CN1094713A - N-取代的苯基氨基甲酸衍生物及其制法和农业和园艺用杀菌剂 - Google Patents

N-取代的苯基氨基甲酸衍生物及其制法和农业和园艺用杀菌剂 Download PDF

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大西正展
田岛崇吉
山本好伸
菅野英夫
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Abstract

公开了一种通式I代表的N-取代的苯基氨基 甲酸衍生物：
其中各基团如说明书中所定义；一种制备所述衍 生物的方法，含有所述衍生物作为活性成分的农业和 园艺用杀菌剂。

Description

本发明涉及以下通式（Ⅰ）表示的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物，其制备方法，以及农业和园艺用杀菌剂：
其中R1是氢原子、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基或卤素-C1-6烷氧基-C1-6烷基，R2是氢原子、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、卤素-C1-6烷氧基-C1-6烷基或氰基-C1-6烷基，x是氧原子、碳原子或下式表示的基团：
（其中R8是甲酰基、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷基羰基、卤素-C1-6烷基羰基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷氧基-C1-6烷基羰基或C1-6烷基磺酰基），R3定义如下：
若x为氧原子，则R3是下式表示的基团：
（其中R4和R5定义如下：
若R4为C1-6烷硫基，则R5是氢原子;氰基;C1-6烷基;卤素C1-6烷基;C3-6环烷基;卤素-C3-6环烷基;C3-6环烷基-C1-6烷基;C1-6烷氧基;卤素-C1-6烷氧基;C1-6烷硫基;卤素-C1-6烷硫基;C1-6烷氧基-C1-6烷基;C1-6烷硫基-C1-6烷基;C2-6链烯基;卤素-C2-6链烯基;C3-6环链烯基;C2-6炔基;C1-6烷基羰基;C1-6烷氧羰基;未取代的苯基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，甲酰基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，二-C1-6烷氨基，未取代的苯氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基，未取代的杂芳氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的杂芳氧基，所述取代基选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基，未取代的苄氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苄氧基，所述取代基选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基和C2-5烷氧基;未取代的苯氧基;具有1-5个可相同或不同的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子，氰原子，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基，未取代的苯硫基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷基;在环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C2-6链烯基;在环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C2-6链烯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基羰基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯氧羰基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯氧基-C1-6烷基;环上具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯硫基-C1-6烷基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯硫基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷硫基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷基羰基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷氧羰基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷氧羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;具有1-3个可相同或不同且选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-7节杂环;稠合了苯环的杂环;或稠合了C3-6环烷烃基的杂环;可具有一个或多个可相同或不同的取代基的杂环，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基，未取代的苯基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子和C1-6烷基，苯基-C1-6烷基，吡啶基，嘧啶基和二氧戊环基，以及
若R4为C1-6烷基，则R5是未取代的苯基羰基或具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基和C2-5亚烷基）
若X为硫原子，则R3是下式表示的基团：
（其中X1是氧原子或硫原子，R6是C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基或C1-6烷氧基-C1-6烷基，且R7是未取代的苯基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基和C2-5亚烷基;具有1-3个可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-7节杂环基;稠合了苯环的杂环;或稠合了C3-6环烷烃基的杂环;可具有一个或多个可相同或不同的取代基的杂环，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基，未取代的苯基，以及具有1-5个可相同或不同的选自卤素和C1-6烷基的取代的苯基），
若X为下式表示的基团：
（其中R8定义如上），则R3是下式表示的基团：
