BR112013001430B1 - Compostos, composição fungicida e método para controle de fungos fitopatogênicos de culturas - Google Patents

Compostos, composição fungicida e método para controle de fungos fitopatogênicos de culturas Download PDF

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Description

(54) Título: COMPOSTOS, COMPOSIÇÃO FUNGICIDA E MÉTODO PARA CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS DE CULTURAS (51) Int.CI.: A01N 43/08; A01N 43/10; A01N 43/56; C07C 211/42; C07D 231/14; C07D 231/16; C07D 307/68; C07D 333/38; C07D 405/12 (52) CPC: A01N 43/08,A01N 43/10,A01N 43/56,C07C 211/42,C07D 231/14,C07D 231/16,C07D 307/68, C07D 333/38,C07D 405/12,C07C 2601/02,C07C 2602/08,C07C 2602/10 (30) Prioridade Unionista: 01/10/2010 US 61/388,880, 20/07/2010 EP 10356021.5 (73) Titular(es): BAYER CROPSCIENCE AG (72) Inventor(es): JÜRGEN BENTING; PETER DAHMEN; PHILIPPE DESBORDES; STÉPHANIE GARY; ULRIKE WACHENDORFF-NEUMANN
1/99 “COMPOSTOS, COMPOSIÇÃO FUNGICIDA E MÉTODO PARA CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS DE CULTURAS”
Campo da Invenção [001] A presente invenção se refere aos derivados fungicidas das benzocicloalqueno carboxamidas e tiocarboxamida, aos seus processos de preparação e à preparação dos compostos intermediários, suas utilizações como fungicida, em particular, na forma de composições fungicidas e aos métodos para o controle dos fungos fitopatogênicos das plantas, utilizando estes compostos ou composições.
Antecedentes da Invenção [002] No pedido de patente internacional DE 3.410.925 [US 4.628.058] determinados derivados fungicidas das azolilcarboxamidas são genericamente englobados em uma ampla descrição dos numerosos compostos da seguinte Fórmula:
Figure BR112013001430B1_D0001
[003] em que R1 pode representar diversos substituintes entre os quais um grupo cicloalquila, Y é CH ou N, e R2 e R3 podem representar independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila. No entanto, este documento não descreve os compostos em que a porção ureia pode ser substituída por uma porção carboxamida ou tiocarboxamida. Além disso, não há nenhuma descrição explícita neste documento de qualquer composto, incluindo um grupo ciclopropil ligado ao átomo de nitrogênio do resíduo azolilcarboxamida.
[004] No pedido de patente internacional WO 2001/064644 determinados fungicidas tiocarboxamidas são genericamente englobados em uma ampla descrição dos numerosos compostos da seguinte Fórmula:
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 17/120
2/99
Ζ
Figure BR112013001430B1_D0002
R [005] em que Z pode representar o grupo 3,4-dicloro-1, 2-tiazol-5il e R pode representar diversos substituintes entre os quais um resíduo indan1-il ou um resíduo 1-(2,3-dihidro-1-benzofuran-2-il)etil. No entanto, este documento não descreve os compostos em que o átomo de nitrogênio do resíduo tiocarboxamida pode ser substituído por um grupo cicloalquila.
[006] Nos pedidos da patente internacional WO 2000/015622 e WO 2001/055124 determinados fungicidas carboxamidas são genericamente englobados em uma ampla descrição dos numerosos compostos da seguinte Fórmula:
Figure BR112013001430B1_D0003
[007] em que R1 pode representar um átomo de hidrogênio ou um grupo cicloalquila, Q pode representar um grupo metileno substituído, K pode representar 0 ou 1 e Z pode representar um anel heterocíclico com 5 a 7 membros com 1 a 4 átomos de nitrogênio ou um grupo fenila. No entanto, este documento não descreve os compostos em que Z pode representar um carbociclo benzo-fundido parcialmente saturado ou um heterociclo benzofundido livre de nitrogênio parcialmente saturado. Além disso, este documento não descreve especificamente os compostos em que o átomo de nitrogênio do resíduo tiocarboxamida pode ser substituído por um grupo cicloalquila.
[008] No pedido de patente internacional WO 2009/016218 determinados fungicidas (tio)carboxamidas são genericamente englobados em uma ampla descrição dos numerosos compostos da seguinte Fórmula:
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 18/120
3/99
Figure BR112013001430B1_D0004
[009] em que A pode representar um anel heterocíclico com 5 membros, T pode representar um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, Z pode representar um grupo cicloalquila C3-C7, Z2 pode representar diversos substituintes, entre os quais um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1Cs, m pode ser de 1 a 3, e L1 e L2 independentemente podem representar diversos grupos ou átomos, entre os quais um átomo de oxigênio ou um grupo metileno. No entanto, este documento não descreve os compostos em que 0 átomo de nitrogênio está sempre ligado ao anel aromático por pelo menos um espaçador de dois átomos.
[010] No pedido de patente internacional WO 2009/016222 determinados fungicidas derivados da carboxamida fundida metilenoheteroarila com 5 membros são genericamente englobados em uma ampla descrição dos numerosos compostos da seguinte Fórmula:
z1 ^-N. Anel bicíclico
TZXZ3
T [011] em que A pode representar um anel heterocíclico com 5 membros, T pode representar um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, Z pode representar um grupo cicloalquila C3-C7, Z2 e Z3, independentemente podem representar diversos substituintes, entre os quais um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cs, e 0 resíduo do anel bicíclico pode representar diversos bicíclicos, entre os quais um benzofurano ou um benzotiofeno. No entanto, este documento não descreve os compostos em que 0 resíduo do anel bicíclico pode representar um grupo 2,3-dihidrobenzofurano ou um grupo 2,3-dihidrobenzotiofeno. Além disso, este documento não
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 19/120
4/99 descreve especificamente os compostos em que o átomo de nitrogênio está sempre ligado ao anel bicíclico através de pelo menos um espaçador de dois átomos.
[012] É sempre de grande interesse no campo dos agroquímicos a utilização dos compostos pesticidas mais ativos que os compostos já conhecidos pelo técnico regular no assunto, em que as quantidades reduzidas do composto podem ser utilizadas enquanto se mantem a eficácia equivalente.
[013] Além disso, a oferta de novos compostos pesticidas com uma maior eficácia reduz fortemente o risco do aparecimento de linhagens resistentes ao fungo a ser tratado.
[014] Foi revelada uma nova família de compostos que apresentam maior atividade fungicida com relação à família conhecida de tais compostos.
Descrição da Invenção [015] Por conseguinte, a presente invenção fornece um derivado do benzocicloalqueno carboxamida ou seu tiocarboxamida de Fórmula (I):
Figure BR112013001430B1_D0005
[016] em que [017]- A representa um grupo heterociclila com 5 membros, insaturado ou parcialmente saturado, ligado ao carbono que pode ser substituído por até quatro grupos R; que podem ser iguais ou diferentes, em que A não representa o grupo 3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-il;
[018] - T representa O ou S;
[019] - n representa 0 ou 1;
[020] - L1 representa CZ1Z2, NZ7, O, S, S(O) ou S(0)2;
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5/99 [021] - L2, L3 e L4 representam independentemente uma ligação direta, CZ1Z2, NZ7, O, S, S(O) ou S(0)2 [022] em que, quando L2 representa NZ7, O, S, S(O) ou S(0)2, então L3 e L4 representam independentemente uma ligação direta ou CZ1Z2 , ou [023] em que, quando L3 representa NZ7, O, S, S(O) ou S(0)2, , L2 representa CZ1Z2 e L4 representa ligação direta ou CZ1Z2, ou [024] em que, quando L4 representa NZ7, O, S, S(O) ou S(0)2, L2, L3 representam independentemente CZ1Z2;
[025] - m representa 0, 1,2 ou 3;
[026] - X representa um átomo de halogênio, nitro, ciano, isonitrila, hidróxi, amino, sulfanila, pentafluoro-À6-sulfanila, formila, formilóxi, formilamino; (hidroxiimino)-alquila C1-C8 substituída ou não substituída; (alcoxiimino C1-C8)alquila C1-C8 substituída ou não substituída; (alqueniloxiimino C2-C8)-alquila C1C8 substituída ou não substituída; (alquiniloxiimino C2-C8)-alquila C1-C8 substituída ou não substituída; (benziloxiimino)-alquila C1-C8 substituída ou não substituída; carboxi; carbamoil; N-hidroxicarbamoil; carbamato; alquila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquenila C2-C8 substituída ou não substituída, uma halogenoalquenila C2-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquinila C2-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquinila C2-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, alcóxi C1-C8 substituído ou não substituído; halogenoalcóxi C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquilsulfanila C1-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfanila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquilsulfinila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquilsulfinila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquilsulfonila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquilsulfonila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquilamino C1-C8 substituído ou não substituído; di-alquilamino C1-C8
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 21/120
6/99 substituído ou não substituído; alquenilóxi C2-C8 substituído ou não substituído; halogenoalquenilóxi C2-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquiniloxi C3-C8 substituído ou não substituído; halogenoalquiniloxi C2-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; cicloalquila C3-C7 substituída ou não substituída; halogenocicloalquila C3-C7 com 1 a 5 átomos de halogênio; (cicloalquila C3-C7)alquila C1-C8 substituída ou não substituída; (cicloalquila C3-C7)-alquenila C2C8- substituída ou não substituída; (cicloalquila C3-C7)-alquinila C2-C8 substituída ou não substituída; tri-alquilsilil (C1-C8) substituído ou não substituído; tri-alquilsilil (C1-C8)alquila C1-C8 substituída ou não substituída; alquilcarbonila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquilcarbonila C1C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquilcarboniloxi C1-C8 substituído ou não substituído; halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquilcarbonilamino C1-C8 substituído ou não substituído; halogenoalquil C1-C8carbonilamino com 1 a 5 átomos de halogênio; alcoxicarbonila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenalcoxicarbonila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquiloxicarboniloxi C1-C8 substituído ou não substituído; halogenoalcoxicarboniloxi C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquilcarbamoil C1-C8 substituído ou não substituído; di-alquilcarbamoil C1-C8 substituído ou não substituído; alquilaminocarboniloxi C1-C8 substituída ou não substituída; di-alquilaminocarboniloxi C1-C8 substituída ou não substituída; N(alquila C1-C8) hidroxi carbamoil substituída ou não substituída; alcoxicarbamoil C1-C8 substituído ou não substituído; N-(alquila C1-C8)-alcoxicarbamoil C1-C8 substituído ou não substituído; arila que pode ser substituída por até 6 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes; arilalquila C1-C8 que pode ser substituída por até 6 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes, arilalquenila C2-C8 que pode ser substituída por até 6 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes; arilalquinila C2-C8 que pode ser substituída por até 6 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes; ariloxi que pode ser substituído por até 6
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7/99 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes; arilsulfanila que pode ser substituída por até 6 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes; arilamino que pode ser substituído por até 6 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes; arilalquiloxi C1-C8 que pode ser substituído por até 6 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes; arilalquilsulfanila C1-C8 que pode ser substituída por até 6 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes, ou arilalquilamino C1-C8 que pode ser substituído por até 6 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes;ou [027] - dois substituintes X juntamente com os átomos de carbono consecutivos aos quais estão ligados, podem formar um carbociclo saturado ou um heterociclo saturado com 5 ou 6 membros, os quais podem ser substituídos por até quatro grupos Q que podem ser iguais ou diferentes;
[028] - Z1, Z2, Z3, Z4 e Z5 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio; ciano, uma alquila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alcóxi C1-C8 substituído ou não substituído; alquilsulfanila C1-C8 substituída ou não substituída, ou alcoxicarbonila C1-C8 substituída ou não substituída; Z4 e Z5 são um grupo alquileno C2-C5 que pode ser substituído por até quatro grupos alquila C1-C8.
[029] - Z6 representa uma cicloalquila C3-C7 não substituída ou uma cicloalquila C3-C7 substituída por até 10 átomos ou grupos que podem ser iguais ou diferentes e que podem ser selecionados a partir da lista que consiste em átomos de halogênio, ciano, alquila C1-C8, halogenoalquila C1-C8 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes, alcóxi C1-C8, halogenoalcóxi C1-C8 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes, alcoxicarbonila C1-C8, halogenoalcoxicarbonila C1-C8 que compreende até 9 átomos de halogênio que
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8/99 podem ser iguais ou diferentes, alquilaminocarbonila C1-C8 e dialquilaminocarbonila C1-C8;
[030] - Z7 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; uma alquila C1-C8 substituída ou não substituída; uma halogenoalquila C1-C8 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; uma alquenila C2-C8 substituída ou não substituída, uma halogenoalquenila C2-C8 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; uma alquinila C3-C8 substituída ou não substituída; uma halogenoalquinila C3-C8 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; uma cicloalquila C3-C7 substituída ou não substituída; uma halogenocicloalquila C3-C7 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; uma cicloalquila C3-C7-alquila C1-C8 substituída ou não substituída, ou formila;
[031] - Q representa independentemente um átomo de halogênio; ciano; nitro; alquila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C8 com 1 a 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; alcóxi C1C8 substituído ou não substituído; halogenoalcóxi C1-C8 com 1 a 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; alquilsulfanila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquilsulfanila C1-C8 com 1 a 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; tri-alquilsilil C1-C8 substituído ou não substituído; tri-alquisil(C1-C8)-alquila C1-C8 substituída ou não substituída; (alcoxiimino C1-C8)-alquila C1-C8 substituída ou não substituída; (benziloxiimino)-alquila C1-C8 substituída ou não substituída;
[032] - R representa independentemente um átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; nitro; ciano; hidróxi; amino; sulfanila; pentafluoro-λ6sulfanila; (alcoxiimino C1-C8)-alquila C1-C8 substituída ou não substituída; (benziloxiimino)-alquila C1-C8 substituída ou não substituída; alquila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C8 com 1 a 5 átomos de
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9/99 halogênio; alquenila C2-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquenila C2-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquinila C2-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquinila C2-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alcóxi C1C8 substituído ou não substituído; halogenoalcoxi C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, alquilsulfanila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquilsulfanila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquilsulfinila C1C8 substituída ou não substituída; halogenoalquilsulfinila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquilsulfonila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquilsulfonila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquilamino C1C8 substituído ou não substituído; di-alquilamino C1-C8 substituído ou não substituído; alquenilóxi C2-C8 substituído ou não substituído; alquiniloxi C3-C8 substituído ou não substituído; C3-C7-cicloalquila substituída ou não substituída; halogenocicloalquila C3-C7 com 1 a 5 átomos de halogênio; tri-alquilsilil (C1-C8) substituído ou não substituído; alquilcarbonila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquilcarbonila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alcoxicarbonila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalcoxicarbonila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio; alquilcarbamoil C1-C8 substituída ou não substituída; di-alquilcarbamoil C1-C8 substituído ou não substituído; fenóxi; uma fenilsulfanila; fenilamino; benziloxi; uma benzilsulfanila, ou benzilamino, [033] bem como seus sais, N-óxidos, complexos metálicos, complexos metalóidicos e isômeros opticamente ativos.
[034] Para os compostos de acordo com a presente invenção, os seguintes termos genéricos são geralmente utilizados com os seguintes significados:
[035] - halogênio significa flúor, cloro, bromo ou iodo.
[036] - carbóxi significa -C(=O)OH;
[037] - carbonila significa -C(=O)-;
[038] - carbamoil significa -C(=O)NH2;
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10/99 [039] - N-hidroxicarbamoil significa -C(=O)NHOH;
[040] - S(O) representa um grupo sulfóxido;
[041] - S(O)2 representa um grupo sulfona;
[042] - um grupo alquila, um grupo alquenila e um grupo alquinila, bem como porções contendo esses termos, podem ser lineares ou ramificadas;
[043] - a porção arila contida em um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo arilalquenila e um grupo arilalquenila bem como as porções que contém esses termos, podem ser um grupo fenil que pode ser substituído por até 5 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes, um grupo naftil que pode ser substituído por até 7 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes ou um grupo piridil que pode ser substituído por até 4 grupos Q que podem ser iguais ou diferentes;
[044] - e, heteroátomo significa enxofre, nitrogênio ou oxigênio.
[045] - no caso de um grupo amino ou da porção amino de qualquer outro grupo que compreende amino, substituído por dois substituintes que podem ser iguais ou diferentes, os dois substituintes, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, podem formar um grupo heterociclila, de preferência, um grupo heterociclila com 5- a 7-membros, ou que pode ser substituído ou que pode incluir outros heteroátomos, por exemplo, um grupo de morfolino ou grupo piperidinil.
[046] - salvo indicação em contrário, um grupo ou um substituinte que é substituído de acordo com a presente invenção pode ser substituído por um ou [047]mais dos seguintes grupos ou átomos: um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo hidroxi, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfanila, um grupo pentafluoro-À6-sulfanila, um grupo formila, um grupo formiloxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoil, um grupo Nhidroxicarbamoil, um grupo carbamato, um grupo (hidroxiimino)-alquila C1-C6,
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11/99 uma alquila C1-C8, um tri-alquila C1-C8, um tri-silil(Ci-Cs-alquila)-alquila C1-C8, uma cicloalquila C1-C8, uma tri-silil(C1-C8-alquila)-cicloalquila C1-C8, uma halogenoalquila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, uma halogenocicloalquila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquenila C2C8, uma alquinila C2-C8, um alquenilóxi C2-C8, um alquinilóxi C2-C8, um alquilamino C1-C8, um dialquilamino C1-C8, um alcóxi C1-C8, um halogenoalcóxi C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquilsulfanila C1-C8, uma halogenoalquilsulfanila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, um alquenilóxi C2-C8, um halogenoalquenilóxi C2-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, um alquinilóxi C3-C8, um halogenoalquinilóxi C3-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquicarbonila C1-C8, uma halogenoalquilcarbonila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, um alquilcarbamoil C1-C8, um dialquilcarbamoil C1-C8, um N-alquiloxicarbamoil C1-C8, um alcoxicarbamoil C1-C8, um N-alquil-C1-C8alcoxicarbamoil C1-C8, uma alcoxicarbonila C1-C8, uma halogenoalcoxicarbonila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, um alquilcarbonilóxi C1-C8, um halogenoalquilcarbonilóxi C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, um alquilcarbonilamino C1-C8, um halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, um alquilaminocarbonilóxi C1-C8, um dialquilaminocarbonilóxi C1-C8, um alquiloxicarbonilóxi C1-C8, uma alquilsulfinila C1-C8, uma halogenoalquilsulfinila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, uma alquilsulfonila C1-C8, uma halogenoalquilsulfonila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, um alquilaminosulfamoil C1-C8, um di-alquilaminosulfamoil C1-C8, uma (alcoxiimino C1-C6)-alquila C1-C6, um (alqueniloxiimino C1-C6)-alquila C1C6, um (alquiniloxiimino C1-C6)-alquila C1-C6, um 2-oxopirrolidin-1-il, um (benziloxiimino)-alquila C1-C6, uma alcoxialquila C1-C8, uma halogenoalcoxialquila C1-C8 com 1 a 5 átomos de halogênio, um benziloxi, uma benzilsulfanila, um benzilamino, um fenóxi , uma fenilsulfanila, ou um fenilamino.
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12/99 [048] Qualquer um dos compostos de acordo com a presente invenção pode existir em uma ou mais formas isômeras ópticas ou quirais, dependendo do número de centros assimétricos no composto. Portanto, a presente invenção se refere igualmente a todos os isômeros óticos e a quaisquer das suas misturas racêmicas ou escalêmicas (scalemic) (o termo “escalêmico” denota uma mistura de enantiômeros em proporções diferentes) e às misturas de todos os estereoisômeros possíveis, em todas as proporções. Os diastereoisômeros e/ou os isômeros ópticos podem ser separados de acordo com os métodos conhecidos per se por um técnico no assunto regular.
