DE1567109A1 - Insektizide Mittel - Google Patents

Insektizide Mittel

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DE1567109A1
DE1567109A1 DE19651567109 DE1567109A DE1567109A1 DE 1567109 A1 DE1567109 A1 DE 1567109A1 DE 19651567109 DE19651567109 DE 19651567109 DE 1567109 A DE1567109 A DE 1567109A DE 1567109 A1 DE1567109 A1 DE 1567109A1
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insecticidal
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring

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Description

DR.ING.F.WUBSTHOFF S MÜNCHEN 8
DIPL. ING. G. PULS SCHWEIGERSTRASSE 2
DR.B.T.PBOHMANN ιιι,ηοχ 22 Ott si
PATENTANWÄLTE TlLtoIiUlllDHleBli PBOTIOTPiTIXT
U-30 174
Beschreibung zu der Patentanmeldung
SHEIL INTERIATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ N.Y. 30, Carel van Bylandtlaan Haag / Niederlande
betreffend
Insektizide Mittel.
Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige insektizide' Mittel, die mindestens ein Insektizid als Wirkstoff und mindestens eine Methylendioxyphenylverbindung als synergistisches Mittel für das Insektizid enthalten.
Es ist bekannt, daß bestimmte organische Verbindungen, wie z.B. Piperonylbutylester und "Sesoxan" synergistisch bei Insektiziden wirken. Nun hat sich herausgestellt, daß eine Reihe von Methylenaioxytjheny!verbindungen in hohem Maße synergistisch bei Insektiziden wirken. Ein weiterer Vorteil dieser Verbindungsklasse liegt darin, daß bei Insektiziden
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Mitteln, die eine Hethylendioxyihenylverbindung enthalten, die Toxizität gegenüber Insekten wesentlieh stärker ansteigt als die Toxizität gegenüber Säugetieren.
Die erfindungsgemässen ins ktiziden Mittel enthalten zumindest ein Insektizid als Wirkstoff und mindestens eine Methylendioxyverbindung der allgemeinen Formel
als synergistisches Mittel, wobei X ein Halogenatom oder eine Cyan-, Cyanmethyl-, Oxymethyl-,.;.:ercaptomethyl-, .tithinyl-, oder Thioamidgru^x.e —C-Ι.Ήρ, eine Gruppe der allgemeinen Formel -CH=ITOR", mit R". = Alkylcarbonylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel -CH=CH-R1'1, mit R"' = heterocyclische Gruppe, bedeutet und Y Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutete
Solche synergistisch wirksamen Methyldioxyphenylverbindungen sind unter anderem: 2-Brom-4,5-methylendioxybenzonitril, 2-Chlor-4,5-r:,ethylendioxybenzonitril, 2-Brom-4,5-methylendioxybenzylcyanid, 2-Chlor-4,5-me thy lend ioxybenzylcyanid, 1,2-Dibrom^-4,5-uiethylendioxybenzol, 1,2-DiChIOr-^,5-methylendioxybenzol,
009816/1738 BAD
2-Brom-4 ,5-i.'.ethylendioxy'benzylalkohol, 2-Brom-4|5-methylendioxybenzylthiol, i-Äthinyl-3,4-!. ethylendioxybenzol, 0-Acetyl-2-brom-4f5-methylendioxybenzaldoxim, O-Ace ty 1-2-ChIOr^, 5-me thy lendioxybenzaldoxim, 1 - (2-Pyridyl) -2-( 3,4-me thy lendioxy phenyl) iithylen, 1-(4-Pyridyl)-2-(3,4-rcethylendioxyphenyl)äthylen und 6-Chlor-3,4-methy lendioxy thiobenzamid.
Zur Herstellung der erfindun^sgemässen Insektiziden Mittel werden neben anderen Insektiziden vor allem phosphororjanische und Carban:atverbindungen verwendet. Bei den phosphororganischen Verbindungen werden die Phosphorsäureester bevorzugt, so z.B. 3-Dimethoxyphosphinyloxy-K^-diinethyl-cis-crotonamid "Jiärin", 2-Chlor-1 -(2,4-dichlor].henyl)-vinyldiäthylphosphat, Dimethyldichlorvinylphosphat 11BIVP".