（其中R9和R10可相同或不同，为氢原子;氰基;C1-6烷基;卤素-C1-6烷基;C3-6环烷基;卤素-C3-6环烷基;C3-6环烷基-C1-6烷基;C1-6烷氧基;卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基;卤素-C1-6烷硫基;C1-6烷氧基-C1-6烷基;C1-6烷硫基-C1-6烷基，C2-6链烯基，卤素-C2-6链烯基;C2-6环链烯基;C2-6炔基;卤素-C2-6炔基;C1-6烷基羰基;C1-6烷氧羰基;未取代的苯基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，甲酰基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C2-6链烯氧基，卤素-C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤素-C2-6炔氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，二-C1-6烷氨基，二-C2-6链烯基氨基，二-C2-6炔基氨基，未取代的苯氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基和氰基，未取代的杂芳氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的杂芳氧基，所述取代基选自卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基和氰基，未取代的苄氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苄氧基，所述取代基选自卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基和氰基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基，以及C2-5亚烷基;未取代的苯氧基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯硫基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C2-6链烯基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C2-6链烯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氨基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基羰基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯氧羰基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧羰基，所述取代基选自卤素，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基，未取代的苯氧基-C1-6烷基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基硫基-C1-6烷基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基硫基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1--6烷硫基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷硫基，所述代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷基羰基;环上有1-5个相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷氧羰基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷氧羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;具有1-3个可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-7节杂环;稠合了苯环的杂环基;或稠合了C3-6环烷烃基的杂环;可具有一个或多个可相同或不同的取代基的上述杂环，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基，未取代的苯基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子和C1-6烷基，苯基-C1-6烷基，吡啶基，嘧啶基和二氧戊环基），且Y是氧原子或硫原子。
欧洲未决公开号0498396和WO93/15046公开了可用作农业和园艺用杀菌剂的N-苯基取代的氨基甲酸酯衍生物。
在本发明的通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物取代基的定义中，前缀“卤素”用于表达含一个或多个选自氯、氟、溴和碘原子的卤原子的一个基团。例如，术语“卤素烷基”意指具有一个或多个可相同或不同的选自氯原子、氟原子、溴原子和碘原子的卤素原子作为取代基的取代的烷基。
R1取代基优选的例子是烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基，等等。其中，特别优选甲基和乙基。
R2取代基的优选例子是烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基，等等。其中，特别优选甲基。
R3取代基优选例子定义如下：
当X是0时，R3是-N＝C（R4）R5。R4取代基优选例子是烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等等，以及烷硫基，如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、正己硫基等等。其中，特别优选三个烷基，即甲基、乙基和丙基，和两个烷硫基，即甲硫基和乙硫基。
R5取代基的优选例子是未取代的苯基;具有1-5个可相同或不同的选自卤原子、C1-6烷基和C1-6烷氧基取代基的取代的苯基;具有1-3个可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的杂环;稠合了苯环的杂环;环烷烃，如具有1-5个可相同或不同的选自卤原子、C1-6烷基和C1-6烷氧基取代基的杂环或环烷烃环;未取代的苯基羰基;以及具有1-5个可相同或不同的选自卤原子、C1-6烷基和C1-6烷氧基取代基的取代的苯基羰基。
当x是S时，R3是-C（X1-R6）＝N-R7。X1取代基的优选例子是硫原子。R6取代基优选例子是烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等等。R7取代基优选例子是未取代的苯基和具有1-5个选自C1-6烷基、卤素-C1-6烷基和C1-6烷氧基取代基的取代的苯基。
当x是-N（R8）-（其中R8优选是C1-6烷基羰基）时，R3是-N＝C（R9）R10。分别可相同或不同的R9和R10取代基的优选例子是烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等等;未取代的苯基;具有1-5个选自卤原子、氰基、硝基、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素-C1-6烷氧基和C1-6烷硫基取代基的取代的苯基;具有可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5或6节杂环;以及具有1-4个选自卤原子取代基的所述5或6节杂环。
本发明通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物例如可通过以下方法制备：
其中R1，R2，R3，X和Y定义如上，且Z是卤原子。
在一种碱或银化合物和惰性溶剂存在下，使通式（Ⅲ）化合物与通式（Ⅱ）化合物反应可制备通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物。
