JP5785934B2 - トリアゾール誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents
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Description
Aは、1,2,3−トリアゾール或いは1,2,4−トリアゾールの何れかを表すと共に、1〜2個の同一又は相異なる置換基Xで置換されていてもよく、該1,2,3−トリアゾール又は該1,2,4−トリアゾールの窒素原子は酸化されてN−オキシドになってもよく、
Xは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C1〜C6アルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルフィニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシイミノC1〜C6アルキル基、C1〜C6トリアルキルシリルC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2〜C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2〜C6アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基(該基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1〜C6アルキル基(該複素環基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基(該複素環基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)を表し、前記複素環基に窒素原子が含まれる場合は酸化されてN−オキシドになってもよく、
Rは、水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、シアノC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルフィニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルC1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基を表し、
R′は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ホルミル基、ヒドロキシイミノC1〜C4アルキル基又は酸素原子(但し、R´が窒素原子に置換する場合)を表し、
Wは、窒素原子を表す。]
で表されることを特徴とするトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、ニトロ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基及びシアノ基
X1、X3、X4、X5、X6、X7、X10又はX11はそれぞれ独立して、水素原子、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C1〜C6アルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルフィニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシイミノC1〜C6アルキル基、C1〜C6トリアルキルシリルC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2〜C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2〜C6アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基(該基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1〜C6アルキル基(該複素環基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基(該複素環基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)を表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基を表す、
(1)に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。
A1、A2、A3、A4又はA6で示される複素環基であり、
X1、X3、X4、X5、X6、X7、X10又はX11がそれぞれ独立して、水素原子、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルフィニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシイミノC1〜C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基(該基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1〜C6アルキル基(該複素環基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)であり、
X2が、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基である、
(2)に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。
X1がm-フルオロフェニル基又はm-メチルフェニル基であり、
X2が水素原子であり、
Rがメチル又はエチル基であり、
R´が水素原子である化合物。
X3がm-フルオロフェニル基又はp-フルオロフェニル基であり、
X4がメチル基であり、
Rがメチル又はエチル基であり、
R´が水素原子である化合物。
X1がシクロプロピルメチル基、ネオペンチル基又は3,3−ジメチルブチル基であり、
X2が水素原子であり、
Rがメチル、エチル又はイソプロピル基であり、
R´が水素原子である化合物。
Me :メチル基
Et :エチル基
Pr−n :n−プロピル基
Pr−i :イソプロピル基
Pr−c :シクロプロピル基
Bu−n :n−ブチル基
Bu−s :sec−ブチル基
Bu−i :イソブチル基
Bu−t :tert−ブチル基
Pen−n :n−ペンチル基
Pen−c :シクロペンチル基
Pen−i :イソペンチル基
Pen−neo :ネオペンチル基
Pen−2 :2−ペンチル基
Pen−3 :3−ペンチル基
Hex−n :n−ヘキシル基
Hex−c :シクロヘキシル基
5−CF3 :5位にトリフルオロメチル基が置換
3−Cl−5−CF3 :3位に塩素原子、5位にトリフルオロメチル基が置換
2,6−(Cl)2 :2位及び6位に塩素原子が置換
一般式[I]で表される本発明化合物のうち、R'がR1で表わされる一般式[Ia−I]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。
一般式[Ib−I]、[Ib−II]、[Ib−III]及び[Ib−IV]で表される化合物は以下の反応式からなる方法で製造することもできる。
化合物[VI]と化合物[VII]とを、溶媒中で反応させることにより、一般式[Ib−II]の化合物を製造することができる。
化合物[Ib-II]と化合物[VIII]とを、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより、一般式[Ib−I]、[Ib−III]及び[Ib−IV]の化合物を製造することができる。
[製造方法1]で使用する一般式[IIa]の化合物は、以下の反応式からなる方法で製造することができる。
一般式[IIa]の化合物は、以下の反応式からなる方法で製造することもできる。
化合物[X]と化合物[XI]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[XII]の化合物を製造することができる。
化合物[XII]と化合物[XIII]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[XIV]の化合物を製造することができる。
化合物[XIV]と亜硝酸ナトリウム(NaNO2)とを、ハロゲン化水素水溶液中、反応させることにより、化合物[IIa]を製造することができる。
化合物[IIa]は、化合物[XIV]と亜硝酸エステル類とを、ハロゲン化銅(II)の存在下、溶媒中で反応させることにより製造することもできる。
一般式[IIa]の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することもできる。
化合物[XV]と化合物[XVI]とを、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより、化合物[XVII]を製造することができる。
化合物[XVII]とハロゲン化剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[IIa]を製造することができる。
[製造方法2]で使用する式[IV]で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。
化合物[XVIII]とアンモニアとを、溶媒中で反応させることにより、化合物[XIX]を製造することができる。
化合物[XIX]と脱水剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[XX]を製造することができる。
化合物[XX]と、塩酸ガスを含むメタノール又はエタノール等のアルコール類とを反応させることにより、化合物[IV]を製造することができる。
