JPH0262876A - ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 - Google Patents
ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なピラゾール類、およびこれを有効成分と
する殺虫、殺ダニ、殺菌剤に関する。
する殺虫、殺ダニ、殺菌剤に関する。
本願発明の化合物と類似の構造を有する化合物の例とし
ては、殺菌活性を有するものがPe5t、 Bio、P
hy、、 2!;、/63(/911.)、特開昭5
−−g7//、II号公報および特開昭乙θ−3ダハげ
号公報に、また除草活性を有するものが特開昭!;7−
104463号公報に、また医薬活性を有するものが特
開昭’I’)−1,269号公報、特開昭rig−タ6
67/号公報、特開昭32−g、3g’IO号公報、特
公昭5S−ダ’77!;/号公報、特開昭3A−730
71号公報、特開昭5q−qsコア2号公報およびJ、
Pharm、 Sci、、 7q 、 10/3(/
9g!r)に各々、記載されているが、殺虫、殺ダニ活
性についての報告は全くない。また、上記公報および文
献中には、アミノ部分の置換基として、アラルキル基に
ついては全く記載されていない。
ては、殺菌活性を有するものがPe5t、 Bio、P
hy、、 2!;、/63(/911.)、特開昭5
−−g7//、II号公報および特開昭乙θ−3ダハげ
号公報に、また除草活性を有するものが特開昭!;7−
104463号公報に、また医薬活性を有するものが特
開昭’I’)−1,269号公報、特開昭rig−タ6
67/号公報、特開昭32−g、3g’IO号公報、特
公昭5S−ダ’77!;/号公報、特開昭3A−730
71号公報、特開昭5q−qsコア2号公報およびJ、
Pharm、 Sci、、 7q 、 10/3(/
9g!r)に各々、記載されているが、殺虫、殺ダニ活
性についての報告は全くない。また、上記公報および文
献中には、アミノ部分の置換基として、アラルキル基に
ついては全く記載されていない。
一方、Farmaco、Ed、 Sci、、 、22.
1s92(/947)には、N−ベンジル−3−メチル
−5−ビッグ−ルカルボキサミドおよび3〜メチル−タ
ーヒラゾールカルボン酸ベンジルエステルが、また、R
ev、Roum、Chim、、23 、/!;g/ (
/ 97g ) には、N−ベンジル−i −(,2,
9−ジニトロフェニル)−3−ビフェニル−5−ピラゾ
ールカルボキサミドが、また特開昭50−夕gorb号
公報には、N−(4’−ヒドロキシベンジル) −/、
J −ジメチル−ターピラゾールカルボキサミドおよび
N−(4(−ヒドロキシカルボニルメトキシベンジル)
−t、3−ジメチル−5−ピラゾールカルボキサミド
が記載されているが、該化合物の殺虫、殺ダニおよび殺
菌活性の有無についての報告は全くない。
1s92(/947)には、N−ベンジル−3−メチル
−5−ビッグ−ルカルボキサミドおよび3〜メチル−タ
ーヒラゾールカルボン酸ベンジルエステルが、また、R
ev、Roum、Chim、、23 、/!;g/ (
/ 97g ) には、N−ベンジル−i −(,2,
9−ジニトロフェニル)−3−ビフェニル−5−ピラゾ
ールカルボキサミドが、また特開昭50−夕gorb号
公報には、N−(4’−ヒドロキシベンジル) −/、
J −ジメチル−ターピラゾールカルボキサミドおよび
N−(4(−ヒドロキシカルボニルメトキシベンジル)
−t、3−ジメチル−5−ピラゾールカルボキサミド
が記載されているが、該化合物の殺虫、殺ダニおよび殺
菌活性の有無についての報告は全くない。
また、特開昭4.?−、2グi、ag2号公報および特
開昭4.?−/3!;3Aダ号公報に、N−(α−シア
ノベンジル)−5−ピラゾールカルボキサミド類が殺菌
活性を有すると記載されているが、いずれもα−位にシ
アン基を有していることを特徴とする。また、特開昭&
3−97373号公報に、N−(アルキル、置換もしく
は非置換フェニルまたはベンジル)−7−置換もしくは
非置換フェニル−ターピラゾールカルボキサミドが植物
生長調整剤および毒性緩和剤として提案されている。ま
た、特開昭62−120349号公報に、N−(置換も
しくは非置換ベンジル)−7−置換フェニル−ターにト
ロマタハシアン)−3−ピラゾールカルボキサミド類が
提案されている。ター位置換基としてニトロ基またはシ
アノ基を有していることを特徴とするが、N−(置換も
しくは非置換ベンジル)−5−ビラゾ〜ルカルポキサミ
ド類の実施例は全く記載されていない。
開昭4.?−/3!;3Aダ号公報に、N−(α−シア
ノベンジル)−5−ピラゾールカルボキサミド類が殺菌
活性を有すると記載されているが、いずれもα−位にシ
アン基を有していることを特徴とする。また、特開昭&
3−97373号公報に、N−(アルキル、置換もしく
は非置換フェニルまたはベンジル)−7−置換もしくは
非置換フェニル−ターピラゾールカルボキサミドが植物
生長調整剤および毒性緩和剤として提案されている。ま
た、特開昭62−120349号公報に、N−(置換も
しくは非置換ベンジル)−7−置換フェニル−ターにト
ロマタハシアン)−3−ピラゾールカルボキサミド類が
提案されている。ター位置換基としてニトロ基またはシ
アノ基を有していることを特徴とするが、N−(置換も
しくは非置換ベンジル)−5−ビラゾ〜ルカルポキサミ
ド類の実施例は全く記載されていない。
また、特開昭63−25ざ359号公報に、N−(置換
もしくは非置換アラルキル)−/−置換フェニルーク−
(置換チオ、置換スルホキシまたは置換スルホニル)−
5−ピラゾールカルボキサミド類が提案されている。グ
ー位置換基として置換チオ基、置換スルホキシ基または
置換スルホニル基を有していることを特徴とするが、N
−(置換もしくは非置換アラルキル)−y−ピラゾール
カルボキサミド類の実施例は全く記載されていない。ま
た、N−(置換もしくは非置換ベンジル)−3−メチル
ーダ−ニトロ−5−ピラゾールカルボキサミドが、5y
nthesis。
もしくは非置換アラルキル)−/−置換フェニルーク−
(置換チオ、置換スルホキシまたは置換スルホニル)−
5−ピラゾールカルボキサミド類が提案されている。グ
ー位置換基として置換チオ基、置換スルホキシ基または
置換スルホニル基を有していることを特徴とするが、N
−(置換もしくは非置換アラルキル)−y−ピラゾール
カルボキサミド類の実施例は全く記載されていない。ま
た、N−(置換もしくは非置換ベンジル)−3−メチル
ーダ−ニトロ−5−ピラゾールカルボキサミドが、5y
nthesis。
7コク(/9r/): Farmaco+Ed、5ci
−+ 3gx3/、9(19g3)およびJ、 Me
d、 Chem 、 、 27 。
−+ 3gx3/、9(19g3)およびJ、 Me
d、 Chem 、 、 27 。
9ff&(79g9)に医薬活性を有していると記載さ
れている。また、特公昭’Ig−/!;、300号公報
には、N−(ジベンジルまたはジアルキル)−3−メチ
ル−5−ピラゾールカルボキサミドが、医薬活性を有し
ていると記載されている。特願昭4.7−!;、3/A
!i号公報および特願昭43−/7タqs。
れている。また、特公昭’Ig−/!;、300号公報
には、N−(ジベンジルまたはジアルキル)−3−メチ
ル−5−ピラゾールカルボキサミドが、医薬活性を有し
ていると記載されている。特願昭4.7−!;、3/A
!i号公報および特願昭43−/7タqs。
号公報には本願発明の化合物と極めて類似の構造を有す
る化合物が記載されているが、アミン部分としては置換
基を有してもよいベンジルアミン、ナフタレンメチルア
ミン等のアラルキルアミンに限定されている。
る化合物が記載されているが、アミン部分としては置換
基を有してもよいベンジルアミン、ナフタレンメチルア
ミン等のアラルキルアミンに限定されている。
以上アミン部分がアラルキルアミンである例を詳述した
がアミノ部分がへテロ環である例としては、西独公開公
報筒3./ココ、670号にN−(2−クロロ−3−ピ
リジル) −i、、y−ジメチル−亭−二トロー5−ピ
ラゾールカルボキサミドが、特開昭Sφ−927g号公
報にN−(ピリジル)−3−メチル−5−ピラゾールカ
ルボキサミドが記載されているが、いずれもピリジルア
ミンであり、殺虫、殺ダニおよび殺菌活性については全
く記載されていない。また、N−(α−シアノチエニル
メチル) −/、、、?−ジメチルーターピラゾールカ
ルボキサミドのようにアミノ部分がヘテロ環メチルアミ
ンである例が、特開昭63−21I6Jl、7号公報お
よび特開昭63−//9’lAJ号公報に殺菌活性を有
すると記載さ゛れているが、いずれもα−位にシアノ基
