AT229633B - Parasitentötende Präparate - Google Patents

Description

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  Parasitentötende Präparate 
In der österreichischen Patentschrift Nr. 222941 werden parasitentötende Präparate beschrieben, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie zumindest eine Verbindung der Formel : 
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 in der X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom bedeutet, enthalten. 



   In dieser Patentschrift sind nur racemische Verbindungen obiger Formel angeführt. 



   Es wurde nunmehr gefunden, dass auch die optisch aktiven Verbindungen obiger Formel wertvolle parasitentötende Eigenschaften aufweisen, sich insbesondere als Insekten- und Milbenvertilgungsmittel eignen und, verglichen mit auf Basis bekannter phosphorhaltiger Ester hergestellten Parasitenvertilgungsmitteln, den Vorteil einer länger andauernden Wirksamkeit und einer geringeren Giftigkeit Warmblütlern gegenüber bieten. 



   Demnach betrifft vorliegende Erfindung parasitentötende Präparate, die zumindest eine optisch aktive Verbindung obiger Formel enthalten. 
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 Diese Kondensation kann ausgeführt werden, indem ein Halogenphosphat der Formel : 
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 in der X für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und Hal für ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor steht, mit einer optisch aktiven Verbindung der Formel : 
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 in der X für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom steht, mit einem reaktionsfähigen, optisch aktiven Ester der Formel : 
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 umgesetzt wird, in welcher Y den sauren Rest eines reaktionsfähigen Esters, z. B. ein Halogenatom (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder einen schwefelsauren oder sulfonsauren (vorzugsweise p-toluolsulfonsauren) Rest bedeutet. 



   Die Umsetzung kann im wässerigen Milieu oder im Milieu eines organischen Lösungsmittels (Alkohol oder aliphatisches Keton) oder auch im wässerigen organischen Milieu bei einer Temperatur vorgenommen werden, die zwischen der Raumtemperatur und der Siedetemperatur des Reaktionsmilieus gelegen ist. 



   Ferner kann die Kondensation bewirkt werden, indem ein phosphorhaltiges Derivat der allgemeinen Formel : 
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 in der X und Y obige Bedeutungen haben, mit einer optisch aktiven Form der Verbindung der Formel : 
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 umgesetzt wird. 



   Letztere Verfahrensvariante wird ebenfalls vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, z. B. einem aliphatischen Alkohol oder Keton, bei einer zwischen 15 und 150   C liegenden Temperatur, meist bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels vorgenommen. 
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 verträglichen Verdünnungsmitteln. Wenn die Ester feste Substanzen sind, kann man feste verträgliche Verdünnungsmittel, z. B. Talkum, Kieselgur, Trikalziumphosphat, pulverisierten Kork   (liége),   absorbierende Kohle, Kaoline und Bentonite, verwenden. Die   erfindunsggemässen   Präparate können jedoch auch Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen sein, zu deren Herstellung man flüssige Verdünnungsmittel, in welchen das phosphorhaltige Derivat gelöst oder dispergiert ist, verwendet. Zu diesem Zweck kann man aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B.

   Toluol oder Xylol, Mineralöle sowie pflanzliche oder tierische Öle und Mischungen dieser Produkte einsetzen. Wenn die flüssigen Zusammensetzungen zu Aerosolen zerstäubt werden sollen, setzt man diesen als Treibmittel verflüssigte Gase zu. 



   Die Präparate   können Netzmittel,   Dispergiermittel oder Emulgiermittel ionischer oder nicht ionischer Art enthalten, z. B. Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumderivate und Kondensationsprodukte des Äthylenoxyds oder Sorbitolderivate. 



   Die Verwendung nicht ionischer Verbindungen wird vorgezogen, da diese Elektrolyten gegenüber nicht empfindlich sind. 



   Die den phosphorhaltigen Ester enthaltenden Präparate können auch als selbstemulgierbare Konzentrate hergestellt werden, welche die wirksame Substanz in einem mit diesem verträglichen Dispergier-, Lösungsoder Verdünnungsmittel gelöst oder dispergiert enthalten, wobei bei Zusatz solcher Konzentrate zu Wasser bereits gebrauchsfertige Präparate erhalten werden. 



   Die festen Präparate werden vorzugsweise hergestellt, indem die festen Verdünnungsmittel mit dem phosphorhaltigen Ester vermahlen oder indem sie mit einer Lösung des phosphorhaltigen Esters in einem flüchtigen Lösungsmittel imprägniert, die Lösung eingedampft und erforderlichenfalls das Produkt, um ein Pulver zu erhalten, vermahlen wird. 

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   Die neuen Präparate können in Mischung mit andern Parasitenvertilgern, einschliesslich derjenigen, die eine synergistische Wirkung haben können, verwendet werden. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. 



   Beispiel 1 : 220 cm3 einer wässerigen 1, 6 n Lösung von Natriumdimethylthionophosphat setzt man 
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 Natriumsulfat getrocknet. 



   Nach Vertreiben des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 88 g einer viscosen Flüssig- 
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Das bei 72  C schmelzende, in diesem Beispiel verwendete linksdrehende N-Methyl-5-chlor-3-thia- 2-methylvaleramid wird durch Umsetzung von l-Chlor-2-bromäthan mit linksdrehendem N-Methyl- 
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 (c =   5, 0,   Chloroform), die in 80 cm3 Wasser suspendiert sind, setzt man 100 cm3 einer wässerigen 1, 6 n Lösung von Natrium   0, 0-Dimethylthionophosphat   zu und rührt 7 h bei   29-35   C.   Nach Stehenlassen über Nacht wird das Reaktionsgemisch wie in Beispiel 1 behandelt. Man erhält schliesslich 38, 4 g N-Methyl- 
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 (0, 0-dimethylthiolophosphoryl)-3-thia-2-methylvaleramid+73 C (c=5,0, Wasser). 



   Das in diesem Beispiel verwendete rechtsdrehende N-Methyl-5-chlor-3-thia-2-methylvaleramid schmolz bei   70-71   C.   Es wurde wie sein linksdrehendes Isomere hergestellt, wobei jedoch von rechts- 
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Beispiel 3 : 20 g rechtsdrehendem N-Methyl-5-(0,0-dimethylthiolophosphoryl)-3-thia-2-methylvaleramid setzt man 10 g eines Kondensationsproduktes von Octylphenol und Äthylenoxyd, auf Basis von 10 Mol Äthylenoxyd pro Mol Phenol, zu und füllt diese Mischung mit Toluol auf 100 cm3 auf. Die erhaltene Lösung wird nach Verdünnung in 1001 Wasser zur Vernichtung von Blattläusen und roten Spinnen verwendet. 



   Beispiel 4 : 50 g linksdrehendem N-methyl-5-(0,0-dimethylthiolophosphoryl)-3-thia-2-methylvaleramid setzt man 15 g eines Kondensationsproduktes von Octylphenol und Äthylenoxyd, auf Basis von 10 Mol Äthylenoxyd pro Mol Phenol, zu und füllt mit Anisol auf 100 cm3 auf. Die erhaltene Lösung wird nach geeigneter Verdünnung (10-200 cm3 pro hl Wasser) zur Bekämpfung von Blattläusen und roten Spinnen verwendet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Parasitentötende Präparate nach Patent Nr. 222941, die zumindest eine Verbindung der Formel : EMI3.6 in der X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom bedeutet, enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass diese Verbindung eine optisch aktive Verbindung ist.