ES2638519T3 - Benzocicloalquenos como agentes antifúngicos - Google Patents

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Jürgen BENTING
Peter Dahmen
Philippe Desbordes
Stéphanie Gary
Ulrike Wachendorff-Neumann
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Abstract

Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que * A representa un grupo heterociclilo de 5 miembros, unido mediante un carbono, insaturado o parcialmente saturado, que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos R, que pueden ser iguales o diferentes, con la condición de que A no represente el grupo 3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilo; * T representa O o S; * n representa 0 o 1; * L1 representa CZ1Z2; * L2 representa un enlace directo o CZ1Z2; * L3 representa CZ1Z2 o O; * L4 representa un enlace directo; * m representa 0, 1, 2 o 3; * X representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-λ6-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; (hidroxiimino)-alquilo C1-C8 no sustituido; (alcoxi C1-C8-imino)-alquilo C1-C8 no sustituido; (alqueniloxi C2-C8-imino)-alquilo C1-C8 no sustituido; (alquiniloxi C2-C8-imino)-alquilo C1-C8 no sustituido; (benciloxiimino)-alquilo C1-C8 no sustituido; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; alquilo C1-C8 no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2-C8 no sustituido; halogenoalquenilo C2-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-C8 no sustituido; halogenoalquenilo C2-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8-sulfanilo no sustituido; halogeno-alquil C1-C8-sulfanilo con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8-sulfinilo no sustituido; halogeno-alquil C1-C8-sulfinilo con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8- sulfonilo no sustituido; halogeno-alquil C1-C8-sulfonilo con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8-amino no sustituido; dialquil C1-C8-amino no sustituido; alqueniloxi C2-C8 no sustituido; halogenoalqueniloxi C2-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquiniloxi C3-C8 no sustituido; halogenoalquiniloxi C2-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C7 no sustituido; halogenocicloalquilo C3-C7 con de 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C8 no sustituido; cicloalquil C3-C7-alquenilo C2-C8 no sustituido; cicloalquil C3-C7- alquinilo C2-C8 no sustituido; tri(alquil C1-C8)sililo no sustituido; tri(alquil C1-C8)silil-alquilo C1-C8 no sustituido; alquil C1-C8-carbonilo no sustituido; halogeno-alquil C1-C8-carbonilo con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1- C8-carboniloxi no sustituido; halogeno-alquil C1-C8-carboniloxi con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8- carbonilamino no sustituido; halogenoalquil C1-C8-carbonilamino con de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8- carbonilo no sustituido; halogeno-alcoxi C1-C8-carbonilo con de 1 a 5 átomos de halógeno alquiloxi C1-C8- carboniloxi no sustituido; halogeno-alcoxi C1-C8-carboniloxi con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8- carbamoílo no sustituido; dialquil C1-C8-carbamoílo no sustituido; alquil C1-C8-aminocarboniloxi no sustituido; dialquil C1-C8-aminocarboniloxi no sustituido; N-(alquil C1-C8)hidroxi carbamoílo no sustituido; alcoxi C1-C8- carbamoílo no sustituido; N-(alquil C1-C8)-alcoxi C1-C8-carbamoílo no sustituido; arilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; aril-alquilo C1-C8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; aril-alquenilo C2-C8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; aril-alquinilo C2-C8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; ariloxi que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilamino que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquiloxi C1-C8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; aril-alquil C1-C8-sulfanilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; aril-alquil C1-C8-amino que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; * dos sustituyentes X junto con los átomos de carbono consecutivos a los que está unidos pueden formar un carbociclo saturado o un heterociclo saturado, con de 5 o 6 miembros, que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; * Z1, Z2, Z3, Z4 y Z5 representan independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; alquilo C1-C8 no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 no sustituido; alquil C1-C8-sulfanilo no sustituido; o alcoxi C1-C8-carbonilo no sustituido; o Z4 y Z5 son un grupo alquileno C2-C5 que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos alquilo C1-C8; * Z6 representa un cicloalquilo C3-C7 no sustituido, o un grupo cicloalquilo C3-C7, sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar de la lista que consiste en átomos de halógeno, ciano, alquilo C1 -C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1 -C8, halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8-carbonilo, halogenoalcoxi C1-C8-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil C1-C8-aminocarbonilo y dialquil C1-C8- aminocarbonilo; * Q representa independientemente un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8 no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 con de 5 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C8 no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 con de 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1- C8-sulfanilo no sustituido; halogenoalquil C1-C8-sulfanilo con de 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; tri(alquil C1-C8)sililo no sustituido; tri(alquil C1-C8)silil-alquilo C1-C8 no sustituido; (alcoxi C1- C8-imino)-alquilo C1-C8 no sustituido; (benciloxiimino)-alquilo C1-C8 no sustituido; * R representa independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-λ6-sulfanilo; (alcoxi C1-C8-imino)-alquilo C1-C8 no sustituido; (benciloxiimino)-alquilo C1-C8 no sustituido; alquilo C1-C8 no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2- C8 no sustituido; halogenoalquenilo C2-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-C8 no sustituido; halogenoalquenilo C2-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8 no sustituido; halogenoalcoxi C1-C8 con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8-sulfanilo no sustituido; halogeno-alquil C1-C6-sulfanilo con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8-sulfinilo no sustituido; halogeno-alquil C1-C8-sulfinilo con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8-sulfonilo no sustituido; halogeno-alquil C1-C8-sulfonilo con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8-amino no sustituido; dialquil C1-C8-amino no sustituido; alqueniloxi C2-C8 no sustituido; alquiniloxi C3- C8 no sustituido; cicloalquilo C3-C7 no sustituido; halogenocicloalquilo C3-C7 con de 1 a 5 átomos de halógeno; tri(alquil C1-C8)sililo no sustituido; alquil C1-C8-carbonilo no sustituido; halogeno-alquil C1-C8-carbonilo con de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-C8-carbonilo no sustituido; halogeno-alcoxi C1-C8-carbonilo con de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-C8-carbamoílo no sustituido; dialquil C1-C8-carbamoílo no sustituido; fenoxi; fenilsulfanilo; fenilamino; benciloxi; bencilsulfanilo; o bencilamino; así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos.

Description

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halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil C1-C5-amino, sustituido o no sustituido, o dialquil C1-C5-amino, sustituido o no sustituido;
-un heterociclo de fórmula (A11)
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en la que:
R29 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido; alcoxi C1-C5 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o un halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;
R30
representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil C1-C5-amino, sustituido o no sustituido; o dialquil C1-C5-amino, sustituido o no sustituido;
-un heterociclo de fórmula (A12)
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en la que:
R31 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido;
R32
representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5, sustituido o no sustituido, o halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R33 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un nitro; alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido; alcoxi C1-C5 sustituido o no sustituido; halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A13)
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en la que:
R34
representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3-C5 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C5 sustituido o no sustituido; alquiniloxi C2-C5, sustituido o no sustituido, o halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido; un ciano;
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R58 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido; -un heterociclo de fórmula (A25)
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en la que:
R60 y R61, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5, sustituido o no sustituido, o halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R62 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido;
-un heterociclo de fórmula (A26)
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en la que:
R65
representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3-C5 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C5 sustituido o no sustituido; alquiniloxi C2-C5, sustituido o no sustituido, o halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R63 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido; un ciano; alcoxi C1-C5 sustituido o no sustituido; alquil C1-C5-sulfanilo sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil C1-C5-amino o dialquil C1-C5-amino, sustituido o no sustituido; R64 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido.
Compuestos más preferentes de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I) en la que A se selecciona de la lista que consiste en A2; A6; A10 y A13 tal como se han definido anteriormente. Compuestos aún más preferentes de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I) en la que A representa A13, en la que R34 representa alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido;, halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o alcoxi C1-C5 sustituido o no sustituido; R35 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno y R36 representa un alquilo C1-C5 sustituido o no sustituido. Otros compuestos preferentes de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en la que T representa O.
Otros compuestos preferentes de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en la que X representa independientemente un átomo de halógeno; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; tri(alquil C1-C8)sililo sustituido o no sustituido; alcoxi C1-C8, sustituido o no sustituido, o halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o en la que dos sustituyentes X consecutivos junto con el anillo de fenilo forman un 1,3-benzodioxolilo, 1,2,3,4-tetrahidro-quinoxalinilo; 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazinilo; 1,4benzodioxanilo; indanilo; 2,3-dihidrobenzofuranilo; o indolinilo, sustituido o no sustituido;.
Otros compuestos preferentes de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I) en la que Z1, Z2, Z3, Z4 y Z5 representan independientemente un átomo de hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; o alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido.
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Otros compuestos preferentes de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I) en la que Z6 representa un cicloalquilo C3-C7 no sustituido o un cicloalquilo C3-C7 sustituido con hasta 10 grupos o átomos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar de la lista que consiste en átomos de halógeno, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-C8 y halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. Más preferentemente, Z6 representa un cicloalquilo C3-C7 no sustituido; incluso más preferentemente Z6 representa ciclopropilo.
