JP2011518207A - 殺真菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、
・ X1からX6は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6
−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;
・ W1は、独立して、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表し;
・ L1は、直接結合を表すか、又は、
ここで、
・ nは、1、2、3又は4を表し;
・ m及びpは、独立して、0、1、2又は3を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表し;
・ Aは、A1からA116:
ここで、
・ Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8及びZ9は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシチオカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていない(アリールカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヘテロシクリルカルボニル)アミノ
置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;
・ K1及びK2は、独立して、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表し;
・ G1及びG2は、独立して、酸素、硫黄、NR3、N−OR4及びN−NR5R6からなるリストの中で選択され、その際、R3からR6は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表し;
・ Qは、Q1からQ112:
ここで、
・ Y1からY11は、独立して、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキ
リデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;
・ W1は、独立して、Tに関して定義されている基を表す。〕
で表されるヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体並びにその塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体、又は、その(E)異性体及び(Z)異性体並びにそれらの混合物を提供する〔但し、TがT8、T11、T12、T26又はT92を表す場合、X1は水素原子を表さず;及び、TがT17を表す場合、X1は水素原子も置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルも表さない。〕
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換されることができる:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ;
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する;
・ 用語「ヘテロシクリル」は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の4員、5員、6員又は7員のヘテロシクリルを意味する。
・ nは、1又は2を表し;
・ m及びpは、独立して、0又は1を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
− Aの好ましい態様と、L1、T及びQのうちの1つ以上の好ましい態様;
− L1の好ましい態様と、A、T及びQのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Tの好ましい態様と、A、L1及びQのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Qの好ましい態様と、A、L1及びTのうちの1つ以上の好ましい態様。
・ T、A、Q及びL1は、本明細書中で定義されているとおりであり、LG’は、脱離基を表し、J1aは、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル又は1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルを任意に表し、J1bは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ又は1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシを任意に表し、J1cは、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノを任意に表し;
・ Zaは、ヒドロキシル基、スルフェニル基、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ又は置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−アミノを表し;
・ Gは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
・ Zbは、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシを表す。
・ T、A、Q及びL1は、本明細書中で定義されているとおりであり、Zcは、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモイル)−アミノ又は置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモイル)−アミノを表し;及び、
・ Zdは、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ又は置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−アミノを表す。
・ T、A、Q及びL1は、本明細書中で定義されているとおりであり、Zeは、ハロゲン原子を表し、及び、Zfは、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表す。
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること;
・ 散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること;
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと;
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺有害生物剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。
・ 茎葉処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/haであり;灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり;
・ 種子処理では、種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150gであり;
・ 土壌処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/haである。
ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(HPP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対して耐性を示す植物は、WO 1996/038567、WO 1999/024585及びWO 1999/024586に記述されているように、自然発生抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPPD阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、WO 1999/034008及びWO 2002/36787に記述されている。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、WO 2004/024928に記述されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998), 62:807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al., Nat.Biotechnol.(2001), 19:668−72; Schnepf et al., Applied Environm.Microbiol.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 1994/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
a. 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 2000/004173、WO 2006/045633又はPCT/EP07/004142に記述されている);
b. 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
c. ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2006/032469、WO 2006/133827又はPCT/EP07/002433などに記述されている)。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/008175、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、WO 1997/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO 1999/024593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808及びWO 2000/014249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 2000/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/012529などに開示されている)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 1998/000549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 2001/017333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283などに記載されている)。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leafspot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブスに起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根及び茎の病害、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム属種(Cladiosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)、例えば、
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するもの;
ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの;
