JPH0262876A - ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 - Google Patents

ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤

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JPH0262876A
JPH0262876A JP1025493A JP2549389A JPH0262876A JP H0262876 A JPH0262876 A JP H0262876A JP 1025493 A JP1025493 A JP 1025493A JP 2549389 A JP2549389 A JP 2549389A JP H0262876 A JPH0262876 A JP H0262876A
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高橋　洋治
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Toshiki Fukuchi
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なピラゾール類、およびこれを有効成分と
する殺虫、殺ダニ、殺菌剤に関する。
〔従来の技術〕
本願発明の化合物と類似の構造を有する化合物の例とし
ては、殺菌活性を有するものがＰｅ５ｔ、　Ｂｉｏ、Ｐ
ｈｙ、、　　２！；、／６３（／９１１．）、特開昭５
−−ｇ７／／、ＩＩ号公報および特開昭乙θ−３ダハげ
号公報に、また除草活性を有するものが特開昭！；７−
１０４４６３号公報に、また医薬活性を有するものが特
開昭’Ｉ’）−１，２６９号公報、特開昭ｒｉｇ−タ６
６７／号公報、特開昭３２−ｇ、３ｇ’ＩＯ号公報、特
公昭５Ｓ−ダ’７７！；／号公報、特開昭３Ａ−７３０
７１号公報、特開昭５ｑ−ｑｓコア２号公報およびＪ、
　Ｐｈａｒｍ、　Ｓｃｉ、、　７ｑ　、　１０／３（／
９ｇ！ｒ）に各々、記載されているが、殺虫、殺ダニ活
性についての報告は全くない。また、上記公報および文
献中には、アミノ部分の置換基として、アラルキル基に
ついては全く記載されていない。
一方、Ｆａｒｍａｃｏ、Ｅｄ、　Ｓｃｉ、、　、２２．
１ｓ９２（／９４７）には、Ｎ−ベンジル−３−メチル
−５−ビッグ−ルカルボキサミドおよび３〜メチル−タ
ーヒラゾールカルボン酸ベンジルエステルが、また、Ｒ
ｅｖ、Ｒｏｕｍ、Ｃｈｉｍ、、２３　、／！；ｇ／　（
／　９７ｇ　）　には、Ｎ−ベンジル−ｉ　−（，２，
９−ジニトロフェニル）−３−ビフェニル−５−ピラゾ
ールカルボキサミドが、また特開昭５０−夕ｇｏｒｂ号
公報には、Ｎ−（４’−ヒドロキシベンジル）　−／、
Ｊ　−ジメチル−ターピラゾールカルボキサミドおよび
Ｎ−（４（−ヒドロキシカルボニルメトキシベンジル）
　−ｔ、３−ジメチル−５−ピラゾールカルボキサミド
が記載されているが、該化合物の殺虫、殺ダニおよび殺
菌活性の有無についての報告は全くない。
また、特開昭４．？−、２グｉ、ａｇ２号公報および特
開昭４．？−／３！；３Ａダ号公報に、Ｎ−（α−シア
ノベンジル）−５−ピラゾールカルボキサミド類が殺菌
活性を有すると記載されているが、いずれもα−位にシ
アン基を有していることを特徴とする。また、特開昭＆
３−９７３７３号公報に、Ｎ−（アルキル、置換もしく
は非置換フェニルまたはベンジル）−７−置換もしくは
非置換フェニル−ターピラゾールカルボキサミドが植物
生長調整剤および毒性緩和剤として提案されている。ま
た、特開昭６２−１２０３４９号公報に、Ｎ−（置換も
しくは非置換ベンジル）−７−置換フェニル−ターにト
ロマタハシアン）−３−ピラゾールカルボキサミド類が
提案されている。ター位置換基としてニトロ基またはシ
アノ基を有していることを特徴とするが、Ｎ−（置換も
しくは非置換ベンジル）−５−ビラゾ〜ルカルポキサミ
ド類の実施例は全く記載されていない。
また、特開昭６３−２５ざ３５９号公報に、Ｎ−（置換
もしくは非置換アラルキル）−／−置換フェニルーク−
（置換チオ、置換スルホキシまたは置換スルホニル）−
５−ピラゾールカルボキサミド類が提案されている。グ
ー位置換基として置換チオ基、置換スルホキシ基または
置換スルホニル基を有していることを特徴とするが、Ｎ
−（置換もしくは非置換アラルキル）−ｙ−ピラゾール
カルボキサミド類の実施例は全く記載されていない。ま
た、Ｎ−（置換もしくは非置換ベンジル）−３−メチル
ーダ−ニトロ−５−ピラゾールカルボキサミドが、５ｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ。
７コク（／９ｒ／）：　Ｆａｒｍａｃｏ＋Ｅｄ、５ｃｉ
−＋　　３ｇｘ３／、９（１９ｇ３）およびＪ、　Ｍｅ
ｄ、　Ｃｈｅｍ　、　、　２７　。
９ｆｆ＆（７９ｇ９）に医薬活性を有していると記載さ
れている。また、特公昭’Ｉｇ−／！；、３００号公報
には、Ｎ−（ジベンジルまたはジアルキル）−３−メチ
ル−５−ピラゾールカルボキサミドが、医薬活性を有し
