WO2022210999A1 - 複素環化合物及びその用途 - Google Patents

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WO2022210999A1
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alkyl
cycloalkyl
compound
salt
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芳 有末
和貴 野城
周佑 小池
昇 増井
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クミアイ化学工業株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a pest control agent and a production intermediate containing a novel heterocyclic compound or its salt, the derivative or its salt as an active ingredient.
  • Patent Document 1 describes a compound having insecticidal activity.
  • Patent Document 2 describes a compound that has insecticidal activity and is bound to a monocyclic group.
  • Patent Document 3 describes a compound that has insecticidal activity and is bonded to a monocyclic group through a nitrogen-carbon bond.
  • Patent Document 4 describes a diarylazole compound having insecticidal activity.
  • Patent Document 5 describes an alkoxypyrazole compound having insecticidal activity.
  • Patent Document 6 describes a condensed ring compound in which a sulfur-containing substituent is bonded to the adjacent position of a five-membered nitrogen-containing ring bonded via a nitrogen-carbon bond, but there is no description of insecticidal activity. None of the above patent documents disclose the heterocyclic compound of the present invention.
  • pesticides used for useful crops be applied to the soil or foliage and exhibit sufficient pest control effects at low doses.
  • demands for the safety of chemical substances and their impact on the environment are increasing, and the development of safer pest control agents is desired.
  • pest control agents such as insecticides, miticides, and nematocides
  • the long-term use of pest control agents has led to the emergence of pests that have acquired resistance to these pest control agents. , making it difficult to completely control pests.
  • the use of pest control agents with high toxicity to humans and animals poses a problem in terms of worker safety and the like.
  • the object of the present invention is to solve the above-mentioned problems that conventional pest control agents have, and to provide a pest control agent that is excellent in safety, control effect, residual effect, etc.
  • An object of the present invention is to provide a control agent and a novel compound therefor.
  • the present inventors synthesized various heterocyclic compounds and extensively studied their physiological activities in order to develop pest control agents having the above-mentioned favorable properties. As a result, it was found that the heterocyclic compound represented by the following general formula [I] (hereinafter also referred to as the compound of the present invention) has an excellent control effect against various pests, and further research has been continued. The present invention has been completed.
  • the present invention has the gist characterized by the following. (1) general formula [I]
  • m and n each independently represents an integer of 0, 1 or 2, the sum of m and n is an integer of 0 to 2;
  • R 1 represents a hydrogen atom, a cyano group or a C 1 -C 7 acyl group that is unsubstituted or substituted with a halogen atom;
  • R 2 is a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 ⁇ C6 haloalkoxy C1 - C6 alkyl group , C1 - C6 haloalkoxy C1 - C6 haloalkyl group , C3 - C6 cycloalkyl group, C3 - C6 halocycloalkyl group , C3- C 6 cycloal
  • a 7 represents a nitrogen atom
  • a 1 indicates a bond;
  • a 2 and A 7 each represent a nitrogen atom, W 1 represents a nitrogen atom, W2 represents a carbon atom,
  • a 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 8 and A 9 each represents a carbon atom substituted with R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 and R 9 above (1)
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a cyano
  • R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group.
  • R 10 represents a C 1 -C 12 haloalkyl group.
  • the compound represented by general formula [I] is represented by general formula [Ia]
  • A2 represents a nitrogen atom or a carbon atom substituted with Rb
  • A3 represents a nitrogen atom or a carbon atom substituted with R3
  • A4 , A5 and A6 are each The compound or salt thereof according to (12) above, which independently represents a nitrogen atom or a carbon atom substituted with R 4 , R 5 and R 6 .
  • An agricultural chemical composition containing the compound or a salt thereof according to any one of (1) to (13) above as an active ingredient.
  • the pest control agent is an insecticide, nematocide, or acaricide.
  • the above (17) which has a control effect against harmful organisms in paddy fields, upland fields, lawns, orchards, non-agricultural lands, greenhouses, nursery facilities, and plant factories where agricultural and horticultural plants are cultivated. Pest control agent.
  • the pest control agent according to (18) above, wherein the agricultural or horticultural plant is a plant to which resistance has been imparted by a breeding method or genetic recombination technology.
  • (20) A method for controlling pests using an active ingredient amount of the compound or salt thereof according to any one of (1) to (13).
  • (21) Agricultural and horticultural crops or agricultural and horticultural crops are to be grown or grown using an agrochemical composition containing the compound or a salt thereof according to any one of (1) to (13) as an active ingredient.
  • a method of controlling pests by acting simultaneously or separately on areas where (22) The pest according to (20) or (21) above, wherein the pest control agent is applied to paddy fields, upland fields, lawns, orchards, non-agricultural lands, greenhouses, nursery facilities, and plant factories. control method.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention can be used for stink bugs, lepidopteran pests, coleopteran pests, fly-ordered pests, hymenopteran pests, grasshopper pests, cockroach pests, thrips-order pests, acarid pests, plants. It exhibits an excellent control effect against a wide range of pests such as parasitic nematodes, and can also control pests that have acquired drug resistance.
  • the term "pest control agent” means agricultural and horticultural fields, animals such as livestock and pets, household or epidemic prevention insecticides, acaricides, nematocides, and the like.
  • halogen atom means fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom.
  • notations such as “C 1 to C 6 ” indicate that the number following the element symbol represents the number of carbon atoms, and for example, in this case, the number of carbon atoms may be in the range of 1 to 6.
  • C 1 -C 2 alkyl group refers to a linear alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, examples of which include groups such as methyl and ethyl.
  • C 1 -C 6 alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • group n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1 -dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-di
  • C 1 to C 12 alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, unless otherwise specified.
  • group heptyl group, 1-methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, isoheptyl group, 1,1-dimethylpentyl group, 2, 2-dimethylpentyl group, 4,4-dimethylpentyl group, 1-ethylpentyl group, 2-ethylpentyl group, 1,1,3-trimethylbutyl group, 1,2,2-trimethylbutyl group, 1,3, 3-trimethylbutyl group, 2,2,3-trimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 1-propylbutyl group, 1,1,2,2-tetramethylpropyl group, octyl group, 1- methylheptyl group, 3-methylheptyl group, isooctyl group, 1-
  • C 1 to C 6 haloalkyl group refers to a straight or branched chain having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13 identical or different halogen atoms. represents a haloalkyl group, for example fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1-chloroethyl, 2 -chloroethyl, 1,1-dichlor
  • C 1 to C 12 haloalkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with 1 to 25 identical or different halogen atoms.
  • C3-C6 cycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl groups. can be done.
  • C 3 -C 6 halocycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 11 identical or different halogen atoms.
  • 1-fluorocyclopropyl such as 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2 -dichlorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrachlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2,2-diiodocyclopropyl, 1-fluorocyclobutyl, 2-fluorocyclobutyl, 3-fluoro Cyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl, heptafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclobutyl, 3-chlorocyclobutyl, 3,3-dichlorocyclobutyl, 3,3-dibromocyclobutyl, 3,3-diiodo cyclo
  • C 2 -C 6 alkenyl group refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1, 3-butadienyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3- butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1,2- dimethyl-1
  • the “C 2 to C 6 haloalkenyl group” means a straight or branched chain having 2 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 11 identical or different halogen atoms.
  • C 3 -C 6 cycloalkenyl group means a cycloalkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified, such as 1-cyclopropen-1-yl, 1-cyclobutene-1 -yl, 1-cyclopenten-1-yl or 1-cyclohexen-1-yl.
  • C 2 -C 6 alkynyl group refers to a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl , 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4 -pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1-(n-propyl)-2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-hexynyl , 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl,
  • C 2 to C 6 haloalkynyl group refers to a linear or branched chain having 2 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 9 identical or different halogen atoms.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group means, unless otherwise specified, a C 3 -C 6 cycloalkyl group substituted at any position of a C 2 -C 6 alkynyl group.
  • cycloalkyl and alkynyl moieties have the meanings given above, for example cyclopropylethynyl, cyclobutylethynyl, cyclopentylethynyl, cyclohexylethynyl, 3-cyclopropyl-1-propynyl, 1-cyclopropyl -2-propynyl, 3-cyclopropyl-2-propynyl, 3-cyclopropyl-1,1-dimethyl-2-propynyl, 4-cyclopropyl-1,1-dimethyl-2-butynyl and the like. can.
  • C 1 -C 6 alkoxy group means (C 1 -C 6 alkyl)-O- group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, such as methoxy, ethoxy, n -propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethylpropoxy , 1,2-dimethylpropoxy or n-hexyloxy.
  • C 1 -C 6 haloalkoxy group means (C 1 -C 6 haloalkyl)-O- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, such as difluoromethoxy, dichloro methoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2- difluoroethoxy, 1,2-dichloroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, pentafluoro ethoxy, 2-bromo-2-chloroethoxy, 2-chloro-1,
  • C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl group means a C 1 to C 6 alkyl group substituted at any position with a C 1 to C 6 alkoxy group.
  • the alkoxy and alkyl moieties have the meanings given above, for example methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-methoxy-1 -methylethyl, 2-methoxyethyl, 1-ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-isopropoxyethyl, 3-methoxypropyl, 2-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 4-methoxybutyl or 4-ethoxybutyl, etc.
  • the group of can be mentioned.
  • C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 haloalkyl group means a C 1 to C 6 haloalkyl group substituted at any position with a C 1 to C 6 alkoxy group. wherein the alkoxy and haloalkyl moieties have the meanings given above, and include, for example, any combination of those exemplified in the above "C 1 -C 6 alkoxy group” and "C 1 -C 6 haloalkyl group” be able to.
  • the “C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkyl group” means a C 1 to C 6 haloalkoxy group substituted at any position of the C 1 to C 6 alkyl group. wherein the haloalkoxy moiety and the alkyl moiety have the meanings given above, and any of those exemplified above for the above "C 1 -C 6 haloalkoxy group” and "C 1 -C 6 alkyl group” A combination of
  • C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkyl group means, unless otherwise specified, a C 1 to C 6 haloalkoxy group substituted at any position of the C 1 to C 6 haloalkyl group.
  • the haloalkoxy and haloalkyl moieties have the meanings given above, for example, any of those exemplified in the above "C 1 -C 6 haloalkoxy group” and "C 1 -C 6 haloalkyl group”
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group means, unless otherwise specified, a C 3 -C 6 cycloalkyl group substituted at any position of a C 1 -C 6 alkyl group. wherein the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety have the meanings given above, and any of those exemplified above for the "C 3 -C 6 cycloalkyl group” and "C 1 -C 6 alkyl group” A combination of
  • the “C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl group” means a C 3 to C 6 halocycloalkyl group at any position of the C 1 to C 6 alkyl group. means a substituted group, where the halocycloalkyl moiety and the alkyl moiety have the meanings described above, and are exemplified by the above-mentioned "C 3 -C 6 halocycloalkyl group” and "C 1 -C 6 alkyl group” Any combination of the above can be mentioned.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkenyl group means, unless otherwise specified, a C 3 -C 6 cycloalkyl group substituted at any position of a C 2 -C 6 alkenyl group. wherein the cycloalkyl and alkenyl moieties have the meanings given above, for example, any of those exemplified in the above “C 3 -C 6 cycloalkyl group” and "C 2 -C 6 alkenyl group” A combination of
  • C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy group means a C 1 to C 6 haloalkoxy group substituted at any position of the C 1 to C 6 alkoxy group.
  • haloalkoxy moieties and alkoxy moieties have the meanings described above, for example, any of those exemplified in the above "C 1 -C 6 haloalkoxy group” and "C 1 -C 6 alkoxy group”
  • C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy group means, unless otherwise specified, a C 1 to C 6 alkoxy group substituted at any position of the C 1 to C 6 haloalkoxy group.
  • alkoxy and haloalkoxy moieties have the meanings given above, for example, any of those exemplified in the above "C 1 -C 6 alkoxy group” and "C 1 -C 6 haloalkoxy group”
  • the “C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy group” means a C 1 to C 6 haloalkoxy group at any position of the C 1 to C 6 haloalkoxy group. means a group substituted with , where the haloalkoxy moiety has the meaning described above, and includes, for example, any combination of those exemplified for the above "C 1 -C 6 haloalkoxy group”.
  • Each C 1 -C 6 haloalkoxy group may be the same as each other or different from each other.
  • C 3 -C 6 cycloalkyloxy group refers to (C 3 -C 6 cycloalkyl)-O- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, for example, cyclo Groups such as propoxy, cyclobutoxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy may be mentioned.
  • C 3 -C 6 halocycloalkyloxy group means (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-O- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy group means, unless otherwise specified, a C 3 -C 6 cycloalkyl group substituted at any position of a C 1 -C 6 alkoxy group.
  • the cycloalkyl and alkoxy moieties have the meanings given above and may include, for example, groups such as cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy or cyclohexylmethoxy.
  • the “C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group” means a C 3 to C 6 halocycloalkyl group at any position of the C 1 to C 6 alkoxy group.
  • halocycloalkyl and alkoxy moieties have the meanings given above, for example 1-fluorocyclopropylmethoxy, 1-chlorocyclopropylmethoxy, 1-bromocyclopropylmethoxy, 1-fluoro to mention groups such as cyclobutylmethoxy, 1-chlorocyclobutylmethoxy, 1-bromocyclobutylmethoxy, 2,2-difluorocyclopropylmethoxy, 2,2-dichlorocyclopropylmethoxy, 3,3-difluorocyclobutylmethoxy; can be done.
  • C 6 -C 12 aryl group refers to an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl group, 1-naphthyl group and 2-naphthyl group.
  • the group of can be mentioned.
  • a 1-naphthyl group is also called a naphthalen-1-yl group.
  • a 2-naphthyl group is also called a naphthalen-2-yl group.
  • C 6 -C 12 aryloxy group refers to (C 6 -C 12 aryl)-O- group, such as phenoxy group, naphthalene-1-yloxy group, naphthalene- Groups such as the 2-yloxy group can be mentioned.
  • C 7 -C 14 aralkyl group refers to an alkyl group having 7 to 14 carbon atoms and substituted by an aryl group, such as C 6 -C 12 aryl Groups such as C 1 -C 2 alkyl groups and phenyl C 1 -C 2 alkyl groups can be mentioned.
  • Specific examples of C 7 -C 14 aralkyl groups are benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl, naphthalen-1-ylmethyl, naphthalene-2- A group such as an ylmethyl group can be mentioned.
  • An aralkyl group is also called an arylalkyl group.
  • C 7 to C 14 aralkyloxy group means (C 7 to C 14 aralkyl)—O— group in which the aralkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, such as benzyloxy group, Groups such as 1-phenylethyloxy group, 2-phenylethyloxy group, 3-phenylpropyloxy group, 4-phenylbutyloxy group, naphthalen-1-ylmethyloxy group, and naphthalen-2-ylmethyloxy group are mentioned. be able to.
  • the “C 5 to C 12 heteroaryl group” contains one or more heteroatoms selected from O, S and N as ring members, and the ring structure has 5 to 12 ring members. It means a monocyclic or fused bicyclic ring structure containing atoms. The inclusion of heteroatoms allows aromaticity in the 5-membered ring as well as in the 6-membered ring.
  • Typical heteroatom systems include monocyclic C5 - C6 aromatic groups such as pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, thienyl, furanyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, A group such as triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl or tetrazolyl, one of these monocyclic groups and a phenyl ring, or any of the heteroaromatic monocyclic groups may be combined with a C 8 -C 10 bicyclic fused bicyclic moieties such as indolyl, benzimidazolyl, indazolyl, benzotriazolyl, isoquinolinyl, quinolinyl, benzothiazolyl, benzofuranyl, benzothien
  • heteroaryl groups include all positional isomers thereof.
  • the heteroaryl group is a pyridyl group
  • the pyridyl group includes a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group or a 4-pyridyl group.
  • C 5 -C 12 heteroaryloxy group means (C 5 -C 12 heteroaryl)-O- group in which the heteroaryl moiety has the above meaning, unless otherwise specified.
  • the “C 6 -C 14 heteroaralkyl group” means a C 5 -C 12 heteroaryl C 5 -C 12 heteroaryl group having 6 to 14 carbon atoms. Means an alkyl group substituted at any position by a heteroaryl group such as a C 2 alkyl group, wherein the heteroaryl moiety has the meaning given above, and the C 1 -C 2 alkyl moiety is a methyl group or an ethyl group. Examples include groups such as pyridylmethyl, pyridylethyl, indolylmethyl, furylmethyl, thienylmethyl and pyrrolylmethyl.
  • C 6 -C 14 heteroaralkyloxy group means (C 6 -C 14 heteroaralkyl)-O- group in which the heteroaralkyl moiety has the above meaning, for example pyridyl Groups such as a methyloxy group, a pyridylethyloxy group, an indolylmethyloxy group, a furylmethyloxy group, a thienylmethyloxy group, a pyrrolylmethyl group and a pyrrolylmethyloxy group can be mentioned.
  • pentahalosulfanyl group refers to a ⁇ 6 -sulfanyl group substituted with 5 identical or different halogen atoms, such as chlorotetrafluorosulfanyl or pentafluorosulfanyl. groups can be mentioned.
  • C 1 -C 6 alkylthio group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S- group in which the alkyl moiety has the above meaning, such as methylthio, ethylthio, n Groups such as -propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, pentylthio or hexylthio may be mentioned.
  • Examples include groups such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, pentylsulfonyl and hexylsulfonyl.
  • C 1 -C 6 haloalkylthio group means (C 1 -C 6 haloalkyl)-S- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, such as fluoromethylthio, difluoro methylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 1,1, 2,3,3,3-hexafluoropropylthio, heptafluoropropylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylthio, heptafluoropropan-2-ylthio or 4,4, Groups such as 4-trifluorobutylthio may be mentioned.
  • difluoromethylsulfonyl trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl, heptafluoro-2 Groups such as -propylsulfonyl or nonafluorobutylsulfonyl may be mentioned.
  • C 3 -C 6 cycloalkylthio group means (C 3 -C 6 cycloalkyl)-S- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, such as cyclopropyl Groups such as thio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio may be mentioned.
  • Examples include groups such as cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, cyclopentylsulfinyl or cyclohexylsulfinyl.
  • C 3 -C 6 halocycloalkylthio group refers to a (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-S- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning, For example 2,2-difluorocyclopropylthio, 2,2-dichlorocyclopropylthio, 3,3-difluorocyclobutylthio, 3,3-dichlorocyclobutylthio, 3-fluorocyclopentylthio, 3,3-difluorocyclopentylthio , nonafluorocyclopentylthio, 3,3-dichlorocyclopentylthio, 4,4-difluorocyclohexylthio or 4,4-dichlorocyclohexylthio.
  • C 1 to C 6 alkylsulfonyloxy group means (C 1 to C 6 alkylsulfonyl)—O— group in which the alkylsulfonyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified.
  • C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy group means (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)-O- group in which the haloalkylsulfonyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified.
  • methylsulfonyloxy trifluoromethylsulfonyloxy, trichloromethylsulfonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy, pentafluoroethylsulfonyloxy, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyloxy, heptafluoropropylsulfonyloxy , heptafluoro-2-propylsulfonyloxy or nonafluorobutylsulfonyloxy.
  • the “C 6 -C 12 arylthio group” refers to a (C 6 -C 12 aryl)-S- group in which the aryl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, such as a phenylthio group, 1- Groups such as the naphthylthio group and the 2-naphthylthio group can be mentioned.
  • Groups such as phenylsulfinyl, 1-naphthylsulfinyl, and 2-naphthylsulfinyl groups may be mentioned.
  • Examples include groups such as phenylsulfonyl group, 1-naphthylsulfonyl group, and 2-naphthylsulfonyl group.
  • the “C 5 -C 12 heteroarylthio group” refers to a (C 5 -C 12 heteroaryl)-S- group in which the aryl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, such as pyridine- 2-ylthio, pyridin-3-ylthio, pyridin-4-ylthio, pyrazin-2-ylthio, pyridazin-3-ylthio, pyridazin-4-ylthio, pyrimidin-2-ylthio, pyrimidin-4-ylthio, pyrimidine-5- Groups such as ylthio, thiazol-2-ylthio, thiazol-4-ylthio or thiazol-5-ylthio may be mentioned.
  • pyridin-2-ylsulfonyl for example pyridin-2-ylsulfonyl, pyridin-3-ylsulfonyl, pyridin-4-ylsulfonyl, pyrazin-2-ylsulfonyl, pyridazin-3-ylsulfonyl, pyridazin-4-ylsulfonyl, pyrimidin-2-yl Groups such as sulfonyl, pyrimidin-4-ylsulfonyl, pyrimidin-5-ylsulfonyl, thiazol-2-ylsulfonyl, thiazol-4-ylsulfonyl or thiazol-5-ylsulfonyl may be mentioned.
