AT309899B - Fungizide Mittel - Google Patents

Description

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  Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die als Wirkstoffe neue Formamidderivate der allgemeinen Formel 
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 enthalten. 
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 die durch 1 bis 4 Halogenatome, 1 bis 2 Alkylgruppen oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann. 



   Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Verbindungen können z. B. durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel 
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 mit einer Verbindung 
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 hergestellt werden, wobei   X, Y   und A die oben angegebene Bedeutung haben und Z einen leicht als Anion abspaltbaren Rest, z. B. ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Azidogruppe, eine Benzoyloxygruppe, eine Trifluoracetylgruppe, eine Aryl- oder Alkylsulfonyloxygruppe, bedeutet. 



   Die Umsetzung wird zweckmässig in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, z. B. in Aceton, Tetrahydrofuran, Chloroform oder Äther bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 80 C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, durchgeführt. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, einen Säureacceptor, vorzugsweise ein tertiäres A min, zu verwenden. 



   Sollen X und/oder Y für-SO-oder-SO 2-stehen oder soll A eine durch    eine - SO - oder - SO2 -Gruppe   unterbrochene Alkylgruppe bedeuten, so lassen sich diese Verbindungen auch durch nachträgliche schonende Oxydation,   z. B.   mit Wasserstoffperoxyd/Essigsäure bei Zimmertemperatur, aus Verbindungen der Formel (I), in denen X und/oder Y ein Schwefelatom bedeuten oder in denen die Alkylengruppe durch ein Schwefelatom unterbrochen ist, herstellen. 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen fallen grösstenteils amorph oder als viskose, nicht destillierbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeiten an. Im allgemeinen sind sie in den meisten organischen Lösungsmitteln ausser aliphatischen Kohlenwasserstoffen gut löslich. In Wasser sind sie kaum löslich. 



   Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Verbindungen sind gut wirksam gegen phytopathogene Pilze, so besonders gegen echte Mehltaupilze wie Erysiphe graminis, aber auch   z. B.   gegen Rostpilze und Fusarien. Hervorzuheben sind diejenigen Verbindungen, in denen A eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffato- 
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 zentige Lösungen oder Emulsionskonzentrate herstellen. 



   Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemässen Mittel beträgt etwa 0, 05 bis   50%.   Für die Anwendung werden nötigenfalls Verdünnungen bis zu einer Wirkstoffkonzentration von 0, 5 bis 0, 0001% hergestellt ; insbesondere Stäubemittel und sogenannte Ultra-Low-Volume-Präparate (ULV) können auch einen höheren Wirkstoffehalt aufweisen. 



   Die   erfindungsgemäss   verwendeten Verbindungen wurden hinsichtlich ihrer Wirkung gegen Mehltau (Erysiphe graminis) an Roggen im Gewächshaus geprüft. Dabei wurde bei Bodenbehandlung mit einer Wirkstoffkon- 
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Triamphos 5-Amino-bis-(dimethylamido)-phosphinyl-3-phenyl-1,2,4-triazol], ein für die Bodenbehandlung verwendetes Handelsprodukt. Es sei bemerkt, dass Triamphos phytotoxisch und daher für die Blattbehandlung ungeeignet ist. Die Bewertung erfolgte nach folgenden Bonitierungsnoten
1 (kein Befall) 2 (Befall unter   9%)  
3 (Befall 5 bis 10%)
4 (Befall 10 bis   251o)  
5 (Befall über 25%). 
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<tb> 
<tb> 



  Verbindung <SEP> Wirkung <SEP> bei <SEP> Wirkung <SEP> bei
<tb> Blattbehandlung <SEP> Bodenbehandlung
<tb> 1,2-Bis-[(1-formylamino-2,2,2-
<tb> -trichlor)-äthoxy]-äthan <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 1, <SEP> 2-Bis- <SEP> [ <SEP> (1-formylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2- <SEP> 
<tb> - <SEP> trichlor, <SEP> -äthoxy <SEP> ] <SEP> -benzol <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 1, <SEP> 4-Bis- <SEP> [ <SEP> (1-formylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2- <SEP> 
<tb> -trichlor)-äthoxy]-n-butan <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 2, <SEP> 3-Bis-[(1-formylamino-2,2,2-
<tb> -trichlor)-äthoxy]-n-butan <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> l, <SEP> 3-Bis-[(1-formylamino-2,2,2-
<tb> -trichlor)-äthoxy]-propan <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 1, <SEP> 2-Bis- <SEP> [ <SEP> (l-formyla <SEP> mino-2, <SEP> 2, <SEP> 2- <SEP> 
<tb> -trichlor) <SEP> -äthoxy]-propan <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 1- <SEP> [ <SEP> (1-Formylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-2- <SEP> [(1-formylamino-2,2,

