AT250325B - Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten Basen und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten Basen und deren SalzenInfo
- Publication number
- AT250325B AT250325B AT1022565A AT1022565A AT250325B AT 250325 B AT250325 B AT 250325B AT 1022565 A AT1022565 A AT 1022565A AT 1022565 A AT1022565 A AT 1022565A AT 250325 B AT250325 B AT 250325B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- acid
- salts
- general formula
- production
- new unsaturated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 glycocolla Chemical compound 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- PTYKBHNDBXPYKO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-cyclohexylmethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1CCCCC1 PTYKBHNDBXPYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSVAGCOJUMKYBX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4-cyclohexylbut-3-enoic acid Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)C(=CCC(=O)O)C1CCCCC1 WSVAGCOJUMKYBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHZHXYRKDYIBN-UHFFFAOYSA-N OC(CC(C(O)=O)=C(C1CCCCC1)C(C=C1)=CC=C1Cl)=O Chemical compound OC(CC(C(O)=O)=C(C1CCCCC1)C(C=C1)=CC=C1Cl)=O RRHZHXYRKDYIBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanone Chemical class C1CCCCC1C(=O)C1CCCCC1 TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer ungesättigter Basen, die wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzen. Unerwartet wurde gefunden, dass neue ungesättigte Basen der allgemeinen Formel EMI1.2 EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 worin R, Y, Z, m, n und q die oben definierte Bedeutung haben, mit einem Komplexhydrid reduziert. Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II können beispielsweise dadurch erhalten werden, dass man ein Keton der allgemeinen Formel EMI2.2 worin Y, m und q die oben angegebene Bedeutung haben, mit Bernsteinsäureäthylester nach Stobbe behandelt und anschliessend hydrolysiert und decarboxyliert. Die entstehende Carbonsäure der allgemeinen Formel EMI2.3 worin Y, m und q die in der Formel I angegebene Bedeutung haben, kann dann zum entsprechenden Acylchlorid umgesetzt werden, das durch Reaktion mit einem sekundären Amin eine Verbindung der allgemeinen Formel III ergibt. Einige der Verbindungen der allgemeinen Formel III sind bekannt, andere sind in analoger Weise EMI2.4 keton sowie die entsprechenden Cyclohexylketone. Die neuen ungesättigten Basen der allgemeinen Formel I bilden mit anorganischen oder organischen Säuren pharmazeutisch verwendbare Salze. Zu diesem Zweck verwendbare Säuren sind beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, und Schwefelsäure, Äthansulfonsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Glykokoll, Milchsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Akonitsäure, Phthalsäure und Weinsäure. Die erfindungsgemäss erhältlichen pharmakologisch wirksamen Verbindungen können beispielsweise oral verabreicht werden, zu diesem Zwecke werden sie mit gebräuchlichen festen, fein pulverisierten Trägersubstanzen kombiniert. Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung des erfindungsgemässen Verfahrens, beschränken jedoch die Erfindung nicht. Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 hydrofuran, welches frisch über Lithiumaluminiumhydrid destilliert worden war. Zu dieser Lösung gab man unter Feuchtigkeitsausschluss eine Aufschlämmung von 0,9 g Lithiumaluminiumhydrid in 10 ml getrocknetem Tetrahydrofuran. Nach erfolgter Zugabe wurde mehrere Stunden am Rückfluss gekocht und dann abkühlen gelassen. Dann wurden vorsichtig 5 ml Äthylacetat zugegeben, und die Reaktionsmischung wurde auf Eis gegossen. Man fügte 6n-Natronlauge zu und extrahierte die entstandene Emulsion erschöpfend mit Äther. Die vereinigten Ätherextrakte wurden sorgfältig mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Man filterte und verdampfte das Lösungsmittel unter vermindertem Druck. Der Rückstand wurde unter Vakuum destilliert und die Hauptfraktion destillierte bei 119 - 1260/0, 1 mm Hg. Eine EMI3.2 Das als Ausgangsverbindung benötigte l- (p-Chlorphenyl)-l-cyclohexyl-l-propen-3-dimethylcarbox- amid wurde wie folgt hergestellt : a) Reaktion von p - Chlorphenyl- cyc1ohexylketon mit Bernsteinsäurediäthylester (4-Cyclophenyl- - 4-cyclohexyl-3-carboäthoxy-3-butensäure) : Man gab 0, 6 ml absolutes Äthanol zu einer gerührten Mischung von 10 g p-Chlorphenyl-cyclohexylketon, 23, 4 g Bernsteinsäurediäthylester und 4,32 g Natriumhydrid. D : e Reaktion setzte unverzüglich ein unter stürmischer Entwicklung von Wasserstoffgas und es bildete sich ein oranger Brei. Es musste mit einem Eisbad gekühlt werden. Man gab periodisch 15 ml Portionen absolutes Benzol zu, um die dicke Reaktionsmischung zu verdünnen. Nach 3 h war die Gasentwicklung nur noch schwach, man liess abkühlen und gab tropfenweise Eisessig zur Reaktionsmischung. Die trübe Mischung wurde über Nacht stehen gelassen und dann gab man vorsichtig, unter Rühren, 50 ml Wasser zu. Schliesslich wurde alles mit 500 ml Äther in einen Scheidetrichter gegeben. Die wässerige Phase wurde verworfen und die ätherische 5mal mit 200 ml einer wässerigen 5%igen Bicarbonat-Lösung ausgezogen. Die basischen Extrakte wurden gekühlt, mit 6n-HCl sauer gestellt und 2mal mit Äther ausgezogen. Die Ätherphase wurde mit Wasser, dann mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und über NA, SO, getrocknet. Nach Filtrieren und Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum blieb als Rückstand ein gelbes Öl zurück, welches beim Stehen erstarrte. Aus Aceton/Cyclohexan umkristallisiert hat es einen Fp. 99 - 1040. EMI3.3 von 21,7 ml wässeriger 48%iger HBr und 6,2 ml Wasser zugegeben. Dann wurde 5 min am Rückfluss gekocht und über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Die gebildeten Kristalle wurden abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man erhielt 7, 1 g Kristalle, welche nach Umkristallisieren aus Methanol/Wasser einen Fp. 180 - 1930 (Zers.) aufweisen. c) 4- (p-Chlorphenyl)-4-cyclohexyl-3-butensäure : Eine Lösung von 3, 