KR20080104187A - 냉온 및/또는 서리에 대한 식물의 내성을 향상시키는 방법 - Google Patents

냉온 및/또는 서리에 대한 식물의 내성을 향상시키는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물을 식물의 내한성을 향상시키는데 사용하는 용도에 관한 것이다.
스트로빌루린, 식물 동상해, 내한성, 미토콘드리아 호흡 연쇄

Description

냉온 및/또는 서리에 대한 식물의 내성을 향상시키는 방법{METHOD FOR IMPROVING THE TOLERANCE OF PLANTS TO CHILLING TEMPERATURES AND/OR FROST}
본 발명은 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 화합물, 구체적으로 활성 스트로빌루린(strobilurin) 화합물을 냉온(chilling temperatures) 및/또는 서리(frost)에 대한 식물의 내성을 향상시키기 위해 사용하는 용도에 관한 것이다.
온도는 식물의 성장에 영향을 미치는 주요한 요인들중 하나이다. 냉온(0℃까지 내려가는 온도) 및 서리(0℃보다 낮은 온도)는 발아 및 식물 성장을 저하시킬 수 있으며, 식물의 발육과 식물 생산물의 수량 및 품질에 상당한 영향을 미친다. 작물 식물, 예를 들면 옥수수, 사탕무, 벼, 대두, 감자, 토마토, 피망, 멜론, 오이, 콩, 완두, 바나나 및 감귤종의 식물은 5℃보다 낮은 온도에서 조차도 피해를 입고/입거나 발육이 상당히 지연된다. 0℃보다 약간 낮은 온도에서도 위와 같은 식물종들의 부분적 또는 전체적인 사멸이 초래된다. 예를 들어, 개화기 부근의 늦서리는 예컨대 이과(pome) 및 핵과(stone fruit)종(예: 사과, 배, 모과, 복숭아, 승도 복숭아, 살구, 자두, 서양자두, 아몬드, 체리 등)에서 반복적으로 상당한 수 확량 손실을 야기한다. 동해(凍害, chilling injury) 또는 상해(霜害, frost damage)를 입은 식물들은 예를 들면 잎, 꽃 및 싹에서 잎마름병(dieback) 징후를 나타낸다. 상해를 입은 꽃들은 과실을 전혀 발육시키지 못하거나, 변형된 과실 또는 표면 손상된 과실을 성장시키는데, 이러한 과실은 설령 가능하다 하더라도 판매하기가 매우 곤란하다. 극심한 동상해(凍霜害)는 결국 식물 전체의 사멸을 야기한다.
그러므로 동상해는 농업 분야에서 중요한 손실 요인이라 할 수 있다. 기존의 동상해 방지 수단은 복잡하고 결과를 재현하지 못하는 경우가 많다는 사실로 인해서 다소 불충분하다. 이러한 맥락에서 언급해야 할 수단들은, 온실에서 동해에 민감한 식물로부터 내온 및 서리에 대해 내성이 있는 식물 변종을 개량한 후에 이 식물 변종을 가능한한 늦게 심는 것, 플라스틱 필름 아래에서 재배하는 것, 스탠드에 공기를 순환시키는 것, 온난한 기류를 송풍하는 것, 스탠드에 히터를 배치하는 것, 그리고 관개 서리를 방지하는 것이다.
DE 4437945호는 비타민 E를 포함하는 식물 강화용 제품을 개시하고 있으며, 이 제품은 식물독성 농약 및 다른 비생물적인 스트레스 요인이 식물을 손상시키는 효과를 감소시킨다. 상기 조성물은 글리세롤과 같은 냉동보호제를 더 포함할 수 있다. 임의로 존재하는 상기 냉동보호제는 동상해를 방지하는 효과를 갖는 것으로 설명되어 있지는 않다.
문헌 [J. Lalk and K. Dorffling, Physiol. Plant. 63, 287-292 (1985)]에는 아브시스산이 응고된 가을 밀에서 냉온에 대한 서리 내성을 향상시킬 수 있다고 개 시되어 있다.
본 발명의 목적은 냉온 및/또는 서리에 대한 식물의 내성을 향상시키는 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적은 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물을 사용하여 식물의 내한성을 향상시킴으로써 달성될 수 있다. 구체적으로 스트로빌루린이 본 발명의 목적을 달성하는데 적합하다.
b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물들은 문헌을 통해서 살균제(fungicide)로 알려져 있다(예를 들면 문헌 [Dechema-Monographien Bd. 129, 27-38, VCH Verlagsgemeinschaft Weinheim 1993; Natural Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soc. Trans. 22, 63S (1993)] 참조). 그러나, 이와 같은 활성 화합물들을 냉온 및/또는 서리에 대한 식물의 내성을 향상시키는데 효과적으로 사용할 수 있다는 사실은 지금까지 전혀 제안된 바 없으며, 이러한 사실은 본 발명의 기술 사상내에서만 찾을 수 있는 것이다.
b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물중 특히 중요한 부류는 스트로빌루린이다. 일반적으로 스트로빌루린은 오래전부터 살균제로 알려져 왔으며, 어떤 경우에는 살충제로도 문헌에 기재되어 있다(EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO 93/15046; WO 95/18789; WO 95/21153; WO 95/21154; WO 95/24396; WO 96/01256; WO 97/15552; WO 97/27189). b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물의 또 다른 예로는 파목사돈(famoxadone) (5-메틸-5-(4-페녹시페닐)-3-(페닐아미노)-2,4-옥사졸리딘디온)이 있다.