  • the “C 6 -C 12 arylsulfonyloxy group” means (C 6 -C 12 arylsulfonyl)-O- group in which the arylsulfonyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified.
  • Groups such as sulfonyloxy, 1-naphthylsulfonyloxy, and 2-naphthylsulfonyloxy groups may be mentioned.
  • C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group means, unless otherwise specified, a C 1 -C 6 haloalkylthio group substituted at any position of a C 1 -C 6 alkoxy group. wherein haloalkylthio moieties and alkoxy moieties have the meanings given above.
  • C 1 to C 6 haloalkylsulfinyl C 1 to C 6 alkoxy group means, unless otherwise specified, a C 1 to C 6 haloalkylsulfinyl group substituted at any position of the C 1 to C 6 alkoxy group. wherein haloalkylsulfinyl and alkoxy moieties have the meanings given above.
  • C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl C 1 to C 6 alkoxy group means, unless otherwise specified, a C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl group substituted at any position of the C 1 to C 6 alkoxy group. wherein the haloalkylsulfonyl and alkoxy moieties have the meanings given above.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylthio group means a C 3 -C 6 cycloalkyl group substituted at any position of a C 1 -C 6 alkylthio group. in which the cycloalkyl and alkylthio moieties have the meanings given above.
  • the “C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkylsulfinyl group” means a C 3 to C 6 cycloalkyl group at any position of the C 1 to C 6 alkylsulfinyl group. means a substituted group, wherein the cycloalkyl and alkylsulfinyl moieties have the meanings given above.
  • the “C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkylsulfonyl group” means a C 3 to C 6 cycloalkyl group at any position of the C 1 to C 6 alkylsulfonyl group. means a substituted group, wherein the cycloalkyl and alkylsulfonyl moieties have the meanings given above.
  • C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkylthio group means a C 3 -C 6 halocycloalkyl group at any position of the C 1 -C 6 alkylthio group. means a substituted group, wherein the halocycloalkyl and alkylthio moieties have the meanings given above.
  • C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkylsulfinyl group means any C 3 to C 6 halocycloalkyl group and C 1 to C 6 alkylsulfinyl group, unless otherwise specified. is substituted at the position, wherein the halocycloalkyl and alkylsulfinyl moieties are as defined above.
  • the “C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl group” is a C 3 -C 6 halocycloalkyl group and any C 1 -C 6 alkylsulfonyl group. is substituted at the position, wherein the halocycloalkyl and alkylsulfonyl moieties are as defined above.
  • a "hydroxy C 1 -C 6 alkoxy group” means a group in which an arbitrary position of an alkoxy group is substituted with "HO-”.
  • hydroxy C 3 -C 6 cycloalkyloxy group means a group in which any position of a cycloalkyloxy group is substituted with “HO—”.
  • cyano C 1 -C 6 alkyl group means a group in which a C 1 -C 6 alkyl group is substituted with a cyano group at any position, where the alkyl moiety is cyanomethyl, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 3-cyanopropyl, 2-cyanopropan-2-yl, 1-cyanobutyl, 4-cyanobutyl, 5-cyanopentyl or 6-cyanohexyl. groups can be mentioned.
  • cyano C 3 -C 6 cycloalkyl group means a group in which a C 3 -C 6 cycloalkyl group is substituted with a cyano group at any position, wherein cyclo Alkyl moieties have the meanings given above, for example 1-cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-cyanocyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-cyanocyclopentyl, 3-cyanocyclopentyl, Groups such as 1-cyanocyclohexyl or 4-cyanocyclohexyl may be mentioned.
  • hydroxy C 1 -C 6 alkyl group means a group in which a C 1 -C 6 alkyl group is substituted with a hydroxy group at any position, where the alkyl moiety is having the meanings given above, for example hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxypropan-2-yl, 1-hydroxybutyl, 4-hydroxybutyl, 5-hydroxypentyl or 6 -groups such as hydroxyhexyl.
  • the “hydroxy C 3 -C 6 cycloalkyl group” means a group in which a cycloalkyl group is substituted at any position with a hydroxy group, wherein the cycloalkyl moiety is the above-mentioned meanings such as 1-hydroxycyclopropyl, 2-hydroxycyclopropyl, 1-hydroxycyclobutyl, 2-hydroxycyclobutyl, 3-hydroxycyclobutyl, 1-hydroxycyclopentyl, 3-hydroxycyclopentyl, 1-hydroxycyclohexyl or Groups such as 4-hydroxycyclohexyl may be mentioned.
  • cyano C 3 -C 6 cycloalkyloxy group means a group in which a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group is substituted at any position with a cyano group.
  • the cycloalkyloxy moiety has the above meaning, for example 1-cyanocyclopropoxy, 2-cyanocyclopropoxy, 1-cyanocyclobutoxy, 2-cyanocyclobutoxy, 3-cyanocyclobutoxy, 1-cyanocyclopentyloxy, 3 Groups such as -cyanocyclopentyloxy, 1-cyanocyclohexyloxy or 4-cyanocyclohexyloxy may be mentioned.
  • cyano C 1 -C 6 alkoxy group means a group in which a C 1 -C 6 alkoxy group is substituted with a cyano group at any position, where the alkoxy moiety is having the meanings given above, for example cyanomethoxy, 1-cyanoethoxy, 2-cyanoethoxy, 1-cyanopropoxy, 3-cyanopropoxy, 2-cyano-2-propoxy, 1-cyanobutoxy, 4-cyanobutoxy, 5- Groups such as cyanopentyloxy or 6-cyanohexyloxy may be mentioned.
  • (cyano C 3 -C 6 cycloalkyl) C 1 -C 6 alkoxy group means any cyano C 3 -C 6 cycloalkyl group and C 1 -C 6 alkoxy group, unless otherwise specified.
  • cyano C 3 -C 6 cycloalkyl moiety and alkoxy moiety are as defined above, for example (1-cyanocyclopropyl)methoxy, (2-cyanocyclopropyl)methoxy , (1-cyanocyclobutyl)methoxy, (2-cyanocyclobutyl)methoxy, (3-cyanocyclobutyl)methoxy, (1-cyanocyclopentyl)methoxy, (3-cyanocyclopentyl)methoxy, (1-cyanocyclohexyl ) methoxy or (4-cyanocyclohexyl) methoxy.
  • the term "mono (C 1 -C 6 alkyl)amino group” means, unless otherwise specified, a (C 1 -C 6 alkyl)-NH- group in which the alkyl moiety has the above meaning, for example methyl Groups such as amino, ethylamino, isopropylamino, n-propylamino or tert-butylamino may be mentioned.
  • di(C 1 -C 6 alkyl)amino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl) 2 -N- group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified.
  • the individual alkyl groups may be different from each other and include groups such as dimethylamino, methylethylamino or methyl-n-propylamino.
  • the "unsubstituted or halogen-substituted C 1 -C 7 acyl group” has 1 to 10, preferably 1 to 5 halogen atoms at substitutable positions of the C 1 -C 7 acyl group. and when the number of halogen atoms is two or more, each halogen atom may be the same or different.
  • C 1 -C 7 acyloxy group refers to (C 1 -C 7 acyl)-O- group in which the acyl moiety has the above meaning, such as formyloxy, acetoxy, Groups such as propionyloxy, isobutyryloxy or pivaloyloxy may be mentioned.
  • - group and examples thereof include groups such as methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl and tert-butylaminocarbonyl.
  • notations such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 6 -C 12 aryl group” refer to an aryl group in which a hydrogen atom attached to a carbon atom is optionally substituted with R 11
  • the number of substituted R 11 can be arbitrarily selected within the range of each specified number of carbon atoms, and can be exemplified by 1 to 10, preferably 1 to 5.
  • each R 11 may be the same or different.
  • notations such as “unsubstituted or optionally substituted by R 11 C 5 -C 12 heteroaryl group” refer to heteroaryl Representing a group
  • the number of substituted R 11 can be arbitrarily selected within the range of the number of carbon atoms specified for each, but 1 to 10, preferably 1 to 5 can be exemplified.
  • each R 11 may be the same or different.
  • notations such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 7 -C 14 aralkyl group” refer to an aralkyl group in which a hydrogen atom attached to a carbon atom is optionally substituted with R 11
  • the number of substituted R 11 can be arbitrarily selected within the specified range of the number of carbon atoms, and can be exemplified by 1 to 10, preferably 1 to 5.
  • each R 11 may be the same or different.
  • notations such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 6 -C 14 heteroaralkyl group” refer to heteroaralkyl Representing a group, the number of substituted R 11 can be arbitrarily selected within the range of the number of carbon atoms specified for each, but 1 to 10, preferably 1 to 5 can be exemplified. When there are two or more substituents R 11 on the heteroaralkyl group, each R 11 may be the same or different.
  • notations such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 6 -C 12 aryloxy group” refer to aryloxy groups in which a hydrogen atom attached to a carbon atom is optionally substituted with R 11 .
  • the number of substituted R 11 can be arbitrarily selected within the range of the number of carbon atoms specified for each, but 1 to 10, preferably 1 to 5 can be exemplified.
  • each R 11 may be the same or different.
  • notation such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 5 -C 12 heteroaryloxy group” means hetero Representing an aryloxy group
  • the number of substituted R 11 can be arbitrarily selected within the specified number of carbon atoms, and can be exemplified by 1 to 10, preferably 1 to 5.
  • each R 11 may be the same or different.
  • notations such as “unsubstituted or optionally substituted by R 11 C 7 to C 14 aralkyloxy group” refer to aralkyloxy groups in which a hydrogen atom attached to a carbon atom is optionally substituted by R 11 .
  • the number of substituted R 11 can be arbitrarily selected within the range of the number of carbon atoms specified for each, but 1 to 10, preferably 1 to 5 can be exemplified.
  • each R 11 may be the same or different.
  • notations such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 6 -C 14 heteroaralkyloxy group” refer to hetero Representing an aralkyloxy group
  • the number of substituted R 11 can be arbitrarily selected within the specified number of carbon atoms, and can be exemplified by 1 to 10, preferably 1 to 5.
  • each R 11 may be the same or different.
  • the notation “heterocyclyl group unsubstituted or optionally substituted with R 11 ” represents a heterocyclyl group in which the hydrogen atom attached to the carbon atom is optionally substituted with R 11 , and the substituted R
  • the number of 11 can be arbitrarily selected within the specified range of the number of carbon atoms, and 1 to 10, preferably 1 to 5 can be exemplified.
  • each R 11 may be the same or different.
  • a heterocyclyl group is a non-aromatic group having one or more identical or different heteroatoms (e.g. nitrogen, oxygen and/or sulfur atoms) in place of one or more carbon atoms. , means a monocyclic or polycyclic cyclic group.
  • heterocyclyl groups have 1 to 13 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms and are non-aromatic, It includes, but is not limited to, monocyclic, bicyclic or tricyclic 3- to 14-membered (preferably 4- to 14-membered, more preferably 5- to 14-membered) heterocyclyl groups.
  • heterocyclyl groups have 1 to 9 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms and are non-aromatic, including, but not limited to, monocyclic or bicyclic 3- to 10-membered (preferably 4- to 10-membered, more preferably 5- to 10-membered, even more preferably 5- to 7-membered) heterocyclyl groups is not.
  • heterocyclyl groups are non-aromatic, It includes, but is not limited to, monocyclic 3- to 8-membered (preferably 5- to 6-membered) heterocyclyl groups.
  • monocyclic heterocyclyl groups are isoxazolinyl, piperidinyl, piperazinyl, azetidinyl, aziridinyl, morpholinyl, dihydropyranyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuryl, oxetanyl, oxiranyl, dioxanyl (e.g., 1,3-dioxanyl , 1,4-dioxolanyl, etc.), dioxolanyl (eg, 1,3-dioxolanyl, etc.), thianyl, tetrahydrothienyl, thietanyl, thiiranyl, etc., but are not limited thereto.
  • bicyclic heterocyclyl groups are indolinyl, isoindolinyl, chromanyl, isochromanyl, tetrahydroisoquinolinyl, benzotetrahydrofuryl, benzotetrahydrothienyl, isobenzotetrahydrofuryl, isobenzotetrahydrothienyl, benzodioxolyl, dihydrobenzo isoxazinyl, dihydrobenzisothiazinyl, 1-oxidetetrahydroquinolinyl, tetrahydroquinolinyl, dihydroquinolinyl, dihydroquinolinonyl, dihydroisoquinolinyl, dihydrocoumarinyl, dihydroisocoumarinyl, isoindoli nonyl, benzodioxanyl, benzoxazolinonyl, quinolizidinyl, indolizidinyl, trop
  • heterocyclyl groups include all positional isomers thereof.
  • piperidinyl includes 1-piperidinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl and 4-piperidinyl.
  • Heterocyclyl groups as defined or exemplified above may, where possible, include non-fused cyclic (eg, monocyclic or spirocyclic) and fused cyclic groups.
  • a heterocyclyl group as defined or exemplified above may, where possible, be unsaturated, partially saturated or saturated.
  • the heteroatom of the heterocyclyl group as defined or exemplified above is a nitrogen atom
  • the nitrogen atom may be an N-oxide
  • the sulfur atom may be sulfinyl (--SO--) or sulfonyl ( --SO.sub.2-- ).
  • heterocyclyl C 1 -C 6 alkyl group means a group in which any position of a C 1 -C 6 alkyl group is substituted with a heterocyclyl group, wherein the heterocyclyl moiety and
  • the alkyl portion has the meaning described above, and examples include groups such as (1,3-dioxolan-2-yl)methyl.
  • heterocyclyl C 1 -C 6 alkyl group unsubstituted or optionally substituted with R 11 refers to heterocyclyl C Represents a 1 to C6 alkyl group, and the number of substituted R 11 can be arbitrarily selected within the range of the number of carbon atoms specified for each, but 1 to 10, preferably 1 to 5 can be exemplified.
  • each R 11 may be the same or different.
  • a salt or an agriculturally acceptable salt means that the compound of the present invention represented by the general formula [I] has a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, or a nitrogen atom such as a pyridine ring in its structure.
  • organic bases include triethylamine and diisopropylamine
  • mineral acids include phosphoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boric acid, sulfuric acid, and the like
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, lactic acid, ascorbic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, oxalic acid, citric acid, benzoic acid, salicylic acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid or trifluoromethanesulfone Acids and the like can be mentioned.
  • Tables 1 to 24 show representative examples of compounds included in the heterocyclic compound of the present invention represented by general formula [I]. However, compounds included in the heterocyclic compound of the present invention are not limited to these. Also, the compound numbers in the table are referred to in the following description.
  • the compounds included in the heterocyclic compound of the present invention may have E-form and Z-form geometric isomers depending on the type of substituents. -, or mixtures containing E- and Z-isomers in any ratio. Further, the compounds included in the present invention may have optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, but the present invention covers all optically active compounds. isomers, racemates or diastereomers.
  • the amount of compound [III] used in this reaction may be appropriately selected from the range of generally 1 to 100 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of compound [II].
  • usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Hydroxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; or triethylamine, tributylamine, N,N-diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline , pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylaminopyridine and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene.
  • the amount of the base include, for example, alkal
  • solvents examples include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • benzene toluene
  • xylene mesitylene
  • chlorobenzene chlorobenzene
  • aromatic hydrocarbons such as; dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, Aprotic polar solvents such as sulfolane and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; can.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably
  • usable catalysts include metals or metal salts and compounds as ligands.
  • a catalyst may be prepared in the reaction system (in situ) from the metal or metal salt described below and a compound as a ligand, or may be prepared in advance outside the reaction system and added to the reaction system. You can put in.
  • the catalyst may contain components other than the compounds as metals, metal salts and ligands.
  • metals or metal salts include metallic copper, copper acetate (monovalent), copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper chloride (monovalent), copper iodide ( monovalent) copper compounds; palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, tetrakis(triphenylphosphine)palladium, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, etc.
  • a palladium compound etc. can be mentioned.
  • Ligands include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8- Tetramethyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene , triphenylphosphine, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, and salts thereof.
  • the combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol of the compound as the ligand per 1 mol of the metal or metal salt, preferably 1 to 4 mol. be.
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.01 to 5 mol, as metal or metal salt per 1 mol of compound [II].
  • the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from -78°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but it is usually 10 minutes to 48 hours.
  • compound [I] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can.
  • the isolated compound [I] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I] is prepared by combining the compound represented by the general formula [IV] and the compound represented by the general formula [V] in a suitable solvent in the presence of a suitable base or It can be produced by reacting in the absence. Furthermore, this reaction can also be reacted in the presence of a suitable catalyst.
  • the amount of compound [V] used in this reaction may be appropriately selected from the range of generally 1 to 100 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of compound [IV].
  • usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Hydroxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; or triethylamine, tributylamine, N,N-diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline , pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylaminopyridine and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene.
  • the amount of the base include, for example, alkal
  • solvents examples include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • benzene toluene
  • xylene mesitylene
  • chlorobenzene chlorobenzene
  • aromatic hydrocarbons such as; dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, Aprotic polar solvents such as sulfolane and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; can.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably
  • usable catalysts include metals or metal salts and compounds as ligands.
  • a catalyst may be prepared in the reaction system (in situ) from the metal or metal salt described below and a compound as a ligand, or may be prepared in advance outside the reaction system and added to the reaction system. You can put in.
  • the catalyst may contain components other than the compounds as metals, metal salts and ligands.
  • metals or metal salts include metallic copper, copper acetate (monovalent), copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper chloride (monovalent), copper iodide ( monovalent) copper compounds; palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, tetrakis(triphenylphosphine)palladium, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, etc.
  • a palladium compound etc. can be mentioned.
  • Ligands include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8- Tetramethyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, tri Phenylphosphine, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene and the like, salts thereof and the like can be mentioned.
  • the combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol of the compound as the ligand per 1 mol of the metal or metal salt, preferably 1 to 4 mol. be.
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.01 to 5 mol, as a metal or metal salt per 1 mol of compound [IV].
  • the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from -78°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but it is usually 10 minutes to 48 hours.
  • compound [I] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can.
  • the isolated compound [I] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [IX] can also be produced, for example, according to the following method.
  • R 14 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 haloalkyl group, or a C 1 -C 6 haloalkoxy group
  • R 10′ represents a substituent other than a hydrogen atom among R 10 ; , W 1 , W 2 , m, n, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 and A 9 have the same meanings as above.
  • the compound represented by the general formula [IX] is converted to the compound [VII] or the compound [VIII] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base, the compound represented by the general formula [VI] It can be produced by reacting with
  • the amount of compound [VII] or compound [VIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 10 mol, preferably 1 to 2 mol, per 1 mol of compound [VI]. .
  • usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Hydroxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; or triethylamine, tributylamine, N,N-diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylamino
  • solvents examples include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • benzene toluene
  • xylene mesitylene
  • chlorobenzene chlorobenzene
  • aromatic hydrocarbons such as; dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, Aprotic polar solvents such as sulfolane and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; can.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably
  • the reaction temperature for this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from -78°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 100°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but it is usually 10 minutes to 24 hours.
  • reaction mixture is poured into water or concentrated, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated.
  • IX] can be isolated.
  • the isolated compound [IX] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I] is prepared by combining the compound represented by the general formula [X] and the compound represented by the general formula [XI] in a suitable solvent in the presence of a suitable base or It can be produced by reacting in the absence. Furthermore, this reaction can also be reacted in the presence of a suitable catalyst.
  • the amount of compound [XI] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol, preferably 1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound [X].
  • usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Hydroxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; or triethylamine, tributylamine, N,N-diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylamino
  • solvents examples include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • benzene toluene
  • xylene mesitylene
  • chlorobenzene chlorobenzene
  • aromatic hydrocarbons such as; dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, Aprotic polar solvents such as sulfolane and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; can.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably
  • usable catalysts include metals or metal salts and compounds as ligands.
  • a catalyst may be prepared in the reaction system (in situ) from the metal or metal salt described below and a compound as a ligand, or may be prepared in advance outside the reaction system and added to the reaction system. You can put in.
  • the catalyst may contain components other than the compounds as metals, metal salts and ligands.
  • metals or metal salts include metallic copper, copper acetate (monovalent), copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper chloride (monovalent), copper iodide ( monovalent) copper compounds; palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, tetrakis(triphenylphosphine)palladium, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, etc.
  • a palladium compound etc. can be mentioned.
