EA010628B1 - 5-фенилпиримидины, способ их получения, содержащие их средства и их применение - Google Patents

Abstract

5-Фенилпиримидины формулы Iгде заместители и индекс имеют следующее значение: R, Rозначают водород, алкил, галогеналкил, циклоалкил, галогенциклоалкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил или галогеналкинил, Rи Rмогут также вместе с атомом азота, с которым они связаны, образовывать насыщенный или ненасыщенный цикл, который может быть прерван эфиро-, тио-, сульфоксил- или сульфонилгруппой и может быть замещен посредством одной до четырех групп Rи/или R; Rозначает водород, галоген, циано, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси или алкенилокси; Rозначает водород, галоген, циано, гидрокси, меркапто, азидо, алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, галогеналкокси, алкилтио, алкенилтио, алкинилтио, галогеналкилтио, -ON=CRR, -CR=NOR, -NRN=CRR, -NRR, -NRNRR, -NOR, -NRC(=NR')NRR, -NRC(=O)NRR, -NRC(=O)R, -NRC(=NOR)R', -OC(=O)R, -C(=NOR)NRR, -CR(=NNRR), -C(=O)NRRили -C(=O)R; где R, R, Rимеют приведенное в описании значение; X означает галоген, алкил, алкокси или галогеналкил; и m равно целому числу от 1 до 5.

Description

Настоящее изобретение относится к 5-фенилпиримидинам формулы I

в которой заместители и индекс имеют следующее значение:

К¹, К² означают независимо друг от друга водород, С₁-С₆алкил, С/-С₆галогеналкил. С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆галогенциклоалкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆галогеналкенил, С₂-С₆алкинил или С₂-С₆галогеналкинил,

К¹ и К² могут образовывать также с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный или ненасыщенный 5- или 6-членный цикл, который может быть прерван групой эфиро- (-О-), тио- (-8-), сульфоксил- (-8[=О]-) или сульфонил- (-8О₂-) и/или может быть замещен посредством 1-4 групп К^а и/или К^ь;

К^а, К^ь означают независимо друг от друга водород, С₁-С₆алкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С₁С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галогеналкокси, С₃-С₁₀циклоалкил, фенил или от 5- до 10-членный, насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов из группы, включающей О, N или 8, причем циклические остатки могут быть частично или полностью замещены следующими группами К^х:

К^х означают независимо друг от друга циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, гидрокси, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфоксил, С3-С6циклоалкил, С1-С6алкокси, С1-С6галогеналкокси, С1-С6алкилоксикарбонил, С1-С6 алкилтио, С1-С6алкиламино, ди-С1-С6алкиламино, С1-С6алкиламинокарбонил, ди-С1-С6алкиламинокарбонил, С1-С6алкиламинотиокарбонил, ди-С1-С6алкиламинотиокарбонил, С2-С6алкенил, С2-С6алкенилокси, фенил, фенокси, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6членный гетарилокси, ^=ΝΟΚ“)-ΟΚ^β или Ο^Κ“)2-^Κ^β)=ΝΟΚ^β, причем циклические группы, в свою очередь, незамещены или замещены посредством 1-3 остаков К^у:

К^у означает циано, нитро, галоген, гидрокси, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкилсульфоксил, С₃-С₆циклоалкил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆ галогеналкокси, С₁-С₆алкоксикарбонил, С₁-С₆алкилтио, С₁-С₆алкиламино, ди-С₁-С₆алкиламино, С₁-С₆алкиламинокарбонил, ди-С₁-С₆алкиламинокарбонил, С₁-С₆алкиламинотиокарбонил, ди-С₁-С₆алкиламинотиокарбонил, С2-С6алкенил, С2-С6алкенилокси, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкенил, фенил, фенокси, фенилтио, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6-членный гетарилокси или ^=ΝΟΚ“)-ΟΚ^β;

К“, К^в - водород или С₁-С₆алкил;

К^а и К^ь могут совместно образовывать через алкиленовую или алкениленовую цепь со связывающим мостиком атомом насыщенный или ненасыщенный 5- или 6-членный цикл;

К³ означает водород, галоген, циано, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галогеналкокси или С₃-С₈алкенилокси;

К⁴ означает водород, галоген, циано, гидрокси, меркапто, азидо, С₁-С₆алкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси, С₃-С₈алкенилокси, С₃-С₈алкинилокси, С₁-С₆галогеналкокси, С₁-С₆алкилтио, С₃-С₈алкенилтио, С₃-С₈алкинилтио, С₁-С₆галогеналкилтио, -ΟN=СΕ^аΕ^ь, -ΟΡ^ΝΟ^, -МК^с№СК^аК^ь, ^^аК^ь, -МКСМК/К⁵, -ΝΟΒ'', -МК^сС(=МК^с')МК^аК^ь, -ΝΕΤ^ΝΕ^¹’, -ΝΕΤ^ΟΧ, -ΝΕΤ^ΝΟΕΧ', -Ο^ΟΧ, -С(\'СЖ^с)\'К^:К , -СК^с(=NNΕ^аΕ^ь), или -С^К⁰;

К^с означает одну из приведенных для К^а и К^ь одновалентных групп;

X означает галоген, С₁-С₆алкил, С₁-С₆алкокси или С₁-С₆галогеналкил и т равно целому числу от 1 до 5.

Кроме того, изобретение относится к способу получения таких соединений, к содержащим их средствам, а также к их применению для борьбы с фитопатогенными грибами.

Производные пиридилпиримидина с фунгицидным действием известны из ЕР-А 407899, ΌΕ-Α 4227811 и \νΟ-Α 92/10490. Производные тетрагидропиримидинов с фунгицидным действие известны из СВ-А 2277090.

Описанные в вышеприведенных публикациях соединения пригодны в качестве средств защиты растений для борьбы с фитопатогенными грибами. Их действие, однако, во многих случаях не удовлетворительно. Поэтому задачей изобретения является разработка соединений с усовершенствованным действием.

В соответствии с этим были разработаны вышеприведенные производные фенилпиримидинов формулы I. Кроме того, были разработаны способы их получения, а также содержащие их средства для борьбы с фитопатогенными грибами и их применение в этом смысле.

Соединения формулы I имеют по сравнению с известными соединениями повышенную эффективность против фитопатогенных грибов.

Соединения формулы I могут быть получены различным образом.

Предпочтительно для получения соединений формулы I, в которой К⁴ означает циано или связанную через гетероатом группу, исходят из сульфонов формулы II. В формуле II заместители Хт и К¹ до К³ имеют такие же значения, что и в формуле I, и К означает С1-С₄алкил, предпочтительно метил. Сульфо- 1 010628 ны формулы II подвергают взаимодействию с соединениями формулы III при щелочных условиях. Из практических соображений альтернативно можно применять соль щелочных металлов, щелочно-земель-

Это взаимодействие осуществляют обычно при температуре от 25 до 250°С, предпочтительно от 40 до 210°С, в инертном органическом растворителе в присутствии основания (см. ΌΕ-Ά 3901084; публикации СЫт1а, том 50, стр. 525-530 (1996); КЫт. Ое1его181к1. 8оебш., том 12, стр. 1696-1697 (1998)). Пригодными растворителями являются галогенированные углеводороды, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет.-бутилметиловый эфир, 1,2-диметоксиэтан, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, а также диметилсульфоксид, диметилформиамид и диметилацетамид. Особенно предпочтительны этанол, дихлорметан, ацетонитрил и тетрагидрофуран. Могут также применяться смеси приведенных растворителей.

В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция. Основания применяются, в общем, в каталитических количествах, однако, они могут также применяться в избытке.

Исходные продукты подвергаются взимодействию друг с другом, в общем, в эквимолярных количествах. Для повышения выхода преимущество может обеспечивать применение соединения формулы III в количестве до десятикратного, в частности до трехкратного, избытка в пересчете на соединение II.

Соединения формулы I, в которых В⁴ означает водород, алкил, алкенил, алкинил или галогеналкил, получают из сложного фенилмалонового эфира формулы IV взаимодействием с амидинами формулы V.

он

Это взаимодействие осуществляют при известных из публикации I. СИет. 8ос. (1943) 8. 388 и I. Огд. СИет. (1952) Вб. 17, 8. 1320 условиях.

Сложный фенилмалоновый эфир формулы IV извествен из ЕР-А 1002788. Гидроксипиримидины формулы VI переводят в галогеновые соединения формулы VII (см. публикации I. СИет. 8ос. (1943) 8. 383; Не1у. СЫт. Ас1а (1981) Вб. 64, 8. 113-152). В качестве средств галогенирования пригодны, в частности, такие соединения, как РОСЕ, и РОВг₃.

Из галогенпиримидинов формулы VII взаимодействием с аминами формулы VIII получают соединения формулы I.

Это взаимодействие осуществляют предпочтительно при описанных в публикации I. СИет. 8ос. (1943) 8. 383 и СИет. Еиг. I. (1999) Вб. 5 (12), 8. 3450-3458 условиях.

Фенилпиримидины формулы I, в которой В³ означает циано или связанные через кислород группы, получают преимущественно из соответствующих галогеновых соединений формулы I взаимодействием с соединениями формулы IX при щелочных условиях. Из практических соображений альтернативно можно применять непосредственно соль щелочного металла, щелочно-земельного металла или аммониевую соль соединений IX.

Это взаимодействие осуществляют обычно при температуре от 25 до 250°С, предпочтительно от 40 до 210°С, в инертном органическом растворителе, в случае необходимости, в присутствии основания (см. Вее1. Тгау. СЫт. Раук-Вак (1942) Вб. 61, 8. 291; I. Не!егосус1. СИет. (1993) Вб. 30 (4), 8. 993-995). При

- 2 010628 годными растворителями являются простой эфир, сульфоксиды, амиды, особенно предпочтительно диметилсульфоксид, Ν,Ν-диметилформамид, Ν-метилпирролидон, Ν,Ν-диметилацетамид, простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан. Могут применяться смеси приведенных растворителей.

В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат кальция.

Основания применяются, в общем, в каталитическом количестве, они могут также применяться в избытке.

Фенилпиримидины формулы I, где В³ означает С1-С6алкил или С1-С6галогеналкил, получают предпочтительно из соответствующих галогенных соединений формулы I взаимодействием с металлорганическими соединениями формулы X, где М означает группу Мд-На1, Ζη-Β³ или В(ОВ)2, причем На1 означает атом галогена, и В - водород или С₁-С₄алкил, и В³ означает С₁-С₆алкил.

Взаимодействие осуществляют обычно при температуре от -25 до 250°С, предпочтительно от 0 до 150°С, в инертном органическом растворителе, в случае необходимости, в присутствии катализатора на основе переходного металла (см. публикации Сйет. апб Рйагт. Ви11. (1980) Вб. 28, №. 2, 8. 571-577; ТеВайебгоп Ьей. (1996) Вб. 37 (8), 8. 1309; ТеВайебгоп Ьей. (1994) Вб. 35 (19), 8. 3155; 8уп1ей. (1999) Вб. 7, 8. 1145).

Подходящими растворителями являются алифатические углеводороды, ароматические углеводороды, простые эфиры, в частности предпочтительны диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, бензол, толуол и ксилол. Могут также применяться смеси приведенных растворителей. В качестве катализатора на основе переходного металла пригодны соединения железа, кобальта, никеля, родия, платины или палладия, в частности соединения никеля(0), никеля(11), палладия(0) и палладия(11). При этом могут применяться соли, такие как хлорид палладия, или ацетат палладия, или же комплексы палладия. Предпосылкой является только то, что лиганды на палладии при условиях реакции могут вытесняться с основы.

Исходные продукты подвергаются взаимодействию друг с другом, в общем, в эквимолярных количествах. Для обеспечения высокого выхода преимущество дает применение соединения X в количестве от одного до десятикратного избытка, в частности до трехкратного избытка в пересчете на соединение I.

Требуемые для получения соединений формулы I исходные вещества формулы II могут быть получены известными в публикациях методами, например следующим синтезом.

Исходя из сложных алкиловых эфиров фенилмалоновой кислоты формулы XI и тиомочевины, получают соединения формулы XII о о

причем в формуле XI В означает С1-С₆алкил. Реакцию осуществляют обычно в протонном растворителе, таком как спирты, в частности этанол, в случае необходимости, в присутствии основания, такого как №1₂С'О₃ и NаНСО₃. Температура реакции составляет предпочтительно от 70 до 220°С (см. публикации Со11ес1. С/есй. Сйет. Соттип., Вб. 48, 8. 137-143 (1983); Не1егоа1. Сйет., Вб. 10, 8. 17-23 (1999); С/есй. Сйет. Соттип., Вб. 58, 8. 2215-2221 (1993)). Требуемые сложные эфиры малоновой кислоты формулы XI известны из ЕР-А 1002788.

