CN101175750A - 杀真菌剂2-吡啶基-亚甲基-羧酰胺衍生物 - Google Patents

杀真菌剂2-吡啶基-亚甲基-羧酰胺衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及通式(I)的2－吡啶基－亚甲基－羧酰胺衍生物，其中取代基如说明书中所述；它们的制备方法以及它们用作杀真菌剂活性剂，特别是在形成杀真菌剂组合物中，以及使用通式(I)的这些化合物或组合物控制致植物病源真菌(特别是植物)的方法。

Description

杀真菌剂2-吡啶基-亚甲基-羧酰胺衍生物
说明
本发明涉及2-吡啶基-亚甲基-羧酰胺衍生物，它们的制备方法以及它们用作杀真菌剂活性剂，特别是在形成杀真菌剂组合物中，以及使用这些化合物或组合物控制致植物病真菌(特别是植物)的方法。
在国际专利申请WO-01/11966中，所揭示的许多化合物中包括某些2-吡啶基-亚甲基-羧酰胺衍生物。但是，该文献中没有具体揭示，也没有提及选择其中羧酰胺残基的氮原子被环烷基取代的化合物。
在国际专利申请WO-02/22583中，揭示了某些含氮衍生物。
但是，该文献没有揭示，也没有提及被5元杂环基取代且其中氮原子被环烷基取代的化合物具有生物活性。另外，该文献所揭示的化合物被两个A和B吡啶基系统性地取代。
在农业领域，人们总是有极大地兴趣使用新的农药化合物，以避免或控制对活性成分具有耐药性的菌株的产生。人们还非常有兴趣使用新的活性比那些已知的农药更高的化合物，从而减少活性化合物的用量，同时将药效保持至少与已知化学相当。
本发明人已经发现一类新的具有上述效果或优点的化合物。
因此，本发明提供通式(I)的2-吡啶基-亚甲基-羧酰胺衍生物：
Figure S200680016144XD00011
式中：
-A表示通过碳原子与羰基连接的取代或未取代的5元杂环基；
-Z1和Z2，可相同或不同，表示氢原子；C1-C5-烷基；C2-C5-烯基；C2-C5-炔基；氰基；硝基；卤素原子；C1-C5-烷氧基；C2-C5-烯氧基；C2-C5-炔氧基；C3-C7-环烷基；C1-C5-烷基次磺酰基(sulphenyl)；氨基；C1-C5-烷基氨基；二-C1-C5-烷基氨基；C1-C5-烷氧基羰基；C1-C5-烷基氨基甲酰基；二-C1-C5-烷基氨基甲酰基；N-C1-C5-烷基-C1-C5-烷氧基氨基甲酰基；或者
Z1和Z2与它们所连接的碳原子一起形成3-、4-、5-或6-元碳环或杂环，所述环可以被取代；
-Z3表示取代或未取代的C3-C7环烷基；
-Y表示最多包括相同或不相同的5个卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-X，可相同或不同，表示卤素原子；硝基；氰基；羟基；羧基；C1-C8-烷基；C1-C6-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C8-烷基氨基；二-C1-C8-烷基氨基；C1-C8-烷氧基；C1-C6-卤代烷氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C8-烷硫基；C1-C6-卤代烷硫基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C2-C8-烯氧基；C2-C8-卤代烯氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C3-C8-炔氧基(alkinyloxy)；C3-C8-卤代炔氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C3-C8-环烷基；C1-C8-烷氧基羰基；C1-C8-烷基亚磺酰基(sulphinyl)；C1-C8-烷基磺酰基(sulphonyl)；C1-C8-卤代烷基亚磺酰基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C8-卤代烷基磺酰基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C6-烷肟基(alkoximino)-C1-C6-烷基；
-n＝0、1、2或3；
以及所述衍生物的盐、N-氧化物(N-oxydes)、金属络合物、准金属络合物和光学活性异构体。
依据本发明的任何化合物可根据化合物中不对称中心的数目以一种或多种光学或手性异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有光学异构体和它们的外消旋或非外消旋(scalemic)混合物(术语“非外消旋”指对映异构体以不同比例混合的混合物)，还涉及所有可能的立体异构体以任何比例混合的混合物。可根据本领域技术人员已知的方法分离非对映异构体和/或光学异构体。
依据本发明的任何化合物可根据化合物中双键的数目以一种或多种几何异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有几何异构体和它们以任何可能的比例混合的混合物。可通过本领域技术人员已知的常规方法分离几何异构体。
对于依据本发明的化合物，卤素指氟、溴、氯或碘中的任何一种，杂原子可以是氮、氧或硫。
依据本发明的通式(I)的优选化合物是其中Z3未被取代，特别是作为环丙基的化合物。
依据本发明的通式(I)的其它优选化合物是其中A选自以下的化合物：
-通式(A1)的杂环
Figure S200680016144XD00031
式中：
R1至R3可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基或C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A2)的杂环
式中：
R4至R6可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A3)的杂环
Figure S200680016144XD00042
式中：
R7表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R8表示氢原子；C1-C5-烷基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A4)的杂环
Figure S200680016144XD00043
式中：
R9至R11可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；氨基；C1-C5-烷氧基；C1-C5-烷硫基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A5)的杂环
Figure S200680016144XD00051
式中：
R12和R13可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；氨基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R14表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；氨基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A6)的杂环
Figure S200680016144XD00052
式中：
R15表示氢原子；卤素原子；氰基；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R16和R18可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷氧基羰基；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R17表示氢原子或C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A7)的杂环
Figure S200680016144XD00061
式中：
R19表示氢原子；C1-C5-烷基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
R20至R22可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A8)的杂环
Figure S200680016144XD00062
式中：
R23表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R24表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A9)的杂环
Figure S200680016144XD00063
式中：
R25表示卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R26表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A10)的杂环
式中：
R27表示卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R28表示氢原子；卤素原子；氨基；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A11)的杂环
式中：
R29表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R30表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；氨基；C1-C5-烷基氨基；二-C1-C5-烷基氨基；