作为本反应可使用的惰性溶剂来说，只要不显著抑制反应的进程，任何惰性溶剂均可使用。可使用的溶剂例子有醇，如异丙醇、叔丁醇、二甘醇等等;酮，如丙酮、甲乙酮、环己酮等等;醚，如乙醚、二异丙醚、四氢呋喃、二噁烷、一甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等等;卤代烃，如二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷等等;芳烃，如苯、氯苯、硝基苯、甲苯等等;腈，如乙腈等等;二甲基甲酰胺;二甲亚砜;和水。这些惰性溶剂可单独使用，也可以混合物形式使用。
对于上述反应来说，可使用水和不溶于水的惰性溶剂进行两相反应。在此情况下，可使用相转移催化剂，如氯化三乙基苄基铵、氯化三辛基甲基铵等等。
就用于该反应所用的碱而言，可使用无机碱或有机碱。可使用的无机碱的例子有碱金属原子或碱土金属原子的碳酸盐或氢氧化物，如碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等等，以及碱金属原子的氢化物，如氢化锂、氢化钠等等。可使用的有机碱的例子有碱金属原子的烷氧化物，如甲氧基钠、叔丁氧钾等等，二乙胺，三乙胺，吡啶以及苄基三甲基氢氧化铵。这些碱既可单独使用，也可以混合物形式使用。所用的碱的量可适当选择，范围在每摩尔通式（Ⅲ）化合物1摩尔-摩尔过量。
就该反应可使用的很多化合物而言，可使用例如氧化银。银化合物的用量可适当选择，其范围在每摩尔通式（Ⅲ）化合物1摩尔-摩尔过量。
由于反应是等摩尔反应，通式（Ⅲ）化合物和通式（Ⅱ）化合物以等摩尔量使用便足够了，尽管其中每一种可过量。
可适当选择反应温度，其范围为-70℃-所用惰性溶剂的沸点。最好为-40℃-室温。
虽然反应时间依赖于反应温度、反应程度等等而变化，但通常选择在30分钟至48小时。
反应完毕后，通过常用方法从反应混合物中分离出所需化合物，需要的话，采用柱色谱法、重结晶法等等纯化，从而制得通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物。
作为通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物的典型化合物分为三类，即：通式（Ⅰ）-1化合物，通式（Ⅰ）-2化合物和通式（Ⅰ）-3化合物，并列于下面，但它们并不旨在以任何方式限制本发明的范围。
通式（Ⅰ）-1
表1（其中Ph是苯基）
Figure 941035433_IMG8
表1（续）
Figure 941035433_IMG9
表1（续）
表1（续）
Figure 941035433_IMG11
表1（续）
Figure 941035433_IMG12
表1（续）
Figure 941035433_IMG13
表1（续）
Figure 941035433_IMG14
表1（续）
通式（Ⅰ）-2
表2（其中Ph是苯基）
Figure 941035433_IMG17
表2（续）
Figure 941035433_IMG18
表2（续）
Figure 941035433_IMG19
表2（续）
Figure 941035433_IMG20
表2（续）
Figure 941035433_IMG21
表2（续）
Figure 941035433_IMG22
通式（Ⅰ）-3
表3（其中Ph是苯基）
Figure 941035433_IMG24
Figure 941035433_IMG25
表3（续）
Figure 941035433_IMG26
表3（续）
Figure 941035433_IMG27
表3（续）
Figure 941035433_IMG28
表3（续）
Figure 941035433_IMG29
表3（续）
Figure 941035433_IMG30
表3（续）
Figure 941035433_IMG32
Figure 941035433_IMG33
表3（续）
表4示出了表2和表3中列出的化合物188、505和506的NMR数据。
表4
Figure 941035433_IMG35
举例来说，可通过以下说明的方法制备通式（Ⅲ）化合物，即用于制备本发明通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物的起始化合物。
其中R1，R2，Z和Y定义如上。
在锌存在下，使结构式（Ⅸ）的邻硝基甲苯与氯化铵反应制备结构式（Ⅶ）的N-2-甲基苯基羰胺（Organic  Syntheses  Collective  Volume  Ⅲ，P.668，1955）。在没有分离所述羟胺或分离之后，在碱存在下，使羟胺与通式（Ⅶ）化合物反应，得到通式（Ⅵ）化合物。在没有分离化合物（Ⅵ）或分离之后，使该化合物（Ⅵ）与通式（Ⅴ）化合物反应，得到通式（Ⅳ）化合物。在没有分离化合物（Ⅳ）或分离之后，在光照下使该化合物（Ⅳ）与卤化剂反应，从而得到通式（Ⅲ）化合物。
以下介绍本发明的典型实施例，它们并不认为是构成对本发明范围的限制。
实施例1
1-1  制备N-2-甲基苯基羟胺
往400ml乙醇中加入70g（0.51mol）邻硝基甲苯和66.8g锌，且在45-55℃反应温度及搅拌下，往所得反应混合物中滴入30g氯化铵的300ml水溶液。
滴加完毕后，室温过滤反应混合物，滤液减压浓缩。所得残余物加到300ml水中，所需化合物用乙酸乙酯萃取。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用硫酸钠干燥，之后减压蒸掉溶剂，得到47g（产率74%）所需化合物。
得到的N-2-甲基苯基羟胺不用纯化，用于后序反应。
1-2  制备N-羟基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯
Figure 941035433_IMG38
往60ml四氢呋喃中加入5.9g（0048mol）1-1中得到的N-2-甲基苯基羟胺和3.9g三乙胺，于0℃滴加40ml3.6g氯碳酸甲酯的四氢呋喃溶液，历时40分钟。0℃搅拌下，再反应30分钟。
反应完毕后，室温过滤反应混合物。所得滤液倒入40ml水中，并将所得化合物用乙酸乙酯萃取。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，并硫酸钠干燥，之后减压蒸掉溶剂。用硅胶柱色谱法纯化所得残余物，得到6.0g所需化合物。
物理特性：
NMR〔CDCl3，δ值（ppm）〕
2.35（s，3H），3.74（S，3H），7.20-7.30（m，3H），7.24-7.29（m，1H），9.20-9.27（br，1H）.
产率：69%
1-3  制备N-乙氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯
往30ml丙酮中加入2.25g（0.012mol）于1-2中得到的N-羟基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯、2.1g无水碳酸钾和1.6g乙基溴，回流加热下反应3小时。
反应完毕后，将反应混合物倒入40ml水中，所需化合物用乙酸乙酯萃取。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用硫酸钠干燥，之后，减压蒸掉溶剂。所得残余物用硅胶柱色谱法纯化，得到1.6g所需化合物。
物理特性：
NMR〔CDCl3/TMS，δ值（ppm）〕
1.23（t，3H，J＝7.2Hz），3.77（S，3H），3.96（q，2H，J＝7.2Hz），7.19-7.32（m，4H）.
产率：62%
以上述类似方式制备N-2-甲基苯基-N-甲氧基氨基甲酸甲酯。
物理特性：
NMR〔CDCl3/TMS，δ值（ppm）〕
2.29（s，3H），3.73（s，3H），3.78（s，3H），7.20-7.32（m，4H）.