  2-trichlor) <SEP> -äthylmercapto]-äthan <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 1, <SEP> 2-Bis- <SEP> [ <SEP> (1-formyla <SEP> mino-2, <SEP> 2, <SEP> 2- <SEP> 
<tb> -trichlor) <SEP> -äthoxy]-1-chlor-methyläthan <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 1, <SEP> 4-Bis- <SEP> [ <SEP> (1-formylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2- <SEP> 
<tb> - <SEP> trichlor)-äthoxymethyl] <SEP> -cyclo- <SEP> 
<tb> hexan <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 1,4-Bis-(-formylamino-2,2,2-
<tb> - <SEP> trichlor)-äthoxy] <SEP> -benzol <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 1, <SEP> 2-Bis-[(1-formylamino2,2,2-
<tb> -trichlor)-äthylthio]-äthan <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Dinocap <SEP> 3 <SEP> 5
<tb> Triamphos-3
<tb> Kontrolle
<tb> (unbehandelt) <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 
Die Tabelle zeigt, dass die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen nicht nur den einzelnen Vergleichsverbindungen mindestens gleichwertig sind,

   sondern dass sie die günstige Wirkung beider Vergleichsverbindungen auf sich vereinigen. 



   Formulierungsbeispiele 
1. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäss vorgesehenen Verbindung
39 Gew.-Teile N-Methylpyrrolidon
41 Gew.-Teile Triäthylenglykol
10 Gew.-Teile Kondensationsprodukt aus Octylphenol und 10 Mol Äthylenoxyd (Netzmittel). 

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   Die Mischung der Komponenten ergibt eine flüssige Formulierung, die unmittelbar im   ULV-V erfahren auf   die zu schützenden Pflanzen versprüht oder als Grundlage für eine wässerige   Spritzbrühe verwendet werden kann.   



   2.50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäss vorgesehenen Verbindung
45 Gew.-Teile Kaolin
2 Gew.-Teile Kieselsäure 
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 dungskonzentration verdünnt werden kann. 



   Als Wirkstoffe der erfindungsgemässen fungiziden Mittel eignen sich beispielsweise :
1, 2-Bis-[(1-formylamino2,2,2-trichlor)-äthoxy]-äthan,
1, 2-Bis-   [   (1-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-benzol,
1,3-Bis- [(1-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-benzol. 



   1, 2-Bis-[(1-formylamino2,2,2-trichlor)-äthoxy]3,4,5,6-tetrachlorbenzol, rötlicher, viskoser Sirup ; 
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4-Bis- [ (1-formylamino-2, 2, 2-trichlor)-äthoxy] -n-butan,1,3-Bis-[(1-formyalmino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-n-butan, harzige, schwach bräunliche Masse ;
1, 3-Bis-[(1-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-propan, viskoses, hellbraunes   Öl ;  
1,2-Bis-[(1-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-propan, viskoses, gelbliches   Öl ;  
2, 3-Bis-[(1-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-2,3-dimethyl-butan, hochviskose, hellbraune Masse :

     1- [ (l-Formylamino-2, 2, 2-trichlor)-äthoxy] -2- [ (l-formylamino-2, 2, 2-trichlo -äthylmercapto] -äthan,    farbloses, viskoses   Öl ;   
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 [ (1-formylamino-2, 2, 2-trichlor)-äthoxy] -l-chlormethyl-äthan,1,4-Bis-[(1-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-benzol, Zers. 183 bis 185 C ;
1,5-Bis-[(1-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthoxy]-n-pentan, gelbliches Öl (als Solvat mit   0,     5 mous-     propyläther) ;      l,   2-Bis-[(1-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthylthio]-äthan, Smp. 1600C ;
1,2-Bis-[(1-formylamino-2,2,2-trichlor)-äthylsulfoxydo]-äthan, Zers. 152 bis 1530C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer neuen Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.4 in der X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Sauerstoff, Schwefel, die Gruppe - SO - oder die Gruppe - S02 - bedeuten, A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, hiedurch 1 bis 3 Sauerstoffatome, ein Schwefelatom, eine SO SO 2-oder Cyclohexylengruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylengruppe unterbrochen sein kann, und die durch 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome, die Gruppe - O - CH (CCl3) - NH -CHO oder -S- CH (CCl3) - NH - CHO substituiert sein kann, eine Cyclohexylengruppe oder eine Phenylengruppe, die durch 1 bis 4 Halogenatome,

   1 bis 2 Alkylgruppen oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bezeichnet, als wirksamen Bestandteil, neben den für Mittel der gegenständlichen Art üblichen Träger- und/oder Hilfsstoffen.