MX2007014073A - Derivados fungicidas de 2-piridil-metilen-carboxamida. - Google Patents

Derivados fungicidas de 2-piridil-metilen-carboxamida.

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MX2007014073A
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Stephanie Gary
Brian Hill
Rachel Rama
Gilbert Spica
Jean-Pierre Vors
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Abstract

La presente invencion se refiere a derivados de 2-piridinil-metilen-carboxamida de formula (I) en el que los sustituyentes son segun la memoria descriptiva, su procedimiento de preparacion, su uso como agentes activos fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y metodos luchar contra hongos fitopatogenos, especialmente de plantas, usando estos compuestos o composiciones: (ver formula (I)).

Description

DERIVADOS FUNGICIDAS DE 2-PIRIDIL-METILEN-CARBOXAMIDA DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a derivados de 2-piridinil-metilen-carboxamida, su procedimiento de preparación, su uso como agentes activos fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y métodos para el control de hongos fitopatógenos, especialmente de plantas, usando estos compuestos o composiciones. En la solicitud de patente internacional O-01/11966 se incluyen genéricamente algunos derivados de 2-piridil-metilen-carboxamida en una amplia discusión de numerosos compuestos . Sin embargo, este documento no describe ni sugiere específicamente seleccionar tales compuestos en los que el átomo de nitrógeno del residuo de la carboxamida podria estar sustituido con un cicloalquilo. En la solicitud de patente internacional O-02/22583 se describen ciertos derivados que contienen nitrógeno. Sin embargo, este documento no describe ni sugiere que tales compuestos sustituidos con grupos heterocíclicos de 5 miembros y en los que el átomo de nitrógeno podría estar sustituido con un cicloalquilo pudieran presentar actividad biológica. Además, los compuestos que se describen en este documento están sustituidos sistemáticamente con grupos A y B REF. : 187058 piridinilo. Siempre es de gran interés en el campo de la agricultura, el uso de nuevos compuestos plaguicidas con objeto de evitar o luchar contra el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos . Es también de gran interés el uso de nuevos compuestos que sean más activos que los ya conocidos, con el objeto de reducir las cantidades de compuesto activo que ha de usar el agricultor, mientras que al mismo tiempo se mantiene una eficacia al menos equivalente a la de los compuestos ya conocidos. Se ha encontrado ahora una nueva familia de compuestos que poseen los efectos o ventajas anteriormente mencionados. De acuerdo con esto, la presente invención proporciona derivados de 2-piridil-metilen-carboxamida de fórmula (I) : (I) en la que - A representa un grupo heterocíclico de 5 miembros sustituido o sin sustituir unido al carbonilo a través de un átomo de carbono; 1 2 - Z y Z , que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; alquilo (C1-C5) ; alquenilo (C2-C5) ; alquinilo (C2-C5) ; ciano; nitro; un átomo de halógeno; alcoxi (C1-C5) ; alqueniloxi (C-C5) ; alquiniloxi (C2-C5) ; cicloalquilo (C3-C7) ; alquil (C1-C5) -sulfenilo; un amino; alquil (C1-C5) -amino; dialquil (C1-C5) -amino; alcoxi (C1-C5) -carbonilo; alquil (C1-C5) -carbamoílo; dialquil (C1-C5) -carbamoílo; N-alquil (C1-C5) -alcoxi (C1-C5) -carbamoílo; o 1 2 Z y Z junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico o carbo- de 3-, 4-, 5- o 6-miembros, que puede estar sustituido; - Z3 representa un cicloalquilo (C3-C ) sustituido o sin sustituir; Y representa un halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; - X, que puede ser igual o diferente, representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxilo; un grupo carboxilo; alquilo (Ci-Cs) ; un halógenoalquilo (C?-C6) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil (Ci-Cs) -amino; dialquil (Ci-Cß) -amino; alcoxi (C?-C8) ; un halógenoalcoxi (C?-C6) que comprende hasta 5 átomos de halógeno <3u pueden ser iguales o diferentes; alquiltio (Ci-Cs) ; un halógenoalquiltio (C?-C6 ) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alqueniloxi (C2-C8) ; un halógenoalqueniloxi (C2-Cs) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquiniloxi (C3-C8) ; un halógenoalquiniloxi (C3-Cs) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo (C3-C8) ; alcoxi (C?-C8) -carbonilo; alquil (C?-C8) -sulfinilo; alquil (C?-C8) -sulfonilo; un halógenoalquil (C?-C8) -sulfinilo que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un halógenoalquil (C?-C8) -sulfonilo que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o alcoxi (Ci-C6) -imino-alquilo (C?-C6) ; - n = 0, 1, 2, ó 3; a.sí como sales; N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides y sus isómeros ópticamente activos . Cualquiera de los compuestos según la invención puede existir en una o más formas de isómeros ópticos o quirales, dependiendo del número de centros asimétricos en el compuesto. Así, la invención se refiere igualmente a todos los isómeros ópticos y a sus mezclas racémicas o escalémicas (el término escalémico denota una mezcla de enantiómeros en diferentes proporciones) , y a las mezclas de todos los posibles estereoisómeros , en todas las proporciones . Pueden separarse los diaestereoisómeros y/o los isómeros ópticos de acuerdo con los métodos que son conocidos per se por el hombre ordinario experto en la técnica. Cualquiera de los compuestos según la invención puede existir también en una o más formas de isómeros geométricos, dependiendo del número de dobles enlaces en el compuesto. Así, la invención se refiere igualmente a todos los isómeros geométricos y a todas las posibles mezclas, en todas las proporciones . Pueden separarse los isómeros geométricos de acuerdo con métodos generales, que son conocidos per se por el hombre ordinario experto en la técnica. Para los compuestos según la invención, halógeno significa uno entre flúor, bromo, cloro o iodo y heteroátomo puede ser nitrógeno, oxígeno o azufre. Los compuestos preferidos de fórmula (I) de acuerdo con la invención son aquellos en los que Z3 no está sustituido, representa en particular ciclopropilo. Otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que A se selecciona de la lista que consiste en: -un heterociclo de fórmula (A1) (A1) en la que: - R1 a R3, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A2) (A2) en la que : - R4 a R6, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halógenoalquilo ( C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A3) (A3) en la que: R7 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R8 representa un átomo de hidrogeno; alquilo (C1-C5) o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A ) (A4) en la que : R9 a R11, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C?-C5) ; un amino; alcoxi (C1-C5) ; alquiltio (C1-C5) o halógenoalquilo (Ci-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A5) (A5) en la que: R12 y R13, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C3.