KR20230165776A - 복소환 화합물 및 그 용도 - Google Patents

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KR20230165776A
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카오루 아리스에
카즈키 야시로
슈스케 코이케
노보루 마스이
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구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은, 뛰어난 유효 생물 방제 효과를 가지는 복소환 화합물 또는 그 염, 그것을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제 및 제조 중간체를 제공한다.　일반식 [I][식 중, R1은 수소원자, 시아노기 또는 무치환 혹은 할로겐 원자로 치환된 C1~C7 아실기를 나타내고, R2는 C1~C6 알킬기를 나타내며, A1 및 A2는 각각 독립적으로 질소원자, CH 또는 결합을 나타내고, W1 및 W2 중 어느 한쪽이 질소원자를 나타내며, 다른 쪽이 탄소원자를 나타내고, A3, A4, A5, A6, A7, A8 및 A9은 각각 독립적으로 질소원자, 또는 각각 R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9로 치환된 탄소원자를 나타내며, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C6 할로알킬기를 나타내고, R10은 수소 원자, C1~C12 알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C12 할로알킬기 등을 나타낸다.]로 나타내어지는 복소환 화합물 또는 그 농업 상 허용되는 염, 그것을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유해 생물 방제제를 제공한다.

Description

복소환 화합물 및 그 용도
본 발명은 신규 복소환 화합물 또는 그 염, 해당 유도체 또는 그 염을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제 및 제조 중간체에 관한 것이다.
특허문헌 1에는 살충 활성을 가지는 화합물이 기재되어 있다.
특허문헌 2에는 살충 활성을 가지고, 단환식 기와 결합된 화합물이 기재되어 있다.
특허문헌 3에는 살충 활성을 가지고, 단환식 기와 질소-탄소 결합으로 결합된 화합물이 기재되어 있다.
특허문헌 4에는 살충 활성을 가지는 디아릴아졸 화합물이 기재되어 있다.
특허문헌 5에는 살충 활성을 가지는 알콕시피라졸 화합물이 기재되어 있다.
특허문헌 6에는 질소-탄소 결합으로 결합된 함질소 5원환의 인접위에 함황 치환기가 결합된 축합환 화합물이 기재되어 있으나, 살충 활성에 관한 기재는 없다.
상기 특허문헌 중에는 본 발명인 복소환 화합물은 전혀 개시되어 있지 않다.
특허문헌 1: 국제공개 제2017/061497호 특허문헌 2: 국제공개 제2018/052119호 특허문헌 3: 국제공개 제2019/124548호 특허문헌 4: 국제공개 제2016/204270호 특허문헌 5: 특개2021-024859호 공보 특허문헌 6: 국제공개 제03/048081호
유효 작물에 대하여 사용되는 유해 생물 방제제는 토양 또는 줄기와 잎에 시용되고, 저용량으로 충분한 유해 생물 방제 효과를 나타내는 약제일 것이 요구되고 있다. 또한 화학 물질의 안전성, 환경에 미치는 영향에 대한 요구가 높아진 상태이며, 더욱 안전한 유해 생물 방제제의 개발이 요구되고 있다. 나아가 최근 살충제, 살진드기제, 살선충제 등의 유해 생물 방제제를 장기간에 걸쳐 사용함에 따라 그 유해 생물 방제제에 대하여 저항성을 획득한 유해 생물이 출현하였으며, 그 때문에 유해 생물을 완전히 방제하는 것이 곤란한 상태이다. 또한 인축독성이 높은 유해 생물 방제제의 사용에 관해서도 작업자에 대한 안전성 등의 면에서 문제가 되고 있다.
본 발명의 과제는 그러한 사정 속에서 종래의 유해 생물 방제제가 가지고 있던 상기와 같은 문제점을 해결하고, 나아가 안전성, 방제 효과, 잔효성 등이 뛰어난 유해 생물 방제제 및 그를 위한 신규 화합물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상술한 바람직한 특성을 가지는 유해 생물 방제제를 개발하기 위해 다양한 복소환 화합물을 합성하고, 그 생리 활성에 대하여 예의 검토를 수행하였다. 그 결과 하기 일반식 [I]로 나타내어지는 복소환 화합물(이하, 본 발명의 화합물이라 한다.)이 다양한 유해 생물에 대하여 뛰어난 방제 효과를 가진다는 것을 발견하고, 추가적으로로 연구를 계속하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 하기를 특징으로 하는 요지를 가지는 것이다.
(1) 일반식 [I]
[화학식 1]
[식 중,
m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수를 나타내고, m 및 n의 합은 0~2의 정수의 범위이며,
R1은 수소원자, 시아노기 또는 무치환 혹은 할로겐 원자로 치환된 C1~C7 아실기를 나타내고,
R2는 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 할로알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 할로알킬기, C3~C6 시클로알킬기, C3~C6 할로시클로알킬기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬기, 시아노 C1~C6 알킬기, 시아노 C3~C6 시클로알킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬기, 또는 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬기를 나타내며,
W1은 질소원자를 나타내고,
W2는 탄소 원자를 나타내며, 또는
W1은 탄소 원자를 나타내고,
W2는 질소원자를 나타내며,
A1은 질소원자, Ra로 치환된 탄소원자 또는 결합을 나타내고,
A2는 질소원자, Rb로 치환된 탄소원자 또는 결합을 나타내며,
A3는 질소원자, R3로 치환된 탄소원자 또는 결합을 나타내고,
A1, A2 또는 A3 중 어느 하나가 결합이고,
A4, A5, A6, A7, A8 및 A9은 각각 독립적으로 질소원자, 또는 각각 R4, R5, R6, R7, R8 및 R9으로 치환된 탄소원자를 나타내며,
Ra, Rb, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 아지드기, 시아노기, 니트로기, C1~C6 알킬기, 시아노 C1~C6 알킬기, 히드록시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알킬기, C2~C6 알케닐기, C2~C6 알키닐기, C3~C6 시클로알킬기, 시아노 C3~C6 시클로알킬기, 히드록시 C3~C6 시클로알킬기, C3~C6 할로시클로알킬기, C3~C6 시클로알케닐기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬기, C3~C6 시클로알킬 C2~C6 알케닐기, C3~C6 시클로알킬 C2~C6 알키닐기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 헤테로시클릴기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C12 아릴기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C5~C12 헤테로아릴기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬기, 또는 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬기, 히드록시기, C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알콕시기, 시아노 C1~C6 알콕시기, 히드록시 C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알콕시 C1~C6 할로알콕시기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 할로알콕시기, C3~C6 시클로알킬옥시기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알콕시기, C3~C6 할로시클로알킬옥시기, 시아노 C3~C6 시클로알킬옥시기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알콕시기, (시아노 C3~C6 시클로알킬) C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알킬티오 C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알킬술피닐 C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알킬술포닐 C1~C6 알콕시기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬옥시기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬옥시기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C12 아릴옥시기, 또는 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C5~C12 헤테로아릴옥시기, 술파닐기, 펜타할로술파닐기, C1~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기, C1~C6 할로알킬티오기, C1~C6 할로알킬술피닐기, C1~C6 할로알킬술포닐기, C3~C6 시클로알킬티오기, C3~C6 시클로알킬술피닐기, C3~C6 시클로알킬술포닐기, C3~C6 할로시클로알킬티오기, C3~C6 할로시클로알킬술피닐기, C3~C6 할로시클로알킬술포닐기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬티오기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬술피닐기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬술포닐기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬티오기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬술피닐, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬술포닐, 기-S(R12)=NH, 기-S(R12)=N-C≡N, 기-S(R12)=N-C(=O)R13, 기-S(R12)(=O)=NH, 기-S(R12)(=O)=N-C≡N, 기-S(R12)(=O)=N-C(=O)R13, C6~C12 아릴티오기, C6~C12 아릴술피닐기, C6~C12 아릴술포닐기, C5~C12 헤테로아릴티오기, C5~C12 헤테로아릴술피닐기, C5~C12 헤테로아릴술포닐기, 아미노기, 모노(C1~C6 알킬)아미노기, 디(C1~C6 알킬)아미노기, (디(C1~C6 알킬)술피닐리덴)아미노기, 디(C1~C6 알킬)포스포릴기, C1~C7 아실기, C1~C7 할로아실기, 히드록시이미노 C1~C6 알킬기, 히드록시이미노(아미노) C1~C7 알킬기, C1~C6 알콕시이미노 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알콕시이미노 C1~C6 알킬기, 카르복실기, C1~C6 알콕시카르보닐기, 아미노카르보닐기, 모노(C1~C6 알킬)아미노카르보닐기, 디(C1~C6 알킬)아미노카르보닐기, 모노(C1~C6 할로알킬)아미노카르보닐기, 모노(C3~C6 시클로알킬)아미노카르보닐기, 모노(시아노 C3~C6 시클로알킬)아미노카르보닐기, 모노(C1~C6 알콕시이미노 C1~C6 알킬)아미노카르보닐기, 디(C1~C6 알킬)아미노메틸리덴아미노카르보닐기, 아미노티오카르보닐기, 모노(C1~C6 알킬)아미노티오카르보닐기, 디(C1~C6 알킬)아미노티오카르보닐기, 또는 N-(C1~C6 알콕시)-N-(C1~C6 알킬)아미노카르보닐기를 나타내고,
R10은 수소원자, C1~C12 알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C12 할로알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 할로알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 할로알킬기, C2~C6 알케닐기, C2~C6 할로알케닐기, C2~C6 알키닐기, C3~C6 시클로알킬 C2~C6 알키닐기, C2~C6 할로알키닐기, C3~C6 시클로알킬기, C3~C6 할로시클로알킬기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 헤테로시클릴 C1~C6 알킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C12 아릴기, 또는 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C5~C12 헤테로아릴기를 나타내며,
R11은 할로겐 원자, 아지드기, 시아노기, 니트로기, C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알킬기, C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알콕시기, C3~C6 시클로알킬기, 펜타할로술파닐기, C1~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기, C1~C6 할로알킬티오기, C1~C6 할로알킬술피닐기, C1~C6 할로알킬술포닐기, 아미노기, 모노(C1~C6 알킬)아미노기, 또는 디(C1~C6 알킬)아미노기를 나타내고,
R12 및 R13은 각각 독립적으로 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 할로알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 할로알킬기, C3~C6 시클로알킬기, C3~C6 할로시클로알킬기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬기, 시아노 C1~C6 알킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬기, 또는 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬기를 나타낸다]로 나타내어지는 화합물 또는 그 염.
(2) A7은 질소원자를 나타내고,
A8 및 A9는 각각 R8 및 R9로 치환된 탄소원자를 나타내는, 상기 (1)에 기재된 화합물 또는 그 염.
(3) A1은 결합을 나타내고,
A2 및 A7은 각각 탄소원자를 나타내며,
W1은 질소원자를 나타내고,
W2는 탄소원자를 나타내며,
A3, A4, A5, A6, A8 및 A9은 각각 독립적으로 R3, R4, R5, R6, R8 및 R9으로 치환된 탄소원자를 나타내는, 상기 (1)에 기재된 화합물 또는 그 염.
(4) R3, R4, R5, R6, R8 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알킬기, 시아노 C3~C6 시클로알킬기, C1~C6 할로알콕시기 또는 시아노 C1~C6 알콕시기를 나타내는, 상기 (3)에 기재된 화합물 또는 그 염.
(5) R2는 C1~C6 알킬기를 나타내는, 상기 (1)~(4) 중 어느 것에 기재된 화합물 또는 그 염.
(6) R10은 C1~C12 할로알킬기를 나타내는, 상기 (1)~(5) 중 어느 것에 기재된 화합물 또는 그 염.
(7) 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물이, 일반식 [Ia]
[화학식 2]
(식 중, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, m, n, R1, R2 및 R10은, 상기 (1)과 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내어지는 화합물인, 상기 (1)에 기재된 화합물 또는 그 염.
(8) 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물이, 일반식 (A)
[화학식 3]
(식 중, n, R3, R4, R5, R6 및 R10은, 상기 (1)과 같은 의미를 나타낸다.)으로 나타내어지는 화합물인, 상기 (1)에 기재된 화합물 또는 그 염.
(9) n이 2이고, R3, R5 및 R6이 각각 수소원자이며, R4가 C1~C6 할로알킬기, 시아노 C3~C6 시클로알킬기, C1~C6 할로알콕시기 또는 시아노 C1~C6 알콕시기이고, R10이 C1~C12 할로알킬기인, 상기 (8)에 기재된 화합물 또는 그 염.
(10) 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물이, 일반식 (B)
[화학식 4]
(식 중, R2, R4, R5 및 R10은, 상기 (1)과 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내어지는 화합물인, 상기 (1)에 기재된 화합물 또는 그 염.
(11) 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물이, 일반식 (C)
[화학식 5]
(식 중, m, n, R1, R4, R5 및 R10은, 상기 (1)과 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내어지는 화합물인, 상기 (1)에 기재된 화합물 또는 그 염.
(12) 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물이, 일반식 (D)
[화학식 6]
(식 중, A2, A3, A4, A5, A6 및 R10은, 상기 (1)과 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내어지는 화합물인, 상기 (1)에 기재된 화합물 또는 그 염.
(13) A2는 질소원자 또는 Rb로 치환된 탄소원자를 나타내고, A3는 질소원자 또는 R3로 치환된 탄소원자를 나타내며, A4, A5 및 A6은 각각 독립적으로 질소원자, 또는 각각 R4, R5 및 R6으로 치환된 탄소원자를 나타내는, 상기 (12)에 기재된 화합물 또는 그 염.
(14) 상기 (1)~(13) 중 어느 것에 기재된 화합물 또는 그 염을 유효 성분으로서 함유하는 농약 조성물.
(15) 농약 조성물이 추가로 계면활성제를 함유하는, 상기 (14)에 기재된 농약 조성물.
(16) 상기 (1)~(13) 중 어느 것에 기재된 화합물 또는 그 염을 활성 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.
(17) 유해 생물 방제제가 살충제, 살선충제 및 살진드기제인, 상기 (16)에 기재된 유해 생물 방제제.
(18) 농원예용 식물을 재배하는 무논, 밭, 잔디밭, 과수원, 비농경지, 온실, 육묘 시설, 식물 공장에서의 유해 생물에 대하여 방제 효력을 가지는, 상기 (17)에 기재된 유해 생물 방제제.
(19) 농원예용 식물이 육종법 또는 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물인, 상기 (18)에 기재된 유해 생물 방제제.
(20) 상기 (1)~(13) 중 어느 것에 기재된 화합물 또는 그 염의 유효 성분량을 사용하는 유해 생물의 방제 방법.
(21) 상기 (1)~(13) 중 어느 것에 기재된 화합물 또는 그 염을 유효 성분으로서 함유하는 농약 조성물을, 농원예용 작물 또는 농원예용 작물을 생육시키려 하거나 혹은 생육하고 있는 곳에 대하여 동시에 또는 분할하여 작용시키는 것에 의한 유해 생물의 방제 방법.
(22) 유해 생물 방제제를 시용하는 곳이 무논, 밭, 잔디밭, 과수원, 비농경지, 온실, 육묘 시설, 식물 공장인 상기 (20) 또는 (21)에 기재된 유해 생물의 방제 방법.
(23) 상기 (1)~(13) 중 어느 것에 기재된 화합물 또는 그 염을 살충제, 살선충제 및 살진드기제로서 사용하는 상기 (20)~(22)의 어느 것에 기재된 유해 생물의 방제 방법.
(24) 상기 (16)~(19)의 어느 것에 기재된 유해 생물 방제제를 농원예용 작물에 대한 유해 생물의 방제에 사용하는 유해 생물 방제제의 사용.
(25) 상기 일반식 [I]에 있어서, R10이 수소원자인 상기 (1)에 기재된 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물 또는 그 염.
(26) 상기 (25)에 기재된 화합물 또는 그 염을 원료로 하는 것을 특징으로 하는 상기 (1)에 기재된 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물의 제조 방법.
본 발명의 화합물을 함유하는 유해 생물 방제제는 노린재목 해충, 나비목 해충, 갑충목 해충, 파리목 해충, 벌목 해충, 메뚜기목 해충, 바퀴벌레목 해충, 총채벌레목 해충, 진드기목 해충, 식물 기생성 선충류 등의 광범위한 유해 생물에 대하여 뛰어난 방제 효과를 나타내고, 또한 약제 저항성을 획득한 유해 생물도 방제할 수 있다.
본 명세서에 기재된 기호 및 용어에 대하여 설명한다.
본 발명에 있어서, “유해 생물 방제제”란 농원예 분야, 가축 및 반려동물 등의 동물, 가정용 혹은 방역용 살충제, 살진드기제, 살선충제 등을 의미한다.
본 발명에 있어서, “할로겐 원자”란 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자를 나타낸다.
본 발명에 있어서, “C1~C6” 등의 표기는 원소 기호에 이어지는 숫자가 탄소수를 나타내며, 예를 들면 이 경우에는 탄소 수가 1~6개의 범위 중 어느 것일 수 있다는 것을 나타내고 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C2 알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 탄소 수가 1~2인 직쇄상 알킬기를 나타내며, 예를 들면 메틸기 또는 에틸기 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 탄소 수가 1~6인 직쇄 또는 분기쇄상 알킬기를 나타내며, 예를 들면 상기 “C1~C2 알킬기”에서의 예시에 더하여 n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 네오펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 1-에틸-2-메틸프로필 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C12 알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 탄소 수가 1~12인 직쇄 또는 분기쇄상 알킬기를 나타내며, 예를 들면 상기 “C1~C6 알킬기”에서의 예시에 더하여 헵틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 이소헵틸기, 1,1-디메틸펜틸기, 2,2-디메틸펜틸기, 4,4-디메틸펜틸기, 1-에틸펜틸기, 2-에틸펜기 1,1,3-트리메틸부틸기, 1,2,2-트리메틸부틸기, 1,3,3-트리메틸부틸기, 2,2,3-트리메틸부틸기, 2,3,3-트리메틸부틸기, 1-프로필부틸기, 1,1,2,2-테트라메틸프로필기, 옥틸기, 1-메틸헵틸기, 3-메틸헵틸기, 이소옥틸기, 2-에틸헥실기, 5,5-디메틸헥실기, 2,4,4-트리메틸펜틸기, 1-에틸-1-메틸펜틸기, 1-프로필펜틸기, 노닐기, 1-메틸옥틸기, 2-메틸옥틸기, 3-메틸옥틸기, 이소노닐기, 1-에틸헵틸기, 1,1-디메틸헵틸기, 6,6-디메틸헵틸기, 데실기, 1-메틸노닐기, 2-메틸노닐기, 6-메틸노닐기, 이소데실기, 1-에틸옥틸기, 1-프로필헵틸기, 운데실기, 1-메틸데실기, 이소운데실기, 도데실기, 1-메틸운데실기, 이소도데실기 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 동일한 또는 상이한 1~13의 할로겐원자로 치환되어 있는 탄소 수가 1~6인 직쇄 또는 분기쇄상 할로알킬기를 나타내며, 예를 들면 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 요오드메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 1,1-디클로로에틸, 2.2-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 1,1,2,2-테트라클로로에틸, 펜타클로로에틸, 1-브로모에틸, 2-브로모에틸, 2,2,2-트리브로모에틸, 1-요오드에틸, 2-요오드에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2-트리클로로에틸, 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 1,1-디플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-플루오로프로판-2-일, 2-플루오로프로판-2-일, 1,1-디플루오로프로판-2-일, 1,2-디플루오로프로판-2-일, 1,3-디플루오로프로판-2-일, 1,2,3-트리플루오로프로판-2-일, 1,1,3,3-테트라플루오로프로판-2-일, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판-2-일, 헵타플루오로프로판-2-일, 1-클로로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 1,1-디클로로프로필, 2,2-디클로로프로필, 3,3-디클로로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타클로로프로필, 헵타클로로프로필, 1-클로로프로판-2-일, 2-클로로프로판-2-일, 1,1-디클로로프로판-2-일, 1,2-디클로로프로판-2-일, 1,3-디클로로프로판-2-일, 1,2,3-트리클로로프로판-2-일, 1,1,3,3-테트라클로로프로판-2-일, 1,1,1,3,3,3-헥사클로로프로판-2-일, 헵타클로로프로판-2-일, 1-브로보프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 1-브로모프로판-2-일, 2-브로모프로판-2-일, 1-요오드프로필, 2-요오드프로필, 3-요오드프로필, 1-요오드프로판-2-일, 2-요오드프로판-2-일, 1-플루오로부틸, 2-플루오로부틸, 3-플루오로부틸, 4-플루오로부틸, 4,4-디플루오로부틸, 4,4,4-트리플루오로부틸, 3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸, 노나플루오로부틸, 1,1,1-트리플루오로부탄-2-일, 4,4,4-트리플루오로부탄-2-일, 3,3,4,4,4-펜타플루오로부탄-2-일, 노나플루오로부탄-2-일, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-(트리플루오로메틸)프로판-2-일, 1-클로로부틸, 2-클로로부틸, 3-클로로부틸, 4-클로로부틸, 4,4-디클로로부틸, 4,4,4-트리클로로부틸, 노나클로로부틸, 1,1,1-트리클로로부탄-2-일, 4,4,4-트리클로로부탄-2-일, 노나클로로부탄-2-일, 1-브로모부틸, 2-브로모부틸, 3-브로모부틸, 4-브로모부틸, 1-요오드부틸, 2-요오드부틸, 3-요오드부틸, 4-요오드부틸, 4-클로로-1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부틸, 4-브로모-1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부틸, 1-플루오로펜틸, 2-플루오로펜틸, 3-플루오로펜틸, 4-플루오로펜틸, 4-플루오로펜틸, 5,5,5-트리플루오로펜틸, 4,4,5,5,5-펜타플루오루펜틸, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로펜틸, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜틸, 운데카플루오로펜틸, 1-클로로펜틸, 2-클로로펜틸, 3-클로로펜틸, 4-클로로펜틸, 5-클로로펜틸, 5,5,5,-트리클로로펜틸, 4,4,5,5,5-펜타클로로펜틸, 3,3,4,4,5,5,5-헵타클로로펜틸, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나클로로펜틸, 운데카클로로펜틸, 1-브로모펜틸, 2-브로모펜틸, 3-브로모펜틸, 4-브로모펜틸, 5-브로모펜틸, 5-요오드펜틸, 1-플루오로헥실, 2-플루오로헥실, 3-플루오로헥실, 4-플루오로헥실, 5-플루오로헥실, 6-플루오로헥실, 6,6,6-트리플루오로헥실, 5,5,6,6,6-펜타플루오로헥실, 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로헥실, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오로헥실, 트리데카플루오로헥실, 1-클로로헥실, 2-클로로헥실, 3-클로로헥실, 4-클로로헥실, 5-클로로헥실, 6-클로로헥실, 5-브로모헥실, 6-브로모헥실, 5-요오드헥실 또는 6-요오드헥실 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C12 할로알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 동일한 또는 상이한 할로겐원자 1 내지 25로 치환되어 있는 탄소 수 1 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기를 나타내며, 예를 들면 상기 “C1~C6 할로알킬기”에서의 예시에 더하여 2,2,3,4,4,6,6,6-옥타플루오로-3,5,5-트리스(트리플루오로메틸)헥실, 1H,1H-퍼플루오로헵틸, 1H,1H,2H,2H-퍼플루오로헵틸, 1H,1H,2H,2H,3H,3H-퍼플루오로헵틸, 1H,1H,7H-퍼플루오로헵틸, 퍼플루오로헵틸, 2-(퍼플루오로-3-메틸부틸)에틸, 1H,1H-퍼프루오로옥틸, 1H,1H,2H,2H-퍼플루오로옥틸, 1H,1H,2H,2H,3H,3H-퍼플루오로옥틸, 6-(퍼플루오로헥실)에틸, 1H,1H,8H-퍼플루오로옥틸, 퍼플루오로옥틸, 1H,1H-퍼플루오로노닐, 1H,1H,2H,2H,-퍼플루오로노닐, 1H,1H,2H,2H,3H,3H-퍼플루오로노닐, 6-(퍼플루오로-1-메틸에틸)헥실, 1H,1H,9H-퍼플루오로노닐, 퍼플루오로노닐, 1H,1H-퍼플루오로데실, 1H,1H,2H,2H-퍼플루오로데실, 1H,1H,2H,2H,3H,3H-퍼플루오로데실, 6-(퍼플루오로부틸)헥실, 1H,1H,9H-퍼플루오로데실 또는 퍼플루오로데실 등을 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 탄소 수가 3~6인 시클로알킬기를 나타내며, 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 할로시클로할로알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 동일한 또는 상이한 1~11의 할로겐원자로 치환되어 있는 탄소 수가 3~6인 시클로알킬기를 나타내며, 예를 들면 1-플루오로시클로프로필, 2-플루오로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로프로필, 1-클로로시클로프로필, 2-클로로시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로시클로프로필, 2,2-디브로모시클로프로필, 2,2-디요오드시클로프로필, 1-플루오로시클로부틸, 2-플루오로시클로부틸, 3-플루오로시클로부틸, 3,3-디플루오로시클로부틸, 헵타플루오로시클로부틸, 2-클로로시클로부틸, 3-클로로시클로부틸, 3,3-디클로로시클로부틸, 3,3-디브로모시클로부틸, 3,3-디요오드시클로부틸, 1-플루오로시클로펜틸, 2-플루오로시클로펜틸, 3-플루오로시클로펜틸, 2,2-디플루오로시클로펜틸, 3,3-디플루오로시클로펜틸, 노나플루오로시클로펜틸, 2,2-디클로로시클로펜틸, 3,3-디클로로시클로펜틸, 2,2-디브로모시클로펜틸, 3,3-디브로모시클로펜틸, 2,2-디요오드시클로펜틸, 3,3-디요오드시클로펜틸, 1-플루오로시클로헥실, 2-플루오로시클로헥실, 3-플루오로시클로헥실, 4-플루오로시클로헥실, 2,2-디플루오로시클로헥실, 3,3-디플루오로시클로헥실, 4,4-디플루오로시클로헥실, 1-클로로시클로헥실, 2-클로로시클로헥실, 3-클로로시클로헥실, 4-클로로시클로헥실, 2,2-디클로로시클로헥실, 3,3-디클로로시클로헥실, 4,4-디클로로시클로헥실, 3,3-디브로모시클로헥실, 4,4-디브로모시클로헥실, 3,3-디요오드시클로헥실, 4,4-디요오드시클로헥실 또는 퍼플루오로시클로헥실 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C2~C6 알케닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 탄소 수가 2~6인 직쇄 또는 분기쇄상 알케닐기를 나타내며, 예를 들면 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 3-부테닐, 2-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1,3-부타디에닐, 1-펜테닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 3-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-3-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,3-펜타디에닐, 1-비닐-2-프로페닐, 1-헥세닐, 1-프로필-2-프로페닐, 2-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 1-에틸-2-부테닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-4-펜테닐, 1-에틸-3-부테닐, 1-(이소부틸)비닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 1-(이소프로필)-2-프로페닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1,5-헥시디에닐, 1-비닐-3-부테닐, 2,4-헥사디에닐 또는 3,3-디메틸-1-부테닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C2~C6 할로알케닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 동일한 또는 상이한 1~11의 할로겐원자로 치환되어 있는 탄소 수가 2~6인 직쇄 또는 분기쇄상 알케닐기를 나타내며, 예를 들면 1-플루오로비닐, 2-플루오로비닐, 1,2-디플루오로비닐, 2,2-디플루오로비닐, 트리플루오로비닐, 1-클로로비닐, 2-클로로비닐, 1,2-디클로로비닐, 2,2-디클로로비닐, 트리클로로비닐, 1,2-디브로모비닐, 2,2-디브로모비닐, 트리브로모비닐, 1,2-디요오드모비닐, 2,2-디요오드비닐, 트리요오드비닐, 1-플루오로-2-프로페닐, 2-플루오로-2-프로페닐, 3-플루오로-2-프로페닐, 2,3-디플루오로-2-프로페닐, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 3,3-디플루오로1-프로페닐, 2,3,3-프리플루오로-2-프로페닐, 3,3,3-트리플루오로-1-프로페닐, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로-1-프로페닐, 1,2,3,3,3-펜타플루오로-1-프로페닐, 1-클로로-2-프로페닐, 2-클로로-2-프로페닐, 3-클로로-2-프로페닐, 2,3-디클로로-2-프로페닐, 3,3-디클로로-2-프로페닐, 3,3-디클로로-1-프로페닐, 2,3,3-트리클로로-2-프로페닐, 3,3,3-트리클로로-1-프로페닐, 3-브로모-2-프로페닐, 3,3-디브로모-2-프로페닐, 3,3-디요오드-2-프로페닐, 2,2-디플루오로-1-프로펜-2-일, 3,3,3-트리플루오로-1-프로펜-2-일, 3,3,3-트리클로로-1-프로펜-2-일, 4-플루오로-3-부테닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 4,4-디플루오로-3-부텐-2-일, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐, 4,4-트리플루오로-3-부테닐, 2-트리플루오로메틸-2-프로페닐, 2-트리플루오로메틸-3,3-디플루오로-2-프로페닐, 4,4,4-트리플루오로-3-클로로-2-부테닐, 4,4-디클로로-3-부테닐, 4,4,4-트리클로로-2-부테닐, 2-트리클로로메틸-2-프로페닐, 5,5-디플루오로-4-펜테닐, 4,5,5-트리플루오로-4-펜테닐, 5,5,5-트리플루오로-3-펜테닐, 4,4,4-트리플루오로-3-메틸-2-부테닐, 4,4,4-트리플루오로-3-트리플루오로메틸-2-부테닐, 5,5-시클로-4-펜테닐, 4,4,4-트리클로로-3-메틸-2-부테닐, 6,6-디플루오로-5-헥세닐, 5,6,6-트리플루오로-5-펜테닐, 6,6,6-트리플루오로-4-펜테닐, 5,5,5-트리플루오로-4-메틸-3-펜테닐, 5,5,5-트리플루오로-4-트리플루오로메틸-3-펜테닐, 6,6-디클로로-5-헥세닐 또는 5,5,5-트리클로로-4-메틸-3-펜테닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알케닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 탄소 수가 3~6인 시클로알케닐기를 나타내며, 예를 들면 1-시클로프로펜-1-일, 1-시클로부텐-1-일, 1-시클로펜텐-1-일 또는 1-시클로헥센-1-일 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C2~C6 알키닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 탄소 수가 2~6인 직쇄 또는 분기쇄상 알키닐기를 나타내며, 예를 들면 에티닐, 1-프로필, 2-프로필, 1-부티닐, 1-메틸-2-프로필, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-펜티닐, 1-에틸-2-프로필, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 4-펜틸, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-헥시닐, 1-(n-프로필)-2-프로피닐, 2-헥시닐, 1-에틸-2-부티닐, 3-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 5-헥시닐, 1-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐, 1-(이소프로필)-2-프로피닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐 또는 3,3-디메틸-1-부티닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C2~C6 할로알키닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 동일한 또는 상이한 1~9의 할로겐원자로 치환되어 있는 탄소 수가 2~6인 직쇄 또는 분기쇄상 알키닐기를 나타내며, 예를 들면 플루오로에티닐, 클로로에티닐, 브로모에티닐, 요오드에티닐, 3-플루오로-2-프로피닐, 3-클로로-2-프로피닐, 3-브로모-2-프로피닐, 3-요오드-2-프로피닐, 4-플루오로-3-부티닐, 4-클로로-3-부티닐, 4-브로모-3-부티닐, 4-요오드-3-부티닐, 4,4-디플루오로-2-부티닐, 4,4-디클로로-2-부티닐, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐, 4,4,4-트리클로로-2-부티닐, 3-플루오로-1-메틸-2-프로피닐, 3-클로로-1-메틸-2-프로피닐, 5-플루오로-4-펜티닐, 5-클로로-4-펜티닐, 5,5,5-트리플루오로-3-펜티닐, 5,5,5-트리클로로-3-펜티닐, 4-플루오로-2-메틸-3-부티닐, 4-클로로-2-메틸-3-부티닐, 6-플루오로-5-헥시닐, 6-클로로-5-헥시닐, 6,6,6-트리플루오로-4-헥시닐, 6,6,6-트리클로로-4-헥시닐, 6-플루오로-3-메틸-4-펜티닐 또는 5-클로로-3-메틸-4-펜티닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬 C2~C6 알키닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 시클로알킬기로 C2~C6 알키닐기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 시클로알킬 부분 및 알키닐 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 시클로프로필에티닐, 시클로부틸에티닐, 시클로펜틸에티닐, 시클로헥실에티닐, 3-시클로프로필-1-프로피닐, 1-시클로프로필-2-프로피닐, 3-시클로프로필-2-프로피닐, 3-시클로프로필-1,1-디메틸-2-프로피닐, 4-시클로프로필-1,1-디메틸-2-부티닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬 부분이 상기한 의미의(C1~C6 알킬) -O-기를 나타내며, 예를 들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, n-펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1-에틸프로폭시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시 또는 n-헥실옥시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 할로알킬 부분이 상기한 의미의(C1~C6 할로알킬) -O-기를 나타내며, 예를 들면 디플루오로메톡시, 디클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리클로로메톡시, 