JP2005514363A - 5−フェニルピリミジン類、その製造方法、これらを含む組成物及びこれらの使用 - Google Patents
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Abstract
【化1】
式中、置換基および添え字は以下によって定義される
:
R1,R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニルもしくはハロアルキニルであって、R1およびR2はこれらに結合している窒素と合同して飽和もしくは不飽和環を形成し、これらの環中にエーテル、チオ、スルホキシもしくはスルホニル基が介在し、かつこれらの環が1〜4基のRaおよび/もしくはRbで置換されていてもよく、R3は水素、ハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルケニルオキシであり、R4は水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、-ON=CRaRb、-CRc=NORa、-NRcN=CRaRb、NRaRb、-NRcNRaRb、-NORa、-NRcC(=NRc’)NRaRb、-NRcC(=O)NRaRb、-NRaC(=O)Rc、-NRaC(=NORc)Rc’、-OC(=O)Rc、-C(=NORc)NRaRb、-CRc(=NNRaRb)、-C(=O)NRaRbまたは-C(=O)Rcであり、この際、Ra、Rb、Rcは詳細な説明中の定義の通りであり、Xはハロ、アルキル、アルコキシまたはハロアルキルであり、そしてmは1〜5の整数、である。本発明はさらに、上記化合物の製造方法、該化合物を含む薬剤、および有害菌症の処置のためのこれらの使用に関する。
Description
R1,R2は、互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロアルキニルであって、
R1及びR2はこれらに結合している窒素とともに飽和もしくは不飽和の5若しくは6員環を形成し(該環には、エーテル-(-O-)、チオ-(-S-)、スルホキシル-(-S[=O]-)もしくはスルフェニル-(-SO2-)基が介在してもよく、かつ/または1〜4個の基Raおよび/もしくはRbで置換されていてもよい);
Ra,Rb は互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、
C3-C10-シクロアルキル、フェニルまたはO、NおよびSからなる群からの1〜4ヘテロ原子を含有する5〜10員環の飽和、部分的に不飽和もしくは芳香族ヘテロ環であって(ここで、該環式基は以下の基Rxで部分的もしくは完全に置換されていてもよい:
Rxは互いに独立してシアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5若しくは6員ヘテロシクリル、5若しくは6員ヘテロアリール、5若しくは6員ヘテロアリールオキシ、C(=NORα)-ORβまたはOC(Rα)2-C(Rβ)=NORβであって、
ここで、該環式基としては非置換であるか、または1〜3個のRy基で置換されており:
Ryはシアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、 C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニ ル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5若しくは6員ヘテロシクリル、5若しくは6員ヘテロアリール、5若しくは6員ヘテロアリールオキシまたはC(=NORα)-ORβであって;
Rα, Rβ は水素もしくはC1-C6-アルキルである);
RaおよびRb は協同して、架橋原子を持つアルキレンもしくはアルケニレン鎖を介して飽和もしくは不飽和の5若しくは6員環を形成してもよく;
R3は水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC3-C8-アルケニルオキシ;
R4は水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アジド、C1-C6-アルキル、C2 -C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C8-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C8-アルケニルチオ、C3-C8-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、-ON=CRaRb、-CRc=NORa、-NRcN=CRaRb、NRaRb、-NRcNRaRb、-NORa、-NRcC(=NRc’)NRaRb、-NRcC(=O)NRaRb、-NRaC(=O)Rc、-NRaC(=NORc)Rc’、-OC(=O)Rc、-C(=NORc)NRaRb、-CRc(=NNRaRb)、-C(=O)NRaRbまたは-C(=O)Rc;
RcはRaおよびRbについて示した一価の基の1つであり;
Xはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルキル; そして
mは1〜5の整数である。]
の5-フェニルピリミジンに関する。
式XIのフェニルマロン酸アルキルエステルおよびチオ尿素から出発して、式XIIの化合物が得られる。
個々の化合物Iが上記の経路で取得できない場合は、これらをそれ以外の化合物Iの誘導体化によって取得することができる。
ハロゲン: フッ素、塩素、臭素およびヨウ素;
アルキル: 1〜4または6炭素原子を持つ飽和、直鎖または分枝炭化水素基、例えばC1-C6-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル;
ハロアルキル: 1〜6炭素原子を持つ直鎖または分枝アルキル基(上記の通り)であって、ここでこれらの基中、水素原子のいくつかまたは全部が上記のハロゲン原子で置換されているもの、例えばC1-C2-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル;
アルコキシ: 酸素原子(-O-)を介して骨格に結合している、1〜10炭素原子を持つ直鎖または分枝アルキル基(上記の通り);
アルキルチオ: 硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合している、1〜10または1〜4炭素原子を持つ直鎖または分枝アルキル基(上記の通り);
アルケニル: 2〜4、6または8炭素原子と、任意の位置に1個の二重結合を持つ、不飽和の直鎖または分枝炭化水素基、例えばC2-C6-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル および 1-エチル-2-メチル-2-プロペニル;
アルキニル: 2〜4、6または8炭素原子と、任意の位置に1個の三重結合を持つ、直鎖または分枝炭化水素基、例えばC2-C6-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル;
ハロアルキニル: 2〜8炭素原子と、任意の位置に1個の三重結合を持つ、不飽和の直鎖または分枝炭化水素基(上記の通り)であって、この際これらの基中、水素原子のいくつかまたは全部が上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素または臭素で置換されているもの;