  • Ligands include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8- Tetramethyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene , triphenylphosphine, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, and salts thereof.
  • the combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol of the compound as the ligand per 1 mol of the metal or metal salt, preferably 1 to 4 mol. be.
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.01 to 5 mol, as metal or metal salt per 1 mol of compound [X].
  • the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from 0°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 20°C to 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but it is usually 10 minutes to 24 hours.
  • compound [I] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can.
  • the isolated compound [I] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XIV] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [XIV] is obtained by reacting the compound represented by the general formula [XII] and the compound represented by the general formula [XIII] in a suitable solvent with a suitable base or a suitable acid. It can be produced by reacting in the presence or absence of.
  • the amount of compound [XIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of generally 1 to 5 mol, preferably 1 to 2 mol, per 1 mol of compound [XII].
  • usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Hydroxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; or triethylamine, tributylamine, N,N-diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylamino
  • usable acids include, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid, and carboxylic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid.
  • the amount of acid to be used may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol, preferably 0 to 2 mol, per 1 mol of compound [XII].
  • solvents examples include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • benzene toluene
  • xylene mesitylene
  • chlorobenzene chlorobenzene
  • aromatic hydrocarbons such as; dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, Aprotic polar solvents such as sulfolane and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; can.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably
  • the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from 0°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 20°C to 100°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but it is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [XIV] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can.
  • the isolated compound [XIV] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XVI] is prepared by reacting the compound represented by the general formula [XV] with a suitable oxidizing agent in the presence or absence of a suitable catalyst in a suitable solvent. It can be manufactured by
  • the amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably 0.2 to 100 liters, per 1 mol of compound [XV].
  • oxidizing agents examples include organic peroxides such as m-chloroperbenzoic acid, performic acid, peracetic acid, and trifluoroperacetic acid; hydrogen peroxide, potassium permanganate, and Oxone (registered trademark).
  • organic peroxides such as (E.I.Dupont trade name, potassium hydrogen peroxosulfate-containing product); halogen salts such as sodium periodate or sodium hypochlorite;
  • the amount of the oxidizing agent to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 5 mol, preferably 0.9 to 3 mol, per 1 mol of compound [XV].
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.01 to 1 mol, per 1 mol of compound [XV].
  • the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from -78°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from -10°C to 100°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but it is usually 10 minutes to 24 hours.
  • XVI] can be isolated.
  • the isolated compound [XVI] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.
  • n' represents 0 or 1
  • W 1 , W 2 , R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , A 9 and R 10 have the same meaning as above.
  • the compound represented by general formula [XIX] can be prepared by adding compound [XVIII] or a salt thereof, compound [XVII], and a suitable oxidizing agent in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base, It can be produced by reacting. Furthermore, this reaction can also be carried out in the presence of a suitable catalyst.
  • the amount of compound [XVIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of generally 1 to 100 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of compound [XVII].
  • oxidizing agents that can be used in this reaction include chlorine, bromine, iodine, chloramine, N-chlorosuccinimide (NCS), N-bromosuccinimide (NBS), N-iodosuccinimide (NIS), 1,3-dichloro- Halogenating agents such as 5,5-dimethylhydantoin (DCH), 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH), 1-bromo-3-chloro-5,5-dimethylhydantoin (BCDMH); Dichloroiodo)benzene, (diacetoxyiodo)benzene, (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene, iodosylbenzene, iodoxybenzene, 2-iodoxybenzoic acid (IBX), Dess-Martin periodinane (DMP), 2- Examples include hypervalent iodine compounds such as
  • usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Hydroxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride Inorganic bases such as tripotassium phosphate, magnesium oxide and aluminum oxide; Metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride; Sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like or triethylamine, tributylamine, N,N-diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylamin
  • solvents examples include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • benzene toluene
  • xylene mesitylene
  • chlorobenzene chlorobenzene
  • aromatic hydrocarbons such as; dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, Aprotic polar solvents such as sulfolane and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; .
  • the amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.005 to 1 mol, per 1 mol of compound [XVII].
  • the reaction temperature for this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from -78°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 100°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but it is usually 10 minutes to 48 hours.
  • compound [XIX] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can.
  • the isolated compound [XIX] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.
  • the compound represented by general formula [XXI] can be prepared by adding compound [XVIII] or a salt thereof, compound [XX], and a suitable oxidizing agent in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base, It can be produced by reacting. Furthermore, this reaction can also be carried out in the presence of a suitable catalyst.
  • the amount of compound [XVIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of generally 1 to 100 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of compound [XX].
  • oxidizing agents that can be used in this reaction include chlorine, bromine, iodine, chloramine, N-chlorosuccinimide (NCS), N-bromosuccinimide (NBS), N-iodosuccinimide (NIS), 1,3-dichloro- Halogenating agents such as 5,5-dimethylhydantoin (DCH), 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH), 1-bromo-3-chloro-5,5-dimethylhydantoin (BCDMH); Dichloroiodo)benzene, (diacetoxyiodo)benzene, (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene, iodosylbenzene, iodoxybenzene, 2-iodoxybenzoic acid (IBX), Dess-Martin periodinane (DMP), 2- Examples include hypervalent iodine compounds such as
  • usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Hydroxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate, magnesium oxide, aluminum oxide; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide
  • Hydroxides alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and
  • the amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0 to 20 mol, preferably 0 to 10 mol, per 1 mol of compound [XX].
  • solvents examples include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme; benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and monoglyme
  • benzene toluene
  • xylene mesitylene
  • chlorobenzene chlorobenzene
  • aromatic hydrocarbons such as; dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, Aprotic polar solvents such as sulfolane and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; .
  • the amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.01 to 5 mol, per 1 mol of compound [XX].
  • the reaction temperature for this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from -78°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 100°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but it is usually 10 minutes to 48 hours.
  • compound [XXI] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can.
  • the isolated compound [XXI] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.
  • heterocyclic compounds represented by general formulas [II] and [IV] of the present invention are It is a compound useful as an intermediate for
  • the agricultural chemical composition of the present invention contains the heterocyclic compound represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
  • the agrochemical composition of the present invention can optionally contain additive components (carriers) commonly used in agrochemical formulations.
  • the pest control agent of the present invention contains the heterocyclic compound represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
  • the pest control agents of the present invention are typically insecticides, acaricides and nematodes.
  • the pest control agent of the present invention can, if necessary, contain additive components (carriers) commonly used in agricultural chemical formulations.
  • the additive components include carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, coloring agents, spreaders, spreading agents, antifreeze agents, anti-caking agents, Examples include disintegrants, antidegradants, etc.
  • carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, coloring agents, spreaders, spreading agents, antifreeze agents, anti-caking agents, Examples include disintegrants, antidegradants, etc.
  • preservatives, plant pieces, etc. may be used as additive components. These additive components may be used singly or in combination of two or more.
  • solid carriers examples include pyrophyllite clay, kaolin clay, silica clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, activated clay, attapalgas clay, vermiculite, perlite, pumice, white carbon (synthetic silicic acid, synthetic silicates, etc.), mineral carriers such as titanium dioxide; wood flour, corn stalks, walnut shells, fruit kernels, chaff, sawdust, wheat bran, soybean flour, powdered cellulose, starch, dextrin, sugars and other vegetable carriers; Inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride; polymeric carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, and urea-aldehyde resin; can.
  • mineral carriers such as titanium dioxide; wood flour, corn stalks, walnut shells, fruit
  • liquid carriers examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol and cyclohexanol; Hydric alcohols; polyhydric alcohol derivatives such as propylene-based glycol ethers; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, and isophorone; Ethers such as tetrahydrofuran ; Aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin , kerosene and mineral oil; group hydrocarbons; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate and dimethyl adipate;
  • surfactants include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, polyoxyethylene alkyl ethers, poly Oxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, alkylpolyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene Fatty acid amides, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ethers, polyalkylenebenzylphenyl ethers, polyoxyalkylenestyrylphenyl ethers, acetylene diols, polyoxyalkylene-added acetylene diols, polyoxyethylene ether type silicones, ester type silicones, fluorosur
  • binders and tackifiers include carboxymethylcellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, polyethylene glycol, and polyethylene.
  • Oxide, natural phospholipids (eg, cephalic acid, lecithin, etc.) and the like can be mentioned.
  • thickeners examples include water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymers, starch derivatives, and polysaccharides; inorganic fine powders such as high-purity bentonite and white carbon; , organic fine powder such as organic bentonite, and the like.
  • coloring agents include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
  • extenders include silicone surfactants, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, crosslinked polyvinylpyrrolidone, maleic acid/styrene copolymers, methacrylic acid copolymers, and polyhydric alcohols. and a dicarboxylic acid anhydride, a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, polyoxyethylene alkane diols, polyoxyethylene alkyned diols, alkyned diols, and the like.
  • spreading agents include various surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, and polyoxyethylene fatty acid esters; paraffins, terpenes, polyamide resins, polyacrylates; , polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol-formalin condensate, synthetic resin emulsion, and the like.
  • surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, and polyoxyethylene fatty acid esters
  • polyoxyethylene wax
  • polyvinyl alkyl ether alkylphenol-formalin condensate
  • synthetic resin emulsion and the like.
  • Antifreeze agents include, for example, polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • anti-caking agents examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, petroleum resin, and the like.
  • disintegrants examples include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene/isobutylene/maleic anhydride. Acid copolymers, starch/polyacrylonitrile graft copolymers, and the like can be mentioned.
  • Antidegradants include, for example, desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide; antioxidants such as phenol, amine, sulfur, and phosphoric acid; UV absorbers such as salicylic acid and benzophenone. can be mentioned.
  • antiseptics examples include potassium sorbate and 1,2-benzothiazol-3(2H)-one.
  • plant pieces examples include sawdust, coconut shells, corn cobs, tobacco stems, and the like.
  • the content ratio thereof is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90%, based on the mass of a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier.
  • a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier.
  • surfactants are usually selected in the range of 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%
  • other additives are selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 It is selected in the range of ⁇ 10%.
  • the pest control agent of the present invention includes powders, granules, granules, wettable powders, water solutions, wettable granules, tablets, jumbo formulations, emulsions, oils, liquids, flowable formulations, emulsions, and microemulsions. , suspoemulsions, microsprays, microcapsules, smokers, aerosols, baits, pastes, and the like.
  • a diluent such as water.
  • Various formulations containing the compound of the present invention or dilutions thereof can be applied by a commonly used application method, namely, spraying (e.g., spraying, misting, atomizing, dusting, granules, water surface application, box application). application, etc.), soil application (e.g., mixing, irrigation, etc.), surface application (e.g., coating, dressing, coating, etc.), seed treatment (e.g., smearing, dressing, etc.), immersion, poison bait, fumigation application etc. can be performed. It is also possible to feed domestic animals with the above-mentioned active ingredient mixed in feed, and to control the emergence and growth of harmful insects, especially harmful insects, with the excrement.
  • spraying e.g., spraying, misting, atomizing, dusting, granules, water surface application, box application.
  • soil application e.g., mixing, irrigation, etc.
  • surface application e.
  • the pest control method of the present invention can be carried out by using the active ingredient amount of the heterocyclic compound represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof in the application method described above. can.
  • the blending ratio (% by mass) of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is appropriately selected as necessary.
  • the content should be appropriately selected from the range of 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%. 30%, preferably from the range of 0.5 to 20%, preferably selected from the range of 1 to 70%, preferably from 5 to 50% in the case of wettable powders, water dispersible granules, etc.
  • the content should be selected appropriately from the range of 1 to 95%, preferably 10 to 80%.
  • Tablets, baits When used as an agent, paste, etc., it should be selected appropriately from the range of 1 to 80%, preferably 5 to 50%, and when used as a smoking agent, etc., 0.1 to 50%, preferably 1 to It is preferably selected from the range of 30%, and in the case of an aerosol preparation, etc., it is preferably selected from the range of 0.05 to 20%, preferably 0.1 to 10%.
  • formulations are either diluted to an appropriate concentration and sprayed or applied directly.
  • the pest control agent of the present invention When used after being diluted with a diluent, it is generally applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm. When the formulation is used as it is, the application rate per unit area is 0.1 to 5000 g per hectare as the active ingredient compound, but is not limited thereto.
  • the pest control agent of the present invention is sufficiently effective even when the compound of the present invention is used alone as an active ingredient. It can be mixed and used with acaricides, nematicides, synergists, fungicides, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc. In this case, it may show even better effects. be.
  • insecticides insecticidal active ingredient
  • miticides miticidal active ingredients
  • nematicides nematicidal active ingredients
  • synergist compounds synthetic activity components
  • Insecticidal Active Ingredients Acaricidal Active Ingredients, Nematicidal Active Ingredients, Synergistically Active Ingredients: ⁇ (acrinathrin) ⁇ (azadirachtin) ⁇ (azamethiphos) ⁇ (acynonapyr) ⁇ (azinphos-ethyl) ⁇ (azinphos-methyl) ⁇ (acequinocyl) ⁇ (acetamiprid) ⁇ (acetoprole), acephate, azocyclotin, abamectin, afidopyropen, afoxolaner, amideflumet, amitraz, alanicarb, alanycarb ), aldoxycarb, allethrin [including d-cis-trans-form, d-trans-form], isazophos, isamidofos, isocarbophos, isoxathion , isocycloseram, isofenphos-methyl, isoprocarb, epsil
  • Herbicidal compounds or herbicidally active ingredients ioxynil (including salts with lithium salts, sodium salts, octanoic acid, etc.), acronifen, acrolein, azafenidin, acifluorfen (including salts with sodium, etc.) ), azimsulfuron, asulam, acetochlor, atrazine, anilofos, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, aminocyclopyra Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amiprofos-methyl, Ametrin, Araujia Mosaic Virus, Alachlor, Alternaria destryludens (Alterxnariadiales) (including salts with sodium, etc.), ancymidol, isouron, isoxachlortole, isoxaflutole, isoxaben, isodecylalkoholethoxylate ), isoproturon,
  • N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1- Fluoro-1-methylethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methylethyl)-1,3,5- triazine-2,4-diamine
  • Chemical name, CAS Registry Number: 1606999-43-2 International Publication No. 2014/064094, International Publication No.
  • AE-F-150944 code number
  • IR-6396 code number
  • MCPA/thioethyl MCPA-thioethyl
  • SYP-298 code number
  • SYP-300 code number
  • S-ethyldipropylthiocarbamate EPTC
  • S-metolachlor S-9750 (code number)
  • MSMA MSMA
  • HW-02 code number
  • Plant growth regulator 1-naphthylacetamide, 1-methylcyclopropene, 1,3-diphenylurea, 2,3,5-triiodobenzoic acid (2,3,5 -triiodobenzoic acid), 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (MCPB) [including sodium salts, ethyl esters, etc.], 2-(naphthalene-1-yl)acetamide (2-(naphthalene-1-yl)acetamide) , 2,6-diisopropylnaphthalene, 3-[(6-chloro-4-phenylquinazolin-2-yl)amino]propan-1-ol (3-[(6-chloro-4- phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol), 4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid (chemical name, CAS Registry Number: 1083-55-2), 4-chloroph
  • Safeguarding compounds isoxadifen, isoxadifen-ethyl, oxabetrinil, octane-1,8-diamine, cloquintocet, cloquintocet -mexyl), dietholate, cyometrinil, dichlormid, dicyclonone, cyprosulfamide, daimuron, naphthalic anhydride (1,8-Naphthalic Anhydride), fenchlorazole, fenchlorazole-O-ethyl, fenclorim, furilazole, fluxofenim, flurazole, benoxacor, metcamifen, mephenate, mefenpyr, mefenpyr-ethyl, mefenpyr-diethyl, lower alkyl-substituted benzoic acid, 2,2-dichloro-N-(1,3-dioxolane- 2-ylmethyl)-N-(2-propeny
  • Fungicidal active ingredient or disease control agent compound Agrobacterium radiobacter, azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminopyrifene ( aminopyrifen, ametoctradin, aldimorph, isotianil, isopyrazam, isofetamide, isoflucypram, isoprothiolane, ipconofluconazole (ipconazole), ipflufenoquin) ⁇ (ipfentrifluconazole) ⁇ (iprodione) ⁇ (iprovalicarb) ⁇ (iprobenfos) ⁇ (imazalil) ⁇ (iminoctadine-albesilate) ⁇ (iminoctadine-triacetate) , imibenconazole, impyrfluxam, imprimatin A, imprimatin B, edifenphos, etaconazole, ethaboxam, e
  • biopesticides that may be mixed or used together are exemplified below.
  • Biopesticides ⁇ (Haplothrips brevitubus) ⁇ (Franklinothrips vespiformis) ⁇ (Diglyphus isaea) ⁇ (Encarsia formosa) ⁇ ⁇ (Amblyseius cucumeris) ⁇ (Pseudaphycus malinus) ⁇ (Amblyseius womersleyi) ⁇ (Aphidius colemani) ⁇ (Eretmocerus eremicus) ⁇ (Aphidoletes aphidimyza) ⁇ (Amblyseius swirskii) ⁇ (Orius strigicollis) ⁇ (Phytoseiulus persimilis) ⁇ (Amblyseius degenerans) ⁇ (Phytoseiulus persimilis) ⁇ (Orius sauteri) ⁇ (Dacnusa sibirica) ⁇ (Amblyseius californicus) ⁇
  • Agricultural materials Ethylene, hypochlorous acid water (limited to those obtained by electrolyzing hydrochloric acid or potassium chloride aqueous solution), baking soda, vinegar, humus, humic acid, fulvic acid, seaweed extract, polysaccharides, amino acids, microorganisms Materials, functional ingredients derived from animals and plants, microbial metabolites, microbial activation materials, soil spreading agents, soil permeability control materials, soil water retention materials, and biostimulants.
  • Fertilizers include inorganic fertilizers and organic fertilizers.
  • Agricultural Fertilizer Ingredients Ammonium chloride, ammonium sulfate, ammonium nitrate, ammonium dihydrogen phosphate, ammonium urea nitrate, urea, lime nitrogen, potassium nitrate, lime superphosphate, double lime superphosphate, potassium dihydrogen phosphate, potassium chloride, potassium sulfate, potassium carbonate, Potassium silicate, potassium phosphite, oil cake, fishmeal, rice bran, bat guano, fermented chicken manure.
  • the pest control agent of the present invention which is composed as described above, is an insect pest of the order Grassopterae, Thripsidae, Hemiptera, Coleoptera, Diptera, Lepidoptera, Hymenoptera, Collembola, and Amphiprae. Pests, cockroach pests, bookworm pests, crocodilian pests, louse pests, plant-parasitic mites, plant-parasitic nematodes, plant-parasitic mollusks, other pests, nuisance animals, sanitary pests, parasites It shows an excellent control effect against pests such as Examples of such pests include the following biological species.
  • Examples of pests belonging to the order of the Grasshopper order include Ruspolia lineosa of the katydid family, Teleogryllus emma of the cricket family, Truljalia hibinonis, etc., Gryllotalpa orientalis of the family Motulidae, and Olyxya hive of the locust family. intricate) ⁇ (Locusta migratoria) ⁇ (Melanoplus sanguinipes) ⁇ (Melanoplus differentialis) ⁇ (Melanoplus femurrubrum) ⁇ (Atractomorpha lata) ⁇ ( Eucyrtus japonicus), flea locust (Xya japonicus) of the locust family, and the like.
  • Thrips pests include, for example, the Thrips family Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis, Scirtothrips dorsalis, Thrips, and Thrips palmi. ⁇ (Thrips setosus) ⁇ (Heliothrips haemorrhoidalis) ⁇ (Stenchaetothrips biformis) ⁇ (Ponticulothrips diospyrosi) ⁇ (Liothrips wasabiae) ⁇ (Haplothrips aculeatus) ⁇ be able to.
  • stink bug pests include Mogannia minuta of the family Cicada, Aphrophora intermedia of the family Aphrophora intermedia, Mahanarva fimbriolata of the family Aphididae, and the like, Machaerotypus sibiric of the family Haphididae, etc. ⁇ (Arboridia apicalis) ⁇ (Empoasca onukii) ⁇ (Nephotettix cincticeps) ⁇ (Nephotettix malayanus) ⁇ (Nephotettix virescens) ⁇ (Nephotettix nigropictus) ⁇ (Recilia dorsalis) ⁇ (Amrasca biguttula) ⁇ (Idioscopus nitidulus ⁇ Idioscopus clypealis ⁇ Amritodus atkinsoni) ⁇ (Empoasca fabae) ⁇ (Dalbulus maidis) ⁇ ( Pentastiridius apicalis)
  • Diptera pests include, for example, Tipula aino of the family Cranefly, Plecia nearctica of the family Plecia nearctica, Exechia shiitakevora of the family Fungiaceae, potato black Pnyxia scabiei, Bradysia agrestis, etc.; Culex pipiens pallens, etc., Simulium takahashii, etc., Chironomus oryzae, etc., Chrysops suavis, Tabanus trigonus, etc.