を有していることを特徴とし、ヘテロ環メチルアミンと
してピリジルメチルアミンの例は全く記載されていない
。
がアミノ部分がへテロ環である例としては、西独公開公
報筒3./ココ、670号にN−(2−クロロ−3−ピ
リジル) −i、、y−ジメチル−亭−二トロー5−ピ
ラゾールカルボキサミドが、特開昭Sφ−927g号公
報にN−(ピリジル)−3−メチル−5−ピラゾールカ
ルボキサミドが記載されているが、いずれもピリジルア
ミンであり、殺虫、殺ダニおよび殺菌活性については全
く記載されていない。また、N−(α−シアノチエニル
メチル) −/、、、?−ジメチルーターピラゾールカ
ルボキサミドのようにアミノ部分がヘテロ環メチルアミ
ンである例が、特開昭63−21I6Jl、7号公報お
よび特開昭63−//9’lAJ号公報に殺菌活性を有
すると記載さ゛れているが、いずれもα−位にシアノ基
を有していることを特徴とし、ヘテロ環メチルアミンと
してピリジルメチルアミンの例は全く記載されていない
。
以上、従来の技術について詳述したが、酸部分がピラゾ
ールであり、アミン部分がピリジルメチルアミンである
化合物は全く報告されていない。
ールであり、アミン部分がピリジルメチルアミンである
化合物は全く報告されていない。
近年、殺虫剤の長年の使用により害虫に抵抗性が生じ、
従来の殺虫剤による防除が困難となっている。例えば代
表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対して
は広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となっている。ま
た、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対
しても抵抗性の発生が報告されている。一方、有機リン
剤あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高く、ま
たあるものは残留性により生態系を乱すためきわめて憂
慮すべき状況となっている。従って、従来の殺虫剤に抵
抗性を示す害虫に対しても優れた防除効果を示し、しか
も低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が期待され
ている。
従来の殺虫剤による防除が困難となっている。例えば代
表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対して
は広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となっている。ま
た、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対
しても抵抗性の発生が報告されている。一方、有機リン
剤あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高く、ま
たあるものは残留性により生態系を乱すためきわめて憂
慮すべき状況となっている。従って、従来の殺虫剤に抵
抗性を示す害虫に対しても優れた防除効果を示し、しか
も低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が期待され
ている。
農園芸用殺菌剤も上記と同様に薬剤耐性菌の発生によっ
て防除効果が低下し、新規な殺菌剤の開発が期待されて
いる。
て防除効果が低下し、新規な殺菌剤の開発が期待されて
いる。
本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行っ
た結果、優れた殺虫、殺ダニ、殺菌活性を有する新規な
ピラゾール類を見い出し、本発明を完成するに至った。
た結果、優れた殺虫、殺ダニ、殺菌活性を有する新規な
ピラゾール類を見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式(夏)で表わさ
れるピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ、殺菌剤に存する。
れるピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ、殺菌剤に存する。
(上記式中、R1はC3〜C4のアルキル基またはベン
ジル基を示し、R2は水素原子または01〜C4のアル
キル基を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子またはC工
〜C4のアルキル基を示し、R2とXは一緒になってR
5−0またはR’−() を形成してもよい。R5は
水素原子またはC0〜C3のアルキル基を示し、R3は
水素原子またはC,−C4のアルキル基を示し、R4は
それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6
のアルキル基、CI〜C4のアルコキシ基、C5〜C4
のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、C7〜C1
のハロアルコキ素原子または硫黄原子を示し、R6はそ
れぞれ独立して水素原子、C6〜C4のアルキル基、C
,%C4のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アン基またはトリフルオロメチル基を示し、R7は水素
原子またはメチル基を示す。tは0またはlを示し、m
は/、2または3を示し、nは/またはコを示す。) 以下、本発明の詳細な説明する。
ジル基を示し、R2は水素原子または01〜C4のアル
キル基を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子またはC工
〜C4のアルキル基を示し、R2とXは一緒になってR
5−0またはR’−() を形成してもよい。R5は
水素原子またはC0〜C3のアルキル基を示し、R3は
水素原子またはC,−C4のアルキル基を示し、R4は
それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6
のアルキル基、CI〜C4のアルコキシ基、C5〜C4
のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、C7〜C1
のハロアルコキ素原子または硫黄原子を示し、R6はそ
れぞれ独立して水素原子、C6〜C4のアルキル基、C
,%C4のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アン基またはトリフルオロメチル基を示し、R7は水素
原子またはメチル基を示す。tは0またはlを示し、m
は/、2または3を示し、nは/またはコを示す。) 以下、本発明の詳細な説明する。
一般式(I)において、R1はメチル基、エチル基、n
−プロピル基、インブチル基、n−ブチル基、インブチ
ル基、5ec−ブチル基、1−ブチル基等のC1〜C4
の直鎖または分岐鎖アルキル基;又はベンジル基を示す
。好ましくは、メチル基である。R2は水素原子;メチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、イングロビルJIs
、n−ブチル基、インブチル基、5ec−ブチル基、t
−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル
基を示す。好ましくは、水素原子;メチル基、エチル基
、n−プロピル基、イソプロピル基等のC3〜C3の直
鎖または分岐鎖アルキル基である。Xは水素原子:フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロ
ピル基、n−ブチル基、インブチル基、5eC−ブチル
基、t−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖ア
ルキル基を示す。好ましくは、水素原子;フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチ
ル基である。XはR2と一緒になってR’イ)またはR
2Oを形成してもよい(但し、R5は水素原子;メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基等のC
1〜C3の直鎖または分岐鎖アルキル基である)。
−プロピル基、インブチル基、n−ブチル基、インブチ
ル基、5ec−ブチル基、1−ブチル基等のC1〜C4
の直鎖または分岐鎖アルキル基;又はベンジル基を示す
。好ましくは、メチル基である。R2は水素原子;メチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、イングロビルJIs