-C5) ; alcoxi (C1-C5) ; un amino o un halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R14 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; un amino o halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A6) (A6) en la que : R15 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo (C1-C5) o halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R16 y R18, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alcoxi (C1-C5) -carbonilo; alquilo (C1-C5) o halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ; halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A7) (A7) en la que : R19 representa un átomo de hidrogeno; alquilo (C1-C5 ) o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo (C1-C5) ; R20 a R22 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A8) (A°) en la que: R23 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) ; un halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A ) (A9) en la que: R25 representa un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R26 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A ) (A10) en la que : R27 representa un átomo de halógeno; alquilo (C1-C5) o halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R28 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; un amino; alquilo (C1-C5) ; halógenoalquilo (C1-C5) que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo (C1-C5) ; -un heterociclo de fórmula (A ) (A11) en la que: R29 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C?-C5 o halógenoalquilo C?-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R30 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un amino; alquil Ci-Cs-a ino; dialquil C?-C5-amino; -un heterociclo de fórmula (A12) (A12) en la que: R31 representa un átomo de hidrogeno,- un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; R32 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R33 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; un nitro o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A13) (A13) en la que: R34 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; cicloalquilo C3-C5; un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C5; alquiniloxi C2-Cs; halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; R35 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un ciano; alcoxi C1-C5; alquiltio C1-C5; un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un halógenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un amino; alquilamino C1-C5 o di-(alquilo C1-C5) ; R36 representa un átomo de hidrogeno; alquilo C1-C5 o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A14) (A14) en la que: R37 y R38, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C5 o un alquiltio C1-C5; R39 representa un átomo de hidrogeno; alquilo C1-C5 o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A15) (A15 ) en la que : R40 y R41, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A16) (A16) en la que: R42 y R43, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C5; un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un amino o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A17 ) (A 17 , en la que : R44 y R45, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C?-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A ) (A18) en la que: R46 representa un átomo de hidrogeno; alquilo C1-C5; halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o alquil C1-C5 sulfanilo; R47 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno o alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A 19 , ) ( A19 ) en la que : R48 y R49, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A20) (A20) en la que: R50 representa un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; El heterociclo A13 es particularmente ventajoso como sustituyente A para los compuestos según la invención. Algunos otros compuestos preferidos según la invención son compuestos de fórmula (I) en la que A representa un heterociclo de 5 miembros que está sustituido en posición orto. Tales compuestos pueden también definirse con A que representa un heterociclo a-sustituido de 5 miembros. Otros compuestos también preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que X, que puede ser igual o diferente, representa un átomo de halógeno; alquilo C?-C8; un halógenoalquilo C?-C6 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C?-C8; un halógenoalcoxi C?-C6 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; Otros compuestos aún preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que Y representa trifluorometilo . Otros compuestos aún preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que n es igual a 1. Las preferencias anteriormente mencionadas con relación a los sustituyentes de los compuestos según la invención pueden combinarse de varias formas . Estas combinaciones de características preferidas proporcionan así subclases de compuestos según la invención. Ejemplos de tales subclases de compuestos preferidos según la invención pueden combinar: - características preferidas de A con características preferidas de Z3; - características preferidas de A con características preferidas de Y; - características preferidas de A con características preferidas de X; - características preferidas de A con características preferidas de n; - características preferidas de A con características 5 preferidas de Z3 e Y; - características preferidas de A con características preferidas de Z3 y X; - características preferidas de A con características preferidas de Z3 y n; 10 - características preferidas de A con características preferidas de Z , Y y X; - características preferidas de A con características preferidas de Z3, Y y n; - características preferidas de A con características *-> preferidas de Z3, X y n; - características preferidas de A con características preferidas de Z3, Y, X y n; - características preferidas de Z3 con características preferidas de Y; 20 - características preferidas de Z3 con características preferidas de X; - características preferidas de Z3 con características preferidas de n; - características preferidas de Z3 con características 5 preferidas de Y y X; - características preferidas de Z3 con características preferidas de Y y n; - características preferidas de Z3 con características preferidas de X y n; - características preferidas de Z3 con características preferidas de Y, X y n; - características preferidas de Y con características preferidas de X; - características preferidas de Y con características preferidas de n; - características preferidas de Y con características preferidas de X y n; En estas combinaciones de las características preferidas de los sustituyentes de los compuestos según la invención, dichas características preferidas también pueden seleccionarse entre las características más preferidas de cada uno de Z3 y A para formar subclases más preferidas de compuestos según la invención. La presente invención también se refiere a un procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) . Así, de acuerdo con un aspecto adicional según la invención, se proporciona un procedimiento Pl para la preparación del compuesto de fórmula (I) y se ilustra según el siguiente esquema de reacción (ll) (III) (i) Procedimiento Pl en la que A, Z1, Z2, Z3, X, n e Y son como se definen anteriormente; - W representa un átomo de halógeno o hidroxilo. El procedimiento Pl puede realizarse en presencia de un ligante ácido y en presencia de un disolvente. Los derivados de amina de fórmula (II) son conocidos o pueden prepararse por los procedimientos conocidos, por ejemplo como se describe en WO-01/11966 páginas 20, 21 y 23.
Los ácidos carboxílicos, cloruros de ácido, bromuros de ácido o fluoruros de ácido de fórmula (III) son conocidos o pueden prepararse por procedimientos conocidos (WO-93 /11117 , pl6-20 ; Nucleosides & Nucleotides, 1987, p737-759 ; Bioorg.