적합한 스트로빌루린 화합물에 대한 구체적인 예로는 하기 화학식 I로 표시되는 화합물; 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 2-(2-(6-(3-클로로-2-메틸-페녹시)-5-플루오로-피리미딘-4-일옥시)-페닐)-2-메톡시-이미노-N-메틸-아세트아미드 및 3-메톡시-2-(2-(N-메톡시-페닐)시클로프로판-카르복시이미도일-설파닐-메틸)-페닐)-아크릴산 메틸 에스테르로 이루어진 군중에서 선택된 스트로빌루린 화합물; 및 이들의 염을 들 수 있다:
Figure 112008070475409-PCT00001
상기 식에서, X는 할로겐, C1-C4 알킬 또는 트리플루오로메틸이고;
m은 0 또는 1이며;
Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3, 또는 하기 화학식 Q1으로 표시되는 기이고;
Figure 112008070475409-PCT00002
(식중, #은 페닐 고리에 대한 결합을 나타냄)
A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH2S-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B, -CH2S-N=C(R1)-B, -CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B, 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3이며;
여기서, B는 페닐, 나프틸, 1개, 2개 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1개 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로아릴 또는 5원 또는 6원 헤테로시클릴이고, 상기 고리 계는 치환되지 않거나 1개, 2개 또는 3개의 기 Ra로 치환되며;
Ra는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬카르보닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알킬설피닐, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬옥시카르보닐, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬아미노, 디-C1-C6 알킬아미노, C1-C6 알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노카르보닐, C1-C6 알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노티오카르보닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알케닐옥시, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 5원 또는 6원 헤테로시클릴, 5원 또는 6원 헤테로 아릴, 5원 또는 6원 헤테로아릴옥시, C(=NORa)-Rb 또는 OC(Ra)2-C(Rb)=NORb 이고, 이때 상기 기들의 일부인 시클릭 기들은 치환되지 않거나, 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기 Rb로 치환될 수 있으며;
Rb는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 할로겐, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알킬설피닐, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알콕시카르보닐, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬아미노, 디-C1-C6 알킬아미노, C1-C6 알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노카르보닐, C1-C6 알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노티오카르보닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알케닐옥시, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 시클로알케닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 5원 또는 6원 헤테로시클릴, 5원 또는 6원 헤테로아릴, 5원 또는 6원 헤테로아릴옥시 또는 C(=NORA)-RB이고,
RA와 RB는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬이며;
R1은 수소, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 알킬티오이고;
R2는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐설포닐, 5원 또는 6원 헤테로아릴, 5원 또는 6원 헤테로아릴카르보닐, 또는 5원 또는 6원 헤테로아릴설포닐이며, 이때 고리 계 는 치환되지 않거나, 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기 Ra, C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C1-C10 알킬카르보닐, C2-C10 알케닐카르보닐, C3-C10 알키닐카르보닐, C1-C10 알킬설포닐 또는 C(=NORa)-Rb로 치환될 수 있으며, 이때 탄소 사슬은 치환되지 않거나 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기 Rc로 치환될 수 있고;
Rc는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알콕시카르보닐, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬아미노, 디-C1-C6 알킬아미노, C1-C6 알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노카르보닐, C1-C6 알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노티오카르보닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알케닐옥시, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 시클로알킬옥시, 5원 또는 6원 헤테로시클릴, 5원 또는 6원 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 5원 또는 6원 헤테로아릴, 5원 또는 6원 헤테로아릴옥시 또는 헤테로아릴티오이며, 이때 시클릭 기는 부분적으로 또는 완전히 1개, 2개 또는 3개의 기 Ra로 치환될 수 있고;
R3은 수소, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이며, 이때 탄소 사슬은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되거나, 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기 Rc로 치환될 수 있다.
상기 화학식 I로 표시되는 활성 화합물은 종래 살균제로서, 경우에 따라서는 살충제로서도, 활성이 있는 것으로 알려진 바 있는 활성 스트로빌루린 화합물의 부류에 속한다. 상기 활성 화합물들은 구체적으로 EP 178 826; EP 253 213; WO 93/15046; WO 95/18789; WO 95/21153; WO 95/21154; WO 95/24396; WO 96/01256; WO 97/15552; 및 WO 97/27189호에 개시되어 있다.
본 발명에 의하면, 온도 저하가 발생할 경우에 식물이 받을 수 있는 추위 스트레스를 방지하거나 효과적으로 감소시킬 수 있다.
작물의 생산에 있어서, 저온은 냉온 및 서리, 즉, 15℃의 온도, 바람직하게는 15℃ 내지 -15℃ 범위의 온도, 특히 바람직하게는 10℃ 내지 -10℃ 범위의 온도, 구체적으로 10℃ 내지 -5℃ 범위의 온도를 의미한다. 또한, 10℃ 또는 11℃ 및 5℃ 내지 0℃ 뿐만 아니라 0℃보다 낮은 범위의 온도도 해당 작물에 피해를 줄 수 있다. 그러므로, 식물의 피해를 유발하는 온도는 구체적인 작물의 종류에 따라 다를 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물은 -15℃ 내지 15℃ 범위의 온도, 특히 바람직하게는 -10℃ 내지 10℃ 범위의 온도, 구체적으로 -5℃ 내지 10℃ 범위의 온도에 대하여 식물의 내성을 향상시키는데 바람직하게 사용된다. 또한, 10℃ 또는 11℃ 내지 0℃, 5℃ 내지 0℃ 뿐만 아니라 0℃ 미만의 온도 범위에 대한 식물의 내성을 향상시키는 것이 특히 중요하다.
냉온에 민감한 식물의 경우에, 본 발명에 따라 사용되는 화합물, 특히 스트로빌루린 화합물, 더욱 구체적으로 상기 화학식 I로 표시되는 화합물은 냉온에 대한 식물의 내성을 향상시키고, 온도가 감소되는 경우 식물의 추위 스트레스를 감소시키는데 각기 사용된다. 이러한 식물의 내성은 일반적으로 0℃ 내지 15℃, 구체적으로 0℃ 내지 10℃ 범위의 온도에 대한 내성을 의미한다. 전술한 바와 같은 냉온에 민감한 식물 이외에, 서리에 민감한 식물의 경우, 당해 식물의 예로서는 개화기 동안의 이과 및 핵과 과실종과 감귤종 및 냉온에 대해서는 내성이 있으나 서리에 대해서는 내성이 없는 기타 식물을 들 수 있으며, 이러한 식물의 경우에는 본 발명에 의한 화합물이 특히 -15℃ 내지 0℃, 바람직하게는 -10℃ 내지 0℃ 범위의 온도, 구체적으로 -5℃ 내지 0℃ 범위의 온도에 대한 식물의 내성을 향상시키는데 적합하다.
본 명세서에서, 내성이라 함은 구체적으로 식물에 있어서 동해 및/또는 상해를 감소시키거나 방지함을 의미한다.
본 발명에 의하면, 추위 스트레스는 얼음 결정의 형성에 의한 상해에 제한되지 않으며, 특히 민감한 작물의 경우에는 전술한 범위보다 높은 온도에서도 손상이 일어날 수 있다. 이러한 식물의 경우에는, 예컨대 10℃ 내지 5℃ 또는 10℃ 내지 0℃와 같은 온도조차도 이미 현저한 손상을 야기할 수 있다. 본 발명에 의하면, b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 화합물, 특히 상기 화학식 I로 표시되는 화합물을 사용함으로써 민감한 작물들도 이와 같은 손상으로부터 보호할 수 있는 것으로 밝혀졌다. 이런 식으로, 예를 들면 커피, 옥수수, 벼, 대두 및 감귤 과실종을 추위 스트레스에 대하여 효과적으로 보호할 수 있다.
