DE69722019T2 - 1,2,3-thiadiazol-derivate und ihre salze, mittel zur kontrolle von krankheiten in landwirtschaft und gartenbau und eine methode zu ihrer anwendung - Google Patents

1,2,3-thiadiazol-derivate und ihre salze, mittel zur kontrolle von krankheiten in landwirtschaft und gartenbau und eine methode zu ihrer anwendung

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DE69722019T2
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Takashi Shimaoka
Sohkichi Tajima
Kazuhiro Takagi
Yoshitaka Taniyama
Kenji Tsubata
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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf 1,2,3-Thiadiazolderivate und Salze davon und auf Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in Landwirtschaft und Gartenbau und auf ein Verfahren zur Anwendung der Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten.
  • 1,2,3-Thiadiazole sind in JP-A-2-149579/1990 als Mittel zur Behandlung von Krankheiten des zentralen Nervensystems, in JP-A-54-9272/1979, JP-A-3-181463/1991, JP-A-4-234881/1992, in der kanadischen Patentschrift 947297 usw. als Herbizid oder Pflanzenwachstumsregler und in WO 95/01340 und JP-A-7-252242/1995 als Fungizid beschrieben.
  • WO 97/20465 beschreibt neue 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)ester und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.
  • WO 97/20840 beschreibt neue 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)ester und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen oder als Mikrobiozide.
  • WO 96/2987 1 beschreibt 1,2,3-Thiadiazol, das als Bekämpfungsmittel für Krankheiten in Landwirtschaft und Gartenbau verwendbar ist, und ein Verfahren zur Bekämpfung solcher Krankheiten.
  • EP 338525 beschreibt substituierte 2-Thiadiazolylcarbonylcyclohexan-1,3-dione und ihre Iminoderivate, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung als Herbizide und als Moleküle zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
  • EP 0086477 beschreibt neue Chloracetanilide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung als Herbizide.
  • WO 95/07278 beschreibt fungizide, mitizide und arthropodizide Aminopyrimidine.
  • JP-7-252242 beschreibt ein 4,5-substituiertes 1,2,3-Thiadiazolderivat, seine Herstellung und Verwendung als Fungizid, insbesondere gegen Pyrlcularia oryzae.
  • EP 280275 beschreibt ein N-Indanylcarboxamidderivat und ein Fungizid für die Landwirtschaft und den Gartenbau, welches das Derivat als aktiven Bestandteil enthält.
  • Die Aufgabe der Erfindung ist es, neue 1,2,3-Thiadiazolderivate, die als Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendbar sind, und ein Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten bereit zu stellen.
  • Diese Aufgabe ist gelöst durch ein 1,2,3-Thiadiazolderivat, wiedergegeben durch die folgende allgemeine Formel (I), oder ein Salz davon:
  • worin R¹ bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; oder einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen;
  • A bedeutet eine Gruppe der folgenden Formel:
  • (worin R² und R³, gleich oder verschieden, bedeuten ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyangruppe; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; oder eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; weiter können R² und R³ miteinander zusammen genommen werden, um einen 3- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, der eine C&sub2;-C&sub6;-Alkylengruppe einschließt, die unterbrochen sein kann durch
  • -O-,
  • -S(O)n-, worin n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist,
  • -CO- oder
  • -NR&sup8;-, worin R&sup8; wie später definiert ist;
  • und m eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet);
  • worin R² und R³ wie vorstehend definiert sind;
  • worin R² und R³ wie vorstehend definiert sind; oder
  • worin R² und R³ wie vorstehend definiert sind; und
  • in dem Fall, dass m in der Definition von A 0 ist,
  • bedeutet B eine Cyangruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen; ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppen enthält, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 C&sub1;-C&sub4;- Alkyl- oder Phenylgruppen enthält, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene C&sub1;-C&sub4;- Alkyl- oder Phenylgruppen enthält; oder
  • -C(=X)R&sup4;
  • (worin R&sup4; wie später definiert ist; und
  • X bedeutet O; S;
  • N-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
  • NO-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
  • N(&rarr;O)-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
  • NN(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind; oder
  • NN=C(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind); und
  • in Fällen, wo m in der Definition von A 1 oder größer ist,
  • bedeutet B ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyangruppe; einen 5- oder 6 gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen;
  • -C(=X)R&sup5;
  • (worin X wie vorstehend definiert ist; und R&sup5; wie später definiert ist);
  • (worin R&sup5;, R&sup9; und R¹&sup0; wie später definiert sind);
  • O-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
  • S(O)n-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist, und n wie vorstehend definiert ist;
  • N(R¹&sup5;)R¹&sup6;, worin R¹&sup5; und R¹&sup6; wie später definiert sind;
  • N=C(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind; oder
  • ON=C(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind;
  • R&sup4; bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkinylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; oder einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy- C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;- C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer Phenylgruppe, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer Phenylgruppe, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl- C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer Phenylgrup- pe;
  • R&sup5; bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkinylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy- C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;- C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus den Gruppen bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen;
  • O-R&sup5;, worin R&sup6; wie später definiert ist,
  • S(O)n-R&sup6;, worin n wie vorstehend definiert ist, und R&sup6; wie später definiert ist, oder
  • N(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind,
  • R&sup6; und R&sup7;, gleich oder verschieden, jeweils bedeuten ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo- C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Carbamoylgruppe; eine substituierte Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenylsulfonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Thiocarbamoylgruppe; eine substituierte Thiocarbamoylgruppe, die mit einer gleichen oder verschiedenen C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppe substituiert ist; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine Amidinogruppe; eine substituierte Amidinogruppe, die gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- und Phenylgruppen; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; oder einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylthiogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; und R&sup6; und R&sup7; Zusammen genommen werden können, um einen 3- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, der eine C&sub2;-C&sub6;-Alkylengruppe einschließt, die unterbrochen sein kann durch
  • -O-,
  • -S(O)n-, worin n wie vorstehend definiert ist,
  • -CO- oder
  • -NR&sup8;-, worin R&sup8; wie später definiert ist,
  • und der 3- bis 7-gliedrige Ring gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe;
  • R&sup8; bedeutet ein Wasserstoffatom; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Carbamoylgruppe; eine substituierte Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer Phenylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; oder eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; und der 3- bis 7-gliedrige Ring substituiert sein kann durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe;
  • R&sup9; und R¹&sup0;, gleich oder verschieden, jeweils bedeuten eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; oder eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; weiter können R&sup9; und R¹&sup0; zusammen genommen werden, um einen 3- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, der eine C&sub2;-C&sub6;-Alkylengruppe einschließt, die unterbrochen sein kann durch
  • -O-;
  • -S(O)n-, worin n wie vorstehend definiert ist;
  • -CO-; oder
  • -N(R&sup8;)-, worin R&sup8; wie vorstehend definiert ist, und der 3- bis 7-gliedrige Ring einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; und
  • R¹&sup5; und R¹&sup6; gleich oder verschieden sind und jeweils bedeuten ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo- C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Carbamoylgruppe; eine substituierte Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenylsulfonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Thiocarbamoylgruppe; eine substituierte Thiocarbamoylgruppe, die durch eine gleiche oder verschiedene C&sub1;-C&sub4;- Alkyl- oder Phenylgruppe substituiert ist; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;- Alkylthiocarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; Amidinogruppen; eine substituierte Amidinogruppe, die gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- und Phenylgruppen; und
  • R¹&sup5; und R¹&sup6; zusammen genommen werden können, um einen 3- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, der eine C&sub2;-C&sub6;-Alkylengruppe einschließt, die unterbrochen sein kann durch
  • -O-,
  • -S(O)n-, worin n wie vorstehend definiert ist,
  • -CO- oder
  • -NR&sup8;-, worin R&sup8; wie vorstehend definiert ist, und
  • der 3- bis 7-gliedrige Ring gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe.
