DE566988C - Verfahren zur Darstellung des sym. Benzyl-ª‡-bromisovalerylharnstoffs - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des sym. Benzyl-ª‡-bromisovalerylharnstoffsInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
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Description
- Verfahren zur Darstellung des sym. Benzyl-a-bronmisovalerylharnstoffs Neuere Untersuchungen haben gelehrt, daß den Benzylverbindungen krampflösendeEigenschaften zukommen. Man konnte daher versuchen, durch Einführung des Benzylrestes die therapeutische Wirkung bereits bekannter Arzneimittel dahingehend abzuändern, daß der eigentliche Effekt von spasmolytischen Erscheinungen begleitet ist bzw. durch diese erhöht wird. Demgemäß würde versucht, in den bereits bekannten a-Bromisovalerylharnstoffdie Benzylkomponente einzuführen, und zwar auf Grund folgender Reaktion: Man hat bereits Chloracetylchlorid mit Benzylharnstoff in Benzol umgesetzt (siehe Journal of biological Chemistry, Band 2i, igi5, S.152). Als man in gleicher Weise a-Bromisovalerylbromid mit Benzylharnstoff zur Reaktion brachte, konnte der gesuchte Stoff nur in unbefriedigender Ausbeute gewonnen werden. Weit günstiger spielte sich die Reaktion aber ab; wenn man basische Lösungsmittel, wie Pyridin, gleichzeitig verwandte. Es wurde so der bisher nicht bekannte sym. Benzyl-a-bromisov alerylharnstoff in einer Ausbeute von rund 70% gewonnen. Aus Alkohol umkristallisiert, schmilzt er bei 13q.°.
- Die pharmakologische Prüfung zeigte, daß in dem neuen Stoff spasmolytische und sedative Eigenschaften vereinigt sind. In geeigneten Dosen verabreicht, zeigte sich bei dem Versuch an der Katze eine einschläfernde Wirkung, während die Spasmolyse im Röntgenbild an der Lösung eines künstlich mit Hilfe von kleinen Dosen Pilokarpin erzeugten Darmspasmus erkennbar war. Daß bei Verseifung entstehender Benzylharnstoff spasmolytische Eigenschaften besitzt, ist bereits festgestellt worden (s. E. L e n,z und F. L u dw i g , Ztschr. ges. exp. Med., 33, S.226 [r923]). Die Bedeutung der Bromkomponente der neuen Verbindung ist daran zu erkennen, daß nicht gebromte analoge Verbindungen die erwähnte einschläfernde Wirkung im Tierversuch vermissen lassen.
- . Beispiel 3 Teile Benzylharnstoff werden bei Gegenwart von io Teilen Pyridin unter Kühlung mit 49 Teilen a-Bromisovalerylbromid zusammengebracht. Zur Beendigung der Reaktion erwärmt man schließlich auf dem Wasserbad. Gießt man nun in verdünnte Salzsäure ein und kristallisiert den entstehenden Stoff aus Alkohol um, so erhält man den sym. Benzyla-bromisovalerylharnstoff in Kristallblättchen vom Schmp. 134°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des sym. Benzyl - a - bromisovalerylharnstoffs, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzylharnstoff bei -Gegenwart säurebindender Mittel, wie Pyridin, mit a-Bromisovalerylbromid umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG75674D DE566988C (de) | 1929-02-19 | 1929-02-19 | Verfahren zur Darstellung des sym. Benzyl-ª‡-bromisovalerylharnstoffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG75674D DE566988C (de) | 1929-02-19 | 1929-02-19 | Verfahren zur Darstellung des sym. Benzyl-ª‡-bromisovalerylharnstoffs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE566988C true DE566988C (de) | 1932-12-24 |
Family
ID=7136035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG75674D Expired DE566988C (de) | 1929-02-19 | 1929-02-19 | Verfahren zur Darstellung des sym. Benzyl-ª‡-bromisovalerylharnstoffs |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE566988C (de) |
-
1929
- 1929-02-19 DE DEG75674D patent/DE566988C/de not_active Expired
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