  • Lepidoptera pests include, for example, Endoclita excrescens of the family Bat moth, Antispira ampelopsia of the family of Coccidae, Zeuzera leuconotum of the family Cossus insularis, and the like, Cossus insulinis, etc. ⁇ (Archips fuscocupreanus) ⁇ (Adoxophyes orana fasciata) ⁇ (Grapholita molesta) ⁇ (Homona magnanima) ⁇ (Leguminivora glycinivorella) ⁇ (Cydia pomonella) ⁇ (Lobesia botrana) ⁇ Eupoecilia ambiguella, etc., Bambalina sp., Eumeta minuscula, Nemapogon granella, Tinea translucens, etc.
  • Synanthedin hector, etc. Phthorimaea operculella, etc., Si totroga cerealella), Pectinophora gossypiella, tomato leaf minor (Tuta absoluta), etc.
  • Sugar cane borer (Diatraea saccharalis), Cadra cautella of the family Moth, Grape moth (Galleria mellonella of the family Galleria mellonella), etc. vitis), etc., Papilio xuthus of the family Papilio xuthus, etc., Pieris rapae of the family Pieris rapae, etc., Parnara guttata of the family of Seseriidae, Ascotis selenaria of the family Geometridae, etc.
  • Dendrolimus spectabilis ⁇ (Malacosoma neustrium testaceum) ⁇ (Agrius convolvuli) ⁇ (Arna pseudoconspersa) ⁇ (Orygiafur approximans) ⁇ (Lymantria dispar) ⁇ Hyphantria cunea, etc., Agrotis ipsilon, Agrotis sege of Noctuidae tum) ⁇ (Autographa nigrisigna) ⁇ (Helicoverpa armigera) ⁇ (Helicoverpa zea) ⁇ (Heliothis virescens) ⁇ (Spodoptera exigua) ⁇ (Spodoptera litura) ⁇ (Chrysodeixis includens) ⁇ Fall army worms (Spodoptera frugiperda), bronze cut worms (Nephelodes minians), and the like.
  • Hymenopteran pests include, for example, Arge pagana, etc. of the family Sawfly, Apethymus kuri, Athalia rosae ruficornis, etc. of the family Sawfly, Dryocosmus kuriphilus, etc. of the family Waspidae, etc. Yellow hornets (Vespa simillima xanthoptera), fire ants (Solenopsis invicta) of the family Ants, Argentine ants (Linepithema humile), etc., Megachile nipponica of the family Leafcutter family, and the like can be mentioned.
  • Collembola pests include Bourletiella hortensis of the family Maltobimidae.
  • pests of the order Apithidae include Lepisma saccharina and Ctenolepisma villosa of the Apiaceae family.
  • Cockroach pests include, for example, periplaneta americana of the cockroach family, Blattella germanica of the German cockroach family, Odontotermes formosanus of the family of termites, Incisitermes minor of the family of Termites, and Japanese termites. (Cryptotermes domesticus), Formosan termites (Coptotermes formosanus), Yamato termites (Reticulitermes speratus), and the like.
  • Pest pests of the order of the order Trogionidae include Trogium pulsatorium of the family Trogium pulsatorium, and Liposcelis corrodens of the family Conachataceae.
  • Examples of earwig pests include Labodura riparia, which belongs to the family Earwigidae.
  • pests of the order Aphidae include Lipeurus caponis, which belongs to the family Aphidae, and bovine lice (Damalinia bovis), which belongs to the family Aphidae.
  • pediculoid pests examples include pig lice (Haematopinus suis) of the family Haematopinus suis, human lice (Pediculus humanus) of the family Pediculus, dog lice (Linognathus setosus) of the family Pediculus, and the like, pubic lice (Pthirus pubis) of the family Pthirus, and the like. can be done.
  • pests of the order Acaridae include, for example, Penthaleus major, etc., Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus, etc., and Siteroptes sp., etc. ⁇ (Brevipalpus lewisi) ⁇ (Tuckerella pavoniformis) ⁇ (Eotetranychus boreus) ⁇ (Panonychus citri) ⁇ (Panonychus ulmi) ⁇ (Tetranychus urticae) ⁇ (Tetranychus kanzawai, etc., Trisetacus pini, etc., Aculops pelekassi, Epitrimerus pyri, Citrus lastmite (Phyllocoptruta oleivora), Tomato rust mite, Aculops lycopersic ⁇ (Diptacus crenatae) ⁇ (Aleuroglyphus ovatus) ⁇ (Tyrophagus putrescentiae) ⁇ (Rhizoglyph
  • plant parasitic nematodes include, for example, Xiphinema index of the family Longidorus, Paratrichodorus minor of the family Trichodoridae, Rhabditella sp. Aglenchus sp., etc., Cephalenchus sp., etc., Nothotylenchus acris, Ditylenchus destructor, etc., Rotylenchus reniformis, etc. ⁇ (Helicotylenchus dihystera) ⁇ (Paratylenchus curvitatus) ⁇ (Meloidogyne incognita) ⁇ (Meloidogyne hapla) ⁇ (Meloidogyne javanica) ⁇ (Meloidogyne chitwoodi ), Meloidogyne fallax, etc., Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera glycines, Heterodera gly
  • Plant parasitic molluscs include, for example, Pomacea canaliculata of the family Snail family, Leavicaulis alte of the family Leavicaulidae, etc., Achatina fulica of the family Achatina fulica, etc. Slug (Meghimatium bilineatum), etc., Succinea lauta, etc., etc., Discus pauper, etc., etc., Zonitoides yessoensis, etc. flavus), Lehmannia valentiana, Deroceras reticulatum, etc., Parakaliella harimensis, etc. can be mentioned.
  • pests such as pests, nuisance animals, hygiene pests, livestock pests, and parasites
  • pests include, for example, crayfish (Procambarus clarkii) of the family Procambarus clarkii of the order Procambarus clarkii, and the woodlice (Porcellio scaber) of the family Woodlouse of the order Porcellio scaber.
  • the pest control agent of the present invention also exhibits a control effect on the pests exemplified above that have acquired resistance to existing pest control agents.
  • the pest control agent of the present invention can also be used for plants that have acquired characteristics such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance through genetic recombination, artificial mating, and the like.
  • plants to which resistance has been imparted by breeding methods or genetic recombination techniques include not only resistance imparted by classical breed crossing, resistance imparted by genetic recombination technology, but also molecular biology in conventional crossing techniques. It also includes plants that have been given tolerance by new breeding techniques (New Plant Breeding Techniques, NBTs) that combine various methods.
  • NBTs New breeding techniques
  • the melting point which is a physical property value of the compound of the present invention, was measured with a Yanaco MP-500V micro melting point measuring apparatus.
  • the refractive index was measured using an Atago Abbe refractometer.
  • the 1 H NMR spectrum was measured using JEOL JNM-ECS300 (300 MHz) with tetramethylsilane (TMS) as an internal standard.
  • reaction solution was poured into dilute aqueous ammonia, ethyl acetate was added, and the mixture was filtered through celite. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, 2-[4-(benzyloxy)-1H-pyrazol-1-yl]-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine (0.40 g , yield: 30%).
  • reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was washed with a mixed solvent of hexane/diisopropyl ether (1:1) and 1-[3-(ethylthio)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-1H -pyrazol-4-ol (0.27 g, yield: 86%).
  • 6-bromo-2-chloroimidazo[1,2-a]pyridine (3.50 g, 15 mmol), diethyl disulfide (2.77 g, 23 mmol), iodobenzene synthesized as described in WO2009/144395 Diacetate (7.31 g, 23 mmol) was sequentially added to acetonitrile (30 mL), and the mixture was further stirred under reflux with heating for 4 hours.
  • the reaction solution was poured into an aqueous sodium thiosulfate solution and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-bromo-2-chloro-3-(ethylthio)imidazo[1,2-a]pyridine (3.81 g, yield: 86%).
  • 6-bromo-2-chloro-3-(ethylsulfonyl)imidazo[1,2-a]pyridine 6-bromo-2-chloro-3-(ethylthio)imidazo[1,2-a]pyridine (3. 81 g, 13 mmol) was dissolved in chloroform (65 mL). Under ice-cooling, m-chloroperbenzoic acid (content: 70%, 8.05 g, 33 mmol) was added to this mixture, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. The reaction solution was poured into an aqueous potassium carbonate solution, an aqueous sodium thiosulfate solution was added, and the mixture was extracted with chloroform.
  • reaction solution was concentrated, the residue was purified by silica gel column chromatography, and 6-bromo-3-(ethylsulfonyl)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-hepta Fluorobutoxy)-1H-pyrazol-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridine (2.13 g, yield: 90%) was obtained.
  • reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate.
  • organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-cyclopropyl-3-(ethylsulfonyl)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H- Pyrazol-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridine (2.02 g, yield: 52%) was obtained.
  • Tables 25 to 30 below show the physical property values of the compound [I] of the present invention synthesized according to the above examples, including the values in the above examples.
  • the compound numbers and symbols in the table have the same meanings as above.
  • Pesticidal activity test against bollworm moth A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Cabbage leaves were immersed in the chemical, air-dried, and placed in a plastic cup. Five hatched larvae of the bollworm were released in the container and the container was covered with a lid. After that, it was placed in a temperature-controlled room at 25° C., and after 6 days, the number of dead insects was investigated, and the mortality rate was determined by the formula of Equation 1. The test was performed in duplicate.
  • Brown planthopper insecticidal activity test A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Sprouted rice grains were immersed in the chemical solution and placed in a plastic cup. Ten 2nd instar larvae of brown planthopper were released into the plastic cup, and the cup was covered. After that, it was placed in a temperature-controlled room at 25° C., and after 6 days, the number of dead insects was investigated, and the mortality rate was determined by the formula of Equation 1. The test was conducted in a single series.
  • Cotton aphis control effect test A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as the active ingredient. Cucumber seedlings previously inoculated with Aphis gossypii larvae were immersed in this chemical solution and air-dried. After the treatment, the cucumber seedlings were placed in a temperature-controlled room at 25°C, and after 3 days, the number of surviving insects was counted, and the mortality rate was calculated according to Equation 1. The test was conducted in a single series.
  • the present invention provides a novel compound having excellent insecticidal activity, a production intermediate thereof, and a pest control agent containing the same as an active ingredient, which is useful in the fields of agricultural chemicals and agriculture, and is industrially useful. have availability.

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Abstract

本発明は、優れた有害生物防除効果を有する複素環化合物又はその塩、それを有効成分として含有する有害生物防除剤および製造中間体を提供する。　一般式［Ｉ］ ［式中、Ｒ１は、水素原子、シアノ基又は無置換の若しくはハロゲン原子で置換されたＣ１～Ｃ７アシル基を示し、Ｒ２はＣ１～Ｃ６アルキル基等を示し、Ａ１及びＡ２は、各々独立して窒素原子、ＣＨ又は結合を示し、Ｗ１及びＷ２のいずれか一方が窒素原子を示し、他方が炭素原子を示し、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びＡ９は、各々独立して窒素原子、又はそれぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基等を示し、Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基等を示す。］で表される複素環化合物又はその農薬上許容される塩、それを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供する。

Description

複素環化合物及びその用途
　本発明は、新規な複素環化合物又はその塩、該誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤及び製造中間体に関するものである。
　特許文献１には、殺虫活性を有する化合物が記載されている。
　特許文献２には、殺虫活性を有し、単環式の基と結合した化合物が記載されている。
　特許文献３には、殺虫活性を有し、単環式の基と窒素－炭素結合で結合した化合物が記載されている。
　特許文献４には、殺虫活性を有するジアリールアゾール化合物が記載されている。
　特許文献５には、殺虫活性を有するアルコキシピラゾール化合物が記載されている。
　特許文献６には、窒素－炭素結合で結合した含窒素五員環の隣接位に含硫黄置換基が結合した縮合環化合物が記載されているが、殺虫活性に関する記載はない。
　上記の特許文献中には、本発明である複素環化合物は一切開示されていない。
国際公開第２０１７／０６１４９７号 国際公開第２０１８／０５２１１９号 国際公開第２０１９／１２４５４８号 国際公開第２０１６／２０４２７０号 特開２０２１－０２４８５９号公報 国際公開第０３／０４８０８１号
　有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用する事により、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。又、人畜毒性の高い有害生物防除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。
　本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤、及びそのための新規な化合物を提供することにある。
　本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々の複素環化合物を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示される複素環化合物（以下、本発明の化合物ともいう。）が種々の有害生物に対して優れた防除効果を有することを見出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。
　即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
（１）一般式［Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［式中、
　ｍ及びｎは、各々独立して０、１又は２の整数を示し、ｍ及びｎの和は０～２の整数の範囲であり、
　Ｒ１は、水素原子、シアノ基又は無置換の若しくはハロゲン原子で置換されたＣ１～Ｃ７アシル基を示し、
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル基を示し、
　Ｗ１は窒素原子を示し、
　Ｗ２は炭素原子を示し、又は
　Ｗ１は炭素原子を示し、
　Ｗ２は窒素原子を示し、
　Ａ１は、窒素原子、Ｒａで置換された炭素原子又は結合を示し、
　Ａ２は、窒素原子、Ｒｂで置換された炭素原子又は結合を示し、
　Ａ３は、窒素原子、Ｒ３で置換された炭素原子又は結合を示し、
　Ａ１、Ａ２又はＡ３のいずれか一つが結合であり、
　Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びＡ９は、各々独立して窒素原子、又はそれぞれＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示し、
　Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたヘテロシクリル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、（シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールオキシ基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基、スルファニル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、基－Ｓ（Ｒ１２）＝ＮＨ、基－Ｓ（Ｒ１２）＝Ｎ－Ｃ≡Ｎ、基－Ｓ（Ｒ１２）＝Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、基－Ｓ（Ｒ１２）（＝Ｏ）＝ＮＨ、基－Ｓ（Ｒ１２）（＝Ｏ）＝Ｎ－Ｃ≡Ｎ、基－Ｓ（Ｒ１２）（＝Ｏ）＝Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールチオ基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルフィニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）スルフィニリデン）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）ホスホリル基、Ｃ１～Ｃ７アシル基、Ｃ１～Ｃ７ハロアシル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノ（アミノ）Ｃ１～Ｃ７アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノメチリデンアミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、又はＮ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基を示し、
　Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基を示し、
　Ｒ１１は、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、
　Ｒ１２及びＲ１３は、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル基を示す］で表される化合物又はその塩。
（２）Ａ７は、窒素原子を示し、
Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）Ａ１は、結合を示し、
Ａ２及びＡ７は、それぞれ窒素原子を示し、
Ｗ１は、窒素原子を示し、
Ｗ２は、炭素原子を示し、
Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（４）Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又はシアノＣ１～Ｃ６アルコキシ基を示す、前記（３）に記載の化合物又はその塩。
（５）Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示す、前記（１）～（４）のいずれかに記載の化合物又はその塩。
（６）Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基を示す、前記（１）～（５）のいずれかに記載の化合物又はその塩。
（７）一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式［Ｉａ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　（式中、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ１０は、前記（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（８）一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　（式中、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は、前記（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（９）ｎが、２であり、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ水素原子であり、Ｒ４が、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又はシアノＣ１～Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ１０が、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基である、前記（８）に記載の化合物又はその塩。
（１０）一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　（式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１０は、前記（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（１１）一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　（式中、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１０は、前記（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（１２）一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　（式中、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＲ１０は、前記（１）と同じ意味を示す。）で表される化合物である、前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（１３）Ａ２は、窒素原子又はＲｂで置換された炭素原子を示し、Ａ３は、窒素原子又はＲ３で置換された炭素原子を示し、Ａ４、Ａ５及びＡ６は、各々独立して窒素原子、又はそれぞれＲ４、Ｒ５及びＲ６で置換された炭素原子を示す、前記（１２）に記載の化合物又はその塩。
（１４）前記（１）～（１３）のいずれかに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（１５）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する、前記（１４）に記載の農薬組成物。
（１６）前記（１）～（１３）のいずれかに記載の化合物又はその塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
（１７）有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である、前記（１６）に記載の有害生物防除剤。
（１８）農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する、前記（１７）に記載の有害生物防除剤。
（１９）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である、前記（１８）に記載の有害生物防除剤。
（２０）前記（１）～（１３）のいずれかに記載の化合物又はその塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
（２１）前記（１）～（１３）のいずれかに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
（２２）有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である、前記（２０）又は（２１）に記載の有害生物の防除方法。
（２３）前記（１）～（１３）のいずれかに記載の化合物又はその塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する前記（２０）～（２２）のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
（２４）前記（１６）～（１９）のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物の防除に使用する、有害生物防除剤の使用。
（２５）前記一般式［Ｉ］において、Ｒ１０が水素原子である、前記（１）に記載の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩。
（２６）前記（２５）に記載の化合物又はその塩を原料とすることを特徴とする、前記（１）に記載の一般式［Ｉ］で表される化合物の製造方法。
　本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、ゴキブリ目害虫、アザミウマ目害虫、ダニ目害虫、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。
　本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
　本発明において、「有害生物防除剤」とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。
　本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６」等の表記は、元素記号に続く数字が炭素数を表し、例えば、この場合では炭素数が１～６個の範囲のいずれかでよいことを示している。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ２アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～２の直鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル又はエチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、前記「Ｃ１～Ｃ２アルキル基」における例示に加え、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ１２アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、前記「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」における例示に加え、へプチル基、１－メチルヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、４－メチルヘキシル基、イソへプチル基、１，１－ジメチルペンチル基、２，２－ジメチルペンチル基、４，４－ジメチルペンチル基、１－エチルペンチル基、２－エチルペンチル基、１，１，３－トリメチルブチル基、１，２，２－トリメチルブチル基、１，３，３－トリメチルブチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、２，３，３－トリメチルブチル基、１－プロピルブチル基、１，１，２，２－テトラメチルプロピル基、オクチル基、１－メチルヘプチル基、３－メチルヘプチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、５，５－ジメチルヘキシル基、２，４，４－トリメチルペンチル基、１－エチル－１－メチルペンチル基、１－プロピルペンチル基、ノニル基、１－メチルオクチル基、２－メチルオクチル基、３－メチルオクチル基、イソノニル基、１－エチルヘプチル基、１，１－ジメチルヘプチル基、６，６－ジメチルヘプチル基、デシル基、１－メチルノニル基、２－メチルノニル基、６－メチルノニル基、イソデシル基、１－エチルオクチル基、１－プロピルヘプチル基、ウンデシル基、１－メチルデシル基、イソウンデシル基、ドデシル基、１－メチルウンデシル基、イソドデシル基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１３のハロゲン原子で置換されている炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，１，２，２－テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１－ブロモエチル、２－ブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１－ヨードエチル、２－ヨードエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２－トリクロロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－フルオロプロパン－２－イル、２－フルオロプロパン－２－イル、１，１－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２－ジフルオロプロパン－２－イル、１，３－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２，３－トリフルオロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラフルオロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル、ヘプタフルオロプロパン－２－イル、１－クロロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、１，１－ジクロロプロピル、２，２－ジクロロプロピル、３，３－ジクロロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１－クロロプロパン－２－イル、２－クロロプロパン－２－イル、１，１－ジクロロプロパン－２－イル、１，２－ジクロロプロパン－２－イル、１，３－ジクロロプロパン－２－イル、１，２，３－トリクロロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラクロロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン－２－イル、ヘプタクロロプロパン－２－イル、１－ブロモプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、１－ブロモプロパン－２－イル、２－ブロモプロパン－２－イル、１－ヨードプロピル、２－ヨードプロピル、３－ヨードプロピル、１－ヨードプロパン－２－イル、２－ヨードプロパン－２－イル、１－フルオロブチル、２－フルオロブチル、３－フルオロブチル、４－フルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１－トリフルオロブタン－２－イル、４，４，４－トリフルオロブタン－２－イル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブタン－２－イル、ノナフルオロブタン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル、１－クロロブチル、２－クロロブチル、３－クロロブチル、４－クロロブチル、４，４－ジクロロブチル、４，４，４－トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１－トリクロロブタン－２－イル、４，４，４－トリクロロブタン－２－イル、ノナクロロブタン－２－イル、１－ブロモブチル、２－ブロモブチル、３－ブロモブチル、４－ブロモブチル、１－ヨードブチル、２－ヨードブチル、３－ヨードブチル、４－ヨードブチル、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、４－ブロモ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、１－フルオロペンチル、２－フルオロペンチル、３－フルオロペンチル、４－フルオロペンチル、５－フルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１－クロロペンチル、２－クロロペンチル、３－クロロペンチル、４－クロロペンチル、５－クロロペンチル、５，５，５－トリクロロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１－ブロモペンチル、２－ブロモペンチル、３－ブロモペンチル、４－ブロモペンチル、５－ブロモペンチル、５－ヨードペンチル、１－フルオロヘキシル、２－フルオロヘキシル、３－フルオロヘキシル、４－フルオロヘキシル、５－フルオロヘキシル、６－フルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１－クロロヘキシル、２－クロロヘキシル、３－クロロヘキシル、４－クロロヘキシル、５－クロロヘキシル、６－クロロヘキシル、５－ブロモヘキシル、６－ブロモヘキシル、５－ヨードヘキシル又は６－ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から２５で置換されている炭素数１から１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」における例示に加え、２，２，３，４，４，６，６，６－オクタフルオロ－３，５，５－トリス（トリフルオロメチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロヘプチル，１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ－パーフルオロヘプチル，パーフルオロヘプチル，２－（パーフルオロ－３－メチルブチル）エチル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロオクチル、６－（パーフルオロヘキシル）エチル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ－パーフルオロオクチル、パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロノニル、６－（パーフルオロ－１－メチルエチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－パーフルオロノニル、パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロデシル、６－（パーフルオロブチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－パーフルオロデシル又はパーフルオロデシル等を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、２，２－ジヨードシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２－クロロシクロブチル、３－クロロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、３，３－ジブロモシクロブチル、３，３－ジヨードシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２－ジクロロシクロペンチル、３，３－ジクロロシクロペンチル、２，２－ジブロモシクロペンチル、３，３－ジブロモシクロペンチル、２，２－ジヨードシクロペンチル、３，３－ジヨードシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル、２－フルオロシクロヘキシル、３－フルオロシクロヘキシル、４－フルオロシクロヘキシル、２，２－ジフルオロシクロヘキシル、３，３－ジフルオロシクロヘキシル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、１－クロロシクロヘキシル、２－クロロシクロヘキシル、３－クロロシクロヘキシル、４－クロロシクロヘキシル、２，２－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジクロロシクロヘキシル、４，４－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジブロモシクロヘキシル、４，４－ジブロモシクロヘキシル、３，３－ジヨードシクロヘキシル、４，４－ジヨードシクロヘキシル又はパーフルオロシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１，３－ブタジエニル、１－ペンテニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、３－