[049] Qualquer um dos compostos da presente invenção também pode existir em uma ou mais formas do isômero geométrico, dependendo do número de duplas ligações no composto. Portanto, a presente invenção se refere igualmente a todos os isômeros geométricos e a todas as misturas possíveis, em todas as proporções. Os isômeros geométricos podem ser separados de acordo com métodos gerais, que são conhecidos per se por um técnico no assunto regular.
[050] Qualquer um dos compostos da presente invenção também pode existir em uma ou mais formas do isômero geométrico, dependendo da posição relativa (syn/anti ou cis/trans) dos substituintes do anel B. A presente invenção, assim, se refere igualmente a todos os isômeros syn/anti (ou cis/trans) e a todas as misturas possíveis syn/anti (ou cis/trans), em todas as proporções. Os isômeros syn/anti (ou cis/trans) podem ser separados de acordo com métodos gerais, que são conhecidos per se por um técnico no assunto regular.
[051] Qualquer um dos compostos de Fórmula (I) em que X representa um grupo hidróxi, um grupo sulfanila ou um grupo amino pode ser encontrado na sua forma tautomérica resultante do deslocamento do próton de dito grupo hidróxi, sulfanila ou amino. Tais formas tautoméricas de tais
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13/99 compostos também fazem parte da presente invenção. De um modo geral, todas as formas tautoméricas dos compostos de fórmula (I), em que X representa um grupo hidróxi, um grupo sulfanila ou um grupo amino, bem como as formas tautoméricas dos compostos que podem ser opcionalmente utilizados como intermediários nos processos de preparação e que serão definidos na descrição desses processos, também fazem parte da presente invenção.
[052] Os compostos preferidos, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula (I), em que A é selecionado a partir da lista que consiste em:
[053] - um heterociclo de Fórmula (A1)
Figure BR112013001430B1_D0006
[054] em que:
[055] R1 a R3, que podem ser iguais ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[056] - um heterociclo de Fórmula (A2)
Figure BR112013001430B1_D0007
[057] em que:
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14/99 [058] R4 a R6, que podem ser iguais ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
Figure BR112013001430B1_D0008
[060] em que:
[061] R7 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[062] R8 representa um átomo de hidrogênio ou uma alquila C1-C5 substituída ou não substituída;
[063] - um heterociclo de Fórmula (A4)
Figure BR112013001430B1_D0009
[064] em que:
[065] R9 a R11 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; amino; um alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído;
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15/99 alquilsulfanila C1-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[066] - um heterociclo de Fórmula (A5)
Figure BR112013001430B1_D0010
[067] em que:
[068] R12 e R13 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído; amino; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[069] R14 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído; amino; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes ou halogenoalcóxi C1C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[070] - um heterociclo de Fórmula (A6)
Figure BR112013001430B1_D0011
(A6) [071] em que:
[072] R15 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um ciano; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; alcóxi C1-C5
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16/99 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[073] R16 e R18 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alcoxicarbonila C1-C5 substituída ou não substituída; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio, que pode ser iguais ou diferentes ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[074] R17 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5 substituída ou não substituída;
[075] - um heterociclo de Fórmula (A7)
Figure BR112013001430B1_D0012
(A7) [076] em que:
[077] R19 representa um átomo de hidrogênio ou uma alquila C1Cs;
[078] R20 a R22 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[079] - um heterociclo de Fórmula (A8)
Figure BR112013001430B1_D0013
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17/99 [080] em que [081] R23 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[082] R24 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[083] - um heterociclo de Fórmula (A9)
Figure BR112013001430B1_D0014
R26^\q/^R25 (A9) [084] em que:
[085] R25 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[086] R26 representa um átomo de hidrogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[087] - um heterociclo de Fórmula (A10)
Figure BR112013001430B1_D0015
s (A10)
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 33/120 [088] em que:
[089] R27 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C118/99
Cs que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[090] R28 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; amino; alquilamino C1-C5 substituído ou não substituído ou di(alquil Ci-C5)amino substituído ou não substituído;
[091] - um heterociclo de Fórmula (A11)
Figure BR112013001430B1_D0016
(A11) [092] em que:
[093] R29 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[094] R30 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; amino; alquilamino C1-C5 substituído ou não substituído ou di(alquil Ci-C5)amino substituído ou não substituído;
[095] - um heterociclo de Fórmula (A12)
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19/99
Figure BR112013001430B1_D0017
[096] em que:
[097] R31 representa um átomo de hidrogênio ou uma alquila CiCs substituída ou não substituída;
[098] R32 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[099] R33 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio; um nitro; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0100] - um heterociclo de Fórmula (A13)
Figure BR112013001430B1_D0018
(A13) [0101] em que:
[0102] R34 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; cicloalquila C3-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído; alquinilóxi C2-C5 substituído ou não substituído
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20/99 ou halogenoalcoxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0103] R35 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-C5 substituída ou não substituída; um ciano; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído; alquilsulfanila C1-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que pode ser iguais ou diferentes; halogenoalcoxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; amino; alquilamino C1-C5 substituído ou não substituído ou di(alquil Ci-C5)amino substituído ou não substituído;
[0104] R36 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5 substituída ou não substituída;
[0105] - um heterociclo de Fórmula (A14)
Figure BR112013001430B1_D0019
(A14) [0106] em que:
[0107] R37 e R38 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-C5 substituída ou não substituída, halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído ou uma alquilsulfanila C1-C5 substituída ou não substituída;
[0108] R39 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5 substituída ou não substituída;
[0109] - um heterociclo de Fórmula (A15)
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21/99
Figure BR112013001430B1_D0020
[0110] em que:
[0111] R40 e R41 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0112] - um heterociclo de Fórmula (A16)
Figure BR112013001430B1_D0021
[0113] em que:
[0114] R42 e R43 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes ou amino;
[0115] - um heterociclo de Fórmula (A17)
Figure BR112013001430B1_D0022
[0116] em que:
[0117] R44 e R45 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
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22/99 [0118] - um heterociclo de Fórmula (A18) (A18) [0119] em que:
[0120] R47 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0121] R46 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes ou alquilsulfanila C1-C5 substituída ou não substituída;
[0122] - um heterociclo de Fórmula (A19)
Figure BR112013001430B1_D0023
[0123] em que:
[0124] R49 e R48 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído; halogenoalcóxi C1C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0125] - um heterociclo de Fórmula (A20)
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 38/120
23/99
Figure BR112013001430B1_D0024
[0126] em que:
[0127] R50 e R51 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído; halogenoalcóxi C1C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0128] - um heterociclo de Fórmula (A21)
Figure BR112013001430B1_D0025
(A21) [0129] em que:
[0130] R52 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0131] - um heterociclo de Fórmula (A22)
Figure BR112013001430B1_D0026
[0132] em que:
[0133] R53 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 39/120
24/99
Cs que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0134] - um heterociclo de Fórmula (A23)
Figure BR112013001430B1_D0027
N^/N^55 r\ (A2 [0135] em que:
[0136] R54 e R56 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0137] R55 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5 substituída ou não substituída;
[0138] - um heterociclo de Fórmula (A24)
Figure BR112013001430B1_D0028
(A24) [0139] em que:
[0140] R57 e R59 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0141] R58 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5 substituída ou não substituída;
[0142] - um heterociclo de Fórmula (A25)
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 40/120
25/99
Figure BR112013001430B1_D0029
[0143] em que:
[0144] R60 e R61 que podem ser iguais ou diferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0145] R62 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5 substituída ou não substituída;
[0146] - um heterociclo de Fórmula (A26)
Figure BR112013001430B1_D0030
[0147] em que:
[0148] R65 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; cicloalquila C3-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído; alquinilóxi C2-C5 substituído ou não substituído ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes;
[0149] R63 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5 substituída ou não substituída; um ciano; alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído; alquilsulfanila C1-C5 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1- Cs que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até
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26/99 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; amino; alquilamino C1-C5 substituído ou não substituído ou di(alquil C1-C5)amino;
[0150] R64 representa um átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5 substituída ou não substituída.
[0151] Os compostos de maior preferência, de acordo com a presente invenção, são compostos de Fórmula (I), em que A é selecionado a partir da lista que consiste em A2; A6; A10 e A13 conforme definido no presente.
[0152] Os compostos de maior preferência, ainda, de acordo com a presente invenção, são compostos de Fórmula (I), em que A representa A13, em que R34 representa uma alquila C1-C5 substituída ou não substituída, uma halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; um alcóxi C1-C5 substituído ou não substituído; R35 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio e R36 representa uma alquila C1-C5 substituída ou não substituída.
[0153] Outros compostos preferidos, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula (I), em que T representa O.
[0154] Outros compostos preferidos, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula (I), em que L1 representa O ou CZ1Z2.
[0155] Outros compostos preferidos, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula (I), em que L2 representa O ou CZ1Z2.
[0156] Outros compostos preferidos, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula (I), em que L3 representa uma ligação direta, O ou CZ1 Z2.
[0157] Outros compostos preferidos, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula (I), em que L4 representa uma ligação direta, O ou CZ1 Z2 De maior preferência, L4 representa uma ligação direta.
[0158] Outros compostos preferidos de acordo com a presente invenção são compostos de Fórmula (I), em que X representa
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27/99 independentemente um átomo de halogênio; alquila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C8 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; tri(alquil C1-C8)silil substituído ou não substituído; alcóxi C1-C8 substituído ou não substituído ou halogenoalcóxi C1C8 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes, ou em que dois substituintes consecutivos X, juntamente com o anel fenila formam o 1,3-benzodioxolil substituído ou não substituído; 1,2,3,4tetrahidroquinoxalinil, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazinil; 1,4-benzodioxanil; indanil; 2,3-dihidrobenzofuranil; ou indolinila.
[0159] Outros compostos preferidos de acordo com a presente invenção são compostos de Fórmula (I), em que Z1, Z2, Z3, Z4 e Z5 representam independentemente um átomo de hidrogênio, halogêneo, ou uma alquila C1-C8 substituída ou não substituída ou um alcóxi C1-C8 substituído ou não substituído.
[0160] Outros compostos preferidos, de acordo com a presente invenção, são compostos da Fórmula (I) em que Z6 representa uma cicloalquila C3-C7 não substituída ou uma cicloalquila C3-C7 substituída por até 10 grupos ou átomos que podem ser iguais ou diferentes e que podem ser selecionados a partir da lista que consiste em átomos de halogênio, uma alquila C1-C8, uma halogenoalquila C1-C8 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes, um alcóxi C1-C8 ou um halogenoalcóxi C1-C8 compreendendo até 9 de átomos de halogénio que podem ser iguais ou diferentes. De maior preferência, Z6 representa uma cicloalquila C3-C7 não substituída; de maior preferência ainda, Z6'representa um ciclopropil.
[0161] Outros compostos preferidos, de acordo com a presente invenção, são compostos da Fórmula (I) em que Z7 representa independentemente uma alquila C1-C8 substituída ou não substituída.
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 43/120
28/99 [0162] Outros compostos preferidos, de acordo com a presente invenção, são compostos da Fórmula (I) em que R representa independentemente um átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; ciano; alquilamino C1-C8 substituído ou não substituído; dialquilamino C1-C8 substituído ou não substituído; tri(alquila C1-C8)silil a substituído ou não substituído; alquila C1-C8 substituída ou não substituída; halogenoalquila C1-C8 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; alcóxi C1-C8 substituído ou não substituído; halogenoalcóxi C1-C8 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; alquilsulfanila C1-C8 substituída ou não substituída; amino; hidróxi; nitro; alcoxicarbonila C1-C8 substituída ou não substituída; alquinilóxi C2-C8 substituído ou não substituído.
[0163] As preferências mencionadas acima com relação aos substituintes dos compostos, de acordo com a presente invenção, podem ser combinadas de diversas maneiras. Portanto, estas combinações de características preferidas fornecem subclasses de compostos de acordo com a presente invenção. Os exemplos de tais subclasses de compostos preferidos, de acordo com a presente invenção, podem ser combinados:
[0164] - as características preferidas de A com características preferidas de L1 a L4, Z1 a Z7, X, T, e R;
[0165] - as características preferidas de L1 com características preferidas de A, L2 a L4, Z1 a Z7, X, T e R;
[0166] - as características preferidas de L2 com características preferidas de A, L1,L3 a L4, Z1 a Z7, X, T e R;
[0167] - as características preferidas de L3 com características preferidas de A, L1 a L2, L4,Z1 a Z7, X, T e R;
[0168] - as características preferidas de L4 com características preferidas de A, L1 a L3, Z1 a Z7, X, T e R;
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29/99 [0169] - as características preferidas de Z1, com características preferidas de A, L1 a L4, Z2 a Z7, X, T e R;
[0170] - as características preferidas de Z2 com características preferidas de um A, L1 a L4, Z1, Z3 a Z7, X, T e R;
[0171] - as características preferidas de Z3 com características preferidas de A, L1 a L4, Z1 a Z2, Z4 a Z7, X, T e R;
[0172] - as características preferidas de Z4 com características preferidas de A, L1 a L4, Z1 a Z3, Z5 a Z7, X, T e R;
[0173] - as características preferidas de Z5 com características preferidas de A, L1 a L4, Z1 a Z4, Z6 a Z7, X, T e R;
[0174] - as características preferidas de Z6 com características preferidas de A, L1 a L4, Z1 a Z5 a Z7, X, T e R;
[0175] - as características preferidas de Z7 com características preferidas de A, L1 a L4, Z1 a Z6, X, T e R;
[0176] - as características preferidas de X com características preferidas de A, L1 a L4, Z1 a Z6, T e R;
[0177] - as características preferidas de T com características preferidas de A, L1 a L4, Z1 a Z6, X e R;
[0178] - as características preferidas de R com características preferidas de A, L1 a L4, Z1 a Z6, X e T;
[0179] Nessas combinações de características preferidas dos substituintes dos compostos, de acordo com a presente invenção, ditas características preferidas também podem ser selecionadas dentre as características de maior preferência, de cada A, L1 a L4, Z1 a Z7, X, T, e R de modo a formar as subclasses de maior preferência dos compostos de acordo com a presente invenção.
[0180] A presente invenção também se refere a um processo para a preparação dos compostos de Fórmula (I).
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30/99 [0181] Por conseguinte, de acordo com outro aspecto da presente invenção, é fornecido um processo P1 para a preparação de um composto de Fórmula (I), conforme definido no presente e em que T representa O e que compreende a reação de um derivado da benzocicloalquenilamina benzocicloalquenilalquilamina de Fórmula (II) ou um de seus sais:
Figure BR112013001430B1_D0031
[0182] em que X, m, n, L1, L2, L3, L4, Z3, Z4, Z5eZ6são conforme definidos no presente, com um ácido carboxílico derivado da fórmula (III): o γ a (lll) [0183] em que A é conforme definido no presente e Y representa um grupo de saída selecionado a partir da lista que consiste em um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, -ORa, -OC(=O)Ra, Ra sendo uma alquila C1-C6 substituída ou não substituída, uma haloalquila C1-C6 substituída ou não substituída, uma benzila, um grupo 4-metoxibenzila ou pentafluorofenila, ou um grupo de fórmula O-C(=O)A; na presença de um catalisador e na presença de um agente de condensação no caso de Y representar um grupo hidroxila e na presença de um ligante ácido no caso de Y representar um átomo de halogênio.
[0184] Os derivados da benzocicloalquenilamina e benzocicloalquenilalquilamina de Fórmula (II) são conhecidos ou podem ser preparados pelos processos, tais como a aminação redutiva do aldeído ou cetona (Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters (2006), 2.014 e o documento WO 2005/012291), ou a redução de iminas (Tetrahedron (2005),
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 46/120
31/99
11.689), ou a substituição nucleofílica do halogênio, mesilato ou tosilato (Journal of Medicinal Chemistry (2002), 3.887).
[0185] Mais especificamente, os derivados de N-[(7metilbiciclo[4,2,0]octa-1,3,5-trien-7-il) metil]ciclopropanamina de Fórmula (II) em que L1, L2 e L3 representam uma ligação direta, podem ser preparados por uma ciclização mediada por paládio de um derivado de 2-(2-halogenofenil)-2metilpropanoato alquila em um derivado 7-metil-biciclo[4,2,0]octa-1,3,5-trien-7carboxilato de alquila seguido por um amidificação pela ciclopropilamina e posterior redução da amida obtida dos derivados de N-[(7metilbiciclo[4,2,0]octa-1,3,5-trien-7-il) metil]ciclopropanamina de Fórmula (II) (WO 2010/007253 e Journal of the American Chemical Society (2010), 132, 10.706) [0186] Os derivados de ácido carboxílico de Fórmula (III) podem ser preparados pelos processos conhecidos.
[0187] No caso de Y representar um grupo hidróxi, o processo, de acordo com a presente invenção, é realizado na presença do agente de condensação. O agente de condensação adequado pode ser selecionado a partir da lista não limitada que consiste no formador de haleto ácido, tal como o fosgênio, tribrometo de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, óxido de tricloreto de fósforo ou cloreto de tionila; formador de anidrido, tal como o cloroformato de etila, cloroformato metila, cloroformato de isopropila, cloroformato de isobutila ou cloreto de metanossulfonila; carbodiimidas, tais como o N,N’-di-ciclo-hexilcarbodiimida (DCC) ou outros agentes de condensação habituais, tal como o pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, N,N’-carbonil-diimidazol, 2-etóxi-N-etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina (EEDQ), trifenilfosfina/ tetraclorometano, cloridrato de 4-(4,6-dimetoxi[1.3.5]triazin-2-il)-4metilmorfolina ou hexafluorofosfato de bromo-tripirrolidino-fosfônio.
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32/99 [0188] O processo de acordo com a presente invenção é realizado na presença de um catalisador. O catalisador adequado pode ser selecionado a partir da lista que consiste em 4-dimetil-aminopiridina, 1-hidróxi-benzotriazol ou dimetilformamida.
[0189] No caso de Y representar um átomo de halogênio, o processo, de acordo com a presente invenção é realizado na presença de um ligante ácido. Os ligantes ácidos adequados para a realização do processo P1, de acordo com a presente invenção, são em cada caso, todas as bases inorgânicas e orgânicas que são usuais para tais reações. É dada preferência à utilização de metal alcalino terroso, hidreto de metal alcalino, hidróxidos de metal alcalino ou alcóxidos de metal alcalino, tais como o hidróxido de sódio, hidreto de sódio, hidróxido de cálcio, hidróxido de potássio, íerc-butóxido de potássio ou outro hidróxido de amônio; carbonatos de metal alcalino, tais como o carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio; acetatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos, tais como o acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio e também as aminas terciárias, tais como a trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diaza-bicicloundeceno (DBU).
[0190] Também é possível trabalhar na ausência de um agente de condensação adicional ou empregar um excesso do componente amina, de maneira que atue simultaneamente como um agente ligante ácido.
[0191] Com relação a um aspecto adicional, de acordo com a presente invenção, é fornecido um Processo P2 para a preparação de um composto de fórmula (I), em que T representa S, a partir de um composto de Fórmula (I), em que T representa O e ilustrado de acordo com o seguinte esquema de reação:
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Figure BR112013001430B1_D0032
Processo P2 [0192] em que A, X, m, n, L1, L2, L3, L4, Z3, Z4 e Z5 são conforme definidos no presente, na presença opcional de uma quantidade catalítica ou estequiométrica ou mais de uma base, tal como uma base inorgânica e orgânica. É dada preferência à utilização dos carbonatos de metal alcalino, tais como o carbonato de sódio, arbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio; bases aromáticas heterocíclicas, tais como a piridina, picolina, lutidina, colidina; e também aminas terciárias, tais como a trimetilamina, trietilamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, N,Ndimetilaminopiridina ou N metilpiperidina.
