JP2010534717A - 殺真菌剤ｎ−５員縮合ヘテロアリール−メチレン−ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体 - Google Patents

殺真菌剤ｎ−５員縮合ヘテロアリール−メチレン−ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2010534717A
JP2010534717A JP2010518675A JP2010518675A JP2010534717A JP 2010534717 A JP2010534717 A JP 2010534717A JP 2010518675 A JP2010518675 A JP 2010518675A JP 2010518675 A JP2010518675 A JP 2010518675A JP 2010534717 A JP2010534717 A JP 2010534717A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
different
halogen atoms
same
halogenoalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2010518675A
Other languages
English (en)
Inventor
デボルド，フイリツプ
ガリー，ステフアニー
グロジヤン−クールノワイエ，マリ−クレール
アルトマン，ブノワ
リノルフイ，フイリツプ
テユシユ，アルナリツト
ボール，ジヤン−ピエール
Original Assignee
バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー filed Critical バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー
Publication of JP2010534717A publication Critical patent/JP2010534717A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本発明は、式（Ｉ）
Figure 2010534717

［式中、Ａは、炭素で結合している５員ヘテロシクリル基を表し；Ｔは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒｃ、Ｎ−ＯＲｄ、Ｎ−ＮＲｃＲｄ又はＮ−ＣＮを表し；Ｚ１からＺ３、Ｗ１からＷ５、Ｙ１からＹ３及びｐは、さまざまな置換基を表す。]のＮ−５員縮合ヘテロアリール−メチレン−Ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体、それらのチオカルボキサミド又はＮ−置換カルボキシイミドアミド類似体、それらを調製する方法、殺真菌剤活性剤としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性真菌類、特に植物の植物病原性真菌類を防除する方法に関する。

Description

本発明は、Ｎ−５員縮合ヘテロアリール−メチレン−Ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体、それらのチオカルボキサミド又はＮ−置換カルボキシイミドアミド類似体、それらを調製する方法、殺真菌剤活性剤としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性剤としてのそれらの使用、並びに、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性真菌類、特に植物の植物病原性真菌類を防除する方法に関する。
国際特許出願WO-2001/11966では、特定のハロアルキル−２−ピリジル−メチレン−ヘテロシクリル−アミド誘導体について、包括的に言及されている。しかしながら、この文献には、シクロアルキル基で置換されている上記誘導体は、全く開示されていない。
仏国特許出願FR-2597866には、下記式：
Figure 2010534717
 の殺真菌性ピラゾール誘導体が開示されている。
しかしながら、この文献には、窒素原子において置換されている上記誘導体又はＲ４が二環式である上記誘導体は、全く開示されていない。
国際特許出願WO-2004/074259には、下記式：
Figure 2010534717
 〔式中、Ａｒは、５から１０員のヘテロ環を表すことができ、Ｒ７は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すことができ、そして、Ｘ、Ｙ及びＺは、Ｎ又はＣＲ１を表すことができる（Ｘ、Ｙ及びＺのうちの少なくとも１はＮを表す。）。〕
のＧＡＢＡＡ受容体に結合可能な化合物が開示されている。
しかしながら、この文献には、Ａｒとして５員ヘテロ環を含んでいるか又は窒素原子に連結したシクロアルキルを含んでいる化合物は全く開示されていない。
国際公開第２００１／１１９６６号 仏国特許出願公開第２５９７８６６号 国際公開第２００４／０７４２５９号
農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物活性化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
従って、本発明は、式（Ｉ）
Figure 2010534717
 ［式中、
・ Ａは、炭素で結合した不飽和又は部分的飽和の５員ヘテロシクリル基（ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｒａで置換され得る。）を表し；
・ Ｔは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒｃ、Ｎ−ＯＲｄ、Ｎ−ＮＲｃＲｄ又はＮ−ＣＮを表し；
・ Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０以下の原子若しくは基で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（原子若しくは基は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る。）を表し；
・ Ｚ２及びＺ３は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し；又は、
・ Ｚ２とＺ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することが可能であり；
・ Ｗ１からＷ４は、独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＲｂ１又はＮＲｂ２を表し（Ｗ１からＷ４のうちの少なくとも１はヘテロ原子を表す。）；
・ Ｙ１からＹ３は、独立して、Ｎ又はＣＲｂ３を表し；
・ Ｙ１からＹ３は、それらが結合している原子Ｗｎと一緒に、最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる不飽和の５員若しくは６員の縮合ヘテロシクリル環又は不飽和の６員縮合カルボシクリル環を形成し；
・ ｐは、１又は２を表し；
・ Ｒａは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ヒドロキシル、ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルを表し；
・ Ｒｃ及びＲｄ（Ｒｃ及びＲｄは、同一であるか又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル（フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ナフチル（ナフチルは、６以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルメチレン（フェニルメチレンは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルスルホニル（フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）を表し；
・ Ｒｂ１及びＲｂ３は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシルカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシルイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、フェニル（フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルオキシ（ベンジルオキシは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルスルファニル（ベンジルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルアミノ（ベンジルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェノキシ（フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルアミノ（フェニルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルスルファニル（フェニルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジル（ベンジルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ピリジニル（ピリジニルは、４以下の基Ｑで置換され得る。）及びピリジニルオキシ（ピリジニルオキシは、４以下の基Ｑで置換され得る。）を表し；
Ｒｂ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニルスルホニル（フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジル（ベンジルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニル（フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）を表し；