化合物[IV]は、化合物[XX]とナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド等のアルコールの金属塩類とを、溶媒中で反応させることにより製造することもできる。
[製造方法3]で使用する式[VI]で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。
[製造方法8]で使用する式[XVIII]で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。
式[XXIII]で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。
一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia−III]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。
一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia−IV]、[Ia−V]、[Ia−VI]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。
前記[製造方法10]で説明した一般式[XXIII]の化合物を含む反応混合物と、ジメチルホルムアミド(DMF)とを反応させることにより、一般式[Ia−IV]の化合物を製造することができる。
化合物[Ia−IV]と化合物[XI]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[Ia−V]の化合物を製造することができる。
化合物[Ia−V]と脱水剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ia−VI]を製造することができる。
アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤;
ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤;
ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤
等が挙げられる。
粉剤、粉粒剤等とする場合は0.01〜20%(質量)、好ましくは0.05〜10%(質量)
粒剤等とする場合は0.1〜30%(質量)、好ましくは0.5〜20%(質量)
水和剤、顆粒水和剤等とする場合は1〜70%(質量)、好ましくは5〜50%(質量)
水溶剤、液剤等とする場合は1〜95%(質量)、好ましくは10〜80%(質量)
乳剤等とする場合は5〜90%(質量)、好ましくは10〜80%(質量)
油剤等とする場合は1〜50%(質量)、好ましくは5〜30%(質量)
フロアブル剤等とする場合は5〜60%(質量)、好ましくは10〜50%(質量)
エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は5〜70%(質量)、好ましくは10〜60%(質量)
錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、1〜80%(質量)、好ましくは5〜50%(質量)
くん煙剤等とする場合は、0.1〜50%(質量)、好ましくは1〜30%(質量)
エアゾル剤等とする場合は、0.05〜20%(質量)、好ましくは0.1〜10%(質量)
の範囲から適宜選ぶのがよい。
(1A)カルバマート化合物:アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC(XMC)、キシリルカルブ(xylylcarb);
(1B)有機リン化合物:アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、ジアミダホス(diamidafos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、DSP(DSP)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フォノホス(fonofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ヘプテノホス(heptenophos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロピル O−(メトキシアミノチオホソホリル)サリチレート (isopropylO-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、イミシアホス(imicyafos)、イソカルボホス(isocarbophos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、フルピラゾホス(flupyrazofos)
(2A)シクロジエン有機塩素系化合物:クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ガンマ‐BHC(gamma-BCH);
(2B)フェニルピラゾール系化合物:アセトプロール(acetoprol)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、RZI‐02‐003(コード番号)
3.ナトリウムチャネルに作用する剤
(3A)ピレスロイド系化合物:アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)[d-cis-trans、d-transを含む]、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS‐シクロペンテニル(bioallethrinS-cyclopentenyl)ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)[beta-を含む]、シハロトリン(cyhalothrin)[gamma-,lambda-を含む]、シペルメトリン(cypermethrin)[alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む]、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-isomersを含む]、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート[tau-を含む]、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-isomerを含む]、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrine)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525(コード番号)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901(コード番号)、フルバリネート(fluvalinate)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin);
(3B)DDT系化合物:DDT、メトキシクロル(methoxychlor)
4.ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
(4A)ネオニコチノイド系化合物:アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam);
(4B)ニコチン系化合物:硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)
5.ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター
スピノシン系化合物:スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad);
6.クロライドチャネルを活性化する剤
アバメクチン、ミルベマイシン系化合物:アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectinbenzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ポリナクチン複合体(polynactins)
7.幼若ホルモン様の剤
ジオフェノラン(diofenolan)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトトリン(methothrin)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)
1,3‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、DCIP、エチレンジブロミド(ethylenedibromide)、メチルブロマイド(methylbromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfurylfluoride)
9.摂食阻害剤
ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)
10.ダニの成長制御剤
クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)
11.昆虫腸内膜を破壊する剤
BT剤:Bacillussphaericus、Bacillusthuringiensissubsp.aizawai、Bacillusthuringiensissubsp.israelensis、Bacillusthuringiensissubsp.kurstaki、Bacillusthuringiensissubsp.tenebrionis、Btcropproteins(Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Ab1)、Bacilluspopilliae、Bacillussubtillis