[0193] O processo P2, de acordo com a presente invenção, pode ser realizado na presença de um agente de tionação.
[0194] Os derivados de amida de partida de Fórmula (I) podem ser preparados de acordo com o Processo P1.
[0195] Os agentes de tionação adequados para a realização do processo P2, de acordo com a presente invenção, podem ser o enxofre (S), ácido sulfídrico (H2S), sulfeto de sódio (Na2S), hidrosulfureto sódio (NaHS), trisulfureto de boro (B2S3), sulfeto de bis(dietilalumínio) ((AIEt2)2S), sulfeto de amônio ((NFU^S), pentassulfeto fósforo (P2S5), reagente de Lawesson (2,4bis(4-metoxifenil)-1,2,3,4-ditiodifosfetano 2,4-dissulfeto) ou um reagente de tionação com suporte em polímero, conforme descrito em Journal Chemical Society Perkin 1, (2001), 358.
[0196] O composto, de acordo com a presente invenção, pode ser preparado de acordo com os processos gerais de preparação descritos acima.
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No entanto, será entendido que, com base no seu conhecimento geral e nas publicações disponíveis, o técnico no assunto será capaz de adaptar este método de acordo com as especificidades de cada um dos compostos, o qual se deseja sintetizar.
[0197] Em um aspecto adicional ainda, a presente invenção se refere aos compostos de Fórmula (II) úteis como compostos intermediários ou materiais para o processo de preparação de acordo com a presente invenção. A presente invenção, portanto, fornece os compostos de Fórmula (II):
Figure BR112013001430B1_D0033
[0198] em que X, m, n, L1, L2, L3, L4, Z3, Z4 e Z5 são conforme definidos no presente, e Z6 representa um grupo ciclopropil, com a exclusão de [0199] - N-ciclopropil-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-2-aminas substituídas [0200] - N-ciclopropilcroman-3-aminas substituídas, [0201] - N-ciclopropil-2,3-dihidro-1 H-inden-2-amina, [0202] - N-(3,4-dihidro-2H-cromen-3-ilmetil)ciclopropanamina, [0203] - N-(2,3-dihidro-1-benzofuran-2-ilmetil)ciclopropanamina.
[0204] Com base na presente descrição e no seu conhecimento geral e nas publicações, por exemplo, conforme descritos no documento da patente internacional WO 2006/122955, o técnico no assunto pode preparar o composto intermediário de Fórmula (II) de acordo com a presente invenção.
[0205] Em um aspecto adicional, a presente invenção também se refere a uma composição fungicida que compreende uma quantidade eficaz e não fitotóxica de um composto ativo de Fórmula (I).
[0206] A expressão “quantidade eficaz e não fitotóxica” significa uma quantidade da composição, de acordo com a presente invenção, que é
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35/99 suficiente para controlar ou destruir o fungo presente ou responsável por aparecer nas culturas, e que não acarreta qualquer sintoma apreciável de fitotoxicidade em ditas culturas. Tal quantidade pode variar dentro de uma ampla gama dependendo do fungo a ser controlado, do tipo de cultura, das condições climáticas e dos compostos incluídos na composição fungicida, de acordo com a presente invenção. Esta quantidade pode ser determinada por testes em campos sistemáticos, que estão dentro das capacidades de um técnico no assunto.
[0207] Desta maneira, de acordo com a presente invenção, é fornecida uma composição fungicida que compreende, como um ingrediente ativo, uma quantidade eficaz de um composto de Fórmula (I) conforme definido e um suporte, veículo ou carga agricolamente aceitável.
[0208] De acordo com a presente invenção, o termo “suporte” se refere a um composto natural ou sintético, orgânico ou inorgânico com o qual o composto ativo de Fórmula (I) é combinado ou associado para torná-lo mais fácil de aplicar, notavelmente nas partes da planta. Portanto, este suporte é, em geral, inerte e deve ser agricolamente aceitável. O suporte pode ser um sólido ou um líquido. Os exemplos de suportes apropriados incluem a argila, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, alcoóis, em particular o butanol, solventes orgânicos, óleos minerais e vegetais e seus derivados. As misturas de tais suportes também podem ser utilizadas.
[0209] A composição de acordo com a presente invenção também pode compreender os componentes adicionais. Em particular, a composição pode ainda compreender um tensoativo. O tensoativo pode ser um emulsificante, um agente dispersante ou um agente molhante do tipo iônico ou não iônico ou uma mistura de tais tensoativos. Pode ser feita menção, por exemplo, aos sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolssulfônico ou naftalenossulfônico, policondensados de óxido de
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36/99 etileno com alcoóis graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenóis substituídos (em particular, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados taurinos (em particular, tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de alcoóis ou fenóis polioxietilenados, ésteres de ácido graxo de polióis e os derivados dos presentes compostos contendo funções sulfato, sulfonato e fosfato. A presença de pelo menos um tensoativo é geralmente essencial quando o composto ativo e/ou o suporte inerte são insolúveis em água e quando o agente vetor para a aplicação é a água. De preferência, o teor de tensoativo pode estar compreendido de 5% a 40% em peso da composição.
[0210] Opcionalmente, os componentes adicionais também podem ser incluídos, por exemplo, os colóides protetores, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, estabilizantes, agentes sequestrantes. Geralmente, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido, que cumpre com as técnicas de formulação usuais.
[0211] Em geral, a composição de acordo com a presente invenção pode conter de 0,05 a 99% em peso do composto ativo, de preferência, de 10 a 70% em peso.
[0212] As composições, de acordo com a presente invenção, podem ser utilizadas de diversas formas, tal como dispensador aerossol, suspensão em cápsula, concentrado de nebulização a frio, pó empoeirável, concentrado emulsificável, emulsão óleo em água, emulsão água em óleo, grânulo encapsulado, grânulo fino, concentrado com capacidade de fluxo para o tratamento de sementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, grânulo, concentrado de nebulização a quente, macrogrânulo, microgrânulo, pó dispersível de óleo, concentrado com capacidade de fluxo miscível em óleo, líquido miscível em óleo, pasta, filamento, pó para o tratamento de sementes secas, semente revestida com um pesticida, concentrado solúvel, pó solúvel,
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37/99 solução para o tratamento de semente, concentrado de suspensão (concentrado com capacidade de fluxo), líquido de volume ultra baixo (ULV), suspensão de volume ultra baixo (UVL), grânulos ou tabletes dispersíveis em água, pó dispersível em água para o tratamento em calda, grânulos ou tabletes hidrossolúveis, pó hidrossolúvel para o tratamento de semente e pó molhável. Estas composições incluem não apenas composições que estão prontas para serem aplicadas na planta ou semente a ser tratada por meio de um dispositivo apropriado, tais como um dispositivo de aspersão ou pulverização, mas também composições comerciais concentradas que devem ser diluídas antes da aplicação na cultura.
[0213] Os compostos, de acordo com a presente invenção, também podem ser misturados com um ou mais inseticidas, fungicidas, bactericidas, atrativos, substâncias ativas de feromônio ou acaricidas ou outros compostos com atividade biológica. As misturas assim obtidas possuem normalmente um espectro ampliado de atividade. As misturas com outros compostos fungicidas são particularmente vantajosas.
[0214] Os exemplos das associações apropriadas de mistura de fungicidas podem ser selecionados a partir da seguinte lista:
[0215] (1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.1) o aldimorf (1.704-28-5), (1.2) azaconazol (60.207-31-0), (1.3) bitertanol (55.179-31-2), (1.4) bromuconazol (116.255-48-2), (1.5) ciproconazol (113.09699-4), (1.6) diclobutrazol (75.736-33-3), (1.7) difenoconazol (119.446-68-3), (1.8) diniconazol (83.657-24-3), (1.9) diniconazol-M (83.657-18-5), (1.10) dodemorf (1.593-77-7), (1.11) acetato de dodemorf (31.717-87-0), (1.12) epoxiconazol (106.325-08-0), (1.13) etaconazol (60.207-93-4), (1.14) fenarimol (60.168-88-9), (1.15) fenbuconazol (114.369-43-6), (1.16) fenexamida (126.833-17-8), (1.17) fenpropidina (67.306-00-7), (1.18) fenpropimorf (67.30603-0), (1.19) fluquinconazol (136.426-54-5), (1.20) flurprimidol (56.425-91-3),
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38/99 (1.21) flusilazol (85.509-19-9), (1.22) flutriafol (76674-21-0), (1.23) furconazol (112.839-33-5), (1.24) cis-furconazol (112.839-32-4), (1.25) hexaconazol (79.983-71-4), (1.26) imazalil (60.534-80-7), (1.27) sulfato de imazalil (58.59472-2), (1.28) imibenconazol (86.598-92-7), (1.29) ipconazol (125.225-28-7), (1.30) metconazol (125.116-23-6), (1.31) miclobutanil (88.671-89-0), (1.32) naftifina (65.472-88-0), (1.33) nuarimol (63.284-71-9), (1.34) oxpoconazol (174.212-12-5), (1.35) paclobutrazol (76.738-62-0), (1.36) pefurazoato (101.903-30-4), (1.37) penconazol (66.246-88-6), (1.38) piperalin (3.478-94-2), (1.39) procloraz (67.747-09-5), (1.40) propiconazol (60.207-90-1), (1.41) protioconazol (178.928-70-6), (1.42) piributicarb (88.678-67-5), (1.43) pirifenox (88.283-41-4), (1.44) quinconazol (103.970-75-8), (1.45) simeconazol (149.50890-7), (1.46) spiroxamina (118.134-30-8), (1.47) tebuconazol (107.534-96-3), (1.48) terbinafina (91.161-71-6), (1.49) tetraconazol (112.281-77-3), (1.50) triadimefon (43.121-43-3), (1.51) triadimenol (89.482-17-7), (1.52) tridemorf (81412-43-3), (1.53) triflumizol (68.694-11-1), (1.54) triforina (26.644-46-2), (1.55) triticonazol (131983-72-7), (1.56) uniconazol (83657-22-1), (1.57) uniconazol-p (100761-65-7), (1.58) viniconazol (77.174-66-4), (1.59) voriconazol (137.234-62-9), (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol (129.586-32-9), (1.61) 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1 Himidazol-5-carboxilato de metila (111.323-95-0), (1.62) N’- {5-(difluorometil)-2metil-4-[3-(trimetilsilil)propóxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.63) N-etilN-metil-N’-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]imidoformamida e (1.64) O-{1-[(4-metoxifenóxi)metil-2,2-dimetilpropil} 1 H-imidazol-1-carbotioato (111.226-71-2).
[0216] (2) inibidores da respiração no complexo I ou II, por exemplo, (2.1) o bixafen (581.809-46-03), (2.2) boscalid (188.425-85-6), (2.3) carboxina (5.234-68-4), (2.4) diflumetorim (130.339-07-0), (2.5) fenfuram (24.691-80-3), (2.6) fluopiram (658.066-35-4), (2.7) flutolanil (66.332-96-5),
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39/99 (2.8) fluxapiroxad (907.204-31-3), (2.9) furametpir (123.572-88-3), (2.10) furmeciclox (60.568-05-0), (2.11) isopirazam (mistura do racemato synepimérico 1RS,4SR,9RS e do racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR) (881.685-58-1), (2.12) isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.13) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato synepimérico 1RS, 4SR, 9RS), (2.16) isopirazam (enantiômero syn-epimérico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiômero syn-epimérico 1S,4R,9S), (2.18) mepronila (55.814-41-0), (2.19) oxicarboxina (5.259-88-1), (2.20) penflufen (494.793-67-8), (2.21) pentiopirad (183.675-82-3), (2.22) sedaxano (874.96767-6), (2.23) tifluzamida (130.000-40-7), (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2tetrafluoroetóxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-4-carboxamida, (2.25) 3(difluorometil)-1-metil-N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-1 H-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)fenil]-1metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (2.27)N-[1 -(2,4-diclorofenil)-1 -metoxipropan2il]-3-(difluorometil)-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (1.092.400-95-7) (WO 2008148570), (2.29) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4carboxamida, (2.30) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 Hpirazol-4-carboxamida, (2,31) 3-(difluorometil)-1 -metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida, (2.32) N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1 -metil-3(trifluorometil)-1 H-pirazol-4-carboxamida, (2,33) 3-(difluorometil)-1 -metil-N-[4'(prop-1-in-1-il)-bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2.34) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2.35) 2-cloro-N-[4'-(prop-1 -in-1 -il)-bifenil-2-il]piridina-3carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058 723), (2,36) 3(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -in-1 -il)-2-bifenil il]-1 -metil-1 H-pirazol-4carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2.37) N-[4'Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 55/120
40/99 (3,3-dimetilbut-1 -in-1 -il)-2-bifenil-2- il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2,38) 3(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2.39) N-(4'-etinilbifenil-2il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2.40) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)piridina-3carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2.41) 2cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]piridina-3-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2,42) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2.43) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2.44) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1il)bifenil-2-il]piridina-3-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2,45) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2.46) 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1,3dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), (2.47) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2il]piridina-3-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2004/058723), e seus sais.
[0217] (3) inibidores da cadeia de respiração no complexo III, por exemplo, (3.1) o ametotradin(865.318-97-4), (3.2) amisulbrom (348.635-87-0), (3.3) azoxistrobina (131.860-33-8), (3.4) ciazofamida, (120.116-88-3), (3.5) dimoxistrobina (141.600-52-4), (3.6) enestroburina (238.410-11-2) (WO
2004/058723), (3.7) famoxadona (131.807-57-3) (WO 2004/058723), (3.8) fenamidona (161.326-34-7) (WO 2004/058723), (3.9) fluoxastrobin (361.37729-9) (WO 2004/058723), (3.10) cresoxim-metila (143.390-89-0) (WO
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2004/058723), (3.11) metominostrobina (133.408-50-1) (WO 2004/058723), (3.12) orisastrobina (189.892-69-1) (WO 2004/058723), (3.13) picoxistrobina (117.428-22-5) (WO 2004/058723), (3.14) piraclostrobina (175.013-18-0) (WO 2004/058723), (3.15) pirametostrobina (915.410-70-7) (WO 2004/058723), (3.16) piraoxistrobina (862.588-11-2) (WO 2004/058723), (3.17) piribencarb (79.9247-52-2) (WO 2004/058723), (3.18) trifloxistrobina (141.517-21-7) (WO 2004/058723), (3.19) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluoropirimidin-4il]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida (WO 2004/058723), (3.20) (2E)-2(metoxiimino)-N-metil-2-{2-{[({(1 E)-1 -[3(trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)etanamida (WO 2004/058723) e seus sais, (3.21) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3(trifluorometil)fenil]etóxi}imino)metil]fenil}etanamida (158169-73-4), (3.22) (2E)2- {2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -fluoro-2feniletenil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-Nmetiletanamida (326.896-28-0), (3.23) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6diclorofenil)but-3-en-2-ilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-Nmetiletanamida, (3.24) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1 H-inden-4il)piridina-3-carboxamida (119.899-14-8), (3.25) 5-metóxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1[3-(trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol3- ona, (3.26) metil (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiprop-2-enoato de metila (149.601-03-6), (3.27) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2hidroxibenzamida (226.551-21-9), (3.28) 2-{2-[(2,5-dimetil-fenóxi)metil]fenil}-2metóxi-N-metilacetamida (173.662-97-0), (3,29) (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida (394.657-24-0) e seus sais.
[0218] (4) inibidores da mitose e da divisão celular como, por exemplo, (4.1) a benomila (17.804-35-2), (4.2) carbendazim (10.605-21-7), (4.3) clorfenazol (3574-96-7) (4.4) dietofencarb (87.130-20-9), (4.5) etaboxam
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42/99 (162.650-77-3), (4.6) fluopicolida (239.110-15-7), (4.7) fuberidazol (3.878-19-1), (4.8) pencicurona (66.063-05-6), (4.9) tiabendazol (148-79-8), (4.10) tiofenatometila (23.564-05-8), (4.11) tiofenato (23.564-06-9), (4.12) zoxamida (156.05268-5), (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6trifluorofenil)[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina (214.706-53-3), (4.14) 3-cloro-5-(6cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (1.002.756-87-7) e seus sais.
[0219] (5) compostos capazes de possuir uma ação multilocal, por exemplo, (5.1) a mistura Bordeaux (8.011-63-0), (5.2) captafol (2.425-06-1), (5.3) captan (133-06-2) (WO 02/12172), (5.4) clorotalonil (1.897-45-6), (5.5), hidróxido de cobre (20.427-59-2), (5.6) naftenato de cobre (1.338-02-9), (5.7) óxido de cobre (1.317-39-1), (5.8) oxicloreto de cobre (1.332-40-7), (5.9) sulfato de cobre (2+) (7.758-98-7), (5.10) diclofluanida (1.085-98-9), (5.11) ditianon (3.347-22-6), (5.12) dodina (2.439-10-3), (5.13) base livre de dodina, (5.14) ferbam (14.484-64-1), (5.15) fluorofolpet (719-96-0), (5.16) folpet (133-07-3), (5.17) guazatina (108.173-90-6), (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina (13.516-27-3), (5.20) albesilato de iminoctadina (169.202-06-6), (5.21) triacetato de iminoctadina (57.520-17-9), (5.22) mancobre (53.988-93-5), (5.23) mancozeb (2.234.562), (5.24) maneb (12.427-38-2), (5.25) metiram (9.006-42-2), (5.26) metiram de zinco (9.006-42-2), (5.27) oxina cobre (10.38028-6), (5.28) propamidina (104-32-5), (5.29) propineb (12.071-83-9), (5.30) enxofre e preparações de enxofre incluindo o polissulfureto de cálcio (7.704-349), (5.31) tiram (137-26-8), (5.32) tolilfluanid (731-27-1), (5,33) zineb (12.12267-7), (5.34) ziram (137-30-4) e seus sais.
[0220] (6) compostos capazes de induzir uma defesa do hospedeiro, por exemplo, (6.1) o acibenzolar-S-metila (135.158-54-2), (6.2) isotianila (224.049-04-1), (6.3) probenazol (27.605-76-1), (6.4) tiadinila (223.580-51-6) e seus sais.
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43/99 [0221] (7) inibidores da biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.1) o andoprim (23.951-85-1), (7.2) blasticidin-S (2.079-00-7), (7.3) ciprodinil (121.552-61-2), (7.4) casugamicina (6.980-18-3), (7.5) hidrato de hidrocloreto de casugamicina (19.408-46-9), (7.6) mepenipirim (110.235-47-7) e (7.7) pirimetanil (53.112-28-0).
[0222] (8) inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8.1) o acetato de fenantin, (900-95-8), (8.2) cloreto de fenantin (639-58-7), (8.3) hidróxido de fenantin (76-87-9), (8.4) e siltiofam (175.217-20-6).
[0223] 9) inibidores da síntese de parede celular, por exemplo, (9.1) o bentiavalicarb (177.406-68-7), (9.2) dimetomorf (110.488-70-5), (9,3) flumorf (211.867-47-9), (9.4) iprovalicarb (140.923-17-7), (9.5) mandipropamida (374.726-62-2), (9.6) polioxinas (11.113-80-7), (9.7) polioxorim (22.976-86-9), (9.8) validamicina A (37.248-47-8) e (9.9) valifenalato (283.159-94-4; 283.15990-0).
