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Schädlingsbekämpfungsmittel
Den Gegenstand der Erfindung bilden Schäd- lingsbekämpfungsmittel, die sich durch ihre hohe Wirksamkeit und durch ihre Wirkungsbreite auszeichnen.
Es ist schon vorgeschlagen worden, Verbindungen von der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R. und R2 gleiche oder verschiedene Alkyl-, Cykloalkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-oder Arylgruppen bedeuten oder einen geschlossenen Methylenoder Polymethylenring bilden und einer der Reste, aber nicht beide zugleich, Wasserstoff sein können, und R3 eine Alkyl-, Cykloalkyl-, Alkenyloder Arylgruppe oder ein Substitutionsprodukt dieser Gruppen sein kann, zur Schädlingsbekämpfung zu verwenden. Diese Verbindungen sind jedoch, wie sich gezeigt hat, nur schwache Insektizide.
Auch die meisten der Substitutionsprodukte, welche zu der gekennzeichneten Gruppe von Verbindungen gehören, sind unzureichend wirksam, was insbesondere für die in der sonst zur Erzielung insektizider Effekte bevorzugten p-Stellung substitutieren Verbindungen gilt.
Die Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss der Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass sie neben Trägerstoffen, Haftstoffen, Verdünnungsmitteln od. dgl. als wirksame Mittel substituierte Benzalaniline enthalten, die im Benzaldehydrest mindestens eine Halogen-, Nitro-, Amino-, Cyan-, Carbonsäurechlorid-, Sulfinsäurechlorid-, Sulfhydril-, Alkoxo-, Alkyl-oder Hydroxylgruppe enthalten, wobei Disubstitutionsprodukte in Ortho-Stellung zur Azomethingruppe ausgenommen sind. Sehr bewährt haben sich insbesondere Benzalaniline der oben genannten Art, die auch im Anilinkern mindestens einen der bezeichneten Substituenten enthalten.
Überraschenderweise wurde nun festgestellt, dass bei diesen Verbindungstypen entgegen sonstiger Erfahrungen die Substitution in der Ortho-Stellung des Benzaldehydrestes zu einer hochwirksamen Verbindung führt. Ferner wurde festgestellt, dass diese die Substitution mit Halogen oder einer Nitrogruppe oder einer der sonst genannten Gruppen in beiden Kernen zu wirk- samen Verbindungen führt, wobei die Metasubstitution im Anilinrest die Frassgiftwirkung, die Ortho-Substitution hingegen die Kontaktgiftwirkung begünstigt.
Wenn beide Kerne in o-Stellung zur Azomethingruppe substituiert sind, z. B. im [2-Chlor-benzal]- 2-chlor-anilin oder ein Kern in o-Stellung disubstituiert ist, z. B. im [2, 6-Dichlor-benzal]-anilin oder im [2, 6-Dichlor-benzal]-4-chlor-anilin, geht jedoch, wie gefunden wurde, die insektizide Wirkung verloren. Dies kann durch sterische Hinderung (Orthoeffekt) erklärt werden, wodurch die Reaktionsfähigkeit der verankernden Gruppe gestört ist.
Die Verbindungen dieser Art sind teils in der Literatur beschrieben, ein anderer Teil wurde erstmalig hergestellt. Die Herstellung ist ungemein einfach, meist schon durch Zusammenmischen von entsprechend substituiertem Benzaldehyd und Anilin, Stehenlassen am Wasserbad und Reinigen durch Umkristallisieren.
Beispiel 1. [2-Chlor-benzal]-anilin wird nach der Petrischalenmethode 50 Kornkäfern (Calandra granaria) vorgesetzt. Nach 48 Stunden ist 100% ige Abtötung der Schädlinge festzustellen.
Die parallel angestellten, gleichartigen Versuche unter Ausschliessung einer Berührung der Versuchstiere mit der behandelten Fläche, die zur Feststellung der Atemgiftwirkung dienten, zeigten, dass die Atemgiftwirkung sehr gering ist, so dass es sich tatsächlich um reine Kontaktgiftwirkung handelt. 2-Chlor-benzal-anilin wird in der Praxis in Form eines Spritzmittels oder als Stäubemittel verwendet.
Beispiel 2.5 Gew.-Teile von [3-Chlorbenzal]-2 chlor-anilin werden mit 95 Gew.-Teilen bekannter pulverförmiger Streckmittel, wie Talkum, Kaolin, Kreide usw. gut vermischt. Dieses Stäubemittel wirkt 100% ig gegen Erdflöhe (Halticinen), Rübenblattwespenlarven (Athalia spinarum), Weisse Fliege (Trialeurodes vaporarium) u. a. tierische Schädlinge.
Beispiel 3. Die Prüfung von [2-Chlorbenzal]-3 chlor-anilin nach der SandvichMethode unter Ausschluss der Kontaktwirkung gegen Goldafterraupen (Euproctis chrysorrhoea L. ) sowie gegen Kartoffelkäferlarven (Leptino- tarsa decemlineata) und Kartoffelkäfer ergab schon nach kurzer Zeit 100% igue Abtötung.
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Beispiel 4.10 Gew.-Teile von [3-Chlor- benzal]-4-chlor-anilin werden mit 5 Gew.-Teilen eines Harzes (z. B. Kolophonium) und 4 Teilen eines Emulgators, z. B. Triäthanolamin, in einem über 300 überdestillierenden Weissöl gelöst. Emulsionen dieses Produktes wirken schon bei einem Gehalt von 0-75 % des wirksamen Stoffes durchschlagend gegen Aphiden.
Beispiel 5.5 Gew.-Teile. von [2-Chlorbenzal]-4-chlor-anilin werden mit 3 Gew.-Teilen eines bekannten Netzmittels, z. B. Saponin, 6 Teilen Haftmittels, z. B. Sulfitablauge und 86 Teilen Kreide feinst vermahlen. 1 ige Suspensionen wirken gegen Fruchtschädlinge wie Apfelwickler, Pflaumenwickler, ferner gegen Milben, wie Rote Spinne und Blattsauger.
Beispiel 6.4 Gew.-Teile von [2-Nitrobenzal]-3-chlor-anilin oder [3-Nitro-benzal]- 2-chlor-anilin werden mit 5 Teilen eines bekannten Haftmittels, z. B. Leim und 91 Teilen Talkum feinst vermahlen. Das so er- haltene Stäubemittel zeigt z. B. durchschlagende Wirkung gegen Rapsglanzkäfer, Erdflöhe, Kartoffelkäferlarven, Kartoffelkäfer und gegen Heuund Sauerwurm des Rebstockes.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie neben Trägerstoffen, Haftstoffen oder Verdünnungsmitteln als wirksamen Stoff substituierte Benzalaniline enthalten, die im Benzaldehydrest mindestens eine Halogen-,
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oder Hydroxylgruppe enthalten, wobei die Disubstitutionsprodukte in Ortho-Stellung zur Azomethingruppe ausgenommen sind.
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