Med. Chem. Lett., 2002, p2105-2108). Los ligantes ácidos adecuados para realizar los procedimientos Pl según la invención pueden ser bases orgánicas e inorgánicas que son habituales para tales reacciones . Se da preferencia al uso de hidróxidos de metales alcalinos o alcalinotérreos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de calcio, hidróxido de potasio u otros derivados de hidróxido de amonio; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio; acetatos de metales alcalinos o alcalinotérreos, tales como acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio; y también aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetil-aminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) . También es posible trabajar en ausencia de cualquier ligante ácido adicional. Disolventes adecuados para realizar el procedimiento Pl según la invención pueden ser habitualmente disolventes orgánicos inertes. Se da preferencia al uso opcional de hidrocarburos halogenados alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalino; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como dietil éter, diisopropil éter, metil t-butil éter, metil t-amil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida hexametilfosfórica; esteres, tales como acetato de metilo, acetato de etilo, sulfóxidos, tales como dimetil sulfóxido o sulfonas, tales como sulfolano. Cuando se realiza el procedimiento Pl según la invención, las temperaturas de reacción pueden variar dentro de un intervalo relativamente grande. En general, estos procedimientos se realizan a temperaturas de 0°C a 160°C, preferiblemente de 10°C a 120°C. Una forma de controlar la temperatura para los procedimientos según la invención es usar tecnología de microondas . El procedimiento Pl según la invención se realiza generalmente a presión atmosférica. También es posible operar a presión elevada o reducida. Cuando se realiza el procedimiento Pl según la invención, el derivado de amina de fórmula (II) puede emplearse como su sal clorhídrica. Cuando se realiza el procedimiento Pl según la invención, puede emplearse 1 mol o un exceso del derivado de amina de fórmula (II) o de 1 a 3 mol de ligante ácido por mol de derivados de ácido (III) . También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones. El desarrollo se realiza por métodos conocidos .
En general, la mezcla de reacción se concentra a presión reducida. El residuo que permanece puede separarse por métodos conocidos, tales como cromatografía o recristalización, de cualquier impureza que pueda estar todavía presente. Los compuestos de fórmula (I) según la invención pueden prepararse según los procedimientos descritos en la presente memoria. Deberá entenderse sin embargo que, en base a su conocimiento general y a las publicaciones disponibles, el experto en la técnica será capaz de adaptar estos procedimientos a las características de cada uno de los compuestos que se desea sintetizar. En un aspecto adicional, la presente invención también se refiere a una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un compuesto activo de fórmula (I) . La expresión "cantidad eficaz y no fitotóxica" se refiere a una cantidad de composición según la invención que es suficiente para combatir o destruir los hongos presentes o que pueden aparecer en los cultivos, y que no conlleva ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para dichos cultivos. Dicha cantidad puede variar en un amplio intervalo dependiendo del hongo que se va a combatir, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida según la invención. Esta cantidad se puede determinar por ensayos en campo sistemáticos, que están dentro de las cualidades de un experto en la técnica. Así, según la presente invención, se proporciona una composición fungicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula general (I) , como se define anteriormente, y un soporte, vehículo o carga aceptable desde el punto de vista agrícola. Según la presente invención, el término "soporte" se refiere a un compuesto orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el que se combina o asocia el compuesto de fórmula (I) para hacerlo más fácilmente aplicable, fundamentalmente sobre las partes de la planta. Así, este soporte es generalmente inerte y debería ser aceptable desde el punto de vista agrícola. El soporte puede ser un sólido o un líquido. Los ejemplos de soportes adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y vegetales y derivados de los mismos. También se pueden utilizar mezclas de tales soportes. La composición según la invención puede comprender también componentes adicionales. En particular, la composición puede comprender también un tensioactivo. El tensioactivo puede ser un emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante, de tipo iónico o no iónico o una mezcla de estos tensioactivos. Se puede hacer mención, por ejemplo, a sales de poli (ácido acrílico), sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles) , sales de esteres del ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo) , esteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polioxietilados, esteres de ácidos grasos con polioles, y derivados de los compuestos presentes que contienen funciones sulfato, O sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es por lo general esencial cuando el compuesto activo y/o el soporte inerte son insolubles en agua, y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Preferiblemente, el contenido en tensioactivo puede estar comprendido entre 5% y j5 40% en peso de la composición. Opcionalmente, también pueden incluirse otros componentes, por ejemplo, coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetración, estabilizantes, agentes secuestrantes. Más generalmente, los compuestos 20 activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido, que se adapte a las técnicas convencionales de formulación. En general, la composición conforme a la invención puede contener de 0,05 a 99% en peso de compuesto activo, 5 preferiblemente, de 10 a 70% en peso.