  • Bevorzugt ist ein 1,2,3-Thiadiazolderivat oder ein Salz davon gemäß der Formel (I), worin R¹ bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; oder eine Halo-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe; A bedeutet die folgende Formel:
  • (worin R² und R³, gleich oder verschieden, bedeuten ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyangruppe; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; oder eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; und m bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 4);
  • in dem Fall, dass m in der Definition von A 0 ist,
  • bedeutet B eine Cyangruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; oder
  • -C(=X)R&sup4;
  • (worin R&sup4; wie später definiert ist, und
  • X bedeutet O; S;
  • NO-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist; oder
  • NN(R&sup6;)(R&sup7;), (worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind)); und
  • in Fällen, wo m 1 oder größer ist,
  • bedeutet B ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyangruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen;
  • -C(=X)R&sup5;
  • (worin X wie vorstehend definiert ist; und R&sup5; wie später definiert ist);
  • O-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
  • S(O)n-R&sup6;, worin n wie in Anspruch 1 definiert ist, und R&sup6; wie später definiert ist;
  • N(R¹&sup5;)R¹&sup6;, worin R¹&sup5; und R¹&sup6; wie später definiert sind;
  • N=C(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind; oder
  • ON=C(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind;
  • R&sup4; bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom;
  • R&sup5; bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom;
  • O-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
  • S(O)n-R&sup6;, worin n wie in Anspruch 1 definiert ist, und R&sup6; wie vorstehend definiert ist; oder
  • N(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind;
  • R&sup6; und R&sup7;, gleich oder verschieden, jeweils bedeuten ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo- C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer Halo-C&sub1;-C&sub4;- alkoxygruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenylsulfonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Thiocarbamoylgruppe; eine substituierte Thiocarbamoylgruppe, die mit einer gleichen oder verschiedenen C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppe substituiert ist; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; Amidinogruppen; eine substituierte Amidinogruppe, die gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- und Phenylgruppen; oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom;
  • R¹&sup5; und R¹&sup6;, gleich oder verschieden, jeweils bedeuten ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo- C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Carbamoylgruppe; eine substituierte Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenylsulfonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Thiocarbamoylgruppe; eine substituierte Thiocarbamoylgruppe, die mit einer gleichen oder verschiedenen C&sub1;- C&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppe substituiert ist; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;- Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;- Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;- Alkyl- und Phenylgruppen; eine Amidinogruppe; eine substituierte Amidinogruppe, die gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- und Phenylgruppen; und
  • R¹&sup5; und R¹&sup6; zusammen genommen werden können, um einen 3- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, der eine C&sub2;-C&sub6;-Alkylengruppe einschließt, die unterbrochen sein kann durch
  • -O-,
  • -S(O)n-, worin n wie in Anspruch 1 definiert ist,
  • -CO- oder
  • -NR&sup8;-, worin R&sup8; wie in Anspruch 1 definiert ist, und
  • der 3- bis 7-gliedrige Ring gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe.
  • Diese Aufgabe ist weiter gelöst durch ein Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, welches das 1,2,3-Thiadiazolderivat oder ein Salz davon als aktiven Bestandteil enthält.
  • Diese Aufgabe ist ebenfalls gelöst durch ein Verfahren zum Bekämpfen einer Pflanzenkrankheit, umfassend die Behandlung einer Pflanze, auf welcher das Auftreten der Pflanzenkrankheit unerwünscht ist, mit einer wirksamen Menge des Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau.
  • In den Definitionen der Substituenten der 1,2,3-Thiadiazolderivate der vorliegenden Erfindung, wiedergegeben durch die allgemeine Formel (I), bedeutet der Ausdruck "Halogenatom" ein Chloratom, ein Bromatom, ein Iodatom oder ein Fluoratom; der Ausdruck "C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl und Ähnliche; der Ausdruck "Halo-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert sind, der Ausdruck "C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung, und der Ausdruck "Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkenylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die mit wenigstens einem gleichen oder verschiedenen Halogenatom substituiert ist.
  • Der Ausdruck "C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkinylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung, der Ausdruck "Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkinylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkinylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert ist, und der Ausdruck "5- oder 6-gliedriger Heterozyklus, der wenigstens ein gleiches oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom" bedeutet einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, wie Furan, Thiophen, Pyrrol, Oxazol, Thiazol, Isothiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Thiomorpholin, Dithiolan, Dithian, Piperazin, Dioxolan, Imidazolidin und Ähnliche.
  • Als Beispiele des Salzes des durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivats können genannt werden Salze von Alkalimetallen, wie Natrium, Kalium und Ähnliche, Salze von Erdalkalimetallen, wie Calcium, Magnesium und Ähnliche, Ammoniumsalze, substituierte Ammoniumsalze, die mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Substituenten substituiert sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe, einer substituierten Phenylgruppe, einer Benzylgruppe oder einer substituierten Benzylgruppe, ein Guanidiniumsalz und Ähnliche.
  • Als bevorzugte Substituenten der vorliegenden Erfindung werden die folgenden genannt. So sind als R¹ Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl und Ähnliche bevorzugt. Als A sind eine Einfachbindung (B ist direkt an den Thiadiazolring gebunden) oder Methylen bevorzugt. In dem Fall, wo A eine Einfachbindung ist, ist B vorzugsweise Cyan, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Benzyloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, Phenylhydrazonomethyl, Imidazolin-2-yl, 4-Methylthiazol-2-yl und Ähnliche. In dem Fall, wo A Methylen ist, ist B vorzugsweise ein Chloratom, eine Hydroxylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Benzyloxygruppe, eine Acetoxygruppe, eine Benzoyloxygruppe, eine Ethoxycarbonyloxygruppe, eine Aminogruppe und das Hydrochlorid davon, eine Diethylaminogruppe, eine Dipropenylaminogruppe, eine Benzoylaminogruppe, eine p-Toluolsulfonylaminogruppe, eine 3-Phenylureidogruppe, eine 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylmethoxygruppe und Ähnliche.
  • Die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivate der vorliegenden Erfindung und ihre Salze können z. B. durch die nachstehend beispielhaft genannten Herstellungsverfahren hergestellt werden. Herstellungsverfahren 1
  • worin R¹ wie vorstehend definiert ist, und R¹¹ eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe bedeutet.
  • Ein durch die allgemeine Forme((I-1) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat kann hergestellt werden durch Reduzieren einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) in Gegenwart eines Reduktionsmittels zur Bildung eines durch die allgemeine Forme) (I-1) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivats und - nach dem Isolieren oder ohne Isolieren der so gebildeten Verbindung (I-1) - durch Oxidation von (I-1) in Gegenwart eines Oxidationsmittels.
  • Diese Reaktion kann gemäß der Beschreibung von Shin Jikken Kagaku Koza, Bd. 15 (II), S. 191 (Maruzen K. K.), Jikken Kagaku Koza (4. Auflage), Bd. 23(V), S. 43 (Maruzen K. K.), usw. durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 2
  • worin R¹ und R¹¹ wie vorstehend definiert sind, und R&sup4;' bedeutet eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, oder einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, eine Carbamoylgruppe, eine substituierte Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;- Alkyl- und Phenylgruppen, eine Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und eine substituierte Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen.
  • Ein durch die allgemeine Formel (I-3) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat kann hergestellt werden durch Hydrolysieren einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) und anschließendes Umsetzen mit Thionylchlorid zur Bildung einer durch die allgemeine Formel (III) wiedergegebenen Verbindung und - nach dem Isolieren der Verbindung (III) oder ohne Isolieren der Verbindung (III) - durch Umsetzen von (III) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV) in Gegenwart eines Katalysators.
  • Diese Reaktion kann gemäß der Beschreibung von "Shin Jikken Kagaku Koza", Bd. 14 (II), S. 794 durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 3
  • worin R¹, R&sup4; und R&sup6; wie vorstehend definiert sind.
  • Ein durch die allgemeine Formel (I-5) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat kann hergestellt Werden durch Umsetzen eines 1,2,3-Thiadiazolderivats der allgemeinen Formel (I-4) mit einer durch die allgemeine Formel (V) wiedergegebenen Verbindung.
  • Diese Reaktion kann gemäß der Beschreibung von "Jikken Kagaku Koza" (4. Auflage), Bd. 20 (V), S. 353 durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 4
  • worin R¹, R&sup4;, R&sup5; und R&sup7; wie vorstehend definiert sind.
