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Mittel zur Bekämpfung von Nematoden
Die Erfindung betrifft ein neues wirksames Mittel zur Bekämpfung von Nematoden mit einem Gehalt an Phosphatestern.
Die neuen Ester sind 0, o-Dialkyl-O- (2-pyrazinyl) -thiophosphate der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R und R'niedermolekulare Alkylreste mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyloder Butylreste, und X, Y und Z Wasserstoff, Halogen, Phenyl-oder niedermolekulare Alkylreste bedeuten. Sie können z. B. nach dem Verfahren der österr. Patentschrift Nr. 212333 hergestellt werden.
Da sich diese Ester teilweise \on Hydroxypyrazinverbindungen ableiten, die in tautomeren Formen vorkommen, könnte man der Auffassung sein, dass durch die Formel I nicht alle möglichen isomeren und tautomeren Strukturen umfasst werden. Im folgenden soll jedoch der Einfachheit halber nur die Formel I verwendet werden, wermgleich auch andere Formeln für diese Verbindungen aufgestellt werden konnten.
Zur Verwendung als Nematodenbekämpfungsmittel können die Verbindungen allein in den Boden eingebracht werden. Sie können aber auch verarbeitet werden, beispielsweise zu Körnern für die Anwendung in einem üblichen Kunstdüngerstreuer, zu einem emulgierbaren Konzentrat oder benetzbaren Pulver für die Anwendung in einem Sprüher zu Staub für die Anwendung in einem üblichen Zerstäuber oder sie können an aktivierter Kohle adsorbiert für die Anwendung bei Saatgut dienen. Da die Ester einen relativ niedrigen Dampfdruck besitzen, können sie auch zu für die Anwendung in Berieselungswasser geeigneten emulgierbaren Konzentraten verarbeitet werden.
Es ist ein Vorteil der vorliegenden Erfindung, dass die neuen nematodenwirksamen Verbindungen in verdünnten Konzentrationen wirksam sind. Vorzugsweise werden daher die Verbindungen in die verschiedensten geeigneten, inerten, festen oder flüssigen Träger oder Verdünnungsmittel eingearbeitet. Derartige Mittel können hergestellt werden entweder als Suspension in einem geeigneten Nichtlösungsmittel oder als Staub. Eine Suspension oder Dispersion der nematodenwirksamen Verbindung in einem Nichtlösungsmittel, wie Wasser, kann für die unmittelbare Anwendung bei befallenen Böden hergestellt werden.
Anderseits kann eine hergestellte Suspension der Verbindung durch Zugabe geringer Mengen, üblicherweise 1 - 5 Teilen, eines handelsüblichen Dispergier- oder oberflächenaktiven Mittels pro 100 Teile der nematodenwirksamen Verbindung modifiziert werden. Beispiele von verwendbaren oberflächenaktiven Verbindungen sind das Natriumsalz der polymerisierten Propylnaphthalinsulfonsäure, ein Alkylarylpoly- ätheralkohol oder ein modifiziertes Phthalsäureglyzerinalkydharz.
Zur Herstellung von Staubpräparaten kann die nematodenwirksame Verbindung mit einem fein zerteilten, inerten, granularen Material als Träger in jeder üblichen Weise vermischt werden. Brauchbare Träger sind beispielsweise Kaolin, Bentonit, Talkum, Bimsstein, Siliziumdioxyd, Kalk, Holzmehl, Fullererde, aktivierte Kohle oder Holzkohle.
Beispiel 1 : Jeweils 4 ml von 0, 1, 0, 01 und 0, 001% igen wässerigen Pyrazinylthlophosphatlosun- gen wurden in Kolben gegeben. Zu jedem Kolben wurden 100 Anguillula-Nematoden zugefügt. Die Kol-
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ben wurden 20 Stunden lang rotiert und danach die Mortalitätszahlen wie in Tabelle 1 gezeigt festgestellt.