Las composiciones conformes a la presente invención se pueden usar en diversas formas tales como dispensador de aerosol, suspensión en cápsulas, concentrado para fumigación en frío, polvo fino para espolvorear, concentrado emulsionable, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, granulados encapsulados, granulados finos, concentrado fluido para el tratamiento de semillas, gas (a presión), producto generador de gas, granulados, concentrado para fumigación en caliente, macrogranulados, microgranulados, O polvo dispersable en aceite, concentrado fluido miscible en aceite, líquido miscible en aceite, pasta, bastoncillos, polvo para tratamiento de semillas en seco, semillas revestidas con un pesticida, concentrado soluble, polvo soluble, solución para el tratamiento de semillas, concentrado en suspensión J5 (concentrado fluido) , liquido de muy bajo volumen (ulv) , suspensión de muy bajo volumen (ulv) , granulado o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento en suspensión, granulados o comprimidos solubles en agua, polvo soluble en agua para el tratamiento de semillas 20 v P°lvo humectable Estas composiciones incluyen no sólo composiciones que están listas para ser aplicadas a la planta o semilla a tratar por medio de un dispositivo adecuado, tal como un dispositivo pulverizador o de aplicación de polvo fino, sino también las 25 composiciones concentradas comerciales que han de diluirse antes de la aplicación al cultivo. Los compuestos según la invención pueden mezclarse también con uno o más sustancias activas insecticidas, fungicidas, bactericidas, atrayentes, acaricidas o feromonas u otros compuestos con actividad biológica. Las mezclas así obtenidas tienen un espectro de actividad más amplio. Las mezclas con otros compuestos fungicidas son particularmente ventajosas. Ejemplos de compañeros fungicidas de mezcla adecuados pueden seleccionarse en las siguientes listas: Bl) un compuesto capaz de inhibir la síntesis del ácido nucleico como benalaxilo, benalaxilo-M, bupirimato, chiralaxil, clozilacón, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxilo-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico ; B2 ) un compuesto capaz de inhibir la mitosis y división celular como benomil, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metilo, zoxamida; B3 ) un compuesto capaz de inhibir la respiración, por ejemplo como inhibidor de la respiración-Cl como diflumetorim; como inhibidor de la respiración CII como boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpyr, mepronil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida; como inhibidor de la respiración CIII como azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina; B4) un compuesto capaz de actuar como desacoplador como dinocap, fluazinam; B5) un compuesto capaz de inhibir la producción de ATP como acetato de fentin, cloruro de fentin, hidróxido de fentin, siltiofam; B6) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de AA y proteínas como andoprim, blasticidina-S, ciprodinil, kasugamicina, hidrocloruro de kasugamicina hidratada, mepanipirim, pirimetanil; B7) un compuesto capaz de inhibir la transducción de señal como fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen; B8) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de lípidos y membranas como clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin, pirazofos, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano, tolclofos-metilo, bifenilo, iodocarb, propamocarb, propamocarb-hidrocloruro; B9) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol como fenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol , ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol , etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf , tridemorf, fenpropidin, espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina; BIO) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de la pared celular como bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamicina A; Bll) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de melanina como carpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol; B12) un compuesto capaz de inducir una defensa del hospedador como acibenzolar-S-metilo, probenazol, tiadinil; B13) un compuesto capaz de tener una acción multi-sitio como captafol, captan, clorotalonil, preparaciones de cobre tales como hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, mezcla Bordeaux y oxina-cobre, diclofluanid, ditianon, dodina, base libre dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinc, propineb, azufre y preparaciones de azufre que incluyen polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram; B14) un compuesto seleccionado de la siguiente lista: amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicin, carvona, quinometionato, cloropicrin, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofen, dicloran, difenzoquat, metiisulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, fluopicolida, fluoroimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metilo, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiin, pentaclorofenol y sales, 2-fenilfenol y sales, ácido fosforoso y sus sales, piperalina, propanosina-sodio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, triclamida, zarilamid y 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina, N- (4-Cloro-2-nitrofenil) -N-etil-4-metil-bencenosulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N- (2 , 3-dihidro-1,1, 3-trimetil-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida, 3- [5- (4-clorofenil) -2 , 3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1- (4-clorofenil) -2- (1H-1, 2 , 4-triazol-l-il) -cicloheptanol, 1- (2,3-dihidro-2 , 2-dimetil-lH-inden-l-il) -lH-imidazol-55-bromo-3- cloropiridin-2-il)metil-2 , 4-dicloronicotinamida, 2-butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiranon-4-ona, N- { (Z)- [ (ciclopropilmetoxi) imino] [6- (difluorometoxi) -2 , 3-difluorofenil]metil} -2-fenilaceta ida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil) -3-formilamino-2-hidroxi-benzamida, 2-[ [ [ [l-[3 (lFluoro-2-feniletil) oxi] fenil] etilideno] amino] oxi] metil] -alfa-(metoxiimino) -N-metil-alfaE-bencenoacetamida, N- {2- [3-cloro-5-(trifluorometil) piridin-2-il] etil} -2-(trifluorometil) benzamida, N- (3 ' , 4 ' -dicloro-5-fluorobifenil-2-il) -3- (difluorometil) -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, 2- (2-{ [6- (3-cloro-2-metilfenoxi) -5-fluoropirimidin- 4-il]oxi}fenil) -2- (metoxiimino) -N-metilacetamida , ácido 1-[ (4-metoxifenoxi) metil] -2 , 2-dimetilpropil-lH-imidazol-l-carboxílico, ácido 0- [1- [ (4-metoxifenoxi)metil] -2 , 2-dimetilpropil] -lH-imidazol- 1- carbotioico. La composición según la invención que comprende una mezcla de un compuesto de fórmula (I) con un compuesto bactericida puede ser también particularmente ventajosa. Ejemplos de compaleros bactericidas de mezcla adecuados pueden seleccionarse en la siguiente lista: bronopol, diclorofen, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