트리브로모메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 브로모디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 1-클로로에톡시, 2-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 2-브로모에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 1,2-디클로로에톡시, 2,2-디클로로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-브로모-2-클로로에톡시, 2-클로로-1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에톡시, 1-클로로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 2-브로모-1-메틸에톡시, 3-요오드프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2,3-디브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리플루오로-2-프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 3-브로모-3,3-디플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 3,3-디클로로-3-플루오로프로폭시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시, 1-브로모-3,3,3-트리플루오로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시, 헵타플루오로프로폭시, 헵타플루오로-2-프로폭시, 1,1,2,2-테트라플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시, 2-클로로부톡시, 3-클로로부톡시, 4-클로로부톡시, 2-클로로-1,1-디메틸에톡시, 4-브로모부톡시, 3-브로모-2-메틸프로폭시, 2-브로모-1,1-디메틸에톡시, 2,2-디클로로-1,1-디메틸에톡시, 2-클로로-1-클로로메틸-2-메틸에톡시, 4,4,4-트리플루오로부톡시, 3,3,3-트리플루오로-1-메틸프로폭시, 3,3,3-트리플루오로-2-메틸프로폭시, 2,3,4-트리클로로부톡시, 2,2,2-트리클로로-1,1-디메틸에톡시, 4-클로로-4,4-디플루오로부톡시, 4,4-디클로로-4-플루오로부톡시, 4-브로모-4,4-디플루오로부톡시, 2,4-디브로모-4,4-디플루오로부톡시, 3,4-디클로로-3,4,4-트리플루오로부톡시, 3,3-디클로로-4,4,4-트리플루오로부톡시, 4-브로모-3,3,4,4-테트라플루오로부톡시, 4-브로모-3-클로로-3,4,4-트리플루오로부톡시, 2,2,3,3,4,4-헥사플루오로부톡시, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부톡시, 2,2,2-트리플루오로-1-메틸-1-트리플루오로메틸에톡시, 3,3,3-트리플루오로-2-트리플루오로메틸프로폭시, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부톡시, 3,3,4,4,4-펜타플루오로-2-부톡시, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메틸프로폭시, 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부톡시, 노나플루오로부톡시, 퍼플루오로-tert-부톡시, 4-클로로-1,1,2,2,3,3,4,4-옥타프룰오로부톡시, 5,5,5-트리플루오로펜톡시, 4,4,5,5,5-헵타플루오로펜톡시, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로펜톡시, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2-펜톡시, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜톡시, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜톡시, 퍼플루오로펜톡시, 4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-부톡시, 2,2-비스(트리플루오로메틸)프로폭시, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오로헥실옥시, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실옥시, 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로헥실옥시, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-데카플루오로헥실옥시, 4,4,4-트리플루오로-3,3-비스(트리플루오로메틸)부틸옥시, 퍼플루오로헥실옥시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 알콕시 C2~C6 알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 C1~C6 알콕시기로 C1~C6 알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 알콕시 부분 및 알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 메톡시메틸, 에톡시메틸, n-프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, tert-부톡시메틸, 1-메톡시에틸, 1-메톡시-1-메틸에틸, 2-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 3-메톡시프로필, 2-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 4-메톡시프로필 또는 4-에톡시부틸 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 알콕시 C2~C6 할로알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 C1~C6 알콕시기로 C1~C6 할로알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 알콕시 부분 및 할로알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 상기 “C1~C6 알콕시기” 및“C1~C6 할로알킬기”에서 예시한 것의 임의의 조합을 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알콕시 C1~C6 알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 C1~C6 할로알콕시기로 C1~C6 알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할로알콕시 부분 및 알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 “C1~C6 할로알콕시기” 및 “C1~C6 알킬기”에서 예시한 것의 임의의 조합을 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알콕시 C1~C6 할로알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 C1~C6 할로알콕시기로 C1~C6 할로알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할로알콕시 부분 및 할로알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 “C1~C6 할로알콕시기” 및 “C1~C6 할로알킬기”에서 예시한 것의 임의의 조합을 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 시클로알킬기로 C1~C6 알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 시클로알킬 부분 및 알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 상기 “C3~C6 시클로알킬기” 및 “C1~C6 알킬기”에서 예시한 것의 임의의 조합을 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 할로시클로알킬기로 C1~C6 알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할로시클로알킬 부분 및 알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 “C3~C6 할로시클로알킬기” 및 “C1~C6 알킬기”에서 예시한 것의 임의의 조합을 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬 C2~C6 알케닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 시클로알킬기로 C2~C6 알케닐기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 시클로알킬 부분 및 알케닐 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 “C3~C6 시클로알킬기” 및 “C2~C6 알케닐기”에서 예시한 것의 임의의 조합을 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알콕시 C1~C6 알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 C1~C6 할로알콕시기로 C1~C6 알콕시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할로알콕시 부분 및 알콕시 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 “C1~C6 할로알콕시기” 및 “C1~C6 알콕시기”에서 예시한 것의 임의의 조합을 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 알콕시 C1~C6 할로알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 C1~C6 알콕시기로 C1~C6 할로알콕시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 알콕시 부분 및 할로알콕시 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 상기 “C1~C6 알콕시기” 및 “C1~C6 할로알콕시기”에서 예시한 것의 임의의 조합을 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알콕시 C1~C6 할로알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 C1~C6 할로알콕시기로 C1~C6 할로알콕시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할로알콕시 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 “C1~C6 할로알콕시기”에서 예시한 것의 임의의 조합을 예로 들 수 있다. 각각의 C1~C6 할로알콕시기는 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬옥시기”란 특별히 한정되지 않는 한 시클로알킬 부분이 상기한 의미인(C3~C6 시클로알킬) -O-기를 나타내며, 예를 들면 시클로프로폭시, 시클로부톡시, 시클로펜틸옥시 또는 시클로헥실옥시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 할로시클로알킬옥시기”란 특별히 한정되지 않는 한 할로시클로알킬 부분이 상기한 의미인(C3~C6 할로시클로알킬) -O-기를 나타내며, 예를 들면 2,2-디플루오로시클로프로폭시, 2,2-디클로로시클로프로폭시, 3,3-디플루오로시클로부톡시, 3,3-디클로로시클로부톡시, 3-플루오로시클로펜틸옥시, 3,3-디플루오로시클로펜틸옥시, 노나플루오로시클로펜틸옥시, 3,3-디클로로시클로펜틸옥시, 4,4-디플루오로시클로헥실옥시 또는 4,4-디클로로시클로헥실옥시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 시클로알킬기로 C1~C6 알콕시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 시클로알킬 부분 및 알콕시 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 시클로프로필메톡시, 시클로부틸메톡시, 시클로펜틸메톡시 또는 시클로헥실메톡시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 할로시클로알킬기로 C1~C6 알콕시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할로시클로알킬 부분 및 알콕시 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 1-플루오로시클로프로필메톡시, 1-클로로시클로프로필메톡시, 1-브로모시클로프로필메톡시, 1-플루오로시클로부틸메톡시, 1-클로로시클로부틸메톡시, 1-브로모시클로부틸메톡시, 2,2-디플루오로시클로프로필메톡시, 2,2-디클로로시클로프로필메톡시, 3,3-디플루오로시클로부틸메톡시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C6~C12 아릴기”란 특별히 한정되지 않는 한 6~12개의 탄소 원자를 가지는 아릴기를 나타내며, 예를 들면 페닐기, 1-나프틸기, 및 2-나프틸기 등의 기를 예로 들 수 있다. 1-나프틸기는 나프탈린-1-일기라고도 할 수 있다. 2-나프틸기는 나프탈린-2-일기라고도 할 수 있다.
본 발명에 있어서, “C6~C12 아릴옥시기”란 특별히 한정되지 않는 한 (C6~C12 아릴)-O-기를 나타내며, 예를 들면 페녹시기, 나프탈렌-1-일옥시기, 및 나프탈렌-2-일옥시기 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C7~C14 아랄킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 7~14개의 탄소 원자를 가지는 아릴기에 의해 치환되어 있는 알킬기를 나타내며, 예를 들면 C6~C12 아릴 C1~C2 알킬기, 페닐C1~C2 알킬기 등의 기를 예로 들 수 있다. C7~C14 아랄킬기의 구체예는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 4-페녹시부틸기, 나프탈렌-1-일메틸기, 나프탈렌-2-일메틸기 등의 기를 예로 들 수 있다. 또한 아랄킬기는 아릴알킬기라고도 할 수 있다.
본 발명에 있어서, “C7~C14 아랄킬옥시기”란 특별히 한정되지 않는 한 아랄킬 부분이 상기한 의미인 (C7~C14 아랄킬)-O-기를 나타내며, 예를 들면 벤질옥시기, 1-페닐에틸옥시기, 2-페닐에틸옥시기, 3-페닐프로필옥시기, 4-페닐부틸옥시기, 나프탈렌-1-일메틸옥시기, 나프탈렌-2-일메틸옥시기 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C5~C12 헤테로아릴기”란 O, S 및 N으로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로원자를 환원(環員)으로서 함유하고, 환구조는 5~12개의 환원원자를 함유하는 탄환식 또는 축합 이환식 환구조를 의미한다. 헤테로원자를 포함함으로써 6원환(員環)과 마찬가지로 5원환에서의 방향족성이 가능해진다. 전형적인 헤테로원자로서는, 단환식 C5~C6 방향족기, 예를 들면 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 티에닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴 또는 테트라졸릴 등의 기, 이들의 단환식 기 중 하나와 페닐환을, 또는 헤테로 방향족 단환식 기 중 어느 것을 C8~C10 이환식 기를 형성하도록 결합시킴으로써 형성된 축합 이환식 부분, 예를 들면 인돌릴, 벤조이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 이소퀴놀리닐, 퀴놀리닐, 벤조티아졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 벤조이소옥사졸릴, 피라졸로피리딜, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐 또는 신놀리닐 등의 기, 및 이들과 유사한 기를 예로 들 수 있다.
여기서, 치환 위치는 특별히 한정되지 않는다. 즉, 헤테로아릴기는 모든 그 위치 이성체를 포함한다. 예를 들면, 헤테로아릴기가 피리딜기일 때, 피리딜기로서 2-피리딜기, 3-피리딜기 또는 4-피리딜기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C5~C12 헤테로아릴옥시기”란 특별히 한정되지 않는 한 헤테로아릴 부분이 상기한 의미인(C5~C12 헤테로아릴) -O-기를 나타낸다.
본 발명에 있어서, “C6~C14 헤테로아랄킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 6~14개의 탄소원자를 가지는 C5~C12 헤테로아릴 C5~C12 헤테로아릴기로 C1~C2 알킬기 등 헤테로아릴기에 의해 임의의 위치가 치환되어 있는 알킬기를 의미하고, 여기서 헤테로아릴 부분은 상기한 의미이며, C1~C2 알킬 부분은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, 예를 들면 피리딜메틸기, 피리딜에틸기, 인돌릴에틸기, 푸릴메틸기, 티에닐메틸기, 피롤릴메틸기 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C6~C14 헤테로아랄킬옥시기”란 특별히 한정되지 않는 한 헤테로아랄킬 부분이 상기한 의미인 (C6~C14 헤테로아랄킬)-O-기를 나타내며, 예를 들면 피리딜메틸옥시기, 피리딜에틸옥시기, 인돌릴메틸옥시기, 푸릴메틸옥시기, 티에닐메틸옥시기, 피롤릴메틸기 피롤릴메틸옥시기 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “펜타할로술파닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 동일한 또는 상이한 할로겐원자 5개로 치환되어 있는 λ6-술파닐기를 나타내며, 예를 들면 클로로테트라플루오로술파닐 또는 펜타플루오로술파닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 알킬티오기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 알킬)-S-기를 나타내며, 예를 들면 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, tert-부틸티오, 펜틸티오 또는 헥실티오 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 알킬술피닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 알킬)-S(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 메틸술피닐, 에틸술피닐오, n-프로필술피닐, 이소프로필술피닐, n-부틸술피닐, 이소부틸술피닐, sec-부틸술피닐, tert-부틸술피닐, 펜틸술피닐 또는 헥실술피닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 알킬술포닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 알킬)-S(=O)2-기를 나타내며, 예를 들면 메틸술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포닐, 이소프로필술포닐, n-부틸술포닐, 이소부틸술포닐, sec-부틸술포닐, tert-부틸술포닐, 펜틸술포닐 또는 헥실술포닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알킬티오기”란 특별히 한정되지 않는 한 할로알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 할로알킬)-S-기를 나타내며, 예를 들면 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필티오, 헵타플루오로프로필티오, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판-2-일티오, 헵타플루오로프로판-2-일티오 또는 4,4,4-트리플루오로부틸티오 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알킬술피닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 할로알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 할로알킬)-S(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 디플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술피닐, 트리클로로메틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리클로로에틸술피닐, 펜타플루오로에틸술피닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐, 헵타플루오로프로필술피닐 또는 헵타플루오로-2-프로필술피닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알킬술포닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 할로알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 할로알킬)-S(=O)2-기를 나타내며, 예를 들면 디플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 트리클로로메틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 펜타플루오로에틸술포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐, 헵타플루오로프로필술포닐, 헵타플루오로-2-프로필술포닐 또는 노나플루오로부틸술포닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬티오기”란 특별히 한정되지 않는 한 시클로알킬 부분이 상기한 의미인(C3~C6 시클로알킬)-S-기를 나타내며, 예를 들면 시클로프로필티오, 시클로부틸티오, 시클로펜틸티오 또는 시클로헥실티오 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬술피닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 시클로알킬 부분이 상기한 의미인(C3~C6 시클로알킬)-S(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 시클로프로필술피닐, 시클로부틸술피닐, 시클로펜틸술피닐 또는 시클로헥실술피닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬술포닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 시클로알킬 부분이 상기한 의미인(C3~C6 시클로알킬)-S(=O)2-기를 나타내며, 예를 들면 시클로프로필술포닐, 시클로부틸술포닐, 시클로펜틸술포닐 또는 시클로헥실술포닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 할로시클로알킬티오기”란 특별히 한정되지 않는 한 할로시클로알킬 부분이 상기한 의미인(C3~C6 할로시클로알킬)-S-기를 나타내며, 예를 들면 2,2-디플루오로시클로프로필티오, 2,2-디클로로시클로프로필티오, 3,3-디플루오로시클로부틸티오, 3,3-디클로로시클로부틸티오, 3-플루오로시클로펜틸티오, 3,3-디플루오로시클로펜틸티오, 노나플루오로시클로펜틸티오, 3,3-디클로로시클로펜틸티오, 4,4-디플루오로시클로헥실티오 또는 4,4-디클로로시클로헥실티오 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 할로시클로알킬술피닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 할로시클로알킬 부분이 상기한 의미인(C3~C6 할로시클로알킬)-S(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 2,2-디플루오로시클로프로필술피닐, 2,2-디클로로시클로프로필술피닐, 3,3-디플루오로시클로부틸술피닐, 3,3-디클로로시클로부틸술피닐, 3-플루오로시클로펜틸술피닐, 3,3-디플루오로시클로펜틸술피닐, 노나플루오로시클로펜틸술피닐, 3,3-디클로로시클로펜틸술피닐, 4,4-디플루오로시클로헥실술피닐 또는 4,4-디클로로시클로헥실술피닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 할로시클로알킬술포닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 할로시클로알킬 부분이 상기한 의미인(C3~C6 할로시클로알킬)-S(=O)2-기를 나타내며, 예를 들면 2,2-디플루오로시클로프로필술포닐, 2,2-디클로로시클로프로필술포닐, 3,3-디플루오로시클로부틸술포닐, 3,3-디클로로시클로부틸술포닐, 3-플루오로시클로펜틸술포닐, 3,3-디플루오로시클로펜틸술포닐, 노나플루오로시클로펜틸술포닐, 3,3-디클로로시클로펜틸술포닐, 4,4-디플루오로시클로헥실술포닐 또는 4,4-디클로로시클로헥실술포닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 알킬술포닐옥시기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬술포닐 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 알킬술포닐)-O-기를 나타내며, 예를 들면 메틸술포닐옥시, 에틸술포닐옥시, n-프로필술포닐옥시, 이소프로필술포닐옥시, n-부틸술포닐옥시, 이소부틸술포닐옥시, sec-부틸술포닐옥시, tert-부틸술포닐옥시, 펜틸술포닐옥시 또는 헥실술포닐옥시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알킬술포닐옥시기”란 특별히 한정되지 않는 한 할로알킬술포닐 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 할로알킬술포닐)-O-기를 나타내며, 예를 들면 디플루오로메틸술포닐옥시, 트리플루오로메틸술포닐옥시, 트리클로로메틸술포닐옥시, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐옥시, 펜타플루오로에틸술포닐옥시, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐옥시, 헵타플루오로프로필술포닐옥시, 헵타플루오로-2-프로필술포닐옥시 또는 노나플루오로부틸술포닐옥시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C6~C12 아릴티오기”란 특별히 한정되지 않는 한 아릴 부분이 상기한 의미인 (C6~C12 아릴)-S-기를 나타내며, 예를 들면 페닐티오기, 1-나프틸티오기, 및 2-나프틸티오기 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C6~C12 아릴술피닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 아릴 부분이 상기한 의미인(C6~C12 아릴)-S(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 페닐술피닐, 1-나프틸술피닐, 및 2-나프틸술피닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C6~C12 아릴술포닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 아릴 부분이 상기한 의미인(C6~C12 아릴)-S(=O)2-기를 나타내며, 예를 들면 페닐술포닐, 1-나프틸술포닐, 및 2-나프틸술포닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C5~C12 헤테로아릴티오기”란 특별히 한정되지 않는 한 아릴 부분이 상기한 의미인 (C5~C12 헤테로아릴)-S-기를 나타내며, 예를 들면 피리딘-2-일티오, 피리딘-3-일티오, 피리딘4-일티오, 피라진-2-일티오, 피리다진-3-일티오, 피리다진-4-일티오, 피리미딘-2-일티오, 피리미딘-4-일티오, 피리미딘-5-일티오, 티아졸-2-일티오, 티아졸-4-일티오 또는 티아졸-5-일티오 등의 기를 예로 들 수 있다.
　본 발명에 있어서, “C5~C12 헤테로아릴술피닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 아릴 부분이 상기한 의미인 (C5~C12 헤테로아릴)-S(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 피리딘-2-일술피닐, 피리딘-3-일술피닐, 피리딘-4-일술피닐, 피라진-2-일술피닐, 피리다진-3-일술피닐, 피리다진-4-일술피닐, 피리미딘-2-일술피닐, 피리미딘-4-일술피닐, 피리미딘-5-일술피닐, 티아졸-2-일술피닐, 티아졸-4-일술피닐 또는 티아졸 5-일술피닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C5~C12 헤테로아릴술포닐”란 특별히 한정되지 않는 한 아릴 부분이 상기한 의미인 (C5~C12 헤테로아릴)-S(=O)2-기를 나타내며, 예를 들면 피리딘-2-일술포닐, 피리딘-3-일술포닐, 피리딘-4-일술포닐, 피라진-2-일술포닐, 피리다진-3-일술포닐, 피리다진-4-일술포닐, 피리미딘-2-일술포닐, 피리미딘-4-일술포닐, 피리미딘-5-일술포닐, 티아졸-2-일술포닐, 티아졸-4-일술포닐 또는 티아졸 5-일술포닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C6~C12 아릴술포닐옥시기”란 특별히 한정되지 않는 한 아릴술포닐 부분이 상기한 의미인(C6~C12 아릴술포닐)-O-기를 나타내며, 예를 들면 페닐술포닐옥시, 1-나프틸술포닐옥시, 및 2-나프틸술포닐옥시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 시클로알킬티오 C1~C6 알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 C1~C6 시클로알킬티오기로 C1~C6 알콕시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할로알킬티오 부분 및 알콕시 부분은 상기한 의미이다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알킬술피닐 C1~C6 알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 C1~C6 할로알킬술피닐기로 C1~C6 알콕시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할로알킬술피닐 및 알콕시 부분은 상기한 의미이다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알킬술포닐 C1~C6 알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 C1~C6 할로알킬술포닐기로 C1~C6 알콕시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할로알킬술포닐 및 알콕시 부분은 상기한 의미이다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬티오기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 시클로알킬기로 C1~C6 알킬티오기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 시클로알킬 부분 및 알킬티오 부분은 상기한 의미이다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬술피닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 시클로알킬기로 C1~C6 알킬술피닐의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 시클로알킬 부분 및 알킬술피닐 부분은 상기한 의미이다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬술포닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 시클로알킬기로 C1~C6 알킬술포닐의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 시클로알킬 부분 및 알킬술포닐 부분은 상기한 의미이다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬티오기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 할로시클로알킬기로 C1~C6 알킬티오기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할로시클로알킬 부분 및 알킬티오 부분은 상기한 의미이다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬술피닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 할로시클로알킬기로 C1~C6 알킬술피닐의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할로시클로알킬 부분 및 알킬술피닐 부분은 상기한 의미이다.
본 발명에 있어서, “C3~C6 할시클로알킬 C1~C6 알킬술포닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 C3~C6 할시클로알킬기로 C1~C6 알킬술포닐의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 할시클로알킬 부분 및 알킬술포닐 부분은 상기한 의미이다.
본 발명에 있어서, “히드록시 C1~C6 알콕시기”란 “HO-”로 알콕시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미한다.
본 발명에 있어서, “히드록시 C3~C6 시클로알킬옥시기”란 “HO-”로 시클로알킬옥시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미한다.
본 발명에 있어서, “히드록시이미노 C1~C6 알킬기”란 “HO-N=”로 알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미한다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 알콕시이미노 C1~C6 알킬기”란 “(C1~C6 알콕시)-N=”로 알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미한다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 할로알콕시이미노 C1~C6 알킬기”란 “(C1~C6 할로알콕시)-N=”로 알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미한다.
본 발명에 있어서, “시아노 C1~C6 알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 시아노기로 C1~C6 알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 시아노메틸, 1-시아노에틸, 2-시아노에틸, 3-시아노프로필, 2-시아노프로판-2-일, 1-시아노부틸, 4-시아노부틸, 5-시아노펜틸 또는 6-시아노헥실 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “시아노 C3~C6 시클로알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 시아노기로 C3~C6 시클로알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 시클로알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 1-시아노시클로프로필, 2-시아노시클로프로필, 1-시아노시클로부틸, 2-시아노시클로부틸, 3-시아노시클로부틸, 1-시아노시클로펜틸, 3-시아노시클로펜틸, 1-시아노시클로헥실 또는 4-시아노시클로헥실 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “히드록시 C1~C6 알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 히드록시기로 C1~C6 알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 2-히드록시프로판-2-일, 1-히드록시부틸, 4-히드록시부틸, 5-히드록시펜틸 또는 6-히드록시헥실 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “히드록시 C3~C6 시클로알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 히드록시기로 시클로알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 시클로알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 1-히드록시시클로프로필, 2-히드록시시클로프로필, 1-히드록시시클로부틸, 2-히드록시시클로부틸, 3-히드록시시클로부틸, 1-히드록시시클로펜틸, 3-히드록시시클로펜틸, 1-히드록시시클로헥실 또는 4-히드록시시클로헥실 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “시아노 C3~C6 시클로알킬옥시기”란 특별히 한정되지 않는 한 시아노기로 C3~C6 시클로알킬기옥시의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 시클로알킬옥시 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 1-시아노시클로프로폭시, 2-시아노시클로프로폭시, 1-시아노시클로부톡시, 2-시아노시클로부톡시, 3-시아노시클로부톡시, 1-시아노시클로펜틸옥시, 3-시아노시클로펜틸옥시, 1-시아노시클로헥실옥시 또는 4-시아노시클로헥실옥시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “시아노 C1~C6 알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 시아노기로 C1~C6 알콕시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 알콕시 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 시아노메톡시, 1-시아노에톡시, 2-시아노에톡시, 1-시아노프로폭시, 3-시아노프로폭시, 2-시아노-2-프로폭시, 1-시아노부톡시, 4-시아노부톡시, 5-시아노펜틸옥시 또는 6-시아노헥실옥시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “(시아노 C3~C6 시클로알킬) C1~C6 알콕시기”란 특별히 한정되지 않는 한 시아노 C3~C6 시클로알킬기로 C1~C6 알콕시기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 시아노 C3~C6 시클로알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 (1-시아노시클로프로필)메톡시, （2-시아노시클로프로필)메톡시, (1-시아노시클로부틸)메톡시, (2-시아노시클로부틸)메톡시, (3-시아노시클로부틸)메톡시, (1-시아노시클로펜틸메톡시, (3-시아노시클로펜틸)메톡시, (1-시아노시클로헥실)메톡시 또는 (4-시아노시클로헥실)메톡시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “모노(C1~C6 알킬)아미노기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 알킬)-NH-기를 나타내며, 예를 들면 메틸아미노, 에틸아미노, 이소프로필아미노, n-프로필아미노 또는 tert-부틸아미노 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “디(C1~C6 알킬)아미노기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 알킬)2-N-기를 나타내고, 2개의 알킬기는 서로 상이할 수도 있으며, 예를 들면 디메틸아미노, 메틸에틸아미노 또는 메틸-n-프로필아미노 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “(디(C1~C6 알킬)술피닐리덴)아미노기”란 O=S(C1~C6 알킬)2=N-기를 나타내고, 2개의 알킬기는 서로 상이할 수도 있으며, 예를 들면 (S,S-디메틸술피닐리덴)아미노, (S,S-디에틸술피닐리덴)아미노, (S-에틸-S-메틸술피닐리덴)아미노 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “디(C1~C6 알킬)포스포릴기”란 O=P(C1~C6 알킬)2기를 나타내고, 2개의 알킬기는 서로 상이할 수도 있으며, 예를 들면 디메틸포스포릴, 디에틸포스포릴, 에틸메틸포스포릴 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C7 아실기”란 특별히 한정되지 않는 한 H-C(=O)-기 또는 (C1~C6 알킬)-C(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 이소부티릴 또는 피바로일 등의 기를 예로 들 수 있다.