b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 화합물, 구체적으로 스트로빌루린, 더욱 구체적으로 상기 화학식 I로 표시되는 화합물은, 냉온에 민감한 작물 식물, 예컨대 옥수수, 벼, 대두, 사탕무, 사탕수수, 가지, 토마토, 피망, 감자, 멜론, 오이, 포도덩쿨(포도), 콩, 완두, 바나나, 감귤종 및 커피에 있어서 동해를 감소시키거나 방지하는데 특히 바람직하게 사용된다. 또한, 본 발명은 밀, 보리, 해바라기 및 평지씨에 대한 추위 스트레스를 이기는데도 성공적으로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 의하면, b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 화합물, 구체적으로 상기 화학식 I로 표시되는 화합물은, 전술한 바와 같은 냉온에 민감한 작물 식물, 뿐만 아니라 이과 및 핵과류, 모든 감귤종 및 커피에 있어서 상해를 감소시키거나 방지하는데 특히 바람직하게 사용된다. 이과 및 핵과 과실종의 경우에, 상기 화합물은 특히 당해 식물의 싹, 꽃, 잎 및 어린 과실에 대한 상해를 방지하는데 특히 바람직하게 사용된다. 상기 이과 및 핵과 과실종의 예로서는, 사과, 배, 모과, 복숭아, 살구, 승도복숭아, 체리, 자두, 서양 자두 또는 아몬드, 바람직하게는 사과를 들 수 있다. 상기 감귤종의 예로서는 레몬, 오렌지, 그레이프프루트, 클레멘타인 또는 감귤을 들 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따라 사용되는 화합물, 특히 상기 화학식 I로 표시되 는 화합물은 핵과 과실종(예: 아몬드) 및 이과 과실, 특히 사과에 있어서 상해를 감소시키거나 방지하는데 사용된다.
본 발명의 한 실시양태는 앞에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 활성 화합물 또는 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트 및 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트중에서 선택된 스트로빌루린 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 다른 실시양태에서는 앞에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물이 사용된다.
또한, 하기 표에 열거된 화합물들도 본 발명에 사용될 수 있다.
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시판되는 활성 스트로빌루린 화합물이 본 발명에 의한 용도에 바람직하다. 특히 바람직한 화합물로서는 다음과 같은 활성 화합물들을 들 수 있다: 화합물 I-5(피라클로스트로빈), II-1(크레스옥심-메틸), II-3(디목시스트로빈), II-11(ZJ 0712), III-3(피콕시스트로빈), IV-6(트리플록시스트로빈), IV-9(에네스트로부린), V-16(오리사스트로빈), VI-1(메토미노스트로빈), VII-1(아즈옥시스트로빈) 및 VII-11(플루옥사스트로빈). 유용한 화학식 I의 다른 화합물로서는 플루아크리피림(메틸 (E)-2-{α-[2-이소프로폭시-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일옥시]-o-톨릴}-3-메톡시아크릴레이트)가 있다.
본 발명에 있어서, "화학식 I의 화합물"이라는 용어는 화학식 I로 표시되는 중성의 화합물 및 전술한 바와 같은 다른 활성 스트로빌루린 화합물 뿐만 아니라 이들의 염을 언급한 것이다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물, 특히 화학식 I의 화합물은 25 내지 1000 g/ha의 살포 비율로 사용되는 것이 바람직하고, 50 내지 500 g/ha, 특히 50 내지 250 g/ha의 살포 비율로 사용되는 것이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명에 의한 조성물은 다른 활성 화합물과 함께, 예를 들면 제초제, 살충제, 성장 조절제, 살균제 또는 비료와 함께 존재할 수도 있다. 본 발명에 따라 사용되는 화합물, 구체적으로 화합물 (I), 또는 이를 포함하는 조성물이 1종 이상의 다른 활성 화합물, 특히 살균제와 혼합될 때, 많은 경우에, 예를 들면, 활성 스펙트럼을 확장시키거나 내성이 진전되는 것을 방지할 수 있다. 많은 경우에, 상승 효과를 얻을 수 있다.
이하에는 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물과 함께, 구체적으로 활성 스트로빌루린 화합물과 함께 사용될 수 있는 살균제, 살충제, 성장 조절제 및 프라이머(primer)를 가능한 조합을 예시할 목적으로 구체적으로 열거하였으나, 본 발명이 이에 국한되는 것은 아니다:
스트로빌루린
아즈옥시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레스옥심-메틸, 메토미노스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 오리사스트로빈, 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 2-(오르토-((2,5-디메틸페닐옥시메틸렌)페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 2-(2-(6-3-클로로-2-메틸-페녹시)-5-플루오로-피리미딘-4-일옥시)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드, 3-메톡시-2-(2-(N-메톡시-페닐)시클로프로판-카르복시이미도일-설파닐메틸)-페닐)-아크릴산 메틸 에스테르;
카르복시아미드;
- 카르복시아닐리드: 베날락실, 베날락실-M, 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 메프로닐, 펜푸람, 펜헥사미드, 플루토라닐, 푸라메트피르, 메탈락실, 오푸레이스, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜티오피라드, 티플루자미드, 티아디닐, 2-아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복실산 아닐리드, 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-니코틴아미드, N-(4'-브로모비페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복시아미드, N-(4'-트리플루오로메틸비페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복시아미드, N-(4'-클로로-3'-플루오로비페닐-2-일)-4-디플루오로메틸-2-메틸티아졸-5-카르복시아미드, N-(3',4'-디클로로-4-플루오로-비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-카르복시아미드, N'-(3',4'-디클로로-5-플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-카르복시아미드, N-(2-시아노페닐)-3,4-디클로로이소티아졸-5-카르복시아미드, N-(2-(1,3-디메틸부틸)페닐)-1,3,3-트리메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(4'-클로로-3',5-디플루오로-비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 아미드, N-(4'-클로로-3',5-디플루오로-비페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로-비페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산아미드, N-(3',5-디플루오로-4'-메틸-비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산아미드, N-(3',5-디플루오로-4'-메틸-비페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산아미드, N-(시스-2-바이시클로프로필-2-일-페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산아미드, N-(트랜스-2-바이시클로프로필-2-일-페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산아미드;
- 카르복실산 모르폴리드: 디메토모르프, 플루모르프;
- 벤즈아미드: 플루메토베르, 플루오피콜리드(피코벤즈아미드), 플루오피람, 족사미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸-시클로헥실)-3-포르밀아미노-2-히드록시-벤즈아미드;
- 기타 카르복시아미드: 카르프로파미드, 디클로시메트, 매니디프로파미드, 옥시테트라사이클린, 실티오팜, N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐)에틸)-2-메탄설포닐아미노-3-메틸부티르아미드, N-(2-(4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐)-에틸)-2-에탄설포닐아미노-3-메틸부티르아미드;
아졸
- 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루실라졸, 플루퀸코나졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메놀, 트리아디메폰, 트리티코나졸, 유니코나졸, 1-(4-클로로페닐)-2-([1,2,4]트리아졸-1-일)-시클로헵탄올;