Otros compuestos preferentes de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en la que R representa independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; alquil C1-C8-amino sustituido o no sustituido; dialquil C1-C8-amino sustituido o no sustituido; tri(alquil C1-C8)sililo sustituido o no sustituido; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halogenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; un halogenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-C8-sulfanilo sustituido o no sustituido; amino; hidroxilo; nitro; alcoxi C1-C8-carbonilo sustituido o no sustituido; alquiniloxi C2-C8 sustituido o no sustituido.
Las preferencias anteriormente mencionadas con respecto a los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención se pueden combinar de diversas maneras. Estas combinaciones de características preferidas proporcionan de este modo subclases de compuestos de acuerdo con la invención. Se pueden combinar ejemplos de tales subclases de compuestos preferentes de acuerdo con la invención:
-características preferentes de A con características preferentes de Z1 a Z6, X, T y R; -características preferentes de Z1 con características preferentes de A, Z2 a Z6, X, T y R; -características preferentes de Z2 con características preferentes de A, Z1, Z3 a Z6, X, T y R; -características preferentes de Z3 con características preferentes de A, Z1 a Z2, Z4 a Z6, X, T y R; -características preferentes de Z4 con características preferentes de A, Z1 a Z3, Z5 a Z6, X, T y R; -características preferentes de Z5 con características preferentes de A, Z1 a Z4, Z6 a Z6, X, T y R; -características preferentes de Z6 con características preferentes de A, Z1 a Z5 a Z6, X, T y R; -características preferentes de X con características preferentes de A, Z1 a Z6, T y R; -características preferentes de T con características preferentes de A, Z1 a Z6, X y R; -características preferentes de R con características preferentes de A, Z1 a Z6, X y T;
En estas combinaciones de características preferentes de los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención, dichas características preferentes se pueden seleccionar también entre las características más preferentes de cada uno de A, Z1 a Z7, X, T y R de modo que formen las subclases más preferentes de los compuestos de acuerdo con la invención.
La presente divulgación se refiere también a un procedimiento para la preparación del compuesto de fórmula (I). Así, de acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un procedimiento P1 para la preparación de un compuesto de fórmula general (I) tal como se ha definido en el presente documento y en la que T representa O, y que comprende hacer reaccionar un derivado de la benzocicloalquenilamina o benzocicloalquenilalquilamina de fórmula (II) o una de sus sales:
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en la que X, m, n, L1, L2, L3, L4, Z3, Z4, Z5 y Z6 son tal como se han definido anteriormente en el presente documento; con un derivado de ácido carboxílico de fórmula (III):
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en la que A es tal como se ha definido anteriormente en el presente documento e Y representa un grupo saliente seleccionado de la lista que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, -ORª, -OC(=O)Rª, siendo Rª un alquilo C1-C6 sustituido o no sustituido, un haloalquilo C1-C6 sustituido o no sustituido, un grupo bencilo, 4metoxibencilo o pentafluorofenilo, o un grupo de fórmula O-C(=O)A; en presencia de un catalizador y en presencia de un agente de condensación en el caso en el que Y representa un grupo hidroxilo, y en presencia de un aglutinante ácido en el caso en el que Y representa un átomo de halógeno.
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(117428-22-5) (WO 2004/058723), (3.14) piraclostrobina (175013-18-0) (WO 2004/058723), (3.15) pirametostrobina (915410-70-7) (WO 2004/058723), (3.16) piraoxistrobina (862588-11-2) (WO 2004/058723),
(3.17) piribencarb (799247-52-2) (WO 2004/058723), (3.18) trifloxistrobina (141517-21-7) (WO 2004/058723),
(3.19) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida (WO 2004/058723), (3.20) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)etanamida (WO 2004/058723) y sales de los mismos, (3.21) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-2-[(E)-({1-[3(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metilfenil}etanamida (158169-73-4), (3.22) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2feniletenil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida (326896-28-0), (3.23) (2E)-2{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-diclorofenil)but-3-en-2-iliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (3.24) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridina-3-carboxamida (119899-14-8), (3.25) 5-metoxi-2-metil-4(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (3.26) (2E)-2{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiprop-2-enoato de metilo (149601-03-6),
(3.27) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida (226551-21-9), (3.28) 2-{2-[(2,5dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida (173662-97-0), (3.29) (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}2-metoxi-N-metilacetamida (394657-24-0) y sales de los mismos.
(4)
lnhibidores de la mitosis y la división celular, por ejemplo (4.1) benomilo (17804-35-2), (4.2) carbendazim (10605-21-7), (4.3) clorfenazol (3574-96-7), (4.4) dietofencarb (87130-20-9), (4.5) etaboxam (162650-77-3), (4.6) fluopicolida (239110-15-7), (4.7) fuberidazol (3878-19-1), (4.8) pencicuron (66063-05-6), (4.9) tiabendazol (14879-8), (4.10) tiofanato-metilo (23564-05-8), (4.11) tiofanato (23564-06-9), (4.12) zoxamida (156052-68-5), (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina (214706-53-3), (4.14) 3-cloro5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (1002756-87-7) y sales de los mismos.
(5)
Compuestos capaces de tener una acción multisitio como, por ejemplo (5.1) mezcla de Burdeos (8011-63-0),
(5.2) captafol (2425-06-1), (5.3) captan (133-06-2) (WO 02/12172), (5.4) clorotalonilo (1897-45-6), (5.5) hidróxido de cobre (20427-59-2), (5.6) naftenato de cobre (1338-02-9), (5.7) óxido de cobre (1317-39-1), (5.8) oxicloruro de cobre (1332-40-7), (5.9) sulfato de cobre(2+) (7758-98-7), (5.10) diclofluanida (1085-98-9), (5.11) ditianon (334722-6), (5.12) dodina (2439-10-3), (5.13) dodina base libre, (5.14) ferbam (14484-64-1), (5.15) fluorofolpet (71996-0), (5.16) folpet (133-07-3), (5.17) guazatina (108173-90-6), (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina (13516-27-3), (5.20) albesilato de iminoctadina (169202-06-6), (5.21) triacetato de iminoctadina (57520-17-9),
(5.22) mancopper (53988-93-5), (5.23) mancozeb (8018-01-7), (5.24) maneb (12427-38-2), (5.25) metiram (900642-2), (5.26) metiram zinc (9006-42-2), (5.27) oxina-cobre (10380-28-6), (5.28) propamidina (104-32-5), (5.29) propineb (12071-83-9), (5.30) azufre y preparaciones de azufre incluyendo polisulfuro de calcio (7704-34-9),
(5.31) tiram (137-26-8), (5.32) tolilfluanida (731-27-1), (5.33) zineb (12122-67-7), (5.34) ziram (137-30-4) y sales de los mismos.
(6)
Compuestos capaces de inducir una defensa del huésped, como por ejemplo (6.1) acibenzolar-S-metilo (135158-54-2), (6.2) isotianilo (224049-04-1), (6.3) probenazol (27605-76-1), (6.4) tiadinilo (223580-51-6) y sales de los mismos.
(7)
lnhibidores de la biosíntesis de amoniácidos y/o proteínas, por ejemplo, (7.1) andoprim (23951-85-1), (7.2) blasticidina-S (2079-00-7), (7.3) ciprodinilo (121552-61-2), (7.4) kasugamicina (6980-18-3), (7.5) clorhidrato de kasugamicina hidratado (19408-46-9), (7.6) mepanipirim (110235-47-7), (7.7) pirimetanilo (53112-28-0) y sales de los mismos.
(8)
lnhibidores de la producción de ATP, por ejemplo (8.1) acetato de fentina (900-95-8), (8.2) cloruro de fentina (639-58-7), (8.3) hidróxido de fentina (76-87-9) y (8.4) siltiofam (175217-20-6).
(9)
lnhibidores de la síntesis de la pared celular, por ejemplo (9.1) bentiavalicarb (177406-68-7), (9.2) dimetomorf (110488-70-5), (9.3) flumorf (211867-47-9), (9.4) iprovalicarb (140923-17-7), (9.5) mandipropamida (374726-622), (9.6) polioxinas (11113-80-7), (9.7) polioxorim (22976-86-9), (9.8) validamicina A (37248-47-8) y (9.9) valifenalato (283159-94-4; 283159-90-0).
(10)
lnhibidores de la síntesis de lípidos y membrana, por ejemplo (10.1) bifenilo (92-52-4), (10.2) cloroneb (267577-6), (10.3) dicloran (99-30-9), (10.4) edifenfos (17109-49-8), (10.5) etridiazol (2593-15-9), (10.6) yodocarb (55406-53-6), (10.7) iprobenfos (26087-47-8), (10.8) isoprotiolano (50512-35-1), (10.9) propamocarb (25606-411), (10.10) clorhidrato de propamocarb (25606-41-1), (10.11) protiocarb (19622-08-3), (10.12) pirazofos (1345718-6), (10.13) quintozeno (82-68-8), (10.14) tecnazeno (117-18-0) y (10.15) tolclofos-metilo (57018-04-9).
