DE1046045B - Verfahren zur Herstellung einer neuen organischen Phosphorverbindung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen organischen PhosphorverbindungInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung einer neuen organischen Phosphorverbindung Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung mit der Strukturformel die ein Bis-(trichloräthyl)-benzolphosphonat ist. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Benzolphosphoroxydichlorid mit ß-Trichloräthanol umsetzt und das erhaltene Produkt isoliert. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem möglichst inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen etwa 20° C und der Zersetzungstemperatur der Ausgangsstoffe und des Verfahrensproduktes durchgeführt.
- Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhältliche neue Verbindung der vorstehenden Strukturformel hat insektizide oder fungizide Wirkung.
- Die Verbindung ist ferner als Flammschutz-Imprägnationsmittel für brennbare Stoffe, wie z. B. Papier, Holz, Gewebe usw., brauchbar. Das gleiche Material ist weiterhin zur Verwendung als Weichmacher mit Wirksamkeit als Flammschutzmittel in Kunstharzen geeignet.
- Die verhältnismäßig neue Entwicklung organischer Insektizide mit nachhaltigen Eigenschaften ergab viele vorher nicht vorhandene Vorteile. Nach einer Behandlung mit einem nachhaltig wirkenden Insektizid ist es möglich, einen mehrere Monate oder länger andauernden Schutz zu erzielen. Dies stellt natürlich eine wirtschaftliche Bekämpfung schädlicher Insekten dar und ermöglicht sogar den vorbeugenden Schutz gegen einem Befall. Insektengifte, die für Insekten tödlich sind, sind im allgemeinen auch für Warmblüter schädlich. In Anbetracht dieser Tatsache ist es bei der Behandlung von eßbaren Feldfrüchten, wenn nicht notwendig, so doch erwünscht, sicherzustellen, daß die Rückstände des Insektizids zur Zeit -des Verbrauches der Feldfrüchte nicht schädlich sind. Dies kann erreicht werden, indem man sicherstellt, daß die Rückstände entweder ungiftig sind oder eine so geringe Konzentration besitzen, daß sie unschädlich sind.
- Es ist aus diesem Grunde erwünscht, bei der Behandlung von Feldfrüchten, die für Nahrungszwecke dienen, ein Insektizid zu verwenden, das unter Witterungseinflüssen, z. B. bei Feuchtigkeit oder Sonnenbestrahlung, in unschädliche Verbindungen umgewandelt wird. Diese Umwandlung sollte mit einer solchen Geschwindigkeit erfolgen, daß während der erforderlichen Zeit ein ausreichender Schutz gewährt wird und die Feldfrüchte danach ohne Gefahr verbraucht werden können.
- Das Produkt der vorliegenden Erfindung hat die zuvor angeführten erwünschten Eigenschaften, d. h., es wird nach der Anwendung langsam hydrolisiert, wodurch sichergestellt wird, daß zur Zeit der Ernte die Verbindung zersetzt ist.
- Beispiel In einen dreihalsigen Einliterkolben, der mit Rückflußkühler, Rührwerk und Thermometer versehen war, wurden 0,933 Mol (182 g) Benzolphospho@roxydichlorid, 2 Mol (297 g) ß-Trichloräthanol und 300 ccm Äther gegeben. Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren etwa 21/z Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt. (Die Reaktion hat ihren Abschluß erreicht, wenn kein weiteres H Cl durch den Rückflußkühler abgegeben wird.) Nach Abschluß der Reaktion wurde das Lösungsmittel durch Destillation entfernt und das Verfahrensprodukt als Rückstand entnommen. Der Rückstand wurde durch Umkristallisation aus Diäthyläther gereinigt. Das gereinigte Produkt schmolz bei 83 bis 84° C. Die Elementaranalyse hatte das folgende Ergebnis Berechnet für Cio H9 O Cls P . . . . . P 7,37, Cl 50,5 Analyse des gereinigten Produktes P 740, Cl 50,4. Das Verfahren zur Herstellung der vorstehenden Phosphorverbindung ist nicht kritisch, sondern kann auf verschiedene Weise abgewandelt werden. Die Reaktion kann bei Temperaturen zwischen gewöhnlicher Raumtemperatur bis zu etwa 120° C durchgeführt werden. Ein bevorzugter Temperaturbereich liegt zwischen etwa 50 und etwa 90° C.
- Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel, wie z. B. Äther und Dioxan, oder in einem Überschuß eines der Ausgangsstoffe, z. B. des ß-Trichloräthanols; durchgeführt werden. Ein tertiäres Amin, wie z. B. Pyridin, kann zwecks Umsetzung mit dem erzeugten H Cl in kleinen Mengen zugesetzt werden (bei Verwendung eines Amins wird das mit der Salzsäure gebildete Nebenprodukt aus der Reaktionsmischung als Aminchlorhydrat entfernt). Die Reaktion kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden.
- Der Druck ist nicht kritisch; die vorstehend beschriebene Reaktion kann bei atmosphärischem Druck in offenen Gefäßen durchgeführt werden.
- Die Reaktionszeit sollte ausreichen, um die vollständige Ausnutzung der Reaktionsteilnehmer sicherzustellen. Bei Durchführung des Verfahrens im bevorzugten Temperaturbereich beträgt eine bevorzugte Reaktionszeit etwa 2 bis etwa 4 Stunden.
- Die Ausgangsstoffe sollten in stöchiometrischen Mengen verwendet werden, d. h., das Verhältnis sollte 1 Mol des Säurechlorids auf 2 Mol des Alkohols betragen. Dieses Verhältnis ist jedoch nicht kritisch und kann willkürlich verändert werden.
- Die Verbindung bis-Trichloräthyl-benzolphosphonat, deren Herstellung vorstehend beschrieben ist, besitzt die Eigenschaften eines ausgezeichneten Insektizids und Fungizids. Die nachfolgende Tabelle erläutert die -Wirksamkeit dieser Verbindung gegen Insekten.
- Die Phosphorverbindung .kann bei ihrer Verwendung als Insektizid in Form einer wäßrigen Emulsion, eines Staubpräparates, eines Sprühregens in Lösungsmitteln, als Nebel oder in Form von vergifteten Ködern angewendet werden.
Prozentuale Insekt Dosierung Sterblichkeit innerhalb von 48 Stunden Mexikanischer Boh- nenkäfer (Mexican Bean Beatle) ....... 120 g/1001 90 Südhoher Armyworm (Southern Army- worm, Familie der Noctudiae) . . . . 120 g/1001 90
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung einer neuen organischen Phosphorverbindung der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man-Benzolphosphoroxydichlorid mit _ ß-Trichloräthanol umsetzt und das erhaltene@Produkt isoliert. -2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einem möglichst inerten Lösungsmittel- bei einer Temperatur zwischen etwa 20° C und der Zersetzungstemperatur der Ausgangsstoffe und des- Verfahrensproduktes durchgeführt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 400 577.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEA18376A DE1046045B (de) | 1953-07-08 | 1953-07-08 | Verfahren zur Herstellung einer neuen organischen Phosphorverbindung |
Applications Claiming Priority (1)
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DE1046045B true DE1046045B (de) | 1958-12-11 |
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ID=6924151
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEA18376A Pending DE1046045B (de) | 1953-07-08 | 1953-07-08 | Verfahren zur Herstellung einer neuen organischen Phosphorverbindung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1046045B (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1138048B (de) * | 1959-12-31 | 1962-10-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von (Thiono)Phosphon- bzw. (Thiono)Phosphinsaeureestern der ª- und ª-Naphthole |
DE1260773B (de) * | 1962-12-31 | 1968-02-08 | Hooker Chemical Corp | Verfahren zur Herstellung von dichten, nicht brennbaren Polyurethanschaumstoffen |
DE1287312B (de) * | 1960-02-11 | 1969-01-16 | Schering Ag | Haertungsmittel fuer zu Polymeren haertbare Verbindungen |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2400577A (en) * | 1944-01-10 | 1946-05-21 | Victor Chemical Works | Aliphatic esters of phenylphosphonic acid |
-
1953
- 1953-07-08 DE DEA18376A patent/DE1046045B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2400577A (en) * | 1944-01-10 | 1946-05-21 | Victor Chemical Works | Aliphatic esters of phenylphosphonic acid |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1138048B (de) * | 1959-12-31 | 1962-10-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von (Thiono)Phosphon- bzw. (Thiono)Phosphinsaeureestern der ª- und ª-Naphthole |
DE1287312B (de) * | 1960-02-11 | 1969-01-16 | Schering Ag | Haertungsmittel fuer zu Polymeren haertbare Verbindungen |
DE1260773B (de) * | 1962-12-31 | 1968-02-08 | Hooker Chemical Corp | Verfahren zur Herstellung von dichten, nicht brennbaren Polyurethanschaumstoffen |
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