[0224] (10) inibidores da síntese de lipídio e de membrana, por exemplo, (10.1) a bifenila (92-52-4), (10.2) cloroneb (2.675-77-6), (10.3) diclorana (99-30-9), (10.4) edifenfós (17.109-49-8), (10.5) etridiazol (2.593-159), (10.6) iodocarb (55.406-53-6), (10.7) ipobenfós (26.087-47-8), (10.8) isoprotiolano (50.512-35-1), (10.9) propamocarb (25.606-41-1), (10.10) cloreto de propamocarb (25.606-41-1), (10.11) protiocarb (19.622-08-3), (10.12) pirazofós (13.457-18-6), (10.13) quintozeno (82-68-8), (10.14) tecnazeno (11718-0) e (10.15) tolclofós-metila (57.018-04-9).
[0225] (11) inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11.1) o carpropamida (104.030-54-8), (11.2) diclocimet (139.920-32-4), (11.3) fenoxanil (115.852-48-7), (11.4) ftalida (27.355-22-2), (11.5) piriquilon (57.36932-1) e (11.6) triciclazol (41.814-78-2).
[0226] (12) inibidores da síntese de ácido nucléico, por exemplo, (12.1) benalaxil (71.626-11-4), (12.2) benalaxil-M (98.243-83-5) (12.3)
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44/99 bupirimato (41.483-43-6), (12.4) clozelacon (67.932-85-8), (12.5) dimetirimol (5.221-53-4), (12.6) etirimol (23.947-60-6), (12.7) furalaxil (57.646-30-7), (12.8) himexazol (10.004-44-1), (12.9) metalaxil (57.837-19-1), (12.10) metalaxil -M (70.630-17-0), (12.11) ofurace (58.810-48-3), (12.12) oxadixil (77.732-09-3) e (12.13) ácido oxolínico (14698-29-4).
[0227] (13) inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.1) o clozolinato (84.332-86-5), (13.2) fenpiclonil (74.738-17-3), (13.3) fludioxonil (131.341-86-1), (13.4) iprodiona (36.734-19-7), (13.5) procimidona (32.809-168), (13.6) quinoxifen (124.495-18-7) e (13.7) vinclozolina (50.471-44-8).
[0228] (14) compostos capazes de agir como um desacoplador como, por exemplo, (14.1) o binapacril (485-31-4), (14.2) dinocap (131-72-6), (14.3) ferimzona (89.269-64-7), (14.4) fluazinam (79.622-59-6) e (14.5) meptildinocap (131-72-6).
[0229] (15) compostos adicionais como, por exemplo, (15.1) bentiazol (21.564-17-0), (15.2) betoxazin (163.269-30-5), (15.3) capsimicin (70.694-08-5), (15.4) carvona (99-49-0), (15.5) quinometinato (2439-01-2), (15.6) clazafenona (688.046-61-9), (15.7) cufraneb (11.096-18-7), (15.8) ciflufenamida (180.409-60-3), (15.9) cimoxanil (57.966-95-7), (15.10) ciprosulfamida (221.667-31-8), (15.11) dazomet (533-74-4), (15.12) debacarb (62.732-91-6), (15.13) diclorfeno (97-23-4), (15.14) diclomezina (62.865-36-5), (15.15) difenzoquat (43222-48-6), (15.16) metilsulfato de difenzoquat (43.22248-6), (15.17) difenilamina (122-39 -4), (15.18) ecomate,(15.19) fenpirazamina (473.798-59-3), (15.20) flumetover (154.025-04-4), (15.21) fluoroimida (41.20521-4), (15.22) flusulfamida (106.917-52-6), (15.23) flutianil (304.900-25-2), (15.24) fosetil de alumínio (39.148-24-8), (15.25) fosetil de cálcio, (15.26) fosetil de sódio (39.148-16-8), (15.27) hexaclorobenzeno (118-74-1), (15.28) irumamicina (81.604-73-1), (15.29) metassulfocarb (66.952-49-6), (15.30) isotiocianato de metila (556-61-6), (15.31) metrafenona (220.899-03-6), (15.32)
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45/99 mildiomicina (67.527-71-3), (15.33) natamicina (7.681-93-8), (15.34) dimetilditiocarbamato de níquel (15.521-65-0), (15.35) nitrotal isopropílico (10.552-74-6), (15.36) octilinona (26.530-20-1), (15.37) oxamocarb (917.24212-7), (15.38) oxifentiina (34.407-87-9), (15.39) pentaclorofenol e sais (87-865), (15.40) fenotrina, (15.41) ácido fosforoso e os seus sais (13.598-36-2), (15.42) fosetilato de propamocarb, (15.43) propanosina de sódio (88.498-02-6), (15.44) proquinazid (189.278-12-4), (15.45) pirrolnitrina (1.018-71-9) (EP-A 1 559 320), (15.46) tebufloquin (376.645-78-2), (15.47) tecloftalam (76.280-91-6), (15.48) tolnifanida (304.911-98-6), (15.49) triazoxida (72.459-58-6), (15.50) triclamida (70.193-21-4), (15.51) zarilamida (84.527-51-5), (15.52) 1-(4-{4-[(5R)5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidina-1 -il)-2[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]etanona, (1.003.319-79-6) (WO 2008/013622), (15.53) 1 -(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidina-1 -il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 il]etanona (1.003.319-80-9) (WO 2008/013622), (15.54) 1-(4-{4-[(5-(2,6difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidina-1 -il)-2-[5-metil3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona (1.003.318-67-9) (WO 2008/013622), (15.55) 1-(4-metoxifenóxi)metil]-3,3-dimetilbutan-2-il 1 H-imidazol-1-carboxilato (111.227-17-9), (15.56) 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina (13.108-52-6 (15.57) 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona (221.451-58-7), (15.58) 2-[5-metil-3-(trifluorometiI-1 H-pirazol-1 -il]-1 -(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidina-1 -il)etanona (1.003.316-53-7) (WO 2008/013622), (15.59) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]-1 (4-{4-[(5S)-5fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidina-1 -il)etanona (1.003.316-54-8) (WO 2008/013622), (15.60) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1Hpirazol-1 -il]-1 -{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidina1-il}etanona (1.003.316-51-5) (WO 2008/013622), (15.61) 2-butóxi-6-iodo-3propil-4H-cromen-4-ona, (15.62) 2-cloro-5-[2-cloro-1 -(2,6-difluoro-4Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 61/120
46/99 metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]-piridina, (15.63) 2-fenilfenol e sais (90-437), (15.64) 3,4,5-tricloropiridina-2,6-dicarbonitrila (17.824-85-0), (15.65) 3-[5-(4clorofenil)-2,3-dimetil-1,2-oxazolidin-3-il] piridina, (15.66) 3-cloro-5-(4-clorofenil)4- (2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (15.67) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (15.68) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.69)
5- cloro-N’-fenil-N’-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sulfonoidrazida (134-31-6), (15.70) 5metil-6-octil[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidin-7-amina, (15.71) (2Z)-3-amino-2-ciano3-fenilprop-2-enoato de etila, (15.72) N-(4-clorobenzil)-3-[3-metóxi-4-(prop-2-in1- ilóxi)fenil]-propanamida, (15.73) N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metóxi-4(prop-2-in-1 -ilóxi)fenil]-propanamida, (15.74) N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2il)metil]-2,4-dicloropiridina-3-carboxamida, (15,75) N-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin2- il)etil]-2,4-dicloropiridina-3-carboxamida, (15.76) N-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin2- il)etil]-2-fluoro-4-iodopiridina-3-carboxamida, (15.77) N-{(E)[(ciclopropilmetóxi)imino][6-(difluorometóxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2fenilacetamida (221.201-92-9), (15.78) N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)imino][6(difluorometóxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida (221.201-92-9), (15.79) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-acetil}-piperidin-4-il)-N(1,2,3,4-tetrahidronaftaleno-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxiamida (922.514-49-6) (WO 2007/014290), (15.80) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]acetil}-piperidin-4-il)-N-[(1 R)-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno-1 -il]-1,3-tiazol-4carboxamida (922.514-07-6) (WO 2007/014290), (15.81) N-metil-2-(1-{[5-metil3- (trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]-acetil}-piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4tetrahidronaftaleno-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida (922.514-48-5) (WO 2007/014290), (15.82) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5il)(fenil)metilideno]amino}oxi)metil]piridina-2-il}carbamato de pentila, (15.83) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.84) quinolin-8-ol (134-31-6), (15.85) sulfato de quinolin-8-ol (2:1) (134-31-6), (15.86) (5-bromo-2-metóxi-4-metilpiridina-3il)(2,3,4-trimetóxi-6-metilfenil)-metanona (conhecido a partir da patente EP-A
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1.559.320) e (9.10) N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]-oxi}-3-metoxifenil)etil]N2-(metilsulfonil)valinamida (220.706-93-4).
[0230] A composição, de acordo com a presente invenção, que compreende uma mistura de um composto de Fórmula (I) com um composto bactericida, também pode ser particularmente vantajosa. Os exemplos de associação de mistura bactericida apropriadas podem ser selecionados a partir da seguinte lista: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditilcarbamato de níquel, casugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.
[0231] O composto de Fórmula (I) e a composição fungicida, de acordo com a presente invenção, também podem ser utilizados para controlar de maneira curativa ou preventiva o fungo fitopatogênico de plantas ou culturas. Deste modo, de acordo com um aspecto adicional da presente invenção, é fornecido um método para o controle curativo ou preventivo do fungo fitopatogênico de plantas ou culturas, caracterizado em que um composto de Fórmula (I) ou uma composição fungicida, de acordo com a presente invenção, é aplicada à semente, à planta ou à fruta da planta ou ao solo em que a planta está crescendo ou em que é desejável que ele cresça.
[0232] O método de tratamento, de acordo com a presente invenção, também pode ser útil para tratar o material de propagação, tal como os tubérculos ou rizomas, mas também sementes, mudas ou mudas transferidas e plantas ou plantas transferidas. Este método de tratamento também pode ser útil para tratar as raízes. O método de tratamento de acordo com a presente invenção também pode ser útil para tratar as partes aéreas da planta, tal como troncos, caules ou talos, folhas, flores e frutas da planta em questão.
[0233] De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Por plantas se entende todas as plantas e
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48/99 populações de plantas, tais como as plantas selvagens desejáveis e indesejáveis, cultivares e variedades de plantas (protegidas ou não pelos direitos da variedade de plantas ou reprodução). Os cultivares e variedades de plantas podem ser as plantas obtidas através da propagação e métodos tradicionais de reprodução que podem ser assistidos ou complementados por um ou mais métodos biotecnológicos, tais como através da utilização dos haplóides duplicados, a fusão dos protoplastos, a mutagênese aleatória e dirigida, marcadores moleculares ou genéticos ou através dos métodos de bioengenharia e engenharia genética. Por partes da planta se entende todo o terreno acima e abaixo do solo das partes e órgãos das plantas, tais como a parte aérea, folha, flor, e raiz, em que, por exemplo, as folhas, agulhas, caules, ramos, flores, corpos de frutificação, frutos e sementes, bem como as raízes, rebentos e rizomas são listados. As culturas e o material de propagação vegetativo e generativo, por exemplo, os enxertos, rebentos, rizomas, brotos e sementes também pertencem às partes da planta.
[0234] Dentre as plantas que podem ser protegidas pelo método de acordo com a presente invenção, pode ser feita menção as culturas principais de campo tal como o milho, soja, algodão, sementes oleaginosas de Brassica, tais como a Brassica napus (por exemplo, a canola), Brassica rapa, B. juncea (por exemplo, a mostarda) e Brassica carinata, arroz, trigo, beterraba de açúcar, cana de açúcar, aveia, centeio, cevada, milho, triticale, linho, vinha e diversas frutas e plantas de diversas taxas botânicas, tais como a Rosaceae sp. (por exemplo, frutas com caroço tais como as maçãs e pêras, mas também frutas de um caroço tais como o damasco, amêndoa e pêssegos), Ribesioidae sp., Junglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por exemplo, as bananeiras e bananas tipo plantin), Rubiaceae sp. (por exemplo, o café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por exemplo,
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49/99 os limões, laranjas e toronja); Solanaceae sp. (por exemplo, os tomates batatas, pimentas e berinjela), Liliaceae sp., Compositiae sp. (por exemplo, as alfaces, alcachofra e chicória, incluindo a raiz de chicória, endívia ou chicória comum), Umbelliferae sp. (por exemplo, as cenouras, salsas, salsão e aipo) Cucurbitaceae sp., (por exemplo, o pepino, incluindo o pepino de vinagre (pickling), jerimu, melancia,cabaça e melão), Alliaceae sp. (por exemplo, as celolas e alho-poró), Cruciferae sp. (por exemplo, o repolho, repolho roxo, brocóli, couve-flor, couve de bruxelas, pak choi, couve-rábano, rabanete, rábano, agrião, couve-chinesa), Leguminosae sp. (por exemplo, o amendoim, ervilhas e grãos de feijões, tais como feijões trepadeiras e favas), Chenopodiaceae sp. (por exemplo, a beterraba branca, acelga, espinafre, beterraba), Malvaceae (por exemplo, o quiabo), Asparagaceae (por exemplo, os espargos); horticulturas e culturas em florestas; bem como os homólogos geneticamente modificados destas culturas.
[0235] O método de tratamento, de acordo com a presente invenção, pode ser utilizado no tratamento dos organismos geneticamente modificados (GMOs), por exemplo, plantas ou sementes. As plantas geneticamente modificadas (ou plantas transgênicas) são plantas em que um gene heterólogo foi integrado estavelmente no genoma. A expressão “gene heterólogo” significa essencialmente um gene que é fornecido ou montado fora da planta e então introduzido no genoma nuclear, do cloroplasto ou mitocondrial e fornece a planta transformada propriedades agronômicas novas ou aprimoradas ou outras propriedades pela expressão de uma proteína ou polipeptídeo de interesse ou pela regulação negativa ou pelo silenciamento de outro(s) gene(s) que estão presentes na planta (utilizando, por exemplo, a tecnologia antisenso, tecnologia de cosupressão ou interferência do RNA tecnologia do RNAi). Um gene heterólogo que está localizado no genoma também é denominado um transgene. Um transgene que é definido por sua
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50/99 localização particular no genoma de plantas é denominado uma transformação ou um evento transgênico.
[0236] Dependendo das espécies de plantas ou dos cultivares de plantas, sua localização e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, dieta), o tratamento, de acordo com a presente invenção, também pode resultar em efeitos superaditivos (“sinérgicos”). Portanto, por exemplo, as taxas de aplicação reduzidas e/ou a ampliação do espectro de atividade e/ou um aumento na atividade dos compostos e composições ativas que podem ser utilizadas de acordo com a presente invenção, melhor crescimento da planta, maior tolerância às temperaturas altas ou baixas, maior tolerância à aridez ou ao teor de água ou sal do solo, maior desempenho de florescimento, colheita mais fácil, maturação acelerada, maiores rendimentos da colheita, frutas maiores, maior altura da planta, cor da folha mais verde, florescimento precoce, maior qualidade e/ou um valor nutricional maior dos produtos colhidos, maior concentração de açúcar dentro das frutas, melhor estabilidade de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos são possíveis, que excedem os efeitos que eram realmente os esperados.
[0237] Em determinadas taxas de aplicação, as combinações do composto ativo de acordo com a presente invenção também podem possuir um efeito de fortificação nas plantas. Consequentemente, elas também são apropriadas para a mobilização do sistema de defesa na planta contra o ataque pelo fungo e/ou microorganismo e/ou vírus fitopatogênico indesejável. Isto pode caso apropriado, ser uma das razões da maior atividade das combinações de acordo com a presente invenção, por exemplo, contra o fungo. As substâncias de fortificação da planta (indução da resistência) devem ser entendidas como significando, no presente contexto, aquelas substâncias ou as combinações de substâncias que são capazes de estimular o sistema de defesa das plantas de tal modo que, quando subsequentemente inoculado com o fungo e/ou os
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51/99 microorganismos e/ou os vírus fitopatogênicos indesejados, as plantas tratadas mostram um grau substancial de resistência a estes fungos e/ou microorganismos e/ou vírus fitopatogênico indesejados. No presente caso, o fungo e/ou microorganismos e/ou vírus fitopatogênicos indesejados devem ser entendidos significando o fungo, a bactéria e o vírus fitopatogênico. Portanto, as substâncias de acordo com a presente invenção podem ser empregadas para a proteção de plantas contra o ataque dos patógenos mencionados acima dentro de certo período de tempo após o tratamento. O período de tempo cuja proteção é realizada se prolonga, em geral, de 1 a 10 dias, de preferência, de 1 a 7 dias, após o tratamento das plantas com os compostos ativos.
[0238] Os cultivares de plantas e as plantas que devem, de preferência, ser tratadas de acordo com a presente invenção incluem todos as plantas que possuem o material genético que proporciona traços úteis, particularmente vantajosos para estas plantas (caso obtido pela reprodução e/ou por meios biotecnológicos).
[0239] Os cultivares de plantas e as plantas que também devem ser tratadas de acordo com a presente invenção são resistentes contra um ou mais problemas bióticos, isto é, ditas plantas mostram uma melhor defesa contra as pestes animais e microbianas, tal como contra os nemátodos, insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactéria, vírus e/ou viróides.
[0240] Os exemplos de plantas nematóides resistentes são descritos, por exemplo, nas patentes US 11/765.491, 11/765.494, 10/926.819, 10/782.020, 12/032.479, 10/783.417, 10/782.096, 11/657.964, 12/192.904,
11/396.808, 12/166.253, 12/166.239, 12/166.124, 12/166.209, 11/762.886,
12/364.335, 11/763.947, 12/252.453, 12/209.354, 12/491.396 ou 12/497.221.
[0241] Os cultivares de plantas e as plantas que também podem ser tratadas de acordo com a presente invenção são aquelas plantas que são resistentes a um ou mais problemas bióticos. As condições do problema biótico
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52/99 podem incluir, por exemplo, a aridez, a exposição à baixa temperatura, exposição ao calor, problema osmótico, enxarcamento, maior salinidade do solo, maior exposição mineral, exposição ao ozônio, alta exposição à luz, disponibilidade limitada de nutrientes de nitrogênio, disponibilidade limitada dos nutrientes fosforosos, rejeição da sombra.
[0242] Os cultivares de plantas e as plantas que também podem ser tratadas de acordo com a presente invenção são aquelas plantas caracterizadas pelas melhores características de rendimento. O maior rendimento em ditas plantas pode ser resultado, por exemplo, da melhor fisiologia da planta, crescimento e desenvolvimento, tal como a eficiência da utilização de água, eficiência de retenção de água, melhor utilização de nitrogênio, melhor assimilação do carbono, melhor fotossíntese, melhor eficiência da germinação e maturação acelerada. O rendimento pode ainda ser afetado pela melhor arquitetura da planta (sob condições de tensão e não tensão), incluindo, mas não limitado a, florescimento precoce, controle do florescimento para a produção de semente híbrida, vigor da muda, tamanho da planta, número e distância de internodos, crescimento da raiz, tamanho da semente, tamanho do fruto, tamanho da vagem, número de vagem ou espiga, número de semente por vagem ou espiga, massa da semente, melhor preenchimento da semente, dispersão reduzida da semente, deiscência da vagem reduzida e resistência ao acamamento. Os traços de rendimento adicionais incluem a composição da semente, tal como o teor de carboidrato, teor de proteína, teor de óleo e composição, valor nutricional, redução em compostos antinutricionais, melhor processabilidade e melhor estabilidade de armazenamento.
[0243] Os exemplos das plantas estão listados na Tabela A.
