DE588353C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des AnthracensInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens In dem Patent 586 o68 ist ein Verfahren zur Darstellung von neuen stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens beschrieben, das darin besteht, daß man -aliphatische Säureamide, wie Formamid u. dgl., auf Anthrachinon oder Anthrachinonderivate einwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu weiteren stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens gelangen kann, wenn man die gemäß dem Verfahren des genannten Patents erhältlichen stickstoffhaltigen Kondensationsprodukte des Anthracens mit alkalischen Mitteln behandelt. Je nach der Konzentration des verwendeten Alkalis erhält man verschiedene Produkte. Unter Umständen kann es von Vorteil sein, Reduktionsmittel oder Salze schwacher Basen, wie Zinnchlorür, Hydroxylaminchlorhydrat, Ainmoniumchlorid usw., zuzusetzen. Die neuen Verbindungen werden durch Säuren im allgemeinen leicht zu dem ihnen zugrunde liegenden Anthrachinön bzw. Anthrachinonderivat verseift. Sie sollen als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden. Beispiel i Man löst Zoo Teile gemahlenes Ätzkali bei Zimmertemperatur in q.oo Teilen Methanol, trägt 6o Teile des nach dem Patent 586 o68, Beispiel i, erhaltenen Kondensationsproduktes aus Anthrachinon und Formamid ein und erhitzt i Stunde lang zum Sieden. Nach dem Erkalten scheidet sich das Produkt in braunroten Nadeln ab. Man saugt ab und kristallisiert, beispielsweise aus Amylacetat, um.
- Die neue Verbindung, F. i95°, geht unter der Einwirkung von verdünnten Säuren in Anthrachinon über und ist vermutlich das 9 # io-Diaininoanthracen.
- Beispiel e Man verfährt wie in Beispiel i beschrieben, läßt aber, nachdem das Kondensationsprodukt gelöst ist, eine Lösung von 3o Teilen Hydroxylaminchlorhydrat in 5o Teilen Wasser zufließen und erhitzt i Stunde lang zum Sieden. Nach dem Erkalten wird das orangefarbene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Cyclohexanon umkristallisiert. F. 285 bis 286°.
- Die Analyse ergibt, daß nur eine Formylgruppe verseift wurde.
- Statt des Hydroxylaminchlorhydrats kann auch ein anderes Reduktionsmittel, z. B. Zinnchlorür in alkalischer Lösung, verwendet «-erden. . Beispiel 3 Man löst in io Teilen Methanol 3 Teile Kaliumhydroxyd, fügt 2 Teile des gemäß dem Patent 586 o68 aus Anthrachinon und Formamid erhaltenen Kondensationsproduktes zu, gibt, nachdem sich alles gelöst hat, eine Lösung von i Teil Ammoniumchlorid in 2 Teilen Wasser zu und kocht das Gemisch i Stunde lang. Das Reaktionsprodukt scheidet sich beim Erkalten aus; es ist mit dein in Beispiel e beschriebenen Produkt identisch. Beispiel q.
- i Teil des, wie oben angegeben, erhaltenen Kondensationsproduktes aus Anthrachinon und Formamid wird in einer Lösung von i Teil Kaliumhydroxyd in io Teilen Methylalkohol 5 Stunden lang gekocht. Nach dem Erkalten kristallisiert das Reaktionsprodukt aus, das mit dem in Beispiel 2 und 3 beschriebenen Produkt identisch ist.
- Beispiels Man löst 2o Teile Kaliumhydroxyd in q.o Teilen Methanol, trägt 5 Teile des gemäß dem Patent 586 o68 aus 2-Chloranthrachinon und Formamid erhaltenen Kondensationsproduktes ein und erhitzt etwa i Stunde lang zum Sieden. Das Reaktionsprodukt scheidet _ sich beim Erkalten als rotgelbes Pulver ab. Es ist vermutlich das 2-Chlor-9 # io-diaininoanthracen, das sich in kürzester Zeit zersetzt; auch die durch Umkristailisieren aus organischen Lösungsmitteln, wie Xylol, erhaltene kristallisierte Verbindung ist nicht beständig. Beispiel 6 Man suspendiert in 3oo Teilen Äthylalkohol 75 Teile Natriumhydroxyd und 2o Teile des obenerwähnten Kondensationsproduktes aus Anthrachinon und Formamid und erhitzt das Gemisch i bis 2 Stunden lang unter Rühren zum Sieden. Nach dem Erkalten wird abgesaugt. Der Rückstand kann durch Kristallisation aus Amylalkohol, Xylol oder einem anderen organischen Lösungsmittel gereinigt werden und ist vermutlich 9 # io-Diaminoanthracen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens, dadurch gekennzeichnet, daß man die gemäß dem Verfahren des Patents 586 o68 erhältlichen stickstoffhaltigen Anthracenderivate der Einwirkung von alkalischen Mitteln, gegebenenfalls in Gegenwart reduzierend wirkender Substanzen, unterwirft.
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