DE901887C

DE901887C - Verfahren zum Reinigen von Adipinsaeuredinitril von beigemengtem 1-Cyan-2-iminocyclopentan

Info

Publication number: DE901887C
Application number: DEB18068A
Authority: DE
Inventors: Dr Georg Niemann
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1951-12-07
Filing date: 1951-12-07
Publication date: 1954-01-18

Description

Verfahren zum Reinigen von Adipinsäuredinitril von beigemengtem 1-Cyan-2-iminocyclopentan Das durch Umsetzen von i, :I-Dichlorbutan mit Alkalimetallcyaniden hergestellte Adipinsäuredinitril enthält stets kleine Mengen eines isomeren Produktes, das sich als das i-Cyan-2-iMinocydopentan erwiesen hat. Diese Beimengung stört bei der Weiterverarbeitung. Da das Imin aber nur 50 niedriger siedet als das Adipinsäure-dinitril, ist eine Abtrennung durch Destillation kaum möglich.
Es wurde nun gefunden, daß man das durch Umsetzen von i, ,I-Dichlorbutan mit Alkalimetallcyaniden erhältliche Adipinsäuredinitril in einfacher Weise reinigen kann, indem man es bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur mit starken Sauerstoffsäuren behandelt. Dabei bilden sich aus dem Imin das i-Cyancyclopeiitanon-(2) und das Ammoniumsalz der angewendeten Säure, während das Adipinsäuredinitril zunächst unverändert bleibt.
Man verwendet zweckmäßig bezüglich des Imingehalts stöchiometrische Mengen einer starken Sauerstoffsäure, wie konzentrierte Schwefelsäure oder Phosphorsäure. Die Umsetzung des Imins erfolgt bereits bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur rasch und vollständig, und es scheidet sich dasAmmoniumsalz der angewendeten Säure, also z. B. Ammoniumsulfat bzw. -phosphat, kristallin ab. Aus dem Filtrat kann man das entstandene i-Cyancyclopentanon-(2) leicht abdestillieren, da es bei io Torr etwa 251 niedriger siedet, als das Adipinsäuredinitril.
Man kann das iminhaltige Adipinsäuredinitril auch dadurch reinigen, daß man es, zweckmäßig bei etwas erhöhten Temperaturen, über sogenannte Festsäuren laufen läßt.
Beispiel i In Adipitisäuredinitril mit einem Gehalt von etwa 2°/o i-Cyan-2-iminocyclopentan wird bei gewöhnlicher Temperatur i °/o. konzentrierte Schwefelsäure eingerührt. Nach 1/4 Stunde wird vom auskristallisiertenAmmoniumsulfat abfiltriert. Das Filtrat wird fraktioniert destilliert und liefert dabei nach einem Verlauf von i-Cyancyclopentanon-(2) reines Adipinsäuredinitril in nahezu quantitativer Ausbeute.
Beispiel e Man rührt in Ad!ipinsäuredinritril mit einem Gehalt von etwa i °/o i-Cyan-2-iminocyclopentan bei 55 C allmählich 2% einer 8o%igen Phosphorsäure ein. Man erhitzt das Gemisch 2 Stunden auf i2o' und filtriert danndas auskristallisierteAmmoniumphosphat ab. Das Filtrat wird wie im Beispiel i aufgearbeitet.
Beispiel 3 Technisches Adipinsäuredinitril mit einem Gehalt von etwa o.60/'o i-Cyan-2-iminocyclopentan wird mit Wasser gesättigt und dann bei etwa 4o bis 5o- durch ein Rohr geschickt, das mit einer durch Kondensation von Benzaldehyddisulfonsäure, Resorcin und Formaldehyd hergestellten sogenannten Festsäure gefüllt ist. Falls das ablaufende Produkt noch nicht völlig iminfrei ist, wird es nochmals über die Festsäure geschickt. Man kann aber die Festsäureschicht auch verlängern, bis der Erfolg auch bei einmaligem Durchsatz eintritt. Die Aufarbeitung geschieht wie in den vorhergehenden Beispielen durch fraktionierte Destillation.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zum Reinigen von Adipinsäuredinitril von beigemengtem i-Cyan-2-iminocyclopentan, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dinitril bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur mit starken Sauerstoffsäuren von der Art der Schwefel-, Phosphorsäure oder einer sogenannten Festsäure behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung von bezüglich des Imingehalts stöchiometrischen Mengen starker Sauerstoffsäuren, wobei man die entstehenden Ammoniumsalze dieser Säuren abfiltriert.