(11)
lnhibidores de la biosíntesis de melanina, por ejemplo (11.1) carpropamida (104030-54-8), (11.2) diclocimet (139920-32-4), (11.3) fenoxanil (115852-48-7), (11.4) ftalida (27355-22-2), (11.5) piroquilon (57369-32-1) y (11.6) triciclazol (41814-78-2).
(12)
lnhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, por ejemplo (12.1) benalaxilo (71626-11-4), (12.2) benalaxil-M (kiralaxil) (98243-83-5), (12.3) bupirimato (41483-43-6), (12.4) clozilacon (67932-85-8), (12.5) dimetirimol (522153-4), (12.6) etirimol (23947-60-6), (12.7) furalaxilo (57646-30-7), (12.8) himexazol (10004-44-1), (12.9) metalaxilo (57837-19-1), (12.10) metalaxil-M (mefenoxam) (70630-17-0), (12.11) ofurace (58810-48-3), (12.12)
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oxadixilo (77732-09-3), (12.13) ácido oxolínico (14698-29-4).
(13) lnhibidores de la señal de transducción, por ejemplo (13.1) clozolinato (84332-86-5), (13.2) fenpiclonil (74738-17-3), (13.3) fludioxonílo (131341-86-1), (13.4) iprodiona (36734-19-7), (13.5) procimidona (32809-16-8),
(13.6) quinoxifen (124495-18-7) y (13.7) vinclozolina (50471-44-8.
(14)
Compuestos capaces de actuar como descoplador, como por ejemplo (14.1) binapacrilo (485-31-4), (14.2) dinocap (131-72-6), (14.3) ferimzona (89269-64-7), (14.4) fluazinam (79622-59-6) y (14.5) meptildinocap (131-726).
(15)
Compuestos adicionales como, por ejemplo, (15.1) bentiazol (21564-17-0), (15.2) betoxazina (163269-30-5),
(15.3) capsimicina (70694-08-5), (15.4) carvona (99-49-0), (15.5) quinometionat (2439-01-2), (15.6) clazafenona (688046-61-9), (15.7) cufraneb (11096-18-7), (15.8) ciflufenamid (180409-60-3), (15.9) cimoxanilo (57966-95-7),
(15.10) ciprosulfamida (221667-31-8), (15.11) dazomet (533-74-4), (15.12) debacarb (62732-91-6), (15.13) diclorofeno (97-23-4), (15.14) diclomezina (62865-36-5), (15.15) difenzoquat (49866-87-7), (15.16) metilsulfato de difenzoquat (43222-48-6), (15.17) difenilamina (122-39-4), (15.18) ecomato, (15.19) fenpirazamina (473798-593), 815.20) flumetover (154025-04-4), (15.21) fluoroimida (41205-21-4), (15.22) flusulfamida (106917-52-6),
(15.23) flutianil (304900-25-2), (15.24) fosetil-aluminio (39148-24-8), (15.25) fosetil-calcio, (15.26) fosetil-sodio (39148-16-8), (15.27) hexaclorobenceno (118-74-1), (15.28) irumamicina (81604-73-1), (15.29) metasulfocarb (66952-49-6), (15.30) metil isotiocianato (556-61-6), (15.31) metrafenona (220899-03-6), (15.32) mildiomicina (67527-71-3), (15.33) natamicina (7681-93-8), (15.34) dimetilditiocarbamato de níquel (15521-65-0), (15.35) nitrotal-isopropilo (10552-74-6), (15.36) octilinona (26530-20-1), (15.37) oxamocarb (917242-12-7), (15.38) oxifentiina (34407-87-9), (15.39) pentaclorofenol y sales (87-86-5), (15.40) fenotrina, (15.41) ácido fosforoso y sus sales (13598-36-2), (15.42) propamocarb-fosetilato, (15.43) propanosina-sodio (88498-02-6), (15.44) proquinazid (189278-12-4), (15.45) pirrolnitrina (1018-71-9) (EP-A 1 559 320), (15.46) tebufloquin (376645-78-2),
(15.47) tecloftalam (76280-91-6), (15.48) tolnifanida (304911-98-6), (15.49) triazóxido (72459-58-6), (15.50) triclamida (70193-21-4), (15.51) zarilamida (84527-51-5), (15.52) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona (1003319-79-6) (WO 2008013622), (15.53) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona (1003319-80-9) (WO 2008013622), (15.54) 1-(4-{4-[5-(2,6difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona (1003318-67-9) (WO 2008013622), (15.55) 1H-imidazol-1-carboxilato de 1-(4-metoxifenoxi)-3,3dimetilbutan-2-ilo (111227-17-9), (15.56) 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina (13108-52-6), (15.57) 2,3dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona (221451-58-7), (15.58) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona (1003316-53-7) (WO 2008013622), (15.59) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona (1003316-54-8) (WO 2008013622), (15.60) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1Hpirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona (1003316-51-5) (WO 2008013622), (15.61) 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, (15.62) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (15.63) 2-fenilfenol y sales (90-43-7), (15.64) 3,4,5-tricloropiridina2,6-dicarbonitrilo (17824-85-0), (15.65) 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-1,2-oxazolidin-3-il)piridina, (15.66) 3-cloro-5(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (15.67) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (15.68) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.69) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sulfonohidrazida (134-31-6), (15.70) 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (15.71) (2Z)-3-amino-2-ciano-3fenilprop-2-enoato de etilo, (15.72) N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.73) N[(4-cloro-fenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.74) N-[(5-bromo-3-cloropiridin2-il)metil]-2,4-dicloropiridina-3-carboxamida, (15.75) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloropiridina-3carboxamida, (15.76) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-yodopiridina-3-carboxamida, (15.77) N-{(E)[ciclopropil-metoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metill}-2-fenilacetamida (221201-92-9), (15.78) N{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida (221201-92-9), (15.79) Nmetil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-il)-1,3tiazol-4-carboxamida (922514-49-6) (WO 2007014290), (15.80) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol1-il]acetill}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida (922514-07-6) (WO 2007014290), (15.81) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetill}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida (922514-48-5) (WO 2007014290), (15.82) {6-[({[(1-metil-1Htetrazol-il)(fenil)metiliden]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, (15.83) ácido fenazina-1-carboxílico,
(15.84) quinolin-8-ol (134-31-6) y (15.85) quinolin-8-ol sulfato (2:1) (134-31-6), (15.86) (5-bromo-2-metoxi-4metilpiridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona (conocido a partir de EP-A 1 559 320), y (9.10) N-[2-(4-{[3(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida (220706-93-4).
La composición de acuerdo con la invención que comprende una mezcla de un compuesto de fórmula (I) con un compuesto bactericida puede ser también particularmente ventajosa. Ejemplos de componentes de mezcla bactericidas adecuados se pueden seleccionar de la siguiente lista: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Los compuestos de fórmula (I) y la composición fungicida de acuerdo con la invención se pueden usar para combatir
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de forma terapéutica o preventiva los hongos fitopatógenos de plantas o cultivos. Por tanto, de acuerdo con otro aspecto de la invención, se proporciona un procedimiento para combatir, de forma terapéutica o preventiva, los hongos fitopatógenos de plantas o cultivos, caracterizado porque a la semilla, a la planta, al fruto de la planta o al suelo en el que crece o en el que se desea que crezca la planta, se aplica un compuesto de fórmula (I)* o una composición fungicida de acuerdo con la invención.
El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención puede ser útil también para tratar material de propagación tal como tubérculos o rizomas, aunque también semillas, plántulas o trasplantes de plántulas y plantas
o trasplantes de plantas. Este procedimiento de tratamiento también puede ser útil para tratar raíces. El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención también puede ser útil para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o vástagos, hojas, flores y frutos de la planta en cuestión.