“무치환 혹은 할로겐원자로 치환된 C1~C7 아실기”에서의 할로겐원자는 C1~C7 아실기의 치환 가능한 위치에 1~10개, 바람직하게는 1~5개 가지고 있을 수도 있고, 할로겐원자의 수가 2개 이상인 경우에는 각 할로겐원자가 동일하거나 또는 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C7 아실옥시기”란 특별히 한정되지 않는 한 아실 부분이 상기한 의미인(C1~C7 아실) -O-기를 나타내며, 예를 들면 포르밀옥시, 아세톡시, 프로피오닐옥시, 이소부티릴옥시또는 피바로일옥시 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “C1~C7 할로아실기”란 특별히 한정되지 않는 한 할로겐으로 치환된 포르밀기 또는 (C1~C6 할로알킬) -O(=C)-기를 나타내며, 예를 들면 클로로포르밀, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 트리클로로아세틸, 2-클로로피로피오닐, 2-클로로이소부티릴, 2-브로모이소부티릴 또는 3-클로로피바로일 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “히드록시이미노(아미노)C1~C6 알킬기”란 (H2N)C(=NOH)-기 또는 “(H2N)C(=NOH)-”기로 C1~C6 알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미한다.
본 발명에 있어서, “카르복실기”란 HO-C(=O)-기를 나타낸다.
본 발명에 있어서, “C1~C6 알콕시카르보닐기”란(C1~C6 알콕시)-C(=O)-기를 나타낸다.
본 발명에 있어서, “N-(C1~C6 알콕시기)-N-(C1~C6 알킬)아미노카르보닐기”란 (C1~C6 알콕시)(C1~C6 알킬)N-C(=O)-기”를 나타낸다.
본 발명에 있어서, “아미노카르보닐기”란 NH2-C(=O)-기를 나타낸다.
본 발명에 있어서, “아미노티오카르보닐기”란 NH2-C(=S)-기를 나타낸다.
본 발명에 있어서, “모노(C1~C6 알킬)아미노카르보닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 알킬)-NH-C(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 이소프로필아미노카르보닐 또는 tert-부틸아미노카르보닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “모노(시아노 C3~C6 시클로알킬)아미노카르보닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 시아노 C3~C6 시클로알킬 부분이 상기한 의미인 (시아노 C3~C6 시클로알킬)-NH-C(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 1-시아노시클로프로필아미노카르보닐, 2-시아노시클로프로필아미노카르보닐, 1-시아노시클로부틸아미노카르보닐, 2-시아노시클로부틸아미노카르보닐, 3-시아노시클로부틸아미노카르보닐, 1-시아노시클로펜틸아미노카르보닐, 3-시아노시클로펜틸아미노카르보닐, 1-시아노시클로헥실아미노카르보닐 또는 4-시아노시클로헥실아미노카르보닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “모노(C1~C6 알콕시이미노 C1~C6 알킬)아미노카르보닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 C1~C6 알콕시이미노 C1~C6 알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 알콕시이미노 C1~C6 알킬)-NH-C(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 메톡시이미노메틸아미노카르보닐, 에톡시이미노메틸아미노카르보닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “디(C1~C6 알킬)아미노메틸리덴아미노카르보닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 알킬)2-N-C=N-C(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 디메틸아미노메틸리덴아미노카르보닐, 디에틸아미노메틸리덴아미노카르보닐 또는 디이소프로필아미노메틸리덴아미노카르보닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “모노(C1~C6 알킬)아미노티오카르보닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬 부분이 상기한 의미인(C1~C6 알킬)-NH-C(=S)-기를 나타낸다.
본 발명에 있어서, “디(C1~C6 알킬)아미노카르보닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 알킬)2-N-C(=O)-기를 나타내고, 2개의 알킬기는 서로 상이할 수도 있으며, 예를 들면 디메틸아미노카르보닐, 디에틸아미노카르보닐 또는 디이소프로필카르보닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “디(C1~C6 알킬)아미노티오카르보닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 알킬)2-N-C(=S)-기를 나타내고, 2개의 알킬기는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, “모노(C1~C6 할로알킬)아미노카르보닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 할로알킬 부분이 상기한 의미인 (C1~C6 할로알킬)-NH-C(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 2-플루오로에틸아미노카르보닐, 2,2-디플루오로에틸아미노카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에틸아미노카르보닐, 2,2,2-트리클로로아미노카르보닐 또는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필아미노카르보닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “모노(C3~C6 시클로알킬)아미노카르보닐기”란 특별히 한정되지 않는 한 시클로알킬 부분이 상기한 의미인 (C3~C6 시클로알킬)-NH-C(=O)-기를 나타내며, 예를 들면 시클로프로필아미노카르보닐, 시클로부틸아미노카르보닐, 시클로펜틸아미노카르보닐, 시클로헥실아미노카르보닐 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C12 아릴기” 등의 표기는 탄소원자에 결합된 수소원자가 임의의 R11에 의해 치환된 아릴기를 나타내며, 치환되는 R11의 수는 각각의 지정된 탄소원자 수의 범위에서 임의로 선택되나, 1~10개, 바람직하게는 1~5개를 예시할 수 있다. 아릴기 상의 치환기 R11이 2개 이상 존재할 수 있으며, 각각의 R11은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, “무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C5~C12 헤테로아릴기” 등의 표기는 탄소원자에 결합된 수소원자가 임의의 R11에 의해 치환된 헤테로아릴기를 나타내며, 치환되는 R11의 수는 각각의 지정된 탄소원자 수의 범위에서 임의로 선택되나, 1~10개, 바람직하게는 1~5개를 예시할 수 있다. 헤테로아릴기 상의 치환기 R11이 2개 이상 존재할 수 있으며, 각각의 R11은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, “무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬기” 등의 표기는 탄소원자에 결합된 수소원자가 임의의 R11에 의해 치환된 아랄킬기를 나타내며, 치환되는 R11의 수는 각각의 지정된 탄소원자 수의 범위에서 임의로 선택되나, 1~10개, 바람직하게는 1~5개를 예시할 수 있다. 아랄킬기 상의 치환기 R11이 2개 이상 존재할 수 있으며, 각각의 R11은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, “무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬기” 등의 표기는 탄소원자에 결합된 수소원자가 임의의 R11에 의해 치환된 헤테로아랄킬기를 나타내며, 치환되는 R11의 수는 각각의 지정된 탄소원자 수의 범위에서 임의로 선택되나, 1~10개, 바람직하게는 1~5개를 예시할 수 있다. 헤테로아랄킬기 상의 치환기 R11이 2개 이상 존재할 수 있으며, 각각의 R11은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, “무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C12 아릴옥시기” 등의 표기는 탄소원자에 결합된 수소원자가 임의의 R11에 의해 치환된 아릴옥시기를 나타내며, 치환되는 R11의 수는 각각의 지정된 탄소원자 수의 범위에서 임의로 선택되나, 1~10개, 바람직하게는 1~5개를 예시할 수 있다. 아릴옥시기 상의 치환기 R11이 2개 이상 존재할 수 있으며, 각각의 R11은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, “무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C5~C12 헤테로아릴옥시기” 등의 표기는 탄소원자에 결합된 수소원자가 임의의 R11에 의해 치환된 헤테로아릴옥시기를 나타내며, 치환되는 R11의 수는 각각의 지정된 탄소원자 수의 범위에서 임의로 선택되나, 1~10개, 바람직하게는 1~5개를 예시할 수 있다. 헤테로아릴옥시기 상의 치환기 R11이 2개 이상 존재할 수 있으며, 각각의 R11은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, “무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬옥시기” 등의 표기는 탄소원자에 결합된 수소원자가 임의의 R11에 의해 치환된 아랄킬옥시기를 나타내며, 치환되는 R11의 수는 각각의 지정된 탄소원자 수의 범위에서 임의로 선택되나, 1~10개, 바람직하게는 1~5개를 예시할 수 있다. 아랄킬옥시기 상의 치환기 R11이 2개 이상 존재할 수 있으며, 각각의 R11은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, “무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬옥시기” 등의 표기는 탄소원자에 결합된 수소원자가 임의의 R11에 의해 치환된 헤테로아랄킬옥시기를 나타내며, 치환되는 R11의 수는 각각의 지정된 탄소원자 수의 범위에서 임의로 선택되나, 1~10개, 바람직하게는 1~5개를 예시할 수 있다. 헤테로아랄킬옥시기 상의 치환기 R11이 2개 이상 존재할 수 있으며, 각각의 R11은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, “무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 헤테로시클릴기” 표기는 탄소원자에 결합된 수소원자가 임의의 R11에 의해 치환된 헤테로시클릴기를 나타내며, 치환되는 R11의 수는 각각의 지정된 탄소원자 수의 범위에서 임의로 선택되나, 1~10개, 바람직하게는 1~5개를 예시할 수 있다. 헤테로시클릴기 상의 치환기 R11이 2개 이상 존재할 수 있으며, 각각의 R11은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클릴기란 1개 이상의 탄소원자 대신에 1개 이상의 동일한 또는 상이한 헤테로원자(예를 들면, 질소원자, 산소원자 및/또는 황원자)를 가지는 비방향족의 단환식 또는 다환식 환식기를 의미한다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클릴기의 예는 1~13개의 탄소원자, 그리고 질소원자, 산소원자 및 황원자로부터 독립적으로 선택되는 1~4개의 헤테로원자를 가지며, 비방향족의 단환식, 2환식 또는 3환식의 3~14원(바람직하게는 4~14원, 보다 바람직하게는 5~14원)의 헤테로시클릴기를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클릴기의 예는 1~9개의 탄소원자, 그리고 질소원자, 산소원자 및 황원자로부터 독립적으로 선택되는 1~4개의 헤테로원자를 가지며, 비방향족의 단환식 또는 2환식의 3~10원(바람직하게는 4~10원, 보다 바람직하게는 5~10원, 더욱 바람직하게는 5~7원)의 헤테로시클릴기를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클릴기의 예는 1~5개의 탄소원자, 그리고 질소원자, 산소원자 및 황원자로부터 독립적으로 선택되는 1~4개의 헤테로원자를 가지는 비방향족의 단환식 3~8원(바람직하게는 5~6원)의 헤테로시클릴기를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
단환식 헤테로시클릴기의 구체예는 이소옥사졸릴, 피페리디닐, 피페라지닐, 아제티디닐, 아질리디닐, 모르포리닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸릴, 옥세타닐, 옥실라닐, 디옥사닐(예를 들면, 1,3-디옥사닐, 1,4-디옥사닐 등), 디옥솔라닐(예를 들면, 1,3-디옥솔라닐 등), 티아닐, 테트라히드로티에닐, 티에타닐, 티이라닐 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
2환식 헤테로시클릴기의 구체예는 인돌리닐, 이소인돌리닐, 크로마닐, 이소크로마닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 벤조테트라히드로푸릴, 벤조테트라히드로티에닐, 이소벤조테트라히드로푸릴, 이소벤조테트라히드로티에닐, 벤조디옥솔릴, 디히드로벤조이소옥사디닐, 디히드로벤조이소티아디닐, 1-옥시도테트라히드로퀴놀리닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리닐, 디히드로퀴놀리노닐, 디히드로이소퀴놀리노닐, 디히드로쿠마리닐, 디히드로이소쿠마리닐, 이소인돌리노닐, 벤조옥사닐, 벤조옥사졸리노닐, 퀴놀리지디닐, 인돌리지디닐, 트로파닐, 노르트로파닐, 퀴누클리디닐, 3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐, 6-옥사-3-아자비시클로[3.1.0]헥사닐 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
여기서, 치환 위치는 특별히 한정되지 않는다. 즉, 헤테로시클릴기는 모든 그 위치 이성체를 포함한다. 예를 들면, 헤테로시클릴기가 피페리디닐일 때, 피페리디닐은 1-피페리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐 및 4-피페리디닐을 포함한다.
상기에서 정의 또는 예시한 바와 같은 헤테로시클릴기는 가능하다면 비축합환식(예를 들면, 단환식 또는 스피로환식) 및 축합환식의 환식기를 포함할 수도 있다.
상기에서 정의 또는 예시한 바와 같은 헤테로시클릴기는 가능하다면 불포화, 부분 포화 또는 포화의 어느 것이어도 된다.
상기에서 정의 또는 예시한 바와 같은 헤테로시클릴기의 헤테로원자가 질소원자일 때, 질소원자는 N-옥시도일 수도 있다.
상기에서 정의 또는 예시한 바와 같은 헤테로시클릴기의 헤테로원자가 황원자일 때, 황원자는 술피닐(-SO-) 또는 술피닐(-SO2-)일 수도 있다.
본 발명에 있어서, “헤테로시클릴 C1~C6 알킬기”란 특별히 한정되지 않는 한 헤테로시클릴기로 C1~C6 알킬기의 임의의 위치가 치환된 기를 의미하고, 여기서 헤테로시클릴 부분 및 알킬 부분은 상기한 의미이며, 예를 들면 (1,3-디옥솔란-2-일)메틸 등의 기를 예로 들 수 있다.
본 발명에 있어서, “무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 헤테로시클릴 C1~C6 알킬기” 등의 표기는 탄소원자에 결합된 수소원자가 임의의 R11에 의해 치환된 헤테로시클릴 C1~C6 알킬기를 나타내며, 치환되는 R11의 수는 각각의 지정된 탄소원자 수의 범위에서 임의로 선택되나, 1~10개, 바람직하게는 1~5개를 예시할 수 있다. 헤테로시클릴 C1~C6 알킬기 상의 치환기 R11이 2개 이상 존재할 수 있으며, 각각의 R11은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있다.
본 발명에 있어서, 염, 또는 농업 상 허용되는 염이란 일반식 [I]로 나타내어지는 본 발명 화합물에 있어서, 수산기, 카르복실기, 아미노기 혹은 피리딘환 등의 질소원자 등이 그 구조 속에 존재하는 경우에 이들과 금속 혹은 유기염기로 이루어지는 염 또는 무기산 혹은 유기산으로 이루어지는 염이고, 금속으로서는 나트륨 혹은 칼륨 등의 알칼리 금속 또는 마그네슘 혹은 칼슘 등의 알칼리토류 금속을 예로 들 수 있으며, 유기염기로서는 트리에틸아민 혹은 디이소프로필아민 등을 예로 들 수 있고, 무기산으로서는 인산, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 붕산, 혹은 황산 등을 예로 들 수 있으며, 또한 유기산으로서는 포름산, 아세트산, 락트산, 아스코르브산, 숙신산, 푸마르산, 말레산, 옥살산, 구연산, 벤조산, 살리실산, 타타르산, 메탄술폰산, 4-트리엔술폰산 혹은 트리플루오로메탄술폰산 등을 예로 들 수 있다.
이어서 일반식 [I]로 나타내어지는 본 발명의 복소환 화합물에 포함되는 화합물의 대표적인 화합물예를 표 1 내지 표 24에 나타낸다. 그러나 본 발명의 복소환 화합물에 포함되는 화합물은 이에 한정되지 않는다. 또한 표 속의 화합물 번호는 이후의 기재에 있어서 참조된다.
나아가 본 발명의 복소환 화합물에 포함되는 화합물에는 치환기의 종류에 따라 E-체 및 Z-체의 기하 이성질체가 존재하는 경우가 있으나, 본 발명은 이들 E-체, Z-체 또는 E-체 및 Z-체를 임의의 비율로 포함하는 혼합물을 포함한다. 또한 본 발명에 포함되는 화합물은 1개 또는 2개 이상의 비대칭 탄소원자 및 비대칭 황원자의 존재에 기인하는 광학 이성질체가 존재하는 경우가 있으나, 본 발명은 모든 광학 활성체, 라세미체 또는 부분입체 이성질체를 포함한다.
본 명세서에서의 표 속의 다음의 표기는 예를 들면 하기와 같이 각각 해당하는 기를 나타낸다.
　　Me: 메틸,
　　Et: 에틸,
　　nPr: 노르말프로필,
　　iPr: 이소프로필,
　　cPr: 시클로프로필,
　　nBu: 노르말부틸,
　　sBu: 세컨더리 부틸,
　　iBu: 이소부틸,
　　tBu: 터셔리부틸,
　　cBu: 시클로부틸,
　　nPen: 노르말펜틸,
　　cPen: 시클로펜틸,
　　nHex: 노르말헥실,
　　cHex: 시클로헥실,
　　(1-CN)cPr: 1-시아노시클로프로필
　　(2,2-F2)cPr: 2,2-디플루오로시클로프로필
　　Ph: 페닐,
　　(4-CF3)Ph: 4-트리플루오로메틸페닐
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
[표 7]
[표 8]
[표 9]
[표 10]
[표 11]
[표 12]
[표 13]
[표 14]
[표 15]
[표 16]
[표 17]
[표 18]
[표 19]
[표 20]
[표 21]
[표 22]
[표 23]
[표 24]
<제조 방법>
한편, 일반식 [I]로 나타내어지는 본 발명 화합물은 이하에 나타낸 제조법에 따라 제조할 수 있으나, 이들 방법에 한정되지 않는다. 또한 이하, 예를 들면 “일반식 [I]로 나타내어지는 화합물”, “식 [I]로 나타내어지는 화합물” 및 “화합물 [I]”는 같은 의미이다.
<제조 방법 1>
본 발명 화합물 중 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물은 예를 들면 하기에 예시하는 반응식으로 이루어지는 방법에 따라 제조할 수 있다.
[화학식 7]
(식 중, X는 할로겐원자, C1~C6 알킬술포닐기, C1~C6 할로알킬술포닐기, 치환되어 있을 수도 있는 C6~C12 아릴술포닐기, C1~C6 알킬술포닐옥시기, C1~C6 할로알킬술포닐옥시기, 치환되어 있을 수도 있는 C6~C12 아릴술포닐옥시기, C1~C7 아실옥시기를 나타내고, W1, W2, m, n, R1, R2, A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 및 R10은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
즉, 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물은 일반식 [II]로 나타내어지는 화합물 및 일반식 [III]로 나타내어지는 화합물을 적당한 용매 속, 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 본 반응은 적당한 촉매의 존재 하에서도 반응시킬 수 있다.
본 반응에서 사용되는 화합물 [III]의 사용량은, 화합물 [II] 1몰에 대하여 통상적으로 1~100몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 1~5몰이다.
본 반응에서 염기를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속의 수산화물; 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등의 알칼리토류 금속의 수산화물; 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘 등의 알칼리금속의 탄산염; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속의 중탄산염류, 불화나트륨, 불화칼륨 등의 알칼리 금속의 불화물; 인산삼칼슘 등의 무기 염기류; 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 금속 수소화물; 또는 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 2,6-루티딘, 4-N,N-디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 등의 유기 염기 등을 예로 들 수 있다. 또한, 염기의 사용량은 화합물 [II] 1몰에 대하여 0~5몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.1~2몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는, 예를 들면 에틸에테르, 메틸tert-부틸에테르, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 모노글림 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 술포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, tert-부틸알코올, 메틸셀로솔브 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린, 루티딘 등의 피리딘류; 트리에틸아민, 트리부틸아민 등의 제3급 아민류, 물 또는 이들의 혼합 용매 등을 예로 들 수 있다. 또한, 용매의 사용량은 화합물 [II] 1몰에 대하여 0.1~1000리터이며, 바람직하게는 0.2~100리터이다.
본 반응에서 촉매를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 촉매로서는 금속 또는 금속과 배위자로서의 화합물을 포합한다. 이러한 촉매는 후술할 금속 또는 금속염과 배위자로서의 화합물로부터 반응계 내에서(그 자리에서(in situ)) 조제할 수도 있고, 반응계 외에서 미리 조제하여 반응계 내로 투입할 수도 있다. 촉매는 금속, 금속염 및 배위자로서의 화합물 이외의 성분을 포함할 수도 있다. 금속 또는 금속염으로서는 예를 들면 금속구리, 아세트산구리(1가), 아세트산구리(2)가, 산화구리(1가), 산화구리(2가), 염화구리(1가), 요오드화구리(1가) 등의 구리 화합물; 팔라듐-탄소, 염화팔라듐, 질산팔라듐, 아세트산팔라듐, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐디클로라이드, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 등의 팔라듐 화합물 등을 예로 들 수 있다. 배위자로서는 에틸렌디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, N,N’-디메틸에틸렌디아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 2,2’-비피리딘, 1,10-페난트롤린, 네오쿠프로인, 3,4,7,8-테트라메틸-1,10-페난트롤린, 2,9-디페닐-1,10-페난트롤린, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐,트리페닐포스핀, 1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센 등 및 이들의 염 등을 예로 들 수 있다. 금속 또는 금속염과 배위자의 조합은 금속 또는 금속염 1몰에 대하여 배위자로서의 화합물 0.1~10몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 1~4몰이다. 또한, 촉매의 사용량은 화합물 [II] 1몰에 대하여 금속 또는 금속염으로서 0.001~10몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.01~5몰이다.
본 반응의 반응 온도는 -78℃에서 반응계에서의 환류 온도까지 임의의 범위로부터 선택하면 되며, 바람직하게는 0℃~180℃의 범위에서 수행하는 것이 좋다.
본 반응의 반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 의해 상이하나, 통상적으로 10분~48시간이다.
반응 종료 후, 반응 혼합물을 물에 붓고 석출된 고체를 여과하여 취하거나 또는 유기용매로 추출한 후에 농축하는 등의 조작을 수행함으로써 화합물 [I]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물 [I]은 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정, 증류 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조 방법 2>
본 발명 화합물 중 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물은 예를 들면 이하의 방법에 따라 제조할 수 있다.
[화학식 8]
(식 중, X, W1, W2, m, n, R1, R2, A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 및 R10은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
즉, 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물은 일반식 [IV]로 나타내어지는 화합물 및 일반식 [V]로 나타내어지는 화합물을 적당한 용매 속, 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 본 반응은 적당한 촉매의 존재 하에서도 반응시킬 수 있다.
본 반응에서 사용되는 화합물 [V]의 사용량은, 화합물 [IV] 1몰에 대하여 통상적으로 1~100몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 1~5몰이다.
본 반응에서 염기를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속의 수산화물; 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등의 알칼리토류 금속의 수산화물; 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘 등의 알칼리금속의 탄산염; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속의 중탄산염류, 불화나트륨, 불화칼륨 등의 알칼리 금속의 불화물; 인산삼칼슘 등의 무기 염기류; 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 금속 수소화물; 또는 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 2,6-루티딘, 4-N,N-디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 등의 유기 염기 등을 예로 들 수 있다. 또한, 염기의 사용량은 화합물 [IV] 1몰에 대하여 0~5몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.1~2몰이다.
　본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는, 예를 들면 에틸에테르, 메틸tert-부틸에테르, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 모노글림 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 술포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, tert-부틸알코올, 메틸셀로솔브 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린, 루티딘 등의 피리딘류; 트리에틸아민, 트리부틸아민 등의 제3급 아민류, 물 또는 이들의 혼합 용매 등을 예로 들 수 있다. 또한, 용매의 사용량은 화합물 [IV] 1몰에 대하여 0.1~1000리터이며, 바람직하게는 0.2~100리터이다.
본 반응에서 촉매를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 촉매로서는 금속 또는 금속과 배위자로서의 화합물을 포합한다. 이러한 촉매는 후술할 금속 또는 금속염과 배위자로서의 화합물로부터 반응계 내에서(그 자리에서(in situ)) 조제할 수도 있고, 반응계 외에서 미리 조제하여 반응계 내로 투입할 수도 있다. 촉매는 금속, 금속염 및 배위자로서의 화합물 이외의 성분을 포함할 수도 있다. 금속 또는 금속염으로서는 예를 들면 금속구리, 아세트산구리(1가), 아세트산구리(2)가, 산화구리(1가), 산화구리(2가), 염화구리(1가), 요오드화구리(1가) 등의 구리 화합물; 팔라듐-탄소, 염화팔라듐, 질산팔라듐, 아세트산팔라듐, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐디클로라이드, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 등의 팔라듐 화합물 등을 예로 들 수 있다. 배위자로서는 에틸렌디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, N,N’-디메틸에틸렌디아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 2,2’-비피리딘, 1,10-페난트롤린, 네오쿠프로인, 3,4,7,8-테트라메틸-1,10-페난트롤린, 2,9-디페닐-1,10-페난트롤린, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐,트리페닐포스핀, 1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센 등 및 이들의 염 등을 예로 들 수 있다. 금속 또는 금속염과 배위자의 조합은 금속 또는 금속염 1몰에 대하여 배위자로서의 화합물 0.1~10몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 1~4몰이다. 또한, 촉매의 사용량은 화합물 [IV] 1몰에 대하여 금속 또는 금속염으로서 0.001~10몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.01~5몰이다.
본 반응의 반응 온도는 -78℃에서 반응계에서의 환류 온도까지 임의의 범위로부터 선택하면 되며, 바람직하게는 0℃~180℃의 범위에서 수행하는 것이 좋다.
본 반응의 반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 의해 상이하나, 통상적으로 10분~48시간이다.
반응 종료 후, 반응 혼합물을 물에 붓고 석출된 고체를 여과하여 취하거나 또는 유기용매로 추출한 후에 농축하는 등의 조작을 수행함으로써 화합물 [I]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물 [I]은 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정, 증류 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조 방법 3>
본 발명 화합물 중 일반식 [IX]로 나타내어지는 화합물은 예를 들면 이하의 방법에 따라 제조할 수 있다.
[화학식 9]
(식 중, R14는 수소원자, 할로겐원자, C1~C6 할로알킬기, C1~C6 할로알콕시기를 나타내며, X, W1, W2, m, n, R1, R2, A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, 및 A9은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
즉, 일반식 [IX]로 나타내어지는 화합물은 적당한 용매 속, 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하에서 일반식 [VI]로 나타내어지는 화합물을 화합물 [VII] 또는 화합물 [VIII]와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용되는 화합물 [VII] 또는 화합물 [VIII]의 사용량은, 화합물 [VI] 1몰에 대하여 통상적으로 1~10몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 1~2몰이다.
본 반응에서 염기를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속의 수산화물; 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등의 알칼리토류 금속의 수산화물; 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘 등의 알칼리금속의 탄산염; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속의 중탄산염류, 불화나트륨, 불화칼륨 등의 알칼리 금속의 불화물; 인산삼칼슘 등의 무기 염기류; 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 금속 수소화물; 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 알코올 금속염류; 또는 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 2,6-루티딘, 4-N,N-디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 등의 유기 염기 등을 예로 들 수 있다. 또한, 염기의 사용량은 화합물 [VI] 1몰에 대하여 0~10몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0~5몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는, 예를 들면 에틸에테르, 메틸tert-부틸에테르, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 모노글림 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 술포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, tert-부틸알코올, 메틸셀로솔브 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린, 루티딘 등의 피리딘류; 트리에틸아민, 트리부틸아민 등의 제3급 아민류, 물 또는 이들의 혼합 용매 등을 예로 들 수 있다. 또한, 용매의 사용량은 화합물 [VI] 1몰에 대하여 0.1~1000리터이며, 바람직하게는 0.2~100리터이다.
본 반응의 반응 온도는 -78℃에서 반응계에서의 환류 온도까지 임의의 범위로부터 선택하면 되며, 바람직하게는 0℃~180℃의 범위에서 수행하는 것이 좋다.
본 반응의 반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 의해 상이하나, 통상적으로 10분~24시간이다.
반응 종료 후, 반응 혼합물을 물에 붓거나 또는 농축하는 등의 조작을 한 후에 석출된 고체를 여과하여 취하거나 또는 유기용매로 추출한 후에 농축하는 등의 조작을 수행함으로써 화합물 [IX]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물 [IX]은 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정, 증류 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조 방법 4>
본 발명 화합물 중 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물은 예를 들면 이하의 방법에 따라 제조할 수 있다.
[화학식 10]
(식 중, X, W1, W2, m, n, R1, R2, A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 및 R10은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
즉, 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물은 일반식 [X]로 나타내어지는 화합물 및 일반식 [XI]으로 나타내어지는 화합물을 적당한 용매 속, 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 본 반응은 적당한 촉매의 존재 하에서도 반응시킬 수 있다.
본 반응에서 사용되는 화합물 [XI]의 사용량은, 화합물 [X] 1몰에 대하여 통상적으로 1~5몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 1~1.5몰이다.