・ Ｑ（Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能である。）は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。]
のＮ−５員縮合ヘテロアリール−メチレン−Ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する
本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位（stereogenic unit）（ＩＵＰＡＣ規則による定義のとおり）の数に応じて、１種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる；
・ ハロゲン化基（特に、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基及びシクロアルキル基）は、同一であるか又は異なっている最大で９個までのハロゲン原子を含むことができる；
・ アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基は、直鎖又は分枝鎖であることができる：
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味し、ここで、該フェニル又はナフチルは、ハロゲン、［Ｃ１−Ｃ６］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ６］−ハロアルキル、［Ｃ２−Ｃ６］−アルケニル、［Ｃ２−Ｃ６］−ハロアルケニル、［Ｃ２−Ｃ６］−アルキニル、［Ｃ２−Ｃ６］−ハロアルキニル、［Ｃ１−Ｃ６］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ６］−ハロアルコキシ及び［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキルからなるリストの中で選択される１から５の基で場合により置換されていてもよい；
・ 同一であるか又は異なっていることが可能な２つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５から７員のヘテロシクリル基（ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である。）、例えば、モルホリノ基又はピペリジニルなどを形成することができる。
本発明の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ａが：
Figure 2010534717
 ［ここで、
・ −＊は、カルボニル基への結合点を表し；
・ Ｖ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲａ１を表し；
・ Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・ Ｒａ２及びＲａ３（Ｒａ２及びＲａ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
・ Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルを表す。]
からなるリストの中で選択される化合物である。
本発明のさらに好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ａが：
Figure 2010534717
 ［ここで、
・ −＊は、カルボニル基への結合点を表し；
・ Ｖ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲａ１を表し；
・ Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・ Ｒａ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシを表し；
・ Ｒａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・ Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す。]
からなるリストの中で選択される化合物である。
本発明のさらに好ましい式（Ｉ）の別の化合物は、
・ ＡがＡ５を表し；
・ Ｖ１がＮＲａ１を表し；
・ Ｒａ１がＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・ Ｒａ２及びＲａ３（Ｒａ２及びＲａ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である。）が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す；
化合物である。
本発明のさらに好ましい式（Ｉ）の別の化合物は、
・ ＡがＡ４を表し；
・ Ｖ１がＳを表し；
・ Ｒａ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し；
・ Ｒａ４が、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す；
化合物である。
本発明の特に好ましい別の式（Ｉ）の化合物は、Ｔが酸素原子又は硫黄原子を表す化合物である。
本発明の好ましい別の式（Ｉ）の化合物は、Ｚ１がシクロプロピルを表す化合物である。
本発明の好ましい別の式（Ｉ）の化合物は、Ｚ２及びＺ３が独立して水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表す化合物である。
本発明の好ましい別の式（Ｉ）の化合物は、Ｑがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）の化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、個別的に、部分的に又は全体的に、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる:
− Ａの好ましい態様と、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒａ、Ｖ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｔの好ましい態様と、Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒａ、Ｖ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｚ１の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ２、Ｚ３、Ｒａ、Ｖ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｚ２の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ３、Ｒａ、Ｖ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｚ３の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｒａ、Ｖ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｒａの好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｖ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｖ１の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒａ及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｑの好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒａ及びＶ１のうちの１つ以上の好ましい態様。
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒａ、Ｖ１及びＱのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）の化合物の調製方法にも関する。
かくして、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されている式（Ｉ）［式中、ＴはＯを表す。]の化合物を調製するための方法Ｐ１が提供される。
Figure 2010534717
 ここで、
・ Ａ、Ｚ１からＺ３、Ｗ１からＷ４、Ｙ１からＹ３及びｐは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・ Ｕ１は、ハロゲン原子又は脱離基を表す。
本発明による調製方法Ｐ１において、段階１は、適切な場合には溶媒の存在下で、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、実施することができる。
式（ＩＩ）のＮ−シクロアルキル−アミン誘導体は、既知であるか、あるいは、既知調製方法によって、例えば、アルデヒド若しくはケトンの還元的アミノ化（Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters, 2006, p 2014 ［化合物７及び化合物８の合成］）、又は、イミンの還元（Tetrahedron, 2005, p 11689）、又は、ハロゲン、メシラート若しくはトシラートの求核置換（Journal of Medicinal Chemistry, 2002, p 3887 ［化合物２８の中間体の調製］）によって、調製することができる。
式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法（WO-93/11117; EP-A 0545099; Nucleosides & Nucleotides, 1987, p737-759, Bioorg. Med. Chem., 2002, p2105-2108）によって調製することができる。