Als Beispiel für wirksame Carbair.atverbir.dungen sei 3,4 ,5-Trir.ethylpr.enyl-ir-AethylGarfaa.inat genannt.
Die -erfindungsgemässen insektizider. Mittel können au? sera er. eine Trilgersubsti-ns und/oder ein cberflächer.aktives I'.i-tel enthalten.
Der IrCIg r kann eine feste oder flüssige, anorganische oder.-organische Substanz synthetischer oder natürlicher Herkunft sein und sollte vorzugsweise bi.logisch und ch-er.iso:; inert sein.
BAD ORIGINAL 0 0 9 8 16/1738
Als feste Trägersubstanzen werden u.a. Kaolin, Silikate, synthetische hydratisierte Siliciumoxyde, Harze, Wachse, Polymere oder elementare Stoffe verwendet. Der Träger kann auch ein Düngemittel sein. Geeignete flüssige Träger sind Wasser, Alkohole, Ketone, aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, geeignete Erdölfraktionen, wie z.B. Kerosin, verflüssigte, im Normalzustand dampfförmige oder gasförmige Stoffe, sowie Dämpfe oder Gase. Die Träger können gegebenenfalls Lösungsmittel für die wirksamen Bestandteile sein. Häufig erweisen sich Mischungen verschiedener Flüssigkeiten als sehr geeignet.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Netzmittel, ein Emulgator, ein Dispergierungsmittel oder ein Haftmittel sein.
Die Insektiziden Mittel nach der Erfindung werden auf beliebige gebräuchliche Art und Weise hergestellt, z.B. als benetzbare oder staubförmige Pulver, Granulate, Konzentrate, lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen oder Aerosole. Sie können weitere Bestandteile wie Stabilisatoren oder weitere Biozide enthalten.
Der Genalt an synergistisch wirksamen Methylendioxyphenylverbindungen in den erfindungsgemässen Mitteln kann sehr schwanken. So kann das synergistische Mittel 2.B. 30 - 1CO fo "bezogen auf das Gesamtgewicht der
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BAD 'ORlOiINAL
wirksamen Bestandteile des Insektiziden Mittels ausmachen. Es sind aber auch niedere oder höhere Konzentrationen möglich. Sehr wirkungsvolle Mittel enthalten 200 - 500 $ an synergistischen Mitteln, bezogen auf das Gesamtgewicht der wirksamen Bestandteile»
Die Konzentration des synergistischen Mittels kann auch als das Verhältnis von synergistischen zu insektizi· den Mitteln ausgedrückt werden. Dieses Verhältnis kann auf das Gewicht bezogen 0,3 : 1 bis 10 : 1 betragen, wobei im allgemeinen ein Verhältnis von 2 : 1 bis 5 : bevorzugt wird*
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Insektenvertilgung, indem man die Insekten mit einem erfindungsgemässen Insektiziden Mittel in Berührung bringt, sowie auch ein Verfahren zur Verbesserung von Ernteerträgen, indem man die erfindungsgemässen Insektiziden Mittel vor oder nach der Aussaat oder vor oder nach dem Aufgehen der Saat anwendet.
Beispiel
Die synergistische Wirkung von Methyldioxyphenylverbindungen der angegebenen allgemeinen Formel . wurde an Stubenfliegen - Musca domestica - erprobt. Dabei wurde wie folgt verfahren:
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a) Es wurden Acetonlösungen verschiedener Konzentrationen hergestellt, die das zu prüfende synergistische Mittel so\vie als Insektizid 3-Dimethoxyphosphinyloxy-N-dimethyl-cis-crotonamid oder 3f4f5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat enthielten. Das Gewichtsverhältnis von synergistischen zu Insektiziden Mitteln betrug in allen Fällen 5 s 1· Es wurden 20 ausgewachsene weibliche Stubenfliegen mit CO2 betäubt. Dann wurden jeder Fliege mit einer Mikrometerspritze je 1 Ml der Versuchslösung auf der Bauchseite in den Unterleib gespritzt. Darauf wurden die Fliegen in Glasflaschen gesetzt, die etwas Zucker als Nahrung enthielten. 24 Stunden später wurde die Anzahl der toten und der sterbenden Fliegen ausgezählt und die
IDr-^-Konzentration, d.h. die Konzentration des pO
Insektizids bei welcher 50 fo der Versuchstiere getötet werden, bestimmt. Zum Vergleich wurden analoge Versuche mit Acetonlösungen durchgeführt, die das phosphororganische oder Carbamat-Insektizid alleine enthielten. Die Resultate wurden als "Koeffizient der Co-Toxizität" wieder gegeben, der definiert ist als
LD des Insektizids x
des Insektizids in der Mischung von synergistischem und insektizidem Mittel.