ていると記載されている。特願昭４．７−！；、３／Ａ
！ｉ号公報および特願昭４３−／７タｑｓ。
号公報には本願発明の化合物と極めて類似の構造を有す
る化合物が記載されているが、アミン部分としては置換
基を有してもよいベンジルアミン、ナフタレンメチルア
ミン等のアラルキルアミンに限定されている。
以上アミン部分がアラルキルアミンである例を詳述した
がアミノ部分がへテロ環である例としては、西独公開公
報筒３．／ココ、６７０号にＮ−（２−クロロ−３−ピ
リジル）　−ｉ、、ｙ−ジメチル−亭−二トロー５−ピ
ラゾールカルボキサミドが、特開昭Ｓφ−９２７ｇ号公
報にＮ−（ピリジル）−３−メチル−５−ピラゾールカ
ルボキサミドが記載されているが、いずれもピリジルア
ミンであり、殺虫、殺ダニおよび殺菌活性については全
く記載されていない。また、Ｎ−（α−シアノチエニル
メチル）　−／、、、？−ジメチルーターピラゾールカ
ルボキサミドのようにアミノ部分がヘテロ環メチルアミ
ンである例が、特開昭６３−２１Ｉ６Ｊｌ、７号公報お
よび特開昭６３−／／９’ｌＡＪ号公報に殺菌活性を有
すると記載さ゛れているが、いずれもα−位にシアノ基
を有していることを特徴とし、ヘテロ環メチルアミンと
してピリジルメチルアミンの例は全く記載されていない
。
以上、従来の技術について詳述したが、酸部分がピラゾ
ールであり、アミン部分がピリジルメチルアミンである
化合物は全く報告されていない。
〔発明が解決しようとする課題〕
近年、殺虫剤の長年の使用により害虫に抵抗性が生じ、
従来の殺虫剤による防除が困難となっている。例えば代
表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対して
は広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となっている。ま
た、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対
しても抵抗性の発生が報告されている。一方、有機リン
剤あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高く、ま
たあるものは残留性により生態系を乱すためきわめて憂
慮すべき状況となっている。従って、従来の殺虫剤に抵
抗性を示す害虫に対しても優れた防除効果を示し、しか
も低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が期待され
ている。
農園芸用殺菌剤も上記と同様に薬剤耐性菌の発生によっ
て防除効果が低下し、新規な殺菌剤の開発が期待されて
いる。
〔課題を解決するだめの手段〕
本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行っ
た結果、優れた殺虫、殺ダニ、殺菌活性を有する新規な
ピラゾール類を見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（夏）で表わさ
れるピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ、殺菌剤に存する。
（上記式中、Ｒ１はＣ３〜Ｃ４のアルキル基またはベン
ジル基を示し、Ｒ２は水素原子または０１〜Ｃ４のアル
キル基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはＣ工
〜Ｃ４のアルキル基を示し、Ｒ２とＸは一緒になってＲ
５−０またはＲ’−（）　　を形成してもよい。Ｒ５は
水素原子またはＣ０〜Ｃ３のアルキル基を示し、Ｒ３は
水素原子またはＣ，−Ｃ４のアルキル基を示し、Ｒ４は
それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６
のアルキル基、ＣＩ〜Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ５〜Ｃ４
のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、Ｃ７〜Ｃ１
のハロアルコキ素原子または硫黄原子を示し、Ｒ６はそ
れぞれ独立して水素原子、Ｃ６〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ
，％Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アン基またはトリフルオロメチル基を示し、Ｒ７は水素
原子またはメチル基を示す。ｔは０またはｌを示し、ｍ
は／、２または３を示し、ｎは／またはコを示す。） 以下、本発明の詳細な説明する。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、インブチル基、ｎ−ブチル基、インブチ
ル基、５ｅｃ−ブチル基、１−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４
の直鎖または分岐鎖アルキル基；又はベンジル基を示す