本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した酸結合剤は、いずれの場合にも、そのような反応に対して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いて、そのアミン成分が同時に酸結合剤としても作用するようにすることも可能である。
本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した溶媒は、いずれの場合にも、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、本発明による調製方法は、０℃から１６０℃の温度、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
本発明による調製方法Ｐ１は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合にも、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法Ｐ１の段階１を実施する場合、式（ＩＩ）のアミン誘導体の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）の酸誘導体及び１から３モルの酸結合剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残留物から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されている式（Ｉ）［式中、ＴはＳを表す。]の化合物を調製するための第２の方法Ｐ２が提供される。
Figure 2010534717
 ここで、Ａ、Ｚ１からＺ３、Ｗ１からＷ４、Ｙ１からＹ３及びｐは、本明細書中で定義されているとおりである。
調製方法Ｐ２は、硫化剤（thionating agent）の存在下で実施することができる。
式（Ｉ）の出発アミド誘導体は、調製方法Ｐ１に従って調製することができる。
本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適した硫化剤は、触媒量又は化学量論的（stoechiometric）量又はそれより多い量の塩基（例えば、無機塩基及び有機塩基）の存在下又は非存在下における、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（sulfhydric acid）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（phosphorous pentasulfide）（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持硫化試薬（例えば、「J. Chem. Soc. Perkin 1 , (2001), 358」に記載されているポリマー担持硫化試薬）であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン；及び、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン又はＮ−メチルピペリジン。
本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；含硫黄溶媒、例えば、スルホラン又は二硫化炭素。
本発明による調製方法Ｐ２を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、上記調製方法は、０℃から１６０℃の温度、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
本発明による調製方法Ｐ２は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法Ｐ２を実施する場合、アミド誘導体（Ｉ）の１モル当たり、１モル又は過剰量の硫化剤硫黄等価物及び１から３モルの塩基を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。残った残留物から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されている式（Ｉ）［式中、ＴはＮ−Ｒａ、Ｎ−ＯＲａ、Ｎ−ＮＲａＲｂ又はＮ−ＣＮを表す。]の化合物を調製するための第３の方法Ｐ３が提供される。
Figure 2010534717
 ここで、
・ Ａ、Ｚ１からＺ３、Ｗ１からＷ５、Ｙ１からＹ３及びｐは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・ Ｕ２は、塩素原子又はメチルスルファニル基を表す。
本発明による調製方法Ｐ３において、段階２は、酸結合剤の存在下で、及び、溶媒の存在下で、実施することができる。
式（ＩＩ）のＮ−シクロアルキル−アミン誘導体は、既知であるか、あるいは、既知調製方法によって、例えば、アルデヒド若しくはケトンの還元的アミノ化（Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters, 2006, p 2014 ［化合物７及び化合物８の合成］）、又は、イミンの還元（Tetrahedron, 2005, p 11689）、又は、ハロゲン、メシラート若しくはトシラートの求核置換（Journal of Medicinal Chemistry, 2002, p 3887 ［化合物２８の中間体の調製］）によって、調製することができる。
式（ＩＶ）のＮ−置換カルボキシイミドイルクロリドは、既知であるか、又は、既知調製方法によって、例えば、「Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie" (1985), E5/1, p 628-633」及び「Patai, "The chemistry of amidines and imidates" (1975), p 296-301」に記載されているように調製することができる。
式（ＩＶ）のＮ−置換ヒドラゾノイルクロリド又はＮ，Ｎ−二置換ヒドラゾノイルクロリドは、既知であるか、又は、既知調製方法によって、例えば、「Tetrahedron, 1991, 47, p 447」及び「Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, 20, p 225」に記載されているように調製することができる。
式（ＩＶ）のＮ−シアノカルボキシイミドイルクロリドは、既知であるか、又は、既知調製方法によって、例えば、「Tetrahedron Letters, 1968, p 5523」及び「Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, p 4723」に記載されているように調製することができる。
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適した酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基又は有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、例えば、水素化ナトリウム又は水素化カリウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属のアルコラート、例えば、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート又はカリウムｔ−ブチラート；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；又は、ポリマー担持酸捕捉剤（例えば、「http://www.iris-biotech.de/downloads/scavengers.pdf」において詳細に記述されているもの）。
付加的な酸結合剤の非存在下で実施することも可能である。
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、上記調製方法は、０℃から１６０℃の温度、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
本発明による調製方法Ｐ３は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、式（ＩＩ）のアミン誘導体は、その塩（例えば、塩酸塩（chlorhydrate）又は慣習的な別の塩など）として用いることができる。
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、式（ＩＶ）のＮ−置換カルボキシイミドイルクロリドの１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩ）のアミン誘導体及び１から３モルの酸結合剤を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。残った残留物から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）の活性化合物を含んでいる殺真菌剤組成物にも関する。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺真菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺真菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、用語「支持体（support）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％から４０重量％であり得る。
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物には、０．０５から９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０から７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ULV) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ULV) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺真菌剤化合物との混合物が特に有利である。