Соединения XII превращаются алкилирующим агентом формулы XIII в производные тиобарбитуровой кислоты. В формуле XIII остаток В означает С1-С₆алкил и X нуклеофильно отщепляемую, уходящую группу. Формула XIII относится, в общем, к таким алкилирующим агентам, как метилхлорид и метилбромид, диметилсульфат или сложный метиловый эфир метансульфокислоты.

Реакция может быть проведена в воде или же в диполярном апротонном растворителе, таком как, например, Ν,Ν-диметилформамид (см. патент И8 5250689), она протекает предпочтительно в присутствии основания, такого как, например, КОН, №ОН. NаНСО₃ и №1₂СО₃ или пиридин. Температура реакции находится предпочтительно в интервале 10-60°С.

Соединения формулы XIV переводятся в дихлорпиримидины формулы XV (см. ЕР-А 745593; \УО- 3 010628

А 99/32458; 1. Ог§. Сйет. Вб. 58, 8. 3785-3786 (1993)).

С1

В качестве хлорирующего агента [С1] пригодны, например, РОС1₃, РС1₃/С1₂ или РС1₅. Реакция может протекать обычно в избыточном хлорирующем агенте (РОС1₃) или в инертном растворителе. Эта реакция обычно осуществляется при температуре в интервале от 10 и до 180°С.

Аминированием соединением формулы XVI соединения дихлора формулы XV переводятся в соединения формулы XVII.

Эта реакция взаимодействия происходит предпочтительно при температуре от 20 до 120°С (см. 1. Сйет. Век. 8 (7), 8. 286-287 (1995); ЫеЫдк Апп. Сйет., 8. 1703-1705 (1995)) в инертном растворителе, в случае необходимости в присутствии вспомогательного основания, такого как ЫаНСО₃, Ыа₂СО₃ или трет.-амины.

Амины формулы XVI могут приобретаться на рынке или же могут быть получены известными из литературных источников методами. Тиосоединения формулы XVII окисляются с получением сульфо-

Реакцию проводят предпочтительно при температуре в интервале от 10 до 50°С в присутствии протонного или апротонного растворителя (см. В. Ког. Сйет. 8ос., Вб. 16, 8. 489-492 (1995); Ζ. Сйет., Вб. 17, 8. 63 (1977)). Пригодным окислительным агентом может быть перекись водорода или 3-хлорпербензойная кислота.

Введение отличных от хлора групп В³ в сульфоны формулы II может осуществляться аналогично соединениям формулы I.

Соединения формулы I, где В⁴ означает группировки -С(=О)В^с, -С(=О)ХВ^аВ^ь, -С(=ХОВ^с)ХВ^аВ^ь, -С(=ХХВ^аВ^ь)В^с или -С(=ЫОВ^а)В^с, получают предпочтительно из соединений формулы I, где В⁴ означает циано.

Соединения формулы I, где В⁴ означает -С(=О)ХВ^аВ^ь или -С(=ХОВ^с)ХВ^аВ^ь, получают из соответствующих нитрилов (В⁴=циано) омылением с получением карбоновых кислот формулы Р1 при кислотных или щелочных условиях и амидированием аминами НПВ^аВ^ь Омыление осуществляется обычно в инертном полярном растворителе, таком как вода или спирты, предпочтительно с органическим основанием, таким как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, в частности ЫаОН.

публикации Сйет. апб

Это взаимодействие осуществляют преимущественно при известных из Рйагт. Ви11. 1982, Вб. 30, N 12, 8. 4314 условиях.

Из амидов формулы Ф оксимированием замещенными гидроксиаминами Н₂№ОВ^с при щелочных условиях получают соединения формулы I, при которых В⁴ означает -С(=NОВ^с)NВ^аВ^ь (см. патент И8 4876252). Замещенные гидроксиамины могут применяться как свободные основания или предпочтительно в форме своих солей присоединения кислот. Из практических соображений при этом особенно пригодны галогениды, такие как хлориды или сульфаты.

Альтернативно амидоксимы формулы В, где В^а и В^ь означают водород, могут быть получены также из соответствующих нитрилов (В⁴=циано) посредством взаимодействия с гидроксиламином и после- 4 010628 дующего алкилирования. Это взаимодействие осуществляют преимущественно при описанных в патентной заявке ΌΕ-Ά 19837794 условиях.

Соединения формулы I, где К⁴ означает -С(=О)К^С, получают из соответствующих нитрилов (К⁴=циано) посредством взаимодействия с соединениями Гриньяра К^С-Мд-На1, где На1 означает атом галогена, в частности хлор или бром.

Взаимодействие осуществляется предпочтительно при известных из публикации 1. Не!егосус1. 011ст. 1994, Вб. 31 (4), 8. 1041 условиях. Заместители и индексы в формулах 1а, 1Ь и 1с соответствуют их значениям в формуле I.

Соединения формулы I, где К⁴ означает -С(=МЫК^аК^Ь)К^С, доступны через карбонильные соединения. Они получаются взаимодействием соединения формулы И с гидразинами Н₂МЫК^аК^Ь, предпочтительно при известных из публикации 1. Отд. Сйет. 1966, Вб. 31, 8. 677 усолвиях. Соединения формулы I, где К⁴ означает -С(=ЫОК^а)К^С, доступны через оксимирование карбонильных соединений формулы И. Оксимирование соединения формулы И осуществляют аналогично оксимированию соединений формулы Ш

Реакционные смеси обрабатывают обычным образом, например смешиванием с водой, разделением фаз и, в случае необходимости, хроматографической очисткой сырых продуктов. Промежуточные и конечные продукты имеются частично в форме бесцветных или слегка коричневатых вязких масел, которые при сниженном давлении и при умеренно повышенной температуре освобождаются от летучих составных частей и очищаются. Если промежуточные и конечные продукты имеются как твердые вещества, очистка может осуществляться посредством перекристаллизации или дигерирования. Если отдельные соединения формулы I не доступны вышеописанным путем, они могут быть получены дериватизизацией других соединений формулы I.

При указанных в вышеприведенных формулах определениях символов применяются общие понятия, которые, в общем, представляют следующие заместители.

Галоген означает фтор, хлор, бром и йод.

Алкил означает насыщенные, прямолинейные или разветвленные углеводородные остатки с 1-4 или 6 атомами углерода, например С1-С₆алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил.

Галогеналкил означает прямолинейные или разветвленные алкильные группы с 1-6 атомами углерода (как приведено выше), причем в этих группах атомы водорода могут быть частично или полностью заменены атомами галогена, как приведено выше, например С1-С₂галогеналкил, такой как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил,

2.2.2- трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифтороэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил.

Алкокси означает прямолинейные или разветвленные алкильные группы с 1-10 атомами углерода (как приведено выше), которые связаны со скелетом через атом кислорода (-О-).

Алкилтио означает прямолинейные или разветвленные алкильные группы с 1-10 или 1-4 атомами углерода (как приведено выше), которые связаны со скелетом через атом серы (-8-).

Алкенил означает ненасыщенные, прямолинейные или разветвленные углеводородные остатки с 24, 6 или 8 атомами углерода и двойной связью в любом положении, например С2-С6алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил,

3- метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил,

1.2- диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил,

4- метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил,

1- метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил,

2- метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил,

1.3- диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диме

- 5 010628 тил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил,

1- этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил.

Галогеналкенил означает ненасыщенные, прямолинейные или разветвленные углеводородные остатки с 2-8 атомами углерода и двойной связью в любом положении (как приведено выше), причем в этих группах атомы водорода могут быть частично или полностью заменены атомами галогена, как приведено выше, в частности фтором, хлором и бромом.

Алкинил означает прямолинейные или разветвленные углеводородные группы с 2-4, 6 или 8 атомами углерода и тройной связью в любом положении, например С₂-С₆алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил,

3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил.

Галогеналкинил: ненасыщенные, прямолинейные или разветвленные углеводородные остатки с 2-8 атомами углерода и тройной связью с любом положении (как приведено выше), причем в этих группах атомы водорода могут быть частично или полностью заменены на атомы галогена, как приведено выше, в частности на фтор, хлор и бром.

Алкинилокси: ненасыщенные, прямолинейные или разветвленные углеводородные остатки с 3-8 атомами углерода и тройной связью в любом, не смежном с гетероатомом положении (как приведено выше), которые связаны со скелетом через атом кислорода (-О-).

Циклоалкил: моноцикличные, насыщенные углеводородные группы с 3-6, 8 или 10 углеродными кольцевыми членами, например С₃-С₈циклоалкил, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил.

5- или 6-членный гетероциклил, содержащий наряду с углеродными кольцевыми членами от 1 до 3 атомов азота, и/или 1 атом кислорода или серы, или 1 или 2 атома кислорода и/или серы, например 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-

2- ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил,

2- пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-

3- ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5-ил,

3- изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3-ил, 2изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2-тетрагидротианил, 3-гексагидропиридазинил, 4-гексагидропиридазинил, 2гексагидропиримидинил, 4-гексагидропиримидинил, 5-гексагидропиримидинил, 2-пиперазинил, 1,3,5гексагидротриазин-2-ил и 1,2,4-гексагидротриазин-3-ил.

5- или 6-членный гетероарил, который наряду с углеродными кольцевыми членами может содержать гетероатомы из группы кислорода, серы и азота: арил, как приведено выше, или 1- или 2-ядерный гетероарил, например

5-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 атомов азота или от 1 до 3 атомов азота и 1 атом серы или 1 атом кислорода: 5-кольцевые гетероарильные группы, которые наряду с атомами углерода могут содержать от 1 до 4 атомов азота или от 1 до 3 атомов азота и 1 атом серы или кислорода в качестве кольцевых членов, например 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил,

4- изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазоллли, 2-имидазолил, 4имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил,

1,2,4-тиазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил и 1,3,4-триазол-2-ил;

бензоконденсированный 5-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 атомов азота или 1 атом азо

- 6 010628 та и 1 атом кислорода или серы: 5-кольцевые гетероарильные группы, которые наряду с атомами углерода могут содержать от 1 до 4 атомов азота или от 1 до 3 атомов азота и 1 атом серы или кислорода в качестве кольцевых членов и в которых два смежных углеродных кольцевых члена или 1 атом азота и 1 смежный углеродный кольцевой член могут быть связаны мостиком бута-1,3-диен-1,4-дииловой группы;

6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3, соответственно, от 1 до 4 атомов азота: 6-кольцевые гетероарильные группы, которые наряду с углеродными атомами могут содержать от 1 до 3, соответственно, от 1 до 4 атомов азота в качестве кольцевых членов, например 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил,

1,3,5-триазин-2-ил и 1,2,4-триазин-3-ил.

Алкилен: двухвалентные неразветвленные цепи из 1-4 СН₂-групп, например СН₂, СН₂СН₂, СН₂СН₂СН₂ и СН₂СН₂СН₂СН₂.

Оксиалкилен: двухвалентная неразветвленная цепь из 2-4 СН₂-групп, причем валентность связана через атом кислорода со скелетом, например ОСН₂СН₂, ОСН₂СН₂СН₂ и ОСН₂СН₂СН₂СН₂.

Оксиалкиленокси: двухвалентные неразветвленные цепи из 1-3 СН₂-групп, причем обе валентности связаны через атом кислорода со скелетом, например ОСН₂О, ОСН₂СН₂О и ОСН₂СН₂СН₂О.

Алкенилен: двухвалентные неразветвленные цепи из 1-3 СН₂-групп и СН=СН-группы в любом положении, например СН=СНСН₂, СН₂СН=СНСН₂, СН=СНСН₂СН₂, СН₂СН=СНСН₂СН₂ и СН=СНСН₂СН₂СН₂.

Относительно определяемого изобретением применения фенилпиримидинов формулы I особенно предпочтительны следующие значения заместителей, а именно как в отдельности, так и в комбинации.

В частности, предпочтительны соединения формулы I, при которых В¹ означает водород.

В одинаковой степени особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых В¹ и В² независимо друг от друга означают С1-С₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С₃-С₆циклоалкил, С₂-С₆алкенил.