アルキニルオキシ: 3〜8炭素原子と、ヘテロ原子に隣接していない任意の位置に1個の三重結合を持つ、不飽和の直鎖または分枝炭化水素基(上記の通り)であって、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合しているもの;
シクロアルキル: 3〜6、8または10炭素環員の単環式飽和炭化水素基、例えばC3-C8-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル;
5または6員へテロ環: 炭素環員の他に1〜3個の窒素原子ならびに/あるいは1個の酸素もしくは硫黄原子、または1〜2個の酸素および/もしく硫黄原子を含むもの、例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル(fur)-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロ-ピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロ-オキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロ-オキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル, 3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル;
-1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5員ヘテロアリール: 環員として炭素原子の他に1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5員ヘテロアリール基、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル;
-1〜3個の窒素原子、または1個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を含む、ベンゾ縮合5員ヘテロアリール: 環員として炭素原子の他に1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5員ヘテロアリール基であって、ここで、2個の隣接する炭素環員または1個の窒素と隣接する1個の炭素環員がブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基によって架橋されているもの;
-1〜3個または1〜4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール: 環員として炭素環員の他に1〜3個または1〜4個の窒素原子を含む6員へテロアリール基、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル;
アルキレン: 1〜4個のCH2基の2価非分枝鎖、例えばCH2、CH2CH2、CH2CH2CH2およびCH2CH2CH2CH2;
オキシアルキレン:2〜4個のCH2基の2価非分枝鎖であって、ここで1個の原子価が酸素原子1個を介して骨格に接続しているもの、例えばOCH2CH2、OCH2CH2CH2およびOCH2CH2CH2CH2;
オキシアルキレンオキシ:1〜3個のCH2基の2価非分枝鎖であって、2個の原子価がともに酸素原子1個を介して骨格に接続しているもの、例えばOCH2O、OCH2CH2OおよびOCH2CH2C H2O;
アルケニレン:1〜3個のCH2基と任意の位置に1個のCH=CH基を持つ2価非分枝鎖、例えばCH=CHCH2、CH2CH=CHCH2、CH=CHCH2CH2、CH2CH=CHCH2CH2およびCH=CHCH2CH2CH2。
R1が水素の場合の化合物Iが特に好ましい。
同様に、以下の場合の化合物Iが特に好ましい:R4が水素、シアノ、アジド、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、-ON=CRaRbまたは-NRcN=CRaRbまたは-C(=NORc)NRaRb。
X1はフッ素、塩素、C1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシ; そして
X2,X3,X4,X5は水素またはX1について示した基の1つ、である。
X1,X2がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシ;
X3,X4,X5 が水素またはX1およびX2について示した基の1つ。
・野菜および果実に対するアルテルナリア(Alternaria)属の種、ポドスファエラ(Podosphaera)属の種、スクレロティニア(Sclerotinia)属の種、フィサロスポラ・カンカー(Physalospora canker)、
・苺、野菜、観賞植物およびブドウに対するボツリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色かび)、
・キウリに対するコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)、
・果実および野菜に対するコレトトリクム(Colletotrichum)属の種、
・バラに対するジプロカルポン・ローザエ(Diplocarpon rosae)、
・かんきつ類果実に対するエルシノエ・ファウセッティ(Elsinoe fawcetti)およびジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)、
・ウリ、苺およびバラに対するスファエロテカ(Sphaerotheca)属の種、
・落花生(groundnuts)、テンサイおよびナスに対するセルコスポラ(Cercospora)属の種、
・ウリに対するエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)、
・コショウ、トマトおよびナスに対するレベイルラ・タウリカ(Leveillula taurica)、
・リンゴおよびウメに対するマイコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、
・ウメに対するフィラクティニア・カキコーラ(Phyllactinia kakicola)、グロエスポリウム・カキ(Gloesporium kaki)、
・リンゴに対するギムノスポランギウム・ヤマダエ(Gymnosporangium yamadae)、レプトシリウム・ポミ(Leptothyrium pomi)、ポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucoトリcha)およびグロエデス・ポミゲナ(Gloedes pomigena)、
・ナシおよびウメに対するクラドスポリウム・カルポフィラム(Cladosporium carpophilum)、
・ナシに対するホモプシス(Phomopsis)属の種、
・かんきつ類果実、ジャガイモ、タマネギに対するフィトフトラ(Phytophthora)
属の種、特にジャガイモおよびトマトに対するフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・穀類に対するブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病菌)、
・各種植物に対するフサリウム(Fusarium)およびベルティシリウム(Verticillium)
