DE574656C - Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des I-Benzylisochinolins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des I-BenzylisochinolinsInfo
- Publication number
- DE574656C DE574656C DE1930574656D DE574656DD DE574656C DE 574656 C DE574656 C DE 574656C DE 1930574656 D DE1930574656 D DE 1930574656D DE 574656D D DE574656D D DE 574656DD DE 574656 C DE574656 C DE 574656C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzylisoquinoline
- condensing agent
- chloroform
- diethoxyphenylethylamine
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/18—Aralkyl radicals
- C07D217/20—Aralkyl radicals with oxygen atoms directly attached to the aromatic ring of said aralkyl radical, e.g. papaverine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des 1-Benzylisochinolins Gegenstand vorliegender Erfindung bildet ein Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des i-Benzylisochinolins. Dasselbe besteht darin, daß Methoxy- oder Äthoxyderivate des Phenylacetyloxyphenyläthylamins, welche mindestens in einem Benzolkern zweiÄthoxygruppen tragen, zweckmäßig in der Wärme und gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln mit Kondensationsmitteln behandelt und die so erhaltenen Produkte hierauf nach üblichen Methoden, z. B. durch Abdestillieren des Lösungsmittels und Ausschütteln mit Chloroform nach erfolgtem Alkaldzusatz abgetrennt werden.
- Die auf solche Weise gewonnenen, mindestens in einem Benzollkern zwei Athoxygruppen enthaltenden Abkömmlinge --des i-Benzylisochinolins zeichnen sich im Vergleich mit Tetramethoxybenzylisochinolin (Papaverin) und anderen alkoxysubstituierten Benzylisochinolinen durch eine erhöhte therapeutische Wirkung und eine bedeutend geringere Giftigkeit aus, welche beiden Eigenschaften sie für therapeutische Zwecke besonders wertvoll machen. Als besonders vorteilhafte Ausgangsstoffe haben sich bezüglich dessen 3, 4-Diäthoxyphenylacetyloxy-3', 4'-dimethoxyphenyläthylamin, 3, 4-Dimethoxyphenylacetyloxy-3', 4'-diäthoxyphenyläthylamin und 3, 4-Diäthoxyphenylacetyloxy-3', 4'-diäthoxyphenyläthylamin bewährt, wobei wieder die erhöhte therapeutische Wirkung und die verminderte Giftigkeit in besonders hohem Maße bei solchen erfindungsgemäß .-dargestellten Benzylisochinolinderivaten auftritt, welche in beidenBenzolkernenzw eiÄthoxygruppentragen.
- Die Kondensation erfolgt unter Benutzung von für Ringschlüsse in der Isochinolinreihe gebräuchlichen Methoden und kann demzufolge durch Einwirkung der üblichen Kondensationsmittel vorgenommen werden, wobei man zweckmäßigerweise die Dauer der Kondensation der für derartige Umsetzungen bisher im allgemeinen üblichen Dauer gegenüber erhöht. Als Kondensationsmittel kann man dabei z. B. auch Phosphorpentoxyd verwenden. Besonders vorteilhaft ist es jedoch, niit Phosphorhalogeni den, wie Phosphorpentachlorid o. dgl., als Kondensationsmittel zu arbeiten, da damit sehr günstige Ausbeuten erzielbar sind; am besten hat sich dabei Phosphoroxychlorid bewährt.
- Im einzelnen kann das vorliegende Verfahren auf die verschiedenste Weise durchgeführt werden, z. B. derart, daß der Ausgangsstoff in einem Lösungsmittel, wie z. B. Chloroform, gelöst, hierauf das gegebenenfalls mit Lösungsmittel verdünnte Kondensationsmittel zugegeben und das Gemisch dann mehrere Stunden am Rückfluß erwärmt :oder zunächst bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen und die im Gang befindliche Umsetzung schließlich durch Erhitzen zu Ende geführt wird. Man kann ferner z. B. auch derart vorgehen, daß man zunächst das Kondensationsmittel in einem geeigneten Lösungs-oder Verdünnungsmittel, unter welchen die niedriger siedenden, wie z. B. Chloroform, Benzol o. dgl., zur Ringschlußbildung in der Isochinolinreihe bekannten Lösungsmittel im allgemeinen die geeigneteren sind, verteilt oder löst, in dasselbe hierauf den gegebenenfalls gelösten Ausgangsstoff einträgt und das Ganze dann bis zur Beendigung der Umsetzung erhitzt. Es ist bei alledeln nicht unbedingt notwendig, Lösungs- oder Verdünnungsmittel anzuwenden. Es ist jedoch im allgemeinen zweckmäßig, die Kondensation in Gegenwart solcher durchzuführen, da sie dann gleichmäßiger und glatter verläuft.