12.ATP生合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron);
有機スズ化合物:アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatinoxide);
プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)
13.脱共役剤
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC(DNOC)
14.ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤
ネライストキシン系化合物:ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)
15.キチン生合成阻害剤(タイプ0)
ベンゾイルウレア系化合物:ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、フルアズロン(fluazuron)
16.キチン生合成阻害剤(タイプ1)
ブプロフェジン(buprofezin)
17.脱皮阻害剤(双翅目対象)
シロマジン(cyromazine)
18.エクダイソンアゴニスト(脱皮促進)
ジアシルヒドラジン系化合物:クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide);
19.オクトパミンアゴニスト
アミトラズ(amitraz)
シフルメトフェン(cyflumetofen)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)
21.ミトコンドリア電子伝達系(複合体I)阻害剤
METI殺ダニ剤:フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad);
その他:ロテノン(rotenone)
22.ナトリウムチャネル阻害剤
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizon)
23.脂質生合成阻害剤
テトラニック系殺虫/殺ダニ剤:スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)
24.ミトコンドリア電子伝達系(複合体IV)阻害剤
りん化アルミニウム(aluminiumphosphide)、りん化水素(phosphine)、りん化亜鉛(zincphosphide)、石灰窒素(calciumcyanide)
25.神経阻害(作用機作不明)剤
ビフェナゼート(bifenazate)
26.アコニターゼ阻害剤
フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodiumfluoroacetate)
27.共力剤
ピペロニルブトキシド(piperonylbutoxide)、DEF(DEF)
28.リアノジン受容体に作用する剤
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)
29.その他(作用性が不明)の剤
アザディラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、CL900167(コード番号)、クリオライト(cryolite)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジエノクロル(dienochlor)、ジノブトン(dinobuton)、酸化フェンブタスズ(fenbutatinoxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルスルファミド(flusulfamide)、カランジン(karanjin)、メタム(metham)、メトプレン(methoprene)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフラミド(sulflramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)
30.昆虫病原性糸状菌、殺線虫微生物
ボーベリア・バッシアーナ(Beauveriabassiana)、ボーベリア・テネーラ(Beauveriatenella)、バーティシリウムレカニ(Verticilliumlecanii)、ペキロマイセス・テヌイペス(Pacilimycestenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomycesfumosoroceus)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveriabrongniartii)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporiumphymatophagum)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans)
31.性フェロモン
(Z)−11−ヘキサデセナール、(Z)−11−ヘキサデセニル=アセタート、リトルアA(litlure-A)、リトルアB(litlure-B)、Z−13−イコセン−10−オン、(Z,E)−9,12−テトラデカジエニル=アセタート、(Z)−9−テトラデセン−1−オール、(Z)−11−テトラデセニル=アセタート、(Z)−9,12−テトラデカジエニル=アセタート、(Z,E)−9,11−テトラデカジエニル=アセタート
アシルアラニン化合物:ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M);
オキサゾリジノン系化合物:オキサジキシル(oxadixyl);
ブチロラクトン系化合物:クロジラコン(clozylacon)、オフラセ(ofurace);
ヒドロキシ‐(2‐アミノ)ピリミジン系化合物:ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモル(dimethirimol)、エチリモル(ethirimol);
イソキサゾール系化合物:ヒメキサゾール(hymexazol);
イソチアゾロン系化合物:オクチリノン(octhilinone);
カルボン酸系化合物:オキソリニック酸(oxolinicacid)
2. 有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベンゾイミダゾール系化合物:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole);
チオファネート系化合物:チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl);
N‐フェニルカルバマート系化合物:ジエトフェンカルブ(diethofencarb);
トルアミド系化合物:ゾキサミド(zoxamide);
フェニルウレア系化合物:ペンシクロン(pencycuron);
ピリニジルメチルベンズアミド系化合物:フルオピコリド(fluopicolide)
3. 呼吸阻害剤
ピリミジンアミン系化合物:ジフルメトリム(diflumetorim);
カルボキサミド系化合物:ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルオピラム(fluopyram)、フェンフラム(fenfuram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ビキサフェン(bixafen)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid);
メトキシアクリレート系化合物:アゾキシストロビン(azoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin);
メトキシカルバマート系化合物:ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin);
オキシイミノアセテート化合物:クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);
オキシイミノセトアミド系化合物:ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin);
オキサゾリジンジオン系化合物:ファモキサドン(famoxadone);
ジヒドロジオキサジン系化合物:フルオキサストロビン(fluoxastrobin);
イミダゾリノン系化合物:フェナミドン(fenamidone);
ベンジルカルバマート系化合物:ピリベンカルブ(pyribencarb);
シアノイミダゾール系化合物:シアゾファミド(cyazofamid);
スルファモイルトリアゾール系化合物:アミスルブロム(amisulbrom);
ジニトロフェニルクロトン酸系化合物:ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap);
2,6‐ジニトロアニリン系化合物:フルアジナム(fluazinam);
ピリミジノンヒドラゾン系化合物:フェリムゾン(ferimzone);
トリフェニルスズ系化合物:TPTA(TPTA)、TPTC(TPTC)、TPTH(TPTH);
チオフェンカルボキサミド系化合物:シルチオファム(silthiofam);
トリアゾロピリミジルアミン系化合物:アメトクトラジン(ametoctradin)
アニリノピリミジン系化合物:シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil);
エノピランウロン酸系抗生物質:ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、ミルディオマイシン(mildiomycin);