属の種、
・茶に対するグロメレラ・シンギュラータ(Glomerella cingulata)、
・穀類および米に対するドレクスレラ(Drechslera)およびビポラリス(Bipolaris)属の種、
・バナナおよび落花生に対するマイコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、
・ブドウに対するプラスモパラ・ビティコーラ(Plasmopara viticola)、
・タマネギ、ホウレンソウおよびキクに対するペルソノスポラ(Personospora)属の種、
・グレープフルーツに対するファエオイサリオプシス・ビティス(Phaeoisariopsis vitis)およびスファセロマ・アンペリナ(Sphaceloma ampelina)、
・小麦および大麦に対するシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ホップおよびキウリに対するシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)属の種、
・穀類および芝に対するプシニア(Puccinia)属の種およびティフラ(Typhula)属の種、
・米に対するピリキュラリア・オリゼー(Pyricularia oryzae)、
・綿、米および芝に対するリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、
・小麦に対するスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)およびセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、
・ブドウに対するウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、
・穀類およびサトウキビに対するウスティラゴ(Ustilago)属の種、ならびに
・リンゴおよびナシに対するベンチュリア(Venturia)属の種(黒星病)。
I.本発明の化合物 5重量部を微細分別カオリン 95重量部とよく混合する。これによって活性化合物 5重量%を含むダスト剤が得られる。
・硫黄、ジチオカーバメートおよびその誘導体、例えば鉄(III)ジメチルジチオカーバメート、亜鉛ジメチルジチオカーバメート、亜鉛エチレンビスジチオカーバメート、マンガンエチレンビスジチオカーバメート、マンガン亜鉛エチレンジアミンビスジチオカーバメート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛(N,N-エチレンビスジチオカーバメート)のアンモニア錯体、亜鉛(N,N’-プロピレンビスジチオカーバメート)のアンモニア錯体、亜鉛(N,N’-プロピレンビスジチオカーバメート)、N,N’-ポリプロピレンビス(チオカーバモイル)ジスルフィド;
・ニトロ誘導体、例えばジニトロ(1-メチルヘプチル)フェニルクロトネート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル 3,3-ジメチルアクリレート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、ジイソプロピル 5-ニトロイソフタレート;
・ヘテロ環式物質、例えば2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテート、2-クロロ-N-(4’-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド、2,4-ジクロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン、O,O-ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、5-アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)-ホスフィニル]-3-フェニル-1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオ-アントラキノン、2-チオ-1,3-ジチオロ[4,5-b]キノキサリン、メチル 1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンゾイミダゾールカーバメート、2-メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、2-(2-フリル)ベンゾイミダゾール、2-(4-チアゾリル)ベンゾイミダゾール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオフタルイミド、
・ N-ジクロロフルオロメチルチオ-N’,N’-ジメチル-N-フェニルスルホジアミド、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、2-チオシアナート-メチルチオベンゾチアゾール、1,4-ジクロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒドラゾノ)-3-メチル-5-イソキサゾロン、ピリジン-2-チオール 1-オキシド、8-ヒドロキシキノリンもしくはその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン 4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシアニリド、2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,4,5-トリメチルフラン-3-カルボキシアニリド、シクロヘキシル-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、N-シクロヘキシル-N-メトキシ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズアニリド、N-ホルミル-N-モルホリン-2,2,2-トリクロロエチルアセタール、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン、2,6-ジメチル-N-トリデシルモルホリンもしくはその塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルホリンもしくはその塩、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-cis-2,6-ジメチルモルホリン、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イル-エチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-n-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル-メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-トリクロロフェノキシエチル)-N’-イミダゾリルウレア、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール、(2RS,3RS)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、1,2-ビス-(3-メトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、