オランダ病(Dutch elm disease)、例えば、セラトシストス・ウルミ(Ceratocystsc ulmi)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの。
[a] 測定は、0.1%リン酸及びアセトニトリルを溶離剤として使用し、pH2.3で実施した:
[b] LC−MSの測定は、水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した;
[c] LC−MSでの測定は、0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH7.8で実施した。
[m1] UPLC−LCT
[m2] LCT−Premier
[m3] SQD−ESI
下記リストにおいて、表1の実施例における二重結合の幾何配置は、ここで示されているように表される:
1(Z)、2(U)、3(U)、4(U)、5(U)、6(U)、7(U)、8(U)、9(U)、10(U)、H(U)、12(U)、13(U)、14(U)、15(U)、16(U)、17(U)、18(U)、19(U)、20(U)、21(U)、22(U)、23(U)、24(U)、25(U)、26(U)、27(U)、28(U)、29(U)、30(U)、31(U)、32(U)、33(U)、34(U)、35(U)、36(U)、37(U)、38(U)、39(U)、40(U)、41(U)、42(U)、43(U)、44(U)、45(U)、46(U)、47(U)、48(Z)、49(Z)、50(U)、51(U)、52(U)、53(U)、54(U)、55(U)、56(U)、57(U)、58(U)、59(U)、60(U)、61(U)、62(U)、63(U)、64(U)、65(U)、66(U)、67(U)、68(U)、69(U)、70(U)、71(U)、72(U)、73(U)、74(U)、75(U)、76(U)、77(U)、78(U)、79(U)、80(U)、81(U)、82(U)、83(U)、84(U)、85(U)、86(U)、87(U)、88(U)、89(U)、90(U)、91(U)、92(U)、93(U)、94(U)、95(U)、96(U)、97(Z)、98(U)、99(U)、100(U)、101(U)、102(U)、103(U)、104(U)、105(U)、106(U)、107(U)、108(U)、109(U)、HO(U)、H 1(U)、112(U)、113(U)、114(U)、115(Z)、116(Z)、117(Z)、118(Z)、119(Z)、120(U)、121(Z)、122(U)、123(Z)、124(U)、125(Z)、126(U)、127(U)、128(U)、129(U)、130(U)、131(U)、132(U)、133(U)、134(U)、135(U)、136(U)、137(U)、138(U)、139(U)、140(U)、141(U)、142(U)、143(U)、144(U)、145(U)、146(U)、147(U)、148(U)、149(U)、150(U)、151(U)、152(U)、153(U)、154(Z)、155(Z)、156(U)、157(U)、158(U)、159(U)、160(U)、161(U)、162(U)、163(Z)、164(Z)、165(U)、166(Z)、167(U)、168(Z)、169(Z)、170(E)、171(Z)、172(Z)、173(Z)、174(E)、175(U)、176(U)、177(U)、178(U)、179(U)、180(U)、181(U)、182(U)、183(U)、184(U)、185(U)、186(E)、187(Z)、188(Z)、189(E)、190(E)、191(E)、192(U)、193(U)、194(U)、195(E)、196(U)、197(U)、198(U)、199(U)、200(U)、201(U)、202(U)、203(U)、204(U)、205(U)、206(U)、207(U)、208(U)、209(U)、210(E)、211(U)、212(U)、213(U)、214(U)、215(U)、216(U)、217(U)、218(U)、219(U)、220(U)、221(U)、222(U)、223(U)、224(U)、225(U)、226(U)、227(U)、228(U)、229(U)、230(U)、231(U)、232(U)、233(U)、234(U)、235(U)、236(U)、237(U)、238(U)、239(U)、240(U)、241(U)、242(U)、243(U)、244(U)、245(U)、246(U)、247(U)、248(U)、249(U)、250(U)、251(U)、252(U)、253(U)、254(U)、255(U)、256(U)、257(U)、258(U)、259(U)、260(U)、261(U)、262(U)、263(U)、264(U)、265(U)、266(U)、267(U)、268(U)、269(U)、270(U)、271(U)、272(U)、273(U)、274(U)、275(U)、276(U)、277(U)、278(U)、279(U)、280(U)、281(U)、282(U)、283(U)、284(U)、285(U)、286(U)、287(U)、288(U)、289(U)、290(U)、291(U)、292(U)、293(U)、294(U)、295(U)、296(U)、297(U)、298(U)、299(U)、300(U)、301(U)、302(U)、303(U)、304(U)、305(U)、306(U)、307(U)、308(U)、309(U)、310(U)、311(U)、312(U)、313(U)、314(U)、315(U)、316(U)、317(U)、318(E)、319(Z)、320(Z)、321(Z)、322(E)、323(E)、324(U)、325(U)、326(U)、327(U)、328(U)、329(U)、330(U)、331(U)、332(U)、333(U)、334(U)、335(U)、336(U)、337(U)、338(U)、339(U)、340(U)、341(U)、342(U)、343(U)、344(U)、345(U)、346(U)、347(U)、348(U)、349(U)、350(E)、351(Z)、352(Z)、353(E)、354(U)、355(Z)、356(U)、357(U)、358(U)、359(U)、360(U)、361(U)、362(U)、363(U)、364(U)、365(U)、366(U)、367(U)、368(U)、369(U)、370(U)、371(U)、372(U)、373(U)、374(U)、375(U)、376(U)、377(U)、378(U)、379(U)、380(U)、381(U)、382(E)、383(E)、384(E)、385(U)、386(U)、387(U)、388(U)、389(U)、390(U)、391(U)、392(U)、393(U)、394(U)、395(U)、396(U)、397(U)、398(U)、399(U)、400(U)、401(U)、402(U)、403(U)、404(U)、405(U)、406(U)、407(U)、408(U)、409(U)、410(U)、411(U)、412(U)、413(U)、414(U)、415(U)、416(U)、417(U)、418(U)、419(E)、420(U)、421(U)、422(U)、423(U)、424(U)、425(E)、426(E)、427(U)、428(U)、429(U)、430(U)、431(U)、432(U)、433(U)、434(U)、435(U)、436(U)、437(U)、438(U)、439(U)、440(U)、441(U)、442(U)、443(U)、444(U)、445(U)、446(U)、447(U)、448(U)、449(U)、450(U)、451(U)、452(U)、453(U)、454(U)、455(U)、456(U)、457(U)、458(U)、459(U)、460(Z)、461(E)、462(U)、463(U)、464(U)、465(U)、466(U)、467(U)、468(U)、469(U)、470(U)、471(U)、472(U)、473(U)、474(U)、475(U)、476(U)、477(U)、478(U)、479(U)、480(U)、481(U)、482(U)、483(U)、484(U)、485(U)、486(U)、487(U)、488(U)、489(U)、490(U)、491(U)。
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの木)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
ピシウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)に対するED50値を算出するためのインビトロ試験
96穴マイクロタイタープレートのウェルに、被験化合物のメタノール溶液10μLを乳化剤アルキルアリールポリグリコールエーテルと一緒に入れる。その後、フード内で溶媒を蒸発させる。次の段階において、各ウェルの中に、適切な濃度の被験真菌の胞子懸濁液又は菌糸体懸濁液を用いて修正されたポテトデキストロース液体培地200μLを入れる。結果として得られた、マイクロタイターウェル内の当該被験化合物の濃度は、50ppm、5ppm、0.5ppm及び0.05ppmである。結果として得られた、全てのウェル内の乳化剤の濃度は、常に300ppmである。光度計を用いて、全てのウェル内の吸光度を波長620nmで測定する。
段階1
N−メトキシ−N,4−ジメチル−1,3−オキサゾール−5−カルボキサミドの調製
塩化チオニル(4mL)中の4−メチル−1,3−オキサゾール−5−カルボン酸(4.00g,31.5mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、0.4mLのN,N−ジメチルホルムアミドを添加し、その混合物を2時間還流した。冷却後、揮発性物質を減圧下に除去し、残った物質をテトラヒドロフラン(10mL)中に懸濁させた。この懸濁液を、テトラヒドロフラン(10mL)中のN,O−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩(3.38g,34.6mmol)とトリエチルアミン(9.55g,94.4mmol)の撹拌下にある懸濁液に添加した。その反応混合物を室温で20時間撹拌した。減圧下に溶媒を蒸発させた後、ジクロロメタン及び1N HClを添加した。相を分離させ、その有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。その粗製物質をシリカゲルで精製して、N−メトキシ−N,4−ジメチル−1,3−オキサゾール−5−カルボキサミド(2.58g,45%)を橙色の固体として得た。
[M+1]=171。
(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メタノンの調製
塩化リチウム(0.77g,18.2mmol)とヨウ化銅(I)(0.087g,0.45mmol)の混合物に、ジエチルエーテル(30mL)を添加した。5分間撹拌した後、ジエチルエーテル(30mL)中のN−メトキシ−N,4−ジメチル−1,3−オキサゾール−5−カルボキサミド(2.58g,15.16mmol)の溶液を添加し、次いで、フェニルマグネシウムブロミド(4.12g,22.74mmol)をゆっくりと添加した。室温で20時間撹拌した後、1N HCl(20mL)及び水(30mL)を添加した。その混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を水で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。その粗製物質をシリカゲルで精製して、(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メタノン(1.08g,30%)を得た。
[M+1]=188。
N−ヒドロキシ−1−(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミンの調製
ピリジン(40mL)中の(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メタノン(1.34g,7.15mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドロキシルアミン塩酸塩(1.24g,17.9mmol)を添加し、その反応混合物を50℃で15時間加熱した。その反応混合物を減圧下に濃縮した。水(60mL)を添加し、得られた混合物を酢酸エチル(3×30mL)で抽出した。有機相を合してMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。その粗製物質をシリカゲルで精製して、N−ヒドロキシ−1−(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(0.58g,39%)を得た。