De acuerdo con la invención se pueden tratar todas las plantas y las partes de las plantas. Por "plantas" se entiende todas las plantas y poblaciones de plantas tales como plantas salvajes deseadas y no deseadas, plantas cultivadas y variedades de plantas (que pueden o no estar protegidas por los derechos de la variedad de la planta o del cultivador de la planta). Las plantas cultivadas y las variedades de plantas pueden ser plantas obtenidas mediante procedimientos de cultivo y de propagación convencionales y que pueden estar asistidos o complementados por uno
o más procedimientos biotecnológicos, tales como el uso de haploides dobles, fusión de protoplastos, mutagénesis aleatoria y dirigida, marcadores moleculares o genéticos o mediante procedimientos de bioingeniería e ingeniería genética. Por "partes de las plantas" se entiende todas las partes y órganos de las plantas por encima del suelo y por debajo del suelo, tales como brotes, hojas, flores y raíces, mediante el cual se enumeran, por ejemplo, las hojas, agujas, tallos, ramas, flores, esporóforos, frutos y semillas, así como raíces, bulbos y rizomas. Los cultivos y el material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, bulbos, rizomas, trepadoras y semillas, también pertenecen a las partes de las plantas. Entre las plantas que pueden estar protegidas por el procedimiento de acuerdo con la invención, se pueden mencionar los cultivos extensivos principales como el maíz, soja, algodón, semillas oleaginosas de Brassica tal como Brassica napus (por ejemplo colza), Brassica rapa, B. juncea (por ejemplo mostaza) y Brassica carinata, arroz, trigo, remolacha azucarera, caña de azúcar, avena, centeno, cebada, mijo, triticale, lino, vid y diferentes frutas y verduras de diferentes taxones botánicos tales como Rosaceae sp. (por ejemplo frutas de pepita tales como manzanas y peras, aunque también frutas de hueso tales como albaricoques, cerezas, almendras y melocotones, bayas tales como fresas), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardíaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo plataneras y plantaciones de plátano), Rubiaceae sp. (por ejemplo café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y pomelos); Solanaceae sp. (por ejemplo tomates, patatas, pimientos, berenjenas), Lílíaceae sp., Compositiae sp. (por ejemplo lechuga, alcachofa y achicoria -incluyendo escarola, endivia o achicoria común), Umbelliferae sp. (por ejemplo zanahoria, perejil, apio y apio nabo), Cucurbitaceae sp. (por ejemplo pepino incluyendo pepinillo, calabaza de meollo, sandía, calabazas y melones), Alliaceae sp. (por ejemplo cebollas y puerros), Cruciferae sp. (por ejemplo, repollo, lombarda, brócoli, coliflor, coles de bruselas, pak choi, colirrábano, rábano, rábano picante, berro, col china), Leguminosae sp. (por ejemplo cacahuetes, guisantes y judías -tales como judías trepadoras y habas), Chenopodiaceae sp. (por ejemplo remolacha de hoja, acelga, espinaca, remolacha), Malvaceae (por ejemplo quimbombo), Asparagaceae (por ejemplo espárrago); cultivos hortícolas y arbóreos; plantas ornamentales; así como los homólogos genéticamente modificados de estos cultivos.
El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención se puede usar en el tratamiento de organismos modificados genéticamente (GMO), por ejemplo, plantas o semillas. Las plantas modificadas genéticamente (o plantas transgénicas) son plantas en las que se ha integrado de manera estable un gen heterólogo en el genoma. La expresión "gen heterólogo" significa esencialmente un gen que se proporciona o construye fuera de la planta y que cuando se introduce en el genoma nuclear, cloroplástico o mitocondrial confiere a la planta transformada nuevas o mejoradas propiedades agronómicas u otras propiedades mediante la expresión de una proteína o polipéptido de interés o disminuyendo o silenciando otro u otros genes que están presentes en la planta (usando, por ejemplo, tecnología antisentido, tecnología de cosupresión o tecnología de interferencia de ARN -ARNi). Un gen heterólogo que está localizado en el genoma se denomina también un transgén. Un transgén que está definido por su particular localización en el genoma de la planta se denomina un evento de transformación o transgénico.
Dependiendo de la especie de planta o de la variedad cultivada de planta, su localización y sus condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, dieta), el tratamiento de acuerdo con la invención también puede producir efectos superaditivos ("sinérgicos"). Así, por ejemplo, son posibles tasas de aplicación reducidas y/o una ampliación del espectro de actividad y/o un incremento de la actividad de los compuestos activos y composiciones que se pueden usar de acuerdo con la invención, mejor crecimiento de la planta, tolerancia incrementada a temperaturas altas o bajas, tolerancia incrementada a la sequía o al agua o al contenido de sal del suelo, rendimiento de floración incrementado, recolección más fácil, maduración acelerada, rendimientos de cosecha mayores, frutos más grandes, mayor altura de la planta, color de la hoja más verde, floración más temprana, mayor calidad y/o valor nutricional más alto de los productos cosechados, mayor concentración de azúcar en los frutos, mejor estabilidad durante el almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados, lo que supera los efectos que realmente eran de esperar.
Con determinadas tasas de aplicación, las combinaciones del compuesto activo de acuerdo con la invención pueden
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medio particularmente útil para obtener plantas macho estériles se describe en el documento WO 89/10396 en el que, por ejemplo, una ribonucleasa tal como la barnasa se expresa selectivamente en las células del tapete en los estambres. La fertilidad se puede restaurar entonces mediante la expresión en las células del tapete de un inhibidor de la ribonucleasa tal como barstar (por ejemplo, WO 91/02069).
Las plantas o las variedades cultivadas de plantas (obtenidas mediante procedimientos de biotecnología de plantas tales como ingeniería genética) que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas tolerantes a los herbicidas, es decir, plantas que se han hecho tolerantes a uno o más herbicidas dados. Tales plantas se pueden obtener mediante transformación genética, o mediante selección de plantas que contienen una mutación que confiere tal tolerancia a los herbicidas. Las plantas resistentes a los herbicidas son, por ejemplo, plantas tolerantes al glifosato, es decir, plantas que se han hecho tolerantes al herbicida glifosato o a las sales del mismo. Las plantas se pueden hacer tolerantes al glifosato mediante diferentes medios. Por ejemplo, las plantas tolerantes al glifosato se pueden obtener mediante la transformación de la planta con un gen que codifica la enzima 5-enolpiruvil-shikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS). Ejemplos de tales genes de EPSPS son el gen AroA (mutante CT7) de la bacteria Salmonella typhimurium (Comai y col., Science 1983, 221, 370-371), el gen CP4 de la bacteria Agrobacterium sp. (Barry y col., Curr. Topics Plant Physiol. 1992, 7, 139-145), los genes que codifican una EPSPS de petunia (Shah y col., Science 1986, 233, 478481), una EPSPS de tomate (Gasser y col., 1988, J. Biol. Chem., 263, 4280-4289), o una EPSPS de Eleusine (documento WO 01/66704). También puede ser una EPSPS mutada tal como se describe, por ejemplo, en los documentos EP 0837944, WO 00/66746, WO 00/66747 o WO 02/26995. Las plantas tolerantes al glifosato también se pueden obtener mediante la expresión de un gen que codifica una enzima glifosato óxido-reductasa tal como se describe en las patentes de Estados Unidos N.º 5 776 760 y 5 463 175. Las plantas tolerantes al glifosato también se pueden obtener mediante la expresión de un gen que codifica una enzima glifosato acetil transferasa tal como se describe, por ejemplo, en los documentos WO 02/36782, WO 03/092360, WO 05/012515 y WO 07/024782. Las plantas tolerantes al glifosato también se pueden obtener mediante la selección de plantas que contienen mutaciones naturales de los genes mencionados anteriormente, tal como se describe, por ejemplo, en los documentos WO 01/024615 o WO 03/013226. Las plantas que expresan genes de EPSPS que confieren tolerancia al glifosato se describen, por ejemplo, en las solicitudes de patente de Estados Unidos N.º 11/517 991, 10/739 610, 12/139 408, 12/352 532, 11/312 866, 11/315 678, 12/421 292, 11/400 598, 11/651 752, 11/681 285, 11/605 824, 12/468 205, 11/760 570, 11/762 526, 11/769 327, 11/769 255, 11/943 801 o 12/362 774. Plantas que comprenden otros genes que confieren tolerancia al glifosato, tales como genes descarboxilasa se describen, por ejemplo, en las solicitudes de patente de Estados Unidos 11/588 811, 11/185 342, 12/364 724, 11/185 560 o 12/423 926.