본 반응에서 염기를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속의 수산화물; 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등의 알칼리토류 금속의 수산화물; 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘 등의 알칼리금속의 탄산염; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속의 중탄산염류, 불화나트륨, 불화칼륨 등의 알칼리 금속의 불화물; 인산삼칼슘 등의 무기 염기류; 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 금속 수소화물; 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 알코올 금속염류; 또는 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 2,6-루티딘, 4-N,N-디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 등의 유기 염기 등을 예로 들 수 있다. 또한, 염기의 사용량은 화합물 [X] 1몰에 대하여 0~5몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.1~2몰이다.
　본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는, 예를 들면 에틸에테르, 메틸tert-부틸에테르, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 모노글림 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 술포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, tert-부틸알코올, 메틸셀로솔브 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린, 루티딘 등의 피리딘류; 트리에틸아민, 트리부틸아민 등의 제3급 아민류, 물 또는 이들의 혼합 용매 등을 예로 들 수 있다. 또한, 용매의 사용량은 화합물 [X] 1몰에 대하여 0.1~1000리터이며, 바람직하게는 0.2~100리터이다.
본 반응에서 촉매를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 촉매로서는 금속 또는 금속과 배위자로서의 화합물을 포합한다. 이러한 촉매는 후술할 금속 또는 금속염과 배위자로서의 화합물로부터 반응계 내에서(그 자리에서(in situ)) 조제할 수도 있고, 반응계 외에서 미리 조제하여 반응계 내로 투입할 수도 있다. 촉매는 금속, 금속염 및 배위자로서의 화합물 이외의 성분을 포함할 수도 있다. 금속 또는 금속염으로서는 예를 들면 금속구리, 아세트산구리(1가), 아세트산구리(2)가, 산화구리(1가), 산화구리(2가), 염화구리(1가), 요오드화구리(1가) 등의 구리 화합물; 팔라듐-탄소, 염화팔라듐, 질산팔라듐, 아세트산팔라듐, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐디클로라이드, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 등의 팔라듐 화합물 등을 예로 들 수 있다. 배위자로서는 에틸렌디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, N,N’-디메틸에틸렌디아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 2,2’-비피리딘, 1,10-페난트롤린, 네오쿠프로인, 3,4,7,8-테트라메틸-1,10-페난트롤린, 2,9-디페닐-1,10-페난트롤린, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐,트리페닐포스핀, 1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센 등 및 이들의 염 등을 예로 들 수 있다. 금속 또는 금속염과 배위자의 조합은 금속 또는 금속염 1몰에 대하여 배위자로서의 화합물 0.1~10몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 1~4몰이다. 또한, 촉매의 사용량은 화합물 [X] 1몰에 대하여 금속 또는 금속염으로서 0.001~10몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.01~5몰이다.
본 반응의 반응 온도는 0℃에서 반응계에서의 환류 온도까지 임의의 범위로부터 선택하면 되며, 바람직하게는 20℃~180℃의 범위에서 수행하는 것이 좋다.
본 반응의 반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 의해 상이하나, 통상적으로 10분~24시간이다.
반응 종료 후, 반응 혼합물을 물에 붓고 석출된 고체를 여과하여 취하거나 또는 유기용매로 추출한 후에 농축하는 등의 조작을 수행함으로써 화합물 [I]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물 [I]은 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정, 증류 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조 방법 5>
본 발명 화합물 중 일반식 [XIV]으로 나타내어지는 화합물은 예를 들면 이하의 방법에 따라 제조할 수 있다.
[화학식 11]
(식 중, W1, W2, m, n, R1, R2, A1, A2, A3, A4, A5, A6, R8, R9 및 R10은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
즉, 일반식 [XIV]으로 나타내어지는 화합물은 일반식 [XII]로 나타내어지는 화합물 및 일반식 [XIII]으로 나타내어지는 화합물을 적당한 용매 속, 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용되는 화합물 [XIII]의 사용량은, 화합물 [XII] 1몰에 대하여 통상적으로 1~5몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 1~2몰이다.
본 반응에서 염기를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속의 수산화물; 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등의 알칼리토류 금속의 수산화물; 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘 등의 알칼리금속의 탄산염; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속의 중탄산염류, 불화나트륨, 불화칼륨 등의 알칼리 금속의 불화물; 인산삼칼슘 등의 무기 염기류; 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 금속 수소화물; 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 알코올 금속염류; 또는 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 2,6-루티딘, 4-N,N-디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 등의 유기 염기 등을 예로 들 수 있다. 또한, 염기의 사용량은 화합물 [XII] 1몰에 대하여 0~5몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0~2몰이다.
본 발명에서 산을 사용하는 경우, 사용할 수 있는 산으로서는 예를 들면 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산 등의 무기산류, 아세트산 또는 트리플루오로아세트산 등의 카르복시산류 등을 예로 들 수 있다. 또한, 산의 사용량은 화합물 [XII] 1몰에 대하여 0~5몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0~2몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는, 예를 들면 에틸에테르, 메틸tert-부틸에테르, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 모노글림 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 술포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, tert-부틸알코올, 메틸셀로솔브 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린, 루티딘 등의 피리딘류; 트리에틸아민, 트리부틸아민 등의 제3급 아민류, 물 또는 이들의 혼합 용매 등을 예로 들 수 있다. 또한, 용매의 사용량은 화합물 [XII] 1몰에 대하여 0.1~1000리터이며, 바람직하게는 0.2~100리터이다.
본 반응의 반응 온도는 0℃에서 반응계에서의 환류 온도까지 임의의 범위로부터 선택하면 되며, 바람직하게는 20℃~100℃의 범위에서 수행하는 것이 좋다.
본 반응의 반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 의해 상이하나, 통상적으로 10분~24시간이다.
반응 종료 후, 반응 혼합물을 물에 붓고 석출된 고체를 여과하여 취하거나 또는 유기용매로 추출한 후에 농축하는 등의 조작을 수행함으로써 화합물 [XIV]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물 [XIV]은 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정, 증류 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조 방법 6>
본 발명 화합물 중 일반식 [XVI]으로 나타내어지는 화합물은 예를 들면 이하의 방법에 따라 제조할 수 있다.
[화학식 12]
(식 중, m’는 0 또는 1을 나타내고, n’’는 1 또는 2를 나타내며, m’ 및 n’’의 합은 1 또는 2이고, W1, W2, R1, R2, A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 및 R10은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
즉, 일반식 [XVI]으로 나타내어지는 화합물은 일반식 [XV]으로 나타내어지는 화합물 및 적당한 산화제를 적당한 용매의 존재 하 또는 비존재 하, 적당한 용매 속에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 술포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, tert-부틸알코올, 메틸셀로솔브 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류, 물 또는 이들의 혼합 용매 등을 예로 들 수 있다. 또한, 용매의 사용량은 화합물 [XV] 1몰에 대하여 0.1~1000리터이며, 바람직하게는 0.2~100리터이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 산화제로서는, 예를 들면 m-클로로과벤조산, 과포름산, 과아세트산 또는 트리플루오로과아세트산 등의 유기 과산화물; 과산화수소, 과망간산칼륨, OXONE(등록상표)(E.I. du Pont사 상품명, 퍼옥소황산수소칼륨 함유물) 등의 무기 과산화물; 과요오드산나트륨 또는 차아염소산나트륨 등의 할로겐산염류 등을 예로 들 수 있다. 또한, 산화제의 사용량은 화합물 [XV] 1몰에 대하여 0.5~5몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.9~3몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 촉매로서는 예를 들면 염화루테늄(III) 및 그 수화물, 오산화바나듐, 메타바나딘산나트륨, 텅스텐산나트륨 등을 예로 들 수 있다. 또한, 촉매의 사용량은 화합물 [XV] 1몰에 대하여 0.001~10몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.01~1몰이다.
본 반응의 반응 온도는 -78℃에서 반응계에서의 환류 온도까지 임의의 범위로부터 선택하면 되며, 바람직하게는 -10℃~100℃의 범위에서 수행하는 것이 좋다.
본 반응의 반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 의해 상이하나, 통상적으로 10분~24시간이다.
반응 종료 후, 반응 혼합물을 물에 붓거나 또는 농축하는 등의 조작을 한 후에 석출된 고체를 여과하여 취하거나 또는 유기용매로 추출한 후에 농축하는 등의 조작을 수행함으로써 화합물 [XVI]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물 [XVI]은 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정, 증류 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조 방법 7>
본 발명 화합물 중 일반식 [XIX]으로 나타내어지는 화합물은 예를 들면 이하의 방법에 따라 제조할 수 있다.
[화학식 13]
(식 중, n’는 0 또는 1을 나타내고, W1, W2, 2, R1, R2, A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 및 R10은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
즉, 일반식 [XIX]으로 나타내어지는 화합물은 화합물 [XVIII] 혹은 그 염, 화합물[XVII] 및 적당한 산화제를 적당한 용매 속, 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 본 반응은 적당한 촉매의 존재 하에서 수행할 수도 있다.
본 반응에서 사용되는 화합물 [XVIII]의 사용량은, 화합물 [XVII] 1몰에 대하여 통상적으로 1~100몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 1~5몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 산화제로서는 예를 들면 염소, 브롬, 요오드, 클로라민, N-클로로숙신이미드(NCS), N-브로모숙신이미드(NBS), N-요오드숙신이미드(NIS), 1,3-디클로로-5,5-디메틸히단토인(DCH), 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인(DBH), 1-브로모-3-클로로-5,5-디메틸히단토인(BCDMH) 등의 할로겐화제; (디클로로요오드)벤젠, (디아세톡시요오드)벤젠, (비스(트리플루오로아세톡시)요오드)벤젠, 요오드실벤젠, 요오독시벤젠, 2-요오독시벤조산(IBX), Dess-Martin 퍼요오디난(DMP), 2-요오독시벤젠술폰산(IBS) 등의 초원자가 요오드화합물 등을 예로 들 수 있다. 또한, 산화제의 사용량은 화합물 [XVII] 1몰에 대하여 0.5~5몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.9~3몰이다.
본 반응에서 염기를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속의 수산화물; 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등의 알칼리토류 금속의 수산화물; 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘 등의 알칼리금속의 탄산염; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속의 중탄산염류, 불화나트륨, 불화칼륨 등의 알칼리 금속의 불화물; 인산삼칼슘, 산화마그네슘, 산화알루미늄 등의 무기 염기류; 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 금속 수소화물; 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 알코올 금속염류; 또는 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 2,6-루티딘, 4-N,N-디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 등의 유기 염기 등을 예로 들 수 있다. 또한, 염기의 사용량은 화합물 [XVII] 1몰에 대하여 0~20몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0~10몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는, 예를 들면 에틸에테르, 메틸tert-부틸에테르, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 모노글림 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 술포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, tert-부틸알코올, 메틸셀로솔브 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린, 루티딘 등의 피리딘류; 트리에틸아민, 트리부틸아민 등의 제3급 아민류, 또는 이들의 혼합 용매 등을 예로 들 수 있다. 또한, 용매의 사용량은 화합물 [XVII] 1몰에 대하여 0.1~1000리터이며, 바람직하게는 0.2~100리터이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 촉매로서는 예를 들면 아세트산로듐(II), 트리플루오로아세트산로듐(II), 트리페닐아세트산로듐(II), 피발산로듐(II), 옥탄산로듐(II), 비스[로듐(α,α,α’,α’- 테트라메틸-1.3-벤젠디프로피온산)], 로듐(II)아세트아미데이트 등을 예로 들 수 있다. 또한, 촉매의 사용량은 화합물 [XVII] 1몰에 대하여 0.001~10몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.005~1몰이다.
본 반응의 반응 온도는 -78℃에서 반응계에서의 환류 온도까지 임의의 범위로부터 선택하면 되며, 바람직하게는 0℃~100℃의 범위에서 수행하는 것이 좋다.
본 반응의 반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 의해 상이하나, 통상적으로 10분~48시간이다.
반응 종료 후, 반응 혼합물을 물에 붓고 석출된 고체를 여과하여 취하거나 또는 유기용매로 추출한 후에 농축하는 등의 조작을 수행함으로써 화합물 [XIX]을 단리할 수 있다. 단리한 화합물 [XIX]은 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정, 증류 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
<제조 방법 8>
본 발명 화합물 중 일반식 [XXI]로 나타내어지는 화합물은 예를 들면 이하의 방법에 따라 제조할 수 있다.
[화학식 14]
(식 중, W1, W2, R1, R2, A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 및 R10은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
즉, 일반식 [XXI]로 나타내어지는 화합물은 화합물 [XVIII] 혹은 그 염, 화합물[XX] 및 적당한 산화제를 적당한 용매 속, 적당한 염기의 존재 하 또는 비존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 본 반응은 적당한 촉매의 존재 하에서 수행할 수도 있다.
본 반응에서 사용되는 화합물 [XVIII]의 사용량은, 화합물 [XX] 1몰에 대하여 통상적으로 1~100몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 1~5몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 산화제로서는 예를 들면 염소, 브롬, 요오드, 클로라민, N-클로로숙신이미드(NCS), N-브로모숙신이미드(NBS), N-요오드숙신이미드(NIS), 1,3-디클로로-5,5-디메틸히단토인(DCH), 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인(DBH), 1-브로모-3-클로로-5,5-디메틸히단토인(BCDMH) 등의 할로겐화제; (디클로로요오드)벤젠, (디아세톡시요오드)벤젠, (비스(트리플루오로아세톡시)요오드)벤젠, 요오드실벤젠, 요오독시벤젠, 2-요오독시벤조산(IBX), Dess-Martin 퍼요오디난(DMP), 2-요오독시벤젠술폰산(IBS) 등의 초원자가 요오드화합물 등을 예로 들 수 있다. 또한, 산화제의 사용량은 화합물 [XX] 1몰에 대하여 0.5~5몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.9~3몰이다.
본 반응에서 염기를 사용하는 경우, 사용할 수 있는 염기로서는 예를 들면 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속의 수산화물; 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등의 알칼리토류 금속의 수산화물; 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘 등의 알칼리금속의 탄산염; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속의 중탄산염류, 불화나트륨, 불화칼륨 등의 알칼리 금속의 불화물 또는 인산삼칼슘, 산화마그네슘, 산화알루미늄 등의 무기 염기류; 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 금속 수소화물; 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 알코올 금속염류; 또는 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 2,6-루티딘, 4-N,N-디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센 등의 유기 염기 등을 예로 들 수 있다. 또한, 염기의 사용량은 화합물 [XX] 1몰에 대하여 0~20몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0~10몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는, 예를 들면 에틸에테르, 메틸tert-부틸에테르, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 모노글림 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 술포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, tert-부틸알코올, 메틸셀로솔브 등의 알코올류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 피리딘, 피콜린, 루티딘 등의 피리딘류; 트리에틸아민, 트리부틸아민 등의 제3급 아민류, 또는 이들의 혼합 용매 등을 예로 들 수 있다. 또한, 용매의 사용량은 화합물 [XX] 1몰에 대하여 0.1~1000리터이며, 바람직하게는 0.2~100리터이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 촉매로서는 예를 들면 아세트산로듐(II), 트리플루오로아세트산로듐(II), 트리페닐아세트산로듐(II), 피발산로듐(II), 옥탄산로듐(II), 비스[로듐(α,α,α’,α’- 테트라메틸-1.3-벤젠디프로피온산)], 로듐(II)아세트아미데이트 등을 예로 들 수 있다. 또한, 촉매의 사용량은 화합물 [XX] 1몰에 대하여 0.001~10몰의 범위에서 적절히 선택하면 되며, 바람직하게는 0.01~5몰이다.
본 반응의 반응 온도는 -78℃에서 반응계에서의 환류 온도까지 임의의 범위로부터 선택하면 되며, 바람직하게는 0℃~100℃의 범위에서 수행하는 것이 좋다.
본 반응의 반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응량 등에 의해 상이하나, 통상적으로 10분~48시간이다.
반응 종료 후, 반응 혼합물을 물에 붓고 석출된 고체를 여과하여 취하거나 또는 유기용매로 추출한 후에 농축하는 등의 조작을 수행함으로써 화합물 [XXI]를 단리할 수 있다. 단리한 화합물 [XXI]는 필요에 따라 컬럼 크로마토그래피, 재결정, 증류 등에 의해 추가로 정제할 수도 있다.
본 발명의 일반식 [II] 및 일반식 [Iv]로 나타내어지는 복소환 화합물은, 본 발명의 일반식 [I]로 나타내어지는 복소환 화합물 또는 그 농업 상 허용되는 염을 제조할 때의 중간체로서 유용한 화합물이다.
본 발명의 농약 조성물은 본 발명의 일반식 [I]로 나타내어지는 복소환 화합물 또는 그 농업 상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유한다.
본 발명의 농약 조성물은 필요에 따라 농약제제에 통상적으로 이용되는 첨가 성분(담체)을 함유할 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제제는 본 발명의 일반식 [I]로 나타내어지는 복소환 화합물 또는 그 농업 상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유한다. 본 발명의 유해 생물 방제제는 대표적으로는 살충제, 살진드기제 및 살선충제이다.
본 발명의 유해 생물 방제제는 필요에 따라 농약제제에 통상적으로 이용되는 첨가 성분(담체)을 함유할 수 있다.
이러한 첨가성분으로서는 고체 담체 또는 액체 담체 등의 담체, 계면활성제, 결합제 또는 점착부여제, 증점제, 착색제, 확전제, 전착제, 동결방지제, 고결방지제, 붕해제, 분해방지제 등을 예로 들 수 있으며, 그 밖에 필요에 따라 방부제나 식물편 등을 첨가 성분으로서 이용할 수도 있다. 또한 이들 첨가 성분은 1종류 이용할 수도 있고, 또한 2종류 이상을 조합하여 이용할 수도 있다.
고체 담체로서는 예를 들면 파이로필라이트 클레이, 카올린 클레이, 규석 클레이, 탈크, 규조토, 제올라이트, 벤토나이트, 산성 백토, 활성 백토, 아타펄거스 클레이, 버미큘라이트, 펄라이트, 경석, 화이트 카본(합성 규산, 합성 규산염 등), 이산화티탄 등의 광물계 담체; 목질분, 옥수수 줄기, 호두 껍질, 과실핵, 왕겨, 톱밥, 밀기울, 대두 가루, 분말 셀룰로오스, 전분, 덱스트린, 당류 등의 식물성 담체; 탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨, 염화칼륨 등의 무기 염류 담체; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 폴리아세트산비닐, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 요소-알데히드 수지 등의 고분자 담체 등을 예로 들 수 있다.
액체 담체로서는 예를 들면 메탄올, 에탄올, 프로판올, 2-프로판올, 부탄올, 시클로헥사놀 등의 1가 알코올류; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류; 프로필렌계 글리콜에테르 등의 다가 알코올 유도체류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류; 디에틸에테르, 1,4-디옥사논, 셀로솔브, 디프로필에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르류; 노르말파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광유 등의 지방족 탄화수소류; 톨루엔, C9-C10 알킬벤젠, 크실렌, 솔벤트 나프타, 알킬나프탈렌, 고비점 방향족 탄화수소 등의 방향족 탄화수소류; 1,2-디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류; 아세트산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 아디프산디메틸 등의 에스테르류; γ-부티로락톤 등의 락톤류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류; 아세토니트릴 등의 니트릴류; 디메틸술폭시드 등의 황 화합물류; 대두유, 채종유, 면실유, 야자유, 피마자유 등의 식물유, 상기 식물유 유래 지방산의 저급 알킬에스테르; 물 등을 예로 들 수 있다.
계면활성제로서는 예를 들면 솔비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르, 자당지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌수지산에스테르, 폴리옥시에틸렌수지산디에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 포르말린축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리프로필렌 블록폴리머에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌지방산아미드, 폴리옥시에틸렌지방산비스페놀에테르, 폴리알킬렌벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 아세틸렌디올, 폴리옥시알킬렌부가 아세틸렌디올, 폴리옥시에틸렌에테르형 실리콘, 에스테르형 실리콘, 불소계 계면활성제, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 등의 비이온성 계면활성제; 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산염, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산염, 알킬벤젠술폰산염, 리그닌술폰산염, 알킬술포숙신산염, 나프탈렌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 나프탈렌술폰산의 포르말린축합물의 염, 알킬나프탈렌술폰산의 포르말린축합물의 염, 지방산염, 폴리카르복시산염, N-메틸-지방산사코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산염 등의 아니온성 계면활성제; 라우릴아민염산염, 스테아릴아민염산염, 올레일아민염산염, 스테아릴아민아세트산염, 스테아릴아미노프로필아민아세트산염, 알킬트리메틸암모늄클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄클로라이드 등의 알킬아민염 등의 카티온성 계면활성제; 디알킬디아미노에틸베타인, 알킬디메틸벤질베타인 등의 베타인형, 디알킬아미노에틸글리신, 알킬디메틸벤질글리신 등의 아미노산형 등의 양성 계면활성제 등을 예로 들 수 있다.
결합제나 점착부여제로서는 예를 들면 카르복시메틸셀룰로오스나 그 염, 덱스트린, 수용성 전분, 잔탄검, 구아검, 자당, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아검, 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 폴리아크릴산나트륨, 폴리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌옥사이드, 천연 인지질(예를 들면 세팔린산, 레시틴 등) 등을 예로 들 수 있다.
증점제로서는 예를 들면 잔탄검, 구아검, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐폴리머, 아크릴계 폴리머, 전분 유도체, 다당류와 같은 수용성 고분자; 고순도 벤토나이트, 화이트 카본과 같은 무기 미분, 유기 벤토나이트 등의 유기 미분 등을 예로 들 수 있다.
착색제로서는 예를 들면 산화철, 산화티탄, 프러시안 블루와 같은 무기 안료; 알리자린 염료, 아조 염료, 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료 등을 예로 들 수 있다.
확전제로서는 예를 들면 실리콘계 계면활성제, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 가공 전분, 폴리아미노카르복시산킬레이트 화합물, 가교 폴리비닐피롤리돈, 말레산/스티렌 공중합체, 메타아크릴산 공중합체, 다가 알코올의 폴리머와 디카르복시산 무수물의 하프 에스테르, 폴리스티렌술폰산의 수용성 염, 폴리옥시에틸렌알칸디올류, 폴리옥시에틸렌알킨디올류, 알킨디올류 등을 예로 들 수 있다.
전착제로서는 예를 들면 디알킬술포술신산나트륨, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르 등의 다양한 계면활정제; 파라핀, 전분, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴산염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬에테르, 알킬페놀포르말린축합물, 합성수지 에멀전 등을 예로 들 수 있다.
동결 방지제로서는 예를 들면 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류 등을 예로 들 수 있다.
고결 방지제로서는 예를 들면 전분, 알긴산, 만노오스, 갈락토오스 등의 다당류; 폴리비닐피롤리돈, 화이트 카본, 에스테르검, 석유수지 등을 예로 들 수 있다.
붕해제로서는 예를 들면 트리폴리인산소다, 헥사메타인산소다, 스테아르산 금속염, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 메타크릴산에스테르의 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카르복시산킬레이트 화합물, 술폰산스티렌·이소부티렌·무수 말레산 공중합체, 전분·폴리아크릴로니트릴 그라프트 공중합체 등을 예로 들 수 있다.
분해 방지제로서는 예를 들면 제올라이트, 생석회, 산화마그네슘과 같은 건조제; 페놀계, 아민계, 황계, 인산계 등의 산화방지제; 살리실산계, 벤조페논계 등의 자외선 흡수제 등을 예로 들 수 있다.
방부제로서는 예를 들면 소르브산칼륨, 1,2-벤조티아졸-3(2H)-온 등을 예로 들 수 있다.
식물 조각으로서는 예를 들면 톱밥, 야자 껍질, 옥수숫대, 담배 줄기 등을 예로 들 수 있다.
한편, 본 발명의 유해 생물 방제제에 있어서, 상기 첨가 성분을 함유시키는 경우 그 함유 비율에 대해서는 질량 기준으로 고체 담체 또는 액체 담체 등의 담체로는 통상적으로 5~95%, 바람직하게는 20~90%의 범위에서 선택되고, 계면활성제로는 통상적으로 0.1%~30%, 바람직하게는 0.5~10%의 범위에서 선택되며, 그 밖의 첨가제는 0.1~30%, 바람직하게는 0.5~10%의 범위에서 선택된다.
본 발명의 유해 생물 방제제는 분제, 분립제, 입제, 수화제, 수용제, 과립수화제, 정제, 점보제, 유(乳)제, 유(油)제, 액제, 플로어블제, 에멀전제, 마이크로에멀전제, 서스포에멀전제, 미량산포제, 마이크로캡슐제, 훈연제, 에어로졸제, 베이트제, 페이스트제 등의 임의의 제형으로 제제화하여 사용된다.
이들 제제의 실제 사용 시에는 그대로 사용하거나 또는 물 등의 희석제로 소정 농도로 희석하여 사용할 수 있다. 본 발명의 화합물을 함유하는 다양한 제제 또는 그 희석물의 시용은 통상적으로 일반적으로 수행되고 있는 시용 방법, 즉, 산포(예를 들면 분무, 미스팅, 아토마이징, 산분, 산립, 수면 시용, 박스 시용 등), 토양 시용(예를 들면 혼입, 관개 등), 표면 시용(예를 들면 도포, 분의(粉衣), 피복 등), 종자 처리(예를 들면 도말(塗沫), 분의 처리 등), 침지, 독미끼, 훈연 시용 등에 의해 수행할 수 있다. 또한 가축에 대하여 상기 유효 성분을 사료에 혼합하고 부여하여 그 배설물에서의 유해충, 특히 유해 곤충의 발생, 성육을 방제할 수도 있다.
본 발명의 유해 생물 방제 방법은 상기한 시용 방법으로 본 발명의 일반식 [I]로 나타내어지는 복소환 화합물 또는 그 농업 상 허용되는 염의 유효 성분량을 사용함으로써 수행할 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제제에서의 유효 성분의 배합 비율(질량%)에 대해서는 필요에 따라 적절히 선택된다. 예를 들면 분제, 분립제, 미립제 등으로 하는 경우 0.01~20%, 바람직하게는 0.05~10%의 범위에서 적절히 선택할 수 있고, 입제 등으로 하는 경우 0.1~30%, 바람직하게는 0.5~20%의 범위에서 적절히 선택할 수 있으며, 수화제, 과립수화제 등으로 하는 경우 1~70%, 바람직하게는 5~50%의 범위에서 적절히 선택할 수 있고, 수용제, 액제 등으로 하는 경우 1~95%, 바람직하게는 10~80%의 범위에서 적절히 선택할 수 있으며, 유(乳)제 등으로 하는 경우 5~90%, 바람직하게는 10~80%의 범위에서 적절히 선택할 수 있고, 유(油)제 등으로 하는 경우 1~50%, 바람직하게는 5~30%의 범위에서 적절히 선택할 수 있으며, 플로어블제 등으로 하는 경우 5~60%, 바람직하게는 10~50%의 범위에서 적절히 선택할 수 있고, 에멀전제, 마이크로에멀전제, 서스포에멀전제 등으로 하는 경우 5~70%, 바람직하게는 1~60%의 범위에서 적절히 선택할 수 있으며, 정제, 베이트제, 페이스트제 등으로 하는 경우 1~80%, 바람직하게는 5~50%의 범위에서 적절히 선택할 수 있고, 훈연제 등으로 하는 경우 0.1~50%, 바람직하게는 1~30%의 범위에서 적절히 선택할 수 있으며, 에어로졸제 등으로 하는 경우 0.05~20%, 바람직하게는 0.1~10%의 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
이들 제제는 적당한 농도로 희석하여 산포하거나 또는 직접 시용한다.
본 발명의 유해 생물 방제제의 시용은 희석제로 희석하여 사용하는 경우 일반적으로 0.1~5000ppm의 유효 성분 농도로 희석한다. 제제를 그대로 사용하는 경우의 단위 면적 당 시용량은 유효 성분 화합물로서 1ha 당 0.1~5000g으로 사용되지만, 이에 한정되지 않는다.
또한 본 발명의 유해 성분 방제제는 본 발명의 화합물을 단독으로 유효 성분으로 하여도 충분히 유효하다는 것은 말할 필요도 없지만, 필요에 따라 다른 비료, 농약, 예를 들면 살충제, 살진드기제, 살선충제, 공력제, 살균제, 항바이러스제, 유인제, 제초제, 식물 생장 조정제 등과 혼용, 병용할 수 있으며 이 경우 한층 뛰어난 효과를 나타내기도 한다.
이어서 혼용 또는 병용할 수도 있는 공지의 살충제(살충 활성 성분), 살진드기제(살진드기 활성 성분), 살선충제(살선충 활성 성분), 공력제 화합물(공력 활성 성분)을 이하에 예시한다.