В особенности предпочтительны соединения формулы I, при которых В¹ означает С1 -С₄алкил и В² водород.

Особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых В¹ и В² образуют совместно с соединяющим мостиком атомом азота насыщенное или ненасыщенное 5- или 6-членное кольцо, которое может быть прервано группами простой эфир- (-О-), тио- (-8-), сульфоксил- (-8[=О]-) или сульфонильной группой (-8О₂-) и/или может быть замещено 1 или 2 метил- или галогенметиловыми группами или в котором 2 смежных атома углерода связаны мостиком через метиленовую группу. Замещение 1 или 2 метил- или галогенметиловыми группами, в частности 1 или 2 метиловыми группами, является особенно предпочтительным.

Кроме того, предпочтительны соединения формулы I, при которых В¹ и В² совместно образуют бутиленовую, пентиленовую или пентениленовую цепь, которая может быть замещена алкиловой, в частности метиловой, группой или может быть относительно 2 смежных атомов углерода связана мостиком посредством метиленовой группы.

Далее предпочтительны соединения формулы I, при которых В¹ и В² образуют совместно пентиленовую или пентениленовую цепь, которая замещена метиловой группой.

Особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых В¹ и В² образую совместно со связывающим мостиком атомом азота 3- или 4-метилпиперидиниловую группу или 2-метилпирролидиновую группу. Наряду с этим особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых В³ означает галоген, в частности хлор.

В одинаковой степени предпочтительны соединения формулы I, при которых В⁴ означает водород, циано, азидо, С1-С₆алкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С1-С₆галогеналкил, -ОЫ=СВ^аВ^ь, или -ИВ^сМ=СВ^аВ^ь, или -С(=ЫОВ^с)МВ^аВ^ь

В частности, предпочтительны соединения формулы I, при которых В⁴ означает циано, -СВ^аЫОВ^ь или -ОЫ=СВ^аВ^ь, и в частности -ОЫ=СВ^аВ^ь.

Наряду с этим предпочтительны соединения формулы I, при которых В⁴ означает -ХН(=ХН)ИНВ^с, -ИНС(=О)ИНВ^а, -ИНС(=О)В^а, -ОС(=О)В^а, -С(\ОВ^с)\Н_; или -СВ^с( ХХ1СВ ).

Далее предпочтительны соединения формулы I, при которых В⁴ означает -ИВ^сМ=СВ^аВ^ь.

В одинаковой степени предпочтительны соединения формулы I, при которых В⁴ означает -С(ХСЖ^с)ХВ^:В . в частности -С( ХОВ^с)ХН_;.

Наряду с этим особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых В⁴ означает С1 -С₆алкенил или азидо.

Кроме того, предпочтительны соединения формулы I, при которых В^а и В^ь одинаковы или различны и означают водород, С1-С₆алкил, С1-С₄алкокси, фенил или 5- или 6-членный ароматической цикл, причем кольца, в случае необходимости, могут быть замещены посредством 1-3 групп В^х; причем их значения водород, алкил, алкокси и, в случае необходимости, замещенный фенил, особенно предпочтительны.

Особенно предпочтительными значениями для остатков В^а и В^ь являются С1-С4алкил, С1-С2галогеналкил, С1-С4алкокси-С1-С2алкил, С3-С6алкенил, С3-С6галогеналкенил, С1-С4алкокси, С1 галогеналкокси, пиридил, пиразолил, фенил или бензил, или В^а и В^ь совместно образуют бутиленовую или пентиленовую цепь, причем циклические группы могут быть замещены посредством до 4 заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С₄алкил, С₁галогеналкил, С₁-С₄алкокси и/или С₁-С₄алкокси-С₁-С₂алкил.

- 7 010628

Предпочтительно В^с означает водород.

В одинаковой степени предпочтительны соединения формулы I, при которых X означает хлор, фтор, метил, трифторметил или метокси.

Кроме того, особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых 1 или 2 заместителя X находятся в орто-положении относительно места связи с пиримидиновым кольцом.

Наряду с этим особенно предпочтиельны соединения формулы ΙΑ

при которых В¹ до В⁴ имеют значение, как в формуле I, и X¹ до X⁵ одинаковы или различны, и

X¹ означает фтор, хлор, С₁-С₄алкил, С₁-С₂галогеналкил или С₁-С₄алкокси; и

X², Х³, Х⁴, Х⁵ означают водород или одну из приведенных для X¹ и X² групп. В частности, предпочтительны соединения формулы ΙΑ, при которых

X¹, Х² означают фтор, хлор, метил, трифторметил или метокси;

X³, Х⁴, Х⁵ означают водород или одну из приведенных для X¹ и X² групп.

Кроме того, особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых X_т означает Е₅, 2-С1, 2-Е, 2-СН₃, 2-ОСН₃, 2,6-С1₂, 2,6-Е₂, 2-С1-6-Е, 2-Вг-б-Е, 2-СН₃-4-С1, 2-СН₃-4-Е, 2-СН₃-5-Е, 2-СН₃-6-Е, 2СН₃-4-ОСН₃, 2-СЕ₃-4-Е, 2-СЕ₃-5-Е, 2-СЕ₃-6-Е, 2-СЕ₃-4-ОСН₃, 2-ОСН₃-6-Е, 2,4,6-С1₃, 2,3,6-Е₃, 2,4,6-Е₃,

2,4,6-(СН₃)₃, 2,6-Е₂-4-СН₃, 2,6-Е₂-4-ОСН₃, 2,4-Е₂-6-ОСН₃, 2,6-(СН₃)₂-4-ОСН₃ и 2,6-(СН₃)₂-4-Е. В частности, предпочтительны соединения формулы I, при которых X_т означает Е₅, 2,6-С1₂, 2,6-Е₂, 2-С1-6-Е, 2СН3-4-Е, 2-СН3-6-Е, 2-СН3-4-С1 и 2,4,6-Е3.

Соединения I пригодны в качестве фунгицидов. Они отличаются прекрасной активностью против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности из класса аскомецетов, дейтеромицетов, фикомицетов и базидиомицетов. Они являются частично систематически активными и могут применяться при защите растений в качестве почвенных и лиственных фунгицидов. Они имеют особое значение при борьбе с рядом фитопатогенных грибов на различных культурных растениях, таких как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, злаки, бананы, хлопчатник, соевые, кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения, и на овощных культурах, таких как огурцы, бобовые, томаты, картофель и тыквенные, а также на семенах этих растений. Особенно они пригодны для борьбы против следующих болезней растений:

виды АИетапа, Робокрйаега, 8с1егойша, Рйука1окрога сапкег на овощных и плодовых растениях, Войуйк сшегеа (серая гниль) на клубничных, овощных, декоративных культурах и на виноградных лозах, Согупекрога саккйсо1а на огурцах, виды Со11е1о1пс1шш на плодовых и овощных,

Б|р1осагроп гокае на розах,

Е1кшое Га\\'сеШ и Э|арогНе сйп на цитрусовых фруктах, виды 8рНаего111еса на тыквенных, клубнике и розах,

Сегсокрога агасЫбюо1а на земляных орехах, сахарной свекле и баклажанах,

Егук1рйе сюйогасеагиш на тыквенных,

Беуей1и1а Ешпса на перце, томатах и баклажанах,

Рйу11асйша какюо1а, 61оекрогшш как1 на японских абрикосовых, бутпакрогаидшш уашабае, Бер1о1йупиш рот1, РобокрНаега 1еисн1г1сНа и 61оебек ротфепа на яблоневых, С1абокрогшш сагрорйбиш на грушевых и японских абрикосовых, виды РНошорк1К на грушевых, виды РНуЮрНЮга на цитрусовых, картофеле, луке, в частности РНуЮррНЮга шГек1апк на картофеле и томатах,

В1ишепа дгаш1шк (мучнистая роса) на зерновых культурах, виды Еикагшш и УейюШшш на различных растениях,

61ошеге11а сшди1а1а на чае, виды Огес11к1ега и В1ро1апк на зерновых культурах и рисе, виды Мусокрйаеге11а на бананах и земляном орехе,

Р1акшорага уйюо1а на виноградных лозах, виды Регкопокрога на луке, шпинате и хризантемах,

Р11аео1капорк1к уй1к и 8рйасе1оша ашрейиа на цитрусовых,

Ркеибосегсокроге11а йегро!псйо1бек на зерновых культурах и ячмене, виды Ркеиборегопокрога на огурцах и хмеле,

Рйу1орй!йога шГек1апк на картофеле и томатах, виды Рисс1ша и Турйи1а на зерновых и дернине,

Рупси1апа огухае на рисе,

- 8 010628 виды ΡΙιίζοοΙοηία на хлопчатнике, рисе и дернине, 81адоио5ра иобогит и 8ср1опа Ιπΐίοί на пшенице, ипсши1а иссаЮг на виноградных лозах, виды ичПадо на зерновых и сахарном тростнике, а также виды УсШипа (парша) на яблоневых и грушевых.

Кроме того, соединения формулы I пригодны для борьбы с такими фитопатогенными грибами, как РассПошусс5 уапо1и, при защите материалов (например, древесины, бумаги, в дисперсиях для покрытий, волокон, соответственно, тканей) и при защите складируемых запасов. Соединения формулы I применяются таким образом, что грибы или подлежащие защите от поражения ими растения, материалы или почву обрабатывают фунгицидно активным количеством действущего вещества. Применение может осуществляться как перед, так и после поражения грибами материалов, растений или семян.

Фунгицидные средства содержат, в общем, между 0,1 и 95, предпочтительно между 0,5 и 90 мас.% действующего вещества.

Нормы расхода составляют при применении для защиты растений в зависимости от желаемого эффекта между 0,01 и 2,0 кг действующего вещества на гектар.

При обработке посевного зерна, в общем, требуется количества действующего вещества от 0,001 до 0,1 г, предпочтительно от 0,01 до 0,05 г на кг посевного материала.

При применении для защиты материалов, соответственно, складируемых запасов норма расхода ориентируется на область применения и на желаемый эффект. Обычные нормы расхода при защите материалов составляют, например, от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг действующего вещества на кубометр обрабатываемого материала.

Соединения формулы I могут быть переведены в обычные препаративные формы, например растворы, эмульсии, суспензии, тонкие порошки, порошки, пасты и гранулят. Препаративная форма зависит от цели применения, она должна в любом случае обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения по изобретению.

Препаративные формы получают известным образом, например путем разбавления действующего вещества в растворителях и/или наполнителях, по желанию с применением эмульгаторов или диспергаторов, причем при применении в качестве разбавителя воды также и другие органические растворители могут применяться в качестве вспомогательных агентов. В качестве впомогательных агентов пригодны, в основном, растворители, такие как ароматы (например, ксилол), хлорированные ароматы (например, хлорбензолы), парафины (например, фракции нефти), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода; наполнители, такие как естественные измельченные породы (например, каолин, глинозем, тальк, мел) и искуственные измельченные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, соли кремниевой кислоты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовый эфир спирта жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитная отработанная щелочь и метилцеллюлоза. В качестве поверхностно-активных веществ применяются соли щелочных, щелочно-земельных металлов и аммониевые соли лигнинсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты спиртов жирного ряда, кислоты жирного ряда, а также их соли щелочных и щелочно-земельных металлов, соли сульфатированного гликолевого эфира жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно, нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, продукты конденсации этиленоксида жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир, этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь поликликолевого эфира лаурилового спирта жирного ряда, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи и метилцеллюлоза.

Для получения предназначенных для непосредственного разбрызгивания растворов, эмульсий, паст или маслянных дисперсий применяются фракции минеральных масел со средней и высокой точками кипения, такие как керосин или дизельное топливо (масло), дегтярные масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлоруглерод, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изоформ, сильно полярные растворители, например диметилформамид, диэтилсульфоксид, Ν-метилпирролидон, вода.

Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут быть изготовлены путем смешения или совместного промеливания действующих веществ с твердым наполнителем.

Гранулят, например оболочковый, импрегнированный или гомогенный гранулят, может быть получен путем связывания действующего вещества с твердыми наполнителями. Твердыми наполнителями могут быть, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, аттаклау, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовоя земля, сульфат каль

- 9 010628 ция и магния, окись магния, измельченная пластмасса, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и растительные продукты, такие как зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие твердые наполнители.

Препаративные формы содержат, в общем, между 0,01 и 95 мас.%, предпочтительно между 0,1 и 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества имеют при этом чистоту от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР).