- 이미다졸: 사이아조파미드, 아마잘릴, 이마잘릴-설페이트, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸;
- 벤즈이미다졸: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸;
- 기타: 에타복삼, 에트리디아졸, 하이멕사졸;
질소 함유 헤테로시클릴 화합물
- 피리딘: 플루아지남, 피리페녹스, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이소옥사졸리딘-3-일]피리딘, 2,3,5,6-테트라클로로-4-메탄설포닐-피리딘, 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카르보니트릴, N-(1-(5-브로모-3-클로로-피리딘-2-일)-에틸)-2,4-디클로로-니코틴아미드, N-((5-브로모-3-클로로-피리딘-2-일)-메틸)-2,4-디클로로-니코틴아미드;
- 피리미딘: 부피리메이트, 사이프로디닐, 디플루메토림, 페림존, 페나리몰, 메파니피림, 니트라피린, 누아리몰, 피리메타닐;
- 피페라진: 트리포린;
- 피롤: 플루디옥소닐, 펜피클로닐;
- 모르폴린: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프;
- 디카르복시이미드: 이프로디온, 플루오로이미드, 프로사이미돈, 빈클로졸린;
- 기타: 아시벤졸라-S-메틸, 아닐라진, 블라스티시딘-S, 캡탄, 키노메티오네이트, 캡타폴, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트-메틸설페이트, 페녹사닐, 폴페트, 옥솔린산, 피페랄린, 펜프로피딘, 파목사돈, 페나미돈, 옥틸리논, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리사이클라졸, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, N,N-디메틸-3-(3-브로모-6-플루오로-2-메틸인돌-1-설포닐)-[1,2,4]트리아졸-1-설폰아미드;
카르바메이트 및 디티오카르바메이트
- 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메티람, 메탐, 메타설포카르브, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 카르바메이트: 디에토펜카르브, 벤티아발리카르브, 플루벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 프로파모카르브 염산염, 메틸 3-(4-클로로페닐)-3-(2-이소프로폭시카르보닐아미노-3-메틸부티릴아미노)프로피오네이트, 4-플루오로페닐 N-(1-(1-(4-시아노페닐)에탄설포닐)부트-2-일)카르바메이트;
기타 살균제
- 구아나이드: 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이미노옥타딘, 이미노옥타딘-트리아세테이트, 이미노옥타딘-트리스(알베실레이트);
- 항생제: 카수가마이신, 카수가마이신-염산염-수화물, 폴리옥신, 스트렙토마이신, 발리다마이신 A;
- 유기금속 화합물: 펜틴염(예: 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드, 펜틴 히드록사이드);
- 황 함유 헤테로시클릴 화합물: 이소프로티올란, 디티아논;
- 유기 인 화합물: 에디펜포스, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로벤포스, 피라조포스, 토클로포스-메틸, 아인산 및 이의 염;
- 유기 염소 화합물: 티오파네이트 메틸, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루설파미드, 프탈리드, 헥사클로로벤젠, 펜사이쿠론, 펜타클로로페놀 및 이의 염, 퀸토젠, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠설폰아미드;
- 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디클로란, 디노캡, 디노부톤, 니트로탈-이소프로필, 테크나젠;
- 무기 활성 화합물: 보르도(Bordeaux) 혼합물, 구리 염(예: 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리), 황;
- 기타: 비페닐, 브로노폴, 사이플루펜아미드, 사이목사닐, 디페닐아민, 메트라페논, 밀디오마이신, 옥신-구리, 프로헥사디온-칼슘, 스피로옥사민, 톨릴플루아니드, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘;
식물 성장 조절제(PGR): 옥신(예: α,β-인돌아세트산(IAA), 4-인돌-3-일부티르산(IBA), 2-(1-나프틸)아세트아미드(NAA)), 사이토키닌, 지베렐린, 에틸렌, 아브시스산.
성장 지연제: 프로헥사디온 및 이의 염, 트리넥사팩-에틸, 클로르메쿠아트, 메피쿠아트-클로라이드, 디플루펜조피르.
프라이머: 벤조티아디아졸(BTH), 살리실산 및 이의 유도체, β-아미노부티르산(BABA), 1-메틸시클로프로펜(1-MCP), 리포폴리사카라이드(LPS), 네오니코티노이드(예: 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디네토푸란, 피프로닐, 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 티아메톡삼).
에틸렌 조절제: S-아데노실-L-메티오닌의 1-아미노시클로프로판-1-카르복실산(ACC)로의 전환을 억제하는 에틸렌 생합성 억제제, 예를 들면 비닐글리신의 유도체, 히드록시아민, 옥심 에테르 유도체; ACC의 에틸렌으로의 전환을 차단하는 에틸렌 생합성 억제제(식물에 이용가능한 형태의 CO++ 또는 Ni++ 이온들로 이루어진 군중에서 선택됨); 페놀 라디칼 스캐빈저, 예를 들면 n-프로필 갈레이트; 폴리아민, 예컨대 푸트레신, 스페르민 또는 스페르미딘; ACC의 구조 유사체, 예컨대 α-아미노이소부티르산 또는 L-아미노시클로프로펜-1-카르복실산; 살리실산 또는 아시벤졸라-S-메틸; ACC 옥시다제의 억제제로서 작용하는 아스코르브산의 구조 유사체, 예컨대 프로헥사디온-Ca 또는 트리넥사팩-에틸; 및 트리아졸릴 화합물, 예컨대 지베렐린의 생합성을 차단하는 것이 주요 작용인 시토크롬 P-450-의존성 모노옥시게나제의 억제제인 파클로부트라졸 또는 유니코나졸; 에틸렌 작용 억제제(1-메틸시클로프로펜 또는 2,5-노르보르나디엔과 같은 에틸렌의 구조 유사체 및 3-아미노-1,2,4-트리아졸 또는 Ag++ 이온으로 이루어진 군중에서 선택됨).
전술한 활성 화합물들은 잘 알려져 있으며 시판되고 있다.
바람직한 실시양태에서, b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 화합물, 구체적으로 스트로빌루린 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물은 본 발명에 따라서 생물학적 조절제와 함께, 구체적으로 프라이머와 함께 사용된다.
바람직한 실시양태에서, b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 화합물, 구체적으로 스트로빌루린 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물은 본 발명에 따라서 프로헥사디온-Ca와 함께 및/또는 트리넥사팩-에틸과 함께 및/또는 보조제로서 통상의 냉동보호제와 함께 사용된다.
다른 바람직한 실시양태에서, b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 화합물, 구체적으로 스트로빌루린 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물은 본 발명에 따라서 비타민 E 또는 이의 유도체와 함께 및/또는 아브시스산과 함께 및/또는 보조제로서 통상의 냉동보호제와 함께 사용된다.
b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 화합물, 구체적으로 스트로빌루린 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물 : 비타민 E 또는 이의 유도체의 중량비는 1:1 내지 1:20인 것이 바람직하고, 특히 1:5 내지 1:20, 구체적으로 1:5 내지 1:15인 것이 바람직하다. 본 발명에 따라 사용되는 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물 : 아브시스산의 중량비는 1:0.05 내지 1:1인 것이 바람직하고, 특히 1:0.05 내지 1:0.5, 구체적으로 1:0.1 내지 1:0.3인 것이 바람직하다. 본 발명에 따라 사용되는 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물 : 냉동보호제의 중량비는 1:10 내지 1:1000인 것이 바람직하고, 특히 1:10 내지 1: 500, 구체적으로 1:10 내지 1:100인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 비타민 E는 모든 비타민 E군의 화합물, 예를 들면 α- 내지 η-토코페롤 및 토코트리엔올 및 이들의 이성질체, 염 및 에스테르를 의미하는 것이며, 당해 화합물이 천연 화합물인지 합성 화합물인지의 여부와는 무관하다. 특히 바람직하게 사용되는 물질은 천연 물질(RRR-α-토코페롤)인 α-토코페롤 또는 이것과 C1-C4 카르복실산, 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산 또는 부티르산과의 에스테르이다. α-토코페롤 아세테이트가 특히 바람직하게 사용된다.