  • Ein durch die allgemeine Formel (I-6) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat kann hergestellt werden durch Umsetzen eines 1,2,3-Thiadiazolderivats der allgemeinen Formel (I-4) mit einer durch die allgemeine Formel (VI) wiedergegebenen Verbindung.
  • Diese Reaktion kann gemäß der Beschreibung von Org. Synth. Coll. VI, S. 12 (1988) durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 5
  • worin R¹ und R&sup6; wie vorstehend definiert sind, und Hal ein Halogenatom bedeutet.
  • Ein durch die allgemeine Formel (I-8) oder (I-9) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat kann hergestellt werden durch Behandeln eines durch die allgemeine Formel (I-1) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivats mit einem Halogenierungsmittel, wie Thionylchlorid oder Phosphortribromid, zur Bildung einer durch die allgemeine Formel (III') wiedergegebenen Verbindung und - nach dem Isolieren der Verbindung (III') oder ohne Isolieren der Verbindung (III') - durch Umsetzen der Verbindung (III') mit Natriumformimid und dann mit einer Säure, wie Chlorwasserstoffsäure, zur Bildung eines Salzes eines durch die allgemeine Formel (I-7) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivats und anschließendes Umsetzen des Salzes (I-7) mit einer Verbindung der Formel (VII). Wenn ein Salz des 1,2,3-Thiadiazolderivats der Formel (I-7) mit einem Isocyanat der Formel (VIII) umgesetzt wird, kann ferner ein 1,2,3-Thiadiazolderivat der allgemeinen Formel (I-8') erhalten werden.
  • Diese Reaktion kann gemäß der Beschreibung von "Jikken Kagaku Koza" (4. Auflage), Bd. 19 (I), S. 438; Synthesis, 615 (1990); "Jikken Kagaku Koza" (4. Auflage), Bd. 22 (II), S. 1142; "Shin Jikken Kagaku Koza", Bd. 14 (III), S. 1631; usw. durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 6
  • worin R¹, R&sup6; und Hal wie vorstehend definiert sind.
  • Ein durch die allgemeine Formel (I-10) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat kann hergestellt werden durch Umsetzen eines 1,2,3-Thiadiazolderivats der Formel (I-1) mit einer durch die Formel (VII) wiedergegebenen Verbindung in Gegenwart einer Base.
  • Diese Reaktion kann gemäß der Beschreibung von "Jikken Kagaku Koza" (4. Auflage), Bd. 22 (V), S. 50 durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 7
  • worin R¹, R&sup6; und Hal wie vorstehend definiert sind, und n' eine ganze Zahl von 1 bis 2 bedeutet.
  • Ein durch die allgemeine Formel (I-12) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat kann hergestellt werden durch Umsetzen eines 1,2,3-Thiadiazolderivats der allgemeinen Formel (I-1) mit einer durch die allgemeine Formel (IX) wiedergegebenen Verbindung in Gegenwart einer Base zur Bildung eines durch die allgemeine Formel (I-11) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivats und - nach dem Isolieren der Verbindung (I-11) oder ohne Isolieren dieser Verbindung - durch Oxidieren des Derivats (I-11) in Gegenwart eines Oxidationsmittels.
  • Diese Reaktion kann gemäß der Beschreibung von "Shin Jikken Kagaku Koza", Bd. 14 (III), S. 1716; "Jikken Kagaku Koza" (4. Auflage), Bd. 24 (VI), S. 365; usw. durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 8
  • worin R¹ und Hal wie vorstehend definiert sind; und R¹² und R¹³, gleich oder verschieden, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine substituierte Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;- Alkyl- und Phenylgruppen, eine Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und eine substituierte Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen.
  • Ein durch die allgemeine Formel (I-13) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat kann hergestellt werden durch Umsetzen einer durch die allgemeine Formel (X) wiedergegebenen Verbindung mit Phosphorpentasulfid und dann mit einer durch die allgemeine Formel (XI) wiedergegebenen Verbindung.
  • Diese Reaktion kann gemäß der Beschreibung von "Shin Jikken Kagaku Koza", Bd. 14 (IV), S. 2198; Org. Synth., Col. Vol. III, S. 332 (1955); usw. durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 9
  • worin R¹ wie vorstehend definiert ist, R¹&sup4; ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe bedeutet, und W eine C&sub3;-C&sub6;-Alkylengruppe bedeutet, die mit einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe substituiert sein kann und unterbrochen sein kann durch
  • -O-,
  • NR&sup6;-, worin R&sup6; wie vorstehend definiert ist,
  • -S(O)n-, worin n wie vorstehend definiert ist, oder
  • -CO-.
  • Ein durch die allgemeine Formel (I-15) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat kann hergestellt werden, indem eine Verbindung der allgemeinen Formel (X) einer Dehydratisierungsreaktion zur Bildung eines durch die allgemeine Formel (I-14) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivats und - nach dem Isolieren des Derivats (I-14) oder ohne Isolieren dieser Verbindung - durch Umsetzen des Derivats (I-14) mit einer durch die allgemeine Formel (XII) wiedergegebenen Verbindung.
  • Diese Reaktion kann gemäß der Beschreibung von "Shin Jikken Kagaku Koza", Bd. 14 (II), S. 1190 durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 10
  • worin R¹, R², R³ und B wie vorstehend definiert sind.
  • Ein durch die allgemeine Formel (I-17) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat kann hergestellt werden durch Umsetzen eines durch die allgemeine Formel (1-16) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivats mit einer durch die Formel (XIII) oder (XIV) wiedergegebenen Verbindung.
  • Diese Reaktion kann gemäß der Beschreibung von "Shin Jikken Kagaku Koza", Bd. 14 (I), S. 224; JP-A-7-165757/1995; usw. durchgeführt werden.
  • Die Verbindung der allgemeinen Formel (II), die als Ausgangsverbindung zur Herstellung des durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazinderivats verwendet wird, kann z. B. durch das folgende Verfahren hergestellt werden
  • worin R¹ wie vorstehend definiert ist, R¹¹ eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe bedeutet, und R eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, die einen Substituenten enthalten kann.
  • Eine durch die allgemeine Formel (II) wiedergegebene Verbindung kann hergestellt werden durch Umsetzen einer durch die allgemeine Formel (XV) wiedergegebenen Verbindung mit einer durch die allgemeine Formel (XVI) wiedergegebenen Verbindung zur Bildung einer durch die allgemeine Formel (XVII) wiedergegebenen Verbindung und - nach dem Isolieren der Verbindung (XVII) oder ohne Isolieren dieser Verbindung - durch Durchführen eines Ringschlusses der Verbindung (XVII) unter Verwendung von Thionylchlorid.
  • Diese Reaktion kann gemäß der Beschreibung von J. Am. Chem. Soc., 77, 5359 (1955) usw. durchgeführt werden.
  • Als nächstes werden nachstehend typische Beispiele des durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivats der vorliegenden Erfindung genannt. Die Erfindung ist keinesfalls auf diese Beispiele beschränkt.
  • In der Tabelle 1 sind die Bedeutungen der Abkürzungen wie folgt:
  • Ph: Phenylgruppe
  • cyclo: alicyclischer Kohlenwasserstoff Allgemeine Formel (I) Tabelle 1 Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung)
  • Bei einigen der in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen ist die Eigenschaft durch den Ausdruck "Paste" ausgedrückt. Die Tabelle 2 fasst die Daten betreffend diese Verbindungen zusammen.
    • Tabelle 2
  • Nr. H-NMR[CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Wert (ppm)]
  • 208 2,46 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 7,35 (d, 2H), 7,77 (d, 2H).
  • 221 1,05 (t, 6H), 2,54 (q, 4H), 2,63 (s, 3H), 3,78 (s, 2H).
  • 222 2,61 (s, 3H), 3,10-3,12 (m, 4H), 3,80 (s, 2H), 5,16-5,24 (m, 4H), 5,78-5,89 (m, 2H).
  • 265 1,25 (t, 3H), 2,63 (s, 3H), 4,15 (q, 2H), 4,59 (d, 2H), 5,2-5,35 (br, 1H).
  • 299 2,44 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 4,42 (d, 2H), 5,37 (br, t, 1H), 7,31 (d, 2H), 7,70 (d, 2H).