Примеры препаративных форм

I. 5 вес.долей соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 95 вес.долями тонкого каолина. Таким образом получают средство опыливания, содержащее 5 мас.% действующего вещества.

II. 30 вес.долей соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 92 вес.долями порошкового силикагеля и 8 вес.долями парафинового масла, которое напрыскивают на поверхность этого силикагеля. Таким образом получают препаративную форму действующего вещества с хорошей адгезионной способностью (содержание действующего вещества 23 мас.%).

III. 10 вес.долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 90 вес.долей ксилола, 6 вес.долей продукта присоединения 8-10 молей этиленоксида к 1 молю Ν-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 2 вес.долей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 2 вес.долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества 9 мас.%).

IV. 20 вес.долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, которая состоит из 60 вес.долей циклогексанона, 30 вес.долей изобутанола, 5 вес.долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 5 вес.долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю кастрового масла (содержание действующего вещества 16 мас.%).

V. 80 вес.долей соединения согласно изобретению хорошо перемешивают с 3 вес.долями натриевой соли диизобутилнафталин-альфа-сульфокислоты, 10 вес.долями натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитного отработанного щелока и 7 вес.долями порошкового силикагеля и перемалывают в молотковой мельнице (содержание действующего вещества 80 мас.%).

VI. Перемешивают 90 вес.долей соединения согласно изобретению с 10 вес.долями Ν-метил-а-пирролидона и получают раствор, который пригоден для применения в форме мельчайших капель (содержание действующего вещества 90 мас.%).

VII. 20 вес.долей соединения согласно изобретению растворяют в смеси, состоящей из 40 вес.долей циклогексанона, 30 вес.долей изобутанола, 20 вес.долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем концентрации и тонкого распределения раствора в 100000 вес.долей воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес.% действующего вещества.

VIII. 20 вес.долей соединения согласно изобретению хорошо перемешивают с 3 вес.долями натриевой соли диизобутилнафталин-а-сульфокислоты, 17 вес.долями натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитного отработанного щелока и 60 вес.долями порошкового силикагеля и перемалывают в молотковой мельнице. Путем тонкого распределения смеси в 20000 вес.долях воды получают раствор для опрыскивания, который содержит 0,1 мас.% действующего вещества.

Действующие вещества могут применяться как таковые, в их препаративной форме или же в приготовленной из них форме применения, например в форме подлежащих непосредственному распылению растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, маслянных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания, гранулятов путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое распределение действующих веществ по изобретению.

Водные препаративные формы могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (порошки для разбрызгивания, масляные дисперсии) путем добавки воды. Для изготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества как таковые, или же растворенные в масле, могут гомогенизироваться в воде с помощью смачивающих агентов, активаторов адгезии, диспергаторов или эмульгаторов. Могут также приготовляться состоящие из действующего вещества, смачивающего агента, активатора адгезии, диспергатора или эмульгатора и, возможно, из растворителя и масла концентраты, которые можно разбавлять водой.

Концентрация действующего вещества в готовых к применению препаратах может варьироваться в широких пределах. В общем, она составляет от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.

Действующие вещества могут применяться с успехом при особенно низких нормах расхода, причем имеется возможность использовать препараты с более чем 95 мас.% действующего вещества или даже применять действующее вещество без добавок.

К действующим веществам могут добавляться масла различного типа, гербициды, фунгициды, другие средства борьбы с вредителями, бактерициды, в случае необходимости, также и непосредственно перед применением (смеси в баке). Эти средства могут примешиваться к соединениям по изобретению в весовом соотношении от 1:10 до 10:1.

- 10 010628

Соединения по изобретению в форме применения как фунгициды могут применяться вместе с другими действующими веществами, например гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, фунгицидами или же удобрениями. При смешении соединений I, соответственно, содержащих их фунгицидных средств с другими фунгицидами во многих случаях обеспечивается увеличение спектра фунгицидного действия.

Нижеприведенный перечень фунгицидов, которые можно применять вместе с соединениями по изобретению, поясняет возможности их комбинирования, однако, не ограничивает их. К таким фунгицидам относятся следующие:

сера, дитиокарбонаты и их производные, такие как ферридиметилдитиокарбамат, цинкдиметилдитиокарбамат, цинкдиметилдитиокабамат, марганецэтилен-бис-дитиокарбамат, марганеццинкэтилендиамин-бис-дитиокарбамат, тетраметилтиурамдисульфиды, аммиачный комплекс цинк(Ы,М-этилен-бис-дитиокарбамата), аммиачный комплекс цинк(Ы,М'-пропилен-бис-дитиокарбамата), полимер цинк(Ы,М'-пропилен-бис-дитиокарбамата), Ы,М'-пропилен-бис(тиокарбамоил)дисульфид;

нитропроизводные, такие как динитро(1-метилгептил)фенилкротонат, 2-втор.-бутил-4,6-динитрофенил-3,3-диметилакрилат, 2-втор.-бутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловый эфир 5нитроизофталевой кислоты;

гетероциклические соединения, такие как 2-гептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(о-хлоранилино)-8-триазин, Ο,Ο-диэтилфталимидофосфонотиоат, 5-амино-1-[бис(диметиламино)фосфинил]-3фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло [4,5-Ь]хиноксалин, метиловый эфир 1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2-(фурил-(2))-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4))-бензимидазол, N-(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио)тетрагидрофталимид, Ν-трихлорметилтиотетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид;

диамид №дихлорфторметилтио-^№-диметил-№фенилсерной кислоты, 5-этокси-3-трихлорметил1,2,3-тиадиазол, 2-роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4-(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1-оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно, его медная соль, 2,3 -дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин, 2,3 -дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4оксатиин-4,4-диоксид, анилид 2-метил-5,6-дигидро-4Н-пиран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,4,5-триметилфуран-3-карбоновой кислоты, циклогексиламид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, амид Ν-циклогексил-№метокси-2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, 2-анилид метилбензойной кислоты, анилид

2- йодбензойной кислоты, №формил-№морфолин-2,2,2-трихлорэтилацеталь, пиперазин-1,4-диил-бис-1- (2,2,2-трихлорэтил)формамид, 1-(3,4-дихлоранилино)-1-формиламино-2,2,2-трихлорэтан, 2,6-диметил-№ тридецилморфолин, соответственно, его соли, 2,6-диметил-№циклододецилморфолин, соответственно, его соли, №[3-(п-трет.-бутилфенил)-2-метилпропил]-цис-2,6-диметилморфолин, №[3-(п-трет.-бутилфенил)-2-метилпропил] пиперидин, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-1,3-диоксолан-2-илэтил]-1Н-1,2,4-триазол, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диоксолан-2-илэтил]-1Н-1,2,4-триазол, №(н-пропил)-№(2,4,6-трихлорфеноксиэтил)-№-имидазолилмочевина, 1 -(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1 -(1Н-1,2,4триазол-1-ил)-2бутанон, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол, (2К8,3К8)-1-[3 -(2-хлорфенил)-2-(4-фторфенил)оксиран-2-илметил]-1Н-1,2,4-триазол, а-(2-хлорфенил)-а-(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4-гидрокси-6-метилпиримидин, бис-(п-хлорфенил)-3-пиридинметанол, 1,2-бис-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол, 1,2-бис-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол;

стробилурины, такие как метил (Е)-2-{2-[6-(2-цианофенокси)пиримидин-4-илокси]фенил}-3-метоксиакрилат, (Е)-2-(метоксиимино)-№метил-2-[а-(2,5-ксилилокси)-о-толуол]ацетат, {2-[6-(2-хлорофенокси)-5-фторопиримидин-4-илокси]фенил}(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)метанон О-метилоксим, метил (Е)-метоксиимино[а-(о-толуолокси)-о-толуол]ацетаты, (Е)-2-(метоксиимино)-№метил-2-(2-феноксифенил)ацетамид, (2Е)-2-(метоксиимино)-2-{2-[(3Е,5Е,6Е)-5-(метоксиимино)-4,6-диметил-2,8-диокса-3,7-диазанона-3,6-диен1-ил]фенил}-№метилацетамид, метил-(Е)-3-метокси-2-{2-[6-(трифторметил)-2-пиридилоксиметил]фенил} акрилат, метил-№{2-[1-(4-хлорофенил)-1Н-пиразол-3-илоксиметил]фенил}(№метокси)карбамат, метил(Е)-метоксиимино-{(Е)-а-[1-(а,а,а-трифторо-м-толуол)этилиденаминоокси]-о-толул}ацетат;

анилинопиримидины, такие как №(4,6-диметилпиримидин-2-ил)анилин, №[4-метил-6-(1-пропинил) пиримидин-2-ил] анилин, №[4-метил-6-циклопропилпиримидин-2-ил]анилин;

фенилпирролы, такие как 4-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)пиррол-3-карбонитрил;

амиды коричной кислоты, такие как морфолид 3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)акриловой кислоты, морфолид 3-(4-фторфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)акриловой кислоты;

а также различные фунгициды, такие как додецилнуанидинацетат, 1-(3-бром-6-метокси-2-метилфенил)-1 -(2,3,4-триметокси-6-метилфенил)метанон, 3 -[3 -(3,5-диметил-2-оксициклогексил)-2-гидроксиэтил] глютаримид, гексахлорбензол, ПЕ-метил-№(2,6-диметилфенил)-№фуроил(2)аланинат, метиловый эфир ПЕ-№(2,6-диметилфенил)-№(2'-метоксиацетил)аланина, №(2,6-диметилфенил)-№хлорацетил-Э,Ь-2-аминобутиролактон, метиловый эфир ПЬ-№(2,6-диметилфенил)-№(фенилацетил)аланина, 5-метил-5-винил-

3- (3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин, 3-(3,5-дихлорфенил)-5-метил-5-метоксиметил-1,3-оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропил-карбамоилгидантоин, имид №(3,5-дихлорфенил)1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты, 2-циано[№(этиламинокарбонил)-2-метоксиимино]

- 11 010628 ацетамид, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-1Н-1,2,4-триазол, 2,4-дифтор-а-(1Н-1,2,4-триазолил-1-метил) бензгидриловый спирт, N-(3 -хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил)-5-трифторметил-3 -хлор-2-аминопиридин, 1-((бис-(4-фторфенил)метилсилил)метил)-1Н-1,2,4-триазол, амид 5-хлор-2-циано-4-п-толуолимидазол-1 -сульфокислоты, 3,5-дихлор-№(3-хлор-1 -этил-1-метил-2-оксопропил)-4-метилбензамид.

Примеры синтеза

Отраженные в нижеследующих примерах синтеза стадии использовались при соответствующем изменении исходных соединений для получения других соединений формулы I. Полученные таким образом соединения приведены в нижеследующей таблице с физическими данными.

Пример 1. Получение [6-хлор-2-(№-изопропилиденгидразино)-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4ил] -((8)-1 -трифторметилэтил)амина [1-1].

0,065 г (2,4 ммоль) гидрида натрия смешивают в 10 мл диметилформамида с 0,16 г (2,2 ммоль) ацетоноксима. После перемешивания в течение 1 ч при температуре от 20 до 25°С добавляют 1,0 г (2,2 ммоль) [6-хлор-2-метансульфонил-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4-ил]-((8)-1-трифторметилэтил)амина (сокращенно сульфон 1). После перемешивания еще в течение 14 ч при температуре от 20 до 25°С реакционную смесь выливают на воду и экстрагируют дихлорметаном. Собранные органические фазы промывают водой, потом сушат и освобождают от растворителя. Остается 0,6 г приведенного в заголовке соединения с т.пл. 157-159°С.

Пример 2. Получение [6-хлор-2-метокси-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4-ил]-((8)-1-трифторметилэтил)амина [1-24].

Раствор из 282 мг (0,65 ммоль) сульфона 1 в 4 мл безводного диметилформамида смешивают с 294 мг (1,30 ммоль) метилата натрия (90% в метаноле). После перемешивания в течение 16 ч при температуре от 20 до 25°С реакционную смесь разбавляют метил-трет.-бутиловым эфиром, промывают водой и потом сушат. После отгонки растворителя и хроматографии на силикагеле получают 0,14 г приведенного в заголовке соединения с т.пл. 121-129°С.

Пример 3. Получение пиламина [1-30].