1-4  制备N-2-溴甲基苯基-N-乙氧基氨基甲酸甲酯
Figure 941035433_IMG40
往20ml四氯化碳中加入1.6g（0.076mol）N-乙氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯、1.4g  N-溴琥珀酰亚胺和少量偶氮二异丁腈，并在回流加热及光照下反应5小时（TOKI  REFLIGHT  Model  LC-107）。
反应完毕后，30ml水加到反应混合物中，分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤并用硫酸钠干燥。然后，减压蒸掉溶剂，所得残余物同硅胶柱色谱法纯化，得到1.5g所需化合物。
物理特性：nD1.5460（18.5℃）
产率：68%。
以上述类似方式制备N-2-溴甲基苯基-N-甲氧基氨基甲酸甲酯。
物理特性：nD1.5570（18.5℃）。
1-5  制备N-2-〔1-乙酰基-2-〔1-（4-氯苯基）亚乙基〕-1-肼基甲基〕苯基-N-乙氧基氨基甲酸甲酯（化合物417）
Figure 941035433_IMG41
将0.11g氢化钠（62.5%，于油中）悬浮于20ml  N，N-二甲基甲酰胺中，之后，往悬浮液中加入0.57g  1-乙酰基-2-〔1-（4-氯苯基）-亚乙基〕肼。所得混合物于室温搅拌10分钟。然后，将5ml  0.4g  N-（2-溴甲基苯基）-N-乙氧基氨基甲酸甲酯的N，N-二甲基甲酰胺溶液缓慢滴入混合物，并于室温进行反应。
反应完毕后，将反应混合物倒入50ml水中，所需化合物用乙酸乙酯萃取。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤并用硫酸钠干燥，之后，减压蒸掉溶剂。所得残余物用硅胶色谱法纯化，得到0.48g所需化合物。
物理特性：nD1，5767（15.8℃）。
产率：50%。
实施例2
制备N-甲氧基-N-2-〔〔（4-甲氧基苯基亚氨基）（甲硫基）甲基〕硫甲基〕苯基氨基甲酸甲酯（化合物184）
将0.06g氢化钠（62.5%，于油中）悬浮于20ml无水四氢呋喃中，之后，往悬浮液中加入0.34g  4-甲氧基苯基二硫代氨基甲酸甲酯，所得混合物于室温搅拌10分钟。之后，往混合物中缓慢滴入5ml  0.4g  N-（2-溴甲基苯基）-N-乙氧基氨基甲酸甲酯的四氢呋喃溶液，反应于室温下进行。
反应完毕后，反应混合物倒入水中，所需化合物用乙酸乙酯萃取。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用硫酸钠干燥，之后，减压蒸掉溶剂。所得溶液用硅胶柱色谱法纯化，得到0.28g所需化合物。
物理特性：nD1.6129（21.6℃）
产率：47%
实施例3
制备N-甲氧基-N-2-（α-甲硫基-4-氯亚苄基氨基氧甲基）-苯基氨基甲酸甲酯（化合物7）
将0.31g（0.015mol）4-氯苯并氧肟酰（hydroxamyl）甲基硫醚溶于30ml  N，N-二甲基甲酰胺中，之后，往溶液中加入0.1g（0.015mol）氢氧化钾粉末，所得混合物于室温搅拌10分钟。然后，将0.4g（0.015mol）N-2-溴甲基苯基-N-甲氧基氨基甲酸甲酯加到混合物中，反应于室温进行3小时。
反应完毕后，将含有所需化合物的反应混合物倒入冰水中，所需化合物用乙酸乙酯萃取。萃取液用水和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。所得残余物用硅胶干柱色谱法纯化，得到0.25g所需化合物。
物理特性：nD1.5795（20.8℃）
产率：43%
本发明通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物可有效地用作农业和园艺用杀菌剂，并能非常有效地控制各种疫症，例如稻瘟病（Pyricularia  oryzae），稻壳疫病（Rhizoctonia  solani），稻长蠕孢属叶斑（Cochiobolus  miyabeanus），各种宿主植物的白粉病，例如大麦和小麦的白粉病（Erysiphe  graminis），燕麦冠锈病（Puccinia  coronate），其它植物的锈病，西红柿晚疫病（Phytophthora  infestans），其它植物的晚疫病或疫霉枯病，各种植物的霜霉病，如黄瓜霜霉病（Pseudoperonospora  cubensis）和葡萄霜霉病（Plasmopara  viticola），苹果斑点病（Venturia  inaequalis），苹果交链孢属叶斑（Alternaria  mali），梨黑斑（Alternaria  kikuchiana）以及柑桔黑变病（Diaporthe  citri）。
本发明的农业和园艺用杀虫剂对上述列举的破坏稻田作物、高原作物、果树、植物、其它作物、花和装饰性植物等等疫病有着显著的杀菌作用。因此，在预计所述疫病可能发生的季节，在其发生前或在证实其发生的时间，将杀虫剂施用到稻田水、果树的干和叶子、植物、其它作物、花和装饰性植物、土壤等等上，可获得本发明农业和园艺用杀虫剂的所需效果。
当本发明通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物用作农业和园艺用杀菌剂时，一般按照制备农业化学品的普通方式将其制成方便实用的形式。
也就是说，将本发明通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物和任意选加的助剂与合适的惰性载体以合适的比例混合，通过溶解、分散、悬浮、混合、浸渍、吸收或粘合的方法制成合适的剂型，例如悬浮液，可乳化浓缩物，可溶浓缩物，可湿粉末，粒剂，粉剂或片剂。
用于本发明的惰性载体可以是固体或液体。就固体载体而言，可提到的例子有大豆粉，谷粉，木粉，树片粉，锯屑，烟杆粉，胡桃壳粉，糠，纤维素粉，植物萃取残渣，合成聚合物或树脂粉，粘土（如高岭土，膨润土和酸泥），滑石粉（如滑石和叶蜡石），硅石粉或碎片（如硅藻土，硅砂，云母和白炭，即合成的高分散性硅酸，也称作细分散水合硅石或水合硅酸，一些市售的产品含有硅酸盐作为主要成分），活性炭，硫粉，浮石粉，煅烧的硅藻土，土坯，飞灰，沙子，碳酸钙粉，磷酸钙粉和其它无机或矿物粉，化学肥料（如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，尿素和氯化铵）以及堆肥。这些载体可单独使用，也可以其混合物形式使用。
液体载体是其本身有溶解性，或没有这种溶解性，但借助于助剂能分散活性成分。以下是液体载体的典型例子，它们可单独使用，也可以混合物形式使用：水;醇，如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇和乙二醇;酮，如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮，二异丁酮和环己酮;醚，如乙醚，二恶烷，纤维素，丙醚和四氢呋喃;脂肪烃，如煤油和矿物油;芳烃，如苯，甲苯，二甲苯，溶剂挥发油和烷基萘;卤代烃，如二氯乙烷，氯仿，四氯化碳和氯苯;酯，如乙酸乙酯，邻苯二甲酸二异丙酯，邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二苯酯;酰胺，如二甲基甲酰胺，二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺;腈，如乙腈;以及二甲亚砜。
以下是助剂的典型例子，取决于目的的不同，它们可单独使用，或在某些情况下混合使用，也可以根本不使用。
为了乳化、分解、溶解和/或湿润活性成分，可使用表面活性剂。就表面活性剂而言，可使用的例子有聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基芳醚，聚氧乙烯高级脂肪酸酯，聚氧乙烯树脂酸酯，聚氧乙烯山梨醇-月桂酸酯，聚氧乙烯山梨醇-油酸酯，芳基磺酸烷基酯，萘磺酸缩合物，木素磺酸酯和高级醇硫酸酯。
此外，为了稳定活性成分的分散性，将其增粘和/或粘合，可使用助剂，如酷蛋白，明胶，淀粉，甲基纤维素，羧甲基纤维素，阿拉伯树胶，聚乙烯醇，松节油，糠油，膨润土和木素磺酸酯。
为了改进固体产物的流动性，可使用石蜡、硬脂酸酯和烷基磷酸盐之类的助剂。
萘磺酸缩合物和磷酸盐缩聚物之类的助剂可用作可分散产物的塑解剂。
硅油之类的助剂也可用作消泡剂。
活性成分的含量可根据需要进行变化。对于粉剂或粒剂，其合适的含量为0.01-50wt%。对于可乳化浓缩物或流动性可湿粉末，其用量也可以是0.01-50wt%。
含有本发明通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物作为活性成分的农业和园艺用杀菌剂以下述方式用于控制不同的疫病。即，在用水等适当稀释或悬浮之后将它们以有效控制疫病的量施用到预计可能发生所述疫病的作物上，或不希望发生疫病的地方。
含有本发明通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物作为活性成分的农业和园艺用杀菌剂的施用剂量依不同因素而变化，例如目的、待控制的疫病、植物生长状态、疫病出现的可能性、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用部位和施用时间。在每10公亩、0.1g-10kg（活性成分）范围内，依目的用途可适当选择用量。