Tabelle 1
EMI2.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> % <SEP> getötete <SEP> Nematoden
<tb> 0,1% <SEP> 0,01% <SEP> 0,001%
<tb> 0, <SEP> 0-Diäthyl-0- <SEP> (2-pyrazinyl)-thiophosphat-100 <SEP> 75
<tb> 0, <SEP> 0-Diathyl-0- <SEP> (6-chlor-2-pyrazinyl)-thiophosphat <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-O-(3-methyl-2-pyrazinyl)-thiophosphat <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-O-(5,6-dimethyl-2-pyrazinyl)-thiophosphat <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 75
<tb> O, <SEP> O-Diäthyl-O-(3,5,6-trimethyl-2-pyrazinyl)-thiophosphat <SEP> 98 <SEP> 0-
<tb> 0, <SEP> ODiäthyl-O-(5-phenyl-2-pyrazinyl)-thiophosphat <SEP> 98 <SEP> 50 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> O-Dimethyl-O- <SEP> (2-pyrazinyl) <SEP> -thiophosphat <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> O-Diisopropyl-O-(6-chlor-2-pyrazinyl)-thiophosphat <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> -
<tb>
Beispiel 2 :
Die Pyrazinyl-thiophosphate wurden als Granulat oder in einem wässerigen Träger in Mengen bis zu 56 kg aktiver Substanz/ha gründlich in den Boden eingemischt. Danach wurden aliquote Mengen von Wurzelknoten (root-knot)-nematodenlarven,-eiern und mit Gallen befallenes Wurzelgewebe mit dem Boden vermischt. Die behandelten infizierten Böden wurden dann bei 270C in Töpfen in ein Gewächshaus gestellt. Am folgenden Tage wurde in jeden der Töpfe ein Tomatensämling gepflanzt. Nach 45tägigem Stehenlassen wurden die Wurzeln der Tomatenpflanze von Erde befreit und der WurzelknotenNematoden-Gallenbefall festgestellt. Der folgende Gallen-Index wurde hiebei verwendet :
0 = vollständige Abwesenheit von Gallen, 1 = 1 - 10 Gallen,
2 = schwere Gallenbildung.
Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 wiedergegeben.
Tabelle 2
EMI2.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Dosierung <SEP> Wurzelknoten-Index
<tb> (kg/ha) <SEP> I <SEP> U <SEP>
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-O-(2-pyrazinyl)-thiophosphat <SEP> 2,8 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-O-(6-chlor-2-pyrazinyl)-thiophosphat <SEP> 2,8 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-O-(5,6-dimethyl-2-pyrazinyl)-thiophosphat <SEP> 5,6 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 0-DiSthyl-0- <SEP> (3-methyl-2-pyrazinyl)-thiophosphat <SEP> 56 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-Diisopropyl-0- <SEP> (6-chlor-2-pyrazinyl)-thiophosphat <SEP> 56 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> Blindversuch <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 2
<tb>
Beispiel 3 :
Bodenflächen von 930 cm2 Grösse, die Eier und Larven von Wurzelknotennematoden enthielten, wurden mit 5, 6-11, 2 kg/ha O,O-Diäthyl-O-(2-pyrazinyl)-thiophosphat, adsorbiert an granularem Celit- (Salzwasser-Diatomeenerde) mit einer Korngrosse entsprechend Sieböffnungen von 0, 59 bis 0, 25 mm behandelt. Die Körner wurden mit einem Handjäter in den Boden eingearbeitet, um so das Eggen auf dem Felde nachzuahmen. Darauf wurden unmittelbar Tomatensämlinge gepflanzt.
Annähernd vier Wochen nach der Behandlung und danach in wöchentlichen Abständen wurde jeweils eine Tomatenpflanze herausgenommen und die Wurzeln auf Gallenbildung der Wurzelknotennematode geprüft. Es wurden keine Gallen an denjenigen Pflanzen gefunden, die auf mit 0, 0-Diäthyl-0- (2-pyra-
EMI2.3
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Die bei diesem Experiment verwendete Körnerart kann in jedem üblichen Kunstdüngerstreuer verwendet werden. Die Ergebnisse des Experimentes zeigen, dass ein Körnerpräparat aus einem erfindungsgemäss hergestellten Thiophosphat gleichmässig mittels mechanischer Vorrichtungen in den Boden eingebracht werden kann, wobei ausgezeichnete Ergebnisse bei der Bekämpfung von Wurzelknotennematoden erreicht werden.
Beispiel 4 : Boden in birnförmigen Tiegeln (bulb pans) von 20 cm Durchmesser, der mit Larven und Eiern der Wurzelknotennematode infiziert war, wurde mit einer wässerigen Emulsion von 0, 0-Di- äthyl-O-(2-pyrazinyl)-thiophosphat 24 Stunden vor dem Pflanzen von 10 Tomatensamen in jeden Tiegel besprüht. Die Konzentration an Thiophosphat betrug 0, 5%, die angewendete Menge betrug 806 l Flüssigkeit pro ha, was 4 kg O,O-Diäthyl-O-(2-pyrazinyl)-thiophosphat pro ha entspricht. Einige Tiegel erhielten eine zusätzliche äquivalente Sprühung direkt über die Tomatensämlinge eine Woche nach der anfänglichen Sprühanwendung.
In der folgenden Tabelle 3 wird der Prozentsatz der nach 17 Tagen hervorgekommenen Pflanzen, der Prozentsatz der nach 40 Tagen stehenden Pflanzen und die durchschnittliche Höhe nach 25 Tagen angegeben.