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、４－ペンテニル、１－メチル－３－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，３－ペンタジエニル、１－ビニル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、１－プロピル－２－プロペニル、２－へキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、１－エチル－２－ブテニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－４－ペンテニル、１－エチル－３－ブテニル、１－(イソブチル)ビニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－２－プロペニル、１－(イソプロピル)－２－プロペニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１，５－ヘキサジエニル、１－ビニル－３－ブテニル、２，４－ヘキサジエニル又は３，３－ジメチル－１－ブテニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば１－フルオロビニル、２－フルオロビニル、１，２－ジフルオロビニル、２，２－ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１－クロロビニル、２－クロロビニル、１，２－ジクロロビニル、２，２－ジクロロビニル、トリクロロビニル、１，２－ジブロモビニル、２，２－ジブロモビニル、トリブロモビニル、１，２－ジヨードモビニル、２，２－ジヨードビニル、トリヨードビニル、１－フルオロ－２－プロペニル、２－フルオロ－２－プロペニル、３－フルオロ－２－プロペニル、２，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－１－プロペニル、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペニル、１－クロロ－２－プロペニル、２－クロロ－２－プロペニル、３－クロロ－２－プロペニル、２，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－１－プロペニル、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペニル、３－ブロモ－２－プロペニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニル、３，３－ジヨード－２－プロペニル、２，２－ジフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペン－２－イル、４－フルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテン－２－イル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル、２－トリフルオロメチル－２－プロペニル、２－トリフルオロメチル－３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４，４－トリフルオロ－３－クロロ－２－ブテニル、４，４－ジクロロ－３－ブテニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブテニル、２－トリクロロメチル－２－プロペニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、４，５，５－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチル－２－ブテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－トリフルオロメチル－２－ブテニル、５，５－ジクロロ－４－ペンテニル、４，４，４－トリクロロ－３－メチル－２－ブテニル、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル、５，６，６－トリフルオロ－５－ペンテニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－メチル－３－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－トリフルオロメチル－３－ペンテニル、６，６－ジクロロ－５－ヘキセニル又は５，５，５－トリクロロ－４－メチル－３－ペンテニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルケニル基を示し、例えば１－シクロプロペン－１－イル、１－シクロブテン－１－イル、１－シクロペンテン－１－イル又は１－シクロヘキセン－１－イル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、１－(ｎ－プロピル)－２－プロピニル、２－ヘキシニル、１－エチル－２－ブチニル、３－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、５－ヘキシニル、１－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル、１－(イソプロピル)－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル又は３，３－ジメチル－１－ブチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばフルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３－フルオロ－２－プロピニル、３－クロロ－２－プロピニル、３－ブロモ－２－プロピニル、３－ヨード－２－プロピニル、４－フルオロ－３－ブチニル、４－クロロ－３－ブチニル、４－ブロモ－３－ブチニル、４－ヨード－３－ブチニル、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル、４，４－ジクロロ－２－ブチニル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブチニル、３－フルオロ－１－メチル－２－プロピニル、３－クロロ－１－メチル－２－プロピニル、５－フルオロ－４－ペンチニル、５－クロロ－４－ペンチニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル、５，５，５－トリクロロ－３－ペンチニル、４－フルオロ－２－メチル－３－ブチニル、４－クロロ－２－メチル－３－ブチニル、６－フルオロ－５－ヘキシニル、６－クロロ－５－ヘキシニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル、６，６，６－トリクロロ－４－ヘキシニル、５－フルオロ－３－メチル－４－ペンチニル又は５－クロロ－３－メチル－４－ペンチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基でＣ２～Ｃ６アルキニル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでシクロアルキル部分及びアルキニル部分は上記の意味であり、例えばシクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニル、シクロペンチルエチニル、シクロヘキシルエチニル、３－シクロプロピル－１－プロピニル、１－シクロプロピル－２－プロピニル、３－シクロプロピル－２－プロピニル、３－シクロプロピル－１，１－ジメチル－２－プロピニル、４－シクロプロピル－１，１－ジメチル－２－ブチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ又はｎ－へキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えばジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、１－クロロエトキシ、２－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－ブロモエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、１，２－ジクロロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ブロモ－２－クロロエトキシ、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、２－ブロモ－１－メチルエトキシ、３－ヨードプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２，３－ジブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ－２－プロポキシ、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ、２－クロロブトキシ、３－クロロブトキシ、４－クロロブトキシ、２－クロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－ブロモブトキシ、３－ブロモ－２－メチルプロポキシ、２－ブロモ－１，１－ジメチルエトキシ、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロポキシ、２，３，４－トリクロロブトキシ、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－クロロ－４，４－ジフルオロブトキシ、４，４－ジクロロ－４－フルオロブトキシ、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブトキシ、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブトキシ、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブトキシ、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、５，５，５－トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，２－ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ、パーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基でＣ１～Ｃ６アルキル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでアルコキシ部分及びアルキル部分は上記の意味であり、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ－プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｔｅｒｔ－ブトキシメチル、１－メトキシエチル、１－メトキシ－１－メチルエチル、２－メトキシエチル、１－エトキシエチル、２－エトキシエチル、２－イソプロポキシエチル、３－メトキシプロピル、２－メトキシプロピル、３－エトキシプロピル、４－メトキシブチル又は４－エトキシブチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基でＣ１～Ｃ６ハロアルキル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでアルコキシ部分及びハロアルキル部分は上記の意味であり、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基でＣ１～Ｃ６アルキル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロアルコキシ部分及びアルキル部分は上記の意味であり、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基でＣ１～Ｃ６ハロアルキル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分は上記の意味であり、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基でＣ１～Ｃ６アルキル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでシクロアルキル部分及びアルキル部分は上記の意味であり、例えば前記「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基でＣ１～Ｃ６アルキル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロシクロアルキル部分及びアルキル部分は上記の意味であり、例えば前記「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基でＣ２～Ｃ６アルケニル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでシクロアルキル部分及びアルケニル部分は上記の意味であり、例えば前記「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」及び「Ｃ２～Ｃ６アルケニル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基でＣ１～Ｃ６アルコキシ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロアルコキシ部分及びアルコキシ部分は上記の意味であり、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基でＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでアルコキシ部分及びハロアルコキシ部分は上記の意味であり、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基でＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロアルコキシ部分は上記の意味であり、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。それぞれのＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロへキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロポキシ、２，２－ジクロロシクロプロポキシ、３，３－ジフルオロシクロブトキシ、３，３－ジクロロシクロブトキシ、３－フルオロシクロペンチルオキシ、３，３－ジフルオロシクロペンチルオキシ、ノナフルオロシクロペンチルオキシ、３，３－ジクロロシクロペンチルオキシ、４，４－ジフルオロシクロヘキシルオキシ又は４，４－ジクロロシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基でＣ１～Ｃ６アルコキシ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでシクロアルキル部分及びアルコキシ部分は上記の意味であり、例えばシクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロへキシルメトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基でＣ１～Ｃ６アルコキシ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロシクロアルキル部分及びアルコキシ部分は上記の意味であり、例えば１－フルオロシクロプロピルメトキシ、１－クロロシクロプロピルメトキシ、１－ブロモシクロプロピルメトキシ、１－フルオロシクロブチルメトキシ、１－クロロシクロブチルメトキシ、１－ブロモシクロブチルメトキシ、２，２－ジフルオロシクロプロピルメトキシ、２，２－ジクロロシクロプロピルメトキシ、３，３－ジフルオロシクロブチルメトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリール基」とは、特に限定しない限り、６～１２個の炭素原子を有するアリール基を示し、例えばフェニル基、１－ナフチル基、および２－ナフチル基等の基を挙げることができる。１－ナフチル基はナフタレン－１－イル基とも言う。２－ナフチル基はナフタレン－２－イル基とも言う。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｏ－基を示し、例えばフェノキシ基、ナフタレン－１－イルオキシ基、ナフタレン－２－イルオキシ基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基」とは、特に限定しない限り、７～１４個の炭素原子を有する、アリール基により置換されているアルキル基を示し、例えばＣ６～Ｃ１２アリールＣ１～Ｃ２アルキル基、フェニルＣ１～Ｃ２アルキル基等の基を挙げることができる。Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基の具体例は、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、４－フェニルブチル基、ナフタレン－１－イルメチル基、ナフタレン－２－イルメチル基等の基を挙げることができる。またアラルキル基はアリールアルキル基とも言う。
　本発明において、「Ｃ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アラルキル部分が上記の意味である（Ｃ７～Ｃ１４アラルキル）－O－基を示し、例えばベンジルオキシ基、１－フェニルエチルオキシ基、２－フェニルエチルオキシ基、３－フェニルプロピルオキシ基、４－フェニルブチルオキシ基、ナフタレン－１－イルメチルオキシ基、ナフタレン－２－イルメチルオキシ基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上のヘテロ原子を環員として含有し、環構造は、５～１２個の環員原子を含有する単環式または縮合二環式環構造を意味する。ヘテロ原子を含めることにより、６員環と同様に５員環における芳香族性が可能となる。典型的なヘテロ原子系としては、単環式Ｃ５～Ｃ６芳香族基、例えばピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリルまたはテトラゾリルなどの基、これらの単環式の基のうちの１つとフェニル環とを、またはヘテロ芳香族単環式の基のいずれかとを、Ｃ８～Ｃ１０二環式の基を形成するように縮合させることによって形成された縮合二環式部分、例えばインドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、イソキノリニル、キノリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾロピリジル、キナゾリニル、キノキサリニル又はシンノリニルなどの基、およびこれらに類する基が挙げられる。
　ここで、置換位置は特に限定されない。すなわち、ヘテロアリール基は、全てのその位置異性体を包含する。例えば、ヘテロアリール基がピリジル基であるとき、ピリジル基として２－ピリジル基、３－ピリジル基又は４－ピリジル基が挙げられる。
　本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｏ－基を示す。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル基」とは、特に限定しない限り、６～１４個の炭素原子を有するＣ５～Ｃ１２ヘテロアリールＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基でＣ１～Ｃ２アルキル基等ヘテロアリール基によりの任意の位置が置換されているアルキル基を意味し、ここでヘテロアリール部分は上記の意味であり、Ｃ１～Ｃ２アルキル部分はメチル基又はエチル基を示し、例えばピリジルメチル基、ピリジルエチル基、インドリルメチル基、フリルメチル基、チエニルメチル基、ピロリルメチル基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１４ヘテロアラルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアラルキル部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル）－Ｏ－基を示し、例えばピリジルメチルオキシ基、ピリジルエチルオキシ基、インドリルメチルオキシ基、フリルメチルオキシ基、チエニルメチルオキシ基、ピロリルメチル基ピロリルメチルオキシ基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ペンタハロスルファニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子５個で置換されているλ６－スルファニル基を示し、例えばクロロテトラフルオロスルファニル又はペンタフルオロスルファニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、ｔｅｒｔ－ブチルチオ、ペンチルチオ又はヘキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル又はヘキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル又はヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イルチオ、ヘプタフルオロプロパン－２－イルチオ又は４，４，４－トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ又はシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばシクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル又はシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルチオ、２，２－ジクロロシクロプロピルチオ、３，３－ジフルオロシクロブチルチオ、３，３－ジクロロシクロブチルチオ、３－フルオロシクロペンチルチオ、３，３－ジフルオロシクロペンチルチオ、ノナフルオロシクロペンチルチオ、３，３－ジクロロシクロペンチルチオ、４，４－ジフルオロシクロヘキシルチオ又は４，４－ジクロロシクロヘキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルスルフィニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルフィニル、３，３－ジクロロシクロブチルスルフィニル、３－フルオロシクロペンチルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルフィニル、ノナフルオロシクロペンチルスルフィニル、３，３－ジクロロシクロペンチルスルフィニル、４，４－ジフルオロシクロヘキシルスルフィニル又は４，４－ジクロロシクロヘキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルスルホニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルホニル、３，３－ジクロロシクロブチルスルホニル、３－フルオロシクロペンチルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルホニル、ノナフルオロシクロペンチルスルホニル、３，３－ジクロロシクロペンチルスルホニル、４，４－ジフルオロシクロヘキシルスルホニル又は４，４－ジクロロシクロヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｏ－基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ－プロピルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ、ｎ－ブチルスルホニルオキシ、イソブチルスルホニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキシ又はヘキシルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルスルホニル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｏ－基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニルオキシ又はノナフルオロブチルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ－基を示し、例えばフェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、および２－ナフチルチオ基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばフェニルスルフィニル基、１－ナフチルスルフィニル基、および２－ナフチルスルフィニル基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばフェニルスルホニル基、１－ナフチルスルホニル基、および２－ナフチルスルホニル基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールチオ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｓ－基を示し、例えばピリジン－２－イルチオ、ピリジン－３－イルチオ、ピリジン－４－イルチオ、ピラジン－２－イルチオ、ピリダジン－３－イルチオ、ピリダジン－４－イルチオ、ピリミジン－２－イルチオ、ピリミジン－４－イルチオ、ピリミジン－５－イルチオ、チアゾール－２－イルチオ、チアゾール－４－イルチオ又はチアゾール－５－イルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばピリジン－２－イルスルフィニル、ピリジン－３－イルスルフィニル、ピリジン－４－イルスルフィニル、ピラジン－２－イルスルフィニル、ピリダジン－３－イルスルフィニル、ピリダジン－４－イルスルフィニル、ピリミジン－２－イルスルフィニル、ピリミジン－４－イルスルフィニル、ピリミジン－５－イルスルフィニル、チアゾール－２－イルスルフィニル、チアゾール－４－イルスルフィニル又はチアゾール－５－イルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばピリジン－２－イルスルホニル、ピリジン－３－イルスルホニル、ピリジン－４－イルスルホニル、ピラジン－２－イルスルホニル、ピリダジン－３－イルスルホニル、ピリダジン－４－イルスルホニル、ピリミジン－２－イルスルホニル、ピリミジン－４－イルスルホニル、ピリミジン－５－イルスルホニル、チアゾール－２－イルスルホニル、チアゾール－４－イルスルホニル又はチアゾール－５－イルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アリールスルホニル部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル）－Ｏ－基を示し、例えばフェニルスルホニルオキシ基、１－ナフチルスルホニルオキシ基、および２－ナフチルスルホニルオキシ基等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基でＣ１～Ｃ６アルコキシ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロアルキルチオ部分及びアルコキシ部分は上記の意味である。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基でＣ１～Ｃ６アルコキシ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロアルキルスルフィニル及びアルコキシ部分は上記の意味である。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基でＣ１～Ｃ６アルコキシ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロアルキルスルホニル及びアルコキシ部分は上記の意味である。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基でＣ１～Ｃ６アルキルチオ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでシクロアルキル部分及びアルキルチオ部分は上記の意味である。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基でＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでシクロアルキル部分及びアルキルスルフィニル部分は上記の意味である。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基でＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでシクロアルキル部分及びアルキルスルホニル部分は上記の意味である。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基でＣ１～Ｃ６アルキルチオ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロシクロアルキル部分及びアルキルチオ部分は上記の意味である。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基でＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロシクロアルキル部分及びアルキルスルフィニル部分は上記の意味である。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基でＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでハロシクロアルキル部分及びアルキルスルホニル部分は上記の意味である。
　本発明において、「ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、「ＨＯ－」でアルコキシ基の任意の位置が置換された基を意味する。
　本発明において、「ヒドロキシＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基」とは、「ＨＯ－」でシクロアルキルオキシ基の任意の位置が置換された基を意味する。
　本発明において、「ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、「ＨＯ－Ｎ＝」でアルキル基の任意の位置が置換された基を意味する。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、「（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ＝」でアルキル基の任意の位置が置換された基を意味する。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、「（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－Ｎ＝」でアルキル基の任意の位置が置換された基を意味する。
　本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シアノ基でＣ１～Ｃ６アルキル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでアルキル部分は上記の意味であり、例えばシアノメチル、１－シアノエチル、２－シアノエチル、３－シアノプロピル、２－シアノプロパン－２－イル、１－シアノブチル、４－シアノブチル、５－シアノペンチル又は６－シアノヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シアノ基でＣ３～Ｃ６シクロアルキル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでシクロアルキル部分は上記の意味であり、例えば１－シアノシクロプロピル、２－シアノシクロプロピル、１－シアノシクロブチル、２－シアノシクロブチル、３－シアノシクロブチル、１－シアノシクロペンチル、３－シアノシクロペンチル、１－シアノシクロヘキシル又は４－シアノシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヒドロキシ基でＣ１～Ｃ６アルキル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでアルキル部分は上記の意味であり、例えばヒドロキシメチル、１－ヒドロキシエチル、２－ヒドロキシエチル、３－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロパン－２－イル、１－ヒドロキシブチル、４－ヒドロキシブチル、５－ヒドロキシペンチル又は６－ヒドロキシヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヒドロキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ヒドロキシ基でシクロアルキル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでシクロアルキル部分は上記の意味であり、例えば１－ヒドロキシシクロプロピル、２－ヒドロキシシクロプロピル、１－ヒドロキシシクロブチル、２－ヒドロキシシクロブチル、３－ヒドロキシシクロブチル、１－ヒドロキシシクロペンチル、３－ヒドロキシシクロペンチル、１－ヒドロキシシクロヘキシル又は４－ヒドロキシシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、シアノ基でＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでシクロアルキルオキシ部分は上記の意味であり、例えば１－シアノシクロプロポキシ、２－シアノシクロプロポキシ、１－シアノシクロブトキシ、２－シアノシクロブトキシ、３－シアノシクロブトキシ、１－シアノシクロペンチルオキシ、３－シアノシクロペンチルオキシ、１－シアノシクロヘキシルオキシ又は４－シアノシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シアノ基でＣ１～Ｃ６アルコキシ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでアルコキシ部分は上記の意味であり、例えばシアノメトキシ、１－シアノエトキシ、２－シアノエトキシ、１－シアノプロポキシ、３－シアノプロポキシ、２－シアノ－２－プロポキシ、１－シアノブトキシ、４－シアノブトキシ、５－シアノペンチルオキシ又は６－シアノヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「（シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基でＣ１～Ｃ６アルコキシ基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでシアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル部分及びアルコキシ部分は上記の意味であり、例えば（１－シアノシクロプロピル）メトキシ、（２－シアノシクロプロピル）メトキシ、（１－シアノシクロブチル）メトキシ、（２－シアノシクロブチル）メトキシ、（３－シアノシクロブチル）メトキシ、（１－シアノシクロペンチル）メトキシ、（３－シアノシクロペンチル）メトキシ、（１－シアノシクロへキシル）メトキシ又は（４－シアノシクロへキシル）メトキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ－プロピルアミノ又はｔｅｒｔ－ブチルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメチルアミノ、メチルエチルアミノ又はメチル－ｎ－プロピルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）スルフィニリデン）アミノ基」とは、Ｏ＝Ｓ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２＝Ｎ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば（Ｓ，Ｓ－ジメチルスルフィニリデン）アミノ、（Ｓ，Ｓ－ジエチルスルフィニリデン）アミノ、（Ｓ－エチル－Ｓ－メチルスルフィニリデン）アミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）ホスホリル基」とは、Ｏ＝Ｐ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメチルホスホリル、ジエチルホスホリル、エチルメチルホスホリル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ７アシル基」とは、特に限定しない限り、Ｈ－Ｃ（＝Ｏ）－基又は（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、イソブチリル又はピバロイル等の基を挙げることができる。
　「無置換の若しくはハロゲン原子で置換されたＣ１～Ｃ７アシル基」におけるハロゲン原子は、Ｃ１～Ｃ７アシル基の置換可能な位置に１～１０個、好ましくは１～５個有していてもよく、ハロゲン原子の数が２個以上の場合は各ハロゲン原子が同一又は異なっていてもよい。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ７アシルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アシル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ７アシル）－Ｏ－基を示し、例えばホルミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、イソブチリルオキシ又はピバロイルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ７ハロアシル基」とは、特に限定しない限り、ハロゲンで置換されたホルミル基又は（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばクロロホルミル、クロロアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、２－クロロプロピオニル、２－クロロイソブチリル、２－ブロモイソブチリル又は３－クロロピバロイル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヒドロキシイミノ（アミノ）Ｃ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｈ２Ｎ）Ｃ（＝ＮＯＨ）－基又は「（Ｈ２Ｎ）Ｃ（＝ＮＯＨ）－」でＣ１～Ｃ６アルキル基の任意の位置が置換された基を意味する。
　本発明において、「カルボキシル基」とは、ＨＯ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「アミノカルボニル基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「アミノチオカルボニル基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｓ）－基を示す。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル又はｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル部分が上記の意味である（シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば１－シアノシクロプロピルアミノカルボニル、２－シアノシクロプロピルアミノカルボニル、１－シアノシクロブチルアミノカルボニル、２－シアノシクロブチルアミノカルボニル、３－シアノシクロブチルアミノカルボニル、１－シアノシクロペンチルアミノカルボニル、３－シアノシクロペンチルアミノカルボニル、１－シアノシクロヘキシルアミノカルボニル又は４－シアノシクロヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばメトキシイミノメチルアミノカルボニル、エトキシイミノメチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノメチリデンアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ＝Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばジメチルアミノメチリデンアミノカルボニル、ジエチルアミノメチリデンアミノカルボニル又はジイソプロピルアミノメチリデンアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示す。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル又はジイソプロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよい。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば２－フルオロエチルアミノカルボニル、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリクロロエチルアミノカルボニル又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばシクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアリール基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択されるが、１～１０個、好ましくは１～５個を例示できる。アリール基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアリール基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択されるが、１～１０個、好ましくは１～５個を例示できる。ヘテロアリール基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアラルキル基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択されるが、１～１０個、好ましくは１～５個を例示できる。アラルキル基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアラルキル基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択されるが、１～１０個、好ましくは１～５個を例示できる。ヘテロアラルキル基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアリールオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択されるが、１～１０個、好ましくは１～５個を例示できる。アリールオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアリールオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択されるが、１～１０個、好ましくは１～５個を例示できる。ヘテロアリールオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアラルキルオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択されるが、１～１０個、好ましくは１～５個を例示できる。アラルキルオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキルオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアラルキルオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択されるが、１～１０個、好ましくは１～５個を例示できる。ヘテロアラルキルオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたヘテロシクリル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロシクリル基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択されるが、１～１０個、好ましくは１～５個を例示できる。ヘテロシクリル基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、ヘテロシクリル基とは、１個以上の炭素原子の代わりに、１個以上の同一または異なったヘテロ原子（例えば、窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子）を有する、非芳香族の、単環式または多環式の環式基を意味する。
　本発明において、ヘテロシクリル基の例は、１～１３個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有し、非芳香族の、単環式、二環式または三環式の、３～１４員（好ましくは４～１４員、より好ましくは５～１４員）のヘテロシクリル基を含むが、これに限定されるものではない。
　本発明において、ヘテロシクリル基の例は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有し、非芳香族の、単環式または二環式の、３～１０員（好ましくは４～１０員、より好ましくは５～１０員、さらに好ましくは５～７員）のヘテロシクリル基を含むが、これに限定されるものではない。
　さらに本発明において、ヘテロシクリル基の例は、１～５個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する、非芳香族の、単環式３～８員（好ましくは５～６員）のヘテロシクリル基を含むが、これに限定されるものではない。
　単環式のヘテロシクリル基の具体例は、イソオキサゾリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼチジニル、アジリジニル、モルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、オキセタニル、オキシラニル、ジオキサニル（例えば、１，３－ジオキサニル、１，４－ジオキサニル等）、ジオキソラニル（例えば、１，３－ジオキソラニル等）、チアニル、テトラヒドロチエニル、チエタニル、チイラニル等を含むが、これらに限定されるものではない。
　二環式のヘテロシクリル基の具体例は、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾテトラヒドロフリル、ベンゾテトラヒドロチエニル、イソベンゾテトラヒドロフリル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロベンゾイソキサジニル、ジヒドロベンゾイソチアジニル、１－オキシドテトラヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロキノリノニル、ジヒドロイソキノリノニル、ジヒドロクマリニル、ジヒドロイソクマリニル、イソインドリノニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサゾリノニル、キノリジジニル、インドリジジニル、トロパニル、ノルトロパニル、キヌクリジニル、３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、６－オキサ－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル等を含むが、これらに限定されるものではない。
　ここで、置換位置は特に限定されない。すなわち、ヘテロシクリル基は、全てのその位置異性体を包含する。例えば、ヘテロシクリル基がピペリジニルであるとき、ピペリジニルは１－ピペリジニル、２－ピペリジニル、３－ピペリジニル及び４－ピペリジニルを含む。
　上記で定義または例示した通りのヘテロシクリル基は、可能であれば、非縮合環式（例えば、単環式またはスピロ環式）および縮合環式の環式基を包含してもよい。
　上記で定義または例示した通りのヘテロシクリル基は、可能であれば、不飽和、部分飽和または飽和のいずれでもよい。