Wenn der Koeffizient der Co-Toxizität größer als 100 ist, zei^t dies eine synergistische Wirkung an. Um aber experimentelle Fehler zu vermeiden, 009816/1738
C0PY BAD ORIGINAL
_ 7 —
wird der Koeffizient erst ab 150 gewertet. Die folgende
Tabelle gibt die erhaltenen Resultate wieder.
Tabelle I
Synergistisches Mittel Koeffizient der Co-Toxizität
für:		 3,4,5-Tri-
;:ethylpheny
.'-methylcar
bamat
1. 2-Brom-4,5-methylendioxy-
benzonitril		 3-Dimethoxyphos-
phiny loxy-lJ, N-d i-
methyl-cis-cro-
tonamid		 700
2. 2-Chlor-4,5-methylendioxy-
benzonitril		 447 820
3 . .. -Brom-4 ,5-i-e thy lend ioxybenzylcyanid 474 630
4. 2-Chlor-4,5-methylendioxybenzylcyani< 532 720
5. 1 , 2-Dibrom-4,5-n:ethylendioxybenzol 512 335
6. 1,2-Dichlor-4,5-n:ethylendioxybenzol 420 266
7. 1-Äthinyl-3,4-n;ethylendioxybenzol 320 297
8. Piperonylbutylester 260 2^3
9. "Sesoxan'· 123 5OC
324
Fireronylbutylester und "Sescxan" wurden zum Vergleich mit den erf iniun/:sgen:äss f-n Mitteln in gleicher Veise erprobt. Es zeigt sich, .iai im Vergleich mit Piperonylbutylester alle aufgeführtj:: und in. Vergleich r^it "Sesoxan" die meisten
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COPY
BAD ORIGINAL
der aufgeführten erfindungsgemässen synergistischen Mittel erhöhte Wirksamkeit haben.
b) Die erfindungsgemässen insektiziden Mittel wurden weiterhin an Gelbfiebermoskitos -Aedes segypti-,an Senfblattkäfern -Phaedon cochleariae-, an der G-espinnstmotte -Plutella maculipennis und an dem Baumwollfärber -Dysdercus fasciatus- erprobt. Die Versuche wurden so ausgeführt, da'ß :.>an die Moskitolarven mit wässrigen Dispersionen der Mittel behandelte, die Senfblattkäfer und die Larven der Gespinnstmotte auf mit dem Llittel besprühtes Blattwerk aufsetzte und die Puppen des Baumwoilfärbers unmittelbar mit dem insektiziden Mittel besprühte. Die Versuchslösungen enthielten als synergistisches Mittel 2-Chlor-4,5-methylendioxybenzonitril und als Insektizid ^-Dimethoxyphosphinyloxy-NjN-dimethyl-cis-crotonamid oder 3,4,5-Trimethylphenyl-K-iLethylcarbamat jeweils im Gewichtsverhältnis 5:1. Die Ergebnisse sind in Tabelle II wiedergegeben.