適切な混合相手殺真菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（１） 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸；
（２） 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、及び、ゾキサミド；
（３） 呼吸の阻害薬、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬として、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬として、例えば、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルオピラム（fluopyram）、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム（isopyrazam）（９Ｒ−成分）、イソピラザム（isopyrazam）（９Ｓ−成分）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬として、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン（enestroburin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン；
（４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ（meptyldinocap）；
（５） ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム；
（６） アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル；
（７） シグナル伝達の阻害薬、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、及び、キノキシフェン；
（８） 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（iodocarb）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、及び、ビンクロゾリン；
（９） エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、及び、ボリコナゾール；
（１０） 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロチオカルブ（prothiocarb）、バリダマイシンＡ、及び、バリフェナール（valiphenal）；
（１１） メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール；
（１２） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、及び、チアジニル；
（１３） 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、オキシン銅、プロパミジン（propamidine）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム；
（１４） さらなる化合物、例えば、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシルベンズアミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ「１，５−ａ］ピリミジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、プロパモカルブ−ホセチル、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−フェニルフェノール及び塩、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、キノリン−８−オール、キノリン−８−オールスルフェート（２：１）（塩）、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロネブ、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、ミルディオマイシン、トルニファニド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、フェナジン−１−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、Ｓ−プロパ−２−エン−１−イル ５−アミノ−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−プロパ−２−イン−１−イルチオフェン−２−スルホノヒドラジド、及び、ザリラミド。
式（Ｉ）の化合物と殺菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
式（Ｉ）の化合物及び本発明の殺真菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性真菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性真菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）の化合物又は本発明の殺真菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのにも有用であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処理するのにも有用であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有用であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートの根（beetroot））、アブラヤシ属各種（Elaeis sp.）（例えば、ギニアアブラヤシ）；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われたホモログ。
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・ さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）及びファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）、プッシニア・グラミニス（Puccinia graminis）又はプッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
アルブゴ（Albugo）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Albugo Candida）に起因するもの；
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）及びペロノスポラ・ブラシカエ（Peronospora brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）及びプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leaf spot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポリウム（Cladiosporium）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：Drechslera, 異名：Helminthosporium）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Cochliobolus miyabeanus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムチアヌム（Colletotrichum lindemuthianum）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）及びレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeia nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Pyrenophora tritici repentis）に起因するもの；
ラムラリア（Ramularia）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）又はラムラリア・アレオラ（Ramularia areola）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）及びセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopersici）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・ 根、葉鞘及び茎の病害（root-, sheath and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
サロクラジウム（Sarocladium）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Sarocladium oryzae）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Sclerotium oryzae）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・ 穂の病害（ear and panicle disease）（トウモロコシの穂軸を包含する。）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス（Cladiosporium cladosporioides）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・ 黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Penicillium expansum）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Penicillium purpurogenum）に起因するもの；