　上記で定義または例示した通りのヘテロシクリル基のヘテロ原子が窒素原子のときは、窒素原子はＮ－オキシドでもよい。
　上記で定義または例示した通りのヘテロシクリル基のヘテロ原子が硫黄原子のときは、硫黄原子はスルフィニル（－ＳＯ－）またはスルホニル（－ＳＯ２－）でもよい。
　本発明において、「ヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル基でＣ１～Ｃ６アルキル基の任意の位置が置換された基を意味し、ここでヘテロシクリル部分及びアルキル部分は上記の意味であり、例えば（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択されるが、１～１０個、好ましくは１～５個を例示できる。ヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本発明において、塩、又は農業上許容される塩とは、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基、アミノ基若しくはピリジン環等の窒素原子等がその構造中に存在する場合に、これらと金属若しくは有機塩基とから成る塩又は鉱酸若しくは有機酸とから成る塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としてはりん酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ほう酸、若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。
　次に、一般式［Ｉ］で表される本発明の複素環化合物に包含される化合物の代表的な化合物例を表１から表２４に示す。しかしながら、本発明の複素環化合物に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。
　尚、本発明の複素環化合物に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
　本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
　　Ｍｅ　　：メチル、
　　Ｅｔ　　：エチル、
　　ｎＰｒ　：ノルマルプロピル、
　　ｉＰｒ　：イソプロピル、
　　ｃＰｒ　：シクロプロピル、
　　ｎＢｕ　：ノルマルブチル、
　　ｓＢｕ　：セカンダリーブチル、
　　ｉＢｕ　：イソブチル、
　　ｔＢｕ　：ターシャリーブチル、
　　ｃＢｕ　：シクロブチル、
　　ｎＰｅｎ：ノルマルペンチル、
　　ｃＰｅｎ：シクロペンチル、
　　ｎＨｅｘ：ノルマルヘキシル、
　　ｃＨｅｘ：シクロヘキシル、
　　（１－ＣＮ）ｃＰｒ：１－シアノシクロプロピル
　　（２，２－Ｆ２）ｃＰｒ：２，２－ジフルオロシクロプロピル
　　Ｐｈ　　：フェニル、
　　（４－ＣＦ３）Ｐｈ：４－トリフルオロメチルフェニル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
＜製造方法＞
　一方、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同意とする。
　＜製造方法１＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ］で表される化合物は、例えば下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ６～Ｃ１２アリールスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいＣ６～Ｃ１２アリールスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ７アシルオキシ基を示し、Ｗ１、Ｗ２、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ］で表される化合物は、一般式［ＩＩ］で表される化合物と一般式［ＩＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。さらに、本反応は適当な触媒の存在下で反応させることもできる。
　本反応で使用する化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；リン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応で触媒を使用する場合、使用できる触媒としては、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（in situ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩としては、例えば金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、塩化銅（１価）、ヨウ化銅（１価）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子としては、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法２＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　（式中、Ｘ、Ｗ１、Ｗ２、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ］で表される化合物は、一般式［ＩＶ］で表される化合物と一般式［Ｖ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。さらに、本反応は適当な触媒の存在下で反応させることもできる。
　本反応で使用する化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；リン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応で触媒を使用する場合、使用できる触媒としては、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（in situ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩としては、例えば金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、塩化銅（１価）、ヨウ化銅（１価）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子としては、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法３＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＩＸ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　（式中、Ｒ１４は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、Ｒ１０’はＲ１０のうち水素原子以外の置換基を示し、Ｘ、Ｗ１、Ｗ２、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びＡ９は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［IＸ］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、一般式［ＶＩ］で表される化合物を化合物［ＶＩＩ］又は化合物［ＶＩＩＩ］と反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＶＩＩ］又は化合物［ＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して通常１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；リン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加する又は濃縮する等の操作の後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法４＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　（式中、Ｘ、Ｗ１、Ｗ２、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ］で表される化合物は、一般式［Ｘ］で表される化合物と一般式［ＸＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。さらに、本反応は適当な触媒の存在下で反応させることもできる。
　本反応で使用する化合物［ＸＩ］の使用量は、化合物［Ｘ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～１．５モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；リン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｘ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｘ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応で触媒を使用する場合、使用できる触媒としては、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（in situ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩としては、例えば金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、塩化銅（１価）、ヨウ化銅（１価）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子としては、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｘ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法５＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＶ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　（式中、Ｗ１、Ｗ２、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＩＶ］で表される化合物は、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物と一般式［ＸＩＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基又は適当な酸の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；リン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～２モルである。
　本反応で酸を使用する場合、使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸類、酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～２モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法６＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＶＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　（式中、ｍ’は０又は１を示し、ｎ’’は１又は２を示し、ｍ’及びｎ’’の和は１又は２であり、Ｗ１、Ｗ２、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＶＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＶ］で表される化合物と適当な酸化剤とを、適当な触媒の存在下又は非存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、ｍ－クロロ過安息香酸、過ギ酸、過酢酸又はトリフルオロ過酢酸等の有機過酸化物；過酸化水素、過マンガン酸カリウム、オキソン（登録商標）（イー・アイ・デュ　ポン社商品名、ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）等の無機過酸化物；過ヨウ素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ナトリウム等のハロゲン酸塩類等が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＶ］１モルに対して０．５～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９～３モルである。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）及びその水和物、五酸化バナジウム、メタバナジン酸ナトリウム、タングステン酸ナトリウム等が挙げられる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＶ］１モルに対して０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～１モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加する又は濃縮する等の操作の後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法７＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　（式中、ｎ’は０又は１を示し、Ｗ１、Ｗ２、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、化合物［ＸＶＩＩＩ］若しくはその塩、化合物［ＸＶＩＩ］、及び適当な酸化剤を、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。さらに、本反応は適当な触媒の存在下で行うこともできる。
　本反応で使用する化合物［ＸＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、クロラミン、Ｎ－クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ－ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＤＣＨ）、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＢＣＤＭＨ）等のハロゲン化剤；（ジクロロヨード）ベンゼン、（ジアセトキシヨード）ベンゼン、（ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード）ベンゼン、ヨードシルベンゼン、ヨードキシベンゼン、２－ヨードキシ安息香酸（ＩＢＸ）、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（ＤＭＰ）、２－ヨードキシベンゼンスルホン酸（ＩＢＳ）等の超原子価ヨウ素化合物等が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ］１モルに対して０．５～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９～３モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；リン酸三カリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ］１モルに対して０～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、酢酸ロジウム（ＩＩ）、トリフルオロ酢酸ロジウム（ＩＩ）、トリフェニル酢酸ロジウム（ＩＩ）、ピバル酸ロジウム（ＩＩ）、オクタン酸ロジウム（ＩＩ）、ビス［ロジウム（α，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジプロピオン酸）］、ロジウム（ＩＩ）アセトアミデート等が挙げられる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩ］１モルに対して０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．００５～１モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　＜製造方法８＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＸＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＶＩＩＩ］若しくはその塩、化合物［ＸＸ］、及び適当な酸化剤を、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。さらに、本反応は適当な触媒の存在下で行うこともできる。
　本反応で使用する化合物［ＸＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、クロラミン、Ｎ－クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ－ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＤＣＨ）、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＢＣＤＭＨ）等のハロゲン化剤；（ジクロロヨード）ベンゼン、（ジアセトキシヨード）ベンゼン、（ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード）ベンゼン、ヨードシルベンゼン、ヨードキシベンゼン、２－ヨードキシ安息香酸（ＩＢＸ）、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（ＤＭＰ）、２－ヨードキシベンゼンスルホン酸（ＩＢＳ）等の超原子価ヨウ素化合物等が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して０．５～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９～３モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して０～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、酢酸ロジウム（ＩＩ）、トリフルオロ酢酸ロジウム（ＩＩ）、トリフェニル酢酸ロジウム（ＩＩ）、ピバル酸ロジウム（ＩＩ）、オクタン酸ロジウム（ＩＩ）、ビス［ロジウム（α，α，α’，α’－テトラメチル－１，３－ベンゼンジプロピオン酸）］、ロジウム（ＩＩ）アセトアミデート等が挙げられる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＸ］１モルに対して０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
　本発明の一般式［ＩＩ］及び一般式［ＩＶ］で表される複素環化合物は、本発明の一般式［Ｉ］で表される複素環化合物又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。
　本発明の農薬組成物は、本発明の一般式［Ｉ］で表される複素環化合物又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。
　本発明の農薬組成物は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表される複素環化合物又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤、殺ダニ剤及び殺センチュウ剤である。
　本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
　この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；ジエチルエーテル、１，４－ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９－Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油、前記植物油由来の脂肪酸の低級アルキルエステル；水等を挙げることができる。
　界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。
　増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉、有機ベントナイト等の有機微粉等を挙げることができる。
　着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。
　拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸／スチレン共重合体、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、ポリオキシエチレンアルカンジオール類、ポリオキシエチレンアルキンジオール類、アルキンジオール類等を挙げることができる。
　展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。
　固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
　崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
　分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。
　防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２－ベンゾチアゾール－３（２Ｈ）－オン等があげられる。
　植物片としては、例えば、おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげられる。
　一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５～９５％、好ましくは２０～９０％の範囲で選ばれ、界面活性剤では通常０．１％～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれ、その他の添加剤は０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。
　本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
　これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。
　本発明の有害生物の防除方法は、前記した施用方法で本発明の一般式［Ｉ］で表される複素環化合物又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用することにより行うことができる。
　本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１～２０％、好ましくは０．０５～１０％の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は０．１～３０％、好ましくは０．５～２０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１～７０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は１～９５％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は５～９０％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は１～５０％、好ましくは５～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は５～６０％、好ましくは１０～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５～７０％、好ましくは１０～６０％の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１～８０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、０．１～５０％、好ましくは１～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、０．０５～２０％、好ましくは０．１～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。
　これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。
　本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１～５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１～５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
　尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
　次に、混用又は併用してもよい公知の殺虫剤（殺虫活性成分）、殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）、殺線虫剤（殺線虫活性成分）、共力剤化合物（共力活性成分）を以下に例示する。
　殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分、共力活性成分：
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ－体、ｄ－ｔｒａｎｓ－体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インダザピロキサメト（ｉｎｄａｚａｐｙｒｏｘａｍｅｔ）インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、核多角体病ウィルス（Ｎｕｃｌｅａｒ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、顆粒病ウィルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ－ＢＨＣ（ｇａｍｍａ－ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、急性麻痺病ウィルス（Ｅｎｔｅｒｏ　ｖｉｒｕｓ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、昆虫ポックスウィルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｉ　ｖｉｒｕｓ）、虹色ウィルス（Ｉｒｉｄｏ　ｖｉｒｕｓ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエトピラフェン（ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シグマウィルス（Ｓｉｇｍａ　ｖｉｒｕｓ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロブトリフルラム（ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ－体，ｌａｍｂｄａ－体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ－体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シプロフラニリド（ｃｙｐｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ－体，ｂｅｔａ－体，ｔｈｅｔａ－体，ｚｅｔａ－体を含む］、ジムプロピリダッツ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル－２，２，２－トリクロロ－１－ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スタイナーネマ　カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナーネマ　クシダイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｋｕｓｈｉｄａｉ）、スタイナーネマ　グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｇｌａｓｅｒｉ）、スピドキサマト（ｓｐｉｄｏｘａｍａｔ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリコデルマ　アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ　パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ　ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルエンフロネート（ｔｒｉｆｌｕｅｎｆｕｒｏｎａｔｅ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニコフルプロール（ｎｉｃｏｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、濃核病ウィルス（Ｄｅｎｓｏ　ｖｉｒｕｓ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、パイセロマイセス　リラシナス（ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、バークホルデリア　セパシア（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｃｅｐａｃｉａ）、バークホルデリア　リノジェンシス（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーティシリウム　レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、パスツーリア　ニシザワイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツーリア　ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バチルス　アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス　フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス　スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス　ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バチルス　チューリンゲンシス　亜種　アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ａｉｚａｗａｉ）、バシチルス　チューリンゲンシス　亜種　イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス　亜種　クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓ
ｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシチルス　チューリンゲンシス　亜種　テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス　ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス　リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ－シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス－（２－クロロ－１－メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンメゾジチアズ（ｆｅｎｍｅｚｏｄｉｔｉａｚ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルクロジニリプロール（ｆｌｕｃｈｌｏｒｄｉｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）［ｔａｕ－体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス　テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ　ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス　フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス　リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ポコニア　クラミドスプリア（Ｐｏｃｈｏｎｉａ　ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）、ボーベリア　テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア　バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア　ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム　フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロスポリウム　フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ　ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、細胞質核多角体病ウィルス包埋体（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－ヘキサデセナール、（Ｚ）－１１－ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）－９－テトラデセン－１－オール、（Ｚ，Ｅ）－９，１１－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１－トリクロロ－２，２－ビス（４－クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、４，６－ジニトロ－ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）、Ｂｔタンパク質（Ｃｒｙ１Ａｂ，Ｃｒｙ１Ａｃ，Ｃｒｙ１Ｆａ，Ｃｒｙ２Ａｂ，ｍＣｒｙ３Ａ，Ｃｒｙ３Ａｂ，Ｃｒｙ３Ｂｂ，Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、メチルオイゲノール、４－（ｐ－アセトオキシフェニル）－２－ブタノン、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン、ＡＫＤ－１１９３（コード番号）、ＢＣＳ－ＡＡ１０１４７（コード番号）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、Ｏ，Ｏ－ジエチル－Ｏ－［４－（ジメチルスルファモイル）フェニル］－ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ－エチル－Ｏ－４－（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ－１３－イコセン－１０－オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の除草剤化合物、除草活性成分又は植物生長調節剤化合物を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
　除草剤化合物又は除草活性成分：
　アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）（リチウム塩、ナトリウム塩、オクタノン酸などとの塩を含む）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ－ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラウジア　モザイク　ウィルス（Ａｒａｕｊｉａ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｖｉｒｕｓ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アルタナリア　デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズ・メチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシフェン・エチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エピリフェナシル（ｅｐｙｒｉｆｅｎａｃｉｌ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オビューダ　ペッパー　ウィルス（Ｏｂｕｄａ　Ｐｅｐｐｅｒ　Ｖｉｒｕｓ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カプリル酸（ｃａｐｒｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、カプリン酸（ｃａｐｒｉｃ　ａｃｉｄ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、キサントモナス　カンプストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クエン酸（ｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、グアニジン、モノエタノールアミン、コリン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（アミノプロピル）メチルアミン）、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）（モノエタノールアミン塩を含む）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、コレトトリカム　オルビキュラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、コレトトリカム　グロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカム　トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、コンドロステルカム　パープレアム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｃｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ－ｅｔｈｙｌ）、ジオキソピリトリオン（ｄｉｏｘｏｐｙｒｉｔｒｉｏｎｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、イソプロピルアンモニウム、オーラミン、カリウム、トロールアミン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（アミノプロピル）メチルアミン）、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はメチルエステル等のエステルを含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）（酢酸塩を含む）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、シピラフルオン（ｃｙｐｙｒａｆｌｕｏｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメスルファゼット（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シュードモナス　フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、セレロチニア　マイナー（Ｓｃｅｌｅｒｏｔｈｉｎｉａ　ｍｉｎｏｒ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ　Ａ）、タバコ　マイルド　グリーン　モザイク　トバモウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｍｉｌｄ　Ｇｒｅｅｎ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｔｏｂａｍｏｖｉｒｕｓ）、タバコ　ラトル　ウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｒａｔｔｌｅ　Ｖｉｒｕｓ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリク
ロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル－ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリクロピル・トリエチルアンモニウム（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリピラスルフォン（ｔｒｉｐｙｒａｓｕｌｆｏｎｅ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）（ナトリウム等の塩を含む）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、乳酸（ｌａｃｔｉｃ　ａｃｉｄ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バークホルデリア　リノジェンシス（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、パラコート・ジクロライド（ｐａｒａｑｕａｔ　ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、バーコルデリア　リノジェンシス（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップ・エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｏｔｙｌ）、ハロキシホップ・Ｐ・メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）（ジクロロアンモニウム、トロールアミン等との塩を含む）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビピラゾン（ｂｉｐｙｒａｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ファイトプソラ　パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンピラゾン（ｆｅｎｐｙｒａｚｏｎｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フォーマ　ケノポディコーラ（Ｐｈｏｍａ　ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｃｏｌａ）、フォーマ　ヘルバラム（Ｐｈｏｍａ　ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォーマ・マクロストマ（Ｐｈｏｍａ　ｍａｃｒｏｓｔｏｍａ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、プッチニア　カナリキュラータ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、プッチニア　スラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）（ナトリウム塩を含む）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、又はナトリウム、カルシウム、アンモニアなどの塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム等との塩を含む）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベナゾリン・エチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ－ｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペピノ　モザイク　ウィルス（Ｐｅｐｉｎｏ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｖｉｒｕｓ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド－Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ－Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンキトリオン（ｂｅｎｑｕｉｔｒｉｏｎｅ）ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ジオールアミン、トロールアミン、コリン等の塩、又はエタジルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）（ナトリウム等の塩を含む）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リミソキサフェン（ｒｉｍｉｓｏｘａｆｅｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２－トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、２，３，６－トリクロロ安息香酸（２，３，６－ＴＢＡ）、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、ドデシルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、トロールアミン、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はブトチルエステル、２－ブトキシプロピルエステル、２－エチルヘキシルエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、メプチルエステル、テフリルエステル、などのエステルを含む）、２，４－ジクロロフェノキシ酪酸（２，４－ＤＢ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はイソクチルエステルなどのエステルを含む）、２－アミノ－３－クロロ－１，４－ナフトキノン（ＡＣＮ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム、ジメチルアンモニウム、コリン等の塩、又は２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、エチルエステル等のエステル等を含む）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、４，６－ジニトロ－Ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウムなどの塩を含む）、（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（トリフルオロメチルスルホニルカルバモイル）テロラヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１８３－４０－６）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、Ｎ４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチルエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（Ｎ４－（２，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－４３－２）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（メチルスルホニルカルバモイル）－２，３－ジヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１９０－０６－９）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（メチルスルホニルカルバモイル）テトラヒドロフラン－３－イル］－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｒ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－５－ｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１６４－３６－５）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（メトキシカルバモイル）－２，３－ジヒドロフラン－３－イル］－５－メチル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｒ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｍｏｙｌ）－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｍｅｔｈｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１７０－３１－２）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（４－ｈｙｄｒｏｘｙ－１－ｍｅｔｈｙｌ－３－［４－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－２－ｐｙｒｉｄｙｌ］ｉｍｉｄａｚｏｌｉｄｉｎ－２－ｏｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１７０８０８７－２２－２）（国際公開第２０１５／０５９２６２号公報、国際公開第２０１８／０１５４７６号公報）、６－（１－フルオロシクロペンチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１８２０８０７－７５－７）（国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、６－（１－フルオロ－１－メチルエチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－２１－６）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、（５Ｓ）－３－（３－フルオロ－５－メチルフェニル）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（メトキシカルバモイル）テトラヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３－ｆｌｕｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６２９２－４３－５）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、６－（１－メチルシクロブチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－４，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０７００１－９７－７）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、ＡＥ－Ｆ－１５０９４４（コード番号）、ＩＲ－６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＳＹＰ－２９８（コード番号）、ＳＹＰ－３００（コード番号）、Ｓ－エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ－０２（コード番号）。