Ί Srecies ^belle II 3,4,5~!rlmethyl-
phenyl-li-methyl-
carbamat
/asca doaestica 820
Ledes aegypti 625
-haedon cochleariae 200
'luteila maculipennis Koeffizienten der Co-Toxizität für: 9-40 ,
)ysdercus fasciatus 3-Dimethoxyphosphinyloxy,
Ν,ΐί-dimethyl-cis-croton-
amid		 245
474 ————.————____
218 »AD OfIiGJNAL
105
197
nicht getestet
009816/ 1738 '
— Q —
Die Ergebnisse zeigen, daß sich die synergistische Wirksamkeit der erfindungsgemässen Mittel auf eine Vielzahl von Insektenspezies erstreckt.
c) Es wurde die Toxizität gegenüber Säugetieren von 2-0hlor-4,5-methylendioxybenzonitril mit 3-Dimethoxyphosphinyloxy-l·T,lT-dimethyl-cis-crotonamid oder mit 3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat mit der Toxizität gegenüber Säugetieren von entsprechenden Zusammensetzungen, die ala synergistisches Mittel Piperonylbutylester oder "Sesoxan" enthielten,
.Je
verglichen. Dazu wurden/10 Mäusen - Carworth Farm Ho.1 eine bestimmte Menge der Versuchslösungen die entweder 1 Gew.-$ phosphororganisches Insektizid und 5 Gew.-fi synergistisches Mittel oder 2 Gew.-fo Carbamat-Insektizid und 10 Gew.-^ synergistisches Mittel enthielten, oral verabfolgt. Nach sieben Tagen wurden die toten Mäuse gezählt. Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle III wiedergegeben. Dabei bedeutet jede Zahl die Anzahl von tot aufgefundenen Mäusen. Die Dosierung d.h. die Menge des jeweils angewendeten Insektizids ist als Verhältnis mg Insektizid / kg Körpergewicht der Mäuse angegeben.
Tabelle III
BAD ORIGINAL
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- 10 Tabelle III
Insektizid Dosierung
(mg/kg)		 Insektizid
+ 2-Chlor-
4,5-methylen-
dioxybenzo-
nitril		 Insektizid
+ Piperonyl-
butylester		 Insektizid
+ "Sesoxane"
3-Dimethoxy-
phosphinyloxy-
N,N-dimethyl-
cis-orotonamid		 10
16
40
63		 oooo 0
0
10
10		 0
1
10
10
3,4,5-Tri-
methylphenyl-
N-methyl-
carbamat		 BO
100
125
160		 0
3
5
8		 6
9
3
10		 OOOO
Patentansprüche BAD ORIGINAL
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Claims (16)

Patentansprüche
1. Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet , daß es als Wirkstoff mindestens ein Insektizid und mindestens eine synergistisch wirksame Methylendioxypheny!verbindung der allgemeinen Formel
enthält, wobei X eine Oyan-, Cyaninethyl-, Oxymethyl-,
Mercaptomethyl-, A'thinyl-, Thioamidgruppe (= C - M2)
eine Gruppe der Formel -CH=KOR" mit R" = Alkylcarbonyl oder eine Gruppe der Formel -CH=CH-R11' mit R1'1 = heterocyclische Gruppe und Y Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutet.
2. Insektizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß als Methylendioxyphenylverbindung 2-B-roc *~4 ,5-methylendioxybenzonitril enthalten ist«
3. Insektizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß als Hethylendioxypheny!verbindung 2-Chlor-4,5-methylendioxybenzonitril enthalten ist.
0 09816/1738 BAD ORIGINAL
4. Insektizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß als Methylendioxyphenylverbindung 2-Brom-4,5-methylendioxybenzylcyanid enthalten ist.
5. Insektizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß ale Methylendioxyphenylverbindung 2-Chlor-4f 5-methylendioxybenzylcyanid enthalten ist·
6. Insektizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß als Methylendioxyphenylverbindung 1,2-Dibrom-4,5-methylendioxybenzol enthalten ist.
7« Insektizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet , daß als Methylendioxyphenylverbindung 1,2-Dichlor-4,5-methylendioxybenzol enthalten ist.
8. Insektizides Mittel nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff ein phosphororganisches Insektizid enthalten ist.
9. Insektizides Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , daß als phosphororganisches Insektizid ein Phosphorsäureester enthalten ist.