。好ましくは、メチル基である。Ｒ２は水素原子；メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イングロビルＪＩｓ
、ｎ−ブチル基、インブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔ
−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖アルキル
基を示す。好ましくは、水素原子；メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のＣ３〜Ｃ３の直
鎖または分岐鎖アルキル基である。Ｘは水素原子：フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、インブチル基、５ｅＣ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖ア
ルキル基を示す。好ましくは、水素原子；フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチ
ル基である。ＸはＲ２と一緒になってＲ’イ）またはＲ
２Ｏを形成してもよい（但し、Ｒ５は水素原子；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のＣ
１〜Ｃ３の直鎖または分岐鎖アルキル基である）。
Ｒ３は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅ
Ｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４の直鎖また
は分岐鎖アルキル基を示す。
好ましくは水素原子、メチル基である。Ｒ４はそれぞれ
独立して水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、インブ
チル基、ｓｅｃ−プチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル
基、イソアミル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基等
のＣ１〜Ｃ１の直鎖または分岐鎖アルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基
、ｎ−ブトキシ基、インブトキシ基、５ｅＣ−ブトキシ
基、ｔ−ブトキシ基等のＣ，−Ｃ４の直鎖まだは分岐鎖
アルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロ
ピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、
イソブチルチオ基、５ｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチル
チオ基等のＣ１〜Ｃ４の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基
；トリフルオロメチル基；ジフルオロメトキシ基、トリ
フルオロメトキシ基、コーフルオロエトキシ基、コーク
ロロエトキシ基、コ、λ、−−トリフルオロエトキシ基
、２，２．コートリクロロエトキシ基、３−クロロプロ
ポキシ基１．？−ブロモプロポキシ基１．７．．７．．
７−　）リフルオロプロポキシ基、２，２．．３．Ｊ−
テトラフルオロプロポキシ基、２．．２，３，３．３−
ペンタフルオロプロポキシ基、コ、コージクロロ−３，
３，３−）　！Ｊフルオロプロポキシ基、ｌ−トリフル
オロメチルエトキシ基、／、、３−ジフルオローーープ
ロポキシ基、／、／、／、３．３．．３−へキサフルオ
ロ−λ−プロポキシ基、３．．３．３−　）リクロログ
ロポキシ基、タークロロブトキシ基、＜＜、９．ｅ　−
トリフルオロブトキシ基、Ｊ、、？、ｌＩ、４．Ｑ−ペ
ンタフルオロブトキシ基、コ、２．Ｊ、、３．Ｉ１．ダ
ーへキサフルオロブトキシ基、コ、コ、Ｊ、４（、！、
４（−へキサフルオロブトキシ基、λ。
２、Ｊ、３．ｌＩ、弘、ｑ−へブタフルオロブトキシ基
、／−トリフルオロメチルエトキシ基、／、／、へコ、
２−ペンタフルオロー３−ブトキシ基等のＣ３〜Ｃ４の
直鎖又は分岐鎖ハロアルコキシ基；フェニル基；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基等のアルキル基を形成してもよい（Ｒ７は水素原子
またはメチル基を示す）。Ｙは酸素原子または硫黄原子
を示し、Ｒ６は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、インブチル
基、５ｅＣ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４の
直鎖または分岐鎖アルキル基；メトキシ基、エトキシ基
、ｎ−プロポキシ基、インプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、インブトキシ基、５ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキ
シ基等のＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基；フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等のノ・ロゲン原子；ニト
ロ基ニジアノ基、トリフルオロメチル基を示す。
ｔはＯまたは／、ｍは／、２または３、ｎは１または−
である。
これらのピラゾール類のうち殺虫、殺ダニ剤として特に
好ましい化合物は、Ｒ１がメチル基、Ｒ２が水素原子、
メチル基またはエチル基、Ｘがフッ素原子、塩素原子ま
たは臭素原子、Ｒ２とＸが−緒になりてＲ’−１”７を
形成し、ここでＲ５は水素原子またはメチル基を示し、
Ｒ３が水素原子、Ｒ４がｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
コ、２．２−トリフルオロエトキシ基、Ｊ、、３．３−
　トリフルオロプロポキシ基、λ、２．３．’ｌ、ｌｌ
、ｌＩ−へキサフルオロブトキシ基、／−トリフルオロ
メチルエトキシ基またはダートリフルオロメチルフェノ
キシ基、ｔは０．ｍは／、ｎはｌである化合物である。
また、殺菌剤として特に好ましい化合物は、Ｒ１がメチ
ル基、Ｒ２とＸが一緒になって　Ｒ”イ）を形成し、Ｒ
５が水素原子またはメチル基を示し、Ｒ’カｎ−プロピ
ル基、インプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、コ、コ。
コートリフルオロアルコキシ基、コ、コ、Ｊ、、？、、
？　−ペンタフルオロプロポキシ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｔは０．ｍは／である化合物である。
前記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、例えば
、下記反応式に従って製造することができる。
（ＩＩ） 〔上記反応式中、Ｒ’　ｌ　Ｒ”ｌ　ａ”＋　Ｒ’ｌ　
Ｘ　ｌ　ｔおよびｍは前記一般式（Ｉ）中で定義したと
おりであり、Ｚは塩素原子、臭素原子、水酸基、メトキ
シ基、エトキシ基又はプロポキシ基を示す〕上記一般式
（ｎ）において、Ｚが塩素原子、臭素原子を示す場合に
は、ぺ／ゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水
素；アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチ
ルケトン等のケトン類；クロロホルム又は塩化メチレン
等のハロゲン化炭化水素；水；酢酸メチル又は酢酸エチ
ル等のエステル類；テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン又はジメチルスルホキシド等の極性溶
媒中、０〜３０℃好ましくは０−ｊ℃で塩基の存在下、
数式（ｎｌ）で示される化合物を反応させることによシ
上記一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。塩基と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミン
等が挙げられる。
また、一般式（ｎ）において、Ｚが水酸基、メトキシ基
、エトキシ基又はプロポキシ基を示す場合には、無溶媒
又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン又はジメチルスルホキシド等の高沸点溶媒中、／！
；０−２！；０℃好ましくはコ００−コＳＯ℃で、一般
式（ｌｉｔ）で示される化合物を反応させることにより
、上記一般式（１）の化合物を得ることができる。
なお、上記一般式（ｎ）で表される化合物は例えば、Ａ
ｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ　、　Ｊｕｓｔｕ
ｓ　Ｌｉｅｂｉｇ’ｓ。
！；、３／ｓ、９７（１９３ｇ）、上記一般式（ｉｌｌ
）で表される化合物は例えばＪｏｕｒｎａｌ　ｆｉｉｒ
　ＰｒａｋｔｉｓｃｈｅＣｈｅｍｉｅ＋Ｌ＆／＞、ｑｓ
（／デ３６）記載の方法に準じて製造することができる
。
〔作　用〕
一般式（ｔ）で示される化合物は下記の鞘翅目、鱗翅目
、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫および、ダニ目の卵
、幼虫に著しい防除活性を有するが勿論これらのみに限
定されるものではない。
ｌ　半翅目；セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビ
ウンカ等のウンカ類、 ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ 等のヨコバイ類、 モモアカアブラムシ等のアブラム シ類、 コ　鱗翅目：ハスモンヨトウ、ニカメイチェウ、コブノ
メイガ等 ３　鞘翅目；アズキゾウムシ等 グ　双翅目：イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 Ｓ　ダニ目；ナミハダニ、ニセナミノ１ダニ、ミカンハ
