DE968485C - Verfahren zur Herstellung von Guanididen organischer Sulfosaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Guanididen organischer Sulfosaeuren

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DE968485C
DE968485C DED4483D DED0004483D DE968485C DE 968485 C DE968485 C DE 968485C DE D4483 D DED4483 D DE D4483D DE D0004483 D DED0004483 D DE D0004483D DE 968485 C DE968485 C DE 968485C
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Germany
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guanidides
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sulfonic acids
organic sulfonic
sulfonic acid
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DED4483D
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Dr Wolfgang Guendel
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DEHYDAG GmbH
Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
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DEHYDAG GmbH
Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Im Patent 968 212 ist ein neuartiges Verfahren zur Herstellung von Guanididen organischer Sulfosäuren mit aromatisch oder heterocyclisch gebundener Sulfosäuregruppe beschrieben, das darin besteht, daß man die entsprechenden Sulfosäurehalogenide mit Dicyandiamidin bzw. mit dessen Salzen in Gegenwart säurebindender Mittel zur Umsetzung bringt und anschließend die entstandenen Sulfosäure-dicyandiamidide mit alkalisch wirkenden [Mitteln behandelt. Durch diese alkalische Behandlung werden die Sulfosäure-dicyandiamxdide unter Abspaltung von Kohlensäure und Ammoniak zerlegt und die entsprechenden Sulfosäure-guanidide gebildet.
Es wurde nun gefunden, daß man die Überführung der Sulfosäure-dicyandiamidide in die Sulfosäureguanidide ohne Einwirkung von Alkali, in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, lediglich durch längeres Erhitzen auf höhere Temperatur bewirken kann. Bei dieser Arbeitsweise kann man also gegenüber dem Verfahren des Hauptpatentes die alkalischen Mittel ersparen und hat zudem den Vorteil, daß man auch solche aromatischen oder heterocyclischen Sulfosäure-dicyandiamidide verarbeiten kann, die im aromatischen bzw. heterocyclischen Kern gegen Alkali empfindliche Substituenten, wie Acylamino- oder Azomethingruppen, enthalten. Bei der Umsetzung
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werden höhere, im allgemeinen über 500 liegende Temperaturen angewendet, vorzugsweise Temperaturen zwischen 130 und 1700. Als Lösungsmittel kommen Wasser oder organische Lösungsmittel bzw. deren Gemische in Betracht.
Beispiel 1
24,2 g Benzolsulfodicyandiamidid (1Z10 Mol) vom F. = 237 bis 238° werden in 240 ecm Wasser suspendiert, worauf das Gemisch im Autoklav 6 Stunden auf i6o° erhitzt wird. Nach dem Erkalten wird das in praktisch quantitativer Ausbeute gebildete Benzolsulfoguanidid abgesaugt und erforderlichenfalls aus Alkohol umkristallisiert. F. = 213 bis 2140.
Beispiel 2
28,7 g 3-Nitrobenzolsulfodicyandiamidid (1Z10 Mol)
ao vom F. = 2i6° werden in einem Gemisch aus 120 ecm Isopropylalkohol und 120 ecm Wasser 5 Stunden auf 150° erhitzt. Das entstandene 3-Nitrobenzolsulfoguanidid wird aus Wasser oder Alkohol umkristallisiert. F. == 1890.
Beispiel 3
29,9 g 4 -Acetylaminobenzolsulfodicyandiamidid (1Z10 Mol) vom F. = 2380 werden in 150 ecm 960/0igem Alkohol 6 Stunden im Autoklav auf 150° erhitzt. Das nach dem Erkalten abgeschiedene Kristallisat wird durch Umkristallisieren aus viel Wasser unter Mitverwendung von Tierkohle gereinigt. Man erhält 23 g reines 4-Acetylaminobenzolsulfoguanidid vom F. = 262 bis 2640.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Guanididen organischer Sulfosäuren mit aromatisch oder heterocyclisch gebundener Sulfosäuregnippe gemäß Patent 968 212, dadurch gekennzeichnet, daß man die gebildeten Sulfodicyandiamidide in Gegenwart eines Lösungsmittels längere Zeit auf höhere Temperaturen erhitzt.
    ® 70» 892/64 2.58
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