、n−ブチル基、インブチル基、5ec−ブチル基、t
−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル
基を示す。好ましくは、水素原子;メチル基、エチル基
、n−プロピル基、イソプロピル基等のC3〜C3の直
鎖または分岐鎖アルキル基である。Xは水素原子:フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロ
ピル基、n−ブチル基、インブチル基、5eC−ブチル
基、t−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖ア
ルキル基を示す。好ましくは、水素原子;フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチ
ル基である。XはR2と一緒になってR’イ)またはR
2Oを形成してもよい(但し、R5は水素原子;メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基等のC
1〜C3の直鎖または分岐鎖アルキル基である)。
R3は水素原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基
、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、5e
C−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C4の直鎖また
は分岐鎖アルキル基を示す。
、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、5e
C−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C4の直鎖また
は分岐鎖アルキル基を示す。
好ましくは水素原子、メチル基である。R4はそれぞれ
独立して水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、インブ
チル基、sec−プチル基、t−ブチル基、n−アミル
基、イソアミル基、t−ペンチル基、ネオペンチル基等
のC1〜C1の直鎖または分岐鎖アルキル基;メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基
、n−ブトキシ基、インブトキシ基、5eC−ブトキシ
基、t−ブトキシ基等のC,−C4の直鎖まだは分岐鎖
アルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロ
ピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、
イソブチルチオ基、5ec−ブチルチオ基、t−ブチル
チオ基等のC1〜C4の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基
;トリフルオロメチル基;ジフルオロメトキシ基、トリ
フルオロメトキシ基、コーフルオロエトキシ基、コーク
ロロエトキシ基、コ、λ、−−トリフルオロエトキシ基
、2,2.コートリクロロエトキシ基、3−クロロプロ
ポキシ基1.?−ブロモプロポキシ基1.7..7..
7− )リフルオロプロポキシ基、2,2..3.J−
テトラフルオロプロポキシ基、2..2,3,3.3−
ペンタフルオロプロポキシ基、コ、コージクロロ−3,
3,3−) !Jフルオロプロポキシ基、l−トリフル
オロメチルエトキシ基、/、、3−ジフルオローーープ
ロポキシ基、/、/、/、3.3..3−へキサフルオ
ロ−λ−プロポキシ基、3..3.3− )リクロログ
ロポキシ基、タークロロブトキシ基、<<、9.e −
トリフルオロブトキシ基、J、、?、lI、4.Q−ペ
ンタフルオロブトキシ基、コ、2.J、、3.I1.ダ
ーへキサフルオロブトキシ基、コ、コ、J、4(、!、
4(−へキサフルオロブトキシ基、λ。
独立して水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、インブ
チル基、sec−プチル基、t−ブチル基、n−アミル
基、イソアミル基、t−ペンチル基、ネオペンチル基等
のC1〜C1の直鎖または分岐鎖アルキル基;メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基
、n−ブトキシ基、インブトキシ基、5eC−ブトキシ
基、t−ブトキシ基等のC,−C4の直鎖まだは分岐鎖
アルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロ
ピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、
イソブチルチオ基、5ec−ブチルチオ基、t−ブチル
チオ基等のC1〜C4の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基
;トリフルオロメチル基;ジフルオロメトキシ基、トリ
フルオロメトキシ基、コーフルオロエトキシ基、コーク
ロロエトキシ基、コ、λ、−−トリフルオロエトキシ基
、2,2.コートリクロロエトキシ基、3−クロロプロ
ポキシ基1.?−ブロモプロポキシ基1.7..7..
7− )リフルオロプロポキシ基、2,2..3.J−
テトラフルオロプロポキシ基、2..2,3,3.3−
ペンタフルオロプロポキシ基、コ、コージクロロ−3,
3,3−) !Jフルオロプロポキシ基、l−トリフル
オロメチルエトキシ基、/、、3−ジフルオローーープ
ロポキシ基、/、/、/、3.3..3−へキサフルオ
ロ−λ−プロポキシ基、3..3.3− )リクロログ
ロポキシ基、タークロロブトキシ基、<<、9.e −
トリフルオロブトキシ基、J、、?、lI、4.Q−ペ
ンタフルオロブトキシ基、コ、2.J、、3.I1.ダ
ーへキサフルオロブトキシ基、コ、コ、J、4(、!、
4(−へキサフルオロブトキシ基、λ。
2、J、3.lI、弘、q−へブタフルオロブトキシ基
、/−トリフルオロメチルエトキシ基、/、/、へコ、
2−ペンタフルオロー3−ブトキシ基等のC3〜C4の
直鎖又は分岐鎖ハロアルコキシ基;フェニル基;メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、5ec−ブチル基、t−ブチ
ル基等のアルキル基を形成してもよい(R7は水素原子
またはメチル基を示す)。Yは酸素原子または硫黄原子
を示し、R6は水素原子;メチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、インブチル
基、5eC−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C4の
直鎖または分岐鎖アルキル基;メトキシ基、エトキシ基
、n−プロポキシ基、インプロポキシ基、n−ブトキシ
基、インブトキシ基、5ec−ブトキシ基、t−ブトキ
シ基等のC1〜C4のアルコキシ基;フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等のノ・ロゲン原子;ニト
ロ基ニジアノ基、トリフルオロメチル基を示す。
、/−トリフルオロメチルエトキシ基、/、/、へコ、
2−ペンタフルオロー3−ブトキシ基等のC3〜C4の
直鎖又は分岐鎖ハロアルコキシ基;フェニル基;メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、5ec−ブチル基、t−ブチ
ル基等のアルキル基を形成してもよい(R7は水素原子
またはメチル基を示す)。Yは酸素原子または硫黄原子
を示し、R6は水素原子;メチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、インブチル
基、5eC−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C4の
直鎖または分岐鎖アルキル基;メトキシ基、エトキシ基
、n−プロポキシ基、インプロポキシ基、n−ブトキシ
基、インブトキシ基、5ec−ブトキシ基、t−ブトキ
シ基等のC1〜C4のアルコキシ基;フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等のノ・ロゲン原子;ニト
ロ基ニジアノ基、トリフルオロメチル基を示す。
tはOまたは/、mは/、2または3、nは1または−
である。
である。
これらのピラゾール類のうち殺虫、殺ダニ剤として特に
好ましい化合物は、R1がメチル基、R2が水素原子、
メチル基またはエチル基、Xがフッ素原子、塩素原子ま