ダニ等 本発明化合物は上記殺虫、殺ダニ活性のみならずイモチ
病菌、疫病菌、ベト病菌等の病原菌に対して著しい殺菌
活性を有する。
一般式（１）で示される本発明の化合物を殺虫剤、殺ダ
ニ剤あるいは殺菌剤として使用する場合には単独で用い
てもよいが、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて
乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのま
ま、あるいは希釈して使用する。補助剤としては、農薬
の製剤に用いられる通常のものが用いられる。例えばタ
ルク、カオリン、珪藻土、粘土、デンプンナトの固形担
体、水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のア
ミド類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等の
ニトリル類などの溶媒、その他公知の乳化剤、分散剤な
どの界面活性剤があげられる。
また、所望によって杖他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用または
併用することも可能である。
製剤された殺虫剤、殺ダニ剤、あるいは殺菌剤中の有効
成分濃度は、特に限定されるものではないが、通常、粉
剤ではｏ、ｒ−２０重量％好ましくは／−１０重量％、
水和剤は７〜９０重量％好ましくは１０−１０重量％、
乳剤は−ｆ〜ｑｏ重！−％好ましくはＩＯ−弘Ｏ重量％
の有効成分を含有する。
上記一般式（１）で示される化合物を殺虫剤、殺ダニ剤
、または殺菌剤として使用する場合、通常活性成分がＳ
〜／　０００　ｐｐｍ　、好ましくは／　０−　＆　０
０　ｐｐｍの濃度範囲で使用する。
〔実施例〕
次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によって
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り以下の例に限定されるものではない。
実施例／ Ｎ−ＣＣＡ−ｔ−ブチル−Ｊ−ピリジル）−メチル）−
＋−クロロ−／、３−ジメチル−５−ピラゾールカルボ
キサミドの製造 ダークロローへ３−ジメチルピラゾール−３−カルボ／
酸へ’ｔｔｔｇと、塩化チオニルコ、３ｇｇを１時間加
熱還流した０塩化チオニルを減圧下留先後、残渣をトル
エン２０−に溶解した。
これをｊ−アミノメチル−，２−１−ブチルピリジン／
、１，１１１とトリエチルアミン／、２７　ｇのトルエ
ン溶液２ター中に０〜１０℃で滴下した。
滴下後、−時間攪拌し氷水に注ぎ、トルエンで抽出した
。トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
にて洗浄した。無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥後、減圧
下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、表−ｌ記載の化合物（Ａ３）コ、７０．９
を得た。
本化合物のＮＭＲ，ＩＲは以下の通りであった。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ！、）δｐｐｍ　；　／、３ｓ
（ｓ　、　ｑＨ）、ｘ、２（ｓ、３Ｈ）、　Ｌ／（ｓ、
、７）１）、　ｔｔ、５ｓ（ｄ、２Ｈ）、ｔ、、ｑｓ（
ｂ、／Ｈ）、　７．２５（ｄ、／Ｈ）、　７．４Ｃｄ−
ｄ　、　／Ｈ）、　ざ、ｓ（ｄ　、／Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ
″）ｃｒｎ’　；ＪＱＱｏ、３３ざｏ、ａｑｂｏ。
／Ａ！；！；、　　　／！２！、／！；０！、／−ざ０
１／／ｌＩＯ，１０９０ 実施例コ Ｎ−［（６−ｎ−ブチル−３−ピリジル）−メチルコー
ク−クロロ−３−エチル−／−メチル−５−ピラゾール
カルボキサミドの製造ｔ−クロロー３−エチルー／−メ
チルヒラソール−ターカルボン酸エチルエステルコ、７
７ｇとＳ−アミノメチルーーーｎ−ブチルピリジン３．
２　＃　、９を２０θ℃でダ時間加熱攪拌した。室温に
冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、表−ｌ記載の化合物（ム１５）コ、θ６ｙを得た。
本化合物のＮＭＲ，ＩＲは以下の通りであった。
’Ｈ−ＮＭＲ（、ＣＤＣｌ５）δｐｐｍ　；　０．９１
１（ｔ、３Ｈ）、／、ｔｓ−／、？０（ｍ、４’Ｈ）、
７．２３（ｔ　、　、？Ｈ）、ｕ、Ａ、？（ｑ、２Ｈ）
、　、ｚ、Ｉｒ／（ｔ９．ｚＨ）、　り、１５（ｓ、３
Ｈ）、　４（，４，７（ｄ、コＨ）、　’７．０ｇ　（
ｂ　、　ｚＨ）、り、／７（ｄ、ｚＨ）、　ｔ、Ａ、？
（ｄ−ｄ　、ｚＨ）、ｇ、５ｂ（ｄ、ｔＨ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｔＭ−’；　３２７０．　２デＳり、　
ｉｔ、ｔｔｏ、／！；３！ｒ、　　　／ｌ１ｇ！、　　
　１ｌＩ４０．　　　／ダ００゜／、２９θ、　　／θ
９０．　　７０．３に実施例３ Ｎ−（（６−ｔ−ブチル−３−ピリジル）メチル〕−コ
