DE845200C - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dihydrazinophthalazinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dihydrazinophthalazinen

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DE845200C
DE845200C DEC3962A DEC0003962A DE845200C DE 845200 C DE845200 C DE 845200C DE C3962 A DEC3962 A DE C3962A DE C0003962 A DEC0003962 A DE C0003962A DE 845200 C DE845200 C DE 845200C
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DE
Germany
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preparation
dihydrazinophthalazines
parts
phthalic acid
decomp
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Expired
Application number
DEC3962A
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English (en)
Inventor
Wilhelm Dr Kunze
Werner Dr Zerweck
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30—Phthalazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30—Phthalazines
    • C07D237/34—Phthalazines with nitrogen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring, e.g. hydrazine radicals

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dihydrazinophthalazinen Es wurde gefunden, daß man bei der Einwirkung von mindestens 3 Mol Hydrazin auf i Mol Phthalsäuredinitril und seiner Kernsubstitutionsprodukte in einfacher Weise I, 4-Dihydrazinophthalazine der Formel (worin der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann) erhält.
  • Man arbeitet dabei zweckmäßig unter Zusatz schwacher Säuren und bei Temperaturen, die ioo' nicht übersteigen. Es ist bereits bekannt (amerikanische Patentschrift 2 484 785), 1, 4-Dihydrazinophthalazin aus I, 4-Dichlorphthalazin über das i-Chlor-4-methox-,Iphthalazin herzustellen. Demgegenüber zeigt das vorliegende Verfahren den Vorteil der Vermeidung des feuchtigkeitsempfindlichen Dichlorphthalazins und der wesentlich einfacheren, weil einstufigen, Arbeitsweise, insbesondere, da man bei der Herstellung des I, 4-Dihydrazinophthalazins von dem großtechnisch hergestellten Phthalodinitril ausgehen kann.
  • Die Produkte des vorliegenden Verfahrens sollen als Heilmittel oder als Zwischenprodukte zur Hermstellung von Heilmitteln und Farbstoffen verwendet werden.
  • Beispiel 128 Teile Phthalsäuredinitril werden in 25o Teile Dioxan eingetragen. Hierzu gibt man 155 Teile Hydrazinhydrat und 8o Teile 5o0/#ge Essigsäure. Der Ansatz wird unter Rühren auf 95' erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Bereits nach etwa 2o Minuten setzt eine Kristallisation ein, gleichzeitig wird Ammoniak abgespalten. Nach dein Erkalten wird das in stumpf orangefarbigen Nadeln erhaltene Produkt abgesaugt, mit Dioxan und Alkohol gewaschen und feucht aus etwa 3ooo Teilen Wasser umkristallisiert. Man erhält iio Teile einer in fast farblosen Nadeln kristallisierenden Verbindung vom F. igi bis 1'93' (Zers.), welche unter der Einwirkung von Sauerstoff oder Licht allmählich in eine orange gefärbte Verbindung übergeht. Die farblose Verbindung stellt auf Grund der Elementaranalyse und der Analyse der daraus hergestellten Derivate das 1, 4-Dihydrazinophthalazin dar.
  • Bei der Einwirkung von Essigsäureanhydrid bei go' entsteht hieraus das Diacetylprodukt vom F. 334' (Zers.), bei 1-30' das Triacetvlprodukt vom F. 237'. Mit Benzaldehyd wird das l#hthalazin-i, 4-diphen.v1-hydrazon vom F. 197', mit Acetessigester das Dipyrazolon-derivat vom F. 197- (Zers. ' )2 mit Acetophenon ein Dihydrazon vom F. 1562 und mit o-Nitroben7-aldehyd das Di(o-nitrophenvlltvdrazon.) vom F. 240 bis 242' erhalten.

Claims (1)

  1. PATEN TA N SI, It UCH: Verfahren zur Herstellung von I, 4-Dihydrazinophthalazinen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol Phthalsäuredinitril oder seine Kernsubstitutionsprodukte mit mindestens 3 Mol Hvdrazin, zweckmäßig unter Zusatz schwacher Säuren und bei Temperaturen, die ioo' nicht übersteigen, behandelt.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE932128C (de) * 1952-10-01 1955-08-25 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Dihydrazinoverbindungen
DE941845C (de) * 1953-02-14 1956-04-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von 3-Imino-isoindoleninen
DE1006423B (de) * 1952-01-18 1957-04-18 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Hydrazinophthalazinen

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