아브시스산은 (S)(+)-5-(1-히드록시-2,6,6-트리메틸-4-옥소-2-시클로헥세닐)-3-메틸-시스/트랜스-2,4-펜타디엔산이다.
식물 처리에 적합한 냉동보호제의 예로서는, 알코올, 예컨대 프로판올 및 부탄올, 폴리올, 예컨대 글리콜 또는 글리세롤, (폴리)에테르 폴리올, 예컨대 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 및 분자량이 500 이하인 폴리에틸렌 글리콜 및 포름산의 염, 구체적으로 예를 들면 포름산의 나트륨, 칼륨, 암모늄, 칼슘 및 마그네슘염을 들 수 있다. 바람직하게 사용되는 냉동보호제는 글리세롤이다. 또한, 1종 이상의 포름산 염을 사용하는 것도 바람직하다.
식물 생리학에 있어서, 프라이머는 활성을 준비시키는 것으로 알려진 화합물이다. 활성 준비(priming)는 최종적으로 생물학적(예: 균성 병원체) 및 비생물학적(예: 가뭄) 스트레스에 대항하는 식물의 능력을 증가시키는 과정으로서 알려져 있다. 프라이머는 식물에서 복잡한 방식으로 신호 체계와 상호작용을 하므로, 일반적으로 프라이머는 생물학적 조절제의 아류로서 분류될 수 있다(문헌 [Conrath et al. (2006) Priming: Getting ready for battle. Molecular Plant-Microbe Interactions 19: 1062-1071] 참조).
에틸렌 조절제는 식물 호르몬 에틸렌의 자연적인 형성 또는 그 작용을 차단하는 물질을 의미하는 것으로 이해하여야 한다 (문헌 [M. Lieberman (1979), Biosynthesis and action of ethylene, Annual Review of Plant Physiology 30: 533-591]; [S. F. Yang and N. E. Hoffman (1984), Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants, Annual Review of Plant Physiology 35: 155-189]; [E. S. Sisler et. al. (2003), 1-substituted cyclopropenes: Effective blocking agents for ethylene action in plants, Plant Growth Regulation 40: 223-228]; 및 WO2005044002호 참조).
본 발명에 따라 사용되는 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 이 화합물과 전술한 보조제들과의 혼합물은 일반적으로 작물 보호 분야에 통상적으로 사용되는 바와 같은 제제로서 이용된다.
예를 들면, 이들은 농축액, 현탁액 또는 에멀젼의 형태로 물을 사용해서 희석하여 분무법에 의해 살포할 수 있다. 사용 형태는 살포 처리하고자 하는 식물 또는 식물 부분의 종류에 좌우되며, 어떤 경우에도 활성 화합물과 보조제를 가능한한 미세하게 분포시킬 수 있는 것이어야 한다.
필요에 따라 비타민 E 및/또는 아브시스산 및/또는 냉동보호제와의 혼합물 형태로 본 발명에 의해 사용되는 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물 이외에도, 상기 제제는 작물 보호 제품의 제제화에 통상 사용되는 배합 보조제, 예를 들면 비활성 보조제 및/또는 계면활성 물질, 예컨대 유화제, 분산제, 습윤제 등을 포함할 수 있다.
적합한 계면 활성 물질은 방향족 설폰산, 예를 들면 리그노설폰산, 페놀설폰산, 나프탈렌설폰산 및 디부틸나프탈렌설폰산 및 지방산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 알킬- 및 알킬아릴설포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방족 알코올 설페이트, 및 설페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염 및 지방족 글리콜 에테르의 염, 설포네이트화 나프탈렌 및 이의 유도체와 포름알데히드의 축합 생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌설폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방족 알코올/에틸렌 옥사이드 축합 생성물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노설파이트 폐액, 메틸셀룰로오스 또는 실록산을 들 수 있다. 적합한 실록산의 예로서는 폴리에테르/폴리메틸실록산 공중합체를 들 수 있으며, 이들은 전착제 또는 침투제로 언급되기도 한다.
비활성 배합 보조제는 주로 다음과 같다: 중비등점 내지 고비등점 미네랄 오일 분류물, 예컨대 케로센 및 디젤 오일, 또한 코울타르 오일 및 식물 또는 동물에서 유래한 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예컨대 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 이의 유도체, 알킬화 벤젠 및 이의 유도체, 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 케톤, 예컨대 시클로헥산온, 강한 극성 용매, 예를 들면 N-메틸피롤리돈과 같은 아민 및 물.
본 발명에 의해 사용되는 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이 화합물과 비타민 E 및/또는 아브시스산 및/또는 냉동보호제의 혼합물의 수성 사용 형태는, 에멀젼 농축물, 현탁액, 페이스트, 습윤 가능한 분말 또는 수분산성 입자와 같은 저장 제제로부터 물을 첨가함으로써 제조될 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서, 본 발명에 따라 사용되는 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 이 화합물과 비타민 E 및/또는 아브시스산 및/또는 냉동보호제의 혼합물은, 그대로 또는 오일이나 용매에 용해된 형태로, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 사용함으로써 수중에서 균질화시킬 수 있다. 물론, 사용 형태는 저장 제제에 사용된 보조제들을 포함할 것이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따라 사용되는 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 전술한 바와 같은 혼합물은 수성 분무 혼합물의 형태로 사용된다. 이러한 수성 분무 혼합물은 당해 화합물을 바람직하게는 50 내지 200 ppm의 양으로 포함한다. 전술한 혼합물을 분무 혼합물로서 사용할 경우에, 상기 혼합물은 비타민 E를 바람직하게는 50 내지 4000 ppm의 양으로, 특히 바람직하게는 500 내지 3500 ppm, 구체적으로 1000 내지 3000 ppm의 양으로 포함할 것이며; 아브시스산을 바람직하게는 0 내지 200 ppm의 양으로, 특히 바람직하게는 2.5 내지 100 ppm, 구체적으로 5 내지 15 ppm의 양으로 포함할 것이며; 냉동보호제를 바람직하게는 0 내지 50000 ppm의 양으로, 특히 바람직하게는 500 내지 20000 ppm, 구체적으로 500 내지 10000 ppm의 양으로 포함할 것이다.