ーメチル−１ｔ、Ｓ、５７−テトラヒドロ−２Ｈ−イン
ダゾール−３−カルボキサミドの製造 ２−メチルー４！ｊ、４．７−チトラヒドローコＨ−イ
ンダゾール−３−カルボン酸へｇｇと塩化チオニル／／
、’／９を７時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下
留去後、残渣をトルエン２０−に溶解した。これを５−
アミノメチルーコーｔ−ブチルピリジンへ６ｇとトリエ
チルアミン八２ｇのトルエン２ター溶液中にＯ−Ｓ℃で
滴下した。滴下後、２時間攪拌し、氷水に注ぎ、トルエ
ンで抽出した。トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液、水
、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトＩＪウムで乾
燥後、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
表−７記載の化合物（６７２）、２．．７１１を得た。
本化合物のＮＭＲ，［Ｒは以下の通りであった０’ＨＮ
ＭＲ（ＣＤ（Ｊ、）δｐｐｍ　　；　　／、、７！；（
ｓ、９Ｈ）、／、＆（ｒｎ、４’Ｈ）、２．ｂ（ｍ、ダ
Ｈ）、＜ｚ、０ｔ（ｓ、３Ｈ）、ダ、ｊ（ｄ、２Ｈ）、
ｙ、ｇＢｂ−ｓ　、　ｚＨ）、７．コタ（ｄ　、　ｚＨ
）、７．タタ（ｄｄ　、　ｚＨ）、ｇ、グｔ（ｄ、ｚＨ
）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃＩｎ−’：　３Ｊ’ｌ０１２９！；
０．／Ａダ０．／！’Ｉθ、／！；２０．／コｇ！；、
　　９７０、　ｇグＯ実施例ｑ Ｎ（（Ａ−ｎ−ブチル−３−ピリジル）−メチル〕−−
−メチルシクロペンタ〔／、、２−Ｃ）−３−ピラゾー
ルカルボキサミドの製造コーメチルーシクロペンタ〔へ
コ一〇）−、？−ピラゾールカルボン酸エチルエステル
λｇと５−アミノメチル−一−ｎ−ブチルピリジン３．
３ｇを２００℃で１時間加熱攪拌した。室温に冷却後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、表−
／記載化合物（／ｒ−５０）コ、６ｙを得だ。
本化合物のＮＭＲ，ＩＲは以下の通りであった。
’ＨＮＭＲ（ＣＣ１４）δｐｐｍ　　；　　ｏ、ｑ３（
ｔ、３Ｈ）、／、／！ｉ　〜／、？コ（ｍ　、　Ｑ　Ｈ
）、２．３〜２．９２（ｍ。
ｇＨ）、＜ｚ、／ｇ（Ｓ、３Ｈ）、１１．！ｒｇ　（ｄ
　、　２Ｈ）、ｘ、／（ｂ−ｓ　、　ｚＨ）、７．ｔｇ
（ｄ　、　ｚＨ）、７．６２（ｄ−ｄ　、　／）Ｔ）、
ｙ、ｒ３（ｄ、ｚＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）、ｚ−’　；　　
３２７０．　２９！ｒＯ，／ｌ−ダ０１／！；６０．　
　／り３０．　　／、７７θ、　ｌコ？５実施例り Ｎ−（［４−（ｔＩ−クロロフェノキシ）−３ピリジル
〕メチル）　−２，Ａ−ジメチルシクロペンタ（／、Ｊ
−Ｃ）−、？−ピラゾールカルボキサミドの製造 ２、＆−ジメチルシクロペンタ〔ハコーＣ〕−３−ピラ
ゾールカルボン酸／、４　Ａ　Ｉと塩化チオニル３．６
ｇを７時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後
、残渣をトルエン２０−に溶解した。これをＳ−アミノ
メチル−，２−（ｌＩ−クロロフェノキシ）ピリジンＪ
、、？　Ａ　ｙ　（！：　）　’）エチルアミ７／、２
７Ｆｌのトルエン２Ｓ−溶液中に０〜５℃で滴下した。
滴下後、２時間攪拌し、氷水に注いだ。有機層を水、飽
和食塩水にて洗浄後、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥、
減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、表−ノ記載化合物（ａｖｇ）、
ｙ、１ｌＩｙを得た。
本化合物のＮＭＲ，ＩＲは以下の通りであった。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δｐｐｍ　；　　八、ｚ＋（
ｄ、３Ｈ）、八ｇ〜２．３（ｍ、１）Ｉ）、２．！；−
２，ｇ！；（ｍ、３Ｈ）、３．０〜３．３（ｍ、　ｚＨ
）、ｐ、／？（ｓ、３Ｈ）、ダ、ｓｔ、（ｄ、２Ｈ）、
ｂ　−ｏ　ｓ　（ｂ　ｓ　＊　ｚＨ）、乙、ｑ３（ｄ　
、　ｚＨ）、　　７．０ｇ（ｄ　、　２Ｈ）、　　７．
、ｙ？（ｄ、ｚＨ）、ｔ、ｙｓ（ｄ−ｄ　、　ｚＨ）、
ｇ、／ｂ（ｄ、ｚＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃＩｎ−’　　：
　　、？　３０θ、　コ９３；０．　　／６１７０゜／
　ｊ　！；　５、／　ｊ　３０、／　９７５．　　／　
２　ｇ　、ｔ。
７２弘５ 実施例６ 実施例／ 乙の方法に準じて、 表啼 記載の 化合物を得た。
表−７ 化合物ム７のＮＭＲ，ＩＲは以下の通りであった０ ’ＨＮＭＲ（ＣＣ１４）　　δｐｐｒｎ　；八２０（ｔ
、、？Ｈ）、／、Ｊ５（ｓ、　９Ｈ）、コ、Ｈ／（ｑ、
２１（）、グ、θｊ（Ｓ、、？Ｈ）、ダ４５グ（ｄ、、