살선충 활성 성분, 살진드기 활성 성분, 살선충 활성 성분, 공력 활성 성분:
아크린아트린(acrinathrin), 아자디라크틴(azadirachtin), 아자메티포스(azamethiphos), 아사이노나피르(acynonapyr), 아진포스-에틸(azinphos-ethyl), 아진포스-메틸(azinphos-methyl), 아세퀴노실(acequinocyl), 아세타미프리드(acetamiprid), 아세토프롤(acetoprole), 아세페이트(acephate), 아조사이클로틴(azocyclotin), 아바멕틴(abamectin), 아피도피로펜(afidopyropen), 아폭솔라너(afoxolaner), 아미도플루메트(amidoflumet), 아미트라즈(amitraz), 그틋牧*(alanycarb), 알라니카브(aldicarb), 알독시캅(aldoxycarb), 알레트린(allethrin)[d-cis-trans-체, d-trans-체를 포함], 이사조포스(isazophos), 이사미도포스(isamidofos), 이소카르보포스(isocarbophos), 이속사티온(isoxathion), 이소시클로세람(isocycloseram), 이소펜포스-메틸(isofenphos-methyl), 이소프로캅(isoprocarb), 엡실론-메토플루트린(epsilon-metofluthrin), 엡실론-몸플루오로트린(epsilon-momfluorothrin), 이버멕틴(ivermectin), 이미시아포스(imicyafos), 이미다클로프리드(imidacloprid), 이미프로트린(imiprothrin), 인다자피록사메트(indazapyroxamet), 인독사카브(indoxacarb), 에스펜발러레이트(esfenvalerate), 에티오펜캅(ethiofencarb), 에티온(ethion), 에티프롤(ethiprole), 에틸렌디브로마이드(ethylene dibromide), 에톡사졸(etoxazole), 에토펜프록스(etofenprox), 에토프로포스(ethoprophos), 에트림포스(etrimfos), 에마멕틴(emamectin), 에마멕틴벤조에이트(emamectin benzoate), 엔도술판(endosulfan), 엠펜스린(empenthrin), 옥사조술필(oxazosulfyl), 옥사밀(oxamyl), 옥시디메톤-메틸(oxydemeton-methyl), 옥시디프로포스(oxydeprofos), 오메토에이트(omethoate), 핵다각체병 바이러스(Nuclear polyhedrosis virus), 카두사포스(cadusafos), 카파-테플루트린(kappa-tefluthrin), 카파-비펜트린(kappa-bifenthrin), 카란진(karanjin), 카탑(cartap), 과립병 바이러스(Granulosis virus), 카바릴(carbaryl), 카보술판(carbosulfan), 카보푸란(carbofuran), 감마-BHC(gamma-BHC), 크실릴카브(xylylcarb), 퀴날포스(quinalphos), 키노프렌(kinoprene), 키노메티오네이트(chinomethionat), 급성마비병 바이러스(Entero virus), 쿠마포스(coumaphos), 크리올라이트(cryolite), 클로티아니딘(clothianidin), 클로펜테진(clofentezine), 크로마페노자이드(chromafenozide), 클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 클로르에톡시포스(chlorethoxyfos), 클로르단(chlordane), 클로로피크린(chloropicrin), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸(chlorpyrifos-methyl), 클로페나피르(chlorfenapyr), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르플루아주론(chlorfluazuron), 클로르메포스(chlormephos), 클로로프랄레트린(chloroprallethrin), 곤충 폭스 바이러스(Entomopoxi virus), 이리도 바이러스(Irido virus), 시아지피르(cyazypyr), 시아노포스(cyanophos), 디아펜튜론(diafenthiuron), 디아미다포스(diamidafos), 시안트라닐리프롤(cyantraniliprole), 시에트피라펜(cyetpyrafen), 디에노클로르(dienochlor), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 디옥사벤조포스(dioxabenzofos), 디오페놀란(diofenolan), 시그마 바이러스(Sigma virus), 시클라닐리프롤(cyclaniliprole), 시클록사프리드(cycloxaprid), 디크로토포스(dicrotophos), 디클로펜티온(dichlofenthion), 시클로부트리플루람(cyclobutrifluram), 시클로프로트린(cycloprothrin), 디클로르보스(dichlorvos), 디클로로메조티아즈(dicloromezotiaz), 디코폴(dicofol), 디시클라닐(dicyclanil), 디술포톤(disulfoton), 디노테푸란(dinotefuran), 디노부톤(dinobuton), 시할로디아미드(cyhalodiamide), 시할로트린(cyhalothrin)[gamma-체,lambda-체를 포함], 시페노트린(cyphenothrin)[(1R)-trans-체를 포함], 시플루트린(cyfluthrin)[beta-체を含む], 디플루벤주론(diflubenzuron), 시플루메토펜(cyflumetofen), 디플로비다진(diflovidazin), 시프로플라닐리드(cyproflanilide), 시헥사틴(cyhexatin), 사이퍼메트린(cypermethrin)[alpha-체,beta-체,theta-체,zeta-체를 포함], 딤프로피리다즈(dimpropyridaz), 디메틸-2,2,2-트리클로로-1-히드록시에틸포스포네이트(DEP), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디메토에이트(dimethoate), 디메플루트린(dimefluthrin), 자스몬(jasmone), 시스-자스몬(cis-jasmone), 자스몬산(jasmonic acid), 자스몬산메틸(methyl jasmonate), 실라프루오펜(silafluofen), 시로마진(cyromazine), 스타이네르네마 카르포캅세(Steinernema carpocapsae), 스테이네르네마 쿠시다이(Steinernema kushidai), 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri), 스피독사맷(spidoxamat), 스피네토람(spinetoram), 스피노사드(spinosad), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로테트라맷(spirotetramat), 스피로피디온(spiropidion), 스피로메시펜(spiromesifen), 술코푸론-나트륨(sulcofuron-sodium), 술플루라미드(sulfluramid), 술폭사플로르(sulfoxaflor), 술포텝(sulfotep), 디아지논(diazinon), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 티옥사자펜(tioxazafen), 티오디카브(thiodicarb), 티오시클람(thiocyclam), 티오술탑(thiosultap), 티오나진(thionazin), 티오파녹스(thiofanox), 티오메톤(thiometon), 티클로피라조플로르(tyclopyrazoflor), 테트라 클로란트라닐리프롤(tetrachlorantraniliprole), 테트라클로빈포스(tetrachlorvinphos), 테트라디폰(tetradifon), 테트라닐리프롤(tetraniliprole), 테트라메틸플루트린(tetramethylfluthrin), 테트라메트린(tetramethrin), 테부피림포스(tebupirimfos), 테부페노자이드(tebufenozide), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 테플루트린(tefluthrin), 테플루벤주론(teflubenzuron), 데메톤-s-메틸(demeton-S-methyl), 테메포스(temephos), 델타메트린(deltamethrin), 터부포스(terbufos), 트랄로메트린(tralomethrin), 트란스플루트린(transfluthrin), 트리아자메이트(triazamate), 트리아조포스(triazophos), 트리클로르폰(trichlorfon), 트리코더마 아스퍼렐룸(Trichoderma asperellum), 트리코더마 패실로마이세스(Trichoderma paecilomyces), 트리코더마 하지아눔(Trichoderma harzianum), 트리플루뮤론(triflumuron), 트리플루엔푸로네이트(trifluenfuronate), 트리플루메조피림(triflumezopyrim), 트리메타카브(trimethacarb), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 날레드(naled), 니코틴(nicotine), 니코플루프롤(nicofluprole), 나이텐피람(nitenpyram), 네마덱틴(nemadectin), 농핵병 바이러스(Denso virus), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 패실로마이세스 리라시너스(paecilomyces lilacinus), 버크홀데리아 세파시아(Barkholderia cepacia), 버크홀데리아 리노젠시스(Barkholderia rinojensis), 버티실리움 레카니(Verticillium lecanii), 히드로프렌(hydroprene), 파스테우리아 니시자와에(Pasteuria nishizawae), 파스테우리아 페네트란스(Pasteuria penetrans), 바실러스 아밀로리퀴파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens), 바실러스 피르무스(Bacillus firmus), 바실러스 스페리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtillis), 바실러스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis), 바실러스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis)가 생산하는 곤충 독소, 바실러스 투린지엔시스 아종 아이자와이(Bacillus thuringiensis subsp.　Aizawai), 바실러스 투린지엔시스 아종 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis subsp.　Israelensis), 바실러스 투린지엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp.　Kurstaki), 바실러스 투린지엔시스 아종 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis subsp.　Tenebrionis), 바실러스 포필리에(Bacillus popilliae), 바실러스 리체니포미스(Bacillus licheniformis), 바미도티온(vamidothion), 파라티온(parathion), 파라티온-메틸(parathion-methyl), 하펜프록스(halfenprox), 할로페노자이드(halofenozide), 비오알레트린(bioallethrin), 비오알레트린-S-시클로펜테닐(bioallethrin S-cyclopentenyl), 비오레스메트린(bioresmethrin), 비스-(2-클로로-1-메틸에틸)에테르(DCIP), 비스트리플루론(bistrifluron), 히트라메틸론(hydramethylnon), 비페나제트(bifenazate), 비펜트린(bifenthrin), 피플루부마이드(pyflubumide), 피페로닐 부톡사이드(piperonyl butoxide), 피메트로진(pymetrozine), 피라클로포스(pyraclofos), 피라플루프롤(pyrafluprole), 피리다펜티온(pyridaphenthion), 피리다벤(pyridaben), 피리달릴(pyridalyl), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazon), 피리프롤(pyriprole), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 피리미카브(pirimicarb), 피리미디펜(pyrimidifen), 피리미노스트로빈(pyriminostrobin), 피리미포스-메틸(pirimiphos-methyl), 피레트린(pyrethrine), 팜퍼(famphur), 피프로닐(fipronil), 페나자퀸(fenazaquin), 페나미포스(fenamiphos), 페니트로티온(fenitrothion), 페녹시카브(fenoxycarb), 페노티오카브(fenothiocarb), 페노트린(phenothrin)[(1R)-trans-체를 포함], 페노부카브(fenobucarb), 펜티온(fenthion), 펜토에이트(phenthoate), 펜발레레이트(fenvalerate), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 펜부타틴 옥사이드(fenbutatin oxide), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜메조디티아즈(fenmezoditiaz), 포노포스(fonofos), 불화술푸릴(sulfuryl fluoride), 부토카르복심(butocarboxim), 부톡시카르복심(butoxycarboxim), 부프로페진(buprofezin), 푸라티오카브(furathiocarb), 프랄레트린(prallethrin), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루아자인돌리진(fluazaindolizine), 플루아주론(fluazuron), 플루엔술폰(fluensulfone), 플루오피람(fluopyram), 플루오로아세트산나트륨염(sodium fluoroacetate), 플룩사메타마이드(fluxametamide), 플루클로르디닐리프롤(fluchlordiniliprole), 플루페녹수론(flucycloxuron), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루설파마이드(flusulfamide), 플루트린(fluthrin), 플루발리네이트(fluvalinate)[tau-체를 포함], 플루피라디푸론(flupyradifurone), 플루피라조포스(flupyrazofos), 플루피리민(flupyrimin), 플루피프롤(flufiprole), 플루페네림(flufenerim), 플루페녹시스트로빈(flufenoxystrobin), 플루페녹수론(flufenoxuron), 플루헥사폰(fluhexafon), 플루벤디아미드(flubendiamide), 플루펜티오페녹스(flupentiofenox), 플루메트린(flumethrin), 플루랄라너(fluralaner), 플루림펜(flurimfen), 프로티오포스(prothiofos), 프로트리펜부트(protrifenbute), 플로니카미드(flonicamid), 프로파포스(propaphos), 프로파자이트(propargite), 프로하이드로자스몬(prohydrojasmon), 프로페노포스(profenofos), 브로플라닐라이드(broflanilide), 프로플루투린(profluthrin), 프로페탐포스(propetamphos), 프로폭서(propoxur), 플로메토퀸(flometoquin), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 헥시티아족스(hexythiazox), 헥사플루무론(hexaflumuron), 파실리마이세스 테누이페스(Pacilimyces tenuipes), 파실리마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroceus), 패실로마이세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus), 헵타플루트린(heptafluthrin), 헵테노포스(heptenophos), 퍼메트린(permethrin), 벤클로티아즈(benclothiaz), 벤즈피리목삼(benzpyrimoxan), 벤술탑(bensultap), 벤족시메이트(benzoximate), 벤디오카브(bendiocarb), 벤푸라카브(benfuracarb), 포코니아 클라미도스포리아(Pochonia chlamydosporia), 보베리아 테넬라(Beauveria tenella), 보베리아 바시아나(Beauveria bassiana), 보베리아 브롱니아티(Beauveria brongniartii), 폭심(phoxim), 포살론(phosalone), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스티에탄(fosthietan), 포스파미돈(phosphamidon), 포스멧(phosmet), 폴리낙틴스 복합체(polynactins), 포르메타네이트(formetanate), 포레이트(phorate), 기계유(machine oil), 말라티온(malathion), 밀베멕틴(milbemectin), 메카밤(mecarbam), 메술펜포스(mesulfenfos), 메토밀(methomyl), 메타알데히드(metaldehyde), 메타플루미존(metaflumizone), 메타미도포스(methamidophos), 메탐(metham), 메티오카브(methiocarb), 메티다티온(methidathion), 메틸이소티오시아네이트(methyl isothiocyanate), 메틸브로마이드(methyl bromide), 메톡시클로르(methoxychlor), 메톡시페노자이드(methoxyfenozide), 메토트린(methothrin), 메토플루트린(metofluthrin), 메토프렌(methoprene), 메톨카브(metolcarb), 메빈포스(mevinphos), 메퍼플루트린(meperfluthrin), 모나크로스포리움 피마토파검(Monacrosporium phymatophagum), 모노크로스포리움 피마토파검(Monacrosporium phymatophagum), 모노크로토포스(monocrotophos), 몸플루오로트린(momfluorothrin), 트리코더마 하지아눔(Trichoderma harzianum), 리틀루레-A(litlure-A), 리틀루레-B(litlure-B), 인화알루미늄(aluminium phosphide), 인화하연(zinc phosphide), 인화수소(phosphine), 루페뉴론(lufenuron), 레스칼루레(rescalure), 레스메트린(resmethrin), 레피멕틴(lepimectin), 로테논(rotenone), 세포질 핵다각체병 바이러스 포매체(Cytoplasmic polyhedrosis virus), 펜부타틴옥사이드(fenbutatin oxide), 석회질소(calcium cyanide), 유기주석화 화합물(organotins), 황산니코틴(nicotine-sulfate), (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-11-헥사데세날, (Z)-11-헥사데세닐=아세테이트, (Z)-9,12-테트라데카디에닐=아세테이트, (Z)-9-테트라데센-1-올, (Z,E)-9,11-테트라테카디에닐=아세테이트, (Z,E)-9,12-테트라데카디에닐=아세테이트, 1,1,1-트리클로로-2,2-비스(4-클로로페닐)에탄(DDT), 1,3-디클로로프로펜(1,3-dichloropropene), 4,6-디니트로-o-크레졸(DNOC), Bt단백질(Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1), 메틸유제놀, 4-(p-아세트옥시페닐)-2-부타논, (Z)-10-테트라데세닐=아세테이트, (E,Z)-4,10-테트라데카디에닐=아세테이트, (Z)-8-도데세닐=아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센, AKD-1193(코드번호), BCS-AA10147(코드번호), CL900167(코드번호), O,O-디에틸-O-[4-(디메틸술파모일)페닐]-포스포로티오네이트(DSP), O-에틸-O-4-(니트로페닐)페닐포스포노티오에이트(EPN), RU15525(코드번호), XMC(XMC), Z-13-이코센-10-온, ZXI8901(코드번호), F4260(코드번호).
이어서, 혼용 또는 병용할 수도 있는 공지의 제초제 화합물, 제초 활성 성분 또는 식물 생장 조절제 화합물을 이하에 예시하나, 이들 예에 한정되지 않는다.
제초제 화합물 또는 제초 활성 성분:
이옥사놀(ioxynil)(리튬염, 나트륨염, 옥타논산 등과의 염을 포함, 아클로니펜(aclonifen), 아크롤레인(acrolein), 아자페니딘(azafenidin), 아시플루오르펜(acifluorfen)(나트륨 등과의 염을 포함), 아짐술푸론(azimsulfuron), 아술람(asulam), 아세토클로르(acetochlor), 아트라진(atrazine), 아닐로포스(anilofos), 아미카르바존(amicarbazone), 아미도술푸론(amidosulfuron), 아미트롤(amitrole), 아미노시클로피라클로르(aminocyclopyrachlor), 아미노피랄리드(aminopyralid), 아미프로포스-메틸(amiprofos-methyl), 아메트린(ametryn), 아라우지아 모자이크 바이러스(Araujia Mosaic Virus), 알라클로르(alachlor), 알터나리아 데스트루엔스(Alternaria destruens), 알록시딤(alloxydim)(나트륨 등과의 염을 포함), 안시미돌(ancymidol), 이소우론(isouron), 이속사클로르톨(isoxachlortole), 이속사플루톨(isoxaflutole), 이속사벤(isoxaben), 이소데실알코올에톡실레이트(Isodecylalkoholethoxylate), 이소프로튜론(isoproturon), 입펜카르바존(ipfencarbazone), 이마자퀸(imazaquin), 이마자픽(imazapic)(아민 등과의 염을 포함), 이마자피르(imazapyr)(이소프로필아민 등과의 염을 포함), 이마자메타벤즈(imazamethabenz), 이마자메타벤즈-메틸(imazamethabenz-methyl), 이마자목스(imazamox), 이마제타피르(imazethapyr), 이마조술푸론(imazosulfuron), 인다지플람(indaziflam), 인다노판(indanofan), 에글리나진-에틸(eglinazine-ethyl), 에스프로카브(esprocarb), 에타메트술푸론-메틸(ethametsulfuron-methyl), 에타플루랄린(ethalfluralin), 에티디무론(ethidimuron), 에톡시술푸론(ethoxysulfuron), 에톡시펜(ethoxyfen), 에톡시펜-에틸(ethoxyfen-ethyl), 에토푸메세이트(ethofumesate), 에토벤자니드(etobenzanid), 에피리페나실(epyrifenacil), 엔도탈·2나트륨염(endothal-disodium), 옥사디아존(oxadiazon), 옥사디아길(oxadiargyl), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 옥사술푸론(oxasulfuron), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 오리잘린(oryzalin), 오부다 페퍼 바이러스(Obuda Pepper Virus), 오르토술파무론(orthosulfamuron), 오르벤카브(orbencarb), 올레산(oleic acid), 카펜스트롤(cafenstrole), 카프릴산(caprylic acid), 카프르산(capric acid), 카르펜트라존-에틸(carfentrazone-ethyl), 카르부틸레이트(karbutilate), 카르베타미드(carbetamide), 퀴잘로포프(quizalofop), 퀴잘로포프-에틸(quizalofop-ethyl), 퀴잘로포프-P-에틸(quizalofop-P-ethyl), 퀴잘로포프-P-테푸릴(quizalofop-P-tefuryl), 잔토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris), 퀴노클라민(quinoclamine), 퀸클로락(quinclorac), 퀸메락(quinmerac), 구연산(citric acid), 쿠밀루론(cumyluron), 클라시포스(clacyfos), 글리포세이트(glyphosate)(나트륨, 칼륨, 아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 암모늄, 이소프로필암모늄, 구아니딘, 모노에탄올아민, 콜린, BAPMA(N,N-비스-(아미노프로필)메틸아민), 디메틸아민 또는 트리메슘 등의 염을 포함), 글루포시네이트-P(glufosinate-P), 글루포시네이트-P-나트륨염(glufosinate-P-sodium), 클레토딤(clethodim), 클로디나포프(clodinafop), 클로디나포프-프로파길(clodinafop-propargyl), 클로피랄리드(clopyralid)(모노에탄올아민염을 포함), 클로마존(clomazone), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 클로메프로프(clomeprop), 클로란술람-메틸(cloransulam-methyl), 클로람벤(chloramben), 클로리다존(chloridazon), 클로리무론(chlorimuron), 클로리무론-에틸(chlorimuron-ethyl), 클로르술푸론(chlorsulfuron), 클로르탈-디메틸(chlorthal-dimethyl), 클로르티아미드(chlorthiamid), 클로르프탈림(chlorphthalim), 클로르플루레놀-메틸(chlorflurenol-methyl), 클로르프로팜(chlorpropham), 클로르브로무론(chlorbromuron), 클로록수론(chloroxuron), 클로로톨루론(chlorotoluron), 케토스피라독스(ketospiradox)(나트륨, 칼슘 또는 암모니아 등의 염을 포함), 콜레토트리쿰 오르비쿨라레(Colletotrichum orbiculare), 콜레토트리쿰 글로에오스포리오이데스(Colletotrichum gloeosporioides), 콜레토트리쿰 트룬카툼(Colletotrichum truncatum), 콘드로스테르쿰 푸르푸레움(Chondrostercum purpureum), 사플루페나실(saflufenacil), 사르멘틴(sarmentine), 시아나진(cyanazine), 시아나미드(cyanamide), 디우론(diuron), 디에타틸-에틸(diethatyl-ethyl), 디옥소피리트리온(dioxopyritrione), 디캄바(dicamba)(아민, 디에틸아민, 이소프로필아민, 디글리콜아민, 디메틸암모늄, 디올아민, 이소프로필암모늄, 아우라민, 칼륨, 트롤아민, BAPMA(N,N-비스(아미노프로필)메틸아민), 콜린, 나트륨 또는 리튬 등의 염, 또는 메틸에스테르 등의 에스테르를 포함), 시클로에이트(cycloate), 시클록시딤(cycloxydim), 디클로술람(diclosulam), 시클로술파무론(cyclosulfamuron), 시클로피라닐(cyclopyranil), 시클로피리모레이트(cyclopyrimorate), 디클로베닐(dichlobenil), 디클로포프(diclofop), 디클로포프-P-메틸(diclofop-P-methyl), 디클로포프-메틸(diclofop-methyl), 디클로르프로프(dichlorprop), 디클로르프로프-P(dichlorprop-P)(디메틸암모늄, 칼륨, 나트륨, 콜린 등의 염, 또는 부토틸에스테르, 2-에틸헥실에스테르, 이소쿠틸에스테르, 메틸에스테르 등의 에스테르를 포함), 디쿼트(diquat), 디쿼트디브로마이드(diquat dibromide), 디티오피르(dithiopyr), 시두론(siduron), 디니트라민(dinitramine), 시니돈-에틸(cinidon-ethyl), 시노술푸론(cinosulfuron), 디노셉(dinoseb)(아세트산염을 포함), 디노터브(dinoterb), 시할로포프(cyhalofop), 시할로포프-부틸(cyhalofop-butyl), 시피라플루온(cypyrafluone), 디페나미드(diphenamid), 디펜조쿼트(difenzoquat), 디플루페니칸(diflufenican), 디플루펜조피르(diflufenzopyr), 시마진(simazine), 디메술파젯(dimesulfazet), 디메타클로르(dimethachlor), 디메타메트린(dimethametryn), 디메텐아미드(dimethenamid), 디메텐아미드-P(dimethenamid-P), 시메트린(simetryn), 디메피페레이트(dimepiperate), 디메푸론(dimefuron), 수도모나스 플루오레센스(Pseudomonas fluorescens), 신메틸린(cinmethylin), 스웹(swep), 술코트리온(sulcotrione), 술펜트라존(sulfentrazone), 술포세이트(sulfosate), 술포술푸론(sulfosulfuron), 술포술푸론-메틸(sulfometuron-methyl), 세톡시딤(sethoxydim), 셀레로티니아 마이너(Scelerothinia minor), 테르바실(terbacil), 다이무론(daimuron), 텍스토민 A(thaxtomin A), 담배 마일드 그린 모자이크 바이러스(Tobacco Mild Green Mosaic Tobamovirus), 담배 래틀 바이러스(Tobacco Rattle Virus), 달라폰(dalapon), 티아조피르(thiazopyr), 티아페나실(tiafenacil), 티엔카르바존(thiencarbazone)(나트륨염, 메틸에스테르 등을 포함), 티오카르바질(tiocarbazil), 티오벤카브(thiobencarb), 티디아지민(thidiazimin), 티디아주론(thidiazuron), 티펜술푸론(thifensulfuron), 티펜술푸론-메틸(thifensulfuron-methyl), 데스메디팜(desmedipham), 데스메트린(desmetryne), 테트플루피롤리메트(tetflupyrolimet), 테닐클로르(thenylchlor), 테부탐(tebutam), 테부티우론(tebuthiuron), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 테푸릴트리온(tefuryltrione), 테르부틸라진(terbuthylazine), 테르부트린(terbutryn), 테르부메톤(terbumeton), 템보트리온(tembotrione), 토프라메존(topramezone), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 트리아지플람(triaziflam), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리아파몬(triafamone), 트리-알레이트(tri-allate), 트리에타진(trietazine), 트리클로피르(triclopyr), 트리클로피르-부토틸(triclopyr-butotyl), 트리클로피르-트리에틸암모늄(triclopyr-triethylammonium), 트리토술푸론(tritosulfuron), 트리피라술폰(tripyrasulfone), 트리플루디목사진(trifludimoxazin), 트리플루술푸론-메틸(triflusulfuron-methyl), 트리플루랄린(trifluralin), 트리플록시술푸론(trifloxysulfuron)(나트륨 등의 염을 포함), 트리베누론-메틸(tribenuron-methyl), 톨피랄레이트(tolpyralate), 나프탈람(naptalam)(나트륨 등의 염을 포함), 나프로아닐리드(naproanilide), 나프로파미드(napropamide), 나프로파미드-M(napropamide-M), 니코술푸론(nicosulfuron), 유산(乳酸)(lactic acid), 네부론(neburon), 노르플루라존(norflurazon), 바크홀데리아 리노젠시스(Barkholderia rinojensis), 베르놀레이트(vernolate), 파라쿼트(paraquat), 파라쿼트디클로라이드(paraquat dichloride), 할라욱시펜(halauxifen), 할라욱시펜-벤질(halauxifen-benzyl), 할라욱시펜-메틸(halauxifen-methyl), 버크홀데리아 리노젠시스(Burkholderia rinojensis), 할록시포프(haloxyfop), 할록시포프-P(haloxyfop-P), 할록시포프-에토틸(haloxyfop-etotyl), 할록시포프-P-메틸(haloxyfop-P-methyl), 할로사펜(halosafen), 할로술푸론-메틸(halosulfuron-methyl), 빅슬로존(bixlozone), 피클로람(picloram)(디클로로암모늄, 트롤아민 등과의 염을 포함), 피콜리나펜(picolinafen), 비시클로피론(bicyclopyrone), 비스피리박-나트륨염(bispyribac-sodium), 피녹사덴(pinoxaden), 비피라존(bipyrazone), 비페녹스(bifenox), 피페로포스(piperophos), 피라클로닐(pyraclonil), 피라술포톨(pyrasulfotole), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 피라조술푸론-에틸(pyrazosulfuron-ethyl), 피라졸리네이트(pyrazolynate), 빌라나포스(bilanafos), 피라플루펜(pyraflufen), 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl), 피리다폴(pyridafol), 피리티오박-나트륨염(pyrithiobac-sodium), 피리데이트(pyridate), 피리프탈리드(pyriftalid), 피리부티카르브(pyributicarb), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리미술판(pyrimisulfan), 피리미노박-메틸(pyriminobac-methyl), 피록사술폰(pyroxasulfone), 피록스술람(pyroxsulam), 파이토프토라 팔미보라(Phytophthora palmivora), 페니소팜(phenisopham), 페누론(fenuron), 페녹사술폰(fenoxasulfone), 페녹사프로프(fenoxaprop)(메틸, 에틸, 이소프로필에스테르를 포함), 페녹사프로프-P(fenoxaprop-P)(메틸, 에틸, 이소프로필에스테르를 포함), 펜퀴노트리온(fenquinotrione), 펜티아프로프-에틸(fenthiaprop-ethyl), 펜트라자미드(fentrazamide), 펜피라존(fenpyrazone), 펜메디팜(phenmedipham), 포마 케노포디콜라(Phoma chenopodicola), 포마 허바룸(Phoma herbarum), 포마 마크로스토마(Phoma macrostoma), 부타클로르(butachlor), 부타페나실(butafenacil), 부타미포스(butamifos), 부틸레이트(butylate), 푸치니아 카나리쿨라타(Puccinia canaliculata), 푸치니아 틀라스페오스(Puccinia thlaspeos), 부테나클로르(butenachlor), 부트랄린(butralin), 부트록시딤(butroxydim), 플라자술푸론(flazasulfuron), 플람프로(flamprop)(메틸, 에틸, 이소프로필에스테르를 포함), 플람프로프-M(flamprop-M)(메틸, 에틸, 이소프로필에스테르를 포함), 프리미술푸론(primisulfuron), 프리미술푸론-메틸(primisulfuron-methyl), 플루아지포프-부틸(fluazifop-butyl), 플루아지포프-P(fluazifop-P), 플루아지포프-P-부틸(fluazifop-P-butyl), 플루아졸레이트(fluazolate), 플루오메투론(fluometuron), 플루오로글리코펜-에틸(fluoroglycofen-ethyl), 플루카르바존-나트륨염(flucarbazone-sodium), 플루클로랄린(fluchloralin), 플루세토술푸론(flucetosulfuron), 