5 g roher 4-(p-Chlorphenyl)-4-cyclohexyl-3-carboxy-3-butensäure in 50 ml Äthylenglykol, zu welcher einige mg Kupferpulver gegeben wurden, wurde 5 h unter Rückfluss gekocht. Dann wurde das Lösungsmittel bei 15 mm Hg während 3 h abgedampft und der Rückstand schliesslich in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wurde mehrmals mit 100 ml einer wässerigen 3n-NaOH-Lösung extrahiert und die ätherische Phase verworfen. Die vereinigten wässerigen Auszüge wurden mit konz. Hel sauer gestellt und mit Äther ausgezogen. Die Ätherextrakte wurden mehrere Male mit Wasser gewaschen, dann über nua, SO. getrocknet. Nach Verdampfen des Lösungsmittels blieben 1, 6 g eines brau- EMI3.4 schichtet und dann bei Raumtemperatur 20 ml Trhionylchlorid dazugegeben. Man liess mehrere Stunden stehen und kochte schliesslich die Mischung 30 min am Rückfluss, worauf die Lösungsmittel unter vermindertem Druck (bei 12 mm Hg) entfernt wurden. Das verbleibende Säurechlorid wurde dann in 200 ml Benzol aufgelöst und Dimethylamin wurde bei 00 durch die Lösung geblasen. Ohne den Strom von Dimethylamin zu unterbrechen, wurde das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur gebracht. Dann liess man einige Stunden stehen, kochte schliesslich kurz auf, um wieder abkühlen zu lassen. Das Lösungsmittel wurde dann unter vermindertem Druck verdampft und der Rückstand in Chloroform aufgenommen. Die Chloroformlösung wurde verschiedentlich mit verdünnter Natriumcarbonatlösung, dann mit Wasser und n-Salzsäurelösung gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde 10 h bei 800 unter 0,001 mm Hg getrocknet, umdann in <Desc/Clms Page number 4> dieser Form weiterverwendet zu werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten Basen der allgemeinen Formel EMI4.1 in welcher R je eine niedere Alkylgruppe, Y Wasserstoff, Chlor, Brom, den Trifluormethylrest, eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe be- deuten, zwei benachbarte Z eine Doppelbindung bilden und das dritte Z Wasserstoff ist, n eine ganze Zahl von 2 bis 6, m die Zahl l, 2 oder 3 und q die Zahl 1, 2 oder 3 darstellt, und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.2 in welcher R, Y, Z, m, n und q die bei Formel I angegebene Bedeutung haben, mittels eines komplexen Hydrids reduziert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29092863A | 1963-06-27 | 1963-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT250325B true AT250325B (de) | 1966-11-10 |
Family
ID=23118093
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT552964A AT254170B (de) | 1963-06-27 | 1964-06-26 | Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten Basen und deren Salzen |
| AT1022565A AT250325B (de) | 1963-06-27 | 1964-06-26 | Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten Basen und deren Salzen |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT552964A AT254170B (de) | 1963-06-27 | 1964-06-26 | Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten Basen und deren Salzen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT254170B (de) |
| DK (1) | DK107935C (de) |
| ES (1) | ES301480A1 (de) |
-
1964
- 1964-06-26 AT AT552964A patent/AT254170B/de active
- 1964-06-26 ES ES0301480A patent/ES301480A1/es not_active Expired
- 1964-06-26 DK DK320964A patent/DK107935C/da active
- 1964-06-26 AT AT1022565A patent/AT250325B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES301480A1 (es) | 1965-01-16 |
| DK107935C (da) | 1967-07-24 |
| AT254170B (de) | 1967-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2442305A1 (de) | Naphthalinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate | |
| DE1518663A1 (de) | Basisch substituierte Cycloalken-derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT250325B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten Basen und deren Salzen | |
| AT338257B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen naphthalinderivaten | |
| DE913178C (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer basischer Ester | |
| DE1214688B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen sowie deren nicht-toxischen Saeureadditionssalzen | |
| DE1468517B1 (de) | Steroide der OEstranreihe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT231463B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Organoquecksilberverbindungen | |
| AT219610B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten und deren Salzen | |
| AT228211B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinderivaten, sowie von Säureadditionssalzen und quartären Salzen dieser Phenothiazinderivate | |
| AT282632B (de) | Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureamide | |
| AT304485B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-1-carbonsäuren, ihren Estern und Amiden | |
| AT374166B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen indan-1 -carbonsaeure-derivaten und deren salzen | |
| AT221495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzocycloheptanderivaten und deren Salzen bzw. quaternären Ammoniumverbindungen | |
| AT230359B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzoesäurederivaten | |
| AT263766B (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten | |
| AT225176B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinderivaten | |
| AT321289B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenyläthanalkylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT333265B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 3-(4-biphenylyl)-buttersauren, ihrer ester, amide und salze | |
| AT367015B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten phenylessigsaeuren, deren niederen alkylestern undsalzen | |
| AT231425B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Verbindungen und deren Salzen | |
| AT253132B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Amino-nortropan-Derivaten | |
| AT233016B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten | |
| AT242139B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten | |
| AT233552B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzocycloheptadien-Derivaten und ihren Salzen |