JP2008545625A - 殺菌剤２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体 - Google Patents

殺菌剤２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）
Figure 2008545625

［式中、置換基は本明細書中に記載されているとおりである］の２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌活性剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌活性剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

Description

本発明は、２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌活性剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌活性剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
国際特許出願ＷＯ−０１／１１９６６において、多くの化合物からなる広範な開示のなかに特定の２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体が総称的に包含されている。 しかしながら、この文献では、カルボキサミド残基の窒素原子がシクロアルキルで置換されていてもよい上記化合物を選択することについては、具体的な開示も示唆も成されていない。
国際特許出願ＷＯ−０２／２２５８３においては、窒素を含んでいる特定の誘導体が開示されている。
しかしながら、この文献では、５員ヘテロシクリル基で置換され且つ窒素原子がシクロアルキルで置換されていてもよい上記化合物が生物活性を示し得るということについては、開示も示唆も成されていない。さらに、この文献に開示されている化合物は、２つのピリジニル基Ａ及びＢによって、体系的に置換されている。
活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために新規農薬化合物を使用することに関して、農薬分野においては常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、活性化合物の使用量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を示す化合物の新規ファミリーを見いだした。
従って、本発明は、式（Ｉ）
Figure 2008545625
 [式中、
・ Ａは、炭素原子を介してカルボニルに結合した置換されているか又は置換されていない５員ヘテロシクリル基を表し；
・ Ｚ１及びＺ２は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、シアノ、ニトロ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルバモイルを表し；又は
Ｚ１とＺ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい３員、４員、５員若しくは６員の炭素環又はヘテロ環を形成することができ；
・ Ｚ３は、置換されているか又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
・ Ｙは、同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
・ Ｘは、同一であるか又は異なっていることが可能であり、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
・ ｎは、０、１、２又は３に等しい］
の２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体を提供する。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
本発明の化合物に関し、ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素のうちのいずれか１つを意味し、ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であり得る。
本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物は、式（Ｉ）中のＺ３が置換されていない、特にシクロプロピルである、化合物である。
本発明による式（Ｉ）の好ましい別の化合物は、式（Ｉ）中のＡが以下のものからなるリストのうちで選択される化合物である：
・ 式（Ａ１）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ１からＲ３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ２）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ４からＲ６は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ３）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ４）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ９からＲ１１は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ５）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ１２及びＲ１３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、アミノ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ６）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１６及びＲ１８は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ７）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ１９は、水素原子又はＣ１−Ｃ５−アルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表し；
Ｒ２０からＲ２２は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ８）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ２３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表し；
Ｒ２４は、水素原子又はＣ１−Ｃ５−アルキルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ９）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表し；
Ｒ２６は、水素原子又はＣ１−Ｃ５−アルキルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ１０）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表し；
Ｒ２８は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ１１）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ２９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表し；
Ｒ３０は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ１２）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ３１は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ５−アルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニル表し；
Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表し；
Ｒ３３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ１３）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表し；
Ｒ３５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）を表し；
Ｒ３６は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ１４）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ３７及びＲ３８は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ又はＣ１−Ｃ５−アルキルチオを表し；
Ｒ３９は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ１５）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ４０及びＲ４１は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ１６）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ４２及びＲ４３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、アミノ又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ１７）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ４４及びＲ４５は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ１８）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ４６は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し；