  • 346 1,41 (t, 3H), 2,90 (s, 3H), 4,20 (q, 2H), 8,34 (s, 1H).
  • 365 2,58 (t, 1H), 5,03 (s, 2H), 5,16 (d, 2H).
  • 426 3,08 (s, 3H), 3,96 (d, 2H), 5,27 (d, 1H), 5,43 (d, 1H), 6,00 (m, 1H).
  • 427 3,08 (s, 3H), 5,23 (d, 2H), 6,28 (s, 1H).
  • 430 1,55 (d, 6H), 3,08 (s, 3H), 4,02 (m, 1H).
  • Die 1,2,3-Thiadiazolderivate der allgemeinen Formel (I) oder ihre Salze gemäß der vorliegenden Erfindung sind zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendbar. Diese Verbindungen haben z. B. eine sehr hohe Bekämpfungswirkung gegen verschiedene Krankheiten, z. B. Reisbrand (Pyricularia oryzae), Reisscheidenbrand (Rhizoctonia solani), Wurmsporen-Blattfleckenkrankheit des Reises (Cochiobolus miyabeanus), pulvriger Mehltau von verschiedenen Wirtspflanzen, wie pulvriger Mehltau von Gerste und Weizen (Erysiphe graminis), Kronenrost des Hafers (Puccinia coronata) und Rost von anderen Pflanzen, Kraut-Knollenfäule der Tomate (Phytophthora infestans) und Kraut-Knollenfäule oder Phytophthora-Fäule von anderen Pflanzen, falscher Mehltau von verschiedenen Pflanzen, wie falscher Gurkenmehltau (Pseudoperonospora cubensis) und Rebenmehltau (Plasmopara viticola), Apfelschorf (Venturia inaequalis), Blattfleckenkrankheit des Apfels (Alternaria mali), schwarze Flecken der Birne (Alternaria kikuchiana), Citrusmelanose (Diaporthe citri), bakterielle Krankheiten, einschließlich durch Pseudomonas-Bakterien verursachte Krankheiten, wie bakterielle Flecken der Gurke (Pseudomonas syringae pv. lachrymans) und bakterielle Welkekrankheit der Tomate (Pseudomonas solanacearum), durch Xanthomonas-Bakterien verursachte Krankheiten, wie Schwarzfäule des Kohls (Xanthomonas campestris), bakterieller Reis-Scheidenbrand (Xanthomonas oryzae) und Citrusfrass (Xanthomonas citri), und durch Erwinia-Bakterien verursachte Krankheiten, wie bakterielle Weichfäule des Kohls (Erwinia carotovora), und virale Krankheiten, z. B. Tabakmosaik (Tobacco mosaic virus).
  • Das Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, welches das 1,2,3-Thiadiazolderivat der allgemeinen Formel (I) oder Salze davon als aktiven Bestandteil gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, zeigt eine ausgeprägte Bekämpfungswirkung gegen die vorstehend beispielhaft genannten Krankheiten, welche Reisfeldfrüchte, Hochlandfeldfrüchte, Fruchtbäume, Gemüse, andere Fruchtpflanzen, Blumen, Zierpflanzen und Ähnliche schädigen. Demgemäß können die erwünschten Wirkungen des Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau der vorliegenden Erfindung sich zeigen, indem das Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten auf das Wasser von Reisfeldern, auf Stängel und Blätter oder auf den Boden des Reisfelds, auf Hochlandfelder, auf Fruchtbäume, auf Gemüse, auf andere Fruchtpflanzen, auf Blumen oder auf Zierpflanzen zu einem Zeitpunkt angewandt werden, bei welchem erwartet wird, dass die Krankheiten auftreten, entweder vor ihrem Auftreten oder zur Zeit, wenn ihr Auftreten bestätigt worden ist.
  • Das Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau der vorliegenden Erfindung wird gewöhnlich angewendet, nachdem es in eine bequem anwendbare Form entsprechend einer gewöhnlichen Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln gebracht worden ist.
  • Das heißt, das durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebene 1,2,3-Thiadiazolderivat oder ein Salz davon gemäß der vorliegenden Erfindung und optional ein Adjuvans werden mit einem geeigneten inerten Träger in einem geeigneten Verhältnis gemischt und aufgelöst, getrennt, suspendiert, vermischt, imprägniert, adsorbiert oder aufgebracht, in eine geeignete Präparationsform gebracht, wie eine Suspension, ein emulgierbares Konzentrat, ein lösliches Konzentrat, ein benetzbares Pulver, Körnchen, Staub, Tabletten usw., und dann verwendet.
  • Der in der vorliegenden Erfindung verwendete inerte Träger kann entweder fest oder flüssig sein. Als Material, das als fester Träger verwendbar ist, können beispielhaft genannt werden Sojabohnenmehl, Getreidemehl, Holzmehl, Rindenmehl, Sägemehl, pulverisierte Tabakstängel, pulverisierte Walnussschalen, Kleie, pulverisierte Cellulose, Extraktionsrückstände von Gemüsepflanzen, pulverisierte, synthetische Polymere von synthetischen Harzen und Ähnliches, Tone, wie Kaolin, Bentonit, saurer Ton und Ähnliches, Talke, wie Talkum, Pyrophyllit und Ähnliches, Siliciumdioxidmaterialien, wie Diatomeenerde, Siliciumsand, Glimmer, Quarzpulver (nämlich synthetische, hoch disperse Kieselsäure, auch fein verteiltes, hydratisiertes Siliciumdioxid oder hydratisierte Kieselsäure genannt, einige der davon im Handel erhältlichen Produkte enthalten Calciumsilicat als Hauptkomponente), Aktivkohle, pulverisierten Schwefel, Bims, calcinierte Diatomeenerde, gemahlene Ziegel, Flugasche, Sand, anorganische Mineralpulver, wie Calciumcarbonat, Calciumphosphat und Ähnliches, chemische Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, Ammoniumchlorid und Ähnliches, und Kompost. Diese Träger können allein oder als eine Mischung davon verwendet werden.
  • Das den flüssigen Träger bildende Material wird ausgewählt aus Materialien, die eine Auflösefähigkeit in sich selbst haben, und Materialien, die keine Auflösefähigkeit in sich selbst haben, aber die Verbindung als aktiiven Bestandteil mit Hilfe eines Adjuvans verteilen können. Die Folgenden sind typische Beispiele des flüssigen Trägermaterials, das entweder einzeln oder in form einer Mischung verwendet werden kann: Wasser; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, Ethylenglycol und Ähnliche; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon, Cyclohexanon und Ähnlich; Ether, wie Ethylether, Dioxan, Cellosolve, Dipropylether, Tetrahydrofuran und Ähnliche; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin, Mineralöle und Ähnliche; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Solventnaphtha, Alkylnaphthalin und Ähnliche; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorethan, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Chlorbenzol und Ähnliche; Ester, wie Ethylacetat, Diisopropylphthalat, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat und Ähnliche; Amide, wie Dimethylformamid, Diethylformamid, Dimethylacetamid und Ähnliche; Nitrile, wie Acetonitril und Ähnliche; Dimethylsulfoxid; usw.
  • Als Adjuvans können die Folgenden als typische Produkte genannt werden. Diese Adjuvanzien werden in Abhängigkeit von den Zwecken entweder einzeln oder in Kombination von zwei oder mahreren in einigen Fällen verwendet. Es ist auch möglich, in einigen Fällen überhaupt kein Adjuvans zu verwenden.
  • Ein oberflächenaktives Mittel wird zum Zweck der Emulgierung, der Dispergierung, der Löslichmachung und/oder der Benetzung einer Verbindung als aktivem Bestandteil verwendet. Als oberflächenaktives Mittel können beispielhaft Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, höhere Fettsäureester von Polyoxyethylen, Harzsäureester von Polyoxyethylen, Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, Polyoxyethylensorbitanmonooleat, Alkylarylsulfonate, Naphthalin-Sulfonsäure-Kondensate, Ligninsulfonsäuresalze, Schwefelsäureester von höheren Akoholen usw. genannt werden.
  • Die folgenden Adjuvanzien können auch zur Stabilisierung, zur Klebrigmachung und/oder zur Bindung der Dispersion der Verbindung als aktivem Bestandteil verwendet werden: Kasein, Gelatine, Stärke, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Terpentin, Kleieöl, Bentonit, Ligninsulfonsäüresalze und Ähnliches.