含本发明通式（Ⅰ）的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物作为活性成分的农业和园艺用杀菌剂可以其它农业和园艺用杀菌剂的混合物形式使用，以便扩大当有效施用时可控制疫病的种类和时间或降低剂量。
以下说明本发明的典型制备例和试验例，它们不应认为是对本发明的范围作限定。
在制备例中，份数均以重量计。
配方例1
本发明的每种化合物  50份
二甲苯  40份
聚氧乙烯壬基苯基醚
和烷基苯磺磺酸钙的混合物  10份
使上述成分均匀混合物溶解制备可乳化浓缩物。
配方例2
本发明的每种化合物  3份
粘土粉  82份
硅藻土粉  15份
均匀混合和研磨上述成分制备粉剂。
配方例3
本发明的每种化合物  5份
膨润土和粘土混合粉  90份
木素磺酸钙  5份
均匀混合上述成分，与适量水一起捏合所得混合物，然后造粒和干燥来制备粒剂。
配方例4
本发明的每种化合物  20份
高岭土和合成的高分
散性硅酸混合物  75份
聚氧乙烯壬基苯基醚
和烷基苯磺酸钙的混合物  5份
均匀混合和研磨上述成分制备可湿性粉末。
试验例1
对大麦白粉病的控制效果
用喷洒的白粉病菌孢子（Erysiphe  graminis  f.sp.hordei）对1叶期盆栽大麦植株接种。24小时后，将它们喷上200ppm含本发明每种化合物作为活性成分的液体化学品，然后置于25℃恒温室中。
接种1周后，测定每片叶子的侵蚀面积，以便按照以下标准判断其效果。
效果  控制度（%）
A  100-95
B  94-80
C  79-60
D  59-0
所得结果示于表5。
试验例2
对黄瓜霜霉病的控制效果
将2叶期盆栽黄瓜植株喷上200ppm含本发明每种化合物作为活性成分的液体化学品。24小时后，将它们用喷洒的霜霉病菌（Pseudo-peronospora  cubensis）游动孢子接种。
接种后，使植株置于25℃湿室中1天，然后置于温室中6天，使其充分致病。之后，测定每片叶子的侵害度，并按照试验例1中介绍的同样标准判定效果。
所得结果示于表5。
试验例3
对喷洒造成的稻瘟病的控制效果
将5叶期盆栽水稻植株（栽培品种：Nihonbare）充分喷上200ppm含本发明每种化合物作为活性成分的液体化学品。喷药24小时后，将植株用喷洒的稻温菌孢子（pyricularia  oryzae）悬浮液接种。
接种后，植株置于湿室中1天，然后置于温室中6天，使之充分致病。然而，测定每片叶子中的侵害度，再与未处理的盆上的叶子比较。计算控制度，按照试验例1中介绍的同样标准断定效果。
所得结果示于表5。
试验例4
控制西红柿晚疫病的效果
4叶期盆栽西红柿植株喷上200ppm含本发明化合物作为活性成分的液体化学品。24小时后，将它们用喷洒的晚疫病菌游动孢子（Phytophthora  infestans）悬浮液接种。植株置于25℃湿室中一天，再放入温室中六天，使之充分致病。之后，测定每片叶子的侵害度，再与示处理的盆上的叶子比较，由此按照试验例1中介绍的同样标准判定效果。
所得结果示于表5。
试验例5
对黄瓜灰霉病的控制效果（治疗效果）
切下1叶期盆栽黄瓜植株的子叶，每片子叶用PSA培养基上培养的灰霉病菌的菌丝体族（Botrytis  cinerea）接种。置于15℃湿室24小时后，将子叶浸入200ppm含本发明每种化合物作为活性成分的液体化学品中。
然后，将子叶置于15℃湿室中3天，使之充分致病，之后，测定侵害的直径，再与未处理的盆上的子叶比较，由此按照试验例1中介绍的同样标准判定效果。
所得结果示于表5。
试验例6
对黄瓜灰霉病的控制效果（预防效果）
将1叶期盆栽黄瓜植株喷上200ppm含本发明每种化合物作为活性成分的液体化学品。24小时后，切下植株的子叶，每片子叶用PSA培养基培养的灰霉病菌的菌丝体族（Botrytis  cinerea）接种。
接种后，将子叶置于15℃湿箱中5天，使之充分致病，之后测定侵害的直径，再与未处理的盆上的子叶比较，由此按照试验例1介绍的同样标准判定。
所得结果示于表5。
表5
Figure 941035433_IMG44
表5（续）
Figure 941035433_IMG45
表5（续）
Figure 941035433_IMG46
表5（续）
Figure 941035433_IMG47
注释：
Erg  大麦白粉病
Psc  黄瓜霜霉病
Pyo  稻瘟病
Phi  西红柿晚疫病
Boc  黄瓜灰霉病

Claims (9)

1、通式(Ⅰ)表示的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物：
其中R1是氢原子、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基或卤素-C1-6烷氧基-C1-6烷基，R2是氢原子、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、卤素-C1-6烷氧基-C1-6烷基或氰基-C1-6烷基，x是氧原子、碳原子或下式表示的基团：
N(R8)
(其中R8是甲酰基、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷基羰基、卤素-C1-6烷基羰基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷氧基-C1-6烷基羰基或C1-6烷基磺酰基)，R3定义如下：
若x为氧原子，则R3是下式表示的基团：
-N=C(R4)R5
(其中R4和R5定义如下：
若R4为C1-6烷硫基，则R5是氢原子；氰基；C1-6烷基；卤素C1-6烷基；C3-6环烷基；卤素-C3-6环烷基；C3-6环烷基-C1-6烷基；C1-6烷氧基；卤素-C1-6烷氧基；C1-6烷硫基；卤素-C1-6烷硫基；C1-6烷氧基-C1-6烷基；C1-6烷硫基-C1-6烷基；C2-6链烯基；卤素-C2-6链烯基；C3-6环链烯基；C2-6炔基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧羰基；未取代的苯基；具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，甲酰基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，二-C1-6烷氨基，未取代的苯氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基，未取代的杂芳氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的杂芳氧基，所述取代基选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基，未取代的苄氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苄氧基，所述取代基选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1--3亚烷基二氧基和C2-5烷氧基；未取代的苯氧基；具有1-5个可相同或不同的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子，氰原子，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基，未取代的苯硫基；具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基-C1-6烷基；在环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基-C2-6链烯基；在环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C2-6链烯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基羰基；具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯氧羰基；具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯氧基-C1-6烷基；环上具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基；C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯硫基-C1-6烷基；环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯硫基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基-C1-6烷硫基；环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基-C1-6烷基羰基；环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基-C1-6烷氧羰基；环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷氧羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；具有1-3个可相同或不同且选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-7节杂环；稠合了苯环的杂环；或稠合了C3-6环烷烃基的杂环；可具有一个或多个可相同或不同的取代基的杂环，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基，未取代的苯基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子和C1-6烷基，苯基-C1-6烷基，吡啶基，嘧啶基和二氧戊环基，以及