-通式(A12)的杂环
Figure S200680016144XD00081
式中：
R31表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
R32表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R33表示氢原子；卤素原子；硝基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A13)的杂环
Figure S200680016144XD00082
式中：
R34表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；C3-C5-环烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C5-烷氧基；C2-C5-炔氧基；C1-C5-卤代烷氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
R35表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；氰基；C1-C5-烷氧基；C1-C5-烷硫基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C5-卤代烷氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；氨基；C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)；
R36表示氢原子；C1-C5-烷基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A14)的杂环
Figure S200680016144XD00091
式中：
R37和R38可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C5-烷氧基或C1-C5-烷硫基；
R39表示氢原子；C1-C5-烷基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A15)的杂环
式中：
R40和R41可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A16)的杂环
Figure S200680016144XD00101
式中：
R42和R43可相同或不同，表示氢原子；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；氨基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A17)的杂环
Figure S200680016144XD00102
式中：
R44和R45可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A18)的杂环
Figure S200680016144XD00103
式中：
R46表示氢原子；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；或者C1-C5-烷基硫烷基(sulfanyl)；
R47表示氢原子；卤素原子或C1-C5-烷基；
-通式(A19)的杂环
式中：
R48和R49可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A20)的杂环
Figure S200680016144XD00112
式中：
R50表示卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子。
杂环A13特别有利于作为取代基A用于本发明的化合物。
依据本发明的其它一些优选化合物是通式(I)的化合物，其中A表示邻位被取代的5元杂环。这类化合物也可以定义为A表示α取代的5元杂环。
依据本发明的通式(I)的更优选化合物是其中可相同或不同的X表示以下基团的化合物：卤素原子；C1-C8-烷基；C1-C6-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C8-烷氧基；C1-C6-卤代烷氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子。
依据本发明的通式(I)的更优选化合物是其中Y表示三氟甲基的化合物。
依据本发明的通式(I)的更优选化合物是其中n等于1的化合物。
上述关于本发明化合物的取代基的优选特征可以各种方式组合。因此，这些优选特征的组合提供本发明化合物的子类。本发明的优选化合物的子类的的例子可以组合以下特征：
-A的优选特征与Z3的优选特征；
-A的优选特征与Y的优选特征；
-A的优选特征与X的优选特征；；
-A的优选特征与n的优选特征；
-A的优选特征与Z3和Y的优选特征；
-A的优选特征与Z3和X的优选特征；
-A的优选特征与Z3和n的优选特征；
-A的优选特征与Z3、Y和X的优选特征；
-A的优选特征与Z3、Y和n的优选特征；
-A的优选特征与Z3、X和n的优选特征；
-A的优选特征与Z3、Y、X和n的优选特征；
-Z3的优选特征与Y的优选特征；
-Z3的优选特征与X的优选特征；
-Z3的优选特征与n的优选特征；
-Z3的优选特征与Y和X的优选特征；
-Z3的优选特征与Y和n的优选特征；
-Z3的优选特征与X和n的优选特征；
-Z3的优选特征与Y、X和n的优选特征；
-Y的优选特征与X的优选特征；
-Y的优选特征与n的优选特征；
-Y的优选特征与X和n的优选特征。
在这些本发明化合物的取代基的优选特征的组合中，所述优选特征还可以选自Z3和A的更优选特征，这样形成本发明化合物的更优选子类。
本发明还涉及通式(I)的化合物的制备方法。因此，依据本发明的其它方面，提供一种制备通式(I)的化合物的方法P1，并根据以下反应方案说明：
Figure S200680016144XD00131
方法P1
其中：
-A、Z1、Z2、Z3、X、n和Y如上所定义；
-W表示卤素原子或羟基。
方法P1在酸结合剂和溶剂存在下进行。
通式(II)的胺衍生物是已知的，或者可通过WO-01/11966第20、21和23页的实施例r中所述的已知方法制备。
通式(III)的羧酸、酰氯、酰溴或酰氟是已知的，或者可通过已知方法(WO-93/11117，第16-20页；Nucleosides & Nucleotides，1987，第737-759页；Bioorg.Med.Chem.Lett.，2002，第2105-2108页)制备。
适用于进行本发明的方法P1的酸结合剂可以是常用于这类反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或其它氢氧化铵衍生物；碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠；碱金属或碱土金属乙酸盐，例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
还可以在无任何附加的酸结合剂存在下进行。
适用于进行本发明的方法P1的溶剂可以是普通惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如二乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈；例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈、或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲亚砜；或者砜，例如环丁砜。
当进行本发明的方法P1时，反应温度可在较宽的范围内变化。通常，这些方法可在0℃至160℃、优选10℃至120℃的温度下进行。控制本发明方法的温度的方法是使用微波技术。
本发明的方法P1通常在大气压下进行。还可以在加压或减压的条件下进行。
当进行本发明的方法P1时，通式(II)的胺衍生物可作为其盐酸盐形式使用。
当进行本发明的方法P1时，每摩尔酸衍生物(III)可使用1摩尔或过量的通式(II)的胺衍生物，或者1-3摩尔酸结合剂。
还可以其它比例使用反应组分。可通过已知方法进行处理。
通常，将反应混合物在减压下浓缩。可通过已知方法如色谱法或重结晶法除去残余物中仍然存在的任何杂质。
可根据文中所述的方法制备本发明的通式(I)的化合物。然而应理解，根据本领域技术人员的一般常识或者从公开出版物中可以得到的知识，本领域技术人员能够根据所希望合成的化合物的具体情况调整这些方法。
在另一方面，本发明还涉及一种杀真菌剂组合物，该组合物包含有效且非植物毒性量的通式(I)的活性化合物。
表达“有效量和非植物毒性量”是指本发明组合物的量，足以控制或破坏作物上存在或易在农作物上出现的真菌，并且不会对所述作物带来任何显著的植物毒性的病状。根据要控制的真菌、作物类型、气候条件和本发明真菌组合物中包含的化合物，这种量可以在大范围内变化。
这种量可以通过系统的田间试验来确定，这在本领域技术人员的能力范围内。
因此，依据本发明，提供一种杀真菌剂组合物，该组合物包含作为活性成分的有效量的上述通式(I)的化合物和农业上可接受的担体(support)、载体或填料。
