AT238172B - Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von N - (2, 3-Dimethylphenyl) -anthranilsäure und deren Salzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer N-substituierten Anthranilsäure und deren Salzen. Im besonderen bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung von N- (2, 3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und ihren Salzen aus N- (2, 3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure der Formel
EMI1.1
EMI1.2
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Säure abspaltenden Mittels ist nicht kritisch, aber gewöhnlich wird ein Äquivalent oder mehr verwendet.
Erwünschtenfalls kann ein Carboxylat der N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure als Ausgangsmaterial verwendet werden. Da jedoch die Reaktion vorzugsweise unter neutralen oder sauren Bedingungen durchgeführt werden soll, ist das bevorzugte Ausgangsmaterial die freie Säure. Die im Laufe des Prozesses gebildete N- (2, 3-Dimethylphenyl) -anthranilsäure bzw. ein Salz davon kann entweder als freie Säure oder als Salz isoliert werden. Vorteilhaft wird das Produkt als freie Säure isoliert. Wenn saure oder neutrale Reaktionsbedingungen verwendet werden, wird dies in sehr einfacher Weise entweder durch Sammeln des festen Produktes oder durch Verdünnen der Reaktionsmischung mit Wasser und anschliessendes Sammeln des festen Produktes bewerkstelligt.
Die N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure kann erwünschtenfalls durch Behandeln mit einer anorganischen oder organischen Base, wie einem Alkalibicarbonat, Alkalicarbonat, Alkalihydroxyd, Alkalialkoholat, Erdalkalihydroxyd, Ammoniak, Diäthylamin u. dgl. in ein Salz umgewandelt werden. Die Salze können durch Ansäuern, vorzugsweise mit einer Mineralsäure, in die freie Säure übergeführt werden.
N - (2, 3 -Dimethylphenyl) -anthranilsäure und ihre pharmazeutisch verwendbaren Säureadditionssalze sind als schmerzstillende Mittel und zur Linderung von rheumatischen, arthritischen und andern Entzündungszuständen von Wert.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
EMI2.1
: 10 g N- (2, 3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäureBeispiel 2 : 5 g N- (3, 4-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure werden in 50 ml Äthanol ge- löst. Die Mischung wird 5 h unter Rückfluss erhitzt, darauf gekühlt und mit Wasser verdünnt. Schliesslich wird die N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure gesammelt und aus wässerigem Methanol umkristalli- siert ; Fp. 229 - 2300C (eff.).
Erwünschtenfalls kann im obigen Verfahren an Stelle von Äthanol Methanol, Isopropanol oder n-Propanol eingesetzt werden.
Beispiel 3 : 10 g N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure werden in 100 ml Äthanol gelöst. Dann werden einige Tropfen konzentrierte Salzsäure und 2, 0 g Harnstoff zugefügt, und die Mischung wird auf einem Dampfbad 5 min erhitzt. Anschliessend wird die Mischung mit kaltem Wasser verdünnt und die N- (2 3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure wird gesammelt und aus wässerigem Methanol umkristallisiert ; Fp. 229 - 2300C (eff.).
Beispiel 4 : Eine Lösung aus 10 g N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure, 50 ml Wasser und 70 ml Dioxan wird auf einem Dampfbad erhitzt. Nach etwa 8 min kann N- (2, 3-Dimethylphenyl)- - anthranilsäure in der Reaktionsmischung festgestellt werden. Es werden 2,5 g Harnstoff zugegeben, und die Reaktionsmischung wird etwa 20 h unter Rückfluss gehalten. Dann wird die Reaktionsmischung ge-
EMI2.2
(2, 3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure wird gesammelt ;Beispiel 5 : Trockener Chlorwasserstoff wird mehrere Minuten durch eine gerührte Mischung von 1,0 g N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure, 25 ml trockenem Äther und 0,5 g Harnstoff bei Raumtemperatur durchgeblasen.. Dann wird die Mischung 11/2 hunter Rückfluss erhitzt und zur Trockne verdampft. Das rohe Festprodukt wird in 2n-Natriumhydroxydlösung gelöst und dann durch Zugabe von Essigsäure umgefällt. Das Produkt ist N- (2, 3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure ; Fp. 229-230 C (eff. ) nach Umkristallisation aus Methanol.
Beispiel 6: Eine Lösung von 1,0 g N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure, 5 ml absolutem Äthanol und 2 ml 420/piger Kaliumhydroxydlösung wird 3 1/2 Tage unter Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wird anschliessend gekühlt und angesäuert. Die sich abscheidende N- (2, 3-Dimethylphe- nyl)-anthranilsäure wird gesammelt ; Fp. 229-230 C (eff.) nach Umkristallisation aus Methanol.
