DE932909C - Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxy-phenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxy-phenyl)-pyrazol bzw. dessen SubstitutionsproduktenInfo
- Publication number
- DE932909C DE932909C DEK16117A DEK0016117A DE932909C DE 932909 C DE932909 C DE 932909C DE K16117 A DEK16117 A DE K16117A DE K0016117 A DEK0016117 A DE K0016117A DE 932909 C DE932909 C DE 932909C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxy
- pyrazole
- phenyl
- production
- substitution products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UJTTUOLQLCQZEA-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-9-ylmethyl n-(4-hydroxybutyl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2C(COC(=O)NCCCCO)C3=CC=CC=C3C2=C1 UJTTUOLQLCQZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxy-phenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten Gegenstand des Patentes 856 297 ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxy-phenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man im Benzolkern gegebenenfalls halogensubstituierte co-acylierte 2-Oxy-acetophenone mit Semicarbazidhydrochlorid bzw. 25o/oiger Hydrazinhydratlösung umsetzt.
- Es wurde nun weiterhin gefunden, daß man an Stelle von Semicarbazidhydrochlorid auch Thiosemicarbazid zur Umsetzung mit den co-acylierten 2-Oxyacetophenonen verwenden kann; man erhält auf diese Weise die Oxyphenylpyrazole in hervorragender Reinheit und hoher Ausbeute.
- Beispiel s 3-(2-Oxy-phenyl) -pyrazol. 16,49 2-Oxy-w-formylacetophenon werden mit 1o g Thiosemicarbazid in einer Mischung von Zoo ccm Wasser und 5o ccm Essigsäure auf dem Dampfbad erwärmt. Aus der nach kurzer Zeit entstandenen klaren Reaktionslösung werden nach dem Erkalten durch Neutralisation mit Sodalösung 15,29 3-(2-Oxy-phenyl)-pyrazol kristallin ausgefällt, was einer Ausbeute von 95 % der Theorie entspricht. Die Base schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Wasser unter Zusatz von eisenfreier Tierkohle bei 98 bis 99°.
- Beispiel e 3-(2-Oxy-5-bromphenyl)-pyrazol. 24,39 2-Oxy-5-brom-cu-formylacetophenon werden mit 1o g Thiosemicarbazid in einer Mischung von Zoo ccm Wasser und 5o ccm Essigsäure einige Zeit auf dem Dampfbad erwärmt. Aus der entstandenen klaren Reaktionslösung werden durch Neutralisation mit Sodalösung 22 g 3-(2-Oxy-5-bromphenyl)-pyrazol kristallin ausgefällt, was einer Ausbeute von 92 % der Theorie entspricht. Die Base schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Trichloräthylen bei -r57 bis 159o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von 3-(2-Oxy-phenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten nach Patent 856 297, dadurch gekennzeichnet, daß man die im Benzolkern gegebenenfalls substituierten co-acylierten 2-Oxy-acetophenone an Stelle von Semicarbazidhydrochlorid mitThiosemicarbazid umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK16117A DE932909C (de) | 1952-11-13 | 1952-11-13 | Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxy-phenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK16117A DE932909C (de) | 1952-11-13 | 1952-11-13 | Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxy-phenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE932909C true DE932909C (de) | 1955-09-12 |
Family
ID=7214782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK16117A Expired DE932909C (de) | 1952-11-13 | 1952-11-13 | Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxy-phenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE932909C (de) |
-
1952
- 1952-11-13 DE DEK16117A patent/DE932909C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE932909C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxy-phenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten | |
| DE907172C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazid | |
| CH320667A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(2'-Oxy-phenyl)-pyrazol | |
| DE931284C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten | |
| DE747473C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminopyrazolonen bzw. ihren Carbalkoxy- oder Carbamidderivaten | |
| DE854357C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Halbamiden aliphatischer Dicarbonsaeuren | |
| DE753046C (de) | Verfahren zur Umlagerung von Ketoximen | |
| AT211317B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 4-[β-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-2,6-diketopiperazins | |
| DE1076136B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5disubstituierten 1, 2, 4-Triazolen | |
| DE875048C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Pyrazolidonen | |
| DE942027C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen | |
| DE565799C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Pheny1-3-methy1-4-alkyl- und -4-aralkylpyrazolonen | |
| DE539806C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure | |
| AT218522B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(4-Pyridyl)-äthylhydrazins | |
| DE947370C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Thionylamino-2-oxy-benzoylchlorid | |
| DE841751C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanin | |
| DE948155C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydraziniumhydrazonen gesaettigter organischer Dicarbonsaeuren | |
| AT129770B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylaminobenzolarsin- oder Acylaminobenzolstibinsäuren. | |
| DE1468344B2 (de) | Methylthio-chlor-zimtsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CH305891A (de) | Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid. | |
| DE871755C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamiden und Carbonsaeuren | |
| DE1670327C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl-(2) eckige Klammer zu -2-oxo-tetrahydroimidazolen | |
| AT152837B (de) | Verfahren zur Darstellung von 2.4-Dioxo-3.3-dialkyl-1.2.3.4-tatrahydropyridinen. | |
| DE1044821B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylnorharmanen (1-Alkyl-3-carbolinen) und deren Abkoemmlingen | |
| DE1276043B (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Carbonsaeure-hydraziden |