２Ｈ）、６．２／（Ｓ、／ｌ−１）、ａ、１Ｉ３（ｂ、
ｌＨ）、７．２　　（ｄ、ｌＨ）、？、？Ｊｔ（ｄ　、
　ｌＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）ｍ−’　；　　３３２０．　　
コ９ＡＯ，／６！ｒ！；。
／　！９０．　　　／！；１０．　　　／ダ３！；、　
　　／、７り０１ハーフ、／コア０．　　／／’！θ、
　１０７０次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下
に「部」、「チ」とあるのは、それぞれ１−重量部」、
１−重量％」を意味する。
製剤例／：水利剤 表−／の本発明の化合物２０部、カープレックス≠ｇｏ
（塩野義製薬社、商標名）、２部部、Ｎ、Ｎカオリンク
レー（上屋カオリン社、商標名）５５部、高級アルコー
ル硫酸エステル系界面活性剤ツルボールｇｏｔｏ（東邦
化学社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、
有効成分ｌＩｏ％を含有する水利剤を得た。
製剤例２＝粉剤 表−７の本発明の化合物２部、クレー（日本タルク社製
）９３部、ホワイトカーボン５部を均一に混合粉砕して
、有効成分２％を含有する粉剤を製造した。
製剤例３：乳剤 表−／の本発明の化合物２０部を、キシレン３５部およ
びジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポー
ル３００！；Ｘ　（東邦化学社、商標名）１５部を加え
て、有効成分２０％を含有する乳剤を得た。
製剤例ダニフロアブル剤 表−／の本発明化合物３０部、あらかじめ混合しておい
たエチレングリコール３部、ツルポールＡＣ３０３２（
東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０．１部を
水５６．ｑ部に良く混合分散させた。次にこのスラリー
状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス
社）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する安定な
フロアブル剤を得た。
試験例／　ナミハダニの成虫に対する効果インゲン葉の
リーフディスク（径λｃ！１ｇ）に１０頭のナミハダニ
雌成虫を放虫する。これに製剤例／の処法に従って製剤
された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液３１ｎ
ｔを、回転式散布基（みずは理化製）を用いて散布した
。
（ｌ濃度、コ反復。） 処理２ｑ時間後に、成虫の生死を調査し、殺ダニ率（イ
）を求めた。その結果を、表−一に示した。
試験例コ　ナミハダニの卵に対する効果インゲン葉のリ
ーフディスク（径コｃＩｎ）に３頭のナミハダニ雌成虫
を放虫する。放虫後２θ時間リーフディスクに産卵させ
、その後雌成虫は除去した。これに、製剤例／の処法に
従って製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈し
た液！−を回転式散布基（みずは理化製）を用い散布し
た。（ｌ濃度、コ反復。） 処理５日後に未ふ化卵数とふ化幼虫数を調査し、殺卵率
（イ）を求めた。その結果を、表−コに示した。
表−λ 化合物 濃　　度 殺ダニ率 殺卵率 表−２（続） 化合物 濃　　度 殺ダニ率 殺卵率 −二 化合物 （続） 殺ダニ率 殺卵率 ＯＯ 化合物 濃 度 殺虫率 試験例３　トビイロウンカの幼虫に対する効果ガラス円
筒（径３　Ｃｍ　％長さ／７ｃｒｎ）に稲の芽出し苗を
セットし、トビイロウンカダ令幼虫をＳ頭放虫する。こ
れに、製剤例３の処法に従って製剤された本発明の化合
物を水で希釈しだ液０．２−を、散布塔（みずは理化製
）を用い散布した。（ｌ濃度、ダ反復。） 処理５日後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）を求
めた。その結果を、表−３に示した。
試験例ダ　コナガの幼虫に対する効果 キャベツ切葉（！ｒ　Ｘ　！ｊ　ａｎ　）を、製剤例／
の処法に従って製剤された本発明化合物を水で希釈した
液に７分間浸漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカッ
プ（径７　ｃｍ　）に入れ、これにコナガの３令幼虫を
Ｓ頭放虫した（ｌ濃度、コ反復。）。
放虫ダ日後に幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）を求め
た。その結果を表−亭に示した。
表−３（続） 化合物 濃 度 殺虫率 １０／ 表−グ 表 ダ　（続） 化合物 濃　　度 殺虫率 化合物 濃　　度 殺虫率 試験例ｊ　イモチ病菌に対する効果 直径６ｃｔｎの樹脂製ポットで、ｌポット当り７表−５ 葉期において製剤例／で調製した水利剤を水で所定濃度
に希釈して得られた供試薬剤をｌポット当り／θ−の割
合で茎葉散布した。散布した薬液を風乾した後、オート