たは臭素原子、R2とXが−緒になりてR’−1”7を
形成し、ここでR5は水素原子またはメチル基を示し、
R3が水素原子、R4がn−ブチル基、t−ブチル基、
コ、2.2−トリフルオロエトキシ基、J、、3.3−
トリフルオロプロポキシ基、λ、2.3.’l、ll
、lI−へキサフルオロブトキシ基、/−トリフルオロ
メチルエトキシ基またはダートリフルオロメチルフェノ
キシ基、tは0.mは/、nはlである化合物である。
好ましい化合物は、R1がメチル基、R2が水素原子、
メチル基またはエチル基、Xがフッ素原子、塩素原子ま
たは臭素原子、R2とXが−緒になりてR’−1”7を
形成し、ここでR5は水素原子またはメチル基を示し、
R3が水素原子、R4がn−ブチル基、t−ブチル基、
コ、2.2−トリフルオロエトキシ基、J、、3.3−
トリフルオロプロポキシ基、λ、2.3.’l、ll
、lI−へキサフルオロブトキシ基、/−トリフルオロ
メチルエトキシ基またはダートリフルオロメチルフェノ
キシ基、tは0.mは/、nはlである化合物である。
また、殺菌剤として特に好ましい化合物は、R1がメチ
ル基、R2とXが一緒になって R”イ)を形成し、R
5が水素原子またはメチル基を示し、R’カn−プロピ
ル基、インプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、
n−ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポ
キシ基、コ、コ。
ル基、R2とXが一緒になって R”イ)を形成し、R
5が水素原子またはメチル基を示し、R’カn−プロピ
ル基、インプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、
n−ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポ
キシ基、コ、コ。
コートリフルオロアルコキシ基、コ、コ、J、、?、、
? −ペンタフルオロプロポキシ基、n−プロピルチオ
基、tは0.mは/である化合物である。
? −ペンタフルオロプロポキシ基、n−プロピルチオ
基、tは0.mは/である化合物である。
前記一般式(I)で表される本発明の化合物は、例えば
、下記反応式に従って製造することができる。
、下記反応式に従って製造することができる。
(II)
〔上記反応式中、R’ l R”l a”+ R’l
X l tおよびmは前記一般式(I)中で定義したと
おりであり、Zは塩素原子、臭素原子、水酸基、メトキ
シ基、エトキシ基又はプロポキシ基を示す〕上記一般式
(n)において、Zが塩素原子、臭素原子を示す場合に
は、ぺ/ゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水
素;アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチ
ルケトン等のケトン類;クロロホルム又は塩化メチレン
等のハロゲン化炭化水素;水;酢酸メチル又は酢酸エチ
ル等のエステル類;テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、ジオキサン、N、N−ジメチルホルムアミド、N−
メチルピロリドン又はジメチルスルホキシド等の極性溶
媒中、0〜30℃好ましくは0−j℃で塩基の存在下、
数式(nl)で示される化合物を反応させることによシ
上記一般式(I)の化合物を得ることができる。塩基と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミン
等が挙げられる。
X l tおよびmは前記一般式(I)中で定義したと
おりであり、Zは塩素原子、臭素原子、水酸基、メトキ
シ基、エトキシ基又はプロポキシ基を示す〕上記一般式
(n)において、Zが塩素原子、臭素原子を示す場合に
は、ぺ/ゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水
素;アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチ
ルケトン等のケトン類;クロロホルム又は塩化メチレン
等のハロゲン化炭化水素;水;酢酸メチル又は酢酸エチ
ル等のエステル類;テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、ジオキサン、N、N−ジメチルホルムアミド、N−
メチルピロリドン又はジメチルスルホキシド等の極性溶
媒中、0〜30℃好ましくは0−j℃で塩基の存在下、
数式(nl)で示される化合物を反応させることによシ
上記一般式(I)の化合物を得ることができる。塩基と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミン
等が挙げられる。
また、一般式(n)において、Zが水酸基、メトキシ基
、エトキシ基又はプロポキシ基を示す場合には、無溶媒
又はN、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリ
ドン又はジメチルスルホキシド等の高沸点溶媒中、/!
;0−2!;0℃好ましくはコ00−コSO℃で、一般
式(lit)で示される化合物を反応させることにより
、上記一般式(1)の化合物を得ることができる。
、エトキシ基又はプロポキシ基を示す場合には、無溶媒
又はN、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリ
ドン又はジメチルスルホキシド等の高沸点溶媒中、/!
;0−2!;0℃好ましくはコ00−コSO℃で、一般
式(lit)で示される化合物を反応させることにより
、上記一般式(1)の化合物を得ることができる。
なお、上記一般式(n)で表される化合物は例えば、A
nnalen der Chemie 、 Justu
s Liebig’s。
nnalen der Chemie 、 Justu
s Liebig’s。
!;、3/s、97(193g)、上記一般式(ill
)で表される化合物は例えばJournal fiir
PraktischeChemie+L&/>、qs
(/デ36)記載の方法に準じて製造することができる
。
)で表される化合物は例えばJournal fiir
PraktischeChemie+L&/>、qs
(/デ36)記載の方法に準じて製造することができる
。
一般式(t)で示される化合物は下記の鞘翅目、鱗翅目
、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫および、ダニ目の卵
、幼虫に著しい防除活性を有するが勿論これらのみに限
定されるものではない。
、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫および、ダニ目の卵
、幼虫に著しい防除活性を有するが勿論これらのみに限
定されるものではない。
l 半翅目;セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビ
ウンカ等のウンカ類、 ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ 等のヨコバイ類、 モモアカアブラムシ等のアブラム シ類、 コ 鱗翅目:ハスモンヨトウ、ニカメイチェウ、コブノ
メイガ等 3 鞘翅目;アズキゾウムシ等 グ 双翅目:イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 S ダニ目;ナミハダニ、ニセナミノ1ダニ、ミカンハ
ダニ等 本発明化合物は上記殺虫、殺ダニ活性のみならずイモチ
病菌、疫病菌、ベト病菌等の病原菌に対して著しい殺菌
活性を有する。
ウンカ等のウンカ類、 ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ 等のヨコバイ類、 モモアカアブラムシ等のアブラム シ類、 コ 鱗翅目:ハスモンヨトウ、ニカメイチェウ、コブノ
メイガ等 3 鞘翅目;アズキゾウムシ等 グ 双翅目:イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 S ダニ目;ナミハダニ、ニセナミノ1ダニ、ミカンハ
ダニ等 本発明化合物は上記殺虫、殺ダニ活性のみならずイモチ
病菌、疫病菌、ベト病菌等の病原菌に対して著しい殺菌
活性を有する。
一般式(1)で示される本発明の化合物を殺虫剤、殺ダ
ニ剤あるいは殺菌剤として使用する場合には単独で用い
てもよいが、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて
乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのま
ま、あるいは希釈して使用する。補助剤としては、農薬
の製剤に用いられる通常のものが用いられる。例えばタ
ルク、カオリン、珪藻土、粘土、デンプンナトの固形担
体、水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のア
ミド類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等の
ニトリル類などの溶媒、その他公知の乳化剤、分散剤な
どの界面活性剤があげられる。
ニ剤あるいは殺菌剤として使用する場合には単独で用い
てもよいが、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて
乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのま
ま、あるいは希釈して使用する。補助剤としては、農薬
の製剤に用いられる通常のものが用いられる。例えばタ
ルク、カオリン、珪藻土、粘土、デンプンナトの固形担
体、水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のア
ミド類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等の
ニトリル類などの溶媒、その他公知の乳化剤、分散剤な
どの界面活性剤があげられる。
また、所望によって杖他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用または
併用することも可能である。
昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用または
併用することも可能である。
製剤された殺虫剤、殺ダニ剤、あるいは殺菌剤中の有効
成分濃度は、特に限定されるものではないが、通常、粉
剤ではo、r−20重量%好ましくは/−10重量%、
水和剤は7〜90重量%好ましくは10−10重量%、
乳剤は−f〜qo重!−%好ましくはIO−弘O重量%
の有効成分を含有する。
成分濃度は、特に限定されるものではないが、通常、粉
剤ではo、r−20重量%好ましくは/−10重量%、
水和剤は7〜90重量%好ましくは10−10重量%、
乳剤は−f〜qo重!−%好ましくはIO−弘O重量%
の有効成分を含有する。
上記一般式(1)で示される化合物を殺虫剤、殺ダニ剤
、または殺菌剤として使用する場合、通常活性成分がS
〜/ 000 ppm 、好ましくは/ 0− & 0
0 ppmの濃度範囲で使用する。
、または殺菌剤として使用する場合、通常活性成分がS
〜/ 000 ppm 、好ましくは/ 0− & 0
0 ppmの濃度範囲で使用する。
次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によって
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り以下の例に限定されるものではない。
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り以下の例に限定されるものではない。
実施例/
N−CCA−t−ブチル−J−ピリジル)−メチル)−
+−クロロ−/、3−ジメチル−5−ピラゾールカルボ
キサミドの製造 ダークロローへ3−ジメチルピラゾール−3−カルボ/
酸へ’tttgと、塩化チオニルコ、3ggを1時間加
熱還流した0塩化チオニルを減圧下留先後、残渣をトル
エン20−に溶解した。
+−クロロ−/、3−ジメチル−5−ピラゾールカルボ
キサミドの製造 ダークロローへ3−ジメチルピラゾール−3−カルボ/
酸へ’tttgと、塩化チオニルコ、3ggを1時間加
熱還流した0塩化チオニルを減圧下留先後、残渣をトル
エン20−に溶解した。
これをj−アミノメチル−,2−1−ブチルピリジン/
、1,111とトリエチルアミン/、27 gのトルエ
ン溶液2ター中に0〜10℃で滴下した。
、1,111とトリエチルアミン/、27 gのトルエ
ン溶液2ター中に0〜10℃で滴下した。
滴下後、−時間攪拌し氷水に注ぎ、トルエンで抽出した
。トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
にて洗浄した。無水硫酸す) IJウムで乾燥後、減圧
下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、表−l記載の化合物(A3)コ、70.9
を得た。
。トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
にて洗浄した。無水硫酸す) IJウムで乾燥後、減圧
下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、表−l記載の化合物(A3)コ、70.9
を得た。
本化合物のNMR,IRは以下の通りであった。
’H−NMR(CD(J!、)δppm ; /、3s
(s 、 qH)、x、2(s、3H)、 L/(s、
、7)1)、 tt、5s(d、2H)、t、、qs(
b、/H)、 7.25(d、/H)、 7.4Cd−
d 、 /H)、 ざ、s(d 、/H)IR(KBr
″)crn’ ;JQQo、33ざo、aqbo。
(s 、 qH)、x、2(s、3H)、 L/(s、
、7)1)、 tt、5s(d、2H)、t、、qs(
b、/H)、 7.25(d、/H)、 7.4Cd−
d 、 /H)、 ざ、s(d 、/H)IR(KBr
″)crn’ ;JQQo、33ざo、aqbo。
/A!;!;、 /!2!、/!;0!、/−ざ0
1//lIO,1090 実施例コ N−[(6−n−ブチル−3−ピリジル)−メチルコー
ク−クロロ−3−エチル−/−メチル−5−ピラゾール
カルボキサミドの製造t−クロロー3−エチルー/−メ
チルヒラソール−ターカルボン酸エチルエステルコ、7
7gとS−アミノメチルーーーn−ブチルピリジン3.
2 # 、9を20θ℃でダ時間加熱攪拌した。室温に
冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、表−l記載の化合物(ム15)コ、θ6yを得た。
1//lIO,1090 実施例コ N−[(6−n−ブチル−3−ピリジル)−メチルコー
ク−クロロ−3−エチル−/−メチル−5−ピラゾール
カルボキサミドの製造t−クロロー3−エチルー/−メ
チルヒラソール−ターカルボン酸エチルエステルコ、7
7gとS−アミノメチルーーーn−ブチルピリジン3.
2 # 、9を20θ℃でダ時間加熱攪拌した。室温に
冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、表−l記載の化合物(ム15)コ、θ6yを得た。
本化合物のNMR,IRは以下の通りであった。
’H−NMR(、CDCl5)δppm ; 0.91
1(t、3H)、/、ts−/、?0(m、4’H)、
7.23(t 、 、?H)、u、A、?(q、2H)
、 、z、Ir/(t9.zH)、 り、15(s、3
H)、 4(,4,7(d、コH)、 ’7.0g (
b 、 zH)、り、/7(d、zH)、 t、A、?
(d−d 、zH)、g、5b(d、tH) IR(KBr)tM−’; 3270. 2デSり、
it、tto、/!;3!r、 /l1g!、
1lI40. /ダ00゜/、29θ、 /θ
90. 70.3に実施例3 N−((6−t−ブチル−3−ピリジル)メチル〕−コ
ーメチル−1t、S、57−テトラヒドロ−2H−イン
ダゾール−3−カルボキサミドの製造 2−メチルー4!j、4.7−チトラヒドローコH−イ
ンダゾール−3−カルボン酸へggと塩化チオニル//
、’/9を7時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下
留去後、残渣をトルエン20−に溶解した。これを5−
アミノメチルーコーt−ブチルピリジンへ6gとトリエ
チルアミン八2gのトルエン2ター溶液中にO−S℃で
滴下した。滴下後、2時間攪拌し、氷水に注ぎ、トルエ
ンで抽出した。トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液、水
、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトIJウムで乾
燥後、減圧下濃縮した。
1(t、3H)、/、ts−/、?0(m、4’H)、
7.23(t 、 、?H)、u、A、?(q、2H)
、 、z、Ir/(t9.zH)、 り、15(s、3
H)、 4(,4,7(d、コH)、 ’7.0g (
b 、 zH)、り、/7(d、zH)、 t、A、?