플루티아세트-메틸(fluthiacet-methyl), 플루피르술푸론-메틸(flupyrsulfuron-methyl)(나트륨, 칼슘 또는 암모니아 등의 염을 포함), 플루페나세트(flufenacet), 플루펜피르-에틸(flufenpyr-ethyl), 플루프로파네이트(flupropanate)(나트륨염을 포함), 플루폭삼(flupoxame), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루메트술람(flumetsulam), 플루리돈(fluridone), 플루르타몬(flurtamone), 플루록시피르(fluroxypyr)(부트메틸, 멥틸 등의 에스테르체, 또는 나트륨, 칼슘, 암모니아 등의 염을 포함), 플루로클로리돈(flurochloridone), 프레틸라클로르(pretilachlor), 프로카르바존(procarbazone)(나트륨 등의 염을 포함), 프로디아민(prodiamine), 프로술푸론(prosulfuron), 프로술포카르브(prosulfocarb), 프로파퀴자포프(propaquizafop), 프로파클로르(propachlor), 프로파진(propazine), 프로파닐(propanil), 프로피자미드(propyzamide), 프로피소클로르(propisochlor), 프로피리술푸론(propyrisulfuron), 프로팜(propham), 프로플루아졸(profluazol), 프로헥사디온-칼슘염(prohexadione-calcium), 프로폭시카르바존(propoxycarbazone), 프로폭시카르바존-나트륨염(propoxycarbazone-sodium), 프로폭시딤(profoxydim), 브로마실(bromacil), 브롬피라존(brompyrazon), 프로메트린(prometryn), 프로메톤(prometon), 브로목시닐(bromoxynil)(부티르산, 옥탄산 또는 헵탄산 등의 에스테르체를 포함), 브로모페녹심(bromofenoxim), 브로모부티드(bromobutide), 플로라술람(florasulam), 플로르피록시펜(florpyrauxifen), 플로르피록시펜-벤질(florpyrauxifen-benzyl), 헥사지논(hexazinone), 페톡사미드(pethoxamid), 베나졸린(benazolin), 베나졸린-에틸(benazolin-ethyl), 페녹술람(penoxsulam), 페피노 모자이크 바이러스(Pepino Mosaic Virus), 헵타말록실로글루칸(heptamaloxyloglucan), 베플루부타미드(beflubutamid), 베플루부타미드-M(beflubutamid-M), 페불레이트(pebulate), 펠라르곤산(pelargonic acid), 벤카르바존(bencarbazone), 벤퀴트리온(benquitrione), 벤즈펜디존(benzfendizone), 벤술리드(bensulide), 벤술푸론(bensulfuron), 벤술푸론-메틸(bensulfuron-methyl), 벤조비시클론(benzobicyclon), 벤조페나프(benzofenap), 벤타존(bentazone), 펜타노클로르(pentanochlor), 펜디메탈린(pendimethalin), 펜톡사존(pentoxazone), 벤플루랄린(benfluralin), 벤푸레세이트(benfuresate), 포사민(fosamine), 포메사펜(fomesafen), 포람술푸론(foramsulfuron), 포르클로르페누론(forchlorfenuron), 메코프로(mecoprop)(나트륨, 칼륨, 이소프로필아민, 트리에탄올아민, 디메틸아민, 디올아민, 트롤아민, 콜린 등의 염, 또는 에타딜에스테르, 2-에틸헥실에스테르, 이소쿠틸에스테르, 메틸에스테르 등의 에스테르를 포함), 메코프로프-P-칼륨염(mecoprop-P-potassium), 메소술푸론(mesosulfuron)(메틸 등의 에스테르체 포함), 메소트리온(mesotrione), 메타자클로르(metazachlor), 메타조술푸론(metazosulfuron), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메타미트론(metamitron), 메타미포프(metamifop), 메탐(metam)(나트륨 등의 염을 포함), 디소듐메틸아르소네이트(DSMA), 메티오졸린(methiozolin), 메틸디무론(methyldymuron), 메톡수론(metoxuron), 메토술람(metosulam), 메트술푸론-메틸(metsulfuron-methyl), 메토브로무론(metobromuron), 메토벤주론(metobenzuron), 메톨라클로르(metolachlor), 메트리부진(metribuzin), 메피쿼트-클로라이드(mepiquat chloride), 메페나세트(mefenacet), 모노술푸론(monosulfuron)(메틸, 에틸, 이소프로필에스테르 포함), 모놀리누론(monolinuron), 몰리네이트(molinate), 요오드술푸론(iodosulfuron), 요오드술푸론-메틸-나트륨염(iodosulfulon-methyl-sodium), 요오펜술푸론(iofensulfuron), 요오펜술푸론-나트륨염(iofensulfuron-sodium), 락토펜(lactofen), 락코트리온(lancotrione), 리누론(linuron), 리미속사펜(rimisoxafen), 림술푸론(rimsulfuron), 레나실(lenacil), 2.2.2-트리클로로아세트산(TCA)(나트륨, 칼슘 또는 암모니아 등의 염을 포함), 2,3,6-트리클로로벤조산(2,3,6-TBA), 2,4,5-트리클로로페녹시아세트산(2,4,5-T), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D)(아민, 디에틸아민, 트리에탄올아민, 이소프로필아민, 디메틸암모늄, 디올아민, 도데실암모늄, 헵틸암모늄, 테트라데실암모늄, 트리에틸암모늄, 트리스(2-히드록시프로필)암모늄, 트롤아민, 콜린, 나트륨 또는 리튬 등의 염, 또는 부토틸에스테르, 2-부톡시프로필에스테르, 2-에틸헥실에스테르, 메틸에스테르, 에틸에스테르, 부틸에스테르, 이소부틸에스테르, 옥틸에스테르, 펜틸에스테르, 프로필에스테르, 이소쿠틸에스테르, 이소프로필에스테르, 멥틸에스테르, 테푸릴에스테르, 등의 에스테르를 포함), 2,4-디클로로페녹시부티르산(2,4-DB)(아민, 디에틸아민, 트리에탄올아민, 이소프로필아민, 디메틸암모늄, 콜린, 나트륨 또는 리튬 등의 염, 또는 이소쿠틸에스테르 등의 에스테르를 포함), 2-아미노-3-클로로-1,4-나프토퀴논(ACN), 2-메틸-4-클로로페녹시아세트산(MCPA)(나트륨, 디메틸암모늄, 콜린 등의 염, 또는 2-에틸헥실에스테르, 이소쿠틸에스테르, 에틸에스테르 등의 에스테르 등을 포함), 2-메틸-4-클로로페녹시부티르산(MCPB)(나트륨염, 에틸에스테르 등을 포함), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 4,6-디니트로-O-크레졸(DNOC)(아민 또는 나트륨 등의 염을 포함), (5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-N-[rel-(3R,5R)-5-(트리플루오로메틸술포닐카르바모일)테트라히드로푸란-3-일]-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르복시아미드((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(trifluoromethylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(화학명, CAS 등록번호:2266183-40-6)(국제공개 제2018/228986호 공보, 국제공개 제2020/114934호 공보), N4-(2,6-디플루오로페닐)-6-(1-플루오로-1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민(N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methylethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(화학명, CAS 등록번호: 1606999-43-2)(국제공개 제2014/064094호 공보, 국제공개 제2015/162164호 공보), (5S)-3-(3,5-디플루오로페닐)-N-[(3R)-5-(메틸술포닐카르바모일)-2,3-디히드로푸란-3-일]-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르복시아미드((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(화학명, CAS 등록번호:2266190-06-9)(국제공개 제2018/228986호 공보, 국제공개 제2020/114934호 공보), (5R)-3-(3,5-디플루오로페닐)-5-메틸-N-[rel-(3R,5R)-5-(메틸술포닐카르바모일)테트라히드로푸란-3-일]-4H-이속사졸-5-카르복시아미드((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-N-[rel-(3R,5R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-4H-isoxazole-5-carboxamid)(화학명, CAS 등록번호:2266164-36-5)(국제공개 제2018/228986호 공보, 국제공개 제2020/114934호 공보), (5R)-3-(3,5-디플루오로페닐)-N-[(3R)-5-(메톡시카르바모일)-2,3-디히드로푸란-3-일]-5-메틸-4H-이속사졸-5-카르복시아미드((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methoxycarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-methyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(화학명, CAS 등록번호: 2266170-31-2)(국제공개 제2018/228986호 공보, 국제공개 제2020/114934호 공보), 4-히드록시-1-메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온(4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidazolidin-2-one)(화학명, CAS 등록번호: 1708087-22-2)(국제공개 제2015/059262호 공보, 국제공개 제2018/015476호 공보), 6-(1-플루오로시클로펜틸)-N4-(2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민(6-(1-fluorocyclopentyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(화학명, CAS 등록번호: 1820807-75-7)(국제공개 제2015/162164호 공보), 6-(1-플루오로-1-메틸에틸)-N4-(2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민(6-(1-fluoro-1-methylethyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(화학명, CAS 등록번호: 1606999-21-6)(국제공개 제2014/064094호 공보, 국제공개 제2015/162164호 공보), (5S)-3-(3-플루오로-5-메틸페닐)-N-[rel-(3R,5R)-5-(메톡시카르바모일)테트라히드로푸란-3-일]-5-비닐-4H-이속사졸-5-카르복시아미드((5S)-3-(3-fluoro-5-methylphenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(methoxycarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(화학명, CAS 등록번호:2266292-43-5)(국제공개 제2018/228986호 공보, 국제공개 제2020/114934호 공보), 6-(1-메틸시클로부틸)-N4-(2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민(6-(1-methylcyclobutyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-4,4-diamine)(화학명, CAS 등록번호: 1607001-97-7)(국제공개 제2014/064094호 공보, 국제공개 제2015/162164호 공보), AE-F-150944(코드번호), IR-6396(코드번호), MCPA·티오에틸(MCPA-thioethyl), SYP-298(코드번호), SYP-300(코드번호), S-에틸디프로필티오카바메이트(EPTC), S-메톨라클로르(S-metolachlor), S-9750(코드번호), MSMA(MSMA), HW-02(코드번호).
식물 생장 조정제:
1-나프틸아세트아미드*(1-naphthylacetamide), 1-메틸시클로프로펜(1-methylcyclopropene), 1,3-디페닐우레아(1,3-diphenylurea), 2,3,5-트리요오드벤조산(2,3,5-triiodobenzoic acid), 2-메틸-4-클로로페녹시부티르산(MCPB)[나트륨염, 에틸에스테르 등을 포함], 2-(나프탈렌-1-일)아세트아미드*(2-(naphthalene-1-yl)acetamide), 2,6-디이소프로필나프탈렌(2,6-diisopropylnaphthalene), 3-[(6-클로로-4-페닐퀴나졸린-2-일)아미노]프로판-1-올(3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol), 4-옥소-4-(2-페닐에틸)아미노부티르산(화학명, CAS 등록번호: 1083-55-2), 4-클로로페녹시부티르산(4-CPA), 5-아미노레불린산염산염(5-aminolevulinic acid hydrochloride), 5-(트리플루오로메틸)벤조[b]티오펜-2-카르복시산메틸(Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiofen-2-carboxylate), AVG(aminoethoxyvinylglycine), n-데실알코올(n-decanol), 아니시플루푸린(anisiflupurin), 아비글리신(aviglycine), 안시미돌(ancymidol), 아브시스산(abscisic acid), 이소프로티올레인(isoprothiolane), 이나벤파이(inabenfide), 인돌 아세트산(indole acetic acid), 인돌 부티르산(indole butyric acid), 유니코나졸(uniconazole), 유니코나졸-P(uniconazole-P), 에콜리스트(Ecolyst), 에티클로제이트(ethychlozate), 에테폰(ethephon), 에포콜레온(epocholeone), 염화칼슘(calcium chloride), 염화콜린(choline chloride), 옥신황산염(oxine-sulfate), 키네틴(kinetin), 과산화칼슘(calcium peroxide), 카르본(carvone), 포름산칼슘(calcium formate), 클록시포낙(cloxyfonac), 클록시포낙-칼륨염(cloxyfonac-potassium), 클로프로프(cloprop), 클로르메쿼트(chlormequat), 클로르메쿼트-클로라이드(chlormequat-chloride), 클로르프로팜(chlorpropham), 콜린(choline), 사이토키닌(cytokinins), 산화형 글루타티온(oxydized glutathione), 시아나미드(cyanamide), 시안산나트륨(sodium cyanate), 시클라닐라이드(cyclanilide), 디클로프롭(dichlorprop)(디메틸암모늄, 칼륨, 나트륨, 콜린 등의 염, 또는 부토틸에스테르, 2-에틸헥실에스테르, 이소쿠틸에스테르, 메틸에스테르 등의 에스테르를 포함), 디클로프롭-P(dichlorprop-P)(나트륨, 칼륨, 디메틸암모늄 등의 염, 또는 2-에틸헥실에스테르를 포함), 디쿼트(diquat), 디쿼트 디브로마이드(diquat dibromide), 디케굴락(dikegulac), 지베렐린산(gibberellinic acid), 지베렐린 A4(gibberellin A4), 지베렐린 A7(gibberellin A7), 디메티핀(dimethipin), 신토펜(sintofen), 자스몬(jasmone), 시스-자스몬(cis-jasmone), 자스몬산(jasmonic acid), 자스몬산메틸(methyl jasmonate), 스트렙토마이신(streptomycin), 석회황(calcium polysulfide), 다미노자이드(daminozide), 탄산칼슘(calcium carbonate), 티디아주론(thidiazuron), 데칸-1-올(decan-1-ol), 트라이아콘타놀(triacontanol), 트리아펜테놀(triapenthenol), 트라이넥사팍-에틸(trinexapac-ethyl), 트리부포스(tribufos), 파클로부트라졸(paclobutrazol), 파라핀(paraffin), 비스피리박-나트륨염(bispyribac-sodium), 히멕사졸(hymexazol), 부트랄린(butralin), 플루티아셋-메틸(fluthiacet-methyl), 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl), 플루메트랄린(flumetralin), 플루르프리미돌(flurprimidol), 플루레놀(flurenol), 프로니트리딘(pronitridine), 프로히드로자스몬(prohydrojasmon), 프로헥사디온-칼슘(prohexadione-calcium), 헵타말록실로글루칸(heptamaloxyloglucan), 6-벤질아미노푸린(6-benzylaminopurine), 펜디메탈린(pendimethalin), 槐멍牧て?*(forchlorfenuron), 포르모노네틴(formononetin), 말레산 히드라지드(maleic hydrazide), 메피쿼트 클로라이드(mepiquat chloride), 메 플루이디드(mefluidide), 리포치토올리고당(lipochitooligosaccharides, 예를 들면 lipochitooligosaccharides SP104), 황화칼슘(calcium sulfate).
이어서, 혼용 또는 병용할 수도 있는 공지의 약해 경감 화합물을 이하에 예시한다.
약해 경감 화합물:
이속사디펜(isoxadifen), 이속사디펜-에틸(isoxadifen-ethyl), 옥사베트리닐(oxabetrinil), 옥탄-1,8-디아민(octane-1,8-diamine), 클로퀸토셋(cloquintocet), 클로퀸토셋-메틸(cloquintcet-mexyl), 디에톨레이트(dietholate), 시오메트리닐(cyometrinil), 디클로르미드(dichlormid), 디시클로논(dicyclonone), 시프로술파미드(cyprosulfamide), 다이무론(daimuron), 나프탈산무수물(1,8-Naphthalic Anhydride), 펜클로라졸(fenchlorazole), 펜클로라졸-에틸(fenchlorazole-O-ethyl), 펜클로림(fenclorim), 푸릴라졸(furilazole), 플룩소페님(fluxofenim), 플루라졸(flurazole), 베녹사코르(benoxacor), 메트카미펜(metcamifen), 메페네이트(mephenate), 메펜피르(mefenpyr), 메펜피르-에틸(mefenpyr-ethyl), 메펜피르-디에틸(mefenpyr-diethyl), 저급 알킬 치환 벤조산, 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥산(MG-191), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘(R-29148), 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸(AD-67), 4-카르복시-3,4-디히드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산(CL-304415, 코드번호), MON4660(코드번호), 메트카미펜(metcamifen), N1,N2-디알릴-N2-디클로로아세틸글리신아미드(DKA-24, 코드번호), 1-브로모-4-[(클로로메틸)술포닐]벤젠(CSB), 2-프로페닐 1-옥사-4-아자스피로[4,5]데칸-4-카르복시티오에이트(MG-838, 코드번호), 3-(디클로로아세틸)-2,2-디메틸-1,3-옥사졸리딘(R-28725, 코드번호), R-29148(코드번호), 1-(디클로로아세틸)아제판(TI-35, 코드번호).
이어서, 혼용 또는 병용할 수도 있는 공지의 살균제(살균 활성 성분) 또는 병해 방제제 화합물을 이하에 예시한다.
살균 활성 성분 또는 병해 방제제 화합물:
아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterim radiobacter), 아자코나졸(azaconazole), 아시벤졸라-S-메틸(acibenzolar-S-methyl), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 아닐라진(anilazine), 아미설브롬(amisulbrom), 아미노피리펜(aminopyrifen), 아메톡트라딘(ametoctradin), 알디몰프(aldimorph), 이소티아닐(isotianil), 이소피라잠(isopyrazam), 이소페타미드(isofetamid), 이소플루시프람(isoflucypram), 이소프로티올란(isoprothiolane), 이프코나졸(ipconazole), 이프플루페노퀸(ipflufenoquin), 이프펜트리플루코나졸(ipfentrifluconazole), 이프로디온(iprodione), 이프로발리카브(iprovalicarb), 이프로벤포스(iprobenfos), 이 마잘릴(imazalil), 이미녹타딘-알베실레이트(iminoctadine-albesilate), 이미녹타딘-아세테이트(iminoctadine-triacetate), 이미벤코나졸(imibenconazole), 인피르플룩삼(inpyrfluxam), 임프리마틴 (imprimatin A), 임프리마틴 (imprimatin B), 에디펜포스(edifenphos), 에타코나졸(etaconazole), 에타복삼(ethaboxam), 에티리몰(ethirimol), 에톡시퀸(ethoxyquin), 에트리디아졸(etridiazole), 에네스트로부린(enestroburin), 에녹사스트로빈(enoxastrobin), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 오가닉 오일(organic oils), 옥사딕실(oxadixyl), 옥사진일라졸(oxazinylazole), 옥사티아피프롤린(oxathiapiprolin), 옥시카복신(oxycarboxin), 옥신-구리(oxine-copper), 옥시테트라사이클린(oxytetracycline), 옥스포코나졸-푸말산염(oxpoconazole-fumarate), 옥솔린산(oxolinic acid), 옥탄산구리(copper dioctanoate), 옥틸리논(octhilinone), 오푸라세(ofurace), 오리사스트로빈(orysastrobin), 오르페닐페놀(o-phenylphenol), 카스가마이신(kasugamycin), 캅타폴(captafol), 카프로파미드(carpropamid), 카벤다짐(carbendazim), 카복신(carboxin), 카르본(carvone), 칸디다 올레오필라(Candida oleophila), 칸디다 이토아나(Candida saitoana), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 퀴노푸멜린(quinofumelin), 키노메티오나트(chinomethionat), 캅탄(captan), 퀸코나졸(quinconazole), 퀸토젠(quintozene), 구아자틴(guazatine), 쿠프라넵(cufraneb), 쿠메톡시스트로빈(coumethoxystrobin), 쿠목 시스트로빈(coumoxystrobin), 글리오클라디움 카테누라텀(Gliocradium catenulatum), 크립토코커스 알비두스(Cryptococcus albidus), 크레속심-메틸(kresoxim-methyl), 클로질라콘(clozylacon), 크로노스타치스 로세아(Clonostachys rosea), 클로졸리네이트(chlozolinate), 클로로인코나지드(chloroinconazide), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 클로로넵(chloroneb), 카에토미움 쿠프레움(Chaetomium cupreum), 코니오티리움 미니탄(Coniothyrium minitans), 시아조파마이드(cyazofamid), 다이에토펜카브(diethofencarb), 다이클로시메트(diclocymet), 다이클로플루아니드(dichlofluanid), 디클로벤티아족스(dichlobentiazox), 다이클로메진(diclomezine), 다이클로란(dicloran), 다이클로로펜(dichlorophen), 다이티아논(dithianon), 다이니코나졸(diniconazole다이니코나졸-M(diniconazole-M), 지넵(zineb), 디노캅(dinocap), 다이피메티트론(dipymetitrone), 다이페닐아민(diphenylamine), 다이페노코나졸(difenoconazole), 시플루페나미드(cyflufenamid), 디플루메토림(diflumetorim), 시프로코나졸(cyproconazole), 시프로디닐(cyprodinil), 시메코나졸(simeconazole), 다이메티리몰(dimethirimol), 다이메틸 다이설파이드(dimethyl disulfide), 다이메토몰프(dimethomorph), 시목사닐(cymoxanil), 다이목시스트로빈(dimoxystrobin), 슈도지마 플로클로사(Pseudozyma flocculosa), 슈도모나스 아우레오파시엔스(Pseudomonas aureofaciens), 슈도모나스 클로로라피스(Pseudomonas chlororaphis), 슈도모나스 시링가에(Pseudomonas syringae), 슈도모나스 플루오르센스(Pseudomonas flurorescens), 슈도모나스 로데시아(Pseudomonas rhodesiae), 지람(ziram), 실티오팜(silthiofam), 호박 누른 모자이크 바이러스(Zucchini yellow mosaic virus), 스트렙토마이신(streptomycin), 트렙토마이세스 그리세오비리디스(Streptomyces griseoviridis), 스트렙토마이세스 리디쿠스(Streptomyces lygicus), 스피록사민(spiroxamine), 세닥산(sedaxane), 세복틸아민(seboctylamine), 족사마이드(zoxamide), 솔라테놀(solatenol), 다조메트(dazomet), 탈라로마이세스 플라부스(Talaromyces flavus), 티아디닐(tiadinil), 티아벤다졸(thiabendazole), 티람(thiram), 티오파네이트(thiophanate), 티오파네이트-메틸(thiophanate-methyl), 티플루자마이드(thifluzamide), 티람(thiram), 테크나젠(tecnazene), 테클로프탈람(tecloftalam), 테트라코나졸(tetraconazole), 데바카브(debacarb), 테부코나졸(tebuconazole), 테부플로퀸(tebufloquin), 테르비나핀(terbinafine), 도딘((dodine), 도데몰프(dodemorph), 트리아디메놀(triadimenol), 트리아디메폰(triadimefon), 트리아족사이드(triazoxide), 트리클라마이드(trichlamide), 트리클로피리카브(triclopyricarb), 트리코더마 아스퍼렐룸(Trichoderma asperellum), 트리코더마 아트로비리데(Trichoderma atroviride), 트리코더마 감시이(Trichoderma gamsii), 트리코더마 스트로마티쿰(Trichoderma stromaticum), 트리코더마 패실로마이세스(Trichoderma paecilomyces), 트리코더마 하지아눔(Trichoderma harzianum), 트리코더마 비리데(Trichoderma viride), 트리코더마 비렌스(Trichoderma virens), 트리코더마 폴리스포룸(Trichoderma polysporum), 트리코더마 하지아눔 리파이(Trichoderma harzianum rifai), 트리코더마 리그노룸(Trichoderma lignorum), 트리사이클라졸(tricyclazole), 트리티코나졸(triticonazole), 트리데몰프(tridemorph), 트리플루미졸(triflumizole), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 트리포린(triforine), 톨릴플루아니드(tolylfluanid), 톨클로포스-메틸(tolclofos-methyl), 톨니파나이드(tolnifanide), 톨프로카브(tolprocarb), 나밤(nabam), 나타마이신(natamycin), 나프티 핀(naftifine), 니트라피린(nitrapyrin), 니트로탈-이소프로필(nitrothal-isopropyl), 누아리몰(nuarimol), 노닐 페놀 술폰산 구리(copper nonyl phenol sulphonate), 패니바실러스 폴리믹사(Paenibacillus polymyxa), 버크홀데리아 세파시아(Barkholderia cepacia), 바실러스 아밀로리퀴페시언스(Bacillus amyloliquefaciens), 바실러스 심플렉스(Bacillus simplex), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 바실러스 푸밀러스(Bacillus pumilus), 바실러스 마이코이데스(Bacillus mycoides), 바실러스 리케니포미스(Bacillus licheniformis), 하핀 단백(harpin protein), 바리오보락스 파라독서스(Variovorax paradoxus), 발리다마이신(validamycin), 발리페날레이트(valifenalate), 판토에아 아글로메란스(Pantoea agglomerans), 피카부트라족스(picarbutrazox), 빅사펜(bixafen), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 피티움 올리간드룸(Pythium oligandrum), 피디플루메토펜(pydiflumetofen), 비텔타놀(bitertanol), 비나파크릴(binapacryl), 히노키티올(hinokitiol), 비병원성 에르비니아 카로토보라(Erwinia carotovora), 비병원성 리조비움 비티스(Rhizobium vitis), 비페닐(biphenyl), 피페랄린(piperalin), 히멕사졸(hymexazol), 피라옥시스트로빈(pyraoxystrobin), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 피라지플루미드(pyraziflumid), 피라조포스(pyrazophos), 피라프로포인(pyrapropoyne), 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mixture), 만코퍼(mancopper), 만코제브(mancozeb), 만디프로파미드(mandipropamid), 만데스트로빈(mandestrobin), 만네브(maneb), 미클로부타닐(myclobutanil), 광유(mineral oils), 밀디오마이신(mildiomycin), 메타설포카브(methasulfocarb), 메탐(metam), 메탈락실(metalaxyl), 메탈락 실-M(metalaxyl-M), 메타크릴피콕사미드(metarylpicoxamid), 메티람(metiram), 메틸테트라프롤(metyltetraprole), 메트코나졸(metconazole), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 메트라페논(metrafenone), 메파니피림(mepanipyrim), 메펜트리플루코나졸(mefentrifluconazole), 메프틸디노캅(meptyldinocap), 메프로닐(mepronil), 요오도카브(iodocarb), 라미나린(laminarin), 아인산 및 염(phosphorous acid and salts), 염기성 염화구리(copper oxychloride), 은(silver), 아세트산구리(copper(II) sulfate), 산화제1구리(cuprous oxide), 수산화제2구리(copper hydroxide), 탄산수소칼륨(potassium bicarbonate), 탄산수소나트륨(sodium bicarbonate), 황(sulfur), 황산옥시퀴놀린(oxyquinoline sulfate), 황화구리(copper sulfate), UK-2A(코드번호), 도데실벤젠술폰산비스에틸렌디아민구리착염[II](DBEDC), 아세트산트리페닐주석(TPTA), 트리페닐틴클로라이드(TPTC), 수산화트리페닐주석(TPTH).
이어서, 혼용 또는 병용할 수도 있는 공지의 생물 농약을 이하에 예시한다.
생물 농약: 화합물:　누리관총채벌레(Haplothrips brevitubus), 프란클리노트립스 베스피포르미스(Franklinothrips vespiformis), 디글리푸스 이사에아(Diglyphus isaea) , 엔카시아 포르모사(Encarsia formosa), 암블리세이우스 쿠쿠메리스(Amblyseius cucumeris), 슈다피쿠스 말리누스(Pseudaphycus malinus), 암블리세이우스 오메르슬레이이(Amblyseius womersleyi), 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani) , 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus), 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidoletes aphidimyza) 암블리세이우스 스위르스키이(Amblyseius swirskii), 오리우스 스트리기콜리스(Orius strigicollis), 피토세이울루스 페르시밀리스 (Phytoseiulus persimilis), 암블리세이우스 데제네란스(Amblyseius degenerans), 피토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis), 애꽃노린재(Orius sauteri), 다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica), 암블리세이우스 칼리포르니쿠스(Amblyseius californicus), 크리소펄라 니포넨시스(Chrysoperla nipponensis), 루비붉은좀벌(Anicetus beneficus).
이어서, 혼용 또는 병용할 수도 있는 공지의 농업 자재를 예시한다.
농업 자재: 화합물:　에틸렌, 차아염소산수(염산 또는 염화칼륨수용액을 전기분해하여 얻어진 것에 한한다.), 탄산수소나트륨, 식초, 부식질, 부식산, 풀브산, 해초 추출물, 다당류, 아미노산, 미생물 자재, 동식물 유래 기능성 성분, 미생물 대사물, 미생물 활성화 자재, 토양 전착제, 토양 침투성 조절 자재, 토양 보수 자재 등이나 바이오스티뮬런트.
이어서, 혼용 또는 병용할 수도 있는 공지의 농업용 비료를 이하에 예시한다. 비료에는 무기질 비료와 유기질 비료 등이 있다.
농업 자재: 화합물:　염화암모늄, 황산암모늄, 질산암모늄, 인산이수소암모늄, 질산요소암모늄, 요소, 석회질소, 질산칼륨, 과인산석회, 중과인산석회, 인산이수소칼륨, 염화칼륨, 황산칼륨, 탄산칼륨, 규산칼륨, 아인산칼륨, 깻묵, 어분, 쌀겨, 박쥐 구아노, 발효 계분.
이상과 같이 구성되는 본 발명의 유해 생물 방제제는, 메뚜기목 해충, 총채벌레목 해충, 노린재목 해충, 갑충목 해충, 파리목 해충, 나비목 패충, 벌목 해충, 톡토기목 해충, 좀목 해충, 바퀴벌레목 해충, 다듬이벌레목 해충, 새이목 해충, 흡혈이목 해충, 식물 기생성 진드기류, 식물 기생성 선충류, 식물 기생성 연체동물, 그 밖의 유해 동물, 불쾌 동물, 위생 해충, 기생 해충 등의 유해 생물에 대하여 뛰어난 방제 효과를 나타낸다. 이러한 유해 생물로서는 이하와 같은 생물종을 예시할 수 있다.