依据本发明，术语“担体”表示天然或合成的有机或无机化合物，它与通式(I)的活性化合物组合或结合，使活性化合物更容易施用，特别是施用到植物部分上。因此，此担体通常是惰性的，并且应该是农业上可接受的。担体可为固体或液体。合适的担体的例子包括粘土、天然或合成的硅酸盐、二氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇(特别是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油以及它们的衍生物。也可以使用此类担体的混合物。
本发明的组合物还可以包含其它的组分。具体地，组合物还可包含表面活性剂。表面活性剂可为离子或非离子型乳化剂、分散剂或润湿剂或此类表面活性剂的混合物。例如，可提及聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺的缩聚物、取代的苯酚(特别是烷基苯酚或芳基苯酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是烷基牛磺酸酯)、多氧乙基化醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，和含有硫酸、磺酸和磷酸官能团的上述化合物的衍生物。当活性物质和/或惰性担体是不溶于水，并且当施用的媒介剂是水时，存在至少一种表面活性剂通常是至关重要的。较佳地，表面活性剂的含量以组合物的重量为基准计在5重量％至40重量％之间。
任选地，还可包括其它组分，例如，保护性胶体、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂(stabilisers)、螯合剂(sequestering agent)。更一般地，活性化合物可根据常用的配方技术与任何固体或液体添加剂相混合。
一般来说，本发明的组合物可含有0.05重量％至99重量％的活性化合物，较佳为10重量％至70重量％。
本发明的组合物可以各种形式使用，例如气雾分散剂、微囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、可撒粉剂、可乳化的浓缩剂、水包油乳剂、油包水乳剂、微囊粒剂、细粒剂、种子处理用可流动的浓缩剂、气体(在压力下)、气体发生剂、颗粒剂、热雾浓缩剂、大粒剂、微粒剂、油可分散性粉剂、油可混溶性可流动的浓缩剂、油可混溶剂、糊剂、植物棒剂、干种子处理用粉剂、农药包衣的种子、可溶性液剂、可溶性粉剂、种子处理用溶液、悬浮浓缩剂(可流动的浓缩剂)、超低容量(ULV)液体、超低容量(ULV)悬浮剂、水可分散粒剂或片剂、浆液处理用水可分散粉剂、水溶性粒剂或片剂、种子处理用水溶性粉剂和可湿性粉剂。
这些组合物不仅包括易于通过合适的设备如喷雾或撒粉设备施用到待处理的植物或种子上的组合物，还包括在施用到农作物之前必须稀释的浓缩商品组合物。
本发明的化合物还可与一种或多种杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、引诱剂、杀螨剂或信息素活性物质或其它有生物活性的化合物混合。这样得到的混合物具有广谱的活性。
所述混合物与其它杀真菌剂化合物的混合物特别有利。合适的杀真菌剂混合配方的例子可选自以下：
B1)能抑制核酸合成的化合物，例如苯霜灵、苯霜灵-M(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯、chiralaxyl、clozylacon、甲菌定、乙嘧酚、呋霜灵、恶霉灵、高效甲霜灵、呋酰胺、恶霜灵、喹菌酮；
B2)能够抑制有丝分裂和细胞分裂的化合物，例如苯菌灵、多菌灵、乙霉威、麦穗宁、戊菌隆、噻菌灵、甲基硫菌灵、苯酰菌胺；
B3)能抑制呼吸的化合物，例如
作为CI-呼吸抑制剂，如氟嘧菌胺(diflumetorim)；
作为CII-呼吸抑制剂，如啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵、甲呋酰胺、氟酰胺、呋吡菌胺(furametpyr)、灭锈胺、氧化萎锈灵(oxycarboxine)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻氟菌胺；
作为CIII-呼吸抑制剂，如嘧菌酯、氰霜唑、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、恶唑菌酮、咪唑菌酮、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌酯；
B4)能作为解偶联剂的化合物，例如消螨普、氟啶胺；
B5)能抑制ATP产生的化合物，例如三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡、硅噻菌胺(silthiofam)；
B6)能抑制AA和蛋白质生物合成的化合物，例如胺扑灭(andoprim)、杀稻瘟菌素-S、嘧菌环胺、春雷霉素、水合盐酸春雷霉素(kasugamycinhydrochloride hydrate)、嘧菌胺、嘧霉胺；
B7)能抑制信号转导的化合物，例如拌种咯、咯菌腈、苯氧喹啉；
B8)能抑制类脂和膜合成的化合物，例如乙菌利、异菌脲、腐霉利、乙烯菌核利、吡菌磷、敌瘟磷、异稻瘟净(IBP)、稻瘟灵、甲基立枯磷、联苯、iodocarb、霜霉威、霜霉威盐酸盐；
B9)能抑制麦角固醇生物合成的化合物，例如环酰菌胺、氧环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环丙唑醇、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑、烯唑醇、烯唑醇-M(diniconazole-M)、氟环唑、乙环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、呋菌唑、呋醚唑、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、多效唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、灭菌唑、烯效唑、伏立康唑、抑霉唑、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、恶咪唑、氯苯嘧啶醇、呋嘧醇、氟苯嘧啶醇、啶斑肟、嗪胺灵、稻瘟酯、咪鲜胺、氟菌唑、viniconazole、aldimorph、十二环吗啉、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、芬普福(fenpropimorph)、十三吗啉、苯锈啶、螺环菌胺、萘替芳、稗草丹、特比萘芬；
B10)能抑制细胞壁合成的化合物，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦、烯酰吗啉、氟吗啉、异丙菌胺、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素；
B11)能抑制黑素生物合成的化合物，例如环丙酰菌胺、双氯氰菌胺、氰菌胺、四氯苯酞(phtalide)、咯喹酮、三环唑；
B12)能诱导宿主防御的化合物，例如活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑、噻酰菌胺(tiadinil)；
B13)能具有多位点(multisite)作用的化合物，例如敌菌丹、克菌丹、百菌清、铜制品如氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜和波尔多液、苯氟磺胺、二氰蒽醌、多果定、多果定游离碱、福美铁、fluorofolpet、灭菌丹、双胍辛(guazatine)、双胍辛乙酸盐、双胍辛胺、双胍三辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐、代森锰铜、代森锰锌、代森锰、代森联(metiram)、代森联锌(metiram zinc)、丙森锌、硫和硫制品，包括多硫化钙、福美双、甲苯氟磺胺、代森锌、福美锌；
B14)选自以下的化合物：amibromdole、苯噻硫氰、bethoxazin、卡巴西霉素、香芹酮、灭螨猛、氯化苦、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰、棉隆、咪菌威、哒菌酮、双氯酚、氯硝胺、野燕枯、野燕枯甲基硫酸盐(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺、噻唑菌胺、嘧菌腙、氟酰菌胺、磺菌胺、三乙膦酸铝、乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、六氯苯、8-羟基喹啉硫酸盐、人间霉素(irumamycin)、methasulphocarb、苯菌酮(metrafenone)、异硫氰酸甲酯、灭粉霉素、那他霉素、二甲基二硫代氨基甲酸镍、酞菌酯、辛噻酮、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯酚和盐、2-苯基苯酚和盐、磷酸及其盐、病花灵、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、pyrrolnitrine、五氯硝基苯、叶枯酞、四氯硝基苯、咪唑嗪、水杨菌胺、氰菌胺和2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基-苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑羧酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶羧酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶、顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫代]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔氧基(丙炔氧基)-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]-苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基(oxy)]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]-丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]t三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘代-3-丙基-苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基-环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基-苯甲酰胺、2-[[[[1-[3(1氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羟酸。