El compuesto de fórmula (I) y la composición fungicida según la invención pueden usarse para combatir de forma curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de las plantas o de los cultivos. Así, según otro aspecto de la invención, se proporciona un método para combatir de forma curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de plantas o cultivos, caracterizado porque se aplica un compuesto de fórmula (I) o una composición fungicida según la invención a la semilla, a la planta o al fruto de la planta o al suelo en el que crece o en JO el que se desea que crezca la planta. El método de tratamiento según la invención puede también ser útil para tratar material de propagación tal como tubérculos o rizomas, pero también semillas, plántulas o siembras de plántulas y plantas o siembras de plantas. Este J procedimiento de tratamiento también puede ser útil para tratar raíces . El método de tratamiento según la invención también puede ser útil para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o vastagos, hojas, flores y frutos de la planta en cuestión. 2o Entre las plantas que se pueden proteger por el método según la invención, se puede hacer mención de algodón; linaza; vid; cultivos frutales o vegetales tales como Rosaceae sp . (por ejemplo, frutos con pepitas tales como manzanas y peras, pero también frutos con hueso tales como albaricoques, 25 almendras y melocotones), Ribesioidae sp. , Juglandaceae sp . , -Betulaceae sp., A acardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo, árbol del plátano y plataneros), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp. , Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y pomelos) ; Solanaceae sp. (por ejemplo, tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por ejemplo, lechugas), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (por ejemplo, guisantes) , Rosaceae sp. (por ejemplo, fresas) ; grandes cultivos tales como Graminae sp. (por ejemplo, maíz, césped o cereales como el trigo, arroz, cebada y triticale) , Asteraceae sp. (por ejemplo, girasol) , Cruciferae sp. (por ejemplo, colza) , -a-baceae sp, (por ejemplo cacahuetes) , Papilionaceae sp. (por ejemplo, soja) , Solanaceae sp. (por ejemplo, patatas) , Chenopodiaceae sp. (por ejemplo, remolacha) ; cultivos hortícolas y arbóreos; así como los homólogos genéticamente modificados de estos cultivos. Entre las plantas o cultivos que se pueden proteger por el método según la invención, se puede hacer mención de; Enfermedades por oídio, tales como : Enfermedades por Blumeria, causadas por ejemplo por Bl umeri a grami nis; Enfermedades Podosphaera, provocada por ejemplo por Podosphaera leucotricha; Enfermedades por Sphaerotheca, provocada por ejemplo por Sphaerotheca fuliginea; Enfermedades por Uncinula, causada por ejemplo por Uncinula necator; Enfermedades por roya, tales como : Enfermedades por Gymnosporangium, provocada por ejemplo por Gymnosporangium sabinae; Enfermedades por Hemileia, causadas por ejemplo por Hemileia vastatrix; Enfermedades por Phakopsora, causadas por ejemplo por Phakopsora pachyrhizi o Phakopsora meibomiae; Enfermedades por Puccinia, causada por ejemplo por Puccinia recóndi ta; Enfermedades por Uromyces, causadas por ejemplo por Uromyces appendi cul a tus,- Enfermedades por Oomycete tales como : Enfermedades por Bremia, causadas por ejemplo por Bremia lactucae; Enfermedades por Peronospora, causadas por ejemplo por Peronospora pisi o P. brassicae; Enfermedades por Phytophthora, causadas por ejemplo por Phytophthora infestans; Enfermedades por Plasmopara, causadas por ejemplo por Pl asmopara vi ti col a ; Enfermedades por Pseudoperonospora, causadas por ejemplo por Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; Enfermedades por Pythium, causadas por ejemplo por Pythium ul timum; Enfermedades por manchas foliares, rojeces foliares, tizón foliar tales como : Enfermedades por Alternaría, causadas por ejemplo por Al ternaría solani ; Enfermedades por Cercospora, causadas por ejemplo por Cercospora beticola; Enfermedades por Cladiosporum, causadas por ejemplo por Cladiosporium cucumerinum; Enfermedades por Cochliobolus, causadas por ejemplo por Cochliobolus sativus; Enfermedades por Colletotrichum, causadas por ejemplo por Colletotrichum lindemuthanium; Enfermedades por Cycloconium, causadas por ejemplo por Cycloconium oleaginum; Enfermedades por Diaporthe, causadas por ejemplo por Diaporthe ci tri ; Enfermedades por Elsinoe, causadas por ejemplo por Elsinoe fawcettii ; Enfermedades por Gloeosporium, causadas por ejemplo por Gloeosporium laeticolor; Enfermedades por Glomerella, causadas por ejemplo por Glomerella cingulata; Enfermedades por Guignardia, causadas por ejemplo por Gui gnardi a bi dwel 1 i ; Enfermedades por Leptosphaeria, causadas por ejemplo por Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum; Enfermedades por Magnaporthe, causadas por ejemplo por Magnaporthe grisea,- Enfermedades por Mycosphaerella, causadas por ejemplo por Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fijiensis; O Enfermedades por Phaeosphaeria, causadas por ejemplo por Phaeosphaeria nodorum; Enfermedades por Pyrenophora, causadas por ejemplo por Pyren oph ora teres; Enfermedades por Ramularia, causadas por ejemplo por J5 Ramularia collo-cygni ; Enfermedades por Rhynchosporium, causadas por ejemplo por Rhynchosporium secalis; Enfermedades por Septoria, causadas por ejemplo por Septoria apii o Septoria lycopercisi ; 2o Enfermedades por Typhula, causadas por ejemplo por Typhula incarnata; Enfermedades por Venturia, causadas por ejemplo por Venturia inaequalis; Enfermedades de la raíz y el tallo, tales como : 25 Enfermedades por Corticium, causadas por ejemplo por Corticium graminearum; Enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium oxysporum; Enfermedades por Gaeumannomyces, causadas por ejemplo por Gaeumannomyces graminis; Enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani ; Enfermedades por Tapesia, causadas por ejemplo por Tapesia acuf ormis; Enfermedades por Thielaviopsis, causadas por ejemplo por