Otras plantas resistentes a los herbicidas son, por ejemplo, las plantas que se hacen tolerantes a los herbicidas mediante la inhibición de la enzima glutamina sintasa, tal como bialafos, fosfinotricina o glufosinato. Tales plantas se pueden obtener mediante la expresión de una enzima que destoxifica el herbicida o una enzima glutamina sintasa mutante que es resistente a la inhibición descrita, por ejemplo, en la solicitud de patente de Estados Unidos N.º 11/760 602. Una de dichas enzimas destoxificantes eficaces es una enzima que codifica una fosfinotricina acetiltransferasa (tal como la proteína bar o pat de especies de Streptomyces). Plantas que expresan una fosfinotricina acetiltransferasa exógena se describen, por ejemplo, en las patentes de Estados Unidos N.º 5 561 236; 5 648 477; 5 646 024; 5 273 894; 5 637 489; 5 276 268; 5 739 082; 5 908 810 y 7 112 665. Plantas tolerantes a los herbicidas adicionales son también plantas que se hacen tolerantes a los herbicidas mediante la inhibición de la enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenasa (HPPD). Las hidroxifenilpiruvatodioxigenasas son enzimas que catalizan la reacción en la que el para-hidroxifenilpiruvato (HPP) se transforma en homogentisato. Las plantas tolerantes a los inhibidores de HPPD se pueden transformar con un gen que codifica una enzima HPPD natural resistente, o un gen que codifica una enzima HPPD mutada o quimérica tal como se describe en los documentos WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387, o US 6 768 044. La tolerancia a inhibidores de HPPD se puede obtener también mediante la transformación de plantas con genes que codifican determinadas enzimas que permiten la formación de homogentisato a pesar de la inhibición de la enzima HPPD nativa por el inhibidor de HPPD. Tales plantas y genes se describen en los documentos WO 99/34008 y WO 02/36787. La tolerancia de las plantas a los inhibidores de HPPD se puede mejorar también transformando las plantas con un gen que codifica una enzima que tiene actividad prefenato deshidrogenasa (PDH) además de un gen que codifica una enzima tolerante a HPPD, tal como se describe en el documento WO 2004/024928. Además, las plantas se pueden hacer más tolerantes a los herbicidas inhibidores de HPPD mediante la adición a su genoma de un gen que codifica una enzima capaz de metabolizar o degradar los inhibidores de HPPD, tales como las enzimas CYP450 mostradas en los documentos WO 2007/103567 y WO 2008/150473. Otras plantas tolerantes a los herbicidas adicionales son plantas que se hacen tolerantes a los inhibidores de la acetolactato sintasa (ALS). Inhibidores de la ALS conocidos incluyen, por ejemplo, herbicidas del tipo sulfonilurea, imidazolinona, triazolopirimidinas, pirimidiniloxi(tio)benzoatos, y/o sulfonilaminocarboniltriazolinona. Se sabe que diferentes mutaciones en la enzima ALS (también conocida como acetohidroxiácido sintasa, AHAS) confieren tolerancia a diferentes herbicidas y grupos de herbicidas, tal como se describe, por ejemplo, por Tranel y Wright (2002, Weed Science 50:700-712), y también en las patentes de Estados Unidos N.º 5 605 011, 5 378 824, 5 141 870, y 5 013 659. La producción de plantas tolerantes a la sulfonilurea y de plantas tolerantes a la imidazolinona se describe en las patentes de Estados Unidos N.º 5 605 011; 5 013 659; 5 141 870; 5 767 361; 5 731 180; 5 304 732; 4 761 373; 5 331 107; 5 928 937; y 5 378 824; y en la publicación internacional WO 96/33270. Otras plantas tolerantes a la imidazolinona se describen también, por ejemplo, en los documentos WO 2004/040012,
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Tabla B
Peticiones de estado no regulado concedidas o en tramitación por el APHIS desde el 31 de Marzo de 2010 NOTA: Para obtener la lista más actualizada de cultivos que ya no están regulados, por favor consulte el Estado actual de peticiones. Esta lista se actualiza automáticamente y refleja todas las peticiones recibidas hasta la fecha por el APHIS, incluyendo las peticiones en tramitación, retiradas o aprobadas. Abreviaturas: CMV -virus del mosaico del pepino CPB -escarabajo de la patata de Colorado; PLRV -virus del enrollado de la patata; PRSV -virus de la mancha anular de la papaya; PVY -virus Y de la patata; WMV2 -virus del mosaico de la sandía 2; ZYMV -virus del mosaico amarillo del calabacín
Peticiones de estado no regulado en tramitación
Documentos del solicitante
Petición
Extensión del Número de petición*** Institución Artículo regulado Fenotipo transgénico Línea o suceso de transformación
10-070-01p
Virginia Tech Cacahuete Resistente al tizón por Esclerotinia N70, P39, y W171
09-349-01p
Dow AgroSciences Soja Tolerante a herbicidas DAS-68416-4
09-328-01p
Bayer Crop Science Soja Tolerante a herbicidas FG72
09-233-01p
Dow Maíz Tolerante a herbicidas DAS-40278-9
09-201-01p
Monsanto Soja MON-877Ø5-6
09-183-01p
Monsanto Soja MON-87769
09-082-01p
Monsanto Soja Resistente a lepidópteros MON-87701
09-063-01p
Stine Seed Maíz Tolerante a glifosato HCEM485
09-055-01p
Monsanto Maíz Tolerante a sequía MON 87460
09-015-01p
BASF Plant Science, LLC Soja Tolerante a herbicidas BPS-CV127-9 Soja
08-366-01p
ArborGen Eucalipto Tolerante a heladas, Fertilidad modificada ARB-FTE1-08
08-340-01p
Bayer Algodón Tolerante a glufosinato, Resistente a insectos T304-40XGHB119
08-338-01p
Pioneer Maíz Macho estéril, Fertilidad restaurada, Marcador visual DP-32138-1
08-315-01p
Florigene Rosa Color de flor alterado IFD-524Ø1-4 y If529Ø1-9
07-253-01p
Syngenta Maíz Resistente a lepidópteros MIR-162 Maíz
(continuación)
Peticiones de estado no regulado en tramitación
Documentos del solicitante
Petición
Extensión del Número de petición*** Institución Artículo regulado Fenotipo transgénico Línea o suceso de transformación
07-108-01p
Syngenta Algodón Resistente a lepidópteros COT67B
06-354-01p
Pioneer Soja Alto contenido de ácido oleico DP-3Ø5423-1
05-280-01p
Syngenta Maíz Alfa-amilasa termoestable 3272
04-110-01p
Monsanto & Forage Genetics Alfalfa Tolerante a glifosato J101, J163
03-104-01p
Monsanto & Scotts Agrostis palustris Tolerante a glifosato ASR368
Peticiones de estado no regulado concedidas
Documentos del solicitante
Petición
Extensión del Número de petición*** Institución Artículo regulado Fenotipo transgénico Línea o suceso de transformación
07-152-01p
Pioneer Maíz Tolerante a glifosato & imidazolinona DP-098140-6
04-337-01p
Universidad de Florida Papaya Resistente al virus de la mancha anular de la papaya X17-2
06-332-01p
Bayer CropScience Algodón Tolerante a glifosato GHB614
06-298-01p
Monsanto Maíz Resistente al barrenador europeo del maíz MON-89034
06-271-01p
Pioneer Soja Tolerante a glifosato & acetolactato sintasa 356043 (DP356Ø43-5)
06-234-01p
98-329-01p Bayer CropScience Arroz Tolerante a fosfinotricina LLRICE601
06-178-01p
Monsanto Soja Tolerante a glifosato MON 89788
04-362-01p
Syngenta Maíz Protegida frente al gusano de la raíz del maíz MIR604
04-264-01p
ARS Ciruela Resistente al virus de la viruela del ciruelo C5
04-229-01p
Monsanto Maíz Alto contenido de lisina LY038
(continuación)
Peticiones de estado no regulado en tramitación
Documentos del solicitante
Petición
Extensión del Número de petición*** Institución Artículo regulado Fenotipo transgénico Línea o suceso de transformación
04-125-01p
Monsanto Maíz Resistente al gusano de la raíz del maíz 88017
04-086-01p
Monsanto Algodón Tolerante a glifosato MON 88913
03-353-01p
Dow Maíz Resistente al gusano de la raíz del maíz 59122
03-323-01p
Monsanto Remolacha azucarera Tolerante a glifosato H7-1
03-181-01p
00-136-01p Dow Maíz Resistente a lepidópteros & Tolerante a fosfinotricina TC-6275
03-155-01p
Syngenta Algodón Resistente a lepidópteros COT 102
03-036-01p
Mycogen/Dow Algodón Resistente a lepidópteros 281-24-236
03-036-02p
Mycogen/Dow Algodón Resistente a lepidópteros 3006-210-23
02-042-01p
Aventis Algodón Tolerante a fosfinotericina LLCotton25
01-324-01p
98-216-01p Monsanto Semilla de colza Tolerante a glifosato RT200
01-206-01p
98-278-01p Aventis Semilla de colza Tolerante a fosfinotricina & control de polinización MS1 & RF1/RF2
01-206-02p
97-205-01p Aventis Semilla de colza Tolerante a fosfinotricina Topas 19/2