若R4为C1-6烷基，则R5是未取代的苯基羰基或具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基和C2-5亚烷基)
若X为硫原子，则R3是下式表示的基团：
(其中X1是氧原子或硫原子，R6是C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基或C1-6烷氧基-C1-6烷基，且R7是未取代的苯基；具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基和C2-5亚烷基；具有1-3个可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-7节杂环基；稠合了苯环的杂环；或稠合了C3-6环烷烃基的杂环；可具有一个或多个可相同或不同的取代基的杂环，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基，未取代的苯基，以及具有1-5个可相同或不同的选自卤素和C1-6烷基的取代的苯基)，
若X为下式表示的基团：
(其中R8定义如上)，则R3是下式表示的基团：
(其中R9和R10可相同或不同，为氢原子；氰基；C1-6烷基；卤素-C1-6烷基；C3-6环烷基；卤素-C3-6环烷基；C3-6环烷基-C1-6烷基；C1-6烷氧基；卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基；卤素-C1-6烷硫基；C1-6烷氧基-C1-6烷基；C1-6烷硫基-C 1-6 烷基，C 2-6 链烯基，卤素-C 2-6 链烯基；C 2-6 环链烯基；C 2-6 炔基；卤素-C 2-6 炔基；C 1-6 烷基羰基；C 1-6 烷氧羰基；未取代的苯基；具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，甲酰基，C 1-6 烷基，卤素-C 1-6 烷基，C 1-6 烷氧基，卤素-C 1-6 烷氧基，C 1-6 烷硫基，卤素-C 1-6 烷硫基，C 2-6 链烯氧基，卤素-C 2-6 链烯氧基，C 2-6 炔氧基，卤素-C 2-6 炔氧基，C 1-6 烷基羰基，C 1-6 烷氧羰基，二-C 1-6 烷氧基，二-C2-6链烯基氨基，二-C2-6炔基氨基，未取代的苯氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基和氰基，未取代的苯氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的杂芳氧基，所述取代基选自卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基和氰基，未取代的氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苄氧基，所述取代基选自卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基和氰基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基，以及C2-5亚烷基；未取代的苯氧基；具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯硫基；具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基-C1-6烷基；环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基-C2-6链烯基；环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C2-6链烯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基羰基；具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯氧羰基；具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基，未取代的苯氧基-C1-6烷基；环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基硫基-C1-6烷基；环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基硫基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基-C1--6烷硫基；环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基-C1-6烷基羰基；环上有1-5个相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；未取代的苯基-C1-6烷氧羰基；环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷氧羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基；具有1-3个可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-7节杂环；稠合了苯环的杂环基；或稠合了C3-6环烷烃基的杂环；可具有一个或多个可相同或不同的取代基的上述杂环，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基，未取代的苯基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子和C1-6烷基，苯基-C1-6烷基，吡啶基，嘧啶基和二氧戊环基)，且Y是氧原子或硫原子。
2、按照权利要求1所述的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物，其中R1是C1-6烷基，R2是C1-6烷基，X是氧原子，硫原子或下式表示的基团：
（其中R8是C1-6烷基羰基），R3定义如下：
若X为氧原子，则R3是下式表示的基团：
（其中R4和R5定义如下：
若R4为C1-6烷硫基，则R5是未取代的苯基;具有1-5个可相同或不同的选自卤原子、C1-6烷基和C1-6烷氧基取代基的取代的苯基;具有1-3个可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子杂原子的5-7节杂环;稠合了苯环的杂环;或稠合了C3-6环烷基的杂环;具有一个或多个可相同或不同的选自卤原子、C1-6烷基和C1-6烷氧基取代基的杂环，以及
若R4是C1-6烷基，则R5是未取代的苯基羰基或具有1-5个相同或不同的选自卤原子、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-3亚烷基二氧基和C2-5亚烷基取代基的取代的苯基羰基）
若x是硫原子，则R3是下式表示的基团：
（其中X1是氧原子或硫原子，R6是C1-6烷基，且R7是未取代的苯基或具有1-5个可相同或不同的选自卤原子、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷氧基和C2-6亚烷基取代基的取代的苯基），
若x是下式表示的基团：
（其中R8定义如上），则R3是下式表示的基团：