へキソピラノシル系抗生物質:カスガマイシン(kasugamycin);
グルコピラノシル系抗生物質:ストレプトマイシン(streptomycin);
テトラサイクリン系抗生物質:オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)
5. シグナル伝達系に作用する剤
キノリン系化合物:キノキシフェン(quinoxyfen);
キナゾリン系化合物:プロキナジド(proquinazid);
フェニルピロール系化合物:フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
ジカルボキシミド系化合物:クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin);
6. 脂質及び細胞膜合成阻害剤
ホスホロチオレート系化合物:エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos);
ジチオラン系化合物:イソプロチオラン(isoprothiolane);
芳香族炭化水素系化合物:ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl);
1,2,4‐チアジアゾール系化合物:エトリジアゾール(etridiazole);
カルバマート系化合物:ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロチオカルブ(prothiocarb);
桂皮酸アミド系化合物:ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph);
バリンアミドカルバマート系化合物:ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate);
マンデル酸アミド系化合物:マンジプロパミド(mandipropamid);
バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物:バチルスズブチリス(Bacillussubtilis)(strain:QST713)
ピペラジン系化合物:トリホリン(triforine);
ピリジン系化合物:ピリフェノックス(pyrifenox);
ピリミジン系化合物:フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol);
イミダゾール系化合物:イマザリル(imazalil)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole);
トリアゾール系化合物:アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole-cis)、キンコナゾール(quinconazole);
モルホリン系化合物:アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph);
ピペリジン系化合物:フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin);
スピロケタールアミン系化合物:スピロキサミン(spiroxamine);
ヒドロキシアニリド系化合物:フェンヘキサミド(fenhexamid);
チオカルバマート系化合物:ピリブチカルブ(pyributicarb);
アリルアミン系化合物:ナフティフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)
8. グルカン合成阻害剤
グルコピラノシル系抗生物質:バリダマイシン(validamycin);
ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物:ポリオキシン(polyoxin)
9. メラニン合成阻害剤
イソベンゾフラノン系化合物:フサライド(phthalide);
ピロロキノリン系化合物:ピロキロン(pyroquilon);
トリアゾロベンゾチアゾール系化合物:トリシクラゾール(tricyclazole);
カルボキサミド系化合物:カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet);
プロピオンアミド系化合物:フェノキサニル(fenoxanil)
ベンゾチアジアゾール系化合物:アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl);
ベンゾイソチアゾール系化合物:プロベナゾール(probenazole);
チアジアゾールカルボキサミド系化合物:チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil);
天然物:ラミナリン
11.作用性不明及び多作用点の剤
銅化合物:水酸化第二銅(copperhydroxide)、オクタン酸銅(copperdioctanoate)、塩基性塩化銅(copperoxychloride)、硫酸銅(coppersulfate)、酸化第一銅(cuprousoxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、ボルドー液(Bordeauxmixture)、ノニルフェノールスルホン酸銅(coppernonylphenolsulphonate);
硫黄化合物:硫黄(sulfur);
ジチオカルバマート系化合物:ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、クフラネブ(cufraneb);
フタルイミド系化合物:キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、カプタホール(captafol);
クロロニトリル系化合物:クロロタロニル(chlorothalonil);
スルファミド系化合物:ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid);
グアニジン系化合物:グアザチン(guazatine)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ドジン(dodine);
その他の化合物:アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、シモキサニル(cymoxanil)、ホセチル(fosetyl)(alminium,calcium,sodium)、亜リン酸及び塩(phosphorousacidandsalts)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、炭酸水素カリウム(potassiumbicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodiumbicarbonate)、BAF‐045(コード番号)、BAG‐010(コード番号)、ベンチアゾール(benthiazole)、ブロノポール(bronopol)、カルボネ(carvone)、キノメチオネート(chinomethionat)、ダゾメット(dazomet)、DBEDC(DBEDC)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジフェンゾコート(difenzoquat-methylsulfate)、ジメチルジスルフィド(dimethyldisulfide)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エトキシキン(ethoxyquin)、フルメトベル(flumetover)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルチアニル(flutianil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フランカルボン酸(furancarboxylicacid)、メタム(metam)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、硫酸オキシキノリン(oxyquinolinesulfate)、フェナジンオキシド(phenazineoxide)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ピリオフェノン(pyriofenone)、S−2188(コード番号)、銀(silver)、SYP‐Z‐048(コード番号)、テブフロキン(tebufloquin)、トルニファニド(tolnifanide)、トリクラミド(trichlamide)、ミネラルオイル(mineraloils)、オーガニックオイル(organicoils);
(A1−1) アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物:クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-エトティル(haloxyfop-etotyl)ハロキシホップ・P(haloxyfop-P)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl);
(A1−2) シクロヘキサンジオン系化合物:アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim);
(A1−3) フェニルピラゾリン系化合物:アミノピラリド(aminopyralid)、ピノキサデン(pinoxaden);
B.アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害型除草剤
(B−1) イミダゾリノン系化合物:イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)(アミン等との塩を含む)、イマザピル(imazapyr)(イソプロピルアミン等の塩を含む)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr);