[M+1]=203。
2−{6−[({[(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(化合物352)の調製
N−ヒドロキシ−1−(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(0.15g,0.74mmol)をアセトニトリル(3mL)に溶解させた溶液に、2−[6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(259mg,0.82mmol)、炭酸セシウム(507mg,1.56mmol)及びヨウ化カリウム(12.3mg,0.074mmol)を添加した。室温で8時間撹拌した後、水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、2−{6−[({[(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(0.3g,88%)を得た。
[M+1]=439。
6−[({[(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミンの調製
2−{6−[({[(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(0.3g,0.69mmol)をテトラヒドロフラン(7mL)に溶解させた溶液に、ヒドラジン水和物(171mg,3.4mmol)を添加した。室温で24時間撹拌した後、形成された沈澱物を濾過した。その濾液を蒸発させ、シリカで精製して、6−[({[(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン(0.19g,85%)を得た。
[M+1]=309。
ジクロロメタン(2mL)中の6−[({[(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン(90mg,0.29mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン(35mg,0.44mmol)を添加し、15分間撹拌した後、n−ヘキサノイルクロリド(43mg,0.32mmol)を添加した。室温で4時間撹拌した後、その混合物を、塩基性アルミナと1gのシリカが詰められているカートリッジに通した。ジクロロメタンで濯ぎ洗いした後、最終化合物をヘプタン/酢酸エチル(1/1)で溶離させ、蒸発させた後、N−{6−[({[(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}ヘキサンアミド(95mg,72%)を得た。
[M+1]=407。
N−ヒドロキシ−1−(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(0.18g,0.89mmol;実施例320について記載されているのと同様にして調製)をジオキサン(17mL)に溶解させた溶液に、4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−アミン塩酸塩(181mg,0.98mmol)、炭酸セシウム(1.16g,3.56mmol)及びヨウ化カリウム(15mg,0.9mmol)を添加した。室温で48時間撹拌した後、水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、シリカで精製した後、4−[({[(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(95mg,30%)を得た。
[M+1]=315。
ジクロロメタン(2mL)中の4−[({[(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(95mg,0.3mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン(36mg,0.45mmol)を添加し、15分間撹拌した後、クロロ炭酸ペンチル(pentyl carbonochloridoate)(91mg,0.6mmol)を添加した。室温で4時間撹拌した後、その混合物を、塩基性アルミナと1gのシリカが詰められているカートリッジに通した。ジクロロメタンで濯ぎ洗いした後、最終化合物をヘプタン/酢酸エチル(1/1)で溶離させ、シリカで精製した後、{4−[({[(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバミン酸ペンチル(60mg,44%)を得た。
[M+1]=429。
段階1:3,4−ジクロロ−N−メトキシ−N−メチル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの調製
ジクロロメタン(75mL)中の3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボン酸(4.00g,20.1mmol)の溶液を氷−ブライン浴で冷却し、それに、N,N−ジメチルホルムアミド(78μL,1mmol)を添加し、次いで、塩化オキサリル(1.94mL,22.2mmol)を滴下して加えた。室温で2時間撹拌した後(その間に、ガス発生は完全に止んだ)、全ての揮発性物質を減圧下に除去して、粗製酸塩化物(4.30g)を得た。
テトラヒドロフラン(130mL)中の3,4−ジクロロ−N−メトキシ−N−メチル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミド(3.80g,15.7mmol)の溶液に、−5℃で、テトラヒドロフラン中のヨード(3−チエニル)マグネシウムの溶液(0.3M,158mL,47.4mmol)を滴下して加えた。室温で72時間撹拌した後、その反応物を、pHが7未満になるまで水性HCl(1M)を添加することにより後処理した。減圧下にテトラヒドロフランを除去した後、その水相を酢酸エチル(3×50mL)で抽出した。有機層を合し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、(3,4−ジクロロ−1,2−チアゾール−5−イル)(3−チエニル)メタノン[3.00g,収率65%;HPLC/MS:m/z=264(M+H);logP(HCOOH)=3.31]を得た。
ピリジン(30mL)中の(3,4−ジクロロ−1,2−チアゾール−5−イル)(3−チエニル)メタノン(3.00g,10.2mmol)とヒドロキシルアミン塩酸塩(844mg,25.5mmol)の溶液を50℃で4時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水(50mL)を添加し、酢酸エチル(3×40mL)で抽出した後、有機層を合してMgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、1−(3,4−ジクロロ−1,2−チアゾール−5−イル)−N−ヒドロキシ−1−(3−チエニル)メタンイミン[3.15g,収率99%;HPLC/MS:m/z=279(M+H);logP(HCOOH)=3.04]を得た。
アセトニトリル(15mL)中の1−(3,4−ジクロロ−1,2−チアゾール−5−イル)−N−ヒドロキシ−1−(3−チエニル)メタンイミン(1.69g,6.06mmol)と2−(クロロメチル)ピリミジン−4−アミン(957mg,6.66mmol)とヨウ化カリウム(1.01g,6.06mmol)の懸濁液を0℃で撹拌しながら、それに、1,5−ジアザビシクロ(4.3.0)ノナ−5−エン(1.52mL,12.7mmol)を添加した。その混合物を0℃で10分間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。その反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を合してMgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、2−[({[(3,4−ジクロロ−1,2−チアゾール−5−イル)(3−チエニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリミジン−4−アミン[150mg,収率3%]を得た。
アセトニトリル(15mL)中の1−(3,4−ジクロロ−1,2−チアゾール−5−イル)−N−ヒドロキシ−1−(3−チエニル)メタンイミン(1.60g,5.73mmol)と4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−アミン塩酸塩(937mg,6.30mmol)とヨウ化カリウム(951mg,5.73mmol)の懸濁液を0℃で撹拌しながら、それに、1,5−ジアザビシクロ(4.3.0)ノナ−5−エン(1.44mL,12.0mmol)を添加した。その混合物0℃で10分間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。その反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を合してMgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣を逆相HPLCで精製して、4−[({[(3,4−ジクロロ−1,2−チアゾール−5−イル)(3−チエニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン[16mg,収率0.7%]を得た。
段階1:1−(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)−1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−N−ヒドロキシメタンイミンの調製
ピリジン(60mL)中の(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メタノン(8.90g,22.5mmol)とヒドロキシルアミン塩酸塩(3.92g,56.3mmol)の溶液を50℃で2時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水(50mL)を添加し、酢酸エチル(3×40mL)で抽出した後、有機層を合してMgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、1−(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)−1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−N−ヒドロキシメタンイミン[9.00g,収率88%;HPLC/MS:m/z=410(M+H);logP(HCOOH)=3.37]を得た。
アセトニトリル(40mL)中の1−(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)−1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−N−ヒドロキシメタンイミン(4.30g,10.4mmol)と2−[6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(3.66g,11.5mmol)の溶液に、炭酸セシウム(7.18g,22.0mmol)及びヨウ化カリウム(174mg,1.05mmol)を添加した。室温で一晩撹拌した後、その反応混合物を水(100mL)と酢酸エチル(50mL)で希釈した。相を分離させ、その水相を酢酸エチル(2×30mL)でさらに抽出した後、有機層を合してMgSO4で脱水し、減圧下に濃縮して、2−(6−{[({(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチレン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンを油状物[7.10g,収率94%;HPLC/MS:m/z=646(M+H);logP(HCOOH)=4.78]として得た。
