DE1035392B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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Description
Es wurde gefunden, daß sich die durch Umsetzung von Halogenaroylessigesterderivaten mit Trialkyl-phosphiten
hergestellten Phosphorsäureester der allgemeinen Formel S chädlingsb ekämpf ungsmittel
,OR
OR
Aryl —C —0 —
CH
COOR1
in welcher R und R1 Alkyl, Aryl oder Aralkylreste bedeuten,
durch eine hervorragende insektizide Wirkung auszeichnen. Neben einer guten Blattlauswirkung besitzen
sie eine sehr gute Fliegen- und Mückenlarvenwirkung.
Bei der Umsetzung von Halogenaroylessigesterderivaten mit Trialkylphosphiten werden überraschenderweise
nicht die entsprechenden Phosphonsäureester, sondern unter Umlagerung dieselben Phosphorsäureester erhalten,
wie sie aus der Reaktion von Natriumaroylessigestem mit Dialkylphosphorsäurehalogeniden erhältlich sind:
Br
Aryl —C —CH-COOR
O
O
Il
Aryl — C — 0 — P
il
CH
COOR
COOR
OR
OR
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Elberfeld, ist als Erfinder genannt worden
Außerdem sollen die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester besonders gegen den BoIl-Wevil (einem Baumwollschädling)
angewandt werden, wobei ein Dauerschutz erreicht wird, der etwa die Wirkung z. B. des Acetessigesterderivates
um das Dreifache übertrifft.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester erfolgt in der üblichen Form, d. h. mit flüssigen
oder festen Streckmitteln gemischt, wobei gegebenenfalls Emulgatoren und weitere Zusätze Verwendung finden
können. Die erfindungsgemäßen Substanzen können vor allem auch zum Schutz von Baumwollsaatgut angewandt
werden. In diesem Falle sind nach der Aussaat die jungen Baumwollpflanzen gegen Befall von Heliotis armigera
(Boll-Worm) immun.
Der aus Bios Final Report Nr. 714 bekannten Verbindung gegenüber, in der an Stelle eines Arylrestes eine
Methylgruppe steht (die sich also vom Acetessigester ableitet), besitzen die Arylverbindungen eine bemerkenswert
niedere Inhalationstoxizität, was für die praktische Anwendung von bekanntlich giftigen Phosphorsäureestern
von ausschlaggebender Bedeutung ist.
Der Diäthylphosphorsäureester der Enolform des Benzoylessigsäure-äthylesters wurde in verschiedenen
Konzentrationen in wäßriger Emulsion (unter Verwendung eines handelsüblichen Emulgators z. B. auf
Basis eines Polyglykoläthers) auf Baumwollpflanzen gespritzt. Die gespritzten Pflanzen wurden während der
Versuchsdauer im Freiland unter Käfigen inkubiert und mit 100 bis 125 Insekten im Falle der Blattläuse und
Spinnmilben bzw. mit einer kleineren Anzahl von Insekten im Falle des Baumwollkapselkäfers besetzt. Die
Auszählung erfolgte nach 3 Tagen im Falle der Blattläuse und Spinnmilben bzw. nach 5 Tagen im Falle des
Baumwollkapselkäfers. Die erzielten Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengefaßt. Zum Vergleich wurde
der Diäthylphosphorsäureester der Enolform des Acetessigsäureäthylesters herangezogen.
809 579/459
3 | Diäthylphosphor- | kg/ha | Abtöttrag in | % | Spinn |
säureester der | Antonomus | Bautn- | milben | ||
Enolform des Acet- | grandis | woll- | |||
essieresters | (= BoIl- | Blatt- | |||
2,0 | Wevil) | laus | |||
1,0 | |||||
Diäthylphosphor- | 0,5 | 100 | |||
säureester der | 100 | ||||
Enolform des | 14 | 10 | 80 | ||
Benzoylessigesters | |||||
2,0 1,0 0,5 |
|||||
0,25 | |||||
0,125 | |||||
0,062 | 100 | ||||
0,031 | 94 82 |
98 | |||
0,016 | 42 | 100 | 100 | ||
0,008 | 32 | 97 | 100 | ||
12 | 83 | 94 | |||
47 | 64 | ||||
30 | |||||
Claims (1)
- Patentanspruch:Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend die durch Umsetzung von Halogenaroylessigesterdenvaten mit Trialkylphosphiten hergestellten Phosphorsäureester der allgemeinen FormelIl /0RAryl —C-O-P(Il XorCH
COOR1in der R und R1 Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten, als Wirkstoffe.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF11029A DE1035392B (de) | 1953-02-09 | 1953-02-09 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF11029A DE1035392B (de) | 1953-02-09 | 1953-02-09 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
GB809456A GB786322A (en) | 1956-03-15 | 1956-03-15 | Pest control agent |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1035392B true DE1035392B (de) | 1958-07-31 |
Family
ID=25973844
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF11029A Pending DE1035392B (de) | 1953-02-09 | 1953-02-09 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1035392B (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1179760B (de) * | 1959-11-23 | 1964-10-15 | Bataafsche Petroleum | Insektizides Mittel |
DE1180736B (de) * | 1958-10-31 | 1964-11-05 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Thiophosphorsaeureestern |
DE1198350B (de) * | 1961-09-28 | 1965-08-12 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von als Schaedlings-bekaempfungsmittel wirksamen Dialkylenol-phosphaten von alpha-Alkoxalyllaktonen |
DE1214681B (de) * | 1963-04-03 | 1966-04-21 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsaeureestern |
US4041158A (en) * | 1974-11-26 | 1977-08-09 | Bayer Aktiengesellschaft | O-alkyl-0-[1-(3-nitrophenyl)-2-carbalkoxy-vinyl]-thiono(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters |
-
1953
- 1953-02-09 DE DEF11029A patent/DE1035392B/de active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1180736B (de) * | 1958-10-31 | 1964-11-05 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Thiophosphorsaeureestern |
DE1179760B (de) * | 1959-11-23 | 1964-10-15 | Bataafsche Petroleum | Insektizides Mittel |
DE1198350B (de) * | 1961-09-28 | 1965-08-12 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von als Schaedlings-bekaempfungsmittel wirksamen Dialkylenol-phosphaten von alpha-Alkoxalyllaktonen |
DE1214681B (de) * | 1963-04-03 | 1966-04-21 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsaeureestern |
US4041158A (en) * | 1974-11-26 | 1977-08-09 | Bayer Aktiengesellschaft | O-alkyl-0-[1-(3-nitrophenyl)-2-carbalkoxy-vinyl]-thiono(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters |
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