Tabelle 3
EMI3.1
<tb>
<tb> Behandlung <SEP> U <SEP> aufgegangene <SEP> Sämlinge <SEP> % <SEP> Pflanzenbestand <SEP> Durchschnittliche
<tb> nach <SEP> 17 <SEP> Tagen <SEP> nach <SEP> 40 <SEP> Tagen <SEP> Höhe <SEP> nach <SEP> 25 <SEP> Tagen
<tb> Kontrolle <SEP> (befallen) <SEP> 70 <SEP> 17 <SEP> 51 <SEP> mm
<tb> *)
<tb> Spray <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Pflanzen <SEP> 90 <SEP> 90 <SEP> 102 <SEP> mm
<tb> Spray <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Pflanzen
<tb> und <SEP> eine <SEP> Woche <SEP> danach <SEP> 90 <SEP> 90 <SEP> 102 <SEP> mm
<tb>
*}.. verminderter Bestand auf durch Nematoden verursachtes Absterben der Pflanzen zurückzuführen.
52 Tage nach dem Pflanzen der Tomatensaat wurde eine letzte Überprüfung der noch stehenden Pflanzen vorgenommen und die Stä : ke der Pflanzen bei der Prüfung der Wurzeln geschätzt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt.
Tabelle 4
EMI3.2
<tb>
<tb> Behandlung <SEP> % <SEP> Pflanzenbestand <SEP> Durchschnitt <SEP> - <SEP> Wurzelknoten <SEP> - <SEP> Pflanzenstärke <SEP>
<tb> Index.)
<tb> Kontrolle <SEP> (befallen) <SEP> 10 <SEP> **) <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP> ausreichend
<tb> Spray <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Pflanzen <SEP> 90 <SEP> 1,5 <SEP> ausgezeichnet
<tb> Spray <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Pflanzen
<tb> Spray <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Pflanzen
<tb> und <SEP> eine <SEP> Woche <SEP> danach <SEP> 90 <SEP> 1,5 <SEP> ausgezeichner
<tb>
*) Wurzelknoten-Index :
0 = keine Gallenbildung
1 = wenige ! als 5% der Wurzeln weisen kleine Gallen auf
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5 = 96-10older Wurzeln sind mit Gallen befallen **) Der verminderte Pflanzenbestand ist auf Abtötung durch
Nematodeneinwirkung zurückzuführen.
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Es ist bekannt, dass ein massiver Befall der Wurzeln mit Wurzelknotennematoden Pflanzensämlinge abtötet oder sie derartig am Wachstum hindert, dass sie praktisch wertlos sind. Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, dass mit den erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen ein ausgezeichneter Schutz bei Tomatenpflanzen erzielt wird.
EMI4.1
:birnenförmig Tiegel mit 20 cm Durchmesser gepflanzt, die mit Larven und Eiern der Wurzelknotennematode befallenen Boden enthielten. In gleicher Weise wurden zehn unbehandelte Tomatensaaten in den befallenen Boden gepflanzt. Die Tiegel wurden während der Dauer des Experimentes in ein Gewächshaus von 270C gestellt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 5 gezeigt.
Tabelle 5
EMI4.2
<tb>
<tb> Behandlung. <SEP> 18 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> dem <SEP> 25 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Durchschnitts-Wurzelknoten-*)
<tb> Pflanzen <SEP> Pflanzen
<tb> % <SEP> aufgegangene% <SEP> Bestand <SEP> Höhe <SEP> % <SEP> Bestand <SEP> Index <SEP> Stärke
<tb> Sämlinge
<tb> unbehandelte <SEP> Saat <SEP> 70 <SEP> 40 <SEP> 51mm <SEP> 10**'3. <SEP> 8 <SEP> ausreichend
<tb> behandelte <SEP> Saat <SEP> 77 <SEP> 77 <SEP> 102 <SEP> mm <SEP> 77 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> ausgezeichnet <SEP>
<tb>
*) Wie in Tabelle 4'
Schwere Reduzierung des Bestandes infolge Absterbens der Pflanzen durch Nematodenbefall.
Die Ergebnisse der unbehandelten Saat in der Tabelle zeigen, dass die Überschwemmung der Wurzeln der Tomatenpflanzensämlinge durch Wurzelknotennematoden den Bestand drastisch vermindert hat. Auch die Wurzeln derjenigen Tomatenpflanzen wurden in gewissem Grade von der Wurzelknotennematode befallen, deren Saat durch das aktivierte Kohlenpräparat des 0, 0-Diäthyl-0- (2-pyrazinyl)"thiophosphates überzogen worden war. Dieser Befall war jedoch nur gering. Am Ende des Experimentes wiesen die Pflanzen ein ausgezeichnetes Wachstum auf.
Die nematodenwirksamen Verbindungen der vorliegenden Erfindung missen in wirksamen Mengen verwendet werden. Die verschiedenen Anwendungsformen wurden schon weiter oben erwähnt. Gleichgültig, welche Applikationsweise verwendet wird, sollten die Thiophosphatverbindungen in Konzentrationen von 2, 2 bis 56 kg pro ha angewendet werden.