（其中R9和R10可相同或不同，为C1-6烷基;未取代的苯基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，甲酰基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤素-C2-6炔氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，二-C1-6烷基氨基，二-C2-6链烯基氨基，二-C2-6炔基氨基，未取代的苯氧基，具有1-5个可相同或不同的选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基取代基的取代的苯氧基，未取代的杂芳氧基，具有1-5个可相同或不同的选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基取代基的取代的杂芳氧基，未取代的苄氧基，具有1-5个可相同或不同的选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基的取代基的取代的苄氧基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基和C2-5亚烷基;未取代的苯氧基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子、氰基、硝基、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素-C1-6烷氧基、C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯硫基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C2-6链烯基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C2-6链烯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基羰基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯氧羰基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯氧基-C1-6烷基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯硫基-C1-6烷基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯硫基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷硫基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷基羰基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基C1-6烷基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷氧羰基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷氧羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;具有1-3个可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子杂原子的5-7节杂环;稠合了苯环的杂环;或稠合了C3-6环烷基的杂环;可具有一个或多个可相同或不同的取代基的上述杂环，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基，未取代的苯基，具有1-5个可相同或不同的选自卤原子和C1-6烷基取代基的取代的苯基，苯基-C1-6烷基，吡啶基，嘧啶基和二氧戊环基），且Y是氧原子或硫原子。
3、按照权利要求2所述的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物，其中R1是C1-6烷基，R2是C1-6烷基，x是下式表示的基团：
（其中R8是C1-6烷基羰基），R3是下式表示的基团：
（其中R9和R10可相同或不同，为C1-6烷基;未取代的苯基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，甲酰基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤素-C2-6炔氧基，二-C1-6烷氨基，二-C2-6链烯基氨基，二-C2-6炔基氨基，苄氧基和C2-5亚烷基;具有1-3个可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子杂原子的5-7节杂环基;稠合了苯环的杂环;或稠合了C3-6环烷基的杂环基;可具有一个或多个可相同或不同的取代基的上述杂环，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基，未取代的苯基，具有1-5个可相同或不同的选自卤原子和C1-6烷基取代基的取代的苯基，苯基-C1-6烷基，吡啶基，嘧啶基和二氧戊环基），且Y是氧原子。
4、按照权利要求3所述的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物，其中R1是C1-6烷基，R2是C1-6烷基，x是下式表示的基团：
（其中R8是C1-6烷基羰基），R3是下式表示的基团：
（其中R9和R10可相同或不同，为C1-6烷基;未取代的苯基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基和C2-5亚烷基;或具有1-3个可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子杂原子的5-7节杂环，可具有一个或多个相同或不同的选自卤原子取代基的所述杂环），且Y是氧原子。
5、一种制备通式（Ⅰ）表示的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物的方法：
Figure 941035433_IMG3
〔其中R1是氢原子、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基或卤素-C1-6烷氧基-C1-6烷基，R2是氢原子、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、卤素-C1-6烷氧基-C1-6烷基或氰基-C1-6烷基，x是氧原子、碳原子或下式表示的基团：
（其中R8是甲酰基、C1-6烷基、卤素-C1-6烷基、C1-6烷基羰基、卤素-C1-6烷基羰基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷氧基-C1-6烷基羰基或C1-6烷基磺酰基），R3定义如下：
若x为氧原子，则R3是下式表示的基团：
（其中R4和R5定义如下：
若R4为C1-6烷硫基，则R5是氢原子;氰基;C1-6烷基;卤素C1-6烷基;C3-6环烷基;卤素-C3-6环烷基;C3-6环烷基-C1-6烷基;C1-6烷氧基;卤素-C1-6烷氧基;C1-6烷硫基;卤素-C1-6烷硫基;C1-6烷氧基-C1-6烷基;C1-6烷硫基-C1-6烷基;C2-6链烯基;卤素-C2-6链烯基;C3-6环链烯基;C2-6炔基;C1-6烷基羰基;C1-6烷氧羰基;未取代的苯基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，甲酰基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，二-C1-6烷氨基，未取代的苯氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基，未取代的杂芳氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的杂芳氧基，所述取代基选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基，未取代的苄氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苄氧基，所述取代基选自卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基和氰基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基和C2-5烷氧基;未取代的苯氧基;具有1-5个可相同或不同的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子，氰原子，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基，未取代的苯硫基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷基;在环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;，未取代的苯基-C2-6链烯基;在环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C2-6链烯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基羰基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯氧羰基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯氧基-C1-6烷基;环上具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯硫基-C1-6烷基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯硫基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷硫基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷基羰基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷氧羰基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷氧羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;具有1-3个可相同或不同且选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-7节杂环;稠合了苯环的杂环;或稠合了C3-6环烷烃基的杂环;可具有一个或多个可相同或不同的取代基的杂环，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基，未取代的苯基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子和C1-6烷基，苯基-C1-6烷基，吡啶基，嘧啶基和二氧戊环基，以及