  • Ferner können Wachs, Stearinsäuresalze, Alkylphosphate und Ähnliches als Adjuvans zum Zwecke der Verbesserung der Fließfähigkeit eines festen Produkts verwendet werden.
  • Ferner können Naphthalinsulfonsäurekondensate, polykondensierte Phosphorsäuresalze und Ähnliches ebenfalls als Peptisiermittel für dispergierbare Produkte verwendet werden.
  • Adjuvanzien, wie Siliconöle, können ebenfalls als Entschäumungsmittel verwendet werden.
  • Der Gehalt der Verbindung als aktivem Bestandteil kann entsprechend der Notwendigkeit erhöht oder erniedrigt werden. So beträgt z. B. in Stäuben oder körnigen Produkten der geeignete Gehalt davon 0,01 bis 50 Gew.-%. In emulgierbaren Konzentraten und benetzbaren Pulvern beträgt der geeignete Gehalt davon ebenfalls 0,01 bis 50 Gew.-%.
  • Zur Bekämpfung von verschiedenen Krankheiten wird das Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in Landwirtschaft und Gartenbau selbst oder seine geeignete Verdünnung oder Suspension in Wasser oder Ähnlichem auf eine Frucht, von welcher erwartet wird, dass die Krankheiten auftreten, oder auf eine Stelle, wo das Auftreten der Krankheiten unerwünscht ist, in einer zur Bekämpfung der Krankheit wirksamen Menge aufgebracht. So kann z. B. zur Bekämpfung der Krankheiten von Reis auf dem Halm das Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten durch ein Verfahren verwendet werden, wie das direkte Aufbringen auf ein normales Reisfeld, das Aufbringen auf ein Reispflanzbett, das Herrichten von Samen für das direkte Säen auf ein geflutetes Reisfeld, die Samendesinfektion usw. Zur Bekämpfung der Krankheiten von Gerste, Weizen, Hafer oder Ähnlichem wird das Mittel der vorliegenden Erfindung zur Bekämpfung von Krankheiten auf Stängel und Blätter aufgebracht oder für die Behandlung des Bodens verwendet, wo das Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten von den Wurzeln absorbiert wird.
  • Die aufzubringende Menge des Mittels der vorliegenden Erfindung zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau kann von verschiedenen Faktoren abhängen einschließlich des Zwecks der Aufbringung, der Zielkrankheit, des Stadiums des Pflanzenwachstums, der Neigung zur Verbreitung der Krankheit, des Wetters, der Umweltbedingungen, der Herstellungsform, des Aufbringungsverfahrens, der Aufbringungsstelle, der Aufbringungszeit usw. Die aufzubringende Menge sollte jedoch entsprechend den Zwecken in geeigneter Weise ausgewählt werden in dem Bereich von 0,1 g bis 10 kg pro 10 Ar, ausgedrückt als Menge der Verbindung als aktivem Bestandteil.
  • Um das Spektrum von bekämpfbaren Krankheiten und die Zeit der wirksamen Anwendung auszuweiten oder um die Dosierung zu verringern, ist es auch möglich, das Mittel der vorliegenden Erfindung zur Bekämpfung von Krankheiten in Form einer Mischung mit anderen Mitteln zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau zu verwenden.
  • Als nächstes werden nachstehend typische Beispiele, Formulierungsbeispiele und Prüfbeispiele der 1,2,3-Thiadiazolderivate der allgemeinen Formel (I) oder ihrer Salze gemäß der vorliegenden Erfindung wiedergegeben. Die vorliegende Erfindung ist keinesfalls durch diese Beispiele beschränkt. Beispiel 1: Herstellung von 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbaldehyd (Verbindung Nr. 7)
  • In 25 ml Methylenchlorid wurden 9,9 g (46 mmol) Pyridiniumchlorchromat und 10 g Silicagel suspendiert. Nach der Zugabe von 3,0 g (23 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- ylmethanol wurde die Mischung 4 Stunden bei Raumtemperatur zum Erhalt eines Reaktionsfortschrittes gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Reaktionsmischung mit Ether verdünnt, das erhaltene Florisil wurde abfiltriert, das Filtrat wurde unter vermindertem Druck konzentriert, und der Rückstand wurde durch Silicagel- Säulenchromatografie unter Verwendung einer 3 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 2,0 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: nD 1,5555 (26ºC)
  • Ausbeute: 62% Beispiel 2: Herstellung von 5-Benzoyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol (Verbindung Nr. 9)
  • Zu 2,0 g (15 mmol) Thionylchlorid wurden 0,50 g (3,5 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- carbonsäure zugesetzt. Nach dem Erwärmen der Mischung unter Rühren für 2 Stunden wurde das Thionylchlorid unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde zu einer Lösung von 1,13 g (15 mmol) Aluminiumchlorid in 20 ml Benzol zugesetzt und unter Erwärmen 3 Stunden reagieren gelassen. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen. Das Zielprodukt wurde mit Ethylacetat extrahiert, die organische Schicht wurde mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumchlorid gewaschen und getrocknet, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 4 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,69 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: nD 1,6145 (22ºC)
  • Ausbeute: 97% Beispiel 3: Herstellung von O-Benzyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbaldehydoxim (Verbindung Nr. 21)
  • Zu 10 ml Ethanol wurden 0,40 g (3,1 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbaldehyd, erhalten in Beispiel 1, 0,60 g (3,8 mmol) Benzyloxyamin-Hydrochlorid und 0,50 g (3,8 mmol) Natriumacetat zugesetzt. Die Mischung wurde 4 Stunden unter Erwärmen unter Rückfluss gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Reaktionsmischung mit Ethylacetat verdünnt und zur Entfernung des Niederschlags filtriert, das Filtrat wurde unter vermindertem Druck konzentriert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 4 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,66 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: nD 1,5998 (25ºC)
  • Ausbeute: 91% Beispiel 4: Herstellung von 5-(5-Mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol (Verbindung Nr. 102)
  • Eine Lösung von 0,3 g Kaliumhydroxid in 1 ml Wasser und 0,6 ml Kohlenstoffdisulfid wurde nach und nach zur einer Lösung von 1,1 g (7, 2 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol- 5-carbohydrazid in 15 ml Ethanol zugesetzt. Die Mischung wurde 6,5 Stunden unter Erwärmen unter Rückfluss gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, Wasser wurde zu dem Rückstand zugesetzt, Essigsäure wurde zum Ansäuern zugesetzt, und das ausgefallene kristalline Produkt wurde durch Filtration gesammelt. Auf diese Weise wurden 0,82 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: Fp. 182ºC
  • Ausbeute: 59% Beispiel 5: Herstellung von 4-Methyl-5-(5-methylthio-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2,3- thiadiazol (Verbindung Nr. 103)
  • Zu 10 ml Aceton wurden 0,40 g (2,0 mmol) 5-(5-Mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4- methyl-1,2,3-thiadiazol, 0,43 g (3,0 mmol) Methyliodid und 0,83 g (6,0 mmol) Kaliumcarbonat zugesetzt. Die Mischung wurde 5 Stunden unter Erwärmen unter Rückfluss gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Mischung zur Entfernung des unlöslichen Materials filtriert, das Filtrat wurde unter vermindertem Druck konzentriert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 2 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,41 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: Fp. 65ºC
  • Ausbeute: 96% Beispiel 6: Herstellung von 5-Chlormethyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol (Verbindung Nr. 104)
  • Unter Kühlen des Reaktionssystems mit Eis wurden 2 ml Thionylchlorid zu 0,50 g (3,8 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylmethanol zugesetzt. Dann wurde die Mischung bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Dann wurde Wasser zum Abbrechen der Reaktion zugesetzt, das Zielprodukt wurde mit Ethylacetat extrahiert, die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der so erhaltene Rückstand wurde durch Silicagel- Säulenchromatografie unter Verwendung einer 3 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,46 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: nD 1,5590 (26ºC)
  • Ausbeute: 81% Beispiel 7: Herstellung von 4-Meahyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylmethanol (Verbindung Nr. 105)