(B−2) ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物:ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan);
(B−3) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物:フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium);
(B−4) スルホニルウレア系化合物:アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosukfuron)フルセトスルフロン(flucetosulfuron);
(B−5) トリアゾロピリミジン系化合物:クロランスラム・メチル(cloransulam-methyi)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロクススラム(pyroxsulam);
(C1−1)フェニルカルバマート系除化合物:デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham);
(C1−2)ピリダジノン系化合物:クロリダゾン(chloridazon)、ブロムピラゾン(brompyrazon);
(C1−3)トリアジン系化合物:アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エグリナジン(eglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine);
(C1−4)トリアジノン系化合物:メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin);
(C1−5)トリアゾリノン系化合物:アミカルバゾン(amicarbazone);
(C1−6)ウラシル系化合物:ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil);
C2.光化学系II(PhotosystemII)での光合成阻害除草剤2
(C2−1)アミド系化合物:ペンタノクロール(pentanochlor)、プロパニル(propanil);
(C2−2)尿素系化合物:クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メトベンズロン(metobenzuron);
C3.光化学系II(PhotosystemII)での光合成阻害除草剤3
(C3−1)ベンゾチアジアゾン系化合物:ベンタゾン(bentazone);
(C3−2)ニトリル系化合物:ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)(酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、アイオキシニル(ioxynil);
(C3−3)フェニルピラジン系除草性化合物:ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate);
D.光化学系Iからのラジカル生成型除草性剤
(D−1)ビピリジウム系化合物:ジクワット(diquat)、パラコート(paraquatdichloride);
(E−1)ジフェニルエーテル系化合物:アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen);
(E−2)N−フェニルフタルイミド系化合物:シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、クロルフタリム(chlorphthalim);
(E−3)オキシジアゾール系化合物:オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon);
(E−4)オキサゾリジンジオン系化合物:ペントキサゾン(pentoxazone);
(E−5)フェニルピラゾール系化合物:フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl);
(E−6)ピリミジンジオン系化合物:ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil);
(E−7)チアジアゾール系化合物:フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin);
(E−8)トリアゾリノン系化合物:アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ベンカルバゾン(bencarbazone);
(E−9)その他の化合物:フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、SYP−298(コード番号)、SYP−300(コード番号);
F1.フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤除草剤
(F1−1)ピリダジノン系化合物:ノルフルラゾン(norflurazon);
(F1−2)ピリミジンカルボキサミド系化合物:ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen);
(F1−3)その他の化合物:
ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone);
F2.4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害型除草剤
(F2−1)カリステモン系化合物:メソトリオン(mesotrione);
(F2−2)イソキサゾール系化合物:ピラスルホトール(pyrasulfotole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole);
(F2−3)ピラゾール系化合物:ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen);
(F2−4)トリケトン系化合物:スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テムボトリオン(tembotrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、トプラメゾン(topramezone)、ビシクロピロン(bicyclopyrone);
F3.カロチノイド生合成阻害剤(ターゲット未知)除草剤
(F3−1)ジフェニルエーテル系化合物:アクロニフェン(aclonifen);
(F3−2)イソキサゾリジノン系化合物:クロマゾン(clomazone);
(F3−3)トリアゾール系化合物:アミトロール(amitrole);
G.EPSPシンターゼ合成阻害(芳香族アミノ酸生合成阻害)型除草剤
(G−1)グリシン系化合物:グリホサート(glyphosate)(ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む);
H.グルタミン合成阻害剤除草剤
(H−1)ホスフィン酸系化合物:ビラナホス(bilanafos)、グルホシネート(glufosinate)(アミン又はナトリウム等の塩を含む);
I.ジヒドロプテロエート(DHP)阻害剤除草剤
(I−1)カルバマート系化合物:アシュラム(asulam);
(K1−1)ベンズアミド系化合物:プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam);
(K1−2)安息香酸系化合物:クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)
(K1−3)ジニトロアニリン系化合物:ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin);
(K1−4)ホスホロアミデート系化合物:アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos);
(K1−5)ピリジン系化合物:ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr);
K2.有糸分裂/微小管組織形成阻害型除草剤
(K2−1)カルバマート系化合物:カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)、スエップ(swep)、カルブチレート(karbutilate);
K3.超長鎖脂肪酸伸長酵素(VLCFA)阻害型除草剤
(K3−1)アセトアミド系化合物:ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide);
(K3−2)クロロアセトアミド系化合物:アセトクロ−ル(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル(diethatyl-ethyl)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、S−メトラクロール(S-metolachlor)、テニルクロール(thenylchlor);
(K3−3)オキシアセトアミド系化合物:フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet);
(K3−4)テトラドリノン系化合物:フェントラザミド(fentrazamide);
(K3−5)その他の化合物:アニロホス(anilofos)、ブロモブチド(bromobutide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、ピペロホス(piperophos)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone);
