AT355033B - Verfahren zur herstellung neuer chinazolon- derivate und ihrer salze - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer chinazolon- derivate und ihrer salzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Chinazolonderivate der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der A-CH=CH-oder-CH=N-, R1 Wasserstoff, niederes Alkoxy oder Carboxyl,
R2 Carboxyl oder, falls R1 Carboxyl ist, auch niederes Alkoxy bedeutet, als freie Verbindungen oder als Salze mit Säuren oder gegebenenfalls Basen.
A bedeutet bevorzugt-CH=CH-,RundR stehen imRahmen der obigen Definitionen vorzugsweise für Wasserstoff oder Carboxyl.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
Anwendungdünnt. Angegeben wurden die langwelligen Absorptionsmaxima xmas (nm) und die zugehörigen molaren logarithmischen Extinktionskoeffizienten log E.
Beispiel1 :11-Oxo-11-H-pyrido[2,1-b]-chinazolin-2-carbonsäure
EMI2.1
Durch Kondensation von molaren Mengen 2, 4-Dimethylanilin mit 2-Brompyridin bei 160 bis 1800C entsteht das 2, 4-Dimethyl-n-pyridyl- (2)-anilin, das nach Reinigung über das Fumarat bei 65 bis 680C schmilzt.
EMI2.2
Temperatur von 40 bis 900C oxydiert.
Das entstandene Mangandioxyd wird abgesaugt, die Mutterlauge mit Essigsäure angesäuert und die langsam auskristallisierte Verbindung wird abgesaugt. Nach einstündigem Rühren mit der fünffachen Menge konzentrierter Salzsäure bei 60 bis 700C wird mit der zehnfachen Menge Wasser verdünnt. Die ll-Oxo-ll-Hpyrido-[2,1-b]-chinazolin-2-carbonsäure fällt allmählich aus. Sie wird mit Wasser und Acetonitril gewa- schen.
Ausbeute 31 g (52% d. Th.)
EMI2.3
<tb>
<tb> #max <SEP> 360 <SEP> nm <SEP> log <SEP> # <SEP> 3,74
<tb> #max <SEP> 330 <SEP> nm <SEP> leg <SEP> # <SEP> 3,89
<tb>
EMI2.4
EMI2.5
<tb>
<tb> C% <SEP> H% <SEP> N% <SEP>
<tb> ber. <SEP> : <SEP> 65,00 <SEP> 3,33 <SEP> 11,67
<tb> gef. <SEP> : <SEP> 64, <SEP> 95 <SEP> 3, <SEP> 46 <SEP> 11, <SEP> 58 <SEP>
<tb>
Entsprechend erhält man 11-Oxo-11-H-2-methoxypyrido[2,1-b]-chiazolin-8-carbonsäure und ihre Salze.
Ausbeute 53% d. Th.
Fp. > 3000C. a) Natriumsalz
Aus der erhaltenen Pyrido-chinazoloncarbonsäure wird in Wasser mit der berechneten Menge Natriumbicarbonat und anschliessender Fällung mit Äthanol das Natriumsalz erhalten.
Ausbeute 74% d. Th. ; Zers.-P. > 3000C. b) Äthanolaminsalz 1, 2 g der erhaltenen Pyridochinazolon-carbonsäure werden in 3 ml Wasser aufgeschlämmt, 0,31 ml Äthanolamin zugegeben und das Äthanolaminsalz mit Aoetonitril ausgefällt.
Ausbeute 1, 3 g (82% d. Th.).
Ämax 360 um log e 3, 74 #max 330 nm loge 3, 88
Analyse : C15H15NP4'Hp
EMI2.6
<tb>
<tb> C <SEP> % <SEP> H <SEP> % <SEP> N <SEP> %
<tb> ber. <SEP> : <SEP> 56, <SEP> 43 <SEP> 5, <SEP> 33 <SEP> 13, <SEP> 17 <SEP>
<tb> gef. <SEP> : <SEP> 57, <SEP> 25 <SEP> 4, <SEP> 96 <SEP> 13, <SEP> 46 <SEP>
<tb>
c) Triäthanolamlnsalz
Aus 2, 4 g Pyrido-chinazoloncarbonsäure, in 20 ml Acetonitril suspendiert, wird mit 3,6 g Triäthanolamin (zirka 85%ig) das obige Salz hergestellt (Zers.-P. > 200 C).
Ausbeute 2,5 g (64% d. Th.).
EMI2.7
EMI2.8
<tb>
<tb> C <SEP> H <SEP> NC <SEP> % <SEP> H <SEP> % <SEP> N <SEP> %
<tb> ber. <SEP> : <SEP> 58,61 <SEP> 5,91 <SEP> 10, <SEP> 80 <SEP>
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<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
Bei spiel 2 : 1l-Oxo-ll-H-pyrido[2, 1-b]-chinazolin-3-carbonsäure
EMI3.1
2, 5 Dimethylanilin und 2-Brompyridin werden in Analogie zum Beispiel 1 über das N-Pyridyl (2)-N- (2, 5-dimethylphenyl) acetamid und Oxydation mit Kaliumpermanganat zur 11-Oxo-11-H-pyrido[2,1-b)-chin- azolin-3-carbonsäure umgesetzt.
Ausbeute 42% d. Th.