リゾプス（Rhizopus）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Rhizopus stolonifer）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed- and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Alternaria brassicicola）に起因するもの；
アファノミセス（Aphanomyces）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Aphanomyces euteiches）に起因するもの；
アスコキタ（Ascochyta）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ascochyta lentis）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Cladosporium herbarum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：Drechslera、Bipolaris 異名：Helminthosporium）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Colletotrichum coccodes）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
マクロホミナ（Macrophomina）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
ホマ（Phoma）病、例えば、ホマ・リンガム（Phoma lingam）に起因するもの；
ホモプシス（Phomopsis）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Phomopsis sojae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Pyrenophora graminea）に起因するもの；
ピリクラリア（Pyricularia）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
リゾプス（Rhizopus）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Rhizopus oryzae）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticillium）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Verticillium dahliae）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・ 枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）（花及び果実の奇形を包含する。）、例えば、
エキソバシジウム（Exobasidium）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Exobasidium vexans）に起因するもの；
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Phaeomoniella clamydospora）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Phaeoacremonium aleophilum）及びフォミチポリア・メジテラネア（Fomitiporia mediterranea）に起因するもの；
ガノデルマ（Ganoderma）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ganoderma boninense）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）に起因するもの；
・ 根瘤病（club root diseases）、例えば、
プラスモジオホラ（Plasmodiophora）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Plamodiophora brassicae）に起因するもの；
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントマナス属各種（Xanthomanas species）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Xanthomonas campestris pv. Oryzae）；
シュードモナス属各種（Pseudomonas species）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv. Lachrymans）；
エルビニア属各種（Erwinia species）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）。
本発明の殺真菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇである。
本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
本発明の殺真菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、遺伝子組み換えされた植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
化合物例についての下記表及び下記調製実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
下記表は、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
下記表において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度：４０℃； 移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
ラムダマックス値は、１９０ｎｍから４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
ラムダマックス値は、１９０ｎｍから４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
Figure 2010534717
Figure 2010534717
Figure 2010534717
下記実施例により、本発明の式（Ｉ）の化合物の調製について非限定的に例証する。
一般的調製実施例１：Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒ ＴＭ マイクロ波装置上での式（Ｉ）のアミド誘導体の調製
８ｍＬ容ＯｐｔｉｍｉｚｅｒＴＭバイアル内で、１．７ｍｍｏｌｅのアミン（ＩＩ）を秤量する。アセトニトリル中の塩化アシル（ＩＩＩ）の１モル溶液２ｍＬ（２ｍｍｏｌｅ）を添加し、次いで、１ｍＬのトリエチルアミンを添加する。そのバイアルを密封し、予め周囲温度で１０秒間撹拌した後、マイクロ波下、１８０℃で６０秒間加熱する。冷却後、そのバイアルを開放し、１０ｍＬの炭酸カリウム飽和溶液の上に注ぐ。その水層を５ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を除去し、得られた粗製アミドをＬＣＭＳとＮＭＲで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
一般的調製実施例２：Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ ＴＭ 装置上での式（Ｉ）のアミド誘導体の硫化（thionation）
１３ｍＬ容ＣｈｅｍｓｐｅｅｄＴＭバイアル内で、０．２７ｍｍｏｌｅの五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）を秤量する。ジオキサン中のアミド（Ｉ）の０．１８モル溶液３ｍＬ（０．５４ｍｍｏｌｅ）を添加し、得られた混合物を還流温度で２時間加熱する。次いで、その温度を８０℃まで下げ、２．５ｍＬの水を添加する。その混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次いで、２ｍＬの水を添加し、その反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミドをＬＣＭＳとＮＭＲで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
実施例Ａ： アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）（アブラナ科植物の黒斑病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中でポッター均質化（potter homogenization）することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ（starter cup）内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８から２０℃で生育させたハツカダイコン植物（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２から１３日間培養したものから採取する。
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６から７日間インキュベートする。