本发明的包含通式(I)的化合物和杀细菌剂化合物的组合物也是特别有利的。合适的杀细菌剂混合对的例子可选自：溴硝醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、二甲基二硫代氨基甲酸镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、农用硫酸链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制备物。
依据本发明的通式(I)的化合物和杀真菌剂组合物可用来治疗性或预防性地控制植物或农作物的植物病原真菌。因此，依据本发明的其它方面，提供一种治疗性或预防性地控制植物或农作物植物病原真菌的方法，该方法的特征在于将本发明的通式(I)的化合物或杀真菌剂组合物施用到种子、植物或植物的果实或植物正在生长或需要生长的土壤中。
本发明的处理方法还可用于处理繁殖材料如块茎或根茎，以及种子、幼苗或挑选的苗和植物或挑选的植物。该处理方法也可用于处理根。本发明的处理方法也可用于处理植物的地上部分如有关植物的干、茎或梗、叶子、花和果实。
在可用本发明的方法保护的植物中，有棉花；亚麻；葡萄藤；果实或蔬菜作物，诸如蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如，仁果类水果，诸如苹果和梨，还有核果，诸如杏、杏仁和桃子)、茶蔗子科(Ribesioidae sp.)、胡桃科(Juglandaceae sp.)、桦木科(Betulaceae sp.)、漆树科(Anacardiaceae sp.)、山毛榉科(Fagaceae sp.)、桑科(Moraceae sp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、猕猴桃科(Actinidaceae sp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉树和粉芭蕉(plantins))、茜草科(Rubiaceae sp.)、山茶科(Theaceaesp.)、梧桐科(Sterculiceae sp.)、芸香科(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)；茄科(Solanaceae sp.)(例如，西红柿)、百合科(Liliaceae sp.)、紫菀科(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科(Umbelliferae sp.)、十字花科(Cruciferae sp.)、藜科(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科(Cucurbitaceae sp.)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)、蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如草莓)；大作物，诸如禾本科(Graminae sp.)(例如玉米、菌苔或谷物如小麦、稻、大麦和黑小麦)、紫菀科(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科(Cruciferae sp.)(例如油菜)、豆科(Fabacae sp.)(例如花生)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如甜菜根)；园艺作物和森林作物；以及这些作物的遗传修饰的同系物。
在可通过本发明方法控制的患病植物或作物中，可提及的有：
白粉病(powdery mildew)，例如：
小麦白粉病(Blumeria diseases)，例如由小麦白粉菌(Blumeriagraminis)引起；
叉丝单囊壳属病(Podosphaera diseases)，例如由白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)引起；
单丝壳属病(sphaerotheca diseases)，例如由苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)引起；
钩丝壳属病(Uncinula diseases)，例如由葡萄钓丝壳(Uncinula necator)引起；
锈病，例如：
裸孢子囊菌属病(Gymnosporangium diseases)，例如由Gymnosporangium sabinae引起；
咖啡锈病(Hemileia diseases)，例如由咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix)引起；
层锈菌属病(Phakopsora diseases)，例如由豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)引起；
柄锈菌属病(Puccinia diseases)，例如由隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)引起；
单孢锈菌属病(Uromyces diseases)，例如由疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)引起；
卵菌病(Oomycete diseases)，例如：
盘梗霉属病(Bremia diseases)，例如由莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)引起；
霜霉属病(Peronospora diseases)，例如由豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)引起；
疫霉属病(Phytophthora diseases)，例如由致病疫霉(Phytophthorainfestans)引起；
单轴霉属病(Plasmopara diseases)，例如由葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)引起；
假霜霉属(Pseudoperonospora diseases)，例如由葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)引起；
腐霉属病(Pythium diseases)，例如由终极腐霉(Pythium ultimum)引起；
叶斑病(Leafspot)、污叶病(leafb lotch)和叶枯病(leaf blight)，例如：
支链孢属病(Alternaria diseases)，例如由茄链格孢(Alternaria solani)引起；
尾孢霉属病(Cercospora diseases)，例如由甜菜生尾孢(Cercosporabeticola)引起；
金孢子菌属病(Cladiosporum diseases)，例如由瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum)引起；
旋孢腔菌病(Cochliobolus diseases)，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)引起；
刺盘孢属病(Colletotrichum diseases)，例如由豆刺盘孢(Colletotrichum lindemuthanium)引起；
油橄榄孔雀斑病(Cycloconium diseases)，例如由Cycloconiumoleaginum引起；
腐皮壳菌层病(Diaporthe diseases)，例如由桔柑间座壳(Diaporthecitri)引起；
痂囊腔菌属病(Elsinoe diseases)，例如由桔柑痂囊腔菌(Elsinoefawcettii)引起；
长孢属病(Gloeosporium diseases)，例如由悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)引起；
小丛壳属病(Glomerella diseases)，例如由围小丛壳(Glomerellacingulata)引起；
球座菌属病(Guignardia diseases)，例如由葡萄球座菌(Guignardiabidwelli)引起；