・ストロビルリン類、例えばメチル E-2-{2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド、{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノン O-メチルオキシム、メチル (E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド、メチル (E)-3-メトキシ-2-{2-[6-(トリフルオロメチル)-2-ピリジルオキシメチル]フェニル}アクリレート、メチル N-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}-(N-メトキシ)カーバメート、メチル (E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}アセテート、
・アニリノピリミジン類、例えばN-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリン、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]アニリン、N-[4-メチル-6-シクロプロピルピリミジン-2-イル]アニリン、
・フェニルピロール類、例えば4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-3-カルボニトリル、
・シンナミド類、例えば3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)アクリロイルモルホリン、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)アクリロイルモルホリド、
・および多様な殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセテート、1-(3-ブロモ-6-メトキシ-2-メチルフェニル)-1-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルフェニル)メタノン、3-[3-(3,5-ジメチル-2-オキシシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタールイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチル N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニネート、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2’-メトキシアセチル)アラニン メチルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロアセチル-D,L-2-アミノブチロラクトン、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)アラニン メチルエステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾリジン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-メトキシメチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモイルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド、2-シアノ-[N-(エチルアミノカルボニル)-2-メトキシイミノ]アセトアミド、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、2,4-ジフルオロ-α-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒドリルアルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス(4-フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-クロロ-2-シアノ-4-n-トリルイミダゾール-1-スルホジメチルアミド、3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-4-メチルベンズアミド。
出発化合物の適切な改変をともなって、下記の合成例に示す実施要綱を使用し、さらなる化合物Iを取得した。生成する化合物をその物理的データとともに、下記表1に提示する。
式Iの化合物の殺菌活性が以下の実験によって証明された:
活性化合物を個別にまたは一緒に、シクロヘキサン70重量%、Nekanil LN (Lutensol AP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化および分散作用を持つ湿潤剤)20重量%およびWettol EM (エトキシル化ひまし油を基礎とする非イオン性乳化剤)10重量%の混合物中の10%濃度乳剤として製剤化し、水で所望の濃度に希釈した。
ポット植えの栽培変種“Riband”小麦苗の葉に流れ落ちる程度に、活性化合物10%、シクロヘキサノン85%および乳化剤5%を含む原液から調製した、活性化合物の水性調製品を噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後24時間目に、苗にSeptoria triticiの水性胞子懸濁液を接種した。懸濁液には2.0x106 胞子/mlを含ませた。次にこの試験植物を18〜22℃の温度、大気の相対湿度が100%近くの温室に置いた。2週間後、病害の発達程度を、総葉面積についての感染%として、視覚判定した。
ポット植えの栽培変種“Igri”大麦苗の葉のrunoffポイントに、活性化合物10%、シクロヘキサノン85%および乳化剤5%を含む原液から調製した、活性化合物の水性調製品を噴霧し、噴霧コーティングが乾燥した後24時間目に、Pyrenophora [syn. Drechslera] teres、網斑病原体、の水性胞子懸濁液を接種した。次にこの試験植物を20〜24℃の温度、大気の相対湿度が95〜100%の温室に置いた。6日後、病害の発達程度を、総葉面積についての感染%として、視覚判定した。
ポット植えの栽培変種“Chinese Snake”キウリ苗の子葉期の葉に流れ落ちる程度に、活性化合物10%、シクロヘキサノン85%および乳化剤5%を含む原液から調製した、活性化合物の水性調製品を噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後20時間目に、この植物にキウリウドンコ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の水性胞子懸濁液を接種した。次にこの試験植物を20〜24℃の温度、大気の相対湿度が60〜80%の温室に7日間置いた。その後ウドンコ病の発達程度を、総子葉面積についての感染%として、視覚判定した。
Claims (11)
- 式I:
R1,R2は、互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロアルキニルであって、