上記汚染から６から７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：５、６、７、９、１１、１６、１７、及び、２２。
実施例Ｂ： ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたオオムギ植物（品種 Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：２、４、７、９、１０、１１、１２、１６、１７、及び、２２。
実施例Ｃ： スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中で均質化することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０℃／２３℃で生育させた、育苗カップ内のガーキン植物（品種 Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ）を、２葉期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃／２５℃、相対湿度６０／７０％でインキュベートする。
上記汚染から２１日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：１０、１１、１２、１６、１７、及び、２２。
実施例Ｄ： ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）（コムギの斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種 Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、７日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１から２８日間インキュベートする。
上記汚染から２１から２８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：４、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１７、及び、２２。
実施例Ｅ： プッシニア・レコンジタ ｆ．Ｓｐ．トリチシ（Puccinia recondita f. Sp. tritici）（コムギの赤さび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させた、育苗カップ内のコムギ植物（品種 Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１０日間汚染されたコムギから採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０％で１０日間インキュベートする。上記汚染から１０日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：４、７、９、１１、及び、１７。

Claims (11)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2010534717
     ［式中、
    ・ Ａは、炭素で結合した不飽和又は部分的飽和の５員ヘテロシクリル基（ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｒａで置換され得る。）を表し；
    ・ Ｔは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒｃ、Ｎ−ＯＲｄ、Ｎ−ＮＲｃＲｄ又はＮ−ＣＮを表し；
    ・ Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０以下の原子若しくは基で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（原子若しくは基は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る。）を表し；
    ・ Ｚ２及びＺ３は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し；又は、
    ・ Ｚ２とＺ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することが可能であり；
    ・ Ｗ１からＷ４は、独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＲｂ１又はＮＲｂ２を表し（Ｗ１からＷ４のうちの少なくとも１はヘテロ原子を表す。）；
    ・ Ｙ１からＹ３は、独立して、Ｎ又はＣＲｂ３を表し；
    ・ Ｙ１からＹ３は、それらが結合している原子Ｗｎと一緒に、最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる不飽和の５員若しくは６員の縮合ヘテロシクリル環又は不飽和の６員縮合カルボシクリル環を形成し；
    ・ ｐは、１又は２を表し；
    ・ Ｒａは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ヒドロキシル、ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルを表し；
    ・ Ｒｃ及びＲｄ（Ｒｃ及びＲｄは、同一であるか又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル（フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ナフチル（ナフチルは、６以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルメチレン（フェニルメチレンは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルスルホニル（フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）を表し；
    ・ Ｒｂ１及びＲｂ３は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシルカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシルイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、フェニル（フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルオキシ（ベンジルオキシは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルスルファニル（ベンジルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジルアミノ（ベンジルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェノキシ（フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルアミノ（フェニルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニルスルファニル（フェニルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジル（ベンジルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ピリジニル（ピリジニルは、４以下の基Ｑで置換され得る。）及びピリジニルオキシ（ピリジニルオキシは、４以下の基Ｑで置換され得る。）を表し；
    Ｒｂ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニルスルホニル（フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、ベンジル（ベンジルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）、フェニル（フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る。）を表し；
    ・ Ｑ（Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能である。）は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。]
    の化合物並びに該化合物の塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。
  2. Ａが：
    Figure 2010534717
     ［ここで、
    ・ −＊は、カルボニル基への結合点を表し；
    ・ Ｖ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲａ１を表し；
    ・ Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
    ・ Ｒａ２及びＲａ３（Ｒａ２及びＲａ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である。）は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
    ・ Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルを表す。]
    からなるリストの中で選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａが：
    Figure 2010534717
     ［ここで、
    ・ −＊は、カルボニル基への結合点を表し；
    ・ Ｖ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲａ１を表し；
    ・ Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