[0244] As plantas que podem ser tratadas de acordo com a presente invenção são plantas híbridas que já expressam a característica de
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53/99 heterose ou vigor híbrido que, em geral, resulta, no maior rendimento, vigor, saúde e resistência em relação aos fatores de tensão bióticos e abióticos. Tais plantas são tipicamente fabricadas ao cruzar uma linhagem progenitora de macho estéril natural (a progenitora fêmea) com outra linhagem progenitora de macho fértil natural (o progenitor macho). A semente hibrida é tipicamente colhida a partir das plantas de macho estéril e comercializada aos cultivadores. As plantas estéreis machos podem ser algumas vezes, produzidas (por exemplo, no milho) pelo despendoamento, isto é, a remoção mecânica dos órgãos reprodutivos machos (ou as flores macho), mas, tipicamente, a esterilidade do macho é o resultado dos determinantes genéticos no genoma da planta. Neste caso e, especialmente quando a semente é o produto desejado a ser cultivado a partir das plantas híbridas, é tipicamente útil assegurar que a fertilidade do macho nas plantas híbridas é completamente restabelecida. Isto pode ser realizado ao assegurar que os progenitores machos possuem genes restabelecedores da fertilidade apropriados que são capazes de restabelecer a fertilidade do macho nas plantas híbridas que contêm os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade do macho. Os determinantes genéticos para a esterilidade do macho podem estar localizados no citoplasma. Os exemplos da esterilidade macho citoplasmática (CMS) foram, por exemplo, descritos nas espécies de Brassica (documentos WO 92/005251, WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 e US 6.229.072).
[0245] Entretanto, os determinantes genéticos para a esterilidade do macho também podem estar localizados no genoma nuclear. As plantas estéreis machos também podem ser obtidas pelos métodos biotecnológicos da planta, tais como de engenharia genética. Um meio particularmente útil para a obtenção das plantas estéreis machos é descrito no documento WO 89/10396 em que, por exemplo, uma ribonuclease, tal como a barnase é expressa
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54/99 seletivamente nas camadas de células nos estames. A fertilidade pode ser então restabelecida pela expressão na camada de células de um inibidor de ribonuclease, tal como a barstar (por exemplo, no documento WO 91/002069).
[0246] Os cultivares de plantas e as plantas (obtidas pelos métodos biotecnológicos vegetais, tais como de engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a presente invenção são plantas tolerantes aos herbicidas, isto é, plantas tornadas tolerantes a um ou mais determinados herbicidas. Tais plantas podem ser obtidas através da transformação genética, ou através da seleção de plantas contendo uma mutação que proporciona tal tolerância herbicida.
[0247] As plantas resistentes ao herbicida são, por exemplo, as plantas tolerantes ao glifosato, isto é, plantas tornadas tolerantes ao glifosato herbicida ou seus sais. As plantas podem ser produzidas tolerantes ao glifosato através de meios diferentes. Por exemplo, as plantas tolerantes ao glifosato podem ser obtidas pela transformação da planta com um gene codificador da enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintase (EPSPS). Os exemplos de tais genes EPSPS são o gene AroA (mutante CT7) da bactéria Salmonella typhimurium (Comai et al., Science 1983, 221, 370-371), o gene CP4 da bactéria Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. 1992, 7, 139-145), os genes que codificam uma petúnia EPSPS (Shah et al., Science 1986, 233, 478-481), o tomate EPSPS (Gasser et al., J. Biol. Chem. 1988, 263, 4280-4289), ou um Eleusine EPSPS (documento WO 01/66704). Também pode ser um EPSPS mutado, conforme descrito, por exemplo, nos documentos EP-A 0837944, WO 00/066746, WO 00/066747 ou WO 02/026995. As plantas tolerantes ao glifosato também podem ser obtidas pela expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato óxido redutase conforme descrito nas patentes US 5.776.760 e US 5.463.175. As plantas tolerantes ao glifosato também podem ser obtidas pela expressão de um gene que codifica uma
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55/99 enzima glifosato acetil transferase conforme descrito, por exemplo, nos documentos WO 02/036782, WO 03/092360, WO 05/012515 e WO 07/024782. As plantas tolerantes ao glifosato também podem ser obtidas pela seleção de plantas contendo mutações de ocorrência natural dos genes mencionados acima, conforme descrito, por exemplo, nos documentos WO 01/024615 ou WO 03/013226. As plantas que expressam genes EPSPS que conferem tolerância ao glifosato estão descritos, por exemplo, nos pedidos de patente US 11/517.991, 10/739.610, 12/139.408, 12/352.532, 11/312.866, 11/315.678, 12/421.292, 11/400.598, 11/651.752, 11/681.285, 11/605.824, 12/468.205, 1 1/760.570, 11/762,.526, 11/769.327, 11/769.255, 11/943.801 e 12/362.774. As plantas que compreendem outros genes que conferem tolerância ao glifosato, tais como os genes descarboxilase, estão descritos, por exemplo, nos pedidos de patente US 11/588.811, 11/185.342, 12/364.724, 11/185.560 ou 12/423.926.
[0248] Outras plantas resistentes ao herbicida são, por exemplo, plantas que são produzidas tolerantes aos herbicidas inibindo a enzima glutamina sintase, tal como o bialafós, a fosfinotricina ou o glufosinato. Tais plantas podem ser obtidas pela expressão de uma enzima detoxificante do herbicida ou uma enzima glutamina sintase mutante que é resistente à inibição, por exemplo, no pedido de patente US11/760.602. Tal enzima detoxificante eficiente é uma enzima que codifica uma fosfinotricina acetiltransferase (tal como a proteína bar ou pat das espécies Streptomyces). As plantas que expressam uma acetiltransferase fosfinotricina exógena são, por exemplo, descritos nos documentos US 5.561.236; US 5.648.477; US 5.646.024; US 5.273.894; US 5.637.489; US 5.276.268; US 5.739.082; US 5.908.810 e US 7.112.665.
[0249] As plantas tolerantes ao herbicida adicionais também são plantas que são produzidas tolerantes aos herbicidas que inibem a enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenase (HPPD). As hidroxifenilpiruvatodioxigenases
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56/99 são enzimas que catalisam a reação em que a para-hidroxifenilpiruvato (HPP) é transformada em homogentisate. As plantas tolerantes aos inibidores HPPD podem ser transformados com um gene que codifica uma enzima HPPD resistente de ocorrência natural ou um gene que codifica uma enzima HPPD mutada ou quimérica conforme descrito nos documentos WO 96/038567, WO 99/024585 e WO 99/024586,WO 2009/144079, WO 2002/046387, ou US 6.768.044.
[0250] A tolerância aos inibidores HPPD também pode ser obtida pela transformação das plantas com os genes que codificam determinadas enzimas que possibilitam a formação de homogentisate apesar da inibição da enzima HPPD nativa pelo inibidor de HPPD. Tais plantas e genes são descritos nos documentos WO 99/034008 e WO 02/36787. A tolerância das plantas aos inibidores HPPD também pode ser melhorada através da transformação de plantas com um gene que codifica uma enzima prefenato desidrogenase em adição a um gene que codifica uma enzima tolerante ao HPPD, conforme descrito no documento WO 2004/024928. Além disso, as plantas podem ser mais tolerantes aos herbicidas inibidores de HPPD- através da adicão ao seu genoma, de um gene que codifica uma enzima capaz de metabolizar ou degradar os inibidores de HPPD, tais como as enzimas CYP450 mostradas nos documentos WO 2007/103567 e WO 2008/150473.
[0251] Ainda, as plantas resistentes ao herbicida adicionais são plantas que são produzidas tolerantes aos inibidores da acetolactase sintase (ALS). Os inibidores ALS conhecidos incluem, por exemplo, os herbicidas de sulfoniluréia, imidazolinona, triazolopirimidinas, pirimidinilóxi(tio)benzoatos e/ou sulfonilaminocarboniltriazolinona. As mutações diferentes na enzima ALS (também conhecidas como acetohidroxiácido sintase, AHAS) são conhecidas por conferir tolerância aos diferentes herbicidas e grupos de herbicidas, conforme descritos, por exemplo, em Tranel and Wright, (2002 Weed Science,
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50, de 700 a 712), mas também nas patentes US 5.605.011, US 5.378.824, US 5.141.870 e US 5.013.659. A produção das plantas tolerantes à sulfoniluréia e das plantas tolerantes à imidazolinona é descrita nas patentes US 5.605.011; US 5.013.659; US 5.141.870; US 5.767.361; US 5.731.180; US 5.304.732; US 4.761.373; US 5.331.107; US 5.928.937; e US 5.378.824; e no documento WO 1996/033270. Outras plantas tolerantes à imidazolinona também são descritas, por exemplo, nos documentos WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 e WO 2006/060634. As plantas tolerantes à sulfoniluréia e à imidazolinona adicionais também são descritos, por exemplo, no documento WO 2007/024782 e no pedido de patente US 61/288958.
[0252] As plantas tolerantes a imidazolinona e/ou sulfoniluréia podem ser obtidas pela mutagênese induzida, pela seleção em culturas de células na presença do herbicida ou reprodução da mutação, conforme descrito, por exemplo, para as sojas na patente US 5.084.082, para o arroz no documento WO 97/41218, para o açúcar de beterraba na patente US 5.773.702 e no documento WO 99/057965, para a alface na patente US 5.198.599, ou para o girassol no documento WO 2001/065922.
[0253] Os cultivares de plantas e as plantas (obtidas pelos métodos biotecnológicos vegetais, tais como de engenharia genética), que também podem ser tratadas de acordo com a presente invenção, são plantas transgênicas resistentes aos insetos, isto é, plantas tornadas resistentes ao ataque de determinados insetos alvo. Tais plantas podem ser obtidas pela transformação genética, ou pela seleção de plantas contendo uma mutação que proporciona tal resistência ao inseto.
[0254] Uma “planta transgênica resistente ao inseto”, conforme utilizado no presente, inclui qualquer planta que contém pelo menos um transgene que compreende uma sequência codificadora que codifica:
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58/99 [0255] (1) uma proteína cristal inseticida do Bacillus thuringiensis ou uma porção do mesmo inseticida, tal como as proteínas cristal inseticida listadas por Crickmore et al., (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62, 807 a 813, atualizado por Crickmore et al., (2005) na nomenclatura da toxina do Bacillus thuringiensis, online em:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_ Crickmore/Bt/), ou suas porções inseticidas, por exemplo, as proteínas das classes de proteína Cry como Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1B, Cry1C, Cry1D, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa ou Cry3Bb ou suas porções inseticidas (por exemplo, documentos EP 1.999.141 e WO 2007/107302), ou tais proteínas codificadas por estes genes sintéticos, conforme, por exemplo, descritos no pedido de patente US 12/249.016, ou [0256] (2) uma proteína cristal do Bacillus thuringiensis ou uma porção do mesmo, que é inseticida na presença de uma segunda proteína cristal do Bacillus thuringiensis ou uma porção do mesmo, tal como a toxina binária fabricada das proteínas cristal Cry34 e Cry35 (Moellenbeck et al., 2001, Nat. Biotechnol, 19, 668 a 72; Schnepf et al., 2006 Applied Environm. Microbiol. (), 71, 1765 a 1774); ou) ou a toxina binária fabricada das proteínas Cryl1A ou Cry1F e proteínas Cry2Aa ou Cry2Ab ou Cry2Ae (pedido de patente US 12/214.022 e EP 08.010.791,5.), ou [0257] (3) uma proteína inseticida híbrida que compreende as partes de diferentes proteínas cristal inseticida do Bacillus thuringiensis, tal como um híbrido das proteínas de (1) acima ou um híbrido das proteínas de (2) acima, por exemplo, a proteína Cry1A.105 produzida pelo evento do milho MON98034 (documento WO 2007/027777); ou [0258] (4) uma proteína de qualquer um de (1) a (3) acima, em que alguns, particularmente, de 1 a 10 aminoácidos foram substituídos por outros aminoácidos para obter uma maior atividade inseticida em uma espécie de inseto alvo e/ou para expandir o intervalo das espécies de inseto alvo
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59/99 afetadas, e/ou por causa das mudanças introduzidas na codificação do DNA durante a clonagem ou a transformação, tal como a proteína Cry3Bb1 nos eventos do milho MON863 ou MON88017, ou a proteína Cry3A no evento do milho MIR604;
[0259] (5) uma proteína inseticida secretada pelo Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus ou uma porção inseticida do mesmo, tal como as proteínas inseticidas vegetativas (VIP) listadas em: http://www.lifcsci.susscx.ac.uk/home/ Neil_Crickmore/Bt/vip.html, por exemplo, as proteínas da classe de proteína VIP3Aa; ou [0260] (6) uma proteína secretada pelo Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus que é inseticida na presença de uma segunda proteína secretada do Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, tal como a toxina binária constituída das proteínas VIP1A e VIP2A (documento WO 1994/21795); ou [0261] (7) uma proteína inseticida híbrida que compreende as partes de diferentes proteínas secretadas diferentes pelo Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, tal como um híbrido das proteínas em (1) acima ou um híbrido de proteínas em (2) acima; ou [0262] (8) uma proteína de qualquer um de (5) a (7) acima, em que alguns, particularmente, de 1 a 10 aminoácidos foram substituídos por outros aminoácidos para obter uma maior atividade inseticida em uma espécie de inseto alvo e/ou para expandir o intervalo das espécies de inseto alvo afetadas, e/ou devido às mudanças introduzidas na codificação do DNA durante a clonagem ou a transformação (enquanto ainda codifica uma proteína inseticida), tal como a proteína VIP3Aa no evento do algodão COT102.
[0263] 9) uma proteína secretada a partir de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, que é insecticida, na presença de uma proteína cristal de
Bacillus thuringiensis, tais como a toxina binária fabricada da VIP3 e Cryl1A ou
Cryl1F (pedido de patente US 61/126.083 e 61/195.019), ou a toxina binária
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60/99 fabricada da proteína VIP3 e as proteínas Cry2Aa Cry2Ab ou Cry2Ae (pedido de patente US 12/214.022 e EP 08.010.791,5).
[0264] 10) uma proteína de (9) acima, em que alguns, particularmente, de 1 a 10 aminoácidos foram substituídos por outros aminoácidos para obter uma maior atividade inseticida em uma espécie de inseto alvo e/ou para expandir o intervalo das espécies de inseto alvo afetadas, e/ou devido ás mudanças introduzidas na codificação do DNA durante a clonagem ou a transformação (enquanto ainda codifica uma proteína inseticida).
[0265] Obviamente, uma planta transgênica resistente ao inseto, conforme utilizado no presente, também inclui qualquer planta que compreende uma combinação de genes que codifica as proteínas de qualquer uma das classes acima de 1 a 10. Em uma realização, uma planta resistente ao inseto contém mais de um transgene que codifica uma proteína de qualquer uma das classes acima de 1 a 10, para expandir o intervalo de espécies de inseto alvo afetados na utilização de diferentes proteínas direcionadas em diferentes espécies de insetos alvo, ou para atrasar o desenvolvimento da resistência do inseto às plantas pela utilização de diferentes proteínas inseticidas nas mesmas espécies de inseto alvo, mas possuindo um diferente mecanismo de ação, tal como a ligação a diferentes sítios de ligação ao receptor no inseto.
[0266] Uma “planta transgênica resistente aos insectos”, conforme utilizado no presente, ainda inclui qualquer planta que contenha, pelo menos, um transgene que compreende a produção da sequência por expressão de um RNA de cadeia dupla que após a ingestão de uma praga de insetos na planta inibe o crescimento dessa praga de insetos conforme descrito, por exemplo, nos documentos WO 2007/080126, WO 2006/129204, WO 2007/074405, WO 2007/080127 e WO 2007/035650.
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61/99 [0267] Os cultivares de plantas e as plantas (obtidas pelos métodos biotecnológicos vegetais, tais como engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a presente invenção são tolerantes às tensões abióticas. Tais plantas podem ser obtidas pela transformação genética ou pela seleção de plantas que contêm uma mutação que proporciona tal resistência à tensão. As plantas de tolerância à tensão particularmente úteis incluem:
[0268] (1) plantas que contém um transgene capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade do gene poli(ADP ribose)polimerase (PARP) nas células vegetais ou nas plantas conforme descrito nos documentos WO 2000/004173 ou WO 2006/045633, EP 04.077.984,5 ou EP 06.009.836,5.
[0269] (2) plantas que contém um transgene intensificador da tolerância à tensão capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade dos genes que codificam o PARG das plantas ou células vegetais, conforme descrito, por exemplo, no documento WO 2004/090140;
[0270] (3) plantas que contém um transgene intensificador da tolerância à tensão que codifica uma enzima funcional vegetal da via de síntese da nicotinamida adenina dinucleotídeo selvagem incluindo a nicotinamidase, nicotinato fosforibosiltransferase, ácido nicotínico mononucleotídeo adenil transferase, nicotinamida adenina dinucleotídeo sintetase ou nicotina amida fosforibosiltransferase, conforme descrito, por exemplo, nos documentos EP 04.077.624,7, WO 2006/133827, PCT/EP07/002433, EP 1.999.263, ou WO 2007/107326.
[0271] Os cultivares de plantas e as plantas (obtidas pelos métodos biotecnológicos vegetais, tais como de engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a presente invenção mostram uma quantidade, qualidade e/ou estabilidade de armazenamento alterada do
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62/99 produto colhido e/ou propriedades alteradas dos ingredientes específicos do produto colhido, tal como:
[0272] (1) plantas transgênicas que sintetizam um amido modificado, que, em suas características físico-químicas, em particular, o teor de amilose ou a proporção de amilose/ amilopectina, o grau de ramificação, o comprimento de cadeia médio, a distribuição da cadeia lateral, o comportamento da viscosidade, a força gelificante, o tamanho do grão de amido e/ou a morfologia do grão de amido são alteradas em comparação com o amido sintetizado nas plantas ou células vegetais do tipo selvagem, tal que isto é mais apropriado para aplicações especiais. Ditas plantas transgênicas que sintetizam um amido modificado estão descritos, por exemplo, nos documentos EP 0.571.427, WO 1995/004826, EP 0.719.338, WO 1996/15248, WO 1996/19581, WO 1996/27674, WO 1997/11188, WO 1997/26362, WO 1997/32985, WO 1997/42328, WO 1997/44472, WO 1997/45545, WO 1998/27212, WO 1998/40503, WO99/58688, WO 1999/58690, WO
1999/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/008175, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO
2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO
2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO
2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO
2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO
2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO
2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO
1995/26407, WO 1996/34968, WO 1998/20145, WO 1999/12950, WO
1999/66050, WO 1999/53072, US 6.734.341, WO 2000/11192, WO
1998/22604, WO 1998/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO
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63/99
2005/002359, US 5.824.790, US 6.013.861, WO 1994/004693, WO 1994/009144, WO 1994/11520, WO 1995/35026, WO 1997/20936;
[0273] (2) plantas transgênicas que sintetizam polímeros de carboidrato não amido ou que sintetizam polímeros de carboidrato de não amido com propriedades alteradas em comparação com as plantas do tipo selvagem sem modificação genética. Os exemplos são as plantas que produzem a polifrutose, especialmente do tipo inulina e levan, conforme descrito nos documentos EP 0.663.956, WO 1996/001904, WO 1996/021023, WO 1998/039460, e WO 1999/024593, vegetais que produzem alfa 1,4 glicanos, conforme descrito nos documentos WO 1995/031553, US 2002/031826, US 6.284.479, US 5.712.107, WO 1997/047806, WO 1997/047807, WO 1997/047808 e WO 2000/014249, plantas que produzem alfa-1,6 ramificado alfa-1,4-glicanos, conforme descrito no documento WO 2000/73422, plantas que produzem alternan, conforme descrito nos documentos WO 2000/047727, EP 06077301.7, US 5.908.975 e EP 0.728.213;
[0274] (3) plantas transgênicas que produzem hialuronan, por exemplo, como os descritos nos documentos WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 e WO 2005/012529.
[0275] 4) plantas transgênicas ou plantas híbridas, tais como as cebolas com características tais como “elevado teor de sólidos solúveis”, “baixo teor de pungência” (LP) e/ou “armazenamento de longo”(LS), conforme descrito nos pedidos de patente US 12/020.360 e 61/054.026.