Ｒ４７は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ５−アルキルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ１９）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ４８及びＲ４９は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
のヘテロ環；
・ 式（Ａ２０）
Figure 2008545625
 ［式中、
Ｒ５０は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
のヘテロ環。
本発明の化合物に対する置換基Ａとしては、ヘテロ環Ａ１３が、特に有利である。
本発明による他の好ましい幾つかの化合物は、式中のＡがオルト位が置換されている５員ヘテロ環を表す式（Ｉ）の化合物である。そのような化合物は、「Ａはａ置換された５員ヘテロ環を表す」によって定義することもできる。
本発明による式（Ｉ）のさらに別の好ましい化合物は、式中のＸが、同一であるか又は異なっていることが可能であり、そして、それが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による式（Ｉ）のさらに別の好ましい化合物は、式中のＹがトリフルオロメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による式（Ｉ）のさらに別の好ましい化合物は、式中のｎが１に等しい、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
− Ａの好ましい態様と、Ｚ３の好ましい態様；
− Ａの好ましい態様と、Ｙの好ましい態様；
− Ａの好ましい態様と、Ｘの好ましい態様；
− Ａの好ましい態様と、ｎの好ましい態様；
− Ａの好ましい態様と、Ｚ３及びＹの好ましい態様；
− Ａの好ましい態様と、Ｚ３及びＸの好ましい態様；
− Ａの好ましい態様と、Ｚ３及びｎの好ましい態様；
− Ａの好ましい態様と、Ｚ３、Ｙ及びＸの好ましい態様；
− Ａの好ましい態様と、Ｚ３、Ｙ及びｎの好ましい態様；
− Ａの好ましい態様と、Ｚ３、Ｘ及びｎの好ましい態様；
− Ａの好ましい態様と、Ｚ３、Ｙ、Ｘ及びｎの好ましい態様；
− Ｚ３の好ましい態様と、Ｙの好ましい態様；
− Ｚ３の好ましい態様と、Ｘの好ましい態様；
− Ｚ３の好ましい態様と、ｎの好ましい態様；
− Ｚ３の好ましい態様と、Ｙ及びＸの好ましい態様；
− Ｚ３の好ましい態様と、Ｙ及びｎの好ましい態様；
− Ｚ３の好ましい態様と、Ｘ及びｎの好ましい態様；
− Ｚ３の好ましい態様と、Ｙ、Ｘ及びｎの好ましい態様；
− Ｙの好ましい態様と、Ｘの好ましい態様；
− Ｙの好ましい態様と、ｎの好ましい態様；
− Ｙの好ましい態様と、Ｘ及びｎの好ましい態様。
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、Ｚ３及びＡのそれぞれのさらに好ましい態様の中から選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成することもできる。
本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様により、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法Ｐ１提供され、その方法は、以下の反応スキームによって例証される：
Figure 2008545625
 ここで、
・ Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ、ｎ及びＹは、本明細書で定義されているとおりであり；
・ Ｗは、ハロゲン原子又はヒドロキシルを表す。
調製方法Ｐ１は、酸結合剤の存在下で実施可能であり、また、溶媒の存在下で実施可能である。
式（ＩＩ）のアミン誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法（例えば、ＷＯ−０１／１１９６６（第２０、２１及び２３頁）に記載されている調製方法）によって調製することができる。
式（ＩＩＩ）のカルボン酸、酸塩化物、酸臭化物又は酸フッ化物は、既知であるか、又は、既知調製方法（ＷＯ−９３／１１１１７（第１６から２０頁）；Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ ＆ Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ，１９８７（第７３７から７５９頁）；Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ．，２００２（第２１０５から２１０８頁））によって調製することができる。
本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基又は有機塩基であり得る。使用するのが好ましいものは、以下のとおりである：アルカリ土類属若しくはアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、他の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、重炭素カリウム、重炭素ナトリウム；アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；及び、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
付加的な酸結合剤を存在させないで実施することも可能である。
本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。使用するのが好ましいものは、以下のとおりである：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲でさまざまであることができる。一般に、これらの調製方法は、０℃から１６０℃の温度、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法に関して温度を制御する方法は、マイクロ波技術の使用である。
本発明による調製方法Ｐ１は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩ）で表されルアミン誘導体は、その塩酸塩として使用することができる。
本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、酸誘導体（ＩＩＩ）１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩ）のアミン誘導体、又は、１から３モルの酸結合剤を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法により実施する。
一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。依然として存在し得る不純物は、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、残った残渣から除去することができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、ここで記述した調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
さらに別の態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）の活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書で定義されている式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、用語「支持体（support）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％から４０重量％であり得る。
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物には、０．０５から９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０から７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。
別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
（Ｂ１） 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２） 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３） 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム；
（Ｂ５） ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６） ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７） シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８） 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
（Ｂ９） エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
（Ｂ１０） 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１） メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３） 多部位に作用し得る化合物、例えば、キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４） 以下のリストの中で選択される化合物：アミブロムドール（amibromdole）、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸。
式（Ｉ）の化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
式（Ｉ）の化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）の化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのにも有用であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有効であり得る。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有用であり得る。