본 발명에 따라 사용되는 성분, 특히 활성 스트로빌루린 화합물, 다른 활성 화합물 및/또는 냉동보호제는 혼합물로서 또는 별도로 식물 또는 식물 부분에 살포할 수 있다. 별도로 살포하는 경우에, 각각의 성분들은 가능한한 짧은 간격내에서 살포되어야 한다.
본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물, 특히 스트로빌루린은 전술한 바와 같은 모든 식물뿐만 아니라 이들과 다른 식물 종에서 사용될 수 있다. 활성 화합물이 살포되는 식물 부분에 따라서, 활성 화합물은 그 자체로서 공지되고 농업에 실제 사용되는 장치를 이용하여 살포할 수 있으며, 수성 분무 용액 또는 분무 혼합물의 형태로 살포하는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법은 살아있는 식물 작물의 잎에 살포하고, 파종 또는 식재 이전에 토양에 살포하여, 예를 들면 전체적인 토양을 처리하고 도랑에 살포하여, 옥수수, 밀, 대두, 면 및 기타 작물을 초기 단계에서 냉온 스트레스에 대해 보호하는데 적합하다.
살포 작업은 유출점까지 분무하는 방법 또는 종자 드레싱 방법에 의해 수행한다. 대기중의 식물 부분 전체 또는 개별적인 식물 부분, 예컨대 꽃, 잎 또는 과실을 처리한다. 처리하고자 하는 개별적인 식물 부분의 선택은 식물의 종 및 그 발육 단계에 좌우된다. 보다 늦은 단계일수록 잎의 처리에 의해 보호하는 것이 바람직할 수 있다. 한 실시양태에서는 종자위에 살포한다. 다양한 발육 단계의 싹, 묘목, 꽃봉오리 및 꽃과 어린 과실을 처리하는 것이 바람직하다.
냉온 또는 서리 기간 이전에 살포하는 것이 바람직하다. 냉온 또는 서리 기간이 시작될 것으로 예상되는 시기보다 12 시간 이상, 특히 바람직하게는 24 시간 이상, 구체적으로 36 시간 내지 20일 앞선 시점에서 수행하는 것이 바람직하다.
종자를 처리할 경우에는, 일반적으로 활성 화합물을 종자 중량에 대하여 1 내지 1000 g/100 kg, 바람직하게는 5 내지 100 g/100 kg의 양으로 사용한다.
또한, 본 발명은 식물의 내한성을 향상시키는 방법, 바람직하게는 식물에서 동상해를 감소시키거나 방지하는 방법에 관한 것이며, 이러한 본 발명의 방법은 본 발명에 따라 사용되는 화합물, 특히 화학식 I로 표시되는 화합물을 포함하는 수성 조성물을 종자, 식물 또는 식물 부분에 살포하는 것을 포함한다.
이 경우에 이상에서 본 발명에 따라 사용되는 화합물, 구체적으로 화학식 I로 표시되는 화합물, 기타 성분, 수성 조성물 및 살포 방법에 대하여 설명한 내용들이 유사하게 적용된다.
본 발명에 따라 활성 스트로빌루린 화합물을 사용함으로써 냉온 및 서리에 대한 식물의 내성이 크게 향상된다. 구체적으로, 식물에 대한 동상해는 본 발명에 의한 용도에 의해서 방지되거나 적어도 감소된다. 본 발명에 따라 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 화합물, 구체적으로 활성 스트로빌루린 화합물, 예컨대 크레스옥심-메틸, 피라클로스트로빈 및 오리사스트로빈, 특히 피라클로스트로빈 및 오리사스트로빈, 바람직하게는 크레스옥심-메틸 및 오리사스트로빈, 구체적으로 오리사스트로빈을 사용하는 용도에 의해 제공되는 또 다른 장점은, 부란병(fireblight)에 대한 활성이다. 따라서, 본 발명에 따라 처리된 식물은 내한성이 더욱 향상될 뿐만 아니라, 이와 같은 꽃의 감염증에 대해서도 보호된다.
냉온 스트레스에 대한 처리로부터 얻어지는 보호 효과는 조절된 환경에서 정량적으로 측정될 뿐만 아니라(예: 배, 옥수수, 애기장대(Arabidopsis), 밀), 실제 산지 조건하의 다른 작물(예: 사탕무, 오렌지)에 대해서도 관찰되므로, 본 발명의 원리를 폭넓게 적용할 수 있음을 알 수 있다.
이하에서는 실시예에 의거하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 하나, 후술하는 실시예가 본 발명의 보호 범위를 한정하는 것은 아니다.
실시예 1
1.1 실험
애기장대(Arabidopsis thaliana) 식물을 화분(직경 8 cm)에서 낮 동안은 21℃로 밤 동안은 19 ℃로 조절된 환경 조건하에, 1일당 9 시간은 밝고 15 시간은 어두운 광 조건하에서 성장시켰다.
파종한지 18일 이후에 화학적 처리를 수행하였다. 각 화분을 하기 처리 계획에 따라서 분무 용액 500 ㎕를 사용해서 시판되는 펌프 분무 살포기를 통해 처리하였다.
1) 미처리
2) 오리사스트로빈 (250 ppm)
3) 오리사스트로빈 (500 ppm)
4) 피라클로스트로빈 (500 ppm)
화학 처리를 수행한 후에, 화분을 3일 동안 동일한 성장 조건에 옮겨 두었다. 이어서, 화분을 추위 스트레스를 발휘하는 3종의 상이한 환경 조건으로 옮겼다.
대조군 식물(A)은 전술한 바와 동일한 조건하에 유지시켰다.
스트레스를 받는 식물(B)는 2일 동안 9-15 시간 낮-밤 주기로 6℃ 조건으로 옮겨두었다. 이러한 냉기 처리에 의하면 애기장대는 다음과 같은 냉동 스트레스에 어느 정도 적응될 수 있다(-4℃, 암실에서 24 시간)(문헌 [Wanner et al., 1999, Cold-induced freezing tolerance in Arabidopsis, Plant Physiology 120, 391-399] 참조).
스트레스를 받는 식물(C)는 냉기로 응고되지 않았으며, 2일동안 더 대조군 환경하에 유지시킨 후에 1일 동안 낮이 없는 -4℃ 조건으로 옮겨 두었다.
이와 같이 처리한 후에, 모든 화분을 전술한 바와 같은 표준 성장 조건(조절된 환경 조건)으로 복귀시켰다.
Figure 112008070475409-PCT00010
1.2 결과
화학 처리한지 3일후와 9일후에 (냉동 처리에서 회수한지 3일후) 육안 평가에 의해 시험 결과를 평가하고 징후를 잎의 손상률(%)에 따라 점수로 나타내었다.
화학 처리한지 3일후에는 잎의 손상이 검출되지 않았다. 스트레스 처리한 후에, 잎의 손상은 다음과 같이 평가되었다.