テトラヒドロフラン(150mL)中の2−(6−{[({(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチレン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(7.00g,9.75mmol)の溶液に、ヒドラジン水和物(2.37mL,48.7mmol)を滴下して加えた。室温で一晩撹拌した後、その反応混合物を濾過し、その濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、6−{[({(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチレン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−アミンを油状物[4.00g,収率75%;HPLC/MS:m/z=516(M+H);logP(HCOOH)=2.54]として得た。
1,4−ジオキサン(5mL)中の6−{[({(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチレン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−アミン(300mg,0.58mmol)とトリエチルアミン(0.16mL,1.16mmol)とイソバレリルクロリド(0.284、2.32mmol)の溶液を一晩振盪した。減圧下に濃縮した後、残った油状物をシリカゲルで精製して、N−(6−{[({(3−ブロモ−4−メトキシフェニル)[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチレン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)−3−メチルブタンアミドを油状物[178mg,収率48%;HPLC/MS:m/z=600(M+H);logP(HCOOH)=5.03]として得た。
段階1:(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)(2−チエニル)メタノンの調製
ジクロロメタン(310mL)中の3−メチルイソオキサゾール−4−カルボン酸(10.0g,78.6mmol)の溶液を氷−ブライン浴を用いて冷却し、それに、N,N−ジメチルホルムアミド(0.30mL,3.9mmol)を添加した後、塩化オキサリル(7.55mL,86.5mmol)を滴下して加えた。室温で一晩撹拌した後(その間に、ガス発生は完全に止んだ)、全ての揮発性物質を減圧下に除去して、粗製酸塩化物(11.0g)を得た。
ピリジン(80mL)中の(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)(2−チエニル)メタノン(6.00g,31.0mmol)とヒドロキシルアミン塩酸塩(5.40g,77.6mmol)の溶液を、50℃で5時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水(50mL)を添加し、酢酸エチル(3×40mL)で抽出した後、有機層を合してMgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルで精製して、N−ヒドロキシ−1−(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−1−(2−チエニル)メタンイミン[6.45g,収率99%;HPLC/MS:m/z=219(M+H);logP(HCOOH)=1.75]を得た。
1,4−ジオキサン(5mL)中のN−ヒドロキシ−1−(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−1−(2−チエニル)メタンイミン(200mg,0.96mmol)とピリジン−2−カルボニルクロリド塩酸塩(684mg,3.84mmol)の溶液に、トリエチルアミン(0.47mL,3.36mmol)を添加した。室温で一晩振盪した後、水及び酢酸エチルを添加し、層を分離させ、その有機層をMgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、({[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)(2−チエニル)メチレン]アミノ}オキシ)(ピリジン−2−イル)メタノン[266mg,収率84%;HPLC/MS:m/z=314(M+H);logP(HCOOH)=2.25]を得た。
段階1:(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メタノンの調製
アセトニトリル(120mL)中のN−メチルイミダゾール(10.0g,122mmol)の溶液に、内部温度を5℃に維持しながら、塩化ベンゾイル(14.1mL,122mmol)を添加した後、トリエチルアミン(17.0mL,122mmol)を添加した。その混合物を室温で18時間撹拌した。濾過した後、その濾液を減圧下に濃縮し、酢酸エチル(200mL)で希釈し、順次、飽和水性重炭酸ナトリウム(150mL)及び水(100mL)及びブライン(100mL)で洗浄した。その有機層をMgSO4で脱水し、減圧下に濃縮して、(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メタノン[21.0g,収率83%;HPLC/MS:m/z=187(M+H);logP(HCOOH)=1.38]を得た。
ピリジン(120mL)中の(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メタノン(20.8g,112mmol)とヒドロキシルアミン塩酸塩(19.4g,279mmol)の溶液を50℃で8時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。減圧下に溶媒を除去した後、水(500mL)を添加して白色の固体を沈澱させ、その固体を濾過し、水(2×50mL)で洗浄し、乾燥させた。該液体を2番目の濾過に付し、2番目の固体生成物(second crop of solid)を得た。生成物を合して、N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−1−フェニルメタンイミン[18.5g,収率80%;HPLC/MS:m/z=202(M+H);logP(HCOOH)=0.24]を得た。
アセトニトリル(120mL)中のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−1−フェニルメタンイミン(3.50g,17.4mmol)と2−(クロロメチル)ピリミジン−4−アミン(2.62g,18.3mmol)の溶液にに、炭酸セシウム(5.67g,17.4mmol)及びヨウ化カリウム(289mg,1.74mmol)を添加した。60℃で6時間撹拌し、室温で一晩撹拌し、次いで、再度60℃で8時間撹拌した後、その反応混合物を水(150mL)で希釈し、飽和水性重炭酸ナトリウム(50mL)で希釈し、ジクロロメタン(2×100mL)で抽出した。有機層を合してMgSO4で脱水し、減圧下に濃縮して、2−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリミジン−4−アミンを泡状固体[4.80g,収率76%;HPLC/MS:m/z=309(M+H);logP(中性)=1.42]として得た。
ジクロロメタン(10mL)中の2−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリミジン−4−アミン(200mg,0.64mmol)とトリエチルアミン(0.18mL,1.29mmol)とシクロプロパンカルボン酸クロリド(136mg,1.29mmol)の溶液を室温で6時間30分間撹拌した。水(50mL)で希釈した後、層を分離させ、その水層をジクロロメタン(30mL)でさらに抽出した。有機層を合してMgSO4で脱水し、減圧下に溶媒を除去した。シリカゲルで精製して、N−{2−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリミジン−4−イル}シクロプロパンカルボキサミドを油状物[19mg,収率7%;HPLC/MS:m/z=377(M+H);logP(HCOOH)=1.50]として得た。
ジクロロメタン(10mL)中の2−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリミジン−4−アミン(200mg,0.64mmol)とトリエチルアミン(0.18mL,1.29mmol)とクロロギ酸n−アミルエステル(0.19mL,1.29mmol)の溶液を室温で4時間20分間撹拌した。水(50mL)で希釈した後、層を分離させ、その水層をジクロロメタン(30mL)でさらに抽出した。有機層を合してMgSO4で脱水し、減圧下に溶媒を除去した。シリカゲルで精製して、{2−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリミジン−4−イル}カルバミン酸ペンチルを油状物[34mg,収率12%;HPLC/MS:m/z=423(M+H);logP(HCOOH)=2.28]として得た。
段階1:(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メタノンの調製
ジクロロメタン(50mL)中の5−ブロモ−1−メチル−1H−イミダゾール(10g,62mmol)の溶液にエチルマグネシウムブロミド(Et2O中3M,20.7mL,62mmol)を滴下して加えた。室温で15分間撹拌した後、その反応混合物を、氷−ブライン浴を用いて0℃まで冷却し、N−メトキシ−N−メチルベンズアミド(9.46mL,62mmol)を滴下して加えた。その混合物を室温で2時間撹拌した。室温で一晩静置した後、その混合物を水(150mL)を添加することにより後処理し、次いで、pHが7になるまで水性HCl(1M)で酸性化する。ジクロロメタン(2×100mL)で抽出した後、その有機層を水(100mL)で洗浄し、次いで、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。得られた橙色の固体をペンタンで洗浄して、(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メタノン[8.50g,収率66%;HPLC/MS:m/z=187(M+H);logP(HCOOH)=0.79]を得た。
ピリジン(60mL)中の(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メタノン(14.0g,75mmol)とヒドロキシルアミン塩酸塩(13.1g,188mmol)の溶液を、室温で72時間撹拌し、50℃で3時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水(600mL)を添加し、酢酸エチル(4×150mL)で抽出した後、有機層を合して水(150mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。生じた黄色の固体をペンタンで洗浄して、N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン[7.12g,収率42%;HPLC/MS:m/z=202(M+H);logP(HCOOH)=0.41]を得た。水層を合して中和したものをさらに抽出して、N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミンの2番目の生成物[5.75g,収率34%;HPLC/MS:m/z=202(M+H);logP(HCOOH)=0.41]を得た。合わせた収率76%。
アセトニトリル(50mL)中のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(3.90g,19.4mmol)と4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−アミン塩酸塩(3.95g,21.3mmol)の溶液に、炭酸セシウム(13.3g,40.7mmol)及びヨウ化カリウム(322mg,1.93mmol)を添加した。室温で29時間撹拌した後、N,N−ジメチルホルムアミド(5mL)を添加し、その混合物を室温でさらに72時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、不溶性物質をアセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、4−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン[1.09g,収率16%;HPLC/MS:m/z=314(M+H);logP(HCOOH)=0.69]を得た。
