AT250935B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Salicylaniliden und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Salicylaniliden und deren pharmazeutisch verträglichen SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Salicylaniliden und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Salicylanilide, die wertvolle therapeutische Eigenschaften besitzen.
Es werden nach der Erfindung Salicylanilide der Formel
EMI1.1
worin W, X, Y, Z, M, P, Q und R, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Chlor oder Brom darstellen mit der Massgabe, dass nicht mehr als zwei der Substituenten W, X, Y und Z und nicht mehr als zwei der Substituenten M, P, Q und R Wasserstoff bedeuten, und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen, mit Ausnahme von 3,3', 5, 5'-Tetrachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid, hergestellt.
EMI1.2
3, 3', 5, 5', 6-Pentachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid,
3, 3', 4', 5, 5', 6, 6'-Heptachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid und
3, 3', 5, 5', 6, 6'-Hexachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid.
Als geeignete pharmazeutisch verträgliche Salze der Benzanilidderivate können z. B. Alkalimetallund Erdalkalimetallsalze, wie Natrium-und Calciumsalze, und die Salze von ungiftigen organischen Basen, wie Piperazin, verwendet werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Salicylanilide besteht darin, dass eine Carbonsäure der Formel
EMI1.3
worin W, X, Y und Z obige Bedeutung haben, oder ein reaktionsfähiges Derivat davon mit einem Aminophenol der Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
<Desc/Clms Page number 3>
Derivatemengt. Das so erhaltene feste Filtrat wird aus o-Dichlorbenzol umkristallisiert, unter Bildung von 3, 3', 5, 5', 6'-Pentachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid (Fp. 2240C).
Beispiel 3 : 4,6 Teile Natrium werden in kleinen Mengen 500 Teilen Methanol zugegeben, und der entstehenden Lösung vonNatriummethylat in Methanol werden 43,6 Teile 3,3', 5, 5', 6, 6'-Hexachlor- - 2, 2'-dihydroxybenzanilid zugesetzt. Die Mischung wird so lange gerührt, bis sich der schwebende Feststoff gelöst hat, worauf die Lösung unter vermindertem Druck eingedampft wird. Als Verdampfungsrück-
EMI3.1
3,3', 5,5', 6-Pentachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid ersetzt, so erhält man als weissen Feststoff das Dinatriumsalz von 3,3', 5, 5', 6-Pentachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid.
Beispiel 4 : Eine Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid in 20 Teilen Wasser wird einer Lösung von
10 Teilen des Dinatriumsalzes von 3,3', 5,5', 6, 6'-Hexachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid in 100 Teilen
Wasser zugegeben, und die Mischung wird so lange gerührt, bis sich die Ausscheidung von Feststoff aus der Lösung vollendet hat. Nach Filtrieren der Mischung wird dieser Feststoff mit Wasser abgespült und bei 50 C getrocknet. Es wird so das Calciumsalz von 3,3', 5,5', 6, 6'-Hexachlor-2, 2'-dihydroxybenzani- lid erhalten.
Werden die 10 Teile Dinatriumsalz von 3,3', 5,5', 6, 6'-Hexachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid durch
9, 2 Teile Dinatriumsalz von 3, 3', 5, 5, 6-Pentachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid ersetzt, so erhält man als weissen Feststoff das Calciumsalz von 3,3', 5,5', 6-Pentachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid.
Beispiel 5 : 20 Teile Piperazinhexahydrat werden einer Lösung von 40 Teilen 3,3', 5, 5', 6, 6'-He- xachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid in 300 Teilen Methanol zugegeben, und die entstehende Mischung wird so lange auf Raumtemperatur gehalten, bis sich die Ausscheidung von Feststoff aus der Lösung im wesentlichen vollendet hat. Nach Filtrieren der Mischung wird dieser Feststoff mit Methanol abgespült und dann getrocknet. Als Produkt wird das Monopiperazinsalz von 3,3', 5,5', 6, 6'-Hexachlor-2, 2'-dihy- droxybenzanilid erhalten.
Werden die 40 Teile 3,3', 5,5', 6, 6'-Hexachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid durch 38 Teile
3, 3', 5, 5', 6-Pentachlor-2,2'-dihydroxybenzanilid ersetzt, so wird als lederfarbener Feststoff das Mono- piperazinsalz von 3,3', 5,5', 6-Pentachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid erhalten.