Thielaviopsis basicola; Enfermedades de la mazorca y de la panícula, tales como : Enfermedades por Alternaría, causadas por ejemplo por Al ternarla spp. ; Enfermedades por Aspergillus, causadas por ejemplo por Aspergillus fiavus; Enfermedades por Cladosporium, causadas por ejemplo por Cladosporium spp. ; Enfermedades por Claviceps, causadas por ejemplo por Claviceps purpurea; Enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium culmorum; Enfermedades por Gibberella, causadas por ejemplo por Gibberella zeae; Enfermedades por Monographella, causadas por ejemplo por Monographella nivalis; Enfermedades por Carbón y tizón, tales como : Enfermedades por Sphacelotheca, causadas por ejemplo por Sphacelotheca rei liana; Enfermedades por Tilletia, causadas por ejemplo por Tilletia caries; Enfermedades por Urocystis, causadas por ejemplo por Urocystis occul ta; Enfermedades por Ustilago, causadas por ejemplo por Ustilago nuda; Enfermedades por moho y roña de la fruta tales como : Enfermedades por Aspergillus, causadas por ejemplo por Aspergillus fiavus; Enfermedades por Botrytis, causadas por ejemplo por Botrytis cinérea; Enfermedades por Penicillium, causadas por ejemplo por Penicillium expansum; Enfermedades por Sclerotinia, causadas por ejemplo por Sclerotinia solero tiorum; Enfermedades por Verticilium, causadas por ejemplo por Verticilium alboatrum; Enfermedades por podredumbre de las semillas y del suelo, moho, marchitez, roña y caída de almáciga : Enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium culmorum; Enfermedades por Phytophthora, causadas por ejemplo por Phytophthora cactorum; Enfermedades por Pythium, causadas por ejemplo por Pythium ul timum; Enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani ; Enfermedades por Sclerotium, causadas por ejemplo por Sclerotium rolfsii ; Enfermedades por Microdochium, causadas por ejemplo por Microdochium nivale; Enfermedades por cancro, escoba, puntiseco tales como : Enfermedades por Nectria, causadas por ejemplo por Nectria galligena; Enfermedades por tizón, tales como : Enfermedades por Monilinia, causadas por ejemplo por Monilinia laxa; Enfermedades por ampolla de la hoja o encrespamiento de la hoja, tales como : Enfermedades por Taphrina, causadas por ejemplo por Taphrina deformans; Enfermedades de deterioro de plantas madereras tales como : Enfermedades por Esca, causadas por ejemplo por Phaemoniella clamydospora; Enfermedades de flores y semillas tales como : Enfermedades por Botrytis, causadas por ejemplo por Botrytis cinérea; Enfermedades de tubérculos tales como : Enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani . La composición fungicida según la invención también se puede usar contra enfermedades fúngicas que pueden desarrollarse sobre maderas o en el interior de las mismas. El término "madera" se refiere a todos los tipos de especies de madera, y a todos los tipos de trabajos de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo, madera maciza, madera de alta densidad, madera laminada y contrachapado. El método para tratar la madera según la invención consiste fundamentalmente en ponerla en contacto con uno o más compuestos según la invención, o una composición según la invención; esto incluye por ejemplo, la aplicación directa, la pulverización, la inmersión, la inyección o cualquier otro medio adecuado . La dosis de compuesto activo aplicada normalmente en el método de tratamiento según la invención está general y ventajosamente entre 10 y 800 g/ha, preferiblemente, entre 50 a 300 g/ha para aplicaciones en tratamiento de las hojas. La dosis de sustancia activa aplicada está general y ventajosamente entre 2 y 200 g por 100 kg de semillas, preferentemente entre 3 y 150 g por 100 kg de semillas en el caso del tratamiento de semillas.
Se entiende claramente que las dosis indicadas en la presente memoria se dan como ejemplos ilustrativos del método según la invención. Un experto en la técnica sabrá cómo adaptar la dosis de aplicación, especialmente según la naturaleza de la planta o del cultivo a tratar. La composición fungicida según la invención también se puede usar en el tratamiento de organismos modificados genéticamente con los compuestos según la invención o las composiciones agroquímicas según la invención. Las plantas modificadas genéticamente son plantas en cuyo genoma se ha integrado de forma estable un gen heterólogo que codifica una proteína de interés. La expresión "gen heterólogo que codifica una proteína de interés" significa básicamente genes que aportan a la planta transformada nuevas propiedades agrónomas, o genes para mejorar la calidad agrónoma de la planta transformada. La composición según la invención se puede usar también para la preparación de una composición útil para tratar de forma curativa o preventiva enfermedades fúngicas humanas o animales como, por ejemplo, micosis, dermatosis, enfermedades por Trichophyton y candidiasis o enfermedades causadas por Aspergillus spp . , por ejemplo Aspergillus fumigatus . Los diversos aspectos de la invención se ilustrarán ahora con relación a las siguientes tablas de compuestos y ejemplos. Las siguientes tablas ilustran de una forma no limitante ejemplos de compuestos según la presente invención. En los ejemplos siguientes, M+l (ó M-l) se refiere al pico del ion molecular, más o menos 1 u.m.a. (unidades de masa atómica) , respectivamente, cuando se observa en espectroscopia de masas y M (Apcl+) se refiere al pico del ion molecular que se encontró por ionización química a presión atmosférica positiva en espectroscopia de masas. En los siguientes ejemplos, los valores logP se determinaron de acuerdo con la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 mediante HPLC (Cromatografía Líquida de Alta Resolución) en una columna de fase inversa (C 18) , usando el método descrito a continuación : Temperatura: 40°C; Fases móviles: Acetonitrilo y ácido fórmico acuoso al 0,1%; gradiente lineal de 10% de acetonitrilo a 90% de acetonitrilo. La calibración se realizó usando alcan-2-onas sin ramificar (que comprenden de 3 a 16 átomos de carbono) con valores de logP conocidos (determinación de los valores de logP por los tiempos de retención usando interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores máx de lambda se determinaron el máximo de las señales cromatográficas usando el espectro UV de 190nm a Tabla 1 10 15 20 25 10 15 20 25 10 15 20 25 Tabla 2 Tabla 3 : Tabla 4 : Los siguientes ejemplos ilustran de forma no limitante la preparación y eficacia de los compuestos de fórmula (I) según la invención.