    ・ Ｒａ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシを表し；
    ・ Ｒａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
    ・ Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す。]
    からなるリストの中で選択される、請求項２に記載の化合物。
  4. ・ ＡがＡ５を表し；
    ・ Ｖ１がＮＲａ１を表し；
    ・ Ｒａ１がＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
    ・ Ｒａ２及びＲａ３（Ｒａ２及びＲａ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である。）が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す；
    請求項２又は３に記載の化合物。
  5. ・ ＡがＡ４を表し；
    ・ Ｖ１がＳを表し；
    ・ Ｒａ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し；
    ・ Ｒａ４が、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す；
    請求項２又は３に記載の化合物。
  6. Ｔが酸素原子又は硫黄原子を表す、請求項２から５に記載の化合物。
  7. Ｚ１がシクロプロピルを表す、請求項２から６に記載の化合物。
  8. Ｚ２及びＺ３が独立して水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表す、請求項２から７に記載の化合物。
  9. Ｑがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す、請求項２から８に記載の化合物。
  10. 活性成分としての有効量の請求項１から９に記載の式（Ｉ）の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺真菌剤組成物。
  11. 作物の植物病原性真菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１から９に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び／若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
JP2010518675A 2007-07-31 2008-07-31 殺真菌剤ｎ−５員縮合ヘテロアリール−メチレン−ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体 Withdrawn JP2010534717A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07356107 2007-07-31
PCT/EP2008/060042 WO2009016222A1 (en) 2007-07-31 2008-07-31 Fungicide n-5-membered fused heteroaryl-methylene-n-cycloalkyl-carboxamide derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2010534717A true JP2010534717A (ja) 2010-11-11

Family

ID=38820305

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010518675A Withdrawn JP2010534717A (ja) 2007-07-31 2008-07-31 殺真菌剤ｎ−５員縮合ヘテロアリール−メチレン−ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8735323B2 (ja)
EP (1) EP2185545B1 (ja)
JP (1) JP2010534717A (ja)
CN (1) CN101765598B (ja)
BR (1) BRPI0811335B1 (ja)
WO (1) WO2009016222A1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004059725A1 (de) * 2004-12-11 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide
WO2011151370A1 (en) * 2010-06-03 2011-12-08 Bayer Cropscience Ag N-[(het)arylalkyl)] pyrazole (thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues
BR112013001430B1 (pt) * 2010-07-20 2018-02-06 Bayer Cropscience Ag Compostos, composição fungicida e método para controle de fungos fitopatogênicos de culturas
US9320276B2 (en) 2010-11-02 2016-04-26 Bayer Intellectual Property Gmbh N-hetarylmethyl pyrazolylcarboxamides
CN102584659A (zh) * 2012-01-16 2012-07-18 长沙理工大学 一种由肟直接制备硫代酰胺的方法
US10076116B2 (en) 2013-10-16 2018-09-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-cycloalkyl-N-(biheterocyclymethylene)-(thio)carboxamide derivatives
JP2018517687A (ja) * 2015-05-21 2018-07-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺菌性ｎ−シクロアルキル−ｎ−｛［オルト−（１−置換−シクロアルキル）ヘテロアリール］メチル｝（チオ）カルボキサミド類

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4792565A (en) * 1986-04-24 1988-12-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds
CA2081935C (en) 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
US5223526A (en) 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
GB9919588D0 (en) 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
EP1594848A1 (en) 2003-02-19 2005-11-16 Neurogen Corporation Aryl acid pyrimidinyl methyl amides, pyridazinyl methyl amides and related compounds
MX2007014073A (es) 2005-05-13 2008-02-12 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de 2-piridil-metilen-carboxamida.

Also Published As

Publication number Publication date
CN101765598B (zh) 2014-07-02
CN101765598A (zh) 2010-06-30
WO2009016222A1 (en) 2009-02-05
US20100130570A1 (en) 2010-05-27
BRPI0811335A8 (pt) 2016-09-06
US8735323B2 (en) 2014-05-27
BRPI0811335B1 (pt) 2018-06-19
EP2185545A1 (en) 2010-05-19
EP2185545B1 (en) 2013-09-18
BRPI0811335A2 (pt) 2015-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5356383B2 (ja) 殺真菌性のｎ−シクロアルキル−ベンジル−チオカルボキサミドまたはｎ−シクロアルキル−ベンジル−ｎ’−置換アミジン誘導体
JP5542671B2 (ja) 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−ｎ−二環式−カルボキサミド誘導体
JP5563453B2 (ja) 殺真菌剤ｎ−６員縮合（ヘテロ）アリール−メチレン−ｎ−シクロアルキルカルボキサミド誘導体
EP2084148B1 (en) Fungicide n-cycloalkyl-carboxamide, thiocarboxamide and n-substituted-carboximidamide derivatives
EP2185545B1 (en) Fungicide n-5-membered fused heteroaryl-methylene-n-cycloalkyl-carboxamide derivatives
JP2009545558A (ja) 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体
JP5319674B2 (ja) 殺真菌剤２−ピリジル−メチレン−チオカルボキサミド又は２−ピリジル−メチレン−ｎ−置換カルボキシイミドアミド誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110323

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20111003