(d−d 、zH)、g、5b(d、tH) IR(KBr)tM−’; 3270. 2デSり、
it、tto、/!;3!r、 /l1g!、
1lI40. /ダ00゜/、29θ、 /θ
90. 70.3に実施例3 N−((6−t−ブチル−3−ピリジル)メチル〕−コ
ーメチル−1t、S、57−テトラヒドロ−2H−イン
ダゾール−3−カルボキサミドの製造 2−メチルー4!j、4.7−チトラヒドローコH−イ
ンダゾール−3−カルボン酸へggと塩化チオニル//
、’/9を7時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下
留去後、残渣をトルエン20−に溶解した。これを5−
アミノメチルーコーt−ブチルピリジンへ6gとトリエ
チルアミン八2gのトルエン2ター溶液中にO−S℃で
滴下した。滴下後、2時間攪拌し、氷水に注ぎ、トルエ
ンで抽出した。トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液、水
、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトIJウムで乾
燥後、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
表−7記載の化合物(672)、2..711を得た。
表−7記載の化合物(672)、2..711を得た。
本化合物のNMR,[Rは以下の通りであった0’HN
MR(CD(J、)δppm ; /、、7!;(
s、9H)、/、&(rn、4’H)、2.b(m、ダ
H)、<z、0t(s、3H)、ダ、j(d、2H)、
y、gBb−s 、 zH)、7.コタ(d 、 zH
)、7.タタ(dd 、 zH)、g、グt(d、zH
)IR(KBr)cIn−’: 3J’l0129!;
0./Aダ0./!’Iθ、/!;20./コg!;、
970、 gグO実施例q N((A−n−ブチル−3−ピリジル)−メチル〕−−
−メチルシクロペンタ〔/、、2−C)−3−ピラゾー
ルカルボキサミドの製造コーメチルーシクロペンタ〔へ
コ一〇)−、?−ピラゾールカルボン酸エチルエステル
λgと5−アミノメチル−一−n−ブチルピリジン3.
3gを200℃で1時間加熱攪拌した。室温に冷却後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、表−
/記載化合物(/r−50)コ、6yを得だ。
MR(CD(J、)δppm ; /、、7!;(
s、9H)、/、&(rn、4’H)、2.b(m、ダ
H)、<z、0t(s、3H)、ダ、j(d、2H)、
y、gBb−s 、 zH)、7.コタ(d 、 zH
)、7.タタ(dd 、 zH)、g、グt(d、zH
)IR(KBr)cIn−’: 3J’l0129!;
0./Aダ0./!’Iθ、/!;20./コg!;、
970、 gグO実施例q N((A−n−ブチル−3−ピリジル)−メチル〕−−
−メチルシクロペンタ〔/、、2−C)−3−ピラゾー
ルカルボキサミドの製造コーメチルーシクロペンタ〔へ
コ一〇)−、?−ピラゾールカルボン酸エチルエステル
λgと5−アミノメチル−一−n−ブチルピリジン3.
3gを200℃で1時間加熱攪拌した。室温に冷却後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、表−
/記載化合物(/r−50)コ、6yを得だ。
本化合物のNMR,IRは以下の通りであった。
’HNMR(CC14)δppm ; o、q3(
t、3H)、/、/!i 〜/、?コ(m 、 Q H
)、2.3〜2.92(m。
t、3H)、/、/!i 〜/、?コ(m 、 Q H
)、2.3〜2.92(m。
gH)、<z、/g(S、3H)、11.!rg (d
、 2H)、x、/(b−s 、 zH)、7.tg
(d 、 zH)、7.62(d−d 、 /)T)、
y、r3(d、zH)IR(KBr)、z−’ ;
3270. 29!rO,/l−ダ01/!;60.
/り30. /、77θ、 lコ?5実施例り N−([4−(tI−クロロフェノキシ)−3ピリジル
〕メチル) −2,A−ジメチルシクロペンタ(/、J
−C)−、?−ピラゾールカルボキサミドの製造 2、&−ジメチルシクロペンタ〔ハコーC〕−3−ピラ
ゾールカルボン酸/、4 A Iと塩化チオニル3.6
gを7時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後
、残渣をトルエン20−に溶解した。これをS−アミノ
メチル−,2−(lI−クロロフェノキシ)ピリジンJ
、、? A y (!: ) ’)エチルアミ7/、2
7Flのトルエン2S−溶液中に0〜5℃で滴下した。
、 2H)、x、/(b−s 、 zH)、7.tg
(d 、 zH)、7.62(d−d 、 /)T)、
y、r3(d、zH)IR(KBr)、z−’ ;
3270. 29!rO,/l−ダ01/!;60.
/り30. /、77θ、 lコ?5実施例り N−([4−(tI−クロロフェノキシ)−3ピリジル
〕メチル) −2,A−ジメチルシクロペンタ(/、J
−C)−、?−ピラゾールカルボキサミドの製造 2、&−ジメチルシクロペンタ〔ハコーC〕−3−ピラ
ゾールカルボン酸/、4 A Iと塩化チオニル3.6
gを7時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後
、残渣をトルエン20−に溶解した。これをS−アミノ
メチル−,2−(lI−クロロフェノキシ)ピリジンJ
、、? A y (!: ) ’)エチルアミ7/、2
7Flのトルエン2S−溶液中に0〜5℃で滴下した。
滴下後、2時間攪拌し、氷水に注いだ。有機層を水、飽
和食塩水にて洗浄後、無水硫酸す) IJウムで乾燥、
減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、表−ノ記載化合物(avg)、
y、1lIyを得た。
和食塩水にて洗浄後、無水硫酸す) IJウムで乾燥、
減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、表−ノ記載化合物(avg)、
y、1lIyを得た。
本化合物のNMR,IRは以下の通りであった。
’HNMR(CDC/3)δppm ; 八、z+(
d、3H)、八g〜2.3(m、1)I)、2.!;−
2,g!;(m、3H)、3.0〜3.3(m、 zH
)、p、/?(s、3H)、ダ、st、(d、2H)、
b −o s (b s * zH)、乙、q3(d
、 zH)、 7.0g(d 、 2H)、 7.
、y?(d、zH)、t、ys(d−d 、 zH)、
g、/b(d、zH)IR(KBr)cIn−’ :
、? 30θ、 コ93;0. /6170゜/
j !; 5、/ j 30、/ 975. /
2 g 、t。
d、3H)、八g〜2.3(m、1)I)、2.!;−
2,g!;(m、3H)、3.0〜3.3(m、 zH
)、p、/?(s、3H)、ダ、st、(d、2H)、
b −o s (b s * zH)、乙、q3(d
、 zH)、 7.0g(d 、 2H)、 7.