小球腔菌属病(Leptosphaeria diseases)，例如由十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)引起；
Magnaporthe病，例如由灰巨座壳(Magnaporthe grisea)引起；
球腔菌属病(Mycosphaerella diseases)，例如由禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)；落花生球腔菌(Mycosphaerellaarachidicola)；香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensisi)引起；
壳针孢属病(Phaeosphaeria diseases)，例如由颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum)引起；
核腔菌属病(Pyrenophora diseases)，例如由圆核腔菌(Prenophorateres)引起；
柱隔孢属病(Ramularia diseases)，例如由Ramularia collo-cygni引起；
喙孢属病(Rhynchosporium diseases)，例如由黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis)引起；
壳针孢属病(Septoria diseases)，例如由芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopercisi)引起；
核瑚菌属病(Typhula diseases)，例如由肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)引起；
黑星菌属病(Venturia diseases)，例如由苹果黑星菌(Venturiainaequalis)引起；
根和茎疾病，例如：
伏革菌病(Corticium diseases)，例如由禾伏革菌(Corticiumgraminearum)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由尖镰孢(Fusarium oxysporum)引起；
鲟形属病(Gaeumannomyces diseases)，例如由禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)引起；
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
Tapesia病，例如由Tapesia acuformis引起；
根串珠霉属病(Thielaviopsis diseases)，例如由根串珠霉(Thielaviopsisbasicola)引起；
耳穗和圆锥花序疾病，例如：
链格孢属病(Alternaria diseases)，例如由链格孢(Alternaria spp.)引起；
曲霉病(Aspergillus diseases)，例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
枝孢属病(Cladosporium diseases)，例如由枝孢(Cladosporium spp.)引起；
麦角菌属病(Claviceps diseases)，例如由麦角菌(Claviceps purpurea)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由大刀镰刀菌(Fusariumculmorum)引起；
赤霉属病(Gibberella diseases)，例如由玉米赤霉(Gibberella zeae)引起；
Monographella病，例如由Monographella nivalis引起；
黑穗病和腥黑穗病，例如：
轴黑粉菌属病(Sphacelotheca diseases)，例如由丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)引起；
腥黑粉菌属病(Tilletia diseases)，例如由小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)引起；
条黑粉菌属病(Urocystis diseases)，例如由隐条黑粉菌(Urocystisocculta)引起；
黑粉菌属病(Ustilago diseases)，例如由裸黑粉菌(Ustilago nuda)引起；
果实腐烂和霉菌病，例如：
曲霉病(Aspergillus diseases)，例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
葡萄孢属病(Botrytis diseases)，例如由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起；
青霉菌病(Penicillium diseases)，例如由扩展青霉(Penicilliumexpansum)引起；
核盘菌属病(Sclerotinia diseases)，例如由核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)引起；
轮枝孢属病(erticilium diseases)，例如由黑白轮枝孢(Verticiliumalboatrum)引起；
种子和土壤传播的腐烂，霉菌，枯萎，腐烂和猝倒病：
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由大刀镰刀菌(Fusariumculmorum)引起；
疫霉属病(Phytophthora diseases)，例如由恶疫霉(Phytophthoracactorum)引起；
腐霉属病(Pythium diseases)，例如由终极腐霉(Pythium ultimum)引起；
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
小核菌病(Sclerotium diseases)，例如由齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)引起；
微结节菌属病(Microdochium diseases)，例如由雪腐微座孢(Microdochium nivale)引起；
溃疡病(Canker)、松碎(broom)和梢枯病，例如：
丛赤壳属病(Nectria diseases)，例如由干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)引起；
枯萎病，例如：
链核盘菌属病(Monilinia diseases)，例如由核果链核盘菌(Monilinialaxa)引起；
叶疱病或缩叶病，例如：
外囊菌属病(Taphrina diseases)，例如由畸形外囊菌(Taphrinadeformans)引起；
木质植物的衰退病，例如：
Esca病，例如由Phaemoniella clamydospora引起；
花和种子的疾病，例如：
葡萄孢属病(Botrytis diseases)，例如由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起；
根茎类疾病，例如：
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起。
本发明的杀真菌剂组合物还可以用来抵抗易于生长在木材上或木材内部的真菌疾病。术语“木材”指所有种类的木材，和所有用于建筑的此类木材的加工材料，例如实木、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明的处理木材的方法主要包括：与本发明的一种或多种化合物或本发明的组合物接触；这包括例如直接施涂、喷涂、浸涂、注入或任何其它合适的方式。
通常用于本发明的处理方法的活性化合物对于叶处理中施用通常并有利的剂量为10至800g/ha(公顷)，优选为50至300g/ha。在种子处理的情况中，施用的活性物质通常并有利的剂量为2-200克/100千克种子，优选为3-150克/100千克种子。
应清楚地理解上述指定的剂量作为本发明方法的说明性例子。本领域一般技术人员知道如何依据待处理的植物或作物的性质来调节施用的剂量。
本发明的杀真菌剂组合物也可以用于使用本发明的化合物或本发明的农用化学组合物来处理遗传修饰的生物体。遗传修饰的植物是其基因组被稳定地整合入编码感兴趣蛋白的异源基因的植物。“编码感兴趣蛋白的异源基因”主要是指给予转化植物新的农学性质的基因，或指改善转化植物的农学性质的基因。
本发明的组合物也可以用于制备对于治疗或预防人和动物真菌疾病有用的组合物，这些疾病例如霉菌病、皮肤病、藓菌病和念珠菌病或由曲霉属(Aspergillus spp.)如烟曲霉(Aspergillus fumigatus)引起的疾病。
本发明的不同方面将参考下表中的化合物和实施例进行说明。下表中列举了本发明的化合物的非限制性实施例。
在以下实施例中，质谱中所观察到的M+1(或M-1)分别指正或负1a.m.u.(原子质量单位)的分子离子峰，M(Apcl+)指由于正大气压化学电离在质谱中发现的分子离子峰。
在以下实施例中，依据EEC Directive 79/831 Annex V.A8，使用HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上测量logP值，测试方法如下：
温度：40℃；流动相：0.1％的甲酸和乙腈的水溶液；线性梯度为10％乙腈至90％乙腈。
