷基化苯和它们的衍生物，醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮如环己酮，强极性溶剂如胺如N-甲基吡咯烷酮和水。

本发明所用化合物，尤其是式I化合物，或它们与维生素E和/或脱落酸和/或低温保护剂的组合的含水使用形式可通过加入水由储备配制剂如乳液浓缩物、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将本发明所用化合物，尤其是式I化合物，或它们与维生素E和/或脱落酸和/或低温保护剂的上述组合直接或溶于油或溶剂中在水中均化。自然，使用形式将包含用于储备配制剂中的助剂。

在优选实施方案中，本发明所用化合物，尤其是式I化合物，或它们的上述组合以含水喷雾混合物的形式使用。含水喷雾混合物以优选50-200ppm的量包含各个化合物。当上述组合作为喷雾混合物使用时，它将包含50-4000ppm，尤其优选500-3500ppm，特别是1000-3000ppm维生素E；优选0-200ppm，尤其优选2.5-100ppm，特别是5-15ppm脱落酸，和优选0-50000ppm，尤其优选500-20000ppm，特别是500-10000ppm低温保护剂。

本发明所用组分，尤其是活性嗜球果伞素化合物、其他活性化合物和/或低温保护剂可作为混合物或分开施用于植物或植物部分；在后者的情况下，各组分应在尽可能短的间隔内施用。

本发明所用的活性化合物，特别是嗜球果伞素可用于所有上述植物，以及用于不同于它们的植物品种中。取决于施用的植物部分，它们可用本身已知且常规用于农业实践中的设备施用，优选以含水喷雾溶液或喷雾混合物的形式施用。

本发明方法适于活得植物作物的叶面施用，播种或种植以前的土壤施用，包括整个土壤处理和提供对玉米、小麦、大豆、棉花和其他作物早期保护以防冷胁迫的沟施。

施用通过喷雾至滴流点或通过拌种进行。处理所有空气植物部分或仅处理各个植物部分如花、叶或果实。待处理各个植物部分的选择取决于植物的品种和它的发育阶段。较后的阶段可优选通过叶处理保护。在一个实施方案中，施用于种子上。优选处理各个发育阶段的胚芽、秧苗、芽和花以及幼果。

施用优选在寒冷温度或霜冻阶段之前进行。优选在预期寒冷温度或霜冻开始以前至少12小时，尤其优选至少24小时，特别是36小时至20天进行。

对于处理种子，活性化合物通常以1-1000g/100kg，优选5-100g/kg种子的量使用。

此外，本发明涉及一种改善植物对低温的耐受性，优选降低或防止植物中的寒冷伤害和霜害的方法，其包括将包含本发明所用化合物，尤其是式I化合物的含水组合物施用于种子、植物或植物部分。

这里类似地适用以上关于本发明所用化合物，尤其是式I化合物、其他组分、含水组合物和施用的论述。

植物对寒冷温度和霜冻的耐受性通过本发明活性嗜球果伞素化合物的使用而显著提高。特别是通过本发明使用防止或至少降低植物上的寒冷伤害和霜害。本发明在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的化合物，特别是活性嗜球果伞素化合物如亚胺菌、唑菌胺酯和肟醚菌胺，尤其是唑菌胺酯和肟醚菌胺，优选亚胺菌和肟醚菌胺，特别是肟醚菌胺的使用的另一个优点是它们对火疫(fireblight)的活性。因此，根据本发明处理的植物不仅更耐低温，而且另外保护以防此植物群侵染。

处理以防低温胁迫的保护效力不仅在可控环境中定量测定(例如梨、玉米、鼠尔芥属(Arabidopsis)、小麦)，而且可在实践田间条件下对于其他作物观察到(例如糖用甜菜、桔子)，表明原则上的宽适用性。

如下实施例意欲阐明本发明，但不施以任何限制。

实施例1

1.1实验

在每天9小时光和15小时黑暗的光配置下，在白天21℃和晚上19℃下的可控环境条件下将鼠尔芥(Arabidopsis thaliana)植物种植在盆(8cm直径)中。