[6-хлор-2-метилсульфанил-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4-ил]изопросн

Раствор из 216 мг (0,5 моль) [6-хлор-2-метансульфонил-5-(2,4,6-трифторметил)пиримидин-4-ил]изо пропиламина (сокращенно сульфон 2) в 2 мл безводного диметилформамида смешивают с 70 мг (1,0 ммоль) тиометилата натрия, растворенного в 3 мл безводного тетрагидрофурана. После перемешивания в течение 16 ч при 20-25°С реакционную смесь разбавляют метил-трет.-бутиловым эфиром (МТВЕ), промывают водой и потом сушат. После отгонки растворителя и хроматографии на силикагеле получают 0,21 г приведенного в заголовке соединения с т. пл. 112-116°С.

Пример 4. Получение [6-хлор-2-гидразино-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4-ил]-((8)-1-трифторметилэтил)амина.

Этанольный раствор из 0,5 г (1,15 ммоль) сульфона 1 и 0,13 г (2,54 ммоль) гидрата гидразина перемешивают в течение 2 ч при температуре от 20 до 25°С. После отгонки растворителя и кипячения остат

- 12 010628 ка в простом диизопропиловом эфире остаток отфильтровывают и промывают смесью диизопропилового эфира и гексана в соотношении 1:1.

Пример 5. Получение [6-хлор-2-[Ы'-(1-трифторметилэтилиден)гидразино]-5-(2,4,6-трифторфенил) пиримидин-4-ил] -((8)-1 -трифторметилэтил)амина [1-56].

Раствор из 0,8 г (2,07 ммоль) гидразина из примера 4 и 0,28 г (2,49 ммоль) 1,1,1-трифторацетона в ацетонитриле перемешивают в течение 16 ч при температуре от 20 до 25°С. Осадок отфильтровывают, из фильтрата получают после хроматографии на силикагеле (циклогексан СН:МТВЕ 95:5) 0,3 г приведенного в заголовке соединения с т.пл. 205-207°С.

Пример 6. Получение [6-хлор-2-(Ы-фенилгидразино)-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4-ил]-((8)1-трифторметилэтил)амина [1-62].

Этанольный раствор 0,5 г (1,15 ммоль) сульфона 1 и 0,15 г (1,38 ммоль) фенилгидразина кипятят с обратным холодильником в течение 16 ч. После охлаждения, отгонки растворителя и хроматографии на силикагеле (циклогексан:метил-трет.-бутиловый эфир 95:5) получают 0,36 г приведенного в заголовке соединения.

Пример 7. Получение [2-азидо-6-хлор-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4-ил]-((8)-1-трифторметилэтил)амина [1-66].

сг Н С—( 3 3 \н г О Ν^/ 1		СЕ нс7 ’ 3 Ън г
Ό1

Раствор 0,5 г (1,15 моль) сульфона 1 и 0,11 г (1,62 ммоль) азида натрия в ацетонитриле кипяпят с обратным холодильником в течение 2 ч. После охлаждения, отгонки растворителя и дегидрации остатка в воде получают 0,33 г приведенного в заголовке соединения с т.пл. 152-154°С.

Пример 8. Получение 6-хлор-5-(2-хлор-6-фторфенил)-№-изопропил-Ы²-фенилпиримидин-2,4-диамина [1-69].

Суспензию из 2,9 г бутиллития (15% раствор в гексане) в 15 мл тетрагидрофурана смешивают при -70°С с 0,62 г (6,6 ммоль) анилина, потом перемешивают еще в течение 1 ч при -70°С. После добавки 1,0 г (2,64 ммоль) [6-хлор-5-(2-хлорфторфенил)-2-метансульфонилпиримидин-4-ил]изопропиламина (сокращенно сульфон 3) реакционную смесь нагревают до температуры от 20 до 25°С. Реакционную смесь выливают на ледяную воду и подкисляют соляной кислотой. Затем реакционную смесь экстрагируют посредством 2x40 мл МТВЕ, из собранных органических фаз после сушки и отгонки растворителя получают 1,0 г приведенного в заголовке соединения.

Пример 9. Получение 4-хлор-6-((8)-1-трифторметилэтиламино)-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин2-карбонитрила [1-73].

- 13 010628

Раствор из 0,5 г (1,15 ммоль) сульфона 1 и 0,36 г (2,31 ммоль) цианида тетраэтиламмония в дихлорэтане перемешивают в течение 20 ч при температуре от 20 до 25°С. После отгонки растворителя и хроматографии на силикагеле (циклогексан [СН]:МТВЕ 9:1) получают 0,18 г приведенного в заголовке соединения с т.пл. 134-136°С.

Пример рила [Т-74].

10. Получение 4-хлор-5-(2-хлор-6-фторфенил)-6-изопропиламинопиримидин-2-карбонит-

Раствор из 1,0 г (2,63 ммоль) сульфона 3 и 0,21 г (3,16 моль) цианида калия в ацетонитриле перемешивают в течение 5 дней при температуре от 20 до 25°С. Растворитель отгоняют и остаток дегидрируют в смеси из метил-трет.-бутиловом эфира и этилацетата в соотношении 9:1. После фильтрации и концентрации фильтрата получают 0,61 г приведенного в заголовке соединения с т.пл. 186-188°С.

№.	н1	К2	к3	к4	X1	X2	X3	X4	X5	Физ. данные (ТплД’С])
1-1	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-М=С(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	157-159
1-2	,(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	<Ύ%	Р	Р	н	Р	н	88-92
1-3	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	СЛ'	Р	Р	н	Р	и	176-179
1-4	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-1Ч=С(СН3)С6Н5	Р	Р	и	Р	н	151-155

- 14 010628

1-5	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О1Ч=С(СН3)-ОСН2СН3	г	Р	н	Р	н	110-112
1-6	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-1Ч=СНСбН3	Р	Р	н	Р	н	145-146
1-7	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-Й=СНСН3	Р	Р	н	Р	н	139-141
1-8	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	н5с сн3 Н3С'74''А!'О'^	Р	Р	н	Р	н	350
1-9	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	П и	Р	Р	н	Р	н	84-86
1-10	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	СН. СИ.	Р	Р	н	г	н	68-70
1-11	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-К=СН(2,6-С12-СбН3)	Р	Р	н	Р	н	87-90
1-12	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН3	Р	Р	н	Р	н	137-139
1-13	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН3	С1	Р	н	н	н	147-149
1-14	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН2СН3	Р	Р	н	р	н	масло
1-15	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН2СН3	С1	Р	н	н	н	165-168

1-16	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН2СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-17	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН2СН2СН3	С1	Р	н	н	н	110-112
1-18	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН(СН3)2	С1	Р	н	н	н	125-127
1-19	(5)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-СН2СН2СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	116-117
1-20	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН2СН2СН2СН3	С1	Р	н	н	н	98-100
1-21	СН(СН3)2	н	С1	-О-С(СН3)3	С1	Р	н	н	н	118-121
1-22	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН(СН3)СН2СН3	С1	Р	н	н	н	108-111
1-23	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-СН(СН3)СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	129-131
1-24	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-о-сн3	Р	Р	н	Р	н	121-129
1-25	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-СН2СН3	Р	г	н	Р	н	147-149
1-26	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-СН(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	159-161
1-27	-СН2СН2СН(СН3)СН2СН2-	С1	-но	С1	Р	н	н	н	164-169
1-28	-СН2СН2СН(СН3)СН2СН2-	С1	-О-СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-29	-СН2СН2СН(СН3)СН2СН2-	С1		Р	Р	н	Р	н	масло
1-30	СН(СНз)2	н	С1	-8-СН3	Р	Р	н	Р	н	112-116
1-31	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН3	С1	Р	н	н	н	106-110
1-32	СН(СН3)2	н	С1	-5-СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-33	СН(СН3)2	н	С1	-5-СН2СН3	С1	Р	н	н	н	104-108
1-34	СН(СНз)2	и	С1	-8-СН2СН2СНз	Р	Р	н	Р	н	95-98
1-35	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН2СН2СН3	С1	Р	н	н	н	масло
1-36	СН(СН3)2	и	С1	-8-СН(СН3)2	Р	г	н	Р	н	масло
1-37	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН(СН3)2	С1	Р	н	н	н	Ш-113
1-38	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН2СН2СН2СНз	С1	Р	н	н	н	масло
1-39	СН(СН3)2	н	С1	-8-С(СН3)3	С1	Р	н	н	н	94-96
1-40	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН(СН3)СН3СН2	Р	Р	н	Р	н	масло
1-41	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН(СН3)СН2СН3	С1	Р	н	н	н	114-117

- 15 010628

1-42	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-8-СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-43	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-8-СН2СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	68-69
1-44	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-8-СН(СН3)2	Р	Р	Н	Р	н	73-76
1-45	(8)-СН(СЕ3)СН3	н	С1	-8-СН2СН2СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-46	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-8-С(СН3)3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-47	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-8-СН(СН3)СН2СН3	Р	Р	Н	Р	н	64-65
1-48	СН2СН=СН2	н	С1	-8-СН3	Р	Н	н	н	н	124-126
1-49	СН2СН3	СН2С Н3	С1	-8-СН3	Р	Н	Н	Н	н	масло
1-50	-СН2СН2СН(СН3)СН2СН2-	С1	-8-СН3	Р	Н	Н	Н	н	масло
Ι.-51	СН(СН3)2	н	С1	. -8-СНз	Р	н	Н	Н	н	. масло
1-52	-СН28СН2СН2.	С1	-8-СНз	Р	н	н	н	н	масло
1-53	СН2-РЬ	н	С1	-8-СН3	Р	Н	Н	Н	н	135-137
1-54	(8)-СН(СРз)СН3	н	С1	-М(СНз)-Н=С(СР3)СНз	Р	Р	Н	Р	н	масло

1-55	(8)-СН(СР3)СН3	Н	С1	-Н(СН3)-Н=С(СН3)-СбН5	Ε	Ρ	Η	Ε	Η	масло
1-56	СН(СН3)2	н	С1	-МН-1Ч=С(СР3)СН3	Ρ	Ρ	Η	Γ	Η	205-207
1-57	СН(СН3)2	н	С1	-ИН-Н=С(СН3)-С6Н5	Ρ	Ρ	Η	Γ	Η	185-187
1-58	СН(СН3)2	н	С1	-ΝΗ-Ν=ΟΌΡ3)-ΰ6Η5	Ρ	Ρ	Η	Ε	Η	84-87
1-59	СН(СН3)2	н	С1	-ΝΗ-Ν=ΟΗ-Ο6Η5	Ρ	Ρ	Η	Ε	Η	138-140
1-60	(8)-СН(СЕ3)СН3	Н	С1	-Ν(€Ή3)-Ν=Ο(ΌΉ3)2	Ρ	Ρ	Η	Ε	Η	205-208
1-61	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-Ν(ΟΉ3)-Ν=ΟΗ-ΰ6Η3	Ρ	Ρ	Η	Ε	Η	152-155
1-62	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-ΝΗ-ΝΗ-Ο6Η5	Ρ	Ρ	Η	Ε	Η	масло
1-63	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	01	Ρ	Ρ	Η	Γ	Η	132-134
1-64	{8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-Ν(ΌΗ3)-ΝΗ2	Ε	Ρ	Η	Γ	Η	126-128
1-65	(8)-СН(СГ3)СН3	н	С1	-ΝΗ-ΝΗ-ΟΗ2ΟΡ3	Ρ	Ρ	Η	Ε	Η	масло
1-66	(8)-СН(СГ3)СН3	н	С1	-Ν3	Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	152-154
1-67	СН(СН3)2	н	С1	-М(СН3)2	С1	Ρ	Η	Η	Η	91-94

