DE854357C - Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Halbamiden aliphatischer Dicarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Halbamiden aliphatischer DicarbonsaeurenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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Description
- Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Halbamiden aliphatischer Dicarbonsäuren Es wurde gefunden, daB man N-alkylierte Halbamide aliphatischer Dicarbonsäuren in einfacher Weise und mit sehr guten Ausbeuten erhält, wenn man N-Mononitrosoderivate von N # N'-Dialkylamiden der Dicarbonsäuren bei höheren Temperaturen mit Wasser umsetzt.
- Die Reaktion läBt sich im Falle des N-Mononitroso-N # N'-dimethvlamids der Adipinsäure wie folgt formulieren Geeignete Ausgangsstoffe sind z. B. die Einwirkungsprodukte von salpetriger Säure bzw. den aus Salpetersäure und Arsenik entstehenden nitrosen Gasen auf Oxalsäure-, Bernsteinsäure-, Adipinsäure-oder Sebacinsäure-N - N'-dimethyl-, -diäthyl- oder -dihexylamid.
- Da die Herstellung der Ausgangsstoffe und die Zersetzung mit Wasser sehr einfach ist und mit guten Ausbeuten verläuft, bedeutet das vorliegende Verfahren einen wesentlich einfacheren Weg zur Herstellung der N-alkylierten Halbamide der Dicarbonsäuren als die bisher dafür bekannten Verfahren, z.B. die halbseitige Verseifung der Diamide oder die Beckmannsche Umlagerung von entsprechenden Oximinosäuren.
- Die N-alkylierten Halbamide der aliphatischen Dicarbonsäuren sind wertvolle Zwischenprodukte für Weichmacher und Kunststoffe.
- Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel Man erhitzt 13 Teile Adipinsäure-N-mönonitroso-N # N'-dimethylamid mit 5oo Teilen Wasser am Rückflußkühler zum Sieden, bis der Alkaliverbrauch einer Probe nicht mehr zunimmt. Dann wird die farblose Lösung zur Sirupdicke eingedampft. Beim Stehenlassen kristallisieren 9 Teile N-Methyladipinamidsäure aus. Zur Reinigung löst man das Roherzeugnis in wenig Methanol und versetzt die Lösung mit etwa dem 2ofachen Volumen Äther. Die nach einiger Zeit ausfallenden Kristalle schmelzen bei 9i,5°.
- Die N-Mononitrosoverbindung wird wie folgt hergestellt: Man löst 86 Teile Adipinsäure-N # N'-dimethylamid und 7o Teile Natriumnitrit in 45o Teilen Wasser und läßt dann bei 5 bis io° unter lebhaftem Rühren 5o Teile Schwefelsäure in Form einer 25°/oigen wäßrigen Lösung zutropfen. Nach 3stündigem Rühren bei der gleichen Temperatur saugt man den Niederschlag ab, Durch Umkristallisieren aus Aceton erhält man das Adipinsäure-N-nitroso-N . N'-dimethylamid in Form von schwach rotstichiggelben Kristallen vom Schmelzpunkt 86° in einer Ausbeute von etwa 43°;o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Halbamiden aliphatischer Dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Mononitrosoderivate von N # N'-Dialkylamiden der Dicarbonsäuren bei erhöhter Temperatur mit `'Wasser umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB6861D DE854357C (de) | 1944-12-05 | 1944-12-05 | Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Halbamiden aliphatischer Dicarbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB6861D DE854357C (de) | 1944-12-05 | 1944-12-05 | Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Halbamiden aliphatischer Dicarbonsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE854357C true DE854357C (de) | 1952-11-04 |
Family
ID=6954931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB6861D Expired DE854357C (de) | 1944-12-05 | 1944-12-05 | Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Halbamiden aliphatischer Dicarbonsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE854357C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992012960A2 (en) * | 1991-01-29 | 1992-08-06 | Pinaroo Ltd. | Derivatives of dicarboxylic acids having six to twelve carbon atoms and use of these derivatives and dicarboxylic acids alone in the preparation of pharmaceutical compositions for enteral and parenteral nutrition |
-
1944
- 1944-12-05 DE DEB6861D patent/DE854357C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992012960A2 (en) * | 1991-01-29 | 1992-08-06 | Pinaroo Ltd. | Derivatives of dicarboxylic acids having six to twelve carbon atoms and use of these derivatives and dicarboxylic acids alone in the preparation of pharmaceutical compositions for enteral and parenteral nutrition |
| WO1992012960A3 (en) * | 1991-01-29 | 1992-09-17 | Pinaroo Ltd | Derivatives of dicarboxylic acids having six to twelve carbon atoms and use of these derivatives and dicarboxylic acids alone in the preparation of pharmaceutical compositions for enteral and parenteral nutrition |
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