アセトニトリル(50mL)中のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(3.90g,19.4mmol)と2−(クロロメチル)ピリミジン−4−アミン(3.06g,21.3mmol)の溶液に、炭酸セシウム(13.3g,40.7mmol)及びヨウ化カリウム(322mg,1.93mmol)を添加した。室温で29時間撹拌した後、N,N−ジメチルホルムアミド(5mL)を添加し、その混合物を室温でさらに72時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、不溶性物質をアセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、2−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリミジン−4−アミン[3.61g,収率16%;HPLC/MS:m/z=309(M+H);logP(HCOOH)<0.23]を得た。
段階1:
2−{6−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(実施例100)の調製
アセトニトリル(50mL)中のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(3.90g,19.4mmol)と2−[6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(6.79g,21.4mmol)の溶液に、炭酸セシウム(13.3g,40.7mmol)及びヨウ化カリウム(322mg,1.93mmol)を添加した。室温で29時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質をアセトンとジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、2−{6−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン[1.88g,収率21%;HPLC/MS:m/z=438(M+H);logP(HCOOH)=1.81]を得た。
6−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン(実施例108)の調製
テトラヒドロフラン(20mL)中の2−{6−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(1.87g,4.27mmol)の溶液に、ヒドラジン水和物(1.04mL,21.4mmol)を滴下して加えた。室温で29時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、6−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン[1.07g,収率77%;HPLC/MS:m/z=308(M+H);logP(HCOOH)=0.29]を得た。
1,4−ジオキサン(10mL)中の6−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン(149mg,0.53mmol)の溶液に、順次、トリエチルアミン(0.17mL,1.21mmol)及びイソ吉草酸無水物(0.48mL,2.42mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド(3滴)を添加した。7.5時間還流した後、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル(50mL)で希釈し、水(2×30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、3−メチル−N−{6−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}ブタンアミド[124mg,収率62%;HPLC/MS:m/z=392(M+H);logP(HCOOH)=1.84]を得た。
1,4−ジオキサン(10mL)中の2−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリミジン−4−アミン(200mg,0.65mmol)の溶液に、順次、トリエチルアミン(0.18mL,1.30mmol)及びクロロギ酸ペンチルエステル(0.38mL,2.60mmol)を添加した。室温で19時間撹拌した後、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル(50mL)で希釈し、水(20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、{2−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリミジン−4−イル}カルバミン酸ペンチル[26mg,収率9%;HPLC/MS:m/z=423(M+H);logP(HCOOH)=2.66]を得た。
1,4−ジオキサン(10mL)中の2−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−ピリミジン−4−アミン(200mg,0.65mmol)の溶液に、順次、トリエチルアミン(0.18mL,1.30mmol)及びシクロプロパンカルボン酸(0.24mL,2.60mmol)を添加した。室温で24時間撹拌した後、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル(50mL)で希釈し、水(20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、N−(シクロプロピルカルボニル)−N−(2−{[({[2−(シクロプロピルカルボニル)−1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル](フェニル)メチレン}アミノ)オキシ]メチル}ピリミジン−4−イル)シクロプロパンカルボキサミド[69mg,収率20%;HPLC/MS:m/z=513(M+H);logP(HCOOH)=3.73]を得た。
1,4−ジオキサン(10mL)中の2−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−ピリミジン−4−アミン(200mg,0.65mmol)の溶液に、順次、トリエチルアミン(0.18mL,1.30mmol)及びシクロプロパンカルボン酸(0.24mL,2.60mmol)を添加した。室温で24時間撹拌した後、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル(50mL)で希釈し、水(20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、N−(シクロプロピルカルボニル)−N−{2−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリミジン−4−イル}シクロプロパンカルボキサミド[23mg,収率8%;HPLC/MS:m/z=445(M+H);logP(HCOOH)=1.75]を得た。
1,4−ジオキサン(15mL)中の4−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(165mg,0.53mmol)の溶液に、順次、トリエチルアミン(0.18mL,1.30mmol)、イソ酪酸無水物(0.44mL,2.60mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド(3滴)を添加した。6.5時間還流した後、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル(50mL)で希釈し、水(2×30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、2−メチル−N−{4−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}プロパンアミド[178mg,収率84%;HPLC/MS:m/z=384(M+H);logP(HCOOH)=1.63]を得た。
段階1:(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メタノンの調製
ジクロロメタン(50mL)中の5−ブロモ−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール(10.0g,57.1mmol)の溶液に、エチルマグネシウムブロミド(Et2O中3M,19.0mL,57.0mmol)を滴下して加えた。室温で30分間撹拌した後、その反応混合物を、氷−ブライン浴を用いて0℃まで冷却し、N−メトキシ−N−メチル−ベンズアミド(8.70mL,57.1mmol)を滴下して加えた。その混合物を室温で7.5時間撹拌した。その混合物を水(100mL)を加えることにより後処理し、次いで、pHが7になるまで水性HCl(1M)で酸性化した。ジクロロメタン(2×75mL)で抽出した後、その有機層を水(2×100mL)で洗浄し、次いで、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルで精製して、(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メタノン[8.41g,収率44%;HPLC/MS:m/z=201(M+H);logP(HCOOH)=0.56]を得た。
ピリジン(60mL)中の(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メタノン(8.41g,42mmol)とヒドロキシルアミン塩酸塩(7.30g,105mmol)の溶液を、室温で5時間撹拌し、50℃で3時間撹拌した。ヒドロキシルアミン塩酸塩(3.00g,43mmol)を再度添加し、その反応混合物を50℃で9.5時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水(600mL)を添加した後、その水溶液のpHを、水性NaOH(1M)を添加することによりpH>7に調節した。酢酸エチル(4×150mL)で抽出した後、その有機層を合して水(150mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、1−(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−5−イル)−N−ヒドロキシ−1−フェニルメタンイミン[2.31g,収率24%;HPLC/MS:m/z=216(M+H);logP(HCOOH)=0.43]を得た。
アセトニトリル(100mL)中の1−(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−5−イル)−N−ヒドロキシ−1−フェニルメタンイミン(2.29g,10.6mmol)と2−[6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(3.71g,11.7mmol)の溶液に、炭酸セシウム(7.27g,22.3mmol)及びヨウ化カリウム(176mg,1.06mmol)を添加した。室温で31.5時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質をジクロロメタンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、2−{6−[({[(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン[848mg,収率16%;HPLC/MS:m/z=452(M+H);logP(HCOOH)=1.84]を得た。