L.セルロース合成阻害剤除草剤
(L−1)ベンズアミド系化合物:イソキサベン(isoxaben);
(L−2)ニトリル系化合物:ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid);
(L−3)トリアゾロカルボキサミド系化合物:フルポキサム(flupoxame);
M.アンカップラー(細胞膜破裂)型除草剤
(M−1)ジニトロフェノール系化合物:ジノテルブ(dinoterb)、DNOC(アミン又はナトリウム等の塩を含む);
N.脂質生合成(ACCase阻害以外)阻害型除草剤
(N−1)ベンゾフラン系化合物:ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate);
(N−2)ハロゲン化カルボン酸系化合物:ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、TCA(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む);
(N−3)ホスホロジチオエート系化合物:ベンスリド(bensulide);
(N−4)チオカルバマート系化合物:ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri-allate)、バーナレート(vernolate);
O.合成オーキシン型除草剤
(O−1)安息香酸系化合物:クロランベン(chloramben)、2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)(アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む);
(O−2)フェノキシカルボン酸系化合物:2,4,5‐T、2,4−D(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む)、2,4−DB、クロメプロップ(clomeprop)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−P(dichlorprop-P)、MCPA、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(ナトリウム塩、エチルエステル等を含む)、メコプロップ(mecoprop)(ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む)、メコプロップ−P・カリウム塩(mecoprop-P);
(O−3)ピリジンカルボン酸系化合物:クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr-butotyl);
(O−4)キノリンカルボン酸系化合物:キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac);
(O−5)その他の化合物:ベナゾリン(benazolin);
P.オーキシン輸送阻害型除草剤
(P−1)フタラマート(Phthalamates)系化合物:ナプタラム(naptalam)(ナトリウム等との塩を含む);
(P−2)セミカルバゾン系化合物:ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr);
フラムプロップ・M(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、クロルフルレノール(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyldymuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、アクロレイン(acrolein)、AE-F‐150944(コード番号)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、シアナミド(cyanamide)、heptamaloxyloglucan、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、キノクラミン(quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、フェニソファム(phenisopham)
植物生長調節剤:
1‐メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、1‐ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、2,6‐ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、4‐CPA、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、アンシミドール(ancymidol)、アビグリシン(aviglycine)、カルボネ(carvone)、クロルメコート(chlormequat)、クロプロップ(cloprop)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、シクラニリド(cyclanilide)、サイトカイニン(cytokinins)ダミノジット(daminodide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、エテホン(ethephon)、エチクロゼート(ethychlozate)、フルメトラリン(flumetralin)、フルレノール(flurenol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ジベレリン(gibberellinacid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indolaceticacid)、インドール酪酸(indolbutyricacid)、マレイン酸ヒドラジド(maleichydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート・クロリド(mepiquatchloride)、
デシルアルコール(n-decanol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon),シントフェン(sintofen)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−P(uniconazole-P)
1−[O−メチル−{2−(3−フルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボヒドロキシモイル]−1H−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号I−73)の製造
尚、2−(3−フルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボン酸は、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(Journal of Heterocyclic Chemistry)第1561頁〜第1564頁(1983年)に記載の方法に準じて製造した。
1H−NMRデータ(CDCl3/TMSδ(ppm)):3.94(3H,s),7.11-7.13(1H,m),7.46-7.52(1H,m),7.80-7.90(2H,m),8.31(1H,s),9.31(1H,s)
1H−NMRデータ(CDCl3/TMSδ(ppm)):4.15(3H,s),7.07-7.12(1H,m),7.42-7.50(1H,m),7.84-7.94(2H,m),8.09(1H,s)
1−[O−メチル−{2−(4−フルオロフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボヒドロキシモイル]−1H−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号II−74)の製造
1H−NMRデータ(CDCl3+DMSO-d6/TMSδ(ppm)):5.25(2H,s),7.15-7.23(2H, m),8.02-8.08(2H,m),9.69(1H,s)
1H−NMRデータ(CDCl3/TMSδ(ppm)):1.41(3H,s),4.40(2H,q),7.15-7.21(2H,m),8.06-8.11(2H,m)
1−[O−メチル−{3−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル}カルボヒドロキシモイル]−1H−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号IV−73)の製造
1H−NMRデータ(CDCl3/TMSδ(ppm)):4.13(3H,s),4.19(3H,s),7.06-7.12(1H,m),7.36-7.43(1H,m),7.75-7.91(2H,m)
1−[O−メチル−{3−(4−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル}カルボヒドロキシモイル]−1H−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号IV−74)の製造
1H−NMRデータ(CDCl3/TMSδ(ppm)):1.40(3H,t),4.16(3H,s),4.44(2H,q),8.07(1H,s),8.75(1H,s)
1H−NMRデータ(CDCl3/TMSδ(ppm)):4.30(3H,s),8.11(1H,s),9.09(1H,s)
1−{O−メチル−(3−ベンジル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)カルボヒドロキシモイル}−1H−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号IV−206)の製造