植物生長調節剤：
　１－ナフチルアセトアミド（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１－メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、１，３－ジフェニルウレア（１，３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｕｒｅａ）、２，３，５－トリヨード安息香酸（２，３，５－ｔｒｉｉｏｄｏｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）［ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む］、２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド（２－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－１－ｙｌ）ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、２，６－ジイソプロピルナフタレン（２，６－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］プロパン－１－オール（３－［（６－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｐｒｏｐａｎｅ－１－ｏｌ）、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３－５５－２）、４－クロロフェノキシ酢酸（４－ＣＰＡ）、５－アミノレブリン酸塩酸塩（５－ａｍｉｎｏｌｅｖｕｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｆｅｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）、ＡＶＧ（ａｍｉｎｏｅｔｈｏｘｙｖｉｎｙｌｇｌｙｃｉｎｅ）、ｎ－デシルアルコール（ｎ－ｄｅｃａｎｏｌ）、アニシフルプリン（ａｎｉｓｉｆｌｕｐｕｒｉｎ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ　ａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ　ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、塩化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩化コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、カイネチン（ｋｉｎｅｔｉｎ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、クロルメコート・クロリド（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ－ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、クロロプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、酸化型グルタチオン（ｏｘｙｄｉｚｅｄ　ｇｌｕｔａｔｈｉｏｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎａｔｅ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウム等の塩、又は２－エチルヘキシルエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン酸（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジベレリンＡ４（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ４）、ジベレリンＡ７（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ７）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、石灰硫黄（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、デカン－１－オール（ｄｅｃａｎ－１－ｏｌ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリアペンテノール（ｔｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、トリブフォス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ブトルアリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、６－ベンジルアミノプリン（６－ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、ホルモノネチン（ｆｏｒｍｏｎｏｎｅｔｉｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、リポキトオリゴ糖（ｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ、例えば、ｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ　ＳＰ１０４）、硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｓｕｌｆａｔｅ）。
次に、混用又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を以下に例示する。
薬害軽減化合物：
　イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン・エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、オクタン－１，８－ジアミン（ｏｃｔａｎｅ－１，８－ｄｉａｍｉｎｅ）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）、クロキントセット－メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ナフタル酸無水物（１，８－Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）、フェンクロラゾール－エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－Ｏ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル－ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２－ジクロロ－Ｎ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）－Ｎ－（２－プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ－１２９２）、２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキサン（ＭＧ－１９１）、３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２９１４８）、４－ジクロロアセチル－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ－６７）、４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸（ＣＬ－３０４４１５、コード番号）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２－ジアリル－Ｎ２－ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ－２４、コード番号）、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＣＳＢ）、２－プロペニル　１－オキサ－４－アザスピロ［４，５］デカン－４－カルボジチオエート（ＭＧ－８３８、コード番号）、３－（ジクロロアセチル）－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２８７２５、コード番号）、Ｒ－２９１４８（コード番号）、１－（ジクロロアセチル）アゼパン（ＴＩ－３５、コード番号）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の殺菌剤（殺菌活性成分）又は病害防除剤化合物を以下に例示する。
　殺菌活性成分又は病害防除剤化合物：
　アグロバクテリウム　ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｍ　ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ－ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ　ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ－ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、カンジダ　オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ　ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、カンジダ　サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ　ｓａｉｔｏａｎａ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、グリオクラディウム　カテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｒａｄｉｕｍ　ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）、クリプトコッカス　アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ａｌｂｉｄｕｓ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロノスタキス　ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ　ｒｏｓｅａ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロインコナジド（ｃｈｌｏｒｏｉｎｃｏｎａｚｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、ケトミウム　クプレウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　ｃｕｐｒｅｕｍ）、コニオシリウム　ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ　ｍｉｎｉｔａｎｓ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードザイマ　フロクローサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ　ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）、シュードモナス　オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｕｒｅｏｆａｃｉｅｎｓ）、シュードモナス　クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）、シュードモナス　シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、シュードモナス　フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｒｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シュードモナス・ロデシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｒｈｏｄｅｓｉａｅ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ズッキーニ黄斑モザイクウィルス弱毒株（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイセス　グリセオビリジス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、ストレプトマイセス　リジカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｌｙｇｉｃｕｓ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、セボクチラミン（ｓｅｂｏｃｔｙｌａｍｉｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス　フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ　ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ　アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ　アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ　ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｇａｍｓｉｉ）、トリコデルマ・ストロマチカム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｓｔｒｏｍａｔｉｃｕｍ）、トリコデルマ　パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ　ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリコデルマ　ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ　ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｅｎｓ）、トリコデルマ　ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）、トリコデルマ　ハルジアナム　リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ　ｒｉｆａｉ）、トリコデルマ　リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｌｉｇｎｏｒｕｍ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｏｌ　ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、パエニバチルス　ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｌｙｍｙｘａ）、バークホルデリア　セパシア（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｃｅｐａｃｉａ）、バチルス　アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス　シンプレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｉｍｐｌｅｘ）、バチルス　ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス　プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｕｍｉｌｕｓ）、バチルス　マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｍｙｃｏｉｄｅｓ）、バチルス　リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ハーピンタンパク（ｈａｒｐｉｎ　ｐｒｏｔｅｉｎ）、バリオボラックス　パラドクス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ　ｐａｒａｄｏｘｕｓ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、パントエア　アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ　ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピシウム　オリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、非病原性エルビニア　カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、非病原性リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノ
ン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ　ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、フザリウム　オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオキシチオコナゾール（ｆｌｕｏｘｙｔｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール－シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ　－ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキサジアザム（ｆｌｕｆｅｎｏｘａｄｉａｚａｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルベネテラム（ｆｌｕｂｅｎｅｔｅｒａｍ）、フルメチルスルホリム（ｆｌｕｍｅｔｙｌｓｕｌｆｏｒｉｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フレビオプシス　ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ　ｇｉｇａｎｔｅａ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（アルミニウム、カルシウム、ナトリウム等の塩を含む）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ　ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メタリルピコキサミド（ｍｅｔａｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酢酸銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｓｕｌｆａｔｅ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ　ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、ＵＫ－２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）。
次に、混用又は併用してもよい公知の生物農薬を以下に例示する。
　
生物農薬：
　アカメガシワクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｂｒｅｖｉｔｕｂｕｓ）、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ　ｉｓａｅａ）　、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ　ｆｏｒｍｏｓａ）、　ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）　、クワコナコバチ（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ　ｍａｌｉｎｕｓ）、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ　ｃｏｌｅｍａｎｉ）　、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ　ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）　スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、デジェネランスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｄｅｇｅｎｅｒａｎｓ）、トモノカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓａｕｔｅｒｉ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ　ｓｉｂｉｒｉｃａ）、ミヤコカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ルビーアカヤドリコバチ（Ａｎｉｃｅｔｕｓ　ｂｅｎｅｆｉｃｕｓ）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の農業資材を例示する。
　農業資材：
　エチレン、次亜塩素酸水（塩酸又は塩化カリウム水溶液を電気分解して得られたものに限る。）、重曹、食酢、腐植質、腐植酸、フルボ酸、海藻抽出物、多糖類、アミノ酸、微生物資材、動植物由来機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壌展着剤、土壌浸透性調節資材、土壌保水資材などや、バイオスティミュラント。
　次に、混用又は併用してもよい公知の農業用肥料成分を以下に例示する。肥料には、無機質肥料と有機質肥料などがある。
　農業用肥料成分：
　塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、硝酸尿素アンモニウム、尿素、石灰窒素、硝酸カリウム、過リン酸石灰、重過リン酸石灰、リン酸二水素カリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、亜リン酸カリウム、油粕、魚粉、米ぬか、バットグアノ、発酵鶏糞。
　以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。
　バッタ目害虫としては、例えば、キリギリス科のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ　ｌｉｎｅｏｓａ）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）、アオマツムシ（Ｔｒｕｌｊａｌｉａ　ｈｉｂｉｎｏｎｉｓ）等、ケラ科のケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、バッタ科のコバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｈｙｌａ　ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ　ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（Ｅｕｓｃｙｒｔｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ノミバッタ科のノミバッタ（Ｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等を挙げることができる。
　アザミウマ目害虫としては、例えば、アザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、ワサビクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｗａｓａｂｉａｅ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等を挙げることができる。
　カメムシ目害虫としては、例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Ｍｏｇａｎｎｉａ　ｍｉｎｕｔａ）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、シュガーケーンスピットルバグ（Ｍａｈａｎａｒｖａ　ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Ｍａｃｈａｅｒｏｔｙｐｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ　ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｍａｌａｙａｎｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オクラリーフホッパー（Ａｍｒａｓｃａ　ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、マンゴーリーフホッパー（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ　ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ　ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ　ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ　ｍａｉｄｉｓ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ　ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ　ｍａｉｄｉｓ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ　ｎｅｒｖｏｓａ）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Ｋａｍｅｎｄａｋａ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒａ）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Ａｃｈｉｌｕｓ　ｆｌａｍｍｅｕｓ）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Ｏｒｏｓａｎｇａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Ｍｉｍｏｐｈａｎｔｉａ　ｍａｒｉｔｉｍａ）等、キジラミ科のナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ　ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ　ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ　ｌａｒｉｃｉｓ）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ　ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ　ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ａｕｒａｕｔｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、キュラントレタスアフィッド（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ　ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、イングリッシュグレインアフィッド（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ　ａｖｅｎａｅ）、ソイビーンアフィッド（Ａｐｈｉｓ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、コナジラミ科のチャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ　ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ　ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Ａｃｌｅｒｄａ　ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、カスミカメムシ科のターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ　ｌｕｃｏｒｕｍ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）、ガーデンフレアホッパー（Ｈａｌｔｉｃｕｓ　ｂｒａｃｔａｔｕｓ）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）等、カメムシ科のナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏｓa）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ　ｃｒｏｓｓｏｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、スティンクバグ（Ｅｕｓｈｉｓｔｕｓ　ｈｅｒｏｓ）、レッドバンデッドスティンクバグ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ　ｇｕｉｌｄｉｎｉ）、ライススティンクバグ（Ｔｉｂｒａｃａ　ｌｉｍｂａｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、グリーンベリースティンクバグ（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ　ｆｕｒｃａｔｕｓ）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ　ｃｒｉｂｒａｒｉａ）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Ｕｒｏｃｈｅｌａ　ｌｕｔｅｏｖｏｒｉａ）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Ｍａｌｃｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ　ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ　ｍａｃｕｌａｔｕｓ）等、ツチカメムシ科のバロワーブラウンスティンクバグ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）等、トコジラミ科のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。
　コウチュウ目害虫としては、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ　ｊｕｃｕｎｄａ）、サクラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ　ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ　ｐｉｃｅａ）、フィロファガクヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　ｃｕｙａｂａｎａ）等、コメツキムシ科のトビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｇｕｒａｅ）、アグリオテスリネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテスオブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ　ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ　ｐａｎｉｃｅｕｍ）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Ｐｉｔｉｎｕｓ　ｃｌａｖｉｐｅｓ）等、コクヌスト科のコクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Ｎｅｃｒｏｂｉａ　ｒｕｆｉｐｅｓ）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ポーレンビートル（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ　ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ　ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ　ｇｏｒｈａｍｉ）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ソイビーンステムボーラー（Ｄｅｃｔｅｓ　ｔｅｘａｎｕｓ）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｒｂｅｒｉ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、メキシカンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マダラカサハラハムシ（Ｄｅｍｏｔｉｎａ　ｆａｓｃｉｃｕｌａｔａ）、キャベッジステムフレアビートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　ｔｒｉｆｕｒｃａｔｅ）、グレープコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ　ｂｒｕｎｎｅａ）、アイオワコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ　ｃｒｉｎｎｉｃｏｒｎｉｓ）、ソイビーンリーフマイナー（Ｏｄｏｎｔｏｔａ　ｈｏｒｎｉ）、コーンフレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ　ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ　ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ　ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ　ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、ソイビーンストークウィービル（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ　ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サウスアメリカンライスウォーターウィービル（Ｏｒｙｚｏｐｈａｇｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）、シュガーケーンウィービル（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｌｅｖｉｓ）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ　ｎｉｐｏｎｉｃｕｓ）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等を挙げることができる。
　ハエ目害虫としては、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ）等、ケバエ科のラブバッグ（Ｐｌｅｃｉａ　ｎｅａｒｃｔｉｃａ）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Ｅｘｅｃｈｉａ　ｓｈｉｉｔａｋｅｖｏｒａ）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Ｐｎｙｘｉａ　ｓｃａｂｉｅｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ　ａｇｒｅｓｔｉｓ）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ブルーベリータマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ　ｏｘｙｃｏｃｃａｎａ）等、カ科のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）等、ブユ科のウシブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）等、アブ科のキンメアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ　ｓｕａｖｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Ｅｕｍｅｒｕｓ　ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ　ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｓｕｚｕｋｉｉ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ　ｅｑｕｉｎａ）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Ｐａｒａｌｌｅｌｐｍｍａ　ｓａｓａｋａｗａｅ）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）等、イエバエ科のイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）等、ウマバエ科のウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）等、ウシバエ科のウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｅａｔｕｍ）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）等を挙げることができる。
　チョウ目害虫としては、例えば、コウモリガ科のコウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｉｔａ　ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Ａｎｔｉｓｐｉｌａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉａ）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ　ｌｅｕｃｏｎｏｔｕｍ）、ヒメボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等、ミノガ科のクロツヤミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ　ｓｐ．）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ　ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）等、ヒロズコガ科のコクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ　ｇｒａｎｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等、チビガ科のナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ　ｍａｌｉｎｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）等、コナガ科ののコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スガ科のリンゴスガ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ　ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｉｎ　ｈｅｃｔｏｒ）等、キバガ科のジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、トマトリーフマイナー（Ｔｕｔａ　ａｂｓｏｌｕｔａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ　ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ　ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、モモゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ　ｐｕｎｃｔｉｆｅｒｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｉｎｄｉｃａ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）等、シュガーケーンボーラー（Ｄｉａｔｒａｅａ　ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、メイガ科のスジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）等、トリバガ科のブドウトリバ（Ｎｉｐｐｏｐｔｉｌｉａ　ｖｉｔｉｓ）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ　ｘｕｔｈｕｓ）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ　ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ　ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ　ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｙｇｉａ　ｒｅｃｅｎｓ　ａｐｐｒｏｘｉｍａｎｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、ソイビーンルーパー（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ブロンズドカットワーム（Ｎｅｐｈｅｌｏｄｅｓ　ｍｉｎｉａｎｓ）等を挙げることができる。
　ハチ目害虫としては、例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ　ｐａｇａｎａ）等、ハバチ科のクリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ　ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等、タマバチ科のクリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ　ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｓｉｍｉｌｌｉｍａ　ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）等、アリ科のヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｉｎｖｉｃｔａ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ　ｈｕｍｉｌｅ）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Ｍｅｇａｃｈｉｌｅ　ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）等を挙げることができる。
