CH304882A - Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dihydrazino-phthalazin. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    von     1,4-Dihydrazino-phthalazin.       Es     wurde        gefunden,    dass man bei der Ein  wirkung von     mindestens    3     Mol        Hydrazin    auf  1     Mol        Phthalsäuredinitril    und seiner     Kern-          substitutionsprodukte    in einfacher Weise     1,

  4-          Dihydrazino-phthalazine    der Formel  
EMI0001.0015     
    (wobei der     Benzolkern    noch weitere     Substi-          tuenten        erhalten_kann)    erhält.  



  Man arbeitet dabei zweckmässig unter Zu  satz schwacher Säuren und bei Temperaturen,  die 100  nicht übersteigen.  



  Gegenstand des Patentes ist     nun    ein Ver  fahren zur     Herstellung    von     1,4-Dihydrazino-          phthalazin,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man 1     Mol        Phthalsäuredinitril    mit  mindestens 3     Mol        Hydrazin    behandelt. Zweck  mässigerweise erfolgt die Behandlung unter  Zusatz schwacher Säuren     und    bei Tempera  turen, die 100  nicht übersteigen.  



  Es ist bereits bekannt     (USA-Patentschrift     Nr. 2484785),     1,4-Dihydrazino-phthalazin    aus       1,4-Dichlor-phthalazin    über das     1-Chlor-          4-methoxy-phthalazin    herzustellen. Demgegen-    über     zeigt    das     vorliegende    Verfahren den Vor  teil der Vermeidung des feuchtigkeitsempfind  lichen     Dichlorphthalazins    und der wesentlich  einfacheren, weil     einstufigen,    Arbeitsweise.  Ein weiterer Vorteil liegt darin, dass das als  Ausgangsstoff     verwendete        Phthalodinitril     grosstechnisch erhältlich ist.  



  Das     1,4-Dihydrazino-phthalazin    dient als  Heilmittel und ferner auch als Zwischenpro  dukt zur Herstellung von     Heilmitteln.    und  Farbstoffen.  



  <I>Beispiel:</I>  128 Teile     Phthalsäuredinitril    werden in  250 Teilen     Dioxan    eingetragen. Hierzu gibt  man 155 Teile     Hydrazinhydrat    und 80 Teile  50     1/aige    Essigsäure: Der Ansatz wird unter  Rühren auf 95  erhitzt -und 3 Stunden bei die  ser Temperatur gehalten.     Bereits    nach etwa  20     Minuten    setzt eine Kristallisation     ein,     gleichzeitig     wird    Ammoniak abgespalten.

   Nach  dem Erkalten     wird    das in stumpf orangefar  bigen Nadeln erhaltene Produkt abgesaugt,  mit     Dioxan    und     Alkohol    gewaschen     und    feucht  aus etwa 3000 Teilen Wasser     umkristallisiert.     Man erhält 110 Teile     einer    in fast farblosen       Nadeln    kristallisierenden     Verbindung    vom  F. P.1.91-193      (Zers.),    welche unter der Ein  wirkung von Sauerstoff oder Licht     allmäh-          lieh    in eine orange gefärbte Verbindung über  geht.

   Die farblose     Verbindung    stellt auf  Grund der Elementaranalyse und der Analyse  der     .daraus        hergestellten    Derivate das     1,4-Di-          hydrazino-phthalazin    dar.      Bei der     Einwirkung    von     Essigsäureanhy-          drid    bei 90  entsteht aus dem Endprodukt das       Diacetylprodukt    vom F. P. 334  (Zerr.), bei  130  das     Triacetylprodukt    vom F. P. 237 . Mit       Benzaldehyd    wird das     Phthalazin-1,4-diphenyl-          hydrazon    vom F.

   P.197 , mit     Acetessigester    das       Dipyrazolonderivat    vom F. P.197      (Zers.),    mit       Acetophenon    ein     Dihydrazon    vom F. P. 156   und mit     o-Nitro-benzaldehyd    das Di-(o-nitro-         phenylhydrazon)    vom F. P. 240-242  erhal  ten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dihydra- zino-phthalazin, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Phthalsäuredinitril mit mindestens 3 112o1 Hydrazin behandelt.