- 16 010628

1-68	СН(СН3)2	н	С1	-ΝΗ-ОСН,	С1	Р	н	н	н	151-153
1-69	СН(СН3)2	н	С1	-ЫН-С6Н5	С1	Р	н	н	н	масло
1-70	СН(СН3)2	н	С1		С1	Р	н	н	н	масло
1-71	-СН2СН2СН(СН3)СН2СН2-	С1	-ΝΗΟΗ(ΟΗ3)2	С1	Р	н	н	н	107-109
1-72	-СН2СН2СН(СН3)СН2СН2-	С1	-Ы(СН2СНз)2	С1	Р	н	н	н	масло
1-73	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-сы	Р	Р	н	Р	н	134-136
1-74	СН(СН3)2	н	С1	-сы	С1	Р	н	н	н	186-188
1-75	(8)-СН(СГ3)СН3	н	С1	-сн3	Р	Р	н	Р	н	83-85
1-76	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-сн3	С1	Р	н	н	н	87-90
1-77	СН(СН3)2	СНз	С1	-сн3	Н	Н	Р	н	н	75-77
1-78	-СН2СН2СН(СН3)СН2СН2-	С1	-СН2СН3	С1	Р	н	н	н	масло
1-79	-СН2СН2СН(СН3)СН2СН2-	С1	-СН2СН=СН2	С1	Р	н	н	н	масло
1-80	-СН2СН2СН(СН3)СН2СН2-	С1	-СН(СН3)2	С1	Р	н	н	н	масло
1-81	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-8-СН3	Р	Р	н	Р	н	94-96
1-82	С(СН3)СН2СН3	н	С1	-О-И=С(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	91
1-83	С(СН3)СН2СН3	н	С1	<Ύ^	Р	Р	н	Р	н	180
1-84	С(СН3)СН2СН3	н	С1		Р	Р	н	Р	н	157
1-85	С(СН3)СН2СН3	н	С1	-О-М=СН(2,6-С12-С6Н3)	Р	Р	н	Р	н	159
1-86	С(СН3)СН2СН3	н	С1	-СИ	Р	Р	н	Р	н	113-118
1-87		π	С!		р	р	и	ιΊΓΠ
				3
1-88	-СН(СН3)СН2СН2СН2-	С1	-О-М=С(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	масло
1-89	-СН(СН3)СН2СН2СН2-	С1		Р	Р	н	Р	н	масло
1-90	-СН(СН3)СН2СН2СН2-	С1		Р	Р	н	Р	н	масло
1-91	-СН(СН3)СН2СН2СН2-	С1	-ΝΗ-ΰ(=ΝΗ)ΟΗ3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-92	-СН(СН3)СН2СН2СН2-	С1	-ΝΗ-ε(=ΝΗ)ΌΗ3	С1	г	н	н	н	масло
1-93	-СН(СН3)СН2СН2СН(СН3)-	С1	-ЫН-С(=Р1Н)СН3	Р	Н	н	СНз	н	масло
1-94	-СН(СН3)СН2СН2СН2-	С1	-ΝΗ-Ο(=ΝΗ)ΟΗ3	сн	н	н	сн3	н	масло
1-95	(К)-С(СН3)СН(СН3)2	н	С1	-ΟΝ	Р	Р	н	Р	н	99-105
1-96	(Р.)-С(СН3)СН(СН3)2	н	С1	-О-М=С(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	120-123
1-97	(К)-С(СН3)СН(СН3)2	н	С1		Р	Р	н	Р	н	106-109
1-98	(К)-С(СН3)СН(СН3)2	н	С1		Р	Р	н	Р	н	120-123
1-99	(К)-С(СН3)СН(СН3)2	н	С1	-он	Р	г	н	Р	н	84-101
1-100	(К)-С(СН3)СН(СН3)2	н	С1	-ΟΝ	Р	Р	н	Р	н	156-158
1-101	(8)-С(СН3)СН(СН3)2	н	С1	-Ъ1Н-С(=14Н)СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-102	(В>С(СН3)СН(СН3)2	н	С1	-О-И=С(СНз}2	С1	Р	н	н	н	масло
1-103	(К)-С(СН3)СН(СН3)2	н	С1		С1	Р	н	н	н	масло
1-104	(К)-С(СН3)СН(СН3)2	н	С1	ГУ4 -	С1	Р	н	н	н	масло

- 17 010628

1-105	(В)-С(СН3)СН(СН3)2	Н	С!	-ОИ=С(СН3)-ОСН2СН3	С1	Р	н	н	н	масло
1-106	(К)-С(СН3)СН(СН3)2	н	С1	-ОИ=СН-С6Н3	С1	Р	н	н	н	масло
1-107	(К)-С(СН3)СН(СН3)2	н	С1	-О-И=СН(2,6-С12-С6Нз)	С1	н	н	Р	н	127
1-108	(К)-С(СН3)СН(СНз)2	н	С1	-СТ3	Р	Р	н	осн	н	масло
1-109	-(СН2)5-	С1	-О-И=С(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	98-102
1-110	-(СН2)5-	С1		Р	Р	н	Р	н	масло
1-111	-(СН2)3-	С1		Р	Р	н	Р	н	масло
1-112	-(СН2)3-	С1	С1.	Р	Р	н	Р	н	масло
1-113	. -<сн2)5-	С1	-ИН-С(=О)СН3	Р	Р	н	Р	н	123-125
1-114	СН(СН2СН3)2	н	С1	-0№С(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	133
1-115	СН(СН2СНз)2	н	С1		Р	Р	н	Р	н	155
1-116	СН(СН2СН3)2	н	С1	СУ'”'	Р	Р	н	г	н	146
1-117	СН(СН2СН3)2	н	С1	-СИ	Р	Р	н	Р	н	126-129
1-118	-(СН2)3СН(СНз)СН2.	С1	-О-И=С(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	масло
1-119	-(СН2)зСН(СНз)СН2.	С1		Р	Р	н	г	н	масло
1-120	-(СН2)3СН(СН3)СН2.	С1		Р	Р	н	Р	н	масло
1-121	-(СН2)3СН(СН3)СН2.	С1	-СИ	Р	Р	н	Р	н	107-109
1-122	. ( С Г РГГГ Μ, Ί '-'«-у'---''‘Х·	С1	-сн3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-123	-(СН2)2ЗО2(СН2)2-	С1	-О-И=С(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	141-149
1-124	-(СН2)2ЗО2(СН2)2-	С1		Р	Р	н	Р	н	179-18«
1-125	:(СН2)2ЗО2(СН2)2-	С1		Р	Е	н	Е	н	181-191
1-126	-(СН2)2ЗО2(СН2)2-	С1	-ИН-С(=ИН)СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-127	-(СН2)2СН=СНСН2-	С1	-ОИ=С(СН3)2	Р	Р	н	Е	н	масло
1-128	-(СН2)2СН=СНСН2-	С1		Р	Р	н	Е	н	масло
1-129	-(СН2)2СН=СНСН2.	С1		Р	Р	н	Р	н	масло
1-130	-(СН2)2СН=СНСН2-	С1	СИ	Р	Р	н	Р	н	89-98
1-131	н з С^О’^СК’ .........“	С1	-ОИ=С(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	82-90
1-132		С1		Р	Р	н	Р	н	масло
1-133	н с о с н	С1		Р	Р	н	Р	н	масло
1-134	н и и \ > с н 3 γ т 3	С1	й 3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-135	Н зС^О^.СН з	С1	Н 3	Р	Р	н	Р	н	96
1-136	Н з з	С1	Н	Р	Р	н	Р	н	72
1-137	йзСу'°'^СНэ	С1	-ОИ=СН-С6Н3	Р	Р	н	Р	н	125
1-138	И'3Сч^^^7СНз	С1	-ОИ=С(СНз)-С6Н5	Р	Е	н	Р	н	119
1-139	нзс^,оуснз	С1	-О-И=СН(2,6-С12-С6Н3)	Р	Р	н	Р	н	154

- 18 010628

1-140	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-Ο-Ν=Ο(ΌΗ3)2	сн 3	сн	Н	н	н	масло
1-141	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-О-Ы=С(СНз)2	Р	Р	н	Р	н	98-102
1-142	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	сн3	-О-И=С(СНз)2	Р	Р	н	Р	н	масло
1-143	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Р	Р	н	Р	н	масло
1-144	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Р	Р	н	Р	н	масло
1-145	-(СН2)2СН(СНз)(СН2)2-	С1	н 3	Р	Р	Н	Р	н	масло
1-146	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-ОН=С(СН3)-ОСН2СН3	Р	г	Н	Р	н	70
1-147	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-О1Ч=СН-С6Н3	г	г	н	Р	н	масло
1-148	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-О14=С(СНз)-С6Н5	Р	Р	н	Р	н	96
1-149	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-0-М=СН(2,6-С12-С6Нз)	Р	н	Н	Р	н	128
1-150	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	ОСН3	-ОН=С(СН3)-ОСН2СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-151	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	ОСН3		сн	н	н	Р	н	105
				3
1-152	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	ОСНз		Р	Р	н	Р	н	масло
1-153	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	ОСНз		Р	Р	н	Р	н	масло
1-154	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	ОСНз	-ОЫ=СН-С6Н5	Р	Р	н	Р	н	масло
1-155	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	ОСНз	-О-Н=СН(2,6-С12-С6Н3)	Р	н	н	Р	н	масло
1-156	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-он	Р	Р	н	г	н	239-242
1-157	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-158	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-159	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	ОСНз	-СИ	Р	Р	н	Р	н	106-124
1-160	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-СИ	Р	Р	н	Р	н	масло
1-161	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	<	Р	Р	н	Р	н	масло
1-162	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-С(СН3)=К-0СН3	Р	Р	н	Р	н	117
1-163	-/ГИ.КГШГИИГГН.К-	С1	-С(СН3)=Н-ОСН2СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-164	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-С(СН3)=Н-0(СН2)2СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-165	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-С(СН3)=М-ОСН(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	масло
1-166	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-С(СН3)=М-О(СН2)3СН3	Р	Р	н	г	н	масЛО
1-167	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-С(СН3)=М-ОС(СН3)3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-168	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-С(СН3)=1Ч- ОСН2СН=СНС1	Р	Р	н	Р	н	масло
1-169	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-0(0Η3)=Ν- ОСН2СН=СН2	Р	Р	н	Р	н	масло
1-170	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-0(0Η3)=Ν- ОСН2СС1=СН2	Р	Р	н	Р	н	масло
1-171	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-С(СН3)=Ы-О(СН2)2ОСН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-172	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	о	Р	Р	н	Р	н	масло
1-173	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	й с 3 Н С 3	Р	Р	н	Р	н	масло

- 19 010628

1-174	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-С(СНз)=Ц-ЦН-С(СН3)2	Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	масло
1-175	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	1	Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	масло
1-176	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	масло
1-177	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	ι
1-178	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	масло
1-179	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	ί	Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	масло
1-180	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	масдо
1-181	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-С(СН3)=Ц-14(СНз)-СбН5	Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	масло
1-182	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	0	1?	τ 1	Η	Ρ	Η	масло
1-183	-(СН2)2СН(СНз)(СН2)2-	С1	(	Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	масло
1-184	-(СН2)2СН(СНз)(СН2)2-	С1	н _	Γ	Ρ	Η	Γ	Η	масло
1-185	-(СН2)2СН(СНз)(СН2)2-	С1	-<2(ΝΗ2)=Ν-ΟΗ	Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	масло
1-186	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-Ο(ΝΗ2)=Ν-ΟΟΗ3	Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	масло
1-187	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Ρ	Ρ	Η	Ρ	Η	масло
1-188	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-ΟΝ	Сн 3	Сн 3	Η	Η	Η	масло
1-189	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-О-И=С(СН3)2	Ρ	Ρ	Η	осн 3	Η	масло
1-190	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Ρ	Ρ	Η	осн 3	Η	масло
1-191	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Ρ	Ρ	Η	осн з	Η	масло

1-192	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-ΟΝ	Р	Р	н	осн 3	н	масло
1-193	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-СР3	Р	Р	н	ОСН 3	н	масло
1-194	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-Ο-Ν=Ο(ΟΗ3)2	С1	Р	н	н	н	109
1-195	-(СН2)2СН(СНз)(СН2)2-	С1		С1	Р	н	н	н	масло
1-196	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		С1	Р	н	н	н	масло
1-197	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-Ο-Ν=0Η(2,6-012-06Η3)	С1	к	Н	н	н	126
1-198	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-он	С1	Р	н	н	н	164-169
1-199	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-О-СН2СН3	С1	Р	н	н	н	масло
1-200	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-О-. СН2СН(СН3)СН2СН=СН2	С1	Р	н	н	н	масло
1-201	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-ΝΗΟΗ2ΟΗ2Ν(ΟΗ3)2	С1	Р	н	н	н	107-109
1-202	-(СН2)2СН(СНз)(СН2)2-	С1	-Ы(СН3СН2)2	С1	Р	н	н	н	масло

