DE931284C - Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazol bzw. dessen SubstitutionsproduktenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten 1m Patent 856 297 ist ein Verfahren zur Herstellung von 3 - (2 - Oxyphenyl) -pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten beschrieben, welches darin besteht, daß man im Benzolkern gegebenenfalls halogensubstituierte co-acylierte 2-Oxy-acetop,henone mit Semicarbazid-hydrochlorid bz«-. 25o/oiger Hydrazinhydratlösung umsetzt.
- Es wurde nun weiterhin gefunden, daß man durch Anwendung von höherprozentigen Hydrazinhydratlösungen den Verlauf und die Ausbeute dieser Reaktion wesentlich verbessern kann. Man kann auch reines iooo/aiges Hydrazinhydrat durch Eintropfen in die alkoholische Acylacetophenonlösung zur Anwendung bringen, wobei ein. infolge der starken Wärmeentwicklung eintretender stürmischer Verlauf der Reaktion durch äußere Kühlung verhindert wird. Man erzielt nach dieser Arbeitsweise in kurzer Zeit nahezu quantitative Umsetzungen der Reaktionskomponenten.
- Beispiel i Zu einer Lösung von 365o g 2-Oxy-co-formylacethophenon in 6oo ccm Methanol werden unter Rühren und gegebenenfalls Kühlen 1120g iooo/oiges Hydrazinhydrat langsam zugetropft. Danach wird noch kurze Zeit auf dem Dampfbad erwärmt und die Reaktionslösung darauf in io 1 Eiswasser gegossen, wobei 330o g 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazol kristallinisch ausfallen, was einer Ausbeute von 9311/o der Theorie entspricht. Durch Umkristallisieren aus Wasser unter Zusatz von eisenfreier Tierkohle wird die Base sofort in reinster Form mit einem F. von 98 bis 99° erhalten.
- Beispiele Zu einer Lösung von 66g 2 - Oxy - 5 -chlor -co-formylacetophenon in 25o ccm Alkohol werden unter Rühren und Kühlen 17 g tooo/oiges Hydrazinhydrat langsam zugetropft. Danach wird noch kurze Zeit auf Dampfbad erwärmt und die Reaktionslösung zuletzt in 1 1 Eiswasser eingegossen, wobei 62 g 3 - (2 -Oxy - 5 -chlor-phenyl) -pyrazol ausfallen, was einer Ausbeute von 96 % der Theorie entspricht. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser unter Zusatz von eisfreier Tierkohle schmilzt die Base bei i5o bis r52°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von 3-(2-Oxyphenyl)-pyrazol bzw. dessen Substitutionsprodukten nach Patent 856 297, dadurch gekennzeichnet, daß man die im Benzolkern gegebenenfalls substituierten to-acylierten 2-Oxy-acetophenone mit hochprozentigem, zweckmäßig iooo/oigem Hydrazinhydrat umsetzt.
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| DE931284C true DE931284C (de) | 1955-08-04 |
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