01-137-01p
Monsanto Maíz Resistente al gusano de la raíz del maíz MON 863
01-121-01p
Vector Tabaco Nicotina reducida Vector 21-41
00-342-01p
Monsanto Algodón Resistente a lepidópteros Suceso algodón 15985
00-136-01p
Mycogen c/o Dow & Pioneer Maíz Resistente a lepidópteros & Tolerante a fosfinotricina Línea 1507
00-011-01p
97-099-01p Monsanto Maíz Tolerante a glifosato NK603
99-173-01p
97-204-01p Monsanto Patata Resistente a PLRV & CPB RBMT22-82
(continuación)
Peticiones de estado no regulado en tramitación
Documentos del solicitante
Petición
Extensión del Número de petición*** Institución Artículo regulado Fenotipo transgénico Línea o suceso de transformación
98-349-01p
95-228-01p AgrEvo Maíz Tolerante a fosfinotricina y macho estéril MS6
98-335-01p
U. de Saskatchewan Lino Tolerante a residuos en el suelo del herbicida sulfonilurea Trífido CDC
98-329-01p
AgrEvo Arroz Tolerante a fosfinotricina LLRICE06, LLRICE62
98-278-01p
AgrEvo Semilla de colza Tolerante a fosfinotricina & control polinización MS8 & RF3
98-238-01p
AgrEvo Soja Tolerante a fosfinotricina GU262
98-216-01p
Monsanto Semilla de colza Tolerante a glifosato RT73
98-173-01p
Novartis Seeds & Monsanto Remolacha Tolerante a glifosato GTSB77
98-014-01p
96-068-01p AgrEvo Soja Tolerante a fosfinotricina A5547-127
97-342-01p
Pioneer Maíz Macho estéril &Tolerante a fosfinotricina 676,678,680
97-339-01p
Monsanto Patata Resistente a CPB & PVY RBMT15-101, SEMT15-02, SEMT15-15
97-336-01p
AgrEvo Remolacha Tolerante a fosfinotricina T-120-7
97-287-01p
Monsanto Tomate Resistente a lepidópteros 5345
97-265-01p
AgrEvo Maíz Tolerante a fosfinotricina & Resist. a lepidópteros CBH-351
97-205-01p
AgrEvo Semilla de colza Tolerante a fosfinotricina T45
97-204-01p
Monsanto Patata Resistente a CPB & PLRV RBMT21-129 & RBMT21-350
97-148-01p
Bejo Cichorium intybus Macho estéril RM3-3, RM3-4, RM3-6
97-099-01p
Monsanto Maíz Tolerante a glifosato GA21
97-013-01p
Calgene Algodón Tolerante a bromoxinil & Resist.a lepidópteros Eventos 31807 & 31808
(continuación)
Peticiones de estado no regulado en tramitación
Documentos del solicitante
Petición
Extensión del Número de petición*** Institución Artículo regulado Fenotipo transgénico Línea o suceso de transformación
97-008-01p
Du Pont Soja Perfil oleoso alterado G94-1, G94-19, G168
96-317-01p
Monsanto Maíz Tolerante a glifosato & Resistente a ECB MON802
96-291-01p
DeKalb Maíz Resistente al barrenador europeo del maíz DBT418
96-248-01p
92-196-01p Calgene Tomate Maduración del fruto alterada 1 línea FLAVR SAVR adicional
96-068-01p
AgrEvo Soja Tolerante a fosfinotricina W62, W98, A2704-12, A2704-21, A554735
96-051-01p
Cornell U Papaya Resistente a PRSV 55-1, 63-1
96-017-01p
95-093-01p Monsanto Maíz Resistente al barrenador europeo del maíz MON809 & MON810
95-352-01p
Asgrow Calabaza de meollo Resistente a CMV, ZYMV, WMV2 WMV2 CZW-3
95-338-01p
Monsanto Patata Resistente a CPB SBT02-5 & -7, ATBT04-6 &-27,30,-31,-36
95-324-01p
Agritope Tomate Maduración del fruto alterada 35 1 N
95-256-01p
Du Pont Algodón Tolerante a sulfonilurea 19-51a
95-228-01p
Plant Genetic Systems Maíz Macho estéril MS3
95-195-01p
Northrup King Maíz Resistente al barrenador europeo del maíz Bt11
95-179-01p
92-196-01p Calgene Tomate Maduración del fruto alterada 2 líneas FLAVR SAVR adicionales
95-145-01p
DeKalb Maíz Tolerante a fosfinotricina B16
95-093-01p
Monsanto Maíz Resistente a lepidópteros MON 80100
95-053-01p
Monsanto Tomate Maduración del fruto alterada 8338
95-045-01p
Monsanto Algodón Tolerante a glifosato 1445, 1698
(continuación)
Peticiones de estado no regulado en tramitación
Documentos del solicitante
Petición
Extensión del Número de petición*** Institución Artículo regulado Fenotipo transgénico Línea o suceso de transformación
95-030-01p
92-196-01p Calgene Tomate Maduración del fruto alterada 20 líneas FLAVR SAVR adicionales
94-357-01p
AgrEvo Maíz Tolerante a fosfinotricina T14, T25
94-319-01p
Ciba Seeds Maíz Resistente a lepidópteros Suceso 176
94-308-01p
Monsanto Algodón Resistente a lepidópteros 531, 757, 1076
94-290-01p
Zeneca & Petoseed Tomate Nivel de poligalacturonasa en el fruto disminuido B, Da, F
94-257-01p
Monsanto Patata Resistente a coleópteros BT6, BT10, BT12, BT16, BT17, BT18, BT23
94-230-01p
92-196-01p Calgene Tomate Maduración del fruto alterada 9 líneas FLAVR SAVR adicionales
94-228-01p
DNA Plant Tech Tomate Maduración del fruto alterada 1345-4
94-227-01p
92-196-01p Calgene Tomate Maduración del fruto alterada Línea N73 1436111
94-090-01p
Calgene Semilla de colza Perfil oleoso alterado pCGN3828212/86-18 & 23
93-258-01p
Monsanto Soja Tolerante a glifosato 40-3-2
93-196-01p
Calgene Algodón Tolerante a bromoxinil BXN
92-204-01p
Upjohn Calabaza de meollo Resistente a WMV2 & ZYMV ZW-20
92-196-01p
Calgene Tomate Maduración del fruto alterada FLAVR SAVR
*** Extensión del Número de petición: A tenor de 7CFR 340.6(e), una persona puede solicitar que el APHIS extienda una resolución de estado no regulado a otros organismos en base a su similitud con el artículo previamente desregulado. Esta columna enumera la petición previamente concedida de ese artículo desrregulado. **** EA Preliminar: La evaluación ambiental inicialmente disponible para el comentario público antes de la finalización.
Tabla C
Especie de planta
Suceso Característica Referencia de patente
Maíz
PV-ZMGT32 (NK603) Tolerancia al glifosato US 2007-056056
Maíz
MIR604 Resistencia a los insectos (Cry3a055) EP 1 737 290
32
(continuación)
Especie de planta Suceso Característica Referencia de patente
Maíz LY038 Alto contenido de lisina US 7 157 281 Maíz 3272 Maíz de autoprocesado (alfa-amilasa) US 2006-230473 Maíz PV-ZMIR13 (MON863) Resistencia a los insectos (Cry3Bb) US 2006-095986 Maíz DAS-59122-7 Resistencia a los insectos US 2006-070139
(Cry34Ab1/Cry35Ab1) Maíz TC1507 Resistencia a los insectos (Cry1 F) US 7 435 807 Maíz MON810 Resistencia a los insectos (Cry1Ab) US 2004-180373 Maíz VIP1034 Resistencia a los insectos WO 03/052073 Maíz B16 Resistencia al glufosinato US 2003-126634 Maíz GA21 Resistencia al glifosato US 6 040 497 Maíz GG25 Resistencia al glifosato US 6 040 497 Maíz GJ11 Resistencia al glifosato US 6 040 497 Maíz FI117 Resistencia al glifosato US 6 040 497 Maíz GAT-ZM1 Tolerancia al glufosinato WO 01/51654 Maíz MON87460 Tolerancia a la sequía WO 2009/111263 Maíz DP-098140-6 Tolerancia al glifosato / Tolerancia al WO 2008/112019
inhibidor de ALS Trigo Suceso 1 Resistencia a fusarium (tricoteceno 3-O-CA 2561992
acetiltransferasa) Remolacha azucarera T227-1 Tolerancia al glifosato US 2004-117870 Remolacha azucarera H7-1 Tolerancia al glifosato WO 2004/074492 Soja MON89788 Tolerancia al glifosato US 2006-282915 Soja A2704-12 Tolerancia al glufosinato WO 2006/108674 Soja A5547-35 Tolerancia al glufosinato WO 2006/108675 Soja DP-305423-1 Alto contenido de ácido oleico / WO 2008/054747
Tolerancia al inhibidor de ALS Arroz GAT-OS2 Tolerancia al glufosinato WO 01/83818 Arroz GAT-OS3 Tolerancia al glufosinato US 2008-289060 Arroz PE-7 Resistencia a los insectos (Cry1Ac) WO 2008/114282 Colza MS-B2 Esterilidad de machos WO 01/31042 Colza MS-BN1/RF-BN1 Esterilidad de machos / Restauración WO 01/41558 Colza RT73 Resistencia al glifosato WO 02/36831 Algodón CE43-67B Resistencia a los insectos (Cry1Ab) WO 2006/128573 Algodón CE46-02A Resistencia a los insectos (Cry1Ab) WO 2006/128572 Algodón CE44-69D Resistencia a los insectos (Cry1Ab) WO 2006/128571 Algodón 1143-14A Resistencia a los insectos (Cry1Ab) WO 2006/128569 Algodón 1143-51 B Resistencia a los insectos (Cry1Ab) WO 2006/128570 Algodón T342-142 Resistencia a los insectos (Cry1Ab) WO 2006/128568 Algodón Suceso 3006-210-23 Resistencia a los insectos (Cry1Ac) WO 2005/103266 Algodón PV-GHGT07 (1445) Tolerancia al glifosato US 2004-148666 Algodón MON88913 Tolerancia al glifosato WO 2004/072235 Algodón EE-GH3 Tolerancia al glifosato WO 2007/017186 Algodón T304-40 Resistencia a los insectos (Cry1Ab) WO 2008/122406 Algodón Cot202 Resistencia a los insectos (VIP3) US 2007-067868 Algodón LLCotton25 Resistencia al glufosinato WO 2007/017186 Algodón EE-GH5 Resistencia a los insectos (Cry1Ab) WO 2008/122406 Algodón Suceso 281-24-236 Resistencia a los insectos (Cry1F) WO 2005/103266 Algodón Cot102 Resistencia a los insectos (Vip3A) US 2006-130175 Agrostis Asr-368 Tolerancia al glifosato US 2006-162007 Berenjena EE-1 Resistencia a los insectos (Cry1Ac) WO 2007/091277