在播种以后18天进行化学处理。每个盆用市售泵喷雾施加器用500μl喷雾溶液根据以下处理程序处理。

1)未处理

2)肟醚菌胺(250ppm)

3)肟醚菌胺(500ppm)

4)唑菌胺酯(500ppm)

在化学处理以后，将盆转移至相同生长条件下3天。然后将盆转移至三种不同环境条件下以施加冷胁迫：

将对照植物(A)保持在上述相同条件下。

将施加胁迫的植物(B)转移至9-15小时日-夜循环和6℃下2天。此冷处理使得鼠尔芥植物一定程度上适应如下寒冷胁迫(-4℃，黑暗中24小时)(Wanner等，1999，Cold-induced freezing tolerance in Arabidopsis，Plant Physiology 120，391-399)。

施加胁迫的植物(C)未变冷硬化并且在转移至无光-4℃下1天以前保持在控制环境下另外2天。

在这些处理以后，将所有盆返回至如上所述标准生长条件(可控环境条件)下。

胁迫条件	化学处理	21℃/19℃(9/15小时)	6℃(9/15小时)	-4℃24小时黑暗
					A(对照植物)	即使有的话，在播种以后18天	6天	-	-
B	在播种以后18天	3天	2天	1天
					C	在播种以后18天	5天	-	1天

1.2结果

在化学处理以后3天和9天(从寒冷处理中回复以后3天)，试验通过视觉评估评价，症状以叶损害百分数评分。

在化学处理以后3天，没有检测到叶损害。在胁迫处理以后，评价如下叶损害：

胁迫条件	无化学处理(1)	肟醚菌胺250ppm(2)	肟醚菌胺500ppm(3)	唑菌胺酯500ppm(4)
					A(对照植物)	0％	0％	0％	0％
B	30％	0％	0％	0％
					C	80％	5％	10％	30％

所选择的环境条件足以引发强叶损害。如预期的，2天冷硬化期间，胁迫条件“B”能降低胁迫症状。然而，从结果中可以看出，胁迫症状的最有效降低通过本发明化学处理实现。

两种化学处理，肟醚菌胺和唑菌胺酯，高效降低不同胁迫条件下鼠尔芥植物中的冷胁迫症状。

实施例2

2.1实验

在完全开花发育阶段将成熟Bosc梨树的单枝用 38WG以1.03g每2升，相当于14.5盎司/英亩或200加仑/英亩的施用率喷雾至滴流( 38WG为由BASF Aktiengesellschaft生产的唑菌胺酯和啶酰菌胺的商业配制剂)。将

309(市售辅助剂)加入

中并以0.297ml每2升，相当于2.0盎司每100加仑或4.0盎司每英亩的施用率施用。施用

加

喷雾，其中附近树上单独参照的枝保持未喷雾。

1天以后，装入2米长脚手架中的控制温度枝笼用于将3.9℃的环境温度降低至-3.7℃的温度。达到此温度需要的时间约10分钟。温度轻微提高并保持在-3.3℃与-2.8℃之间5分钟。

5天以后评估开花期霜害。计数笼内每枝上的总的花。如果在植物花托的雌蕊底部上可见变色，则认为花受损。

2.2结果

对照枝：总共283朵花

202(71％)健康，81(29％)受损

根据本发明处理的枝：总共163朵花

147(90％)健康，16(10％)受损

因此，在低温处理以前施用的

产生对梨花显著程度的霜冻保护。

实施例3

3.1实验

将玉米种子(玉米；变种Pioneer抗除草剂33P71)使用如下物质之一处理：

T1：水(未处理)

T2：唑菌胺酯(5g活性成分/100kg种子)

T3：腈嘧菌酯(1g活性成分/100kg种子)

随后，将处理的种子种植在装有砂(地下混合)的塑料盆中(6cm×6cm×7cm)。种子在25℃和60％湿度生长室(Conviron)中在16/8小时黑暗/光循环下培育5天(秧苗尺码(code)10)。此时，将秧苗曝露在-5℃下3小时。在冷胁迫以后，将存活的秧苗保持生长直至它们达到尺码13。在此阶段，它们在-5℃下经受另外2小时冷胁迫。最后，记录每次种子处理的损害秧苗数(％)。