ミール培地にて培養したイモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子を噴霧接種し、２７℃の
温室に２ｑ時間保った後温室内水槽中に３日間放置し、
現われてくる病斑数を測定し、下記式により防除価を算
出した。結果を表−５に示しだ。
防除価（％） ｇ／ Ｓ ０Ｏ ７ｇ ７ｇ 試験例６　トマト疫病菌に対する効果 直径６ｃｒ１１の樹脂製ポットでｌボット当り３株のト
マト（品種：レッドチェリー）を育成し、３〜ｑ葉期に
おいて製剤例／で調製した水利剤を水で所定濃度に希釈
して得られた供試薬剤を／ポア）当り１０−の割合で茎
葉散布した。散布した薬液を風乾した後、トマト切葉上
にて培養したトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子を噴霧接種し、２０℃の
温室に２ｑ時間保った後温室内水槽中に２日間放置し、
現われてくる葉中の病斑面積を測定し、発病指数で示し
、下記式によシ防除価を算出した。結果を表−乙に示し
た。
発病指数　Ｏ：無病斑 ／：病斑面積′ろ以下 ３：　　　　　′ろ〜ち ！二　　Ｉ　　ち以上 ｎｘ：ｌボット当りの、上記発病指数がＸであるトマト
の葉数 表−６（続） 化合物 濃　　度 防除価 ６７　　　　　　　　５θ０　　　　　　　　　９／７
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
０θ７／ ｇ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ｇ７１３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１０θｌｒｑ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　籠ｆ＆　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　？Ａ〔発明の効果〕 本発明のピラゾール類は上記試験例から明らかなように
殺虫、殺ダニ、および殺菌剤として有用である。
出　願　人　三菱化成株式会社 代　理　人　弁理士長谷用 （ほか１名） ＯＯ Ｏ り００ ５θ り０Ｏ １０θ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ）で表わされるピラゾール類。 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （上記式中、Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基また
    はベンジル基を示し、Ｒ＾２は水素原子またはＣ＿１〜
    Ｃ＿４のアルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原
    子またはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示し、Ｒ＾２と
    Ｘは一緒になって▲数式、化学式、表等があります▼ま
    たは ▲数式、化学式、表等があります▼を形成してもよい。 Ｒ＾５は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を
    示し、Ｒ＾３は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキ
    ル基を示し、Ｒ＾４はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
    ロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキルチオ基
    、トリフルオロメチル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルコ
    キシ基、フェニル基、アルキル置換フェニル基、▲数式
    、化学式、表等があります▼ を示すか、または隣接するＲ＾４が一緒になって▲数式
    、化学式、表等があります▼を形成してもよい。Ｙは酸
    素原子ま たは硫黄原子を示し、Ｒ＾６はそれぞれ独立して、水素
    原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４の
    アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基また
    はトリフルオロメチル基を示し、Ｒ＾７は水素原子また
    はメチル基を示す。ｌは０または１を示し、ｍは１、２
    または３を示し、ｎは１または２を示す。）
  2. （２）請求項１に記載の一般式（ I ）で表わされるピ
    ラゾール類を有効成分とする殺虫剤。
  3. （３）請求項１に記載の一般式（ I ）で表わされるピ
    ラゾール類を有効成分とする殺ダニ剤。
  4. （４）請求項１に記載の一般式（ I ）で表わされるピ
    ラゾール類を有効成分とする殺菌剤。
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