、y?(d、zH)、t、ys(d−d 、 zH)、
g、/b(d、zH)IR(KBr)cIn−’ :
、? 30θ、 コ93;0. /6170゜/
j !; 5、/ j 30、/ 975. /
2 g 、t。
72弘5
実施例6
実施例/
乙の方法に準じて、
表啼
記載の
化合物を得た。
表−7
化合物ム7のNMR,IRは以下の通りであった0
’HNMR(CC14) δpprn ;八20(t
、、?H)、/、J5(s、 9H)、コ、H/(q、
21()、グ、θj(S、、?H)、ダ45グ(d、、
2H)、6.2/(S、/l−1)、a、1I3(b、
lH)、7.2 (d、lH)、?、?Jt(d 、
lH)IR(KBr)m−’ ; 3320.
コ9AO,/6!r!;。
、、?H)、/、J5(s、 9H)、コ、H/(q、
21()、グ、θj(S、、?H)、ダ45グ(d、、
2H)、6.2/(S、/l−1)、a、1I3(b、
lH)、7.2 (d、lH)、?、?Jt(d 、
lH)IR(KBr)m−’ ; 3320.
コ9AO,/6!r!;。
/ !90. /!;10. /ダ3!;、
/、7り01ハーフ、/コア0. //’!θ、
1070次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下
に「部」、「チ」とあるのは、それぞれ1−重量部」、
1−重量%」を意味する。
/、7り01ハーフ、/コア0. //’!θ、
1070次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下
に「部」、「チ」とあるのは、それぞれ1−重量部」、
1−重量%」を意味する。
製剤例/:水利剤
表−/の本発明の化合物20部、カープレックス≠go
(塩野義製薬社、商標名)、2部部、N、Nカオリンク
レー(上屋カオリン社、商標名)55部、高級アルコー
ル硫酸エステル系界面活性剤ツルボールgoto(東邦
化学社、商標名)5部を配合し、均一に混合粉砕して、
有効成分lIo%を含有する水利剤を得た。
(塩野義製薬社、商標名)、2部部、N、Nカオリンク
レー(上屋カオリン社、商標名)55部、高級アルコー
ル硫酸エステル系界面活性剤ツルボールgoto(東邦
化学社、商標名)5部を配合し、均一に混合粉砕して、
有効成分lIo%を含有する水利剤を得た。
製剤例2=粉剤
表−7の本発明の化合物2部、クレー(日本タルク社製
)93部、ホワイトカーボン5部を均一に混合粉砕して
、有効成分2%を含有する粉剤を製造した。
)93部、ホワイトカーボン5部を均一に混合粉砕して
、有効成分2%を含有する粉剤を製造した。
製剤例3:乳剤
表−/の本発明の化合物20部を、キシレン35部およ
びジメチルホルムアミド30部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポー
ル300!;X (東邦化学社、商標名)15部を加え
て、有効成分20%を含有する乳剤を得た。
びジメチルホルムアミド30部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポー
ル300!;X (東邦化学社、商標名)15部を加え
て、有効成分20%を含有する乳剤を得た。
製剤例ダニフロアブル剤
表−/の本発明化合物30部、あらかじめ混合しておい
たエチレングリコール3部、ツルポールAC3032(
東邦化学社、商標名)5部、キサンタンガム0.1部を
水56.q部に良く混合分散させた。次にこのスラリー
状混合物を、ダイノミル(シンマルエンタープライゼス
社)で湿式粉砕して、有効成分30%を含有する安定な
フロアブル剤を得た。
たエチレングリコール3部、ツルポールAC3032(
東邦化学社、商標名)5部、キサンタンガム0.1部を
水56.q部に良く混合分散させた。次にこのスラリー
状混合物を、ダイノミル(シンマルエンタープライゼス
社)で湿式粉砕して、有効成分30%を含有する安定な
フロアブル剤を得た。
試験例/ ナミハダニの成虫に対する効果インゲン葉の
リーフディスク(径λc!1g)に10頭のナミハダニ
雌成虫を放虫する。これに製剤例/の処法に従って製剤
された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液31n
tを、回転式散布基(みずは理化製)を用いて散布した
。
リーフディスク(径λc!1g)に10頭のナミハダニ
雌成虫を放虫する。これに製剤例/の処法に従って製剤
された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液31n
tを、回転式散布基(みずは理化製)を用いて散布した
。
(l濃度、コ反復。)
処理2q時間後に、成虫の生死を調査し、殺ダニ率(イ
)を求めた。その結果を、表−一に示した。
)を求めた。その結果を、表−一に示した。
試験例コ ナミハダニの卵に対する効果インゲン葉のリ
ーフディスク(径コcIn)に3頭のナミハダニ雌成虫
を放虫する。放虫後2θ時間リーフディスクに産卵させ
、その後雌成虫は除去した。これに、製剤例/の処法に
従って製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈し
た液!−を回転式散布基(みずは理化製)を用い散布し
た。(l濃度、コ反復。) 処理5日後に未ふ化卵数とふ化幼虫数を調査し、殺卵率
(イ)を求めた。その結果を、表−コに示した。
ーフディスク(径コcIn)に3頭のナミハダニ雌成虫
を放虫する。放虫後2θ時間リーフディスクに産卵させ
、その後雌成虫は除去した。これに、製剤例/の処法に
従って製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈し
た液!−を回転式散布基(みずは理化製)を用い散布し
た。(l濃度、コ反復。) 処理5日後に未ふ化卵数とふ化幼虫数を調査し、殺卵率
(イ)を求めた。その結果を、表−コに示した。
表−λ
化合物
濃 度
殺ダニ率
殺卵率
表−2(続)
化合物
濃 度
殺ダニ率
殺卵率
−二
化合物
(続)
殺ダニ率
殺卵率
OO
化合物
濃
度
殺虫率
試験例3 トビイロウンカの幼虫に対する効果ガラス円
筒(径3 Cm %長さ/7crn)に稲の芽出し苗を
セットし、トビイロウンカダ令幼虫をS頭放虫する。こ
れに、製剤例3の処法に従って製剤された本発明の化合
物を水で希釈しだ液0.2−を、散布塔(みずは理化製
)を用い散布した。(l濃度、ダ反復。) 処理5日後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率(%)を求
めた。その結果を、表−3に示した。
筒(径3 Cm %長さ/7crn)に稲の芽出し苗を
セットし、トビイロウンカダ令幼虫をS頭放虫する。こ
れに、製剤例3の処法に従って製剤された本発明の化合
物を水で希釈しだ液0.2−を、散布塔(みずは理化製
)を用い散布した。(l濃度、ダ反復。) 処理5日後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率(%)を求
めた。その結果を、表−3に示した。
試験例ダ コナガの幼虫に対する効果
キャベツ切葉(!r X !j an )を、製剤例/
の処法に従って製剤された本発明化合物を水で希釈した
液に7分間浸漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカッ
プ(径7 cm )に入れ、これにコナガの3令幼虫を
S頭放虫した(l濃度、コ反復。)。
の処法に従って製剤された本発明化合物を水で希釈した
液に7分間浸漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカッ
プ(径7 cm )に入れ、これにコナガの3令幼虫を
S頭放虫した(l濃度、コ反復。)。
放虫ダ日後に幼虫の生死を調査し、殺虫率(%)を求め
た。その結果を表−亭に示した。
た。その結果を表−亭に示した。
表−3(続)
化合物
濃
度
殺虫率
10/
表−グ
表
ダ (続)
化合物
濃 度
殺虫率
化合物
濃 度
殺虫率
試験例j イモチ病菌に対する効果
直径6ctnの樹脂製ポットで、lポット当り7表−5
葉期において製剤例/で調製した水利剤を水で所定濃度
に希釈して得られた供試薬剤をlポット当り/θ−の割
合で茎葉散布した。散布した薬液を風乾した後、オート
ミール培地にて培養したイモチ病菌(Pyricula