Figure 112008070475409-PCT00011
선택된 환경 조건은 잎의 강한 손상을 일으키기에 충분하였다. 예상한 바와 같이, 2일 동안의 냉기 응고 기간인 스트레스 조건 "B"는 스트레스 징후를 감소시킬 수 있었다. 그러나, 상기 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화학 처리에 의해서 스트레스 징후가 가장 효과적으로 감소되었다. 오리사스트로빈과 피라클로스트로빈을 사용한 화학 처리는 모두 상이한 스트레스 조건하에서 애기장대 식물의 추위 스트레스 징후를 감소시키는데 매우 효과적이었다.
실시예 2
2.1 실험
다 자란 보스크종(Bosc) 배나무에서 만개화 발육 단계에서 큰 가지 하나에 프리스틴(Pristine®) 38WG를 1.03 g/2L의 비율(1 에이커당 200 갤런으로 1 에이커당 14.5 온즈와 대등함)로 유출점까지 분무하였다(프리스틴 38 WG는 바스프 악티엔게젤샤프트에서 제조하는 피라클로스트로빈과 보스칼리드의 시판 제제이다). 실가드(Silgard®) 309(시판되는 보조제)를 프리스틴에 첨가하고 0.297 ml/2 L의 비율(100 갤런당 2.0 온즈 또는 1 에이커당 4.0 온즈와 대등함)로 사용하였다. 프리스틴과 실가드 분무 용액을 살포하였으며, 대조군으로서 근처 나무의 큰 가지 하나는 분무하지 않은 상태로 두었다.
1일 경과후에, 2 미터 길이의 골격 가지를 포위하는 온도 조절된 가지용 우리를 사용해서 온도를 3.9℃의 주위 온도로부터 -3.7℃로 저하시켰다. 상기 온도에 도달하는데 소요되는 시간은 약 10분이었다. 온도를 약간 상승시키고 5분동안 -3.3℃ 내지 -2.8℃로 유지시켰다.
5일 후에 꽃을 상해에 대해서 평가하였다. 우리 안에 있는 각 가지의 모든 꽃의 수를 세었다. 꽃받침 안쪽의 암술 밑부분에서 탈색이 관찰될 경우 꽃이 손상된 것으로 간주하였다.
2.2 결과
대조군 가지: 총 283 송이의 꽃
202 송이(71%)는 건강하고 81 송이(29%)는 손상됨.
본 발명에 따라 처리한 가지: 총 163 송이의 꽃
147 송이(90%)는 건강하고 16 송이(10%)는 손상됨.
따라서, 저온 처리하기 전에 살포한 프리스틴은 배 꽃에 대하여 상당한 정도의 상해 보호 효과를 제공하였다.
실시예 3
3.1 실험
옥수수 종자(지 메이즈(Zea mays); 변종 선구 식물 제초제 내성 33P71)를 다음중 어느 하나를 사용해서 처리하였다:
T1: 물(미처리)
T2: 피라클로스트로빈 (5 g 활성 성분/100 kg 종자)
T3: 아즈옥시스트로빈 (1 g 활성 성분/100 kg 종자)
이어서, 처리된 종자를 모래(메트로 믹스, metro mix)가 채워진 플라스틱 화분(6 cm X 6 cm X 7 cm)에 심었다. 종자를 25℃, 상대 습도 60%하의 성장 챔버(컨비론, Conviron)에서 5일 동안 16/8 시간의 암/명 사이클로 항온 처리하였다. 이 시점에서, 묘목을 3 시간 동안 -5℃에 노출시켰다. 추위 스트레스에 이어서, 생존한 묘목을 코드 13에 도달할 때까지 계속 성장시켰다. 이 단계에서, 묘목을 2 시간 동안 더 -5℃의 추위 스트레스를 받게 하였다. 마지막으로, 각각의 종자 처리에 대하여 손상된 묘목의 수(%)를 기록하였다.
3.2 결과
T1 (물) T2 (피라클로스트로빈) T3 (아즈옥시스트로빈)
추위 스트레스에 2차 노출 80% 0% 38%
선택된 환경 조건은 잎의 강한 손상을 일으키기에 충분하였다. 상기 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 화학식 I의 화학 물질로 종자를 처리한 결과 추위 스트레스하에서 스트레스 징후가 효과적으로 감소한 반면, 물만으로 처리한 대조군 식물은 극심하게 손상되었다.
실시예 4
다 자란 감귤 나무(오렌지 스윗, Citrus sinensis)를 14일 내지 18일 간격으로 3회 1600 g/ha의 비율로 피라클로스트로빈을 잎에 살포하여 처리하였다. 살포 작업은 동절기에 냉동이 개시되기 직전에 시작하였다. 세 차례 불연속적인 동계 추위로 인하여 온도가 -6℃로 하강하였다. 극저온 상황에서는, 어느 것도 손상을 감소시킬 것으로 기대되지 않는다. 그러나, 이러한 극한 조건하에서도, 피라클로스트로빈으로 처리하는 계획에 따라 성장한 식물은, 미처리된 대조군 식물에 비해서, 잎이 타들어가는 징후와 과실이 떨어지는 징후가 훨씬 덜 나타났다. 이와 같은 실험 결과는 감귤류에서 피라클로스트로빈이 강한 냉온 보호 효과를 제공함을 입증한다.

