DE886447C

DE886447C - Verfahren zur Herstellung von ªÏ,ªÏ'-Dicyandibutylaethern

Info

Publication number: DE886447C
Application number: DEB7143D
Authority: DE
Inventors: Hans Dr Krzikalla; Karl Dr Merkel
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1944-02-20
Filing date: 1944-02-20
Publication date: 1953-08-13

Description

Verfahren zur Herstellung von co, co'-Dicyandibutyläthern Es wurde gefunden, daB sich o), a)'-Dichlordibutyläther oder seine Alkylderivate leicht mit Cyaniden umsetzen lassen und dabei in sehr guter Ausbeute die bisher unbekannten co, o.)'-Dicyandibutyläther liefern. Der als Ausgangsstoff dienende a), a)'-Dichlordibutyläther und seine Alkylderivate sind durch Umsetzung von Tetrahydrofuran oder dessen Alkylderivaten mit Thionylchlorid leicht zugänglich.
Für die Umsetzung geeignete Cyanide sind z. B. diejenigen der Alkali- und Erdalkalimetalle sowie von Zink und Kupfer. Man kann in alkoholischer oder wäB-riger . Lösung, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsvermittlern, wie Alkoholen, Aceton oder Tetrahydrofuran, arbeiten. Die Umsetzung kann diskontinuierlich oder kontinuierlich mit oder ohne Druck durchgeführt werden. Sie erfolgt in der Regel bei erhöhten Temperaturen von etwa 7o bis 200°, vorzugsweise etwa 12o bis 18o°.
Die a), co'-Dicyandibutyläther sind wertvolle Zwischenprodukte für weitere chemische Umsetzungen, z. B. zur Herstellung der entsprechenden Dicarbonsäuren, Diamide, Ester oder Diamine. Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel i In einem Druckgefäß wird eine Lösung von 62o Teilen Natriumcyanid, 5oo Teilen Wasser, 158o Teilen Äthylalkohol und i2oo Teilen c), co'-Diehlordibutyläther 5 Stunden auf 13o° erhitzt. Dann wird Alkohol und Wasser aus der Flüssigkeit abdestilliert und das gebildete Natriumchlorid abfiltriert. Man erhält in fast quantitativer Ausbeute co, «)'-Dicyandibutyläther vom Siedepunkt 172 bis i76° bei i mm Hg. Beispiel 2 In einem Druckgefäß werden 285 Teile Kaliumcyanid mit 79o Teilen Äthylalkohol und 40o Teilen c), o)'-Dichlordibutyläther 6 Stunden auf i2o° erhitzt. Die Masse wird, wie im Beispiel i angegeben, aufgearbeitet. Man erhält in fastquantitativer Ausbeute a), co'-Dicyandibutyläther. Ebenso läßt sich der co, co'-Dicyan-fl-methyldibutyläther herstellen, wenn man von dem entsprechenden (o, w'-Dichlor-ß-methyldibutyläther ausgeht.
Beispiel 3 In eine Lösung von 25o Teilen Natriumcyanid in iooo Teilen Wasser läßt man unter gutem Rühren bei etwa 10o° 40o Teile co, co'-Dichlordibutyläther eintropfen und kocht die Lösung etwa 15 bis 2o Stunden unter Rückfluß. Der als Öl in guter Ausbeute sich abscheidende co, co'-Dicyandibutyläther wird nach dem Erkalten abgetrennt und destilliert.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von to, co'-Dicyandibutyläthern, dadurch gekennzeichnet, daß man (o, o.)'-Dichlordibutyläther oder seine Alkylderivate bei erhöhter Temperatur mit Cyaniden umsetzt.