テトラヒドロフラン(30mL)中の2−{6−[({[(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}−オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(1.02g,2.26mmol)の溶液に、ヒドラジン水和物(0.55mL,11.3mmol)を滴下して加えた。室温で28時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、6−[({[(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン[370mg,収率43%;HPLC/MS:m/z=322(M+H);logP(HCOOH)=0.39]を得た。
段階1:N−メトキシ−N−メチルチオフェン−2−カルボキサミドの調製
ジクロロメタン(1L)中のチオフェン−2−カルボニルクロリド(100.6mL,940mmol)とN,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(100.9g,1.03mol)の溶液に、0℃で、トリエチルアミン(262mL,1.88mol)を滴下して加えた。室温で3時間撹拌した後、その反応混合物を、水(2L)と水性濃HCl(36%,80mL)の混合物の中に注ぎ入れ、層を分離させ、その水層をジクロロメタン(2×200mL)で抽出した。その有機層を合して水(200mL)で洗浄し、次いで、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮して、N−メトキシ−N−メチルチオフェン−2−カルボキサミド[153.4g,収率95%;HPLC/MS:m/z=172(M+H);logP(HCOOH)=1.44]を得た。
ジクロロメタン(50mL)中の5−ブロモ−1−メチル−イミダゾール(18.8g,117mmol)の溶液に、エチルマグネシウムブロミド(Et2O中3M,38.9mL,117mmol)を滴下して加えた。室温で30分間撹拌した後、その反応混合物を氷−ブライン浴を用いて0℃まで冷却し、N−メトキシ−N−メチルチオフェン−3−カルボキサミド(20.0g,117mmol)を滴下して加えた。その混合物を室温で5.5時間撹拌した。その混合物を水(400mL)を加えることにより後処理し、次いで、pHが7になるまで水性HCl(1M)で酸性化した。ジクロロメタン(3×100mL)で抽出した後、その有機層を水(2×100mL)で洗浄し、次いで、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(2−チエニル)メタノン[10.2g,収率36%;HPLC/MS:m/z=193(M+H);logP(HCOOH)=0.52]を得た。
ピリジン(60mL)中の(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(2−チエニル)メタノン(10.14g,52.7mmol)とヒドロキシルアミン塩酸塩(12.8g,185mmol)の溶液を、50℃で9時間撹拌し、次いで、60℃で8時間撹拌した。ヒドロキシルアミン塩酸塩(6.40g,92mmol)を再度添加し、その反応混合物を110℃で6時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水(200mL)を添加した後、その水溶液のpHを、水性NaOH(1M)を添加することによりpH>7に調節した。その結果、黄色の固体が沈澱した。濾過した後、その固体を水及びペンタンで洗浄し、減圧下に乾燥させて、N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−(2−チエニル)メタンイミンの1番目の生成物を得た。水相を合してジクロロメタンで抽出し、有機層を合してMgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をジイソプロピルエーテルから再結晶させることにより精製して、N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−(3−チエニル)メタンイミンの2番目の生成物を得た。上記生成物を合し、ジイソプロピルエーテルから再結晶させて、最終的なN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−(2−チエニル)メタンイミン[8.22g,収率71%;HPLC/MS:m/z=208(M+H);logP(HCOOH)=0.45]を得た。
アセトニトリル(100mL)中のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−(2−チエニル)メタンイミン(4.10g,19.8mmol)と2−[6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(6.89g,21.7mmol)の溶液に、炭酸セシウム(13.5g,41.4mmol)及びヨウ化カリウム(328mg,1.98mmol)を添加した。室温で24時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄し、濾液を合して減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、2−{6−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(2−チエニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン[7.91g,収率86%;HPLC/MS:m/z=444(M+H);logP(HCOOH)=1.66]を得た。
アセトニトリル(50mL)中のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−(2−チエニル)メタンイミン(4.08g,19.7mmol)と4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−アミン塩酸塩(4.01g,21.7mmol)の溶液に、炭酸セシウム(13.5g,41.4mmol)及びヨウ化カリウム(327mg,1.97mmol)を添加した。室温で51時間撹拌した後、ヨウ化カリウム(5.90g,35.5mmol)を添加し、得られた混合物を、室温で72時間撹拌し、次いで、70℃で3.5時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、不溶性物質をアセトンとメタノールで洗浄した。その濾液を減圧下に濃縮し、酢酸エチル(50mL)で希釈し、水(2×30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。その残渣をシリカゲルで精製して、4−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(2−チエニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン[1.54g,収率23%;HPLC/MS:m/z=320(M+H);logP(HCOOH)=0.22]を得た。
段階1:N−メトキシ−N−メチルチオフェン−3−カルボキサミドの調製
ジクロロメタン(1L)中のチオフェン−3−カルボン酸(85.0g,663mmol)の溶液を氷−ブライン浴で冷却し、それに、塩化チオニル(250mL,3.43mol)を添加した。ガス発生の勢いが殆どなくなるまで室温で撹拌した後、その反応混合物を還流温度でさらに3時間撹拌した。室温まで冷却した後、全ての揮発性物質を減圧下に除去した。その残渣をトルエンに溶解させ、再度減圧下に2回濃縮して、粗製酸塩化物(97.7g)を得た。
ジクロロメタン(50mL)中の5−ブロモ−1−メチル−イミダゾール(18.8g,117mmol)の溶液に、エチルマグネシウムブロミド(Et2O中3M,38.9mL,117mmol)を滴下して加えた。室温で30分間撹拌した後、その反応混合物を氷−ブライン浴を用いて0℃まで冷却し、N−メトキシ−N−メチルチオフェン−3−カルボキサミド(20.0g,117mmol)を滴下して加えた。その混合物を室温で3.5時間撹拌した。その混合物を水(400mL)を加えることにより後処理し、次いで、pHが7になるまで水性HCl(1M)で酸性化した。ジクロロメタン(3×100mL)で抽出した後、その有機層を水(100mL)で洗浄し、次いで、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(3−チエニル)メタノン[11.6g,収率41%;HPLC/MS:m/z=193(M+H);logP(HCOOH)=0.43]を得た。
ピリジン(60mL)中の(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(3−チエニル)メタノン(11.6g,60.0mmol)とヒドロキシルアミン塩酸塩(14.6g,210mmol)の溶液を、60℃で9時間撹拌し、次いで、室温で72時間静置した。減圧下に溶媒を除去し、水(200mL)を添加した後、水性NaOH(1M)を用いてpHを約7に調節することによって、固体が沈澱した。濾過し、該沈澱物を、順次、水及びヘプタンで洗浄した。その固体を乾燥させて、N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−(3−チエニル)メタンイミンの1番目の生成物を得た。水相を合してジクロロメタンで抽出し、有機層を合してMgSO4で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣を、ヘプタンから再結晶させることにより精製して、N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−(3−チエニル)メタンイミンの2番目の生成物を得た。それらの生成物を合し、ジイソプロピルエーテルから再結晶させて、最終のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−(3−チエニル)メタンイミン[9.95g,収率76%;HPLC/MS:m/z=208(M+H);logP(HCOOH)=0.21]を得た。
アセトニトリル(100mL)中のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−(3−チエニル)メタンイミン(4.96g,23.9mmol)と2−[6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(8.35g,26.3mmol)の溶液に、炭酸セシウム(16.4g,50.3mmol)及びヨウ化カリウム(397mg,2.39mmol)を添加した。室温で28時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄し、その濾液を合して減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、2−{6−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(3−チエニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン[6.91g,収率62%;HPLC/MS:m/z=444(M+H);logP(HCOOH)=1.73]を得た。
テトラヒドロフラン(30mL)中の2−{6−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(3−チエニル)メチレン]アミノ}オキシ)−メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(6.80g,15.3mmol)の溶液に、ヒドラジン水和物(3.72mL,76.7mmol)を滴下して加えた。室温で30時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、6−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(3−チエニル)メチレン]アミノ]オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン[3.02g,収率60%;HPLC/MS:m/z=314(M+H);logP(HCOOH)=0.39]を得た。