  • Zu einer Lösung von 0,10 g (2,5 mmol) Natriumhydroxid in 10 ml Ethanol wurden 1,0 g (5,8 mmol) Ethyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat zugesetzt. Dann wurden 0,33 g (8,7 mmol) Natriumborhydrid zugesetzt und bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde Wasser zu der Reaktionsmischung zugesetzt, um das überschüssige Natriumborhydrid zu zersetzen, wonach das Zielprodukt mit Ethylacetat extrahiert wurde. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Siligalgel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 2 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,36 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: nD 1,553 (21ºC)
  • Ausbeute: 48% Beispiel 8: Herstellung von 4-Methyl-5-benzyloxymethyl-1,2,3-thiadiazol (Verbindung Nr. 109)
  • In 10 ml Aceton wurden 0,40 g (3,1 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylmethanol aufgelöst. Nach der Zugabe von 1,6 g (12 mmol) Kaliumcarbonat und 0,80 g (4,5 mmol) Benzylbromid wurde die erhaltene Mischung 10 Stunden unter Erwärmen unter Rückfluss gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde das unlösliche Material abfiltriert, das Lösungsmittel wurde aus dem Filtrat unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 3 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,65 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: nD 1,5730 (2500)
  • Ausbeute: 96% Beispiel 9: Herstellung von 4,4'-Dimethyl-5,5'-oxybis(methyl-1,2,3-thiadiazol) (Verbindung Nr. 129)
  • In 20 ml Tetrahydrofuran wurden 2,0 g (15 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylmethanol und 3,9 g (39 mmol) Triethylamin aufgelöst. Unter Kühlen des Systems mit Eis wurden 3,5 g (18 mmol) Tosylchlorid zugesetzt und bei Raumtemperatur 24 Stunden gerührt. Dann wurde eine gesättigte wässrige Lösung von Natriumchlorid zu der Reaktionsmischung zum Abbrechen der Reaktion zugesetzt, das Zielprodukt wurde mit Ethylacetat extrahiert, die Extraktlösung wurde nacheinander mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat und einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumchlorid gewaschen, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 4 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 1,1 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: nD 1,547 (26ºC)
  • Ausbeute: 57% Beispiel 10: Herstellung von 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylmethylacetat (Verbindung Nr. 150)
  • In 10 ml Tetrahydrofuran wurden 0,50 g (3,8 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- ylmethanol, 0,50 g (5,7 mmol) Acetylchlorid und 0,80 g (7,6 mmol) Triethylamin aufgelöst. Die so erhaltene Lösung wurde bei Raumtemperatur 18 Stunden gerührt. Dann wurde eine gesättigte wässrige Lösung von Natriumchlorid zu der Reaktionsmischung zugesetzt, um die Reaktion abzubrechen, das Zielprodukt wurde mit Ethylacetat extrahiert, die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 3 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,70 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: nD 1,3580 (25ºC)
  • Ausbeute: 100% Beispiel 11: Herstellung von Ethyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylmethylcarbonat (Verbindung Nr. 180)
  • In 5 ml Tetrahydrofuran wurden 0,50 g (3,8 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- ylmethanol aufgelöst. Nach der Zugabe von 0,80 g (7,6 mmol) Triethylamin und 0,60 g (5,7 mmol) Ethylchlorcarbonat wurde die erhaltene Mischung 22 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde Wasser zu der Reaktionsmischung zugesetzt, um die Reaktion abzubrechen, das Zielprodukt wurde mit Ethylacetat extrahiert, die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 5 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,50 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: nD 1,5041 (26ºC)
  • Ausbeute: 68% Beispiel 12: Herstellung von 4-Methyl-5-phenylthiomethyl-1,2,3-thiadiazol (Verbindung Nr. 209)
  • Bei einer mit Eis gekühlten Temperatur wurden 3 ml Thionylchlorid zu 0,50 g (3,8 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylmethanol zugesetzt und 4 Stunden gerührt. Dann wurde die Reaktionsmischung unter vermindertem Druck konzentriert, und 1,30 g (11,5 mmol) Kaliumcarbonat, 0,38 g (3,4 mmol) Thiophenol und 10 ml Aceton wurden zu dem Konzentrat zugesetzt und 7 Stunden unter Erwärmen unter Rückfluss umgesetzt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, das ausgefallene Material wurde abfiltriert, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 5 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,64 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: nD 1,636 (25ºC)
  • Ausbeute: 85% Beispiel 13: Herstellung von 4-Methyl-5-phenylsulfonylmethyl-1,2-3-thiadiazol (Verbindung Nr. 211)
  • In 5,0 ml Methylenchlorid wurden 0,20 g (0,99 mmol) 4-Methyl-5-phenylthiomethyl-1,2,3- thiadiazol aufgelöst. Dann wurden 0,40 g (2,3 mmol) m-Chlorperbenzoesäure zu der vorstehend erhaltenen Lösung zugesetzt und 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde eine wässrige Lösung von Natriumhydrogensulfit zu der Reaktionsmischung zugesetzt, um die Reaktion abzubrechen, das Zielprodukt wurde mit Ethylacetat extrahiert, die organische Schicht wurde mit einer gesättigten, wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat gewaschen, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 2 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,23 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: Fp. 118ºC
  • Ausbeute: 100% Beispiel 14: Herstellung von 5-Aminomethyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-Hydrochlorid (Verbindung Nr. 220)
  • Zu 50 ml Acetonitril wurden 7,0 g (47 mmol) 5-Chlormethyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol und 9,0 g (514 mmol) Natriumformimid zugesetzt. Nach dem Rühren der erhaltenen Mischung für 16 Stunden unter Erwärmen unter Rückfluss wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, eine gesättigte, wässrige Lösung von Natriumchlorid wurde zugesetzt, das Zielprodukt wunde mit Ethylacetat extrahiert, die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Während das erhaltene kristalline Produkt zusammen mit 40 ml Wasser gerührt wurde, wurden dann 30 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure zugesetzt. Nach 10 Minuten wurden das Wasser und die Chlorwasserstoffsäure abdestilliert, und der Rückstand wurde mit Ethylacetat gewaschen. Auf diese Weise wurden 6,6 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: Fp. > 250ºC
  • Ausbeute: 77% Beispiel 15: Herstellung von 5-(N,N-Diallylamino)methyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol (Verbindung Nr. 222)
  • Zu 15 ml Aceton wurden 0,50 g (3,0 mmol) 5-Aminomethyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol- Hydrochlorid, 1,10 g (9,0 mmol) Allylbromid und 2,1 g (15 mmol) Kaliumcarbonat zugesetzt. Die erhaltene Mischung wurde 20 Stunden unter Erwärmen unter Rückfluss gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Reaktionsmischung zur Entfernung des ausgefallenen Materials filtriert, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 3 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,42 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: pastenartiges Produkt
  • Ausbeute: 67%
  • H-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Wert (ppm)] 2,61 (s, 3H), 3,10-3,12 (m, 4H), 3,80 (s, 2H), 5,16-5,24 (m, 4H), 5,78-5,89 (m, 2H) Beispiel 16: Herstellung von Methyl-(E)-3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-2-propenat (Verbindung Nr. 338) und Methyl-(Z)-3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-2-propenat (Verbindung Nr. 341)
  • Zu 0,40 g (3,1 mmol) 4-Methyl-1,2-3-thiadiazol-5-carbaldehyd, aufgelöst in Tetrahydrofuran, wurden 1,1 g (3,4 mmol) Methyltriphenylphospholanilidenacetat zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wurde 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, eine gesättigte wässrige Lösung von Natriumchlorid wurde zugesetzt, und das Zielprodukt wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatografie unter Verwendung einer 5 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden die E-Verbindung und die Z-Verbindung, die beide Zielverbindungen sind, in Ausbeuten von 0,49 g bzw. 0,05 g erhalten.