使用logP值已知的未支化的烷-2-酮(包括3-16个碳原子)进行校准(logP值是通过使用两个连续烷酮之间的线性内插的保留时间确定的)。
使用紫外光谱时，从190纳米至400纳米的色谱信号中的最大值确定λmax值。
表1：
Figure S200680016144XD00292
Figure S200680016144XD00301
Figure S200680016144XD00311
Figure S200680016144XD00321
Figure S200680016144XD00331
表2：
Figure S200680016144XD00361
表3：
Figure S200680016144XD00371
Figure S200680016144XD00372
表4：
Figure S200680016144XD00381
以下实施例以非限制性方式说明了本发明的通式(I)的化合物的制备和药效。
制备实施例：N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-N-环丙基-5-氟-1，3-二甲 基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物45)
将2.7克(10.7毫摩尔)N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}环丙基胺、1.9克(10.7毫摩尔)5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-酰氯和3.0毫升(21.5毫摩尔)三乙胺在THF(60毫升)中的溶液在室温下搅拌1小时。
在减压下除去溶剂。将残余物在盐酸水溶液和乙酸乙酯之间分配。分离有机层，用碳酸钾水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将所得粘性油溶解在庚烷中，2分钟后，沉淀出白色固体，过滤出该白色固体，干燥，得到3.45克白色固体的所需化合物N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-N-环丙基-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺。
质谱：[M+1]＝391
药效实施例A：小球腔菌属(Leptosphaeria)(小麦叶斑病)的体内测试
溶剂：49重量份N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制品，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
以所述的施用速率将活性化合物的制品喷洒到树苗上。在喷洒的涂层干燥后，用Leptosphaeria nodorum的孢子悬浮液喷洒所述植物。所述植物在20℃，相对大气湿度为100％的培养箱中放置48小时。将所述植物放置在约22℃、相对大气湿度约100％的温室中。
在培养12-14天后，评价测试。在这些条件下，使用剂量500ppm的以下化合物可以观察到良好(至少70％的疾病控制)至完全保护(100％的疾病控制)：本发明的编号45和50的化合物，而使用剂量500ppm的专利申请WO-01/11966的实施例2、8和50中揭示的化合物可以观察到弱保护(小于30％的疾病控制)至完全没有保护。专利申请WO-01/11966中揭示的实施例2、8和50分别对应以下化合物：
N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}噻吩-2-羧酰胺
N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-1-苯基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺
2-溴-N-{[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基}-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-羧酰胺。
这些结果表明依据本发明的化合物与WO-01/11966中揭示的结构最相近化合物相比，具有明显优异的生物活性。
药效实施例B：禾白粉菌(Erysiphe gramini)(大麦白粉病)的体内测试
溶剂：49重量份N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制品，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试保护活性，以所述的施用速率将活性化合物的制品喷洒到树苗上。在喷洒的涂层干燥后，将Erysiphe graminis f.sp.hordei的孢子撒在所述植物上。将所述植物放置在约18℃，相对大气湿度约为70％的温室中，以促进霉脓疱的生长。
在培养7天后，评价测试。在这些条件下，使用剂量500ppm的以下化合物可以观察到良好(至少70％的疾病控制)至完全保护(100％的疾病控制)：本发明的编号45和50的化合物，而使用剂量500ppm的专利申请WO-01/11966的实施例2、8和50中揭示的化合物可以观察到弱保护(小于30％的疾病控制)至完全没有保护。这些结果再一次证明依据本发明的化合物与WO-01/11966中揭示的结构最相近化合物相比，具有明显优异的生物活性。
药效实施例C：圆核腔菌(Pyrenophora teres)(大麦网斑病)的体内测试
溶剂：10体积％丙酮
      5体积％二甲亚砜
      85体积％水
乳化剂：吐温(Tween)80：0.5微升/毫克活性成分
将测试用的活性成分与合适量的溶剂和乳化剂混合，得到所需的活性物质浓度。
将大麦植物(Express或Plaisant品种)放置在起始杯中，播种到50/50泥炭土-火山灰(peat soil-pozzolana)基材中，并在12℃生长，在1-叶龄(10厘米高)，通过喷洒上述含水悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物，作为对照。
24小时后，通过向植物喷洒圆核腔菌孢子的含水悬浮液(12000孢子/毫升)而使它们受到感染。孢子是从12天龄的培养物中收集的。受感染的大麦植物在约20℃和100％相对湿度下培养24小时，然后再在80％相对湿度下培养12天。
在感染12天后进行分级，与对照植物比较。在这些条件下，使用500ppm剂量的下列化合物可以观察到良好(至少70％)至完全保护：5，6，7，12，15，16，27，30，35，37，42，45，46，47，50和55。
药效实施例D：小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondita f.Sp.Tritici)(小麦褐锈 病)的体内测试
溶剂：10体积％丙酮
      5体积％二甲亚砜
      85体积％水
乳化剂：Tween 80：0.5微升/毫克活性成分
将测试用的活性成分与合适量的溶剂和乳化剂混合，得到所需的活性物质浓度。
将小麦植物(Scipion品种)放置在起始杯中，播种到50/50泥炭土-火山灰基材中，并在12℃生长，在1-叶龄(10厘米高)，通过喷洒上述含水悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物，作为对照。
24小时后，通过向植物喷洒小麦隐匿柄锈菌孢子的含水悬浮液(100000孢子/毫升)而使它们受到感染。孢子是从植物的10天龄培养物中收集的。受感染的小麦植物在约20℃和100％相对湿度下培养48小时，然后再在80％相对湿度下培养10天。
在感染10天后进行分级，与对照植物比较。在这些条件下，使用500ppm剂量的下列化合物可以观察到良好(至少60％)至完全保护：5，26，45和50。
药效实施例E：芸苔链格孢(Alternaria brassicae)(十字花科植物叶斑病)的体 内测试
溶剂：10体积％丙酮
      5体积％二甲亚砜
      85体积％水
乳化剂：Tween 80：0.5微升/毫克活性成分
将测试用的活性成分与合适量的溶剂和乳化剂混合，得到所需的活性物质浓度。
将萝卜植物(Pernot品种)放置在起始杯中，播种到50/50泥炭土-火山灰基材中，并在18-20℃生长，在子叶期，通过喷洒上述的含水悬浮液来处理该植物。
用不含有活性材料的水溶液处理植物，作为对照。24小时后，通过向植物喷洒芸苔链格孢孢子的含水悬浮液(40000孢子/立方厘米)而使它们受到感染。该孢子是从12-13天龄的培养物中收集的。受感染的萝卜植物在约18℃、在潮湿气氛下培养6-7天。
在感染6-7天后，进行分级，与对照植物比较。在感染10天后进行分级，与对照植物比较。在这些条件下，使用500ppm剂量的下列化合物可以观察到良好(至少70％)至完全保护：6，7，12，16，23，27，30，35，42，46，50和56。

Claims (9)

1.通式(I)的化合物及其盐
Figure S200680016144XC00011
式中：
-A表示通过碳原子与羰基连接的取代或未取代的5元杂环基；
-Z1和Z2，可相同或不同，表示氢原子；C1-C5-烷基；C2-C5-烯基；C2-C5-炔基；氰基；硝基；卤素原子；C1-C5-烷氧基；C2-C5-烯氧基；C2-C5-炔氧基；C3-C7-环烷基；C1-C5-烷基次磺酰基；氨基；C1-C5-烷基氨基；二-C1-C5-烷基氨基；C1-C5-烷氧基羰基；C1-C5-烷基氨基甲酰基；二-C1-C5-烷基氨基甲酰基；N-C1-C5-烷基-C1-C5-烷氧基氨基甲酰基；或者
Z1和Z2与它们所连接的碳原子一起形成3-、4-、5-或6-元碳环或杂环，所述环可以被取代；