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートルート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・ さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ルムラリア（Ramularia）病、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・ 根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・ 穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・ 黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・ 枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの。
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇである。
ここで示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、遺伝子組み換えされた植物の農業的特性を改善するための遺伝子を意味する。
本発明の組成物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
本発明のさまざまな態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。以下の表は、本発明の化合物の例について非限定的に例証している。
下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化法で見いだされた分子イオンピークを意味する。
下記実施例において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度：４０℃； 移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
ラムダマックス値は、１９０ｎｍから４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
Figure 2008545625
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Figure 2008545625
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Figure 2008545625
Figure 2008545625
Figure 2008545625
下記実施例により、本発明の式（Ｉ）の化合物の調製及び効力について非限定的な方法で例証する。
調製実施例：Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物４５）
ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の２．７ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）のＮ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝シクロプロピルアミン、１．９ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び３．０ｍＬ（２１．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの溶液を室温で１時間撹拌する。
減圧下に溶媒を除去する。残渣を水性塩酸と酢酸エチルの間で分配させる。有機相を分離し、水性炭酸カリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を蒸発させる。得られた粘性の油状物をヘプタンに溶解させる。２分経過した後、白色の固体を粉砕し、それを、濾過し、乾燥させて、３．４５ｇの所望のＮ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを白色の固体として得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝３９１．
効力実施例Ａ： レプトスファエリア（Leptosphaeria）試験（コムギの斑点病）に対するインビボ試験
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
幼植物に、活性化合物の調製物を記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、該植物にレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）の胞子懸濁液を散布する。その植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間維持する。その植物を、約２２℃の温度で相対大気湿度約１００％の温室内に置く。
この試験は、上記接種の１２から１４日後に評価する。これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％の病害防除）から完全な保護（１００％の病害防除）までが観察される：本発明の４５及び５０。それに反して、特許出願ＷＯ−０１／１１９６６で開示されている実施例２、実施例８及び実施例５０の化合物では、５００ｐｐｍの薬量において、弱い保護（３０％未満の病害防除）から全く保護されない状態までが観察される。特許出願ＷＯ−０１／１１９６６で開示されている実施例２、実施例８及び実施例５０は、それぞれ、以下の化合物に相当する：
Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル］チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル］−１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
２−ブロモ−Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド。
これらの結果は、本発明の化合物が、ＷＯ−０１／１１９６６で開示されている構造的に最も類似した化合物と比較して、極めて優れた生物学的活性を有しているということを示している。
効力実施例Ｂ： エリシフェ・グラミニ（Erysiphe gramini）（オオムギのうどんこ病）に対するインビボ試験
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、該植物に、エリシフェ・グラミニス ｆ．ｓｐ．ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp. hordei）の胞子を振りかける。その植物を、約１８℃の温度で相対大気湿度約７０％の温室内に置いて、うどんこ病によるいぼ状突起（pustule）の発生を促進する。
この試験は、上記接種の７日後に評価する。これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％の病害防除）から完全な保護（１００％の病害防除）までが観察される：本発明の４５及び５０。それに反して、特許出願ＷＯ−０１／１１９６６で開示されている実施例２、実施例８及び実施例５０の化合物では、５００ｐｐｍの薬量において、弱い保護（３０％未満の病害防除）から全く保護されない状態までが観察される。
再び、このことは、本発明の化合物が、ＷＯ−０１／１１９６６で開示されている構造的に最も類似した化合物と比較して、極めて優れた生物学的活性を有しているということを立証している。
効力実施例Ｃ： ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
溶媒： １０容積％のアセトン
５容積％のジメチルスルホキシド
８５容積％の水
乳化剤： Ｔｗｅｅｎ ８０：０．５μＬ／ｍｇ（ａ．ｉ．）
被験活性成分を適切な量の溶媒及び乳化剤と混合させて、所望の活性物質濃度とする。
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ（starter cup）内のオオムギ植物（品種 Ｅｘｐｒｅｓｓ、又は、Ｐｌａｉｓａｎｔ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：５、６、７、１２、１５、１６、２７、３０、３５、３７、４２、４５、４６、４７、５０、及び、５５。
効力実施例Ｄ： プッシニア・レコンジタ ｆ．ｓｐ．トリチシ（Puccinia recondita f.sp. tritici）（コムギの赤さび病）に対するインビボ試験
溶媒： １０容積％のアセトン
５容積％のジメチルスルホキシド
８５容積％の水
乳化剤： Ｔｗｅｅｎ ８０：０．５μＬ／ｍｇ（ａ．ｉ．）
被験活性成分を適切な量の溶媒及び乳化剤と混合させて、所望の活性物質濃度とする。
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のコムギ植物（品種 Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ ｆ．ｓｐ．トリチシ（Puccinia recondita f.sp. tritici）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、植物上で１０日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で４８時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１０日間インキュベートする。
上記汚染から１０日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも６０％）から完全な保護までが観察される：５、２６、４５、及び、５０。
効力実施例Ｅ： アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）（アブラナ科植物の斑点病）に対するインビボ試験
溶媒： １０容積％のアセトン
５容積％のジメチルスルホキシド
８５容積％の水
乳化剤： Ｔｗｅｅｎ ８０：０．５μＬ／ｍｇ（ａ．ｉ．）