(1)ヒドラジン1水和物0.41g(8.26ミリモル)をエタノール5mlに溶解し、氷冷下で1−(O−メチルエトキシカルボニルカルボヒドロキシモイル)−1H−1,2,4−トリアゾール1.64g(8.26ミリモル)をエタノール5mlに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、反応温度を室温まで昇温し、一晩攪拌した。溶媒を減圧下留去することで1−(O−メチルヒドラジノカルボニルカルボヒドロキシモイル)−1H−1,2,4−トリアゾール1.54g(収率100%)を得た。
1−[O−メチル−(3−ベンジル−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)カルボヒドロキシモイル]−1H−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号IV−101)と1−[O−メチル−(5−ベンジル−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)カルボヒドロキシモイル]−1H−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号VII−101)の製造
1−[O−メチル−(3−イソペンチル−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)カルボヒドロキシモイル]−1H−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号IV−11)、1−[O−メチル−(5−イソペンチル−1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)カルボヒドロキシモイル]−1H−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号VII−11)及び1−[O−メチル−(3−イソペンチル−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)カルボヒドロキシモイル]−1H−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号XVI−11)の製造
1−[O−メチル−{2−(3−メチルフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボヒドロキシモイル]−5−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号XXII−6)の製造
1−[O−エチル−{2−(2−メチルブチル)−2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}カルボヒドロキシモイル]−2−シアノイミダゾール(本発明化合物番号XXIII−74、75)の製造
1H−NMRデータ(CDCl3/TMSδ(ppm)):0.82(3H,d),0.88(3H,t),1.1-1.3(2H,m),1.25(3H,t),2.0-2.1(1H,m),4.1-4.4(4H,m),7.04(1H,s),7.25(1H,s),7.75(1H,s),8.01,(1H,s),9.94(1H,s)
1H−NMRデータ(CDCl3/TMSδ(ppm)):0.87(3H,d),0.92(3H,t),1.1-1.4(2H,m),1.37(3H,t),2.08-2.17(1H,m),4.0-4.5(4H,m),7.26(1H,s),7.33(1H,s),7.94(1H,s).
化合物番号の I‐73 化合物 10部
シクロヘキサノン 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 45部
以上を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号5−006に代えて、表1〜表139に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができた。
化合物番号 III‐12 の化合物 10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
珪藻土 24部
クレー 65部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号5−006に代えて、表1〜表139に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることがでた。
化合物番号 III‐30 の化合物 2部
珪藻土 5部
クレー 93部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。又、化合物番号5−006に代えて、表1〜表139に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができた。
化合物番号 IV‐73 の化合物 5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 86部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号5−006に代えて、表1〜表139に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができた。
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。この希釈薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は25℃の恒温室に置き、3日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。本試験は1連制で行なった。
I−11、I−12、I−18、I−21、I−68、I−72、I−73、I−74、I−76、I−91、I−105、I−115、I−117、I−132、I−133、I−140、I−143、I−157、I−202、I−204、II−7、II−9、II−11、II−12、II−18、II−30、II−68、II−72、II−73、II−74、II−76、II−79、II−134、II−157、II−190、II−202、II−203、II−204、III−4、III-6、III−7、III−8、III−9、III−11、III−12、III−13、III−30、III−73、III−188、III−189、III−190、III−195、III−203、III−204、III−205、III−206、III−207、III−208、IV−9、IV−11、IV−18、IV−30、IV−68、IV−72、IV−73、IV−74、IV−76、IV−79、IV−94、IV−95、IV−99、IV−101、IV−102、IV−115、IV−124、IV−125、IV−128、IV−129、IV−130、IV−131、IV−132、IV−133、IV−134、IV−136、IV−139、IV−176、IV−196、IV−205、VI−73、VI−138、IV−196、IV−205、IV−209、IV−210、IV−212、IV−215、IV−216、IV−217、IV−218、IV−221、IV−224、IV−225、IV−227、IV−228、IV−229、IV−231、IV−232、V−203、V−204、V−205、VI−12、VI−18、VI−73、VI−138、VI−175、VI−176、VII−18、VII−74、VII−95、VII−136、VII−138、VII−186、VII−187、VII−188、VII−189、VII−191、VII−193、VII−194、VIII−137、VIII−184、VIII−185、VIII−186、IX−12、IX−18、X−21、XI−129、XI−130、XIII−18、XIV−11、XIV−18、XIV−72、XIV−73、XIV−76、XIV−98、XIV−101、XV−11、XV−17、XV−18、XIX−7、XIX−25、XIX−27、XIX−41、XIX−42、XIX−63、XIX−86、XIX−87、XIX−88、XIX−89、XIX−91、XX−81、XXI−9、XXII−2、XXII−3、XXII−5、XXII−6、XXII−8、XXII−12、XXII−13、XXII−14、XXII−15、XXII−31、XXII−67、XXII−71
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬剤液を、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗の地際部に5ml灌注処理した。処理後のキュウリ苗は25℃の恒温室に置き、3日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制にて行なった。
I−11、I−18、I−68、I−72、I−73、I−74、I−157、II−12、II−18、II−30、II−68、II−72、II−73、II−76、II−79、II−157、III−11、III−73、IV−18、IV−30、IV−68、IV−73、IV−74、IV−76、IV−94、IV−133、IV−139、IV−209、IV−216、IV−227、IV−231、V−203、VI−73、VII−191、XIX−42、XIX−87、XXII−6
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液に、イネの芽だし籾を浸漬し、容量60mLのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ3齢幼虫を10頭放ち、蓋をして25℃の恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。本試験は1連制で行なった。