Claims (28)

  1. b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물을, 식물의 내한성을 향상시키기 위해 사용하는 용도.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 활성 화합물이 스트로빌루린 또는 이의 염인 용도.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 스트로빌루린이 하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 또는 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 메틸 (2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]벤질)카르바메이트, 2-(2-(6-(3-클로로-2-메틸-페녹시)-5-플루오로-피리미딘-4-일옥시)-페닐)-2-메톡시-이미노-N-메틸-아세트아미드 및 3-메톡시-2-(2-(N-메톡시-페닐)시클로프로판-카르복시이미도일-설파닐메틸)-페닐)-아크릴산 메틸 에스테르로 이루어진 군중에서 선택된 스트로빌루린 화합물인 용도:
    [화학식 I]
    Figure 112008070475409-PCT00012
    상기 식에서, X는 할로겐, C1-C4 알킬 또는 트리플루오로메틸이고;
    m은 0 또는 1이며;
    Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3, 또는 하기 화학식 Q1으로 표시되는 기이고;
    [화학식 Q1]
    Figure 112008070475409-PCT00013
    (식중, #은 페닐 고리에 대한 결합을 나타냄)
    A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH2S-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B, -CH2S-N=C(R1)-B, -CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B, 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3이며;
    여기서, B는 페닐, 나프틸, 1개, 2개 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1개 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로아릴 또는 5원 또는 6원 헤테로시클릴이고, 상기 고리 계는 치환되지 않거나 1개, 2개 또는 3개의 기 Ra로 치환되며;
    Ra는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬카르보닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알킬설피닐, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬옥시카르보닐, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬아미노, 디-C1-C6 알킬아미노, C1-C6 알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노카르보닐, C1-C6 알킬아미노티 오카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노티오카르보닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알케닐옥시, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 5원 또는 6원 헤테로시클릴, 5원 또는 6원 헤테로아릴, 5원 또는 6원 헤테로아릴옥시, C(=NORa)-Rb 또는 OC(Ra)2-C(Rb)=NORb 이고, 이때 상기 기들의 일부인 시클릭 기들은 치환되지 않거나, 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기 Rb로 치환될 수 있으며;
    Rb는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 할로겐, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알킬설피닐, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알콕시카르보닐, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬아미노, 디-C1-C6 알킬아미노, C1-C6 알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노카르보닐, C1-C6 알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노티오카르보닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알케닐옥시, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 시클로알케닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 5원 또는 6원 헤테로시클릴, 5원 또는 6원 헤테로아릴, 5원 또는 6원 헤테로아릴옥시 또는 C(=NORA)-RB이고,
    RA와 RB는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6 알킬이며;
    R1은 수소, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 알킬티오이고;
    R2는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐설포닐, 5원 또는 6원 헤테로아릴, 5원 또는 6원 헤테로아릴카르보닐, 또는 5원 또는 6원 헤테로아릴설포닐이며, 이때 고리 계는 치환되지 않거나, 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기 Ra, C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C1-C10 알킬카르보닐, C2-C10 알케닐카르보닐, C3-C10 알키닐카르보닐, C1-C10 알킬설포닐 또는 C(=NORa)-Rb로 치환될 수 있으며, 이때 탄소 사슬은 치환되지 않거나 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기 Rc로 치환될 수 있고;
    Rc는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알콕시카르보닐, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬아미노, 디-C1-C6 알킬아미노, C1-C6 알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노카르보닐, C1-C6 알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6 알킬아미노티오카르보닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알케닐옥시, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 시클로알킬옥시, 5원 또는 6원 헤테로시클릴, 5원 또는 6원 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 5원 또는 6원 헤테로아릴, 5원 또는 6원 헤테로아릴옥시 또는 헤테로아릴티오이며, 이때 시클릭 기는 부분적으로 또는 완전히 1개, 2개 또는 3개의 기 Ra로 치환될 수 있고;
    R3은 수소, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이며, 이때 탄소 사 슬은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기 Rc로 치환될 수 있다.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 스트로빌루린이 상기 화학식 I로 표시되는 화합물인 용도.
  5. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서, 상기 화학식 I로 표시되는 화합물이 피라클로스트로빈, 크레스옥심-메틸, 디목시스트로빈, ZJ 0712, 피콕시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 에네스트로부린, 오리사스트로빈, 메토미노스트로빈, 아즈옥시스트로빈 및 플루옥사스트로빈으로 이루어진 군중에서 선택된 것인 용도.
  6. 제 3 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 I로 표시되는 화합물이 피라클로스트로빈, 크레스옥심-메틸, 디목시스트로빈 및 오리사스트로빈으로 이루어진 군중에서 선택된 것인 용도.
  7. 제 3 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 I로 표시되는 화합물이 아즈옥시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 오리사스트로빈으로 이루어진 군중에서 선택된 것인 용도.
  8. 제 3 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 I로 표시되는 화 합물이 오리사스트로빈인 용도.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, 옥수수, 벼, 밀, 보리, 해바라기, 평지씨, 대두, 사탕무, 사탕수수, 감자, 토마토, 피망, 가지, 멜론, 오이, 콩, 완두, 바나나, 포도덩쿨(포도), 이과 및 핵과 과실, 감귤류 과실 및 커피에서 동해를 감소 또는 방지하기 위한 용도.
  10. 제 9 항에 있어서, 옥수수, 벼, 대두, 이과 및 핵과 과실, 감귤류 과실 및 커피에서 동해를 감소 또는 방지하기 위한 용도.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 아몬드, 옥수수, 대두, 감귤류 과실 및 커피에서 동해를 감소 또는 방지하기 위한 용도.
  12. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, 이과 및 핵과 과실, 감귤류 식물, 옥수수, 벼, 밀, 보리, 해바라기, 평지씨, 대두, 사탕무, 사탕수수, 감자, 토마토, 피망, 가지, 멜론, 오이, 콩, 완두, 바나나, 포도덩쿨(포도) 및 커피에서 상해를 감소 또는 방지하기 위한 용도.
  13. 제 12 항에 있어서, 옥수수, 벼, 대두, 이과 및 핵과 과실류, 감귤류 과실 및 커피에서 상해를 감소 또는 방지하기 위한 용도.
  14. 제 13 항에 있어서, 옥수수, 대두, 감귤류 과실 및 커피에서 상해를 감소시키거나 방지하기 위한 용도.
  15. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, 꽃, 어린 과실 및 묘목에 대한 상해를 감소시키거나 방지하기 위한 용도.
  16. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물을 살균제 및 성장 지연제로 이루어진 군중에서 선택된 추가의 활성 화합물과 함께 사용하는 용도.
  17. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물을 프라이밍 활성을 갖는 화합물(프라이머) 및 1-메틸시클로프로펜(1-MCP)으로 이루어진 군중에서 선택된 추가의 활성 화합물과 함께 사용하는 용도.
  18. 제 1 항 내지 제 15 항중 어느 한 항에 있어서, 프로헥사디온-Ca, 및/또는 트리넥사팩-에틸 및/또는 통상의 냉동보호제와 함께 사용하는 용도.
  19. 제 1 항 내지 제 15 항중 어느 한 항에 있어서, 비타민 E 및/또는 아브시스산 및/또는 통상의 냉동보호제와 함께 사용하는 용도.
  20. 제 18 항 또는 제 19 항에 있어서, 상기 냉동보호제가 글리세롤 및 포름산의 염중에서 선택된 것인 용도.
  21. 제 19 항에 있어서, 상기 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물과 비타민 E를 1:1 내지 1:20의 중량비로 사용하는 용도.
  22. 제 19 항 내지 제 21 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물과 아브시스산을 1:0.05 내지 1:1의 중량비로 사용하는 용도.
  23. 제 18 항 내지 제 22 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물과 통상의 냉동보호제를 1:10 내지 1:500의 중량비로 사용하는 용도.
  24. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물은, 상기 화합물을 5 내지 1000 ppm의 양으로 포함하는 수성 분무액의 형태로 사용하는 용도.
  25. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물의 살포 비율이 25 내지 1000 g/ha 범위인 용도.
  26. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 활성 화합물을 종자에 살포하는 용도.
  27. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에서 정의한 b/c1 복합체 수준에서 미토콘드리아 호흡 연쇄를 억제하는 1종 이상의 활성 화합물을 포함하는 조성물을 식물 또는 식물 부분에 살포하는 것을 포함하는, 식물의 내한성을 향상시키는 방법.
  28. 제 27 항에 있어서, 상기 조성물이 수성 조성물인 방법.
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