Ejemplo de preparación : N- { [3-cloro-5- ( trifluorometil ) piridin-2-il ]metil } -N-ciclopropil-5-fluoro-1, 3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida (compuesto 45) Se agita durante l h a temperatura ambiente una disolución de 2,7g (10,7 mmol) de N-{ [3-cloro-5- ( trifluorometil ) piridin- 2-il]metil} ciclopropilamina, l,9g (10,7 mmol) de cloruro de 5-fluoro-1, 3-dimetil-lH-pirazol-4-carbonil y 3,0 ml (21,5 mmol) de trietilamina en THF (60 ml) . El disolvente se elimina a presión reducida. El residuo se particiona entre el ácido clorhídrico acuoso y acetato de etilo. La fase orgánica se separa, se lava con carbonato de potasio acuoso y se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora el disolvente. El aceite viscoso resultante se disuelve en heptano y después de 2 min se separa un sólido blanco que se filtra y se seca para dar 3,45g de N-{[3-cloro-5- (trifluorometil) piridin-2-il] metil}-N-ciclopropil-5-fluoro-1, 3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida deseada en forma de un sólido blanco. Espectro de masas: [M+l] = 391. Ejemplo de eficacia A : ensayo in vivo sobre Leptosphaeria (mancha de las hojas del trigo) Disolvente: 49 partes en peso de N, N - dimetilformamida Emulsificante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con cantidades indicadas de disolvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Los brotes se pulverizan con una preparación de compuesto activo a la dosis de aplicación indicada. Después de que se ha secado el recubrimiento de pulverización, las plantas se pulverizan con una suspensión de esporas de Leptosphaeria nodorum. Las plantas permanecen durante 48 horas en una cabina de incubación a 20°C y una humedad atmosférica relativa del 100%. Las plantas se colocan en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 22°C y una humedad atmosférica relativa de aproximadamente 100%. Los ensayos se evaluaron 12-14 días después de la inoculación. En estas condiciones, se observa buena protección (al menos 70% de control de la enfermedad) a protección total (100% de control de la enfermedad) a una dosis de 500 ppm con los compuestos siguientes : 45 y 50 según la invención, mientras que se observa protección débil (menor que 30% de control de la enfermedad) a ninguna protección a una dosis de 500 ppm con los compuestos de los ejemplos 2, 8 y 50 descritos en la solicitud de patente WO-01/11966. Los ejemplos 2, 8 y 50 descritos en la solicitud de patente O-01/11966 corresponden, respectivamente, a los compuestos siguientes : N-{ [3-cloro-5- (trifluorometil) piridin-2-il]metil} tiofen-2- carboxamida N-{ [3-cloro-5- (trifluorometil)piridin-2-il]metil}-l-fenil-5- (trifluorometil) -lH-pirazol-4-carboxamida 2-bromo-N-{ [3-cloro-5- ( trifluorometil) piridin-2-il]metil}-4- (trifluorometil) -1, 3-tiazol-5-carboxamida. Estos resultados muestran que los compuestos según la invención tienen una actividad biológica mucho mejor que los compuestos estructuralmente más próximos descritos en W0-01/11966. Ejemplo de eficacia B : ensayo in vivo sobre Erysiphe gramini (oído sobre la cebada) Disolvente: 49 partes en peso de N, N - dimetilformamida Emulsificante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con cantidades indicadas de disolvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora, los brotes se pulverizan con la preparación del compuesto activo a la dosis de aplicación indicada. Después de que se ha secado el recubrimiento de pulverización, las plantas se espolvorearon con esporas de Erysiphe graminis f . sp . hordei . Las plantas se colocan en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 18°C y una humedad atmosférica relativa de aproximadamente 70% para promover el desarrollo de las pústulas de mildiú. Los ensayos se evaluaron 7 días después de la inoculación. En estas condiciones, se observa buena protección (al menos 70% de control de la enfermedad) a protección total (100% de control de la enfermedad) a una dosis de 500 ppm con los compuestos siguientes : 45 y 50 según la invención, mientras que se observa protección débil (menor que 30% de control de la enfermedad) a ninguna protección a una dosis de 500 ppm con los compuestos de los ejemplos 2, 8 y 50 descritos en la solicitud de patente O-01/11966. De nuevo, esto confirma que los compuestos según la invención tienen una actividad biológica mucho mejor que los compuestos estructuralmente más próximos descritos en WO-01/11966. Ejemplo de eficacia C : ensayo in vivo sobre Pyrenophora teres (mancha reticular de la cebada) Disolvente: 10 % en volumen de acetona 5 % en volumen de sulfóxido de dimetilo 85 % en volumen de agua Emulsificante: Tween 80 : 0,5µl por mg de i. a. El ingrediente activo ensayado se mezcla con la cantidad apropiada de disolvente y emulsificante para obtener la concentración de material activo deseada. Las plantas de cebada (variedad Express o Plaisant) , en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12 aC, se tratan en la etapa de 1 hoja (10 cm de altura) , pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Pyrenophora teres (12.000 esporas por ml). Las esporas se recogen de un cultivo de 12 días. Las plantas de cebada contaminadas se incuban durante 24 horas a aproximadamente 20°C y 100% de humedad relativa y luego durante 12 días a 80% de humedad relativa. La clasificación se lleva a cabo 12 días después de la contaminación, en comparación con las plantas de control. En estas condiciones, se observa protección de buena (al menos 70%) a total a una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 5, 6, 7,12, 15, 16, 27, 30, 35, 37, 42, 45, 46, 47, 50 y 55. Ejemplo de eficacia D : ensayo in vivo test sobre Puccinia recóndi ta f . Sp . tri tici (roya parda del trigo) . Disolvente: 10 % en volumen de acetona 5 % en volumen de sulfóxido de dimetilo 85 % en volumen de agua Emulsificante: Tween 80 : 0,5µl por mg of i. a. El ingrediente activo ensayado se mezcla con la cantidad apropiada de disolvente y emulsificante para obtener la concentración de material activo deseada. Las plantas de trigo (variedad Scipion) , en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 12aC, se tratan en la etapa de 1 hoja (10 cm de altura) , pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Puccinia recóndi ta f . sp . tri tico (100.000 esporas por ml) . Las esporas se recogen de un cultivo de 10 días sobre plantas. Las plantas de trigo contaminadas se incuban durante 48 horas a aproximadamente 20°C y 100% de humedad relativa y luego durante 10 días a 80% de humedad relativa. La clasificación se lleva a cabo 10 días después de la contaminación, comparando con las plantas de control. En estas condiciones, se observa protección buena (al menos 60%) a total a una dosis de 500 ppm con el siguiente compuesto: 5, 26, 45 y 50. Ejemplo de eficacia E : ensayo in vivo sobre Al ternaría brassicae (mancha de las hojas de las cruciferas) Disolvente: 10 % en volumen de acetona 5 % en volumen de sulfóxido de dimetilo 85 % en volumen de agua Emulsificante: Tween 80 : 0,5µl por mg of i. a.