I−11、I−12、I−18、I−21、I−68、I−72、I−73、I−74、I−76、I−91、I−105、I−115、I−117、I−132、I−133、I−140、I−143、I−157、I−202、I−203、I−204、II−7、II−9、II−11、II−12、II−18、II−30、II−68、II−72、II−73、II−74、II−76、II−79、II−134、II−157、II−190、II−202、II−203、II−204、III−4、III−6、III−7、III−8、III−9、III−11、III−12、III−13、III−18、III−30、III−73、III−134、III−188、III−189、III−190、III−195、III−203、III−204、III−205、III−206、III−207、III−208、IV−7、IV−9、IV−11、IV−18、IV−30、IV−68、IV−72、IV−73、IV−74、IV−76、IV−77、IV−79、IV−94、IV−95、IV−99、IV−101、IV−102、IV−115、IV−117、IV−119、IV−124、IV−125、IV−128、IV−129、IV−130、IV−131、IV−132、IV−133、IV−134、IV−136、IV−138、IV−139、IV−180、IV−196、IV−204、IV−209、IV−210、IV−215、IV−216、IV−221、IV−223、IV−224、IV−225、IV−227、IV−229、IV−231、IV−232、V−137、V−203、V−204、V−205、V−207、VI−12、VI−18、VI−73、VI−138、VII−11、VII−74、VII−101、VII−138、VII−186、VII−187、VII−188、VII−191、VII−193、VII−194、VIII−137、VIII−184、VIII−185、VIII−186、IX−18、X−21、XI−68、XI−129、XI−130、XIII−18、XIII−158、XIV−11、XIV−18、XIV−68、XIV−72、XIV−73、XIV−76、XIV−77、XIV−98、XIV−101、XIV−158、XV−11、XV−17、XV−18、XVI−11、XVI−18、XVI−30、XIX−7、XIX−8、XIX−25、XIX−27、XIX−41、XIX−42、XIX−63、XIX−86、XIX−87、XIX−88、XIX−89、XIX−91、XX−81、XXI−9、XXII−3、XXII−5、XXII−6、XXII−8、XXII−12、XXII−13、XXII−14、XXII−15、XXII−31、XXII−67、XXII−69、XXII−70、XXII−72、XXIII−74
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として1800ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液を、2.5葉期になったイネが栽培されているペーパーポット(縦1.5cm×横1.5cm×高さ3cm)に250μLを潅注処理し、容量700mLのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ3齢幼虫を5頭放ち、蓋をして25℃の恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。本試験は2連制で行なった。
I−11、I−12、I−18、I−68、I−73、I−76、I−115、I−202、II−11、II−12、II−18、II−30、II−68、II−73、II−74、II−157、III−4、III−6、III−7、III−8、III−12、III−13、III−30、III−203、XVI−30、XVI−102、XIX−7、XIX−8、XIX−27、XIX−41、XIX−42
Claims (4)
- 一般式[I]
[式中、
Aは、1,2,3−トリアゾール或いは1,2,4−トリアゾールの何れかを表すと共に、1〜2個の同一又は相異なる置換基Xで置換されていてもよく、該1,2,3−トリアゾール又は該1,2,4−トリアゾールの窒素原子は酸化されてN−オキシドになってもよく、
Xは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C1〜C6アルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルフィニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシイミノC1〜C6アルキル基、C1〜C6トリアルキルシリルC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2〜C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2〜C6アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基(該基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1〜C6アルキル基(該複素環基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基(該複素環基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)を表し、前記複素環基に窒素原子が含まれる場合は酸化されてN−オキシドになってもよく、
Rは、水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、シアノC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルフィニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルC1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基を表し、
R′は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ホルミル基、ヒドロキシイミノC1〜C4アルキル基又は酸素原子(但し、R´が窒素原子に置換する場合)を表し、
Wは、窒素原子を表す。]
で表されることを特徴とするトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。
「置換基群α」
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、ニトロ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基及びシアノ基 - 前記一般式[I]において、Aが式、
A1、A2、A3、A4又はA6で示される複素環基であり、
X1、X3、X4、X5、X6、X7、X10又はX11はそれぞれ独立して、水素原子、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C1〜C6アルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルフィニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシイミノC1〜C6アルキル基、C1〜C6トリアルキルシリルC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2〜C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2〜C6アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基(該基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1〜C6アルキル基(該複素環基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基(該複素環基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)を表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基を表す、
請求項1に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。 - 前記一般式[I]において、Aが式、
A1、A2、A3、A4又はA6で示される複素環基であり、
X1、X3、X4、X5、X6、X7、X10又はX11がそれぞれ独立して、水素原子、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルフィニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシイミノC1〜C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基(該基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1〜C6アルキル基(該複素環基は1〜5個のハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。)であり、
X2が、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基である、
請求項2に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。 - 請求項1〜3のいずれかに記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
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