메뚜기목으로는 예를 들면 여치과의 매부리(Ruspolia lineosa) 등, 귀뚜라미과의 왕귀뚜라미(Teleogryllus emma), 청솔귀뚜라미(Truljalia hibinonis) 등, 땅강아지과의 땅강아지(Gryllotalpa orientalis), 메뚜기과의 반날개벼메뚜기(Oxyahyla intricate), 풀무치(Locusta migratoria), 멜라노플루스 산귀니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis), 멜라노플루스 페무루브룸(Melanoplus femurrubrum) 등, 섬서구메뚜기과의 섬서구메뚜기(Atractomorpha lata), 청귀뚜라미과의 홀쭉귀뚜라미(Euscyrtus japonicus), 좁쌀메뚜기과의 좁쌀메뚜기(Xya japonicus) 등을 예로 들 수 있다.
총채벌레목 해충으로는 예를 들면 총채벌레과의 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 오이총채벌레(Thrips palmi), 파총채벌레(Thrips tabaci), 엉겅퀴총채벌레(Thrips setosus), 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis), 벼총채벌레(Stenchaetothrips biformis) 등, 관총채벌레과의 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi), 와사비관총채벌레(Liothrips wasabiae), 벼관총채벌레(Haplothrips aculeatus) 등을 예로 들 수 있다.
노린재목 해충으로서는 예를 들면 매미과의 모가니아 매미(Mogannia minuta) 등, 거품벌레과의 흰띠거품벌레(Aphrophora intermedia), 마하나르바 핌브리오라타(Mahanarva fimbriolata) 등, 뿔매미과의 외뿔매미(Machaerotypus sibiricus) 등, 매미충과의 두점박이애매미충(Arboridia apicalis), 오누키애매미충(Empoasca onukii), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 네포테틱스 말라야누스(Nephotettix malayanus), 두점끝동매미충(Nephotettix virescens), 네포테틱스 니그로픽투스(Nephotettix nigropictus), 번개매미충(Recilia dorsalis), 암라스카 비구툴라(Amrasca biguttula), 망고 리프호퍼(Idioscopus nitidulus, Idioscopus clypealis, Amritodus atkinsoni), 감자매미충(Empoasca fabae), 달불루스 마이디스(Dalbulus maidis) 등, 장삼벌레과의 장삼벌레(Pentastiridius apicalis) 등멸구과의 애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 페레그리누스 마이디(Peregrinus maidis) 등, 줄강충이과의 줄강충이(Nisia nervosa) 등, 긴날개멸구과의 매미충(Kamendaka saccharivora) 등, 좀머리멸구과의 레드 펀거스 버그(Achilus flammeus) 등, 큰날개매미충과의 일본날개매미충(Orosanga japonicus) 등, 선녀벌레과의 봉화선녀벌레(Mimophantia maritima) 등, 나무이과의 배나무이(Cacopsylla pyrisuga), 귤나무이(Diaphorina citri) 등, 넓은맥나무이과의 망고나무이(Calophya mangiferae) 등, 뿌리혹벌레과의 닥툴로스파이라 비티폴리아에(Daktulosphaira vitifoliae) 등, 솜벌레과의 낙엽송방울 솜벌레(Adelges laricis), 솔송나무솜벌레(Adelges tsugae) 등, 진딧물과의 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 목화진딧물(Aphis gossypii), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola), 무테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 톡소프테라 아우란티이(Toxoptera aurautii), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 보리수염진딧물(Sitobion avenae), 콩진딧물(Aphis glycines) 등, 가루이과의 알레우로칸투스 카멜리아에(Aleurocanthus camelliae), 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 담배가루이(Bemisia tabaci), 베미시아 아르겐티폴리(Bemisia argentifolii), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum) 등, 이세리아 깍지벌레과의 짚신깍지벌레(Drosicha corpulenta), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi) 등, 가루깍지벌레과의 파인애플 가루깍지벌레(Dysmicoccus brevipes), 귤 가루깍지벌레(Planococcus citri), 가루깍지벌레(Pseudococcus comstocki) 등, 밀깍지벌레과의 뿔밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens) 등, 공깍지붙이과의 아클레르다 타카하시(Aclerda takahashii) 등, 굴깍지벌레과의 캘리포니아붉은깍지벌레(Aonidiella aurantii), 디아스피디오투스 퍼니시오수스(Diaspidiotus perniciosus), 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagoa), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis) 등, 장님노린재과의 타니쉬드 플랜트 버그(Lygus lineolaris), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus caelestialium), 초록장님노린재(Apolygus lucorum), 담배장님노린재(Nesidiocoris tenuis), 미국검정깡충장님노린재(Halticus bractatus) 등, 방패벌레과의 진달래방패벌레(Stephanitis pyrioides), 배나무방패벌레(Stephanitis nashi) 등, 노린재과의 비단노린재(Eurydema rugosa), 큰가시점둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 가시점둥글노린재(Eysarcoris aeneus), 라기노토무스 엘롱가투스(Lagynotomus elongatus), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula), 갈색날개노린재(Plautia crossota), 풀색노린재(Nezara antennata), 유쉬스투스 헤로스(Eushistus heros), 피에조도루스 구일디니(Piezodorus guildini), 티브라카 림바티벤트리스(Tibraca limbativentris), 디켈로프스 푸르카투스(Dichelops furcatus) 등, 둥근노린재과의 무당알노린재(Megacopta cribraria) 등, 참나무노린재과의 배나무노린재(Urochela luteovoria) 등, 긴노린재과의 카벨레리우스 사카리보루스(Cavelerius saccharivorus) 등, 뽕나무노린재과의 뽕나무노린재(Malcus japonicus) 등, 별노린재과의 다이스데르쿠스 싱굴라투스(Dysdercus cingulatus) 등, 호리허리노린재과의 렙토코리사 아쿠타(Leptocorisa acuta), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis) 등, 허리노린재과의 자귀나무허리노린재(Anacanthocoris striicornis) 등, 잡초노린재과의 붉은잡초노린재(Rhopalus maculatus) 등, 땅노린재과의 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea) 등, 빈대과의 빈대(Cimex lectularis) 등을 예로 들 수 있다.
갑충목 해충으로는 예를 들면 예를 들어 풍뎅이과의 아노마라 쿠프레아(Anomara cuprea), 아노마라 루포쿠프레아(Anomara rufocuprea), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 남방장수풍뎅이(Oxycetonia jucunda), 벚나무애풍뎅이(Anomala geniculata), 남방장수풍뎅이(Oryctes rhinoceros), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 필로파가 쿠야바나(Phyllophaga cuyabana) 등, 쌀벌레과의 뿌리방아벌레(Agriotes ogurae), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 멜라노투스 오키나웬시스(Melanotus okinawensis), 멜라노투스 포르트누미(Melanotus fortnumi) 등, 수시렁이과의 애알락수시렁이(Anthrenus verbasci) 등, 개나무좀과의 헤테로보스트리쿠스 하마티페니스(Heterobostrychus hamatipennis) 등, 권연벌레과의 인삼벌레(Stegobium paniceum) 등, 표본벌레과의 피티누스 클라비페스(Pitinus clavipes) 등, 쌀도적과의 쌀도적(Tenebroides mauritanicus) 등, 개미붙이과의 붉은다리개미붙이(Necrobia rufipes), 밑빠진벌레과의 카르포필루스 헤밉테루스(Carpophilus hemipterus), 알밑빠진벌레(Meligethes aeneus) 등, 가는납작벌레과의 쌀머리대장(Ahasverus advena) 등, 허리머리대장과의 갈색머리대장(Cryptolestes ferrugineus) 등, 무당벌레과의 멕시코 콩무당벌레(Epilachna varivestis), 이십팔점박이무당벌레(Henosepilachna vigintioctopunctata) 등, 거저리과의 갈색거저리(Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑 거저리(Tribolium castaneum) 등, 가뢰과의 먹가뢰(Epicauta gorhami) 등, 하늘소과의 유리알락하늘소(Anoplophora glabripennis), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 덱테스 텍사누스(Dectes texanus) 등, 콩바구미과의 팥바구미(Callosobruchus chinensis) 등, 잎벌레과의 콜로라도 감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 웨스턴 콘 루트웜(Diabrotica virgifera virgifera), 북부 옥수수 뿌리벌레(Diabrotica barberi), 디아브로티카 운데심푼크타타 호와르디(Diabrotica undecimpunctata howardi), 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 무잎벌레(Phaedon brassicae), 거북잎벌레(Cassida nebulosa), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 멕시코콩무당벌레(Epilachna varivestis), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 누운털꼽추잎벌레(Demotina fasciculata), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 세로토마 트리푸르카다(Cerotoma trifurcate), 라스피스 브룬네아(Colaspis brunnea), 콜라스피스 크리니코르니스(Colaspis crinnicornis), 오돈토타 호르니(Odontota horni), 카에토크네마 풀리카리아(Chaetocnema pulicaria), 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata) 등, 바구비과의 개미 바구미(Cylas formicarius) 등, 알팔파바구미(Hypera postica), 채소바구미(Listroderes costirostris), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 밤바구미(Curculio sikkimensis), 목화바구미(Anthonomus grandis), 스테르네쿠스 서브시그나투스(Sternechus subsignatus) 등, 벼바구미과의 벼바구미(Echinocnemus bipunctatus), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 오리조파구스 오리자에(Oryzophagus oryzae) 등, 왕바구미과의 쌀바구미(Sitophilus zeamais), 잔디 왕바구미(Sphenophrus venatus), 스페노포러스 레비스(Sphenophorus levis) 등, 나무좀과의 소나무좀(Tomicus piniperda) 등, 긴나무좀과의 가시나무 긴나무좀(Crossotarsus niponicus) 등, 넓적 나무좀과의 넓적나무좀(Lyctus brunneus) 등을 예로 들 수 있다.
파리목 해충으로는 예를 들면 각다귀과의 아이노각다귀(Tipula aino) 등, 털파리과의 플리시아 니악티카(Plecia nearctica) 등, 버섯파리과의 버섯파리(Exechia shiitakevora) 등, 검은날개 버섯파리과의 감자 검은날개 버섯(Pnyxia scabiei), 브라디시아 아그레스티스(Bradysia agrestis) 등, 혹파리과의 콩깍지 혹파리(Asphondylia yushimai), 헤시안 파리(Mayetiola destructor), 다시네우라 옥시콕카나(Dasineura oxycoccana) 등, 모기과의 이집트 숲모기(Aedes aegypti), 빨간 집모기(Culex pipiens pallens) 등, 먹파리과의 뿔먹파리(Simulium takahashii) 등, 깔따구과의 벼깔따구(Chironomus oryzae) 등, 등에과의 금눈등에(Chrysops suavis), 쇠등에(Tabanus trigonus) 등, 꽃등에과의 알뿌리 꽃등에(Eumerus strigatus) 등, 광대파 리과의 귤과실파리(Bactrocera dorsalis), 버찌과실파리(Euphranta japonica), 지중해광대파리(Ceratitis capitata) 등, 잎굴파리과의 아메리카 잎굴파리(Liriomyza trifolii), 리리오마이자 사티바에(Liriomyza sativae), 아그로미자 오리자에(Agromyza oryzae), 리리오미자 브리오니아에(Liriomyza bryoniae), 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 리리오미자 치넨시스(Liriomyza chinensis) 등, 노랑 굴파리과의 보리줄기 굴파리(Meromyza nigriventris) 등, 초파리과의 벗초파리(Drosophila suzukii), 노랑 초파리(Drosophila melanogaster) 등, 물가파리과의 벼잎물가파리(Hydrellia griseola) 등, 이파리과의 말이파리(Hippobosca equina) 등, 똥파리과의 사사카와 똥파리(Parallelpmma sasakawae) 등, 꽃파리과의 양파 고자리파리(Delia antiqua), 씨고자리파리(Delia platura) 등, 딸집파리과의 딸집파리(Fannia canicularis) 등, 집파리과의 집파리(Musca domestica), 침파리(Stomoxys calcitrans) 등, 쉬파리과의 쉬파리(Sarcophaga peregrina) 등, 말파리과의 말파리(Gasterophilus intestinalis) 등, 쇠파리과의 쇠파리(Hypoderma lineatum) 등, 양파리과의 양파리(Oestrus ovis) 등을 예로 들 수 있다.
나비목으로서는 예를 들면 박쥐나방과의 박쥐나방(Endoclita excrescens) 등, 곡나방과의 포도나방(Antispila ampelopsia) 등, 꿀벌레나방과의 깨다시꿀벌레나방(Zeuzera leuconotum), 굴벌레작은나방(Cossus insularis) 등, 잎말이나방과의 검모무늬 잎말이나 방(Archips fuscocupreanus), 사과 애모무늬 잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 차잎말이나방(Homona magnanima), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 코들링나방(Cydia pomonella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana) 등, 가는 잎말이나방과의 버찌가는잎말이나방(Eupoecilia ambiguella) 등, 주머니나방과의 주머니나방(Bambalina sp.), 차주머니나방(Eumeta minuscula) 등, 곡식좀나방과의 곡식좀나방(Nemapogon granella), 옷좀나방(Tinea translucens) 등, 꼬마굴나방과의 배굴나방(Bucculatrix pyrivorella) 등, 굴나방 과의 복숭아 굴나방(Lyonetia clerkella), 리오네티아프루니폴리엘라 마리넬라(Lyonetiaprunifoliella malinella) 등, 가는나방과의 차동백가는나방(Caloptilia theivora), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella) 등, 귤굴나방과의 감귤 귤굴나방(Phyllocnistis citrella) 등, 파좀나방과의 파 좀나방(Acrolepiopsis sapporensis) 등, 집나방과의 배추좀나방(Plutella xylostella), 사과 집나방(Yponomeuta orientalis) 등, 사과좀나방과의 사과좀나방(Argyresthia conjugella) 등, 유리나방과의 포도유리나방(Nokona regalis), 복숭아유리나방(Synanthedin hector) 등, 뿔나방과의 감자나방(Phthorimaea operculella), 보리나방(Sitotroga cerealella), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 투타 압솔루타(Tuta absoluta) 등, 심식나방과의 복숭아심식나방(Carposina sasakii) 등, 알락나방 과의 사과알락나방(Illiberis pruni) 등, 쐐기나방과의 노랑쐐기나방(Monema flavescens) 등, 포충나방과의 벼 포충나방(Ancylolomia japonica), 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 조명나방(Ostrinia furnacalis), 배추순나방(Hellulla undalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferlis), 목화바둑명나방(Diaphania indica), 잔디풀명나방(Parapediasia teterrella), 유럽옥수수나방(Ostrinia nubilalis) 등, 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis), 명나방과의 아몬드나방(Cadra cautella), 꿀벌부채명나방(Galleria mellonella) 등, 털날개나방과의 포도애털날개나방(Nippoptilia vitis) 등, 호랑나비과의 호랑나비(Papilio xuthus) 등, 흰나비과의 배추흰나비(Pieris rapae) 등, 팔랑나비과의 줄점 팔랑나비(Parnara guttata) 등, 자나방과의 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria) 등, 솔나방과의 송충 나방(Dendrolimus spectabilis), 띠나방(Malacosoma neustrium testaceum) 등, 박각시과의 박각시(Agrius convolvuli) 등, 독나방과의 차독나방(Arna pseudoconspersa), 지옥독나방(Orygia recens approximans), 매미나방(Lymantria dispar) 등, 불나방과의 미국 흰불나방(Hyphantria cunea) 등, 밤나방과의 검은 거세미나방(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum), 검은은무늬밤나방(Autographa nigrisigna), 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 옥수수이삭벌레나방 성충(Helicoverpa zea), 담 배싹벌레(Heliothis virescens), 파밤나방(Spodoptera exigua), 담배거세미밤나방(Spodoptera litura), 크리소데익시스 인클루덴스(Chrysodeixis includens), 스포돕테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 네펠로데스 미니안스(Nephelodes minians) 등을 예로 들 수 있다.
벌목 해충으로는 예를 들면 등에잎벌과의 장미등에잎벌(Arge pagana) 등, 잎벌과의 밤잎벌(Apethymus kuri), 무잎벌(Athalia rosae ruficornis) 등, 혹벌과의 밤나무혹벌(Dryocosmus kuriphilus) 등, 말벌과의 노랑말벌(Vespa simillima xanthoptera) 등, 개미과의 불개미(Solenopsis invicta), 리네피테마 후밀레(Linepithema humile) 등, 가위벌과의 장미가위벌(Megachile nipponica) 등을 예로 들 수 있다.
톡토기목 해충으로는 예를 들면 알톡토기과의 콩무니알톡토기(Bourletiella hortensis) 등을 예로 들 수 있다.
좀목 해충으로는 예를 들면 좀과의 서양좀벌레(Lepisma saccharina), 좀벌레(Ctenolepisma villosa) 등을 예로 들 수 있다.
바퀴벌레목 해충으로서는 예를 들면, 바퀴과의 미국 바퀴벌레(Periplaneta americana), 독일바퀴벌레과의 독일바퀴벌레(Blattella germanica), 고등 흰개미과의 타이완 흰개미(Odontotermes formosanus), 원시 흰개미과의 미국 흰개미(Incisitermes minor), 크립토테르메스 도메스티커스(Cryptotermes domesticus), 흰개미과의 집흰개미(Coptotermes formosanus), 흰개미(Reticulitermes speratus) 등을 예로 들 수 있다.
다듬이벌레목 해충으로는 예를 들면 가루민다듬이벌레과의 다듬이벌레(Trogium pulsatorium) 등, 책다듬이 벌레과의 검은 다듬이벌레(Liposcelis corrodens) 등을 들 수 있다.
집게벌레목 해충으로는 예를 들면 큰집게벌레(Labodura riparia) 등을 예로 들 수 있다.
새이목 해충으로는 예를 들면 새털이과의 리퓨루스 카포니스(Lipeurus caponis) 등, 짐승털이과의 다말리니아 보비스(Damalinia bovis) 등을 예로 들 수 있다.
흡혈이목 해충으로서는, 예를 들면, 짐승이과의 돼지이(Haematopinus suis) 등, 이과의 이(Pediculus humanus) 등, 개이과의 개이(Linognathus setosus) 등, 사면발이과의 사면발이(Pthirus pubis) 등을 예로 들 수 있다.
진드기목 해충으로는 예를 들면 Eupodidae과의 보리 진드기(Penthaleus major) 등, 먼지 진드기과의 시클라멘먼지응애(Phytonemus pallidus), 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus) 등, 물집진드기과의 이 물집진드기의 일종(Siteroptes sp.) 등, 주름응애과의 포도애응애(Brevipalpus lewisi) 등, 치레응애과의 제주치레응애(Tuckerella pavoniformis) 등, 잎응애과의 살구응애(Eotetranychus boreus), 귤응애(Panonychus citri), 사과응애(Panonychus ulmi), 점박이응애(Tetranychus urticae), 차응애(Tetranychus kanzawai) 등, Phytoptidae과의 낙엽송혹응애(Trisetacus pini) 등, 혹응애과의 귤혹응애(Aculops pelekassi), 배혹응애(Epitrimerus pyri), 귤녹응애(Phyllocoptruta oleivora), 토마토녹응애(Aculops lycopersici) 등, Diptilomiopidae과의 꽝꽝나무혹응애(Diptacus crenatae) 등, 가 루진드기과의 보리가루진드기(Aleuroglyphus ovatus), 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 뿌리응애(Rhizoglyphus robini), 꿀벌응애과의 꿀벌응애(Varroa jacobsoni) 등, 닭좀진드 기과의 닭좀진드기(Dermanyssus gallinae) 등, 가위집게진드기과의 닭작은옴(Ornithonyssus sylviarum) 등, 참 진드기과의 꼬리소참진드기(Boophilus microplus), 갈색개참진드기(Rhipicephalus sanguineus), 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis) 등, 옴진드기과의 옴진드기(Sarcoptes scabiei) 등을 예로 들 수 있다.
식물 기생성 선충류로는 예를 들면 바늘선충과의 포도바늘선충(Xiphinema index) 등, 궁침선충과의 파라트리코도러스 마이너(Paratrichodorus minor) 등, 간선충과의 일종(Rhabditella sp.) 등, 참선충과의 일종(Aglenchus sp.) 등, Tylodoridae과의 일종(Cephalenchus sp.) 씨알선충과의 딸기눈선충(Nothotylenchus acris), 감자썩이선충(Ditylenchus destructor) 등, 나선선충과의 선충류(Rotylenchulus reniformis), 고추나선선충(Helicotylenchus dihystera) 등, 노소선충과의 선충류(Paratylenchus curvitatus) 등, 뿌리혹선충과의 고구마뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 당근뿌리혹선충(Meloidogyne hapla) 등, 자바니카뿌리혹선충(Meloidogyne javanica), 멜로이도기네 치투오디(Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도기네 팔락스(Meloidogyne fallax) 등, 씨스트선충과의 감자씨스트선충(Globodera rostochiensis), 감자흰씨스트선충(Globodera pallida), 콩씨스트선충(Heterodera glycines) 등, 비트 포낭 선충(Heterodera Schachtii) 등, Telotylenchidae의 담배위축선충(Tylenchorhynchus claytoni) 등, Psilenchidae의 침선충의 일종(Psilenchus sp.) 등, 주름선충과의 환선충류의 일종(Criconemoides sp.) 등, 배낭선충과의 감귤선충(Tylenchulus semipenetrans) 등, 잔벌레과의 동백나무선충(Sphaeronema camelliae) 등, 뿌리썩이선충과의 뿌리썩이선충(Sphaeronema camelliae), 감귤뿌리썩이선충(Radopholus citrophilus), 바나나뿌리썩이선충(Radopholus similis), 거짓뿌리혹선충(Nacobbus aberrans), 딸기뿌리썩이선충(Pratylenchus penetrans), 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae) 등, 프라틸렌쿠스 제아에(Pratylenchus zeae), 프라틸렌쿠스 브라키우루스(Pratylenchus brachyurus) 등, Iotonchiidae의 느타리버섯혹선충(Iotonchium ungulatum) 등, 엽선충과의 귀리둥근꼬리선충(Aphelenchus avenae) 등, 잎선충과의 벼잎선충(Aphelenchoides besseyi), 딸기잎선충(Aphelenchoides fragariae) 등, 둥근꼬리선충과의 소나무재선충(Bursaphelenchus xylophilus) 등을 예로 들 수 있다.
식물 기생성 연체동물로는 예를 들면 우렁이과의 왕우렁이(Pomacea canaliculata) 등, 베로니켈라과의 베로니켈라(Leavicaulis alte) 등, 아프리카 왕달팽이과의 아프리카 왕달팽이(Achatina fulica) 등, 민달팽이과의 민달팽이(Meghimatium bilineatum) 등, 뾰족쨈물우렁과의 뾰족쨈물우렁(Succinea lauta) 등, 평탑달팽이과의 평 탑달팽이(Discus pauper) 등, 호박달팽이과의 포항호박달팽이아재비(Zonitoides yessoensis) 등, 뾰족민달팽이 과의 노랑뾰족민달팽이(Limax flavus), 레흐만니아 발렌티아나(Lehmannia valentiana), 작은뾰족민달팽이(Deroceras reticulatum) 등, Hehelicarionidae과의 파 라칼리엘라 파리멘시스(Parakaliella harimensis) 등, 달팽이과의 달팽이(Acusta despecta sieboldiana), 동형파달팽이(Bradybaena similaris) 등을 예로 들 수 있다.
그 밖의 유해 동물, 불쾌 동물, 위생 해충, 가축 해충 등의 유해 생물로는 예를 들면 새우목 미국가재과의 미국가재(Procambarus clarkii) 등, 쥐며느리목 쥐며느리과 쥐며느리(Porcellio scaber) 등, 공벌레(Armadillidium vulgare) 등, 그리마목 그리마과의 그리마(Thereuonema tuberculata)나 왕지네목 베트남 왕지네(Scolopendra subspinipes) 등의 지네망 해충, 띠노래기목 황주노래기과의 고운까막노래기(Oxidus gracilis) 등의 노래기망 해충, 거미목 꼬마거미과의 붉은등검정거미(Theridiidae hasseltii) 등, 전갈목의 아라비안 펫테일 전갈(Cheiracanthium japonicum) 등, 전갈목의 아라비안 펫테일 전갈(Androctonus crassicauda) 등, 선형동물 내부 기생충인 회충류(Ascaris lumbricoides) 등, 요충류(Syphacia sp.) 등, 필라리아류(Wuchereria bancrofti) 등, 편형동물 내부 기생충인 간디스토마(Distomum sp.), 폐디스토마(Paragonimus westermanii), 횡천흡충(Metagonimus yokokawai), 일본주혈흡충(Schistosoma japonicum), 유구조충(Taenia solium), 무구조충(Taeniarhynchus saginatus), 에키노콕쿠스(Echinococcus sp.), 광절열두조충(Diphyllobothrium latum) 등을 예로 들 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제제는 기존의 유해 생물 방제제에 저항성을 획득한 상기에 예시한 유해 생물 등에도 방제 효과를 나타낸다. 또한, 본 발명의 유해 생물 방제제는 유전자 재조합, 인공 교배 등으로 해충 내성, 제초제 내성 등의 특성을 획득한 식물에 사용할 수도 있다.
본 발명의 “육종법 또는 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물”이란 고전적인 품종 교배에 의한 내성 부여, 유전자 재조합 기술에 의한 내성 부여뿐 아니라, 지금까지의 교배 기술에 분자 생물학적인 수법을 조합한 신육종 기술(New Plant Breeding Techniques, NBTs)에 의해 내성 부여된 식물도 포함한다. 신육종 기술(NBTs)은 서적 “새로운 식물 육종 기술을 이해하자”(International Academic Publishing Co., Ltd., Ryo Ohsawa, Hiroshi Ezura 저), 리뷰 기사 “Genome Editing Tools in Plants”(Genes 2017,8, 399, Tapan Kumar Mohanta*Tufail Bashir*Abeer Hashem*Elsayed Fathi Abd_Allah and Hanhong Bae 저) 등에 기재되어 있다.
실시예
이어서 본 발명 화합물의 제조 방법, 제제 방법 그리고 용도를 하기 실시예에서 상세히 설명하나, 본 발명은 이들 실시예에 전혀 제약되지 않는다. 또한 본 발명 화합물의 물성값인 융점은 Yanaco사 제조 MP-500V 미량 융점 측정 장치로 측정하였다. 굴절률은 ATAGO CO.,LTD.제 아베 굴절계를 이용하여 측정하였다.　1H NMR 스펙트럼은 JEOL LTD.제 JNM-ECS300(300 Mhz)을 이용하여 테트라메틸실란(TMS)를 내부 표준으로 하여 측정하였다.
또한 본 발명 화합물의 제조 중간체의 제조법도 함께 기재한다.
실시예 1
1-[3-(에틸티오)-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-1H-피라졸-4-올(본 발명 화합물 번호: A-0479)의 제조
1) 2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘
국제공개 제2019/124548호 명세서의 기재를 따라 합성한 2-브로모-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘(1.0g, 3.8mmol), 4-(벤질옥시)-1H-피라졸(0.66g, 3.8mmol), 요오드화구리(I)(0.36g, 1.9mmol), N,N’-디메틸렌에틸렌디아민(0.17g, 1.9mmol) 및 삼인산칼륨 n수화물(1.6g, 무수물로서 7.5mmol)을 N-메틸-2-피롤리돈(7.5mL)에 순차적으로 첨가하고, 추가로 봉관 중 140℃에서 8시간 교반하였다. 반응 용액을 암모니아수에 붓고 아세트산에틸을 첨가하여 셀라이트를 통해 여과하였다. 유기층을 물 및 포화식염수로 세정하고 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조 후, 감압 하에서 용매를 유거(留去)하였다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘(0.40g, 수율: 30%)을 얻었다.
1H-NMR 데이터 (300MHz, CDCl3/TMS δ(ppm)): 5.03(2H, s), 7.31-7.46(6H, m), 7.53(1H, s), 7.64(1H, d), 7.88(1H, s), 8.02(1H, s), 8.49(1H, br s)
2) 2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-3-요오드-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘
2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘(0.40g, 1.1mmol)을 아세토니트를(11mL)에 용해하였다. 이 혼합물에 N-요오드숙신이미드(0.30g, 1.3mmol)을 첨가하고 추가로 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 용액을 티오황산나트륨 수용액에 붓고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 탄산칼륨 수용액 및 티오황산나트륨 수용액으로 순차 세정하고 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 하에 용매를 유거하여 2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-3-요오드-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘(0.46g, 수율: 85%)을 얻었다.