  • Eigenschaft: E-Verbindung: Fp. 70ºC, Ausbeute 90%
  • Z-Verbindung: Fp. 80-85ºC, Ausbeute 10% Beispiel 17: Herstellung von Ethyl-2-cyan-3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-2-propenat (Verbindung Nr. 346)
  • Zu 50 ml Toluol wurden 1,5 g (12 mmol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbaldehyd, 1,5 g (13 mmol) Ethylcyanacetat, 0,40 g (6,0 mmol) Pyrrolidin und 0,20 g (1,2 mmol) Tosylsäure zugesetzt. In einem mit einer Dean-Stark-Dehydratisierungsvorrichtung ausgerüsteten Reaktor wurde die vorstehend erhaltene Mischung 2 Stunden unter Erwärmen unter Rückfluss gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde eine wässrige Lösung von Natriumchlorid zu der Reaktionsmischung zugesetzt, das Zielprodukt wurde mit Ethylacetat extrahiert, die organische Schicht wurde nacheinander mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, gesättigter wässriger Lösung von Natriumhydrogencarbonat und gesättigter wässriger Lösung von Natriumchlorid gewaschen, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagel- Säulenchromatografie unter Verwendung einer 3 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,73 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: pastenartiges Produkt
  • Ausbeute: 30%
  • N-NMR [CDCl&sub3;/TMS, &delta;-Wert (ppm)] 1,41 (t, 3H), 2,90 (s, 3H), 4,20 (q, 2H), 8,34 (s, 1H) Beispiel 18: Herstellung von 4-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl-1,2,3-thiadiazol (Verbindung Nr. 368)
  • In 10 ml Ethanol wurden 0,95 g (5,0 mmol) 4-Phenyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonitril und 3,8 g (50 mmol) 1,3-Propandiamin aufgelöst. Nach der Zugabe von 0,05 g Natriumethoxid wurde die so erhaltene Lösung 8 Stunden unter Erwärmen unter Rückfluss gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Rektionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und das Zielprodukt wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck konzentriert, und das so erhaltene ölige Produkt wurde aus einer kleinen Menge Ethylacetat umkristallisiert, wodurch 0,68 g der Zielverbindung erhalten wurden.
  • Eigenschaft: Fp. 158ºC
  • Ausbeute: 55% Beispiel 19: Herstellung von Methyl-2-(4-phenyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)thiazol-4-carboxylat (Verbindung Nr. 372)
  • In 20 ml Chlorbenzol wurden 1,1 g (5,0 mmol) 4-Phenyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbothioamid und 0,92 g (5,0 mmol) Methylbrompyruvat aufgelöst. Die so erhaltene Lösung wurde 3 Stunden unter Erwärmen unter Rückfluss gerührt. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, eine gesättigte wässrige Lösung von Natriumhydrogencarbonat wurde dazu zugesetzt, und das Zielprodukt wurde mit Ethylacetat extrahiert. Das Lösungsmittel wurde aus der Extraktlösung unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagel- Säulenchromatografie unter Verwendung einer 3 : 1-Mischung von n-Hexan und Ethylacetat gereinigt. Auf diese Weise wurden 0,74 g der Zielverbindung erhalten.
  • Eigenschaft: Fp. 124ºC
  • Ausbeute: 41%
  • Als nächstes werden nachstehend typische Formulierungsbeispiele und Prüfbeispiele der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • In den Formulierungsbeispielen bedeutet der Ausdruck "Teile" "Gewichtsteile".
    • Formulierungsbeispiel 1
  • Die in Tabelle 1 gezeigte Verbindung 50 Teile
  • Xylol 40 Teile
  • Mischung von Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 10 Teile
  • Die vorstehend genannten Bestandteile werden gleichmäßig vermischt und zusammen aufgelöst, wodurch ein emulgierbares Konzentrat hergestellt wird.
    • Formulierungsbeispiel 2
  • Die in Tabelle 1 gezeigte Verbindung 3 Teile
  • Tonpulver 82 Teile
  • Diatomeenerdepulver 15 Teile
  • Die vorstehend genannten Bestandteile werden gleichmäßig zusammen vermischt und pulverisiert, wodurch ein Staub erhalten wird.
    • Formulierungsbeispiel 3
  • Die in Tabelle 1 gezeigte Verbindung 5 Teile
  • Pulverförmige Mischung von Bentonit und Ton 90 Teile
  • Calciumligninsulfonat 5 Teile
  • Die vorstehend genannten Bestandteile werden zusammen mit einer geeigneten Wassermenge verknetet und dann granuliert und getrocknet, wodurch eine körnige Zusammensetzung erhalten wird.
    • Formulierungsbeispiel 4
  • Die in Tabelle 1 gezeigte Verbindung 20 Teile
  • Kaolinit und synthetische, hoch disperse Kieselsäure 75 Teile
  • Mischung von Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 5 Teile
  • Die vorstehend genannten Bestandteile werden gleichmäßig zusammen vermischt und pulverisiert, wodurch ein benetzbares Pulver erhalten wird.
    • Prüfbeispiel 1: Prüfung der Bekämpfung von Reisbrand durch Submersanwendung
  • Ein chemisches Mittel, welches die in Tabelle 1 genannte Verbindung als aktiven Bestandteil enthält, wurde auf Reispflanzen im 5- bis 6-blättrigen Stadium, kultiviert in 1/10000 Ar-Töpfen, durch das Verfahren der Submersanwendung in einer Dosierung Von 200 g/10 Ar, ausgedrückt als aktiver Bestandteil, aufgebracht. Nach dem Stehen in einem Gewächshaus für eine Woche wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Reisbrandpilz (Pyricularia oryzae) durch das Sprühverfahren inokuliert.
  • Nach der Inokulation wurden die Pflanzen einen Tag in einer feuchten Kammer und dann sechs Tage in einem Gewächshaus stehen gelassen, um die Krankheit in ausreichendem Maß hervorzurufen. Dann wurden die Läsionen auf jedem Blatt gezählt und mit denjenigen der unbehandelten Stelle verglichen, aus welcher der Bekämpfungsgrad berechnet wurde, wobei die Wirkung gemäß den folgenden Kriterien bewertet wurde:
  • Wirkung Bekämpfungsgrad (%)
  • A 100-95
  • B 94-85
  • C 84-60
  • D 59-0
  • Die Ergebnisse der vorstehenden Prüfung zeigen, dass die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen eine ausgeprägte Brand bekämpfende Wirkung hatten. Unter diesen Verbindungen wurden die folgenden mit C oder höher bewertet. Verbindungen Nr. 7, 17-19, 21, 24, 35, 36, 60, 62, 66-69, 77, 83, 84, 87-89, 91,93-100, 102, 104-106, 109, 1251,150, 162, 180, 209, 220-222, 229, 239, 260, 263, 273, 295, 299, 327, 338, 341, 342, 346, 365, 367, 369, 371 und 376. Speziell zeigten die folgenden Verbindungen so ausgezeichnete Brand bekämpfende Aktivität, dass sie mit A bewertet wurden: Verbindung Nr. 7, 37, 88, 89, 91, 104, 105, 109, 129, 150, 220, 221, 222, 239, 260, 263, 273, 299, 327, 342, 367 und 371.