R1及びR2はこれらに結合している窒素とともに飽和もしくは不飽和の5若しくは6員環を形成し(該環には、エーテル-(-O-)、チオ-(-S-)、スルホキシル-(-S[=O]-)もしくはスルフェニル-(-SO2-)基が介在してもよく、かつ/または1〜4個の基Raおよび/もしくはRbで置換されていてもよい);
Ra,Rb は互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、
C3-C10-シクロアルキル、フェニルまたはO、NおよびSからなる群からの1〜4ヘテロ原子を含有する5〜10員環の飽和、部分的に不飽和もしくは芳香族ヘテロ環であって(ここで、該環式基は以下の基Rxで部分的もしくは完全に置換されていてもよい:
Rx は互いに独立してシアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5若しくは6員ヘテロシクリル、5若しくは6員ヘテロアリール、5若しくは6員ヘテロアリールオキシ、C(=NORα)-ORβまたはOC(Rα)2-C(Rβ)=NORβであって、
ここで、該環式基としては非置換であるか、または1〜3個のRy基で置換されており:
Ryはシアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、 C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニ ル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5若しくは6員ヘテロシクリル、5若しくは6員ヘテロアリール、5若しくは6員ヘテロアリールオキシまたはC(=NORα)-ORβであって;
Rα, Rβ は水素もしくはC1-C6-アルキルである);
RaおよびRb は協同して、架橋原子を持つアルキレンもしくはアルケニレン鎖を介して飽和もしくは不飽和の5若しくは6員環を形成してもよく;
RcはRaおよびRbについて示した一価の基の1つであり;
R3は水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC3-C8-アルケニルオキシ;
R4は水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アジド、C1-C6-アルキル、C2 -C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C8-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C8-アルケニルチオ、C3-C8-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、-ON=CRaRb、-CRc=NORa、-NRcN=CRaRb、NRaRb、-NRcNRaRb、-NORa、-NRcC(=NRc’)NRaRb、-NRcC(=O)NRaRb、-NRaC(=O)Rc、-NRaC(=NORc)Rc’、-OC(=O)Rc、-C(=NORc)NRaRb、-CRc(=NNRaRb)、-C(=O)NRaRbまたは-C(=O)Rc;
Xはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルキル; そして
mは1〜5の整数である。]
の5-フェニルピリミジン。 - 式I:
R1,R2は、互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロアルキニルであって、
R1およびR2はこれらに結合している窒素とともに飽和もしくは不飽和の5若しくは6員環を形成し、これらの環中に酸素原子1個が介在し、かつC1-C6-アルキル置換基 を保有するか、または環員の2つの隣接する炭素がC1-C4-アルキレン基で架橋されていてもよく;
R3は水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC3-C8-アルケニルオキシ;
R4は水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アジド、C1-C6-アルキル、C2 -C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C8-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C8-アルケニルチオ、C3-C8-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、-ON=CRaRb、-CRa=NORb、-NRaN=CRaRb、NRaRb、-NRaNRaRb又は-NORa;
Ra、Rbは互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、
C3-C10-シクロアルキル、フェニルまたはO、NおよびSからなる群からの1〜4ヘテロ原子を含有する5〜10員環の飽和、部分的に不飽和もしくは芳香族ヘテロ環であって(ここで、該環式基は以下の基Rxで部分的もしくは完全に置換されていてもよい:
Rxは互いに独立してシアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5若しくは6員ヘテロシクリル、5若しくは6員ヘテロアリール、5若しくは6員ヘテロアリールオキシ、C(=NORα)-ORβまたはOC(Rα)2-C(Rβ)=NORβであって、
ここで、該環式基としては非置換であるか、または1〜3個のRy基で置換されており:
Ryはシアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、 C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニ ル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5若しくは6員ヘテロシクリル、5若しくは6員ヘテロアリール、5若しくは6員ヘテロアリールオキシまたはC(=NORα)-ORβであって;
Rα, Rβ は水素もしくはC1-C6-アルキルである);
Xはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルキル; そして
mは1〜5の整数である。]
の5-フェニルピリミジン。 - R4が水素、シアノ、アジド、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、-CRc=NORc, -ON=CRaRb、-NRcN=CRaRb または-C(=NORc)NRaRbである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R4が-ON=CRaRbである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R4が-CRc=NORaである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- 固体もしくは液体担体および請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの化合物を含む殺菌性組成物。
- 植物病原性菌を抑制する方法であって、菌類または菌類の感染から防護する材料、植物、土壌または種子を、有効量の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの化合物で処理することを含む前記方法。
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