ria oryzae)の胞子を噴霧接種し、27℃の
温室に2q時間保った後温室内水槽中に3日間放置し、
現われてくる病斑数を測定し、下記式により防除価を算
出した。結果を表−5に示しだ。
に希釈して得られた供試薬剤をlポット当り/θ−の割
合で茎葉散布した。散布した薬液を風乾した後、オート
ミール培地にて培養したイモチ病菌(Pyricula
ria oryzae)の胞子を噴霧接種し、27℃の
温室に2q時間保った後温室内水槽中に3日間放置し、
現われてくる病斑数を測定し、下記式により防除価を算
出した。結果を表−5に示しだ。
防除価(%)
g/
S
0O
7g
7g
試験例6 トマト疫病菌に対する効果
直径6cr11の樹脂製ポットでlボット当り3株のト
マト(品種:レッドチェリー)を育成し、3〜q葉期に
おいて製剤例/で調製した水利剤を水で所定濃度に希釈
して得られた供試薬剤を/ポア)当り10−の割合で茎
葉散布した。散布した薬液を風乾した後、トマト切葉上
にて培養したトマト疫病菌(Phytophthora
1nfestans)の胞子を噴霧接種し、20℃の
温室に2q時間保った後温室内水槽中に2日間放置し、
現われてくる葉中の病斑面積を測定し、発病指数で示し
、下記式によシ防除価を算出した。結果を表−乙に示し
た。
マト(品種:レッドチェリー)を育成し、3〜q葉期に
おいて製剤例/で調製した水利剤を水で所定濃度に希釈
して得られた供試薬剤を/ポア)当り10−の割合で茎
葉散布した。散布した薬液を風乾した後、トマト切葉上
にて培養したトマト疫病菌(Phytophthora
1nfestans)の胞子を噴霧接種し、20℃の
温室に2q時間保った後温室内水槽中に2日間放置し、
現われてくる葉中の病斑面積を測定し、発病指数で示し
、下記式によシ防除価を算出した。結果を表−乙に示し
た。
発病指数 O:無病斑
/:病斑面積′ろ以下
3: ′ろ〜ち
!二 I ち以上
nx:lボット当りの、上記発病指数がXであるトマト
の葉数 表−6(続) 化合物 濃 度 防除価 67 5θ0 9/7
0 1
0θ7/ g2
g713
10θlrq
籠f&
?A〔発明の効果〕 本発明のピラゾール類は上記試験例から明らかなように
殺虫、殺ダニ、および殺菌剤として有用である。
の葉数 表−6(続) 化合物 濃 度 防除価 67 5θ0 9/7
0 1
0θ7/ g2
g713
10θlrq
籠f&
?A〔発明の効果〕 本発明のピラゾール類は上記試験例から明らかなように
殺虫、殺ダニ、および殺菌剤として有用である。
出 願 人 三菱化成株式会社
代 理 人 弁理士長谷用
(ほか1名)
OO
O
り00
5θ
り0O
10θ
Claims (4)
- (1)下記一般式( I )で表わされるピラゾール類。 ▲数式、化学式、表等があります▼…( I ) (上記式中、R^1はC_1〜C_4のアルキル基また
はベンジル基を示し、R^2は水素原子またはC_1〜
C_4のアルキル基を示し、Xは水素原子、ハロゲン原
子またはC_1〜C_4のアルキル基を示し、R^2と
Xは一緒になって▲数式、化学式、表等があります▼ま
たは ▲数式、化学式、表等があります▼を形成してもよい。 R^5は水素原子またはC_1〜C_3のアルキル基を
示し、R^3は水素原子またはC_1〜C_4のアルキ
ル基を示し、R^4はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、C_1〜C_5のアルキル基、C_1〜C
_4のアルコキシ基、C_1〜C_4のアルキルチオ基
、トリフルオロメチル基、C_1〜C_4のハロアルコ
キシ基、フェニル基、アルキル置換フェニル基、▲数式
、化学式、表等があります▼ を示すか、または隣接するR^4が一緒になって▲数式
、化学式、表等があります▼を形成してもよい。Yは酸
素原子ま たは硫黄原子を示し、R^6はそれぞれ独立して、水素
原子、C_1〜C_4のアルキル基、C_1〜C_4の
アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基また
はトリフルオロメチル基を示し、R^7は水素原子また
はメチル基を示す。lは0または1を示し、mは1、2
または3を示し、nは1または2を示す。) - (2)請求項1に記載の一般式( I )で表わされるピ
ラゾール類を有効成分とする殺虫剤。 - (3)請求項1に記載の一般式( I )で表わされるピ
ラゾール類を有効成分とする殺ダニ剤。 - (4)請求項1に記載の一般式( I )で表わされるピ
ラゾール類を有効成分とする殺菌剤。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3338388 | 1988-02-16 | ||
JP12129588 | 1988-05-18 | ||
JP63-33383 | 1988-05-18 | ||
JP63-121295 | 1988-05-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0262876A true JPH0262876A (ja) | 1990-03-02 |
JP2751309B2 JP2751309B2 (ja) | 1998-05-18 |
Family
ID=26372064
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1025493A Expired - Lifetime JP2751309B2 (ja) | 1988-02-16 | 1989-02-03 | ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4968805A (ja) |
EP (1) | EP0329020B1 (ja) |
JP (1) | JP2751309B2 (ja) |
BR (1) | BR8900743A (ja) |
DE (1) | DE68900029D1 (ja) |
ES (1) | ES2021167B3 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997037990A1 (fr) * | 1996-04-05 | 1997-10-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | Pyrazoles et produits chimiques a usage agricole contenant ces composes comme ingredients actifs |
JP2001199984A (ja) * | 2000-01-24 | 2001-07-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | ピラゾール−5−カルボン酸アミド類、およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
JP2003506466A (ja) * | 1999-08-18 | 2003-02-18 | アベンティス クロップサイエンス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 殺真菌剤 |
JP2008545625A (ja) * | 2005-05-13 | 2008-12-18 | バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー | 殺菌剤2−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2044755A1 (en) * | 1990-06-18 | 1991-12-19 | Bunji Natsume | Pyrazolecarboxamide, insecticidal and miticidal composition, and fungicidal composition for use in agriculture and horticulture |
JPH08277287A (ja) * | 1995-02-09 | 1996-10-22 | Mitsubishi Chem Corp | インダゾール類およびその用途 |
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