- 20 010628

1-203	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-СН2СН3	о	Р	н	н	н	масло
1-204	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-СН(СНз)2	С1	Р	н	н	н	масло
1-205	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-СН2СН=СН2	о	Р	н	н	н	масло
[-206	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-04	о	Е	н	н	н	масло
1-207	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-8-СН3	Р	н	н	н	н	масло
1-208	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-О-14=С(СН3)2	Р	н	н	сн3	н	масло
1-209	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Р	н	н	сн3	н	136
1-210	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Р	н	н	СНз	н	масло
1-211	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-04	Р	н	н	сн3	н	95-97
1-212	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	ОСНз	-О-Н=С(СН3)2	Р	н	н	сн3	н	масло
1-213	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-О44=С(СН3)2	Р	н	н	СНз	н	масло
1-214	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1		Р	н	н	сн3	н	масло
Ь215	-(СН2)2СН(СН3)(СН2)2-	С1	-О-Ы-СН(2,б-С!2-С6Н3)	Р	н	н	сп3	н	148
1-216	-СН28СН2СН2-	С1	-8-СН3	Р	н	н	н	н	масло
1-217	СН2СН3	СН2С н3	С1	-8-СН3	Р	н	н	н	н	масло
1-218	СН(СН3)2	сн3	С1	-сн3	н	н	Р	н	н	75-77
1-219	СН(СН3)2	н	С1	-О44=С(СН3)СР3	Р	г	н	Р	н	205-207
1-220	СН(СН3)2	н	С1	-14Н-М=С(СНз)-С6Н5	Р	г	н	Р	н	185-187
1-221	СН(СН3)2	н	С1	-МН-К=С(СРз)-С6Н5	Р	Р	н	Р	н	84-87
1-222	СН(СН3)2	н	С1	-ΝΗ-Ν=€Η-ε6Η5	Р	Р	н	Р	н	138-140
1-223	СН(СН3)2	и	С1	-О-СН2СН3	г	Р	н	Р	н	масло
1-224	СН(СН3)2	н	С1	-О-СНз	Р	Р	н	Р	н	137-139
1-225	СН(СНз)2	н	С1	-О-СН2СН2СН3	Р	г	н	Р	н	.масло
1-226	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-227	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН(СН3)СН3СН2	Р	Р	н’	Р	н	масло
1-228	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН3	Р	Р	н	Р	н	112-116

1-229	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	масло
1-230	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН2СН2СНз	Р	Р	н	Р	н	95-98
1-231	СН(СН3)2	н	С1	-Н(СН3)2	С1	Р	н	н	н	91-94
1-232	СН(СН3)2	н	С1	-14НОСН3	С1	Р	н	н	н	151-153
1-233	СН(СН3)2	н	С1	-ИН-СбЩ	С1	Р	н	н	н	масло
1-234	СН(СН3)2	н	С1	Н N N НС н	о	Р	н	н	н	масло
1-235	СН(СН3)2	н	С1	-о-сн3	С1	Р	н	н	н	147-149
1-236	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН2СН3	С1	Р	н	н	н	165-168
1-237	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН2СН2СН3	С1	Р	н	н	н	110-112
1-238	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН(СН3)2	С1	Р	н	н	н	'125-127
1-239	СН(СН3)2	н	С1	-О-С(СН3)3	С1	Р	н	н	н	118-121
1-240	СН(СН3)2	н	С1	-О-СН2СН2СН2СН3	С1	Р	н	н	н	98-100

- 21 010628

1-241	СН(СН3)2	Н	С1	-О-СН(СН3)СН2СН3	С1	Р	н	н	н	108-111
1-242	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН3	С1	Р	и	н	н	106-110
1-243	СН(СН})2	н	С1	-8-СН2СН2СН3	С1	Р	и	н	н	масло
1-244	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН(СНз)2	С1	Р	н	н	н	111-113
1-245	СН(СН3)2	н	С1	-8-С(СН3)з	С1	Р	н	н	н	94-96
1-246	СН(СН3)2	н	С1	-з-сн2сн2сн2сн3	С1	Р	н	н	н	масло
1-247	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН(СНз)СН2СН3	С1	Р	и	н	н	114-117
1-248	СН(СН3)2	н	С1	-8-СН2СНз	С1	Р	н	н	н	104-108
1-249	СН(СН3)2	н	С1	-СИ	С1	Р	н	н	н	186-188
1-250	СН(СН3)2	н	С1	-8-СНз	Р	н	и	н	н	масло
1-25 Г	СН2СН=СН2	н	С1	-8-СНз	Р	н	н	н	н	124-126
1-252	СН2-С6Н5	н	С1	-8-СН3	Р	н	н	н	н	135-137
1-253	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-о-ы=снсн3	Р	Р	н	г	н	139-141
1-254	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-1Ч=С(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	157-159
1-255	(8)-СН(СР3)СН3	и	С1		Р	Р	н	Р	н	88-92
1-256	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	ст»'	Р	Р	н	Р	н	176-179
1-257	(8)-СН(СГ3)СН3	н	С1	-ОЦ=С(СН3)-ОСН2СН3	Р	Р	н	Р	н	110-112
1-258	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	сн н С-к 5 XI ’ 'Ή’· О' н с 1 υ з сн	Р	Р	н	Р	н	350
1-259	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	сн _ сн	Р	Р	н	Р	н	68-70
1-260	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-ОЦ=СН-С6Н5	Р	Р	н	Р	н	145-146
1-261	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-С№=С(СНз)С6Н5	Р	Р	н	Р	н	151-155
1-262	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-Н=СН(2,6-С12-С6Н3)	Р	Р	н	Р	н	87-90
1-263	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	О и	Р	Р	н	Р	н	84-86
1-264	(8)-СН(СГ3)СН3	н	С1	СИ , сн	Р	Р	н	Р	н	масло

- 22 010628

1-265	(8)-СН(СР3)СН3	Н	С1	-Р1(СН3)-М=С(СН3)-С6Н5	Р	г	н	Р	н	масло
1-266	(8)-СН(СР3)СН3	Н	С1	-Ν(ΟΗ3)-Ν=ΟΗ-Ο6Η5	Р	Р	н	Р	н	152-155
1-267	(8)-СН(СР3)СН3	Н	С1	-М(СН3)-Н=С(СН3)2	Р	Р	Н	Р	н	205-208
1-268	(5)-СН(СР3)СН3	Н	С1	·ΝΗ-€(=ΝΗ)ΟΗ3	Р	г	н	Р	н	масло
1-269	(5)-СН(СР3)СН3	Н	С1	-ιΝΗ-ΝΗ-Ο6Η5	Р	г	н	Р	н	масло
1-270	(5)-СН(СР3)СН3	Н	С1	/-= Ν Ν Η	Р	Р	н	Р	н	132-134
1-271	(8)-СН(СР3)СН3	Н	С1	-Ν(ΟΗ3)-ΝΗ2	Р	Р	Н	Р	н	126-128
1-272	(8)-СН(СР3)СН3	Н	С1	-νη-νη-οη2ορ3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-273	(8)-СН(СР3)СН3	Н	С1	-Ν3	Р	Р	н	Р	н	152-154
1-274	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-он	Р	г	н	Р	н	137-146
1-275	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-о-сн3	Р	Р	н	Р	н	121-129
1-276	<8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	147-149
Т-277	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-СН(СН3}2	£	Р	н	и	н	159-161
1-278	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-СН2СН2СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	116-117
1-279	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-СН(СН3)СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	129-131
1-280	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-8-СН2СН3	Р	Р	Н	Р	н	масло
1-281	(8)-СН(СР3)СН3	н	ст	-8-СН2СН2СН3	Р	Р	Н	Р	н	68-69
1-282	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-8-СН(СН3}2	Р	Р	н	Р	н	73-76
1-283	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-8-С(СН3)3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-284	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-8-СН2СН2СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	масло
1-285	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-8-СН(СН3)СН2СН3	Р	Р	н	Р	н	64-65
1-286	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-сн3	Р	Р	н	Р	н	83-85
1-287	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-ΟΝ	Р	Р	н	Р	н	134-136
Н288	(8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-сн3	С1	Р	н	н	н	87-90
1-289	(К/8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-О-РНС(СН3)2	Р	Р	Н	Р	н	82
1-290	(К/8)-СН(СР3)СН3	н	С1		Р	Р	н	Р	н	130
1-291	(К/8)-СН(СР3)СН3	н	С1		Р	Р	н	Р	н	69
1-292	(К/8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-ОК=С(СН3)-ОСН2СН3	Р	Р	н	Р	н	120
1-293	(К/8)-СН(СР3)СН3	н	С1	СН Л сн _	Р	Р	н	Р	н	87
1-294	(К/8)-СН(СР3)СН3	н	С1	1 СН ......... Н,СДДЛ н с I 0 э СН	Р	Р	н	Р	н	97
1-295	(К/8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-ОЫ=СН-С6Н5	Р	Р	н	Р	н	140
1-296	(К/8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-ОК=С(СН3)-С6Н5	Р	Р	н	Р	н	175
1-297	(К/8)-СН(СР3)СН3	н	С1	-ОМ=СН-(2,6-С12-С6Н3)	Р	Р	н	Р	н	157
1-298	(В/8)-СН(СР3)СН3	н	С1	ΝΗ КД Л _ N N	Р	Р	н	Р	н	масло
Т-299	(К78)-СН(СР3)СН3	н	С1	-К(СН3)2	Р	Р	н	Р	н	108-112

Группы К⁴ связаны через свободную валентность с основным ядром пиримидина.

Группы К⁴ вследствие своих двойных связей С=С-, ΟΝ- и Ν=Ν- могут иметься как смеси Ε/Ζизомеров.

- 23 010628

Примеры действия против фитопатогенных грибов Фунгицидное действие соединений общей формулы I демострируются следующими тестами. Из действующих веществ, по отдельности или вместе, были подготовлены композиции в виде 10% эмульсии в смеси из 70 мас.% циклогексанона, 20 мас.% Ыекапй® ЬЫ (Ьи!епко1® АР6, смачивающий агент на основе этоксилированных алкилфенолов, имеющий свойства эмульгатора и диспергатора) и 10 мас.% \Уе11оГ' ЕМ (неионогенный эмульгатор на основе этоксилированного касторового масла) и разведены водой до необходимой концентрации.

Пример применения 1. Эффективность против вызванной 8ер1опа пятнистости листьев пшеницы (8ер1опа Ιτίΐίοί).

Листья выращенных в горшках проростков пшеницы сорта К1Ьапб опрыскивают до образования капель водной композицией действующего вещества, которая приготовлена из основного раствора, состоящего из 10% действующего вещества, 85% циклогесанона и 5% эмульгатора. Через 24 ч после подсыхания напрысканного слоя его инокулируют водной суспензией спор 8ер1опа ΙπΙίοί. Суспензия содержит 2,0х10⁶ мпор/мл. Тестуемые растения помещают в теплицу при температуре между 18 и 22°С и при относительной влажности воздуха около 100%. Через 2 недели определяют степень развития болезни визуально в % поражения общей поверхности листьев.

В этом тесте обработанные посредством 250 млн д. действующего вещества №№ 1, 12-15, 18, 19, 21, 24-26, 30, 32, 33, 54, 55, 60-65, 86, 160, 223, 224, 226, 228, 235-239, 248, 254, 264, 265, 269-272 и 275278 вышеприведенной таблицы растения показывают максимальное поражение 7%, в то время как необработанные растения имеют поражение в 90%.

Пример применения 2. Эффективность против сетчатой пятнистости листьев ячменя (Ругеиорйога !егек).

Листья выращенных в горшках проростков ячменя сорта 1дп опрыскивают до образования капель водной композицией действующего вещества, которая приготовлена из основного раствора, состоящего из 10% действующего вещества, 85% циклогесанона и 5% эмульгатора, и через 24 ч после подсыхания напрысканного слоя инокулируют его водной суспензией Ругеиорйога (Пгеейк1ега) 1егек, возбудителя сетчатой пятнистости листьев ячменя. Затем тестируемые растения помещают в теплицу при температуре между 20 и 24°С и при относительной влажности воздуха до 100%. Через 6 дней определяют визуально степень развития болезни в % поражения общей поверхности листьев.

В этом тесте обработанные посредством 250 млн д. действующего вещества №№ 1, 55, 60, 64, 73, 88, 130, 134, 160, 163, 165, 168, 171, 185, 186, 254, 255, 265, 267, 271, 274, 276-278 и 287 вышеприведенной таблицы растения проявили поражение не более 15%, в то время как необработанные рстения имели поражение в 100%.

Пример применения 3. Защитное действие против вызванной 8рйаего1йееа ГиПщпеа мучнистой росы огурцов.