[0276] Os cultivares de plantas e as plantas (obtidas pelos métodos biotecnológicos vegetais, tais como de engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a presente invenção são as plantas, tais como as plantas de algodão, com características de fibra alteradas. Tais plantas podem ser obtidas pela transformação genética ou pela
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64/99 seleção de plantas que contém uma mutação que proporciona tais características de fibra alteradas e incluem:
[0277] (a) plantas, tais como as plantas de algodão, contendo uma forma alterada de genes de celulose sintase, conforme descrito no documento WO 1998/000549;
[0278] (b) plantas, tais como as plantas de algodão, contendo uma forma alterada de ácidos nucléicos homólogos do rsw2 ou rsw3 conforme descrito no documento WO 2004/053219;
[0279] (c) plantas, tais como as plantas de algodão, com uma maior expressão de sacarose fosfato sintase, conforme descrito no documento WO 2001/017333;
[0280] (d) plantas, tais como as plantas de algodão, com uma maior expressão de sacarose sintase, conforme descrito no documento WO 02/45485;
[0281] (e) plantas, tais como as plantas de algodão, em que o tempo de ativação plasmodesmatal na base da célula da fibra é alterado, por exemplo, através da regulação negativa da fibraseletiva β 1,3-glucanase, conforme descrito no documento WO 2005/017157; ou como descrito no documento EP 08075514,3 ou no pedido de patente US 61/128.938.
[0282] (f) plantas, tais como as plantas de algodão, possuindo fibras com reatividade alterada, por exemplo, através da expressão do gene Nacetilglucosaminatransferase, incluindo os genes nodC e quitinsintase, conforme descrito no documento WO 2006/136351.
[0283] Os cultivares de plantas e as plantas (obtidas pelos métodos biotecnológicos vegetais, tais como de engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a presente invenção são as plantas, tais como as sementes oleaginosas de colza ou as plantas de Brassica relacionados, com características de perfil de óleo alteradas. Tais vegetais
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65/99 podem ser obtidos pela transformação genética ou pela seleção de plantas que contém uma mutação que proporciona tais características de óleo alteradas e incluem:
[0284] (a) plantas, tais como as plantas de sementes oleaginosas de colza, produzindo óleo que possui um alto teor de ácido oléico, conforme descrito, por exemplo, nas patentes US 5.969.169, US 5.840.946 ou US 6.323.392 ou US 6.063.947;
[0285] (b) plantas, tais como as plantas de sementes oleaginosas de colza, produzindo óleo que possui um baixo teor de ácido linolênico, conforme descrito nas patentes US 6.270.828, US 6.169.190 ou US 5.965.755;
[0286] (c) plantas, tais como as plantas de sementes oleaginosas de colza, produzindo óleo que possui um baixo nível de ácidos graxos saturados, conforme descrito, por exemplo, na patente US 5.434.283 ou pedido de patente US 12/668.303.
[0287] Os cultivares de plantas e as plantas (obtidas pelos métodos biotecnológicos vegetais, tais como de engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a presente invenção são as plantas, tais como as sementes oleaginosas de colza ou as plantas de Brassica relacionadas, com características de perfil de fibra alteradas. Tais plantas podem ser obtidas através da transformação genética ou através da seleção de plantas que contém uma mutação que proporciona tais características de perfil de fibra alteradas e incluem as plantas, tais como as plantas das sementes oleaginosas de colza com perfil de fibra reduzido ou retardado conforme descrito no pedido de patente US. 61/135230, documentos WO 09/068313 e WO10/006732.
[0288] As plantas particularmente úteis que podem ser tratadas de acordo com a presente invenção são as plantas que contêm os eventos de transformação, ou a combinação de eventos de transformação, que são objeto de
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66/99 petições para o estado não regulamentado, nos Estados Unidos da América, no Animal and Plant Health Inspection Service (APHIS) of United States Department of Agriculture (USDA) se tais petições são concedidas ou ainda estão pendentes. A qualquer momento esta informação está prontamente disponível pelo APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, E.U.A.), por exemplo, em seu sítio na internet (URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html). Na data do depósito deste pedido, as petições de estado não regulado que estavam pendentes com o APHIS, ou concedidas pelo APHIS foram as listadas na tabela B, que contém as seguintes informações:
[0289] - Petição: o número de identificação da petição. As descrições técnicas dos eventos de transformação podem ser encontradas nos documentos de petição individuais que são obtidas a partir de APHIS, por exemplo, no website APHIS, com referência a este número de petição. Estas descrições estão incorporadas no presente como referência.
[0290] Extensão da Petição: referência a uma petição anterior para a qual uma extensão é solicitada.
[0291] - Instituição: nome da entidade que apresenta a petição.
[0292] - Artigo regulador: espécies de plantas em questão.
[0293] - Fenótipo Transgênico: característica conferida a plantas através do evento de transformação.
[0294] - Linha ou evento de transformação: nome do evento ou eventos (por vezes também designado como linhas ou linhas) para os quais é solicitado o estado não regulado.
[0295] - Documentos APHIS: diversos documentos publicados pela APHIS em relação à Petição e que podem ser solicitados com a APHIS.
[0296] As plantas adicionais particularmente úteis com eventos de transformação simples ou combinações de eventos de transformação estão listados, por exemplo, nas bases de dados de diversas agências reguladoras
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67/99 nacionais ou regionais, (vide, por exemplo, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx e http://www.agbios.com/dbase.php).
[0297] Outras plantas particularmente transgênicas incluem as plantas contendo um transgene em uma posição agricolamente neutra ou benéfica, conforme descrito em uma das publicações de patentes listadas na Tabela C.
Tabela A
Característica Referência de Patente
Eficiência da Utilização da Água WO 2000/073475
Eficiência da Utilização do Nitrogênio WO 1995/009911 WO 2007/076115
WO 1997/030163 WO 2005/103270
WO 2007/092704 WO 2002/002776
Fotossíntese aprimorada WO 2008/056915 WO 2004/101751
Resistência ao nematóide WO 1995/020669 WO 2003/033651
WO 2001/051627 WO 1999/060141
WO 2008/139334 WO 1998/012335
WO 2008/095972 WO 1996/030517
WO 2006/085966 WO 1993/018170
Deiscência de vagens reduzidos WO 2006/009649 WO 1997/013865
WO 2004/113542 WO 1996/030529
WO 1999/015680 WO 1994/023043
WO 1999/000502
Resistência ao afídio WO 2006/125065 WO 2008/067043
WO 1997/046080 WO 2004/072109
Resistência à esclerotinia WO 2006/135717 WO 2005/000007
WO 2006/055851 WO 2002/099385
WO 2005/090578 WO 2002/061043
Resistência ao botritis WO 2006/046861 WO 2002/0851 05
Resistência ao bremia US 2007/0.022.496 WO 2004/049786
WO 2000/063432
Resistência à erwinia WO 2004/049786
Resistência ao Closterovirus WO 2007/073167 WO 2002/022836
WO 2007/053015
Tolerância à pressão (incluindo a tolerância à seca) WO 2010/019838 WO 2008/002480
WO 2009/049110 W0 2005/033318
Resistência ao Tobamovirus WO 2006/038794
Tabela B [0298] Petições do Estado não Regulamentado Concedido ou Pendente pelo APHIS a partir de 31 de março de 2010 [0299] NOTA: Para obter a lista mais atualizada das Culturas não mais regulamentadas, por favor, vide o Estado Atual de Petições. Esta lista é
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68/99 atualizada automaticamente e reflete todas as petições recebidas até à data pelo APHIS, incluindo as petições pendentes, retiradas ou aprovadas.
Abreviaturas [0300] CMV - vírus do mosaico do pepino;
[0301] CPB - besouro da batata colorado;
[0302] PLRV - vírus dos vermes das folhas da batata;
[0303] PRSV - vírus da mancha anelar do mamão;
[0304] PVY - virus Y da batata;
[0305] WMV2 - vírus 2 do mosaico da melancia [0306] ZYMV - vírus do mosaico amarelo da abobrinha
Petições para o estado não regulamentado pendente
Documentos do Pedido de Patente
Petição Extensão do Número da Petição*** Instituição Artigo Regulamentado Fenótipo Transgênico Transformação do Evento ou Linha
10-07001 p Virgian Tech Amendoim Resistência à deterioração Sclerotina N70, P39 e 171
09-34901 p Dow AgroSciences Soja Tolerância ao herbicida DAS-68416-4
09-32801 p Bayer Crop Science Soja Tolerância ao herbicida FG72
09-23301 p Dow Milho Tolerância ao herbicida DAS-40278-9
09-20101 p Monsanto Soja MON-87705-6
09-18301 p Monsanto Soja MON-87769
09-08201 p Monsanto Soja Resistência ao lepidopteran MON-87701
09-06301 p Stine Seed Milho Tolerância ao glifosato HCEM485
09-05501 p Monsanto Milho Tolerância à seca MON 87460
09-01501 p BASF Plant Science, LLC Soja Tolerância ao herbicida BPS-CV127-9
08-38601 p ArborGen Eucalipto Tolerância ao congelamento, Alteração da fertilidade ARB-FT1-08
08-34001 p Bayer Algodão Tolerância ao glufosinato, Resistência aos insetos T304-40XGHB119
08-33801 p Pioneer Milho Esterilidade masculina, fertilidade restabelecida, marcador visual DP-32138-1
08-315 01 p Florigene Rosa Alteração da cor da flor IFD-52401-4 e IFD52901-9
07-253- Syngenta Milho Resistência ao Maizena MIR-
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Petições para o estado não regulamentado pendente
Documentos do Pedido de Patente
Petição Extensão do Número da Petição*** Instituição Artigo Regulamentado Fenótipo Transgênico Transformação do Evento ou Linha
01 p lepidopteran 162
07-10801 p Syngenta Algodão Resistência ao lepidopteran COT67B
06-53401 p Pioneer Soja Ácido de elevado teor oleico DP-305423-1
05-28001 p Syngenta Milho Autoprocessa mento de milho (alfaamilase) termicamente estável 3272
04-11001 p Monsanto& Forage Genetics Alfafa Tolerância ao glifosato J101, J163
03-10401 p Monsanto& Scotts Deformação Agróstis Tolerância ao glifosato ASR368
Petições para o estado não regulamentado concedido
Documentos do Pedido de Patente
Petição Extensão do Número da Petição Instituição Artigo regulamentado Fenótipo Transgênico Transformação do Evento ou Linha
07-152-01 p Pioneer Milho Tolerância à imidazolina e ao glifosato DP-098140-6
04-337-01 p University of Florida Mamão Resistência ao vírus da mancha anelar do mamão X17-2
06-332-01 p Bayer Crop Science Algodão Tolerância ao glifosato GHB614
06-298-01 p Monsanto Milho Resistência à broca do colmo de milho MON 89034
06-271-01 p Pioneer Soja Tolerância à síntese do glifosato e acetolatato 356043 (DPO356043-5)
06-264-01 p 98-329-01 p Bayer Crop Science Arroz Tolerância à fosfinotricina LRICE601
06-178-01 p Monsanto Soja Tolerância ao glifosato MON 89788
04-362-01 p Syngenta Milho Lava das raízes de milho protegida MIR604
04-264-01 p ARS Ameixa Resistência ao vírus pox da ameixa C5
04-229-01 p Monsanto Milho Alto teor de lisina LY038
04-125-01 p Monsanto Milho Resistência à lava das raízes de milho 8817
04-086-01 Monsanto Algodão Tolerância ao MON 88913
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Petições para o estado não regulamentado concedido
Documentos do Pedido de Patente
Petição Extensão do Número da Petição Instituição Artigo regulamentado Fenótipo Transgênico Transformação do Evento ou Linha
p glifosato
03-353-01 p Dow Milho Resistência à minhoca do milho 59122
03-323-01 p Monsanto Açúcar da beterraba Tolerância ao glifosato H7-1
03-181-01 p 00-136-01 p Dow Milho Resistência ao lepidopteran e tolerância à fosfinotricina TC-6275
03-155-01 p Syngenta Algodão Resistência ao lepidopteran COT 102
03-036-01 p Mycogen / Dow Algodão Resistência ao lepidopteran 281-24-236
03-036-02 p Mycogen / Dow Algodão Resistência ao lepidopteran 3006-210-23
02-042-01 p Aventis Algodão Tolerância à fosfinotricina LL Algodão 25
01-324-01 p 98-216-01 p Monsanto Semente de colza Tolerância ao glifosato RT200
01-206-01 p 98-278-01 p Aventis Semente de colza Tolerância à fosfinotricina e controle de polinização MS1 & RF1/RF2
01-206-02 p 97-205-01 p Aventis Semente de colza Tolerância à fosfinotricina Topaz 19/2
01-137-01 p Monsanto Algodão Resistência à lava das raízes de milho MON 863
01-121-01 p Vector Tabaco Nicotina reduzida Vetor 21-41
00-342-01 p Monsanto Algodão Resistência ao lepidopteran Evento do algodão 15985
00-136-01 p Mycogen c/o Dow & Pioneer Milho Resistência ao lepidopteran e Tolerância à fosfinotricina Linha 1507
00-011-01 p 97-099-01 p Monsanto Milho Tolerância ao glifosato NK603
99-173-01 p 97-240-01 p Monsanto Batata Resistência a PLRV&CPB RBMT22-82
98-349-01 p 95-228-01 p[ AgrEvo Milho Tolerância à fosfinotricina e esterilidade masculina MS6
98-335-01 p u. U.of Saskatchewan Linho Tolerância aos resíduos do solo da herbicida de ureia sulfônica CDC Triffid
98-329-01 AgrEvo Arroz Tolerância à LLRICE06,
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Petições para o estado não regulamentado concedido
Documentos do Pedido de
Patente
Petição Extensão do Instituição Artigo Fenótipo Transformação
Número da regulamentado Transgênico do Evento ou
Petição Linha
p fosfinotricina LLRICE62
98-278-01 AgrEvo Semente de colza Tolerância à MS8 & RF3
p fosfinotricina e
controle da polinização
98-238-01 AgrEvo Soja Tolerância à GU262
p fosfinotricina
98-216-01 Monsanto Semente de colza Tolerância ao RT73
p glifosato
98-173-01 Novartis Seeds & Beterraba Tolerância ao GTSB77
p Monsanto glifosato
98-014-01 96-068-01 p AgrEvo Soja Tolerância à A5547-127
p fosfinotricina
97-342-01 Pioneer Milho Esterilidade 676, 678, 680
p masculina e Tolerância à fosfinotricina
97-339-01 Monsanto Batata Resistência a RBMT15-
p CPB & PVY 101,SEMT15- 02,SEMT15-15
97-336-01 AgrEvo Beterraba Tolerância à T-120-7
p fosfinotricina
97-287-01 Monsanto Tomate Resistência ao 5345
p lepidopteran
97-265-01 AgrEvo Milho Tolerância à CBH-351
p fosfinotricina e
resistência ao
lepidopteran.
97-205-01 AgrEvo Semente de colza Tolerância à T45
p fosfinotricina
97-204-01 Monsanto Batata Resistência a RBMT21-129 &
p CPB e PLRV RBMT21-350
97-148-01 Bejo Chichorium Esterilidade RM3-3, RM3-4,
p intybus masculina RM3-6
97-099-01 Monsanto Milho Tolerância ao GA21
p glifosato
97-013-01 Calgene Algodão Tolerância ao Events 31807
p bromoxinil e resistência ao lepidopteran e 31808
97-008-01 Du Pont Soja Alteração do G94-1, G94-
p perfil do óleo 19, G168
96-317-01 Monsanto Milho Tolerância ao MOn802
p glifosato e resistência a
ECB
96-291-01 DeKalb Milho Resistência à DBT418
p broca do colmo
de milho
96-248-01 92-196-01 p Calgene Tomate Alteração do 1 linha
p amadurecimento adicional
da fruta FLAVRSAVR
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 87/120
72/99
Petições para o estado não regulamentado concedido
Documentos do Pedido de
Patente
Petição Extensão do Instituição Artigo Fenótipo Transformação
Número da regulamentado Transgênico do Evento ou
Petição Linha
96-068-01 AgrEvo Soja Tolerância à W62, W98,
p fosfinotricina A2704-12, A2704-21, A5547-35
96-051-01 Cornell U Mamão Resistência a 55-1, 63-1
p PRSV
96-017-01 95-093-01 p Monsanto Milho Resistência à MON809 e 810
p broca do colmo
de milho
95-352-01 Asgrow Abóbora Resistência a CZW-3
p CMV, ZYMB,
WMV2
95-338-01 Monsanto Batata Resistência a SBT02-5 e -7,
p CPB ATBT04-6 e 27, -30, -31, -
36
95-324-01 Agritope Tomate Alteração do 35 1 N
p amadurecimento
da fruta
95-256-01 Du Pont Algodão Tolerância à 19-51a
p sulfoniluréia
95-228-01 Plant Genetic Milho Esterilidade MS3
p Systems masculina
95-195-01 Northrup King Milho Resistência à Bt11
p broca do colmo
de milho
95-179-01 92-196-01 p Calgene Tomate Alteração do 2 linhas
p amadurecimento adicionais
da fruta FLAVRSAVR
95-145-01 DeKalb Milho Tolerância à B 16
p fosfinotricina
95-093-01 Monsanto Milho Resistência ao MON 80100
p lepidopteran
95-053- Monsanto Tomate Alteração do 8338
01p amadurecimento
da fruta
95-045-01 Monsanto Algodão Tolerância ao 1445, 1698
p glifosato
95-030-01 92-196-01 p Calgene Tomate Alteração do 20 linhas
p amadurecimento adicionais
da fruta FLAVRSAVR
94-357-01 AgrEvo Milho Tolerância à T14, T25
p fosfinotricina
94-319-01 Ciba Seeds Milho Resistência ao Event 176
p lepidopteran
94-308-01 Monsanto Algodão Resistência ao 531, 757, 1076
p lepidopteran
94-290-01 Zeneca & Petoseed Tomate Nível B, Da, F
p decrescente da poligalacturonas
e de fruta
94-257-01 Monsanto Batata Resistência ao BT6, Bt10,
p coleopteran BT12, Bt16, Bt17, Bt18,
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 88/120
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Petições para o estado não regulamentado concedido
Documentos do Pedido de Patente
Petição Extensão do Número da Petição Instituição Artigo regulamentado Fenótipo Transgênico Transformação do Evento ou Linha
Bt23
94-230-01 p 92-196-01 p Calgene Tomate Alteração do amadurecimento da fruta 9 linhas adicionais FLAVRSAVR
94-228-01 p DNA Plant Tech Tomate Alteração do amadurecimento da fruta 1345-4
94-227-01 p 92-196-01 p Calgene Tomate Alteração do amadurecimento da fruta Linha N73 1436-111
94-090-01 p Calgene Semente de colza Alteração do perfil do óleo pCGN3828212/86- 18 e 23
93-258-01 p Monsanto Soja Tolerância ao glifosato 40-3-2
93-196-01 p Calgene Algodão Tolerância ao bromox BXN
92-204-01 p Upjohn Abóbora Resistência a WMV2 & ZYMV ZW-20
92-196-01 p Calgene Tomate Alteração do amadurecimento da fruta FLAVR SAVR
[0307] ***Extensão do Número da Petição: de acordo com a norma 7CFR 340,6(e), uma pessoa pode requerer que o Aphis extenda a determinação do estado não regulamentado para outros organismos com base na sua similaridade no artigo desregulamentado anterior, Esta coluna lista a petição anterior concedida para aquele artigo desregulamentado.
[0308] ****Licenciamento Ambiental (EA) Preliminário: O Licenciamento Ambiental disponível inicialmente para a apreciação pública anterior à fiscalização.