EMI3.2
<tb>
<tb> i\max <SEP> 365 <SEP> nm <SEP> logE <SEP> 3,91
<tb> . <SEP> max <SEP> 334 <SEP> nm <SEP> loge <SEP> 4, <SEP> 10 <SEP>
<tb>
Analyse : CN
EMI3.3
<tb>
<tb> C% <SEP> H% <SEP> N% <SEP>
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<tb>
Beispiel3 :6-Oxo-6-H-pyrimido[2,1-b]-chinazolin-8-carbonsäure
EMI3.4
9,5 g 2-Aminopyrimidin werden mit 18,5 g 4-Brom-m-xylol, 13, 8 g Kaliumcarbonat und 0,5 g Kupferpulver 5 h auf 1800C erhitzt. Dann wird mit Wasser verdünnt, mit Äther extrahiert und nach dem Abdampfen des Lösungsmittels das 2, 4-Dimethyl-N-pyrimidyl (2)-anilin (Fp. 95 bis 990C) isoliert.
Ebenso wie in Beispiel 1 für die analoge Pyridylverbindung angegeben ist, wird acetyliert, mit Kaliumpermanganat oxydiert, cyclisiert und das 6-Oxo-6-H-pyrimido[2,1-b]-chinazolin-8-carbonsäurehydrochlorid isoliert.
Ausbeute 43% d. Th.
Xmax 320nm loge 3,49 (als Natrium-Salz)
Analyse : C NgOg. HCl
EMI3.5
<tb>
<tb> C% <SEP> H% <SEP> N% <SEP>
<tb> ber. <SEP> : <SEP> 51, <SEP> 89 <SEP> 2, <SEP> 88 <SEP> 15, <SEP> 33 <SEP>
<tb> gef. <SEP> : <SEP> 51, <SEP> 89 <SEP> 3,03 <SEP> 15, <SEP> 87 <SEP>
<tb>
Aus dem Hydrochlorid wird in Wasser mit 2 Mol Natriumbicarbonat und Ausfällen mit Äthanol das Natriumsalz erhalten.
EMI3.6
4 : 8-Acetamldo-ll-H-ll-oxo-pyrido [2, l-b]-chinazolin-2-carbonsäureAcetylleren mit 210 ml Acetanhydrid das N-[5-Diacetylaminopyridyl (2)]-N-(2,4-dimethylphenyl) acetamid entsteht.
9, 5 g dieser Verbindung werden mit 26, 5 g Kaliumpermanganat und 3, 5 g Magnesiumsulfat in einem Wasser-Butanolgemisch (2 : 1) 4 h bei 80 bis 850C gerührt. Nach dem Absaugen und Eindampfen wird der Rückstand mit verdünnter Essigsäure l h erhitzt, wobei die 8-Acetamido-11-H-11-oxopyrido[2,1-b]-chinazolin-2-carbonsäure allmählich auskristallisiert. Sie wird abgesaugt und mit Acetonitril und Äther gewaschen.
Ausbeute 4, 4 g (50% d. Th.).
EMI3.7
<tb>
<tb>
#max <SEP> 375 <SEP> nm <SEP> log <SEP> # <SEP> 3,98
<tb> #max <SEP> 344 <SEP> nm <SEP> log <SEP> # <SEP> 4,07
<tb>
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Analyse : C15H11H3O4.H2O
EMI4.1
<tb>
<tb> C% <SEP> H% <SEP> N% <SEP> H20 <SEP> % <SEP>
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<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Chinazolonderivate der allgemeinen Formel EMI4.2 in der A-CH=CH-oder-CH=N-, R1 Wasserstoff, niederes Alkoxy oder Carboxyl, R2 Carboxyl oder, falls R1 Carboxyl ist, auch niederes Alkoxy bedeutet, als freie Verbindungen oder als Salze mit Säuren oder gegebenenfalls Basen, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.3 mit einem starken Oxydationsmittel, beispielsweise mit Kaliumpermanganat in wässeriger, mit Magnesiumsulfat abgepufferter Lösung, bei erhöhter Temperatur oxydiert und danach ansäuert und die erhaltenen Produkte anschliessend gewünschtenfalls in Säureadditionssalze oder, falls sie Carboxylgruppen enthalten,auch in Salze mit organischen oder anorganischen Basen umwandelt oder aus primär anfallenden Salzen gewünsch- tenfalls Verbindungen der Formel (I) freisetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE2557425A DE2557425C2 (de) | 1975-12-19 | 1975-12-19 | 11-Oxo-11-H-pyrido[2,1-b]-chinazolin-2-carbonsäure und ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |
| AT883979 | 1979-01-05 |
Publications (2)
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| ATA8579A ATA8579A (de) | 1979-07-15 |
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| AT8579A AT355033B (de) | 1975-12-19 | 1979-01-05 | Verfahren zur herstellung neuer chinazolon- derivate und ihrer salze |
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| Country | Link |
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| AT (1) | AT355033B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2844399A1 (de) * | 1977-10-14 | 1979-04-19 | Colgate Palmolive Co | Fluessiger allzweckreiniger |
-
1979
- 1979-01-05 AT AT8579A patent/AT355033B/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2844399A1 (de) * | 1977-10-14 | 1979-04-19 | Colgate Palmolive Co | Fluessiger allzweckreiniger |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA8579A (de) | 1979-07-15 |
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