3.2结果

	T1(水)	T2(唑菌胺酯)	T3(腈嘧菌酯)
				第二次曝露在冷胁迫下	80％	0％	38％

所选择的环境条件足以引发强叶损害。从结果中可以看出，用本发明式I化学品处理种子产生冷胁迫下胁迫症状的有效降低，而仅用水处理的对照植物严重受损。

实施例4

将成年柑橘树(Citrus sinensis)通过以14-18天间隔三次1600g/ha唑菌胺酯叶施用而处理。施用在冬季初冻以前不久开始。温度在三次分开的冷气候现象中降至-6℃。随着极度低温，预期没有降低损害。然而，甚至在这些极度条件下，在唑菌胺酯处理的盆中生长的植物显示比未处理对照植物更少叶焦症状和落果。此实验结果显示唑菌胺酯在柑橘中的强寒冷保护。

Claims

1.在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物在改善植物对低温的耐受性中的用途，其中将所述活性化合物施用于种子，其中所述活性化合物选自腈嘧菌酯和唑菌胺酯，

其中所述植物选自玉米、稻、小麦、大麦和甘蔗。

2.根据权利要求1的用途，其中用于降低或防止玉米、稻、小麦、大麦和甘蔗中的寒冷伤害。

3.根据权利要求2的用途，其中用于降低或防止玉米和稻中的寒冷伤害。

4.根据权利要求3的用途，其中用于降低或防止玉米中的寒冷伤害。

5.根据权利要求1的用途，其中用于降低或防止玉米、稻、小麦、大麦和甘蔗中的霜害。

6.根据权利要求5的用途，其中用于降低或防止玉米和稻中的霜害。

7.根据权利要求6的用途，其中用于降低或防止玉米中的霜害。

8.根据权利要求1的用途，其中用于降低或防止花、幼果和秧苗上的霜害。

9.根据权利要求1的用途，其中所述在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物与选自杀真菌剂和生长阻滞剂的另一种活性化合物一起使用。

10.根据权利要求1的用途，其中所述在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物与选自具有诱导活性的化合物(引物)和1-甲基环丙烯(1-MCP)的另一种活性化合物一起使用。

11.根据权利要求1-8中任一项的用途，其中与调环酸钙和/或与抗倒酯和/或常规低温保护剂组合。

12.根据权利要求1-8中任一项的用途，其中与维生素E和/或脱落酸和/或常规低温保护剂组合。

13.根据权利要求11的用途，其中所述低温保护剂选自甘油和甲酸盐。

14.根据权利要求12的用途，其中所述低温保护剂选自甘油和甲酸盐。

15.根据权利要求12的用途，其中在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物与维生素E以1∶1-1∶20的重量比使用。

16.根据权利要求12的用途，其中在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物与脱落酸以1∶0.05-1∶1的重量比使用。

17.根据权利要求14或15的用途，其中在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物与脱落酸以1∶0.05-1∶1的重量比使用。

18.根据权利要求11的用途，其中在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物与常规低温保护剂以1∶10-1∶500的重量比使用。

19.根据权利要求12的用途，其中在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物与常规低温保护剂以1∶10-1∶500的重量比使用。

20.根据权利要求13-16中任一项的用途，其中在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物与常规低温保护剂以1∶10-1∶500的重量比使用。

21.根据权利要求17的用途，其中在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物与常规低温保护剂以1∶10-1∶500的重量比使用。

22.根据权利要求1的用途，其中所述在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物以包含5-1000ppm所述化合物的含水喷雾液的形式使用。

23.根据权利要求1的用途，其中所述在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物以1-1000g/100kg种子的量使用。

24.一种改善植物对低温耐受性的方法，其中将包含至少一种根据权利要求1的在b/c₁复合物水平上抑制线粒体呼吸链的活性化合物的组合物施用于种子，其中所述植物选自玉米、稻、小麦、大麦和甘蔗。

25.根据权利要求24的方法，其中所述组合物为含水组合物。