Entre las enfermedades de plantas o cultivos que se pueden combatir por el procedimiento de acuerdo con la invención, se pueden mencionar:
Enfermedades por mildiu, tales como:
5
10
15
20
25
30
35
40
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50
55
Enfermedades por Blumeria, producidas por ejemplo por Blumeria graminis; enfermedades por Podosfaera, producidas por ejemplo por Podosfaera leucotricha; enfermedades por Sfaerotheca, producidas por ejemplo por Sfaerotheca fuliginea; enfermedades por Uncinula, producidas por ejemplo por Uncinula necator;
Enfermedades por roya, tales como:
Enfermedades por Gymnosporangium, producidas por ejemplo por Gymnosporangium sabinae; enfermedades por Hemileia, producidas por ejemplo por Hemileia vastatrix; enfermedades por Fakopsora, producidas por ejemplo por Fakopsora pachyrhizi o Fakopsora meibomiae; enfermedades por Puccinia, producidas por ejemplo por Puccinia recondita, Puccinia graminis o Puccinia striiforrnis; enfermedades por Uromyces, producidas por ejemplo por Uromyces appendiculatus;
Enfermedades por oomicetos, tales como:
Enfermedades por Albugo, producidas por ejemplo por Albugo candida; Enfermedades por Bremia, producidas por ejemplo por Bremia lactucae; Enfermedades por Peronospora, producidas por ejemplo por Peronospora pisi o P. brassicae; enfermedades por Phytophthora producidas por ejemplo por Phytophthora infestans; enfermedades por Plasmopara, producidas por ejemplo por Plasmopara vitícola; enfermedades por Pseudoperonospora, producidas por ejemplo por Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; enfermedades por Pythium, producidas por ejemplo por Pythium ultimum;
Enfermedades por mancha foliar, enrojecimiento foliar y tizón foliar, tales como:
Enfermedades por Alternaria, producidas por ejemplo por A/ternaria solani; enfermedades por Cercospora, producidas por ejemplo por Cercospora beticola; enfermedades por Cladiosporium, producidas por ejemplo por Cladiosporium cucumerinum; enfermedades por Cochliobolus, causadas por ejemplo por Cochliobolus sativus (en forma de conidio: Drechslera, Sin.: Helminthosporium) o Cochliobolus miyabeanus; enfermedades por Colletotrichum, producidas por ejemplo por Colletotrichum lindemuthanium; enfermedades por Cicloconium, producidas por ejemplo por Cicloconium oleaginum; enfermedades por Diaporthe, producidas por ejemplo por Diaporthe citri; enfermedades por Elsinoe, producidas por ejemplo por Elsinoe fawcettii; enfermedades por Gloeosporium, producidas por ejemplo por Gloeosporium laeticolor: enfermedades por Glomerella, producidas por ejemplo por Glomerella cingulata; enfermedades por Guignardia, producidas por ejemplo por Guignardia bidwelli; enfermedades por Leptosphaeria, producidas por ejemplo por Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum; enfermedades por Magnaporthe, producidas por ejemplo por Magnaporthe grisea; enfermedades por Mycosphaerella, producidas, por ejemplo, por Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosfaerella fijiensis; enfermedades por Phaeosphaeria, producidas por ejemplo por Phaeosphaeria nodorum; enfermedades por Pyrenophora, causadas por ejemplo por Pyrenophora teres o Pyrenophora tritici repentis; enfermedades por Ramularia, causadas por ejemplo por Ramularia collo-cygni o Ramularia areola; enfermedades por Rhynchosporium, producidas por ejemplo por Rhynchosporium secalis; enfermedades por Septoria, producidas por ejemplo por Septoria apii o Septoria lycopercisi; enfermedades por Tyfula, producidas por ejemplo por Tyfula incarnata; enfermedades por Venturia, producidas por ejemplo por Venturia inaequalis;
Enfermedades de raíz, vaina y tallo, tales como:
Enfermedades por Corticium, producidas por ejemplo por Corticium graminaarum; enfermedades por Fusarium, producidas por ejemplo por Fusarium oxisporum; enfermedades por Gaeumannomyces, producidas por ejemplo por Gaeumannomyces graminis; enfermedades por Rhizoctonia, producidas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por Sarocladium, producidas por ejemplo por Sarocladium oryzae; enfermedades por Sclerotium, producidas por ejemplo por Sclerotium oryzae; enfermedades por Tapesia, producidas por ejemplo por Tapesia acuformis; enfermedades por Thielaviopsis, producidas por ejemplo por Thielaviopsis basicola;
Enfermedades de la mazorca y de la panícula, tales como:
Enfermedades por Alternaria, producidas por ejemplo por Alternaria spp.; enfermedades por Aspergillus, producidas por ejemplo por Aspergillus flavus; enfermedades por Cladosporium, producidas por ejemplo por Cladosporium spp.;
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(continuación)
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Los siguientes ejemplos ilustran de manera no limitante la preparación y la eficacia de los compuestos de fórmula (I) 5 de acuerdo con la invención.
Ejemplo de preparación 1: Preparación de N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-[1-(indan-2-il)etil]-5-fluoro-1-metil-1Hpirazol-4-carboxamida (compuesto 14).
Etapa 1: Preparación de N-[1-(indan-2-il)etil]ciclopropanamina
A una disolución enfriada de 3,5 g (21,8 mmol) de 1-(indan-2-il)etanona en 100 ml de metanol, se añaden 10 g de
10 tamices moleculares de 3 Å y 2,3 g (40,2 mmol) de ciclopropilamina seguido de una adición lenta de 2,87 ml (50,2 mmol) de ácido acético. La mezcla de reacción se agita durante 2,5 h a reflujo. La mezcla de reacción se enfría a continuación a 0 °C y se añaden lentamente 1,9 g (30 mmol) de cianoborohidruro sódico y la mezcla de reacción se agita adicionalmente durante 2 h a reflujo. La mezcla de reacción enfriada se filtra a continuación sobre una torta de tierra de diatomeas. La torta se lava dos veces con 80 ml de metanol y los extractos metanólicos combinados se
15 concentran a vacío. Se añaden a continuación 100 ml de agua al residuo y el pH se ajusta a 12 con una disolución 0,5 N de hidróxido de sodio. La capa acuosa se extrae con 300 ml de acetato de etilo. La capa orgánica se lava dos veces con salmuera y se filtra sobre un papel separador de fases para proporcionar, tras concentración, 5 g de un aceite amarillo. La cromatografía en columna sobre gel de sílice (gradiente heptano/acetato de etilo) proporciona 1,2 g (28 % de rendimiento) de N-[1-(indan-2-il)etil]ciclopropanamina en forma de un aceite incoloro (M+H = 202).
20 Etapa 2: Preparación de N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-[1-(indan-2-il)etil]-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida
A temperatura ambiente, una disolución de 217 mg (1,02 mmol) de cloruro de 3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1Hpirazol-4-carbonilo en 1 ml de tetrahidrofurano se añade gota a gota una disolución de 202 mg (0,93 mmol) de N-[1
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5
10
15
20
25
30
combinación de compuestos activos en la tasa de aplicación establecida.
Una vez secado el recubrimiento por pulverización, las plantas se espolvorearon con esporas de Blumeria graminis f.sp. hordei. Las plantas se colocan en el invernadero a una temperatura de aproximadamente 18 °C y a una humedad
atmosférica relativa de aproximadamente un 80 % para promover el desarrollo de las pústulas de mildiú.
El ensayo se evalúa 7 días después de la inoculación. 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control sin tratar, mientras que una eficacia del 100 % significa que no se observa enfermedad. En estas condiciones, se observa una protección total a una dosis de 500 ppm de principio activo con los siguientes
compuestos de la tabla B: Tabla B:
Ejemplo
Eficacia Ejemplo Eficacia Ejemplo Eficacia
11
100 13 100 16 100
12
100 14 100
Ejemplo C: Ensayo terapéutico in vivo sobre Fusarium nivale (var. majus) (triqo)
Disolvente: 49 partes en peso de N,N-dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicoléter
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo o una combinación de compuestos activos con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.