- Beispiele: i. Man löst i Teil 3, 4.-DiäthoxyphenylacetYlOxy-3', q.'-dimethoxyphenyläthylamin in 3 Teilen Benzol, fügt i bis 2 Teile Phosphoroxychlorid zu und erhitzt 4 bis 5 Stunden zum Sieden. Das erkaltete Reaktionsgemisch wird auf Eis gegossen, alkalisch gemacht und die Benzolschicht getrennt. Die aus der Benzollösung gewonnene Rohbase wird zweckmäßig über das Oxalat gereinigt. Letzteres schmilzt bei z47°. Schmelzpunkt des Hydrochlorids gegen rgo°.
- 2. i Teil 3, 4-Dimethoxyphenyiacetyloxy-3', 4'-diäthoxyphenyläthylamin wird in 2 bis 3 Teilen Chloroform gelöst und nach Zugabe von i bis 2 Teilen- Phosphoroxychlorid bis zur Beendigung dr Kondensation gekocht, Die Abtrennung des Reaktionsproduktes kann wie nach Beispiel i oder auf sonstige geeignete Weise erfolgen. Das Oxalat der neuen Base besitzt einen Schmelzpunkt von r67°. - Schmelzpunkt des Hydrochlorids gegen i89°.
- 3. i Teil 3, 4-Diäthoxyphenylacetylöxy-3' 4'-diäthoxyphenyläthylamin wird in 3 Teilen Chloroform gelöst, mit i bis 2 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt und mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht, worauf die 6, 7-Diäthoxy-i-(3', 4'-diäthoxy)-benzylisochinolinbase nach üblichen Methoden abgetrennt werden kann. Schmelzpunkt der Base 99 bis ioi°.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des i-Benzylisochinolins, dadurch gekennzeichnet, daß Methoxy- oder Äthoxyderivate des Phenylacetyloxyphenyläthylamins, welche mindestens in einem Benzolkern zwei Äthoxygruppen tragen, zweckmäßig 'in der Wärme und gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln mit Kondensationsmittel behandelt und die so erhaltenen Produkte hierauf nach üblichen Methoden abgetrennt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsstoff 3, 4-Diäthoxyphenylacetyloxy-3', 4'-diäthoxyphenyläthylamin verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch r und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Kondensationsmittel Phösphoroxychlorid, vorzugsweise in Gegenwart von zur Ringschlußbildung in der Isochinolinreihe bekannten niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie z. B. Chloroform, verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE574656T | 1930-08-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE574656C true DE574656C (de) | 1933-04-19 |
Family
ID=6569536
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930574656D Expired DE574656C (de) | 1930-08-02 | 1930-08-02 | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des I-Benzylisochinolins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE574656C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2683713A (en) * | 1951-02-16 | 1954-07-13 | Lilly Co Eli | Substituted benzylisoquinolines |
-
1930
- 1930-08-02 DE DE1930574656D patent/DE574656C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2683713A (en) * | 1951-02-16 | 1954-07-13 | Lilly Co Eli | Substituted benzylisoquinolines |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE574656C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des I-Benzylisochinolins | |
EP0499611B1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 3,3'-dichlor-benzidin-dihidrochlorid | |
DE527393C (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Phenolen | |
DE611248C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen | |
DE706198C (de) | Verfahren zur Herstellung von o- und peri-Dinitrilen von o- und peri-Dicarbonsaeuren | |
DE613830C (de) | Verfahren zur Darstellung von Papaverin | |
DE516845C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen saurer Schwefelsaeureester von Nitroanthrahydrochinonen | |
DE621980C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzoyl-2-benzoesaeuren | |
DE950030C (de) | Verfahren zum Loesen und Reinigen von Polyaethylenterephthalat | |
DE863803C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Nitrobenzolsulfonsaeurechlorid | |
DE566988C (de) | Verfahren zur Darstellung des sym. Benzyl-ª‡-bromisovalerylharnstoffs | |
DE908300C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Polysulfamiden | |
DE552328C (de) | Verfahren zur Herstellung von Emulgierungs-, Reinigungs-, Netzmitteln u. dgl. | |
DE698546C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Amidins | |
DE708149C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ3-, 1íñ4- und 1íñ3íñ5-Benzolcarbonsaeurechloriden | |
DE812670C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Salicylsaeure mit Morpholin oder dessen Homologen | |
DE695863C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen | |
DE615130C (de) | Verfahren zur Einfuehrung von Aldehydgruppen in Indolderivate | |
DE2033120C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus Diarylaminen und Tetrahalogenmethanen | |
DE501746C (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen Anthrachinonacridons | |
DE479669C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Dialkyl- und Arylalkylbarbitursaeuren | |
DE447540C (de) | Verfahren zur Abscheidung von 5-Oxy-1, 4-dimethylbenzol und von 4-Oxy-1, 3-dimethylbenzol aus den Phenolen des Steinkohlenteers | |
DE544293C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenierten Oxydi- oder -triarylmethanverbindungen | |
DE767054C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeuren | |
DE2635401C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 4-Aminoindan |