Листья выращенных в горшках проростков огурцов сорта СЫпещкейе 8еЫапде на стадии зародышевого листка опрыскивают водной композицией действующего вещества, приготовленной из основного раствора, состоящего из 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора, до образования капель. Спустя 20 ч после подсыхания напрысканного раствора растения инокулируют водной суспензией спор мучнистой росы огурцов (8рйаего1йееа Гийдшеа). После этого растения культивируют в теплице при температуре от 20 и 24°С и относительной влажности от 60 до 80% в течение 7 дней. Потом определяют степень развития мучнистой росы в % поражения поверхности зародышевого листа.

В этом тесте обработанные посредством 250 млн д. действующего вещества №№ 86, 88, 100, 121, 130, 141, 160, 163, 168, 171, 185, 186, 189, 206, 220, 249, 253-261, 265, 266, 271, 273, 275, 276, 287 и 299 вышеприведенной таблицы растения имели поражение не более 10%, в то время как необработанные растения имели поражение в 85%.

Claims (12)

1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

   1. 5-Фенилпиримидины формулы I в которой заместители и индекс имеют следующие значения:

   К.¹ - С1-С₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С₃-С₆ццклоалкил, С₃-С₆галогенциклоалкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆ галогеналкенил, С₂-С₆алкинил или С₂-С₆галогеналкинил;

   К² - водород или группы, значения которых определены для К¹;

   К¹ и К² могут образовывать также с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный или ненасыщенный 5- или 6-членный цикл, который может быть прерван группой эфиро- (-О-), тио- (-8-), сульфоксил- (-8[=О]-) или сульфонил- (-8О₂-) и/или может быть замещен посредством 1-4 групп К^а и/или К^Ь;

   - 24 010628

   В^а, В^ь означают независимо друг от друга водород, С1-С₆алкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галогеналкокси, С₃-С1₀циклоалкил, фенил или 5-10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов из группы, включающей О, Ν или 8, причем циклические остатки могут быть частично или полностью замещены следующими группами В^х:

   В^х независимо друг от друга означают циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, гидрокси, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфоксил, С3-С6циклоалкил, С1-С6алкокси, С1-С6галогеналкокси, С1-С6алкилоксикарбонил, С1-С6алкилтио, С1-С6алкиламино, ди-С1-С6алкиламино, С1-С6алкиламинокарбонил, ди-С1-С6алкиламинокарбонил, С1-С6алкиламинотиокарбонил, ди-С1-С6алкиламинотиокарбонил, С2-С6алкенил, С2-С6алкенилокси, фенил, фенокси, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6членный гетарилокси, С(=NОΒ“)-ОΒ^β или ОС(Β“)2-С(Β^β)=NОΒ^β, причем циклические группы, в свою очередь, незамещены или замещены от 1-3 остатков В^у:

   В^у означает циано, нитро, галоген, гидрокси, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, С1-С6алкил, С1-С₆галогеналкил, С1-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкилсульфоксил, С₃-С₆циклоалкил, С₁-С₆алкокси, С1-С₆галогеналкокси, С₁-С₆алкоксикарбонил, С1-С₆алкилтио, С1-С₆алкиламино, ди-С1-С₆алкиламино, С< С₆алкиламинокарбонил, ди-С1-С₆алкиламинокарбонил, С₁-С₆алкиламинотиокарбонил, ди-С1-С₆алкиламинотиокарбонил, С2-С6алкенил, С2-С6алкенилокси, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкенил, фенил, фенокси, фенилтио, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6-членный гетарилокси или С(=NОΒ“)-ОΒ^β;

   В“, В^в означают водород или С1-С₆алкил;

   В^а и В^ь могут также совместно образовывать через алкиленовую или алкениленовую цепь со связывающим мостиком атомом насыщенный или ненасыщенный 5- или 6-членный цикл;

   В^с означает одну из приведенных для В^а и В^ь одновалентных групп;

   В³ - водород, галоген, циано, С1-С₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С1-С₆алкокси, С1-С₆галогеналкокси или С3-С8алкенилокси;

   В⁴ - циано, гидрокси, меркапто, азидо, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С1-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси, С₃-С₈алкенилокси, -О^СВВ*’, -СВ^ОВ^ -ЦВ^СВВ*’, -МК^сМК^аВ^ь, -МНОВ^а,

   -\В'С(О)\В^:В-\В^:С(=О)В^с, -\В^:С( ВОВ/В/ -ОС(=О)В^с, -С( \ОВ')\В^:В, -СВ^с(=\\В^:В), -С( О)\В^:В или -С(=О)В^с;

   X - галоген, С₁-С₆алкил или С₁-С₆алкокси и т равно целому числу от 1 до 5.
2. 2. 5-Фенилпиримидины формулы I в которой заместители и индекс имеют следующие значения:

   В¹ - С1-С₆алкил, С1-С₆галогеналкил, С₃-С₆циклоалкил, С₃-С₆галогенциклоалкил, С₂-С₆алкенил, С₂С6галогеналкенил, С2-С6алкинил или С2-С6галогеналкинил;

   В² - водород или группы, значения которых определены для В¹;

   В¹ и В² могут образовывать также вместе атомом азота, с которым они связаны, насыщенный или ненасыщенный 5- или 6-членный цикл, который может быть прерван атомом кислорода и может иметь С1-С6алкильный заместитель или в котором 2 смежных углеродных кольцевых члена могут быть связаны мостиком посредством С₁-С₄алкиленовой группы;

   В³ - водород, галоген, циано, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галогеналкокси или С₃-С₈алкенилокси;

   В⁴ - циано, гидрокси, меркапто, азидо, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С1-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкокси, С₃-С₈алкенилокси, -О^СВВ¹’, -СВ^:\ОВ, ^В^СВ^, -\В^:\В^:В или -\НОВ^:;

   В^а, В^ь независимо друг от друга означают водород, С1-С₆алкил, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С₁-С₆ галогеналкил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галогеналкокси, С₃-С₁₀циклоалкил, фенил или 5-10-членный насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов из группы, включающей О, Ν или 8, причем циклические остатки могут быть замещены частично или полностью следующими группами В^х:

   В^х независимо друг от друга означают циано, нитро, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, гидрокси, С₁-С₆алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₁-С₆алкилкарбонил, С₁-С₆алкилсульфонил, С₁-С₆алкилсульфоксил, С₃-С₆циклоалкил, С₁-С₆алкокси, С₁-С₆галогеналкокси, С₁-С₆алкилоксикарбонил, С₁-С₆алкилтио, С₁-С₆алкиламино, ди-С₁-С₆алкиламино, С₁-С₆алкиламинокарбонил, ди-С₁-С₆алкиламинокарбонил, С1-С6алкиламинотиокарбонил, ди-С1-С6алкиламинотиокарбонил, С2-С6алкенил, С2-С6алкенилокси, фенил,

   - 25 010628 фенокси, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6-членный гетарилокси, С(=ЫОВ^а)-ОВ^ь или ОС(В^а)₂-С(В^ь)=ЫОВ^ь, причем цикличные группы, в свою очередь, замещены или незамещены посредством 1-3 остатков В^у:

   В^у означает циано, нитро, галоген, гидрокси, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, С₁-С₆алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилсульфоксил, С3-С6циклоалкил, С1-С6алкокси, С1-С6галогеналкокси, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилтио, С1-С6алкиламино, ди-С1-С6алкиламино, С1С6алкиламинокарбонил, ди-С1-С6алкиламинокарбонил, С1-С6алкиламинотиокарбонил, ди-С1-С6алкиламинотиокарбонил, С2-С6алкенил, С2-С6алкенилокси, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкенил, фенил, фенокси, фенилтио, бензил, бензилокси, 5- или 6-членный гетероциклил, 5- или 6-членный гетарил, 5- или 6-членный гетарилокси или С(=ЫОВ“)-ОВ^Р;

   В“, В^в означают водород или С;-С₆алкнл;

   X - галоген, С1-С₆алкил, С1-С₆алкокси или С1-С₆галогеналкил и т равно целому числу от 1 до 5.
3. 3. Соединения формулы I по п.1, в которой

   В⁴ - циано, азидо, С₂-С₈алкенил, С₂-С₈алкинил, С;-С₆галогеналкил, -СВ^С=ЫОВ^С, -ОЫ=СВ^аВ^ь, или -\В^С\СВ^:В . или -С(=ЫОВ^С)ХВ^аВ^ь.
4. 4. Соединения формулы I по п.1, в которой В⁴ означает -ОЫ=СВ^аВ^ь.
5. 5. Соединения формулы I по п.1, в которой В⁴ означает -СВ^С=ЫОВ^а.
6. 6. Способ получения соединений формулы I по п.1, в которой В⁴ означает циано или связанную через гетероатом группу, взаимодействием сульфонов формулы II

   III где В означает С1-С₄алкил, с соединениями формулы III

   В^Ч-Н где В⁴ имеет вышеприведенное значение, в щелочных условиях.
7. 7. Способ получения соединений формулы I по п.1, где В³ означает галоген и В⁴ - алкенил, алкинил или галогеналкил, взаимодействием сложных фенилмалоновых эфиров формулы IV с амидинами формулы V где В⁴ имеет вышеприведенное значение, и галогенированием образовавшихся дигидроксипиримидинов формулы VI агентом галогенирования с получением дигалогенпиримидинов формулы VII

   VIII где На1 означает бром или хлор, который подвергают взаимодействию с аминами формулы VIII

   А где В¹ и В² имеют приведенное для формулы I значение, с получением соединений формулы I.
8. 8. Способ получения соединений формулы I по п.1, где В³ означает циано, С1-С₆алкокси, С₁-С₆галогеналкокси или С₃-С₈алкенилокси, взаимодействием пиримидинов формулы I, где В³ означает галоген, с

   - 26 010628 соединениями формулы IX

   К^-Н IX где В³ имеет вышеприведенное значение, в щелочных условиях.
9. 9. Способ получения соединений формулы I по п.1, где В³ означает С₁-С₆алкил, взаимодействием пиримидинов формулы I, где В³ означает галоген, с металлорганическими соединениями формулы X

   В³-М X где М означает группу Мд-На1, Ζη-В³ или В(ОВ)2, причем На1 означает атом галогена, и В означает водород или С1-С4алкил, и В³ означает С1-С₆алкил.
10. 10. Фунгицидное средство, содержащее твердый или жидкий носитель и соединение формулы I по пп.1-5.
11. 11. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы или подлежащие защите от них материалы, растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения формулы I по пп.1-5.
12. 12. [6-Хлор-2-(диметиламино)-5-(2-хлор-6-фторфенил)пиримидин-4-ил]-(1-метилэтил)амин; [6-хлор-2-(фениламино)-5-(2-хлор-6-фторфенил)пиримидин-4-ил]-(1-метилэтил)амин; [6-хлор-2-(1-метилэтиламино)-5-(2-хлор-6-фторфенил)пиримидин-4-ил]-(4-метилпиперидин); [6-хлор-2-(диэтиламино)-5-(2-хлор-6-фторфенил)пиримидин-4-ил]-(4-метилпиперидин); [6-хлор-2-метил-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4-ил]-((8)-1-(трифторметил)этиламин); [6-хлор-2-метил-5-(2-хлор-6-фторфенил)пиримидин-4-ил]-((8)-1-(трифторметил)этиламин); [6-хлор-2-метил-5-(3-фторфенил)пиримидин-4-ил]-(Х-(1-метилэтил)-Х-метил)амин; [6-хлор-2-этил-5-(2-хлор-6-фторфенил)пиримидин-4-ил]-(4-метилпиперидин);

    [6-хлор-2-(1-метилэтил)-5-(2-хлор-6-фторфенил)пиримидин-4-ил]-(4-метилпиперидин);

    [6-хлор-2-метил-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4-ил]-(3-метилпиперидин);

    [6-хлор-2-метил-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4-ил]-(4-метилпиперидин);

    [6-хлор-2-этил-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4-ил]-(4-метилпиперидин); [6-хлор-2-диэтиламино-5-(2-хлор-6-фторфенил)пиримидин-4-ил]-(4-метилпиперидин); [6-хлор-2-этил-5-(2-хлор-6-фторфенил)пиримидин-4-ил]-(4-метилпиперидин);

    [6-хлор-2-(1-метилэтил)-5-(2-хлор-6-фторфенил)пиримидин-4-ил]-(4-метилпиперидин);

    [6-хлор-2-(диметиламино)-5-(2,4,6-трифторфенил)пиримидин-4-ил]-(1-(трифторметил)этил)амин.