Claims (6)

1. 1,2,3-Thiadiazolderivat, wiedergegeben durch die folgende allgemeine Formel (I), oder ein Salz davon:
worin R¹ bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; oder einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen;
A bedeutet eine Gruppe der folgenden Formel:
(worin R² und R³, gleich oder verschieden, bedeuten ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyangruppe; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe; eins C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;- Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; oder eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; weiter können R² und R³ miteinander zusammen genommen werden, um einen 3- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, der eine C&sub2;-C&sub6;-Alkylengruppe einschließt, die unterbrochen sein kann durch
-O-,
-S(O)n-, worin n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist,
-CO- oder
-NR&sup8;-, worin R&sup8; wie später definiert ist;
und m eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet);
worin R² und R³ wie vorstehend definiert sind;
worin R² und R³ wie vorstehend definiert sind; oder
worin R² und R³ wie vorstehend definiert sind; und
in dem Fall, dass m in der Definition von A 0 ist,
bedeutet Beine Cyangruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppen enthält, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppen enthält, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene C&sub1;- C&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppen enthält; oder
-C(=X)R&sup4;
(worin R&sup4; wie später definiert ist; und
X bedeutet O; S;
N-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
NO-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
N(&rarr;O)-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
NN(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind; oder
NN=C(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind); und
in Fällen, wo m in der Definition von A 1 oder größer ist,
bedeutet B ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyangruppe; einen 5- oder 6 gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen;
-C(=X)R&sup5;
(worin X wie vorstehend definiert ist; und R&sup5; wie später definiert ist);
(worin R&sup5;, R&sup9; und R¹&sup0; wie später definiert sind);
O-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
S(O)n-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist, und n wie vorstehend definiert ist;
N(R¹&sup5;)R¹&sup6;, worin R¹&sup5; und R¹&sup6; wie später definiert sind;
N=C(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind; oder
ON=C(R&sup6;)R&sup7;, wohn R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind;
R&sup4; bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;- Alkinylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkinylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte: Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; oder einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer Phenylgruppe, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer Phenylgruppe, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer Phenylgruppe;
R&sup5; bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;- Alkinylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkinylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe; einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus den Gruppen bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen;
O-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist,
S(O)n-R&sup6;, worin n wie vorstehend definiert ist, und R&sup6; wie später definiert ist, oder
N(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind,
R&sup6; und R&sup7;, gleich oder verschieden, jeweils bedeuten ein Wasserstoffatom; ein
Halogenatom; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine Halo-C&sub1;- C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo- C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Carbamoylgruppe; eine substituierte Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenylsulfonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Thiocarbamoylgruppe; eine substituierte Thiocarbamoylgruppe, die mit einer gleichen oder verschiedenen C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppe substituiert ist; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine Amidinogruppe; eine substituierte Amidinogruppe, die gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- und Phenylgruppen; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; oder einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylthiogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen;
und R&sup6; und R&sup7; zusammen genommen werden können, um einen 3- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, der eine C&sub2;-C&sub6;-Alkylengruppe einschließt, die unterbrochen sein kann durch
-O-,
-S(O)n-, worin n wie vorstehend definiert ist,
-CO- oder
-NR&sup8;-, worin R&sup8; wie später definiert ist,
und der 3- bis 7-gliedrige Ring gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe;
R&sup8; bedeutet ein Wasserstoffatom; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine Halo-C&sub2;-C&sub4;-alkinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;- Alkylthiogruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Carbamoylgruppe; eine substituierte Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer Phenylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; oder eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; und der 3- bis 7-gliedrige Ring substituiert sein kann durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe;
R&sup9; und R¹&sup0;, gleich oder verschieden, jeweils bedeuten eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; oder eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; weiter können R&sup9; und R¹&sup0; zusammen genommen werden, um einen 3- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, der eine C&sub2;-C&sub6;-Alkylengruppe einschließt, die unterbrochen sein kann durch
-O-;
-S(O)n-, worin n wie vorstehend definiert ist;
-CO-; oder
-N(R&sup8;)-, worin R&sup8; wie vorstehend definiert ist, und der 3- bis 7-gliedrige Ring einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom und einer C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe; und
R¹&sup5; und R¹&sup6; gleich oder verschieden sind und jeweils bedeuten ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;- Alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;- Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält; ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo- C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Carbamoylgruppe; eine substituierte Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenylsulfonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Thiocarbamoylgruppe; eine substituierte Thiocarbamoylgruppe, die durch eine gleiche oder verschiedene C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppe substituiert ist; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;- Alkylthiocarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; Amidinogruppen; eine substituierte Amidinogruppe, die gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- und Phenylgruppen; und
R¹&sup5; und R¹&sup6; zusammen genommen werden können, um einen 3- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, der eine C&sub2;-C&sub6;-Alkylengruppe einschließt, die unterbrochen sein kann durch
-O-,
-S(O)n-, worin n wie vorstehend definiert ist,
-CO- oder
-NR&sup8;-, worin R&sup8; wie vorstehend definiert ist, und der 3- bis 7-gliedrige Ring gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe.
2. 1,2,3-Thiadiazolderivat oder ein Salz davon gemäß Anspruch 1, worin R¹ bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; oder eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; A bedeutet die folgende Formel:
(worin R² und R³, gleich oder verschieden, bedeuten ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyangruppe; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;- Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; oder eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; und m bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 4);
in dem Fall, dass m in der Definition von A 0 ist,
bedeutet B eine Cyangruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Formylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy- C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl- C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer substituierten Aminogruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; oder
-C(=X)R&sup4;
(worin R&sup4; wie später definiert ist, und
X bedeutet O; S;
NO-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist; oder
NN(R&sup6;)(R&sup7;), (worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind)); und
in Fällen, wo m in der Definition von A 1 oder größer ist,
bedeutet B ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyangruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom; einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom, und 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Mercaptogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiogruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Carboxy-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen, einer Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;- alkylgruppe und einer substituierten Carbamoyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen;
-C(=X)R&sup5;
(worin X wie vorstehend definiert ist; und R&sup5; wie später definiert ist);
O-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
S(O)n-R&sup6;, worin n wie in Anspruch 1 definiert ist, und R&sup6; wie später definiert ist;
N(R¹&sup5;)R¹&sup6;, worin R¹&sup5; und R¹&sup6; wie später definiert sind;
N=C(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind; oder
ON=C(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind;
R&sup4; bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom;
R&sup5; bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe; eine Halo-C&sub1;-C&sub4;- allkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom;
O-R&sup6;, worin R&sup6; wie später definiert ist;
S(O)n-R&sup6;, worin n wie in Anspruch 1 definiert ist, und R&sup6; wie vorstehend definiert ist; oder
N(R&sup6;)R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; wie später definiert sind;
R&sup6; und R&sup7;, gleich oder verschieden, jeweils bedeuten ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine Halo-C&sub1;- C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo- C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Carbamoylgruppe; eine substituierte Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer Halo- C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenylsulfonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Thiocarbamoylgruppe; eine substituierte Thiocarbamoylgruppe, die mit einer gleichen oder verschiedenen C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppe substituiert ist; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;- Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;- Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;- C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; Amidinogruppen; eine substituierte Amidinogruppe, die gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- und Phenylgruppen; oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus, der 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einem Schwefelatom;
R¹&sup5; und R¹&sup6;, gleich oder verschieden, jeweils bedeuten ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Formylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe; eine C&sub2;-C&sub4;-Alkinylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylgruppe; eine Halo-C&sub1;- C&sub4;-alkylsulfonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylcarbonylgruppe; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe, einer Halo- C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe, einer Aminogruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Carbamoylgruppe; eine substituierte Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe; die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer Halo-C&sub1;-C&sub4;-alkoxygruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine substituierte Phenylsulfonylgruppe, die 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylgruppe; eine Thiocarbamoylgruppe; eine substituierte Thiocarbamoylgruppe, die mit einer gleichen oder verschiedenen C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder Phenylgruppe substituiert ist; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylthiocarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe; eine substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonylcarbonimidoylgruppe, die an ihrem Stickstoffatom gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- und Phenylgruppen; eine Amidinogruppe; eine substituierte Amidinogruppe, die gleiche oder verschiedene Substituenten enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- und Phenylgruppen; und
R¹&sup5; und R¹&sup6; zusammen genommen werden können, um einen 3- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, der eine C&sub2;-C&sub6;-Alkylengruppe einschließt, die unterbrochen sein kann durch
-O-,
-S(O)n-, worin n wie in Anspruch 1 definiert ist,
-CO- oder
-NR&sup8;-, worin R&sup8; wie in Anspruch 1 definiert ist, und
der 3- bis 7-gliedrige Ring gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom und einer C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe.
3. Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, enthaltend das 1,2,3-Thiadiazolderivat oder ein Salz davon gemäß Anspruch 1 als aktiven Bestandteil.
4. Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, enthaltend das 1,2,3-Thiadiazolderivat oder ein Salz davon gemäß Anspruch 2 als aktiven Bestandteil.
5. Verfahren zum Bekämpfen einer Pflanzenkrankheit, welches die Behandlung einer Pflanze, auf welcher das Auftreten der Pflanzenkrankheit unerwünscht ist, mit einer wirksamen Menge des Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenkau gemäß Anspruch 3 umfasst.
6. Verfahren zum Bekämpfen einer Pflanzenkrankheit, welches die Behandlung einer Pflanze, auf welcher das Auftreten der Pflanzenkrankheit unerwünscht ist, mit einer wirksamen Menge des Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau gemäß Anspruch 4 umfasst.
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