Tabela C
Espécies de Planta Evento Característica Referência de patente
Milho PV-ZMGT32 (NK603) Tolerância ao glifosato US 2007/056.056
Milho MIR604 Resistência ao inseto (Cry3a055) EP 1.737.290
Milho LY038 Teor elevada da lisina US 7.157.281
Milho 3272 Auto processamento de milho (alfa-amilase) US 2006/230.473
Milho PV-ZMIR13 Resistência ao inseto (Cry3Bb) US 2006/095.986 (MON863)
Milho DAS-59122-7 Resistência ao inseto (cry34Ab1/Cry35Ab1) US 2006/070.139)
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74/99
Espécies de Planta Evento Característica Referência de patente
Milho TC1507 Resistência ao inseto (Cry1 F) US 7.435.807
Milho MON810 Resistência ao inseto (Cry1Ab) US 2004/180.373
Milho VIP1034 Resistência ao inseto WO 03/052073
Milho 816 Resistência ao glufosinato US 2003/126.634
Milho GA21 Resistente ao glufosinato US 6.040.497
Milho GG25 Resistência ao glufosinato US 6.040.497
Milho GJ11 Resistência ao glufosinato US 6.040.497
Milho Fl117 Resistência ao glufosinato US 6.040.497
Milho GAT-ZM1 Tolerância ao glifosato WO 01/51654
Milho MON87460 Tolerância à seca WO 2009/111263
Milho DP-098140-6 Tolerância ao glifosato / ALS Tolerância ao inibidor WO 2008/112019
Trigo Evento 1 Resistência ao fusarium (3-0acetiltransferase tricotecene) CA 2.561.992
Açúcar de beterraba T227-1 Tolerância ao glifosato US 2004/117.870
Açúcar de beterraba H7-1 Tolerância ao glifosato WO 2004/074492
Soja MON89788 Tolerância ao glifosato US 2006/282.915
Soja A2704-12 Tolerância ao glifosato WO 2006/108674
Soja A5547-35 Tolerância ao glifosato WO 2006/108675
Soja DP-305423-1 Ácido de elevado teor oleico / ALS Tolerância ao inibidor WO 2008/054747
Arroz GAT-OS2 Tolerância ao glifosato WO 01/83818
Arroz GAT-OS3 Tolerância ao glifosato US 2008/289.060
Arroz PE-7 Resistência ao inseto (Cry1Ac) WO 2008/114282
Sementes oleaginosas de colza MS-82 Esterilidade masculina WO 01/31042
Sementes oleaginosas de colza MS-BN1/RF-BN 1 Esterilidade masculina / restauração WO 01/41558
Sementes oleaginosas de colza RT73 Resistência ao glifosato WO 02/36831
Algodão CE43-67B Resistência ao inseto (Cry1Ab) WO 2006/128573
Algodão CE46-02A Resistência ao inseto (Cry1Ab) WO 2006/128572
Algodão CE44-69D Resistência ao inseto (Cry1Ab) WO 2006/128571
Algodão 1143-14A Resistência ao inseto (Cry1Ab) WO 2006/128569
Algodão 1143-518 Resistência ao inseto (Cry1Ab) WO 2006/128570
Algodão T342-142 Resistência ao inseto (Cry1Ab) WO 2006/128568
Algodão Evento 3006-21 0-23 Resistência ao inseto (Cry1Ac) WO 2005/103266
Algodão PV-GHGT07 (1445) Tolerância ao glifosato US 2004/148.666
Algodão MON88913 Tolerância ao glifosato WO 2004/072235
Algodão EE-GH3 Tolerância ao glifosato WO 2007/017186
Algodão T304-40 Resistência ao inseto (Cry1A b) W02008/122406
Algodão Cot202 Resistência ao inseto (VIP3) US 2007/067.868
Algodão LLcotton25 Resistência ao glufosinato WO 2007/017186
Algodão EE-GH5 Resistência ao inseto (Cry1Ab) WO 2008/122406
Algodão event 281-24-236 Resistência ao inseto (Cry1 F) WO 2005/103266
Algodão Cot102 Resistência ao inseto (Vip3A) US 2006/130.175
Algodão MON 15985 Resistência ao inseto (Cry1A/Cry2Ab) US 2004/250.317
Grama inclinada Asr-368 Tolerância ao glifosato US 2006/162.007
Berinjela EE-1 Resistência ao inseto (Cry1Ac) WO 2007/091277
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75/99 [0309] Entre as doenças de plantas ou culturas que podem ser controladas pelo método de acordo com a presente invenção, pode ser feita menção a:
[0310] Doenças do oídio, tais como:
[0311] - Doença da Blumeria, causada, por exemplo, pela Blumeria graminis;
[0312] - Doença da Podosphaera, causada, por exemplo, pela Podosphaera leucotricha;
[0313] - Doença da Sphaerotheca, causada, por exemplo, pela Sphaerotheca fuliginea;
[0314] - Doença da Uncinula, causada, por exemplo, pela Uncinula necator;
[0315] Doenças da Ferrugem, tais como:
[0316] - Doença da Gymnosporangium, causada, por exemplo, pela Gymnosporangium sabinae;
[0317] - Doença da Hemileia, causada, por exemplo, pela Hemileia vastatrix;
[0318] - Doença da Phakopsora, causada, por exemplo, pela Phakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae;
[0319] - Doença da Puccinia, causada, por exemplo, pela Puccinia recondite, Puccinia graminis ou Puccinia striiformis;
[0320] - Doença da Uromyces, causada, por exemplo, pela Uromyces appendiculatus;
[0321] Doenças de oomicetes, tais como:
[0322] - Doença da Albugo, causada, por exemplo, pela Albugo candida;
[0323] - Doença da Bremia, causada, por exemplo, pela Bremia lactucae;
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76/99 [0324] - Doença da Peronospora, causada, por exemplo, pela Peronospora pisi ou P. brassicae;
[0325] - Doença da Phytophthora, causada, por exemplo, pela Phytophthora infestans;
[0326] - Doença da Plasmopara, causada, por exemplo, pela Plasmopara viticola;
[0327] - Doença da Pseudoperonospora, causada, por exemplo, pela Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis;
[0328] - Doença da Pythium, causada, por exemplo, pela Pythium ultimum;
[0329] Doenças da mancha foliar, mancha-aquosa foliar e deterioração foliar tais como:
[0330] - Doença da Alternaria, causada, por exemplo, pela Alternaria solani;
[0331] - Doença da Cercospora, causada, por exemplo, pela Cercospora beticola;
[0332] - Doença da Cladiosporum, causada, por exemplo, pela Cladiosporum cucumerinum;
[0333] - Doença da Cochliobolus, causada, por exemplo, pela Cochliobolus sativus (Conidiaform: Drechslera, Sin: Helminthosporium) ou Cochliobolus miyabeanus;
[0334] - Doença da Colletotrichum, causada, por exemplo, pela Colletotrichum lindemuthanium;
[0335] - Doença da Cycloconium, causada, por exemplo, pela Cycloconium oleaginum;
[0336] - Doença da Diaporthe, causada, por exemplo, pela
Diaporthe citri;
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77/99 [0337] - Doença da Elsinoe, causada, por exemplo, pela Elsinoe fawcettii;
[0338] - Doença da Gloeosporium causada, por exemplo, pela Gloeosporium laeticolor, [0339] - Doença da Glomerella, causada, por exemplo, pela Glomerella cingulata;
[0340] - Doença da Guignardia, causada, por exemplo, pela Guignardia bidwelli;
[0341] - Doença da Leptosphaeria, causada, por exemplo, pela Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum;
[0342] - Doença da Magnaporthe, causada, por exemplo, pela Magnaporthe grisea;
[0343] - Doença da Mycosphaerella, causada, por exemplo, pela Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fijiensis;
[0344] - Doença da Phaeosphaeria, causada, por exemplo, pela Phaeosphaeria nodorum;
[0345] - Doença da Pyrenophora, causada, por exemplo, pela Pyrenophora teres ou Pyrenophora tritici repentis;
[0346] - Doença da Ramularia, causada, por exemplo, pela Ramularia collo-cygni ou Ramularia areola;
[0347] - Doença da Rhynchosporium, causada, por exemplo, pela Rhynchosporium secalis;
[0348] - Doença da Septoria, causada, por exemplo, pela Septoria apii ou Septoria lycopercisi;
[0349] - Doença da Typhula, causada, por exemplo, pela Typhula incarnata;
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78/99 [0350] - Doença da Venturia, causada, por exemplo, pela Venturia inaequalis;
[0351] Doenças da raiz e do caule, tais como:
[0352] - Doença da Corticium, causada, por exemplo, pela
Corticium graminearum;
[0353] - Doença da Fusarium, causada, por exemplo, pela Fusarium oxysporum;
[0354] - Doença da Gaeumannomyces, causada, por exemplo, pela Gaeumannomyces graminis;
[0355] - Doença da Rhizoctonia, causada, por exemplo, pela Rhizoctonia solani;
[0356] - Doenças do Sarocladium, causadas, por exemplo, pelo Sarocladium oryzae;
[0357] - Doenças Sclerotium, causadas, por exemplo, pela Sclerotium oryzae;
[0358] - Doença da Tapesia, causada, por exemplo, pela Tapesia acuformis;
[0359] - Doença da Thielaviopsis, causada, por exemplo, pela Thielaviopsis basicola;
[0360] Doenças da espiga e da panícula, tal como:
[0361] - Doença Alternaria spp.; da Alternaria, causada, por exemplo, pela
[0362] - Doença Aspergillus flavus; da Aspergillus, causada, por exemplo, pela
[0363] - Doença da Cladosporium, causada, Cladosporium spp.; por exemplo, pela
[0364] - Doença da Claviceps, causada, por exemplo, pela
Claviceps purpurea;
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79/99 [0365] - Doença da Fusarium, causada, por exemplo, pela Fusarium culmorum;
[0366] - Doença da Gibberella, causada, por exemplo, pela Gibberella zeae;
[0367] - Doença da Monographella, causada, por exemplo, pela Monographella nivalis;
[0368] Doença da fuligem e dos esporos, tais como:
[0369] - Doença da Sphacelotheca, causada, por exemplo, pela
Sphacelotheca reiliana;
[0370] - Doença da Tilletia, causada, por exemplo, pela Tilletia caries;
[0371] - Doença da Urocystis, causada, por exemplo, pela Urocystis occulta;
[0372] - Doença da Ustilago, causada, por exemplo, pela Ustilago nuda;
[0373] Doenças da decomposição da fruta e do mofo, tais como: [0374] - Doença da Aspergillus, causada, por exemplo, pela
Aspergillus flavus;
[0375] - Doença da Botrytis, causada, por exemplo, pela Botrytis cinerea;
[0376] - Doença Penicillium expansum; da Penicillium, causada, por exemplo, pela
[0377] - Doença Rhizopus stolonifer; do Rhizopus, causada, por exemplo, pela
[0378] - Doença Sclerotinia sclerotiorum; da Sclerotinia, causada, por exemplo, pela
[0379] - Doença da Verticilium, causada, por exemplo, pela
Verticilium alboatrum;
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80/99 [0380] Decomposição da semente e dos habitantes do solo, doenças do mofo, apodrecimento da planta, decomposição e cacho seco:
[0381] - Doença da Alternaria, causada, por exemplo, pela Alternaria brassicicola;
[0382] - Doença da Aphanomyces, causada, por exemplo, pela Aphanomyces euteiches;
[0383] - Doença da Ascochyta, causada, por exemplo, pela Ascochyta lentis;
[0384] - Doença da Aspergillus, causada, por exemplo, pela Aspergillus flavus;
[0385] - Doença da Cladosporium, causada, por exemplo, pela Cladosporium herbarum;
[0386] - Doença da Cochliobolus, causada, por exemplo, pela Cochliobolus sativus (Conidiaform: Drechslera, Sin: Helminthosporium);
[0387] - Doença da Colletotrichum, causada, por exemplo, pela Colletotrichum coccodes;
[0388] - Doença do Fusarium, causada, por exemplo, pela Fusarium culmorum;
[0389] - Doença da Gibberella, causada, por exemplo, pela Gibberella zeae;
[0390] - Doença da Macrophomina, causada, por exemplo, pela Macrophomina phaseolina;
[0391] - Doença da Monographella, causada, por exemplo, pela Monographella nivalis;
[0392] - Doença da Penicillium, causada, por exemplo, pela Penicillium expansum;
[0393] - Doença da Phoma, causada, por exemplo, pela Phoma lingam;
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81/99 [0394] - Doença de Phomopsis, causada, por exemplo, pela Phomopsis sojae;
[0395] - Doença da Phytophthora, causada, por exemplo, pela Phytophthora cactorum;
[0396] - Doença da Pyrenophora, causada, por exemplo, pela Pyrenophora graminea;
[0397] - Doença da Pyricularia, causada, por exemplo, pela Pyricularia oryzae;
[0398] - Doença da Pythium, causada, por exemplo, pela Pythium ultimum;
[0399] - Doença da Rhizoctonia, causada, por exemplo, pela
Rhizoctonia solani;
[0400] - Doença do Rhizopus, causada, por exemplo, pela
Rhizopus orizae;
[0401] - Doença da Sclerotium, causada, por exemplo, pela
Sclerotium rolfsii;
[0402] - Doença da Septoria, causada, por exemplo, pela Septoria nodorum;
[0403] - Doença da Typhula, causada, por exemplo, pela Typhula incarnata;
[0404] - Doença da Venturia, causada, por exemplo, pela Venturia dahliae;
[0405] Doenças do cancro, da giesta e da doença progressiva, tal como:
[0406] - Doença da Nectria, causada, por exemplo, pela Nectria galligena;
[0407] Doenças da deterioração, tal como:
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82/99 [0408] - Doença da Monilinia, causada, por exemplo, pela Monilinia laxa;
[0409] Doenças da pústula da folha ou do enrolamento da folha, tal como:
[0410] - Doença da Exobasidium, causada, por exemplo, pela Exobasidium vexans;
[0411] - Doença da Taphrina, causada, por exemplo, pela Taphrina deformans;
[0412] Doença do declínio das plantas de madeira, tais como: [0413] - Doença da Esca, causada, por exemplo, pela
Phaemoniella clamydospora;
[0414] - Doença da Eutypa, causada, por exemplo, pela Eutypa lata;
[0415] - Doença da Ganoderma, causada, por exemplo, pela Ganoderma boninense;
[0416] - Doenças da Rigidoporus, causada por exemplo, pela Rigidoporus lignosus;
[0417] Doenças das flores e das sementes, tal como:
[0418] - Doença da Botrytis, causada, por exemplo, pela Botrytis cinerea;
[0419] Doenças do tubérculo, tal como:
[0420] - Doença da Rhizoctonia, causada, por exemplo, pela Rhizoctonia solani;
[0421] - Doença do Helminthosporium, causada, por exemplo, pela Helminthosporium solani;
[0422] Doenças da hérnia das crucíferas, tais como:
[0423] - Doença da Plasmodiophora, causada, por exemplo, pela
Plamodiophora brassicae;
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83/99 [0424] Doenças causadas por organismos bacterianos, tais como:
[0425] - a espécie Xanthomanas, por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae, [0426] - as espécies de Pseudomonas, por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
[0427] - as espécies de Erwinia, por exemplo, a Erwinia amylovora.
[0428] A composição de acordo com a presente invenção também pode ser utilizada contra as doenças fúngicas sujeitas a crescerem sobre ou dentro de troncos. O termo “tronco” significa todos os tipos de espécies de madeira, e todos os tipos de trabalho nesta madeira destinada para a construção, por exemplo, madeira sólida, madeira de alta densidade, madeira laminada e compensada. O método para o tratamento do tronco, de acordo com a presente invenção consiste principalmente em colocar em contato um ou mais compostos da presente invenção ou uma composição de acordo com a presente invenção; isto inclui, por exemplo, a aplicação direta, aspersão, imersão, injeção ou quaisquer outros meios apropriados.
[0429] A dose do composto ativo geralmente aplicada no método de tratamento de acordo com a presente invenção é, em geral e vantajosamente, de 10 a 800 g/ha, de preferência, de 50 a 300 g/ha, para aplicações no tratamento foliar. A dose de substância ativa aplicada é, em geral e vantajosamente, de 2 a 200 g por 100 kg de semente, de preferência, de 3 a 150 g por 100 kg de semente no caso do tratamento de semente.
[0430] Está claramente entendido que as doses indicadas no presente são dadas como exemplos ilustrativos do método de acordo com a presente invenção. Um técnico no assunto saberá como adaptar as doses de aplicação, notavelmente de acordo com a natureza da planta ou da cultura a ser tratada.
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84/99 [0431] Os compostos ou misturas, de acordo com a presente invenção, também podem ser utilizados para a preparação da composição útil para tratar de maneira curativa ou preventiva as doenças fúngicas animais ou humanas tais como, por exemplo, micoses, dermatoses, doenças de Trichophyton e candidíases ou doenças causadas por Aspergillus spp., por exemplo, Aspergillus fumigatus.
[0432] Os diversos aspectos da presente invenção serão agora ilustrados com referência à seguinte tabela dos compostos e exemplos e os seguintes exemplos de preparação ou eficácia.
[0433] A Tabela 1 ilustra de maneira não limitante os exemplos dos compostos de Fórmula (I) de acordo com a presente invenção.
Figure BR112013001430B1_D0034
[0434] Na Tabela 1, M+H (Apcl+) significa o pico de íon molecular mais 1 a.m.u. (unidade de massa atômica) conforme observado em espectroscopía de massa por meio de ionização química com pressão atmosférica positiva.
[0435] Na tabela 1, a medida dos valores de logP foi realizada de acordo com a diretriz EEC 79/831 Annex V.A8 por HPLC (Cromatografia Líquida de Alta Performance) nas colunas de fase reversa com os seguintes métodos:
[0436] Temperatura: 40° C; Fases móveis: 0,1% de ácido fórmico aquoso e acetonitrila, gradiente linear de acetonitrila 10% a acetonitrila 90%.
[0437] A calibração foi realizada com alcan-2-onas ramificadas (com 1 3 a 16 átomos de carbono) com valores de logP conhecidos (medida
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85/99 dos valores de logP com tempos de retenção com uma interpolação linear entre alcanonas sucessivas). Os valores de lambda-maX foram determinados através dos espectros UV-200 nm e 400 nm e os valores de pico dos sinais cromatográficos.