Beispiel 7 : Eine Lösung aus 1 g N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure und 10 ml 2nNatriumhydroxydlösung wird'24 h unter Rückfluss erhitzt. Am Ende dieser Periode zeigt eine kleine Testprobe das Vorhandensein unveränderten Ausgangsmaterials und eines Anteils der gewünschten N- (2, 3-Di- methylphenyl)-anthranilsäure. Die Lösung wird weitere 42 h unter Rückfluss erhitzt, dann gekühlt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Die (2, 3-Dimcthylphenyl)-anthranilsäure wird gesammelt und durch Umkristallisation aus Methanol gereinigt ; Fp. 229-230 C (eff.).
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Die als Ausgangsmaterial verwendete N- (2, 3-Dimethylphenyl) -N-nitrosoanthranilsäure und ihre Salze können auf verschiedenen Wegen bereitet werden. Eine Methode wird im folgenden erläutert.
18,6 g o-Nitiobenzoylchlorid werden zu 27, 2 g 2, 3-Dimethylphenylhydrazin in 200 ml trockenem Äther zugegeben, und die Mischung wird über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen. Der Feststoff wird durch Filtrieren gesammelt, mit 1 1 Wasser gekocht, und das unlösliche o-Nitrobenzoesäure- - 2- (2', 3' -dimethylphenyl) -hydrazid wird gesammelt. Ein Überschuss von Ammoniumsulfidlösung wird zu 20 g o-Nitrobenzoesäure-2- (2', 3'-dimethylphenyl)-hydrazid in 200 ml warmem Äthanol zugefügt und nach 4 h wird die Mischung konzentriert. Der Rückstand wird in verdünnter Salzsäure gelöst, die Lösung wird filtriert und das Filtrat mit Ammoniumhydroxyd alkalisch gemacht.
Das sich abscheidende o-Aminobenzoesäure-2- (2', 3'-dimethylphenyl)-hydrazid wird gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. 5, 4 g Natriumnitrit in 15 ml Wasser werden tropfenweise unter Rühren zu 10 g o-Aminoben- zoesäure-2- (2', 3'-dimethylphenyl)-hydrazid in 200 ml Wasser sowie 10 ml konzentrierte Salzsäure zugegeben, wobei die Temperatur unter 5 C gehalten wird. Der entstehende Niederschlag wird gesammelt, zu 100 ml warmem Äthanol zugefügt, und die Mischung wird unter Rühren vorsichtig erwärmt. Wenn die Stickstoffentwicklung beendet ist, wird die Lösung gekühlt und mit Wasser verdünnt.
Der Niederschlag
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(2', 3'-Dimethylphenyl)-indazolonDimethylphenyl)-indazolon in 400 ml 0, 8 g Natriumhydroxyd enthaltendem Wasser werden heftig gerührt, und eine Lösung von 6 g Kaliumpermanganat in 120 ml Wasser wird während 6 h zugegeben. Die Mischung wird 10 h stehengelassen, mit Äthanol behandelt, um überschüssiges Permanganat zu zerstören, und filtriert. Das Filtrat wird in der Kälte angesäuert, um das Salz der N- (2, 3-Dimethylphenyl)-N-ni- trosoanthranilsäure in die freie Säure umzuwandeln. Die freie Säure wird gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet ; Fp. 1250C.
Die Carboxylatsalze können dadurch bereitet werden, dass man die freie säure in kaltem Äthanol löst, ein Äquivalent einer Base zufügt, wobei die Lösung kühl gehalten wird, und das Lösungsmittel im Vakuum bei niedriger Temperatur abdampft.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von N- (2, 3-Dimethylphenyl) -anthranilsäure und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass N-(2,3-Dimethylphenyl)-N-nitrosoanthranilsäure oder ein Salz davon mit einem hydroxylischen Lösungsmittel oder einem Halogenwasserstoff umgesetzt wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dassN- (2, 3-Dimethylphenyl)-N-nitroso- anthranilsäure mit Wasser, einem niedrigen Alkanol oder einer wässerigen Lösung eines niedrigen Alkanols erhitzt und die N- (2, 2-Dimethylphenyl) -anthranilsäure als freie Säure isoliert wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines Mineralsäurekatalysators bei Raumtemperatur oder darüber durchgeführt wird.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines salpetrige Säure abspaltenden Mittels durchgeführt wird.
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