-Z3表示取代或未取代的C3-C7环烷基；
-Y表示最多包括相同或不相同的5个卤素原子的C1-C5-卤代烷基；
-X，可相同或不同，表示卤素原子；硝基；氰基；羟基；羧基；C1-C8-烷基；C1-C6-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C8-烷基氨基；二-C1-C8-烷基氨基；C1-C8-烷氧基；C1-C6-卤代烷氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C8-烷硫基；C1-C6-卤代烷硫基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C2-C8-烯氧基；C2-C8-卤代烯氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C3-C8-炔氧基；C3-C8-卤代炔氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C3-C8-环烷基；C1-C8-烷氧基羰基；C1-C8-烷基亚磺酰基；C1-C8-烷基磺酰基；C1-C8-卤代烷基亚磺酰基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C8-卤代烷基磺酰基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；或C1-C6-烷肟基-C1-C6-烷基；
-n＝0、1、2或3；
以及所述化合物的盐、N-氧化物、金属络合物、准金属络合物和光学活性异构体。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，Z3是未取代的。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，Z3表示环丙基。
4.如权利要求1至3中任一项所述的化合物，其特征在于，A选自：
-通式(A1)的杂环
Figure S200680016144XC00021
式中：
R1至R3可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A2)的杂环
Figure S200680016144XC00022
式中：
R4至R6可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A3)的杂环
Figure S200680016144XC00031
式中：
R7表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R8表示氢原子；C1-C5-烷基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A4)的杂环
Figure S200680016144XC00032
式中：
R9至R11可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；氨基；C1-C5-烷氧基；C1-C5-烷硫基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A5)的杂环
Figure S200680016144XC00033
式中：
R12和R13可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；氨基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R14表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；氨基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A6)的杂环
Figure S200680016144XC00041
式中：
R15表示氢原子；卤素原子；氰基；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R16和R18可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷氧基羰基；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R17表示氢原子或C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A7)的杂环
Figure S200680016144XC00042
式中：
R19表示氢原子；C1-C5-烷基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
R20至R22可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A8)的杂环
Figure S200680016144XC00051
式中：
R23表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R24表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A9)的杂环
Figure S200680016144XC00052
式中：
R25表示卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R26表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A10)的杂环
Figure S200680016144XC00053
式中：
R27表示卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R28表示氢原子；卤素原子；氨基；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A11)的杂环
Figure S200680016144XC00061
式中：
R29表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R30表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；氨基；C1-C5-烷基氨基；二-C1-C5-烷基氨基；
-通式(A12)的杂环
Figure S200680016144XC00062
式中：
R31表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
R32表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
R33表示氢原子；卤素原子；硝基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A13)的杂环
Figure S200680016144XC00071
式中：
R34表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；C3-C5-环烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C5-烷氧基；C2-C5-炔氧基；C1-C5-卤代烷氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
R35表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；氰基；C1-C5-烷氧基；C1-C5-烷硫基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C5-卤代烷氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；氨基；C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)；
R36表示氢原子；C1-C5-烷基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A14)的杂环
Figure S200680016144XC00072
式中：
R37和R38可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C5-烷氧基或C1-C5-烷硫基；
R39表示氢原子；C1-C5-烷基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A15)的杂环
Figure S200680016144XC00081
式中：
R40和R41可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A16)的杂环
式中：
R42和R43可相同或不同，表示氢原子；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；氨基；或者被卤素原子或C1-C5-烷基取代的苯基；
-通式(A17)的杂环
Figure S200680016144XC00091
式中：
R44和R45可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A18)的杂环
Figure S200680016144XC00092
式中：
R46表示氢原子；C1-C5-烷基；C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；或者C1-C5-烷基硫烷基；