Tabela 1
Exemplo A T n z4 Z5 Z6 logP Massa (Μ + H)
1 F urr /A α 0 0 ciclopropil indan-2-il 3,35 366
2 F -N, F 0 0 ciclopropil indan-2-il 3,19 350
3 V 0 0 ciclopropil 1,2,3,4- tetrahidronaftalen- 2-íl 4,01 310
4 iy 0 0 ciclopropil 1,2,3,4- tetrahidronaftalen- 2-il 3,00 328
5 /7\F 0 0 ciclopropil 1,2,3,4- tetrahidronaftalen- 2-il 3,35 342
6 F . ,-N,, j N -V \F Á 0 0 ciclopropil 1,2,3,4- tetrahidronaftalen- 2-il 3,08 346
7 F \ ,,NV 0 0 ciclopropil 1,2,3,4- tetrahidronaftalen- 2-il 3,48 364
8 s 0 ciclopropil 1,2,3,4- tetrahidronaftalen- 2-il 3,73 362
9 F V χΝχ z \ s 0 ciclopropil 1,2,3,4- tetrahidronaftalen- 2-il 4,21 380
10 A' 0 1 Me H ciclopropil indan-2-il 4,34 324
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86/99
Exemplo A T n z4 Z5 Z6 »--ak logP Massa (Μ + H)
11 n 0 1 Me H ciclopropil indan-2-il 3,25 342
12 N. N \ / % F 0 1 Me H ciclopropil indan-2-il 3,67 356
13 F . ,N,. J 0 1 Me H ciclopropil indan-2-il 3,33 360
14 F A xN\ 'v- rr F \=/ Y F 0 1 Me H ciclopropil indan-2-il 3,76 378
15 0 1 Me H ciclopropil 1,2,3,4- tetrahidronaftalen- 2-il 4,82 452
16 F A N r -z 0 1 Me H ciclopropil 1,2,3,4- tetrahidronaftalen- 2-il 3,99 392
17 F A A v X=f k \F 0 1 Et H ciclopropil 1,2,3,4- tetrahidronaftalen- 2-il 4,41 406
18 F . ,A i Ν' ''r' Y \=/ F A 0 1 H H ciclopropil 2,3-dihidro-1 - benzofuran-2-il 2,54 348
19 F V --K F O..... s F 0 1 H H ciclopropil 2,3-dihidro-1 - benzofuran-2-il 2,86 366
20 F í A n Á XF 0 1 H H ciclopropil 3,4-dihidro-2H- cromen-3-il 3,00 380
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 102/120
87/99
Exemplo A T n z4 Z5 Z6 »<53 logP Massa (Μ + H)
21 F \ M / ΙΨ /A α 0 1 H H ciclopropil 2,3-dihidro-1 - benzofuran-2-il 3,04 382 + 1
[0438] Os seguintes exemplos ilustram de modo não limitante a preparação e a eficácia dos compostos de Fórmula (I), de acordo com a presente invenção.
Exemplos
Exemplo 1
Preparação da N-ciCLOPROPiL-3-(DiFLUOROMETiL)-N-ri -(indan-2-il)etil]-5FLUORO-1-METIL-1 H-PIRAZOLA-4-CARBOXAMIDA (COMPOSTO 14)
Etapa 1: preparação da N-H-(indan-2-il)-etil]-ciclopropanamina [0439] Em uma solução refrigerada de 3,5 g (21 0,8 mmol) de 1(indan-2-il)etanona em 100 ml de metanol, são adicionados 10 g de peneiras moleculares de 3Â e 2,3 g (40,2 mmol) de ciclopropilamina, seguido de uma adição lenta de 2,87 ml (50,2 mmol) de ácido acético. A mistura da reação é agitada durante 2,5 horas em refluxo. A mistura da reação é então resfriada a 0 0 C e 1,9 g (30 mmol) de cianoboroidreto de sódio são adicionados lentamente e a mistura de reação é ainda agitada por 2 horas em refluxo. A mistura de reação resfriada é filtrada sobre uma torta de terra diatomácea. A torta é lavada duas vezes em 80 ml de metanol e os extratos metanólicos combinados são concentrados sob vácuo. 100 mL de água são adicionados ao resíduo e o pH é ajustado para 12 com uma solução de hidróxido de sódio 0,5 N. A camada aquosa é extraída com 300 ml de acetato de etila. A camada orgânica é lavada duas vezes com salmoura e filtrada através de um papel separador de fases, para gerar, após a concentração, 5 de g de um óleo amarelo. A coluna cromatografia de sílica gel (gradiente de heptano/ acetato de etila) produz 1,2 g
Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 103/120
88/99 (28% de rendimento) de N-[1-(indan-2-il)-etil]-ciclopropanamina, como um óleo incolor (M + H = 202).
Etapa 2: PREPARAÇÃO DA N-CICLOPROPIL-3-(DIFLUOROMETIL)-N-H-(lNDAN-2-IL) etil1-5-fluoro-1 -metil-1 H-pirazola-4-carboxamida [0440] À temperatura ambiente, uma solução de 217 mg (1,02 mmol) de cloreto de 3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazola-4-carbonil em 1 ml de tetrahidrofurano é adicionada em gota a gota a uma solução de 202 mg (0,93 mmol) de N-[1 -(indan-2-il) etil]-ciclopropanamina e 103 mg (1,02 mmol) de trietilamina em 5 mL de tetrahidrofurano. A mistura da reação é agitada durante 1 hora a 70° C. O solvente é removido sob vácuo e 100 mL de água são então adicionados ao resíduo. A camada aquosa é extraída duas vezes com acetato de etila (2 x 150 mL) e as camadas orgânicas combinadas são sucessivamente lavadas com uma solução 1 N de HCI, uma solução saturada de carbonato de potássio e filtrada sobre um cartucho Chemelut™ para gerar, após a concentração, 190 mg de um óleo bege. A cromatografia em coluna de sílica gel (gradiente de heptano/ acetato de etila) produz 120 mg (30% de rendimento) de 3-N-ciclopropil-(difluorometil)-N-[1-(indan-2-il) etil]-5-fluoro-1metil-1H-pirazola-4-carboxamida como um óleo incolor (M + H = 378).
Exemplo da Preparação Geral
Tionação de uma Amida de Fórmula (I) em Aparelhos Chemspeed [0441] Em um frasco de 13 mL Chemspeed™ é pesado 0,27 mmol de pentasulfito de fósforo (P2S5). 3 mL de uma solução 0,18 molar do amido (I) (0,54 mmol) em dioxano são adicionados e a mistura é aquecida em refluxo por duas horas. A temperatura é então resfriada a 80° C e 2,5 mL de água são adicionados. A mistura é aquecida a 80° C por mais uma hora. 2 mL de água são então adicionados e a mistura de reação é extraída duas vezes com 4 mL de diclorometano. A fase orgânica é depositada em um cartucho de alumina básica (2 g) e eluída duas vezes por 8 mL de diclorometano. Os
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89/99 solventes são removidos e a derivativa tioamida bruta é analisada por LCMS e NMR. Os compostos insuficientemente puros são ainda purificados por LCMS preparativo.
Exemplo A
Teste Preventivo in vivo de Alternaria solani (Tomate) [0442] Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamida [0443] Emulsionante: 1 parte em peso do alquilarilpoliglicoléter [0444] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0445] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizados com a preparação do composto ativo na taxa de aplicação indicado. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Alternaria solani. As plantas permanecem durante um dia em uma capela de incubação a cerca de 22° C e uma umidade atmosférica relativa de 100%. Em seguida, as plantas são colocadas em uma capela de incubação a cerca de 20° C e uma umidade atmosférica relativa de 96%.
[0446] O teste é avaliado 7 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde aquela do controle, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não foi observada nenhuma doença.
[0447] Sob estas condições, uma proteção boa ou total (pelo menos 80%) é observada com uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo, com os seguintes compostos da Tabela A:
Tabela A
Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia
1 89 9 93 14 95
2 94 10 95 16 95
5 95 11 100 17 80
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90/99
6 95 12 100 20 80
7 100 13 100
Exemplo B
Teste Preventivo in vivo de Blumeria graminis (Cevada) [0448] Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamida [0449] Emulsionante: 1 parte em peso do alquilarilpoliglicoléter [0450] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso da substância ativa ou a combinação do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0451] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a composição da substância ativa ou a combinação do composto ativo na taxa de aplicação indicado.
[0452] Após a secagem do revestimento de pulverização, as plantas são polvilhadas com esporos de Blumeria graminis f.sp. hordei. As plantas são colocadas em estufa a uma temperatura de cerca de18° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 80%, para favorecer o desenvolvimento das pústulas do míldio.
[0453] O teste é avaliado 7 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde aquela do controle, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não foi observada nenhuma doença.
[0454] Sob estas condições, é observada uma proteção total com uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo, com os seguintes compostos da Tabela B:
Tabela B
Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia
11 100 13 100 16 100
12 100 14 100
Exemplo C
Teste Curativo in vivo de Fusarium nivale (var. majus) (Trigo)
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91/99 [0455] Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamida [0456] Emulsionante: 1 parte em peso do alquilarilpoliglicoléter [0457] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso da substância ativa ou a combinação do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0458] Para testar a atividade curativa, as plantas jovens são ligeiramente machucadas utilizando um jato de areia e, depois, são pulverizadas com uma suspensão de conídios de Fusarium nivale (var. majus) e colocados durante 24 horas em uma estufa sob uma capela de incubação translúcida, a uma temperatura de, cerca de, 10° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 100% e são, subsequentemente pulverizadas com a preparação do ingrediente ativa a uma taxa de aplicação indicada.
[0459] Após a secagem do revestimento de pulverização, as plantas permanecem na estufa sob a moldura de incubação translúcida, a uma temperatura de cerca de 10° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 100%.
[0460] O teste é avaliado 5 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde aquela do controle, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não foi observada nenhuma doença.
[0461] Sob estas condições, é observada uma proteção total com uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo, com os seguintes compostos da Tabela C:
Tabela C
Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia
11 100 13 100 16 100
12 100 14 100 17 100
Exemplo D
Teste preventivo in vivo de Leptosphaeria nodorum (Trigo) [0462] Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamida
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92/99 [0463] Emulsionante: 1 parte em peso do alquilarilpoliglicoléter [0464] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso da substância ativa ou a combinação do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0465] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a composição da substância ativa ou a combinação do composto ativo na taxa de aplicação indicada.
[0466] Após a secagem do revestimento de pulverização, as plantas são pulverizadas com uma suspensão de esporos de Leptosphaeria nodorum. As plantas permanecem durante 48 horas em uma capela de incubação a 20° C e uma umidade atmosférica relativa de 100%.
[0467] As plantas são colocadas em uma estufa a uma temperatura de cerca de 22° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 80%.
[0468] O teste é avaliado 8 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde aquela do controle, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não foi observada nenhuma doença.
[0469] Sob estas condições, uma proteção boa ou total (pelo menos 75%) é observada com uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo, com os seguintes compostos da Tabela D:
Tabela D
Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia
2 94 11 100 14 100
5 78 12 100 16 86
7 94 13 100 17 80
[0470] Sob as mesmas condições, uma proteção excelente (superior a 94%) é observada com uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo com o composto 2, que a proteção fraca (inferior a 30%) é observada com o
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93/99 composto análogo isostérico CMP1 reivindicado no documento WO 2009/016218 tal como na Tabela D2.
Tabela D2
Exemplo Dose (ppm) Eficácia
2 a partir da presente invenção 500 94
CMP1 500 30
[0471] O composto análogo isostérico CMP1 reivindicado no documento WO 2009/016218 corresponde a N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N(indan-l-il)-5-fluoro-1 -metil-1 H-pyrazole-4-carboxamida.
[0472] Estes resultados mostram que os compostos, de acordo com a presente invenção, possuem uma atividade muito melhor que os compostos biológicos estruturalmente mais próximos.
Exemplo E
Teste Preventivo in vivo da Puccínia triticina (Trigo) [0473] Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamida [0474] Emulsionante: 1 parte em peso do alquilarilpoliglicoléter [0475] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso da substância ativa ou a combinação do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0476] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a composição da substância ativa ou a combinação do composto ativo na taxa de aplicação indicada.
[0477] Após a secagem do revestimento de pulverização, as plantas são pulverizadas com uma suspensão de esporos de Puccínia triticina. As plantas permanecem durante 48 horas em uma capela de incubação a 20° C e uma umidade atmosférica relativa de 100%.
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94/99 [0478] As plantas são colocadas em uma estufa a uma temperatura de cerca de 22° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 80%.
[0479] O teste é avaliado 8 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde aquela do controle, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não foi observada nenhuma doença.
[0480] Sob estas condições, uma proteção boa ou total (pelo menos 85%) é observada com uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo, com os seguintes compostos da Tabela E:
Tabela E
Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia
11 100 13 100 16 100
12 100 14 100 17 100
Exemplo F
Teste Preventivo In Vivo da Pyrenophora teres (Cevada) [0481] Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamida [0482] Emulsionante: 1 parte em peso do alquilarilpoliglicoléter [0483] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0484] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a preparação do composto ativo na taxa de aplicação indicado. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos de Pyrenophora teres.
[0485] As plantas permanecem durante 48 h em uma capela de incubação a uma temperatura de cerca de 22° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 100%. Em seguida, as plantas são colocadas em uma
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95/99 estufa a uma temperatura de cerca de 20° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 80%.
[0486] O teste é avaliado de 7 a 9 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde aquela do controle, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não foi observada nenhuma doença.
[0487] Sob estas condições, uma proteção boa ou total (pelo menos 90%) é observada com uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo, com os seguintes compostos da Tabela F:
Tabela F
Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia
4 90 10 90 17 100
5 95 11 100 18 95
6 100 12 100 19 100
7 100 13 100 20 100
8 95 14 100
9 100 16 100
Exemplo G
Ensaio Preventivo In Vivo de Septoria tritici (Trigo) [0488] Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamida [0489] Emulsionante: 1 parte em peso do alquilarilpoliglicoléter [0490] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso da substância ativa ou a combinação do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0491] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a preparação da substância ativa ou a combinação do composto ativo na taxa de aplicação indicada.
[0492] Após a secagem do revestimento de pulverização, as plantas são pulverizadas com uma suspensão de esporos de Septoria tritici. As plantas permanecem durante 48 h em uma capela de incubação a uma temperatura de cerca de 20° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de
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96/99
100%, e em seguida, 60 horas a cerca de 15° C em uma capela de incubação translúcida a uma umidade atmosférica relativa de cerca de 100%.
[0493] As plantas são colocadas em uma estufa a uma temperatura de cerca de 15° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 80%.
[0494] O teste é avaliado 21 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde aquela do controle, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não foi observada nenhuma doença.
[0495] Sob estas condições, uma proteção total é observada com uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo, com os seguintes compostos da Tabela G:
Tabela G
Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia
11 100 13 100 16 100
12 100 14 100 17 100
Exemplo H
Teste Preventivo In Vivo da Sphaerotheca fuliginea (pepinos) [0496] Solvente: 24,5 partes em peso de acetona [0497] 24,5 partes em peso de N,N-dimetilacetamida [0498] Emulsionante: 1 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter [0499] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0500] Para testar a atividade protetora, as plantas jovens são pulverizadas com a preparação do composto ativo na taxa de aplicação indicada. Após a secagem do revestimento de pulverização, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos de Sphaerotheca fuliginea. As
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97/99 plantas são então colocadas em uma estufa a cerca de 23° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 70%.
[0501] O teste é avaliado 7 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde aquela do controle, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não foi observada nenhuma doença.
[0502] Sob estas condições, uma proteção boa ou total (pelo menos 90%) é observada com uma dose de 100 ppm do ingrediente ativo, com os seguintes compostos da Tabela H:
Tabela H
Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia
11 92 13 95 16 100
12 95 14 100
[0503] Sob as mesmas condições, uma proteção elevada (superior a 80%) é observada com uma dose de 500 ppm do ingrediente ativo com o composto 7, em que a proteção fraca (inferior a 20%) é observada com os compostos análogos isostéricas CMP2 reivindicados no documento WO2009/016218, tal como na Tabela H2.
Tabela H2
Exemplo Dose (ppm) Eficácia
7 a partir da presente invenção CMP2 500 80
500 18
[0504] Os compostos análogos isostéricos CMP2 reivindicados no documento WO-2009/016218 correspondem a N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-1-metil-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1 H-pirazol-4-carboxamida.
Estes resultados mostram que os compostos, de acordo com a presente invenção, possuem uma atividade muito melhor que os compostos biológicos estruturalmente mais próximos.
Exemplo I
Teste Preventivo In Vivo do Uromyces appendiculatus (Feijão) [0505] Solvente: 24,5 partes em peso de acetona [0506] 24,5 partes em peso de N,N-dimetilacetamida
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98/99 [0507] Emulsionante: 1 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter [0508] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0509] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a preparação do composto ativo na taxa de aplicação indicada. Após a secagem do revestimento de pulverização, as plantas são pulverizadas com uma suspensão agente causador da ferrugem do feijão (Uromyces appendiculatus) e depois permanecem durante 1 dia em uma capela de incubação a cerca de 20° C e uma umidade atmosférica relativa de 100 %.
[0510] As plantas são então colocadas em uma estufa a cerca de 20° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 90%.
[0511] O teste é avaliado 10 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde aquela do controle, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não foi observada nenhuma doença.
[0512] Sob estas condições, uma proteção excelente ou total (pelo menos 95%) é observada com uma dose de 100 ppm do ingrediente ativo, com os seguintes compostos da Tabela I:
Tabela I
Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia
11 100 12 100 13 98
Exemplo J
Teste Preventivo In Vivo do Venturia Inaegualis (maçãs) [0513] Solvente: 24,5 partes em peso de acetona [0514] 24,5 partes em peso de N,N-dimetilacetamida [0515] Emulsionante: 1 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter
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99/99 [0516] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até à concentração desejada.
[0517] Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens são pulverizadas com a preparação do composto ativo na taxa de aplicação indicada. Após a secagem do revestimento de pulverização, as plantas são pulverizadas com uma suspensão do agente causal da sarna da macieira (Venturia inaequalis), e, em seguida, permanecem durante 1 dia em uma capela de incubação a cerca de 20° C e uma umidade atmosférica relativa de 100 %.
[0518] As plantas são então colocados em uma estufa a cerca de 21° C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 90%.
[0519] O teste é avaliado 10 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde aquela do controle, enquanto que uma eficácia de 100% significa que não foi observada nenhuma doença.
[0520] Sob estas condições, uma proteção total é observada com uma dose de 100 ppm do ingrediente ativo, com os seguintes compostos da Tabela J:
Tabela J
Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia Exemplo Eficácia
11 100 13 100 16 100
12 100 14 100
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1/3

Claims (8)

  1. Reivindicações
    1. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I) em que
    - A é selecionado na lista consistindo em: - um heterocilco de fórmula (A2) em que:
    - R4 a R6 que podem ser os mesmos ou direferentes representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5; ou halogenoalquila C1-C5 compreendendo até 9 átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes;
    - um heterociclo de fórmula (A13) em que
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  2. 2/3
    - R34 e R35 independentmente representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; alquila C1-C5; ou halogenoalquila C1-C5 compreendendo até 9 átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes;
    - R36 representa um hidrogênio ou alquila C1-C5
    - T representa O ou S;
    - n representa 0 ou 1;
    - L1 representa CZ1Z2;
    - L2 representa uma ligação direta ou CZ1Z2;
    - L3 representa CZ1Z2 ou O;
    - m representa 0, 1,2 ou 3;
    - X representa alquila C1-C8 não substituída;
    - Z1, Z2, Z3, Z4 e Z5 representam independentemente um átomo de hidrogênio ou uma alquila C1-C8 não substituída;
    - Z6 representa uma ciclopropila não substituída ou uma ciclopropila substituída por até 5 grupos que podem ser iguais ou diferentes e que podem ser selecionados a partir da lista que consiste em alquila C1-C8;
    bem como seus sais e isômeros opticamente ativos.
    2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A é A13.
  3. 3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que A representa A13 em que R34 representa uma alquila C1-C5 ou uma halogenoalquila C1-C5 que compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes; R35 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio e R36 representa uma alquila C1-C5.
  4. 4. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que T representa O.
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    3/3
  5. 5. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que Z1, Z2, Z3, Z4 e Z5 representam independentemente um átomo de hidrogênio, grupamento metila ou grupamento etila.
  6. 6. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que Z6 representa ciclopropil.
  7. 7. COMPOSIÇÃO FUNGICIDA, caracterizada pelo fato de que compreende, como um ingrediente ativo, uma quantidade eficaz de um composto de Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, e um suporte, veículo ou carga agricolamente aceitável.
  8. 8. MÉTODO PARA CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS DE CULTURAS, caracterizado pelo fato que uma quantidade substancialmente não fitotóxica e agricolamente eficaz de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou uma composição, conforme definida na reivindicação 7, é aplicada ao solo em que plantas crescem ou são capazes de crescer, às folhas e/ou ao fruto de plantas ou às sementes de plantas.
    Petição 870170076348, de 09/10/2017, pág. 118/120
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