若R4为C1-6烷基，则R5是未取代的苯基羰基或具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基和C2-5亚烷基）
若X为硫原子，则R3是下式表示的基团：
（其中X1是氧原子或硫原子，R6是C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基或C1-6烷氧基-C1-6烷基，且R7是未取代的苯基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基和C2-5亚烷基;具有1-3个可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-7节杂环基;稠合了苯环的杂环;或稠合了C3-6环烷烃基的杂环;可具有一个或多个可相同或不同的取代基的杂环，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基，未取代的苯基，以及具有1-5个可相同或不同的选自卤素和C1-6烷基的取代的苯基），
若X为下式表示的基团：
（其中R8定义如上），则R3是下式表示的基团：
（其中R9和R10可相同或不同，为氢原子;氰基;C1-6烷基;卤素-C1-6烷基;C3-6环烷基;卤素-C3-6环烷基;C3-6环烷基-C1-6烷基;C1-6烷氧基;卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基;卤素-C1-6烷硫基;C1-6烷氧基-C1-6烷基;C1-6烷硫基-C1-6烷基，C2-6链烯基，卤素-C2-6链烯基;C2-6环链烯基;C2-6炔基;卤素-C2-6炔基;C1-6烷基羰基;C1-6烷氧羰基;未取代的苯基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，甲酰基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C2-6链烯氧基，卤素-C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤素-C2-6炔氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，二-C1-6烷氨基，二-C2-6链烯基氨基，二-C2-6炔基氨基，未取代的苯氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基和氰基，未取代的杂芳氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的杂芳氧基，所述取代基选自卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基和氰基，未取代的苄氧基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苄氧基，所述取代基选自卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基和氰基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基，C1-3亚烷基二氧基，以及C2-5亚烷基;未取代的苯氧基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯硫基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯硫基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C2-6链烯基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C2-6链烯基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氨基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基羰基;具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯氧羰基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基，未取代的苯氧基-C1-6烷基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯氧基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基硫基-C1-6烷基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基硫基-C1-6烷基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1--6烷硫基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷硫基，所述代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷基羰基;环上有1-5个相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷基羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;未取代的苯基-C1-6烷氧羰基;环上有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基-C1-6烷氧羰基，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧基亚氨基-C1-6烷基和C1-3亚烷基二氧基;具有1-3个可相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-7节杂环;稠合了苯环的杂环基;或稠合了C3-6环烷烃基的杂环;可具有一个或多个可相同或不同的取代基的上述杂环，所述取代基选自卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤素-C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤素-C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤素-C1-6烷硫基，C1-6烷氧羰基，未取代的苯基，具有1-5个可相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤原子和C1-6烷基，苯基-C1-6烷基，吡啶基，嘧啶基和二氧戊环基），且Y是氧原子或硫原子〕
该方法包括使通式（Ⅲ）的化合物：
Figure 941035433_IMG4
（其中R1，R2和Y定义如上，且Z是卤原子）与通式（Ⅱ）的化合物反应：
（其中X和R3定义如上）。
6、一种农业和园艺用杀菌剂，包括权利要求1中定义的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物作为活性成分。
7、一种农业和园艺用杀菌剂，包括权利要求2中定义的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物作为活性成分。
8、一种农业和园艺用杀菌剂，包括权利要求3中定义的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物作为活性成分。
9、一种农业和园艺用杀菌剂，包括权利要求4中定义的N-取代的苯基氨基甲酸衍生物作为活性成分。
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