被験活性成分を適切な量の溶媒及び乳化剤と混合させて、所望の活性物質濃度とする。 ５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８から２０℃で生育させたスターターカップ内のハツカダイコン植物（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２から１３日間培養したものから採取する。汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６から７日間インキュベートする。
上記汚染から６から７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：６、７、１２、１６、２３、２７、３０、３５、４２、４６、５０、及び、５６。

Claims (9)

  1. 式（Ｉ）の化合物又はその塩、
    Figure 2008545625
     [式中、
    ・ Ａは、炭素原子を介してカルボニルに結合した置換されているか又は置換されていない５員ヘテロシクリル基を表し；
    ・ Ｚ１及びＺ２は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ２−Ｃ５−アルキニル、シアノ、ニトロ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル−Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルバモイルを表し；又は
    Ｚ１とＺ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい３員、４員、５員若しくは６員の炭素環又はヘテロ環を形成することができ；
    ・ Ｚ３は、置換されているか又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
    ・ Ｙは、同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、
    ・ Ｘは、同一であるか又は異なっていることが可能であり、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；
    ・ ｎは、０、１、２又は３に等しい］
    並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体。
  2. Ｚ３が置換されていない、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｚ３がシクロプロピルを表す、請求項２に記載の化合物。
  4. Ａが以下のものからなるリストのうちで選択される、請求項１から３に記載の化合物：
    ・ 式（Ａ１）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ１からＲ３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ２）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ４からＲ６は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ３）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ４）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ９からＲ１１は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ５）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ１２及びＲ１３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、アミノ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ６）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ１６及びＲ１８は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ１７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ７）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ１９は、水素原子又はＣ１−Ｃ５−アルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表し；
    Ｒ２０からＲ２２は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ８）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ２３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表し；
    Ｒ２４は、水素原子又はＣ１−Ｃ５−アルキルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ９）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表し；
    Ｒ２６は、水素原子又はＣ１−Ｃ５−アルキルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ１０）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ２７は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表し；
    Ｒ２８は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ１１）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ２９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表し；
    Ｒ３０は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ１２）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ３１は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ５−アルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニル表し；
    Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表し；
    Ｒ３３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ１３）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表し；
    Ｒ３５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）を表し；
    Ｒ３６は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ１４）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ３７及びＲ３８は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ又はＣ１−Ｃ５−アルキルチオを表し；
    Ｒ３９は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ１５）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ４０及びＲ４１は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ１６）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ４２及びＲ４３は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、アミノ又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ５−アルキルで置換されているフェニルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ１７）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ４４及びＲ４５は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ１８）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ４６は、水素原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し；
    Ｒ４７は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ５−アルキルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ１９）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ４８及びＲ４９は、同一であるか又は異なっていることが可能であり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
    のヘテロ環；
    ・ 式（Ａ２０）
    Figure 2008545625
     ［式中、
    Ｒ５０は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す］
    のヘテロ環。
  5. Ａがここで定義されている式（Ａ１３）のヘテロ環又はＡがオルト位が置換されている５員ヘテロ環を表す、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｘが、同一であるか又は異なっていることが可能であり、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシを表す、請求項１から５に記載の化合物。
  7. ｎが１に等しい、請求項１から６に記載の化合物。
  8. Ｙがトリフルオロメチルを表す、請求項１から７に記載の化合物。
  9. 植物病原性菌類が蔓延しているか又は蔓延しそうな場所において植物病原性菌類を防除する方法であって、前記場所に請求項１から７の化合物を施用することを含む、前記方法。
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