1H-NMR 데이터 (300MHz, CDCl3/TMS δ(ppm)): 5.04(2H, s), 7.32-7.48(6H, m), 7.63(1H, d), 7.64(1H, d), 8.03(1H, d), 8.62-8.63(1H, m)
3) 1-[3-(에틸티오)-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-1H-피라졸-4-올(본 발명 화합물 번호: A-0479)
2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-3-요오드-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘(0.46g, 0.95mmol), 에탄티올(0.69mL, 9.6mmol), N,N-디이소프로필에틸아민(0.15g, 1.2mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.043g, 0.047mmol) 및 잔트포스(0.055g, 0.095mmol)를 1,4-디옥산(9.5mL)에 순차적으로 첨가하고 추가로 가열 환류 하에서 3시간 교반하였다. 반응 용액을 농축하고, 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-3-(에틸티오)-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘을 얻었다. 얻어진 2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-3-(에틸티오)-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘을 니트로메탄(9.5mL)에 용해하였다. 이 혼합물에 염화암모늄(0.29g, 2.2mmol)을 첨가하고 추가로 실온에서 1시간 교반하였다. 반응 용액을 희염산에 붓고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔사를 헥산/디이소프로필에테르(1:1)의 혼합 용매로 세정하고, 1-[3-(에틸티오)-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-1H-피라졸-4-올(0.27g, 수율: 86%)을 얻었다.
1H-NMR 데이터 (300MHz, DMSO-d6/TMS δ(ppm)): 1.06(3H, t), 2.91(2H, q), 7.52(1H, d), 7.71(1H, dd), 7.85(1H, d), 7.90(1H, d), 8.97(1H, br s), 9.08(1H, s)
융점 199-202℃
실시예 2
3-(에틸술포닐)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부톡시)-1H-피라졸-1-일]-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘(본 발명 화합물 번호: A-0046)의 제조
1-[3-(에틸티오)-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-1H-피라졸-4-올(0.27g, 0.82mmol), 탄산칼륨(0.17g, 1.2mmol) 및 노나플루오로부탄술폰산 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸(0.44g, 0.91mmol)을 N,N-디메틸포름아미드(8.2mL)에 순차 첨가하고 추가로 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 용액을 물에 붓고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 물 및 포화식염수로 세정하고 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 하에 유거하여 3-(에틸티오)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부톡시)-1H-피라졸-1-일]-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘을 얻었다. 얻어진 3-(에틸티오)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부톡시)-1H-피라졸-1-일]6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘을 디클로로메탄(7.3mL)에 용해하였다. 이 혼합물에 m-클로로벤조산(함량: 77%, 0.35g, 1.6mmol)을 첨가하고 추가로 실온에서 3시간 교반하였다. 반응 용액을 탄산칼륨 수용액에 붓고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 3-(에틸술포닐)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부톡시)-1H-피라졸-1-일]-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘(0.26g, 수율: 66%)을 얻었다.
1H-NMR 데이터 (300MHz, CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.42(3H, t), 3.91(2H, q), 4.44(2H, tt), 7.66(1H, dd), 7.67(1H, d), 7.77(1H, d), 8.06(1H, d), 9.63-9.65(1H, m)
융점 134-136℃
실시예 3
2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-6-브로모-3-(에틸술포닐)이미다조[1,2-a]피리딘(본 발명 화합물 번호: A-0612)의 제조
1) 6-브로모-2-클로로-3-(에틸티오)이미다조[1,2-a]피리딘
국제공개 제2009/144395호 명세서의 기재를 따라 합성한 6-브로모-2-클로로이미다조[1,2-a]피리딘(3.50g, 15mmol), 디에틸디술피드(2.77g, 23mmol), 요오드벤젠디아세테이트(7.31g, 23mmol)를 아세토니트릴(30mL)에 순차적으로 첨가하고 추가로 가열 환류 하에서 4시간 교반하였다. 반응 용액을 티오황산나트륨 수용액에 붓고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 물 및 포화식염수로 세정하고 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조 후, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 6-브로모-2-클로로-3-(에틸티오)이미다조[1,2-a]피리딘(3.81g, 수율: 86%)을 얻었다.
1H-NMR 데이터 (300MHz, CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.23(3H, t), 2.75(2H, q), 7.37(1H, dd), 7.47(1H, dd), 8.51(1H, d)
2) 6-브로모-2-클로로-3-(에틸술포닐)이미다조[1,2-a]피리딘
6-브로모-2-클로로-3-(에틸티오)이미다조[1,2-a]피리딘(3.81g, 13mmol)을 클로로포름(65mL)에 용해하였다. 빙냉 하에서 이 혼합물에 m-클로로벤조산(함량: 70%, 8.05g, 33mmol)을 첨가하고 추가로 실온에서 3시간 교반하였다. 반응 용액을 탄산칼륨 수용액에 붓고 티오황산나트륨 수용액을 첨가하여 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 탄산칼륨 수용액 포화식염수로 세정하고 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 하에서 용매를 유거하여 6-브로모-2-클로로-3-(에틸술포닐)이미다조[1,2-a]피리딘(4.20g, 수율: 99%)을 얻었다.
　　1H-NMR 데이터 (300MHz, CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.36(3H, t), 3.37(2H, q), 7.58(2H, m), 9.16(1H, d)
3) 2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-6-브로모-3-(에틸술포닐)이미다조[1,2-a]피리딘(본 발명 화합물 번호: A-0612)
6-브로모-2-클로로-3-(에틸술포닐)이미다조[1,2-a]피리딘(4.13g, 13mmol), 4-(벤질옥시)-1H-피라졸(2.45g, 14mmol), 탄산세슘(6.24g, 19mmol)을 메틸술폭시드(26mL)에 순차적으로 첨가하고, 추가로 100℃에서 8시간 교반하였다. 반응 용액을 물에 붓고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화식염수로 세정하고 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조 후, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔사를 아세톤/디이소프로필에테르(1:1)의 혼합 용액으로 세정하여 2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-6-브로모-3-(에틸술포닐)이미다조[1,2-a]피리딘(2.68g, 수율: 46%)을 얻었다.
1H-NMR 데이터 (300MHz, DMSO-d6/TMS δ(ppm)): 1.30(3H, t), 3.90(2H, q), 5.09(2H, s), 7.32-7.49(5H, m), 7.78-7.87(3H, m), 8.16(1H, d), 9.17(1H, d)
실시예 4
1-[6-브로모-3-(에틸술포닐)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-1H-피라졸-4-올(본 발명 화합물 번호: A-0476)의 제조
2-[4-(벤질옥시)-1H-피라졸-1-일]-6-브로모-3-(에틸술포닐)이미다조[1,2-a]피리딘(2.68g, 5.8mmol)을 니트로메탄(29mL) 및 디클로로메탄(29mL)에 용해하였다. 이 혼합물에 염화암모늄(1.55g, 12mmol)을 첨가하고 추가로 실온에서 1시간 교반하였다. 반응 용액에 희염산을 붓고 디이소프로필에테르를 첨가하여 조결정을 석출시켰다. 조결정을 디이소프로필에테르로 세정하여 1-[6-브로모-3-(에틸술포닐)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-1H-피라졸-4-올(1.72g, 수율: 80%)을 얻었다.
1H-NMR 데이터 (300MHz, DMSO-d6/TMS δ(ppm)): 1.29(3H, t), 3.90(2H, q), 7.54(1H, d), 7.77-7.85(3H, m), 9.17(1H, d), 9.17(1H, br s)
실시예 5
6-브로모-3-(에틸술포닐)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부톡시)-1H-피라졸-1-일]이미다조[1,2-a]피리딘(본 발명 화합물 번호: A-0039)의 제조
1-[6-브로모-3-(에틸술포닐)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-1H-피라졸-4-올(1.58g, 4.3mmol), 탄산칼륨(0.88g, 6.4mmol) 및 노나플루오로부탄술폰산 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸(2.26g, 4.7mmol)를 아세토니트릴(21mL)에 순차적으로 첨가하고 추가로 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응 용약을 농축하고 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 6-브로모-3-(에틸술포닐)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부톡시)-1H-피라졸-1-일]이미다조[1,2-a]피리딘(2.13g, 수율: 90%)을 얻었다.
1H-NMR 데이터 (300MHz, CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.40(3H, t), 3.87(2H, q), 4.43(2H, tt), 7.53-7.65(3H, m), 8.01(1H, d), 9.38(1H, d)
융점 171-174℃
실시예 6
6-시클로프로필-3-(에틸술포닐)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부톡시)-1H-피라졸-1-일]이미다조[1,2-a]피리딘(본 발명 화합물 번호: A-0049)의 제조
6-브로모-3-(에틸술포닐)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부톡시)-1H-피라졸-1-일])이미다조[1,2-a]피리딘(4.25g, 7.7mmol), 시클로프로필보론산(1.32g, 15mmol), 삼인산칼륨 n수화물(4.39g, 무수물로서 23mmol), 아세트산팔라듐(II)(0.086g, 0.38mmol) 및 2-디시클로헥실포스피노-2’,6’-디메톡시비페닐(0.32g, 0.78mmol)을 1,4-디옥산(40mL) 및 물(4mL)에 순차적으로 첨가하고 추가로 가열 환류 하에서 6시간 교반하였다. 반응 용액을 물에 붓고 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 물 및 포화식염수로 세정하고 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조 후, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 6-시클로프로필-3-(에틸술포닐)-2-[4-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부톡시)-1H-피라졸-1-일]이미다조[1,2-a]피리딘(2.02g, 수율: 52%)을 얻었다.
1H-NMR 데이터 (300MHz, CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.76(2H, m), 1.06(2H, m), 1.39(3H, t), 1.99(1H, m), 3.81(2H, q), 4.42(2H, tt), 7.21(1H, dd), 7.55(1H, dd), 7.62(1H, d), 7.98(1H, d), 9.01(1H, d)
융점 117-120℃
상기 실시예에 준하여 합성한 본 발명 화합물 [I]의 특성값을 상기 실시예에서의 값을 포함하여 이하의 표 25~표 30에 나타낸다. 또한 표 속의 화합물 번호 및 기호는 상기와 같은 의미를 나타낸다.
[표 25]
[표 26]
[표 27]
[표 28]
[표 29]
[표 30]
이어서 상기와 같이 하여 제조된 본 발명의 복소환 화합물 또는 그 농업 상 허용되는 염을 사용한 본 발명의 유해 생물 방제제의 제제예에 대하여 구체적으로 설명한다. 단, 화합물, 첨가제의 종류 및 배합 비율은 이에 한하지 않으며 넓은 범위로 변경할 수 있다. 또한 이하의 설명에 있어서 “부”는 질량부를 의미한다.
[제제예 1] 유(乳)제
　　표 1~표 24에 기재된 각 화합물 10부
　　시클로헥사논 30부
　　폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 11부
　　알킬벤젠술폰산칼슘 4부
　　메틸나프탈린 45부
　이상을 균일하게 용해하여 유제로 하였다.
[제조예 2] 수화제
　　표 1~표 24에 기재된 각 화합물 10부
　　나프탈렌술폰산포르말린축합물나트륨염 0.5부
　　폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 0.5부
　　규조토 24부
　　클레이 65부
　이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제로 하였다.
[제제예 3] 분제
　　표 1~표 24에 기재된 각 화합물 2부
　　규조토 5부
　　클레이 93부
　이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 분제로 하였다.
[제제예 4] 입제　
　　표 1~표 24에 기재된 각 화합물 5부
　　라우릴알코올황산에스테르의 나트륨염 2부
　　리그닌술폰산나트륨 5부
　　카르복시메틸셀룰로오스 2부
　　클레이 86부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하였다. 이 혼합물에 물 20부 상당량을 첨가하여 반죽하고 압출식 조립기를 이용하여 14~32메쉬의 입자 형상으로 가공한 후, 건조하여 입제로 하였다.
[제제예 5] 플로어블제
　　표 1~표 24에 기재된 각 화합물 20부
　　폴리옥시에틸렌스티렌화 페닐에테르황산염 4부
　　폴리에틸렌글리콜 7부
　　실리콘 AF-118N(ASAHI KASEI CORP. 제조) 0.02부
　　물 68.98부
이상을 고속 교반기에서 30분간 혼합한 후, 습식 분쇄기에서 분쇄하여 플로어블제로 하였다.
[제제예 6] 과립수화제
　　표 1~표 24에 기재된 각 화합물 10부
　　리그닌술폰산나트륨 5부
　　폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 1부
　　리그닌술폰산나트륨 3부
　　화이트 카본 5부
　　α화 전분 1부
　　탄산칼슘 65부
　　물 10부
이상을 혼합 반죽하여 조립하였다. 얻어진 입자 형상물을 유동층 건조기로 건조하여 과립 수화제를 얻었다.
이어서 본 발명의 유해 생물 방제제가 나타내는 효과에 대하여 시험예를 통해 설명한다.
[시험예 1] 배추좀나방 살충 활성 시험
제제예 2에 준하여 조제한 수화물을 유효 성분으로서 500ppm의 농도로 물로 희석하였다. 그 약액에 양배추잎을 침지시키고 바람 건조한 후 플라스틱컵에 넣었다. 그 안에 배추좀나방 2령 유충 10마리를 풀고 뚜껑을 덮었다. 그 후 25℃의 항온실에 두고 6일 후에 사충 수를 조사하여 수학식 1의 계산식에 의해 사충률을 구하였다. 시험은 1연제(連制)로 수행하였다.
[수학식 1]
이 시험에 의해 사충률 90% 이상을 나타내는 화합물의 화합물 번호를 이하에 예로 든다.
A-0003, A-0005, A-0006, A-0038, A-0039, A-0042, A-0044, A-0045, A-0046, A-0047, A-0049, A-0050, A-0056, A-0058, A-0060, A-0068, A-0075, A-0162, A-0164, A-0183, A-0184, A-0185, A-0189, A-0191, A-0192, A-0193, A-0195, A-0199, A-0207, A-0209, A-0210, A-0213, A-0218, A-0256, A-0259, A-0274, A-0423, A-0426, A-0458, A-0579, A-0580, A-0581, A-0582, A-0583, A-0584, A-0585, A-0587, A-0589, A-0590, A-0591, A-0592, A-0593, A-0594, A-0595, A-0596, A-0597, A-0598, A-0599, A-0600, A-0602, A-0603, A-0604, A-0605, A-0606, A-0607, A-0608, A-0610, A-0611, A-0613, A-0614, A-0615, B-0002, C-0030, D-0006, D-0021
[시험예 2] 왕담배나방 살충 활성 시험
제제예 2에 준하여 조제한 수화물을 유효 성분으로서 500ppm의 농도로 물로 희석하였다. 그 약액에 양배추잎을 침지시키고 바람 건조한 후 플라스틱컵에 넣었다. 그 안에 왕담배나방 부화 유충 5마리를 풀고 뚜껑을 덮었다. 그 후 25℃의 항온실에 두고 6일 후에 사충 수를 조사하여 수학식 1의 계산식에 의해 사충률을 구하였다. 시험은 2연제로 수행하였다.
이 시험에 의해 사충률 90% 이상을 나타내는 화합물의 화합물 번호를 이하에 예로 든다.
A-0003, A-0005, A-0006, A-0038, A-0039, A-0044, A-0046, A-0049, A-0058, A-0183, A-0207, A-0209, A-0210, A-0213, A-0218, A-0259, A-0274, A-0423, A-0426, A-0458, A-0583, A-0584, A-0587, A-0589, A-0591, D-0006, D-0021
[시험예 3] 벼멸구 살충 활성 시험
제제예 2에 준하여 조제한 수화물을 유효 성분으로서 500ppm의 농도로 물로 희석하였다. 그 약액에 벼의 싹이 튼 곁겨를 침지시키고 플라스틱컵에 넣었다. 이 플라스틱 컵에 벼멸구 2령 유충 10마리를 풀고 뚜껑을 덮었다. 그 후 25℃의 항온실에 두고 6일 후에 사충 수를 조사하여 수학식 1의 계산식에 의해 사충률을 구하였다. 시험은 1연제로 수행하였다.
이 시험에 의해 사충률 90% 이상을 나타내는 화합물의 화합물 번호를 이하에 예로 든다.
　A-0003, A-0005, A-0006, A-0038, A-0039, A-0044, A-0045, A-0046, A-0049, A-0050, A-0056, A-0058, A-0162, A-0164, A-0183, A-0184, A-0210, A-0213, A-0218, A-0579, A-0580, A-0584, A-0592, A-0593, A-0594, A-0595, A-0600, A-0605, A-0611, A-0613, A-0614, C-0026
[시험예 4] 목화진딧물 방제 효과 시험
제제예 2에 준하여 조제한 수화물을 유효 성분으로서 500ppm의 농도로 물로 희석하였다. 이 약액에 미리 목화진딧물 유충을 접종해 둔 오이 모종을 침지시키고 바람 건조하였다. 처리 후의 오이 모종은 25℃의 항온실에 두고, 3일 후에 생존 충수를 세어 수학식 1의 계산식에 의해 사충률을 구하였다. 시험은 1연제로 수행하였다.
이 시험에 의해 사충률 90% 이상을 나타내는 화합물의 화합물 번호를 이하에 예로 든다.
A-0003, A-0005, A-0006, A-0038, A-0039, A-0042, A-0044, A-0045, A-0046, A-0047, A-0049, A-0050, A-0056, A-0058, A-0162, A-0164, A-0183, A-0184, A-0185, A-0189, A-0191, A-0195, A-0199, A-0207, A-0210, A-0213, A-0218, A-0259, A-0274, A-0423, A-0426, A-0579, A-0580, A-0581, A-0582, A-0584, A-0585, A-0589, A-0590, A-0591, A-0592, A-0593, A-0594, A-0595, A-0596, A-0597, A-0598, A-0599, A-0600, A-0603, A-0604, A-0605, A-0607, A-0608, A-0610, A-0611, A-0614, C-0026, D-0006, D-0021
산업 상의 이용 가능성
본 발명은 뛰어난 살충 활성을 가지는 신규 화합물, 그 제조 중간체 및 그것을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제를 제공하는 것으로, 농약 분야, 농업 분야에 있어서 유용하여 산업 상의 이용 가능성을 가진다.

Claims (26)

  1. 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물 또는 그 염.

    [여기서,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수를 나타내고, m 및 n의 합은 0~2의 정수의 범위이며,
    R1은 수소원자, 시아노기, 또는 무치환 혹은 할로겐 원자로 치환된 C1~C7 아실기를 나타내고,
    R2는 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 할로알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 할로알킬기, C3~C6 시클로알킬기, C3~C6 할로시클로알킬기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬기, 시아노 C1~C6 알킬기, 시아노 C3~C6 시클로알킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬기, 또는 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬기를 나타내며,
    W1는 질소원자를 나타내고,
    W2는 탄소원자를 나타내며, 또는
    W1는 탄소원자를 나타내고,
    W2는 질소원자를 나타내며,
    A1은 질소원자, Ra로 치환된 탄소원자 또는 결합을 나타내고,
    A2는 질소원자, Rb로 치환된 탄소원자 또는 결합을 나타내며,
    A3는 질소원자, R3로 치환된 탄소원자 또는 결합을 나타내고,
    A4, A5, A6, A7, A8 및 A9은 각각 독립적으로 질소원자, 또는 각각 R4, R5, R6, R7, R8 및 R9으로 치환된 탄소원자를 나타내며,
    Ra, Rb, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 아지드기, 시아노기, 니트로기, C1~C6 알킬기, 시아노 C1~C6 알킬기, 히드록시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알킬기, C2~C6 알케닐기, C2~C6 알키닐기, C3~C6 시클로알킬기, 시아노 C3~C6 시클로알킬기, 히드록시 C3~C6 시클로알킬기, C3~C6 할로시클로알킬기, C3~C6 시클로알케닐기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬기, C3~C6 시클로알킬 C2~C6 알케닐기, C3~C6 시클로알킬 C2~C6 알키닐기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 헤테로시클릴기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C12 아릴기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C5~C12 헤테로아릴기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬기, 또는 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬기, 히드록시기, C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알콕시기, 시아노 C1~C6 알콕시기, 히드록시 C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 알콕시기, C1~C6 알콕시 C1~C6 할로알콕시기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 할로알콕시기, C3~C6 시클로알킬옥시기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알콕시기, C3~C6 할로시클로알킬옥시기, 시아노 C3~C6 시클로알킬옥시기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알콕시기, (시아노 C3~C6 시클로알킬) C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알킬티오 C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알킬술피닐 C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알킬술포닐 C1~C6 알콕시기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬옥시기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬옥시기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C12 아릴옥시기, 또는 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C5~C12 헤테로아릴옥시기, 술파닐기, 펜타할로술파닐기, C1~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기, C1~C6 할로알킬티오기, C1~C6 할로알킬술피닐기, C1~C6 할로알킬술포닐기, C3~C6 시클로알킬티오기, C3~C6 시클로알킬술피닐기, C3~C6 시클로알킬술포닐기, C3~C6 할로시클로알킬티오기, C3~C6 할로시클로알킬술피닐기, C3~C6 할로시클로알킬술포닐기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬티오기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬술피닐기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬술포닐기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬티오기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬술피닐, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬술포닐, 기-S(R12)=NH, 기-S(R12)=NC≡N, 기-S(R12)=NC(=O)R13, 기-S(R12)(=O)=NH, 기-S(R12)(=O)=NC≡N, 기-S(R12)(=O)=NC(=O)R13, C6~C12 아릴티오기, C6~C12 아릴술피닐기, C6~C12 아릴술포닐기, C5~C12 헤테로아릴티오기, C5~C12 헤테로아릴술피닐기, C5~C12 헤테로아릴술포닐기, 아미노기, 모노(C1~C6 알킬)아미노기, 디(C1~C6 알킬)아미노기, (디(C1~C6 알킬)술피닐리덴)아미노기, 디(C1~C6 알킬)포스포릴기, C1~C7 아실기, C1~C7 할로아실기, 히드록시이미노 C1~C6 알킬기, 히드록시이미노(아미노) C1~C7 알킬기, C1~C6 알콕시이미노 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알콕시이미노 C1~C6 알킬기, 카르복실기, C1~C6 알콕시카르보닐기, 아미노카르보닐기, 모노(C1~C6 알킬)아미노카르보닐기, 디(C1~C6 알킬)아미노카르보닐기, 모노(C1~C6 할로알킬)아미노카르보닐기, 모노(C3~C6 시클로알킬)아미노카르보닐기, 모노(시아노 C3~C6 시클로알킬)아미노카르보닐기, 모노(C1~C6 알콕시이미노 C1~C6 알킬)아미노카르보닐기, 디(C1~C6 알킬)아미노메틸리덴아미노카르보닐기, 아미노티오카르보닐기, 모노(C1~C6 알킬)아미노티오카르보닐기, 디(C1~C6 알킬)아미노티오카르보닐기, 또는 N-(C1~C6 알콕시)-N-(C1~C6 알킬)아미노카르보닐기를 나타내고,
    R10은 수소원자, C1~C12 알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C12 할로알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 할로알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 할로알킬기, C2~C6 알케닐기, C2~C6 할로알케닐기, C2~C6 알키닐기, C3~C6 시클로알킬 C2~C6 알키닐기, C2~C6 할로알키닐기, C3~C6 시클로알킬기, C3~C6 할로시클로알킬기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 헤테로시클릴 C1~C6 알킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C12 아릴기, 또는 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C5~C12 헤테로아릴기를 나타내며,
    R11은 할로겐 원자, 아지드기, 시아노기, 니트로기, C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알킬기, C1~C6 알콕시기, C1~C6 할로알콕시기, C3~C6 시클로알킬기, 펜타할로술파닐기, C1~C6 알킬티오기, C1~C6 알킬술피닐기, C1~C6 알킬술포닐기, C1~C6 할로알킬티오기, C1~C6 할로알킬술피닐기, C1~C6 할로알킬술포닐기, 아미노기, 모노(C1~C6 알킬)아미노기, 또는 디(C1~C6 알킬)아미노기를 나타내고,
    R12 및 R13은 각각 독립적으로 C1~C6 알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알킬기, C1~C6 알콕시 C1~C6 할로알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알콕시 C1~C6 할로알킬기, C3~C6 시클로알킬기, C3~C6 할로시클로알킬기, C3~C6 시클로알킬 C1~C6 알킬기, C3~C6 할로시클로알킬 C1~C6 알킬기, 시아노 C1~C6 알킬기, 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C7~C14 아랄킬기, 또는 무치환 혹은 R11에 의해 임의로 치환된 C6~C14 헤테로아랄킬기를 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서,
    A7은 질소원자를 나타내고,
    A8 및 A9은 각각 R8 및 R9으로 치환된 탄소원자를 나타내는 화합물 또는 그 염.
  3. 제1항에 있어서,
    A1은 결합을 나타내고,
    A2 및 A7은 각각 질소원자를 나타내며,
    W1은 질소원자를 나타내고,
    W2는 탄소원자를 나타내며,
    A3, A4, A5, A6, A8 및 A9은 각각 독립적으로 R3, R4, R5, R6, R8 및 R9으로 치환된 탄소원자를 나타내는 화합물 또는 그 염.
  4. 제3항에 있어서,
    R3, R4, R5, R6, R8 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, C1~C6 알킬기, C1~C6 할로알킬기, 시아노 C3~C6 시클로알킬기, C1~C6 할로알콕시기, 또는 시아노 C1~C6 알콕시기를 나타내는 화합물 또는 그 염.
  5. 제1항 내지 제4항의 어느 한 항에 있어서,
    R2는 C1~C6 알킬기를 나타내는 화합물 또는 그 염.
  6. 제1항 내지 제5항의 어느 한 항에 있어서,
    R10은 C1~C12 할로알킬기를 나타내는 화합물 또는 그 염.
  7. 제1항에 있어서,
    일반식 [I]로 나타내어지는 화합물이, 일반식 [Ia]로 나타내어지는 화합물인 화합물 또는 그 염.

    (여기서, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, m, n, R1, R2 및 R10은 청구항 1과 같은 의미를 나타낸다.)
  8. 제1항에 있어서,
    일반식 [I]로 나타내어지는 화합물이, 일반식 (A)로 나타내어지는 화합물인 화합물 또는 그 염.

    (여기서, n, R3, R4, R5, R6 및 R10은 청구항 1과 같은 의미를 나타낸다.)
  9. 제8항에 있어서,
    n이 2이고, R3, R5 및 R6이 각각 수소원자이며, R4가 C1~C6 할로알킬기, 시아노 C3~C6 시클로알킬기, C1~C6 할로알콕시기, 또는 시아노 C1~C6 알콕시기이고, R10이 C1~C12 할로알킬기인 화합물 또는 그 염.
  10. 제1항에 있어서,
    일반식 [I]로 나타내어지는 화합물이, 일반식 (B)로 나타내어지는 화합물인 화합물 또는 그 염.

    (여기서, R2, R4, R5 및 R10은 청구항 1과 같은 의미를 나타낸다.)
  11. 제1항에 있어서,
    일반식 [I]로 나타내어지는 화합물이, 일반식 (C)로 나타내어지는 화합물인 화합물 또는 그 염.

    (여기서, m, n, R1, R4, R5 및 R10은 청구항 1과 같은 의미를 나타낸다.)
  12. 제1항에 있어서,
    일반식 [I]로 나타내어지는 화합물이, 일반식 (D)로 나타내어지는 화합물인 화합물 또는 그 염.

    (여기서, A2, A3, A4, A5, A6 및 R10은 청구항 1과 같은 의미를 나타낸다.)
  13. 제12항에 있어서,
    A2는 질소원자 또는 Rb로 치환된 탄소원자를 나타내고, A3는 질소원자 또는 R3로 치환된 탄소원자를 나타내고, A4, A5 및 A6는 각각 독립적으로 질소원자, 또는 각각 R4, R5 및 R6으로 치환된 탄소원자를 나타내는 화합물 또는 그 염.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 유효 성분으로서 함유하는 농약 조성물.
  15. 제14항에 있어서,
    농약 조성물이 추가로 계면활성제를 함유하는 농약 조성물.
  16. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 활성 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.
  17. 제16항에 있어서,
    유해 생물 방제제가 살충제, 살선충제 및 살진드기제인 유해 생물 방제제.
  18. 제17항에 있어서,
    농원예용 식물을 재배하는 무논, 밭, 잔디밭, 과수원, 비농경지, 온실, 육묘 시설, 및 식물 공장에서의 유해 생물에 대하여 방제 효력을 가지는 유해 생물 방제제.
  19. 제18항에 있어서,
    농원예용 식물이 육종법 또는 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물인 유해 생물 방제제.
  20. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염의 유효 성분량을 사용하는 유해 생물의 방제 방법.
  21. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 유효 성분으로서 함유하는 농약 조성물을, 농원예용 작물 또는 농원예용 작물을 생육시키려 하거나 혹은 생육하고 있는 곳에 대하여 동시에 또는 분할하여 작용시키는 것에 의한 유해 생물의 방제 방법.
  22. 제20항 또는 제21항에 있어서,
    유해 생물 방제제를 시용하는 곳이 무논, 밭, 잔디밭, 과수원, 비농경지, 온실, 육묘 시설, 식물 공장인 유해 생물의 방제 방법.
  23. 제20항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서,
    제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 살충제, 살선충제 및 살진드기제로서 사용하는 유해 생물의 방제 방법.
  24. 제16항 내지 제19항 중 어느 한 항에 기재된 유해 생물 방제제를 농원예용 작물에 대한 유해 생물의 방제에 사용하는 유해 생물 방제제의 사용.
  25. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 [I]에 있어서, R10이 수소원자인 상기 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물 또는 그 염.
  26. 제25항에 기재된 화합물 또는 그 염을 원료로 하는 것을 특징으로 하는 제1항에 기재된 일반식 [I]로 나타내어지는 화합물의 제조 방법.

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