R47表示氢原子；卤素原子或C1-C5-烷基；
-通式(A19)的杂环
Figure S200680016144XC00093
式中：
R48和R49可相同或不同，表示氢原子；卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；
-通式(A20)的杂环
Figure S200680016144XC00101
式中：
R50表示卤素原子；C1-C5-烷基；或者C1-C5-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子。
5.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，A表示如上所定义的通式(A13)的杂环，或者其中A表示在邻位被取代的5元杂环。
6.如权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，X可相同或不同，表示卤素原子；C1-C8-烷基；C1-C6-卤代烷基，包括最多5个相同或不同的卤素原子；C1-C8-烷氧基；C1-C6-卤代烷氧基，包括最多5个相同或不同的卤素原子。
7.如权利要求1至6中任一项所述的化合物，其特征在于，n＝1。
8.如权利要求1至7中任一项所述的化合物，其特征在于，Y表示三氟甲基。
9.一种在受感染场所或易受感染场所抵抗植物病原真菌的方法，所述方法包括向所述场所施用如权利要求1至7中任一项所述的化合物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102421757A (zh) * 2009-05-15 2012-04-18 拜尔农科股份公司 杀真菌剂吡唑羧酰胺衍生物
CN102985419A (zh) * 2010-04-28 2013-03-20 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-杂环衍生物
CN103313973A (zh) * 2010-10-21 2013-09-18 拜耳知识产权有限责任公司 N-苄基杂环羧酰胺

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CL2007002787A1 (es) 2006-09-29 2008-05-30 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-cicloalquil-carboxamida, n-cicloalquil-tiocarboxamida y n-cicloalquil-carboxamidamida n-sustituida; composicion fungicida que comprende dichos compuestos; y metodo para combatir hongos fitopatogenos de cultivos que comprende
CN101765598B (zh) 2007-07-31 2014-07-02 拜尔农科股份公司 杀真菌剂n-5-元稠合杂芳基-亚甲基-n-环烷基-羧酰胺衍生物
AR067744A1 (es) * 2007-07-31 2009-10-21 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de (hetero) aril- metilen -n- cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n
EP2185548A1 (en) * 2007-07-31 2010-05-19 Bayer CropScience SA Fungicide 2-pyridyl-methylene-thio carboxamide or 2-pyridyl-methylene-n-substituted carboximidamide derivatives
BRPI0813044B1 (pt) * 2007-07-31 2017-03-21 Bayer Cropscience Sa "composto, composição fungicida e método para o controle do fungo fitopatogênico de culturas"
WO2009024342A2 (en) * 2007-08-23 2009-02-26 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
EP2251331A1 (en) 2009-05-15 2010-11-17 Bayer CropScience AG Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
RU2013123035A (ru) * 2010-10-21 2014-11-27 Байер Интеллекчуал Проперти Гмбх 1-(гетероциклический карбонил) 2-замещенные пирролидины
US9320276B2 (en) 2010-11-02 2016-04-26 Bayer Intellectual Property Gmbh N-hetarylmethyl pyrazolylcarboxamides
JP6106976B2 (ja) * 2012-07-20 2017-04-05 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2014172191A1 (en) * 2013-04-15 2014-10-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal carboxamides
TW201605820A (zh) 2013-10-16 2016-02-16 拜耳作物科學公司 Ｎ－環烷基－ｎ－（雙雜環亞甲基）－（硫代）甲醯胺衍生物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2751309B2 (ja) * 1988-02-16 1998-05-18 三菱化学株式会社 ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤
TW575562B (en) * 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
JP2002187882A (ja) * 1998-03-11 2002-07-05 Mitsubishi Chemicals Corp ピラゾール化合物およびこれを有効成分とする農薬
GB9919588D0 (en) 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
EP1322614A2 (en) 2000-09-18 2003-07-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
EP1449841A1 (en) * 2003-02-19 2004-08-25 Bayer CropScience SA New fungicidal compounds
EP1548007A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-29 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102421757A (zh) * 2009-05-15 2012-04-18 拜尔农科股份公司 杀真菌剂吡唑羧酰胺衍生物
US8772266B2 (en) 2009-05-15 2014-07-08 Bayer Cropscience Ag Fungicide pyrazole carboxamides derivates
US9398767B2 (en) 2009-05-15 2016-07-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
US9695126B2 (en) 2009-05-15 2017-07-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
CN107540615A (zh) * 2009-05-15 2018-01-05 拜尔农科股份公司 杀真菌剂吡唑羧酰胺衍生物
TWI649031B (zh) * 2009-05-15 2019-02-01 德商拜耳知識產權公司 殺真菌劑吡唑甲醯胺衍生物
CN102985419A (zh) * 2010-04-28 2013-03-20 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-杂环衍生物
CN103313973A (zh) * 2010-10-21 2013-09-18 拜耳知识产权有限责任公司 N-苄基杂环羧酰胺
US9084424B2 (en) 2010-10-21 2015-07-21 Bayer Intellectual Property Gmbh N-benzyl heterocyclic carboxamides
CN103313973B (zh) * 2010-10-21 2015-09-16 拜耳知识产权有限责任公司 N-苄基杂环羧酰胺

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