アセトニトリル(50mL)中のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1−(3−チエニル)メタンイミン(4.96g,23.9mmol)と4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−アミン塩酸塩(4.88g,26.3mmol)の溶液に、炭酸セシウム(13.5g,41.4mmol)及びヨウ化カリウム(327mg,1.97mmol)を添加した。室温で51時間撹拌した後、1,4−ジオキサン(25mL)及びヨウ化カリウム(5.90g,35.5mmol)を添加し、得られた混合物を、室温で72時間撹拌し、次いで、70℃で3.5時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、不溶性物質をアセトンとメタノールで洗浄した。その濾液を減圧下に濃縮し、酢酸エチル(50mL)で希釈し、水(2×30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。その残渣をシリカゲルで精製して、4−[({[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)(3−チエニル)メチレン]アミノ}オキシ)−メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン[850mg,収率11%;HPLC/MS:m/z=320(M+H);logP(HCOOH)=0.45]を得た。
段階1:(3,6−ジメチルピラジン−2−イル)(フェニル)アセトニトリルの調製
テトラヒドロフラン(100mL)中のシアン化ベンジル(2.00g,17.1mmol)と3−クロロ−2,5−ジメチル−ピラジン(2.03g,14.2mmol)の溶液に、ナトリウムビス−(トリメチルシリル)アミド(THF中1M,35.6mL,35.6mmol)を滴下して加えた。室温で18時間撹拌した後、その反応混合物を飽和水性NH4Cl(150mL)の中に注ぎ入れた。酢酸エチル(150mL)で抽出した後、その有機層を水(100mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮して、(3,6−ジメチルピラジン−2−イル)(フェニル)アセトニトリル[4.07g,収率96%;HPLC/MS:m/z=223(M+H);logP(HCOOH)=2.28]を得た。
メタノール(50mL)中の(3,6−ジメチルピラジン−2−イル)(フェニル)アセトニトリル(3.81g,17.1mmol)の溶液に、水性NaOH(30wt−%,30mL)を添加した。室温で29時間撹拌した後、メタノール(30mL)及び水性NaOH(30wt−%,20mL)を添加し、その溶液をさらに5時間撹拌した。
ピリジン(50mL)中の(3,6−ジメチルピラジン−2−イル)(フェニル)メタノン(3.02g,14.2mmol)とヒドロキシルアミン塩酸塩(2.47g,35.5mmol)の溶液を70℃で7時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水(100mL)を添加し、酢酸エチル(2×100mL)で抽出した後、その有機層を合して水(100mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮して、1−(3,6−ジメチルピラジン−2−イル)−N−ヒドロキシ−1−フェニルメタンイミンを橙色の蜜状物(honey)[3.39g,収率99%;HPLC/MS:m/z=228(M+H);logP(HCOOH)=1−70]として得た。
アセトニトリル(50mL)中の1−(3,6−ジメチルピラジン−2−イル)−N−ヒドロキシ−1−フェニルメタンイミン(3.38g,14.9mmol)と2−[6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(5.19g,16.4mmol)の溶液に、炭酸セシウム(10.2g,31.2mmol)及びヨウ化カリウム(3.70mg,22.3mmol)を添加した。室温で7時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄した。その濾液を合して減圧下に濃縮し、酢酸エチル(150mL)で希釈し、水(2×150mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、2−{6−[({[(3,6−ジメチルピラジン−2−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン[2.79g,収率41%;HPLC/MS:m/z=464(M+H);logP(HCOOH)=3.35]を得た。
テトラヒドロフラン(60mL)中の2−{6−[({[(3,6−ジメチルピラジン−2−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(4.08g,8.80mmol)の溶液に、ヒドラジン水和物(2.14mL,44.0mmol)を滴下して加えた。室温で6時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄した。その濾液を合して減圧下に濃縮し、酢酸エチル(100mL)で希釈し、水(70mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、6−[({[(3,6−ジメチルピラジン−2−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン[1.97g,収率64%;HPLC/MS:m/z=334(M+H);logP(HCOOH)=1.31]を得た。
段階1:(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)(フェニル)メタノンの調製
250mLのMeCN中の1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール(5.0g,60.17mmol,1当量)の溶液を−5℃に冷却し、それに、塩化ベンゾイル(8.45g,60.17mmol,1当量)及びTEA(6.39g,8.8mL,63.18mmol,1.05当量)を滴下して加えた。添加が完了した後、直ぐに、温度を室温まで上昇させ、その反応物を一晩撹拌した。白色の固体を濾過により除去し、溶媒を蒸発させた。その黄色の残渣をEtOAc中で摩砕し、白色の固体を濾過により除去した。溶媒を蒸発させ、残留した褐色の固体をEtOAc/IPEから再結晶させて、(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)(フェニル)メタノン(6.5g,収率58%)を白色の固体として得た。
HPLC/MS:m/z=188(M+H)。
100mLのピリジン中の(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)(フェニル)メタノン(5.5g,29.38mmol,1当量)の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(5.1g,73.45mmol,2.5当量)を添加した。温度を50℃まで上昇させ、反応物を一晩撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、残渣をDCMに溶解させ、H2Oで洗浄した。その有機層を0.1N HClで洗浄し、MgSO4で脱水した。溶媒を蒸発させて、((Z)−N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(5.28g,収率89%)を白色の固体として得た。
HPLC/MS:m/z=203(M+H)。
500mLのMeCN中の((Z)−N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(7g,34.61mmol,1.0当量)の溶液を撹拌しながら、それに、Cs2CO3(12.40g,38.07mmol,1.1当量)を添加した後、KI(0.575g,3.46mmol,0.1当量)を一回で添加した。得られた懸濁液を5分間撹拌した後、2−[6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(10.97g,34.61mmol,1.0当量)を一回で添加した。その反応物を室温で4時間撹拌した。固体を濾過により除去し、250mLの新たなMeCNで洗浄した。その濾液を蒸発させ、500mLのEtOAcを添加した。その有機層をH2Oで洗浄し、MgSO4で脱水し、次いで、濃縮した。その粗製物をシリカゲルにおけるクロマトグラフィーに付して、2−{6−[({[(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(11.27g,収率74%)を白色の固体として得た。
HPLC/MS:m/z=439(M+H)。
500mLのTHF中の2−{6−[({[(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(11.27g,25.70mmol,1当量)の溶液に、ヒドラジン水和物(6.43g,128.52mmol,5当量)を添加した。その反応物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣をEtOAcに溶解させた。水を添加し、層を分離させた。その水層をEtOAcで抽出した。有機相を合し、MgSO4で脱水し、濃縮して、6−[({[(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン(7.85g,99%)を透明な粘性の油状物として得た。
HPLC/MS:m/z=309(M+H)。
2mLのDCM中の6−[({[(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン(0.151g,0.486mmol,1当量)の溶液に、TEA(0.098g,0.973mmol,2当量)を添加した後、ヘキサノイルクロリド(0.072g,0.053mmol,1.1当量)を添加した。その反応物を室温で4時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。その粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、N−{6−[({[(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}ヘキサンアミド(0.156g,収率79%)を透明な粘性の油状物として得た。
HPLC/MS:m/z=407(M+H)。
段階1:4−メチル−3−(メチルスルファニル)−4H−1,2,4−トリアゾールの調製
150mLのDMF中の4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール(25g,217.08mmol,1当量)の溶液に、K2CO3(33g,238.19mmol,1.1当量)を添加した後、ヨードメタン(30.81g,217.08mmol,1.0当量)を添加した。その反応物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発させた。その粗製物をDCM中で摩砕し、固体を濾過により除去した。溶媒を蒸発させて、4−メチル−3−(メチルスルファニル)−4H−1,2,4−トリアゾール(30.20g,収率96%)を褐色の粘性の油状物として得た。
1000mLのDCM中の4−メチル−3−(メチルスルファニル)−4H−1,2,4−トリアゾール(31g,239.96mmol,1当量)の溶液を0℃まで冷却し、それに、NaHCO3(42.33g,503.92mmol,2.1当量)を添加した後、m−CPBA(70%,118.31g,479.92mmol,2.0当量)を何回かに分けて添加した。その反応物を室温まで昇温させ、撹拌した。飽和Na2S2O3/Na2CO3(1/1)水溶液をゆっくりと添加し、得られた混合物を15分間撹拌した。層を分離させ、その有機相をH2Oで洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をIPE中で摩砕し、濾過して、4−メチル−3−(メチルスルホニル)−4H−1,2,4−トリアゾール(9.35g,収率59%)を黄色の固体として得た。