El ingrediente activo ensayado se mezcla con la cantidad apropiada de disolvente y emulsificante para obtener la concentración de material activo deseada. Las plantas de rábanos (variedad Pernot) , en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20eC, se tratan en el estadio de cotiledón pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente . Las plantas, usadas como controles, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo. Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Al ternaría brassicae (40.000 esporas por cm3) . Las esporas se recogen de un cultivo de 12-13 días. Las plantas de rábano contaminadas se incuban durante 6-7 días a aproximadamente 18SC, en una atmósfera húmeda. La clasificación se lleva a cabo 6 a 7 días después de la contaminación, comparando con las plantas de control. En estas condiciones, se observa protección buena (al menos 70%) a total a una dosis de 500 ppm con el siguiente compuesto: 6, 7, 12, 16, 23, 27, 30, 35, 42, 46, 50 y 56. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de fórmula (I) o una de sus sales caracterizado porque - A representa un grupo heterocíclico de 5 miembros sustituido o sin sustituir unido al carbonilo a través de un átomo de carbono; zl y Z^ , que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C5; alquenilo C2-c5; alquinilo C2-Cs; ciano; nitro; un átomo de halógeno; alcoxi C1-C5; alqueniloxi C2-Cs; alquiniloxi C2-Cs; cicloalquilo C3-C7; alquilsulfenilo C1-C5; un amino; alquil Ci-Cs-amino; dialquil C?-C5-amino; alcoxi C?-C5-carbonilo; alquil Ci-Cs-carbamoílo; dialquil C?-C5-carbamoílo; N-alquil C?-C5-alcoxi C1-C5-carbamoílo; o Z^ y Z^ junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico de 3-, 4-, 5- o 6-miembros, que puede estar sustituido; - Z3 representa un cicloalquilo C3-C7 sustituido o sin sustituir; - Y representa un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; - X, que puede ser igual o diferente, representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxilo; un grupo carboxilo; alquilo C?-C8; un halógenoalquilo C?-C6 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil Ci-Cs-amino; dialquil C?-C8-amino; alcoxi C?-C8; un halógenoalcoxi de Ci-Cß que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquiltio C?-C8; un halógenoalquiltio Ci-Cß que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alqueniloxi C2-C8; un halógenoalqueniloxi C2-C8 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquiniloxi C3-C8; un halógenoalquiiloxi C3-C8 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo C3-C8; alcoxi C?-C8-carbonilo; alquil C?-C8-sulfinilo; alquil C?-C8-sulfonilo; un halógenoalquil C?-C8-sulfinilo que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un halógenoalquil C?-C8-sulfonilo que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o alcoxi C?-C6-imino-alquilo Ci-Ce; - n = 0, 1, 2, ó 3; así como sales; N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides y sus isómeros ópticamente activos .
  2. 2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Z3 no está sustituido.
  3. 3. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque Z3 representa ciclopropilo.
  4. 4. Un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque A se selecciona en la lista que consiste en: -un heterociclo de fórmula (A1) (A1) en la que: - R1 a R3, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A2) (A2) en la que: R4 a R6, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A3) (A3) en la que : R7 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R8 representa un átomo de hidrogeno; alquilo C1-C5 o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A4; (A4) en la que: R9 a R11, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C?-C5; un amino; alcoxi C1-C5; alquiltio C1-C5 o halógenoalquilo O.-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A5) (A5) 10 en la que: - R12 y R13, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; un amino o halógenoalquilo C1-C5 que ccmprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; ,,- R14 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un amino o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A6) (A6) en la que: 25 R15 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R16 y R18, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alcoxi C?-C5-carbonilo; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5; halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A7) (A7) en la que: R19 representa un átomo de hidrogeno; alquilo C1-C5 o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; R20 a R22 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A8) (A°) en la que: R23 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A9) (A9) en la que: R25 representa un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R26 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5; un heterociclo de fórmula (A 1 0 ) (A10) en la que: R27 representa un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R28 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; un amino; alquilo C1-C5; halógenoalquilo Ci-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; •un heterociclo de fórmula (A ) (A11) en la que: R29 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C?-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C?-C5; un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un amino; alquil Ci-Cs-a ino; dialquil C?-C5-amino ; -un heterociclo de fórmula (A 12 ) (A12) en la que: R31 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; R32 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R33 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; un nitro o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A ) (A13) en la que: R34 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C?-C5; cicloalquilo C3-C5; un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C5; alquiniloxi C2-C5; halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; R35 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un ciano; alcoxi C1-C5; alquiltio C1-C5; un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un halógenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un amino; alquilamino C1-C5 o di-(alquilo C1-C5) ; R36 representa un átomo de hidrogeno; alquilo C1-C5 o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A ) (A14) en la que: R37 y R38, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C5 o un alquiltio C1-C5; R39 representa un átomo de hidrogeno; alquilo C1-C5 o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A ) (A15) en la que: R40 y R41, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula ( 16, (A16) en la que: R42 y R43, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; alquilo C?-C5; un halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un amino o un fenilo sustituido con un átomo de halógeno o con un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A17) (A17) en la que: R44 y R45, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A18) (A18) en la que: R46 representa un átomo de hidrogeno; alquilo C?-C5; halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o alquil Ci-Cs-sulfanilo; R47 representa un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno o alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A19) (A19) en la que: R48 y R49, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A20) en la que: R50 representa un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o halógenoalquilo C1-C5 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes.
  5. 5. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque A representa un heterociclo de fórmula (A13) como se define anteriormente o en el que A representa un heterociclo de 5 miembros que está sustituido en posición orto.
  6. 6. Un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque X, que puede ser igual o diferente, representa un átomo de halógeno; alquilo C?-C8; un halógenoalquilo C?-C6 que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C?-C8; un halógenoalcoxi Ci-Cd que comprende hasta 5 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes;
  7. 7. Un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque n = 1.
  8. 8. Un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque Y representa trifluorometilo.
  9. 9. Un método para combatir hongos fitopatógenos en un lugar infestado o propenso a ser infestado por ellos, caracterizado porque comprende aplicar a el lugar un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 7.
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