0 0 9^16/1738,
10. Insektizides Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet , daß als Phosphorsäureester Insektizid J-Dimethoxyphosphinyloxy-NjN-dimethylcis-Crotonamid enthalten ist·
11. Insektizides Mittel nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet y daß als Wirkstoff ein Carbamat Insektizid enthalten ist«
12. Insektizides Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß als Carbamat Insektizid 3»4»5-Trimethylphenyl-NHnethylcarbamat enthalten ist*
13· Insektizides Mittel nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Methylendioxypiienyl verbindung in einer Menge τοη 30 - 100 Gew.-^ bezogen auf das Gesamtgewicht der Wirkstoffe enthalten ist.
14. Insektizides Mittel nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet , daß das Gewichtsverhältnis von Methylendioxyphenylverbindung zum Insektizid 0,3 : 1 - 10 ί 1 beträgt.
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15· Insektizides Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet , daß das Gewichtsverhältnis 2 : 1 bis 5 : 1 beträgt.
16. · Insektizides Mittel nach Anspruch 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet , daß ein Träger und/oder oberflächenaktives Mittel enthalten ist.
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OA (1) OA02024A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2654348A1 (de) * 1976-12-01 1978-06-08 Bayer Ag Insektizide und akarizide mittel

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3962415A (en) * 1971-09-14 1976-06-08 Airwick Industries, Inc. Insecticide evaporator comprising DDVP with synergized benzodioxole compound as stabilizer
US4056625A (en) * 1972-08-22 1977-11-01 Fisons Limited Pesticidal compositions containing benzodioxole derivatives and methods of combating pests
US4058607A (en) * 1973-07-17 1977-11-15 Airwick Industries, Inc. Insecticide evaporator comprising a stabilizer
US4182771A (en) * 1976-12-01 1980-01-08 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic arthropodicidal compositions containing α-substituted-3,4-methylenedioxyph-enylacetonitriles
DE2734108A1 (de) * 1977-07-28 1979-02-08 Bayer Ag Insektizide und akarizide mittel
DE2816190A1 (de) 1978-04-14 1979-10-25 Bayer Ag Neue benzodioxolderivate
DE2816474A1 (de) * 1978-04-15 1979-10-25 Bayer Ag Dichlorbenzodioxolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als synergisten in insektiziden und akariziden mitteln
US4795242A (en) * 1985-05-22 1989-01-03 University Of California Conducting substituted polyisothianaphthenes
JPH08301704A (ja) * 1995-05-10 1996-11-19 Mitsubishi Corp 工業用防腐防カビ剤組成物及び水中防汚剤組成物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2764517A (en) * 1955-02-14 1956-09-25 Beroza Morton 3, 4-methylenedioxyphenyl ethers as synergists for pyrethrins
US2927880A (en) * 1956-12-17 1960-03-08 Wisconsin Alumni Res Found Dimethyl-2, 2, 2-trichloro-1-acetyloxy-ethyl phosphonate
US2920993A (en) * 1957-12-09 1960-01-12 Du Pont Insecticidal composition and method of destroying insects
US2904465A (en) * 1958-01-20 1959-09-15 Union Carbide Corp Insecticidal compositions containing 1-naphthyl-n-methylcarbamate and sesoxane as a synergist therefor
US3053729A (en) * 1959-10-26 1962-09-11 Shell Oil Co Insecticidal compositions
US3134712A (en) * 1962-01-12 1964-05-26 S B Penick And Company Synergized insecticidal compositions
NL293750A (de) * 1962-06-07

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2654348A1 (de) * 1976-12-01 1978-06-08 Bayer Ag Insektizide und akarizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
NL6507824A (de) 1965-08-25
OA02024A (fr) 1970-05-05
GB1046209A (en) 1966-10-19
CH466633A (de) 1968-12-15
US3338783A (en) 1967-08-29
ES315403A1 (es) 1966-10-01
IL24008A (en) 1969-01-29
DK119491B (da) 1971-01-11
BE667263A (de) 1966-01-24
DK117668B (da) 1970-05-19
BR6571520D0 (pt) 1973-08-16

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