16mLのDMSO中の4−メチル−3−(メチルスルホニル)−4H−1,2,4−トリアゾール(8.5g,52.76mmol,1当量)の溶液に、KCN(8.58g,131.83mmol,2.5当量)を添加した。その反応物を8時間150℃に加熱した。溶媒を蒸発させ、次いで、その残渣をEtOAc中で摩砕し、固体を濾過により除去した。溶媒を蒸発させて、4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボニトリル(4.27g,収率75%,純度70%)を褐色の粘性の油状物として得た。
200mLのTHF中の4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボニトリル(70%,4.27g,27.64mmol,1当量)の溶液を−40℃まで冷却し、それに、TMSCI(6.0g,55.29mmol,2.0当量)を添加した後、フェニルマグネシウムブロミド(2.8M,14.81mL,41.47mmol,1.4当量)を添加した。その反応物を−40℃で1時間撹拌し、1N HClでクエンチした。EtOAcを添加し、層を分離させた。その水層をEtOAcで抽出した。有機相を合し、MgSO4で脱水し、濃縮した。その残渣をEtOAc中で摩砕し、固体を濾過により除去した。その粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)(フェニル)メタノン(2.45g,収率48%)を黄色の固体として得た。
HPLC/MS:m/z=188(M+H)。
100mLのピリジン中の(4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)(フェニル)メタノン(2.4g,12.82mmol,1当量)の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(3.56g,51.28mmol,4.0当量)を添加した。温度を50℃まで上昇させ、その反応物を一晩撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣をDCMに溶解させ、H2Oで洗浄した。その有機層を0.1N HClで洗浄し、MgSO4で脱水した。溶媒を蒸発させて、N−ヒドロキシ−1−(4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1−フェニルメタンイミン(2.51g,収率89%)を白色の固体として得た。
HPLC/MS:m/z=203(M+H)。
20mLのMeCN中のN−ヒドロキシ−1−(4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1−フェニルメタンイミン(0.45g,2.22mmol,1.0当量)の溶液を撹拌しながら、それに、Cs2CO3(0.795g,2.44mmol,1.1当量)を添加した後、KI(0.0365g,0.22mmol,0.1当量)を一回で添加した。得られた懸濁液を5分間撹拌した後、2−ブロモ−6−(ブロモメチル)ピリジン(0.586g,2.33mmol,1.05当量)を一回で添加した。その反応物を室温で4時間撹拌した。固体を濾過により除去し、250mLの新たなMeCNで洗浄した。その濾液を蒸発させ、500mLのEtOAcを添加した。その有機層をH2Oで洗浄し、MgSO4で脱水し、次いで、濃縮した。その粗製物をシリカゲルにおけるクロマトグラフィーに付して、N−[(6−ブロモピリジン−2−イル)メトキシ]−1−(4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1−フェニルメタンイミン(0.748g,収率90%)を黄色の油状物として得た。
HPLC/MS:m/z=373(M+H)。
N2を用いて「脱ガスした」3mLの乾燥THF中のN−[(6−ブロモピリジン−2−イル)メトキシ]−1−(4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1−フェニルメタンイミン(0.125g,0.33mmol,1当量)の溶液を撹拌しながら、それに、シクロプロピルアセチレン(0.95g,0.1mmol,3当量)を添加した後、N−エチルジイソプロピルアミン(0.216g,1.67mmol,5当量)、ヨウ化銅(0.012g,0.06mmol,0.2当量)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.077g,0.06mmol,0.2当量)を添加した。その反応物を、電子レンジ〔120℃/正常(normal)/固定された容器(fixed hold)/予備撹拌(pre stir)100秒〕で180秒間加熱した。その反応物をEtOAcで希釈し、「セライト」プラグを通して濾過した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、N−{[6−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−2−イル]メトキシ}−1−(4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1−フェニルメタンイミン(0.068g,収率56%)を黄色の粘性の油状物として得た。
HPLC/MS:m/z=358(M+H)。
Claims (21)
- 式(I)の化合物
・ Tは、T1からT117:
ここで、
・ X1からX6は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6
−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;
・ W1は、独立して、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表し;
・ L1は、直接結合を表すか、又は、
ここで、
・ nは、1、2、3又は4を表し;
・ m及びpは、独立して、0、1、2又は3を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表し;
・ Aは、A1からA116:
ここで、
・ Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8及びZ9は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシチオカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていない(アリールカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヘテロシクリルカルボニル)アミノ
置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;
・ K1及びK2は、独立して、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表し;
・ G1及びG2は、独立して、酸素、硫黄、NR3、N−OR4及びN−NR5R6からなるリストの中で選択され、その際、R3からR6は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表し;
・ Qは、Q1からQ112:
ここで、
・ Y1からY11は、独立して、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリ
デンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;
・ W1は、独立して、Tに関して定義されている基を表す。〕
並びに該化合物の塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体、又は、その(E)異性体及び(Z)異性体並びにそれらの混合物〔但し、TがT8、T11、T12、T26又はT92を表す場合、X1は水素原子を表さず;及び、TがT17を表す場合、X1は水素原子も置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルも表さない。〕 - L1が、直接結合を表すか、又は、
ここで、
・ nは、1又は2を表し;
・ m及びpは、独立して、0又は1を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す請求項1に記載の化合物。 - L1が、直接結合を表すか、又は、−(CR1R2)−、−C(=O)−(CR1R2)−及び−C(=O)−〔ここで、R1及びR2は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項2に記載の化合物。
- TがT73からT92からなるリストの中で選択される、請求項1から3に記載の化合物。
- TがT73からT84からなるリストの中で選択される、請求項4に記載の化合物。
- X1からX6が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表す、請求項1から5に記載の化合物。
- X1からX6が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノを表す、請求項6に記載の化合物。
- W1が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表す、請求項1から7に記載の化合物。
- W1が、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ter−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノを表す、請求項8に記載の化合物。
- AがA1からA58からなるリストの中で選択される、請求項1から9に記載の化合物。
- AがA2、A6、A8、A11からA18からなるリストの中で選択される、請求項10に記載の化合物。
- Z1が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表す、請求項1から11に記載の化合物。
- Z1が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノを表す、請求項12に記載の化合物。
- Z2からZ9が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表す、請求項1から13に記載の化合物。
- Z2からZ9が、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ter−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル及びシアノからなるリストの中で選択される、請求項14に記載の化合物。
- K1及びK2が、独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ter−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチル及びメシルからなるリストの中で選択される、請求項1から15に記載の化合物。
- QがQ1、Q15、Q16、Q18、Q19、Q21、Q24、Q27、Q85、Q86、Q87、Q88、Q89、Q90及びQ91からなるリストの中で選択されるる、請求項1から16に記載の化合物。
- Y1からY11が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表す、請求項1から17に記載の化合物。
- Y1からY11が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノを表す、請求項18に記載の化合物。
- 植物、作物若しくは種子の植物病原性真菌類又は植物、作物若しくは種子に損傷を与える昆虫類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1から19に記載の殺有害生物剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土、軽石、火砕性の物質若しくは材料、合成有機底土有機底土若しくは液体底質に対して、種子処理として、茎葉施用として、茎施用として、灌注若しくは滴下施用若しくは化学溶液灌水として施用することを含む、前記方法。
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