Beispiel 6 : Eine aus 10, 75 Teilen 3, 5, 6-Trichlorsalicylsäure, 3, 3 Teilen Thionylchlorid und
50 Teilen Trockenbenzol bestehende Mischung wird 30 min unter Rückflusskühlung erwärmt. Der entste- henden klaren Lösung wird eine aus 4 Teilen Triäthylamin und 7,2 Teilen 2-Amino-4, 6-dichlorphenol in 15 Teilen Trockenbenzol bestehende Lösung zugegeben. Nach 12stündiger Erwärmung unter Rückfluss wird die Mischung abgekühlt und anschliessend mit 100 Teilen einer Saigon wässerigen Lösung von Na- triumhydroxyd extrahiert. Der alkalische Extrakt wird mit 5% figer Salzsäure angesäuert, und der ausge- schiedene Feststoff wird abfiltriert und nacheinander mit Wasser, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und
Essigsäure gewaschen. Der entstehende Rückstand wird aus Eisessig kristallisiert.
Es wird 3,3', 5,5', 6-Pen- tachlor-2,2'-dihydroxybenzanilid (Fp. 2090C) erhalten.
Beisp iel 7 : Eine aus 48,6 Teilen 3,5, 6-Trichlorsalicylsäure und 33,6 Teilen 2-Amino-4,6-di- chlorphenol in 400 Teilen trockenem Tetrahydrofuran bestehende Lösung wird in einem Eisbad abgekühlt und gerührt, während eine aus 40,8 Teilen Dicyclohexylcarbodiimid in 100 Teilen Tetrahydrofuran be- stehende Lösung innerhalb 2 h zugegeben wird. Die entstehende Mischung wird weitere 12 h bei 180C ge- rührt und anschliessend filtriert. Das Filtrat wird zur Trockne eingedampft, worauf der feste Rückstand aus Essigsäure kristallisiert wird. Es wird so 3, 3', 5, 5', 6-Pentachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid (Fp. 209 C) erhalten.
Beispiel 8 : Eine aus 48, 3 Teilen 3, 5, 6-Trichlorsalicylsäure, 22 Teilen Thionylchlorid und 400 Teilen trockenem Toluol bestehende Mischung wird gerührt und während 45 min unter Rückflusskühlung erwärmt. Das Toluol wird dann aus dem Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck zum Teil abdestilliert, bis das Volumen um etwa zwei Drittel vermindert ist. Dem Gemisch werden 25 Teile Pyridin und eine aus 35 Teilen 2-Amino-4, 6-dichlorphenol in 250 Teilen warmen Toluols bestehende Lösung zugegeben. Die entstehende Mischung wird gerührt und 16 h unter Rückflusskühlung erwärmt. Die Mischung wird unter vermindertem Druck eingedampft, bis das Volumen um etwa zwei Drittel verringert ist.
Dem Gemisch werden 25 Teile Pyridin und eine aus 35 Teilen 2-Amino-4, 6-dichlorphenol in 250 Teilen warmen Toluols bestehende Lösung zugegeben. Die entstehende Mischung wird gerührt und 16 h unter Rückflusskühlung erwärmt. Die Mischung wird unter vermindertem Druck eingedampft, bis das Volumen um etwa zwei Drittel verringert ist, worauf die Mischung abgekühlt und filtriert wird. Das Filtrat wird mit einer gesättigten Lösung von Natriumbicarbonat und mit Wasser gewaschen und dann aus Essigsäure kristallisiert. Es wird so 3, 3', 5,5', 6-Pentachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid (Fp. 2090C) erhalten.
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EMI4.1
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI4.2 <Desc/Clms Page number 5> worin W, X, Y, Z, M, P, Q und R, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Chlor oder Brom darstellen mit der Massgabe, dass nicht mehr als zwei der Substituenten W, X, Y und Z und nicht mehr als zwei der Substituenten M, P, Q und R Wasserstoff bedeuten, und deren pharmazeutisch verträg- lichen Salzen mit Ausnahme von 3, 3', 5, 5'-Tetrachlor-2, 2'-dihydroxybenzanilid, dadurch gekenn- zeichnet, dass eine Carbonsäure der Formel EMI5.1 worin W, X, Y und Z obige Bedeutung haben, oder ein reaktionsfähiges Derivat davon, mit einem Aminophenol der Formel EMI5.2 worin M, P, Q und R obige Bedeutung haben, umgesetzt wird, worauf die entstandenen Amide gegebenenfalls in Salze mit anorganischen oder organischen Basen umgewandelt bzw. aus solchen freigemacht werden.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als reaktionsfähiges Derivat der Carbonsäure ein Säurehalogenid, der 4-Nitrophenylester oder der 2, 4, 5-Trichlorphenylester eingesetzt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge- EMI5.3 tion durch Erwärmung beschleunigt oder zum Abschluss gebracht wird.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart einer Base durchgeführt wird.6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines anorganischen Katalysators durchgeführt wird.7. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion zwischen der Carbonsäure und dem Aminophenol in Gegenwart eines Entwässerungsmittels, wie z. B. N, N'-Dicyc1o- hexylcarbodiimid, durchgeführt wird.
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