Para ensayar la actividad terapéutica, las plántulas se dañan levemente usando un chorro de arena y después se pulverizan con una suspensión de conidios de Fusarium nivale (var. majus) y se colocan durante 24 horas en un invernadero en una cabina de incubación translúcida a una temperatura de aproximadamente 10 °C y a una humedad atmosférica relativa de aproximadamente el 100 %, y posteriormente se pulverizan con la preparación de compuesto activo a la tasa de aplicación establecida.
Una vez secado el recubrimiento por pulverización, las plantas se dejan en un invernadero bajo campanas de incubación translúcidas a una temperatura de aproximadamente 10 °C y a una humedad atmosférica relativa de aproximadamente el 100 %.
El ensayo se evalúa 5 días después de la inoculación. 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control sin tratar, mientras que una eficacia del 100 % significa que no se observa enfermedad.
En estas condiciones, se observa una protección total a una dosis de 500 ppm de principio activo con los siguientes compuestos de la tabla C:
Tabla C:
Ejemplo
Eficacia Ejemplo Eficacia Ejemplo Eficacia
11
100 13 100 16 100
12
100 14 100 17 100
Ejemplo D: ensayo preventivo in vivo sobre Leptosphaeria nodorum (trigo)
Disolvente: 49 partes en peso de N,N-dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicoléter
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo o la 41
5
10
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25
30
35
combinación de compuestos con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora, se pulverizan plántulas con una preparación de compuesto activo o una combinación de compuestos activos en la tasa de aplicación establecida.
Una vez secado el recubrimiento por pulverización sobre ellas, las plantas se pulverizan con una suspensión de esporas de Leptosphaeria nodorum. Las plantas se dejan durante 48 horas en una cabina de incubación a 20 °C y a una humedad atmosférica relativa del 100 %.
Las plantas se colocan en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 22 °C y a una humedad atmosférica relativa de aproximadamente el 80 %.
El ensayo se evalúa 8 días después de la inoculación. 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100 % significa que no se observa enfermedad.
En estas condiciones, se observa de una buena protección (al menos un 75 %) a una protección total a una dosis de 500 ppm de principio activo con los siguientes compuestos de la tabla D:
Tabla D:
Ejemplo
Eficacia Ejemplo Eficacia Ejemplo Eficacia
2
94 11 100 14 100
5
78 12 100 16 86
7
94 13 100 17 80
En las mismas condiciones, se observa una protección excelente (superior al 94 %) a una dosis de 500 ppm de principio activo con el compuesto 2, mientras que se observa una protección deficiente (inferior al 30 %) con el compuesto análogo isostérico CMP1 reivindicado en el documento WO 2009/016218, como se muestra en la tabla D2.
Tabla D2:
Ejemplo
dosis (ppm) Eficacia
2 de esta invención
500 94
CMP1
500 30
El compuesto análogo isostérico CMP1 reivindicado en el documento WO-2009/016218 se corresponde con la Nciclopropil-3-(difluorometil)-N-(indan-1-il)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.
Estos resultados muestran que los compuestos de acuerdo con la invención tienen una actividad biológica mucho mejor que los compuestos estructuralmente más próximos.
Ejemplo E: ensayo preventivo in vivo sobre Puccinia triticina (trigo)
Disolvente: 49 partes en peso de N,N-dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicoléter
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo o una combinación de compuestos activos con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.
Para ensayar la actividad preventiva, se pulverizan plántulas con la preparación de compuesto activo o una combinación de compuestos activos en la tasa de aplicación establecida.
Una vez secado el recubrimiento por pulverización, las plantas se pulverizan con una suspensión de esporas de Puccinia triticina. Las plantas se dejan durante 48 horas en una cabina de incubación a aproximadamente 20 °C y a una humedad atmosférica relativa del 100 %.
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5
10
15
20
25
30
35
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo o una combinación de compuestos activos con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.
Para ensayar la actividad preventiva, se pulverizan plántulas con la preparación de compuesto activo o una combinación de compuestos activos en la tasa de aplicación establecida.
Una vez secado el recubrimiento por pulverización sobre ellas, las plantas se pulverizan con una suspensión de esporas de Septoria tritici. Las plantas se dejan durante 48 horas en una cabina de incubación a aproximadamente 20 °C y a una humedad atmosférica relativa del 100 % y después durante 60 horas a aproximadamente 15 °C en una cabina de incubación translúcida a una humedad atmosférica relativa de aproximadamente el 100 %.
Las plantas se colocan en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 15 °C y a una humedad atmosférica relativa de aproximadamente el 80 %.
El ensayo se evalúa 21 días después de la inoculación. 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100 % significa que no se observa enfermedad.
En estas condiciones, se observa una protección total a una dosis de 500 ppm de principio activo con los siguientes compuestos de la tabla G:
Tabla G:
Ejemplo
Eficacia Ejemplo Eficacia Ejemplo Eficacia
11
100 13 100 16 100
12
100 14 100 17 100
Ejemplo H: ensayo preventivo in vivo sobre Sphaerotheca fuliginea (pepinos)
Disolvente:
24,5 partes en peso de acetona
24,5
partes en peso de N,N-dimetilacetamida
Emulsionante:
1 parte en peso de alquilaril poliglicoléter
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora, se pulverizan plántulas con la preparación de compuesto activo en la tasa de aplicación establecida. Una vez secado el recubrimiento por pulverización sobre ellas, las plantas se inoculan con una suspensión acuosa de Sphaerotheca fuliginea. Las plantas se colocan en un invernadero a aproximadamente 23 °C y a una humedad atmosférica relativa de aproximadamente el 70 %.
Se evalúa el ensayo 7 días después de la inoculación. 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control sin tratar, mientras que una eficacia del 100 % significa que no se observa enfermedad.
En estas condiciones, se observa de una alta protección (al menos un 90 %) a una protección total a una dosis de 100 ppm de principio activo con los siguientes compuestos de la tabla H:
Tabla H:
Ejemplo
Eficacia Ejemplo Eficacia Ejemplo Eficacia
11
92 13 95 16 100
12
95 14 100
En las mismas condiciones, se observa una alta protección (superior al 80 %) a una dosis de 500 ppm de principio activo con el compuesto 7, mientras que se observa una protección deficiente (inferior al 20 %) con el compuesto análogo isostérico CMP2 reivindicado en el documento WO 2009/016218, como se muestra en la tabla H2.
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Claims (2)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    imagen5
    diferentes; -un heterociclo de fórmula (A13)
    imagen6
    5 en la que:
    R34 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido; cicloalquilo C3-C5 no sustituido; halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C5 no sustituido; alquiniloxi C2-C5 no sustituido o halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;
    10 R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido; un ciano; alcoxi C1-C5 no sustituido; alquil C1-C5-sulfanilo no sustituido; halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil C1-C5-amino no sustituido o dialquil C1-C5-amino no sustituido;
    15 R36 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5 no sustituido
    -un heterociclo de fórmula (A14)
    imagen7
    en la que:
    R37 y R38, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido; halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C5 no sustituido o un alquil C1-C5-sulfanilo no sustituido; R39 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5 no sustituido;
    -un heterociclo de fórmula (A15)
    imagen8
    25
    en la que:
    R40 y R41, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido o halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden 30 ser iguales o diferentes;
    -un heterociclo de fórmula (A16)
    52
    imagen9
    imagen10
    en la que:
    R50 y R51, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido; alcoxi C1-C5 no sustituido; halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;
    -un heterociclo de fórmula (A21)
    imagen11
    en la que: R52 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido o halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. -un heterociclo de fórmula (A22)
    imagen12
    15
    en la que: R53 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido o halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. 20 -un heterociclo de fórmula (A23)
    imagen13
    en la que:
    R54 y R56, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido o halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R55 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5 no sustituido;
    -un heterociclo de fórmula (A24)
    54
    imagen14
    en la que:
    R57 y R59, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido o halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R58 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5 no sustituido;
    -un heterociclo de fórmula (A25)
    imagen15
    10
    en la que:
    R60 y R61, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido o halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;
    15 R62 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5 no sustituido;
    -un heterociclo de fórmula (A26)
    imagen16
    en la que:
    20 R65 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido; cicloalquilo C3-C5 no sustituido; halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C5 no sustituido; alquiniloxi C2-C5 no sustituido o halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R63 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 no sustituido; un ciano; alcoxi C1-C5
    25 no sustituido; alquil C1-C5-sulfanilo no sustituido; halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil C1-C5-amino no sustituido o dialquil C1-C5-amino no sustituido; R64 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5 no sustituido.
    30 3. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2 en el que A se selecciona de la lista que consiste en A2; A6; A10 y A13.
  2. 4. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en el que A representa A13 en la que R34 representa un alquilo C1-C5 no sustituido, halogenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o un alcoxi C1-C5 no sustituido; R35 representa un átomo de hidrógeno
    55
    imagen17
ES11737923.0T 2010-07-20 2011-07-19 Benzocicloalquenos como agentes antifúngicos Active ES2638519T3 (es)

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