　トビムシ目害虫としては、例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ　ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等を挙げることができる。
　シミ目害虫としては、例えば、シミ科のセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ　ｖｉｌｌｏｓａ）等を挙げることができる。
　ゴキブリ目害虫としては、例えば、ゴキブリ科のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）等を挙げることができる。
　チャタテムシ目害虫としては、例えば、コチャタテ科のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等を挙げることができる。
　ハサミムシ目害虫としては、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Ｌａｂｏｄｕｒａ　ｒｉｐａｒｉａ）等を挙げることができる。
　ハジラミ目害虫としては、例えば、トリハジラミ科のニワトリナガハジラミ（Ｌｉｐｅｕｒｕｓ　ｃａｐｏｎｉｓ）等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ　ｂｏｖｉｓ）等を挙げることができる。
　シラミ目害虫としては、例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）等、ケジラミ科のケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）等を挙げることができる。
　ダニ目害虫としては、例えば、ハシリダニ科のムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｍａｊｏｒ）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Ｓｉｔｅｒｏｐｔｅｓ　ｓｐ．）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ　ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ　ｐｉｎｉ）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｐｙｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ　ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ　ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）等、マダニ科のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）等を挙げることができる。
　植物寄生性線虫類としては、例えば、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　ｉｎｄｅｘ）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｍｉｎｏｒ）等、ラブディティス科の一種（Ｒｈａｂｄｉｔｅｌｌａ　ｓｐ．）等、ティレンクス科の一種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、ティロドルス科の一種（Ｃｅｐｈａｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ），ニセコロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｆａｌｌａｘ）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｐａｌｌｉｄａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　Ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ）等、プシレンクス科のラセンセンチュウの一種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ　ｓｐ．）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ　ｃａｍｅｌｌｉａｅ）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ａｂｅｒｒａｎｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、モロコシネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｚｅａｅ）、パイナップルネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ　ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｆｒａｇａｒｉａｅ）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等を挙げることができる。
　植物寄生性軟体動物としては、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Ｌｅａｖｉｃａｕｌｉｓ　ａｌｔｅ）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ　ｆｕｌｉｃａ）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ　ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａ　ｌａｕｔａ）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Ｄｉｓｃｕｓ　ｐａｕｐｅｒ）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ　ｙｅｓｓｏｅｎｓｉｓ）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉａ　ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Ｐａｒａｋａｌｉｅｌｌａ　ｈａｒｉｍｅｎｓｉｓ）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ　ｄｅｓｐｅｃｔａ　ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、オナジマイマイ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ　ｓｉｍｉｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。
　その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ　ｃｌａｒｋｉｉ）等、ワラジムシ目のワラジムシ科のワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）等、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等、ゲジ目ゲジ科のゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ　ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔａ）やオオムカデ目トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等のムカデ網害虫、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Ｔｈｅｒｉｄｉｉｄａｅ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Ｃｈｅｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Ａｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ　ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ａｓｃａｒｉｓ　ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）等、ぎょう虫類（Ｓｙｐｈａｃｉａ　ｓｐ．）等、フィラリア類（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ　ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）等、扁形動物内部寄生虫でｓある肝臓ジストマ（Ｄｉｓｔｏｍｕｍ　ｓｐ．）、肺臓ジストマ（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ　ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ　ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ　ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓａｇｉｎａｔｕｓ）、エキノコックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐ．）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｌａｔｕｍ）等を挙げることができる。
　本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。
　本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ　Ｐｌａｎｔ　Ｂｒｅｅｄｉｎｇ　Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，　ＮＢＴｓ）により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩　著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ　Ｅｄｉｔｉｎｇ　Ｔｏｏｌｓ　ｉｎ　Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ　２０１７，８， ３９９、Ｔａｐａｎ　Ｋｕｍａｒ　Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ　Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ　Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ　Ｆａｔｈｉ　Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ　ａｎｄ　Ｈａｎｈｏｎｇ　Ｂａｅ　著）等に記載されている。
　次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ－５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。１Ｈ　ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ－ＥＣＳ３００（３００　ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。
　又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。
　１－［３－（エチルチオ）－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ａ－０４７９）の製造
　１）２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン
　国際公開第２０１９／１２４５４８号明細書の記載に従って合成した２－ブロモ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．６６ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３６ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン（０．１７ｇ、１．９ｍｍｏｌ）及び三リン酸カリウムｎ水和物（１．６ｇ、無水物として７．５ｍｍｏｌ）をＮ－メチル－２－ピロリドン（７．５ｍＬ）に順次加え、更に封管中１４０℃にて８時間撹拌した。反応溶液を希アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルを加え、セライトを通じて濾過した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（０．４０ｇ、収率：３０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　５．０３（２Ｈ，ｓ），７．３１－７．４６（６Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　２）２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン
　２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（０．４０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１１ｍＬ）に溶解した。この混合物にＮ－ヨードスクシンイミド（０．３０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を炭酸カリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（０．４６ｇ、収率：８５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　５．０４（２Ｈ，ｓ），７．３２－７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄ），８．６２－８．６３（１Ｈ，ｍ）
　３）１－［３－（エチルチオ）－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ａ－０４７９）
　２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－３－ヨード－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（０．４６ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、エタンチオール（０．６９ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０４３ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）及びキサントホス（０．０５５ｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（９．５ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて３時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－３－（エチルチオ）－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジンを得た。得られた２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－３－（エチルチオ）－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジンをニトロメタン（９．５ｍＬ）に溶解した。この混合物に塩化アルミニウム（０．２９ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサン／ジイソプロピルエーテル（１：１）の混合溶媒で洗浄し、１－［３－（エチルチオ）－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（０．２７ｇ、収率：８６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．０６（３Ｈ，ｔ），２．９１（２Ｈ，ｑ），７．５２（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），７．８５（１Ｈ，ｄ），７．９０（１Ｈ，ｄ），８．９７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）
　融点　１９９－２０２℃
　３－（エチルスルホニル）－２－［４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（本発明化合物番号：Ａ－００４６）の製造
　１－［３－（エチルチオ）－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（０．２７ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（０．４４ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８．２ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、３－（エチルチオ）－２－［４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジンを得た。得られた３－（エチルチオ）－２－［４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジンをジクロロメタン（７．３ｍＬ）に溶解した。この混合物にｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．３５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて３時間撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（エチルスルホニル）－２－［４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（０．２６ｇ、収率：６６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４２（３Ｈ，ｔ），３．９１（２Ｈ，ｑ），４．４４（２Ｈ，ｔｔ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），８．０６（１Ｈ，ｄ），９．６３－９．６５（１Ｈ，ｍ）
　融点　１３４－１３６℃
　２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－６－ブロモ－３－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（本発明化合物番号：Ａ－０６１２）の製造
　１）６－ブロモ－２－クロロ－３－（エチルチオ）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン
　国際公開第２００９／１４４３９５号明細書の記載に従って合成した６－ブロモ－２－クロロイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（３．５０ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ジエチルジスルフィド（２．７７ｇ、２３ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼンジアセタート（７．３１ｇ、２３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３０ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて４時間撹拌した。反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－ブロモ－２－クロロ－３－（エチルチオ）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（３．８１ｇ、収率：８６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２３（３Ｈ，ｔ），２．７５（２Ｈ，ｑ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ）
　２）６－ブロモ－２－クロロ－３－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン
　６－ブロモ－２－クロロ－３－（エチルチオ）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（３．８１ｇ、１３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（６５ｍＬ）に溶解した。氷冷下にてこの混合物にｍ－クロロ過安息香酸（含量：７０％、８．０５ｇ、３３ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて３時間撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。有機層を炭酸カリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、６－ブロモ－２－クロロ－３－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（４．２０ｇ、収率：９９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３６（３Ｈ，ｔ），３．３７（２Ｈ，ｑ），７．５８（２Ｈ，ｍ），９．１６（１Ｈ，ｄ）
　３）２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－６－ブロモ－３－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（本発明化合物番号：Ａ－０６１２）
　６－ブロモ－２－クロロ－３－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（４．１３ｇ、１３ｍｍｏｌ）、４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール（２．４５ｇ、１４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６．２４ｇ、１９ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（２６ｍＬ）に順次加え、更に１００℃にて８時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をアセトン／ジイソプロピルエーテル（１：１）の混合溶媒で洗浄し、２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－６－ブロモ－３－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（２．６８ｇ、収率：４６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．３０（３Ｈ，ｔ），３．９０（２Ｈ，ｑ），５．０９（２Ｈ，ｓ），７．３２－７．４９（５Ｈ，ｍ），７．７８－７．８７（３Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｄ）
　１－［６－ブロモ－３－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ａ－０４７６）の製造
２－［４－（ベンジルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－６－ブロモ－３－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（２．６８ｇ、５．８ｍｍｏｌ）をニトロメタン（２９ｍＬ）及びジクロロメタン（２９ｍＬ）に溶解した。この混合物に塩化アルミニウム（１．５５ｇ、１２ｍｍｏｌ）を加え、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液に希塩酸を注ぎ、ジイソプロピルエーテルを加えて粗結晶を析出させた。粗結晶ををジイソプロピルエーテルで洗浄し、１－［６－ブロモ－３－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（１．７２ｇ、収率：８０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２９（３Ｈ，ｔ），３．９０（２Ｈ，ｑ），７．５４（１Ｈ，ｄ），７．７７－７．８５（３Ｈ，ｍ），９．１７（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　６－ブロモ－３－（エチルスルホニル）－２－［４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（本発明化合物番号：Ａ－００３９）の製造
　１－［６－ブロモ－３－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（１．５８ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８８ｇ、６．４ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（２．２６ｇ、４．７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２１ｍＬ）に順次加え、更に８０℃にて４時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、６－ブロモ－３－（エチルスルホニル）－２－［４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（２．１３ｇ、収率：９０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４０（３Ｈ，ｔ），３．８７（２Ｈ，ｑ），４．４３（２Ｈ，ｔｔ），７．５３－７．６５（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ），９．３８（１Ｈ，ｄ） 
　融点　１７１－１７４℃
　６－シクロプロピル－３－（エチルスルホニル）－２－［４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（本発明化合物番号：Ａ－００４９）の製造
　６－ブロモ－３－（エチルスルホニル）－２－［４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（４．２５ｇ、７．７ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（１．３２ｇ、１５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムｎ水和物（４．８９ｇ、無水物として２３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（０．０８６ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（０．３２ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（４０ｍＬ）及び水（４ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下にて６時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－シクロプロピル－３－（エチルスルホニル）－２－［４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（２．０２ｇ、収率：５２％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　０．７６（２Ｈ，ｍ），１．０６（２Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｔ），１．９９（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），９．０１（１Ｈ，ｄ）
　融点　１１７－１２０℃
　前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の物性値を前記実施例における値を含め以下の表２５～表３０に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　次に、以上のようにして製造された本発明の複素環化合物又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。
［製剤例１］　　　乳剤
　　表１～表２４に記載の各化合物　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　１１部
　　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　４部
　　メチルナフタリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に溶解して乳剤とした。
［製剤例２］　　　水和剤
　　表１～表２４に記載の各化合物　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩　　　０．５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　０．５部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
［製剤例３］　　　粉剤
　　表１～表２４に記載の各化合物　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９３部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
［製剤例４］　　　粒剤　
　　表１～表２４に記載の各化合物　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩　　　　　　　２部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８６部
　以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４～３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
［製剤例５］　　　フロアブル剤
　　表１～表２４に記載の各化合物　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩　　　　４部
　　エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７部
　　シリコーンＡＦ－１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）　　０．０２部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８．９８部
　以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
［製剤例６］　　　顆粒水和剤
　　表１～表２４に記載の各化合物　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　１部
　　ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　α化デンプン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　　炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
　次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。
［試験例１］コナガ殺虫活性試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000051
　この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
　Ａ－０００３、Ａ－０００５、Ａ－０００６、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４２、Ａ－００４４、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００４９、Ａ－００５０、Ａ－００５６、Ａ－００５８、Ａ－００６０、Ａ－００６８、Ａ－００７５、Ａ－０１６２、Ａ－０１６４、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８５、Ａ－０１８９、Ａ－０１９１、Ａ－０１９２、Ａ－０１９３、Ａ－０１９５、Ａ－０１９９、Ａ－０２０７、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０２１３、Ａ－０２１８、Ａ－０２５６、Ａ－０２５９、Ａ－０２７４、Ａ－０４２３、Ａ－０４２６、Ａ－０４５８、Ａ－０５７９、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８７、Ａ－０５８９、Ａ－０５９０、Ａ－０５９１、Ａ－０５９２、Ａ－０５９３、Ａ－０５９４、Ａ－０５９５、Ａ－０５９６、Ａ－０５９７、Ａ－０５９８、Ａ－０５９９、Ａ－０６００、Ａ－０６０２、Ａ－０６０３、Ａ－０６０４、Ａ－０６０５、Ａ－０６０６、Ａ－０６０７、Ａ－０６０８、Ａ－０６１０、Ａ－０６１１、Ａ－０６１３、Ａ－０６１４、Ａ－０６１５、Ｂ－０００２、Ｃ－００３０、Ｄ－０００６、Ｄ－００２１
［試験例２］オオタバコガ殺虫活性試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にオオタバコガ孵化幼虫５頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は２連制で行った。
　この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
　Ａ－０００３、Ａ－０００５、Ａ－０００６、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４４、Ａ－００４６、Ａ－００４９、Ａ－００５８、Ａ－０１８３、Ａ－０２０７、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０２１３、Ａ－０２１８、Ａ－０２５９、Ａ－０２７４、Ａ－０４２３、Ａ－０４２６、Ａ－０４５８、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８７、Ａ－０５８９、Ａ－０５９１、Ｄ－０００６、Ｄ－００２１
［試験例３］トビイロウンカ殺虫活性試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネの芽出し籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
　この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
　Ａ－０００３、Ａ－０００５、Ａ－０００６、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４４、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４９、Ａ－００５０、Ａ－００５６、Ａ－００５８、Ａ－０１６２、Ａ－０１６４、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０２１０、Ａ－０２１３、Ａ－０２１８、Ａ－０５７９、Ａ－０５８０、Ａ－０５８４、Ａ－０５９２、Ａ－０５９３、Ａ－０５９４、Ａ－０５９５、Ａ－０６００、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６１３、Ａ－０６１４、Ｃ－００２６
［試験例４］ワタアブラムシ防除効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液に、予めワタアブラムシ幼虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
　Ａ－０００３、Ａ－０００５、Ａ－０００６、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４２、Ａ－００４４、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００４９、Ａ－００５０、Ａ－００５６、Ａ－００５８、Ａ－０１６２、Ａ－０１６４、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８５、Ａ－０１８９、Ａ－０１９１、Ａ－０１９５、Ａ－０１９９、Ａ－０２０７、Ａ－０２１０、Ａ－０２１３、Ａ－０２１８、Ａ－０２５９、Ａ－０２７４、Ａ－０４２３、Ａ－０４２６、Ａ－０５７９、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８９、Ａ－０５９０、Ａ－０５９１、Ａ－０５９２、Ａ－０５９３、Ａ－０５９４、Ａ－０５９５、Ａ－０５９６、Ａ－０５９７、Ａ－０５９８、Ａ－０５９９、Ａ－０６００、Ａ－０６０３、Ａ－０６０４、Ａ－０６０５、Ａ－０６０７、Ａ－０６０８、Ａ－０６１０、Ａ－０６１１、Ａ－０６１４、Ｃ－００２６、Ｄ－０００６、Ｄ－００２１
　本発明は、優れた殺虫活性を有する新規な化合物、その製造中間体及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用の可能性を有する。

Claims (26)

  1. 　一般式［Ｉ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［式中、
    　ｍ及びｎは、各々独立して０、１又は２の整数を示し、ｍ及びｎの和は０～２の整数の範囲であり、
    　Ｒ１は、水素原子、シアノ基又は無置換の若しくはハロゲン原子で置換されたＣ１～Ｃ７アシル基を示し、
    　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル基を示し、
    　Ｗ１は窒素原子を示し、
    　Ｗ２は炭素原子を示し、又は
    　Ｗ１は炭素原子を示し、
    　Ｗ２は窒素原子を示し、
    　Ａ１は、窒素原子、Ｒａで置換された炭素原子又は結合を示し、
    　Ａ２は、窒素原子、Ｒｂで置換された炭素原子又は結合を示し、
    　Ａ３は、窒素原子、Ｒ３で置換された炭素原子又は結合を示し、
    　Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びＡ９は、各々独立して窒素原子、又はそれぞれＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示し、
    　Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたヘテロシクリル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、（シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールオキシ基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基、スルファニル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、基－Ｓ（Ｒ１２）＝ＮＨ、基－Ｓ（Ｒ１２）＝ＮＣ≡Ｎ、基－Ｓ（Ｒ１２）＝ＮＣ（＝Ｏ）Ｒ１３、基－Ｓ（Ｒ１２）（＝Ｏ）＝ＮＨ、基－Ｓ（Ｒ１２）（＝Ｏ）＝ＮＣ≡Ｎ、基－Ｓ（Ｒ１２）（＝Ｏ）＝ＮＣ（＝Ｏ）Ｒ１３、Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールチオ基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルフィニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）スルフィニリデン）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）ホスホリル基、Ｃ１～Ｃ７アシル基、Ｃ１～Ｃ７ハロアシル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノ（アミノ）Ｃ１～Ｃ７アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノメチリデンアミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、又はＮ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基を示し、
    　Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基を示し、
    　Ｒ１１は、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、
    　Ｒ１２及びＲ１３は、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル基を示す］で表される化合物又はその塩。
  2. 　Ａ７は、窒素原子を示し、
    　Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. 　Ａ１は、結合を示し、
    　Ａ２及びＡ７は、それぞれ窒素原子を示し、
    　Ｗ１は、窒素原子を示し、
    　Ｗ２は、炭素原子を示し、
    　Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  4. 　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又はシアノＣ１～Ｃ６アルコキシ基を示す、請求項３に記載の化合物又はその塩。
  5. 　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示す、請求項１～４のいずれかに記載の化合物又はその塩。
  6. 　Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基を示す、請求項１～５のいずれかに記載の化合物又はその塩。
  7. 　一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式［Ｉａ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    　（式中、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ１０は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  8. 　一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ａ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    　（式中、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  9. 　ｎが２であり、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ水素原子であり、Ｒ４がＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基又はシアノＣ１～Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ１０が、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基である、請求項８に記載の化合物又はその塩。
  10. 　一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｂ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    　（式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１０は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  11. 　一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｃ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    　（式中、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１０は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  12. 　一般式［Ｉ］で表される化合物が、一般式（Ｄ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    　（式中、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＲ１０は、請求項１と同じ意味を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  13. 　Ａ２は、窒素原子又はＲｂで置換された炭素原子を示し、Ａ３は、窒素原子又はＲ３で置換された炭素原子を示し、Ａ４、Ａ５及びＡ６は、各々独立して窒素原子、又はそれぞれＲ４、Ｒ５及びＲ６で置換された炭素原子を示す、請求項１２に記載の化合物又はその塩。
  14. 　請求項１～１３のいずれかに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
  15. 　農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する、請求項１４に記載の農薬組成物。
  16. 　請求項１～１３のいずれかに記載の化合物又はその塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
  17. 　有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である、請求項１６に記載の有害生物防除剤。
  18. 　農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する、請求項１７に記載の有害生物防除剤。
  19. 　農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である、請求項１８に記載の有害生物防除剤。
  20. 　請求項１～１３のいずれかに記載の化合物又はその塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
  21. 　請求項１～１３のいずれかに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
  22. 　有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である、請求項２０又は２１に記載の有害生物の防除方法。
  23. 　請求項１～１３のいずれかに記載の化合物又はその塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する請求項２０～２２のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
  24. 　請求項１６～１９のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する、有害生物防除剤の使用。
  25. 　前記一般式［Ｉ］において、Ｒ１０が水素原子である、請求項１に記載の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩。
  26. 　請求項２５に記載の化合物又はその塩を原料とすることを特徴とする、請求項１に記載の一般式［Ｉ］で表される化合物の製造方法。

     
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